JPH0770360A - 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン化合物

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JPH0770360A
JPH0770360A JP6187728A JP18772894A JPH0770360A JP H0770360 A JPH0770360 A JP H0770360A JP 6187728 A JP6187728 A JP 6187728A JP 18772894 A JP18772894 A JP 18772894A JP H0770360 A JPH0770360 A JP H0770360A
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carbon atoms
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Application number
JP6187728A
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English (en)
Inventor
Roberto Scrima
スクリマ ロベルト
Graziano Zagnoni
ザグノニ グラッツィアーノ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/14Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08KUse of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00Use of organic ingredients
    • C08K5/16Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/34Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
    • C08K5/3467Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
    • C08K5/3477Six-membered rings
    • C08K5/3492Triazines
    • C08K5/34926Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups

Abstract

(57)【要約】 【構成】 次式(I) 【化1】 で表される新規なピペリジン化合物およびその用途、な
らびに有機材料と該化合物からなる組成物。該化合物は
例えば、以下のような化合物。 【化2】 【効果】 上記化合物は、有機材料、特に合成ポリマー
(ポリエチレン、ポリプロピレン等)用の光安定剤、熱
安定剤および酸化防止剤として優れている。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピペリジン化合
物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光安定剤、熱
安定剤および酸化安定剤としてのそれらの用途ならびに
このように安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】米国特許第4883831号および第4
883860号明細書はある種のトリアジニルアミノ酸
のピペリジンエステルによる合成ポリマーの安定化を記
載している。
【0003】米国特許第4102858号明細書では、
ある種のアスパラギン酸のピペリジンエステルが合成ポ
リマーの安定剤として報告されている。
【0004】
【課題を解決するための手段】本発明は次式(I):
【化25】 {式中、X1 およびX2 は同じかまたは異なっていてよ
く、式(II)
【化26】 〔式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8アルキ
ル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし1
8のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基;未
置換のまたはフェニル基において炭素原子数1ないし4
のアルキル基により一置換、二置換もしくは三置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;または
炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し;R2
水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基;未置
換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
置換、二置換もしくは三置換された炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル基に
おいて炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置
換、二置換もしくは三置換された炭素原子数7ないし9
のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基また
は式(III ):
【化27】 (式中、R3 はR1 に対して定義された意味を表すか、
あるいは2−、3−もしくは4位において炭素原子数1
ないし8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ない
し4のアルキル)アミノ基によりまたは式(IV)
【化28】 (式中、Q1 は直接結合、−O−、−CH2 −、−CH
2 CH2 −または基:
【化29】 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2
ないし4のアルキル基を表す。)で表される基を表し;
およびAは−O−または基:
【化30】 (基中、R4 は水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
2のアルキル基を表す。)を表す。〕で表される基を表
すか;あるいはX1 およびX2 は式(IV)で表される基
を表すかまたは以下の式(Va)−(Ve)
【化31】 (式中、R3 は上記で定義された意味を表し;R5 、R
6 およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、R2
に対して定義された意味を表し、あるいはR7 はまた炭
素原子数3ないし18のアルケニル基を表すか、または
未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基もし
くは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により一置
換、二置換もしくは三置換された置換されたフェニル基
をも表し;Q2 は−CO−、−CH2 CH2 −、−CO
CO−、−CH2 CO−または−COCH2 CO−を表
し;およびpは0または1を表す。)で表される基の1
つを表し;ならびにnは1,2,3または4を表し;な
らびにnが1である場合、X3 はX1 およびX2 に対し
て定義された意味を表し;ならびにnが2である場合、
3 は式(VIa)−(VIc) :
【化32】 〔式中、R8 、R10およびR12は同じかまたは異なって
いてよく、R2 に対して定義された意味を表すか、ある
いはR8 およびR10は式(VII)
【化33】 (式中、R1 およびAは上記で定義されたものと同じ意
味を表す。)で表される基をも表し;R9 は炭素原子数
2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし7の
シクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、
炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5な
いし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)基を表すかあるいは;
1,4−ピペラジンジイル基によりまたは1、2もしく
は3個の酸素原子により、または1もしくは2個の基:
【化34】 (基中、R13はR2 に対して定義された意味を表すかま
たは、炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基、また
は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
基を表す。)により中断された炭素原子数4ないし12
のアルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基:
【化35】 を表し;R11およびR14は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表しおよび;qは0または1を表す。〕で表
される基の1つを表し;ならびにnが3である場合、X
3 は式(VIIIa)または(VIIIb)
【化36】 (基中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23は同
じかまたは異なっていてよく、R8 およびR10に対して
上記で定義された意味を表し;R16、R17およびR19
同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ないし6
のアルキレン基を表し;rおよびuは0または1を表
し、およびsおよびtは同じかまたは異なっていてよ
く、2ないし6の整数を表す。)で表される基を表し;
ならびにnが4である場合、X3 は式(IX)
【化37】 (式中、R24およびR28は、同じかまたは異なっていて
よく、R8 およびR10に対して上記で定義された意味を
表し、R25、R26およびR27は同じかまたは異なってい
てよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
す。)で表される基を表し;但し、式(II) または式
(VII)で表される基の少なくとも1つは式(I)で表さ
れる化合物中に存在する。}で表される新規な化合物に
関する。
【0005】18個以下の炭素原子を有するアルキル基
の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピ
ル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三ブ
チル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、ヘ
プチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三オ
クチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシ
ル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル基
およびオクタデシル基である。
【0006】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基で、
好ましくは、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特
にメトキシ基またはエトキシ基で置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は2−メトキシエチル基、
2−エトキシエチル基、1−メトキシプロピル基、3−
エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3−オ
クトキシプロピル基および4−メトキシブチル基であ
る。
【0007】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)ア
ミノ基で、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基で置換された炭素原子数2ないし4のアルキル
基の例は、2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチル
アミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−
ジエチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロピ
ル基および4−ジエチルアミノブチル基である。
【0008】式(IV )で表される基で置換された炭素原
子数2ないし4のアルキル基の好ましい例は
【化38】 で表される基であり、
【化39】 で表される基が特に好ましい。
【0009】18個以下の炭素原子を含むアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。好ましいR1 の例は、
炭素原子数6ないし12のアルコキシ基、特に、ヘプト
キシ基またはオクトキシ基が好ましい。
【0010】未置換のまたは炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により一置換、二置換もしくは三置換された炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基の例は、シク
ロペンチル基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシク
ロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシ
ル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘ
キシル基、第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチ
ル基、シクロデシル基およびシクロドデシル基である。
未置換のまたは置換されたシクロヘキシルが好ましい。
【0011】R1 およびR3 に対する炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基の例は、シクロペントキシ
基、シクロヘキソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好ましい。
【0012】18個以下の炭素原子を含むアルケニル基
の例は、アリル基、2−メタリルアリル基、ブテニル
基、ヘキセニル基、ウンデセニル基およびオクタデセニ
ル基である。1−位において炭素原子が飽和されたアル
ケニル基が好ましく、アリル基が特に好ましい。
【0013】炭素原子数1ないし4のアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により一置換、
二置換もしくは三置換されたされたフェニル基の代表例
は、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三ブチルフェニル基、ジ−第三ブチル
フェニル基、3,5−ジ−第三ブチル−4−メチルフェ
ニル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニル基およ
びブトキシフェニル基である。
【0014】未置換のまたはフェニル基において炭素原
子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換もし
くは三置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基の例はベンジル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、トリメチルベンジル基、2−ブチルベンジ
ル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基が
好ましい。
【0015】12個以下の炭素原子を含有する脂肪族ア
シル基の代表例は、アセチル基、プロピオニル基、ブチ
リル基、イソブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサノイ
ル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、2−エチルヘ
キサノイル基、デカノイル基、ウンデカノイル基、ドデ
カノイル基、アクリロイル基、クロトニル基および10
−ウンデセノイル基である。炭素原子数1ないし8のア
ルカノイル基および炭素原子数3ないし8のアルケノイ
ル基が特に好ましい。
【0016】12個以下の炭素原子を含有するアルキレ
ン基の例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン
基、2−メチルトリメチレン基、2,2−ジメチルトリ
メチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘ
キサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタ
メチレン基、デカメチレン基およびドデカメチレン基で
ある。
【0017】1,4−ピペラジンジイル基で中断された
炭素原子数4ないし12のアルキレン基の好ましい例
は、基
【化40】 である。
【0018】1、2もしくは3個の酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は、4−
オキサヘプタン−1,7−ジイル基、4,7−ジオキサ
デカン−1,10−ジイル基、4,9−ジオキサドデカ
ン−1,12−ジイル基および4,7,10−トリオキ
サトリデカン−1,13−ジイル基である。
【0019】R9 が、式:
【化41】 で表される基で中断された炭素原子数4ないし12のア
ルキレン基である代表例は、基:
【化42】 である。
【0020】1または2個の炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン基を含有する基の代表例は、シクロヘキ
シレン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキレン
ジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基および基
【化43】 である。フェニレンジメチレン基がフェニレンジ(炭素
原子数1ないし4のアルキレン)基の好ましい例であ
る。
【0021】R1 およびR3 の好ましい意味は水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原
子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基または
アセチル基であり、特に水素原子またはメチル基であ
る。
【0022】式中、X1 およびX2 は同じかまたは異な
っていてよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、炭
素原子数1ないし16のアルキル基;未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換
もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基;未置換のまたはフェニル基において炭素原子
数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換もしく
は三置換されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル
基、上記式(III)で表される基;2−または3−位にお
いて、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により、ジ
(炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりま
たは上記式(IV)(式中、Q1 が直接結合、−O−、−
CH2 −もしくは−CH2 CH2 −を表す。)で表され
る基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
基を表し;ならびにAは、−O−または
【化44】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし10
のアルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表さ
れる基を表すか;あるいはX1 およびX2 は上記式(I
V)で表される基;または上記式(Va) −(Ve) (式
中、R5 、R6 およびR7 が同じかまたは異なっていて
よく、上記R2 に対して定義された意味を表すか、ある
いはR7 はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基
または;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
り一置換、二置換もしくは三置換されたフェニル基をも
表し、Q2 が−CO−、−CH2 CH2 −、−COCO
−もしくは−COCH2 CO−を表し、pは0もしくは
1を表す。)で表される基の一つを表し;ならびにnは
1、2、3または4を表し;ならびにnが1を表す場
合、X3 はX1 およびX2 に対して定義された意味を表
し;ならびにnが2を表す場合、X3 は、上記式(VI
a) − (VIc) 〔式中、R8 、R10およびR12が同じか
または異なっていてよく、上記R2 に対して定義された
意味を表すか;または基R8およびR10はまた上記式(V
II)で表される基を表し、R9 は炭素原子数2ないし1
0のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、フ
ェニレンジメチレン基;1,4−ピペラジンジイル基ま
たは1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もし
くは2個の基
【化45】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表す
か、または炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基また
は(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により中断された炭素原子数4ないし10の
アルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基
【化46】 で表される基をも表し;R11およびR14は炭素原子数2
ないし4のアルキレン基を表し;およびqは0もしくは
1を表す。〕で表される基の1つを表し;ならびにnが
3を表す場合、X3 は、上記式(VIIIa)または (VIIIb)
(式中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23が同
じかまたは異なっていてよく、上記R8 およびR10に対
して定義された意味を表し;ならびにR16、R17および
19は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2な
いし4のアルキレン基を表し、rおよびuが0または1
を表し;ならびにsおよびtが同じかまたは異なってい
てよく、3ないし6の整数を表す。)で表される基を表
し;ならびにnが4を表す場合、X3 は上記式(IX)
(式中、R24およびR28がR8 およびR10に対して上記
で定義された意味を表し;ならびにR25、R26およびR
27は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ない
し4のアルキレン基を表す。)で表される基を表し但
し、式(I)で表される化合物中に、式 (II) で表され
る基、または式(VII)の少なくとも1つが存在する、式
(I)で表される化合物が好ましい化合物である。
【0023】式中、X1 およびX2 は同じかまたは異な
っていてよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、炭
素原子数1ないし14のアルキル基;未置換のまたは炭
素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換
もしくは三置換されたシクロヘキシル基;ベンジル基、
テトラヒドロフルフリル基、上記式(III)で表される
基;2−または3−位においてメトキシ基により、エト
キシ基により、ジメチルアミノ基により、ジエチルアミ
ノ基によりもしくは4−モルホリニル基により置換され
た炭素原子数2ないし3のアルキル基を表し;ならびに
Aは、−O−または
【化47】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし8の
アルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表され
る基を表し;あるいはX1 およびX2 は4−モルホリニ
ル基;または上記式(Va) −(Ve) (式中、R5 、R6
およびR7 が同じかまたは異なっていてよく、上記R2
に対して定義された意味を表すか、あるいはR7 はまた
炭素原子数3ないし11のアルケニル基またはフェニル
基をも表し、Q2 が−CO−、−CH2 CH2 −もしく
は−COCO−を表し、pは0もしくは1を表す。)で
表される基の一つを表し;ならびにnは1、2、3また
は4を表し;ならびにnが1を表す場合、X3 はX1
よびX2 に対して定義された意味を表し;ならびにnが
2を表す場合、X3 は、上記式(VIa) − (VIc) 〔式
中、R8 、R10およびR12が同じかまたは異なっていて
よく、上記R2 に対して定義された意味を表すか;また
は基R8およびR10はまた上記式(VII)で表される基を
も表し、R9 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、
シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
シレン基、フェニレンジメチレン基;1,4−ピペラジ
ンジイル基または1、2もしくは3個の酸素原子により
または1もしくは2個の基:
【化48】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表す
か、または炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基また
は(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基
を表す。)により中断された炭素原子数4ないし10の
アルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基
【化49】 で表される基をも表し;R11およびR14は炭素原子数2
ないし4のアルキレン基を表し;およびqは0もしくは
1を表す。〕で表される基の1つを表し;ならびにnが
3を表す場合、X3 は、上記式(VIIIa)または (VIIIb)
(式中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23が同
じかまたは異なっていてよく、上記R8 およびR10に対
して定義された意味を表し;R16、R17およびR19は同
じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ないし4の
アルキレン基を表し、rおよびuが0または1を表し、
ならびにsおよびtが同じかまたは異なっていてよく、
3ないし5の整数を表す。)で表される基を表し;なら
びにnが4を表す場合、X3 は上記式(IX) (式中、R
24およびR28がR8 およびR10に対して上記で定義され
た意味を表し;ならびにR25、R26およびR27は同じか
または異なっていてよく、炭素原子数2ないし4のアル
キレン基を表す。)で表される基を表し;但し、式
(I)で表される化合物中に、式 (II) で表される基、
または式(VII)の少なくとも1つが存在する、式(I)
で表される化合物が特に好ましい。
【0024】式中、X1 およびX2 は同じかまたは異な
っていてよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル
基、上記式(III)で表される基を表し;ならびにAは、
−O−または
【化50】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表され
る基を表し;あるいはX1 およびX2 は4−モルホリニ
ル基;または上記式(Va) −(Ve) (式中、R5 、R6
およびR7 が同じかまたは異なっていてよく、上記R2
に対して定義された意味を表し、Q2 が−CO−もしく
は−CH2 CH2 −を表し、pは0もしくは1を表
す。)で表される基の一つを表し;ならびにnは1、
2、3または4を表し;ならびにnが1を表す場合、X
3 はX1 およびX2 に対して定義された意味を表し;な
らびにnが2を表す場合、X3 は、上記式(VIa) −
(VIc) 〔式中、R8 、R10およびR12が同じかまたは
異なっていてよく、上記R2 に対して定義された意味を
表すか;または基R8およびR10はまた上記式(VII)で
表される基を表し、R9 は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジ
シクロヘキシレン基;1,4−ピペラジンジイル基また
は2もしくは3個の酸素原子によりまたは基:
【化51】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表
す。)により中断された炭素原子数6ないし10のアル
キレン基を表し;R11は炭素原子数2ないし3のアルキ
レン基を表し;およびqは0もしくは1を表す。〕で表
される基の1つを表し;ならびにnが3を表す場合、X
3 は、式(VIIIa)または (VIIIb)(式中、rは0を表
し;R15、R18、R21、R22およびR23が同じかまたは
異なっていてよく、上記R8 およびR10に対して定義さ
れた意味を表し;R16およびR17は同じかまたは異なっ
ていてよく、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表
し、uが0または1を表し、ならびにsおよびtが同じ
かまたは異なっていてよく、3ないし5の整数を表
す。)で表される基を表し;ならびにnが4を表す場
合、X3 は式(IX) (式中、R24およびR28がR8 およ
びR10に対して上記で定義された意味を表し;ならびに
25、R26およびR27は同じかまたは異なっていてよ
く、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)で
表される基を表し;但し、式(I)で表される化合物中
に、式 (II) で表される基、または式(VII)の少なくと
も1つが存在する、式(I)で表される化合物が特別に
重要である。
【0025】式中、X1 およびX2 は同じかまたは異な
っていてよく、上記式(II)(式中、R1 が水素原子また
はメチル基を表し;R2 が炭素原子数1ないし8のアル
キル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジル基を表し;ならびにAは、
−O−を表す。)で表される基を表し;あるいはX1
よびX2 は上記式(Va) または(Vb) (式中、R5 およ
びR6 が同じかまたは異なっていてよく、上記R2 に対
して定義された意味を表し、およびR7 は2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル基または1,2,
2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表
す。)で表される基を表し;ならびにnは1、2、3ま
たは4を表し;ならびにnが1を表す場合、X3 はX1
およびX2 に対して定義された意味を表し;ならびにn
が2を表す場合、X3 は、式
【化52】 (式中、R8 、R10およびR12は、同じかまたは異なっ
ていてよく、上記R2 に対して定義された意味を表す
か、または水素原子を表し、または基R8 およびR10
また上記式(VII)で表される基をも表し、およびqは0
もしくは1を表す。)で表される基の1つを表し;なら
びにnが3を表す場合、X3 は、式
【化53】 (式中、R15およびR18は、R8 およびR10に対して定
義された意味を表す。)で表される基を表し;ならびに
nが4を表す場合、X3 は式
【化54】 (式中、R24およびR28は、R8 およびR10に対して定
義された意味を表す。)で表される基を表し;但し、式
(I)で表される化合物中に、式 (II) で表される基、
または式(VII)の少なくとも1つが存在する、式(I)
で表される化合物が特に重要である。
【0026】本発明の化合物は例えば、米国特許第41
08829号;米国特許第4363434号明細書;米
国特許第4883860号;米国特許第4883831
号または米国特許第4102858号明細書に概説され
ているような、それ自体公知の種々の方法により製造で
きる。
【0027】方法Aに従えば、第一段階では、下式
(X)
【化55】 で表されるマレイン酸またはフマル酸のジピペリジル誘
導体を、少なくとも1つのNH2 を含む適当なアミンに
添加して、式(XI)
【化56】 で表される基の1つまたはそれ以上を含む化合物を得
る。
【0028】個々の反応は不活性有機溶媒、例えばトル
エン、キシレン、炭素原子数1ないし5のアルカノー
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンまたはジメチルホ
ルムアミド中で、0ないし150℃、好ましくは10な
いし120℃の温度で行われる。
【0029】次の段階では、このように得られたアスパ
ラギン酸のジピペリジル誘導体を任意の順に、および適
当なモル比で、シアヌル酸塩化物および他の適当な試薬
と反応させて式(I)で表される化合物を得る。反応は
不活性溶媒中、例えばトルエン、キシレン、トリメチル
ベンゼン、第三アミルアルコールまたはそれらの混合物
中で、第三アミルアルコールと上記炭化水素との第三ア
ミルアルコールとの任意の割合中で、水酸化ナトリウム
もしくはカリウム、または炭酸ナトリウムもしくはカリ
ウムのような適当な無機塩基の存在下、−20ないし2
00℃、好ましくは−10ないし180℃で行われる。
【0030】方法Bに従えば、以下の基
【化57】 (式中、Rは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
す。)で表される基の1またはそれ以上を含む化合物を
最初に、公知の手順により、ジ(炭素原子数1ないし4
のアルキル)マレエートまたはフマレートを、少なくと
も1つのNH2 基を含む適当なアミンに加えることによ
って製造する。
【0031】次の段階で、得られた上記ジ(炭素原子数
1ないし4のアルキル)アスパルテートを、任意の順に
および、適当なモル比において、シアヌル酸塩化物およ
び他の適当な試薬と、方法Aの手順に従って反応させ
て、式
【化58】 で表される基の1個またはそれ以上を含む化合物を得
て;最後に、アルカリ金属、アルカリ金属の炭素原子数
1ないし4のアルコキシドもしくはアミドもしくは水素
化物、チタン(IV)もしくはジブチル錫オキシドの炭
素原子数1ないし4のアルコキシドのような触媒の存在
下で、式(XII)
【化59】 で表される化合物の適当なモル量と反応させる;該反応
は溶媒の不在下でまたは例えばトルエン、キシレンもし
くはトリメチルベンゼンのような不活性溶媒中で、10
0ないし200℃好ましくは110ないし180℃の温
度で行われる。
【0032】方法Bに従って操作する場合、基Aが−O
−を表す場合、シアヌル酸塩化物との反応は、放出され
た塩酸に対する一時受容体として、基Aが−O−を表
す、式(XII )で表される化合物を使用でき、得られた
塩酸塩は次にナトリウムまたはカリウムの水酸化物もし
くは炭素原子数1ないし4のアルコキシドによって中和
されて遊離塩基を再び形成し、該塩基はエステル交換反
応に利用可能となる。
【0033】方法Cに従えば、方法Bに示したように製
造されたジ(炭素原子数1ないし4のアルキル)アスパ
ルテートを、方法Bで示した、式(XII )で表される化
合物の適当なモル量とを反応させて、式(XI)で表され
る基の1またはそれ以上を含む化合物を得て;最後に、
方法Aの手順に従って、任意の順で、適当なモル比でシ
アヌル酸塩化物および他の試薬と反応させて、式(I)
で表される化合物を得る。
【0034】種々の反応の種々の段階は、単一の反応器
中でおよび同じ溶媒中もしくは異なる溶媒中で、中間生
成物を単離することなく行うことができ、またはそれら
の分離後、適当ならば精製を行うことが出来る。
【0035】式(X)および(XII)で表される化合物は
公知の方法により製造でき;上記他の試薬は市販により
入手できるかあるいは公知技術に従って製造できる。
【0036】最初から述べているように、本発明の化合
物は有機材料特に合成ポリマーおよびコポリマーの光安
定性、熱安定性および酸化安定性を改良することにおい
て非常に有効であり、とりわけポリプロピレンファイバ
ーの安定化に対して適当である。
【0037】安定化され得る有機材料の例は以下のよう
なものである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0038】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高温においての)ラジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
【0039】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0040】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0041】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0042】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0043】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0044】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0045】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
【0046】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【0047】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0048】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0049】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0050】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0051】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0052】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0053】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0054】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【0055】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0056】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0057】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0058】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0059】22.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【0060】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0061】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0062】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0063】26.ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【0064】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0065】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0066】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【0067】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0068】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
に、ポリエチレンまたはポリプロピレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適当である。
【0069】本発明は光、熱可塑性および/または酸化
により誘発される崩壊を受けやすい有機材料および式
(I)で表される化合物の少なくとも1つからなる組成
物にも関する。
【0070】式(I)の化合物は、安定化されるべき材
料の性質に依存して、最終用途に依存しておよび他の安
定剤の存在に依存して、種々の割合における有機材料と
の混合物に使用できる。
【0071】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、式(I)の化合物0.01ないし5%、好
ましくは0.05ないし1%で使用するのが適当であ
る。
【0072】一般には、式(I)の化合物はポリマー材
料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材
料に添加できる。
【0073】式(I)で表される化合物は純粋な形態ま
たはワックス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマ
ー材料中に混合できる。
【0074】式(I)で表される化合物はさまざまな方
法によって、例えば粉末の形態での乾式混合によって、
あるいは溶液もしくは懸濁物の形態での湿式混合によっ
てまたはマスターバッチの形態によっても、ポリマー材
料に混合でき;そしてこの様な操作では、ポリマーは粉
末、グラニュール、溶液、懸濁物の形態またはラテック
スの形態で使用できる。
【0075】式(I)の生成物で安定化された材料は、
成形品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、
表面塗料等の製造のために使用できる。
【0076】所望ならば、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、難燃剤、潤滑
剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)で表さ
れる化合物と有機材料との混合物に加えることができ
る。
【0077】式(I)の化合物との混合に使用できる添
加剤の特別な例は以下に示すものである:1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノール、2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデシ−1′−
イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【0078】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
【0079】1.3 ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
フェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、2,6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
【0080】1.4 トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)
【0081】1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
【0082】1.6 アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
【0083】1.7. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イ
ソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【0084】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0085】1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチ
ルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメ
チルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0086】1.10.トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0087】1.11. べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0088】1.12. アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
【0089】1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0090】1.14. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0091】1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0092】1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0093】1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0094】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
【0095】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0096】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0097】2.4. アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0098】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0099】2.6. 立体障害性アミン、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−
(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三
オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−
トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−
ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネー
ト、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル
−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,
4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−
ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ド
デシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
【0100】2.7. シュウ酸ジアミド、例えば4,
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物,o−およびp−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【0101】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン。2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン。
【0102】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0103】4. ホスフィットおよびホスホナイト
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0104】5. ヒドロキシルアミン、例えばN,N
−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒ
ドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルア
ミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N
−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキ
サデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシル
ヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化獣脂アミンから誘導さ
れたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン。
【0105】6. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
【0106】7. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【0107】8. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【0108】9.造核剤、例えば4−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0109】10. 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0110】11. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【0111】12.ベンゾフラノンまたはインドリノン
例えば米国特許4325863号明細書、米国特許43
38244号明細書または米国特許5175312号明
細書に記載されているものまたは3−[4−(2−アセ
トキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−
3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニ
ル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7
−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキ
シ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ
−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメ
チルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイ
ルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−2−オン。
【0112】式(I)の化合物はまた、例えばリサーチ
ディスクロージャー(Research Disclosure) 199
0,31429(474頁ないし480頁)に記載され
ているような、写真複写および他の複写技術のうち技術
的に周知である殆ど全ての材料に対する安定剤として、
特に、光安定剤としてもまた使用できる。
【0113】
【実施例】本発明をさらに明確に説明するために、幾つ
かの製造実施例および式(I)の化合物の使用例を報告
する;これらの実施例は単に説明の目的で示し、いかな
る制限を含むものではない。
【0114】実施例1: a)テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)N,N’−ヘキサメチレンジアスパルテー
トの製造 ジメチルホルムアミド120ml中のビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)マレエート6
3.1g(0.16mol)およびヘキサメチレンジア
ミン9.3g(0.08mol)を90℃で16時間加
熱し、その後ゆっくりと室温まで冷却させる。形成され
た沈澱物をろ過により分離除去し、少量のジメチルホル
ムアミドでおよび次にアセトンで洗浄し、そして最後に
真空下で乾燥させる。得られた生成物は124−126
℃で融解する。 C50926 8 に対する分析 計算値: C=66.34%;H=10.24%;
N=9.28% 実測値: C=66.17%;H=10.24%;
N=9.30%
【0115】b)次式
【化60】 (式中、Bu=ブチル基を意味する。以降同様。)で表
される生成物の製造方法。 テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)N,N’−ヘキサメチレンジアスパルテート3
1.7g(0.035mol)を−10℃に温度を保持
したジクロロメタン130mm中のシアヌル酸塩化物1
