KR20080025670A - 1 이상의 피페리디닐 작용기를 갖는 폴리유기실옥산을표면에 대한 보호제로서 함유하는 조성물 - Google Patents

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KR20080025670A
KR20080025670A KR1020077027705A KR20077027705A KR20080025670A KR 20080025670 A KR20080025670 A KR 20080025670A KR 1020077027705 A KR1020077027705 A KR 1020077027705A KR 20077027705 A KR20077027705 A KR 20077027705A KR 20080025670 A KR20080025670 A KR 20080025670A
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빙햄 스캇 제이네스
하랄트 크로바체크
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시바 스폐셜티 케미칼스 홀딩 인코포레이티드
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Abstract

1 이상의 피페리디닐 작용기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 세정/보호제 조성물은 비닐, 플라스틱 및 기타 경질 표면을 UV- 또는 산화-유도된 손상과 같은 환경 노출로부터 보호하는데 유용하다.
피페리디닐 작용기, 폴리유기실옥산, 세정 조성물, 보호제 조성물, 경질 표면, UV, 산화

Description

1 이상의 피페리디닐 작용기를 갖는 폴리유기실옥산을 표면에 대한 보호제로서 함유하는 조성물{Compositions containing a polyorganosiloxane having one or more piperidinyl functions as a protectant for surfaces}
본 발명은 1 이상의 피페리디닐 작용기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 세정/보호제 조성물 및 UV- 또는 산화 유도 분해와 같은 환경 노출로부터 비닐 및 기타 표면을 보호하기 위한 그의 용도에 관한 것이다.
본 발명은 UV- 또는 산화 유도 분해와 같은 환경 노출로부터 비닐 및 기타 표면을 보호하기 위해 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 조성물의 용도에 관한 것이다.
실리콘계 조성물의 용도는 직물 섬유로 제조된 세탁물 처리를 위해 제시된 바 있다. 보다 자세하게는, 연화 효과를 얻기 위하여 아미노-실리콘을 세척 조성물 또는 린스 조성물에 부가하는 것은 미국특허 4,585,563호; WO 92/07927호; WO 98/39401 및 EP-A-150872호에 제시되어 있다. 대전방지, 주름방지 및 다름질 편리성과 같은 다른 가능한 효과도 생길 수 있다. 1 내지 6개 탄소원자를 함유하는 알킬렌 브릿지에 의해 실리콘 원자에 결합된 소망하는 아미노-작용기는 -N(X)(Y) 형 으로서, 이때 X 및 Y는 독립적으로 H, C1-C3알킬 라디칼, 페닐 라디칼, C5-C6시클로알킬 라디칼, -C1-C6-알킬렌-NH2 라디칼, 또는 -COR 라디칼이며, 이때 R은 일가 탄화수소 라디칼이다. 피페리디닐 작용기에 의해 변성된 것을 비롯한 아미노-변성된 실리콘은 미국특허 6,800,602호; 6,815,412호; 6,825,683호; 6,831,055호; 및 FR 2,824,841에 직물 연화제로서 기재되어 있다.
다년간 시판되어 온 폴리비닐 클로라이드(PVC) 보호제는 미국특허 3,956,174호 및 5,183,845호에 기재된 바와 같이 흔히 폴리디메틸실옥산 및 다양한 다른 첨가제의 용액 또는 에멀젼을 포함한다. 이들 제품은 자동차 내장 및 외장용 PVC (비닐) 부품뿐만 아니라 가정용 비닐 또는 기타 플라스틱 제품에 광택을 제공함으로써 외관을 향상시키고 또 내구성과 발수성을 향상시킴으로써 표면을 보호하기 위해 흔히 사용되어 왔다. 이들 제품은 비닐 및 플라스틱 표면에 일시적 향상을 제공하지만, 이들 제품을 1회 도포하는 것은 오랫동안 노후(weathering) 및 UV광 노출로부터 효과적으로 보호하지 않음을 보여준다.
