FR2701482A1 - Nouveaux composés de type pipéridine-triazine appropriés en tant que stabilisateurs de matières organiques. - Google Patents

Abstract

Nouveaux composés de type pipéridine-triazine de formule (I) utilisés en tant que stabilisateurs contre la lumière, stabilisateurs contre la chaleur et antioxydants de matières organiques. Les significations de R1 , R2 , R3 , R4 , X1 , X2 , X3 , Y1 , Y2 , M et N sont définies dans le texte. (CF DESSIN DANS BOPI)

Description

La présente invention concerne de nouveaux composés piréridine-triazine,

leur utilisation en tant que stabilisants contre la lumière, stabilisants à la chaleur et anti-oxydants pour des matières organiques, plus particulièrement des polymères synthétiques, et les

matières organiques ainsi stabilisées.

On connaît l'utilisation en tant que stabilisant pour les polymères synthétiques, des oligomères et des co-oligomères de la triazine contenant des groupes 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine tels que revendiqués dans les brevets US 4 086 204, 4 315 859, 4 331 586,

4 335 242, 4 412 020, 4 459 395, 4 477 615, 4 547 548,

4 696 961 et 4 889 882, les brevets européens 117 229, 217 149, 354 185, 435 828, 462 069, 468 928, 479 724 et

548 015 et le brevet japonais 63-196 654.

La présente invention concerne de nouveaux composés répondant à la formule (I):

2 Y, IN XI+ X 2 Y'2

CH 3 CH 3 N

RI-NH 3 C 3 R

2 5 CH 3 CH 3 Ri 2 n ÀCH 3

CH 3 -

RI 2 -

dans laquelle R 1 représente les hydrogène, alkyle en C 1-

C 8, O, OH, CH 2 CN, alcoxy en CI-C 18, cycloalcoxy en C 5- C 12, alcényle en C 3-C 6 ou phénylalkyle en C 7-C 9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 35 alkyles en CI-C 4 ou acyle en C 1-C 8; R 2 et R 3 pouvant être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 3; R 4 est -CO-, -COCO-, -COCH 2 CO ou -CH 2 CO; Xl et X 3 pouvant être identiques ou différents, sont10 l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-(I Ie):

-N / N-

-A 1-R 5-A 2-, (CH 3)p-A 4R 6-N N -+R 7 A 5 q A 3 (I Ia) (I Ib) (I Ic)

CH 3 CH 3

-N} CH 2-N O N-CH C H-O-

R 8

CH 3 CH 3 R 9

(lId) ff Ie) dans lesquelles A 1, A 2, A 4 et A 5, pouvant identiques ou différents, sont -O ou Rlo-N-, o R 1 o est choisi dans le25 1 groupe formé par les hydrogène, alkyle en C 1-C 18, cycloalkyle en C 5-C 12 qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, phénylalkyle en C 7-C 9 qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 230 ou 3 alkyles en C 1-C 4 ou les groupes de formule (III);

CH 3 CH 3 (III)

CH 3 CH 3

3 - dans laquelle R 11 a l'une quelconque des significations données pour R 1; R 5 est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C 2-C 12, alkylène en C 4-C 12 interrompu par 1, 2 ou 35 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R 12-N-, o R 12 a l l'une quelconque des significations données pour R 1 o, ou est choisi dans le groupe formé par les acyle en CI-C 8 ou (alcoxy en C 1-C 8)carbonyle, ou R 5 est choisi dans le10 groupe formé par les cycloalkylène en C 5-C 7, (cycloalkylène en Cs-C 7)di(alkylène en C 1-C 4), (alkylène

en C 1-C 4)di(cycloalkylène en C 5-C 7), (alkylydène en C 2-

C 4)di(cycloalkylène en C 5-C 7), phénylène, phénylène-

di(alkylène en C 1-C 4), (alkylène en C 1-C 4)diphénylène ou (alkylidène en C 2-C 4)diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en C 1-C 4, ou R 5 est un groupe de formule (IV): R 13 K< o KI>I R 13 (IV) dans laquelle R 13 est un alkylène en C 2-C 6; A 3 est une liaison directe ou un groupe -CH 2-, p est 0, 1, 2 ou 3;25 R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2- C 6, q est zéro ou 1; R 8 est défini comme ci-dessus pour R 1 10, et Rg est l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 4; X 2 est un alkylène en C 2-C 12, alkylène en C 4-C 12 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes30 d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylène- diméthylène, un carbonyle ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve): N

N N, -CO-R 15-CO-, -COO-R 16-OOC-,

R 4 R 14 (Vb) (Vc) (Va) 4 -

-(CH 2)-CO-,

(Vd)

-CONH R 17-NHCO-

(Ve) dans lesquelles R 14 est un des groupes répondant aux formules (V Ia) à (V Id):

CH 3 CH 3 R 3

R 1 N N/RN N -R 2N-

R 4

CH 3CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 N CH 3

R 11

CH 3 CH 3

RI N NI (CH 2)2-3N -

CH 3 CH 3 (

CH 3 CH 3

RI -N N (CH 2)2-3-N-

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 |

CH 3 CH 3 x CH 3 (V Ia) (V Ib) (V Ic) -5-

CH 3 CH 3

RC -NN CH N-

CH 3 CH 3 (V Id)

CH 3 CH 3

CH 3 CH 3

RI 1 dans lesquelles R 2, R 3, R 4 et R 1, ont les significations définies ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est un10 groupe répondant à la formule (VII):

A 6 N (VII)

2 (VII)

dans laquelle A 6 est une liaison directe, -O-, -CH 2-, -CH 2 CH 2 ou CH 3-N-, ou R 14 est un groupe R 180 ou R 19-N-,

I

R 2 O dans lesquels R 18, R 19 et R 20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Ro 10 ou sont un alcényle en25 C 3-C 18, le tétrahydrofurfuryle, un phényle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C 4, ou par des alcoxy en C 1-C 4, ou alkyle en C 2-C 4 qui sont substitués dans la position 2, 3 ou 4 par un alcoxy en C 1-C 8 ou par un di(alkyl en Cl-C 4)amino ou par un groupe30 de formule (VII); R 15 est une liaison directe, les alkylène en C 1-C 12, alkylidène en C 2-C 20, cyclohexylène, méthylcyclohexylène ou phénylène; R 16 a l'une quelconque des significations données pour35 Rs 5, r est un nombre entier de 1 à 10, et R 17 a l'une quelconque des significations données pour R 5, ou est un groupe -6- a

C CH 3

CH 3 CH 2

m est zéro, 1, 2, 3 ou 4 et N est un nombre de 1 à 50, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; Y 1 et Y 2 sont des groupes terminaux qui peuvent avoir10 des significations différentes en fonction du type et des rapports molaires des réactifs utilisés pour leur préparation Plus particulièrement, Y, peut être Cl, OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -Xl Z ou -X 3 Z, O Z est l'hydrogène, un méthyle, un benzyle un acyle en15 C 1-C 8 ou un (alcoxy en C 1-C 8)carbonyle et Y 2 peut être Z, N

Y, un groupe ou un groupe -X 2 OH.

R 14 Des exemples d'alkyles ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2- butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle, 2-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, 2-éthylhexyle, t-octyle, nonyle, décyle, undécyle,

dodécyle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle et octadécyle.

Des exemples d'alkyles en C 2-C 4 substitués par un alcoxy en C 1-C 8, de préférence par un alcoxy en C 1-C 4, plus particulièrement par le méthoxy ou l'éthoxy, sont30 les 2-méthoxyéthyle, 2-éthoxyéthyle, 3méthoxy-propyle, 3-éthoxypropyle, 3-butoxypropyle, 3-octoxypropyle et 4méthoxybutyle. Des exemples d'alkyles en C 2-C 4 substitués par un di(alkyl en C 1-C 4 amino), de préférence par un diméthylamino ou diéthylamino, sont les 2-diméthylaminoéthyle, 2- diéthylaminoéthyle, 7 3-diméthylaminopropyle, 3- diéthylaminopropyle,

3-dibutylaminopropyle et 4-diéthylaminobutyle.

Des exemples préférés d'alkyles en C 2-C 4 substitués par un groupe répondant à la formule (VII) sont les groupes A 6/ N-(CH 2)2-4 on donne plus particulièrement la préférence au groupe

O N (CH 2 h-3-

/

Des exemples d'alcoxy ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone sont les méthoxy, éthoxy, propoxy,

isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, dodécyloxy,15 tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy.

Des exemples préférés de R 1 et R 1 l sont un alcoxy en C 6-C 12, plus particulièrement l'heptoxy et l'octoxy.

Des exemples de cycloalkyles en C 5-C 12 qui sont non substitués ou substitués par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4 sont les cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthyl-cyclohexyle, triméthyl-cyclohexyle, t-butyl- cyclohexyle, cyclo-octyle, cyclodécyle et cyclododécyle. On donne la préférence au cyclohexyle non

substitué ou substitué.

Pour R 1 et Rjj, des exemples de cyclo-alcoxy en C 5-C 12 sont les cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy On donne la préférence aux cyclopentoxy et cyclohexoxy.30 Des exemples d'alcényles contenant moins de 18 atomes de carbone sont les allyle, 2-méthylallyle, butényle, hexényle, décényle, undécényle et octadécényle. On préfère les alcényles dans lesquels l'atome de

carbone en position 1 est saturé; on préfère plus particulièrement 1 ' allyle.

