JP2002543229A - 立体障害アミン基を含むポリシラン安定剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【解決手段】 シラン骨格および次式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、あるいは炭素原子数１ないし８のアシル基を表わす。）で表わされる基を含む化合物は、光、熱または酸化により誘導される分解に対して有機材料を安定化するために有用である。

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】 本発明は、ポリシラン骨格および２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル基を含む化合物、有機材料、特に合成ポリマーのための光安定剤、熱安定剤
および酸化安定剤としてのそれらの使用、ならびにそのようにして安定化された
有機材料に関する。

【０００２】 ポリシロキサン骨格および２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル基
を含む安定剤は、例えば米国特許US-A-4,234,700号、米国特許US-A-5,134,233号
、米国特許US-A-5,219,905号、米国特許US-A-5,514,738号、米国特許US-A-5,561
,179号、英国特許GB-A-2,295,619号および米国特許US-A-5,726,226号に記載され
ている。いくつかのポリシラン安定剤は欧州特許EP-A-836,635号に記載されてい
る。ポリ（ヒドロシラン）類の自動酸化は、C. Chatgilialoglu等によりOrganom
etallics 1998, 17, 2169-2176に記載されている。

【０００３】 より詳細には、本発明は、２個より多くのケイ素原子を有するポリシラン骨格
および次式

【化１０】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−Ｏ・、−ＯＨ、
−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１
２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１、２もしくは３個によ
りフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ある
いは 炭素原子数１ないし８のアシル基を表わす。）で表わされる基を含む化合物に関
する。

【０００４】 上記骨格は例えば次式

【化１１】 （式中のＸ₁、Ｘ₂、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは以下に定義される。）に相当する。 ケイ素原子のみを含む骨格（ｍおよびｎが０である。）が特に好ましい。

【０００５】 本発明は特に次式（Ｉ）

【化１２】 ｛式中、ｐは２ないし１００の数であり、そしてｑは０または２ないし９０の数
であり、 ｍおよびｎは互いに独立して０または１であり、 Ｒ₁およびＲ₂は互いに独立して下記の式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる
基、あるいは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換されたフェニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし
、 Ａ₁は次式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）

【化１３】 〔式中、Ｒ₃は直接結合または炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし
、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
クロアルキル基または次式（ＩＶ）

【化１４】 で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８の
アルキル基、−Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコ
キシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１、２もしくは３個によ
りフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ある
いは 炭素原子数１ないし８のアシル基を表わし、 Ｘ₃は直接結合または＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｘ₄は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす。〕で表わされる基を表
わし、 Ａ₂は式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基、あるいは水素原子、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基を表わし、そして それぞれの基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ₂、Ａ₁およびＡ₂、ならびにそれぞれの変数ｍお
よびｎは式（Ｉ）の個々の繰り返し単位内で同一の、または異なる意味を有し得
、そして式（Ｉ）で表わされる化合物がコポリマー性である場合、それらは個々
の繰り返し単位のランダム、交互またはブロック分布を有し得る。｝で表わされ
る化合物に関する。

【０００６】 本発明の好ましい態様の一つは、次式（Ａ）

【化１５】 の構造単位が次式（Ｂ）

【化１６】 の構造単位と異なる、式（Ｉ）で表わされる化合物に関する。

【０００７】 １８個までの炭素原子を含むアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピ
ル基、イソプロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第三ブチル基
、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エ
チルヘキシル基、第三オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基およびオクタデシル基で
ある。Ｒ₁およびＲ₂の好ましい意味の一つは、炭素原子数１ないし１２のアルキ
ル基である。Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂の好ましい意味の一つは、炭素原子数１
ないし４のアルキル基、特にメチル基である。Ｒ₁₁の好ましい意味の一つは、炭
素原子数１ないし４のアルキル基である。

【０００８】 １８個より多くない炭素原子を含むアルコキシ基の例は、メトキシ基、エトキ
シ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペント
キシ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ基、オクトキシ基、デシ
ルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基
およびオクタデシルオキシ基である。炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、
特にヘプトキシ基またはオクトキシ基は、Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂の好ましい
意味の一つである。 ６より多くない炭素原子を含むアルケニル基の例は、アリル基、２−メチルア
リル基、ブテニル基およびヘキセニル基である。１位の炭素原子が飽和であるア
ルケニル基が好ましく、そしてアリル基が特に好ましい。

【０００９】 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ない
し１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル基、メチルシクロペンチル基
、ジメチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、メ
トキシシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシ
ル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シクロデシル基および
シクロドデシル基である。シクロヘキシル基が好ましい。 炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ基、
シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロオクトキシ基、シクロデシル
オキシ基およびシクロドデシルオキシ基である。炭素原子数５ないし８のシクロ
アルコキシ基、特にシクロペントキシ基およびシクロヘキソキシ基が好ましい。

【００１０】 炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
シ基の１、２もしくは３個により置換されたフェニル基の例は、メチルフェニル
基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−
第三ブチルフェニル基、３，５−ジ−第三ブチル−４−メチルフェニル基、メト
キシフェニル基、エトキシフェニル基およびブトキシフェニル基である。 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１な
いし４のアルコキシ基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭
素原子数７ないし９のフェニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル
基、メトキシベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブ
チルベンジル基および２−フェニルエチル基である。ベンジル基が好ましい。

【００１１】 ８個より多くない炭素原子を含むアシル基（脂肪族、脂環族または芳香族）の
例は、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基
、ヘキサノイル基、ヘプタノイル基およびオクタノイル基である。炭素原子数１
ないし８のアルカノイル基およびベンゾイル基が好ましい。アセチル基が特に好
ましい。 １２個より多くない炭素原子を含むアルキレン基の例は、エチレン基、プロピ
レン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレ
ン基、オクタメチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基である。Ｒ₃
およびＸ₄は、好ましくは炭素原子数２ないし１０のアルキレン基である。炭素
原子数３ないし１０のアルキレン基は、Ｒ₃およびＸ₄の特に好ましい意味である
。

【００１２】 ｐは好ましくは２ないし５０、特に２ないし２０の数である。 ｑは好ましくは０または２ないし４５、特に２ないし１８の数である。 特に好ましい態様によると、ｑはｐ＋ｑの合計の０ないし９０％で変化する。
ｐ：ｑのモル比は例えば１：９ないし９：１または１：４ないし４：１または１
：２ないし２：１である。

【００１３】 Ｒ₁およびＲ₂は互いに独立して例えば、炭素原子数１ないし１８のアルキル基
、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換されたフェニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし得、そして Ａ₂は例えば水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基を表わし得る。

【００１４】 Ｒ₁は、例えば水素原子あるいは式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基
を表し得、 Ｒ₂は、例えば水素原子、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基、炭素原
子数１ないし１８のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換されたフェニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭素
原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし得、そして Ａ₂は、例えば水素原子、式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基、炭素原
子数１ないし１２のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
１２のシクロアルキル基を表わ得る。

【００１５】 Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂は互いに独立して、好ましくは水素原子、炭素原子
数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ基、
炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセ
チル基、特に水素原子またはメチル基のような炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす。 Ｒ₁およびＲ₂は互いに独立して、好ましくは炭素原子数１ないし１６のアルキ
ル基またはフェニル基を表わす。Ｒ₂の好ましい意味はまた、水素原子である。 変数ｍおよびｎは、好ましくは０である。 式（Ｉ）で表わされる好ましい化合物は、ｍおよびｎが０であり、そしてＲ₁
が水素原子または式（ＩＩ）で表わされる基である。 Ｘ₃は好ましくは直接結合を表わす。

【００１６】 式（Ｉ）で表される好ましい化合物はまた、 Ｒ₂が水素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、 未置換の、もしくはメチル基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、 フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂が互いに独立して炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基を表わし、そして Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、基Ｒ ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または式（Ｉ
Ｖ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる基を
表わし、そして Ａ₂が水素原子、式（ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ないし８のアルキル
基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わすものである。

【００１７】 式（Ｉ）で表される好ましい化合物は更に、 ｍおよびｎが０であり、 Ｒ₁が水素原子または式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₂が水素原子を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ａ₂が式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₃が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、基Ｒ ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式（Ｉ
Ｖ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｘ₃が直接結合を表わし、そして Ｘ₄が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わすものである。

【００１８】 式（Ｉ）で表される好ましい化合物は、 Ｒ₁およびＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし１６のアルキル基、 未置換の、もしくはメチル基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、 フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂が互いに独立して炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基を表わし、そして Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または式（ＩＶ）で表わされる
基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる基を表わし、そして Ａ₂が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数５ないし
８のシクロアルキル基を表わすものである。

【００１９】 式（Ｉ）で表される好ましい化合物は更に、Ｒ₁およびＲ₂が互いに独立して炭
素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
キレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＸ₄は炭
素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕
で表わされる基を表わし、そして Ａ₂が水素原子を表わすものである。

【００２０】 本発明の好ましい態様は、ｍおよびｎが０であり、 Ｒ₁が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または式（
ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₂が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表わ
し、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ａ₂が水素原子または式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₃が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式（ＩＶ
）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｘ₄が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす、式（Ｉ）で表わされる
化合物に関する。

【００２１】 式（Ｉ）で表される化合物における遊離原子価を飽和する末端基の定義は、そ
れらの製造のために使用された方法に依存する。末端基は、化合物の製造後にも
変性され得る。 末端基は例えば、Ｒ₁およびＲ₂に関する上記で与えられた意味の一つを表すか
、または基−Ｏ−Ｓｉ（Ｅ）₃もしくは基−Ｓｉ（Ｅ）₃（式中、基Ｅは互いに独
立して炭素原子数１ないし８のアルキル基またはフェニル基を表わす。）を表わ
す。水素原子が特に好ましい末端基である。 ｐ＋ｑの合計が３ないし１０の数である場合、式（Ｉ）における遊離原子価は
また、一緒になって直接結合を形成し得る。

【００２２】 本発明の化合物、特に式（Ｉ）で表わされる化合物は公知の方法と同様に製造
され得る。いくつかの製造例を以下に示す。 次式（１）

【化１７】 （式中、Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ₂、Ａ₁、Ａ₂、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは上記で定義され
た通りであるが、ただし、Ｒ₁、Ｒ₂、Ａ₁およびＡ₂は式（ＩＩ）または（ＩＩＩ
）で表わされる基とは異なり、そしてＲ₁、Ｒ₂、Ａ₁およびＡ₂の少なくとも１個
は水素原子を表わす。）で表わされるポリシラン化合物は、例えば、式（ＩＩ）
または（ＩＩＩ）で表わされる基を形成し得るアルケン誘導体の適当量と反応さ
れ得る。そのようなアルケン誘導体のいくつかは、本明細書に参照により取り入
れられている米国特許US-A-5,134,233号および米国特許US-A-5,219,905号に記載
されている。

