JP3314211B2 - シリル化２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジン - Google Patents

シリル化２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，６−ジアリール−１，３，５−トリアジン

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Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は２−ヒドロキシフェニル
基の４−位にケイ素含有基を持つ２−ヒドロキシフェニ
ル−ｓ−トリアジンに、及びそれらの有機ポリマー用安
定剤としての用途に関する。
【０００２】
【従来の技術】２−（２−ヒドロキシフェニル）−４，
６−ジアリール−１，３，５−トリアジンはＵＶ吸収剤
であり、それゆえに光安定剤として使用することができ
る。それらは通常、２−ヒドロキシフェニル基の４−位
にアルキル−又はアシル−置換ヒドロキシ基を有する
（ＵＳ−Ａ−３１１８８８７，ＵＳ−Ａ−３２４９６０
８参照）。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】そのような化合物を特
にポリマーの光安定化のために使用することが提案され
てきた。そのような安定化されたポリマーから製造され
た成形品の外層中に存在するＵＶ吸収剤は、短波長光が
成形品の内部に浸透するのを防ぐ。
【０００４】
【課題を解決するための手段】今になって、置換基とし
てケイ素基(silicon group) を持つ特定の２−ヒドロキ
シフェニル−ｓ−トリアジンが特に適する光安定剤であ
ることが見出された。該トリアジンは新規化合物であ
り、そして次式Ia又はIb 〔式中、ｐは０又は１ないし５０の整数を表し、ｒは１
ないし５０の整数を表し、Ｒ1 及びＲ3 は互いに独立し
て水素原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のアルキル
基又はシクロヘキシル基を表し、Ｒ2 及びＲ4 は互いに
独立して水素原子、ＯＨ、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基、ハ
ロゲン原子、又は基−Ｏ−ＩＩ， を表し、Ｒ5 は直接結合又は次式群： （ｍ及びｎは互いに独立して１ないし４を表す。）の一
つの二価基を表し、Ｒ6 は炭素原子数１ないし１２のア
ルキレン基、シクロへキシレン基又はフェニレン基を表
し、Ｒ7 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素
原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭
素原子数２ないし１３のアルコキシメチル基、炭素原子
数６ないし９のシクロアルコキシメチル基又はフェノキ
シメチル基を表し、Ｒ8 は式IIで表される基を表し、Ｒ
9 は水素原子又はメチル基を表し、Ｘは−Ｏ−又は−Ｎ
Ｒ13−（Ｒ13は水素原子、炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基、フェニル基又は基−（ＣＨ2 ）3 −IIもしく
は−（ＣＨ2 ）3 −Ｏ−IIを表す。）を表し、Ｙは−Ｏ
−又は−ＮＨ−を表し、Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は互いに独
立して炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロヘ
キシル基、フェニル基又は炭素原子数１ないし１８のア
ルコキシ基を表し、そしてＲ2 及びＲ4 が基−Ｏ−IIで
ない場合、Ｒ10及び／又はＲ11は次式III で表される基を表してもよく、Ｒ14は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基又はフェニル基を表し、そしてＲ15はヒドロキ
シル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ基表し且
つＲ16は水素原子又は炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表すか、又はｒが２よりも大きい場合にはＲ15とＲ
16は一緒になって直接結合を表してもよい。〕で表され
る。
【０００５】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
ての式Ia又はIb中の置換基Ｒ1 , Ｒ2 , Ｒ3 , Ｒ4 , Ｒ
7 , Ｒ8 及びＲ14の一つは、線状又は枝分れ状アルキル
基であってよい。そのような基の代表例はメチル基、エ
チル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル
基、第三ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、２−エチルヘキシル基、ノニル基、デシル基又はド
デシル基である。炭素原子数１ないし１８のアルキル基
としてのＲ10，Ｒ11及びＲ12は更にテトラデシル基、ヘ
キサデシル基又はオクタデシル基であってよい。
【０００６】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
としてのＲ7 及びＲ14は、シクロペンチル基、シクロヘ
キシル基又はシクロオクチル基であってよく、シクロヘ
キシル基が好ましい。
【０００７】炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基と
してのＲ2 ，Ｒ4 ，Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は、線状又は枝
分れ状アルキル基であってよい。そのような基の代表例
はメトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキ
シ基、ヘキソキシ基、オクチルオキシ基、デシルオキシ
基、ドデシルオキシ基又はオクタデシル基である。
【０００８】Ｒ10，Ｒ11及びＲ12は炭素原子数１ないし
４のアルキル基又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基であるのが好ましく、そしてＲ14は炭素原子数１ない
し４のアルキル基であるのが好ましい。
【０００９】炭素原子数１ないし１２のアルキレン基と
してのＲ6 は線状又は枝分れ状アルキレン基であってよ
い。そのような基は、代表的にはメチレン基、ジメチレ
ン基、１，２−プロピレン基、トリメチレン基、２，２
−ジメチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ヘキサ
メチレン基、オクタメチレン基又はドデカメチレン基で
ある。
【００１０】式Iaで表される好ましい化合物は、Ｒ5 が
直接結合又は次式群： （ｍ及びｎは互いに独立して１ないし４を表す。）の一
つの二価基を表す化合物である。
【００１１】同様に好ましいのは、Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 及
びＲ4 が互いに独立して水素原子又はメチル基を表す式
Ia又はIbで表される化合物である。特に好ましい化合物
は、４−及び６−位がフェニル基、ｐ−トリル基又は
２，４−ジメチルフェニル基で置換された式Ia又はIbで
表される２−（２−ヒドロキシフェニル）−ｓ−トリア
ジンである。
【００１２】本新規化合物は、置換基Ｒ10，Ｒ11及びＲ
12としての炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニ
ル基又は炭素原子数１ないし８のアルコキシ基を並びに
Ｒ14としての炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフ
ェニル基をケイ素原子で持つか、又はＲ10及び／又はＲ
11が式III で表される基であるのが好ましい。Ｒ10，Ｒ
11及びＲ12は炭素原子数１ないし４のアルキル基又は炭
素原子数１ないし４のアルコキシ基を表し、そしてＲ14
は炭素原子数１ないし４のアルキル基を表す化合物が特
に好ましい。
【００１３】ヒドロキシフェニルトリアジン基はＲ5 を
通してシリル基に結合する。好ましくはＲ5 は基 （ｍは１，２又は３を表し、Ｒ7 はメチル基、フェニル
基、炭素原子数３ないし９のアルコキシメチル基又はフ
ェノキシメチル基を表し、Ｒ8 は式IIで表される基を表
し、そしてＸ及びＹは各々酸素原子を表す。）である。
【００１４】特に好ましい化合物は、Ｒ5 が基 を表し、ｍが１，２又は３の整数を表し、そしてＲ8 が
基 を表す式Ia又はIbで表される化合物である。
【００１５】式Iaのｐが０を表す化合物が特に好まし
い。Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4 が各々ｏ−及び／又はｐ
−位に存在し、ｐが０を表し、Ｒ5 が−（ＣＨ2 ）3 −
を表し、Ｒ10がメチル基又はエチル基を表し、Ｒ11及び
Ｒ12がエチル基又はエトキシ基を表し、Ｒ14がメチル基
を表し、Ｒ15が−ＯＨ、メトキシ基又はエトキシ基を表
し、Ｒ16が水素原子、メチル基又はエチル基を表し、そ
してｒが２より大きい場合にはＲ15とＲ16が一緒になっ
て直接結合を表す式Ia又はIbで表される化合物もまた特
に好ましい。
【００１６】以下の化合物は式Iaで表される化合物の代
表例である：
【００１７】上記各式中、Ｚは基 （Arはフェニル基、ｐ−トリル基又は２，４−ジメチル
フェニル基を表す。）である。
【００１８】式Iaで表される化合物の合成はそれぞれの
結合基Ｒ5 に依存し、それを通じてトリアジル基及びシ
リル基が結合される。各Ｒ5 のタイプによって、可能な
合成が下記のように示される。 １）Ｒ5 が−Ｃm Ｈ2m−である場合： （Ａは次式 で表されるトリアジン基を表し、Ｂは次式 で表されるシリル基を表す。）代わりの合成は次の図式
に従って進行する。 ２）Ｒ5 が基−（Ｃm Ｈ2m）−Ｏ−である場合： ３）Ｒ5 が基−（Ｃm Ｈ2m）−Ｏ−Ｒ6 である場合： ４）Ｒ5 が基−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−（ＣＨ2 ）n
−である場合： （Ｒ＝炭素原子数１又は２のアルキル基） ５）Ｒ5 が基−（ＣＨ2 ）m −ＣＯ−Ｘ−（ＣＨ2 ）n
−Ｏ−である場合： ６）Ｒ5 が基 である場合： ７）Ｒ5 が基−ＣＨ2 −ＣＨ（Ｒ7 ）−Ｏ−である場
合： ８）Ｒ5 が基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＲ8 ）−ＣＨ2 Ｏ−で
ある場合： ９）Ｒ5 が基 である場合： （Ｒ＝炭素原子数１又は２のアルキル基）、或は代わり
に： １０）Ｒ5 が基−ＣＨ2 −ＣＨ（ＯＨ）−ＣＨ2 −Ｙ−
（ＣＨ2 ）n −である場合：
【００１９】反応はそれ自体公知の方法で、溶媒を用い
るか用いずに行なうことができる。ＨＣｌが発生する反