입체장애 아민 안정화제(HALS)와 같은 첨가제를 제조 공정 동안 직접적으로 비닐 수지에 직접 혼입하는 것에 의해 UV광의 유해 효과에 내성인 비닐 제품을 제조하려는 시도가 있었다. 예컨대, 다양한 유기 중합체의 제조시에 HALS의 사용은 미국특허 4,472,547호; 4,547,537호; 및 5,241,067호에 기재되어 있다. 그러나, 이들 첨가제는 자동차 및 배의 씌우개, 비닐 자동차 탑(top) 등과 같이 UV 광에 끊임없이 노출되는 비닐 제품에 필요한 기질에 대한 장기간 보호는 제공하지 못한다.
표면을 처리할 때 마다 부가량의 보호제를 제공하기 위하여 HALS 분자를 비닐 보호제 제제에 직접 혼입하려는 시도가 있었다. HALS 성분을 함유하는 폴리실옥산 에멀젼 조성물은 WO 96/21696호에 기재되어 있다. 이들 조성물은 적합한 일시적 보호를 제공하지만, HALS는 닦음 또는 마모에 의해 표면으로부터 쉽게 제거되므로 보호 효과가 상실된다. HALS 분자는 표면으로부터 떨어져 기판으로 이동해가는 것으로 밝혀졌으므로, 나머지 실옥산 코팅의 보호력을 감소시킬 것이다.
발명의 요약
놀랍게도, 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산이 노후 및 UV광 노출로부터 내구성 보호를 비닐 및 플라스틱 표면과 같은 경질 표면에 제공할 수 있음이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명의 일 요지는 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 비닐 및 플라스틱 표면과 같은 경질 표면에 대해 보호제 및 세척 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 요지는 경질 표면을 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 유효량의 보호제 제제와 접촉시키는 것을 포함하는 경질 표면을 보호하는 방법에 관한 것이다.
실시예 1: 본 발명의 상세한 설명
본 발명의 일 요지는 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 경질 표면에 대한 보호제 및 표면 세정 조성물이다. 상기 피페리디닐 기는 실옥산 주쇄 또는 말단 기에 직접적으로 또는 간접적으로 결합될 수 있다.
일 구체예로서, 상기 처리 조성물은 하기 화학식(I)의 기 1 이상을 포함하는 1 이상의 폴리유기실옥산을 포함한다:
Figure 112007085645784-PCT00001
식 중에서,
- R 기는 동일하거나 상이할 수 있고 또 1가의 선상 또는 분기상 C1-C4 알킬, 페닐 또는 3,3,3-트리플루오로 프로필 라디칼이고;
- X 기는 동일하거나 상이할 수 있고, 또 1가의 선상 또는 분기상 히드록시알킬 기, 히드록실기, 또는 C1-C3 알콕시 라디칼이며;
- Rp
◆ 하기 화학식(II)의 라디칼 및
◆ 하기 나머지 화학식(III)의 라디칼로부터 선택되는 1 이상의 입체장애 피페리디닐 기이고,
Figure 112007085645784-PCT00002
식 중에서,
● R4
● 2 내지 18개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬렌 라디칼;
● 직선상 또는 분기상 알킬렌 줄기가 2 내지 20개 탄소원자를 갖는 알킬렌-카르보닐 라디칼;
● 직선상 또는 분기상 알킬렌 줄기가 2 내지 12개 탄소원자를 갖고, 또 시클로헥실렌 줄기가 OH 기 및 경우에 따라 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 라디칼 1 또는 2개를 갖는 알킬렌-시클로헥실렌 라디칼;
● 동일하거나 상이한 R7 라디칼이 1 내지 12개 탄소원자의 알킬렌 라디칼을 의미하는 화학식 -R7-O-R7- 에 상응하는 라디칼;
● 화학식 -R7-O-R7- 에 상응하는 라디칼, 이때 R7 라디칼은 상술한 값을 갖고, 또 1개 또는 양쪽 모두가 1 이상의 -OH 기에 의해 치환됨;
● 화학식 -R7-COO-R7- 에 상응하는 라디칼, 이때 R7 라디칼은 상술한 값을 가짐;
● 화학식 -R8-O-CO-R9- 에 상응하는 라디칼, 이때 동일하거나 상이한 R8 및 R9 라디칼은 2 내지 12개 탄소원자의 알킬렌 라디칼이고, 또 라디칼 R8 및 R9 은 경우에 따라 히드록실 라디칼에 의해 치화될 수 있음;