8 - Des exemples de phényles substitués sont les méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, t-butylphényle, di-t-butylphényle, 3,5-di-t-butyl-4- méthylphényle, méthoxyphényle et éthoxyphényle.5 Des exemples de phénylalkyles en C 7-C 9 non substitués ou substitués sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4 sont les benzyle, méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, t- butylbenzyle et 2- phényléthyle On préfère le benzyle.10 R 1, R 11, R 12 et Z en tant qu'acyles ne contenant pas plus de 8 atomes de carbone peuvent être un groupe aliphatique ou aromatique Des exemples représentatifs sont les formyle, acétyle, propionyle, butyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle, benzoyle,15 acryloyle et crotonyle On donne la préférence aux alcanoyle en C 1-C 8, alcénoyle en C 3-C 8 et benzoyle, plus particulièrement à l'acétyle. Des exemples d'alkylènes ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone sont les méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2-diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthyl- hexaméthylène, octaméthylène, décaméthylène et dodécaméthylène. Des exemples préférés d'alkylidènes en C 2-C 20 sont les éthylidène, propylidène, butylidène, pentylidène, heptylidène, nonylidène, undécylidène, tridécylidène, pentadécylidène, heptadécylidène et nonadécylidène. Des exemples d'alkylènes en C 4-C 12 interrompus par

1, 2 ou 3 atomes d'oxygène sont les 3-oxapentane-l,5-

diyle, 4-oxapentane-1,7-diyle, 3,6-dioxaoctane-l,8- diyle, 4,7dioxadécane-l,10-diyle, 4,9-dioxadodécane-

1,12-diyle, 3,6,9-trioxaundécane-l,11-diyle et 4,7,10- trioxatridécanel,13-diyle.

Si R 5, R 16 et R 17 sont un alkylène en C 4-C 2 interrompu par 1 ou 2 groupes R 12-N-, des exemples représentatifs sont les groupes: 9 -

-(CH 2)26N (CH 2)2 6e (CH 2)23N (CH 2)2 _ 3-N(CH 2123-

I I I

R 12 R 12 R 12

Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes cycloalkylène en Cs-C 7 sont les cyclohexylène, méthylcyclohexylène, cyclohexylène- diméthylène, méthylènedicyclohexylène et isopropylidènedicyclohexylène. Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes phénylène qui sont non substitués ou substitués sont le phénylène, le méthylphénylène, le diméthylphénylène, le phénylènediméthylène, le méthylènediphénylène, 1 ' isopropylidènediphénylène. Des significations préférées de Ri et Ri, sont l'hydrogène et les alkyle en CI-C 4, OH, alcoxy en C 6-C 12,

cycloalcoxy en Cs-C 8, allyle, benzyle ou acétyle, plus particulièrement l'hydrogène ou le méthyle.

Des composés préférés répondant à la formule (I) sont ceux dans lesquels R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 3, R 420 est -CO-, -COCO ou -COCH 2 CO; X 1 et X 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-(I Ie), dans lesquelles A 1, A 2, A 4 et As, qui peuvent identiques ou différents, sont -O ou R 10-N-, o Ri O est l'hydrogène, les alkyle en 1 C 1-C 12, cycloalkyle en Cs-C 8 qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, benzyle qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, ou un groupe répondant à la30 formule (III), Rs est choisi dans le groupe comprenant les alkylène en C 2-Ci 0, alkylène en C 4-C 10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R 12-N-, I o R 12 a l'une quelconque des significations données pour Ro 10 ou est choisi dans le groupe comprenant les acyle en C 1-C 4 ou (alcoxy en Cl-C 4)carbonyle, ou Rs est choisi dans le groupe comprenant les cyclohexylène, - cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidène-dicyclohexylène, phénylène, méthylphénylène, phénylènediméthylène, méthylènediphénylène ou isopropylidènediphénylène, ou Rs5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est un alkylène en C 2-C 4; A 3 est une liaison directe ou un groupe -CH 2-, p est zéro, 1, 2 ou 3; R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 4, q est zéro ou 1, R 8 est défini comme ci-dessus pour R 1 o 0,10 et Rg est l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 4; X 2 est un alkylène en C 2-C 1 i 0, un alkylène en C 4-C 10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylêne, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R 14 est l'un des15 groupes répondant aux formules (V Ia) à (V Id), dans lesquelles R 2, R 3 et R 4 ont les significations données ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est le 1- pyrrolidyle, le 1-pipéridyle, le 4-morpholinyle ou le 1- hexahydroazépinyle ou un groupe R 180 ou R 19-N-,20 R 20 dans lesquels R 18, RI 9 et R 20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R 10, ou sont choisis dans le25 groupe comprenant les alcényle en C 3-C 12, tétrahydrofurfuryle, phényle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, ou un alkyle en C 2-C 3 qui est substitué dans la position 2 ou 3 par un alcoxy en CJ-C 4 ou par un di(alkylamino en C 1-C 4) ou30 par un groupe 1-pyrrolidyle, 1- pipéridyle, 4- morpholinyle ou 1-hexahydroazépinyle; R 15 est une liaison directe, les alkylène en Cl-C 10, alkylidène en C 2-C 14, cyclohexylène ou phénylène; R 16 a l'une quelconque des significations données pour R 5,35 r est un nombre entier de 1 à 5 et R 17 a l'une quelconque des significations données pour R 5 ou est un groupe 11 -

C-3 CH 3

CH 3 CH 2-

m est zéro, 1, 2 ou 3 et N est un nombre de 1 à 30, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; Y 1 est Cl, OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -X 1 Z10 ou -X 3 Z, o Z représente les hydrogène, méthyle, benzyle, acyle en C 1-C 4 ou (alcoxy en Ci-C 4)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe N I O on 1

ou un groupe -X 2 OH.

R 14

On donne plus particulièrement la préférence aux composés de formule (I) dans lesquels R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 3 et R 4 est -CO ou -COCO; X 1 et X 3, pouvant être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-(I Ie), dans lesquelles Ai, A 2, A 4 et A 5, qui peuvent identiques ou différents, sont -O ou R Io-N-, o Ro 10 est25 I les hydrogène, alkyle en C 1-C 8, cyclohexyle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, benzyle ou un groupe répondant à la formule (III); R 5 est les alkylène en C 2-C 8, alkylène en C 4-C 10 interrompus30 par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par un groupe R 12-N-, 1 o R 12 est les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en C 1-C 2)carbonyle, ou R 5 est les cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylènedicyclohexylène,35 phénylènediméthylène, ou isopropylidènediphénylène, ou R 5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est un alkylène en C 3-C 4; A 3 est une liaison directe ou -CH 2-, p est 12 - zéro ou 1, R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou

différents, sont un alkylène en C 2-C 3, q est zéro ou 1, R 8 est défini comme ci-dessus pour Ro 10, et R 9 est l'hydrogène ou le méthyle;5 X 2 est les alkylène en C 2-C 8, alkylène en C 4-C 8 interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, 2-hydroxy-

triméthylène, phénylène-diméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R 14 est l'un des groupes répondant aux formules (V Ia) à10 (V Id), R 2, R 3 et R 4 ayant les significations définies ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est un groupe 4-

morpholinyle ou un groupe R 180 ou Ri 9-N-, dans I R 20 lesquels R 18, R 19 et R 20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Ro 0, ou sont les allyle, undécényle, tétrahydrofurfuryle, phényle ou alkyle en C 2-C 3 substitués dans la position 2 ou 3 par des alcoxy en20 C 1-C 4, diméthylamino, diéthylamino ou un groupe 4-morpholinyle; R 15 est une liaison directe, les alkylène en Cl-C 8, alkylidène en C 2-C 6, cyclohexylène ou phénylène; R 16 est les alkylène en C 2-C 8, alkylène en C 4-Clo, interrompus par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène,25 cyclohexylène-diméthylène, isopropylidènedicyclohexylène ou isopropylidènediphénylène, r est un nombre entier de 1 à 4, et R 17 a l'une quelconque des significations données pour R 5 ou est le méthyphénylène, le méthylènediphénylène ou un groupe CH 3 CH 330

CH 3 CH 2-

m est zéro, 1 ou 2 et N est un nombre de 1 à 20, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; 13 - Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -Xj Z ou -X 3 Z, Z étant les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en Cl-C 4)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe N

Y,

< ou un groupe -X 2 OH.

R 14 Les composés de formule (I) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, et R 4 est -CO ou -COCO; X 1 et X 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-15 (I Ie), dans lesquelles A,, A 2, A 4 et A 3, qui peuvent identiques ou différents, sont -O ou Rio- N-, o Rio est I les hydrogène, alkyle en Cl-C 4, cyclohexyle, benzyle ou un groupe répondant à la formule (III); R 5 est les alkylène en C 2- C 6, alkylène en C 6-C 10 interrompus par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène ou phénylène- diméthylène, ou R 5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est le triméthylène; A 3 est une liaison directe, p est zéro ou25 1, R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, q est zéro ou 1, R 8 est défini comme ci-dessus pour Ro 10, et R 9 est l'hydrogène ou le méthyle; X 2 est les alkylène en C 2-C 6, 2-hydroxytriméthylène,30 phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R 14 est un groupe répondant à la formule (V Ia), avec R 2, R 3 et R 4 ayant les significations données ci-dessus, ou un groupe 4-morpholinyle ou un groupe RI 80 ou R 19-N-,

1

R 20 14 - dans lesquels R 18 est les alkyle en C 1-C 4, cyclohexyle, allyle, phényle, benzyle ou un groupe de formule (III), et R 19 et R 20 qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données ci-5 dessus pour Ro 10; R 15 est une liaison directe ou un alkylène en C 1-C 6, R 16 est un alkylène en C 4-C 6, r est 1 ou 2, et R 17 est un alkylène en C 2-C 6 ou un groupe

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2-

m est zéro, 1 ou 2 et N est un nombre de 1 à 15, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de15 zéro; Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14, ou un groupe -X 1 Z ou -X 3 Z, o Z est les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en C 1-C 2)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe N

Nkou un groupe -X 2 OH.

