CZ280211B6 - Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů - Google Patents
Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů Download PDFInfo
- Publication number
- CZ280211B6 CZ280211B6 CS913834A CS383491A CZ280211B6 CZ 280211 B6 CZ280211 B6 CZ 280211B6 CS 913834 A CS913834 A CS 913834A CS 383491 A CS383491 A CS 383491A CZ 280211 B6 CZ280211 B6 CZ 280211B6
- Authority
- CZ
- Czechia
- Prior art keywords
- group
- formula
- alkyl
- carbon atoms
- hydrogen
- Prior art date
Links
- -1 Piperidine compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 192
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 30
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims description 24
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N tetrahydropyridine hydrochloride Natural products C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 22
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical group [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 21
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 68
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims abstract description 50
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 38
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 37
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 35
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims abstract description 11
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract 9
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 81
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 56
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 52
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 28
- PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N dichlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)(Cl)Cl PXBRQCKWGAHEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 25
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 claims description 17
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 claims description 13
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 10
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 10
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 6
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims description 6
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 5
- 125000000000 cycloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000011368 organic material Substances 0.000 claims description 5
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000004573 morpholin-4-yl group Chemical group N1(CCOCC1)* 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 claims description 3
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 claims description 2
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 claims description 2
- GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;bromide Chemical compound [Br-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C GBXQPDCOMJJCMJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 9
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims 4
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 1
- UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N oxo-[[1-[2-[2-[2-[4-(oxoazaniumylmethylidene)pyridin-1-yl]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyridin-4-ylidene]methyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C1=CC(=C[NH+]=O)C=CN1CCOCCOCCN1C=CC(=C[NH+]=O)C=C1 UUEVFMOUBSLVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 150000003053 piperidines Chemical class 0.000 abstract 1
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 29
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 19
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 15
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 14
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 13
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N vinyl-ethylene Natural products C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 10
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 10
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 10
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 10
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 9
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 9
- 229920001684 low density polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 239000004702 low-density polyethylene Substances 0.000 description 9
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 8
- 125000004356 hydroxy functional group Chemical group O* 0.000 description 8
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229920006324 polyoxymethylene Polymers 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 6
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 6
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 6
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 5
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 5
- NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N diethoxymethylsilane Chemical compound CCOC([SiH3])OCC NBBQQQJUOYRZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001903 high density polyethylene Polymers 0.000 description 5
- 239000004700 high-density polyethylene Substances 0.000 description 5
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 5
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 5
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 5
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 5
- 229920002620 polyvinyl fluoride Polymers 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 5
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 5
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 5
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 5
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 4
- BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(2-hydroxyethyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound OCCN1C(=O)N(CCO)C(=O)N(CCO)C1=O BPXVHIRIPLPOPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 1,9-Nonanediol Chemical compound OCCCCCCCCCO ALVZNPYWJMLXKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 2,6,7-trioxa-1-phosphabicyclo[2.2.2]octan-4-ylmethanol Chemical compound C1OP2OCC1(CO)CO2 YEWBOZCFGXOUQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 2-(Octylthio)ethanol Chemical compound CCCCCCCCSCCO KXPXKNBDCUOENF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylsulfanylethanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCCO ZPIRWAHWDCHWLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diol Chemical compound CC(CCCCC(O)O)(C)C CKPKHTKLLYPGFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Natural products CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N Phenol, 2,4-bis(1,1-dimethylethyl)-, phosphite (3:1) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C JKIJEFPNVSHHEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 4
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 4
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 229920001897 terpolymer Polymers 0.000 description 4
- YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N thiodiglycol Chemical compound OCCSCCO YODZTKMDCQEPHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 3
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 description 3
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 3
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 3
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 3
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 229920000092 linear low density polyethylene Polymers 0.000 description 3
- 239000004707 linear low-density polyethylene Substances 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 3
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 3
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 3
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 3
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001993 wax Substances 0.000 description 3
- YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 1,3-dihydrobenzimidazole-2-thione Chemical compound C1=CC=C2NC(S)=NC2=C1 YHMYGUUIMTVXNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 2
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 1755-01-7 Chemical compound C1[C@H]2[C@@H]3CC=C[C@@H]3[C@@H]1C=C2 HECLRDQVFMWTQS-RGOKHQFPSA-N 0.000 description 2
- KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 2,2'-Methylenebis(4-methyl-6-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O KGRVJHAUYBGFFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SLUKQUGVTITNSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 3,2,3-tetramine Chemical compound NCCCNCCNCCCN RXFCIXRFAJRBSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n'-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]propanehydrazide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 HCILJBJJZALOAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920010126 Linear Low Density Polyethylene (LLDPE) Polymers 0.000 description 2
- XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N Melanin Chemical compound O=C1C(=O)C(C2=CNC3=C(C(C(=O)C4=C32)=O)C)=C2C4=CNC2=C1C XUMBMVFBXHLACL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 2
- 229920001007 Nylon 4 Polymers 0.000 description 2
- YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N Oxamide Chemical class NC(=O)C(N)=O YIKSCQDJHCMVMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002367 Polyisobutene Polymers 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001807 Urea-formaldehyde Polymers 0.000 description 2
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 2
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N cyclopentene Chemical compound C1CC=CC1 LPIQUOYDBNQMRZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical class C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical compound [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L disulfate(2-) Chemical compound [O-]S(=O)(=O)OS([O-])(=O)=O VFNGKCDDZUSWLR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N hex-2-ene Chemical compound CCCC=CC RYPKRALMXUUNKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 2
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N m-xylene Chemical group CC1=CC=CC(C)=C1 IVSZLXZYQVIEFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N methylene hexane Natural products CCCCCC=C ZGEGCLOFRBLKSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 2
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 2
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000005673 monoalkenes Chemical class 0.000 description 2
- UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N n,n'-bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)hexane-1,6-diamine Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NCCCCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UKJARPDLRWBRAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 2
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 2
- ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N phenyl salicylate Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)OC1=CC=CC=C1 ZQBAKBUEJOMQEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N phosphite(3-) Chemical class [O-]P([O-])[O-] AQSJGOWTSHOLKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 2
- 229920001281 polyalkylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920006380 polyphenylene oxide Polymers 0.000 description 2
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001169 thermoplastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004416 thermosoftening plastic Substances 0.000 description 2
- HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N triphenyl phosphite Chemical compound C=1C=CC=CC=1OP(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 HVLLSGMXQDNUAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical class 0.000 description 2
- BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L zinc dibutyldithiocarbamate Chemical compound [Zn+2].CCCCN(C([S-])=S)CCCC.CCCCN(C([S-])=S)CCCC BOXSVZNGTQTENJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-[bis[2-oxo-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxyethyl]amino]acetate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CN(CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 OUBISKKOUYNDML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butyl-6-methylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BJGZXKKYBXZLAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N (2,6-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HQEPZWYPQQKFLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N (2-octylphenyl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O ATLWFAZCZPSXII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FKFOHTUAFNQANW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinic acid Chemical compound CCOP(O)(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WBSRIXCTCFFHEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N (3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylphosphonic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CP(O)(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O ZEBMSMUPGIOANU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N (3S)-3-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-(4-hydroxyphenyl)propanoyl]amino]-4-[1-bis(4-chlorophenoxy)phosphorylbutylamino]-4-oxobutanoic acid Chemical compound CCCC(NC(=O)[C@H](CC(O)=O)NC(=O)[C@H](Cc1ccc(O)cc1)NC(=O)[C@@H](NC(=O)CCCCC1SC[C@@H]2NC(=O)N[C@H]12)C(C)C)P(=O)(Oc1ccc(Cl)cc1)Oc1ccc(Cl)cc1 QFLWZFQWSBQYPS-AWRAUJHKSA-N 0.000 description 1
- GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N (5-benzoyl-2,4-dihydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC(O)=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 GOZHNJTXLALKRL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004209 (C1-C8) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CN2C(N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)N(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C2=O)=O)=C1 VNQNXQYZMPJLQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,9-tetratert-butyl-11-(6-methylheptoxy)-5h-benzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphocine Chemical compound C1C2=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C2OP(OCCCCCC(C)C)OC2=C1C=C(C(C)(C)C)C=C2C(C)(C)C BLWNLYFYKIIZKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 1-(4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)nonadecyl 2-sulfanylacetate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C)=C(O)C(C)=C1 VCUCDZBNJKUDQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 1-[3,5-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyl]-1,3,5-triazinan-1-yl]-3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)N2CN(CN(C2)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 VMDYMJSKWCVEEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 1-o,4-o-bis[(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylphenyl)methyl] benzene-1,4-dicarbothioate Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C)=C1COC(=S)C1=CC=C(C(=S)OCC=2C(=C(O)C(=CC=2C)C(C)(C)C)C)C=C1 KEXRSLVRFLEMHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-4-octadecoxypiperidine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BWJKLDGAAPQXGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical class CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)=C(CC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=2)=C1 OSPBEQGPLJSTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-6-tert-butylphenol Chemical compound CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 OPLCSTZDXXUYDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)methyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)O)=C1O LXWZXEJDKYWBOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 2,4-ditert-butyl-6-[1-(3,5-ditert-butyl-2-hydroxyphenyl)ethyl]phenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=1C(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C)=C1O DXCHWXWXYPEZKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(2-methylbutan-2-yl)benzene-1,4-diol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)CC)C=C1O CZNRFEXEPBITDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 2,5-di-tert-butylbenzene-1,4-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1O JZODKRWQWUWGCD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-(dimethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound COP(=O)(OC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C HZSSKAQAXMTSHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C FLLRQABPKFCXSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 2,6-Di-tert-butyl-1,4-benzenediol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(O)=CC(C(C)(C)C)=C1O JFGVTUJBHHZRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis(dodecylsulfanylmethyl)-4-nonylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(CCCCCCCCC)=CC(CSCCCCCCCCCCCC)=C1O RPLXHDXNCZNHRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 2,6-bis[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)O)=CC(C)=CC=1CC1=CC(C)=CC(C(C)(C)C)=C1O LKALLEFLBKHPTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 2,6-dicyclopentyl-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCC2)=CC(C)=CC=1C1CCCC1 FRAQIHUDFAFXHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JBYWTKPHBLYYFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SAJFQHPVIYPPEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(methoxymethyl)phenol Chemical compound COCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SCXYLTWTWUGEAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methylsulfanylmethyl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CSCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 UDFARPRXWMDFQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propan-2-yl]phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(C(C)(C)C=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 QHPKIUDQDCWRKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyanilino)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]amino]phenol Chemical compound N=1C(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1NC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FURXDDVXYNEWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-6-octylsulfanyl-1,3,5-triazin-2-yl]oxy]phenol Chemical compound N=1C(OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=NC(SCCCCCCCC)=NC=1OC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 JMCKNCBUBGMWAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-[[4-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,5,6-tetramethylphenyl]methyl]phenol Chemical compound CC=1C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(C)C=1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RTOZVEXLKURGKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3,5-triazin-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1C1=NC=NC=N1 HWRLEEPNFJNTOP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-hydroxy-5-octylphenyl)sulfanyl-4-octylphenol Chemical compound CCCCCCCCC1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(CCCCCCCC)C=2)O)=C1 LBOGPIWNHXHYHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)acetic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O QLMGIWHWWWXXME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)phenol Chemical class OC1=CC=CC=C1N1N=C2C=CC=CC2=N1 FJGQBLRYBUAASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 2-[1-(2-hydroxy-3,5-dimethylphenyl)butyl]-4,6-dimethylphenol Chemical compound C=1C(C)=CC(C)=C(O)C=1C(CCC)C1=CC(C)=CC(C)=C1O YQQAAUCBTNZUQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-hydroxy-5-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenyl]sulfanyl-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol;nickel Chemical class [Ni].CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(SC=2C(=CC=C(C=2)C(C)(C)CC(C)(C)C)O)=C1 TWISUSVXOIDKJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-(octyloxy)phenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 ZSSVCEUEVMALRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-dodecoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=N1 DBYBHKQEHCYBQV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(2-hydroxy-4-octoxyphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=NC(C=2C(=CC(OCCCCCCCC)=CC=2)O)=N1 WPMUMRCRKFBYIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 2-[4,6-bis(4-methylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]-5-octoxyphenol Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C1=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=NC(C=2C=CC(C)=CC=2)=N1 NPUPWUDXQCOMBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 2-[[2-hydroxy-5-nonyl-3-(1-phenylethyl)phenyl]methyl]-4-nonyl-6-(1-phenylethyl)phenol Chemical compound OC=1C(C(C)C=2C=CC=CC=2)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1CC(C=1O)=CC(CCCCCCCCC)=CC=1C(C)C1=CC=CC=C1 XUQNLOIVFHUMTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 2-[cyclohexyl(2-hydroxyethyl)amino]ethanol Chemical compound OCCN(CCO)C1CCCCC1 HHPDFYDITNAMAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl)methyl]propanedioic acid Chemical compound C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C(C=1C=C(C(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(C(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC)C1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C NRBNFBZSOYFKNR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-6-[(3-cyclohexyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenol Chemical compound OC=1C(C2CCCCC2)=CC(C)=CC=1CC(C=1O)=CC(C)=CC=1C1CCCCC1 AKNMPWVTPUHKCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CC)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 NCWTZPKMFNRUAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-N-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NNC(=O)C1=CC=CC=C1O OMCYEZUIYGPHDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n'-(2-hydroxybenzoyl)benzohydrazide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NNC(=O)C1=CC=CC=C1O UORSDGBOJHYJLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-n-(1h-1,2,4-triazol-5-yl)benzamide Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=NC=NN1 MZZYGYNZAOVRTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxynaphthalene-1-carbonyl chloride Chemical compound C1=CC=CC2=C(C(Cl)=O)C(O)=CC=C21 WBJWXIQDBDZMAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(CSCCCCCCCC)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 ZYJXQDCMXTWHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)sulfanyl-5-methylphenol Chemical compound CC1=CC(O)=C(C(C)(C)C)C=C1SC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C HXIQYSLFEXIOAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-(dioctadecoxyphosphorylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(=O)(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)CC1=CC(C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WYFBLIAPFJXCBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-6-methylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 RKLRVTKRKFEVQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-3-dodecylsulfanylbutyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CC(C)SCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C BCHSGIGAOYQMPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[1-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butyl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PFANXOISJYKQRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGXGWRYMSRRFMQ-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-[2-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)-1-sulfanylhexadecan-2-yl]-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(CS)(CCCCCCCCCCCCCC)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C UGXGWRYMSRRFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 IKEHOXWJQXIQAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBWODAZKDAZKEL-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-5-sulfanyl-4-[1,5,5-tris(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-sulfanylphenyl)pentyl]phenol Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C(=CC(=C(C1)C(CCCC(C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)S)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)S)C1=C(C=C(C(=C1)C(C)(C)C)O)S)S)O RBWODAZKDAZKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-5-ethyl-2-hydroxyphenyl)methyl]-4-ethylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC)=CC(CC=2C(=C(C=C(CC)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O GPNYZBKIGXGYNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 2-tert-butyl-6-[1-[3-tert-butyl-2-hydroxy-5-(2-methylpropyl)phenyl]ethyl]-4-(2-methylpropyl)phenol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CC(C)C)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(CC(C)C)C=2)C(C)(C)C)O)=C1O UHLYPUYAVHSKBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 3,3,5,5-tetramethyl-1-[2-(3,3,5,5-tetramethyl-2-oxopiperazin-1-yl)ethyl]piperazin-2-one Chemical compound O=C1C(C)(C)NC(C)(C)CN1CCN1C(=O)C(C)(C)NC(C)(C)C1 GUCMKIKYKIHUTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-n-[3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoylamino]propyl]propanamide Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 KJEKRODBOPOEGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoic acid Chemical compound CC1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O FLZYQMOKBVFXJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 3-(6-azabicyclo[3.1.1]hepta-1(7),2,4-triene-6-carbonyl)benzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=CC(C(=O)N2C=3C=C2C=CC=3)=C1 YCGKJPVUGMBDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 SAEZGDDJKSBNPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 3-dodecyl-1-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)pyrrolidine-2,5-dione Chemical compound O=C1C(CCCCCCCCCCCC)CC(=O)N1C1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FBIXXCXCZOZFCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNCSYETVJNEMJW-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-methoxycarbonyl-3-phenylprop-2-enoic acid Chemical compound COC(=O)C(C(O)=O)=C(OC)C1=CC=CC=C1 JNCSYETVJNEMJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Methylenebis(2,6-di-tert-butylphenol) Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 MDWVSAYEQPLWMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 4-(4,6-dichloro-1,3,5-triazin-2-yl)morpholine Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(N2CCOCC2)=N1 UQAMDAUJTXFNAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 4-[2-[4,6-bis[2-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)ethyl]-1,3,5-triazin-2-yl]ethyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC=2N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=C(CCC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N=2)=C1 VGEJJASMUCILJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 4-[4,4-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylphenyl)butan-2-yl]-2-tert-butyl-5-methylphenol Chemical compound C=1C(C(C)(C)C)=C(O)C=C(C)C=1C(C)CC(C=1C(=CC(O)=C(C=1)C(C)(C)C)C)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C PRWJPWSKLXYEPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 4-[4,6-bis(2,4-dimethylphenyl)-1,3,5-triazin-2-yl]benzene-1,3-diol Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C=2C(=CC(C)=CC=2)C)=NC(C=2C(=CC(O)=CC=2)O)=N1 FROCQMFXPIROOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 4-[[2,4-bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenoxy)-1h-triazin-6-yl]oxy]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(ON2N=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C=C(OC=3C=C(C(O)=C(C=3)C(C)(C)C)C(C)(C)C)N2)=C1 IYUSCCOBICHICG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 4-[[3,5-bis[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methyl]-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CC1=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C(CC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)=C1CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 VSAWBBYYMBQKIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 4-butyl-2,6-ditert-butylphenol Chemical compound CCCCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 WTWGHNZAQVTLSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-di(nonyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCC)=C1O UXMKUNDWNZNECH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-2,6-dioctadecylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC1=CC(C)=CC(CCCCCCCCCCCCCCCCCC)=C1O LZAIWKMQABZIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 4-octadecoxy-2,6-diphenylphenol Chemical compound C=1C(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)=CC(C=2C=CC=CC=2)=C(O)C=1C1=CC=CC=C1 JJHKARPEMHIIQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 4-t-Butylbenzoic acid Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KDVYCTOWXSLNNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 4-tert-Butylphenyl Salicylate Chemical compound C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC=CC=C1O DBOSBRHMHBENLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 5-ethylidenebicyclo[2.2.1]hept-2-ene Chemical compound C1C2C(=CC)CC1C=C2 OJOWICOBYCXEKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 239000004604 Blowing Agent Substances 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M Butyrate Chemical compound CCCC([O-])=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTJJXLGNRSWKAF-UHFFFAOYSA-N C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)C(C)(C)C)NC(OCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O Chemical compound C(C)(C)(C)C=1C=C(C=C(C1O)C(C)(C)C)NC(OCCCCCCCC)=O.C(CCCCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O MTJJXLGNRSWKAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] Chemical compound C=1([O-])C([O-])=CC=CC1.[Zn+2] ZRZFCHCIMYNMST-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical class NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001634 Copolyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 239000013032 Hydrocarbon resin Substances 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N Irganox 1098 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)NCCCCCCNC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OKOBUGCCXMIKDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N Maleimide Chemical compound O=C1NC(=O)C=C1 PEEHTFAAVSWFBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L Malonate Chemical compound [O-]C(=O)CC([O-])=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004594 Masterbatch (MB) Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N Methylacrylonitrile Chemical compound CC(=C)C#N GYCMBHHDWRMZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001611408 Nebo Species 0.000 description 1
- 229920000571 Nylon 11 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 Chemical class OP(=O)OCC1=CC=CC=C1 LTBRACVJRXLQHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C Chemical compound OP(O)OP(O)O.C(C)(C)(C)C1=C(C(=CC(=C1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(O)(C(CO)(CO)CO)C1=C(C=C(C=C1C(C)(C)C)C(C)(C)C)C(C)(C)C RCZRMCMDNRCJSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004433 Thermoplastic polyurethane Substances 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N [1-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)-7-methyloctyl] 2-sulfanylacetate Chemical compound CC(C)CCCCCC(OC(=O)CS)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FCVNBRHDWFVUOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N [4-[4-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphanylphenyl]phenyl]-bis(2,4-ditert-butylphenoxy)phosphane Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OP(C=1C=CC(=CC=1)C=1C=CC(=CC=1)P(OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC=1C(=CC(=CC=1)C(C)(C)C)C(C)(C)C)OC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1C(C)(C)C BEIOEBMXPVYLRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 1
- BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N acrylic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=C BAPJBEWLBFYGME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N alpha-phenylbenzeneacetic acid Natural products C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1=CC=CC=C1 PYHXGXCGESYPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 150000001462 antimony Chemical class 0.000 description 1
- 239000004760 aramid Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920003235 aromatic polyamide Polymers 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000010425 asbestos Substances 0.000 description 1
- UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N benzene-1,3-dicarbohydrazide Chemical compound NNC(=O)C1=CC=CC(C(=O)NN)=C1 UTTHLMXOSUFZCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001559 benzoic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000649 benzylidene group Chemical group [H]C(=[*])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)N(C)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1 SMISHRXKWQZCCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethyl-1-octoxypiperidin-3-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CCC1OC(=O)CCC(=O)OC1C(C)(C)N(OCCCCCCCC)C(C)(C)CC1 VKVSLLBZHYUYHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) butanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C XVOKYUTWUYETLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl) decanedioate Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)N1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)ON1C(C)(C)CCCC1(C)C YWDBZVIHZORXHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N bis(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl) hexanedioate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(OC(=O)CCCCC(=O)OC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 OJZRGIRJHDINMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012661 block copolymerization Methods 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006487 butyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 1
- 125000004744 butyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N calcium;octadecanoic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O HTPHKKKMEABKJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013877 carbamide Nutrition 0.000 description 1
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N catechol Chemical compound OC1=CC=CC=C1O YCIMNLLNPGFGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920001727 cellulose butyrate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 229920006218 cellulose propionate Polymers 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N cinnamic acid methyl ester Natural products COC(=O)C=CC1=CC=CC=C1 CCRCUPLGCSFEDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N copper(II) phthalocyanine Chemical compound [Cu+2].C12=CC=CC=C2C(N=C2[N-]C(C3=CC=CC=C32)=N2)=NC1=NC([C]1C=CC=CC1=1)=NC=1N=C1[C]3C=CC=CC3=C2[N-]1 XCJYREBRNVKWGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 229920006037 cross link polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 1
- 150000004292 cyclic ethers Chemical class 0.000 description 1
- 150000001925 cycloalkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000002933 cyclohexyloxy group Chemical group C1(CCCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000000640 cyclooctyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001887 cyclopentyloxy group Chemical group C1(CCCC1)O* 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N dicyandiamide Chemical compound NC(N)=NC#N QGBSISYHAICWAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N diethoxy(methyl)silicon Chemical compound CCO[Si](C)OCC GAURFLBIDLSLQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006182 dimethyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- ZMOXKCINJLBMGB-UHFFFAOYSA-N docosanoic acid;magnesium Chemical compound [Mg].CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O ZMOXKCINJLBMGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N ethanedihydrazide Chemical compound NNC(=O)C(=O)NN SWRGUMCEJHQWEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N ethyl carbamate;prop-2-enoic acid Chemical class OC(=O)C=C.CCOC(N)=O UHESRSKEBRADOO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 1
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000268 heptanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N hexa-1,3-diene Chemical compound CCC=CC=C AHAREKHAZNPPMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHOGTCIENBDOGA-UHFFFAOYSA-N hexadecanoic acid;potassium Chemical compound [K].CCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O NHOGTCIENBDOGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N hexadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NZYMWGXNIUZYRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000003104 hexanoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920005669 high impact polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004797 high-impact polystyrene Substances 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 229920006270 hydrocarbon resin Polymers 0.000 description 1
- 238000006459 hydrosilylation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002681 hypalon Polymers 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 150000004694 iodide salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005929 isobutyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005921 isopentoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005932 isopentyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003951 lactams Chemical class 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 1
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 1
- DKXULEFCEORBJK-UHFFFAOYSA-N magnesium;octadecanoic acid Chemical compound [Mg].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O DKXULEFCEORBJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 150000002690 malonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002696 manganese Chemical class 0.000 description 1
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 229910000000 metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004692 metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 1
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N n'-(2-ethoxyphenyl)-n-(2-ethylphenyl)oxamide Chemical compound CCOC1=CC=CC=C1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1CC YIMHRDBSVCPJOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N n,n'-diphenyloxamide Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC(=O)C(=O)NC1=CC=CC=C1 FTWUXYZHDFCGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N n-(4-hydroxyphenyl)dodecanamide Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 JVKWTDRHWOSRFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N n-butyl-1-[4-[4-(butylamino)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(NCCCC)CC(C)(C)N1C1=NC(Cl)=NC(N2C(CC(CC2(C)C)NCCCC)(C)C)=N1 DARUEKWVLGHJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N n-butyl-3-[4-[4-(butylamino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-3-yl]-6-chloro-1,3,5-triazin-2-yl]-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1C1=NC(Cl)=NC(C2C(N(C)C(C)(C)CC2NCCCC)(C)C)=N1 BLBLVDQTHWVGRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920005615 natural polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002816 nickel compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N norbornene Chemical compound C1[C@@H]2CC[C@H]1C=C2 JFNLZVQOOSMTJK-KNVOCYPGSA-N 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XIVNZHXRIPJOIZ-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid;zinc Chemical compound [Zn].CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O XIVNZHXRIPJOIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 RNVAPPWJCZTWQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 1
- 229960001679 octinoxate Drugs 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N para-hydroxytoluene Natural products CC1=CC=C(O)C=C1 IWDCLRJOBJJRNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229960000969 phenyl salicylate Drugs 0.000 description 1
- ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N phenyl-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)methanone Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPNJBTBYIHBSIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N phosphonous acid Chemical class OPO XRBCRPZXSCBRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003018 phosphorus compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000012994 photoredox catalyst Substances 0.000 description 1
- 125000005498 phthalate group Chemical class 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001627 poly(4-methyl styrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001084 poly(chloroprene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001643 poly(ether ketone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 229920002037 poly(vinyl butyral) polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920003251 poly(α-methylstyrene) Polymers 0.000 description 1
- 229920002401 polyacrylamide Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920002312 polyamide-imide Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 229920002959 polymer blend Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 1
- 229920005606 polypropylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000036 polyvinylpyrrolidone Polymers 0.000 description 1
- 239000001267 polyvinylpyrrolidone Substances 0.000 description 1
- 235000013855 polyvinylpyrrolidone Nutrition 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004742 propyloxycarbonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000001850 reproductive effect Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N resorcinol Chemical compound OC1=CC=CC(O)=C1 GHMLBKRAJCXXBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960001755 resorcinol Drugs 0.000 description 1
- 150000003283 rhodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 1
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N ricinelaidic acid Chemical compound CCCCCC[C@@H](O)C\C=C\CCCCCCCC(O)=O WBHHMMIMDMUBKC-XLNAKTSKSA-N 0.000 description 1
- 229960003656 ricinoleic acid Drugs 0.000 description 1
- FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N ricinoleic acid Natural products CCCCCCC(O[Si](C)(C)C)CC=CCCCCCCCC(=O)OC FEUQNCSVHBHROZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052895 riebeckite Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229940116351 sebacate Drugs 0.000 description 1
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L sebacate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)CCCCCCCCC([O-])=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N sec-butyl acetate Chemical compound CCC(C)OC(C)=O DCKVNWZUADLDEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004819 silanols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011877 solvent mixture Substances 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- 125000004079 stearyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N terephthalamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(C(N)=O)C=C1 MHSKRLJMQQNJNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N tetrakis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butane-1,2,3,4-tetracarboxylate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CC(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)C(C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)CC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NZNAAUDJKMURFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002889 tridecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N tridodecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCC IVIIAEVMQHEPAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005591 trimellitate group Chemical group 0.000 description 1
- CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N trioctadecyl phosphite Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOP(OCCCCCCCCCCCCCCCCCC)OCCCCCCCCCCCCCCCCCC CNUJLMSKURPSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N tris(2-nonylphenyl) phosphite Chemical compound CCCCCCCCCC1=CC=CC=C1OP(OC=1C(=CC=CC=1)CCCCCCCCC)OC1=CC=CC=C1CCCCCCCCC WGKLOLBTFWFKOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 125000003774 valeryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003751 zinc Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/12—Organo silicon halides
- C07F7/14—Preparation thereof from optionally substituted halogenated silanes and hydrocarbons hydrosilylation reactions
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
- C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/0896—Compounds with a Si-H linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
- C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
- C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/54—Silicon-containing compounds
- C08K5/544—Silicon-containing compounds containing nitrogen
- C08K5/5477—Silicon-containing compounds containing nitrogen containing nitrogen in a heterocyclic ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2201/00—Properties
- C08L2201/08—Stabilised against heat, light or radiation or oxydation
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Cosmetics (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Nové piperidinové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A představuje například skupinu vzorce K, R.sub.4 .n.znamená například atom vodíku nebo methylovou skupinu, X.sub.3 .n.znamená například -O- nebo -NH- a R'.sub.5 .n.znamená například ethylenovou, propylenovu nebo dekamethylenovou skupinu, R.sub.1 .sub..n.znamená například methylovou skupinu, methoxyskupinu, ethoxyskupinu nebo hydroxyskupinu a R.sub.2 .n.a R.sub.3 .n.znamenají například methylovou skupinu, m + n představují například číslo od 1 do 40, přičemž n se mění například od nuly do 50 % součtu m + n, X.sub.1 .n.má význam například definovaný pro R.sub.1 .n.nebo znamená skupinu (CH.sub.3.n.).sub.3.n.SiO- a X.sub.2 .n.znamená například atom vodíku, methylovou skupinu, ethylovou skupinu, skupinu (CH.sub.3.n.).sub.3.n.Si- nebo skupinu vzorce D, a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X.sub.1 .n.a X.sub.2 .n.tvoří dohromady také přímou vazbu. Sloučeniny obecného vzorce I jsou účinné jako stabilizátory proŕ
Description
Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, stabilizovaný syntetický polymerní materiál s jejím obsahem a způsob stabilizace tohoto materiálu
Oblast techniky
Tento vynález se týká nové piperidinové sloučeniny, obsahující silanové skupiny, syntetického polymerního materiálu s jejím obsahem, stabilizovaného proti degradaci, vyvolané účinkem světla, tepla a oxidace, a způsob stabilizace tohoto materiálu.
