SK83894A3 - Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base - Google Patents
Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base Download PDFInfo
- Publication number
- SK83894A3 SK83894A3 SK838-94A SK83894A SK83894A3 SK 83894 A3 SK83894 A3 SK 83894A3 SK 83894 A SK83894 A SK 83894A SK 83894 A3 SK83894 A3 SK 83894A3
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- group
- carbon atoms
- formula
- different
- same
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
- C07D401/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing three or more hetero rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Anti-Oxidant Or Stabilizer Compositions (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových piperidínových zlúčenín, ich použitia ako stabi 1 i 1zátorov organických látok proti degradácii svetlom, teplom a oxidáciou, hlavne ako stabilizátory syntetických polymérov, a takto stabilizovaných organických látok.
Doterajší stav techniky
V patentových spisoch US-A-4 883 831 a US-A-4 883 860 je nárokovaná stabilizácia syntetických polymérov určitými piperidínestermi triazinylaminokyselín.
V patentovom spise US-A-4 102 858 sú uvedené určité piperidínestery kyseliny asparágovej ako stabilizátory syntetických polymérov.
Podstata vynálezu
Vynález sa týka nových zlúčenín všeobecného vzorca I
(I) v ktorom
Xi a X-, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II
II
A — c — CH— X —
(II) v ktorom
Rx znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, 0., skupinu OH, skupinu CHzCN, akoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, cyklo-alkoxy skupinu obsahujúcu 5 až 12 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 ulíkových atómov, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri- substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov,
Ra znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, cykloalkýlovú skupinu obasahujúcu 5 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až obsahujúcou 7 tuovaná alebo
I uhlíkové atómy, fenylalkylovou skupinou až 9 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstimono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, tetrahydrofurfyrylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III
v ktorom
Ra má významy uvedené pre Ri alebo znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, ktoré sú substituované v pov polohe 2, 3 alebo 4 alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 8 uhlí kových atómov, di(alkyl)amino-skupinou obsahujúcou v každom alkylovom zvyšku 1 až 4 uhlíkové atómy alebo skupinou všeobecného vzorca IV
Qi
N — \_y (IV) v ktorom
Qi znamená priamu väzbu, -0-, skupinu -CHa-, skupinu -CHaCHaalebo skupinu CH3-N-,
I a
A znamená -0- alebo skupinu R^-Ν-, v ktorej
I
R-» znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až uhlíkových atómov, alebo
Xi a X- znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV alebo niektorú zo skupín Va až Ve
r3
(Vb)
(Vc)
(Vg) v ktorých má vyššie uvedený význam,
Rs, Re a R?, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre R a alebo R? takisto znamená alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dial ebo tri-substituovaná a1kýlovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinou obsahujúcou
1 až 4 | uhlíkové | atómy, | |
Q = | znamená | skupinu | -C0-, skupinu -CHaCHa-, skupinu -COCO-, |
skupinu | -CHaCO- | alebo skupinu -COCHaCO- a | |
P | znamená | 0 alebo | 1 , |
n | znamená | 1, 2, 3 | alebo 4 a |
v prípade, že n znamená 1, potom
Xs má významy uvedené pre Xi a Xa a v prípade, že n znamená 2, potom
X3 znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až VIc
v ktorých
Re, Rio a Ria, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú významy uvedené pre Ra, alebo Rs a Rio takisto znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII
Ria
R9
Rg
O
II
A — C — CH--
O
II — C— CH, (VII)
v ktorom
A majú vyššie uvedené významy znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až 7 uhlíkových atómov cykloalkylendi(alkylén)ovú skupinu v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 uhlíkových atómov a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alkyléndi(cykloalkylén)ovú skupinu v ktorej alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy a každý cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 uhlíkových atómov fenyléndi(alkylén)ovú skupinu v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 12 uhlíkových atómov a prerušovanú 1,4-pipérazíndiylovú skupinu alebo 1, 2 alebo 3 atómy uhlíka alebo 1 alebo skupinami R13-N-, v ktorej
I má významy uvedené pre Rs alebo znamená alyfatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 12 uhlíkových atómov', alebo znamená tiež skupinu
14‘
Rn a Rx^ znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlí§ kových atómov a q znťámená 0 alebo 1 a , x
v prípade, že n znamená 3, potom
Xs znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb
-N —Rlá--N Rn N--- (VIHa) R1S v ktorých
Ris, Ria, Rio, Rzi, R22 a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné majú významy uvedené pre Ra a Rio,
Ria, Ri? a Ris, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov, r a u znamenajú nulu alebo 1 a s a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé čísla od 2 do 6 a v prípade, že n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca IX
-N-R-s-N-Ras-N-Rav-Nr24 (IX) v ktorom
R24 a Rza, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio a
R25, R26 a R27, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzor ca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII .
Príklady alkylovej skupiny obsahujúcej najviac 18 uhlíkových atómov sú metylová skupina, etylová skupina, propylová skupina, izopropylová skupina, butylová skupina, 2-butylová skupina izobutylová skupina a terc.butylová skupina, pentylová skupina, 2-pentylová skupina, hexylová skupina, heptylová skupina, oktylová skupina,2-etylhexylová skupina, terc.oktylová skupina, nonylová skupina, decylová skupina, undecylová skupina, dodecylová skupina, tridecylová skupina, tetradecylová skupina, hexadecylová skupina a oktadecylová skupina.
Príklady alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až .4 uhlíkové atómy a substituované alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 8 uhlíkových atómov, výhodne alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, hlavne metoxy-skupinou alebo etoxy-skupinou, sú
2-metoxy-etylová skupina ,
2-etoxyetylová skupina,
3-metoxypropylová
3-butoxypropylová skupina, skupina,
3-etoxypropylová
3-oktoxypropylová skupina, skupina a 4-metoxybutylová skupina.
Príklady alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až 4 uhlíkové atómy a substituované di(alkyl) alkylový zvyšok obsahuje 1 a dimetylamíno-skupinou alebo
2- dimetylamínoetylová skupina,
3- dimetylamínopropylová skupina, minoskupinou, v ktorej každý uhlíkové atómy, výhodne dietylamíno-skupinou, sú
2- dietylamínoetylová skupina,
3- d i etylamínopropylová skupina , 3-dibutylamínopropylová skupina a 4-dietylamínobutylová skúp i na.
Výhodnými príkladmi alkylovej skupiny obsahujúcej 2 až uhlíkové atómy a substituované skupinou všeobecného vzorca IV sú skupiny
pričom zvlášť výhodná je skupina
Príklady alkoxy-skupiny obsahujúcej najviac 18 uhlíkových atómov sú metoxy-skupina, etoxy-skupina, propoxy-skupina, izopropoxy-skupina, butoxy-skupina, izobutoxy-skupina, pentoxy-skupina, izopentoxyskupina, hexoxy-skupina, heptoxy-skupina, oktoxy-skupina, decyloxy-skupina, dodecyloxy-skupina, tetradecylová-skupina,hexadecylová skupina, a oktadecyloxy-skupina. Výhodnými príkladmi Ria R3 sú alkoxy-skupina obsahujúca 6 äž 12 uhlíkových atómov, hlavne heptoxy-skupina a oktoxy-skupina.
Príklady cykloalkylovej skupiny obsahujúcej 5 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy sú cyklopentylová skupina, metylcyklopentylová skupina, dimetylcyklopentylová skupina, cyklohexylová skupina, metylcyklohexylová skupina, dimetylcyklohexylová skupina, trimetylcyklohexylová skupina, terc.butylcyklohexylová skupina, cyklooktylová skupina, cyklodecylová skupina, a cyklododecylová skupina. Výhodná je nesubstituovaná alebo substituovaná cyklohexylová skupina.
Príklady cykloalkoxy-skupiny obsahujúcej 5 až 12 uhlíkových atómov významu Ri a R3 sú cyklopentoxy-skupina, cyklohexoxy-skupina, cykloheptoxy-skupina,cyklooktoxy-skupina, cyklodecyloxy-skupina a cyklododecyloxy-skupina. Výhodné sú cyklopento-ky-skupina a cyklohektoxy-skupina. . ... x
Príklady alkylénovej skupiny obsahujúcej najviac 18 uhlíkových atómov sú alylová skupina, 2-metylalylová skupina, butenylová skupina, hexenylová skupina, undecenylová skupina a oktadecenylová skupina. Výhodné sú alkenylové skupiny, v ktorých je uhlíkový atmóm v polohe 1 nasýtený. Zvlášť výhodná je alylová skupina.
Reprezentatívne príklady fenylovej skupiny, ktorá je mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, sú metylfenylová skupina, dimetylfenylová skupina, trimetylfenylová skupina, terc.butylfenylová skupina, di-terc.butylfenylová skupina, 3,5-di-terc.buty1-4-mety1 fenylová skupina, metoxyfenylová skupina, etoxyfenylová skupina a butoxyfenylová skupina.