【００２３】 上記ヒドロシリル化反応(Hsiao; J.A.C.S. 116, 9779 (1994) および Chatgil
ialoglu; Acc. Chem. Res. 25, 188 (1992))は、触媒量のラジカル開始剤、例え
ば２，２’−アゾ−ビスイソブチロニトリルのようなアゾニトリル、またはジ−
第三ブチルペルオキシドまたはアミルペルオキシドのようなアルキルペルオキシ
ド、ベンゾイルペルオキシドのようなアシルペルオキシドノ、あるいは第三ブチ
ルヒドロペルオキシドのようなアルキルヒドロペルオキシドの触媒量の存在下で
都合よく行われる遊離ラジカル置換である。２，２’−アゾ−ビスイソブチロニ
トリルおよびジ−第三ブチルペルオキシドが好ましい。

【００２４】 上記反応は、トルエン、キシレン、ベンゼン、トリメチルベンゼン、第三ブチ
ルベンゼン、２，５−ジメチルテトラヒドロフラン、ジオキサン、オクタン、デ
カン、ドデカンまたはシクロヘキサンのような不活性有機溶媒中で行われ得る。
該反応はまた、そのままでも行われ得る。トルエン、キシレン、トリメチルベン
ゼンまたはシクロヘキサンが好ましい。反応温度は例えば６０ないし２２０℃、
特に６０ないし１４０℃である。

【００２５】 Ｒ₁、Ｒ₂、Ａ₁および／またはＡ₂が例えば次式（２）

【化１８】 （式中、Ｒ₅は上記で定義された通りである。）で表わされる基を表わす場合、
式（Ｉ）で表わされる化合物はまた、対応する基Ｒ₁、Ｒ₂、Ａ₁および／または
Ａ₂が水素原子を表わす式（１）で表わされる化合物を、式（３）で表わされる
化合物の適当量と、上記条件下で反応させることによっても製造され得る。

【化１９】 式（３）で表わされる化合物は公知の方法に従って製造され得、そして市販品
として入手可能である。 式（１）で表わされるポリシラン化合物は、本明細書に参照として取り入れら
れている米国特許出願No. 08/981,433号に対応する欧州特許EP-A-836,635号に記
載された方法と同様にして製造され得る。

【００２６】 ｍ、ｎおよびｑが０である場合、式（Ｉ）で表わされる化合物はまた、スキー
ム（ａ）に従って、基Ａ₁を形成し得るアルケン誘導体を、適当なシラン化合物
と反応させることによっても製造され得る。

【化２０】 Ｚは、例えば塩素原子または−Ｏ−Ｚ₁もしくは−Ｎ（Ｚ₁）₂（Ｚ₁は例えば炭
素原子数１ないし１０のアルキル基を表わす。）を表わす。

【００２７】 上記ヒドロシラン化反応(J.L. Speier, J.A. Webster および G.H. Barnes; J
.A.C.S. 79, 974 (1957))は、触媒量のＰｄ、ＰｔまたはＲｈあるいはそれらの
錯体、特にＨ₂ＰｔＣｌ₆またはＰｔＣｌ₂（フェニル−ＣＨ₂＝ＣＨ₂）₂の存在下
で、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、
トルエンまたはキシレンのような不活性有機溶媒中で、６０ないし１５０℃、例
えば８０ないし１３０℃の温度で好ましく行われる。

【００２８】 Ｚが塩素原子を表わす場合、ポリシランの形成は、例えば特願平3-45479号明
細書(Chem. Abstr. 118: 103000 および Derwent 92-361941/44) ならびに J. C
hem. Rev. 89, 1359-1410, 1989に記載されているように、反応物としてＮａま
たはＭｇを用いて、適当な置換ジクロロシランおよびモノクロロシランのウルツ
(Wurtz's)カップリング（オリゴマー化）により行われ得る。上記反応は、溶融
Ｎａを用いて、または有機マグネシウム化合物を使用することにより（グリニャ
ール反応）、炭化水素溶媒またはトルエン中で行われ得る。 望ましい末端基を有する本発明の化合物は、例えばポリシランジクロロ中間体
を適当なモノクロロ連鎖停止剤と反応させることにより得ることができる。

【００２９】 スキーム（ａ）に従って得られたシラン誘導体を、以下のスキーム（ｂ）に報
告するとおリ、水素化有機ケイ素に還元することもできる。

【化２１】 水素化金属は例えば、ＬｉＡｌＨ₄、ＮａＡｌＨ₄、ＮａＢＨ₄、ＮａＨ、Ｌｉ
Ｈ等である。反応は、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジグリム（ビス
（２−メトキシエチル）エーテル）またはジオキサンのような無水溶媒中で、−
１０ないし１６０℃、好ましくは０ないし室温の温度で都合よく行われる。

【００３０】 所望の場合、次式（４）

【化２２】 （式中、Ｒ₁およびＲ₂は式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基を表わす。
）で表わされる中間体は、上記の方法と同様にしてスキーム（ａ−１）および（
ｂ−１）に従って製造され得る。

【化２３】 Ｚは例えば塩素原子または基−Ｏ−Ｚ₁もしくは−Ｎ（Ｚ₁）₂（式中、Ｚ₁は例
えば炭素原子数１ないし１０のアルキル基を表わす。）を表わす。

【化２４】

【００３１】 式（Ｉ）で表わされる、対応するポリシランの形成は、例えば米国特許US-A-4
,965,386号、米国特許US-A-5,087,719号、J.A.C.S. 111, 8043-44 (1989)、J.A.
C.S. 108, 4059-66 (1986)およびAcc. Chem. Res. 26, 22-29 (1993)で報告され
るように、その後、触媒量の有機遷移金属錯体の存在下で、特にＴｉ、Ｚｒ、Ｖ
、Ｕ、Ｈｆ、Ｎｄ、ＹおよびＳｃのｈ⁵−シクロペンタジエニル錯体の存在下で
、適当なヒドロシラン中間体から出発する脱水素化カップリング反応（オリゴマ
ー化）により行われ得る。ＺｒおよびＴｉの錯体が好ましく、特に以下の錯体： Ｃｐ₂ＺｒＸ₂、Ｃｐ₂ＺｒＸＣｌ、Ｃｐ₂Ｚｒ［ＣＨ₂Ｓｉ（ＣＨ₃）₃］₂、 Ｃｐ₂ＴｉＸ₂、Ｃｐ₂ＴｉＸＣｌ、Ｃｐ₂Ｚｒ［Ｓｉ（Ｓｉ（ＣＨ₃）₃）₃］ＣＨ₃ 、 ＣｐＣｐ^*Ｚｒ Ｈ₂、ＣｐＣｐ^*Ｚｒ［Ｓｉ（Ｓｉ（ＣＨ₃）₃）₃］ＣＨ₃、 ＣｐＣｐ^*Ｚｒ［Ｓｉ（Ｓｉ（ＣＨ₃）₃）₃］Ｃｌ （式中、Ｃｐはη⁵−シクロペンタジエニル基を表わし、Ｃｐ^*はη⁵−ペンタメ
チルシクロペンタジエニル基を表わし、そしてＸは炭素原子数１ないし８のアル
キル基を表わす。）である。

【００３２】 Ｐｔ（０）またはＰｄ（０）あるいはそれらの錯体、特にＰｔ（ｃｏｄ）₂ ま
たは （Ｈ₃Ｃ）₂Ｐｔ（ｃｏｄ）（式中、ｃｏｄはシクロオクタジエニル基を表
わす。）も使用され得る。 上記反応は、溶媒がなくても、または不活性溶媒、例えばベンゼン、トルエン
、エチルベンゼン、キシレンまたはテトラヒドロフラン中でも行われ得る。トル
エンおよびエチルベンゼンが好ましい溶媒である。反応温度は例えば、−２０な
いし１４０℃、好ましくは−１０ないし８０℃、特に−１０ないし３０℃である
。

【００３３】 本発明の化合物は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポリマー、特にポリ
プロピレンマルチフィラメントおよび繊維の、光、熱および酸化抵抗を改良する
のに非常に有効である。

【００３４】 安定化され得る有機材料の例は以下の通りである。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポ
リイソプレンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペ
ンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋されてい
てよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度および高分子量ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度および超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ−ＵＨＭＷ）、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）および（ＵＬ
ＤＰＥ）。

【００３５】 ポリオレフィン、すなわち前段落において例示されたモノオレフィンのポリマ
ー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは、様々な、そして特に以下
の方法によって製造され得る。 ａ）ラジカル重合（通常、高圧下および高温で）。 ｂ）通常一種または一種より多くの周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩ
ＩＩ群の金属原子を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属原子は通常１個
または１個より多くの、代表的にはπ−またはσ−配位され得るオキシド、ハラ
イド、アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び／またはアリールのような配位子を有する。これらの金属錯体は遊離状態であ
り得るか、あるいは代表的には活性化塩化マグネシウム、塩化チタン（ＩＩＩ）
、アルミナまたは酸化ケイ素のような基材上に固定され得る。これらの触媒は重
合媒体中に可溶または不溶であり得る。触媒は重合において単独で使用されるこ
とができ、または代表的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハライ
ド、金属アルキルオキシドまたは金属アルキルオキサンのようなさらなる活性化
剤が使用され得、該金属原子は周期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群
の元素である。活性化剤はさらなるエステル、エーテル、アミンまたはシリルエ
ーテル基を用いて都合よく変性され得る。これらの触媒系は通常、フィリップス
(Phillips)、スタンダード オイル インディアナ(Standard Oil Indiana)、チグ
ラー（−ナッタ）(Ziegler(-Natta)）、ＴＮＺ（デュポン(DuPont)）、メタロセ
ンまたはシングルサイト触媒(single site catalyst)（ＳＳＣ）と命名される。

【００３６】 ２．１）に記載されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチ
レンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／ＨＤ
ＰＥ、ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なるタイプのポリエチレンの混合物（例えばＬ
ＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。