Dosavadní stav techniky
Použití 2,2,6,6-tetrametylpiperidinových derivátů, obsahujících silanové skupiny, jako stabilizátorů pro syntetické polymery je známo například z US patentů č. 4 177 186 a 4 859 759, ze zveřejněných evropských patentových spisů č. 162 524, 182 415,
244 026, 263 561, 343 717 a 358 200 a Z DD patentů Č. 234 682 a 234 683.
Podstata vynálezu
Tento vynález se týká nové piperidinové sloučeniny, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I
(I) ve kterém
A znamená jednu ze skupiny obecného vzorce Ha až lid
(Ha) (lib) r4
H-jC CH·, O
h3c ch3 O r9»8
(Hc) (lid)
-1CZ 280211 B6 v kterýchžto vzorcích
R4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, atom 0', hydroxyskupinu, skupinu vzorce NO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,
X3 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R12,.
kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená tetrahydrof urfurylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2, 3 nebo 4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, nebo skupinou obecného vzorce III
(III) kde X4 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -O-, -CH2-, -CH2CH2- nebo H3C-N< nebo
R12 znamená skupinu obecného vzorce IV kde
R4-n
(IV)
H3C
R4 má význam uvedený výše, nebo
R12 představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd
-2CZ 280211 B6
H3C ch3 (Va)
(CH2)2—
h3c ch3 o (Vc) (Vd) kde R4 má význam uvedený výše,
Xg znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-CH3 a
Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -COCH2CO-, nebo
-CO-, -COCO- nebo
X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1,
R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2,
Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 20 atomy uhlíku, cykloalkantriylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce
-CH-X-7-R-,
I ~(CH2)q kde X7 představuje atom kyslíku -O- nebo skupinu vzorce >n-r14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části,
R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a
-3CZ 280211 B6 pokud p představuje číslo 3,
R5 znamená alkantetraylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,
Rg má význam uvedený výše pro R12,
R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,
Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu,
R9 představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7~R13-, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše,
R10 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu a
R13 představuje skupinu vzorce -CH2~ nebo -CH2CH2~,
R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu,
R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, nebo
R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 100, přičemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n,
X3 má význam, vymezený pro R-]_, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SÍ0-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu,
X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud
R3 a X^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu,
X2 dodatkové představuje skupinu vzorce a pokud
-4CZ 280211 B6 m + n představují číslo od 3 do 10, X1 a x2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
Sloučeniny obecného vzorce I obsahují strukturní jednotky obecného vzorce Ia, nebo kombinaci strukturních jednotek obecného vzorce Ia a lb
(Ia) db)
Pokud sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou polymery nebo kopolymery, každá ze skupin A, R1# R2 a R3 v jednotlivých opakujících se strukturních jednotkách Ia a lb obecného vzorce I může být stejná nebo rozdílná.
Jestliže sloučeniny podle tohoto vynálezu jsou kopolymery, jednotlivé strukturní jednotky Ia a lb obecného vzorce I mohou být uspořádány nahodile (statistická kopolymerace), nebo v blocích (bloková kopolymerace).
Příklady alkylové skupiny, obsahující ne více než 18 atomů uhlíku, je metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, butylová skupina, 2-butylová skupina, izobutylová skupina, terč.-butylová skupina, pentylová skupina,
2- pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina, 2-etylhexylová skupina, terc.-oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, hexadecylová skupina a oktadecylová skupina.
Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, substituované alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, jsou 2-metoxyetylová skupina, 2-etoxyetylová skupina, 3-metoxypropylová skupina, 3-etoxypropylová skupina, 3-butoxypropylová skupina, 3-oktyloxypropylová skupina a 4-metoxybutylová skupina. 3-Metoxypropylová skupina a 3-etoxypropylová skupina jsou výhodné.
Příklady alkylové skupiny se 2 až 4 atomy uhlíku, substituované dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové skupině, s výhodou dimetylaminoskupinou nebo dietylaminoskupinou, jsou 2-dimetylaminoetylová skupina, 2-dietylaminoetylová skupina,
3- dimetylaminopropylová skupina, 3-dietylaminopropylová skupina,
3-dibutylaminopropylová skupina a 4-dietylaminobutylová skupina.
Příklady alkylové skupiny, obsahující 2 až 4 atomy uhlíku, substituované skupinou obecného vzorce III, jsou 2-pyrrolidinoetylová skupina, 2-morfolinoetylová skupina, 3-morfolinopropylová skupina, 2-piperidinoetylová skupina, 3-piperidinopropylová skupina a 2-(4-metylpiperazino)etylová skupina. 3-Morfolinopropylová skupina je výhodná.
Příklady alkoxyskupiny, obsahující ne více než 18 atomů
-5CZ 280211 B6 uhlíku, jsou metoxyskupina, etoxyskupina, propoxyskupina, izopropoxyskupina, butoxyskupina, izobutoxyskupina, pentyloxyskupina, izopentyloxyskupina, hexyloxyskupina, heptyloxyskupina, oktyloxyskupina, decyloxyskupina, dodecyloxyskupina, tetradecyloxyskupina, hexadecyloxyskupina a oktadecyloxyskupina.
Reprezentativními příklady cykloalkylových skupin, obsahujících 5 až 12 atomů uhlíku, ve významu substituentů Rg a R12, které nejsou substituovány nebo jsou monosubstituovány, disubstituovány nebo trisubstituovány alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, jsou cyklopentylová skupina, metylcyklopentylová skupina, dimetylcyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, metylcyklohexylová skupina, dimetylcyklohexylová skupina, trimetylcyklohexylová skupina, terč.-butylcyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklodecylová skupina a cyklododecylová skupina. Cyklohexylová skupina, která není substituována, nebo která je substituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, je výhodná.
Reprezentativními příklady cykloalkoxyskupin, obsahujících 5 až 12 atomů uhlíku, jsou cyklopentyloxyskupina, cyklohexyloxyskupina, cykloheptyloxyskupina, cyklooktyloxyskupina, cyklodecyloxyskupina a cyklododecyloxyskupina. Cyklopentyloxyskupina a cyklohexyloxyskupina jsou výhodné.
Příklady alkenylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku jsou allylová skupina, 2-metylallylová skupina, 2-butenylová skupina a 2-hexenylová skupina. Výhodná je allylová skupina.
Příklady fenylalkylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována ne fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, představuje benzylová skupina, metylbenzylová skupina, dimetylbenzylová skupina, trimetylbenzylová skupina, terč.-butylbenzylová skupina a 2-fenyletylová skupina. Benzylová skupina je výhodná.
Příklady acylové skupiny, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, jsou formylová skupina, acetylová skupina, propionylová skupina, butyrylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, • heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, benzoylová skupina, akryloylová skupina a krotonylová skupina. Alkanoylová skupina, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku, alkenoylová skupina, obsahující 3 až 8 atomů uhlíku a benzoylová skupina jsou výhodné. Acetylová skupina je obzvláště výhodná.
Reprezentativními příklady alkandiylenové skupiny, obsahující 2 až 18 atomů Rg, pokud p představuje číslo 1, jsou etylenová skupina, etylidenová skupina, propylenová skupina, propylidenová skupina, trimetylenová skupina, metyltrimetylenová skupina, tetrametylenová skupina, pentametylenová skupina, hexylenová skupina, dekametylenová skupina, skupina vzorce CHg(CH2)7~CH-(CH2)8, nebo skupina vzorce CH3(CH2)g-CH-(CH2)7.
-6CZ 280211 B6
Příklady alkandiylové skupiny, obsahující 2 až 12 atomů uhlíku R7, jsou etylenová skupina, trimetylenová skupina, metyltrimetylenová skupina, tetrametylenová skupina, pentametylenová skupina a undekametylenová skupina.
Reprezentativními příklady alkandiylové skupiny Rg jsou metylenová skupina, etylenová skupina, trimetylenová skupina nebo přímá nebo rozvětvená alkandiylové skupina se 4 až 18 atomy uhlíku, například butylenová skupina, pentylenová skupina, hexylenová skupina, oktylenová skupina, decylenová skupina, dodecylenová skupina, tetradecylenová skupina, hexadecylenová skupina a oktadecylenová skupina.
Alkandiylové skupina se 3 až 12 atomy uhlíku R13 je například trimetylenová skupina, metyltrimetylenová skupina, tetrametylenová skupina, pentametylenová skupina, hexametylenová skupina, nebo undekametylenová skupina.
Reprezentativními příklady alkantriylové skupiny, obsahující 2 až 20 atomů uhlíku Rg, pokud p představuje číslo 2, jsou etantriylová skupina, propantriylová skupina, butantriylová skupina, nebo skupina obecného vzorce -CH-Ra- ,
kde Ra představuje alkandiylovou skupinu se 3 až 18 atomy uhlíku, která má přímý nebo rozvětvený řetězec, jako je například trimetylenová skupina, butylenová skupina, pentylenová skupina, hexylenová skupina, oktylenová skupina, decylenová skupina, dodecylenová skupina, tetradecylenová skupina, hexadecylenová skupina, nebo oktadecylenová skupina.
Reprezentativními příklady cykloalkantriylové skupiny s 5 až 7 atomy uhlíku, nebo bicykloalkantriylové skupiny se 7 až 9 atomy uhlíku ve významu substituentu Rg jsou skupiny vzorců ,ch3
Reprezentativními příklady alkantetraylové skupiny se 3 až 6 atomy uhlíku Rg jsou propantetraylová skupina, butantetraylová skupina a pentantetraylová skupina.
Reprezentativními příklady alkoxykarbonylové skupiny, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku v alkoxylové části, jsou metoxykarbonylová skupina, etoxykarbonylová skupina, propoxykarbonylová skupina, izopropoxykarbonylová skupina, butoxykarbonylová skupina, izobutoxykarbonylová skupina, pentyloxykarbonylová skupina, izopentyloxykarbonylová skupina, hexyloxykarbonylová skupina, heptyloxykarbonylová skupina a oktyloxykarbonylová skupina.
-7CZ 280211 B6
Výhodné případy definování substituentu R4 představuje atom vodíku, alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupina, alkoxyskupina s 6 až 12 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupina s 5 až 8 atomy uhlíku, allylová skupina, benzylová skupina nebo acetylová skupina, zvláště atom vodíku nebo Aetylová skupina.
Výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid, kde X3 znamená skupinu vzorce -O- nebo >N-R^2, kde R^2 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo cykloalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, 1-pyrrolidylovou skupinou, 1-piperidylovou skupinou nebo 4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecného vzorce IV, nebo představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3 a Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2~, -CO-, nebo -COCO-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku, cykloalkantriylovou skupinu se 6 nebo 7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13- ,
-(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku -0-, nebo skupinu vzorce >N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, R^3 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3, Rg znamená alkantetraylovou skupinu se 3 nebo 4 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu a představuje skupinu vzorce -CH2~, R-j_ znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představuji alkylovou sku
-8CZ 280211 B6 pinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 80, přičemž n se mění od nuly do 90 % hodnoty součtu m + η, Χχ má význam vymezený pro Rx, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud Rj^ a Xj znamenají alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce
-Si-xx ,
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-]^ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ila až lid, kde X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 metoxyskupinou, etoxyskupinou, dimetylaminoskupinou, dietylaminoskupinou, nebo
4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecného vzorce IV, nebo představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3, a Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, nebo -C0-, nebo X3 představuje
1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, cyklohexantriylovou skupinu, bicykloheptantriylovou skupinu, nebo skupinu vzorce
-ch-x7-r13- ,
-(CH2)q kde Χγ představuje atomy kyslíku -O-, nebo skupinu vzorce >N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, R13 znamená trimetylenovou skupinu, q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3, R5 znamená propantetraylovou skupinu, Rg má význam uvedený výše pro R^2z R7 před-9CZ 280211 B6 stavuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7-R13, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu a R1;l představuje skupinu vzorce -CH2-, R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 60, přičemž n se méní od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n, Xj má význam vymezený pro R3, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R3 a X·^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce Rn
I
-Si-Xi ,
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-l a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
Zvláštní zájem vyvolávají sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecného vzorce IV, nebo skupinu obecného vzorce Va nebo Vb, kde X5 znamená skupinu vzorce -O-, nebo >N-CH3, a Χθ představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, R^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 50, přičemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtu m + n, X^ má význam vymezený pro R-l , nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom
-10CZ 280211 B6 vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R·^ a X3 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce R,
I
-Si-Xl ,
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X^ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
Zvláště výhodné jsou takové sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde R^ znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo -NH-, p znamená číslo 1 nebo 2 a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, R6 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovou skupinu, nebo 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidylovou skupinu, a R? představuje trimetylenovou skupinu, Rj znamená metylovou skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představují metylovou skupinu, m + n představují číslo od 1 do 40, přičemž n se mění od nuly do 50 % hodnoty součtu m + n, Xj má význam vymezený pro R^, nebo znamená skupinu vzorce (CH3)3SiO-, a X2 znamená atom vodíku, metylovou skupinu, etylovou skupinu nebo skupinu vzorce (CH3)3Si-, nebo pokud R-^ a Xjl znamenají metylovou skupinu, X2 dodatkově představuje skupinu vzorce CH-,
I -SÍ-CH-. ,
I
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, Χ3 a X2 dohromady také tvoři přímou vazbu.