Príklady fenylalkylovej skupiny obsahujúcej 7 až 9 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na- fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, sú benzylová skupina, metylbenzylová skupina, dimetylbenzylová skupina, trimetylbenzylová skupina, 2-butylbenzylová skupina, 2-fenyletylová skupina. Výhodná je benzylová skupina.
Reprezentatívnymi príkladmi alifatickej acylovej skupiny obsahujúcej najviac 12 uhlíkových atómov sú acetylová skupina, (
propionylová skupina, butyrylová skupina, izobutyrylová skupina, pentanoylová skupina, hexanoylová skupina, heptanoylová skupina, oktanoylová skupina, 2-etylhexanyolová skupina, dekanoylová skupina, undekanoylová skupina, dodekanoylová skupina, akrylová skupina, krotonylová skupina a 10-undecenyolová skupina. Obzvlášť výhodné sú alkanoylová skupina obsahujúca 1 až 3 uhlíkových atómov a alkenoylová skupina obsahujúca 3 až 8 uhlíkových atómov.
Príklady alkylénovej skupiny obsahujúcej najviac 12 uhlíkových atómov sú etylénová skupina, propvlénová skupina, trimetylénová skupina, 2-metyltrime'ťylénová skupina, 2,2-dimetyl z trimetylénová skupina,, tetram.etylénová skupina, pentametyIónová skupina, hexametylénová skupina, trimetylhexametylénová skupina, oktamety1énová skupina, dekametylénová skupina a dodekametylénová skupina.
Výhodným príkladom alkylénovej skupiny obsahujúcej 4 až 12 uhlíkových atómov vo význame Ra, ktorá je prerušená 1,4 piperazíndiylovou skupinou je skupina — (CH-,)-. _ 3- N N — (CH2h _ 3- . ' - J \___f
Príklady alkylénovej skupiny obsahujúcej 4 az 12 uhliko vých atómov, ktorá je prerušovaná 1, 2 alebo 3 atómami kyslí ka, sú 4-oxaheptan-l,7diylová skupina, 4,7-dioxadekan-1,
10-diylová skupina, 4,9-dioxadod 7,10-trioxatridekan-l,13-diylová
Reprezentatívnymi príkladmi cej 4 až 12 uhlíkových atómov vo ná 1 alebo 2 skupinami R13-N-, s kan-1,12-diylova skupina a 4, skupina.
alkylénovej skupiny obsahujúvýzname Rs, ktorá je prerušeskupiny
Reprezentatívnymi príkladmi skupín zahrňujúcich 1 alebo 2 cykloalkylénové skupiny obsahujúce 5 až 7 uhlíkových atómov sú cykloh'exylénová skupina, ·’ metylcyklohexylénová skupina, cyklohexyléndimetylénová skupina, metyléndicyklohexylénová skupina a skupina
Výhodným príkladom fenyléndi(alkylén)ovej skupiny, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, je fenyléndimetylénová skupina.
Výhodnými významami Ri a R3 sú atóm vodíka, alkylová skupina obsahujúca 1 až 4 uhlíkové atómy, hydroxy-skupina, alkoxy-skupina obsahujúca 6 až 12 uhlíkových atómov, cykloalkoxy-skupina obsahujúca 5 až -·8 uhlíkových atómov, alylová skupina, benzylová skupina alebo acetylová skupina, hlavne atóm vodíka alebo metylová skupina.
Výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Xi X2, ktoré môžu byt rovnaké alebo odlišné, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
R- znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di-alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, tetrahydrofurfurylovú skupinu, skupinu všeobecného vzorca III, .alkylovú sku13
R4
Xx ak
Xs ak
X3
Re
Re pinu obsahujúcu lohe 2 alebo 3 až: 4 uhlíkové alebo 3 uhlíkové atómy, ktorá je v posubstituovaná alkoxy-skupinou obsahujúcou atómy, d i(alky1)aminoskuypinou, v ktorej každý alkyový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo skupinu všeobecného vzorca IV, v ktorom Qx znamená priamu väzbu, -0-, skupinu -CHs- alebo skupinu
-CH2CH2-, a znamená -0- alebo skupinu R4-N-, v ktorej
I znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 uhlíkových atómov, alebo
X s znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rs a R -z, ktoré môžu byť rovnaké uvedené pre R2 alebo R? tiež obsahujúcu 3 až 12 uhlíkových alebo odlišné, majú významy znamená alkenylovú skupinu atómov alebo fenylovú skupinu nesubstituovaná alebo mono-, tri-substituovanou alkylovou skupinu obsahujúcou uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinou obsahujúcou uhlíkové atómy, znamená nesubstituovanú alebo čí i alebo až 4 až 4 skupinu -C0-, skupinu -CHzCHs-, skupinu -COCOalebo skupinu znamená znamená znamená
-COCHsCO-, nulu alebo 1 a
2, 3 alebo 4, a potom uvedené pre Xi a Xs a potom má významy znamená 2, jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až VIc, znamená ktorých
R x o a R x 2 môžu byť rovnaké alebo odlišné a f
majú významy uveRs alebo vzorca VII, až 10 uhlíkoR9 dené pre a Rxo taktiež znamenajú skupinu všeobecného znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu vých atómov, cyklohexylénovú skupinu, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, ' metyléndicyklohexylénovú skupinu, fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 uhlíkových atómov a prerušenú 1,4-piperazindi ylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami Rxs-Ν-, v ktorej
I
Rx3 má vyššie uvedené významy pre Ra alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 8 uhlíkových atómov, alebo
Rs znamená taktiež skupinu
Rn a Rn znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy a q znamená nulu alebo 1, a ak n znamená 3, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo .VlIIb , v ktorých
Rxs, Ria, R=o, Rzx, R=z a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rxo, Ria, Rx? a
Rxs, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénonovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, u znamenajú nulu alebo 1 a t, ktoré znamenajú celé čísla môžu byť rovnaké alebo rôzne, od 3 do ak n znamená
Xs znamená
4, potom akupinu všeobecného vzorca IX, ktoré môžu byť rovanké alebo v ktorom rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rxo a
Rzs, Rze a R2t, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, s výhradou spočívajú v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu vše15 obecného vzorca VII.
Zvlášť výhodnými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Xi a X2, ktré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
Rz znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 14 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu, ktorá- je nesubstituovaná, alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, benzylovú skupinu, tetrahydrofurfurylovú skupinu, skupinu všeobecného vzorca III, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, ktorá je substituovaná v polohe 2 alebo 3 metoxy-skupinou, etoxy-skupinou, dimetylamíno-skupinou, dietylamíno-skupinou alebo 4morfolinylovou skupinou, a A znamená -0- alebo skupinu R4-N-,
I v ktorej
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až uhlíkových atómov, alebo
Xi a X2 znamenajú 4-morfolinylovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rs, Re a R·?, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedené významy pre R2 alebo
R7 takisto znamená alkenylovú skupinu obsahujúcui 3 až 11 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu,
Q2 znamená skupinu -CO-, skupinu -CH2CH2- alebo skúp inu-COCO-, p znamená nula alebo 1 a n znamená 1, 2, 3 alebo 4, a ak n znamená 1, potom
Xs má vyššie uvedené významy pre Xi a X=, a ak n znamená 2, potom
X3 znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až VIc, v ktorých
Rs , Rio a Riz, ktoré môžu byť rovnaké alebo odljňšné, majú vyššie uvedené významy pre R2,.al-.ebo
Re a Rio takisto znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII,
Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 uhlíkových atómov, cyklohexylendimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu alebo fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 uhlíkových atómov a prerušenú 1,4 piperazíndiylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómy kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami Ris-Ν-, v ktorej
I
Ria má vyššie uvedené významy pre Ra alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo
Rs> takisto znamená skupinu
a Ri4 znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy a znamená nulu alebo 1, a ak n znamená
3, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb, v ktorých
Ris, Ris, R3O, R31 , R33 a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedené'významy pre Re a Rio,
Rie, Ri7, Ris, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, rauznamenajúnulualebola s a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú celé čísla od 3 do 5, a ak n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzora IX, v kto.ro® a Rae, ktoré môžu byť Rovnaké alebo odlišné, majú vyššie uvedené významy pre Re a Rio a
R25,' Rás a R27, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca
Zvlášť zaujímavými zlúčeninami podľa vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Xi a X2, ktoré môžu byť rovnaké alebo odlišné, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III a
A znamená -O- alebo skupinu R4-N-, v ktorej
R4 znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo
Xi a X2 znamenajú morfolinylovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rs, Re a R?, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozlišné, majú vyššie uvedené významy pre Rz,
Q = znamená skupinu -CO- alebo skupinu -CH2CH2-, p znamená nulu alebo 1 a f
n znamená 1, 2, 3 alebo 4 a ak n znamená 1, potom
Xs má vyššie uvedené významy pre Xi a Xz a ak n znamená 2, potom
Χ3
Rs
Rs
Rs znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov via až VIc, v ktorých
R/o a R12, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie .uvedené významy pre R; alebo
Rxo taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, metyléndicykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až a prerušenú 1,4-piperazíndiylovou hexylénovú skupinu, 10 uhlíkových atómov skupinou alebo 2 až 3 atómami kyslíka alebo skupinou Rxs-N-, v ktorej I
Ri
Rx má vyššie uvedené významy pre R2, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy a znamená nulu alebo 1 a ak znamená
3, potom znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb, ktorých znamená nulu,
Rx
Rx
Rxe, Rzx, R22 a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne majú vyššie uvedené významy pre Ra a Rio, a Rxt, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, znamená nulu alebo 1 a t, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne, znamenajú celé čísla od 3 do 5 ak n znamená 4, potom
Xs znamená skupinu všeobecného vzorca ktorom
R24 a R2e, ktoré môžu významy pre Rs a byť rovnaké alebo rôzne majú vyššie uvedené
R25
Rss a R.!?, ktoré
Rxo a rôzne, znamenajú môžu byč rovnaké alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, alebo s výhradou spočívajúce v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII .
Mimoriadne zaujímavými zlúčeninami podl'a vynálezu sú zlúčeniny všeobecného vzorca I, v ktorom
Xi a X2, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
Ri znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R-, znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,6,6,-pentametyl-4-piperidylovú skupinu a
A znamená -0- alebo
Xi a X-, znamenajú skupinu všeobecného vzorca Va alebo Vb, v ktorých
Rs a Rs, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Ri a
R? znamená 2,2,6,6-tetrametyl-4-p.iperidylovú skupinu alebo 1, 2,2,6,6-pentametyl-4-piperidylovú skupinu a n znamená 1, 2, 3 alebo 4 a ak n znamená 1, potom
Xs má vyššie uvedené významy pre Xi a X2 a ak n znamená 2, potom
Xs znamená skupinu
-N-(CH=)2-6-NRio alebo skupinu
R v ktorých
Re, Rio a Rií, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R2 alebo znamenajú atóm vodíka alebo
Re a Rio taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII a q znamená nulu alebo 1 a ak n znamená 3, potom ?
X3 znamená skupinu
-N-(CK2)2-3-N-(CH2h-3-N a ak n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu -N—(CHa)2-3~N—(CHz)2-3~N_(CH2)2-3~N—,
I I I I
R 2 4 R 2 e pri čom
Ris,. Ris, R24 a Rze majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je obsiahnutá aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca
VII.
z
Zlúčeniny podľa vynálezu sa môžu pripraviť rôznymi^ o sebe známymi spôsobmi, napríklad spôsobmi opisanými v patentových spisoch US-A-4 108 829, US-A-4 263 434,US-A-4 883 860, US-A-4 883 831 alebo US-A-4 102 853.
Podľa spôsobu A sa dipiperidylový derivát kyseliny malé í novej alebo fumarovej všeobecného vzorca X
(X) v prvom stupni pridá ku vhodnému amínu obsahujúcemu aspoň jednu
NH--skupinu za vzniku zlúčeniny obsahujúcej jednu alebo viac skupín všeobecného vzorca XI
O
II
A — C — CH- NH— h3C
h3c ch3 (XI)
Táto reakcia sa uskutočňuje inertnom orgaqnickom rozpúšťadle, akým je napríklad toluén, xylén, alkanol obsahujúci 1 až 5 uhlíkových atómov, tetrahydrofurán, dioxan alebo dimetylformamid, pri teplote 0 až 150 ’C, výhodne pri teplote 10 ,až 120
V nasledujúcom stupni sa takto získané dipiperidylové deriváty kyseliny asparágovej uvedú do reakcie v ľubovoľnom poradí a v príslušných molárnych pomeroch s chloridom kyseliny kyanúrovej a ďalšími vhodnými prostriedkami pri vzniku zlúčenín všeobecného vzorca I. Táto reakcia sa uskutočňuje v inertnom organickom rozpúšťadle, akým je napríklad toluén, xylén, trimetylbenzén, terc, amylalkohol alebo ich zmes, v ľubovoľnom pomere terc, amylalkoholu s vyššie spomenutými uhlovodíkmi, v prítomnosti výhodne anorganickej zásady, akou je hydroxid alebo uhličitan sodný alebo draselný, pri teplote -20 až 200 'C, výhodne pri teplote -10 až 180 C.
Podľa spôsobu B sa najskôr pripravia zlúčeniny obsahujúce jednu alebo viac skupín všeobecného vzorca
II
R - 0 - C - CH - NH
R - 0 - C - CHz v ktorom R znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy, pridaním d i(alky1)maleátu alebo fumarátu, v ktorom každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, k vhodnému amínu obsahujúcemu aspoň jednu NHz-skupinu použitím známych postupov.
V nasledujúcom stupni sa di(alkyl) aspartáty, v ktorých každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy a ktoré boli získané v predchádzajúcom stupni, uvedú do reakcie v ľubovoľnom poradí ar v príslušných molárnych pomeroch s chloridom kyseliny kyanúrgvej a ostatnými vhodnými činidlami podľa spôsobu A za vzniku zlúčenín obsahujúcich jednu alebo viac skupín všeobecného vzorca
ktoré sa nakoniec uvedú do reakcie s príslušným molárnym množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca XII
(XII) v prítomnosti katalyzátora, akým je alkalický kov, alkoxid obsahujúci 1 až 4 uhlíkové atómy alebo amid alebo hydrid alkalického kovu, alkoxid obsahujúci 1 až 4 uhlíkové atómy štvormocného titanu alebo dibutylcínoxid, pričom táto reakcia sa vykonáva v neprítomnosti rozpúšťadla alebo v inertnom organickom rozpúšťadle, akým je napríklad toluén, xylén alebo trimetylbenzén, pri teplote 100 až 200 'C, výhodne pri teplote 110 až 130 * C.
V prípade, že sa použije spôsob B a ak A znamená -0-, potom je možné použiť pri reakcii s chloridom kuseliny kyanurovej zlúčeninu všeobecného vzorca XII, v ktorm A znamená -0-, ako dočasný akceptor uvoľňovanej kyseliny chlorovodíkovej, pričom rezultujúci hydrochlorid sa potom neutralizuje hydroxidom alebo alkoxidom obsahujúcim 1 až 4 uhlíkové atómy sodným alebo draselným za účelom opätovného vytvorenia voľnej zásady, ktorá sa takto stane dostupnou pre transesterifikačnú reakciu.
Podľa spôsobu C sa d i(alky1)aspartáty, v ktorých každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, pripravené spôsobom B, uvedú do reakcie s príslušným molárnym množstvom zlúčeniny všeobecného vzorca XII, ako je to uvedené v rámci spôsobu B, pri vzniku zlúčenín obsahujúcich jednu alebo viac skupín všeobecného vzorca XI, ktoré sa nakoniec uvedú do reakcie v ľubovoľnom poradí a v príslušných molárnych pomeroch s chloridom kyseliny kyanúrovej a ostatnými činidlami podľa spôsobu A pri vzniku zlúčenín všeobecného vzorca I.
Jednotlivé stupne v jedinom reaktore alebo v rôznych rozpúšťadlách buď po ich oddelení a prípadnom rôznych reakcií sa môžu vykonávať v tom istom rozpúšťadle alebo bez izolácie medziproduktov alebo prečistení.
Zlúčeniny všeobecných vzorcov X a vať známymi spôsobmi. Ostatné reakčné dostupné alebo sa môžu pripraviť známymi
XII sa môžu pripravozložky sú buď komerčne spôsobmi.
Ako už bolo uvedené v úvodnej časti podľa vynálezu veľmi účinné pri zlepšení látok, hlavne syntetických polymérov gradácii účinkom svetla, tepla a oxydácie a sú vlášť stabilizáciu polypropylénových vlákien.
popisu, sú zlúčeniny stability organických a kopolymérov,
Príklady organických látok ktoré sa môžu takto proti devhodné na stabi1i25 zovať sú :
1. Polyméry monoolefínov a diolefínov, napríklad polypropylén, polyizobutylén, poly-l-butén, poly-4-metyl-l-pentén, polyizoprén alebo polybutadién, ako aj polyméry cykloolefínov, napríklad cyklopenténu alebo norbornénu, ďalej polyetylén (prípadne zosietený), napríklad vysokohustotný polyetylén (HDPE), nízkohustotný polyetylén (LDPE), lineárny n ízkohustotný polyetylén (LLDPE), rozvetvený nízkohustotný polyetylén (BLDPE).