● U는 -O- 또는 -NR10- 이고, 이때 R10은 수소원자, 1 내지 6개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼, 또는 다음 화학식
에 따른 2가 라디칼이고, 이때 R4 는 상기 정의한 바와 같고, R5 및 R6은 이하의 값을 가지며, 또 R11 은 1 내지 12개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 2가 알킬렌 라디칼이고, 또 R11은 -NR10- 라디칼에 연결되고, 또 R4는 실리콘 원자에 연결됨;
● 동일하거나 상이한 라디칼 R5은 1 내지 3개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼이거나 또는 페닐 라디칼임;
● 라디칼 R6은 수소, 라디칼 R5 또는 O임;
Figure 112007085645784-PCT00004
식 중에서,
● R'4는 다음 화학식
Figure 112007085645784-PCT00005
을 갖는 3가 라디칼(이때, m은 2 내지 20임)이거나, 또는 하기 화학식
Figure 112007085645784-PCT00006
을 갖는 3가 라디칼(이때, p는 2 내지 20임)이고;
● U'는 -O- 또는 NR12 이고, 이때 R12 는 수소 또는 1 내지 6개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼임;
● R5 및 R6 은 화학식(II)에서 나타낸 것과 동일한 값이고,
- a는 0, 1 또는 2이고;
- b는 0, 1 또는 2이며;
- "a+b"는 2를 초과할 수 없음.
화학식(I)에 나타낸 바와 같은 입체장애 아미노 작용기를 갖는 폴리유기실옥산은 EP-A-659930호에 기재된 방법에 따라 얻을 수 있다.
이들은 예를 들어 브룩필드 점도계를 이용하여 측정한 바와 같이 25℃에서 약 100 mPa.s 내지 200,000 mPa.s의 동적 점도를 갖는다.
일 구체예로서, 입체장애 아미노 작용기를 갖는 상기 폴리유기실옥산은 화학식(Ia)에 따른 직선상, 시클릭 또는 분기상 폴리유기실옥산이다:
Figure 112007085645784-PCT00007
식 중에서,
(1) 동일하거나 상이한 Z의 값은 R1 및/또는 Rp 이고;
(2) 동일 및/또는 상이한 R1, R2 및 R3의 값은 1 내지 4개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼, 1 내지 4개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알콕시 라디칼, 페닐 라디칼, 히드록시, 메톡시 및 메틸 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 1가 탄화수소 라디칼이며;
(3) 동일하거나 상이한 작용기인 Rp의 값은 상기 화학식(II) 및 (III)로부터 선택되는 1 이상의 입체장애 피페리디닐 작용기를 갖는 기이고; 또
(4) Rp 기를 갖지 않는 10 내지 450개 Si-함유 단위도 포함하며;
- Rp -유형의 그루핑을 갖는 1 내지 10개 Si-함유 단위도 포함하며;
- 0 ≤ w ≤ 10이고, 또 8 < (x+y) < 448임.
R1, R2 및 R3은 바람직하게는 히드록실, 메톡시 또는 메틸 라디칼이다.
화학식(Ia)의 폴리실옥산은 Rp 기를 갖지 않는 15 내지 250개 Si-함유 단위를 포함하고, 바람직하게는 Rp -유형의 그루핑을 갖는 1 내지 10개 Si-함유 단위도 포함한다.
본 발명의 제2 목적은 경질 표면을 보호하기 위한 조성물에 화학식(I) 또는 (Ia)에 따른 입체장애 아미노 작용기를 갖는 1 이상의 폴리유기실옥산을 UV 보호 효과를 제공하기에 충분한 양으로 부가하는 것을 포함하는, 비닐 또는 기타 플라스틱 표면과 같은 경질 표면을 보호하기 위한 조성물의 특성을 향상시키는 방법에 관한 것이다.
이러한 조성물은 다양한 형태일 수 있지만, 일반적으로 유기폴리실옥산의 에멀젼, 또는 물 중의 실리콘 유체이다. 유기폴리실옥산은 바람직하게는 직선상 성질인 디메틸실옥산 중합체이다. 사용하기에 적합한 디메틸폴리실옥산 유체는 10 내지 100,000 센티스토크 범위의 점도를 갖는다. 바람직하게는, 사용되는 실리콘 유체의 점도는 약 100 내지 10,000 센티스토크 범위여야 한다. 메틸 기의 일부를 다른 유기 또는 유기작용기로 치환하는 것에 의해, 다른 유기폴리실옥산이 제조될 수 있으며, 또 이것은 본 조성물에 사용하기에 적합하다. 예컨대, 아미노-변성된 폴리실옥산이 사용될 수 있다.