【００３７】 ３．モノオレフィンおよびジオレフィンの交互または他のビニルモノマーとのコ
ポリマー、例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（
ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロ
ピレン／ブテ−１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エ
チレン／ブテ−１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン
／メチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オク
テンコポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキ
ルメタクリレートコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらと
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマーおよびそれら
の塩（アイオノマー）並びにエチレンとプロピレンおよびヘキサジエン、ジシク
ロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマ
ー、 およびそのようなコポリマー交互および１）に記載されたポリマーとの混合物、
例えばポリプロピレン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン
−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマ
ー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはラン
ダムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマーおよびそれらと例えばポリアミドの
ような他のポリマーとの混合物。

【００３８】 ４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５ないし９）であって、それらの水素化変
性物（例えば粘着付与剤）を含むもの、およびポリアルキレンおよび澱粉の混合
物。 ５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチレン）、ポリ（α−メチルスチレン）
。

【００３９】 ６．スチレンまたはα−メチルスチレンとジエンまたはアクリル誘導体とのコポ
リマー、例えばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、スチレン
／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、ス
チレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、 スチレンコポリマーおよび他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリ
マーまたはエチレン／プロピレン／ジエンターポリマーの高衝撃強度性の混合物
、および スチレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチレン／プロピレン／スチ
レンのようなスチレンのブロックコポリマー。

【００４０】 ７．スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタ
ジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロ
ニトリルコポリマーにスチレン、 ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリロニトリル
）、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート、 ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸、 ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレ
イミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミド、 ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、 エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル
、 ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレートにスチレンおよび
アクリロニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、並びに６）に列挙されたコポリマーとのそれらの混合物、例えば
、ＡＢＳ、ＭＢＳ、ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして知られているコポリマー
混合物。

【００４１】 ８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレ
ン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー（ハロブチルゴム）、塩素化ま
たはスルホ塩素化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、
エピクロロヒドリン ホモ−およびコポリマー、特にハロゲン含有ビニル化合物
のポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン、並びにそれらのコポリマー、例えば塩化ビニル／塩化ビ
ニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。

【００４２】 ９．α，β−不飽和酸から誘導されたポリマーならびにポリアクリレートおよび
ポリメタクリレートのようなそれらの誘導体、 ブチルアクリレートで耐衝撃性改良された(impact-modified)ポリメチルメタク
リレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル。 １０．９）に記載されたモノマーの交互または他の不飽和モノマーとのコポリマ
ー、例えばアクリロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／アル
キルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／アルコキシアルキルアクリレ
ートまたはアクリロニトリル／ビニルハライドコポリマーまたはアクリロニトリ
ル／アルキルメタクリレート／ブタジエンターポリマー。 １１．不飽和アルコールおよびアミンから誘導されたポリマーまたはアシル誘導
体またはそれらのアセタール、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、
ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポ
リビニルブチラル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン、 並びに１）に記載されたオレフィンとのそれらのコポリマー。

【００４３】 １２．ポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキ
シドのような環式エーテルのホモポリマーおよびコポリマーまたはそれらのビス
グリシジルエーテルとのコポリマー。 １３．ポリオキシメチレンのようなポリアセタールおよびコモノマーとしてエチ
レンオキシドを含むそれらのポリオキシメチレン、 熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール
。 １４．ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、およびポリフェニレンオキシ
ドとスチレンポリマーまたはポリアミドとの混合物。 １５．一方の成分としてヒドロキシル末端基で終了されたポリエーテル、ポリエ
ステルまたはポリブタジエン、および他方の成分として脂肪族または芳香族ポリ
イソシアナートから誘導されたポリウレタン、並びにそれらの前駆物質。

【００４４】 １６．ジアミンおよびジカルボン酸から、そして／あるいはアミノカルボン酸ま
たは対応するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド、例えばポ
リアミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／９、６／１２、
４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン
およびアジピン酸から出発した芳香族ポリアミド、 ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフタル酸から変
性剤としてエラストマーを用いてまたは用いずに製造されたポリアミド、例えば
ポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ
−フェニレンイソフタルアミド、およびまた 上記されたポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマー
または化学結合もしくはグラフトされたエラストマー、または ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレン
グリコールのようなポリエーテルとのブロックコポリマー、並びに ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性されたポリアミドまたはコポリアミド、および 加工の間に縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。

【００４５】 １７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリ
エステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。 １８．ジカルボン酸並びにジオールから、そして／あるいはヒドロキシカルボン
酸または対応するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテ
レフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，４−ジメチロールシク
ロヘキサンテレフタレートおよびポリヒドロキシベンゾエート、並びにヒドロキ
シル末端基で終了されたポリエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエ
ステル、およびまた ポリカーボネートまたはＭＢＳで変性されたポリエステル。

【００４６】 １９．ポリカーボネートおよびポリエステルカーボネート。 ２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。 ２１．一方の成分としてアルデヒド、および他方の成分としてフェノール、尿素
およびメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデ
ヒド樹脂、尿素／ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホルムアルデヒド樹脂
。 ２２．乾燥および不乾燥アルキド樹脂。 ２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてのビ
ニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂、および
また低燃焼性のそれらのハロゲン含有変性物。

【００４７】 ２４．置換されたアクリレートから誘導された架橋可能なアクリル樹脂、例えば
エポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアクリレート
。 ２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアナート、イソシアヌレート、ポリイソ
シアナートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂お
よびアクリレート樹脂。 ２６．脂肪族、環式脂肪族、複素環式または芳香族グリシジル化合物から誘導さ
れた架橋エポキシ樹脂、例えばビスフェノールＡおよびビスフェノールＦのジグ
リシジルエーテルの生成物であって、無水物またはアミンのような慣用の硬化剤
と、促進剤を用いてまたは用いずに架橋されたもの。

【００４８】 ２７．セルロース、ゴム、ゼラチンのような天然ポリマーおよび化学変性された
それらの同質誘導体、例えば酢酸セルロース、セルロースプロピオネートおよび
セルロースブチレート、またはメチルセルロースのようなセルロースエーテル、
並びにロジンおよびそれらの誘導体。 ２８．上記されたポリマーのブレンド（ポリブレンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ
、ポリアミド／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶ
Ｃ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、
ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可
塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰ
Ｏ／ＰＡ６．６およびコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ
、ＰＢＴ／ＰＣ／ＡＢＳまたはＰＢＴ／ＰＥＴ／ＰＣ。

【００４９】 ２９．天然起源および合成有機材料であって、純粋なモノマー性化合物またはそ
のような化合物の混合物、例えば鉱物油、動物および植物脂肪、油およびワック
ス、または合成エステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたは
トリメリテート）をベースとした油、脂肪およびワックス、および代表的には紡
糸組成物として使用される合成エステルと鉱物油とのあらゆる重量比における混
合物、並びにそのような材料の水性乳濁液。 ３０．天然または合成ゴムの水性乳濁液、例えば天然ラテックスまたはカルボキ
シル化スチレン／ブタジエンコポリマーのラテックス。

【００５０】 従って、本発明は、光、熱または酸化により誘導された分解を受け易い有機材
料、および本発明の化合物の少なくとも一種を含む組成物にも関する。 有機材料は好ましくは合成ポリマーであり、より特には上記の群から選択され
たものである。ポリオレフィンが好ましく、そしてポリエチレンおよびポリプロ
ピレンが特に好ましい。 本発明のさらなる態様は、光、熱または酸化により誘導された分解に対して有
機材料を安定化させる方法であって、該有機材料中に本発明の化合物の少なくと
も一種を配合することからなる方法である。

【００５１】 本発明の化合物は、安定化されるべき材料の性質、最終用途、および他の添加
剤の存在に依存して、種々の割合で使用され得る。 一般的に、例えば、安定化されるべき材料の重量に関して本発明の化合物の０
．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし２重量％、特に０．０５ない
し１重量％を使用することが適当である。

【００５２】 本発明の化合物は、例えば、前記材料の重合または架橋の前、間または後にポ
リマー材料に添加され得る。更にそれらは、純粋な形態で、またはワックス、オ
イル、もしくはポリマー中にカプセル化されて、ポリマー材料に配合され得る。 一般的に、本発明の化合物は、粉末形態での乾式混合、あるいは溶液もしくは
懸濁液の形態での、または本発明の化合物を２．５ないし２５重量％の濃度で含
むマスターバッチの形態での湿式混合のような種々の方法によりポリマー材料に
配合され得、そのような操作では、ポリマーは粉末、グラニュール、溶液、懸濁
液の形態で、またはラテックスの形態で使用され得る。

【００５３】 本発明の化合物により安定化された材料は、成形品、フィルム、テープ、モノ
フィラメント、繊維、表面塗料等の製造のために使用され得る。 所望であれば、酸化防止剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定剤、顔料、充填剤、
可塑剤、腐蝕抑制剤および金属奪活剤のような合成ポリマーのための他の慣用の
添加剤を、本発明の化合物を含む有機材料に添加することができる。

【００５４】 上記慣用の添加剤の特別な例は以下の通りである。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖に
おいて分枝鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジノニル−４−メチル
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェ
ノールおよびそれらの混合物。

【００５５】 １．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば、 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチ
ルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。 １．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒ
ドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペ
ート。

【００５６】 １．４．トコフェロール、例えば、 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チ
オビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４
’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。

【００５７】 １．６．アルキリデンビスフェノール、例えば、 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２
’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−
メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル
］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル
）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。

【００５８】 １．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば、 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジル
エーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル
メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート。

【００５９】 １．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。

【００６０】 １．１０．トリアジン化合物、例えば、 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，
６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。

【００６１】 １．１１．ベンジルホスホネート、例えば、 ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ
エチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオ
クタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホ
ネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノール、例えば、 ４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル。

【００６２】 １．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。

【００６３】 １．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ ロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。

【００６４】 １．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００６５】 １．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一 価または多価アルコールとのエステル 、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。

【００６６】 １．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸のアミド 、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ
，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル(Uniroyal)社によっ
て供給される登録商標ナウガードＸＬ−１(Naugard XL-1)）。 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）。

【００６７】 １．１９．アミン系酸化防止剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ
，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン
、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ
，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール
、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２
−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（
１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの
混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノ
チアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−
エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘ
キサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。

【００６８】 ２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール
、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブ
チル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［
２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（
２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル
）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５
’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール
、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾル−２−イルフェノール］、２−［３’−第三ブチル−５’
−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、次
式［Ｒ−ＣＨ₂ＣＨ₂−ＣＯＯＣＨ₂ＣＨ₂−］₂−［式中、Ｒは３’−第三ブチル
−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イルフェニル基を表
す。］で表されるもの、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾト
リアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール
。

