SK14794A3 - Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters - Google Patents

Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters Download PDF

Info

Publication number
SK14794A3
SK14794A3 SK147-94A SK14794A SK14794A3 SK 14794 A3 SK14794 A3 SK 14794A3 SK 14794 A SK14794 A SK 14794A SK 14794 A3 SK14794 A3 SK 14794A3
Authority
SK
Slovakia
Prior art keywords
group
carbon atoms
alkylene
alkyl
carbon
Prior art date
Application number
SK147-94A
Other languages
English (en)
Inventor
Valerio Borzatta
Graziano Vignali
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of SK14794A3 publication Critical patent/SK14794A3/sk

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0627—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only one nitrogen atom in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0633—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with only two nitrogen atoms in the ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C08G73/0622—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C08G73/0638—Polycondensates containing six-membered rings, not condensed with other rings, with nitrogen atoms as the only ring hetero atoms with at least three nitrogen atoms in the ring
    • C08G73/0644—Poly(1,3,5)triazines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477—Six-membered rings
    • C08K5/3492—Triazines

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Hydrogenated Pyridines (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyethers (AREA)
  • Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)

Description

Nové ; piperidíntriazínové zlúčeniny vhodné na použitie ako stabilizátory organických látok
Oblasť techn i kv
Vynález sa týka nových piperidíntriazínových zlúčenín, ich použitia ako stabilizátory proti účinku svetla, stabilizátory proti účinku tepla a antioxidačné prísady pre organické látky, najmä pre syntetické polyméry, a takto stabilizovaných organických látok.
Doterajší stav techniky
V rámci doterajšieho stavu techniky je známe použitie triazínových oligomérov a kooligomérov obsahujúcich 2,2,6,6tetramety1 p i per i d í nové skupiny, ktoré (sú predmetom US-patentov 4 086 204, 4 315 859, 4 331 586, 4
459 395, 4 477 615, 4 547 548, 4 európskych patentov 117 229, 217 149, 462 069, 468 928, 479 724 a 548 015
335 242, 4
696 961 a 4 354 185, a japonského
1 2 020 , 889 882, 435 828, patentu
63- 1 96 654, ako stabilizátorov pr e... sy ntet i oké polyméry
Podstata vynálezu
Predmetom vynálezu je nová zlúčenina všeobecného vzorca I á
v ktorom
Ri znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu' obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, 0., OH, CHsCN, a 1 koxy-s kupi n u obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1 oa1koxy-skupinu obsahujúcu. 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka alebo feny 1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2 alebo- 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,
R= a Ra, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka,
Ra znamená -C0-, -COCO-, -COCHsCO- alebo -CHsCO-,
X i a X3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ila až íle
A|-Rj-A2'
v ktorých
Ai, As , Aa a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo R 1 o-N-, kde
Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1 k y 1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atomov uhlíka, ktorá je nesďbstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo· 3 alkylovými skupinami po 1 až 4 atómoch uhlíka, feny 1 a 1ky1 ovú skupinu· obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo skupinu všeobecného vzorca III
(III) v ktorom
R11 má niektorý z významov uvedených pre Ri,
Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo tromi a alebo 1 alebo dvomi skupinami-Ri=-N-, kde
I
Ris má niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamená acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, alebo
Rs znamená cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, cykloalkyléndialkylénovú skupinu, v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkyléndicyk1oa1ky1énovú skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, a 1 ky1 idéndicyk 1oa 1 kylénovú skupinu, v ktorej alkylidénový zvyšok obsahuje 2 až 4 atómy uhlíka a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, fenylénovú skupinu, fenyléndialkylénovú skupinu, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a 1 ky 1 éndi feny1énovú skupinu, v až 12 atómov 4 až 12 atómov tómami kyslíka ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1 k y 1 idéndi feny1énovú skupinu, v ktorej alkylidén o v ý z v y šok obsahuje 2 až 4 atómy uhlíka, pričom každá fenylénová skupina je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 alebo 2 alkylovými skupinami po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo
Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV
(IV) v ktorom
R1:
A 3
P
Rs d
Rs
R9
X = znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, znamená priamu väzbu alebo -CHs-, znamená nulu, 1, 2 alebo 3,
Ry, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 -až 6 atómov uhlíka, znamená nulu alebo 1, má významy uvedené vyššie pre Rio a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, znamená alkylénovú alkylénovú a prerušenú uhlíka, uhlíka skupinu obsahujúcu 2 až 12 atómov skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka, 2hydroxytrimety 1 énovú skupinu, feny1éndi met y 1énovú skupinu, karbonylovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecného vzorca Va až Ve
N
«μ (Va)
-co-a tj-co-, -ccc-xtó-3cc-, (Vc) (Vb) 5
-( CH2 ) r--CO- ,
-CONH-Ri7-NHCO(Vd) (Ve) v ktorých
R14 znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Via až VId
(Via) (VIb) (VIc) (VId) v ktorých R2) R3, R-ι a Rn majú vyššie uvedené významy a s znamená nulu alebo 1 alebo
R14 znamená skupinu všeobecného vzorca VII
(VII) v ktorom A © znamená priamu väzbu, -0-, -CH=-, -CH3CH3alebo alebo CH3-Nznamená skupinu Rie0- alebo R19-N-, R20
R19 a R20, ktoré môžu byť kde odlišné, majú niektorý z alkenylovú rovnaké alebo významov uvedených pre Rio alebo znamenajú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, tetrahydrofurfurylovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo alkoxyskupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, ktorá je v polohe substituovaná alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 uhlíka alebo d i a 1ky1 am i novou skupinou, v alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinou všeobecného vzorca VII, znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, cyk 1ohexy1énovú skupinu, mety 1cyk 1ohexy- lénovú skupinu alebo fenylénovú skupinu, má niektorý z významov uvedených pre Rs, znamená celé číslo od 1 do 10 a má niektorý z významov uvedených pre Rs alebo znamená , až ktorej alebo 4 8 atómov každý skupinu
m znamená nulu, 1, 2, 3 alebo 4 a n znamená celé číslo od 1 do 50, s obmedzením spočívajúcom v tom,' že n znamená 1 len v prípade, keď m je odlišné od nuly, /
Yi znamená atóm chlóru, OH, ONa, OK, skupinu B1A alebo skupinu -X-.Z alebo -X3Z, kde
Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, benzylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo a 1koxykarbony 1 ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, a
Y znamená Z, skupinu všeobecného vzorca
a 1ebo skupinu -X = OH.
Príklady alkylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka zahrňujú metylovú skupinu, etylovú skupinu, propylovú skupinu, izopropylovú skupinu, butylovú skupinu, 2-butylovú skupinu, izobutylovú skupinu, terc . buty1ovú skupinu, pentylovú skupinu, 2-pentylovú skupinu, hexylovú skupinu, heptylovú skupinu, oktylovú skupinu, 2-ety1hexy1ovú skupinu, terc.okty1ovú skupinu, nonylovú skupinu, decylovú skupinu, undecylovú skupinu, dodecylovú skupinu, tridecylovú skupinu, tetradecy1ovú skupinu, hexadecylovú skupinu a oktadecylovú skupinu.
Príklady, alkylovej skupiny s 2 až 4 atómami uhlíka substituovanej alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka, výhodne alkoxylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, najmä metoxylovou skupinou alebo etoxylovou skupinou, zahrňujú 2-metoxyetylovú skupinu, 2-etoxyetylovú skupinu, 3metoxypropy 1 ovú skupinu, 3-etoxypropy1ovú skupinu, 3-butoxypropylovú skupinu, 3-oktoxypropy1ovú skupinu a 4-metoxybuty1 ον ú skupinu.
Príklady alkylovej skupiny s 2 až 4 atómami uhlíka substituovanej d i a 1 ky1 am i novou skupinou' obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, výhodne d i met y 1 am i novoy··' s k up i nou alebo dietyl/ i aminovou skupinou, zahrňujú 2-dimety1 am inoety1ovú skupinu, 2 '· x d iety1 am inoety1ovú skupinu, 3-di mety 1 am inopropy1ovú skupinu, 3-dietylaminopropylovú. skupinu, 3-dibutylaminopropylovú skupinu a 4-diety1 am inobuty1ovú skupinu.
Príklady alkylovej skupiny s 2 až 4 atómami uhlíka substituovanej skupinou všeobecného vzorca VII zahrňujú skupiny
pričom obzvlášť výhodnou skupinou je skupina
Prí klady alkoxylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka zahrňujú metoxyl.ovú skupinu, etoxylovú skupinu, propoxylovú skupinu, izopropoxy1ovú skupinu, butoxylovú skupinu, izobutoxy1ovú skupinu, pentoxylovú skupinu, izopentoxy1ovú skupinu, hexoxylovú skupinu, heptoxylovú skupinu, oktoxylovú skupinu, decyloxy-skupinu, dodecyloxý-skupinu, tetradecyloxyskupinu, hexadecyloxy-skupinu a oktadecyloxy-skupinu.
Výhodnými významami Ri a Rn sú alkoxylové skupiny obsahujúce 6 až 12 atómov uhlíka, najmä heptoxylová. skupina a oktoxylová skupina.
Príklady cykloalkylovej skupiny s 5 až 12 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, zahrňujú cyk 1openty1ovú skupinu, mety 1cyk1openty1ovú skupinu, dimety 1cyk 1openty 1 ov ú skupinu, cyk 1ohexy1ovú skupinu, metylcyklo9 heptylovú skupinu, d i mety 1cyk1ohexy1ovú skupinu, trimetylcyklohexylovú skupinu, terc.buty1cyk 1ohexy1ovú skupinu, cyklooktylovú skupipu, cyk 1 odecy1ovú sk.upinu a cyk 1 ododecy 1 ovú skúpi. n u .
Výhodnou skupinou je nesubstituovaná alebo substituovaná cyk 1ohexy1ová skupina.
V prípade Ri a Rn príklady cyk l oalkoxylovej skupiny obsahujúcej 5 až 12 atómov uhlíka zahrňujú cyk 1opentoxy 1 ovú skupinu, cyk 1ohexoxy1ovú skupinu, cyk 1 oheptoxy1ovú skupinu, cyklooktoxylovú skupinu, cyklodecyloxy-skupinu a cyklododecy1oxy-skupinu . Výhodné sú cyklopentoxy-skupina a cyklohexoxyskup i na.
Príklady alkenylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 atómov uhlíka zahrňujú allylovú skupinu, 2-mety 1 a 11 y 1ovú skupinu, butenylovú skupinu, hexenylovú skupinu, decenylovú skupinu, undecenylovú skupinu a oktadeceny lovú skupinu.
Výhodné sú alkenylové skupiny, v ktorých je atóm uhlíka v polohe 1 nasýtený. Obzvlášť výhodná je allylová skupina.
Príklady substituovanej fenylovej skupiny zahrňujú metylfenylovú skupinu, dimetylfenylovú skupinu, trimety1 fény 1 ovú skupinu, terc.butylfenylovú skupinu, di-terc.butylfenylovú skupinu, 3,5-di-terc.buty1-4-mety1 fény 1ovú skupinu, metoxyfenylovú skupinu a etoxyfenylovú skupinu.