R 14 Les composés de formule (I) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R et R 1,, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'hydrogène25 ou le méthyle, R 2 et R 3 sont l'éthylène, R 4 est - CO ou

-COCO; X 1 est l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-

(I Ic), dans lesquelles A 1, A 2 et A 4 sont un groupe R 10-N-, o Rj O est les hydrogène, méthyle, éthyle ou un 1 groupe de formule (III), ou A 2 est -O; R 5 est -(CH 2)2-6 ou -(CH 2)3-O-(CH 2)2-4-O-(CH 2)3; A 3 est une liaision directe, p et q sont zéro, et R 6 est l'éthylène;35 N est un nombre de 2 à 10, Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -X 1 Z, avec Z étant l'hydrogène ou le méthyle et Y 1 est l'hydrogène, le méthyle ou un groupe - N N N et R 14 est un groupe répondant à la R 14 formule (V Ia) avec R 2, R 3, R 4 et R 1 I ayant les définitions données ci-dessus. On peut préparer les composés de formule (I) selon les procédés connus en soi, par exemple ceux qui sont décrits dans les brevets US 4 086 204, 4 459 395 et 4 547 548 en faisant réagir dans un ordre quelconque et conformément aux rapports molaires appropriés, le chlorure de cyanuryle avec des composés de formules (VII Ia) à (VII Id):

CH 3 CH 3 R 3

R 3

H N NN-R 2-NH

CH 3 CH 3,R 4,H-X 1-H, G 1-X 2-G 2, H-X 3-H,

CH 3 > CH 3 J

CH 3 N CH 3

C 3 H" H'c 3 (VII Ia) (V Iib) (VII Ic) (VII Id) dans lesquelles R 2, R 3, R 4, X 1, X 2 et X 3 ont les

définitions données ci-dessus et G 1 et G 2 sont les Cl, Br ou alcoxy en C 1-C 4, ou G 1-X 2-G 2 représente l'épichlorhydrine ou un di-isocyanate OCN-R 17-NCO, R 1725 ayant la définition donnée ci- dessus.

De cette façon, on obtient les composés de formule (I) avec Ri = H, à partir desquels on peut obtenir ensuite les composés correspondants avec R 1 É H. Avantageusement, on effectue les réactions dans un solvant organique inerte, par exemple dans le toluène, le xylène ou le triméthylbenzène, à des températures de

-20 C à 200 C, de préférence de -10 C à 180 C.

On peut préparer les composés de formule (VII Ia) selon la description contenue dans la demande de brevet

européen 548 015, en faisant réagir un composé de formule (IX) avec un composé de formule (X) dans laquelle G 3 est NH 2 ou un alcoxy en C 1-C 4 16 -

CH 3 C 3 CH 3 CH 3 CH 3

HN NHR 2 NHR 3NH NH + G 3 R 4G 3

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

(IX) (X)

-2 HG 3

(composés de formule (VII Ia) On peut obtenir les composés de formule (IX) de façon analogue aux procédés connus par alkylation

réductrice d'une triamine H 2 N-R 2-NH-R 3-NH 2 avec la 2,2,6,6tétraméthyl-4-pipéridone en présence d'un catalyseur d'hydrogénation.

Les autres réactifs nécessaires pour la préparation des composés de formule (I) sont disponibles dans le commerce ou on peut les préparer selon des procédés connus. Comme il a été dit au début, les composés de formule (I) sont hautement efficaces dans l'amélioration de la résistance à la lumière, de la résistance à la chaleur et de la résistance à l'oxydation des matières organiques, en particulier des polymères et des copolymères synthétiques.25 Des exemples de telles matières organiques pouvant être stabilisées sont les suivants:

1 Polymères de monooléfines et de dioléfines, par exemple, les polypropylène, polyisobutylène, polybutène-

1, poly-4-méthylpentène-1, polyisoprène ou polybutadiène, ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple le cyclopentène ou le norbornène, le

polyéthylène (pouvant être réticulé si on le désire), par exemple les polyéthylène haute densité (HDPE), polyéthylène basse densité (LDPE), polyéthylène basse35 densité linéaire (LLDPE), polyéthylène basse densité ramifié (BLDPE).

17 - On peut préparer les polyoléfines, par exemple les polymères de monooléfines cités à titre d'exemples dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, selon différentes méthodes, et plus5 particulièrement selon les méthodes suivantes: a) polymérisation radicalaire (normalement sous pression élevée et à température élevée); b) polymérisation catalytique utilisant un catalyseur qui contient normalement un ou plusieurs métaux des groupes I Vb, Vb, V Ib ou VIII du Tableau Périodique des Eléments Ces métaux ont habituellement un ou plusieurs ligands, du type oxydes, halogénures, alcoolates, esters, éthers, amines, alkyles, alcényles et/ou aryles qui peuvent être soit X soit C coordonnés Ces complexes métalliques peuvent être présents sous forme libre ou fixés sur des substrats, du type représentatif des chlorure de magnésium activé, chlorure de titane(III), alumine ou oxyde de silicium Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation On peut utiliser dans la polymérisation les catalyseurs seuls ou on peut utiliser d'autres activateurs, du type des métalalkyles, hydrures métalliques, métal-halogéno-alkyles, métal- oxydes d'alkyles ou des métal-alkyloxanes, lesdits métaux étant des éléments des groupes Ia, I Ia et/ou II Ia du Tableau Périodique des Eléments On peut modifier les activateurs de façon appropriée avec d'autres groupes ester, éther, amine ou silyléther Ces systèmes de catalyseurs sont désignés habituellement par Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (Du Pont),

métallocène ou "single site" catalyseurs (SSC).

2 Mélanges des polymères cités dans le point 1, par exemple les mélanges du polypropylène avec le polyisobutylène, du polypropylène avec le polyéthylène 18 - (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et les mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple

LDPE/HDPE).

3 Copolymères de monooléfines et de dioléfines entre eux ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple des copolymères de l'éthylène/propylène, le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et les mélanges de celuici avec le polyéthylène basse densité (LDPE), les copolymères du propylène/butène-1, du10 propylène/isobutylène, de l'réthylène/butène-1, de l'éthylène/ hexène, de l'éthylène/méthylpentène, de l'éthylène/heptène, de l'éthylène/octène, du propylène/ butadiène, de l'isobutylène/isoprène, de 1 ' éthylène/acrylate d'alkyle, de 1 ' éthylène/méthacrylate d'alkyle, de l'éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec le monoxyde de carbone ou avec les copolymères de l'éthylène/acide acrylique et leurs sels (ionomères) ainsi que les terpolymères de l'éthylène avec le propylène et un diène, tel que les hexadiène, dicyclopentadiène ou éthylidène-norbornène; et les mélanges de tels copolymères avec un autre et avec les polymères mentionnés dans le point 1 ci-dessus, par exemple les copolymères des polypropylène/éthylène- propylène, des LDPE/éthylène-acétate de vinyle (EVA),25 des LDPE/éthylène-acide acrylique (EAA), des LLDPE/EVA, LLDPE/EAA et des copolymères alternatifs ou aléatoires du polyalkylène/monoxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères, par exemple les polyamides. 4 Résines à base d'hydrocarbones (par exemple en C 5-C 9), y compris leurs modifications hydrogénées (par exemple, agents d'adhérence) et les mélanges de

polyalkylènes et de l'amidon. 5 Les polystyrènes, poly(p- méthylstyrènes), poly(c-

méthylstyrènes). 6 Copolymères du styrène ou de l'c-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple les styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/ 19 - méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d' alkyle, styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/ acrylate de méthyle; les mélanges des copolymères du5 styrène à haute résistance au choc avec un autre polymère, par exemple un polyacrylate, un diène polymère

ou un terpolymère éthylène/propylène/diène; et les copolymères séquencés du styrène tels que les styrène/ butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/10 éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylène- propylène/styrène.

7 Copolymères greffés du styrène ou de l'a- méthylstyrène, par exemple le styrène sur le polybutadiène, le styrène sur les copolymères du polybutadiène/styrène ou du polybutadiène- acrylonitrile; le styrène et l'acrylonitrile (ou le méthacrylonitrile) sur le polybutadiène; le styrène, l'acrylonitrile et le méthacrylate de méthyle sur lepolybutadiène; le styrène et l'anhydride maléique sur20 le polybutadiène; le styrène, l'acrylonitrile et l'anhydride maléique ou le maléimide sur le polybutadiène; le styrène et le maléimide sur le polybutadiène; le styrène et les acrylates ou méthacrylates d'alkyles sur le polybutadiène; le25 styrène et l'acrylonitrile sur les terpolymères de l'éthylène/propylène/diène; le styrène et l'acrylonitrile sur les acrylates de polyalkyles ou les méthacrylates de polyalkyles, le styrène et l'acrylonitrile sur les copolymères de30 l'acrylate/butadiène, ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés dans le point 6, par exemple les mélanges de copolymères connus en tant que polymères ABS, MBS, ASA ou AES. 8 Polymères contenant des halogènes, tels que les polychloroprène, caoutchoucs chlorés, polyéthylènes chlorés ou chlorosulfonés, copolymères de l'éthylène et de l'éthylène chloré, homo et copolymères de - l'épichlorhydrine, plus particulièrement des polymères de composés vinyliques halogénés, comme par exemple les chlorure de polyvinyle, chlorure de polyvinylidène, fluorure de polyvinyle, fluorure de polyvinylidène ainsi5 que leurs copolymères, tels que les copolymères du chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, du chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou du chlorure de vinylidène/ acétate de vinyle. 9 Polymères dérivés des acides O,B-insaturés et leurs dérivés, tels que les polyacrylates et les polyméthacrylates; les polyméthylméthacrylates, les polyacrylamides et les polyacrylonitriles, à résistance au choc modifiée avec l'acrylate de butyle. 10 Copolymères des monomères mentionnés dans le point 9 entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple des copolymères de l'acrylonitrile/ butadiène,

de l'acrylonitrile/acrylate d'alkyle, de l'acrylonitrile/acrylate d'alcoxy-alkyle ou de l'acrylonitrile/halogénure vinylique, ou les20 terpolymères de l'acrylonitrile/ méthacrylate d'alkyle/butadiène.