【００６９】 ２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、 ４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−
ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび
２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。 ２．３．置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、 ４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェ
ニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフ
ェニル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−
第三ブチルフェニル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。

【００７０】 ２．４．アクリレート、例えば、 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル）−２−メチルインドリン。

【００７１】 ２．５．ニッケル化合物、例えば、 ２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノー
ル］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのよう
なさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、 ニッケルジブチルジチオカルバメート、 ４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエ
ステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体、 １−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であ
って、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。

【００７２】 ２．６．立体障害アミン、例えば、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびスク
シン酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、トリス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ン−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ
−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび
４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（
３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ−（
４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−
１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−
ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，
４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg. No. [136504-96-6])
、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスク
シンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ
−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、７，７，９
，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４
−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、１，
１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン
ジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オ
キシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、
マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミ
ノピペリジンとの反応生成物。

【００７３】 ２．７．オキサミド、例えば、 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド
、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’
−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’
−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−
およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。

【００７４】 ２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば
、 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ
フェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［
４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−
ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェ
ニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル
）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−
ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン。

【００７５】 ３．金属奪活剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリ
チロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリル
ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフ
ェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−
ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル
）チオプロピオニルジヒドラジド。

【００７６】 ４．ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアル
キルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジ
イソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル
−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，
６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキ
シ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１
，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフ
ェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェ
ニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブ
チル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ
−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２
−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフ
ェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２
，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）‐１，３，２−ジオキサホスフィラン
。

【００７７】 特に好ましいものは、以下のホスフィットである。 トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガホ
ス(Irgafos) 168，チバ−ガイギー(Ciba-Geigy)）、トリス（ノニルフェニル）
ホスフィット、

【化２５】

【００７８】 ５．ヒドロキシルアミン、例えば、 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミン。

【００７９】 ６．ニトロン、例えば、 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニト
ロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタ
デシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，
Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。

【００８０】 ７．チオ相乗剤、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネート。 ８．過酸化物捕捉剤、例えば、 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプ
ト）プロピオネート。

【００８１】 ９．ポリアミド安定剤、例えば、 ヨウ化物および／またはリン化合物との組合せによる銅塩ならびに二価のマンガ
ン塩。 １０．塩基性補助安定剤、例えば、 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、
ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレ
ートまたは亜鉛ピロカテコレート。

【００８２】 １１．核剤、例えば、 タルク、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、
カーボネートまたはスルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの
のような無機材料、 モノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベ
ンゾエートのような有機化合物、 イオン性コポリマー（“アイオノマー”）のようなポリマー性化合物。特に好ま
しいものは、ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソルビトール、１，３
：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及び１，３：２，４
−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。

【００８３】 １２．充填剤および強化剤、例えば、 炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カ
オリン、雲母、バリウムスルフェート、金属オキシドおよびヒドロキシド、カー
ボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合
成繊維。 １３．その他の添加剤、例えば、 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動添加剤、触媒、流れ調整剤、蛍光増白剤、
難燃剤、帯電防止剤および発泡剤。

【００８４】 １４．ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、 米国特許 U.S.4,325,863 号、米国特許 U.S.4,338,244 号、米国特許 U.S.5,175
,312 号、米国特許 U.S.5,216,052 号、米国特許 U.S.5,252,643 号、独国特許
DE-A-4316611 号、独国特許 DE-A-4316622 号、独国特許 DE-A-4316876 号、欧
州特許 EP-A-0589839 号もしくは欧州特許 EP-A-0591102 号に記載されているも
の、あるいは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（
２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３
’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フ
ェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３
，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−
ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。

【００８５】 本発明の化合物と慣用の添加剤との重量比は、例えば１：０．５ないし１：５
であってよい。 本発明の化合物は、例えばResearch Disclosure 1990, 31429 (pages 474ない
し480)に記載されたような写真現像技術および他の現像技術で公知である材料の
殆ど全てに対する安定剤、特に光安定剤としても使用され得る。

【００８６】 本発明は以下の実施例によって、より詳細に説明される。特記されない限り、
百分率または部は全て重量によるものである。以下の実施例Ｉ−３、Ｉ−４、Ｉ
−６、Ｉ−１１およびＩ−１２、ならびにＩＩ−１Ｃ、ＩＩ−２Ｃ、ＩＩ−３、
ＩＩ−４およびＩＩ−５Ｃが特に興味深いものである。

【００８７】 以下の実施例において、数平均分子量ＭｎはＧＰＣ（ゲル透過クロマトグラフ
ィー）により決定される。ＧＰＣ測定は、屈折率計 登録商標パーキンエルマー(
Perkin Elmer) LC30を装備した登録商標パーキンエルマーLC 250液体クロマトグ
ラフにおいて行われ、そしてＭｎは登録商標パーキンエルマー ソフトウェア ネ
ルソン(Nelson) 900を使用することにより計算される。全ＧＰＣ測定は、空気の
入っていない、クロマトグラフ級試薬のテトラヒドロフラン（ＴＨＦ）を溶媒と
して使用することにより、４５℃で行われる。検量線のためにポリスチレン標準
が使用され、そしてポリマーラボラトリーズ(Polymer Laboratories)（イギリス
、シュロップシャー州(Shropshire, U.K.)）から供給される。使用されるカラム
は、ポリマーラボラトリーズにより供給されるＰＬＧＥＬ（ポリマーラボラトリ
ーズ(Polymer Laboratories)−イギリス、シュロップシャー州(Shropshire, U.K
.)）３００ｍｍ×７．５ｍｍ ステーショナリー フェーズ ３μ ミックスド イ
ー(Stationary phase 3μ Mixed E)である。 ＮＭＲスペクトルは３００ＭＨｚ、２２℃で、ＣＤＣｌ₃中で記録される。

【００８８】 実施例Ｉ−１： ｐ：ｑのモル比が１：２である次式

【化２６】 で表わされるポリシラン化合物の製造 ４−アリルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ４．２ｇ
（２０ミリモル）およびジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰＣによ
るＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ７．０ｇ（６．０ミリモル）を、シクロヘキサン
１１０ｍｌに溶解する。前記溶液を−２０℃まで冷却し、そしてＮ₂によりパー
ジする。２，２−アゾビスイソブチロニトリル ０．１６ｇ（１ミリモル）を添
加し、前記混合物を８０℃まで加熱する。該反応混合物を８０℃で３時間保つ。
続いて前記混合物を室温まで冷却し、そして真空下で濃縮する（４０℃／１ミリ
バール）。残渣をアセトニトリル ３０ｍｌに溶解し、そしてろ過する。得られ
た固体をジエチルエーテル ２０ｍｌで洗浄し、そして真空下で乾燥する（３０
℃／１ミリバール）。白色の生成物が得られる。 融点：８０ないし８４℃ ＧＰＣによるＭｎ＝１９７０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００８９】 実施例Ｉ−２： ｐ：ｑのモル比が２：１である次式

【化２７】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−１に記載の方法と同様にして、シクロヘキサン １１０ｍｌ中、２
，２’−アゾビスイソブチロニトリル １．０ｇ（６．２ミリモル）の存在下で
、４−アリルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ６．６ｇ
（３１．３ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰＣによ
るＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ５．５ｇ（４．７ミリモル）と反応させる。淡黄
色の生成物が得られる。 融点：７９ないし８１℃ ＧＰＣによるＭｎ＝２３４０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９０】 実施例Ｉ−３： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化２８】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−１に記載の方法と同様にして、キシレン １００ｍｌ中、２，２’
−アゾビスイソブチロニトリル １．２ｇ（６．４ミリモル）の存在下で、４−
アリルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ６．３ｇ（２９
．８ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰＣによるＭｎ
＝１２１０ｇ／モル） ３．８ｇ（３．２ミリモル）と反応させる。白色の生成
物が得られる。 融点：６１ないし６３℃ ＧＰＣによるＭｎ＝２５９０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９１】 実施例Ｉ−４： ｐ：ｑのモル比が２：１である次式

【化２９】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−１に記載の方法と同様にして、シクロヘキサン １２０ｍｌ中、２
，２’−アゾビスイソブチロニトリル ０．７ｇ（４．２ミリモル）の存在下で
、ウンデセ−１０−エン酸 １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ルエステル ７．９ｇ（２３．４ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニ
ルシラン（ＧＰＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ４．１ｇ（３．５ミリモル
）と反応させる。白色のワックスが得られる。 融点：＜３０℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３３３０ｇ／モル ＴＨＦ（テトラヒドロフラン）中で測定されたモル吸光係数 ３００ｎｍにおいてε＝２３７７１、 ３１０ｎｍにおいてε＝２０４２８、および ３２０ｎｍにおいてε＝１６５１４。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９２】 実施例Ｉ−５： ｐ：ｑのモル比が１：２である次式

【化３０】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−１に記載の方法と同様にして、シクロヘキサン １１０ｍｌ中、２
，２’−アゾビスイソブチロニトリル ０．８５ｇ（５．１ミリモル）の存在下
で、ウンデセ−１０−エン酸 １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジルエステル ５．８ｇ（１７．１ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェ
ニルシラン（ＧＰＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ６．１ｇ（５．２ミリモ
ル）と反応させる。黄色のワックスが得られる。 融点：＜３０℃ ＧＰＣによるＭｎ＝２２００ｇ／モル ＴＨＦ中で測定されたモル吸光係数 ３００ｎｍにおいてε＝３１８７２、 ３１０ｎｍにおいてε＝２７３８５、および ３２０ｎｍにおいてε＝１９１０２。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９３】 実施例Ｉ−６： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化３１】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−１に記載の方法と同様にして、キシレン １２０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．９ｇ（５．１ミリモル）の存在下で、ウンデセ−１０
−エン酸 １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルエステル １０．
５ｇ（３１．１ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰＣ
によるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ４．０ｇ（３．４ミリモル）と反応させる。
黄色のワックスが得られる。 融点：＜３０℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３８１０ｇ／モル ＴＨＦ中で測定されたモル吸光係数 ３００ｎｍにおいてε＝１３４１７、 ３１０ｎｍにおいてε＝１１３０６、および ３２０ｎｍにおいてε＝９４７２。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９４】 実施例Ｉ−７： Ａ）次式