Príklady fenylalkylovej skupiny so 7 až 9 atómami uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovom zvyšku 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi 1 až 4 atómy uhlíka, sú benzylová skupina, metylbenzylová skupina, dimetylbenzylová skupina, trimetylbenzylová skupina, terc.butylbenzylová skupina a 2-feny1ety1ová skupina. Výhodná je benzy1ová skupina.
V rámci Ri, Rn, R,2 a Z môže byť acylovou skupinou obsah u j ú c ο u najviac 8 atómov uhlíka alifatická alebo aromatická skupina. Reprezentatívne príklady týchto skupín zahrňujú formy lovu skupinu, acetylovú skupinu, propionylovú skupinu, butyrylovú skupinu, pentanoylovú skupinu, hexanoylovú skupinu, heptanoylovú skupinu, oktanoylovú skupinu, benzoylovú skupinu, akryloylovú skupinu a krotonylovú skupinu. Výhodnými skupinami sú alkanoylová skupina obsahujúca 1 až 8 atómov uhlíka, a 1 k e noylová skupina obsahujúca 3 až 8 atómov uhlíka a benzoylová skupina, obzvlášť acetylová skupina.
Príklady alkylénovej skupiny obsahujúcej najviac 12 atómov uhlíka zahrňujú metylénovú skupinu, etylénovú skupinu, propylénovú skupinu, trimety 1 énovú skúp inu , ·tetramety1énovú skupinu, pentametylénovú skupinu, 2,2-dimetyltrimetylénovú skupinu, hexamety1énovú skupinu, trimety1hexametylénovú skupinu, oktamety1énovú skupinu, dekamety1énovú skupinu a dodekametylénovú skupinu.
Výhodné príklady a 1 ky 1 idénovej skupiny obsahujúcej 2 až 20 atómov uhlíka zahrňujú etylidénovú skupinu, propy1 idénovú skupinu, butylidénovú skupinu, pen.ty 1 i dénovú skupinu, heptylidénovú skupinu, nonylidénovú skupinu, undecy 1 idénovú skupinu, tridecy1 idénovú skupinu, pentadecy1 idénovú skupinu, heptadecylidénovú skupinu a nonadecy1 idénovú skupinu.
Príklady alkylénovej skupiny obsahujúcej 4 až 12 atómov uhlíka a prerušovanej 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka zahrňujú 3oxapentán-1,5-di y 1ovú skupinu, 4-oxaheptán- 1 , 7-di y 1ovú skupinu 3,6-dioxaoktán-1,8-di y 1ovú skupinu, 4,7-dioxadekán-1,10-di y 1ovú skupinu, 4,9-dioxadodekán-1,12-di y 1ovú skupinu, 3,6,9-trioxaundekán-1,11-d i y 1ovú skupinu a 4,7,10-trioxatridekán-1,13díylovú skupinu.
Ak R s, R i e, R i 7 znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka a prerušenú 1 alebo 2 skupinami potom reprezentatívnymi príkladmi takejto skupiny sú skupiny
-fCH2)=-e-N-(CH=) = -e- a -(CH2)=-3-N-(CHc )c-3-M-(CH2)c-3-.
I .ll
R 1 2 R , 2 R 1 2
1
Reprezentatívnymi príkladmi skupín obsahujúcich 1 alebo 2 cykloalkylénové skupiny obsahujúce po 5 až 7 atómoch uhlíka sú cyklohexylénová skupina, metylcyklohexylénová skupina, c y k 1 o hexy1éndimety1énová skupina, mety 1éndicyk 1 ohexy 1 énová skupina a izopropy1 idéncyk 1 ohexy1énová skupina.
Reprezentatívnymi príkladmi skupín obsahujúcich 1 alebo 2 fenylénové skupiny, ktoré sú nesubstituované alebo substituované, sú fenylénová skupina, mety 1 fény 1énová skupina, dimetylfenylénová skupina, fény 1éndi mety 1énová skupina, metyléndifenylénová skupina, izopropy1 idéndi feny1énová skupina.
Výhodnými významami Ri a Rn sú atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 atómy uhlíka, OH, alkoxylová skupina obsahujúca 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkoxylová skupina obsahujúca 5 až 8 atómov uhlíka, allylová skupina, benzylová skupina alebo acetylová skupina, pričom obzvlášť výhodné sú atóm vodíka alebo metylová skupina.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
R; a R3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka,
R.i znamená -C0-, -COCO- alebo -COCHaCO-,
Xi a X3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ha až íle, v ktorých
Ai, A:, Αλ a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo R10-N-, kde
I
Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cyk 1oa1 k y 1 ovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo skupinu vzorca III,
2
z namená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov
uhlíka, a 1ky 1 énovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov
uhlíka a prerušenú 1 , 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1
alebo 3 skupinami Ri=-N-, kde
Ri= má niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamená acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1 koxykarbony lovu skupinu, v ktorej a 1 koxy l.'ový z vy šok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alebo
Rs znamená cyk1ohexy1énovú skupinu, cyk 1ohexy1éndi mety 1 énovú skupinu, mety 1 éndicyk1ohexy1énovú skupinu, izopropy 1 idéndicyklohexylénovú skupinu, fenylénovú skupinu, mety 1 fenylénovú skupinu, fény 1éndimety1énovú skupinu, metyléndifenylénovú skupinu alebo izopropylidéndifenylénovú skupinu, a 1 ebo
Rs znamená skupinu vzorca IV, kde
Ris znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka,
A3 znamená priamu väzbu alebo skupinu -CHz-, p znamená nulu, 1, 2 alebo 3,
Rs a Rt, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uh1 íka, q znamená nulu alebo 1,
Rs má významy uvedené vyššie pre Rio a
R o znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka,
Xc znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka, 2-hydroxytrimetylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Ri4 znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Via až VId, kde
Rs, Ra a R.4 majú vyššie uvedené významy a s znamená nulu alebo 1 alebo
R i Λ znamená 1-pyrrolidylovú skupinu, 1-piperidylovú skupinu, 4-morfolínylovú skupinu alebo 1-hexahydrazoazepinylovú
3 skupinu alebo skupinu R 18 O - alebo R i s -1)1 - , kde R C O
Rie, Ria a R-o, ktoré môžu byť rovnaké aJebo odlišné, majú niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamenajú alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až ' 12 atómov uhlíka, tetrahydrofurfury1ovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka, ktorá je v polohe 2 alebo 3 substituovaná a 1koxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo d i a 1 ky1 am i novou sku pinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alebo 1-pyrrolidylovou, 1-piperidylovou, 4morfo 1 ínylovou alebo 1-hexahydroazepiny1ovou skupinou,
Ríš znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 14 atómov uhlíka, cyk 1ohexy1énovú skupinu alebo fenylénovú skupinu,
Rie má niektorý z významov uvedených pre Rs, r znamená celé číslo od 1 do 5 a
R17 má niektorý z významov uvedených pre Rs alebo znamená skupinu
m znamená nulu, 1, 2 alebo 3 a n znamená celé číslo od 1 do 30, s obmedzením spočívajúcom v tom, že n znamená 1 len v prípade, keď m je odlišné od nuly,
Yi znamená atóm chlóru, OH, ONa, 0K, skupinu Ria alebo skupinu -XiZ alebo -X3Z, kde
Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, benzylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo a 1koxykar bony 1 ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a
4
Y = znamená Z, skupinu
R μ alebo skupinu -XzOH.
Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom «2 a R3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka a
R4 znamená -CO-alebo -COCO-,
X, a Xs, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ila až IIe, v ktorých
Ai, Az, Aa a A5, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo R10-N-, kde
Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, benzylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III, alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo znamena uhlíka, uhlíka a skupinou a 1ky 1 énovú prerušenú 1 ,
R 12-N-, kde
R1 = znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, acetylovú skupinu alebo a 1koxykarbony1ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 alebo 2 atómy uhlíka, alebo
Rs znamená cyk 1ohexy1énový zvyšok, cyk1ohexy1éndi mety 1énový zvyšok, mety 1 éndicyk1ohexy1énový zvyšok, feny1 en d i mety 1 én o v ý zvyšok alebo izopropylidéndifenylénový zvyšok alebo
Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV, v ktorom
R,3 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy
5 uhlíka, znamená priamu väzbu alebo -CH=-, znamená nulu alebo 1,
R7, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka, znamená nulu a 1 ebo 1, má významy uvedené vyššie pre Rio a znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 skupinu alebo 2
A 3
P
Re
P
Rs
Ro
X2
R i
Ra , S
R 1 Λ
R 1 S atómov 8 atómov •hydroskupinu až Ve, v alkylénovú prerušenú 1 az obsahujúcu 4 až atómami kyslíka, 2 skupinu, feny1éndi mety 1énovú skupín všeobecných vzorcov Va z n amena uhlíka, uhlíka a uhlíka, uhlíka a xytr imety1énovú alebo jednu zo ktorých znamená jednú zo skupín všeobecných vzorcov kde is, R u. majú vyššie uvedený význam a znamená nulu alebo 1 alebo znamená 4-morfolínylovú skupinu alebo skupinu RieO- alebo R i3-N-, kde
R;o
Ria a R2o, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamenajú allylovú skupinu, undecenylovú skupinu, tetrahydroŕurfurylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka, ktorá je substituovaná v polohe 2 alebo 3 a 1koxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, dimetylaminovou skupinou, dietylaminovou skupinou alebo 4-morfolínylovú skupinou, znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, cyk 1ohexy1énovú skupinu alebo fenylénovú skupinu, skupinu obsahujúcu skupinu 2 alebo skupinu,
Via až VId, alkylénovú alkylénovú prerušenú 1 až 8 atómov 4 až 10 atómov 3 atómami kyslíka, c y k 1 oizopropylidéndicyklohexyléobsahujúcu hexyléndimetylénovú novú skupinu alebo izopropy1 idéndi feny1énovú skupinu,
6 r znamená celé číslo od 1 do 4 ,
R,t má niektorý z významov uvedených pre R s alebo znamená mety 1 fény 1énovú skupinu, mety 1éndi feny1énovú skupinu alebo
m znamená nulu, 1 alebo 2 a n znamená číslo od 1 do 20 s obmedzením spočívajúcom v tom, že n znamená 1 len v prípade, keď m je odlišné od nuly,
Y i znamená OH, ONa, OK, skupinu R14 alebo skupinu -X,Z alebo
-X3Z, kde
Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, acetylovú skupinu alebo a 1koxykarbony1ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a
Y: znamená Z, skupinu
TO a lebo skupinu -X2OH.
Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Rs a R3, ktoré môžu byť rovnaké alebo énovú odli šné, skupinu a znamenajú
etylénovú skupinu alebo trimetyl
Ra znamená -CO- alebo -C0C0-,
X 7 a X3, ktoré môžu byť rovnaké alebo od l i 3 n é , znamenajú
niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Ila až 11 e , v
ktorých
Ai, Αξ, A^ a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo R 1o-N-, kde
7
Rio znamená atóm vodíka, alkylová skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyk 1 ohexy1ovú skupinu, benzylovú skúpi.nu alebo skupinu všeobecného vzorca III,
Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až 10 atómov uhlíka prerušenú 2 alebo 3 atómami kyslíka, cyklohexy1éndi mety 1énovú skupinu, mety 1éndicyk 1ohexy1énovú skupinu alebo fenyléndimetylénovú skupinu alebo
Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV, kde
R i 3 znamená trimetylénovú skupinu,
A3 znamená priamu väzbu, p znamená nulu alebo 1,
Rs a R?, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú etylén ovú alebo trimetylénovú skupinu, q znamená nulu alebo 1,
Rs má význam uvedený vyššie pre Rio a
R o znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
X2 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, 2-hydroxytri mety 1énovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu alebo niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rií znamená skupinu všeobecného vzorca Via, kde
R:, Ra a Rj majú vyššie uvedené významy, alebo 4-morfo 1 íny1ovú skupinu alebo skupinu RieO- alebo Ri9-N-, kde
Ris znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyk 1 ohexy 1 ovú skupinu, allylovú skupinu, fenylovú skupinu benzylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III a
Ria a Rao, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné majú významy
R 1 5
Ris r
R 1 7 uvedené vyššie pre Rio, znamená priamu väzbu alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 6 atómov uhlíka, z namená 1 alebo 2 a znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu uhlíka alebo skupinu až 6 atómov
8
Ys ny
R i
R = Ra X ,
R 1 o
As
R5
As
P a Rs
znamená nulu, 1 alebo 2a znamená číslo od 1 do 15 s obmedzením spočívajúcom v tom, že n znamená 1 len v prípade, keď. m je odlišné od nuly, znamená OH, ONa , OK, skupinu Ria alebo skupinu -X i Z alebo -XaZ, kde znamená atóm vodíka, mety 1ovú skúp inu , acetylovú skupinu alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 2 atómy uhlíka, a znamená Z, skupinu
ΟΪ alebo skupinu -XsOH.
Obzvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčenívšeobecného vzorca I, v ktorom a Rn, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu, a R3 znamenajú etylénovú skupinu, znamená -CO- alebo -COCO-, znamená niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Ila až 11c v ktorých
As a Aa znamenajú skupinu Rio-N-, v ktorej znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III alebo znamená -0-, znamená -(CHs)s-s- alebo (CHs)s-0-(CH=)=-a-0-(CHs)3-, znamená priamu väzbu, q znamenajú nulu znamená etylénovú skupinu,
9 n znamená celé číslo od 2 do 10,
Y, znamená ΟΉ, ONa, OK , skupinu Ri< alebo skupinu -XiZ, kde Z znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a z'
Y= znamená ató.m vodíka, metylovú skupinu alebo skupinu
N
Rt,
R,4 znamená skupinu všepbecnéhp vzprca Via, v ktprpm
R:, R3, F?4 a Rii majú vyššie uvedené významy.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu pripraviť známymi postupmi, ktoré sú napríklad popísané v US-patentoch 4 086 204, 4 459 395 a 4 547 548, reakciou chloridu kyseliny kyanúrovej so zlúčeninami všeobecných vzorcov VlIIa až VlIId
G,-X2-G2, h-x3-h, (VHIa) (VHIb) (VIUc) (Vine) v ktorých R=, R3, R·*, Xi, X: a X3 majú vyššie uvedené významy a Gi a G3 znamenajú atóm chlóru, atóm brómu alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo G->-X3-G3 znamená epi ch 1órhydri n alebo diizokyanát všeobecného vzorca OCN-R17-NCO, v ktorom Ri? má vyššie uvedený význam, pričom uvedená reakcia sa prevádza v ľubovoľnej sekvencii a v súlade s príslušnými molárnymi pomermi.
Týmto spôsobom sa získajú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom'Ri znamená atóm vodíka, z ktorých sa môžu následne získa ť··' odpovedajúce z 1 ú č e,n i n y všeobecného vzorca I, v ktorých R i j e^ odlišný od atómu vodíka.
Uvedené reakcie sa výhodne prevádzajú v inertnom organickom rozpúšťadle, napríklad v toluéne, xyléne alebo trime t y l b e n z é n e , pri teplote -20 až 200 °C, výhodne pri teplote -10 až 180 °C.
Zlúčeniny všeobecného vzorca VIlla sa môžu pripraviť postupom popísaným v európskej patentovej prihláške a spočívajúcom v reakcii zlúčeniny všeobecného vzorca IX so zlúčeninou všeobecného vzorca X, v ktorom G= znamená skupinu NH= alebo alkoxylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka :
Ť g3- r4- g3 (X) zlúčeniny všeobecného vzorca VlIIa
Zlúčeniny všeobecného vzorca IX sa môžu získať známymi postupmi spočívajúcimi v redukčnej a 1ky1áci i triamínu všeobecného vzorca H2N-R2-NH-R3-NH2 s · 2,2,6,6-tetramety1-4-pi per i donom v prítomnosti hydrogenačného katalyzátora
Ostatné reakčné zložky potrebné na prípravu zlúčenín všeobecného vzorca I sú komerčne dostupné alebo sa môžu pripraviť známymi postupmi.
Ak sa už uviedlo v úvodnej časti popisu, sú zlúčeniny všeobecného vzorca veľmi účinné pri zlepšení odolnosti organických látok proti degradácii indukovanej svetlom, teplom a oxidácií a to najmä pri zlepšení uvedenej odolnosti syntetických polymérov a kopolymérov.
Príklady organických látok, ktoré sa môžu takto stab i 1 i zovať , sú :
1. Polyméry mono- a diolefínov, napríklad po 1ypropy1én, polyizobutylén, po 1 y-1-butén, po 1 y-4-mety1 - 1-pentén, polyizoprén alebo po 1 ybutadi en, ako i polyméry cyk1oo1efí nov,ako napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (poprípade zosieťovaný), napríklad polyetylén vysokej hustoty (HDPE), polyetylén nízkej hustoty (LDPE), lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE), rozvetvený polyetylén nízkej hustoty (VLDPE).
Polyolefíny, to je polyméry monoo1efí nov, ako sú napríklad uvedené v predchádzajúcom o d s t a v c i , najmä polyetylén a po 1ypropy1én, sa dajú pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä nasledujúcimi metódami:
a) radikálovo (obvykle pri vysokom tlaku a vysokej teplote)
b) použitím katalyzátorov, pričom katalyzátor obsahuje obvykle jeden alebo viac kovov skupiny ivb, Vb, VIb alebo VIII. Tieto kovy majú obvykle jeden alebo viac ligandov, ako oxidy, halogenidy, alkoholáty, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly a/a lebo aryly, ktoré môžu byť buď π- alebo σ-koordinované. Tieto komplexy s kovmi sa môžu použiť ako voľné alebo nanesené na nosiči, ako napríklad na aktívnom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Tieto katalyzátory môžu byť v polymeračnom prostredí rozpustné alebo nerozpustné. Tieto katalyzátory môžu byť pri polymerácii aktívne ako také alebo sa môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú napríklad alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkoxidy kovov alebo alkyloxany kovov, pričom kovový prvok je zo skupín la, Ila a/alebo Illa. Tieto aktivátory sa môžu napríklad modifikovať ďalšími esterovými, éterovými, aminovými alebo s i 1 y 1éterovými skupinami. Tieto kata 1 yzátorové systémy sa obvykle označujú ako katalyzátor Philips, katalyzátor Standard Oil Indiana, katalyzátor Ziegler (-Natta), katalyzátor TNZ (DuPont), katalyzátor
Metallocen alebo katalyzátor Single Site (SSC).
2. Zmesi polymérov uvedených v odstavci 1., napríklad zmesi po 1ypropy1énu s po 1 y izobuty1énom, po 1ypropy1énu s polyetylénom (napríklad PP/HDPE, PP/LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE /H DPE).
3. Kopolyméry monoo 1 ef í nov a diolefínov medzi sebou alebo, s inými v iny1monomermi , ako napríklad kopolyméry etylénu a propylénu, lineárny polyetylén nízkej hustoty (LLDPE) a jeho zmesi s polyetylénom nízkej hustoty (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylénu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a mety 1penténu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylénu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a a 1 k y 1 metak r y 1átu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich alebo kopolyméry etylénu a (ionomery), ako i ako je hexad i en , ďalej zmesi týchto uvedenými v odstavci etylén a propy1énu , kopolyméry s oxidom uhoľnatým, kyseliny akrylovej a ich solí terpolyméry etylénu s propylénom a dienom, d icyk 1opentadi en alebo ety1 idénnorbornen, kopolymérov medzi sebou a s polymérmi 1., napríklad kopolyméry pb1 ypropy 1 én / kopolyméry LDPE/etylén a vinylacetátu, kopolyméry LDPE/etylén a kyseliny akrylovej, kopolyméry LLDPE/ etylén a vinylacetátu, kopolyméry LLDPE/etylén a kyseliny akrylovej a alternujúce alebo štatistické kopolyméry vytvorené z polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, ako napríklad s polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad C s hydrogénovaných modifikácií (napríklad lepidiel) a zmesi po 1 ya1ky1énov a škrobu.
až Cg), vrátane.i ch živice pre prípravu
3. Polystyrén, poly-(p-metylstyrén), poly-(a-metylstyrén).
6. Kopolyméry styrénu alebo α-mety1styrénu s dienmi alebo s akrylovými derivátmi, ako napríklad styrén-butadi en, styrénakry 1 on itri 1 , s ty rén-a1 k y 1metakr y 1át, styrén-butadien-a 1 ky1 akrylát a styrén-butadien^metakrylát, styrén-anhydrid kyseliny maleinovej, styrén-akrylonitril-metylakrylát, zmesi s vysokou rázovou húževnatosťou z kopolymérov styrénu a iného polyméru, ako napríklad polyakrylátu, dienového polyméru alebo terpo 1ymérov ety1én-propy 1 én-di en, ako i blokové kopolyméry styrénu, ako napríklad styrén-butadien-styrén, styrén-izoprén-styrén , .····· \ styrén-etylén/butylén-styrén alebo. styrén-etylén/propyléns t y r é n .
7. Vrúbľované kopolyméry styrénu. alebo α-metylstyrénu, ako napríklad styrén na polybutadien, styrén na kopolymér polybutadien-styrén alebo na kopolymér po 1ybutadien-akrylonitri 1, styrén a akrylonitril (poprípade metakry 1 on itri 1) na polybutadien, styrén, akrylonitril a mety 1metak r y 1át na polybutadien, styrén a anhydrid kyseliny, maleinovej na polybutadien, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinovej alebo maleinimid na polybutadien, styrén a maleinimid na polybutadien, styrén a a 1ky1akry 1át, poprípade alkylmetakrylát na polybutadien, styrén a akrylonitril na terpolymér etylén-propylén-dien, styrén a akrylonitril na polyalkylakryláty alebo po 1 ya 1ky1 met ak ry 1áty , styrén a akrylonitril na kopolyméry akrylátu a butadiénu, ako i ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci 6., ako sú napríklad známe ako tak zvané ABS-, MBS-, ASA- alebo AES-po1yméry.
8. Halogénované polyméry, ako napríklad po 1ych1oroprén , chlórkaučuk, chlórovaný alebo ch 1 órs u 1 fonový polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, epi ch 1órhydrinhomo- a -kopolyméry, najmä polyméry z ha 1ogénovaných vinylových zlúčenín, ako napríklad polyvinylchlorid, po 1 yv iny1 idenchlorid, po 1 yv iny 1 f 1 uorid, po 1 y v iny1 idenf1uori d, ako i ich kopolyméry, ako v iny1 ch 1 or id-viny1 idénch1 or i d, v iny1 ch 1 or idvinylacetát alebo v iny 1 idench1 or id-viny1acetát.