Ve sloučeninách obecného vzorce I znamená A s výhodou skupinu obecného vzorce
-11CZ 280211 B6 ve kterém
R4 představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu,
X3 znamená skupinu vzorce -0- nebo -NH- a
Rg* představuje etylenovou skupinu, propylenovou skupinu nebo dekametylenovou skupinu.
Další výhodný význam substituentu A je skupina obecného vzorce
ve kterém
R4 představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu,
X3 znamená skupinu vzorce -O-, nebo -NH- a
Rg ’'představuje skupinu vzorce -CH2-CH<, nebo >CH-(CH2)3-.
Obzvláště výhodný význam substituentu A představuje skupina vzorce
h3c ch3 | o | |
II | ||
•N — C—0— (CH2)3-- | ||
h3c ch3 | L | |
ve kterém | ||
R4 představuje | atom vodíku | nebo metylovou skupinu a |
Rg znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
Zvláště zajímavé jsou také takové sloučeniny obecného vzorce I, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha, lib nebo líc, kde R4 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, p znamená číslo 1 nebo 2, a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, R6 má význam vymezený výše pro R12, R7 představuje alkan-12CZ 280211 B6 diylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, Rx znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 50, přičemž n se méní od nuly do 75 % hodnoty součtu m + η, Χχ má význam vymezený pro Rx, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud Rx a Χχ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce f1
-Si-Xi ,
A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X3 a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
Sloučeniny podle tohoto vynálezu se mohou vyrábět různými způsoby, které jsou známé jako takové.
Způsob 1
Pokud m představuje číslo 1, n znamená nulu, Rx znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, Χχ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce (R15)3SiO-, a X2 představuje alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si , nebo skupinu vzorce Rx
X,-Si- ,
I A kde Rx a Χχ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit například podle reakčního schématu 1 reakcí alkenu, schopného vytvořit skupinu A, vymezenou výše, se sílaném obecného vzorce IV.
-13CZ 280211 B6
Reakční schéma 1 | |||
Ri | Fl | ||
1 \ | / | 1 | |
X-L - SÍ - 0 - X2 + C | = C ---- | ----> xT | - SÍ -.0 - xo |
1 / | \ | 1 | |
H | A | ||
(VI) | (VII) | ||
Hydrosilylační reakce | (viz J. | Am. Chem. | Soc. 79, 974, |
/1957/) se zejména provádí v přítomnosti katalytického množství palladia, platiny, rhodia, nebo od nich odvozených derivátů, zvláště v přítomnosti komplexů platiny a rhodia, obzvláště komplexů vzorce H2PtCl6 a PtCl2(Ph-CH=CH2)2, přičemž se reakce provádí v nepřítomnosti rozpouštědla, nebo v inertním rozpouštědle, jako je například tetrahydrofuran, dioxan, hexan, heptan, cyklohexan, toluen nebo xylen, za teploty od 60 do 150 ’C, s výhodou za teploty od 80 do 130 °C.
Způsob 2
Úplnou nebo částečnou hydrolýzou sloučenin obecného vzorce VII, obsahujících alespoň jednu alkoxyskupinu, vázanou na atom křemíku, se mohou vyrobit odpovídající silanolové sloučeniny, ze kterých je možné vyrobit kondenzačními reakcemi příslušné sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém m představuje číslo alespoň 2 a n je nula.
Hydrolýza a kondenzační reakce se s výhodou provádějí současně tím, že se sloučenina obecného vzorce VII, obsahující alkoxysilanové skupiny, uvádí do styku s vodou v množství alespoň 0,5 mol na alkoxyskupinu, v přítomnosti katalyzátoru, s výhodou anorganické kyseliny, například kyseliny chlorovodíkové, kyseliny sirové nebo kyseliny fosforečné, nebo organické kyseliny, například kyseliny mravenčí nebo kyseliny octové, a výrobní způsob se provádí za teploty od -10 do 50 °C, s výhodou za teploty od 0 do 30 ’C.
Pokud se hydrolýza a kondenzační reakce provádějí v přítomnosti vhodného množství disiloxanu vzorce [(R15)3si]20 , ve kterém R15 význam uvedený výše, může se získat sloučenina obecného vzorce I, ve kterém m představuje číslo alespoň 2, n znamená nulu, X, znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, a X2 znamená skupinu vzorce (R 15)3Si-.
Hydrolýza a kondenzační reakce se s výhodou provádí ve vodé nebo ve stejném rozpouštědle, jako se používá pro výrobu sloučenin obecného vzorce VII.
-14CZ 280211 B6
Způsob 3
Jestliže m znamená alespoň číslo 2 a n má jiný význam než je nula, sloučeniny obecného vzorce I se mohou vyrobit hydrolýzou a kondenzací směsí sloučenin obecného vzorce VII a sloučenin obecného vzorce VIII nebo IX
(Vin) (IX) ve kterém
R2 a R3 mají významy uvedené výše,
R16 představuje alkoxyskupinu, obsahující 1 až 8 atomů uhlíku a r znamená číslo 3 nebo 4, ve vhodném poměru a pokud je žádoucí, v přítomnosti vhodného množství disiloxanu obecného vzorce [ () 3S1 ] 2θ , ve kterém
R15 má význam uvedený výše, jako terminátoru řetězce. Tento způsob se provádí za podmínek, které jsou uvedeny u způsobu 2.
Způsob 4
Sloučeniny obecného vzorce I, ve kterém m představuje alespoň číslo 2 a n znamená nulu, nebo má jiný význam než nula, se také mohou vyrobit reakci sloučeniny obecného vzorce X
ve kterém
Xlř X2, Rlř R2 a R3 mají významy uvedené výše s tím rozdílem, že je vyloučen význam R2, značící atom vodíku,
-15CZ 280211 B6 s příslušným množstvím alkenu, schopného vytvořit skupinu A, vymezenou výše. Tento způsob se provádí za podmínek, uvedených u způsobu 1.
Při této reakci je možné dosáhnout částečné nebo úplné náhrady atomů vodíku, které jsou vázány k atomům křemíku, avšak nikdy ne v množství nižším než 30 % teorie.
Průmyslová využitelnost
Jak již bylo uvedeno svrchu, sloučeniny obecného vzorce I jsou vysoce účinné při zlepšování stability organických materiálů, zvláště syntetických polymerů a kopolymerů, proti působení světla, tepla a proti oxidačnímu působení.
Příklady takových organických materiálů, které se mohou stabilizovat, jsou:
1. Polymery monoolefinů a diolefinú, například polypropylen, polyizobutylen, poly-l-buten, poly(metyl-l-penten), polyizopren nebo polybutadien, stejně jako polymery cykloolefinů, jako například cyklopentenu nebo norbornenu, dále polyetylén (který může být popřípadě zesítěn), například polyetylén s vysokou hustotou (HDPE), polyetylén s nízkou hustotou (LDPE), lineární polyetylén nízké hustoty (LLDPE), nebo rozvětvený polyetylén nízké hustoty (BLDPE).
2. Směsi polymerů, uvedených v odstavci 1), například směsi polypropylenu s polyizobutylenem, směsi polypropylenu s polyetylénem (například PP/HDPE, PP/LDPE), a směsi různých typů polyetylénu (například LDPE/HDPE).
3. Kopolymery monoolefinů a diolefinú navzájem nebo s jinými vinylovými monomery, jako například kopolymery etylenu a propylenu, lineární polyetylén nízké hustoty (LLDPE) a smési tohoto lineárního polyetylénu nízké hustoty s polyetylénem nízké hustoty (LDPE), kopolymery propylenu a 1-butenu, kopolymery etylenu a hexenu, kopolymery etylenu a etylpentenu, kopolymery etylenu a heptenu, kopolymery etylenu a oktenu, kopolymery propylenu a izobutylenu, kopolymery etylenu a 1-butenu, kopolymery propylenu a butadienu, kopolymery izobutylenu a izoprenu, kopolymery etylenu a alkylakrylátů, kopolymery etylenu a alkyimetakrylátu, kopolymery etylenu a vinylacetátu a jejich kopolymery s oxidem uhelnatým, nebo kopolymery etylenu a akrylové kyseliny a jejich soli (ionomery), jakož i terpolymery etylenu s propylenem a dienem, jako hexadienem, dicyklopentadienem nebo etylidennorbornenem, stejné jako smési takových kopolymerů navzájem a s polymery uvedenými ad 1) výše, například kopolymery polypropylenu, etylenu a propylenu, kopolymery LDPE, etylenu a vinylacetátu (EVA), kopolymery LDPE, etylenu a kyseliny akrylové (EAA), kopolymery LLDPE a EVA, kopolymer LLDPE a EAA a kopolymery polyalkylenu s oxidem uhelnatým se statistickým nebo střídavým (alternujícím uspořádáním), stejné jako smési s jinými polymery, například s polyamidem.
3a. Uhlovodíkové pryskyřice (například s 5 až 9 atomy uhlíku) včetně jejich hydrogenovaných modifikací (například pryskyřice, způsobující lepivost) a směsi polyalkylenů se škrobem.
-16CZ 280211 B6
4. Polystyren, poly-(p-metylstyren), poly-(a-metylstyren).
5. Kopolymery styrenu nebo a-metylstyrenu s dieny nebo s akrylovými deriváty, jako například kopolymery styrenu a butadienu, kopolymery styrenu a akrylonitrilu, kopolymery styrenu a alkylmetakrylátu, kopolymery styrenu a anhydridu maleinové kyseliny, kopolymery styrenu, butadienu a alkylakrylátu, kopolymery styrenu, butadienu a alkylmetakrylátu, kopolymery styrenu, akrylonitrilu a metylakrylátu, směsi vysoké rázové houževnatosti z kopolymerů styrenu a dalšího polymeru, jako například polyakrylátu, dienového polymeru nebo terpolymeru etylenu, propylénu a dienu, jakož i blokové kopolymery styrenu, jako například styrenu, butadienu a styrenu, styrenu, izoprenu a styrenu, styrenu, etylenu, butylenu a styrenu, nebo styrenu, etylenu, propylénu a styrenu.
6. Roubované kopolymery styrenu nebo α-metylstyrenu, jako například styren na polybutadienu, styren na kopolymerů polybutadienu a styrenu, nebo kopolymerů polybutadienu a akrylonitrilu, styren a akrylonitril (nebo metakrylonitril) na polybutadienu, styren, anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadienu, styren, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleinové nebo maleinimid na polybutadienu, styren, akrylonitril a metylmetakrylát na polybutadienu, styren a alkylakryláty nebo metakryláty na butadienu, styren a akrylonitril na terpolymeru etylenu, propylenu a dienu, styren a akrylonitril na polyakrylátech nebo polymetakrylátech, styren a akrylonitril na kopolymerech akrylátů a butadienu, jakož i jejich směsi s kopolymery, uvedenými ad 5), které jsou známé například jako ABS-, MBS-, ASA- nebo AES-polymery.
7. Polymery, obsahující halogen, jako například polychloropren, chlorkaučuk, chlorovaný nebo chlorosulfonovaný polyetylén, kopolymery etylenu a chlorovaného etylenu, homopolymery a kopolymery epichlorhydrinu, polymery z vinylových sloučenin, obsahujících halogen, jako například polyvinylchlorid a polyvinylidenchlorid, polyvinylfluorid, polyvinylidenfluorid, jakož i jejich kopolymery, jako kopolymer vinylchloridu a vinylidenchloridu, kopolymer vinylchloridu a vinylacetátu, nebo kopolymer vinylidenchloridu a vinylacetátu.
8. Polymery, které se odvozují od α,β-nenasycených kyselin a jejich derivátů, jako polyakryláty a polymetakryláty, s butylakrylátem, obměněným ke zvýšeni rázové houževnatosti polymetakrylátem, polyakrylamidem a polyakrylonitrilem.
9. Kopolymery monomerů, uvedených pod 8) navzájem, nebo s dalšími nenasycenými monomery, jako například kopolymery akrylonitrilu a butadienu, kopolymery akrylonitrilu a alkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a alkoxyalkylakrylátu, kopolymery akrylonitrilu a vinylhalogenidu, nebo terpolymery akrylonitrilu, alkylmetakrylátu a butadienu.
10. Polymery, které se odvozují od nenasycených alkoholu a aminů, popřípadě jejich acylderivátů nebo acetalů, jako polyvinylalkohol, polyvinylacetát, polyvinylstearát, polyvinylbenzoát, polyvinylmaleát, polyvinylbutyral, polyallylftalát nebo poly
-17CZ 280211 B6 allylmelamin, stejně jako jejich kopolymery s olefiny, uvedenými ad 1).
11. Homopolymery a kopolymery cyklických éterů, jako polyalkylenglykoly, polyetylenoxidy, polypropylenoxidy nebo jejich kopolymery s bis-glycidylétery.
12. Polyacetaly, jako polyoxymetylen a jejich polyoxymetyleny, které obsahují etylenoxid jako komonomer, polyacetaly, modifikované termoplastickými polyuretany, akryláty nebo MBS.
13. Polyfenylenoxidy a polyfenylensulfidy a směsi polyfenylenoxidů s polystyreny nebo s polyamidy.
14. Polyuretany, které se odvozují od polyéterů, polyesterů a polybutadienů s koncovými hydroxyskupinami na straně jedné, a alifatických nebo aromatických polyizokyanátů na straně druhé, jakož i jejich meziprodukty (polyizokyanáty, polyoly nebo prepolymery).