【化３２】 で表わされる中間体の製造 ４−［３−（ジエトキシ−メチル−シラニル）プロポキシ］−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジン（本明細書に参照として取り入れられている米国特許
US-A-4,977,259号の実施例２に記載のもの） ４４ｇ（０．１３２モル）を、エ
チルエーテル ４５０ｍｌ中ＬｉＡｌＨ₄ ３．８ｇ（０．１モル）の懸濁液に、
０℃で０．５時間で滴下する。続いて前記混合物を室温に４時間保つ。次いで真
空下で溶媒を除去し、そしてｎ−ヘキサン ３００ｍｌを添加し、そして該混合
物を１時間撹拌する。得られた懸濁液をろ過し、溶媒を真空下で除去し、そして
残渣の油を真空下で蒸留する（沸点：１ミリバールで９８ないし１００℃）。無
色の油（ＧＣによる分析結果＝９７％） ２３ｇが得られる。ＮＭＲおよびＦＴ
−ＩＲ分析は上記構造を確証する。

【００９５】 Ｂ）次式

【化３３】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン ５５ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウム ０．８
２ｇ（２．８３ミリモル）を−１０℃ないし０℃の間で冷却する。続いてｎ−ヘ
キサン中ブチルリチウム（ＢｕＬｉ）溶液（２．５Ｍ） ２．６ｍｌ（５．６６
ミリモル）を添加し、そして該混合物を０．５時間撹拌する。次いでＩ−７Ａ）
の化合物 ２３ｇ（９４．６ミリモル）を０℃で０．５時間で滴下する。前記反
応混合物を室温まで冷却し、次いで１００℃まで６日間加熱する。該溶液をトル
エン １００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹拌下、登録商標トンシル(Tonsyl)
５ｇによって処理する。ろ過後、溶媒および未反応の出発材料を真空下で除去し
、薄黄色の油（ＧＰＣによるＭｎ＝９７５ｇ／モル） ７．３ｇが得られる。 ＮＭＲ：０．０４ｐｐｍ（ｓ，３Ｈ）；０．１１ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；０．８
５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；１．０５ｐｐｍ（ｔ，１２Ｈ）；１．９２ｐｐｍ（ｍ，
２Ｈ）；３．３８ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）；３．５８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）。

【００９６】 実施例Ｉ−８： ｐ：ｑのモル比が１：２である次式

【化３４】 で表わされるポリシラン化合物の製造 ６−アリルオキシ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−
ジアミン ８．３ｇ（１４．３ミリモル）およびジヒドロ末端基ポリヒドロフェ
ニルシラン（ＧＰＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ５．３ｇ（４．５ミリモ
ル）をトルエン １２０ｍｌに溶解する。該混合物を−２０℃まで冷却し、そし
てＮ₂でパージする。次いで２，２’−アゾビスイソブチロニトリル ０．１２ｇ
（０．７ミリモル）を添加し、該混合物を８０℃まで加熱する。反応を８０℃で
３時間維持し、次いで０℃まで冷却し、そして更に２，２’−アゾビスイソブチ
ロニトリル ０．２４ｇ（１．４ミリモル）を添加する。前記混合物を再度８０
℃まで４時間加熱する。続いて前記混合物を真空下でエバポレーションする（４
０℃／１ミリバール）。残渣をアセトニトリル ６０ｍｌに溶解し、そしてろ過
する。そのようにして得られた固体をオーブンにおいて、真空下で乾燥する（４
０℃／１ミリバール）。白色の生成物が得られる。 融点：１１０℃ ＧＰＣによるＭｎ＝２８３０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９７】 実施例Ｉ−９： ｐ：ｑのモル比が２：１である次式

【化３５】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、トルエン １３０ｍｌ中、２，２’
−アゾビスイソブチロニトリル ０．６４ｇ（４ミリモル）の存在下で、６−ア
リルオキシ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン
１１．６ｇ（２０．０ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン
（ＧＰＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ３．７ｇ（３．１５ミリモル）と反
応させる。白色の生成物が得られる。 融点：１３０ないし１３５℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３２００ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９８】 実施例Ｉ−１０： ｐ：ｑのモル比が１：２である次式

【化３６】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、トルエン １２０ｍｌ中、２，２’
−アゾビスイソブチロニトリル ０．２ｇ（１．４ミリモル）の存在下で、６−
アリルアミノ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチル−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミ
ン ８．３ｇ（１４．２ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン
（ＧＰＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ５．２ｇ（４．４ミリモル）と反応
させる。白色の生成物が得られる。 融点：１３４ないし１３８℃ ＧＰＣによるＭｎ＝２６０５ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【００９９】 実施例Ｉ−１１： ｐ：ｑのモル比が２：１である次式

【化３７】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １３０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．３ｇ（２ミリモル）の存在下で、６−アリルアミノ−
Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １１．６ｇ
（２０．０ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰＣによ
るＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ３．７ｇ（３．１５ミリモル）と反応させる。白
色の生成物が得られる。 融点：１５３ないし１５８℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３４８０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１００】 実施例Ｉ−１２： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化３８】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １４０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．３１ｇ（２．１ミリモル）の存在下で、６−アリルオ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １２
．５ｇ（２１．４ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロフェニルシラン（ＧＰ
ＣによるＭｎ＝１２１０ｇ／モル） ２．７ｇ（２．３ミリモル）と反応させる
。白色の生成物が得られる。 融点：１１０ないし１１５℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３５００ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０１】 実施例Ｉ−１３： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化３９】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン ２００ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．６９ｇ（４．８ミリモル）の存在下で、６−アリルオ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １７．５
ｇ（３１．４ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ヘキシルシラン（Ｇ
ＰＣによるＭｎ＝１２３０ｇ／モル） ４ｇ（３．２ミリモル）と反応させる。
白色の生成物が得られる。 融点：７９ないし８４℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３４１０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０２】 実施例Ｉ−１４： ｐ：ｑのモル比が１：１．５である次式

【化４０】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １７０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．３１ｇ（２．１ミリモル）の存在下で、６−アリルオ
キシ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １１．７
ｇ（２０．９ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ヘキシルシラン（Ｇ
ＰＣによるＭｎ＝１２３０ｇ／モル） ６．０ｇ（４．８ミリモル）と反応させ
る。黄色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３２５０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０７７ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．８−１．８ｐｐｍ（ｍ，７８Ｈ）；３．２８ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）
；４．２１ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；５．１８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０３】 実施例Ｉ−１５： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化４１】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １００ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．７ｇ（４．８ミリモル）の存在下で、６−アリルオキ
シ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン ９．１
ｇ（１５．５ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ヘキシルシラン（Ｇ
ＰＣによるＭｎ＝１２３０ｇ／モル） ２．１ｇ（１．７ミリモル）と反応させ
る。白色の生成物が得られる。 融点：７５ないし７９℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３５００ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０４】 実施例Ｉ−１６： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化４２】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １５０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．６ｇ（４．２ミリモル）の存在下で、６−アリルオキ
シ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １１．４ｇ
（２０．４ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ドデシルシラン（ＧＰ
ＣによるＭｎ＝２１８０ｇ／モル） ４．８ｇ（２．２ミリモル）と反応させる
。白色の生成物が得られる。 融点：５５ないし６０℃ ＧＰＣによるＭｎ＝３８１０ｇ／モル ＮＭＲおよびＩＲ分析は上記構造を確証する。 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０５】 実施例Ｉ−１７： ｐ：ｑのモル比が１：１．５である次式

【化４３】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １１０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．１５ｇ（１ミリモル）の存在下で、６−アリルオキシ
−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン ７．３ｇ（１
３．１ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ドデシルシラン（ＧＰＣに
よるＭｎ＝２１８０ｇ／モル） ６．６ｇ（３．０ミリモル）と反応させる。黄
色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３２００ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２１００ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．８−１．８ｐｐｍ（ｍ，１０２Ｈ）；３．２６ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ
）；４．１８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；５．２２ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０６】 実施例Ｉ−１８： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化４４】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １５０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．６ｇ（４．２ミリモル）の存在下で、６−アリルオキ
シ−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル
−４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン １１．
９ｇ（２０．４ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ドデシルシラン（
ＧＰＣによるＭｎ＝２１８０ｇ／モル） ４．８ｇ（２．２ミリモル）と反応さ
せる。黄色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３８４０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０８７ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．８−１．８ｐｐｍ（ｍ，７５Ｈ）；２．２２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ）
；３．２５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）；４．１８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；５．１１ｐｐｍ
（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０７】 実施例Ｉ−１９： ｐ：ｑのモル比が１：１．５である次式

【化４５】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−８に記載の方法と同様にして、キシレン １１０ｍｌ中、ジ−第三
ブチルペルオキシド ０．１５ｇ（１ミリモル）の存在下で、６−アリルオキシ
−Ｎ，Ｎ’−ジブチル−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−
４−ピペリジル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジアミン ７．６ｇ
（１３．１ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ドデシルシラン（ＧＰ
ＣによるＭｎ＝２１８０ｇ／モル） ６．６ｇ（３．０ミリモル）と反応させる
。黄色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３１１５ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２１１０ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．８−１．８ｐｐｍ（ｍ，１００Ｈ）；２．２２ｐｐｍ（ｓ，６Ｈ
）；３．２５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）；４．１８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；５．１１ｐｐ
ｍ（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０８】 実施例Ｉ−２０： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化４６】 で表わされるポリシラン化合物の製造 ウンデセ−１１−エン酸 ２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルエ
ステル １２．７ｇ（３９．２ミリモル）およびジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ
−ヘキシルシラン（ＧＰＣによるＭｎ＝１２３０ｇ／モル） ５．２ｇ（４．２
ミリモル）をキシレン １８０ｍｌに溶解する。該混合物を−２０℃まで冷却し
、そしてＮ₂でパージする。次いでジ−第三ブチルペルオキシド ０．２９ｇ（２
ミリモル）を添加し、該混合物をゆっくりと、そして撹拌下で、１４０℃まで３
時間加熱する。続いて上記混合物を０℃まで冷却し、そして更にジ−第三ブチル
ペルオキシド ０．５８ｇ（４ミリモル）を添加する。次いで前記混合物を１４
０℃まで８時間加熱する。該混合物を真空下でエバポレーションする（４０℃／
１ミリバール）。樹脂状残渣をアセトニトリル ６０ｍｌに溶解する。５０℃で
１時間撹拌後、有機層を分離し、そして樹脂状残渣をオーブンにおいて、真空下
で乾燥する（４０℃／１ミリバール）。淡黄色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３５４５ｇ／モル ＮＭＲ：０．７−１．８ｐｐｍ（ｍ，４８Ｈ）；２．２５ｐｐｍ（ｔ，２Ｈ）
；５．１８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１０９】 実施例Ｉ−２１： ｐ：ｑのモル比が９：１である次式