Polyolefíny, t.j. polyméry monoolefínov, ktorých príklady sú uvedené v predchádzajúcom odstavci, najmä polyetylén a polypropylén, možno pripraviť rôznymi spôsobmi, najmä pri použití nasledujúcich postupov :
a) radikálovou polymerizáciou (obyčajne za vysokého tlaku a za zvýšenej teploty),
b) katalytickou polymerizáciou pri použití katalyzátora, ktorý obyčajne obsahuje jeden alebo viac kovov zo skupiny IVb, Vb, VIb alebo VIII periodickej tabuľky. Tieto kovy majú obyčajne jeden alebo viac ligandov, ako sú najmä oxidy, halogenidy, alkoxidy, estery, étery, amíny, alkyly, alkenyly alebo/a aryly, ktoré môžu byť buď π- alebo σ-koordinované. Tieto komplexy kovov môžu byť vo voľnej forme alebo fixované na substrátoch, typicky na aktivovanom chloride horečnatom, chloride titanitom, oxide hlinitom alebo oxide kremičitom. Uvedené katalyzátory môžu byť rozpustné alebo nerozpustné v polymeračnom prostredí a možno ich pri polymerizácii používať ako také, alebo sa i
môžu použiť ďalšie aktivátory, ako sú najmä alkyly kovov, hydridy kovov, alkylhalogenidy kovov, alkyloxidy kovov alebo alkyloxány kovov, pričom tieto kovy sú prvky zo skupín la, Ila alebo/a 11la periodickej tabuľky.Tieto aktivátory môžu byť vhodne modifikované ďalšími esterovými, éterovými , amínovými alebo s ilyléterovými skupinami. Tieto katalytické systémy sú obyčajne označované ako katalyzátory Phillips, (-Natta), TNZ (DuPont),
Štandard Oil Indiana, Ziegler metallocenové katalyzátory alebo katalyzátory SSC (single site catalysts).
2. Zmesi polymérov uvedených v odstavci 1, napríklad zmesi polypropylénu s polyizobutylénom, polypropylénu s polyetylénom (napríklad PP / HDPE, PP / LDPE) a zmesi rôznych typov polyetylénov (napríklad LDPE / HDPE).
3. Kopolyméry monoolefínov a diolefínov medzi sebou alebo s inými vinylovými monomérmi, napríklad kopolyméry etylénu a pro- pylénu, lineárny n ízkohustotný polyetylén (LLDPE) a jeho zmesi s nízkohustotným polyetylénom (LDPE), kopolyméry propylénu a 1-buténu, kopolyméry propylénu a izobutylénu, kopolyméry etylé nu a 1-buténu, kopolyméry etylénu a metylpenténu, kopolyméry etylénu a hexénu, kopolyméry etylénu a hepténu, kopolyméry etylénu a okténu, kopolyméry propylénu a butadiénu, kopolyméry izobutylé nu a izoprénu, kopolyméry etylénu a alkylakrylátu, kopolyméry etylénu a alkylmetakrylátu, kopolyméry etylénu a vinylacetátu a ich kopolyméry s oxidom uhoľnatým, alebo kopolyméry etylénu a kyseliny akrylovej a ich soli (ionoméry), ako aj. terpolyméry etylénu s propylénom a diénom, ako je hexadién, dicyklopentadién alebo etyl idén-norbornén, a zmesi týchto kopolymérov medzi sebou a s polymérmi uvedenými vyššie v odstavci 1, napríklad kopolyméry polypropylénu a etylénu s propylénom, kopolyméry LDPE a etylénu s vinylacetátom (EVA), kopolyméry LDPE a etylénu s kyselinou akrylovou (ΕΆΑ), kopolyméry LLDPE a etylénu s vinylacetátom, kopolyméry LLDPE a etylénu s kyselinou akrvlovou, a alternujúce alebo štatistické kopolyméry polyalkylénu a oxidu uhoľnatého a ich zmesi s inými polymérmi, napríklad s polyamidmi.
4. Uhľovodíkové živice (napríklad z monomérov obsahujúcich až 9 atómov uhlíka), vrátane ich hydrogenovaných modifikácií (napríklad živice na prípravu lepidiel) a zmesi polyalkylénov a škrobu.
5. Polystyrén, poly (p-metylstyrén), poly (α-metylstyrén).
ó. Kopolyméry styrénu alebo α-mety1styrénu s diénmi alebo akrylovými derivátmi, napríklad styrén/butadién,styrén/akryloni trií, styrén/alky1-metakrylát, styrén/butadién/alkylmetakrylát, maleínovej, rázovou húževnatosťou z styrén/butadién/alkyl styréfí/anhydr id s tyrén /akry loni.tr i 1 /metyl-akrylát kopolymérov styrénu diénového polyméru blokové kopolyméry styrén/izoprén/styrén, , zmesi a iného napríklad polyakrylátu, etylén/propylén/dién, a styrén/butadién/styrén,
- butylén/styrén alebo styrén/etylén/propylén/styrén.
akrylát, kyseliny s vysokou polyméru, alebo terpolyméru styrénu, ako je styrén/etylén/
7. Vrúbľované kopolyméry styrénu alebo α-metylstyrénu, napríklad styrén na polybutadiéne, styrén na kopolyméri polybutadiénu a styrénu alebo na kopolyméri polybutadiénu a akrylonitrilu, styrén a akrylonitril (alebo metakrylonitri 1) na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a metyl-metakrylát na polybutadiéne, styrén a anhydrid kyseliny maleínovej na polybutadiéne, styrén, akrylonitril a anhydrid kyseliny maleínovej a alebo maleínimid na polybutadiéne, styrén a maleínimid na polybutadiéne, styrén a alkyl-akryláty alebo metakryláty na polybutadiéne, styrén a akrylonitril na terpolyméroch etylén/propylén/dién, styrén a akrylonitril na polyalkyl-akrylátoch 'alebo polyalkyl-metakrylátoch, styrén a akrylonitril na kopolyméroch akrylát/butadién, ako aj ich zmesi s kopolymérmi uvedenými v odstavci 6, napríklad zmesi kopolymérov známe ako polyméry ABS, MBS, ASA alebo AES.
8. Polyméry obsahujúce halogén, ako je polychloroprén, chlórkaučuky, chlórovaný alebo chlórsulfónovaný polyetylén, kopolyméry etylénu a chlórovaného etylénu, homo- a kopolyméry epichlórhydrínu, najmä polyméry vinylových zlúčenín obsahujúcich halogén, napríklad polyvinylchlorid, polyvinylidénchlorid, polyvinylfluorid, po1yv iny1 idénfluori d, ako aj kopolyméry, ako sú kopolyméry vinylchloridu a vinýlidénchloridu, vinylchloridu a vinylacetátu alebo vinylidén chloridu a vinylacetátu.
9. Polyméry odvodené od a,β-nenasýtených kyselín a ich derivátov ako sú polyakryláty a polymetakryláty, polymety1-metakryláty, polyakrylamidy a polyakrylonitrily, ktorých . rázová húževnatosť je modifikovaná butyl-akrylátom.
10. Kopolyméry monomérov uvedených v odstavci 9 medzi sebou alebo s inými nenasýtenými monomérmi, napríklad kopolyméry akrylonitrilu a /butadiénu, kopolyméry akrylonitrilu a alky1-akrylátu, ^kopolyméry akrylonitrilu a alkoxyalky1-akrylátu alebo akrylonitrilu a vinyÍhalogenidu alebo terpolyméry akrylonitrilu, alkyl-metakrylátu a butadiénu.
11. Polyméry odvodené od nenasýtených alkoholov a amínov alebo ich acylderivátov alebo acetálov, napríklad polyvinylalkohol, polyvinyl-acetát, polyv iny1-stearát, polyvinyl-benzoát, polyvinyl-maleinát, polyvinyl-butyral, polyalyl-ftalát alebo polyalyl-melamín, ako aj ich kopolyméry s olefínmi uvedenými vyššie v odstavci 1.
12. Homopolyméry a kopolyméry cyklických éterov, ako sú polyalkylénglykoly, polyetylénoxid, polypropylénoxid alebo ich kopolyméry s bisglycidyléteŕmi.
13. Polyacetály, ako je polyoxymetylén a také polyoxymetylény, ktoré obsahujú ako komonomér etylénoxid, polyacetály modifikované termoplas't-ickými polyuretánmi, akrylátmi alebo MBS.