応は、当量の塩基、都合良くは第三アミンの存在下で行
なうのが好ましい。エステル交換反応は塩基性（求核
性）触媒の存在下で行い、反応混合物から生じるＲＯＨ
を蒸留するのが好ましい。水素化ケイ素へのオレフィン
性基の加入は、触媒量の塩化白金酸の存在下で行なうこ
とができる。
【００２０】Ｒ10が式III で表される基である場合に
は、上記反応は、ジクロロシランもしくは二水素化シラ
ン(dihydrogen silane) で、又はα，ω−二水素化−も
しくはジクロロポリシロキサンで、及び２当量のトリア
ジン誘導体を加えることにより行なわれる。
【００２１】Ｒ11が式III で表される基で、ｐが１より
も大きい場合には、そのような化合物は加水分解及び次
式 （Ｚ＝塩素原子又は炭素原子数１ないし４のアルコキシ
基）で表される適当なジアルコキシ−もしくはジクロロ
シランの縮合により製造することができる。
【００２２】ｒが１よりも大きい式Ibで表される化合物
は、次式 （式中、Ｚは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基又は
塩素原子を表す。）で表される適当なジアルコキシ−又
はジクロロシランの加水分解及び縮合により都合よく製
造することができる。反応はそれ自体公知の方法、都合
よくは式IVで表される化合物の溶液にアルカリ金属水酸
化物のような塩基を添加し、そして該混合物を加熱する
ことによっても行なうことができる。
【００２３】ｒ＝１である式Ibの化合物並びに式IVの化
合物は、式Iaで表される化合物の製造について上述した
方法により製造することができる。
【００２４】ｐが０を表し、Ｒ10，Ｒ11及びＲ12がアル
コキシ基を表す式Iaで表される化合物もまた上記反応を
使用することができる。この場合、式Iaで表される化合
物は、水酸基を形成するために分裂するそれらのＳｉ−
アルコキシ基が最初に加水分解される。遊離Ｓｉ−ＯＨ
官能基を含む生成中間体の二分子は迅速に縮合反応に入
る。最初に二量体生成物、そして後の反応工程でオリゴ
マー生成物が生じるので、出発モノマーの一つのケイ素
原子は酸素原子架橋を通じて出発化合物の１，２又は３
単位に直接結合することができる。反応終了後、オリゴ
マー生成物は出発化合物の２ないし５０、好ましくは３
ないし１０単位を含む。反応速度を決定する遅い方の反
応段階は、相当するアルキルアルコールを発生する加水
分解である。
【００２５】反応はそれ自体公知の方法で行なうことが
できる。都合よくは、式Iaで表される出発化合物に少な
くとも0.3 当量の加水分解試薬が加えられる。少量の水
が存在しなければならない。適当な加水分解試薬は酸又
は塩基、代表的には酸としての硫酸、燐酸又はハロゲン
化水素酸、或は塩基としてのアルカリ金属水酸化物例え
ば水酸化カルシウム、アンモニア又はアミンである。塩
酸（ＨＣｌ）が好ましい試薬である。出発化合物並びに
加水分解試薬は、適当であれば溶媒中の溶液のような、
液体形態でなければならない。出発物質が溶媒に加えら
れる場合、特に適当な溶媒は芳香族溶媒又はエーテル
類、代表的にはジグライム（ビス［２−メトキシエチ
ル］エーテル）、テトラヒドロフラン、ジオキサン、ト
ルエン、ベンゼン又はキシレンである。出発化合物は１
０％溶液の形態であってよい。加水分解試薬は濃水溶液
中で使用するのが好ましい。反応温度は限定されない
が、０ないし１５０℃の範囲内であってよい。好ましい
反応温度は５０ないし１５０℃の範囲で、代表的には１
００℃あり、また場合により溶媒の沸点もしくはそれに
近い温度であってもよい。揮発性の加水分解試薬が使用
される場合、後処理は蒸発による反応混合物の濃縮によ
り行なうことができる。一方、反応生成物は、適当な有
機溶媒例えばヘキサンで反応混合物から又は蒸発後に残
った残渣から溶解することができ、この溶液を濃縮する
ことにより得ることができる。
【００２６】そうして得られた三次元架橋オリゴマー生
成物は、式Ibで表される化合物の性質に類似する性質を
有する。従って本発明は、ｐが０を表し、Ｒ10，Ｒ11及
びＲ12が炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表す
式Iaで表される化合物の加水分解及び縮合により得られ
るオリゴマー化合物の混合物にも関する。
【００２７】反応１〜９のための出発化合物は公知化合
物である。幾つかは市販されている。式Ia及びIbで表さ
れる化合物の製造に関する更なる説明は、下記実施例中
に見出される。
【００２８】式Ia及びIbで表される化合物は、光，酸素
及び熱が原因で起こる分解から有機ポリマーを保護する
ための安定剤としての利点で使用され得る。従って、本
発明は更に、光，酸素及び熱が原因で起こる分解から有
機ポリマーを保護する方法にも関し、その方法は式Ia及
び／又はIbで表される化合物の少なくとも１種を上記ポ
リマーに混入することからなる。そのようなポリマーの
代表例は次の通りである：
【００２９】１．モノオレフィンおよびジオレフィンの
ポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、
ポリブテン−１、ポリメチルペンテン−１、ポリイソプ
レンまたはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、
（非架橋または架橋され得る）ポリエチレン、例えば高
密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン
（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）
および枝分かれ低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ)。
【００３０】２．１．に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なるタイプのポリ
エチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３１】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマー、
エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／エチルペン
テンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチ
レン／オクテンコポリマー、プロピレン／イソブチレン
コポリマー、エチレン／ブテン−１コポリマー、プロピ
レン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレ
ンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリ
マー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、
エチレン／ビニルアセテートおよびそれらの一酸化炭素
とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸コポリマー
およびそれらの塩類（アイオノマー）、およびエチレン
とプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペ
ンタジエンまたはエチリデンノルボルネンとのターポリ
マー；並びに前記コポリマー相互の、および上記１．の
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン／エチレン
−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＤＰ
Ｅ／ＥＡＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡおよびＬＬＤＰＥ／Ｅ
ＡＡまたはポリアルキレン／一酸化炭素ランダム又は交
互コポリマー並びにその他のポリマー、例えばポリアミ
ドとの混合物。
【００３２】３ａ. 炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５
ないし９）およびそれらの水素化変性物（例えば粘着付
与剤）およびポリアルキレンとデンプンの混合物。 ４．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルスチレン）、ポ
リ−（α−メチルスチレン）。
【００３３】５．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／マレイン
酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリレート、ス
チレン／ブタジエン／アルキルメタクリレート、スチレ
ン／アクリロニトリル／メチルアクリレート、スチレン
／無水マレイン酸、スチレン／アクリロニトリル／メチ
ルアクリレート；スチレンコポリマーと別のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン／プロピレン／ジエンターポリマーからの高耐衝撃性
混合物；およびスチレンのブロックコポリマー例えばス
チレン／ブタジエン／スチレン、スチレン／イソプレン
／スチレン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン
またはスチレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３４】６．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリルにスチレン；ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアクリロニトリル（またはメタアクリロニトリ
ル）；ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸
またはマレインイミド；ポリブタジエンにスチレン、ア
クリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルお
よびメチルメタアクリレート、ポリブタジエンにスチレ
ンおよびアルキルアクリレートまたはメタアクリレー
ト、エチレン／プロピレン／ジエンターポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたは
ポリアクリルメタクリレートにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチ
レンおよびアクリロニトリル、並びにこれらと５．に列
挙したコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ
−、ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られてい
るコポリマー混合物。
【００３５】７．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロ
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホンポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ま
しくはハロゲン化ビニル化合物のポリマー、例えばポリ
塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、
ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例え
ば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニ
ルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００３６】８．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、ブチルアクリレートで耐衝撃性
改良されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリルア
ミドおよびポリアクリロニトリル。
【００３７】９．前項８．に挙げたモノマー相互のまた
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル／
アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル／
アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリ
ル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニトリ
ル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポリマ
ー。
【００３８】１０．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレ
ート、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミ
ン；並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとの
コポリマー。
【００３９】１１. 環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。 １２. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよ
びエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシ
メチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性させたポリアセ
タール、アクリレートまたはＭＢＳ。
【００４０】１３. ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレンま
たはポリアミドとの混合物。 １４. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエ
ーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成
分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから
誘導されたポリウレタン並びにそれらの前駆体（ポリイ
ソシアナート、ポリオール又はプレポリマー）。
【００４１】１５. ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、６／６、６／１０、６／９、
６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、ポリ
アミド１２、ｍ−キシレンとジアミンとアジピン酸の縮
合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチレン
ジアミンおよびイソフタル酸または／およびテレフタル
酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製
造されるポリアミド、例えばポリ−２，４，４−トリメ
チルヘキサメチレンテレフタルアミドまたはポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド；前記ポリアミドとポリオ
レフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは
化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロ
ックコポリマー；または前記ポリアミドとポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロ
ックコポリマー；ならびにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性
させたポリアミドまたはコポリアミド、および加工の間
に縮合されたポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４２】１６. ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド。 １７. ジカルボン酸およびジオールおよび/ またはヒド
ロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導され
たポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、
ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１, ４−ジメチロ
ールシクロヘキサンテレフタレート、ポリ[２，２−
（４−ヒドロキシフェニル)プロパン]テレフタレート、
ポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を
含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル。
【００４３】１８. ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。 １９. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリ
エーテルケトン。 ２０. 一方の成分としてアルデヒドおよび他方の成分と
してフェノール、尿素およびメラミンから誘導された架
橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹
脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン／ホル
ムアルデヒド樹脂。
【００４４】２１. 乾性および不乾性アルキド樹脂。 ２２. 飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコール
とのコポリエステルおよび架橋剤としてのビニル化合物
から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並びに燃焼性の
低いそれらのハロゲン含有変性物。 ２３. 置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリ
レート、ウレタンアクリレートまたはポリエステルアク
リレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【００４５】２４. メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋結合されたアルキ
ド樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。 ２５. ポリエポキシド、例えばビスグリシジルエーテル
または脂環式ジエポキシドから誘導された架橋エポキシ
樹脂。
【００４６】２６. 天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた同族
誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロー
スおよび酪酸セルロース、またはセルロースエーテル、
例えばメチルセルロース；ならびにロジンおよびそれら
の誘導体。
【００４７】２７. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＥ／ＨＩＰＳ、ＰＰＥ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＥ。
【００４８】全種類の表面塗料(surface-coating compo
sition) 中の安定剤として本新規化合物を使用するのが
特に好ましい。従って、本発明は、有機ポリマーが表面
塗料の結合剤である上記の方法に関する。式Ia及び／又
はIbで表される化合物を含む表面塗料すなわちペイント
又はワニス組成物は、例えば着色された又は非着色のペ
イント又はワニス組成物或はメタリックペイントであっ
てよい。それらは有機溶媒を含んでも又は無溶媒であっ
てもよく、或はそれらは水性ペイントであってよい。
【００４９】表面塗料組成物は、結合剤として先に掲げ
たものの中から選択されるポリマーを含んでよい。特定
の結合剤を含む表面塗料の例を挙げれば次の通りであ
る： １．冷−又は熱架橋性アルキド，アクリレート，ポリエ
ステル，エポキシ又はメラミン樹脂或はこれら樹脂の混
合物をベースとし、所望により酸硬化触媒が添加されて
いる表面塗料． ２．ヒドロキシル化アクリレート，ポリエステル又はポ
リエーテル樹脂及び脂肪族又は芳香族ポリイソシアネー
トをベースとする二成分ポリウレタン表面塗料． ３．焼付け中にブロック解離するブロックトポリイソシ
アネートをベースとする単成分ポリウレタン表面塗料． ４．（ポリ）ケチミン及び脂肪族又は芳香族ポリイソシ
アネートをベースとする二成分表面塗料． ５．（ポリ）ケチミン及び不飽和アクリレート樹脂又は
ポリアセトアセテート樹脂又はメチルアクリルアミドグ
リコレートメチルエステルをベースとする二成分表面塗
料． ６．カルボキシル基又はアミノ基含有ポリアクリレート
及びポリエポキシドをベースとする二成分表面塗料． ７．酸無水基(anhydride group) 含有アクリレート樹脂
及びポリヒドロキシ又はポリアミノ成分をベースとする
二成分表面塗料． ８．（ポリ）オキサゾリジン及び酸無水基含有アクリレ
ート樹脂又は不飽和アクリレート樹脂又は脂肪族又は芳
香族ポリイソシアネートをベースとする二成分表面塗
料． ９．不飽和ポリアクリレート及びポリマロネートをベー
スとする二成分表面塗料． １０．エーテル化メラミン樹脂を伴う熱可塑性アクリレ
ート樹脂又は非自己架橋性アクリレート樹脂をベースと
する熱可塑性ポリアクリレート表面塗料． １１．シロキサン変性又はフッ素変性アクリレート樹脂
をベースとする表面塗料系。
【００５０】表面塗料は光硬化性組成物であってよく、
その場合、結合剤はエチレン性二重結合を含み且つ化学