【化４７】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例Ｉ−２０に記載の方法と同様にして、キシレン １００ｍｌ中、ジ−第
三ブチルペルオキシド ０．３３ｇ（２．３ミリモル）の存在下で、ウンデセ−
１１−エン酸 １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルエステル ７
．８ｇ（２３．３ミリモル）をジヒドロ末端基ポリヒドロ−ｎ−ヘキシルシラン
（ＧＰＣによるＭｎ＝１２３０ｇ／モル） ３．２ｇ（２．５ミリモル）と反応
させる。黄色の樹脂が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝３６５０ｇ／モル ＮＭＲ：０．７−１．８ｐｐｍ（ｍ，４７Ｈ）；２．２１ｐｐｍ（ｍ，５Ｈ）
；５．０８ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ） 個々の繰り返し単位は、ランダム、交互またはブロック分布を有し得る。

【０１１０】 実施例ＩＩ−１： Ａ）次式

【化４８】 で表わされる中間体の製造 イソプロパノール中に溶解されたクロロプラチナ酸（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆×６Ｈ₂Ｏ
の２重量％溶液 １．５ｍｌ）の存在下、４−アリルオキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン ７０ｇ（０．３５５モル）を室温で０．５時間撹拌す
る。前記反応混合物を６０℃まで加熱し、そしてトリエトキシシラン ６４ｇ（
０．３９モル）を４５分間で滴下する。続いて前記反応混合物を撹拌下、７０℃
に５時間保つ。次いで油のような反応混合物をクライゼン(Claisen)装置に移し
、そして真空下で蒸留することにより（１３２℃／０．２ミリバール）、９２ｇ
の油状生成物（ＧＣによる分析結果＝９７％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−
ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１１１】 Ｂ）次式

【化４９】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、ＬｉＡｌＨ₄ ８．１ｇ（０．２１３モル）をエチルエーテル
７００ｍｌ中に懸濁させ、そして０℃まで冷却する。温度を０℃に保ちながら、
実施例ＩＩ−１Ａの中間体 ７０ｇ（０．１９３モル）を１時間で滴下する。前
記反応混合物を更に２時間０℃に保つ。次いで溶媒を真空下で蒸留し、そして残
渣にｎ−ヘキサン ５００ｍｌを添加する。前記混合物をろ過して、有機層を真
空下で濃縮および蒸留し、そして３１ｇの無色の油（沸点：７５℃／０．５ミリ
バール；ＧＣによる分析結果＝９７％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分
析は所望の構造を確証する。

【０１１２】 Ｃ）次式

【化５０】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン １００ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジク
ロリド ０．９２ｇ（３．１４ミリモル）を−１０℃ないし０℃の間で冷却する
。続いてｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ溶液（２．５Ｍ） ２．５ｍｌ（６．２８ミリ
モル）を添加し、そして該混合物を同じ温度で０．５時間撹拌する。次いで、実
施例ＩＩ−１Ｂの中間体 ４０ｇ（０．１７４モル）を０℃で４５分間添加する
。次いで前記反応混合物を室温まで加熱し、そして続いて５５℃まで５０時間加
熱する。その後、前記溶液をトルエン ３００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹
拌下、登録商標トンシル(TONSYL) １０ｇによって処理する。次いで懸濁液をろ
過し、そして有機層を真空下で濃縮する。３４．４ｇの無色の樹脂状油が得られ
る。 ＧＰＣによるＭｎ＝２１００ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０７４ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．６ｐｐｍ（ｓ，１Ｈ）；０．９ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）；１．０５−
１．１０ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ）；１．６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；１．８ｐｐｍ（ｍ
，２Ｈ）；３．３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；３．７ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）

【０１１３】 実施例ＩＩ−２： Ａ）次式

【化５１】 で表わされる中間体の製造 イソプロパノール中クロロプラチナ酸（Ｈ₂ＰｔＣｌ₆×６Ｈ₂Ｏの２重量％溶
液 ２．４ｍｌ）の存在下、テトラヒドロフラン５０ｍｌに溶解された４−アリ
ルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン ５０ｇ（０．２３６
モル）を室温で０．５時間撹拌する。前記反応混合物を６０℃まで加熱し、そし
てトリエトキシシラン ４４．５ｇ（０．２７１モル）を４５分間で滴下する。
次いで該反応混合物を撹拌下、６０℃に５時間保つ。反応混合物をクライゼン(C
laisen)装置において真空下で蒸留し（１３８ないし１４０℃／０．３ミリバー
ル）、そして４８．４ｇの所望の生成物（ＧＣによる分析結果＝９４％）が得ら
れる。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１１４】 Ｂ）次式

【化５２】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、ＬｉＡｌＨ₄ ４．８ｇ（０．１２７モル）をエチルエーテル
５００ｍｌ中で懸濁させ、そして反応混合物を室温に保ちながら、実施例ＩＩ−
２Ａの中間体 ４８ｇ（０．１２７モル）を４５分間で滴下する。次いで前記反
応混合物を２時間還流し、溶媒を真空下で蒸留し、そして残渣にｎ−ヘキサン
３００ｍｌを添加する。前記混合物をろ過して、有機層を真空下で濃縮および蒸
留し（８０℃／０．５ミリバール）、そして１６ｇの無色の油（ＧＣによる分析
結果＝９４％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証す
る。

【０１１５】 Ｃ）次式

【化５３】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン １２０ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジク
ロリド １ｇ（３．５ミリモル）を−１０℃ないし０℃の間で冷却する。次いで
ｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ（２．５Ｍ） ２．８４ｍｌ（７．１ミリモル）を添加
し、そして該混合物を同じ温度で０．５時間撹拌する。実施例ＩＩ−２Ｂの中間
体 ５０ｇ（０．２０５モル）を、０℃で４５分間添加する。続いて前記反応混
合物を室温まで冷却し、次いで５５℃まで３０時間加熱する。その後、前記溶液
をトルエン ３００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹拌下、登録商標トンシル(TO
NSYL) １０ｇによって処理する。次いで懸濁液をろ過し、そして有機層を真空下
で濃縮する。４５ｇの無色の樹脂状油が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝２０９０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０８１ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．８ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；０．９−１．１１ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ）
；１．３−１．８ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；１．６５ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；２．１ｐ
ｐｍ（ｓ，３Ｈ）；３．３６ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）

【０１１６】 実施例ＩＩ−３： ｐ：ｑのモル比が４：１である次式

【化５４】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例ＩＩ−１Ｃの化合物 １０．５ｇ（５．５ミリモル）および４−アリル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン ７．３ｇ（３６．９ミリモ
ル）をキシレン １８０ｍｌに溶解する。該反応混合物を−２０℃まで冷却し、
そして真空下で０．５時間脱気する。次いで前記反応混合物を室温まで加熱し、
そして第三ブチルペルオキシド ０．６ｍｌを添加する。前記混合物を１３０℃
まで加熱し、そしてこの温度で８時間保つ。続いて前記反応混合物を室温まで冷
却し、登録商標トンシル(TONSYL) ２ｇを添加し、そして該懸濁液を０．５時間
撹拌する。ろ過後、有機層を真空（２１ミリバール）下で濃縮し、そして１３．
８ｇの薄黄色の樹脂状生成物が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝２５３０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０８２ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク

【０１１７】 実施例ＩＩ−４： ｐ：ｑのモル比が４：１である次式

【化５５】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例ＩＩ−３に記載の方法と同様にして、実施例ＩＩ−２Ｃの化合物 １２
ｇ（５．７ミリモル）、４−アリルオキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン ８．４ｇ（４０ミリモル）、キシレン １９０ｍｌおよび第三ブチル
ペルオキシド ０．９ｍｌを反応させる。１９．５ｇの無色の油状生成物が得ら
れる。 ＧＰＣによるＭｎ＝２６００ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０９０ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．７５ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；０．９−１．１２ｐｐｍ（ｓ，３６Ｈ
）；１．２−１．８ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ）；１．６ｐｐｍ（ｍ，６Ｈ）；２．１
ｐｐｍ（ｓ，９Ｈ）；３．３ｐｐｍ（ｍ，１０Ｈ）

【０１１８】 実施例ＩＩ−５： Ａ）次式

【化５６】 で表わされる中間体の製造 密閉容器にて、アリル−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イル）アミン ２８．５ｇ（８５ミリモル）およびＰｔＣｌ₂（ＰｈＣＨ＝ＣＨ ₂ ）₂ ０．１３８ｇをテトラヒドロフラン ５０ｍｌに溶解し、そして該反応混合
物を室温で０．５時間撹拌する。次いでトリエトキシシラン ２０．９ｇ（０．
１２７モル）を添加し、そして前記反応混合物を７０℃まで３時間加熱し、次い
で１１０℃まで、更に３時間加熱する。室温まで冷却後、溶媒および過剰量の試
薬を真空下で除去し、そして残渣を蒸留する（１６０ないし１６５℃／０．１ミ
リバール）。２０ｇの薄黄色の樹脂（ＧＣによる分析結果＝９４％）が得られる
。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１１９】 Ｂ）次式

【化５７】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、実施例１Ｂに記載の方法と同様にして、実施例ＩＩ−５Ａの中
間体 ５４．６ｇ（０．１０９モル）をＬｉＡｌＨ₄ ４．５ｇ（０．１１２モル
）と反応させる。３０．５ｇの黄色の油（沸点：１３０ないし１３５℃／０．１
ミリバール；ＧＣによる分析結果＝９０％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−Ｉ
Ｒ分析は所望の構造を確証する。

【０１２０】 Ｃ）次式

【化５８】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン ７５ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロ
リド ０．６４ｇ（２．２ミリモル）を−１０℃ないし０℃の間で冷却する。次
いでｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ（２．５Ｍ） １．８ｍｌ（４．４ミリモル）を添
加し、そして該混合物を同じ温度で０．５時間撹拌する。次いで実施例ＩＩ−５
Ｂの中間体 ２２．５ｇ（６１．３ミリモル）を０℃で３０分間で滴下する。該
反応混合物を室温まで冷却し、次いで９０℃まで４０時間加熱する。その後、前
記溶液をトルエン ２００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹拌下、登録商標トン
シル(TONSYL) ５ｇによって処理する。該懸濁液をろ過し、そして有機層を真空
（２１ミリバール）下で濃縮する。２０ｇの白色固体生成物が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝１９３０ｇ／モル 溶融範囲：６９ないし７３℃ ＦＴ−ＩＲ：２０６８ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク

【０１２１】 実施例ＩＩ−６： Ａ）次式

【化５９】 で表わされる中間体の製造 密閉容器にて、アリル−メチル−（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イル）アミン ７０ｇ（０．３３モル）およびＰｔＣｌ₂（ＰｈＣＨ＝ＣＨ ₂ ）₂ １００ｍｇを室温で０．５時間撹拌する。次いでトリエトキシシラン ８０
．５ｇ（０．４９モル）を添加し、そして該反応混合物を１２０℃まで６時間加
熱する。室温まで冷却後、過剰量の試薬を真空（２１ミリバール）下で除去し、
そして残渣を蒸留する（１２５℃／２ミリバール）。薄黄色の油 ５２．３ｇ（
ＧＣによる分析結果＝９６％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望
の構造を確証する。

【０１２２】 Ｂ）次式

【化６０】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、実施例ＩＩ−１Ｂに記載の方法と同様にして、実施例ＩＩ−６
Ａの中間体 ５０ｇ（０．１３３モル）をＬｉＡｌＨ₄ ５．６ｇ（０．１４６モ
ル）と反応させる。２１ｇの無色の油（沸点：８０℃／２ミリバール）が得られ
る。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１２３】 Ｃ）次式

【化６１】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン ５０ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロ
リド ０．４３ｇ（１．４８ミリモル）を−１０℃ないし０℃の間で冷却する。
次いでｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ（２．５Ｍ） １．１８ｍｌ（２．９６ミリモル
）を添加し、そして該混合物を同じ温度で０．５時間撹拌する。実施例ＩＩ−６
Ｂの化合物 ２０ｇ（０．０８２モル）を０℃で３０分間で滴下する。次いで前
記反応混合物を室温まで加熱し、そして続いて９０℃まで５０時間加熱する。そ
の後、前記溶液をトルエン ２００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹拌下、登録
商標トンシル(TONSYL) ４ｇによって処理する。次いで該懸濁液をろ過し、そし
て有機層を真空（２１ミリバール）下で濃縮する。１７．５ｇの黄色樹脂状生成
物が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝１８８０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０８９ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク ＮＭＲ：０．７ｐｐｍ（ｍ，３Ｈ）；０．９−１．５ｐｐｍ（ｍ，４Ｈ）；１
．０−１．１ｐｐｍ（ｍ，１２Ｈ）；１．４ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；２．１ｐｐｍ
（ｓ，３Ｈ）；２．３ｐｐｍ（ｍ，２Ｈ）；２．７５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）；３．
５ｐｐｍ（ｍ，１Ｈ）

【０１２４】 実施例ＩＩ−７： Ａ）次式

【化６２】 で表わされる中間体の製造 実施例ＩＩ−６Ａに記載の方法と同様にして、アリル−ブチル−（２，２，６
，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミン ９０ｇ（０．３５６モル）
、ＰｔＣｌ₂（ＰｈＣＨ＝ＣＨ₂）₂ １００ｍｇおよびトリエトキシシラン ８７
．９ｇを反応させる。７６ｇの薄黄色の液体（沸点：１３３ないし１３５℃／２
ミリバール；ＧＣによる分析結果＝９８．７％）が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ
−ＩＲ分析は所望の構造と一致する。

【０１２５】 Ｂ）次式

【化６３】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、実施例６Ｂに記載の方法と同様にして、実施例ＩＩ−７Ａの中
間体 ６５ｇ（０．１５６モル）をＬｉＡｌＨ₄ ６．５ｇ（０．１７モル）と反
応させる。２４．４ｇの無色の液体が得られる（沸点：１１８ないし１２１℃／
１１ミリバール）。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１２６】 Ｃ）次式

【化６４】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例ＩＩ−６Ｃに記載の方法と同様にして、実施例ＩＩ−７Ｂの中間体 ２
２ｇ（０．０７７モル）、ビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロリ
ド ０．４１ｇ（１．４ミリモル）、ｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ（２．５Ｍ） １．
１２ｍｌおよびトルエン ３３ｍｌを反応させる。更なるトルエン １５０ｍｌの
添加、および登録商標トンシル(TONSYL) ３ｇによる処理後、１８．５ｇの薄黄
色の樹脂状生成物が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝１８７０ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０８９ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク

【０１２７】 実施例ＩＩ−８： ｐ：ｑのモル比が４：１である次式

【化６５】 で表わされるポリシラン化合物の製造 実施例ＩＩ−７の化合物 １５．４ｇ（８．２ミリモル）、アリル−ブチル−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル）アミン １１ｇ（４３
．５ミリモル）およびキシレン ２６０ｍｌをガラス反応器中に導入する。前記
溶液をＮ₂下で−３０℃まで冷却し、そして第三ブチルペルオキシド ０．３１８
ｇ（２．２ミリモル）を添加する。次いで前記反応混合物を室温まで加熱し、そ
して続いて１３０ないし１３５℃まで８時間加熱する。該混合物を室温まで冷却
し、登録商標トンシル(TONSYL) ２ｇを添加し、そして該懸濁液を０．５時間撹
拌する。次いで反応混合物をろ過し、有機層を真空（２１ミリバール）下で蒸留
し、そして残渣を真空（２２ミリバール）下で乾燥する。黄色の樹脂状生成物２
２ｇが得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝２２７５ｇ／モル ＦＴ−ＩＲ：２０９２ｃｍ^-1にてＳｉ−Ｈのピーク

【０１２８】 実施例ＩＩ−９： Ａ）次式

【化６６】 で表わされる中間体の製造 Ｎ，Ｎ’−ジブチル−６−クロロ−Ｎ，Ｎ’−ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジン−４−イル）−［１，３，５］−トリアジン−２，４−ジ
アミン ８０ｇ（０．１４１モル）を２−メトキシエチルエーテル ５００ｍｌに
溶解する。該溶液を１４０℃まで加熱し、そして３−アミノ−プロピル−トリエ
トキシシラン ４０．７ｇ（０．１８４モル）を４５分間で滴下する。前記反応
混合物を、還流下に１４時間保つ。次いで前記反応混合物を冷却し、そして溶媒
を真空下で蒸留する。１１１ｇの生成物が得られる。ＮＭＲおよびＦＴ−ＩＲ分
析は所望の構造を確証する。

【０１２９】 Ｂ）次式

【化６７】 で表わされる中間体の製造 別の装置にて、エチルエーテル ４００ｍｌおよびＬｉＡｌＨ₄ ３．９ｇ（０
．１０２モル）を懸濁し、そして−１０℃まで冷却する。次いで温度を−１０な
いし０℃に保ちながら、実施例ＩＩ−９Ａの中間体 ４０ｇ（５１ミリモル）を
少量ずつ２時間で添加する。該混合物を室温まで加熱し、そして５時間撹拌する
。続いて溶媒を蒸留し、そしてｎ−ヘキサン ５００ｍｌを添加する。該懸濁液
をろ過し、そして有機層を濃縮する。２５ｇの樹脂状生成物が得られる。ＮＭＲ
およびＦＴ−ＩＲ分析は所望の構造を確証する。

【０１３０】 Ｃ）次式

【化６８】 で表わされるポリシラン化合物の製造 トルエン ３０ｍｌおよびビス（シクロペンタジエニル）ジルコニウムジクロ
リド ０．５２ｇ（１．８１ミリモル）を混合し、そして−１０℃まで冷却する
。次いでｎ−ヘキサン中ＢｕＬｉ（２．５Ｍ） １．４４ｍｌ（３．６２ミリモ
ル）を添加し、そして１時間撹拌下に保つ。次いでトルエン ６０ｍｌ中の実施
例ＩＩ−９Ｂの中間体 ３１ｇ（５０．３ミリモル）を０℃で３０分間で滴下す
る。前記混合物を室温まで加熱し、そして１００℃まで９６時間加熱する。次い
で該溶液をトルエン ２００ｍｌで稀釈し、そして１時間の撹拌下、登録商標ト
ンシル(TONSYL) ５ｇによって処理する。次いで該懸濁液をろ過し、そして溶媒
を真空下で除去する。２４ｇの薄黄色固体が得られる。 ＧＰＣによるＭｎ＝２７３０ｇ／モル 融点：１３５ないし１３９℃

【０１３１】 実施例Ｉ−Ｉ：ポリプロピレン繊維における光安定化作用 表Ｉ−１に示される安定剤 ２．５ｇ、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェ
ニル）ホスフィット １．０ｇ、カルシウム モノエチル ３，５−ジ−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート １．０ｇ、カルシウムステアレート
１．０ｇおよび二酸化チタン ２．５ｇを、１２ｇ／１０分のメルトインデック
ス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定されたもの）を有するポリプロピレン粉
末 １０００ｇとともに、穏やかな撹拌機で撹拌する。

【０１３２】 次いでパイロット型装置（登録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)
(VA)，イタリア）を使用して繊維に変換されるポリマーグラニュールを得るため
に、前記混合物は１９０ないし２３０℃で押出され、そして以下の条件下で操作
される。 押出温度：２３０ないし２４５℃ ヘッド温度：２５５ないし２６０℃ 延伸比：１：３．５ 線密度：１フィラメントにつき１１ｄｔｅｘ

【０１３３】 この方法で製造された繊維は、ブラックパネル温度が６３℃である６５ ＷＲ
ウェザー−オー−メーター(Weather-O-meter)（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）の
ホワイトカードボード上に置かれた後、暴露される。 様々な時間の光への暴露後に採取された試料に関して、一定速度の伸び計を使
用して残存引張強さを測定し、次いで初期引張強さを半減させるのに必要な暴露
時間（時間）（Ｔ₅₀）が算出される。 比較目的のため、前記と同じ条件下で製造されたが本発明の安定剤が添加され
ていない繊維も暴露される。

【０１３４】 結果を表Ｉ−１に示す。

【表１】 ^*）高い値は良好な安定化を表わす。

【０１３５】 実施例ＩＩ−Ｉ：ポリプロピレンマルチフィラメントにおける光安定化作用 表ＩＩ−１に列挙されるそれぞれ安定剤 ２．５ｇを、トリス（２，４−ジ−
第三ブチルフェニル）ホスフィット １ｇ、カルシウム モノエチル ３，５−ジ
−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート １ｇ、カルシウムステア
レート １ｇおよび二酸化チタン ２．５ｇを、１２ｇ／１０分のメルトインデッ
クス（２３０℃および２．１６ｋｇで測定されたもの）を有するポリプロピレン
粉末（ＰＰ 登録商標モプレン(Moplen) FLF 20） １０００ｇとともに、ターボ
ミキサーで撹拌する。