11 Polymères dérivés des alcools et des amines insaturés ou des dérivés acyles ou leurs acétals, par exemple les alcool polyvinylique, acétate polyvinylique,25 stéarate polyvinylique, benzoate polyvinylique et maléate polyvinylique, butyral polyvinylique, phtalate de polyallyle ou polyallyle-mélamine; ainsi que leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1, ci-dessus.30 12 Homopolymères et copolymères des éthers cycliques, tels que les polyalkylène- glycols, oxyde de polyéthylène, oxyde de polypropylène ou leurs copolymères avec des éthers bisglycidyliques. 13 Polyacétals tels que le polyoxyméthylène et les polyoxyméthylènes qui contiennent l'oxyde d'éthylène en tant qu'un comonomère; les polyacétals modifiés par des 21 - polyuréthannes thermoplastiques, par des acrylates ou du MBS. 14 Oxydes et sulfures de polyphénylènes, et les mélanges des oxydes de polyphénylènes avec les polymères du styrène ou les polyamides. Polyuréthannes dérivés des polybutadiènes, des polyesters ou des polyéthers à groupes hydroxyle terminaux d'une part, et polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques d'autre part, ainsi que leurs précurseurs.10 16 Polyamides et copolyamides dérivés des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou des acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple les polyamide 4, polyamide 6, polyamides 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6 et 12/12, polyamide 11, polyamide 12, des polyamides aromatiques partant de la m-xylène- diamine et de l'acide adipique; des polyamides préparés à partir de l'hexaméthylènediamine et des acides isophtalique et/ou téréphtalique et avec ou sans élastomère en tant qu'agent de modification, par exemple le poly-( 2,4,4-triméthyl-hexaméthylène- téréphtalamide) ou le poly-m-phénylène-isophtalamide; et aussi des

copolymères séquences des polyamides mentionnés ci- dessus avec des polyoléfines, des copolymères d'oléfines, des ionomères ou des élastomères à liaison25 chimique ou greffés; ou avec des polyéthers, par exemple avec les polyéthylène-glycol, polypropylène-

glycol ou le polytétraméthylène-glycol; ainsi que des polyamides ou des copolyamides modifiés par l'EPDM ou l'ABS; et des polyamides condensés au cours du30 traitement (systèmes de polyamides RIM).

17 Polyurées, polyimides, polyamide-imides et polybenzimidazoles.

18 Polyesters dérivés des acides dicarboxyliques et des diols, et/ou des acides hydroxycarboxyliques ou des

lactones correspondantes, par exemple du téréphtalate de polyéthylène, du téréphtalate de polybutylène, du poly-

1,4-diméthylol-cyclohexane-téréphtalate et des 22 - polyhydroxybenzoates, ainsi que des esters-copolyéthers

séquences dérivés des polyéthers à groupes hydroxy terminaux; et aussi les polyesters modifiés par des polycarbonates ou du MBS.5 19 Polycarbonates et polyester-carbonates.

Polysulfones, polyéthersulfones et polyéthercétones.

21 Polymères réticulés dérivés d'une part, des aldéhydes et d'autre part des phénols, des urées et des mélamines, tels que les résines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines

mélamine/formaldéhyde. 22 Résines alkyde siccatives et non siccatives.

23 Résines polyester insaturées dérivées des copolyesters des acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des alcools polyhydriques et des composés vinyliques en tant qu'agents réticulants, ainsi que leurs modifications contenant des halogènes faiblement inflammables.20 24 Résines acryliques réticulables dérivées des acrylates substitués, par exemple des acrylates époxy, des acrylates uréthanne ou des acrylates polyester. 25 Résines alkyde, résines polyester et résines acrylate réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des polyisocyanates ou des résines époxy. 26 Résines époxy réticulées dérivées des polyépoxydes, par exemple des éthers bisglycidyliques ou des di-époxydes cycloaliphatiques. 30 27 Polymères naturels, tels que la cellulose, le caoutchouc naturel, la gélatine et leurs dérivés

homologues chimiquement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, propionates de cellulose et butyrates de cellulose, ou éthers de cellulose, tels que35 la méthylcellulose; ainsi que les colophanes et leurs dérivés.

23 - 28 Mélanges des polymères mentionnés ci-dessus (polyblends), par exemple, PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR5 thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6 6 et copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO. 29 Matières organiques naturelles et synthétiques, qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de ces composés, par exemple les huiles minérales, graisses animales et végétales, huiles et cires, ou huiles, graisses et cires à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, adipates, phosphates ou trimellitates), et aussi des mélanges d'esters15 synthétiques avec des huiles minérales dans des rapports pondéraux quelconques, du type de ceux utilisés comme compositions de filage, ainsi que des émulsions aqueuses de ces matières. 30 Emulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou

synthétiques, par exemple le latex naturel ou des latex de copolymères carboxylés du styrène/butadiène.

Les composés de formule (I) conviennent particulièrement à l'amélioration de la stabilité à la

lumière, de la stabilité à la chaleur et de la stabilité25 à l'oxydation des polyoléfines, particulièrement du polyéthylène et du polypropylène.

On peut utiliser les composés de formule (I) en mélange avec des matières organiques en différentes

proportions en fonction de la nature de la matière à30 stabiliser, de l'utilisation finale et de la présence d'autres additifs.

En règle générale, on les utilise de façon appropriée par exemple de 0, 01 à 5 % en poids de composé

de formule (I) par rapport au poids de la matière à35 stabiliser, de préférence entre 0,05 et 1 %.

En général, on peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère avant, pendant ou 24 - après la polymérisation ou la réticulation desdites matières. On peut incorporer les composés de formule (I) dans les matières polymères sours forme pure ou encapsulés dans des cires, huiles ou polymères. On peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère à l'aide de différents procédés, tels que mélange à sec sous forme de poudres, ou mélange humide sous forme de solutions ou de10 suspensions, ou aussi sous forme d'un mélange maître; dans de telles opérations, on peut utiliser le polymère sous forme de poudre, de granules, de solutions, de suspensions ou sous forme de latex. On peut utiliser les matières stabilisées avec les produits de formule (I) pour la production de moulages, de pellicules, de bandes, de monofilaments, de fibres, de revêtements de surface et autres. Si on le désire, on peut ajouter d'autres adjuvants conventionnels pour polymères synthétiques, tels que les anti-oxydants, absorbeurs d'UV, stabilisants au nickel, pigments, charges, plastifiants,

agents antistatiques, agents ignifugeants, lubrifiants, inhibiteurs de corrosion et désactivateurs de métaux, aux mélanges des composés de formule (I) avec la matière25 organique.

Des exemples spécifiques d'additifs que l'on peut utiliser en mélange avec des composés de formule (I) sont donnés ci-après: 1 Anti- oxydants 1 1 Monophénols alkylés, par exemple les:

2, 6-di-tert-butyl-4-méthylphénol, 2-tert-butyl-

4,6-diméthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-

éthylphénol, 2, 6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol,

2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2,6-

dicyclopentyl-4-méthylphénol, 2 ( -

méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, 2,6-

dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4, 6-

-

tricyclohexylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-

méthoxyméthylphénol, 2,6-di-nonyl-4-méthylphénol,

2,4-diméthyl-6-( 1 '-méthylundéc-l'-yl)phénol, 2,4-

diméthyl-6 ( 1 '-méthylheptadéc-1 ' -yl)phénol, 2,4-

diméthyl-6 (' -méthyltridéc-l'-yl)phénol et leurs mélanges. 1.2 Alkylthiométhylphénols, par exemple les: 2,4-dioctylthiométhyl-6-tertbutylphénol, 2,

dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, 2,4-

dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-di-

dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 1.3 Hvdroauinones et hydroquinones alkylées, par

exemple les:

2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2,5-di-tert-

butylhydroquinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone,

2, 6-di-phényl-4-octadécyloxyphénol, 2,6-di-tert-

butylhydroquinone, 2,6-di-tert-butyl-4-

hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxyanisole, stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxyphényle, adipate de bis-( 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxy-phényle) 1.4 Ethers thiodiphényliques hydroxylés, par exemple les:

2,2 '-thio-bis-( 6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2 '-

thio-bis-( 4-octylphénol), 4,4 '-thio-bis-( 6-tert-

butyl-3-méthylphénol), 4,4 '-thio-bis-( 6-tert-

butyl-2-méthylphénol), 4,4 '-thio-bis-( 3,6-di-sec-

amylphénol), disulfure de 4,4 -bis-( 2,6-diméthyl-

4-hydroxy-phényle). 1 5 Alkylidène-bis-phénols, par exemple les: 2,2 '-méthylène-bis-( 6-tert-butyl-4-méthyl-phénol), 2,2 '-méthylène-bis-( 6tert-butyl-4-éthyl-phénol),

2,2 '-méthylène-bis-l 4-méthyl-6 (c-méthylcyclo-

hexyl)phénoll, 2,2 '-méthylène-bis-( 4-méthyl-6-

cyclohexyl-phénol), 2,2 '-méthylène-bis-( 6-nonyl-4-

méthylphénol), 2,2 '-méthylène-bis-( 4,6-di-tert-

butylphénol), 2,21 '-éthylidène-bis-( 4,6-di-tert-

26 -

butylphénol), 2,2 '-éthylidène-bis-( 6-tert-butyl-4-

isobutyl-phénol), 2,2 '-méthylène-bis-l 6-(a-

méthylbenzyl)-4-nonylphénoll, 2,2 '-méthylène-bis-

l 6-(c 5, c-diméthylbenzyl)-4-nonylphénoll, 4,4 '-

méthylène-bis-( 2,6-di-tert-butylphénol), 4,4 '-

méthylène-bis-( 6-tert-butyl-2-méthyl-phénol), 1,1-

bis-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl) -

butane, 2,6-bis-( 3-tert-butyl-5-méthyl-2-

hydroxybenzyl) -4-méthylphénol, 1, 1,3-tris ( 5-tert-

butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-butane, 1,1-bis-

( 5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-3-n-

dodécylmercaptobutane, bis-l 3,3-bis-( 3 '-tert-

butyl-4 '-hydroxyphényl)-butyratel de l'éthylène-

glycol, bis-( 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-

méthylphényl)-dicyclopentadiène, téréphtalate de

bis-l 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-méthylbenzyl)-

6-tert-butyl-4-méthyl-phénylel, 1,1-bis-( 3,5-

diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, 2,2-bis-( 3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphényl)-propane, 2,2-bis-( 5-

tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-4-n-

dodécylmercaptobutane et 1,1,5,5-tétra-( 5-tert-

butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)pentane. 1.6 Composés O-, N et Sbenzylés, par exemple les:

éther 3,5,3 ',5 '-tétra-tert-butyl-4,4 '-dihydroxy-

*diben z ylique, 4-hydroxy-3, 5 -

diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, tris-

( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)amine,

dithiotéréphtalate de bis-( 4-tert-butyl-3-hydroxy-

2,6-diméthylbenzyle), sulfure de bis-( 3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxy-benzyle), 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxybenzylmercapto-acétate d' isooctyle.