15. Polyamidy a kopolyamidy, které se odvozují od diaminů a dikarboxylových kyselin nebo/a aminokarboxylových kyselin, nebo od odpovídajících laktamů, jako je polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, polyamid 6/10, polyamid 6/9, polyamid 6/12, polyamid 4/6, polyamid 12/12, polyamid 11, polyamid 12, aromatické polyamidy, získané kondenzací m-xylenu, diaminů a kyseliny adipové, polyamidy, vyrobené z hexametylendiaminu a kyseliny izoftalové nebo/a kyseliny tereftalové a popřípadě elastomeru jako modifikátoru, například poly-2,4,4-trimetylhexametylentereftalamid nebo poly-m-fenylenizoftalamid, dále kopolymery shora uvedených polyamidů s polyolefiny, kopolymery olefinů, ionomery nebo chemicky vázanými nebo roubovanými elastomery, nebo s polyétery, jako například s polyetylenglykoly, polypropylenglykoly nebo polytetrametylenglykoly. Dále pomocí EPDM nebo ABS modifikované polyamidy nebo kopolyamidy, jakož i polyamidy, kondenzované v průběhu zpracování (RIM-polyamidové systémy).
16. Polymočoviny, polyimidy, polyamidimidy.
17. Polyestery, které se odvozuji od dikarboxylových kyselin a diolú a/nebo od hydroxykarboxylových kyselin, nebo od odpovídajících laktonů, jako polyetylentereftalát, polybutylentereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexantereftalát, poly-/2,2-(4-hydroxyfenyl)propan/tereftalát a polyhydroxybenzoáty, jakož i blokové kopolymery éterů a esterů, které se odvozují od polyéterů s koncovými hydroxyskupinami.
18. Polykarbonáty a polyesterkarbonáty.
19. Polysulfony, polyétersulfony a polyéterketony.
20. Zesíťované polymery, které se odvozují na straně jedné od aldehydů a na straně druhé od fenolů, močovin nebo melaminů, jako fenolformaldehydové pryskyřice, močovinoformaldehydové pryskyřice a melaminformaldehydové pryskyřice.
21. Vysýchavé a nevysýchavé alkydové pryskyřice.
-18CZ 280211 B6
22. Nenasycené polyesterové pryskyřice, které se odvozují od kopolyesterů nasycených a nenasycených dikarboxylových kyselin s vícemocnými alkoholy, jakož i vinylových sloučenin, jakožto zesilovacích prostředků, stejně jako jejich obtížné hořlavé modifikace , které obsahuj i halogen.
23. Termosetové akrylové pryskyřice, které se odvozují od substituovaných esterů kyseliny akrylové, jako například od epoxyakrylátů, uretanakrylátů nebo polyesterakrylátů.
24. Alkydové pryskyřice, polyesterové pryskyřice a akrylátové pryskyřice, které jsou zesítěny melaminovými pryskyřicemi, močovinovými pryskyřicemi, polyizokyanáty, nebo epoxidovými pryskyřicemi .
25. Zesíťované epoxidové pryskyřice, které se odvozují od polyepoxidů, například od bis-glycidyléterů, nebo od cykloalifatických diepoxidů.
26. Přírodní polymery, jako celulóza, přírodní kaučuk, želatina, jakož i jejich polymer-homologické chemicky obměněné deriváty, jako acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, nebo étery celulózy, jako metylcelulóza, jakož i kalafunové pryskyřice a deriváty těchto pryskyřic.
27. Směsi polymerů, které jsou zmíněny svrchu, například PP/EPDM, polyamid 6/EPDM, polyamid 6/ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PCV/akryláty, POM/termoplastická hmota PUR, PC/termoplastická hmota PUR, POM/akrylát, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6.6 a kopolymery PA/HDPE, PA/PP a PA/PPE.
28. V přírodě se vyskytující a syntetické organické materiály, které jsou čisté monomerními sloučeninami, nebo směsi takových sloučenin, například minerální oleje, živočišné a rostlinné tuky, oleje a vosky, nebo oleje, tuky a vosky, založené na syntetických esterech (například ftalátech, adipátech, fosfátech nebo trimellitátech) a také směsi syntetických esterů s minerálními oleji v libovolném hmotnostním poměru, kteréžto materiály se mohou peužívat jako plastifikátory pro polymery nebo textilní vřetenové oleje, stejné jako vodné emulze takových materiálů.
29. Vodné emulze z přírodních nebo syntetických kaučuků, například přírodního latexového mléka, nebo latexových mlék na bázi kopolymerů karboxylovaného styrenu s butadienem.
Sloučeniny obecného vzorce I jsou zvláště vhodné pro zlepšení stability polyolefinú, obzvláště polyetylénu a polypropylenu proti působeni světla, tepla a proti oxidačnímu působení.
Podle tohoto vynálezu se sloučeniny obecného vzorce I mohou používat ve směsích se syntetickými polymerními materiály v různých poměrech, v závislosti na povaze materiálu, určeného ke stabilizaci, na jeho konečném použiti a na přítomnosti jiných přísad. Obecné je vhodné používat například od 0,01 do 5 % hmotnostních sloučenin obecného vzorce I, vztaženo na hmotnost materiálu, určeného ke stabilizaci. S výhodou se používá od 0,05 do 1 % hmotnostního těchto sloučenin.
-19CZ 280211 B6
Z obecného hlediska se sloučeniny obecného vzorce I mohou přidávat k polymerním materiálům před, během, nebo po polymeraci nebo zesítění těchto materiálů.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou do polymerních materiálů vnášet v čisté formě, nebo zapracované do vosků, olejů nebo polymerů.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou zavádět do polymerních materiálů různými způsoby, jako míšením ve formě prášků za sucha, nebo mokrým míšením ve formé roztoků nebo suspenzí, nebo také ve formě masterbače. Při takovém výrobním postupu se polymer může použít ve formé prášků, granulí, roztoků, suspenzi, nebo ve formě latexů.
Materiály, stabilizované sloučeninami obecného vzorce I, se mohou používat pro výrobu odlitků, filmů, pásků, monofilamentů, vláken, povrchových povlaků a podobně.
Pokud je to žádoucí, ke směsím sloučenin obecného vzorce I s organickými materiály se mohou přidávat jiné obvyklé přísady pro syntetické polymery, jako jsou antioxidační prostředky, látky, absorbující ultrafialové záření, stabilizátory na bázi niklu, pigmenty, plniva, plastifikační přísady, antistatické prostředky, látky, zabraňující hoření, mazadla, inhibitory koroze a dezaktivátory kovů.
Zvláštní příklady přísad, které se mohou používat ve směsích se sloučeninami obecného vzorce I, se uvádějí dále.
1. Antioxidační prostředky:
1.1. Alkylované monofenoly, například
2.6- di-terc.butyl-4-metylfenol,
2-terc.-butyl-4,6-dimetylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-etylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-n-butylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-izobutylfenol,
2.6- dicyklopentyl-4-metylfenol,
2-(α-metylcyklohexyl)-4,6-dimetylfenol,
2.6- dioktadecyl-4-metylfenol,
2.4.6- tricyklohexylfenol,
2.6- di-terc.-butyl-4-metoxymetylfenol,
2.6- dinonyl-4-metylfenol,
2.4- dimetyl-6-(1'-metyl-1'-undecyl)fenol,
2.4- dimetyl-6-(1'-metyl-1'-heptadecyl)fenol,
2.4- dimetyl-6-(1'-metyl-1'-tridecyl)fenol a jejich směsi.
1.2. Alkylthiometylfenoly, například
2.4- dioktylthiometyl-6-terc.-butylfenol,
2.4- dioktylthiometyl-6-metylfenol,
2.4- dioktylthiometyl-6-etylfenol,
2.6- didodecylthiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinony a alkylované hydrochinony, například
2.6- di-terc.-buty1-4-metoxyfenol,
2.5- di-terc.-butylhydrochinon, ·
-20CZ 280211 B6
2.5- di-terc.-amylhydrochinon,
2.6- difenyl-4-oktadecyloxyfenol,
2.6- di-terc.-butylhydrochinon,
2.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol,
3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyanisol, Λ
3.5- di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)adipát.
1.4. Hydroxylované thiodifenylétery, například 2,2’-thio-bis-(6-terc.-butyl-4-metylfenol),
2,2’-thio-bis-(4-oktylfenol), 4,4’-thio-bis-(6-terc.-butyl-3-metylfenol), 4,4'-thio-bis-(6-terc.-butyl-2-metylfenol), 4,4'-thio-bis-(3,6-di-sek.-amylfenyl), 4,4’-bis-(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.5. Alkyliden-bisfenoly, například
2,2’-metylen-bis-(6-terc.-butyl-4-metylfenol), 2,2'-metylen-bis-(6-terc.-butyl-4-etylfenol), 2,2’-metylen-bis-/4-metyl-6-(α-metylcyklohexyl)fenol/, 2,2'-metylen-bis-(4-metyl-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylen-bis-(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2'-metylen-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-etyliden-bis-(4,6-di-terc.-butylfenol), 2,2'-etyliden-bis-(6-terc·-butyl-4-izobutylfenol), 2,2'-metylen-bis-/6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol/, 2,2'-metylen-bis-/6-(a,a-dimetylbenzyl)-4-nonylfenol/, 4,4'-metylen-bis-(2,6-di-terc.-butylfenol), 4,4'-metylen-bis-(6-terc.-butyl-2-metylfenol),
1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)butan,
2.6- di-(3-terc.-butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-metylfenol, 1,1,3-tris-(5-terc·-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)butan,
1.1- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-3-n-dodecylmerkaptobutan, etylenglykol-[bis-/3,3-bis-(3'-terč.-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyrát/], di-( 3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadien, di-/2-(3'-terč.-butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.-butyl-4-metylfeny1/tereftalát,
1.1- bis-(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)butan,
2.2- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propan,
2.2- bis-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-n-dodecyl-merkaptobutan,
1,1,5,5-tetra-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-2-merkaptofeny1)pentan.
1.6. 0-, N- a S-Benzylové sloučeniny, například 3,5,3',5'-tetra-terc.-butyl-4,4'-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)amin, di-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyljdithiotereftalát, di-(3,5-di-terc.-buty1-4-hydroxybenzy1)sulf id, izooktyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.7. Hydroxybenzylované malonáty, například dioktadecyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-2-hydroxybenzylJmalonát, dioktadecyl-2-(3-terc.-butyl-4-hydroxy-5-metylbenzyl)malonát, di-dodecylmerkaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát,
-21CZ 280211 B6 di-/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenyl/-2,2-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.8. Hydroxybenzylované aromatické sloučeniny, například
1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimetylbenzen,
1.4- bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tetrametylbenzen,
2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)fenol.
1.9. Triazinové sloučeniny, například
2.4- bis-oktylmerkapto-6-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin,
2-oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-triazin, ’
2- oktylmerkapto-4,6-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3,5-triazin,
2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazin,
1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát,
1.3.5- tris-(4-terc.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)izokyanurát ,
2.4.6- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyletyl)-1,3,5-triazin,
1.3.5- tris-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexahydro-1,3,5-triazin,
1.3.5- tris-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
1.10. Benzylfosfonáty, například dimetyl-(2,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát), dietyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát), dioktadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonát), dioktadecyl-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát), vápenatá sul monoetylesteru kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonové.
1.11. Acylaminofenoly, například
4-hydroxyanilid kyseliny laurové,
4-hydroxyanilid kyseliny stearové, oktyl-/N-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfeny1)karbamát/.
1.12. Estery kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s metanolem, etanolem, oktadekanolem,
1.6- hexandiolem,
1,9-nonandiolem, etylenglykolem,
1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodietylenglykolem, dietylenglykolem, trietylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyetyl)izokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxaldiamidem,
3- thiaundekanolem,
3-thiapentadekanolem, trimetylhexandiolem,
-22CZ 280211 B6 trimetylolpropanem,
4-hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2 Joktanem.
1.13. Estery kyseliny β-(5-terc.-butyl-4-hydroxy-3-metylfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s metanolem, etanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, etylenglykolem,
1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodietylenglykolem, dietylenglykolem, trietylenglykolem, pentaerythr itolem, tris(hydroxyetyl)izokyanurátem, N,N’-bis(hydroxyetyl)oxaldiamidem,
3-thiaundekanolem,
3- thiapentadekanolem, trimetylhexandiolem, trimetylolpropanem,
4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
1.14. Estery kyseliny fi-(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxyfenyl)propionové s jednomocnými nebo vícemocnými alkoholy, například s metanolem, etanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, etylenglykolem,
1,2-propandiolem, neopentylglykolem, thiodietylenglykolem, dietylenglykolem, trietylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyetyl)izokyanurátem,
N,N1-bis(hydroxyetyl)oxaldiamidem,
3-thiaundekanolem,
3- thiapentadekanolem, trimetylhexandiolem, trimetylolpropanem,
4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
1.15. Estery kyseliny 3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyloctové s jednomocnými nebo s vícemocnými alkoholy, například s metanolem, etanolem, oktadekanolem,
1,6-hexandiolem,
1,9-nonandiolem, etylenglykolem,
1,2-propandiolem, neopentylglykolem,
-23CZ 280211 B6 thiodietylenglykolem, dietylenglykolem, trietylenglykolem, pentaerythritolem, tris(hydroxyetyl)izokyanurátem, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxaldiamidem, 3-thiaundekanolem,
3- thiapentadekanolem, trimetylhexandiolem, trimetylolpropanem,
4- hydroxymetyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktanem.
1.16. Amidy kyseliny β-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionové kyseliny, například
N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametylendiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)trimetylendiamin,
N,N'-di-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazin.