9. Polyméry odvodené od a,β-nenasýtených kyselín alebo ich derivátov, ako polyakryláty a po 1ymetakr y 1áty, po 1ymety1metakryláty, po 1 y ak r y 1 am idy a po 1 yak r y 1 oni t r i 1 y, ktorých rázová húževnatosť je modifikovaná buty 1 akry1átom.
10. Kopolyméry z monomerov uvedených v odstavci 9. medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monome'rmi, ako napríklad kopolyméry akry 1 on i tr i 1 u a butadiénu, kopolyméry ak r y 1 o n i t r i 1 u· a alkylakrylátu, kopolyméry akrylonitrilu a a 1koxya1ky1akry1átu, kopolyméry akrylonitrilu a vinýlhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkylmetakryl-átu a butadiénu.
/ i
11. Polyméry .--odvodené o<±. nenasýtených alkoholov a amínov, poprípade ich acy1 der ivátov alebo acetálov, ako je polyvinylalkohol, po 1 y v iny1acetát, po 1 yv iny1stearát, po 1 y v iny1benzoát, po 1 yv iny 1 ma l é inát, po 1 y v i ny 1 b ut y r a 1 , po 1 ya 1 1 y 1 f ta 1 át, polya11 y 1me1amín, · ako i ich kopolyméry s olefínmi menovanými v od s t av c i 1 . .
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polya1ky1éng 1 yko 1 y , po 1 yety1énoxi d, po 1ypropy 1 énoxi d alebo ich kopolyméry s bisglycidylétermi.
13. Polyacetály, ako po 1yoxymety1én, ako i také polyoxymetylény, ktoré obsahujú komonoméry, ako napríklad etylénoxid, ďalej polyacetály, ktoré sú modifikované termop1ast i okým i polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a polyfenylénsulfidy a ich zmesi s polymérmi styrénu alebo s polyamidmi.
15. Polyuretány, ktoré sú odvodené jednak od polyéterov, polyesterov a polybutadienov s koncov ý m i hydroxylovými 'skupinami a jednak od alifatických alebo aromatických po 1 y izokyanátov , ako í ich-predprodukty.
16. Polyamidy a kopolyamidy, odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín a/alebo aminokyselín alebo odpovedajúcich laktamov, ako polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy ktoré vznikli z m-xylénu, diamínu a kyseliny adipovej, polyamidy, pripravené z hexamety1éndi am ínu a izo- a/alebo tereftalovej kyseliny a poprípade z elastomeVu ako modifikačného činidla, napríklad po 1y-2,4,4-tri mety 1 hexamety1éntereftalamid alebo po 1y-m-feny1énizofta 1 am i d. Blokové kopolyméry vyššie uvedených polyamidov s po 1yo1efí nm i, kopolyméry olefínov, iónomery alebo chemicky viazanými alebo vrúbľovanými elastomermi, alebo s polyestermi, ako napríklad s polyetylénglykolom, po 1ypropy1énglyko1om alebo po 1 ytetrametylénglykolom. Ďalej polyamidy alebo kopolyamidy modifikované s EPDM alebo
A B S, ako i polyamidy, ktoré vznikli behom spracovania ( R IMpolyamídový systém).
17. / Po 1ymočov iny , polyimidy, po 1 yam i d-i m idy a po 1 ybenz i m idazo 1 y .
18. Pol yes téry, odvodené od dikarboxylových kyselín a dialkoholov a/a lebo hydroxykarboxylových kyselín alebo odpovedajúcich laktónov, ako je po 1yety1énterefta1át, po 1ybutyléntereftalát, po 1 y-1,4-di mety 1 o 1cyk 1ohexánterefta 1át, polyhydroxybenzoát, ako i blokové polyéter-estery, odvodené od polyéterov s koncovými hydroxy1ovými skupinami, ďalej polyestery modifikované po 1ykarbonátmi alebo MBS.
19. Po 1ykarbonáty a polyesterkarbonáty.
20. Polysulfóny, po 1yétersu1 fóny a po 1 yéterketóny.
21. Zosieťované polyméry, odvodené jednak od aldehydov a jednakod fenolov, močoviny alebo melamínu, ako sú fenolformaldehydové živice, močov inoforma1dehydové živice a melaminoformaldehydové živice.
22. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové živice.
23. Nenasýtené polyesterové živice, odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacsýtnymi alkoholmi, ako i z v iny1 z 1účení n použitých ako sieťujúce činidlo, a ich halogénované ťažko horľavé modifikácie.
24. Zosieťované akrylové živice odvodené od substituovaných esterov kyseliny akrylovej, ako napríklad epoxyakry1áty, uretán-akryláty alebo po 1yester-akry 1áty.
25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylové živice, zosieťované s melaminovými živicami, močovinovými živicami, po 1 y izokyanáty alebo epoxidovými živicami.
26. Zosieťované epoxidové živice odvodené od po 1 yepoxidov, napríklad od b is-g 1 ycidy1 éterov alebo od cyk 1 oa1 i fati okých diepoxidov.
27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, ako i polymérne homológy ich chemicky' pozmenených derivátov, ako acetát celulózy, propionát celulózy a butyrát celulózy, poprípade étery celulózy, ako je mety 1ce1 u 1óza, ako i kolofóniová živica a deriváty.
28. Zmesi (polyblends) uvedených polymérov, ako napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebp ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akrylát, POM/ termop1astický PUR, PC/termop1astický PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. Prírodné a syntetické organické látky, ktoré sú predsta' az vovane čistými monomernymi zlúčeninami alebo ich zmesrmi, napríklad minerálne oleje, zvieracie tuky alebo rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, vosky a tuky na báze syntetických esterov (napríklad ftaláty, adipáty, fosfáty alebo trimelitáty), ako i zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, ako sú napríklad preparáty používané pri zvlákňovaní, ako i ich vodné emulzie.
30. Vodné emu 1 z i e napríklad latex z vaných kopolymérov prírodných alebo syntetických kaučukov, ako prírodného kaučuku alebo latexy karboxylostyrénu a butad i enu .
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú obzvlášť vhodné na zlepšenie stability po 1yo1efí nov, najmä polyetylénu a polypropylénu voči degradácii teplom, svetlom a oxidáciou.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť v zmesiach s organickými látkami v rôznych pomeroch v závislosti na charaktere látky, ktorá sa má stabilizovať, na jej finálnom použití a na prítomnosti ďalších prísad.
Všeobecne je vhodné použiť napríklad 0,01 až 5 % hmotnosti zlúčenín všeobecného vzorca I, vzťahuje sa na hmotnosť materiálu, ktorý sa má stabilizovať. Výhodne toto množstvo tvorí 0,05 až 1% hmotnosti.
Obvykle sa môžu zlúčeniny všeobecného vzorca Izabudovať do polymérnych látok pred ich polymeráciou alebo zosieťovaním, v priebehu ich polymerácie alebo zosietovania alebo po ich polymerácii alebo z o s i e ť o v a n í.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu zabudovať, do polymérnych látok v čistej forme alebo zapúzdrené do voskov, olejov alebo polymérov.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu zabudovať do polymérnych látok rôznymi postupmi, akými sú napríklad zmiešavanie vo forme suchých práškov, mokré zmiešavanie uvedených látok vo forme roztokov alebo suspenzií alebo pridanie zlúčenín všeobecného vzorca I vo forme predzmesí. Pri týchto postupoch sa môže polymér použiť vo forme prášku, granulí, roztokov, suspenzií alebo vo forme latexu.
Látky stabilizované zlúčeninami všeobecného vzorca I sa môžu použiť na výrobu tvarovaných predmetov, fólií, páskov, jednoduchých vlákien, združených vlákien, povrchových povlakov a podobne.
V prípade, že je žiadúce, môžu sa k zmesiam zlúčenín všeobecného vzorca I s organickými látkami pridať i ďalšie konvenčné prísady pre syntetické polyméry, akými sú antioxidačné prísady, činidlá absorbujúce ultrafialové žiarenie, niklové stabilizátory, pigmenty, plnivá, zmäkčovadlá, antistatické činidlá, činidlá znižujúce horľavosť, mazivá, inhibítory korózie a kovové deaktivátory.
Špecifické príklady prísad, ktoré sa môžu použiť v kombinácii so zlúčeninami všeobecného vzorca I, sú:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, napríklad 2,6-diterc.buty1-4-metylfenol, 2-buty1-4,6-di-mety 1 feno1, 2,6-di terc.buty1-4-ety 1 fenol, 2,6-diterc.butyl-4-n-butylfenol, 2,6-diterc.butyl-4izobuty 1 feno 1 , 2,6-dicyk 1open t y 1-4-met y 1 feno1, 2-(a-metyl-cyk1ohexy 1 )-4 , 6-dimet y 1 feno1, 2,6-d i o k tadecy1-4-mety 1 fe n o 1, 2,4,6tricyk1ohexy 1 feno 1 , 2 , 6-diterc.buty1-4-metoxymety1 feno 1 , 2,6- 28 dinonyl-4-metylfenol, 2,4-dimetyl-6-(1'-mety 1- 1 ' -undecyl)-fenol , 2,4-di mety 1 - 6-(1'-mety 1 - 1'-heptadecy 1 )-feno 1 , 2,4-dimety1-6-(1'-mety 1 - 1 '-tridecy1)-feno1 a ich zmesi. /
1.2. A 1 ky 11 i omety 1 f eno 1 y , napríklad 2., 4-d-i ok t y 11 i ometxy 1-6terc . buty1 feno1, 2 , 4-diokty11 iomety1-6-metylfeno1, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol, 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny,. napríklad 2,6-diterc.b uty 1-4-metoxyfeno1, 2 , 5-di terc.buty1hydrochinón, 2 , δη iterc.amy1hydroch inón, 2 , 6-di fény 1-4-oktadecy1oxyfeno1, 2,6diterc.butylhydrochinón, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol,
3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.
1.4. Hydroxylované t i od i fény 1 éter y , napríklad 2,2'-tio-bis-(6terc . buty 1-4-mety1 feno1), 2 , 2'-t io-bi s-(4-okty1 feno 1 ) , 4,4'tio-bis-(6-terc.butyl-3-metylfenol), 4., 4'-tio-bis-(6-terc.buty1-2-mety 1 feno 1 ) , 4,4'-1 io-bi s-(3,6-di sek.amy1 fe no 1) , 4,4'b i s — (2 , 6-dimetyl~4-hydroxyfenyl ) d i s u 1 f i d..
1.5. Alkyliden-bisfenoly, napríklad 2,2'-metylén-bis-(6-terc.butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(6-terc.butyl-4-etylfenol), 2,2'-metylén-bis-/4-metyl-6-(a-metylcyklóhexyl)-fenol/, 2,2'-metylén-bis-(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2 ' -mety 1énbis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylén-bis-(4,6-diterc.butylfenol), 2,2 '-ety 1 idén-bi s-(4,6-diterc.buty1 feno 1) , 2,2'etylidén-bis-(6-terc.butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylén-bis/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-metylén-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metylén-bis-(2,6-diterc.buty 1 feno 1) , 4,4'-metylén-bis-(6-terc.butyl-2-metylfenol), 1,1 — bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1, 1 ,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1 ,1-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobután, etylénglykol-bis-/3,3-bis-(3'-terc.butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/, bis-(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadien, b i ε^-^'-ίβτο^υί'/Ι-ζ'-Ι^ηΓοχγ-δ'-ηΐθίγ^βηζγΙΙ-β-ίβΓο^υίγΙ^-πιβtylfenyl/tereftalát, 1 , 1-bis-(3,5-dimety1-2-hydroxyfenyl)bután, 2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propán, 2,2-bis-(5terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfeny1)-4-n-dodecylmerkaptobután,
1.1.5.5- tetra-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.6. 0-, N- a S-benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3',5 '-tetraterc.butyl-4,4'-dihydroxyd i benzy/éter , oktadecyl-4-ihydroxy3 , 5-d i mety 1 benzy lme.r kaptoacetát, \tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)amín , bis-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, .' bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)s u 1 f i d , izooktyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacet á t.