1.7 Malonates hydroxybenzylés, par exemple les:

malonate de di-octadécyl-2,2-bis-( 3,5-di-tert-

butyl-2-hydroxybenzyle), malonate de di-octadécyl-

2-( 3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyle),

malonate de di-dodécylmercaptoéthyl-2,2-bis-( 3,5-

di-tert-butyl-4-hydroxy-5-hydroxy-benzyle), 27 -

malonate de bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)-

phénylel-2,2-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyle). 1.8 Composés aromatiaues hydroxybenzylés, par exemple les:

1,3,5-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-

2,4,6-triméthylbenzène, 1,4-bis-( 3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5,6-tétraméthylbenzène,

2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-

phénol.

1.9 Composés triazines, par exemple les:

2,4-bis-(octylmercapto)-6-( 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-

4, 6-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-

1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis-( 3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine,

2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phénoxy)-

1,2,3-triazine, isocyanurate de 1,3,5-tris-( 3,5-

di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), isocyanurate de

1,3,5-tris-( 4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-

diméthylbenzyle), 2,4,6-tris-( 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxyphényl-éthyl)-1,3,5-triazine, 1,3,5-tris-

( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)-

hexahydro-1,3,5-triazine, isocyanurate de 1,3,5-

tris-( 3,5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle).

1.10 Phosphonates de benzyle, par exemple les: 2,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzylphosphonate de

diméthyle, 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, -tert-butyl-4-hydroxy3-méthylbenzylphospho-nate

de dioctadécyle et sel de calcium de l'ester mono-

éthylique de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxybenzyl-phosphonique. 1 11 Acylaminophénols, par exemple les: 4hydroxylauranilide, 4-hydroxystéaranilide et 28 - N-( 3,5-di-tert-butyl4-hydroxyphényl)-carbamate d'octyle.

1.12 Esters de l'acide Z-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl)-propionique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les: méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol,

1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane-

diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol,

pentaérythritol, isocyanurate de tris-

(hydroxyéthyle), N,N'-bis-(hydroxyéthyl)oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,

triméthylhexanediol, triméthylolpropane, 4-

hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-

l 2.2 21-octane.

1.13 Esters de l'acide Z-( 5-tert-butyl-4-hydroxy-3-

méthylphényl)-propionicue avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les: méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6- hexane-diol,

1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane-

diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol,

pentaérythritol, isocyanurate de tris-

(hydroxyéthyle), N,NT-bis-(hydroxyéthyl)oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,

triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-

hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-

l 2.2 2 l-octane.

Esters de l'acide 3-( 3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-

phényl)-propionique avec des mono ou des poly-

alcools, par exemple avec les: méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6hexane-diol,

1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane-

diol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol,

pentaérythritol, isocyanurate de tris-

1 14 29 - (hydroxyéthyle), N,N'-bis-(hydroxyéthyl)oxamide, 3thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,

triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-

hydroxyméthyl-l-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-

l 2 2 21-octane.

1.15 Esters de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl acétique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les: méthanol, éthanol, ctadécanol, 1,6-hexane-diol,

1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1,2-propane-

diol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol,

pentaérythritol, isocyanurate de tris-

(hydroxyéthyle), N,N'-bis-(hydroxyéthyl)oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,

triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-

hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo-

l 2.2 2 l-octane.

1.16 Amides de ltacide 3-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl)-propionique, par exemple les:

N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-

propionyl)-hexaméthylènediamine, N,N'-bis-( 3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)-

triméthylènediamine, N,N'-bis-( 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxyphényl-propionyl)-hydrazine.

2 Absorbeurs d'UV et stabilisants à la lumière 2.1 2-( 2 'Hydroxyphénvl)benzotriazoles, par exemple les: 2-( 2 ' -hydroxy-5 ' méthylphényl)-benzotriazole,

2-( 3 ', 5 '-di-tert-butyl-2 ' -hydroxyphényl)-benzo-

triazole, 2-( 5 '-tert-butyl-2 '-hydroxyphényl)-

benzo-triazole, 2-( 2 '-hydroxy-5 '-( 1,1,3,3-

tétraméthylbutyl)-phényl)-benzotriazole, 2-( 3 ',5 '-

di-tert-butyl-2 '-hydroxyphényl)-5-chloro-

benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-

méthylphényl)-5-chloro-benzotriazole, 2-( 3 '-sec-

butyl-5 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-phényl)-

-

benzotriazole, 2-( 2 '-hydroxy-4 '-octyloxyphényl)-

benzotriazole, 2-( 3 ',5 '-di-tert-amyl-2 '-

hydroxyphényl)-benzo-triazole, 2-( 3 ',5 '-bis-(c,c-

diméthylbenzyl)-2 '-hydroxy-phényl)-benzotriazole, mélange de 2- ( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-( 2-

octyloxycarbonyléthyl)phényl)-5-chloro-benzo-

triazole, 2-( 3 '-tert-butyl-5 '-l 2-( 2-

éthylhexyloxy)-carbonyléthyll-2 '-hydroxyphényl)-5-

chloro-benzo-triazole, 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-

hydroxy-5 '-( 2-méthoxy-carbonyléthyl)phényl)-5-

chloro-benzotriazole, 2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-

' ( 2-méthoxy-carbonyléthyl)phényl)-benzotriazole,

2-( 3 '-tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-( 2-octyloxy-

carbonyléthyl)phényl)-benzotriazole, 2-( 3 ' -tert-

butyl-5 '-l 2-( 2-éthylhexyloxy)-carbonyléthyll-2 '-

hydroxyphényl)-benzotriazole, 2-( 3 '-dodécyl-2 '-

hydroxy-5 '-méthylphényl)-benzotriazole, et 2-( 3 '-

tert-butyl-2 '-hydroxy-5 '-( 2-isooctyloxy-

carbonyléthyl)phényl)-benzotriazole, 2,2 '-

méthylène-bis-l 4-( 1,1,3,3-tétraméthyl-butyl)-6-

benzotriazole-2-ylphénoll; le produit de

transestérification du 2-l 3 '-tert-butyl-5 '-( 2-

méthoxycarbonyléthyl)-2 '-hydroxy-phényll-2 H-

benzotriazole avec le polyéthylène glycol 300;

lR-CH 2 CH 2-COO(CH 2)3 l 2, o R = 3 '-tert-butyl-4 '-

hydroxy-5 '-2 H-benzotriazole-2-ylphényle.

2.2 2-Hydroxybenzophénones, par exemple:

les dérivés 4-hydroxyle, 4-méthoxyle, 4-

octyloxyle, 4-décyloxyle, 4-dodécyloxyle, 4-

benzyloxyle, 4,2 ',4 '-trihydroxyle et 2 '-hydroxy-

4,4 '-diméthoxyle.

2.3 Esters des acides benzoïques substitués et non substitués, par exemple les: salicylate de 4-tert-butylphényle, salicylate de

phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoyl-

résorcinol, bis-( 4-tert-butylbenzoyl)-résorcinol, benzoyl-résorcinol, 31 -

3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-

tert-butylphényle, 3,5-di-tert-butyl-4-

hydroxybenzoate d'hexa-décyle, 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzoate d'octa-décyle, 3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert- butylphényle. 2.4 Acrylates, par exemple les:

a-cyano-3, f-diphénylacrylate d' éthyle, a-cyano-

B,B-diphénylacrylate d'isooctyle, x-carbométhoxy-

cinnamate de méthyle, a-cyano-8-méthyl-p-méthoxy-

cinnamate de méthyle, a-cyano-3-méthyl-p-méthoxy-

cinnamate de butyle, X-carbométhoxy-p-méthoxy-

cinnamate de méthyle et N-( 3-carbométhoxy-B-

cyanovinyl)-2-méthyl-indoline. 2 5 Dérivés du nickel, par exemple les:

complexes du nickel du 2,2 '-thio-bis-l 4-

( 1,1,3,3-tétraméthylbutyl)phénoll, tels que le complexe 1:1 ou le complexe 1:2, avec ou sans ligands additionnels, tels que la nbutylamine,

la triéthanolamine ou la N-cyclohexyl-

diéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel de monoesters alkyliques, par exemple les esters méthylique ou éthylique de

l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butyl-benzyl-

phosphonique, complexes du nickel de cétoximes, par exemple

de l'oxime du 2-hydroxy-4-méthylphényl-

undécylcétoxime,

complexes du nickel du 1-phényl-4-lauroyl-5-

hydroxypyrazole, avec ou sans ligands additionnels. 2.6 Amines à empêchement stérique, par exemple les: sébaçate de bis-( 2,2,6,6têtraméthyl-pipéridyle), succinate de bis-( 2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle),

sébaçate de bis-( 1,2,2,6,6-pentaméthyl-

pipéridyle), n-butyl-( 3,5-di-tert-butyl-4-

32 -

hydroxybenzyl)-malonate -de bis-( 1,2,2,6,6-

pentaméthylpipéridyle), le produit de condensation

de la 1-( 2-hydroxyéthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-

hydroxy-pipéridine et de l'acide succinique, le produit de condensation de la N,N'-bis-( 2,2,6,6- tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylène-diamine et

de la 4-tert-octylamino-2,6-dichloro-l,3,5-

triazine, nitrilotriacétate de tris-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,2,3,4-butane-

tétracarboxylate de tétrakis-( 2,2,6,6-tétraméthyl-

4-pipéridyle), 1,1 '-( 1,2-éthanediyl)-bis-( 3,3,5,5-

tétraméthyl-pipérazinone), 4-benzoyl-2,2,6,6-

tétraméthylpipéridine, 4-stéaryloxy-2,2,6,6-

tétraméthylpipéridine, 2-n-butyl-2-( 2-hydroxy-3,5-

di-tert-butyl-benzyl)-malonate de bis-( 1,2,2,6,6-

pentaméthyl-pipéridyle), 3-n-octyl-7,7,9,9-

tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro l 4 5 ldécane-2,4-

dione, sébaçate de bis-( 1-octyloxy-2,2,6,6-

tétraméthylpipéridyle), succinate de bis-( 1-

octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle), le

produit de condensation de la N,N'-bis-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylène-diamine et de la 4-morpholino-2,6dichloro-1,3,5-triazine, le

produit de condensation de la 2-chloro-4,6-bis-( 4-

n-butylamino-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyl)-1,3,5-

triazine et du 1,2-bis-( 3-aminopropylamino)-

éthane, le produit de condensation de la 2-chloro-

4,6-di-( 4-n-butylamino-1,2,2,6,6-

pentaméthylpipéridyl)-1,3,5-triazine et du 1,2-

bis-( 3-aminopropylamino)-éthane, 8-acétyl-3-

dodécyl-7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-

triazaspirol 4 5 ldécane-2,4-dione, 3-dodécyl-1-

( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl) pyrrolidine-2,5-

dione, 3-dodécyl-1-( 1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-

pipéridyl)-pyrrolidine-2,5-dione.