線又は電子ビームにより架橋高分子形態に変えられるモ
ノマー又はオリゴマー化合物からなる。結合剤は通常そ
のような化合物の混合物である。
【００５１】表面塗料は単層又は二層系として適用する
ことができ、その場合、本発明の安定剤は非着色最表層
(topmost layer) に加えられるのが好ましい。表面塗料
は慣用技術で、例えばブラッシング、噴霧、塗布、浸漬
又は電着法により基材（金属、プラスチック、木等）に
適用することができる。
【００５２】添加される式Ia及び／又はIbで表される安
定剤の量は、夫々の基材及び最終使用目的に依存する。
通常、0.01ないし５重量％の量で充分である。安定化さ
せるポリマーに対して0.05ないし３重量％使用するのが
好ましい。本発明の実施においては、式Ia及び／又はIb
で表される少なくとも１種の化合物を0.01ないし５重量
％、特には0.05ないし３重量％含むポリマーが好まし
い。
【００５３】ある場合には、式Ia及び／又はIbで表され
る２種またはより多くの化合物を使用することが有用で
あり得る。更に１種又は複数種の他の安定剤及び／又は
他の添加剤、例えば下記タイプの化合物を使用すること
ができる：
【００５４】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール 、例えば２，６−ジ
第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−
４−エチルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−ｎ
−ブチルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−イソ
ブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メ
チルフェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−
４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル
−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキ
シルフェノール、２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシ
メチルフェノール、２，６−ジノニル−４−メチルフェ
ノール、２，４−ジメチル−６−（1'−メチルウンデシ
−1'−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−（1'
−メチルヘプタデシ−1'−イル）フェノール、２，４−
ジメチル−６−（1'−メチルトリデシ−1'−イル）フェ
ノール、及びそれらの混合物。
【００５５】１．２．アルキルチオメチルフェノール、
例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチル
フェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチ
ルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−
ノニルフェノール。
【００５６】１．３．ヒドロキノン及びアルキル化ヒド
ロキノン、例えば２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシ
フェノール、２，５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ第三アミルヒドロキノン、２，６−ジフェニル−
４−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ第三ブ
チルヒドロキノン、２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニソール、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル ステアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）アジペート。
【００５７】１．４．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば、２，２’−チオビス（６−第三ブチル
−４−メチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−
オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三
ブチル−３−メチルフェノール）、４，４’−チオビス
（６−第三ブチル−２−メチルフェノール）、４，４’
−チオビス（３，６−ジ第二アミルフェノール）、４，
４’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）ジスルフィド。
【００５８】１．５．アルキリデンビスフェノール、例
えば２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メ
チルフェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）
フェノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−
６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（４，６−ジ第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ第三ブチルフェ
ノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル
−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビ
ス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノー
ル〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメチ
ルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−メ
チレンビス（２，６−ジ第三ブチルフェノール）、４，
４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロ
キシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３
−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジル）
−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第
三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタ
ン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコールビス〔３，３−ビス（３’−
第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチレー
ト〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５−メ
チルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００５９】１．６．Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合
物、例えば３，５，３’，５’−テトラ（第三ブチル−
４，４’−ジヒドロキシジベンジル）エーテル、オクタ
デシル ４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメ
ルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチ
ル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチ
オテレフタレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）スルフィド、イソオクチル ３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル−メルカプ
トアセテート。
【００６０】１．７．ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル ２，２−ビス（３，５−ジ
第三ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ
オクタデシル ２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ
−５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカ
プトエチル ２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジ〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル〕２，２−
ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジ
ル）マロネート。
【００６１】１．８．ヒドロキシベンジル化芳香族体、
例えば１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベン
ゼン、１、４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベン
ゼン、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００６２】１．９．トリアジン化合物、例えば２，４
−ビス[（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）]−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレ−ト、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレ−ト、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレ−ト。
【００６３】１．１０．ベンジルホスホネート、例えば
ジメチル ２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル ３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネート、ジオクタデシル ５−第三ブチル−４−ヒド
ロキシ−３−メチルベンジルホスホネート、モノエチル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホス
ホネートのカルシウム塩。１．１１．アシルアミノフェ
ノール、例えばラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ス
テアリン酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−
カルバメート。
【００６４】１．１２．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一価又
は多価アルコールとのエステル、アルコールの例：メタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−ヘキ
サンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリ
コール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６５】１．１３．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の以下の
一価又は多価アルコールとのエステル、アルコールの
例：メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，
６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチ
レングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジア
ミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノ
ール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプ
ロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，
６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６６】１．１４．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記の一
価又は多価アルコールとのエステル、アルコールの例：
メタノール、エタノール、オクタデカノール、１，６−
ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレン
グリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチル
グリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレング
リコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリト
ール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、
Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）シュウ酸ジアミ
ド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，
７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００６７】１．１５．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸の以下の一価又は多価アルコール
とのエステル、アルコールの例：メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００６８】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミド、例え
ばＮ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００６９】２． 紫外線吸収剤及び光安定剤 ２．１．２−( ２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール 、例えば、５’−メチル、３’，５’−ジ第三
ブチル−、５’−第三ブチル−、５’−（１，１，３，
３−テトラメチルブチル) −、５−クロロ−３’，５’
−ジ第三ブチル−、５−クロロ−３’−第三ブチル−
５’−メチル−、３’−第二ブチル−５’−第三ブチル
−、４’−オクトキシ−、３’，５’−ジ第三アミル−
及び３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
誘導体；５−クロロ−３’−第三ブチル−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）−及び５−クロロ−
３’−第三ブチル−５’−［２−（２−エチルヘキシル
オキシ）カルボニルエチル］−、５−クロロ−３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）
−、３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニ
ルエチル）−、３’−第三ブチル−５’−（２−オクチ
ルオキシカルボニルエチル）−、３’−第三ブチル−
５’−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル］−、３’−ドデシル−５’−メチル−及び３’
−第三ブチル−５’−（２−イソオクチルオキシカルボ
ニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル−２Ｈ−２−
ベンゾトリアゾール、２，２’−メチレンビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール］の混合物；２−
［３’−第三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニル
エチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベンゾ
トリアゾールとポリエチレングリコール３００とのトラ
ンスエステル化生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ
（ＣＨ2 ）3 ］2 −（式中、Ｒは３’−第三ブチル−
４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−
２−イルフェニルを表す）。
【００７０】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
ン、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クトキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ
−、４−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒド
ロキシ−及び２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ
誘導体。
【００７１】２．３．置換又は非置換安息香酸のエステ
ル、例えば４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェ
ニルサリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジ
ベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベン
ゾイル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、
２，４−ジ第三ブチルフェニル ３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシベンゾエート、及びヘキサデシル３，
５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オク
タデシル ３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ゾエート及び２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニ
ル ３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト。
【００７２】２．４ アクリレート、例えばエチル α
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチル α−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチル α−カルボメトキシシンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシ
ンナメート、メチル α−カルボメトキシ−p −メトキ
シシンナメート及びＮ−（β−カルボメトキシ−β−シ
アノビニル) −２−メチルインドリン。
【００７３】２．５ ニッケル化合物、例えば２，２’
−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば１：１又は
１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミン、ト
リエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル−ジ−
エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロキシ−
３，５−ジ第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキル
エステル、例えばメチルもしくはエチルエステルのニッ
ケル塩、ケトキシムのニッケル錯体、例えば２−ヒドロ
キシ−４−メチル−フェニルウンデシルケトキシム、１
−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ−ピラゾ
ールのニッケル錯体であって、所望により他の配位子を
伴うもの。
【００７４】２．６ 立体障害性アミン、例えばビス
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケー
ト、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）
サクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル−４−
ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オクチルア
ミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−ｓ−トリアジン
との縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）１，２，３，４−ブタンテトラカルボキシレート、