14. Polyfenylénoxidy a sulfidy, a zmesi polyfeny1énoxidov s >polymérmi styrénu alebo polyamidmi.
15. Polyuretány odvodené jednak od polyéterov zakončených hydroxylovou skupinou, polyesterov alebo polybutadiénov a jednak alifatických alebo aromatických polyizokyanátov, rovnako ako ich prekurzory.
16. Polyamidy a kopolyamidy odvodené od diamínov a dikarboxylových kyselín alebo/a od aminokarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktámov, napríklad polyamid 4, polyamid 6, polyamid 6/6, 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, polyamid 11, polyamid
12, aromatické polyamidy vzniknuté z m-xyléndiamínu a kyseliny adipovej, polyamidy pripravené z hexamety1éndi am ínu a izoftalovej alebo/a tereftalovej kyseliny s alebo bez elastoméru ako tereftalamid kopolyméry kopolymérm i vrúbľovanými glykolom, ako aj polyamidmi EPDM alebo ABS, a polyamidmi (polyamidové systémy RIM).
17. Polymočoviny, modi fikačného činidla, napríklad poly-2,4,4-trimetyIhexametylénalebo poly-m-fenylén-izofťalimid, a tiež blokové vyššie uvedených polyamidov s polyolefí nm i, olefínov, ionomérmi alebo chemicky viazanými alebo elastomérmi, alebo s polyétermi, napríklad polyetylénglykolom, polypropylénglykolom alebo polytetramety1énalebo kopolyamidmi modifikovanými kondenzovanými počas spracovávania polyimidy, polyamid-imidy a polybenzimidazoly.
18. Polyestery odvodené od dikarboxylových kyselín a diolov alebo/a od hydroxykarboxylových kyselín alebo zodpovedajúcich laktónov, napríklad polyetylén-tereftalát, polybutylén-tereftalát, poly-1,4-dimetylolcyklohexán-tereftalát a polyhydroxybenzoáty, ako aj blokové kopolyéter-estery odvodené od polyéterov zakončených hydroxylovou skupinou, a tiež polyestery modifikované polykarbonáty alebo MBS .
19. Polykarbonáty a polyester-karbonáty.
20. Polysulfóny, polyéter-sulfóny a polyéter-ketóny.
'21. Zosieťované polyméry odvodené jednak od aldehydov a jednak od fenolov, močovín alebo melamínov, ako sú fenolformaldehydové živice, močovinoformaldehydové živice a melamínformaldehydové živice.
22. Vysychajúce a nevysycha júce alkydové živice.
t
23. Nenasýtené polyesterové živice odvodené od kopolyesterov nasýtených a nenasýtených dikarboxylových kyselín s viacmocnými alkoholmi a vinylových zlúčenín ako zosieťujúcich činidiel a tiež, ich ťažko horl’avé modifikácie obsahujúce halogén.
24. Zosieťovateľné akrylové živice odvodené od substituovaných akrylátov, napríklad epoxy-akryláty, uretánakryláty alebo polyester-akryláty.
25. Alkydové živice, polyesterové živice a akrylátové živice zosieťované s melamínovým i živicami, močov i novým i živicami, polyizokyanátmi alebo epoxidovými živicami.
26. Zosieťované epoxidové živice odvodené od polyepoxidov, napríklad bisglycidyléterov alebo od cykloalifatických diepoxidov.
27. Prírodné polyméry, ako je celulóza, prírodný kaučuk a želatína, a ich chemicky modifikované homológové deriváty, napríklad acetáty celulózy, propionáty celulózy a butyráty celulózy, alebo étery celulózy, ako je metylcelulóza, ako aj prírodná živica a ich deriváty.
28. Zmesi vyššie uvedených polymérov (polyblends) , napríklad PP/EPDM, polyamid/EPDM alebo ABS, PVC/ EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/akryláty, POM/termoplastický PUR, PC/termoplast i cký PUR, POM/akrylát., POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6,6 a kopolyméry, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. V prírode sa vyskytujúce a syntetické organické materiály, ktoré sú čistými monomernými zlúčeninami alebo zmesami takýchto zlúčenín, napríklad minerálne oleje, živočíšne a rastlinné tuky, oleje a vosky, alebo oleje, tuky a vosky na zásade syntetických esterov (napríklad ftalátov, adipátov, fosfátov alebo trimel1 itátov) a tiež zmesi syntetických esterov s minerálnymi olejmi v ľubovoľných hmotnostných pomeroch, najmä tie, ktoré sa používajú ako zvlákňovacie zmesi, ako aj vodné emulzie takýchto materiálov.
30. Vodné emulzie prírodných alebo syntetických kaučukov, napríklad prírodný latex alebo latexy karboxylovaných kopolymérov styrénu a butadiénu.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sú vhodné nie stability polyolefínov, najmä polyetylénu proti degradácii spôsobenej svetlom, teplom a najmä na zlepšea polypropylénu, oxidáciou.
Vynález sa týka taktiež kompozícií, ktorých podstata spočíva v tom, že obsahujú organickú látku, ktorá je náchylná ku degradácii spôsobenej svetlom, teplom alebo/a oxidáciou, a aspoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca I.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu použiť v zmesiach s organickými látkami v rôznych pomeroch, závisiacich od povahy organické j látky, ktorá má byť stabili zovaná, od jej finálového použitia a od prítomnosti ďalších prísad.
Obvykle je vhodné použiť napríklad zlúčenín všeobecného vzorca I, výhodne 0 vzaťahujúce sa na hmotnosť organickej látky, bili zovaná.
0,01 až 5 až ktorá % hmotnosti % hmotnosti, má byť staZvyčajne sa môžu zlúčeniny všeobecného k polymérnym látkam pred ných látok, v priebehu polymerácie látok alebo po uvedenej polymerácii ní uvedených látok.
vzorca I pridať zosietením uvedepolymeráciou alebo alebo zosietenia uvedených alebo po uvedenom zosieteZlúčeniny všeobecného vzorca I lymerných látok v čistej forme alebo púzdrené do voskov, olejov alebo polymérov.
môžu byť zabudované do povo forme v ktorej sú zaZlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu zabudovať do polymerných látok rôznymi spôsobmi, akými sú suché zmiešavanie práškových zložiek, mokré zmiešavanie zložiek vo forme roztokov alebo suspenzií alebo tiež zmiešavaním vo forme predzmesí.
Pri týchto spôsoboch sa môže polymér použiť vo forme prášku, granúl í , roztokov, suspenzií alebo vo forme latexu.
Organické iátky stabilizované zlúčeninami všeobecného vzorca I sa môžu použiť na výrobu formovaných produktov, filmov, pásiek, monofilamentov, vlákien, povrchových povlakov a podobne.
f
V prípade, že je to žiaduce, môžu sa ku zmesiam zlúčenín všeobecného vzorca I s organickými látkami pridať ďalšie konvenčné prísady pre syntetické polyméry, akými sú antioxidačné prísady, látky absorbujúce ultrafialové žiarenie, niklové stabilizátory, pigmenty, plnidlá, zmäkčovadlá, antistatické prostriedky, prostriedky zvyšujúce odolnosť proti horeniu, mazivá, inhibitory korózie a kovové dezaktivátory.
Špecifickými príkladmi prísad, ktoré môžu byť použité v zmesiach so zlúčeninami všeobecného vzorca I, sú:
1. Antioxidanty
1.1. Alkylované monofenoly, napríklad2,6-di-terc.buty1-4- metylfenol , 2-terc.butyl-4,6-dimetylfenol, 2,6-di-terc.buty14-etylfenol, 2,5-di-terc.buty1-4-n-butylfenol, 2,6-di-terc.buty1-4-izobutylfenol, 2,6-dicyklopentyl-4-metylfenol, 2-(α-mety1cvklohexyl)-4,6-dimetylfenol, 2,6-dioktadecyl-4-metylfenol, 2,4,6tricyklohexylfenol, 2,6-di-terc.butyl-4-metoxymetyl- fenol, 2,6dinonyl-4-metylfenol , 2,4-dimetyl-6-(l '-mety1-1'-undecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(l'-metyl-1 'heptadecyl)fenol, 2,4-dimetyl-6-(l 'mety 1-1 '-tri decyl) f enol a ich zmesi.
1.2. Alkyltiometylfenoly, napríklad 2,4-dioktyltiometyl-6-terc.butyl fenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-metylfenol, 2,4-dioktyltiometyl-6-etylfenol , 2,6-didodecyltiometyl-4-nonylfenol.
1.3. Hydrochinóny a alkylované hydrochinóny, napríklad 2,6- l
d i-terc.buty1-4-metoxyfenol, 2,5-di-terc.butylhydrochinón, 2,5-diterc. amylhydrochinón, 2,5-d i fény1-4-oktadecyIoxyfenol, 2,6-diterc.butylhydrochinón, 2,5-di-terc.butyl-4-hydroxyanizol, 3,5-diterc . buty 1-4-hydroxy ani zo 1, 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylstearát, bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfény 1)-ad i pát.