2.7 Oxamides, par exemple les: 33 -

4,4 '-dioctyloxy-oxalanilide, 2,2 '-dioctyloxy-5,5 '-

di-tert-butoxanilide, 2,2 ' -didodécyloxy-5,5 '-di-

tert-butoxanilide, 2-éthoxy-2 '-éthoxanilide, N,NT' -bis( 3diméthylaminopropyl)oxamide, 2-éthoxy-5-tert-butyl-2 '- éthoxanilide et son

mélange avec le 2-éthoxy-2 '-éthyl-5,4 '-di-tert-

butoxanilide et mélanges d'oxanilides di-substitués par des groupes méthoxy en positions ortho et para, et mélanges d'oxanilides di-substitués par des

groupes en positions ortho et para.

2.8 2-( 2-Hvdroxvphényl)-1,3,5-triazines, par exemple les:

2,4,6-tris-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-1,3,5-

triazine, 2-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-

( 2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-( 2,4-

dihydroxyphényl)-4,6-bis ( 2,4-diméthyl-phényl) -

1,3,5-triazine, 2,4-bis-( 2-hydroxy-4-

propyloxyphényl)-6-( 2,4-diméthylphényl)-1,3,5-

triazine, 2-( 2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-

( 4-méthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-( 2-hydroxy-4-

dodécyloxyphényl)-4,6-bis-( 2,4-diméthylphényl)-

1,3,5-triazine, 2-l 2-hydroxy-4-( 2-hydroxy-3-

butoxy-propoxy)-phényll-4,6-bis ( 2,4-

diméthylphényl)-1,3,5-triazine et 2-l 2-hydroxy-4-

( 2-hydroxy-3-octyloxy-propoxy)-phényll-4,6-bis-

( 2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 3 Désactivateurs de métaux, par exemple les:

N,N' -diphényloxamide, N-salicylal-N' -salicyloyl-

hydrazine, N,N'-bis-(salicyloyl)-hydrazine,

N,N' -bis-( 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-

propionyl)-hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-

triazole, bis-(benzylidêne)-oxalyldihydrazide oxanilide, dihydrazide d'isophtaloyle, bisphénylhydrazide de sébacoyle, dihydrazide de

N,N'-diacétyladipoyle, dihydrazide de N,N'-bis-

34 -

(salicyloyl)oxalyle et dihydrazide de N,N'-bis-

(salicyloyl)-thio-propionyle. 4 Phosphites et phosphonites, par exemple les: phosphite de triphényle, phosphites de diphénylalkyle, phosphites de phényldialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryl-pentaérythritol, phosphite de tris-( 2,4-di-tert-butylphényle), diphosphite de diisodécyl pentaérythritol,

diphosphite de bis-( 2,4-di-tert-butylphényl)-

pentaérythritol, diphosphite de bis-( 2,6-di-tert-

butyl-4-méthylphényl)-pentaérythritol, diphosphite de diisodécyloxypentaérythritol, diphosphite de

bis-( 2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-

pentaérythritol, diphosphite de bis-( 2,4,6-tris-

(tert-butylphényl)-pentaérythritol, le triphosphite de tristéaryl-sorbitol, le

diphosphonite de tétrakis-( 2,4-di-tert-

butylphényl)-4,4 '-biphénylène, 6-isooctyloxy-

2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12 H-dibenzld,gl-1,3,2-

dioxaphosphocine, 6-fluoro-2,4,8,10-tétra-tert-

butyl-12-méthyl-dibenzld,gl-1,3,2-

dioxaphosphocine, phosphite de bis-( 2,4-di-tert-

butyl-6-méthylphényl)-méthyle, phosphite de bis-

( 2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényl)-éthyle.

4 a Hydroxvlamines, par exemple les: dibenzylhydroxylamine, dioctylhydroxylamine, didodécylhydroxylamine, ditétradécylhydroxylamine, dihexadécylhydroxylamine, l a dioctadécylhydroxylamine, benzoate de 1-hydroxy-

2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle ou sébaçate de

bis-( 1-hydroxy-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle).

Pièges à peroxydes, par exemple les: esters de l'acide Bthiodipropionique, par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, mercaptobenzimidazole ou le sel - de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de

dioctadécyle, tétrakis ( 13-dodécylmercapto) -

propionate de pentaérythritol.

6 Stabilisants des polyamides, par exemple les: des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou avec des composés du phosphore et des sels

du manganèse bivalent.

7 Co-stabilisants basiques, par exemple les mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, cyanurate de triallyle, dérivés de l'urée, dérivés de l'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino- terreux d'acides gras supérieurs, par exemple les stéarate de calcium, stéarate de zinc, béhénate de magnésium, stéarate de magnésium, ricinoléate de sodium et palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou

pyrocatécholate d' étain.

8 Agents de nucléation, par exemple les acide 4-tert-butyl- benzoïque, acide adipique,

acide diphénylacétique.

9 Charges et agents de renforcement, par exemple des: carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, noir de

carbone, graphite.

* Autres additifs, par exemple des plastifiants, lubrifiants, émulsionnants, pigments, azureurs optiques, agents ignifugeants,

agents antistatiques et agents porogènes.

11 Benzofuranones et indolinones, par exemple ceux

divulgués dans les brevets US-A-4 325 863, US-A-

4 338 244 ou US-A-5 175 312, ou les 3-l 4-( 2-

acétoxyéthoxy)phényll -5,7-di-tert-butyl-

benzofuran-2-one, 5,7-di-tert-butyl-3-l 4-( 2-

36 -

stéaroyloxyéthoxy)-phényllbenzofuran-2-one, 3,3 ' -

bis-l 5,7-di-tert-butyl-3-( 4-l 2-

hydroxyéthoxylphényl)-benzofuran-2-onel, 5,7-di-

tert-butyl-3-( 4-éthoxyphényllbenzofuran-2-one, 3-

( 4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butyl-

benzofuran-2-one, 3-( 3,5-diméthyl-4-

pivaloyloxyphényl)-5,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-

one. On peut aussi utiliser les composés de formule (I) en tant que stabilisants, plus particulièrement en tant que stabilisants à la lumière, pour presque toutes les

matières connues dans l'art de la reproduction photographique et autres techniques de reproduction comme par exemple décrites dans la publication Research15 Disclosure 1990, 31429 (pages 474 à 480).

Pour illustrer plus en détail la présente invention, on décrira quelques exemples de préparation

et d'utilisation des composés de formule (I); on donne ces exemples uniquement à des fins d'illustration et en20 aucun cas pour limiter la présente invention.

EXEMPLE 1

On ajoute lentement 16,30 g ( 0,04 mole) de

1-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-3-l 2-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridylamino)éthyll-2-imidazolidinone à une solution de 7,38 g ( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle dans 70 ml de xylène en maintenant la température entre O et 5 C. Lorsqu'on a terminé l'addition, on agite le mélange pendant une heure à environ 10 C, on ajoute ,10 g ( 0,042 mole) d'une solution d'hydroxyde de sodium aqueuse à 33 % tout en maintenant la température à O C,

et on agite le mélange encore pendant une heure à une température de O à 20 C.35 On ajoute 17,37 g ( 0,044 mole) de N,N'-bis-

( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 6-hexanediamine et

on chauffe le mélange pendant 2 heures à 60 C.

37 - Ensuite on ajoute 4,8 g ( 0,12 mole) d'hydroxyde de sodium concassé et on chauffe le mélange pendant une

heure au reflux et pendant 12 heures au reflux avec élimination azéotropique de l'eau.

Après refroidissement à 60 C, on agite le mélange réactionnel avec 15 ml d'eau, on chauffe au reflux avec élimination azéotropique de l'eau ajoutée, on filtre et on évapore sous pression réduite On obtient un produit ayant un point de fusion de 116 à 120 C et un poids10 moléculaire Mn = 1800, contenant des unités de structure récurrentes de formule: N

N (CH 2)6 N

NO N

CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3

HN CNH 3 CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 (CH 2)2

CH 3 CH 3

CH 3 N CH 3

EXEMPLE 2

Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 17,43 g ( 0,04 mole) de 1-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-4-l 2-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4pipéridylamino)éthyll-2,3-pipérazine-dione avec 7,38 g ( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 17,37 g ( 0,044 mole) de N,N'-bis-( 2, 2,6,6-tétraméthyl-4- pipéridyl)-1,6-hexane-diamine, donne un produit ayant un point de fusion de 120 à 124 C et un poids moléculaire Mn = 2600, contenant des unités de structure récurrentes de formule: 38 - CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 i (CH 2)6 N

D CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 CH 3 N CH 3

Il CH 3

EXEMPLE 3

Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1,

la réaction de 17,43 g ( 0,04 mole) de 1-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-4-l 2-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4pipéridylamino)éthyll-2,3-pipérazine-dione avec 7,38 g ( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,10 g ( 0,044 mole) de 1,6-hexane-diamine donne un produit ayant un point de fusion de 190 à 195 C et un poids moléculaire Mn = 2560, contenant des unités de structure récurrentes de formule:

(CH 2)6-NH-

CH 3 *CH 3 CH 3 39 -

EXEMPLE 4

Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 16,30 g ( 0,04 mole) de 1-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-3-l 2-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-5 pipéridylamino)éthyl)1 l-2-imidazolidinone avec 7,38 g ( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,68 g ( 0,044 mole) de 1-pipérazine-éthaneamine donne un produit ayant un point de fusion de 192 à 194 C et un poids moléculaire Mn = 5900, contenant des unités de10 structure récurrentes de formule:

À o 'ION N (CH 2)2-NH-

N N

CH 3 CH 3

HN N

CH 3 CH 3 (CH 2)2

CN"o

CH 3 CH 3

CH 3 NH CH 3

EXEMPLE 5

Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 16,30 g ( 0,04 mole) de 1-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-3-l 2-( 2,2,6,6-tétraméthyl-4-30 pipéridylamino)éthyll-2-imidazolidone avec 7,38 g

( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle, 7,89 g ( 0,02 mole) de N,N'-bis- ( 2,2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 6-

hexane-diamine et 2,23 g ( 0,025 mole) de 2- éthylaminoéthanol, donne un produit ayant un point de fusion de 160 à 164 C et un poids moléculaire Mn = 1680, contenant des unités de structure récurrentes de formules: -

C 2 H 5

B N (CH 2)6, N B N CH 2 CH 2-O-

H 3 C CH 3 H 3 C' H 3

H 3 C H CH 3 H 3 C HCH 3

1 N N N

CH 3

CH 3

N N-H

\t FCH 3

(CH 2)2 CH 3

N

N

E N,C=

H 3 C CH 3

H 3 CH CH 3

EXEMPLE 6

Selon le mode opératoire décrit dans l'Exemple 1, la réaction de 16,30 g ( 0,04 mole) de 1-( 2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl) -3-l 2-( 2,2, 6,6-tétraméthyl-4pipéridylamino)éthyll-2-imidazolidone avec 7,38 g ( 0,04 mole) de chlorure de cyanuryle et 5,10 g ( 0,04 mole) de 1,6-hexane-diamine donne un produit ayant un point de fusion de 148 à 151 C et un poids moléculaire Mn = 2360, contenant des unités de structure récurrentes de formules: 41 -

B-NH-(CH 2)6-NH-

N NA N CH 3

J CH 3

N N H

I \ CH 3

(CH 2)2 CH 3

N

H 3 C CH 3

EN H 3 CH CH 3 EXEMPLE 7 (action de stabilisation contre la lumière dans les fibres polypropylène)

On mélange 2,5 g de l'un des produits indiqués dans le tableau 1, 1 g de phosphite de tris-( 2,4-di-

tert-butylphényle), 0,5 g de mono-éthyle-3,5-di-tert- butyl-4hydroxybenzylphosphonate de calcium, 1 g de20 stéarate de calcium et 2,5 g de dioxyde de titane dans un mélangeur lent avec 1000 g de poudre de polypropylène

ayant un indice de fusion = 12 g/10 minutes (mesuré à 230 C et 2,16 kg).

On extrude les mélanges à 200 230 C pour

obtenir des granules polymères que l'on convertit ensuite en fibres en utilisant un appareil de type semi-

industriel (Leonard-Sumirago (VA) Italy) et on opère dans les conditions suivantes: Température de l'extrudeur: 200-230 C Température à la tête: 255-260 C Taux d'étirage: 1:3,5 Calibre: 11 dtex par filament On dépose les fibres ainsi préparées sur un carton blanc, on les expose ensuite dans un Weather-O-Meter

modèle 65 WR (ASTM D 2565-85) avec une température de panneau noir de 63 C.

42 - On mesure la ténacité résiduelle sur des échantillons prélevés après différents temps d'exposition à la lumière, à l'aide d'un appareil de mesure d'allongement à vitesse constante, à partir des5 données obtenues on calcule le temps d'exposition, en heures, nécessaire pour diviser par deux la ténacité

initiale (T 50) A des fins de comparaison, on expose des fibres préparées dans les mêmes conditions que celles décrites ci-dessus, mais sans addition de stabilisants10 conformes à l'invention.

Les résultats obtenus sont rassemblés dans le tableau 1.

TABLEAU 1 Stabilisant T 50 (heures) Sans stabilisant 170 Composé de l'Exemple 1 > 1800 Composé de l'Exemple 2 1730 Composé de l'Exemple 3 990 Composé de l'Exemple 4 96020 43 -

Claims (5)

REVENDICATIONS

1 Composé répondant à la formule (I): Y 2 (i) CH 3,

CH 3 '

dans laquelle R 1 est choisi dans le groupe formé par les hydrogène, alkyle en C 1-Ca, O-, OH, CH 2 CN, alcoxy en C 1- C 18, cycloalcoxy en C 5-C 12, alcényle en C 3-C 6 ou20 phénylalkyle en C 7-C 9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Ci-C 4 ou acyle en Cl-C 8; R 2 et R 3, pouvant être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 3;25 R 4 est -CO-, -COCO-, - COCH 2 CO ou -CH 2 CO; X: et X 3, pouvant être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-(I Ie):

-A R -N N-

-Ai-R 5-A 2-,3 (CH 3)p, -A 4R 6N N R 7 A 5

A 3

(ia) (Hb) (I Ic)

-N CH 2-N-

R 8

CH 3 CH 3

-0 N-CH 2-CH O-

CH 3CH 3 R 9

(I Id) (I Ie) 44 - dans lesquelles AI, A 2, A 4 et A 5, pouvant être identiques ou différents, sont -O ou R 10-N-, o R 10 est choisi dans I le groupe formé par les hydrogène, alkyle en C 1-C 18, cycloalkyle en C 5-C 12 qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, phénylalkyle en C 7-Cg qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C 4, ou un groupe répondant à la formule (III);10

CH 3 CH 3

v Rjj-N (III)

CH 3 CH 3

dans laquelle R 1 l a l'une quelconque des significations données pour R 1; R 5 est choisi dans le groipe formé par les alkylène en C 2-C 12, alkylène en C 4-Ci 2 interrompu par 1, 2 ou 320 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R 12-N-, o R 12 a l'une quelconque des significations données pour R 10 ou est choisi dans le groupe comprenant les acyle en Cl-C 8 ou (alcoxy en C 1-25 C 8)carbonyle, ou Rs est les cycloalkylène en C 5-C 7, (cycloalkylène en C 5-C 7) di(alkylène en Cl-C 4), (alkylène en C 1- C 4)di(cycloalkylène en C 5-C 7), (alkylidène en C 2- C 4)di(cycloalkylène en C 5-C 7), phénylène, phénylène-30 di(alkylène en Cl-C 4), (alkylène en Cl-C 4)diphénylène ou (alkylidène en C 2-C 4)diphénylène, chaque groupe phénylène étant non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en C 1-C 4, ou Rs est un groupe de formule (IV): 1 o

R 13-< ODC O>R 13 (IV)

- dans laquelle R 13 est un alkylène en C 2-C 6; A 3 est une liaison directe ou un groupe -CH 2-, p est zéro, 1, 2 ou 3; R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 6, q est zéro ou 1; R 8 est défini comme ci-dessus pour Ro 10 et R 9 est l'hydrogène ou un alkyle en C 1-C 4; X 2 est un alkylène en C 2-C 12, un alkylène en C 4-C 12 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2-hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène, un carbonyle ou un des groupes10 répondant aux formules (Va) à (Ve): N

N N, -CO-R 15-CO-, -COO-R 16-OOC-,

RI 4 (Va) (Vb) (Vc)

-(CH 2)r-CO-, -CONH-Ri 7-NHCO-

(Vd) (Ve) dans lesquelles R 14 est l'un des groupes répondant aux formules (V Ia) à (V Id) CH N/3 ? X(Va

CH 3 CH CH 3 XH

CCH 3 H CH 333

R 4 (Via)

C 3 C 330 CHC 3

CH 3 CH 3

R 1N N(CH 2)2-3-N (V Ib) Rll

CH 3 CH 3

N N (CH 2)23-N (V Ib)

CH 3 CH 3

CHCH

CH 3 H 3

_ CH 3 ' CH 3

Rll 46 -

CH 3 CH 3 CH 3

CH 3 R 1 CH 3 CH 3 (V Ic) (V Id)

À CH 3

CH 3 Rll dans lesquelles R 2, R 3, R 4 et R 11 ont les significations comme défini ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est un groupe répondant à la formule (VII): (VII) dans laquelle A 6 est une liaison directe, -O-, -CH 2-, -CH 2 CH 2 ou CH 3-N-, ou R 14 est un groupe R 180 ou R 19-N-, l m R 20 dans lesquels R 18, R 19 et R 20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Ri O ou sont un alcényle en C 3-C 18, le tétrahydrofurfuryle, un phényle qui est non35 substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C 4, ou par un alcoxy en C 1-C 4, ou un alkyle en C 2-C 4 qui est substitué dans la position 2, 3 ou 4 par un alcoxy en - 47 - C 1-C 8 ou par un di(alkyl en C 1-C 4)amino ou par un groupe de formule (VII); R 15 est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C C 12, alkylidène en C 2-C 20, cyclohexylène, méthylcyclohexylène ou phénylène; R 16 a l'une quelconque des significations données pour R 5, r est un nombre entier de 1 à 10, et R 17 a l'une quelconque des significations données pour R 5, ou est un10 groupe CH 3CH 3 a '

CH 3 CH 2-

m est zéro, 1, 2, 3 ou 4 et N est un nombre de 1 à 50, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; Y, est Cl, OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -X 1 Z20 ou -X 3 Z, o Z est l'hydrogène, un méthyle, un benzyle, un acyle en C 1-C 8 ou un (alcoxy en C 1-C 8)carbonyle et Y 2 est Z,

O Y, un groupe N ou un groupe -X 2 OH.

R 14 2 Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R 1 et R 11, pouvant être identiques ou

différents, sont l'hydrogène, un alkyle en C 1-C 4, OH, un30 alcoxy en C 6-C 12, un cycloalcoxy en C 5-C 8, un allyle, un benzyle ou un acétyle.