1.7. Hydroxybenzy 1 ované malonáty, napríklad d ioktadecy 1-2 , 2bis-(3,5-diterc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, dioktadecyl-2(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, didodecylmerkaptoetyl-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát, d i -/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.8. H ydroxybenz y 1arornáty, napríklad 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzén, 1,4-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.9. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis-okty1merkapto-6(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyanilíno)-1,3,5-triazín
2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3, 5-triazín, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3triazín, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris-(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl) izokyanurát, 2,4,6-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylety1)1.3.5- triazín, 1,3,5-tris-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1 ,3,5-triazín, 1,3,5-tris-(3,5-dicyklohexyl4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.10. Benzy1 fosfonáty , napríklad dimety1-2,5-diterc.buty 1-4hydroxybenzylfosfonát, dietyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.buty1-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzylfostónovej kyseliny.
1.11. Acy1 am inofeno 1 y, napríklad anllíd kyseliny 4-hydroxy1 surovej , a n i 1í d kyseliny 4-hydroxystearovej, oktylester kyseliny N — ( 3 , 5-dziterc.butyl-4-hydroxyfenyl )karbamovej.
./ 1
1.12. Este<y kyseliny 3-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenyl)propionovej s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandi o 1 , 1,9nonandiol, ety1éng 1 yko1, 1,2-propándi o 1, neopénty1 g 1 yko1, tiodiety1éng1 yko1, d iety1éng1 yko1, triety1éng1yko1, pentaerytritol, tri s-(hydroxyety1)izokyanurát, Ν,Ν'-diamid b i s-(hydroxyety1)oxa1ovej kyseliny, 3-tiaundekano 1 , 3-tiapentadekano1, trimety1hexandi o 1, tri met y 1 o 1propán, 4-hydroxymety1 - 1-fosfa2.6.7- trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.
1.13. Estery kyse1 iny β-(5-terc.buty1-4-hydroxy-3-mety1 fény 1)propionovej s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1,6-hexandi o 1 , 1,9 — nonandiol, ety1éng1 yko1, 1 , 2-propándi o 1, neopénty1 g 1yko 1 , tiodiety1éng1 yko1, d iety1éng1 yko1, triety1éng1yko1, pentaerytritol, tri s-(hydroxy)ety1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid b i s-(hydroxyety 1 ) oxa 1 o vej kyseliny, 3-tiaundekano1 , 3-tiapentadekano 1 , tri mety 1hexandiol, tri mety 1 o 1propán, 4-hydroxymety1 - 1-fosfa2.6.7- trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán . '
1.14. Estery kyseliny 3-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionovej s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1 , 6-hexandi o 1 , 1,9nonandiol, ety1éng1 yko1, 1 , 2-propándi o 1, neopenty1 g 1 yko1, tiodiety1éng1yko 1 , d iety1éng1 yko 1 , triety1éng1 yko1, pentaerytritol, tri s-(hydroxy ) ety1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid b is-(hydroxyety 1)oxa1ovej kyseliny, 3-tiaundekano1, 3-tiapentadekano 1 , trimety1hexandio 1 , t r i mety 1 o 1 propán, 4-hydroxymety1-1-fosfa-2,
6.7- trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.
1.15. Estery kyseliny 3 , 5-di terc.buty1-4-hydroxyfeny1 octovéj s jednosýtnymi alebo viacsýtnymi alkoholmi, ako sú napríklad metanol, etanol, oktadekanol, 1 , 6-hexandi o 1, 1,9-nonandi o 1 ety1éng1 yko 1 , 1,2-propándi o 1, neopenty 1 g 1 yko 1 , tiodietylénglykol , dietylénglykol, trietylénglykol, pentaerytritol, tri s-(hydroxy)ety 1 izokyanurát, Ν,Ν'-diamid b i s-(hyd roxyety 1 )oxalovej kyseliny, 3-tiaundekanol, 3-tiapentadekanol, trimetyl hexand i o 1 , t r i mety 1 o 1propán, 4-hydroxymety1 - 1-fosfa-2,6,7trioxabicyklo-/2,2,2/-oktán.
1.16. Amidy kyseliny β-(3,5-diterc.buty1-4-hydroxyfeny1)prop i o nove j , ako napríklad N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl4-hydroxyfenylpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a ochranné prostriedky proti svetlu
2.1. 2-(2 '-hyd roxyf en y 1)benz t r i a zo 1 y, ako napríklad 2 —(2 ' — hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(5'-terc.butyl-2'-hydroxyfenyl)benztríazol, 2-(2 '-hydroxy-5' - (1,1,3,3-tetrametylbutyljfenyl) benztriazol, 2-(3',5'-diterc.butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztríazol, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)-5chlórbenztriazol , 2-(3'-sek.butyl-5'-terc.butyl-2'-hydroxyfeny1)benztríazo1, 2-(2 '-hydroxy-4'-oktoxyfeny1)benztr iazo1, 2(3',5'-diterc.amyl-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-bis(a,a-dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes z 2-(3'terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)feny1)-5-chlór benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonyletyl)fenyl)benz triazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-2 '-hydroxyfenyl)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl2'-hydroxy-5 '-mety 1 fény 1)benztriazo1 u a 2-(3 '-terc.buty 1-2 'hydroxy-5 '-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2'metylén-bis-/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-yl-fenol/, produkt reesteri f ikácí e 2-/3'-terc.buty1-5'-(2-metoxykarbonyletyl)- 2'-hydroxyfenyl/benztríazolu polyetylénglykolom 300, /R-CHz CH 2-COO(CH 2)3/2, kde R je 3 ' -1 e r c.b u ty 1-4 '-h y d roxy 5 '-2H-benztriazo.l-2-yl-fenyl .
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, ako napríklad jeho 4-hydroxy-, 4metoxy-, 4-oktoxy-, 4-decy1oxy-, 4-dodecy1oxy-, 4-benzy 1 oxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4-4'-dimetoxyderiváty.
2.3. Estery poprípade substituovaných benzoových kyselín, ako napríklad 4-terc . buty1 feny1 sa 1 icy1át, feny1 sa 1 icy1át, oktylfeny1 s a 1 icy1át, d ibenzoy1rezorcín , b i s-(4-terc.buty 1benzoy1)rezorcín, benzoy1rezorcín , 2,4-di terc.buty1 fény 1ester kyseliny
3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej,
3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej,
3,5-diterc.butyl-4-hydroxybenzoovej, hexadecy1ester kyseliny oktadecylester kyseliny
2-metyl-4,6-diterc.buty1 fény 1ester kyseliny 3,5-diterc.buty1-4-hydroxybenzoovej
2.4. Akryláty, ako napríklad etylester, poprípade izooktylester α-kyan- kyseliny β,β-difenylakrylovej, metylester kyseliny α-karbometoxyškoricovej, metylester, poprípade butylester α-kyan kyseliny β-mety1-p-metoxyškoricovej, metylester kyseliny α-karbometoxy-p-metoxyškoricovej, N-(p-karbometoxy-p-kyanvinyl)-2-m e t y 1indolín.
2.5. Zlúčeniny niklu, ako napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio~ b i s-/4-(1,1,3,3-tetramety1buty1)feno1om/, ako 1:1 alebo 1:2 komplex, poprípade s ďalšími ligandami, ako n-buty1-am inom, trietanolaminom alebo N-cyklohexyldietanolaminom, d i buty 1 d i tiokarbamát nikelnatý, soli niklu s monoa1ky1estermi kyseliny. 4-hydroxy-3,5-diterc . buty1benzy1 fosfonovej, ako je metylester alebo etylester, komplexy niklu s ketoxímami, ako s 2-hydroxy4-mety1 feny1undecy 1 ketoxímom, komplexy niklu s 1-feny1-4-1 auroy1-5-hydroxypyrazo lom , poprípade s ďalšími ligandami.
2.6. Stéricky bránené amíny, ako napríklad b i s-(2,2,6,6 ,-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis—(2,2,6,6-tetrametyIpiperidyl)— sukcinát, b i s-(1 , 2 , 2 , 6 , 6-pentamety1 p i per idy1)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentamety1 p i per idy1)ester kyseliny n-buty1-3,5-di te r c.b ut y 1-4-hyd roxybenz y 1 ma 1 o novej, kondenzačný produkt 1hydroxyetyl-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'b i s-(2,2,6,6-tetramety1-4piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktylamino-2,6-dichlór1,3,5-triazínu, tris-(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1 ,2,3,4butántetraoát, 1, 1 ' -(1,2-etándiyl)-bis-(3,3,5,5-tetrametylpi33 perazinón), 4-benzoy 1 -2,2,6,6-tetramety1 p i per i d í n, 4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-diterc.butylbenzyl/í'malonát,
3- n-ok ty 1 - 7 , 7 , 9 , 9- tetr amety 1 - 1 , 3,8-1 r i a za sp i ro/4,5 /d.ekan-2,4d i on , b i s -(1-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(1-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-b i s-(2,2,6,6-1etramety1-4-pi per idy1)hexamety1éndiamínu a 4-morfo 1 ino-2,6-di ch 1ór-1,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butyl-amino-2,2,6,6-tetramety 1 p i per idy1)- 1,3 , 5-triazínu a 1 , 2-b i s-(3-aminopropy1 am i no)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di-(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentamety1 p i per idy1)-1,3,5-triazínu a 1 , 2-bi s-(3-ami no propylamino)etánu, 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-1,3,8-triazaspiro/4,5/dekan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidín-2,5-dion, 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6pentametyl-4-piperidyl)pyrrolidín-2,5-dion.
2.7. Diamidy kyseliny oxalovej, ako napríklad 4,4 '-d iokt y 1oxyoxanilíd, 2,2'-dioktyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilíd, 2 , 2 ' -d i dodecyloxy-5,5'-diterc.butyl-oxanilíd, 2-etoxy-2'-etyl-oxani1 í d, N,N'-bis-(3-dimetylaminopropyl)-oxalamid, 2-etoxy-5-terc. buty1-2'-ety1-oxani 1 í d a jeho zmes s 2-etoxy-2'-eťy1-5,4'-d i terc.buty1-oxani 1 í dom, zmesi o- a ρ-metoxy-, ako i o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanílídov.
2.8. 2-(2-hydroxyfeny 1)- 1,3,5-triazíny, ako napríklad 2,4,6tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy4- oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfen y 1) — 1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-okty1oxyfenyl)-4,6-bis-(4metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-/2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazí.n, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropyloxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropyloxy)fenyl/4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazín.