1.4. Tokoferoly, napríklad alfa-tokoferol, beta-toko ferol , gama-tokoferol, delta-tokoferol a ich zmesi (vitamín E).
1.5. Hydroxylované ^ťiodifenylétery, napríklad 2,2'-tiobis( 6-terc . butyl-4-mety1 f enol.) , 2,2'-t iobis (4-oktylf enol) , 4,4'- tiobis(6-teŕc.butyl-3-metylfenol), 4,4'-tiobis(6-terc.butyl-2-metylfenol), 4,4'-t iobi s(3,6-di-sek-amy1 feno1) , 4,4'-bis(2,6-dimetyl-4-hydroxyfenyl)disulfid.
1.ô.Alkylidénbisfenoly, napríklad 2,2'-mety1énbi s(6-terc. -butyl-4-metylfenol) , 2,2'metylénbis(6-terc.buty1-4-etylfenol),
2,2'-metylénbis[4-metyl-6-(a-metylcyklohexyl)fenol], 2,2'-metylénbis(4-mety1-6-cyklohexylfenol), 2,2'-metylénbis(6-nonyl-4-metylfenol), 2,2 'metylénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis(4,6-di-terc.butylfenol), 2,2'-etylidénbis(6-terc.buty1-4-izobutylfenol), 2,2'-metylénbis-[6-(a-metylbenzyl)-4-nonylfenol] , 2,2'-metylénbis[6-(a,á-dimetylbenzy1)-4nonylfenol], 4,4'-metylénbis(2,6-di-terc.buty1 fenol), 4,4'metylénbis(6-terc.butyl-2-metylfenol), 1,1-bis(5-terc.buty1-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 2,6-bis-(3-terc.butyl-5-metyl-2-hydroxybenzyl)-4-mety1 fenol , 1,1,3-tris(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)bután, 1,l-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)3-n-dodecylmerkaptobután, etylenglykol-bis-[3,3-bis(3'-terc.butyl4'-hydroxyfenyl)butyrát], bis(3-terc.butyl-4-hydroxy-5-metylfenyl)dicyklopentadién, bis[2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-metylbenzyl)-6-terc.butyl-4-metylŕenyl]-tereftalát, l,l-bis(3,5-dimetyl-2-hydroxyfenyl)-bután, 2,2-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl )propán, 2,2-bis-(5-terc.butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)-4-ndodecylmerkaptobután, 1 ,1,5,5-tetra ( 5-terc . butyl-4-hydroxy-2-metylfenyl)pentán.
1.7. 0-, N- a S- benzylové zlúčeniny, napríklad 3,5,3'- í
5'-tetra-terc.buty1-4,4 '-dihydroxydibenzyléter, oktadecyl-4-hydroxy-3,5-dimetylbenzylmerkaptoacetát, tri s(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)amín , bis(4-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)ditiotereftalát, bi s(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzy1)sulfid, izooktv1-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylmerkaptoacetát.
1.8. Hydroxybenzvlované malonáty, napríklad dioktadecyl-
2,2--bis-(3,5-di-terc.butyl-2-hydroxybenzyl)malonát, d ioktadecy1-2-(3-berc.butyl-4-hydroxy-5-metyIbenzvl)malonát, didodecylmerkaptoety1-2,2-bi s(3,5-d i-terc.butyl-4-hydroxybenzy1)malonát, bis[4-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenyl]-2,2-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzyl)malonát.
1.9. Aromatické hydroxybenzylové zlúčeniny, napríklad
1,3,5-tris(3,5-d i-terc.butyl-4-hydroxybenzy1)-2,4,6-tri-metylbenzén, 1,4-bi s(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzy1)-2,3,5,6-tetrametylbenzén, 2,4,6-tris(3,5-di-terc .butyť-4-hydroxyben'zyl) fenol .
1.10. Triazínové zlúčeniny, napríklad 2,4-bis(oktylmerkap- to)-6-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyani1 íno)-1,3,5-triaz ín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyani1 íno)-1,3,5-triazín, 2-oktylmerkapto-4,6-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,3,5-triazín, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenoxy)-l,2,3-triazín, 1,3,5-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát, 1,3,5-tris(3-terc.butyl-3-hydroxy-2,6-dimetylbenzyl)i zokyanurát, 2,4,6-tris(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyletyl)-l,3,5-triazín, 1,3,5-tr i s ( 3,5-di-.terc . buty 1-4-hydroxyfenylpropi ony1)hexahydro-l,3,5-triazín, 1,3,5-tris(3,5-dicyklohexyl-4-hydroxybenzyl)izokyanurát.
. 11.Benzy1 fosfonáty, napríklad dimetyl-2,5-di-terc.buty 1-4-hydroxybenzy1fosfonát, dietyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfonát, dioktadecyl-5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylbenzylfosfonát, vápenatá soľ monoetylesteru 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzylfosfónovej kyseliny.
í
1.12. Acylaminofenoly, napríklad 4-hydroxylaurani1id, 4-hydroxystearanilid, oktyl-N-(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyl)karbamát.
1.13. Estery β-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfény1)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,5-hexándioíom, 1,
9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl )oxamidom , 3-t iaundekanolotn , 3-tiapentadekanolom , trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymety1-1-fosfa-2,6,7trioxabicyklo-[2,2,2]oktánom.
1.14. Estery β-(5-terc.butyl-4-hydroxy-3-metylfeny1)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, * 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom,tri etylénglykolom, ‘ pentaerytritolom, tri s(hydroxyety1)izokyanurátom, N , N '-b i s(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymety1-1-fosfa-2,6,7trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.15. Estery β-(3,5-dicyklohexy1-4-hydroxyfeny1)propiónovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, na- t príklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom,
1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentyl• glykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tris(hydroxyetyl)izokyanurátom, N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-tiaundekanolom, 3-tiapentadekanolom,trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom, 4-hydroxymetyl-l-fosfa2,6,7-trioxabicyklo[2,2,2]oktánom.
1.16. Eštery 3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyloctovej kyseliny s jednomocnými alebo viacmocnými alkoholmi, napríklad s metanolom, etanolom, oktadekanolom, 1,6-hexándiolom, 1,9-nonándiolom, etylénglykolom, 1,2-propándiolom, neopentylglykolom, tiodietylénglykolom, dietylénglykolom, trietylénglykolom, pentaerytritolom, tri s(hydroxyetyl)izokyanurátom,
N,N'-bis(hydroxyetyl)oxamidom, 3-1 iaundekano1om, 3-tiapentadekanolom, trimetylhexándiolom, trimetylolpropánom,
4-hydroxymetyl-l-fos fa-2,6,7-1ri oxabi cyklo[2,2,2]oktánom.
1.17.Amidy β-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenyl)propióno36 vej kyseliny, napríklad N,N'-bis(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfenylpropionyl)hexametyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenyIpropionyl)trimetyléndiamín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)hydrazín.
2. Látky pohlcujúce UV žiarenie a stabilizátory voči účinkom svetla
2.1. 2-(2'-hydroxyfenyljbenztriazoly, napríklad 2-(2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazol, 2-(3',5'-di-terc.buty1-2'-hydroxy fenyljbenztriazol ,2-(5'-terc.buty1-2'-hydroxyfenyl)benztriazol,
2-(2'-hydroxy-5 '-(l,l,3,3-tetrametylbutyl)fenyl)benztriazol,
2-(3',5'-di-terc.buty1-2'-hydroxyfeny1)-5-chlórbenztriazol, 2 -fe '-terc.buty1-2'-hydroxy-5'-metylfényl)-5-chlórbenztriazol,
2-(3'-sek -buty1-5'terc.buty1-2'hydroxyfény1)benztriazol,
2-(2'-hydroxy-4-oktyloxyfenyl)benztriazol, — ( 3 ' ,5 '-di-terc.amyl-2 ' - hydroxy f eny l)-benztr iazol,
2-(3',5'-bis(a,a—dimetylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benztriazol, zmes 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)-5-chlórbenztriazolu , 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chlórbenztriazolu, . 2-(3'-terc.
-butyl - 2'-hydroxy-5'-(2-metoxykarbonylety1)fenyl)-5-chlórbenztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'(2-metoxykarbonylety1)fenyl)beztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-oktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2-(3'-terc.butyl-5'-[2-(2-etylhexyloxy)karbonyletyl]-2'-hydroxyfény1)benztriazolu, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5'-metylfenyl)benztriazolu a 2—(3 '-terc.butyl-2'-hydroxy-5'-(2-izooktyloxykarbonyletyl)fenyl)benztriazolu, 2,2' metylén-bis[4-(1,1,3,3-1etrámetylbuty1)-6-benztriazol-2-ylfenol], produkt transesterifikácie 2-[3'-terc.butyl-5'-(2-metoxykarbony1etyl)-2'hydroxyfeny1]-2H-benztriazolu polyetylénglykolom 300, í
zlúčenina vzorca [R-CHzCHz-COO(CHz)3]2, kde R predstavuje 3'-terc.butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benztriazol-2-ylfenylovú skupinu.