2. Absorbéry ultrafialového záření a stabilizátory proti působení světla
2.1. 2-(2'-Hydroxyfenyl)benztriazoly, jako například
5'-metyl-, 3’,5’-di-terc.-butyl-, 5'-terč.-butyl-, 5'-(1,1,3,3-tetrametylbutyl-, 5-chlor-3’,5'-di-terc.-butyl-, 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-metyl-, 3'-sek.-butyl-5'-terč.butyl-, 4'-oktyloxy-, 3',5 *-di-terc.amyl-, 3',5'-bis-(a,a-dimetylbenzyl)derivát, směs 5-chlor-3'-terč.-butyl-5’-(2-oktyloxykarbonyletyl)- a 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-, 5-chlor-3'-terč.-butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-, 3’-terč.-butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-, 3’-terč.-butyl-5'-(2-oktyloxykarbonylety1)-, 3'-terč.-butyl-5'-/2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl/-,
3'-dodecyl-5'-metyl- a 3'-terč.-butyl-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl-2H-benztriazolu(2), 2,2'-metylen-bis-/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenolu/, produkt esterové výměny 2-/3'-terč.-butyl-5'-(2-metoxykarbonyletyl)-2'-hydroxyfenyl/-2H-benztriazolu s polyetylenglykolem 300, [R-CH2CH2-COO(CH2)3-]2” · s R, které znamená 3'-terč.-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylfenylovou skupinu. ·
2.2. Hydroxybenzofenony, jako například
4-hydroxy-, 4-metoxy-, 4-oktyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-,
4-benzyloxy-, 4,2',4'-trihydroxy-, 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxyderi- vát.
2.3. Estery substituovaných nebo nesubstituovaných benzoových kyselin, jako například
4-terc.-butylfenylsalicylát, fenylsalicylát, oktylfenylsalicylát, dibenzoylrezorcin, bis-(4-terc.-butylbenzoyl)rezorcin, benzoylrezorcin,
2,4-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát), hexadecyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát), oktadecy1-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát),
-24CZ 280211 B6
2-metyl-4,6-di-terc.-butylfenyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzoát).
2.4. Akryláty, například etylester kyseliny α-kyan-B,B-difenylakrylové, izooktylester kyseliny α-kyan-B,B-difenylakrylové, metylester kyseliny a-metoxykarbonylskořicové, metylester kyseliny α-kyan-B-metyl-p-metoxyskořicové, butylester kyseliny a-kyan-B-metyl-p-metoxyskořicové, metylester kyseliny a-metoxykarbonyl-p-metoxyskořicové, N-(B-metoxykarbonyl-B-kyanvinyl)-2-metylindolin.
2.5. Sloučeniny niklu, jako například komplexy 2,2'-thio-bis-/4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolu/ s niklem, jako komplex 1:1 nebo komplex 1:2, popřípadě s přidanými ligandy, jako s n-butylaminem, trietanolaminem nebo N-cyklohexyl-dietanolaminem, nikl-dibutyldithiokarbamát, soli monoalkylesterů kyseliny
4-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzylfosfonové s niklem, jako metylesteru nebo etylesteru, komplexy ketoximů s niklem, jako komplex
2- hydroxy-4-metylfenylundecylketonoximu, komplexy l-fenyl-4-
-lauroyl-5-hydroxypyrazolu s niklem a popřípadě s přidanými ligandy .
2.6. Stericky bráněné aminy, například bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl) sukcinát, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)sebakát, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-n-butyl-3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylmalonát, kondenzační produkt l-(2-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidinu s kyselinou sukcinovou, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendiaminu a 4-terc.-oktylamino-2,6-dichlor-l,3,5-triaminu, tris-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetrakis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butantetrakarboxylát,
1,1'-(1,2-etandiyl)bis-(3,3,5,5-tetrametylpiperazinon),
4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidin,
4-stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidin, bis-(1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-terc.-butylbenzyl)malonát,
3- n-oktyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekan-2,4-dion, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bis-(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, kondenzační produkt N,N'-bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)hexametylendiaminu a 4-morfolino-2,6-dichlor-l,3,5-triazinu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl ) -1 , 3 , 5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)etanu, kondenzační produkt 2-chlor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazinu a 1,2-bis-(3-aminopropylamino)etanu,
8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro-[4,5]dekan-2,4-dion,
3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion,
-25CZ 280211 B6
3-dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrrolidin-2,5-dion.
2.7. Diamidy oxalové kyseliny, například
4,4'-dioktyloxyoxanilid,
2,2'-dioktyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid,
2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-terc.-butyloxanilid, 2-etoxy-2'-etyloxanilid,
N,N'-bis-(3-dimetylaminopropyl)oxalamid, 2-etoxy-5-terc.-butyl-2'-etyloxanilid a jeho směs s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-di-terc.-butyloxanilidem, směsi orto- a para-metoxydisubstituovaných oxanilidů a směsi orto- a para-etoxydisubstituovaných oxanilidů.
2.8. 2-(2-Hydroxyfenyl)-l,3,5-triaziny, například
2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-1,3,5-triazin,
2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin,
2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazin,
2,4-bis-(2-hydroxy-4-propoxyfenyl)-6-(2,4-dimetyldifenyl)-1,3,5triazin,
2-(2-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)-4,6-bis-(4-metylfenyl)-1,3,5-triazin
2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimetylfenyl)-1,3,5-triazin,
2-/2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butoxypropoxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4-dimetyl)-1,3,5-triazin,
2- /2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-oktyloxypropoxy)fenyl/-4,6-bis-(2,4dimetyl)-1,3,5-triazin.
3. Dezaktivátory kovů, například
N,N'-difenyloxaldiamid,
N-salicylal-N'-salicyloylhydrazin,
N,N'-bis(salicyloyl)hydrazin,
N,N’-bis-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenylpropiony1)hydrazin,
3- salicyloylamino-l,2,4-triazol, bis(benzyliden)oxaldihydrazid, oxanilid, dihydrazid kyseliny izoftalové, bis-fegylhydrazid kyseliny sebakové, dihydrazid kyseliny N,N'-diacetaladipové, dihydrazid kyseliny N,N'-bis-salicyloyloxalové dihydrazid kyseliny N,N'-bis-salicyloylthiopropionové.
4. Fosfity a fosfonity, například trifenylfosfit, difenylaiky1fosfity, fenyldialkylfosfity, tri(nonylfenyl)fosf it, trilaurylfosfit, trioktadecylfosf it, distearylpentaerythritdifosfit, tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfit, diizodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-4-metylfenyl)pentaerythritdifosfit, bisizodecylpentaerythritdifosfit, di-(2,4-di-terc.-butyl-6-metylfenyl)pentaerythritdifosfit,
-26CZ 280211 B6 di-(2,4,6-tri-terc.-butylfenyl)pentaerythritdifosfit, tristearylsorbittrifosfit, tetrakis-(2,4-di-terc.-butylfenyl)-4,4'-bifenylendifosfonit,
6-izooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocin,
6-fluor-2,4,8,10-tetra-terc.-butyl-12-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxa-* fosfocin.
5. Sloučeniny, rozkládající peroxidy, například estery kyseliny β-thiodipropionové, například laurylester, stearylester, myristylester nebo tridecylester, merkaptobenzimidazol, zinečnatá sůl 2-merkaptobenzimidazolu, dibutyldithiokarbamát zinečnatý, dioktadecyldisulf id, pentaerythrit-tetrakis-(B-dodecylmerkapto)propionát.
6. Stabilizátory polyamidů, například soli mědi v kombinaci s jodidy nebo/a sloučeninami fosforu a soli manganaté.
7. Bázické pomocné stabilizátory, například melanin, polyvinylpyrrolídon, dikyandiamid, triallylkyanurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazinu, aminy, polyamidy, polyuretany, soli vyšších mastných kyselin s alkalickými kovy a kovy alkalických zemin, například vápenatá sůl kyseliny stearové, zinečnatá sůl kyseliny stearové, hořečnatá sůl kyseliny behenové, hořečnatá sůl kyseliny stearové, sodná sůl kyseliny ricinolejové, draselná sůl kyseliny palmitové, antimonová sůl pyrokatecholátu, nebo zinečnatá sůl pyrokatecholátu.
8. Nukleátory, například kyselina 4-terc.-butylbenzoová, kyselina adipová, kyselina difenyloctová.
9. Plniva a zpevňující prostředky, například uhličitan vápenatý, křemičitany, skleněná vlákna, azbest, mastek, kaolin, slída, síran barnatý, oxidy kovů, hydroxidy kovů, saze a grafit.
10. Jiné přísady, například plastifikátory, mazadla, emulgační činidla, pigmenty, optická zjasňovadla, látky, zabraňující hoření, antistatické prostředky a činidla, způsobující nadouvání.
Sloučeniny obecného vzorce I se mohou také používat jako stabilizátory, zvláště jako stabilizátory proti účinkům světla, pro takřka všechny materiály, známé v oblasti fotografické reprodukce a při jiných reprodukčních technických postupech, jak je
-27CZ 280211 B6 například popsáno v Research Disclosure 314 29, str. 474 až 480 /1990/.
Příklady provedení vynálezu
Několik dále popsaných příkladů výroby sloučenin obecného vzorce I se uvádí pro podrobnější ilustraci tohoto vynálezu. Příklady jsou uvedeny pouze k ilustrativním účelům a nejsou zamýšleny jako jakékoli omezení.
Sloučeniny z příkladů 1, 4, 11, 12 a 13 jsou zvláště zajímavé .
Příklad 1
Způsob výroby sloučeniny vzorce
Γ3
CH— (CH2)3--Si(OC2H5)2 g (0,165 mol) bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)allylmalonátu, 28,9 g (0,215 mol) dietoxymetylsilanu a 84 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 se zahřívá na teplotu 90 “C po dobu 2 hodin a na teplotu 120 ’C po dobu 2 hodin v uzavřeném skleněném reaktoru. Po ochlazení reakční směsi na teplotu 80 ’C se přebytek dietoxymetylsilanu odpaří při této teplotě za sníženého tlaku (2 100 Pa). Odparek se rozpustí ve 180 ml smési tetrahydrofuranu a n-hexanu v objemovém poměru 2:1 a roztok se filtruje přes silikagel. Po odpaření směsi rozpouštědel za sníženého tlaku se dostane světle zbarvený viskózní olej.
Analýza pro C2gH56N2O6Si:
vypočteno: 62,55 % C, 10,14 % H, 5,03 % N, nalezeno: 62,24 % C, 10,04 % H, 5,08 % N.
Příklad 2
Podle postupu, popsaného v příkladu 1, se za použití 115 g (0,225 mol) bis-(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)allylmalonátu,
44,5 g (0,331 mol) dietoxymetylsilanu a 100 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 vyrobí sloučenina vzorce
ch3
CH— (CH2)3---Si(OC2H5)2
-28CZ 280211 B6 kterou tvoří světle zbarvený viskózní olej.
Analýza pro C31H60N2O6Si:
vypočteno: 63,65 % C, 10,34 % H, 4,79 % N, nalezeno: 63,58 % C, 10,29 % h, 4,81 % N.
Příklad 3
Způsob výroby sloučeniny vzorce
H,C ) | A | ch3 |
HN | > | — N----COO--(CH2)3---Si(OC2H5)2 |
) HjC | c4h9 |
50,1 g (0,169 mol) allyl-/N-butyl-N-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyljkarbamátu, 29,4 g (0,219 mol) dietoxymetylsilanu a 50 mg PtCl2(PhCH=CH2)2 se zahřívá na teplotu 90 °C po dobu 2 hodin a na teplotu 120 “Cpo dobu 2 hodin v uzavřeném skleněném reaktoru. Přebytek dietoxymetylsilanu se odpaří za teploty 80 °C při sníženém tlaku (2 100 Pa). Získaná sloučenina se oddělí destilací. Její teplota varu činí 172 až 174 °C/10 Pa.
Analýza pro C22H46N2O4Si:
vypočteno: 61,35 %, 10,77 % H, 6,50 % N, nalezeno: 60,85 % C, 10,68 % H, 6,46 % N.
Příklady 4 až 10
Podle způsobu, popsaného v příkladu 3, a za použití příslušných reakčních činidel, se vyrobí dále uvedené sloučeniny.
-29CZ 280211 B6
Teplota varu (°C/Pa)
Příklad Vzorec sloučeniny
(ΟΗ2)ισ
Γ
Si(OC2H3)2
200-202/8
h3c | ,ch3 | ||
) | ch3 | ch3 1 | |
HN | — OOC--CH---CHj— | — Si(OC2H5)2 | |
/ h3c | ch3 |
283-285/
100.103
NH—CO--(CH2)í
CH-i
I
Si(OC2H5)2
222-224/30
h3c ) | ch3 | |
HN | - OOCKCH^KJ— | |
) H3C | ch3 |
195-197/5
8 | h3c h3c-n | /h3 | - N-COO-(CH2)3— | C«3 StfOC^ | 190-192/10 |
Č4H9 | |||||
h3c | ch3 |
-30CZ 280211 B6
Teplota varu (°C/Pa)
Příklad Vzorec sloučeniny
(CHj^-SKOCjHsh pryskyřice (čištěno chromátograficky)
H3c ch3 pryskyřice (čištěno chromatigraficky)
Přiklad 11
Způsob výroby polysiloxanu, obsahujícího opakující se jednotky vzorce
13,5 g (0,024 mol) sloučeniny, vyrobené v příkladu 1, se rozpustí ve 102 ml 1-normální kyseliny chlorovodíkové a vzniklý roztok se míchá za teploty místnosti po dobu 8 hodin. K roztoku se přidá 100 ml dichlormetanu a směs se neutralizuje 102 ml
1-normálniho roztoku hydroxidu sodného. Organická vrstva se oddělí, promyje vodou, vysuší bezvodým síranem sodným a odpaří za sníženého tlaku.
-31CZ 280211 B6
Získaní sloučenina má teplotu tání 32 až 34 ’C, její molekulová hmotnost Ήή = 1 800.
Příklad 12
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použití sloučeniny, vyrobené v přikladu 2, se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2 100.
Příklad 13
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použiti slouče-
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Μη = 1 700.
Příklad 14
Podle způsobu, popsaného niny, vyrobené v příkladu 4, se jednotkami vzorce v příkladu 11, a za použití sloučese získá polysiloxan s opakujícími
-32CZ 280211 B6 který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2 000.
Příklad 15
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použití sloučeniny, vyrobené v příkladu 5, se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Μη = 1 000.
Příklad 16
Podle způsobu, popsaného niny, vyrobené v příkladu 6, se jednotkami vzorce v příkladu 11, a za použití sloučese získá polysiloxan s opakujícími
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Μη = 1 900.
Příklad 17
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použiti sloučeniny, vyrobené v příkladu 7, se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce
-33CZ 280211 B6
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2 600.