2.9g(0.07mol)溶液に45分かけて加え
る。添加の終了後、混合物を−10℃で30分間攪拌
し、そして次に温度を0℃まで上昇させ、この温度で水
15ml中のNaOH2.8g(0.07mol)をゆ
っくりと加え、混合物を20℃で30分間攪拌しそして
水相を分離除去する。メシチレン150mlおよび4−
ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン41.6g(0.196mol)を加え、ジクロロメ
タンを留去し、そして混合物を140℃で3時間加熱す
る。粉砕したK2 CO3 38.7g(0.28mol)
を加え、混合物を12時間還流下で加熱し、反応水を共
沸蒸留で除去する。室温に冷却後、無機塩を分離除去す
るために反応混合物をろ過し、そして溶媒および過剰の
4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペ
リジンを真空下で除去する。得られた生成物は96−9
9℃で融解する。 C108 198 208 の分析 計算値: C=68.10%;H=10.48%;
N=14.71% 実測値: C=67.89%;H=10.40%;
N=14.56%
【0116】実施例2 次式
【化61】 で表される生成物の製造 第三アミルアルコール中のテトラキス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)N,N’−ヘキサメ
チレンジアスパルテート21.7g(0.024mo
l)および2−クロロ−4,6−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジルオキシ)−1,3,5
−トリアジン20.5g(0.048mol)を還流下
で12時間加熱する。粉砕したK2 CO3 13.3g
(0.096mol)を加えおよび混合物を還流下で8
時間加熱する。溶媒を真空下で蒸発させそして残渣をジ
クロロメタン150mlおよび水50mlに溶解する。
水相を分離除去し、有機相を水で洗浄し、無水Na2
4 で乾燥し、そして真空下で蒸発させる。 C92162 1612の分析 計算値: C=65.60%;H=9.69%;N
=13.30% 実測値: C=65.16%;H=9.69%;N
=13.25%
【0117】実施例3 a)テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)N,N’−ヘキサメチレンジアスパル
テートを、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)マレエート42.3g(0.1mo
l)とヘキサメチレンジアミン5.8g(0.05mo
l)とを反応させることにより、実施例1aに記載した
ように製造する。 得られた生成物は密度の高いオイルである。 C54100 6 8 の分析 計算値: C=67.46%;H=10.48%;
N=8.74% 実測値: C=67.44%;H=10.47%;
N=8.67%
【0118】b)次式
【化62】 で表される生成物を、テトラキス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)N,N’−ヘキサメ
チレンジアスパルテート38.5g(0.04mol)
とシアヌル酸塩化物14.8g(0.08mol)およ
び4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピ
ペリジン47.6g(0.224mol)とを反応させ
ることにより、実施例1bに記載したように製造する。
得られた生成物は93−95℃で融解する。 C112 206 208 の分析 計算値: C=68.60%;H=10.59%;
N=14.28% 実測値: C=68.60%;H=10.55%;
N=14.21%
【0119】実施例4:次式:
【化63】 で表される生成物を、テトラキス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)N,N’−ヘキサメ
チレンジアスパルテート19.2g(0.02mol)
と2−クロロ−4,6−ビス(1,2,2,6,6−ペ
ンタメチル−4−ピペリジルオキシ)−1,3,5−ト
リアジン18.2g(0.04mol)とを反応させる
ことにより、実施例2に記載したように製造する。得ら
れた生成物は109−112℃で融解する。 C100 178 1612の分析 計算値: C=66.85%;H= 9.92%;
N=12.47% 実測値: C=66.76%;H= 9.93%;
N=12.43%
【0120】実施例5: a)テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)N,N’−(イミノジエチレン)ジアスパ
ルテートを、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)マレエート94.7g(0.24mo
l)とジエチレントリアミン12.4g(0.12mo
l)とを反応させることにより、実施例1aに記載した
ように製造する。得られた生成物は密度の高いオイルで
ある。 C48897 8 の分析 計算値: C=64.61%;H=10.05%;
N=10.99% 実測値: C=64.02%;H= 9.90%;
N=10.91%
【0121】b)次式:
【化64】 で表される生成物を、テトラキス(2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジル)N,N’−(イミノジエ
チレン)ジアスパルテート26.8g(0.03mo
l)とシアヌル酸塩化物16.6g(0.09mol)
および4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジン53.5g(0.252mol)とを反応
させることにより、実施例1bに記載したように製造す
る。得られた生成物は111−113℃で融解する。 C135 248 288 の分析 計算値: C=67.80%;H=10.45%;
N=16.40% 実測値: C=66.90%;H=10.41%;
N=16.30%
【0122】実施例6: a)テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−
4−ピペリジル)N,N’−[イミノビス(トリメチレ
ン)]ジアスパルテートを、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)マレエート67.6
g(0.16mol)とビス(3−アミノプロピル)ア
ミン10.5g(0.08mol)と反応させることよ
り、実施例1aに記載したように製造する。得られた生
成物は密度の高いオイルである。 C54101 7 8 の分析 計算値: C=66.42%;H=10.43%;
N=10.04% 実測値: C=65.89%;H=10.40%;
N= 9.98%
【0123】b)次式:
【化65】 で表される生成物を、テトラキス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)N,N’−[イミノ
ビス(トリメチレン)]ジアスパルテート39.1g
(0.04mol)とシアヌル酸塩化物22.1g
(0.12mol)および4−ブチルアミノ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン71.4g(0.33
6mol)とを反応させることにより、実施例1bに記
載したように製造する。得られた生成物は118−12
1℃で融解する。 C141 260 288 の分析 計算値: C=68.40%;H=10.58%;
N=15.84% 実測値: C=68.49%;H=10.46%;
N=15.71%
【0124】実施例7:次式
【化66】 で表される生成物をテトラメチルN,N’−[エチレン
ビス(イミノトリメチレン)]ジアスパルテート23.
1g(0.05mol)を−10℃に温度を保持したキ
シレン500ml中のシアヌル酸塩化物36.9g
(0.2mol)および2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジノール46.2g(0.27mol)の
混合物に45分かけて加える。添加の終了後、混合物を
−10℃で30分間および20℃で2時間攪拌する。4
−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジン85g(0.4mol)を加え、そして混合物を9
0℃で3時間加熱する。粉砕したK2 CO355.3g
(0.4mol)を加え、混合物を12時間還流下で加
熱する。20℃に冷却後、ナトリウムメトキシド11.
9g(0.22mol)を加え、そして混合物を15分
間攪拌し、そして放出されたメタノールを蒸留により分
離除去しながら12時間還流下で加熱する。室温に冷却
後、反応混合物を水で塩素イオンが完全に除去されるま
で洗浄し、そして最後に、過剰の2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジノールを分離除去するために、
6mbarで200℃に加熱することにより乾燥する。
得られた生成物は126−129℃で融解する。 C108 310 368 に対する分析 計算値: C=68.11%;H=10.55%;
N=17.02% 実測値: C=67.90%;H=10.42%;
N=17.00%
【0125】実施例8: a)ジエチルN−(2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジル)アスパルテートの製造。 テトラヒドロフラン200ml中の4−アミノ−2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジン78.1g
(0.5mol)およびジエチルマレエート86.1g
80.5mol)を還流下で6時間加熱する。溶媒を真
空下で蒸発させ、そして生成物を蒸留により分離除去す
る:沸点116−118℃/0.5mbar。 C17322 4 に対する分析 計算値: C=62.17%;H= 9.82%;
N= 8.53% 実測値: C=62.01%;H= 9.78%;
N= 8.49%
【0126】b)次式:
【化67】 で表される生成物の製造。 キシレン100ml中のジエチルN−(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)アスパルテート3
2.8g(0.1mol)を温度を0℃に保持したキシ
レン100ml中のシアヌル酸塩化物18.4g(0.
1mol)の溶液にゆっくり加える。混合物を室温で3
時間攪拌し、水50ml中のK2 CO3 13.8g
(0.1mol)を次に温度を10℃に保持しながらゆ
っくりと加えて、混合物を室温で1時間攪拌し、水相を
分離除去する。4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テ
トラメチルピペリジン42.5g(02mol)を加え
混合物を3時間還流下で加熱し、水を共沸蒸留で分離除
去する。混合物を60℃に冷却し、粉砕したK2 CO3
41.5g(0.3mol)を加え、そして混合物を反
応水を共沸除去しながら再び還流下で8時間加熱する。
混合物を次に50℃に冷却しそして無機塩を分離除去す
るためにろ過する。2,2,6,6−テトラメチル−4
−ピペリジノール37.7g(0.24mol)および
Ti(IV) イソプロポキシド0.8mlを上記で得られ
た溶液に加え、混合物を還流下で8時間加熱して反応中
に形成されたエタノールを除去する。室温に冷却後、過
剰の2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジノー
ルを除去するために溶液を水で数回洗浄し、そして真空
下で蒸発させる。得られた油状残渣はヘキサンからゆっ
くり結晶化される:融点79−81℃。 C60111 114 に対する分析 計算値: C=68.59%;H=10.65%;
N=14.66% 実測値: C=68.19%;H=10.58%;
N=14.66%
【0127】実施例8: a)ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリ
ジル)N−ブチルアスパルテートの製造。 キシレン200ml中のジメチルN−ブチルアスパルテ
ート43.5g(0.2mol)、2,2,6,6−テ
トラメチル−4−ピペリジノール78.6g(0.5m
ol)およびチタン(IV) イソプロポキシド0.5ml
を、反応中に形成されたメタノールを除去しながら還流
下で10時間加熱する。室温に冷却後、過剰の2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジノールを除去する
ために溶液を水で数回洗浄し、そして2mbarで10
0℃まで加熱することにより蒸発させる。生成物は油状
残渣として得られる。 C26493 4 に対する分析 計算値: C=66.77%;H=10.56%;
N= 8.98% 実測値: C=66.63%;H=10.52%;
N= 8.94%
【0128】b)次式:
【化68】 で表される生成物の製造。 キシレン50ml中のビス(2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジル)N−ブチルアスパルテート5
6.1g(0.12mol)を、温度を20℃に保持し
たキシレン250ml中のシアヌル酸塩化物22.1g
(0.12mol)の溶液にゆっくり加える。添加の終
了後、混合物を20℃で1時間攪拌し、粉砕したK2
3 20g(0.145mol)を加えそして温度を2
0℃でさらに2時間攪拌する。80℃に加熱した後、キ
シレン50ml中のビス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)N−ブチルアスパルテート56.