실리콘 유체 또는 유체의 혼합물은 전형적으로 물 에멀젼 형태로 사용되며, 이때 물은 배합물의 전체 중량의 약 30중량% 내지 99 중량%이다. 이러한 실리콘 유체 및 이들의 물 중의 에멀젼은 미국특허 3,956,174호 및 5,183,845호에 기재되어 있으며, 이들은 본 명세서에 참고문헌으로 포함된다.
보호제 조성물의 실리콘 유체는 본 발명에 기재된 바와 같이 피페리디닐(HALS) 치환된 폴리실옥산의 적어도 일부로 구성된다. HALS 치환된 중합체는 HALS-함유 성분의 양이 처리할 표면에 대하여 보호를 제공하기에 충분한 한, 보호제 배합물에 존재하는 폴리실옥산의 전체 양의 0.1% 내지 100 중량% 비율일 수 있다. HALS-치환된 중합체의 바람직한 양은 폴리실옥산의 전체 양에 대하여 10 내지 100 중량%이며, 가장 바람직한 양은 40 내지 100 중량%이다.
보호제 배합물의 부가적인 성분은 당업자에게 익숙한 다양한 물질을 포함할 수 있다. 이들 첨가제로서는 비제한적으로 물, 유기 용매, 유화제(에멀젼에 대한 안정성을 제공하기 위하여), 다른 계면활성제 및 습윤제(습윤을 보조하고 적용시 에멀젼의 파괴를 용이하게 함), 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다른 글리콜, 염료, 향료, 기포 억제제, UV 흡수제, 안정화제, 보존제, 녹 억제제, 다른 보조제 물질, 및 이들의 혼합물을 예시할 수 있다.
본 발명의 보호제 조성물의 사용 방법은 조성물을 분무, 문지러기 또는 다른 유사 수단에 의해 보호할 경질 표면 상에 도포하는 것을 포함하다.
상기 조성물은 부직포, 닦는(wiping) 도구 또는 기타 조성물을 표면 상에 전달하기에 적합한 도구에 먼저 도포될 수 있다. 이 물질은 완전히 습윤화되고 일부 기간 동안 표면을 코팅한다. 과량의 물질은 필요에 따라 닦아낼 수 있고, 표면은 필요한 경우 빛나게 될 때까지 완충된다.
바람직하게는 보호제 조성물은 본 발명의 화학식(I) 또는 (Ia)의 1 이상의 폴리유기실옥산을 포함한다.
용어 "경질 표면"은 강성 및 유연성 물질을 포함한다. 특히 바람직한 것은 UV 또는 산화적 손상되기 쉽고 또 표면에 대한 손상없이 실옥산 에멀젼으로 처리될 수 있는 물질이다. 이들은 플라스틱(예컨대, 비닐/PVC, 플렉시글라스/PMMA, 다른 아크릴, 스티렌, 폴리올레핀, 나일론, 폴리우레탄, 등), 고무, 실리콘 및 미처리 나무; 다양한 경질 표면, 특히 나무 상의 라텍스 또는 오일계 페인트 및 코팅(예컨대 오염물, 폴리우레탄, 바니스, 셀락); 멜라민, 복합체, 종이계 표면, 예컨대 월페이퍼, 및 천연 및 합성 가죽을 포함한다.
이하의 실시예는 본 발명의 특정 구체예를 기재하지만, 본 발명은 여기에 한정되지 않는다. 본 발명의 정신 또는 범위를 벗어나지 않는 한 기재된 구체예에 대하여 수많은 변형이 가능함을 이해해야 한다. 이들 실시예는 본 발명의 범위를 제한하지 않는 것이다. 오히려, 본 발명의 범위는 첨부한 특허청구범위 및 이들의 등가물에 의해서만 결정된다. 이들 실시예에서, 모든 부는 특별히 나타내지 않는 한 중량 기준이다.