3. Dezaktivátory kovov, ako napríklad Ν,Ν'-diamid kyseliny d i feny1oxa 1 ovej , N-sa 1 icy1 a 1-N ' - sa 1 icy1oy1hyd razí n, N,N'-bis34 (salicyloyl) h y d r a z í n , N,N'-bis-(3,5-diterc.butyl-4-hydroxy-feny 1 propi ony 1)hydrazí n , 3-sa1 icy1oy1 am i no-1,2,4-triazo 1 , dihydrazid kyseliny bis-(benzyliden)oxalovej, oxanilíd, dihydrazid kyseliny izoftalovej, b is-feny 1 hydrazi d kyseliny sebakovej, N,N'-d ihydrazi d diacetalu kyseliny adipovej, N,N'-d ihydrazi d kyseliny b is-sa1 icy1oy1oxa1 ovej , N,N'-d ihydrazi d kyseliny bis-salicyloyltiopropionovej.
4. Ďalšie fosfity a fosfonity, ako napríklad tr. i f eny 1 f osf i t, difenylalkylfosfit, fenyldialkylfosfit, tris-(nonylfenyl)fosfit, tri 1aury 1 fosť i t, trioktadecy1 fosfi t , distearyl-pentaerytri to 1 d i fosfi t, t r i s-(2,4-diterc.b u ty 1 fe n y 1 ) fosfi t, diizodecylpentaerytritoldifosfit, bis-(2,4-diterc.butylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, bis-(2,6-diterc.butyl-4-metylfenyl)-pentaerytritoldiŕosŕit, bis-izodecyloxypentaerytritoldifosfit, b i s — (2,4-diterc.biityl-6-metylfenyl)-pentaerytritoldifosfit, b i s — (2,4,6-triterc.butylfenyl)-pentaerytrito1diŕosŕit, tristearylsorbitolfosfit, tetrakis-(2,4-diterc.butylfenyl)-4,4'-bifenyléndifosfonit, 6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12Hdibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, 6-fluór-2,4,8,10-tetraterc.butyl-12-metyl-dibenz/d,g/-1,3,2-dioxafosfocín, bis-(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)metylfosfit, bis-(2,4-diterc.butyl-6metylfenyl)etylfosfit.
5. Zlúčeniny rozrušujúce peroxidy, ako napríklad estery kyseliny β-tiodipropionovej, napríklad laurylester, stearylester, myristy1ester alebo tridecy 1 ester , nočnatá soľ
9merkaptobenzimidazolu merkaptobenzimidazo1, zidibutylditiokarbamát z i nočnatý, d ioktadecy 1 d isu1 f i d, pentaerytri to 1-tetrak i s-(β-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory po 1 yam i dov,ako napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi a/alebo zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.
7. Zásadité ko-stabi 1 izátory, ako napríklad melamín, polyvinylpyrrolidon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi alebo s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný, palmitát draselný, py rokatech i nát antimonitý alebo pyrok'atechinátzinočnatý.
8. Nukleačné činidlá, ako napríklad kyselina 4-terc.buty1benzoová, kyselina adipová, kyselina difenyloctová.
9. Plnidlá a ztužovacie prostriedky, ako napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran barnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.
11. Ostatné prísady, ako napríklad zmäkčovadlá, mazacie prostriedky, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, ochranné prostriedky proti palmeňom, antistatické prostriedky a nadúvad1 á.
11. Benzofuranóny a indolinóny, napríklad popísané v patentoch US-A-4 325 863, US-A-4 338 244 alebo US-A-5 175 312, alebo 3-/4-(2-acetoxyetoxy)fenyl/-5,7-di-terc.butylbenzofurán2-on, 5,7-diterc.butyl-3-/4-(2-stearoyloxyetoxy)fenyl/benzofurán-2-on, 3,3'-bis/5,7-di-terc.butyl-3-(4-/2-hydroxyetoxy/fenyl)benzofurán-2-on, 5,7-di-terc.butyl-3-(4-etóxyfenyl ) benzofurán-2-on, 3-(4-acetoxy-3,5-dimetylfeny1)-5,7-di-terc.buty 1benzofurán-2-on a 3-(3,5-dimetyl-4-pivaloyloxyfenyl)-5,7di-terc.buty1benzofurán-2-ón.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť ako stabilizátory, najmä ako stabilizátory proti účinku svetla, pre temer všetky látky a materiály používané v odvetví fotografickej reprodukcie a ďalších reprodukčných techník, popísaných napríklad v Research Disclosure 1990, 31429 (str. 474 až 480).
V nasledujúcej časti'popisu bude vynález bližšie objasnený pomocou konkrétnych príkladov jeho uskutočnenia, ktoré majú len ilustračný charakter a nijak neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov .
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
16,30 g (0,040 molu) 1 - (2 , 2 , 6,6-tetramety1-4-pi per idy 1) 3-/2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)etyl/-2-imidazolidinónu sa pomaly pridá k roztoku 7,38 g.(0,04 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 70 ml xylénu, pričom’sa teplota udržuje medzi 0 a 5 °C. Po ukončení tohoto prídavku sa reakčná zmes mieša ešte počas jednej hodiny pri teplote asi 10 °C, následne sa k nej pridá 5,10 g (0,042 molu) 33% vodného roztoku hydroxidu sodného pri udržiavaní teploty.0 °C. Zmes sa potom mieša počas ďalšej hodiny pri teplote 0 až 20 °C. K reakčnej zmesi sa pridá 17,37 g (0,044 molu) N , N '-b i s(2,2,6,6-tetramety1-4-piperí dyl)-1,6-hexándiam í nu a reakčná zmes sa zahrieva počas dvoch hodín na teplotu 60 °C. Potom sa pridá 4,8 g (0,12 molu) drteného hydroxidu sodného a získaná zmes sa zohrieva počas jednej hodiny na teplotu varu pod spätným chladičom a potom ešte 12 hodín na teplotu varu pod spätným chladičom za azeotropného odlučovania vody. Po ochladení na teplotu 60 °C sa reakčná zmes mieša s 15 ml vody, zohrievaná teplotu varu pod spätným chladičom za azeotropného odlučovania vody, prefiltruje a odparí pri zníženom tlaku. Získa sa produkt, ktorý sa taví pri teplote 116 až 120 °C, má molekulovú hmotnosť Mn = 1800 a obsahuje štruktúrne jednotky vzorca
CH3 CH3 (CH2)2
CH
CHN
N
Príklad 2
Postupom- podľa p,r í kladu 2 sa reakciou 17,43 g (0,04 molu) / i
1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-4-/2-(2,2,6,6-tetrametyl-4p i per idy1 am i no)ety1/-2,3-pi perazíndionu s 7,38 g (0,04 molu) ch 1 o r i d u k y s e 1 iny kyanúrovej a 17,37 g (0,044 molu) N,N'-bis(2,2,6,6-tetramety 1 -4-pi per idy1)- 1,6-hexándiamínu získa produkt s teplotou tavenia 120-124 °C, majúci molekulovú hmotnosť Mn = 2600 a obsahujúci štruktúrne jednotky vzorca
i Príklad3 « Postupom podľa príkladu 1 sa reakciou 17,43 g (0,04 molu)
1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-4-/2-(2,2,6,6-tetrametyl-4pi per idy1 am i no)ety 1/-2,3-pi perazíndíonu s 7,38 g (0,04 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej a 5,10 g (0,044 molu) 1,6-hexándiamínu získa produkt s teplotou tavenia 190-195 °C, majúci molekulovú hmotnosť MN = 2560 a obsahujúci štruktúrne jednotky vzorca
ΝΗ— (Ch’i,p— ΝΗ—
P r í k 1 a d 4
Postupom podľa príkladu 1 sa reakciou 16,30 g (0,04 molu) 1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-3-/2-(2,2,6,6-tetrametyl-4pi per idy1 am i no)ety1/-2-im idazo1 índionu s 7,38 g (0,04 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej s 5,68 g (0,044 molu) 1-piperazínetánamínu získa produkt s teplotou tavenia 192-194 °C, majúci molekulovú hmotnosť Mn = 5900 a obsahujúci štruktúrne jednoty vzorca ch3 ch3
HN )-N
CH3 CH3 (CHah
O
N
Príklad 5
Postupom podľa príkladu 1 sa reakciou 16,30 g (0,04 molu) 1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-3-/2-(2,2,6,6-tetrametyl-4pi per idy1 am i no)ety1/-2-i m idazo1 índiônu s 7,38 g (0,04 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej, 7,89 g (0,02 molu) N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramety1-4-pi per idy1)- 1,6-hexándí am ínu a 2,32 g (0,025 molu) 2-ety1 am inoetano1 u získa produkt s teplotou tavenia 160 — 164 °C majúci molekulovú hmotnosť MN = 1680 a obsahujúci štruktúrne jednotky vzorca
CH3 N-H (CH2)2 ch3 = 0
N
H.
Príklad 6
Postupom podľa príkladu 1 sa reakciou 16,30 g (0,04 molu) 1-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-3-/2-(2,2,6,6-tetramety1-4pi per i d y 1 am i no)ety1/-2-i m idazo1 índionu s 7,38 g (0,04 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej a 5,10 g (0,04 molu) 1,6-hexándiamínu získa produkt s teplotou tavenia 148-151 °C, majúci molekulovú hmotnosť Mn - 2360 a obsahujúci štruktúrne jednotky vzorca
S-NH-(CH2)g-NH-
Príklad 7 (stabilizačný účinok v po 1 ypropy1énových vláknach proti pôsobeniu svetla)
2,5 g niektorého z produktov uvedených v ďalej zaradenej tabuľke 1,- 1g tris(2,4-diterc.butylfenyl)fosfitu, 0,5 g monoetyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu vápenatého, 1 g stearátu horečnatého a 2,5 g oxidu titaničitého sa v pomalobežnom mixére zmieša s 1000 g po 1ypropy1énového prášku majúceho index toku taveniny = 12 g/10 min (merané pri 230 °C a 2,16 kg). Získané zmesi sa potom vytláčajú pri teplote 200 až 230 °C za účelom získania polymérnych granulí, ktoré sa potom prevedú na vlákna za použitia po 1opr evádzkového zariadenia typu L e onard-Sumi rago (VA, Taliansko) a nasledujúcich prevádzkových podmienok:
/ /
teplote vo vytlačovacom valci: 200-230 °C, \
teplota hlavy vy 11ačovacieho stroja: 255-260 °C relatívne predĺženie: 1:3,5 kaliber: 11 dtex/vlákno
Takto vyrobené vlákna sa potom uložia na bielu lepenku a exponujú sa v zariadení Weather-O-Meter, model 65 WR (ASTM D256535) pri teplote čierneho panelu 63.°C. Reziduálna pevnosť vzorkov, ktoré sa exponovali rôznymi expozičnými časmi, sa meria za použitia tenzometra s konštantnou rýchlosťou zvyšovaného napätia a zo získaných výsledkov sa vypočíta expozičná doba, ktorá je potrebná k tomu, aby sa pôvodná pevnosť znížila na polovicu (Tso). Za účelom porovnania sa takto exponujú i vzorky vlákien, ktoré sa pripravili vyššie uvedeným spôsobom a ktoré neobsahujú uvedené stabilizátory. Takto získané výsledky sú uvedené v nasledujúcej tabuľke 1.