Příklad 18
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použití sloučeniny, vyrobené v přikladu 8, se získá polysiloxan s opakujícími
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2 000.
Příklad 19
Podle způsobu, popsaného niny, vyrobené v příkladu 9, se jednotkami vzorce v příkladu 11, a za použití sloučese získá polysiloxan s opakujícími
který je tvořen světle zbarveným hustým olejem.
Molekulová hmotnost Mn = 2 000.
-34CZ 280211 B6
Přiklad 20
Podle způsobu, popsaného v příkladu 11, a za použití sloučeniny, vyrobené v příkladu 10, se získá polysiloxan s opakujícími se jednotkami vzorce
OH
Příklad 21
Způsob výroby polysiloxanu, obsahujícího opakující se jednotky vzorce
12,9 g (0,03 mol) sloučeniny, vyrobené v příkladu 3, a 4,2 g (0,031 mol) metyldietoxysilanu se rozpustí ve 100 ml 1,2-dimetoxyetanu. K roztoku se přidá 2,8 ml koncentrované kyseliny chlorovodíkové o koncentraci 37 % hmotnostních a smés se míchá za teploty místnosti po dobu 4 hodin. Poté se smés neutralizuje 40 ml 1-normálního roztoku hydroxidu sodného a odpaří za sníženého tlaku (teplota 90 ’C, tlak 130 Pa).
Odparek se rozpustí ve 100 ml CH2CH2, promyje vodou do neutrální reakce, vysuší bezvodým síranem sodným a odpaří za sníženého tlaku (teplota 80 °C, tlak 130 Pa).
Získá se světle zbarvený olej, molekulová hmotnost Mn=l 970.
-35CZ 280211 B6
V tomto příkladu se číselná střední molekulová hmotnost stanovuje pomocí parního tlakového osmometru (Gonotec^R^), který je popsán v evropském patentu č. 255 990A na str. 18, řádek 54 až str. 19, řádek 15.
Příklad 22 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenová vlákna)
2,5 g každé ze sloučenin, uvedených v tabulce 1, 1,0 g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g vápenaté soli monoetyl-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxybenzylfosfonátu), 1 g vápenaté soli kyseliny stearové a 2,5 g oxidu titaničitého se míchá v pomalobéžném mísiči s 1 000 g polypropylenového prášku (tavný index polypropylenu = 12 g/10 min, měřeno za teploty 230 °C a hmotnosti
2,16 kg).
Směs se vytlačuje za teploty 200 až 230 C, čímž se získávají granule polymeru, které se potom zpracuji na vlákno za použití zařízení poloprovozního typu (Leonard^R\ Sumirago /VA/, Itálie), které se provozuje za těchto podmínek:
extrudační teplota 200 až 230°C teplota hlavy 255 až 260’C poměr dloužení 1 :3,5 počet 11 dtex na vlákno
Vlákna takto vyrobená se upevní na bílém štítku a umístí v zařízení Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normy ASTM D 2565-85) s teplotou černého panelu 63 “C.
Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcích, odebraných po různé dobé vystavení účinku světla. Tato houževnatost se měří pomocí tenzometru s konstantní rychlostí a poté se vypočítá doba expozice (T50) v hodinách, které je zapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počáteční houževnatosti.
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví vlákna, vyrobená za stejných podmínek, jako jsou uvedeny svrchu, avšak bez přídavku sloučenin podle tohoto vynálezu.
Dosažené výsledky jsou uvedeny v tabulce 1.
Tabulka 1
Stabilizátor T50 (hodin)
Nepřítomen | 150 |
Sloučenina z příkladu č. 11 | 1 350 |
Sloučenina z příkladu č. 12 | 1 120 |
Sloučenina z příkladu č. 13 | 1 330 |
-36CZ 280211 B6
Příklad 23 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenové pásky)
1,0 g každé ze sloučenin, uvedených v tabulce 2, 1,0 g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g pentaerythritítetrakis-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu/] a 1 g vápenaté soli kyseliny stearové se míchá v pomaloběžném mísiči s 1 000 g polypropylenového prášku o tavném indexu 2 g/10 min (měřeno za teploty 230 ’C a hmotnosti 2,16 kg).
Směs se vytlačuje za teploty 200 až 230 ’C, čímž se získávají granule .polymeru, které se potom zpracují na dloužený pásek o tloušťce 50 μπι a šířce 2,5 mm za použiti zařízení poloprovozního typu (Leonard(R), Sumirago /VA/, Itálie), které se provozuje za těchto podmínek:
extrudační teplota 210 až 230 °C teplota hlavy 240 až 260 °c poměr dloužení 1 : 6
Pásky takto vyrobené se upevní na bílém štítku a umístí v zařízeni Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normy ASTM D 2565-85) s teplotou černého panelu 63 °C.
Zbytková houževnatost se stanovuje na vzorcích, odebraných po různé době vystavení účinku světla. Tato houževnatost se měří pomocí tenzometru s konstantní rychlosti a poté se vypočítá doba expozice (T50) v hodinách, které je zapotřebí k dosažení poloviční hodnoty počáteční houževnatosti.
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví pásky, vyrobené za stejných podmínek, jako jsou uvedeny svrchu, avšak bez přídavku stabilizátoru.
Tabulka 2
Stabilizátor T50 ( hodin)
Nepřítomen300
Sloučenina z přikladu č. 113 200
Sloučenina z přikladu č. 123 180
Příklad 24 (Stabilizační účinek proti působení světla na polypropylenové destičky)
1,0 g každé ze sloučenin, uvedených v tabulce 3, 1,0 g tris-(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g pentaerythrit[tetrakis-/3-(3,5-di-terc.-butyl-4-hydroxyfenyl)propionátu/], 1 g ftalocyaninové modři a 1 g vápenaté soli kyseliny stearové se míchá v pomaloběžném mísiči s 1 000 g polypropylenového prášku o tavném indexu 2,1 g/10 min (měřeno za teploty 230 °C a hmotnosti 2,16 kg).
-37CZ 280211 B6
Směsi se vytlačují za teploty 200 až 230 °C a polymer se získává ve formě destiček o tloušťce 2 mm, při injekčním odlévání za teploty 190 až 230 “C.
Destičky se umístí v zařízeni Wheather-O-Meter model 65 WR (podle normy ASTM G 26-77) s teplotou černého panelu 63 °C, dokud nezačne docházet k povrchovému křehnutí (křídování).
Pro porovnání se zkušebním podmínkám vystaví polypropylenové destičky, vyrobené za stejných podmínek, jako jsou uvedeny svrchu, avšak bez přídavku sloučenin podle tohoto vynálezu.
Tabulka 3 ukazuje dobu vystavení (v hodinách), potřebnou k dosažení začátku povrchového křehnutí.
Tabulka 3
Stabilizátor Doba do začátku křehnutí (hodiny)
Nepřítomen150
Sloučenina z příkladu č. 13 560
Sloučenina z příkladu č. 43 980
PATENTOVÉ NÁROKY
Claims (17)
- Piperidinová vzorce I skupiny, obecného sloučenina, obsahující silanové (I) ve kterémA znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid h3c ch3 o IIN —C—o —Rt— I (Ha) (lib) h3c ch3I >T r9- (Hd) (De)-38CZ 280211 B6 v kterýchžto vzorcíchR4 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, atom 0’, hydroxyskupinu, skupinu vzorce NO, CH2CN, alkoxyskupinu s 1 až 18 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku, fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku,X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až18 atomy uhlíku, cykloalkylovou skupinu s 5 až 12 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená fenylalkylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována na fenylovém zbytku alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2, 3 nebo 4 alkoxyskupinou s 1 až 8 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, nebo skupinou obecného vzorce III (III) kde X4 představuje přímou vazbu nebo skupinu vzorce -0-, -CH2~, -CH2CH2~, nebo H3C-N< neboR12 znamená skupinu obecného vzorce IV n3c Cii3 (IV)H3C CII3 kde R4 má význam uvedený výše, neboR12 představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd-39CZ 280211 B6H3C ch3 r4 ~ N^~^- X5— (CH*-H3C ch3 (Va) (Vc) (Vd) kde R4 má význam uvedený výše,X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3 aXg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -C0-, -COCO-, nebo -COCH2CO-, neboX3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1,Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 18 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2,R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 20 atomy uhlíku, cykloalkantriylovou skupinu s 5 až 7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -CH-X9-R19- ,I-(CH2)q kde X? představuje atom kyslíku -0-, nebo skupinu vzorce >n-r14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku v alkoxylové části,R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 12 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3,-40CZ 280211 B6R5 znamená alkantetraylovou skupinu se 3 až 6 atomy uhlíku,R6 má význam uvedený výše pro R^2,R-j představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku,R8 znamená atom vodíku, nebo metylovou skupinu,Rg představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až18 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše,R10 znamená atom vodíku, nebo metylovou skupinu a R11 Představuje skupinu vzorce -CH2~, nebo -CH2CH2~,Rj^ znamená alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu,R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, neboR2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 100, přičemž n se méní od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n,X-]_ má význam, vymezený pro R^, nebo znamená skupinu vzorce (Rj.5 ) 3S1O- , kde Rjg představuje alkylovou skupinu s 1 ku, nebo fenylovou skupinu,X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 ku, skupinu vzorce (R15)3Si-, až8 atomy uhlíaž8 atomy uhlíkde R-^g má význam uvedený výše, nebo pokudR^ a Χ-£ znamenají alkylovou skupinu s nebo fenylovou skupinu,1 až atomy uhlíku,X2 dodatkové představuje skupinu vzorce a pokud m + n představují číslo od 3 do 10,-41CZ 280211 B6Xj a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu, přičemž každá ze skupin R^, R2, R3 a A má v opakujících se strukturních jednotkách, obsažených v piperidinové sloučenině, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I stejné nebo rozdílné vymezení a jestliže sloučeniny obecného vzorce I jsou kopolymerní, mají jednotlivé strukturní jednotky uspořádány statisticky nebo v blocích.
- 2. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde R4 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, hydroxyskupinu, alkoxyskupinu s 6 až 12 atomy uhlíku, cykloalkoxyskupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, allylovou skupinu, benzylovou skupinu, nebo acetylovou skupinu.
- 3. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid, kde X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo cykloyalkylovou skupinu s 5 až 8 atomy uhlíku, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou skupinu se 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 alkoxyskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, dialkylaminoskupinou s 1 až 4 atomy uhlíku v každé alkylové části, 1-pyrrolidylovou skupinou, 1-piperidylovou skupinou nebo 4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecného vzorce IV, nebo jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3, a X6 představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, -CO-, nebo -COCO-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3 a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 12 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 16 atomy uhlíku, cykloalkantriylovou skupinu se 6 nebo 7 atomy uhlíku, bicykloalkantriylovou skupinu se 7 až 9 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13- ,-(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku -O-, nebo skupinu vzorce >N-R14' kde r14 znainena acylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku v alkoxylové části, R13 znamená alkandiylovou skupinu se 3 až 11 atomy uhlíku a q znamená číslo nula nebo 1 a pokud p představuje číslo 3, Rg znamená alkantetraylovou skupinu se 3 nebo-42CZ 280211 B6
- 4 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku, RQ znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu a R-q představuje skupinu vzorce -CH2-, Rj znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 80, přičemž n se méní od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n, X-]_ má význam vymezený pro Rx, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R 15)3Si-, kde R^5 má význam uvedený výše, nebo pokud a X^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, X, dodatkové představuje skupinu vzorce RnI -Si-X,,I A a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X^ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.4. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená jednu ze skupin obecného vzorce Ha až lid, kde X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-Ri2, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 10 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, která není substituována nebo je monosubstituována, disubstituována nebo trisubstituována alkylovou skupinou s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo znamená benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, alkylovou skupinu s 2 nebo 3 atomy uhlíku, která je substituována v poloze 2 nebo 3 metoxyskupinou, etoxyskupinou, dimetylaminoskupinou, dietylaminoskupinou, nebo 4-morfolinylovou skupinou, nebo R12 znamená skupinu obecného vzorce IV, nebo představuje jednu ze skupin obecného vzorce Va až Vd, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3, a Xg představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, nebo -CO-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu, p znamená číslo 1, 2 nebo 3, a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, pokud p představuje číslo 2, R 5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, cyklohexan-43CZ 280211 B6 triylovou skupinu, bicykloheptantriylovou skupinu, nebo skupinu vzorce -CH-X7-R13- ,-(CH2)q kde X7 představuje atomy kyslíku -0-, nebo skupinu vzorce >N-R14, kde R14 znamená acylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo alkoxykarbonylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku v alkoxylové části, R13 znamená trimetylenovou skupinu, q znamená číslo nula nebo 1, a pokud p představuje číslo 3, R5 znamená propantetraylovou skupinu, Rg má význam uvedený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 11 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje přímou vazbu, alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce -X7-R13~, kde X7 a R13 mají významy uvedené výše, R10 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, a R31 představuje skupinu vzorce -CH2~, R-]_ znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, fenylovou skupinu, alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3, které jsou stejné nebo rozdílné, představují alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 60, přičemž n se méní od nuly do 90 % hodnoty součtu m + n, Xj_ má význam vymezený pro Rj_, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R3 a X3 znamenají alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku, nebo fenylovou skupinu, X2 dodatkově představuje skupinu vzorce R,I • -Si-x, ,IA a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X^ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
- 5. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 8 atomy uhlíku, cyklohexylovou skupinu, benzylovou skupinu, tetrahydrofurfurylovou skupinu, skupinu obecného vzorce IV, nebo skupinu obecného vzorce Va nebo Vb, kde X5 znamená skupinu vzorce -0-, nebo >N-CH3, a X6 představuje skupinu vzorce -CH2CH2-, nebo X3 představuje 1,4-piperazindiylovou skupinu,-44CZ 280211 B6 p znamená číslo 1 nebo 2, a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, R5 znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam uvedený výše pro R12, ^7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, Rznamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 50, přičemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtu m + n, má význam vymezený pro Rlř nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 představuje alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R-^ a X·^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X9 dodatkově představuje skupinu vzorce RnI -Si-X, ,IA a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-^ a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
- 6. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha nebo lib, kde R4 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo -NH-, p znamená číslo 1 nebo 2,a pokud p představuje číslo 1, Rg znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, R6 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovou skupinu, nebo 1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidylovou skupinu, a R7 představuje trimetylenovou skupinu, R^ znamená metylovou skupinu, metoxyskupinu, etoxyskupinu, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představuji metylovou skupinu, m + n představuji číslo od 1 do 40, přičemž n se mění od nuly do 50 % hodnoty součtu m + n, X-^ má význam vymezený pro R-^, nebo znamená skupinu vzorce (CH3)3SiO-, a X2 znamená atom vodíku, metylovou skupinu, etylovou skupinu, nebo skupinu vzorce (CH3)3Si-, nebo po-45CZ 280211 B6 kud R-l a ΧΣ znamenají metylovou skupinu, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce CH-,I-Si-CH·» ,IA a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X} a X2 dohromady také tvoří přímou vazbu.