(a) 실시예 1
보호제 조성물: 질소 함량이 0.38%인 HALS-변성된 폴리실옥산(C.A.S.등록 #171543-60-0)을 물에 대하여 15 중량% 수준으로 부가하였다. 실옥산의 유사한 구조는 다음과 같이 표시된다:
Figure 112007085645784-PCT00008
친수성/친유성 균형(HLB)이 12인 에멀젼을 6% 수준으로 부가하고 그 혼합물을 고속 혼합기를 이용하여 유화시켰다. 적당량의 산을 부가하면서 그 혼합물이 투명해지도록 교반하였다. 이러한 에멀젼은 시바 스폐셜티 케미컬스로부터 ULTRATEX® FMW로서 시판되고 있다.
실시예 2
비닐 처리 방법: 실시예 1의 HALS-치환된 폴리디메틸실옥산 15%를 포함하는 물 중의 실리콘 마이크로에멀젼은 보호제 배합물 1 ml를 표면에 부가한 다음 그 물질을 비닐 위에서 면 테리(terry) 천으로 15초간 닦아내는 것에 의해 자동차 진흙받이(dashboard) 비닐의 7 cm x 14 cm 조각 3개에 적용하였다. 3개 비닐 조각을 시판되는 보호제 배합물을 사용하여 동일 방식으로 처리하였다. 처리된 비닐 조각뿐만 아니라 3개 세트의 미처리 비닐 조각을 Atlas Ci4000 크세논 웨더로미터(Weatherometer)에 놓고 또 SAE-J-1885에 명시된 내장 자동차 가속 노후시험 프로그램을 이용하여 UV광에 노출시켰다.
먼저 비닐 표면을 세제 용액으로 완전히 씻어내고 탈이온수로 헹군 다음 공 기 건조하는 것에 의해 비닐 표면을 분해에 대해 평가하였다. 이 비닐은 다이아몬드 결정을 갖춘 Smart Orbit ATR 악세사리를 구비한 Thermo Electron Avatar 370 FTIR 분광계를 이용하여 분석하였다. 각 세정되고 건조된 샘플에 대해 흡수 스펙트럼을 기록하고, ~1250 cm-1 및 1098 cm- 1 에서 흡수에 대한 피이크 높이 비율을 산출하였다. 이 피이크 비율에서의 감소는 비닐 조각 위에서 폴리우레탄 표면 코팅의 분해에 상응한다. 따라서, 이 비율 값이 낮을수록 분해정도가 더 높다.
총 48시간(~90 kJ 노출 에너지)의 UV 노출 시간 동안 처리된 비닐 조각과 대조용 비닐 조각에 대한 분해값은 하기 표에 나타낸다. 실시예 1의 에멀젼으로 처리된 샘플은, 대조용 또는 시판되는 보호제로 처리된 것에 비하여 분해 정도가 감소되었다.
비닐 처리 피이크 비율, T = 0 피이크 비율, T = 48 시간
없음 1.49 0.65
시판되는 보호제 1.53 0.65
실시예 1의 에멀젼 1.47 0.72
실시예 3.
비닐 처리 방법. 비닐 조각을 웨더로미터에서 16시간 및 32시간 노출시킨 후 보호제로 다시 처리한 것을 제외하고는 실시예 2에서와 동일한 방식으로 비닐 조각을 처리하였다. 총 48시간의 노출(90 kJ의 에너지) 후, 샘플을 세척하고, 헹구며, 건조시키고 실시예 2에 기재된 IR법에 의해 분석하였다.
하기 표에서 피이크 비율은 실시예 1의 에멀젼으로 처리된 물질이 3개의 시험 샘플중 가장 낮은 분해를 나타냄을 보여준다.