T a b u T k a 1
Stabilizátor
Tso (h)
Bez stabilizátora 170
Zlúčenina z príkladu 1 dlhšia ako 1800
Zlúčenina z príkladu 2 1730
Zlúčenina z príkladu 3 990
Zlúčenina z príkladu 4 960
I

Claims (12)

  1. Zlúčenina' všeobecného vzorca I H3 4ŤXCH3 ch3 , ch3
    Xt-ŕ-X2-X3-J (I) v ktorom
    R1 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, 0., OH, CHaCN, a 1koxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1koxy-skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 atómov uhlíka alebo feny1 a 1 k y 1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka,
    Rs a Rs, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka,
    R4. znamená -C0-, -COCO-, -COCHcCO- alebo -CH-CO-,
    Xi a Xa, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ila až íle
    II v ktorých
    A-., A; , Ad a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo Rio-Ν-, kde
    I
    Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 atómov uhlíka, cyk 1oa1ky1ovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, feny1 a 1ky1ovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch skupinu všeobecného vzorca III uhlíka, alebo (III) v ktorom
    R11 má niektorý z významov uvedených pre R1, Rs znamená alkylénovú -skupinu obsahujúcu
  2. 2. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom Ri a Rn, ktoré môžu byť rovnaké'alebo odlišné, znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, OH, alkoxy-skupinu obsahujúcu 6 až 12 atómov uhlíka, cykloalkoxy-skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, allylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo acetylovú skupinu.
    2 až 12 atómov
    III uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 atómov uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo tromi atómami kyslíka alebo 1 alebo dvomi skupinami Ris-Ν-, kde
    I
    R12 má niektorý z významov uvedených pre R10 alebo znamená acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo a 1koxykarbony 1 ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, alebo
    Rs znamená cyk1oa1ky1énovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 atómov uhlíka, cyk 1oa 1 ky1éndi a 1ky1énovú skupinu, v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkyléndicyk1oa1ky1énovú skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka a každý cyk1oa1ky1énový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, a 1 ky1 idéndicyk1oa 1 kylénovú skupinu, v ktorej alkylidénový zvyšok obsahuje 2 až 4 atómy uhlíka a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 atómov uhlíka, fenylénovú skupinu, fenyléndialkylénovú skupinu, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alkyléndifenylénovú skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkylidéndifenylénovú skupinu, v ktorej alkylidénový zvyšok obsahuje 2 až 4 atómy uhlíka, pričom každá fenylénová skupina je nesubstituovaná alebo substituovaná 1 alebo 2 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo
    Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV v ktorom
    R13 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2· až 6 atómov uhlíka,
    A3 znamená priamu väzbu alebo -CH=-,
    IV p znamená nulu, 1, 2 alebo 3,
    Rs a R7, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, q znamená nulu alebo 1,
    Rs má významy uvedené vyššie pre Rio a
    Ri znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 uhlíka, uhlíka až 4 atómy uhlíka, znamená alkylénovú a 1ky 1 énovú a prerušenú až 12 atómov až 12 atómov kyslíka, 2 skupinu obsahujúcu 2 skupinu obsahujúcu 4 1 , 2 alebo 3 atómam i hydroxytrimetylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu, karbonylovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecného vzorca Va až Ve
    I-co-a[5-co-, :oo-r15-occ-, (Va) (Vb) - (Vc)
    - ( C H z ) r-- CO-,
    -CONH-Riy-NHCO(Vd) (Ve) v ktorých
    Ri* znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Via až VId v
    (Via) (VIb) (VIc) ch3 ch3 ch3 ch3 ck2-n(VId) CM >CH3
    CH3 Rll v ktorých R2, Rs, Ra a Rn majú vyššie uvedené významy s znamená nulu alebo 1 alebo
    R,* znamená skupinu všeobecného vzorca VII
    VI / (VII) v ktorom
    Ae znamená priamu väzbu, -0-, -CH=-, -CH3CH3- alebo CH3-Na1ebo |
    R,4 znamená skupinu R i eO- alebo R19-N-, kde RÍO
    Ria, Rio a R3o, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamenajú alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 atómov uhlíka, tetrahydrofurfury1ovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, alebo a 1koxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, ktorá je v polohe 2, 3 alebo 4 substituovaná álkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 8 atómov uhlíka alebo dialkylaminovou skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka alebo skupinou všeobecného vzorca VII,
    Ris znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 20 atómov uhlíka, cyk 1ohexy1énovú skupinu, mety 1cyk 1ohexy- lénovú skupinu alebo fenylénovú skupinu,
    Ri« má niektorý z významov uvedených pre Rs, r znamená celé číslo od 1 do 10 a
    RiT má niektorý z významov uvedených pre Rs alebo znamená skupinu
    VII m znamená nulu, 1, 2, 3 alebo 4 a n znamená celé číslo od 1 do 50, s obmedzením spočívajúcim v tom, že n znamená 1 len v prípade, ,,keď m je odlišné od.nuly,
    Yi znamená atóm chlóru, OH, ONa, OK , skupinu Ria alebo skupinu -XiZ alebo -XsZ, kde
    Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, benzylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka alebo a 1koxykarbony 1 ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 atómov uhlíka, a
    Y= znamená Z, skupinu všeobecného vzorca
    Ru alebo skupinu -XsOH.
  3. 3. Kompozícia podľa nároku 7, vyznačená ako organickú látku obsahuje syntetický polymér.
    tým ze
    XVI
    3. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom R= a R3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka,
    Ra znamená -CO-, -COCO- alebo COCH-CO-,
    Xi a X3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ila až íle, v ktorých
    Ai, A=, Aa a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo R10-N-, kde
    -VIIIR-.O znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 atómov uhlíka, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 atómov uhlíka, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 a'lebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná na fenylovej skupine 1, 2
    alebo 3 alkylovými moch uhlíka, alebo skupinami obsahujúcimi skupinu vzorca III, po 1 až 4 ató- Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 1 0 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1
    alebo 3 skupinami Ri~-N-, kde
    Ri: má niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamená acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alebo
    Rs znamená cyklohexy1énovú skupinu, cyk 1ohexy1éndi mety 1 énovú skupinu, mety 1 éndicyk1ohexy1énovú skupinu, izopropylidéndicyk1ohexy1énovú skupinu, fenylénovú skupinu, metylfenylénovú skupinu, feny1éndi mety 1énov ú skupinu, metyléndifenylénovú skupinu alebo izopropy1 idéndifenylénovú sku-
    p i n u , alebo Rs znamená skupinu vzorca IV, kde R 1 3 znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka, A 3 znamená priamu väzbu alebo skupinu -CHs-, P znamená nulu, 1, 2 alebo 3, R e a R7, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú a 1 ky-
    lénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 atómy uhlíka,
    d znamená nulu alebo 1, Ra r9 má významy uvedené vyššie pre Rio a znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 X2 až 4 atómy uhlíka, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka, 2-hyd-
    roxytrimetylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu
    IX alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov V a až Ve, v ktorých
    R14 znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Via až VId, kde
    R:, R3 a Rd majú vyššie uvedené významy a s znamená nulu alebo 1 alebo
    Rid znamená 1-pyr ro 1 idy1 ovú skupinu, 1-p i per idy1ovú skupinu,
  4. 4. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom R; a R3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka a R.i znamená -CO-alebo -COCO-,
    Xi a Xs, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú jednu zo skupín všeobecných vzorcov Ila až 11e, v ktorých
    Ai, Ac, Αλ a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -O- alebo R10-N-, kde
    Rio· znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 atómov uhlíka, cyklohexylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, 2 alebo 3 alkylovými skupinami obsahujúcimi po 1 až 4 atómoch uhlíka, benzylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III, alkylénovú skupinu obsahujúcu skupinu obsahujúcu
    Rs znamená, uhlíka, uhlíka a alkylénovú až 8 atómov až 10 atómov prerušenú 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo skúpi nou R ·, ξ-Νkde
    XI
    R i= znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, acetylovú skupinu alebo a 1koxykarbony1ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 alebo 2 atómy, uhlíka, alebo
    Rs znamená cyklohexylénový zvyšok, cyklohexylénclimetylénový zvyšok, metyléndicyklohexylénový. zvyšok, feny^léndimetylénový zvyšok alebo izopropy 1 idéndi feny1énový zvyšok alebo
    Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV, v ktorom
    Ris znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 3 alebo 4 atómy uhlíka,
    Aa znamená priamu väzbu alebo -CH--, p znamená nulu alebo 1,
    Re a R?, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka, q znamená nulu alebo 1,
    Rs má významy uvedené vyššie pre Rio a
    Rs znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
    X; znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 8 atómov uhlíka a prerušenú 1 alebo 2 atómami kyslíka, 2-hydroxytrimety1énovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
    R14 znamená jednú zo skupín všeobecných vzorcov Via až VId, kde
    Rc, Rs, Rn majú vyššie uvedený význam a s znamená nulu alebo 1 alebo
    Ria znamená 4-morfo 1 iny1ovú skupinu alebo skupinu RisO- alebo R i9-N-, kde
    R = o
    Ris, Ris a Rco, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú niektorý z významov uvedených pre Rio alebo znamenajú allylovú skupinu, undecenylovú skupinu, tetrahydrofurfurylovú skupinu, fenylovú skupinu alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 atómy uhlíka, ktorá je substituovaná v polohe 2 alebo 3 alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka, dimetylaminovou skupinou, dietylaminovou skupinou alebo 4-morfo 1 iny1ovú skupinou,
    Ris znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až
    XII
    4-morfo 1 iny1ovú skupinu alebo 1-hexahydrazoazepiny1ovú skupinu alebo skupinu RieO- alebo R ·, a-N -, kde i
    Río
    R i o a R;o , n i ektorý z alkenylovú ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významov uvedených pre Rio alebo znamenajú skupinu obsahujúcu 3 až 12 atómov uhlíka, tet rahyd rofurfu r y 1 ovú skupinu, fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo substituovaná 1, vými skupinami obsahujúcimi po 1 alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 alkyloatómoch uhlíka, az 4 alebo 3 atómy uhlíka, ktorá je v polohe 2 alebo 3 substituovaná a 1 koxy-s kupinou obsahujúcou 1 až 4 atómy uhlíka alebo d i a 1 ky1 am i novou sku p inou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, alebo 1-pyrr o 1 idy1ovou, 1-p i per idy1ovou, 4mor fo 1 iny1ovou alebo 1-hexahydroazepiny1ovou skupinou, znamená priamu väzbu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 14 atómov uhlíka, cyklohexylénovú skupinu alebo fenylénovú skupinu, má niektorý z významov uvedených pre Rs, znamená celé číslo od 1 do 5 a má niektorý z významov uvedených pre Rs alebo znamená skupinu znamená nulu, 1 , alebo 3 x
    n znamená celé číslo od 1 do 30, s obmedzením spočívajúcim v tom, že n znamená 1 len v prípade, keď m je odlišné od nuly,
    Yi znamená atóm chlóru, OH, ONa, OK, skupinu Ria alebo skupinu -X,Z alebo -XaZ, kde 1'
    Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, benzylovú skupinu, acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka alebo alkoxykarbony lovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy uhlíka, a znamená Z, skupinu alebo skupinu -X c O H.
  5. 5. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
    R; a Rš, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú etylénovú skupinu alebo trimetylénovú skupinu a / !