１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，
５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル
−２，２，，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ス
テアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリ
ジル）２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）サクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−モルホ
リノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンとの
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチル
アミノ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）−
１，３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプ
ロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、２−クロロ−
４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，
６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジ
ンと１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタン
との縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，
７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザスピ
ロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−
１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリドン−２，５−ジオン、３−ドデシル−１−
（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジ
ル）ピロリドン−２，５−ジオン。
【００７５】２．７．シュウ酸ジアミド、例えば４，
４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジオ
クチルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルオキサニリド、
２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブチル
オキサニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリ
ド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オ
キサルアミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−
エチルオキサニリド及び該化合物と２エトキシ−２’−
エチル−５，４’−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合
物、ｏ−及びｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合
物、及びｏ−及びｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの
混合物。
【００７６】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ
−３−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル］−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン。
【００７７】３．金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ’−ジ
フェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロ
イルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒド
ラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サ
リチロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス
（ベンジリデン）シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリ
ド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ジフェニル
ヒドラジド、アジピン酸Ｎ，Ｎ’−ジアセチルヒドラジ
ド、シュウ酸Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ジヒドラ
ジド、チオジプロピオン酸Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）ジヒドラジド。
【００７８】４．ホスフィット及びホスホナイト、例え
ばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホス
フィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス
（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフ
ィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリル
ペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４
−ジ第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシル
ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−
ジ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェ
ニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（イ
ソデシルオキシ）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，
４，６−トリ第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトー
ルジホスフィット、トリステアリルソルビトールトリホ
スフィット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニ
ル）４，４’−ビフェニレンジホスホナト、６−イソオ
クチルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−
１２Ｈ−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホ
スホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第
三ブチル−１２−メチル−ジベンゾ［ｄ，ｇ］−１，
３，２−ジオキサホスホシン。
【００７９】５．過酸化物を破壊する化合物、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチル又はトリデシルエステル、メルカ
プトベンズイミダゾール、又は２−メルカプトベンズイ
ミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜
鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトー
ルテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオネー
ト。
【００８０】６．ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物及
び／又はリン化合物と組合せた銅塩、及び二価マンガン
の塩。７．塩基性補助安定剤 、例えばメラミン、ポリビニルピ
ロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレー
ト、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミ
ド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカリ金属塩及びア
ルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸カルシウム、ス
テアリン酸亜鉛、ステアリン酸マグネシウム、リシノー
ル酸ナトリウム、パルミチン酸カリウム、ピロカテコー
ル酸アンチモン又はピロカテコール酸亜鉛。
【００８１】８．核剤、例えば４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。９．充填剤及び強化剤 、例えば炭酸カルシウム、ケイ酸
塩、ガラス繊維、アスベスト、タルク、カオリン、雲
母、硫酸バリウム、金属酸化物及び水酸化物、カーボン
ブラック及びグラファイト。１０．その他の添加剤、例
えば可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、蛍光漂白剤、難燃
剤、静電防止剤及び発泡剤。
【００８２】特に重要な安定化されたポリマーは、立体
障害アミン類及び／又は２−（２′−ヒドロキシフェニ
ル）ベンゾトリアゾール類から選択された光安定剤の添
加分(additional content)を有するポリマーである。立
体障害アミンは、特に次式 で表される１個又は複数個の基を分子中に含む化合物を
意味し、該化合物はモノマー，オリゴマー又はポリマー
であってよい。そのような化合物の例は、添加可能な安
定剤の上記リストの２．６項中に見出される。
【００８３】式Ia又はIbで表される化合物及び他の所望
添加剤のポリマー中への混入は、それらをパウダー形態
にて混合するか、又はポリマーが成形品に加工される前
又は途中の該ポリマーの溶融物又は溶液中に、或はポリ
マー結合剤を含む適当な表面塗料に添加することにより
行なうことができる。
【００８４】従って、本発明は、式Ia又はIbで表される
少なくとも１種の化合物を添加することにより安定化さ
れたポリマーにも関し、該ポリマーは他の所望による変
性剤を含んでいてもよい。安定化されたポリマーは異な