- 7. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorceH3c ch3 ve kterémR4 představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu,X3 znamená skupinu vzorce -O-, nebo -NH-, aR5' představuje etylenovou skupinu, propylenovou skupinu, nebo dekametylenovou skupinu.
- 8. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorce ve kterémR4 představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu,X3 znamená skupinu vzorce -0-, nebo -NH-, aRg'' představuje skupinu vzorce -CH2-CH<, nebo >CH-(CH2)3-.
- 9. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A představuje skupinu vzorce ii3C CH3OIIN — C--OIRó (CH2)3—-46CZ 280211 B6 ve kterémR4 představuje atom vodíku nebo metylovou skupinu, a k R6 znamená atom vodíku nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku.
- 10. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1, kde A znamená skupinu obecného vzorce Ha, lib nebo líc, kde R4 znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, X3 znamená skupinu vzorce -O-, nebo >N-R12, kde R12 představuje atom vodíku nebo alkylovou skupinu, obsahující 1 až 4 atomy uhlíku, p znamená číslo 1 nebo 2, a pokud p představuje číslo 1, R5 znamená alkandiylovou skupinu se 2 až 10 atomy uhlíku, a pokud p představuje číslo 2, Rg znamená alkantriylovou skupinu se 2 až 14 atomy uhlíku, Rg má význam vymezený výše pro R12, R7 představuje alkandiylovou skupinu se 2 až 4 atomy uhlíku, Rg znamená atom vodíku nebo metylovou skupinu, Rg představuje alkandiylovou skupinu s 1 až 12 atomy uhlíku, R3 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, alkoxyskupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo hydroxyskupinu, R2 a R3 představují alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo R2 představuje také atom vodíku, m + n představují číslo od 1 do 50, přičemž n se mění od nuly do 75 % hodnoty součtu m + n, X·^ má význam vymezený pro R^, nebo znamená skupinu vzorce (R15)3SiO-, kde R15 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 znamená atom vodíku, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo skupinu vzorce (R15)3Si-, kde R15 má význam uvedený výše, nebo pokud R-^ a X-^ znamenají alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, X2 dodatkové představuje skupinu vzorce R^-Si-X, ,IA a pokud m + n představují číslo od 3 do 10, X-^ a X2 dohromady také tvoři přímou vazbu.
- 11. Piperidinová sloučenina, obsahující silanové skupiny, podle nároku 1, kterou jeCH,ICH— (CH2)3---Si(OC2H5)2 nebo-47CZ 280211 B6CII3Si(OC2H5)2
- 12.Piperidinová sloučenina, vzorce I podle nároku 1, strukturní jednotka obsahující silanové skupiny, obecného kde n představuje nulu a opakující se odpovídá vzorci nebo-48CZ 280211 B6
- 13.Stabilizovaný syntetický polymerní materiál, vyznačující se tím, že jako stabilizátor obsahuje 0,01 až 5 %, vztaženo na hmotnost materiálu, alespoň jedné piperidinové sloučeniny, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I.
- 14.Stabilizovaný syntetický polymerní materiál podle nároku 13, vyznačující se tím, že kromě piperidinové sloučeniny, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I obsahuje jiné obvyklé přísady pro syntetické polymery.
- 15.Stabilizovaný syntetický polymerní materiál podle nároku 13, vyznačující se tím, že je polyolefinem.
- 16.Stabilizovaný syntetický polymerní materiál podle nároku 13, vyznačující se tím, že je polyetylénem nebo polypropylenem.
- 17.Způsob stabilizace syntetického polymerního materiálu proti degradaci, vyvolané světlem, teplem a oxidací, vyznačující se tím, že se do organického materiálu zavede 0,01 až 5 %, vztaženo na jeho hmotnost, alespoň jedné piperidinové sloučeniny, obsahující silanové skupiny, obecného vzorce I podle nároku 1.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT02240290A IT1243409B (it) | 1990-12-17 | 1990-12-17 | Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CS383491A3 CS383491A3 (en) | 1992-07-15 |
CZ280211B6 true CZ280211B6 (cs) | 1995-12-13 |
Family
ID=11195823
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CS913834A CZ280211B6 (cs) | 1990-12-17 | 1991-12-16 | Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů |
Country Status (9)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US5219905A (cs) |
EP (1) | EP0491659B1 (cs) |
JP (1) | JP3180142B2 (cs) |
KR (1) | KR100187311B1 (cs) |
CA (1) | CA2057581A1 (cs) |
CZ (1) | CZ280211B6 (cs) |
DE (1) | DE69124352T2 (cs) |
IT (1) | IT1243409B (cs) |
SK (1) | SK278485B6 (cs) |
Families Citing this family (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1243409B (it) * | 1990-12-17 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1252227B (it) * | 1991-12-17 | 1995-06-05 | Ciba Geigy Spa | Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1260530B (it) * | 1992-06-04 | 1996-04-09 | Enichem Sintesi | Miscele solide di stabilizzanti per polimeri |
US5190661A (en) * | 1992-06-08 | 1993-03-02 | Brigham Young University | Process of removing ions from solutions using a complex with sulfur-containing hydrocarbons |
JPH0649350A (ja) * | 1992-07-28 | 1994-02-22 | Nippon G Ii Plast Kk | 耐光性の改善されたポリフェニレンエーテル系樹脂組成物 |
IT1270870B (it) * | 1993-03-11 | 1997-05-13 | Ciba Geigy Ag | Composti polimetilipeperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
FR2714402B1 (fr) * | 1993-12-27 | 1996-02-02 | Rhone Poulenc Chimie | Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane. |
IT1269197B (it) * | 1994-01-24 | 1997-03-21 | Ciba Geigy Spa | Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
IT1271131B (it) * | 1994-11-30 | 1997-05-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici |
IT1271132B (it) * | 1994-11-30 | 1997-05-26 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici |
FR2735481B1 (fr) * | 1995-06-16 | 1997-08-22 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes silicones a fonctions amines cycliques steriquement encombrees, utiles pour la stabilisation lumiere et thermique des polymeres |
TW390897B (en) * | 1995-07-21 | 2000-05-21 | Ciba Sc Holding Ag | Synergistic stabilizer mixture |
DE19535939A1 (de) * | 1995-09-27 | 1997-04-03 | Agfa Gevaert Ag | Fotografisches Material |
BR9607739A (pt) * | 1995-12-18 | 1999-11-30 | Jacques Schombourg | Misturas de silano, gerador de radicais livres e amina para a reticulação de polìmeros olefìnicos |
FR2775479B1 (fr) * | 1998-03-02 | 2000-03-31 | Oreal | Utilisation d'un organosiloxane et/ou d'un organosilane antioxydant pour la photoprotection de la couleur des fibres keratiniques colorees naturellement ou artificiellement |
ATE240982T1 (de) * | 1999-04-27 | 2003-06-15 | Ciba Sc Holding Ag | Polysilanstabilisatoren mit sterisch gehinderten aminogruppen |
EP1305320B1 (en) | 2000-08-03 | 2006-05-31 | Ciba SC Holding AG | Photostable, silylated benzotriazole uv absorbers and compositions stabilized therewith |
DE10139126A1 (de) | 2001-08-09 | 2003-02-20 | Ciba Sc Pfersee Gmbh | Zusammensetzungen aus Polysiloxanen, Fluorpolymeren und Extendern |
DE602006014681D1 (de) * | 2005-06-24 | 2010-07-15 | Basf Se | Zusammensetzungen mit einem polyorganosiloxan mit einer oder mehrerer piperidinylfunktionen als oberflächenschutzmittel |
JP2008031077A (ja) * | 2006-07-28 | 2008-02-14 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 光安定化基含有シロキサンオリゴマー及びその製造方法 |
JP4863002B2 (ja) * | 2006-12-12 | 2012-01-25 | 信越化学工業株式会社 | シラノール化合物及びシラノール縮合体含有水溶液並びにその製造方法 |
CN107108664B (zh) * | 2014-12-22 | 2020-10-09 | 3M创新有限公司 | 立体受阻胺和烷氧基胺光稳定剂 |
EP3345955B1 (en) * | 2015-08-31 | 2022-04-06 | Daikin Industries, Ltd. | Perfluoro(poly)ether group-containing silane compound |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4177186A (en) * | 1975-05-28 | 1979-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilization of light-sensitive polymers |
IT1209543B (it) * | 1984-05-21 | 1989-08-30 | Anic Spa | Stabilizzazione di polimeri organici. |
IT1215227B (it) * | 1984-11-13 | 1990-01-31 | Anic Spa | Procedimento per la preparazione di stabilizzanti per polimeri organici e stabilizzanti cosi'ottenuti. |
IT1189096B (it) * | 1986-05-02 | 1988-01-28 | Enichem Sintesi | Composti stabilizzanti e procedimento per la loro preparazione |
IT1197491B (it) * | 1986-10-08 | 1988-11-30 | Enichem Sintesi | Stabilizzanti u.v. silitati contenenti ammine impedite terziarie |
JPH0730251B2 (ja) * | 1987-10-09 | 1995-04-05 | 旭電化工業株式会社 | 耐光性の改善された高分子材料組成物 |
US4859759A (en) * | 1988-04-14 | 1989-08-22 | Kimberly-Clark Corporation | Siloxane containing benzotriazolyl/tetraalkylpiperidyl substituent |
IT1218004B (it) * | 1988-05-27 | 1990-03-30 | Enichem Sintesi | Stabilizzanti uv per poli eri organici |
US4895885A (en) * | 1988-09-06 | 1990-01-23 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Polymer compositions stabilized with polysiloxanes containing sterically hindered heterocyclic moiety |
FR2642764B1 (fr) * | 1989-02-03 | 1993-05-28 | Rhone Poulenc Chimie | Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres |
IT1243409B (it) * | 1990-12-17 | 1994-06-10 | Ciba Geigy Spa | Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
-
1990
- 1990-12-17 IT IT02240290A patent/IT1243409B/it active IP Right Grant
-
1991
- 1991-12-11 US US07/805,429 patent/US5219905A/en not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-11 EP EP91810964A patent/EP0491659B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1991-12-11 DE DE69124352T patent/DE69124352T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-13 CA CA002057581A patent/CA2057581A1/en not_active Abandoned
- 1991-12-16 JP JP35269091A patent/JP3180142B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1991-12-16 CZ CS913834A patent/CZ280211B6/cs unknown
- 1991-12-16 KR KR1019910023110A patent/KR100187311B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1991-12-16 SK SK3834-91A patent/SK278485B6/sk unknown
-
1993
- 1993-02-19 US US08/019,520 patent/US5321066A/en not_active Expired - Lifetime
-
1994
- 1994-04-28 US US08/234,892 patent/US5418267A/en not_active Expired - Fee Related
-
1995
- 1995-03-07 US US08/399,666 patent/US5578665A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US5321066A (en) | 1994-06-14 |
EP0491659B1 (en) | 1997-01-22 |
EP0491659A3 (en) | 1992-07-15 |
IT9022402A1 (it) | 1992-06-18 |
KR100187311B1 (ko) | 1999-05-15 |
US5578665A (en) | 1996-11-26 |
CA2057581A1 (en) | 1992-06-18 |
IT9022402A0 (it) | 1990-12-17 |
CS383491A3 (en) | 1992-07-15 |
SK278485B6 (en) | 1997-07-09 |
KR920012097A (ko) | 1992-07-25 |
IT1243409B (it) | 1994-06-10 |
US5219905A (en) | 1993-06-15 |
EP0491659A2 (en) | 1992-06-24 |
DE69124352D1 (de) | 1997-03-06 |
DE69124352T2 (de) | 1997-10-09 |
US5418267A (en) | 1995-05-23 |
JP3180142B2 (ja) | 2001-06-25 |
JPH04295488A (ja) | 1992-10-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CZ280211B6 (cs) | Nové piperidinové sloučeniny obsahující silanové skupiny, vhodné k použití jako stabilizátory organických materiálů | |
JP3314211B2 (ja) | シリル化2−(2−ヒドロキシフェニル)−4,6−ジアリール−1,3,5−トリアジン | |
NL1012844C2 (nl) | Draaginrichting voor een adembeschermingsapparaat. | |
NL1009260C2 (nl) | Triazine-derivaten die 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylgroepen bevatten. | |
AU715511B2 (en) | Carrier-bound light stabilizers and antioxidants as fillers and stabilizers | |
SK134595A3 (en) | Synergic stabilizers mixtures and their mixtures with organic materials | |
KR100346061B1 (ko) | 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물 | |
DE19544134A1 (de) | Silangruppen enthaltende Piperidinverbindungen als Stabilisatoren für organische Materialien | |
US5496875A (en) | Derivatives of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials | |
US5449776A (en) | Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials | |
JPH06321965A (ja) | 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物 | |
JPH0770064A (ja) | 有機材料用の安定剤としての用途のための新規ポリアルキル−4−ピペリジノール誘導体 | |
DE69403936T2 (de) | Piperidinverbindungen als Stabilisatoren für organische Stoffe | |
CS301791A3 (en) | Piperidino-triazine derivatives used for organic compounds stabilization | |
JPH08245619A (ja) | 光、熱および酸化に対する有機材料の安定剤としての2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体の使用方法 | |
CS122791A2 (en) | Piperidine-triazinoic mixtures suitable as stabilizers of organic materials | |
US5387687A (en) | Piperidine compounds a tetrahydrofuran ring for use as stabilisers for organic material | |
SK14794A3 (en) | Piperidinetriazine compounds suitable for use as stabilizers of organic matters | |
JPH08225650A (ja) | 有機材料のための安定剤としての、シラン基を含有するピペリジントリアジン化合物 | |
EP0601978A1 (en) | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy-1,3,5-triazines with two or more triazine rings |