    Ro ' znamená -CO- alebo -COCO-,
    Xi a X3, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Ila až íle, v ktorých
    Ai, As, Ä4 a As, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú -0- alebo Rio-N-, kde
    I
    Rio znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyk1ohexy1ovú skupinu, benzylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III,
    Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, alkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až 10 atómov uhlíka prerušenú 2 alebo 3 atómami kyslíka, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, mety 1éndicyk1ohexy1énovú skupinu alebo fény 1éndi mety 1énovú skupinu alebo
    Rs znamená skupinu všeobecného vzorca IV, kde
    R1 3 znamená trimetylénovú skupinu,
    As znamená priamu väzbu, p znamená nulu alebo 1,
    Re a Rt, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú etylénovú alebo trimetylénovú skupinu, q znamená nulu alebo 1,
    Rs má význam uvedený vyššie pre Rio a
    Rg znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
    Xs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov uhlíka, 2-hydroxytrimetylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu alebo niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
    R14 znamená skupinu všeobecného vzorca Via, kde
    Rs, R3 a Ri majú vyššie uvedené významy, alebo 4-morfo 1 iny1ovú skupinu alebo skupinu RieO- alebo R19-N-, kde
    I
    Ris znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 atómy uhlíka, cyk 1ohexy1ovú skupinu, allylovú Skupinu, fenylovú skupinu, benzy1ovú skúp inu alebo skupinu všeobecného vzorca III a
    XIV
    Ria a R2o, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné majú významy
    uvedené vyššie pre R· 10, P 1 5 znamená priamu väzbu alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 1 až 6 atómov uhlíka, 1 Ria znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 6 atómov uhlíka, r znamená 1 alebo 2 a R 1 7 znamená alkyl énovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 atómov
    uhlíka alebo skupinu m znamená nulu, 1 alebo 2 a n znamená číslo od 1 do 15 s obmedzením spočívajúcim v tom, že n znamená 1 len v prípade, keď m je odlišné od nuly,
    Y, znamená OH, ONa, OK, skupinu R,a alebo skupinu — X , Z alebo
    -X 3 Z , kde
    Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, acetylovú skupinu alebo a 1koxykarbony 1ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 2 atómy uhlíka, a
    Y: znamená Z, skupinu alebo skupinu -X^OH.
  6. 6. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom R1 a Rii, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
    R; a Rs znamenajú etylénovú skupinu,
    R4 znamená -CO- alebo -COCO-,
    Xi znamená niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Ila až líc, v ktorých
    Ai, A: a A-x znamenajú skupinu R10-N-, v ktorej «
    !
    i
    Rio znamená alebo sl· atóm vodíka, metylovú skupinu, etylovú skupinu (upinu všeobecného vzorca I.II alebo A = znamená -0-, Rs znamená -(CH=)=-s- alebo (CH:)3- 0-(CH=)s-»-0-(CH= )3-, As znamená priamu väzbu, P a q znamenajú nulu Re znamená etylénovú skupinu, n znamená celé číslo od 2 do 10, Y 1 znamená OH, ONa, 0K, skupinu R14 alebo skupinu -X 1 Z , kde znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu a Y _ znamená atóm vodíka, metylovú skupinu alebo skupinu
    Yi
    A
  7. 7 .
    so
    Kompozícia sklonom oxidáciou a nároku 1 .
    vyznač degradáci i e n á t ý m , že obsahuje látku indukovanej svetlom, teplom a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I podľa
    7'
    D
    Rii znamená skupinu všeobecného vzorca Via, v ktorom R:, Rs, R-x a R11 majú vyššie uvedené významy.
  8. 8 atómov uhlíka, alkylidénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov . uhlíka, cyk 1 ohexy 1 énovú skupinu alebo fenylénovú skupinu, / i
    Rie znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 atómov uhlíka', alkylénovú Skupinu obsahujúcu a až 10 atómov uhlíka a prerušenú 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka, cyklohexy1éndi mety 1 énovú skupinu, izopropy1 idéndicyk1ohexy 1 énovú Skupinu alebo izopropylidéndifenylénovú skupinu, r znamená celé číslo od 1 do 4,
    Rit má niektorý z významov uvedených pre Rs alebo znamená mety 1 fény 1énovú skupinu, mety 1 éndi fény 1 énovú skupinu alebo skupinu m znamená nulu, 1 alebo 2 a n znamená číslo od 1 do 20 s obmedzením spočívajúcim v tom, že n znamená 1 len v prípade,keď m je odlišné od nuly,
    Yi znamená OH, ONa, OK, skupinu Ria alebo skupinu -XiZ alebo
    -X3Z, kde
    Z znamená atóm vodíka, metylovú skupinu, acetylovú skupinu alebo a 1koxykar bony 1 ovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy.uh 1 íka, a
    Ys znamená Z, skupinu Yi
    R a 1 ebo skupinu -X^OH.
    XIII «
    κ1 ι
    J)
  9. 9. Kompozícia podľa nároku 8, v y z n a č e n á t ý m , že popri zlúčeninách všeobecného vzorca I obsahuje i ďalšie konvenč né prísady pre syntetické polyméry. f
  10. 10. Kompozícia podľa nároku‘7, vyznačená tým, že organickou látkou je p o 1 y o 1 e f í n.
  11. 11. Kompozícia podľa nároku 7, v y z n a č e n á t ý m , že organickou látkou je polyetylén alebo polypropylén.
  12. 12. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 pre stabilizáciu organickej látky voči degradácii indukovanej svetlom, teplom a oxidáciou.
SK147-94A 1993-02-11 1994-02-09 Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters SK14794A3 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
ITMI930247A IT1263892B (it) 1993-02-11 1993-02-11 Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SK14794A3 true SK14794A3 (en) 1995-03-08

Family

ID=11364967

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SK147-94A SK14794A3 (en) 1993-02-11 1994-02-09 Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5466803A (sk)
JP (1) JPH06298933A (sk)
BE (1) BE1007065A3 (sk)
CA (1) CA2115301A1 (sk)
DE (1) DE4404144A1 (sk)
FR (1) FR2701482B1 (sk)
GB (1) GB2276378A (sk)
IT (1) IT1263892B (sk)
MX (1) MX9401052A (sk)
NL (1) NL9400213A (sk)
SK (1) SK14794A3 (sk)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10004158A1 (de) 2000-02-01 2001-08-02 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung
US8557950B2 (en) 2005-06-16 2013-10-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates
US7838596B2 (en) 2005-09-16 2010-11-23 Eastman Chemical Company Late addition to effect compositional modifications in condensation polymers
US9267007B2 (en) 2005-09-16 2016-02-23 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Method for addition of additives into a polymer melt
US7655746B2 (en) * 2005-09-16 2010-02-02 Eastman Chemical Company Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers
DE102008061137A1 (de) * 2008-12-09 2010-06-10 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Neue Triazinpolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1052501B (it) * 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
US4315859A (en) * 1979-01-15 1982-02-16 Ciba-Geigy Corporation 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical
DE2933078A1 (de) * 1979-08-16 1981-03-26 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere
IT1151035B (it) * 1980-07-31 1986-12-17 Chimosa Chimica Organica Spa Piperidil-derivati di copolimeri triazinici,processi per la loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono
US4412020A (en) * 1981-07-20 1983-10-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
US4331586A (en) * 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
IT1152192B (it) * 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1163814B (it) * 1983-07-19 1987-04-08 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1169843B (it) * 1983-09-23 1987-06-03 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
JPS6250342A (ja) * 1985-08-30 1987-03-05 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
JPS63196654A (ja) * 1987-02-09 1988-08-15 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
IT1227334B (it) * 1988-08-04 1991-04-08 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US4889882A (en) * 1988-12-15 1989-12-26 Ici Americas Inc. Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides
IT1237541B (it) * 1989-12-28 1993-06-08 Ciba Geigy Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1248839B (it) * 1990-06-13 1995-01-30 Ciba Geigy Spa Nuovi cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243374B (it) * 1990-07-27 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243433B (it) * 1990-10-03 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1252227B (it) * 1991-12-17 1995-06-05 Ciba Geigy Spa Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

Also Published As

Publication number Publication date
NL9400213A (nl) 1994-09-01
FR2701482B1 (fr) 1995-06-23
CA2115301A1 (en) 1994-08-12
FR2701482A1 (fr) 1994-08-19
IT1263892B (it) 1996-09-05
US5466803A (en) 1995-11-14
BE1007065A3 (fr) 1995-03-07
ITMI930247A0 (it) 1993-02-11
JPH06298933A (ja) 1994-10-25
GB2276378A (en) 1994-09-28
GB9402324D0 (en) 1994-03-30
ITMI930247A1 (it) 1994-08-11
DE4404144A1 (de) 1994-08-18
MX9401052A (es) 1994-08-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR100248537B1 (ko) 유기물질에 대한 안정화제로서 유용한 테트라메틸피페리딘 화합물
JPS6379886A (ja) １，２，２，６，６―ペンタメチル―４―ピリジルアミノトリアジン誘導体及び該誘導体からなる合成ポリマー用安定剤
SK284174B6 (sk) Synergická zmes stabilizátorov, kompozícia obsahujúca túto zmes a organický materiál a použitie tejto zmesi
SK281600B6 (sk) Synergické zmesi stabilizátorov, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie na stabilizáciu organických materiálov
CZ280211B6 (cs) Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů
JP3314211B2 (ja) シリル化２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジン
AU715511B2 (en) Carrier-bound light stabilizers and antioxidants as fillers and stabilizers
KR100346061B1 (ko) 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물
BE1007156A5 (fr) Nouveaux composes de type polymethyl-piperidine contenant des groupes silane et appropries en tant que stabilisants de matieres organiques.
KR19980087355A (ko) 2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜기를 함유하는 트리아진 유도체
KR100306201B1 (ko) 유기물질에대한광안정화제,열안정화제및산화안정화제로서사용하기위한2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의유도체
SK65494A3 (en) Piperidinetriazine compounds and their use as stabilizers of organic matters againts degradation by light, heat or oxidation
ES2560957T3 (es) Nuevas aminas poliméricas estéricamente impedidas y su uso como estabilizantes de polímeros
JPH07258228A (ja) 紫外線吸収剤としての二量体のベンゾトリアゾール類
JPH0770064A (ja) 有機材料用の安定剤としての用途のための新規ポリアルキル−４−ピペリジノール誘導体
SK14794A3 (en) Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters
JPH08245619A (ja) 光、熱および酸化に対する有機材料の安定剤としての２，２，６，６−テトラメチルピペリジン誘導体の使用方法
SK83894A3 (en) Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base
CS301791A3 (en) Piperidino-triazine derivatives used for organic compounds stabilization
CZ284132B6 (cs) Stabilizace polymerních organických materiálů za použití synergických směsí obsahujících stericky bráněné cyklické aminy a deriváty 3-pyrazolidinonu nebo 1,2,4-triazolin-3,5-dionu
US5489683A (en) Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilisers for organic materials
JPH08225650A (ja) 有機材料のための安定剤としての、シラン基を含有するピペリジントリアジン化合物
JPH08259536A (ja) ブチン結合された立体障害アミンの縮合物
SK138593A3 (en) Method of preparation 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy- -1,3,5-triazines with two or more triazines cycles
GB2377450A (en) 1,3,5-Triazine-Piperazinone derivatives