비닐 처리 피이크 비율, T = 0 피이크 비율, T = 48 시간
없음 1.49 0.72
시판되는 보호제 1.49 0.75
실시예 1의 에멀젼 1.50 0.76

Claims (16)

  1. 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 포함하는, 경질 표면을 보호하기 위한 조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 1 이상의 폴리유기실옥산이 하기 화학식(I)의 1 이상의 기를 포함하는 조성물:
    Figure 112007085645784-PCT00009
    (I)
    식 중에서,
    - R 기는 동일하거나 상이할 수 있고 또 1가의 선상 또는 분기상 C1-C4 알킬, 페닐 또는 3,3,3-트리플루오로 프로필 라디칼이고;
    - X 기는 동일하거나 상이할 수 있고, 또 1가의 선상 또는 분기상 히드록시알킬 기, 히드록실기, 또는 C1-C3 알콕시 라디칼이며;
    - Rp
    ◆ 하기 화학식(II)의 라디칼 및
    ◆ 하기 나머지 화학식(III)의 라디칼로부터 선택되는 1 이상의 입체장애 피페리디닐 기이고,
    Figure 112007085645784-PCT00010
    (II)
    식 중에서,
    ● R4
    ● 2 내지 18개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬렌 라디칼;
    ● 직선상 또는 분기상 알킬렌 줄기가 2 내지 20개 탄소원자를 갖는 알킬렌-카르보닐 라디칼;
    ● 직선상 또는 분기상 알킬렌 줄기가 2 내지 12개 탄소원자를 갖고, 또 시클로헥실렌 줄기가 OH 기 및 경우에 따라 1 내지 4개 탄소원자의 알킬 라디칼 1 또는 2개를 갖는 알킬렌-시클로헥실렌 라디칼;
    ● 동일하거나 상이한 R7 라디칼이 1 내지 12개 탄소원자의 알킬렌 라디칼을 의미하는 화학식 -R7-O-R7- 에 상응하는 라디칼;
    ● 화학식 -R7-O-R7- 에 상응하는 라디칼, 이때 R7 라디칼은 상술한 값을 갖고, 또 1개 또는 양쪽 모두가 1 이상의 -OH 기에 의해 치환됨;
    ● 화학식 -R7-COO-R7- 에 상응하는 라디칼, 이때 R7 라디칼은 상술한 값을 가짐;
    ● 화학식 -R8-O-CO-R9- 에 상응하는 라디칼, 이때 동일하거나 상이한 R8 및 R9 라디칼은 2 내지 12개 탄소원자의 알킬렌 라디칼이고, 또 라디칼 R8 및 R9 은 경우에 따라 히드록실 라디칼에 의해 치화될 수 있음;
    ● U는 -O- 또는 -NR10- 이고, 이때 R10은 수소원자, 1 내지 6개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼, 또는 다음 화학식
    Figure 112007085645784-PCT00011
    에 따른 2가 라디칼이고, 이때 R4 는 상기 정의한 바와 같고, R5 및 R6은 이하의 값을 가지며, 또 R11 은 1 내지 12개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 2가 알킬렌 라디칼이고, 또 R11은 -NR10- 라디칼에 연결되고, 또 R4는 실리콘 원자에 연결됨;
    ● 동일하거나 상이한 라디칼 R5은 1 내지 3개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼이거나 또는 페닐 라디칼임;
    ● 라디칼 R6은 수소, 라디칼 R5 또는 O임;
    Figure 112007085645784-PCT00012
    (III)
    식 중에서,
    ● R'4는 다음 화학식
    Figure 112007085645784-PCT00013
    을 갖는 3가 라디칼(이때, m은 2 내지 20임)이거나, 또는 하기 화학식
    Figure 112007085645784-PCT00014
    을 갖는 3가 라디칼(이때, p는 2 내지 20임)이고;
    ● U'는 -O- 또는 NR12 이고, 이때 R12 는 수소 또는 1 내지 6개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼임;
    ● R5 및 R6 은 화학식(II)에서 나타낸 것과 동일한 값이고,
    - a는 0, 1 또는 2이고;
    - b는 0, 1 또는 2이며;
    - "a+b"는 2를 초과할 수 없음.