【０１３６】 続いてパイロット型装置（登録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)
(VA)，イタリア）を使用してマルチフィラメントに変換されるポリマーグラニュ
ールを得るために、前記混合物は１９０ないし２３０℃で押出され、そして以下
の条件下で操作される。 押出温度：２３０ないし２４５℃ ヘッド温度：２５５ないし２６０℃ 延伸比：１：３．５ 線密度：１フィラメントにつき１１ｄｔｅｘ

【０１３７】 この方法で製造されたマルチフィラメントはホワイトカードボード上に置かれ
、そしてブラックパネル温度が６３℃であるウェザー−オー−メーター(Weather
-O-meter) ６５ ＷＲ（ＡＳＴＭ Ｇ２６−９６）において暴露される。 様々な光暴露時間後に採取された試料において、一定速度の伸び計の方法によ
り残存引張強さが測定される。これにより、初期引張強さを半減させるのに必要
な暴露時間（時間）（Ｔ₅₀）が算出される。 比較目的のため、前記と同じ条件下で製造されたが本発明の安定剤が添加され
ていないマルチフィラメントも暴露される。

【０１３８】 結果を表ＩＩ−１に示す。

【表２】 ^*）高い値は良好な安定化を表わす。

【０１３９】 実施例ＩＩ−ＩＩ：ポリプロピレンテープにおける光安定化作用 表ＩＩ−２に列挙されるそれぞれ安定剤 １ｇおよびカルシウムステアレート
１ｇを、１２ｇ／１０分のメルトインデックス（２３０℃および２．１６ｋｇで
測定されたもの）を有するポリプロピレン粉末（ＰＰ 登録商標モプレン(Moplen
) SO 30S） １０００ｇとともに、ターボミキサーで撹拌する。

【０１４０】 続いて半工業型装置（登録商標レオナルド−スミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)
，イタリア）を使用して厚さ５０ミクロンおよび幅２．５ｍｍの伸縮テープに変
換されるポリマーグラニュールを得るために、前記混合物は１９０ないし２３０
℃で押出され、そして以下の条件下で操作される。 押出温度：２１０ないし２３０℃ ヘッド温度：２４０ないし２６０℃ 伸縮比：１：６

【０１４１】 この方法で製造されたテープは、ホワイトカードボード上に置かれ、そしてブ
ラックパネル温度が６３℃であるウェザー−オー−メーター(Weather-O-meter)
６５ ＷＲ（ＡＳＴＭ Ｇ２６−９６）において暴露される。 様々な光暴露時間後に採取された試料において、一定速度の伸び計の方法によ
り残存引張強さが測定される。これにより、初期引張強さを半減させるのに必要
な暴露時間（時間）（Ｔ₅₀）が算出される。 比較目的のため、前記と同じ条件下で製造されたが本発明の安定剤が添加され
ていないテープも暴露される。

【０１４２】 結果を表ＩＩ−２に示す。

【表３】 ^*）高い値は良好な安定化を表わす。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ，ＵＧ，ＺＷ )，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ， ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ， ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，Ｃ Ｎ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ， ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，Ｋ Ｐ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ， ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，Ｓ Ｇ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ジョバンニ ダ ロイト イタリア国 アイ−40037 サッソ マル コニ ビア ラノ １／５ (72)発明者 クリソストモス シャトギリアログレ イタリア国 アイ−40125 ボローニャ ビア サン ビタル 19 Ｆターム(参考） 4J002 AA01W AA02W BB02W BB14W CP21X FD04W FD066 FD076 4J035 JA01 JB05 JB10 LA05 LB20

Claims (18)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 ２個より多くのケイ素原子を有するポリシラン骨格および次
   式 【化１】 （式中、Ｒは水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、−Ｏ・、−ＯＨ、
   −ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、炭素原子数５ないし１
   ２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１、２もしくは３個によ
   りフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ある
   いは 炭素原子数１ないし８のアシル基を表わす。）で表わされる基を含む化合物。
2. 【請求項２】 次式（Ｉ） 【化２】 ｛式中、ｐは２ないし１００の数であり、そしてｑは０または２ないし９０の数
   であり、 ｍおよびｎは互いに独立して０または１であり、 Ｒ₁およびＲ₂は互いに独立して下記の式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる
   基、あるいは水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換されたフェニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個によりフェニル基上で置換された炭素
   原子数７ないし９のフェニルアルキル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂は互いに独立して炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし
   、 Ａ₁は次式（ＩＩ）または（ＩＩＩ） 【化３】 〔式中、Ｒ₃は直接結合または炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わし
   、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシ
   クロアルキル基または次式（ＩＶ） 【化４】 で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし８の
   アルキル基、−Ｏ・、−ＯＨ、−ＣＨ₂ＣＮ、炭素原子数１ないし１８のアルコ
   キシ基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルコキシ基、炭素原子数３ないし６
   のアルケニル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基の１、２もしくは３個によ
   りフェニル基上で置換された炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基、ある
   いは 炭素原子数１ないし８のアシル基を表わし、 Ｘ₃は直接結合または＞Ｃ＝Ｏを表わし、そして Ｘ₄は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基を表わす。〕で表わされる基を表
   わし、 Ａ₂は式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基、あるいは水素原子、炭素原
   子数１ないし１２のアルキル基、 未置換の、または炭素原子数１ないし４のアルキル基もしくは炭素原子数１ない
   し４のアルコキシ基の１、２もしくは３個により置換された炭素原子数５ないし
   １２のシクロアルキル基を表わし、そして それぞれの基Ｒ₁、Ｒ₂、Ｘ₁、Ｘ₂、Ａ₁およびＡ₂、ならびにそれぞれの変数ｍお
   よびｎは式（Ｉ）の個々の繰り返し単位内で同一の、または異なる意味を有し得
   、そして式（Ｉ）で表わされる化合物がコポリマー性である場合、それらは個々
   の繰り返し単位のランダム、交互またはブロック分布を有し得る。｝で表わされ
   る化合物。
3. 【請求項３】 Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂が互いに独立して水素原子、炭素
   原子数１ないし４のアルキル基、−ＯＨ、炭素原子数６ないし１２のアルコキシ
   基、炭素原子数５ないし８のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基または
   アセチル基を表わす請求項２記載の化合物。
4. 【請求項４】 Ｒ₅、Ｒ₉、Ｒ₁₀およびＲ₁₂が互いに独立して水素原子または
   炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす請求項２記載の化合物。
5. 【請求項５】 Ｒ₁およびＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし１６のア
   ルキル基またはフェニル基を表わす請求項２記載の化合物。
6. 【請求項６】 ｍおよびｎが０である請求項２記載の化合物。
7. 【請求項７】 ｍおよびｎが０であり、そしてＲ₁が水素原子または式（Ｉ
   Ｉ）で表わされる基を表わす請求項２記載の化合物。
8. 【請求項８】 Ｘ₃が直接結合を表わす請求項２記載の化合物。
9. 【請求項９】 Ｒ₂が水素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、 未置換の、もしくはメチル基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
   ルキル基、 フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂が互いに独立して炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
   キレン基を表わし、そして Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、基Ｒ ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または式（Ｉ
   Ｖ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる基を
   表わし、そして Ａ₂が水素原子、式（ＩＩ）で表わされる基、炭素原子数１ないし８のアルキル
   基または炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基を表わす請求項２記載の化合
   物。
10. 【請求項１０】 ｍおよびｎが０であり、 Ｒ₁が水素原子または式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₂が水素原子を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ａ₂が式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₃が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、基Ｒ ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式（Ｉ
    Ｖ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、 Ｘ₃が直接結合を表わし、そして Ｘ₄が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす請求項２記載の化合物。
11. 【請求項１１】 Ｒ₁およびＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし１６の
    アルキル基、 未置換の、もしくはメチル基により置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
    ルキル基、 フェニル基またはベンジル基を表わし、 Ｘ₁およびＸ₂が互いに独立して炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
    キレン基を表わし、そして Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子、炭素原子数１ないし６のアルキル基または式（ＩＶ）で表わされる
    基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕で表わされる基を表わし、そして Ａ₂が水素原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基または炭素原子数５ないし
    ８のシクロアルキル基を表わす請求項２記載の化合物。
12. 【請求項１２】 Ｒ₁およびＲ₂が互いに独立して炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基またはフェニル基を表わし、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）〔式中、Ｒ₃は炭素原子数２ないし１０のアル
    キレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈は互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は水素原子または炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わし、そしてＸ₄は炭
    素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす。）で表わされる基を表わす。〕
    で表わされる基を表わし、そして Ａ₂が水素原子を表わす請求項２記載の化合物。
13. 【請求項１３】 ｍおよびｎが０であり、 Ｒ₁が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基、フェニル基または式（
    ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₂が水素原子、炭素原子数１ないし１２のアルキル基またはフェニル基を表わ
    し、 Ａ₁が式（ＩＩ）または（ＩＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ａ₂が水素原子または式（ＩＩ）で表わされる基を表わし、 Ｒ₃が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わし、 Ｒ₄、Ｒ₆、Ｒ₇およびＲ₈が互いに独立して−Ｏ−または＞Ｎ−Ｒ₁₁（式中、Ｒ₁₁ は互いに独立して水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基または式（ＩＶ
    ）で表わされる基を表わす。）で表わされる基を表わし、そして Ｘ₄が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基を表わす請求項２記載の化合物。
14. 【請求項１４】 次式 【化５】 【化６】 【化７】 【化８】 または 【化９】 に相当する請求項２記載の化合物。
15. 【請求項１５】 光、熱または酸化により誘導された分解を受け易い有機材
    料、および請求項１記載の化合物の少なくとも一種を含む組成物。
16. 【請求項１６】 有機材料が合成ポリマーである請求項１５記載の組成物。
17. 【請求項１７】 有機材料がポリエチレンまたはポリプロピレンである請求
    項１５記載の組成物。
18. 【請求項１８】 光、熱または酸化により誘導された分解に対して有機材料
    を安定化させる方法であって、該有機材料中に請求項１記載の化合物の少なくと
    も一種を配合することからなる方法。