1g(0.12mol)をゆっくりと加える。混合物を
110℃に2時間攪拌し、粉砕したK2 CO3 20g
(0.145mol)を加え、そして混合物を再び11
0℃で5時間加熱する。80℃まで冷却した後、ヘキサ
メチレンジアミン7g(0.06mol)および粉砕し
たK2 CO3 29g(0.21mol)を加え、反応水
を共沸蒸留で分離除去しながら還流下で8時間加熱す
る。混合物を室温に冷却後、無機塩を分離除去するため
に混合物をろ過し、真空下で溶媒を蒸発させる。生成物
は77−80℃で融解する。 C116 206 2016に対する分析 計算値: C=65.20%;H= 9.72%;
N=13.11% 実測値: C=64.50%;H= 9.61%;
N=12.96%
【0129】実施例10:
【化69】 で表される生成物の製造。 水50ml中のホルムアルデヒド(メタノールを含まな
い)4.3g(0.144mol)および蟻酸6.6g
(0.144mol)を含む溶液を、還流下で加熱した
トルエン150ml中の実施例1からの生成物28.6
g(0.015mol)の溶液に、同時に、添加した水
および反応水を共沸除去しながら2時間かけて加える。
室温に冷却後、水50ml中のNaOH5.8gの溶液
を加え、混合物15分間攪拌し、水相を分離除去する。
有機相を水で洗浄し、真空下で蒸発させる。得られた生
成物は119−121℃で融解する。 C116 216 208 に対する分析 計算値: C=69.07%;H=10.69%;
N=13.89% 実測値: C=68.56%;H=10.53%;
N=13.69%
【0130】実施例11:
【化70】 で表される生成物は、実施例6からの生成物24.8g
(0.01mol)と、ホルムアルデヒド3.6g
(0.12mol)および蟻酸5.5g(0.12mo
l)とを反応させることにより、実施例10に記載した
方法と同様に製造できる。得られた生成物は133−1
35℃で融解する。 C147 272 288 に対する分析 計算値: C=68.97%;H=10.71%;
N=15.32% 実測値: C=68.41%;H=10.54%;
N=15.30%
【0131】実施例12:
【化71】 で表される生成物は、実施例7からの生成物29.6g
(0.01mol)と、ホルムアルデヒド4.3g
(0.144mol)および蟻酸6.6g(0.144
mol)とを反応させることにより、実施例10に記載
した方法と同様に製造できる。得られた生成物は141
−144℃で融解する。 C180 334 368 に対する分析 計算値: C=69.05%;H=10.75%;
N=16.11% 実測値: C=68.81%;H=10.58%;
N=15.99%
【0132】実施例13:(ポリプロピレンファイバー
における光安定化作用) 下表1に示す製造実施例の生成物各々の場合2.5g、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィッ
ト1g、カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジルホスホネート0.5g、ステ
アリン酸カルシウム1gおよび二酸化チタン2.5g
を、メルトインデックス=12g/10分(230℃お
よび2.16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末
1000gと共にターボミキサーで混合する。混合物を
230ないし245℃で押し出して、ポリマーグラニュ
ールを得て、それを続いてパイロット型の装置〔レオナ
ルド−シュミラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)社,イタ
リア〕を使用して、以下の条件の下で操作して、ファイ
バーに加工する: 押出温度 : 230−245℃ ヘッド温度 : 255−260℃ 引張率 : 1:3.5 番手 : 11dtex/フィラメント このように製造されたファイバーを白い厚紙に据付け、
そして次に63℃のブラックパネル温度で、モデル65
WRウエザロメーター(ASTM D2565−85)
に曝露する。種々の光曝露時間後取り出された試料にお
ける残留靱性(recidual tenacity)が、定速の張力計に
より測定され、それから初期靱性(initial tenacity)を
半減にするのに必要な曝露時間(時間単位で)(T50
が計算される。比較のため、本発明の安定剤を加えない
で、上記で示したものと同様の条件下で製造したファイ
バーを曝露する。得られた結果を表1に示す。より時間
が長いほどよりよい安定化効果を示す。表1 安定剤 50(時間) 安定剤無 260 実施例1の生成物 2900 実施例3の化合物 2630 実施例4の化合物 2900 実施例5の化合物 2600 実施例6の化合物 2600 実施例11の化合物 2600
【0133】実施例14:(ポリプロピレンテープにお
ける光安定化作用) 下表2に示す製造実施例の生成物各々の場合1g、トリ
ス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット1
g、ペンタエリスリトールテトラキス[3−(3,5−
第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネー
ト]0.5gおよびステアリン酸カルシウム1gを、メ
ルトインデックス=2g/10分(230℃および2.
16kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000
gと共にターボミキサーで混合する。混合物を200な
いし220℃で押し出して、ポリマーグラニュールを得
て、それを続いて半工業型の装置〔レオナルド−シュミ
ラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)社,イタリア〕を使用
して、以下の条件の下で操作して、厚さ50μm、幅
2.5mmの伸縮テープ(strech tape)に加工する: 押出温度 : 210−230℃ ヘッド温度 : 240−260℃ 引張率 : 1:6 このように製造されたテープを白い厚紙に据付け、そし
て次に63℃のブラックパネル温度で、モデル65WR
ウエザロメーター(ASTM D2565−85)に曝
露する。種々の光曝露時間後取り出された試料における
残留靱性(recidual tenacity)が、定速の張力計により
測定され、それから初期靱性(initial tenacity)を半減
にするのに必要な曝露時間(時間単位で)(T50)が計
算される。比較のため、本発明の安定剤を加えないで、
上記で示したものと同様の条件下で製造したテープを曝
露する。得られた結果を表2に示す。より時間が長いほ
どよりよい安定化効果を示す。表2 安定剤 50(時間) 安定剤無 530 実施例2の生成物 3590
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C09K 15/30 (72)発明者 グラッツィアーノ ザグノニ イタリア国,40038 ヴェルガト(ビーオ ー),ヴィア フォルナチ,77

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(I): 【化1】 {式中、X1 およびX2 は同じかまたは異なっていてよ
    く、式(II) 【化2】 〔式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8アルキ
    ル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ないし1
    8のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル基;未
    置換のまたはフェニル基において炭素原子数1ないし4
    のアルキル基により一置換、二置換もしくは三置換され
    た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基;または
    炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基を表し;R2
    水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基;未置
    換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基により一
    置換、二置換もしくは三置換された炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基;未置換のまたはフェニル基に
    おいて炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置
    換、二置換もしくは三置換された炭素原子数7ないし9
    のフェニルアルキル基;テトラヒドロフルフリル基また
    は式(III ): 【化3】 (式中、R3 はR1 に対して定義された意味を表すか、
    あるいは2−、3−もしくは4位において炭素原子数1
    ないし8のアルコキシ基により、ジ(炭素原子数1ない
    し4のアルキル)アミノ基によりまたは式(IV) 【化4】 (式中、Q1 は直接結合、−O−、−CH2 −、−CH
    2 CH2 −または基: 【化5】 を表す。)で表される基により置換された炭素原子数2
    ないし4のアルキル基を表す。)で表される基を表し;
    およびAは−O−または基: 【化6】 (基中、R4 は水素原子もしくは炭素原子数1ないし1
    2のアルキル基を表す。)を表す。〕で表される基を表
    すか;あるいはX1 およびX2 は式(IV)で表される基
    を表すかまたは以下の式(Va)−(Ve) 【化7】 (式中、R3 は上記で定義された意味を表し;R5 、R
    6 およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、R2
    に対して定義された意味を表し、あるいはR7 はまた炭
    素原子数3ないし18のアルケニル基を表すか、または
    未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキル基もし
    くは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により一置
    換、二置換もしくは三置換された置換されたフェニル基
    をも表し;Q2 は−CO−、−CH2 CH2 −、−CO
    CO−、−CH2 CO−または−COCH2 CO−を表
    し;およびpは0または1を表す。)で表される基の1
    つを表し;ならびにnは1,2,3または4を表し;な
    らびにnが1である場合、X3 はX1 およびX2 に対し
    て定義された意味を表し;ならびにnが2である場合、
    3 は式(VIa)−(VIc) : 【化8】 〔式中、R8 、R10およびR12は同じかまたは異なって
    いてよく、R2 に対して定義された意味を表すか、ある
    いはR8 およびR10は式(VII) 【化9】 (式中、R1 およびAは上記で定義されたものと同じ意
    味を表す。)で表される基をも表し;R9 は炭素原子数
    2ないし12のアルキレン基、炭素原子数5ないし7の
    シクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
    ルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)基、
    炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5な
    いし7のシクロアルキレン)基、フェニレンジ(炭素原
    子数1ないし4のアルキレン)基を表すかあるいは;
    1,4−ピペラジンジイル基によりまたは1、2もしく
    は3個の酸素原子により、または1もしくは2個の基: 【化10】 (基中、R13はR2 に対して定義された意味を表すかま
    たは、炭素原子数1ないし12の脂肪族アシル基、また
    は(炭素原子数1ないし12のアルコキシ)カルボニル
    基を表す。)により中断された炭素原子数4ないし12
    のアルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基: 【化11】 を表し;R11およびR14は炭素原子数2ないし6のアル
    キレン基を表しおよび;qは0または1を表す。〕で表
    される基の1つを表し;ならびにnが3である場合、X
    3 は式(VIIIa)または(VIIIb) 【化12】 (基中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23は同
    じかまたは異なっていてよく、R8 およびR10に対して
    上記で定義された意味を表し;R16、R17およびR19
    同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ないし6
    のアルキレン基を表し;rおよびuは0または1を表
    し、およびsおよびtは同じかまたは異なっていてよ
    く、2ないし6の整数を表す。)で表される基を表し;
    ならびにnが4である場合、X3 は式(IX) 【化13】 (式中、R24およびR28は、同じかまたは異なっていて
    よく、R8 およびR10に対して上記で定義された意味を
    表し、R25、R26およびR27は同じかまたは異なってい
    てよく、炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表
    す。)で表される基を表し;但し、式(II) または式
    (VII)で表される基の少なくとも1つは式(I)で表さ
    れる化合物中に存在する。}で表される化合物。
  2. 【請求項2】 上記式中、R1 およびR3 が水素原子、
    炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH、炭素原子数
    6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基またはアセ
    チル基を表す、請求項1に記載の式(I)で表される化
    合物。
  3. 【請求項3】 上記式中、X1 およびX2 は同じかまた
    は異なってよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、
    炭素原子数1ないし16のアルキル基;未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置
    換もしくは三置換された炭素原子数5ないし8のシクロ
    アルキル基;未置換のまたはフェニル基において炭素原
    子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置換もし
    くは三置換されたベンジル基;テトラヒドロフルフリル
    基、上記式(III)で表される基;2−または3−位にお
    いて、炭素原子数1ないし4のアルコキシ基により、ジ
    (炭素原子数1ないし4のアルキル)アミノ基によりま
    たは上記式(IV)(式中、Q1 が直接結合、−O−、−
    CH2 −もしくは−CH2 CH2 −を表す。)で表され
    る基により置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
    基を表し;ならびにAは、−O−または 【化14】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし10
    のアルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表さ
    れる基を表すか;あるいはX1 およびX2 は上記式(I
    V)で表される基;または上記式(Va) −(Ve) (式
    中、R5 、R6 およびR7 が同じかまたは異なっていて
    よく、上記R2 に対して定義された意味を表すか、ある
    いはR7 はまた炭素原子数3ないし12のアルケニル基
    または;未置換のまたは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基によ
    り一置換、二置換もしくは三置換されたフェニル基をも
    表し、Q2 が−CO−、−CH2 CH2 −、−COCO
    −もしくは−COCH2 CO−を表し、pは0もしくは
    1を表す。)で表される基の一つを表し;ならびにnは
    1、2、3または4を表し;ならびにnが1を表す場
    合、X3 はX1 およびX2 に対して定義された意味を表
    し;ならびにnが2を表す場合、X3 は、上記式(VI
    a) − (VIc) 〔式中、R8 、R10およびR12が同じか
    または異なっていてよく、上記R2 に対して定義された
    意味を表すか;または基R8およびR10はまた上記式(V
    II)で表される基を表し、R9 は炭素原子数2ないし1
    0のアルキレン基、シクロヘキシレン基、シクロヘキシ
    レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレン基、フ
    ェニレンジメチレン基;1,4−ピペラジンジイル基ま
    たは1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは1もし
    くは2個の基 【化15】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表す
    か、または炭素原子数1ないし8の脂肪族アシル基もし
    くは(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル
    基を表す。)により中断された炭素原子数4ないし10
    のアルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基 【化16】 で表される基をも表し;R11およびR14は炭素原子数2
    ないし4のアルキレン基を表し;およびqは0もしくは
    1を表す。〕で表される基の1つを表し;ならびにnが
    3を表す場合、X3 は、上記式(VIIIa)または (VIIIb)
    (式中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23が同
    じかまたは異なっていてよく、上記R8 およびR10に対
    して定義された意味を表し;ならびにR16、R17および
    19は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2な
    いし4のアルキレン基を表し、rおよびuが0または1
    を表し;ならびにsおよびtが同じかまたは異なってい
    てよく、3ないし6の整数を表す。)で表される基を表
    し;ならびにnが4を表す場合、X3 は上記式(IX)
    (式中、R24およびR28がR8 およびR10に対して上記
    で定義された意味を表し;ならびにR25、R26およびR
    27は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ない
    し4のアルキレン基を表す。)で表される基を表し;但
    し、式(I)で表される化合物中に、式 (II) で表され
    る基、または式(VII)の少なくとも1つが存在する、請
    求項1に記載の式(I)で表される化合物。
  4. 【請求項4】 上記式中、X1 およびX2 は同じかまた
    は異なってよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、
    炭素原子数1ないし14のアルキル基;未置換のまたは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基により一置換、二置
    換もしくは三置換されたシクロヘキシル基;ベンジル
    基、テトラヒドロフルフリル基、上記式(III)で表され
    る基;2−または3−位においてメトキシ基により、エ
    トキシ基により、ジメチルアミノ基により、ジエチルア
    ミノ基によりもしくは4−モルホリニル基により置換さ
    れた炭素原子数2ないし3のアルキル基を表し;ならび
    にAは、−O−または 【化17】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし8の
    アルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表され
    る基を表し;あるいはX1 およびX2 は4−モルホリニ
    ル基;または上記式(Va) −(Ve) (式中、R5 、R6
    およびR7 が同じかまたは異なっていてよく、上記R2
    に対して定義された意味を表すか、あるいはR7 はまた
    炭素原子数3ないし11のアルケニル基またはフェニル
    基をも表し、Q2 が−CO−、−CH2 CH2 −もしく
    は−COCO−を表し、pは0もしくは1を表す。)で
    表される基の一つを表し;ならびにnは1、2、3また
    は4を表し;ならびにnが1を表す場合、X3 はX1
    よびX2 に対して定義された意味を表し;ならびにnが
    2を表す場合、X3 は、上記式(VIa) − (VIc) 〔式
    中、R8 、R10およびR12が同じかまたは異なっていて
    よく、上記R2 に対して定義された意味を表すか;また
    は基R8およびR10はまた上記式(VII)で表される基を
    も表し、R9 は炭素原子数2ないし8のアルキレン基、
    シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロヘキ
    シレン基、フェニレンジメチレン基;1,4−ピペラジ
    ンジイル基または1、2もしくは3個の酸素原子により
    または1もしくは2個の基: 【化18】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表す
    か、または炭素原子数1ないし4の脂肪族アシル基もし
    くは(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル
    基を表す。)により中断された炭素原子数4ないし10
    のアルキレン基を表すか、あるいはR9 はまた基 【化19】 で表される基をも表し;R11およびR14は炭素原子数2
    ないし4のアルキレン基を表し;およびqは0もしくは
    1を表す。〕で表される基の1つを表し;ならびにnが
    3を表す場合、X3 は、上記式(VIIIa)または (VIIIb)
    (式中、R15、R18、R20、R21、R22およびR23が同
    じかまたは異なっていてよく、上記R8 およびR10に対
    して定義された意味を表し;R16、R17およびR19は同
    じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2ないし4の
    アルキレン基を表し、rおよびuが0または1を表し、
    ならびにsおよびtが同じかまたは異なっていてよく、
    3ないし5の整数を表す。)で表される基を表し;なら
    びにnが4を表す場合、X3 は上記式(IX) (式中、R
    24およびR28がR8 およびR10に対して上記で定義され
    た意味を表し;ならびにR25、R26およびR27は同じか
    または異なっていてよく、炭素原子数2ないし4のアル
    キレン基を表す。)で表される基を表し;但し、式
    (I)で表される化合物中に、式 (II) で表される基、
    または式(VII)の少なくとも1つが存在する、請求項1
    に記載の式(I)で表される化合物。
  5. 【請求項5】 上記式中、X1 およびX2 は同じかまた
    は異なってよく、上記式(II)〔式中、R2 が水素原子、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、シクロヘキシル
    基、上記式(III)で表される基を表し;ならびにAは、
    −O−または 【化20】 (式中、R4 は水素原子または炭素原子数1ないし4の
    アルキル基を表す。)で表される基を表す。〕で表され
    る基を表し;あるいはX1 およびX2 は4−モルホリニ
    ル基;または上記式(Va) −(Ve) (式中、R5 、R6
    およびR7 が同じかまたは異なっていてよく、上記R2
    に対して定義された意味を表し、Q2 が−CO−もしく
    は−CH2 CH2 −を表し、pは0もしくは1を表
    す。)で表される基の一つを表し;ならびにnは1、
    2、3または4を表し;ならびにnが1を表す場合、X
    3 はX1 およびX2 に対して定義された意味を表し;な
    らびにnが2を表す場合、X3 は、上記式(VIa) −
    (VIc) 〔式中、R8 、R10およびR12が同じかまたは
    異なっていてよく、上記R2 に対して定義された意味を
    表すか;または基R8およびR10はまた式(VII)で表さ
    れる基を表し、R9 は炭素原子数2ないし6のアルキレ
    ン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシク
    ロヘキシレン基;1,4−ピペラジンジイル基または2
    もしくは3個の酸素原子によりまたは基: 【化21】 (基中、R13は上記R2 に対して定義された意味を表
    す。)により中断された炭素原子数6ないし10のアル
    キレン基を表し;R11は炭素原子数2ないし3のアルキ
    レン基を表し;およびqは0もしくは1を表す。〕で表
    される基の1つを表し;ならびにnが3を表す場合、X
    3 は、上記式(VIIIa)または (VIIIb)(式中、rは0を
    表し;R15、R18、R21、R22およびR23が同じかまた
    は異なっていてよく、上記R8 およびR10に対して定義
    された意味を表し;R16およびR17は同じかまたは異な
    っていてよく、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を
    表し、uが0または1を表し、ならびにsおよびtが同
    じかまたは異なっていてよく、3ないし5の整数を表
    す。)で表される基を表し;ならびにnが4を表す場
    合、X3 は上記式(IX) (式中、R24およびR28がR8
    およびR10に対して上記で定義された意味を表し;なら
    びにR25、R26およびR27は同じかまたは異なっていて
    よく、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表す。)
    で表される基を表し;但し、式(I)で表される化合物
    中に、式 (II) で表される基、または式(VII)の少なく
    とも1つが存在する、請求項1に記載の式(I)で表さ
    れる化合物。
  6. 【請求項6】 上記式中、X1 およびX2 は同じかまた
    は異なっていてよく、上記式(II)(式中、R1 が水素原
    子またはメチル基を表し;R2 が炭素原子数1ないし8
    のアルキル基、シクロヘキシル基、2,2,6,6−テ
    トラメチル−4−ピペリジル基または1,2,2,6,
    6−ペンタメチル−4−ピペリジル基を表し;ならびに
    Aは、−O−を表す。)で表される基を表し;あるいは
    1 およびX2 は上記式(Va) または(Vb) (式中、R
    5 およびR6 が同じかまたは異なっていてよく、上記R
    2 に対して定義された意味を表し、およびR7 は2,
    2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル基または
    1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル基
    を表す。)で表される基を表し;ならびにnは1、2、
    3または4を表し;ならびにnが1を表す場合、X3
    1 およびX2 に対して定義された意味を表し;ならび
    にnが2を表す場合、X3 は、式 【化22】 (式中、R8 、R10およびR12は、同じかまたは異なっ
    ていてよく、上記R2 に対して定義された意味を表すか
    または水素原子を表し、または基R8 およびR10はまた
    式(VII)で表される基をも表し、およびqは0もしくは
    1を表す。)で表される基を表し;ならびにnが3を表
    す場合、X3 は、式 【化23】 (式中、R15およびR18は、R8 およびR10に対して定
    義された意味を表す。)で表される基を表し;ならびに
    nが4を表す場合、X3 は式 【化24】 (式中、R24およびR28は、R8 およびR10に対して定
    義された意味を表す。)で表される基を表し;但し、式
    (I)で表される化合物中に、式 (II) で表される基、
    または式(VII)の少なくとも1つが存在する、請求項1
    に記載の式(I)で表される化合物。
  7. 【請求項7】 光、熱および、酸化により誘発される崩
    壊を受け易い有機材料および請求項1に記載の式(I)
    で表される化合物の少なくとも1つを含む組成物。
  8. 【請求項8】 有機材料が合成ポリマーである請求項7
    に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I)で表される化合物に加えて、合
    成ポリマー用の他の慣用の添加剤を含む請求項8に記載
    の組成物。
  10. 【請求項10】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項7に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 有機材料がポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである請求項7に記載の組成物。
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