  3. 제 2항에 있어서, 입체장애 아미노 작용기를 갖는 폴리유기실옥산은 하기 하학식(Ia)의 직선상, 시클릭 또는 분기상 폴리유기실옥산인 조성물:
    Figure 112007085645784-PCT00015
    (Ia)
    식 중에서,
    (1) 동일하거나 상이한 Z의 값은 R1 및/또는 Rp 이고;
    (2) 동일 및/또는 상이한 R1, R2 및 R3의 값은 1 내지 4개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알킬 라디칼, 1 내지 4개 탄소원자의 직선상 또는 분기상 알콕시 라디칼, 페닐 라디칼, 히드록시, 메톡시 및 메틸 라디칼로 구성된 군으로부터 선택된 1가 탄화수소 라디칼이며;
    (3) 동일하거나 상이한 작용기인 Rp의 값은 상기 화학식(II) 및 (III)로부터 선택되는 1 이상의 입체장애 피페리디닐 작용기를 갖는 기이고; 또
    (4) Rp 기를 갖지 않는 10 내지 450개 Si-함유 단위도 포함하며;
    - Rp -유형의 그루핑을 갖는 1 내지 10개 Si-함유 단위도 포함하며;
    - 0 ≤ w ≤ 10이고, 또 8 < (x+y) < 448임.
  4. 제 3항에 있어서, R1, R2 및 R3은 히드록실, 메톡시 또는 메틸 라디칼인 조성물.
  5. 제 3항에 있어서, Rp 기를 갖지 않는 15 내지 250개 Si-함유 단위 및 Rp-유형의 그루핑을 갖는 1 내지 10개 Si-함유 단위를 갖는 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산이 하기 화학식을 갖는 조성물:
    Figure 112007085645784-PCT00016
  7. 제 1항 내지 제 6항 중 어느 한 항에 있어서, 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산이 보호제 배합물에 존재하는 폴리실옥산의 전체 중량의 0.1% 내지 100 중량%, 바람직하게는 10 내지 100 중량% 포함하는 조성물.
  8. 제 1항 내지 제 7항 중 어느 한 항에 있어서, 수성 에멀젼 형태인 조성물.
  9. 제 1항 내지 제 8항 중 어느 한 항에 있어서, 추가의 첨가제를 포함하는 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, 추가의 첨가제가 물, 유기 용매, 유화제, 다른 계면활성제 및 습윤제(습윤을 보조하고 적용시 에멀젼의 파괴를 용이하게 함), 글리세린, 에틸렌 글리콜, 프로필렌 글리콜, 다른 글리콜, 염료, 향료, 기포 억제제, UV 흡수제, 안정화제, 보존제, 녹 억제제, 다른 보조제 물질, 또는 이들의 혼합물을 포함하는 조성물.
  11. 경질 표면을 보호하기 위한 제 1항 내지 제 10항 중 어느 한 항에 따른 조성물의 용도.
  12. 경질 표면을 폴리유기실옥산에 결합된 1 이상의 피페리디닐 기를 갖는 폴리유기실옥산을 함유하는 유효량의 보호제 조성물과 접촉시키는 것을 포함하는 경질 표면을 보호하는 방법.
  13. 제 12항에 있어서, 경질 표면을 제 2항에 따른 화학식(I)의 폴리유기실옥산의 보호제 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  14. 제 12항에 있어서, 경질 표면을 제 3항에 따른 화학식(Ia)의 폴리유기실옥산 의 보호제 유효량과 접촉시키는 것을 포함하는 방법.
  15. 제 12항 내지 제 14항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면은 UV 또는 산화적 손상을 입기 쉽고 또 표면에 대해 손상없이 실옥산 에멀젼으로 처리될 수 있는 방법.
  16. 제 12항 내지 제 15항 중 어느 한 항에 있어서, 상기 표면은 플라스틱, 고무, 실리콘 및 미처리 나무; 나무를 비롯한 페인트칠되고 코팅된 경질 표면; 멜라민 및 복합체, 종이계 표면 및 천연 및 합성 가죽으로부터 선택되는 방법.