2.2. 2-hydroxybenzofenóny, napríklad 4-hydroxy-, 4-metoxy-, 4-oktyloxy-,4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-,4-benzyloxy~, 4,2' ,4'-trihydroxy- a 2'-hydroxy-4,4'-dimetoxy- deriváty 2-hydroxybenzofenónu .
2.3. Estery substituovaných a nesubstituovaných benzoových kyselín, napríklad 4-terc.butylfenyl-salicylát, fenyl-salicylát, oktylfenyl-salicylát, dibenzoyl-rezorcinol, bis(4-te/c.butylbezoyl)rezorcinol , benzoyl-rezorcinol.,. 2,4-di-terc.i^utylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, hexadecyl-3, 5-di-terc.buty1-4-hydroxybenzoát, oktadecyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát, 2-metyl-4,6-di-terc.butylfenyl-3,5-di-terc.butyl-4-hydroxybenzoát
2.4. Akryláty, napríklad etyl-a-kyán-β,β-difenylakrylát, izooktyl-a-kyán-β, β-difenylakrylát, metyl-a-metoxykarbonylcinamát, metyl-a-kyán-p-mety1-p-metoxycinamát, butyΙ-α-kyán-β-metyl-p-metoxycinamát, mety1-a-metoxykarbony1-p-metoxycinamát a N-(3-metoxykarbonyl-p-kyánvinyl)-2-metylindolín.
2.5. Zlúčeniny niklu, napríklad komplexy niklu s 2,2'-tio-bis[4-(1,1,3,3-tetrametylbutyl)fenolom], ako je komplex 1 : 1 alebo 1 : 2, s alebo bez ďalších ligandov, ako je n-butylamín, trietanolamín alebo N-cyklohexyldietanolamín, dibutylditiokarbamát nikelnatý^ soli niklu s monoalkylestermi 4-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzylfosfónovej kyseliny, napríklad s jej metylesterom alebo etylesterom, komplexy niklu s ketoxímami, napríklad s 2-hydroxy-4-metylfenyl-undecylketoxímom, komplexy niklu s 1fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazolóm, s alebo bez ďalších ligandov.
2.6. Stéricky chránené amíny, napríklad bis(2,2,6,6-tetrametyl-piperidyl)sebakát, bis(2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sukcinát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidýl)sebakát, bis(1,2,2,6,6-pentametylpiperidýl)-n-butyl-3,5-di-terc.buty 1-4-hydroxybenzy lmalonát ,’ kondenzačný produkt l-(2-hydroxyetyl)-2,2,6,6-tetrametyl-4-hydroxypiperidínu a kyseliny jantárovej, kondenzačný produkt N,N'-bis(2,2,6,6-tetrametyl- (
-4-piperidyl)hexametyléndiamínu a 4-terc.oktyl^amino-2,6-dichlór-1,3,5-triazínu, tris(2,2,6,ó-tetrametyl-4-piperidyl)nitrilotriacetát, tetraki s(2,2,6,6-tetramety1-4-p i peridýl)-1,2,3,4-bután-tetrakarboxy lát, 1,1 '-(1., 2-etándiyl )bi s - ( 3,3,5,5-tetrametylpiperazinón) , 4-benzoyl-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, 4-.stearyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidín, bis(l,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)2-n-butyl-2~(2-hydroxy-3,5-di-terc.butylbenzyl)38 malonát, 3-n-okty1-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, bis(l-oktyloxy-2,2,6,6-tetrametylpiperidyl)sebakát, bi s (1-oktyloxy- 2,2/,6,6-tetrametylpiperidyl )sukcinát, kondenzačný produkt N,N'-bi s(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)hexametyléndiámínu a 4-morfolíno-2,6-dichlór-l,3,5-triazínu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidýl)-l,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, kondenzačný produkt 2-chlór-4,6-di(4-n-butylamino-1,2,2,6,6-pentametylpiperidyl)-l,3,5-triazínu a 1,2-bis(3-aminopropylamino)etánu, 8~acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetrametyl-l,3,8-triazaspiro[4,5]dekán-2,4-dión, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-dión, 3-dodecyl-l-(l,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)pyrolidín-2,5-d ión.
2.7. Oxamidy, napríklad 4,4'-dioktyloxyoxani1id, 2,2'-di- oktyloxy-5,5'-di-terc.butoxani1id, 2,2'-didodecyloxy-5,5 '-di -terc.butoxani1id, 2-etoxy-2'-etoxyani1 i d, N,N'bi s(3-di-mety1aminopropy1)oxamid , 2-etoxy-5-terc.butyl-2'-etoxani1id a jeho zmes s 2-etoxy-2'-etyl-5,4'-di-terc.butoxani1idom, zmesi o- a p-metoxy-disubstituovaných oxanilidov a zmesi o- a p-etoxy-disubstituovaných oxanilidov.
2.8. 2-(2-hydroxyfenyl)-1,3,5-triazíny, napríklad 2,4,6tri s-(2-hydroxy-4-oktyloxyfeny1)-1,3,5-triazín, 2 - (2-hydroxy-4oktyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín,
2-(2,4-d ihydroxyfény1)-4,6-bis(2,4-dimetylfenyl)-l,3,5-triazín, 2,4-bi s(2-hydroxy-4-propyloxyfenyl)-6-(2,4-dimetylfeny1)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-okty 1oxyfény1)-4,6-bis(4-metylfenyl)-1,3,5-triazín, 2-(2-hydroxy-4-dodecyloxyfenyl)-4,6-bis(2,4-dimety1 feny1)-l,3,5-triazín, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy-fenyl]-4,6-bi s(2,4-dimety1)-1,3,5-tr iaz í n,
2- [2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-okty1-oxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis(2,4-dimety1)-1,3,5-triazín.
3. Dezaktivátory kovov, napríklad N,N'-d i fenyloxamid,
N-salicylal-N'-salicyloylhydrazín, N,N'-bis(salicyloyl)hydrazín, N,N'-bis(3,5-di-terc.butyl-4-hydroxyfenylpropionvl)hydrazín,
3- sal i cyloylamino-1,2,4-triazol, bis(benzylidén)oxaly1-di - •39 hydrazid, oxani 1 i d,izoftaloy1-d ihydrazi d, sebakoy1-b isfeny1hydrazid, Ν,Ν'-diacetyladipoyl-dihydrazid, N,N'bis(salicyloyl)oxaly1-dihydraz i d, N,N'bis(salicyloyl)t iopropionyl-d ihydraz i d.
i % 4. Fosfity a fosfoníty, napríklad trifenylfosfit, difenyl-alkyl-fosfity, fenyl-dialkyl-fosfity, tris(nonylfenyl)fosfit, triauryl-fosfit, trioktadecyl-fosfit, distearyl-pentaerytritol-di fosf i t, tris(2,4-di-terc.butylfenyl)-fosfit, *7' diizodecyl-pentaeytritol-difosfit, bis-(2,4-di-terc.butylfenyl)pentaerytritol-difosfit, bis(2,6-di-terc.butyl-4-metylfenyl)pentaerytritol-difosfi t, d i izodecyloxypentaerytritol-difosfi t, bis(2,4-di-terc.butyl-6-metylfenyl)-pentaerytritol-difosfit, bis(2,4,6-tris(terc.butylfeny1)pentaerytritol-di fosf i t, tr isteary1-sorbitol-tri fosf i t, tetrakis(2,4-di-terc.butylfenyl)4,4'-bifenylén-difosfonit, 6-i zooktyloxy-2,4,8,10-tetra-terc.butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfoc í n, 6-fluór-2,4,8,10tetra-terc.butyl-12-metyl-dibenz[d,g]-l,3,2-dioxafosfocín, bis(2,4-di-terc.buty1-6-metylfeny1)metylfosfit, bis(2,4-diterc.butyl-6-metylfenyl)-etylfosfit.
5. Hydroxylamíny, napríklad dibenzyIhydroxylamín, dioktylhydroxylamín, didodecylhydroxylamín, ditetrad.ecylhydroxylamín, dihexadecylhydroxylamín, dioktadecylhydroxylamín, l-hydroxy-2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylbenzoát alebo bis(lhydroxy-2,2,6,6-tetra-metyl-4-piperidyl)sebakát.