3 Composé de formule (I) selon la revendication 1, o R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'alkylène en C 2-C 3, R 4 est -CO-, -COCO ou -COCH 2 CO; X 1 et X 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules 48 - (I Ia)-(I Ie), dans lesquelles A 1, A 2, A 4 et A 5, qui peuvent identiques ou différents, sont -O ou R 1 o-N-, o I R 1 i O est l'hydrogène, les alkyle en C 1-C 12, cycloalkyle en Cs-C 8 qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, benzyle qui est non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C 4 ou un groupe répondant à la formule (III), R 5 est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C 2-Cl O,10 alkylène en C 4-C 10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par 1 ou 2 groupes R 12-N-, o I R 12 a l'une quelconque des significations données pour R 10 ou est les acyle en C 1-C 4 ou (alcoxy en15 CI-C 4)carbonyle, ou R 5 est choisi dans le groupe formé par les cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidène- dicyclohexylène, phénylène, méthylphénylène, phénylènediméthylène, méthylène-diphénylène ou isopropylidène-20 diphénylène, ou R 5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est un alkylène en C 2-C 4; A 3 est une liaison directe ou un groupe -CH 2-, p est zéro, 1, 2 ou 3; R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 4, q est zéro ou 1, R 8 est défini comme ci-dessus25 pour R 10, et R 9 est l'hydrogène ou un alkyle en Ci-C 4; X 2 est un alkylène en C 2-C 10, un alkylène en C 4-Cl O interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, le 2hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans30 lesquelles R 14 est l'un des groupes répondant aux formules (V Ia) à (V Id), dans lesquelles R 2, R 3 et R 4 ont les significations données ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est le 1- pyrrolidyle, le 1-pipéridyle, le 4- morpholinyle ou le 1hexahydroazépinyle ou un groupe35 R 180 ou R 19-N-, R 20 49 - dans lesquels R 18, Rl g et R 20, qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R 10, ou sont les alcényle en C 3-C 12, tétrahydrofurfuryle, phényle qui est non5 substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C 1-C 4, ou par un alkyle en C 2-C 3 qui est substitué dans la position 2 ou 3 par un alcoxy en Cl-C 4 ou par un di(alkylamino en C 1-C 4) ou par un groupe 1-pyrrolidyle, 1-pipéridyle, 4-morpholinyle ou 1-hexahydroazépinyle; Ri 5 est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C 1-Clo, alkylidène en C 2-C 14, cyclohexylène ou phénylène; R 16 a l'une quelconque des significations données pour R 5, r est un nombre entier de 1 à 5 et R 17 a l'une quelconque des15 significations données pour R 5 ou est un groupe

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2- m est zéro, 1, 2 ou 3 et N est un nombre de 1 à 30, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; Y 1 est Cl, OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -Xi Z25 ou -X 3 Z, o Z représente les hydrogène, méthyle, benzyle, acyle en CI-C 4 ou (alcoxy en Cl-C 4)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe N Y,

ou un groupe -X 2 OH.

R 14 4 Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans laquelle R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'alkylène en C 2-C 3 et R 4 est -CO ou35 -COCO; X 1 et X 3, qui peuvent être identiques ou différents,

sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-

- (I Ie), dans lesquelles A 1, A 2, A 4 et A 5, qui peuvent être identiques ou différents, sont -O ou Ri O-N-, o RI O est l les hydrogène, alkyle en Ci-C 8, cyclohexyle qui est non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Ci-C 4, benzyle ou un groupe répondant à la formule (III); R 5 est choisi dans le groupe comportant les alkylène en C 2-Cs, alkylène en C 4-Clo O interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou par un groupe Ri 2-N-, o R 12 est choisi dans10 1 le groupe comportant les hydrogène, méthyle, acétyle ou

(alcoxy en CI-C 12)carbonyle, ou R 5 est choisi dans le groupe comportant les cyclohexylène, cyclohexylène-

diméthylène, méthylène-dicyclohexylène,15 phénylènediméthylène, ou isopropylidènediphénylène, ou R 5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est un alkylène en C 3-C 4; A 3 est une liaison directe ou un groupe -CH 2-, p est zéro ou 1; R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C 2-C 3, q est zéro ou20 1, R 8 est défini comme ci-dessus pour R 1 o 0, et R 9 est l'hydrogène ou le méthyle; X 2 est choisi dans le groupe comportant les alkylène en C 2-C 58, alkylène en C 4-C 8 interrompu par 1 ou 2 atomes d' oxygène, 2-hydroxy-triméthylène, phénylène-diméthylène25 ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R 14 est l'un des groupes répondant aux formules (V Ia) à (V Id), avec R 2, R 3 et R 4 ayant les significations définies ci-dessus et S est zéro ou 1, ou R 14 est un groupe 4-morpholinyle ou un groupe R 180 ou30 R 19-N-, dans lesquels R 18, R 11 et R 20, qui peuvent être I R 20 identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour Ri 0, ou sont les allyle,35 undécényle, tétrahydrofurfuryle, phényle ou alkyle en C 2-C 3 substitué dans la position 2 ou 3 par des alcoxy en C 1-C 4, diméthylamino, diéthylamino ou par un groupe 51 - 4-morpholinyle; R 15 est une liaison directe, ou est choisi dans le groupe formé par les alkylène en C 1-C,8,

alkylidène en C 2-C 6, cyclohexylène ou phénylène; R 16 est choisi dans le groupe comportant les alkylène en C 2-C 8,5 alkylène en C 4-C 10, interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène- diméthylène, isopropylidène-

dicyclohexylène ou isopropylidène-diphénylène, r est un nombre entier de 1 à 4, et R 17 a l'une quelconque des significations données pour R 5 ou est le méthyphénylène,10 le méthylène-diphénylène ou un groupe

CH 3 CH 3

CH 3 CH 2- m est zéro, 1 ou 2 et N est un nombre de 1 à 20, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro; Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -X 1 Z ou20 -X 3 Z, o Z est les hydrogène, méthyle, acétyle ou (alcoxy en C,-C 4)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe N o%

< O X 1

NN N ou un groupe -X 2 OH.

R 14

Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel R 2 et R 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, et R 4 est -CO ou -COCO; X 1 et X 3, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)- (I Ie), dans lesquelles A 1, A 2, A 4 et A 5, qui peuvent être identiques ou différents, sont -O ou R 10-N-, o R 1 o est 1 choisi dans le groupe comportant les hydrogène, alkyle en C 1-C 4, cyclohexyle, benzyle ou un groupe répondant à 52 - la formule (III); R 5 est choisi dans le groupe comportant les alkylène en C 2-C 6, alkylène en C 6-C 10 interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène- diméthylène, méthylène- dicyclohexylène ou phénylène-5 diméthylène, ou R 5 est un groupe de formule (IV), o R 13 est le triméthylène; A 3 est une liaison directe, p est zéro ou 1; R 6 et R 7, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'éthylène ou le triméthylène, q est zéro ou 1, R 8 est tel que défini comme ci-dessus pour10 Ro 10 et R 9 est l'hydrogène ou le méthyle; X 2 est un alkylène en C 2-C 6, le 2- hydroxytriméthylène, le phénylènediméthylène ou un des groupes répondant aux formules (Va) à (Ve), dans lesquelles R 14 est un groupe répondant à la formule (V Ia), avec R 2, R 3 et R 4 ayant15 les significations données ci-dessus, ou un groupe 4- morpholinyle ou un groupe R 180 ou R 19-N-, t R 20 dans lesquels R 18 est choisi dans le groupe comportant les alkyle en C 1-C 4, cyclohexyle, allyle, phényle, benzyle ou un groupe de formule (III), et R 19 et R 20 qui peuvent être identiques ou différents, ont l'une quelconque des significations données pour R 10; R 5 est une liaison directe ou un alkylène en CI-C 6; R 16 est un25 alkylène en C 4-C 6, r est 1, ou 2 et R 17 est un alkylène en C 2-C 6 ou un groupe CH 3 CH 3

CH 3 CH 2-

m est zéro, 1 ou 2 et N est un nombre de 1 à 15, à la condition que N est 1, seulement si m est différent de zéro;35 Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -XZ ou - X 3 Z, o Z est l'hydrogène, le méthyle, l'acétyle ou un (alcoxy en Cl-C 2)carbonyle et Y 2 est Z, un groupe 53 - N Y, NN

Y ou un groupe -X 2 OH.

R 14 6 Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel Rl et R 1 l, pouvant être identiques ou

différents, sont l'hydrogène ou le méthyle, R 2 et R 3 sont l'éthylène, R 4 est -CO ou -COCO;10 X 1 est l'un des groupes répondant aux formules (I Ia)-

(I Ic), dans lesquelles A 1, A 2 et A 4 sont un groupe R 1 o-N-

I o R 10 est choisi dans le groupe formé des hydrogène, méthyle, éthyle ou un groupe de formule (III), ou A 2 est15 -O; R 5 est -(CH 2)2- 6 ou -(CH 2)3-O-(CH 2)2-4-O-(CH 2)3; A 3 est une liaision directe, p et q sont zéro, et R 6 est l'éthylène; n est un nombre de 2 à 10, Y 1 est OH, O Na, OK, un groupe R 14 ou un groupe -X 1 Z, Z étant l'hydrogène ou le20 méthyle, et Y 2 est l'hydrogène, le méthyle ou un groupe N R 14

et R 14 est un groupe répondant à la formule (V Ia) avec R 2, R 3, R 4 et Rl, ayant les définitions données ci-

dessus. 7 Composition renfermant une matière sensible à la dégradation induite par la lumière, par la chaleur et par l'oxydation,, et au moins un composé de formule (I)

selon la revendication 1.

8 Composition selon la revendication 7, dans

laquelle la matière organique est un polymère synthétique.

54 - 9 Composition selon la revendication 8 qui renferme, outre les composés de formule (I), d'autres adjuvants

conventionnels pour polymères synthétiques.

10 Composition selon la revendication 7 dans laquelle la matière organique est une polyoléfine. 11 Composition selon la revendication 7 dans laquelle la matière organique est le polyéthylène ou le

polypropylène.

12 Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, pour la stabilisation d'une matière organique contre la dégradation induite par la lumière,

par la chaleur et par l'oxydation.