る形態で、例えばフィラメント、シート、リボン、異形
材、中空体、ボード、二層ボード(double-walled boar
d) として、又はペイント、ワニス、接着剤及びパテ用
の結合剤として使用することができる。それらの表面塗
料における用途が特に興味深い。
【００８５】
【実施例】本発明は下記の非限定的な実施例により一層
詳細に例示されており、実施例中の「部」及び「％」は
重量による。
【００８６】実施例１： キシレン２００ｍｌ中の２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメトキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン２０ｇ、３−トリエチル
シリルプロピルグリシジルエーテル１１．６ｇ及びテト
ラブチルアンモニウムブロマイド１．６１ｇの溶液を攪
拌しながら１６時間、１４０℃に加熱する。室温に冷却
した後、反応混合物を濾過し、濾液を真空下で濃縮す
る。油状残渣をシリカゲルのクロマトグラフィー（溶離
剤 醋酸エチル／ヘキサン １：１０）により精製する
と、次式 で表される化合物１６ｇが黄色油として得られる。 元素分析（Ｃ37Ｈ49Ｎ3 Ｏ4 Ｓi ） 計算値： Ｃ 70.77 Ｈ 7.86 Ｎ 6.69 Ｓi 4.47％ 実測値： Ｃ 70.13 Ｈ 7.99 Ｎ 6.11 Ｓi 4.34％
【００８７】実施例２： ２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシエトキ
シ）フェニル］−４，６−ジ（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン１６ｇ、第三ブチルジメ
チルクロロシラン７．６４ｇ及びジメチルホルムアミド
１００ｍｌ中のイミダゾール６．８６ｇの混合物を室温
で２４時間攪拌する。反応混合物を醋酸エチル３００ｍ
ｌで希釈し、濾過する。濾液を真空下で濃縮し、残渣を
クロマトグラフィーにより（実施例１のように）精製す
る。得られた結晶生成物を醋酸エチル／ヘキサンから再
結晶すると、次式 で表される化合物９ｇが、131.5 〜133.9 ℃で溶融する
無色結晶の形態で得られる。元素分析（Ｃ33Ｈ41Ｎ3 Ｏ
3 Ｓi ） 計算値： Ｃ 71.32 Ｈ 7.44 Ｎ 7.56 Ｓi 5.05％ 実測値： Ｃ 71.38 Ｈ 7.47 Ｎ 7.41 Ｓi 4.76％
【００８８】実施例３： キシレン２００ｍｌ中の２−（２，４−ジヒドロキシフ
ェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメトキシフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン４０ｇ、１−ブチルグリ
シジルエーテル１３．１ｇ及びテトラメチルアンモニウ
ムクロライド１．１ｇの溶液を、窒素ガス下、１３０℃
で５０時間攪拌する。２０〜２５℃に冷却した後、反応
混合物をシリカゲルで濾過し、濾液を真空下で濃縮する
と黄色油３１．２ｇが生じる。
【００８９】Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ
中の上記生成油１５．０ｇ及びイミダゾール４．２２ｇ
の溶液に、第三ブチルジメチルクロロシラン４．７１ｇ
を滴下して加えると、混合物は僅かに昇温する。混合物
を１２時間２０〜２５℃に維持し、その後回転蒸発器(r
otovap) で濃縮する。そうして得られた粗生成物を、ヘ
キサン／醋酸エチルの２０：１混合物でシリカゲルクロ
マトグラフィー処理する。ヘキサンから再結晶すると次
式 で表される化合物１６．０ｇが、融点１０４〜１０７℃
の無色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ38Ｈ51Ｎ3 Ｏ4 Ｓi ） 計算値： Ｃ 71.10 Ｈ 8.01 Ｎ 6.55 Ｓi 4.38％ 実測値： Ｃ 71.18 Ｈ 7.98 Ｎ 6.47 Ｓi 4.30％
【００９０】実施例４： 出発物質として２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用い
て実施例３を繰り返すと、次式 で表される化合物が、融点１０７〜１０８℃の淡黄色結
晶として得られる。 元素分析（Ｃ34Ｈ43Ｎ3 Ｏ4 Ｓi ） 計算値： Ｃ 69.71 Ｈ 7.40 Ｎ 7.17 実測値： Ｃ 69.88 Ｈ 7.64 Ｎ 7.15
【００９１】実施例５： アセトン１０００ｍｌ中の２−（２，４−ジヒドロキシ
フェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン７０ｇ、エチルクロロア
セテート２５．９ｇ及び炭酸カリウム４８．７ｇの溶液
を、攪拌しながら５０℃に加熱する。反応終了後、反応
混合物を冷却し、濾過する。濾液を濃縮し、残渣をアセ
トンから再結晶すると黄色生成物４９．０ｇが得られ
る。
【００９２】トルエン５０ｍｌ中の上記生成物１０．０
ｇ、ジブチル錫オキシド２．０ｇ及びヒドロキシメチル
トリメチルシラン２．３７ｇの懸濁液を、攪拌しながら
１６時間１００℃に加熱する。反応混合物を２０〜２５
℃に冷却した後、粗生成物をシリカゲルで精製する。ヘ
キサンから再結晶すると、次式 で表される化合物７．０ｇが、融点１０１〜１０３℃の
淡黄色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ31Ｈ35Ｎ3 Ｏ4 Ｓi ） 計算値： Ｃ 68.73 Ｈ 6.51 Ｎ 7.76 Ｓi 5.18％ 実測値： Ｃ 68.76 Ｈ 6.49 Ｎ 7.65 Ｓi 4.98％
【００９３】実施例６： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ中の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン１１．０ｇ、３−クロロプロピルトリメチルシラン
５．０ｇ及び炭酸カリウム７．１ｇの懸濁液を、攪拌し
ながら１００℃に２４時間加熱する。冷却した混合物を
濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣を醋酸エチルに溶か
す。その溶液を水で、次いで飽和食塩水で洗浄し、Ｍｇ
ＳＯ4 で乾燥する。濾過及び濾液の濃縮後に得られた残
渣をヘキサンから再結晶すると次式 で表される化合物１０．２ｇが、融点１４７〜１４９℃
の無色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ31Ｈ37Ｎ3 Ｏ2 Ｓi ） 計算値： Ｃ 72.76 Ｈ 7.29 Ｎ 8.21 実測値： Ｃ 72.71 Ｈ 7.29 Ｎ 8.18
【００９４】実施例７： 出発物質として２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用い
て実施例６を繰り返すと、次式 で表される化合物が、融点１４２〜１４３℃の淡黄色結
晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ27Ｈ29Ｎ3 Ｏ2 Ｓi ） 計算値： Ｃ 71.17 Ｈ 6.42 Ｎ 9.22 実測値： Ｃ 71.39 Ｈ 6.42 Ｎ 9.22
【００９５】実施例８： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１５０ｍｌ中の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン２０ｇ、３−クロロ−１，２−プロパンジオール６．
６ｇ及び炭酸カリウム１２．５ｇの溶液を、攪拌しなが
ら２４時間１００℃に加熱する。冷却した反応混合物を
濾過し、濾液を濃縮し、そして残渣をジクロロメタンに
溶かす。その溶液を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、Ｍ
ｇＳＯ4 で乾燥し、そして濾過する。濾液を蒸発により
濃縮すると、淡黄色生成物８．０ｇが得られる。
【００９６】上記生成物を、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトア
ミド５０ｍｌ中で、第三ブチルジメチルクロロシラン
５．６ｇ及びイミダゾール５．０６ｇと、２０〜２５℃
の温度にて２０時間攪拌する。次いで反応溶液を蒸発に
より濃縮する。残渣を醋酸エチルに溶かし、その溶液を
濾過する。濾液を濃縮し、残渣をイソプロパノールから
再結晶すると次式 で表される化合物７．９ｇが、融点８３〜８８℃の淡黄
色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ40Ｈ57Ｎ3 Ｏ4 Ｓi2 ） 計算値： Ｃ 68.62 Ｈ 8.20 Ｎ 6.00 実測値： Ｃ 67.98 Ｈ 8.25 Ｎ 6.02
【００９７】実施例９ａ： 攪拌しながら、３−クロロプロピルメチルジメトキシシ
ラン２７．６ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１０
０ｍｌ中の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−
４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン５０ｇ及び炭酸カリウム３２ｇの懸濁液
に滴下して加える。該混合物を攪拌しながら１００℃に
１５時間加熱する。冷却した混合物を濃縮し、そして残
渣をクロマトグラフィー（シリカゲル，ヘキサン／醋酸
エチル１０：１）により精製すると次式 で表される化合物が、淡黄色油として得られる。
【００９８】実施例９ｂ： ジグライム２０ｍｌに溶かした実施例９ａの生成物１０
ｇ及び３３％ＮａＯＨ水溶液０．９６ｇの溶液を１２０
℃で２４時間攪拌する。反応溶液をクロマトグラフィー
（シリカゲル；醋酸エチル）により精製すると、次式 で表される主成分を伴うＭｎ＝２０００ｇ／ｍｏｌ、Ｍ
ｗ＝２３００ｇ／ｍｏｌのオリゴマー混合物９．０ｇが
淡黄色樹脂として得られる。
【００９９】実施例１０： 攪拌しながら、（１−クロロエチル）トリメチルシラン
９．３ｇを、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ
中の２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン２５ｇ及び炭酸カリウム１６ｇの懸濁液に加え
る。混合物を攪拌しながら１００℃に２４時間加熱す
る。冷却した混合物を濃縮し、そして残渣をクロマトグ
ラフィー（シリカゲル；ヘキサン／醋酸エチル５０：
１）により精製する。トルエンから再結晶すると次式 で表される化合物９．８ｇが、融点１３６〜１３８℃の
淡黄色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ30Ｈ35Ｎ3 Ｏ2 Ｓi ） 計算値： Ｃ 72.40 Ｈ 7.09 Ｎ 8.44 実測値： Ｃ 72.38 Ｈ 7.09 Ｎ 8.26