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Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8974589B2 (en) 2010-10-25 2015-03-10 The Armor All/Stp Products Company Silicone protectant compositions

Family Cites Families (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3956174A (en) * 1974-01-21 1976-05-11 Very Important Products, Inc. Rubber and polymer preservative
US4472547A (en) * 1983-06-30 1984-09-18 Ciba-Geigy Corporation N-Piperidyl lactam light stabilizers
GB8400899D0 (en) * 1984-01-13 1984-02-15 Procter & Gamble Granular detergent compositions
US4547537A (en) * 1984-08-02 1985-10-15 Ciba-Geigy Corporation N-Piperidyl tetrahydro-1,4-oxazin-2-one light stabilizers
US5241067A (en) * 1987-06-12 1993-08-31 Elf Atochem North America, Inc. Piperidinyl phthalimide hindered amine light stabilizers
IT1218004B (it) * 1988-05-27 1990-03-30 Enichem Sintesi Stabilizzanti uv per poli eri organici
US4927898A (en) * 1988-09-06 1990-05-22 Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. Polysiloxanes with sterically hindered heterocyclic moiety
FR2642764B1 (fr) * 1989-02-03 1993-05-28 Rhone Poulenc Chimie Nouveaux composes a fonction piperidinyle et leur application dans la photostabilisation des polymeres
US5225113A (en) * 1989-02-10 1993-07-06 Enichem Synthesis S.P.A. Photochromatic composition endowed with light fatigue resistance and photochromatic articles which contain it
US5183845A (en) * 1990-01-16 1993-02-02 Siltech Inc. Polymer treatment compositions
IT1243409B (it) * 1990-12-17 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silenici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
US5200443A (en) * 1991-03-29 1993-04-06 Kimberly-Clark Corporation Radiation stabilized fabric having improved odor characteristics containing an hindered amine compound
IT1270870B (it) * 1993-03-11 1997-05-13 Ciba Geigy Ag Composti polimetilipeperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
DE4318794A1 (de) * 1993-06-07 1994-12-08 Pfersee Chem Fab Substituierte 1.3.5-Triazin-Einheiten enthaltende Organopolysiloxane
FR2714402B1 (fr) * 1993-12-27 1996-02-02 Rhone Poulenc Chimie Procédé d'adoucissage textile non jaunissant dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane.
IT1269197B (it) * 1994-01-24 1997-03-21 Ciba Geigy Spa Composti 1-idrocarbilossi piperidinici contenenti gruppi silanici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1271131B (it) * 1994-11-30 1997-05-26 Ciba Geigy Spa Composti piperidinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici
WO1996021696A1 (en) * 1995-01-06 1996-07-18 Armor All Products Corporation Composition and method for treating a vinyl surface against environmental exposure
FR2745825B1 (fr) * 1996-03-06 1998-04-17 Rhone Poulenc Chimie Procede pour adoucir et rendre non jaunissant et hydrophile une matiere textile dans lequel on utilise une composition comprenant un polyorganosiloxane
TW357175B (en) * 1996-07-12 1999-05-01 Ciba Sc Holding Ag Stabilizer mixtures
BR0014502A (pt) * 1999-10-05 2002-06-11 Ciba Sc Holding Ag Composições amaciantes de tecidos
CA2385742A1 (en) * 1999-10-05 2001-04-12 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
US6949503B2 (en) * 1999-10-05 2005-09-27 Ciba Specialty Chemicals Corporation Fabric softener compositions
ATE307186T1 (de) * 1999-10-05 2005-11-15 Ciba Sc Holding Ag Verwendung von wäscheeichmacherzusammensetzungen
PT1218478E (pt) * 1999-10-05 2005-11-30 Ciba Sc Holding Ag Composicoes de amaciador de tecido
DE10016610A1 (de) * 2000-04-04 2001-10-11 Ciba Sc Pfersee Gmbh Silikonhaltige Zusammensetzung für die Behandlung von Wollematerialien
EP1148080A1 (de) * 2000-04-19 2001-10-24 Ciba Spezialitätenchemie Pfersee GmbH Polyorganosiloxangemische für die Behandlung von Fasermaterialien
DE10034831A1 (de) * 2000-07-18 2002-01-31 Ciba Sc Pfersee Gmbh Gemische von Polysiloxanemulsionen
FR2824841B1 (fr) * 2001-05-15 2003-06-27 Rhodia Chimie Sa Utilisation, dans une composition pour le traitement des articles en fibres textiles, d'un polyorganosiloxane a fonctions(s) piperidinyle (s) comme agent anti-salissure ("soil release")
US6605577B1 (en) * 2001-11-07 2003-08-12 Chemsil Silicones, Inc. Clear conditioning detersive compositions containing polysiloxanes with at least one cyclic side chain
US6642194B2 (en) * 2001-11-07 2003-11-04 Chemsil Silicones, Inc. Clear conditioning detersive compositions and methods for making the same

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