【０１００】実施例１１： Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド１００ｍｌ中の２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン１５ｇ、クロロメチルトリメチルシラン５．５５ｇ及
び炭酸カリウム９．７ｇの懸濁液を攪拌しながら２４時
間１００℃に加熱する。冷却した混合物を濾過し、濾液
を濃縮する。残渣をジクロロメタンに溶解し、その溶液
を水、次いで飽和食塩水で洗浄し、ＭｇＳＯ4 で乾燥す
る。濾過及び濾液の濃縮後に得られた残渣をヘキサンか
ら再結晶すると次式 で表される化合物６．７ｇが、融点１６７〜１７０℃の
淡黄色結晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ29Ｈ33Ｎ3 Ｏ2 Ｓi ） 計算値： Ｃ 72.01 Ｈ 6.88 Ｎ 8.69 実測値： Ｃ 71.47 Ｈ 6.91 Ｎ 8.52
【０１０１】実施例１２： 出発物質として２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）
−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジンを用い
て実施例１１を繰り返すと、次式 で表される化合物が、融点１７０〜１７２℃の淡黄色結
晶の形態で得られる。 元素分析（Ｃ25Ｈ25Ｎ3 Ｏ2 Ｓi ） 計算値： Ｃ 70.23 Ｈ 5.89 Ｎ 9.83 実測値： Ｃ 70.01 Ｈ 5.92 Ｎ 9.79
【０１０２】使用実施例 実施例１３ ： 白色コイル被覆(white coil coat) で下塗りされたアル
ミニウムシートを、ポリエステル／セルロースアセトブ
チレート／メラミンをベースとするシルバーメタリック
焼付ラッカーで塗装する。このベースコートには下記組
成のクリヤラッカーを適用する： キシレン中の50％アクリル樹脂溶液 54.5 部 (Uracron《登録商標》XB2263,DMS Resins BV ) メラミン樹脂９０％溶液 16.3 部 キシレン 19.4 部 ブチルグリコールアクリレート 5.5 部 ブタノール 3.3 部 均展剤( Baysilon《登録商標》A,Bayer AG） 1 部
【０１０３】このクリヤラッカーを、キシレン中の１０
％溶液の形態にある表１〜３の安定剤とブレンドする。
添加量はクリヤラッカーの固形分に基づくと安定剤２％
に相当する。室温で２５分間貯蔵した後、試験片を１３
０℃に３０分間加熱する。硬化したラッカーは約４５μ
ｍの厚さを有する。
【０１０４】ＵＶＢ-313ランプを備えるアトラス(Atla
s)UVCON《登録商標》暴露装置中、70℃でＵＶ照射８時
間及び５０℃で重合４時間のサイクルで、試験片に耐候
性試験を受けさせる。試験片の２０゜光沢をＤＩＮ６７
５３０に従い規定間隔で測定する。初期値（暴露開始前
の２０゜光沢）を１００％とする。表１，２及び３は指
定暴露時間後の光沢測定の結果を示す。
【０１０５】 表１ 経過時間後の２０゜光沢（％） 安定剤 800 1600 2400 2800 3200 時間 ──────────────────────────── 無し 81 20 実施例１の生成物２％ 99 93 56 37 36 実施例２の生成物２％ 98 94 76 20 実施例２の生成物２％＋ 99 97 97 87 92 ＨＡＬＳ(I) * 0.7 ％
【０１０６】 表２ 経過時間後の２０゜光沢（％） 安定剤 1200 2400 3200 4000 時間 ──────────────────────────── 無し 21 実施例３の生成物２％ 91 89 実施例３の生成物２％＋ 94 93 92 90 ＨＡＬＳ(I) * 0.7 ％
【０１０７】 表３ 経過時間後の２０゜光沢（％） 安定剤 800 1600 時間 ──────────────────────────── 無し 78 28 実施例５の生成物２％ 96 92 実施例６の生成物２％ 80 79 実施例11の生成物２％ 95 88 実施例9bの生成物２％ 89 83* ＨＡＬＳ(I)：ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セ バケート
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ Ｃ０９Ｋ 3/00 １０４ Ｃ０９Ｋ 15/30 15/30 Ｃ０８Ｋ 5/54 (72)発明者 マリオ スロンゴ スイス国，1712 ターフェルス，ゼーゲ トラインヴェーク ６ (72)発明者 アンドレアス ヴァレット ドイツ国，7859 アイメルディンゲン, イム ブリュカケル 18 (58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名) C07F 7/10 C07F 7/18 C08G 77/26 C08K 5/541 C08L 101/00 C09K 3/00 104 C09K 15/30 ＣＡ（ＳＴＮ) ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)

Claims (10)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式Ｉａ 【化１】 ［式中、 ｐは０又は１ないし５０の整数を表し、 Ｒ1及びＲ3は互いに独立して水素原子、ＯＨ、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基又はシクロヘキシル基を表
    し、 Ｒ2及びＲ4は互いに独立して水素原子、ＯＨ、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基、ハロゲン原子又は基−Ｏ−ＩＩ（式
    中、ＩＩは 【化２】 を表す。）を表し、 Ｒ5は直接結合又は次式群： 【化３】 【化４】 （ｍ及びｎは互いに独立して１ないし４を表す。）の一
    つの二価基を表し、 Ｒ6は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、シクロ
    へキシレン基又はフェニレン基を表し、 Ｒ7は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数２ないし１３のアルコキシメチル基、炭素原子数６
    ないし９のシクロアルコキシメチル基又はフェノキシメ
    チル基を表し、 Ｒ8は式ＩＩで表される基を表し、 Ｒ9は水素原子又はメチル基を表し、 Ｘは−Ｏ−又は−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又は基−（Ｃ
    Ｈ2）3−ＩＩもしくは基−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＩＩを表
    す。）を表し、 Ｙは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ10、Ｒ11及びＲ12は互いに独立して炭素原子数１ない
    し１８のアルキル基、シクロヘキシル基、フェニル基又
    は炭素原子数１ないし１８のアルコキシ基を表し、そし
    てＲ2及びＲ4が基−Ｏ−ＩＩでない場合、Ｒ10及び／又
    はＲ11は次式ＩＩＩ 【化５】 で表される基を表してもよい。］で表される化合物。
  2. 【請求項２】 次式Ｉｂ 【化６】 ［式中、 ｒは１ないし５０の整数を表し、 Ｒ1及びＲ3は互いに独立して水素原子、ＯＨ、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基又はシクロヘキシル基を表
    し、 Ｒ2及びＲ4は互いに独立して水素原子、ＯＨ、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、炭素原子数１ないし１８
    のアルコキシ基、ハロゲン原子又は基−Ｏ−ＩＩ（式
    中、ＩＩは 【化７】 を表す。）を表し、 Ｒ5は直接結合又は次式群： 【化８】 【化９】 （ｍ及びｎは互いに独立して１ないし４を表す。）の一
    つの二価基を表し、 Ｒ6は炭素原子数１ないし１２のアルキレン基、シクロ
    へキシレン基又はフェニレン基を表し、 Ｒ7は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原
    子数２ないし１３のアルコキシメチル基、炭素原子数６
    ないし９のシクロアルコキシメチル基又はフェノキシメ
    チル基を表し、 Ｒ8は式ＩＩで表される基を表し、 Ｒ9は水素原子又はメチル基を表し、 Ｘは−Ｏ−又は−ＮＲ13−（Ｒ13は水素原子、炭素原子
    数１ないし１２のアルキル基、フェニル基又は基−（Ｃ
    Ｈ2）3−ＩＩもしくは基−（ＣＨ2）3−Ｏ−ＩＩを表
    す。）を表し、 Ｙは−Ｏ−又は−ＮＨ−を表し、 Ｒ14は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
    数５ないし８のシクロアルキル基又はフェニル基を表
    し、そしてＲ15はヒドロキシル基又は炭素原子数１ない
    し４のアルコキシ基を表し且つＲ16は水素原子又は炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表すか、又はｒが２よ
    りも大きい場合にはＲ15とＲ16は一緒になって直接結合
    を表してもよい。］で表される化合物。
  3. 【請求項３】 式中、Ｒ5が直接結合又は次式群： 【化１０】 【化１１】 （ｍ及びｎは互いに独立して１ないし４を表す。）の一
    つの二価基を表す請求項１又は２に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4が互いに独
    立して水素原子又はメチル基を表す請求項１又は２に記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 式中、ｐが０を表す請求項１記載の化合
    物。
  6. 【請求項６】 請求項１又は２に記載の式Ｉａ及び／又
    はＩｂで表される化合物を下記有機ポリマーに混入する
    ことからなる、光、酸素及び熱に起因する分解に対して
    有機ポリマーを保護する方法。
  7. 【請求項７】 Ａ）有機ポリマーと、Ｂ）安定剤として
    の請求項１又は２に記載の式Ｉａ及び／又はＩｂで表さ
    れる化合物とを含む、光、酸素及び熱に起因する分解に
    対して安定化された有機ポリマー組成物。
  8. 【請求項８】 成分Ａ）として表面塗料組成物用の結合
    剤を含む請求項７記載の有機ポリマー組成物。
  9. 【請求項９】 更に他の安定剤及び／又は変性剤を１種
    又は複数種含む請求項７記載の有機ポリマー組成物。
  10. 【請求項１０】 更に立体障害アミン類及び／又は２−
    （２´−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類か
    ら選択された光安定剤を含む請求項９記載の有機ポリマ
    ー組成物。
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