6. Zlúčeniny viažúce peroxidy, napríklad estery β-tio- dipropiónovej kyseliny, napríklad jej laurylester, stearylester, myristylester alebo tridecylester, merkaptobenzimidazol alebo zinočnatá soľ 2-merkaptobenzimidazolu, dibutylditiokarbamát zinočnatý, dioktadecyl-disulfid, pentaerytritol-tetrakis-(β-dodecylmerkapto)propionát. '
7. Stabilizátory polyamidov, napríklad soli medi v kombinácii s jodidmi alebo/a zlúčeninami fosforu a ďalej soli dvojmocného mangánu.
Zásadité ko-stabi 1 izátory, napríklad melamín, polyvinylpyrolidón, dikyándiamid, trialy1-kyánurát, deriváty močoviny, deriváty hydrazínu, amíny, polyamidy, polyuretány, soli vyšších mastných kyselín s alkalickými kovmi a s kovmi alkalických zemín, napríklad stearát vápenatý, stearát zinočnatý, behenát horečnatý, stearát horečnatý, ricínoleát sodný a palmitát draselný, pyrokatecholát antimónu alebo pyrokatecholát cínu.
9. Nukleačné činidlá, napríklad kyselina 4-terc.buty1- benzoová , kyselina adipová a kyselina d i fenyloctová.
10. Plnidlá a stužovacie činidlá, napríklad uhličitan vápenatý, silikáty, sklenené vlákna, azbest, mastenec, kaolín, sľuda, síran bárnatý, oxidy a hydroxidy kovov, sadze a grafit.
11. Ďalšie prísady, napríklad plast i fikátory, mazivá, emulgátory, pigmenty, optické zjasňovacie prostriedky, činidlá pre nehorľavú úpravu, antistatické činidlá a nadúvadlá.
12.Benzofuranóny a indolinóny, napríklad ako sú látky popísané v US-A-4 325 863, US-A-4' 338 244 alebo US-A-5 175 312, alebo 3-(4-(2-acetoxyetoxy)feny1)]-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón, 5,7-di-terc.buty1-3-[4-(2-stearoyloxyetoxy)feny1Jbenzofurán-2-ón, 3,3'-bis[5,7-di-terc.buty1-3-(4-(2-hydroxyetoxy]fenyl)benzof urán-2-ón, 5,7-di-terc.buty1-3-(4-etoxyfenyl)benzofurán-2-ón,
3-(4-acetoxy-3,5-d i metylfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón, 3-(3,5-dimetyl-4~pivaloyloxyfenyl)-5,7-di-terc.butylbenzofurán-2-ón.
Zlúčeniny všeobecného vzorca I sa môžu tiež použiť <
ako stabi1 i zátory, najmä ako stabi1 i zátory proti degradáci i účinkov svetla, pre takmer všetky materiály používané v odvetví fotografickej reprodukcie a ďalších reprodukčných techník, ako sú napríklad opísané v Research Disclosure 1990, 31429 (str. 474 až 480).
V nasledujúcej časti popisu bude uvedených niekoľko pri41 kladov prípravy a použitia zlúčenín všeobecného vzorca I, pričom tieto príklady majú len ilustračný charakter a nijako neobmedzujú rozsah vynálezu, ktorý je jednoznačne vymedzený formuláciou patentových nárokov. . .. .
Príklady uskutočnenia vynálezu
Príklad 1
a) Príprava tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperdy1)-N,N'-hexamety1éndiaspartátu
Zmes 63,1 g (0,16 molu) bi s(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)maleátu a 9,3 g (0,08 molu) hexametyléndiamínu v 120 ml dimetylformamidu sa zahrieva počas 16 hodín na teplotu 90 *C, načo sa pozvoľna nechá vychladnúť na teplotu okolia. Vylúčená zrazenina sa oddelí filtráciou, premyje malým množstvom dimetylformamidu a potom acetónom a vysuší vo vákuu. Získaný produkt má teplotu topenia 124-126 ’C.
Elementárna analýza:
(CSOH92Ne0e)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 66,34 | 10,24 | 9,28 |
nájdené | 66,17 | 10,24 | 9,30 |
(Bu = butyl)
K roztoku 12,9 g (0,07 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 130 ml dichlórmetánu sa pri udržiavaní teploty -10 ’C v priebehu 45 minút pridá 31,7 g (0,035 molu) tetrakis(2,2,6, 6-tetrametyl-4-piperidyl)-N,N'-hexametyléndiaspartátu. Po ukončení prídavku sa zmes mieša počas 30 minút pri teplote -10 ‘C, následne sa teplota nechá stúpnuť na 0 ’C a pri tejto teplote sa pomaly pridá roztok 2,8 g (0,07 molu) hydroxidu sodného v 15 ml vody a získaná zmes saa mieša počas 30 minút pri teplote 20 *C, načo sa vodná fáza oddelí.
Pridá sa 150 ml mesitylénu a 41,6 g (0,196 molu)
4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu, načo sa dichlórmetán oddestiluje a zmes sa zahrieva počas 3 hodín na teplotu 140 ’C.
Pridá sa 38,7 g (0,28 molu) mletého uhličitanu draselného a zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom po dobu 12 hodín, pričom sa reakčná voda odstraňuje azeotropne. Po ochladení na teplotu okolia sa reakčná zmes filtruje za účelom oddelenia anorganických solí a rozpúšťadlo a prebytok
4-butylamíno-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu sa odstráni vo vákuu.
Získaný produkt má teplotu topenia96-99 ’C.
Elementárna analýza:
(CioaHi9aíl2o0a )
C(%) | H($) | N(%) | |
vypoč í tané | 68,10 | 10,48 | 14,71 |
nájdené | 67,39 | 10,40 | 14,56 |
Príklad 2
Príprava produktu vzorca
21,7 g (0,024 molu) tetrakis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidy1)-N,N'-hexamety1éndiaspartátu a 20,5 g (0,048 molu) 2-chlór4,6-bis(2,2,6,6-tetrámety1-4-piperidyloxy)-1,3,5-triazínu v 100 ml terc.amylalkoholu sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 12 hodín. Pridí sa 13/3 g (0,096 molu) rozomletého uhičitanu draselného a zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 8 hodín.
Rozpúšťadlo sa odparí vo vákuu a zbytok sa zvyšok sa vyberie 150 ml d i chlórmetánu a 50 ml vody. Vodná fáza sa oddelí a organická fáza saa premyje vodou, vysuší nad bezvodým síranom sodným a odparí vo vákuu.
Získaný produkt má teplotu topenia 95-98 ’C.
Elementárna analýza:
Cg^HiszNlôOis)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 65,60 | 9,69 | 13,30 |
nájdené | 65,1.6 | 9,69 | 13,25 |
Príklad 3
a) Tetraki s(1,2,2,6,6-pentamety1-4-piper idy1)-N,N'-hexametylén diaspartát sa pripraví postupom popísaným v príklade la reakciou 42,3 g (0,1 molu) b i s(1,2,2,6,6-pentamety1-4-piperidy1)-
maleátu s 5,8 g | (0,05 molu) | hexame.ťyléndiamínu. | í | |
Získaný produkt | má formu hutného qleja. | |||
Elementárna analýza: | ||||
(Cs^HiooNeOs) | cm | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 67,46 | 10,48 | 8,74 | |
nájdené | 67,44 | 10,47 | 8,67 | |
b) Produkt vzorca |
sa pripraví postupom popísaným v príklade lb reakciou 38,5 g (0,04 molu) tetrakis(1,2,2,6,6-pentamety1-4-piperidy1)-N,N-hexametyléndiasparátu so 14,8 g (0,08 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej a 47,6 g (0,224 molu) 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu.
Získaný produkt má teplotu topenia 93-95 ’C.
Elementárna analýza:
(CiizHsoeNzoOe)
/ / | 0(¾) | H(%) | N(%) |
vypoč í tanéx | 68,60 | 10,59 | 14,28 |
nájdené | 68,60 | 10,55 | 14,21 |
Príklad 4
Produkt vzorca
sa pripraví postupom popísaným v príklade 2 reakciou 19,2 g(0, 02 molu) teetraki s(1,2,2,6,6-pentamety1-4-piperidy1)-N,N'-hexametyléndiaspartátu s 18,2 g (0,04 mol) 2-chlór-4,6-bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyloxy)-l,3,5-triazínu.
<
Získaný produkt má teplotu topenia 109-112 ’C.
Elementárna analýza:
(CiooHiveOiz
0(¾) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 66,85 | 9,99 | 12,47 |
nájdené | 66,76 | 9,93 | 12,43 |
Príklad 5
a) Tetrakis(2,2,6,6-tetramety1-4-p i per idy1)-N,N'-(iminodiety1 én) d i asipartát sa pripraví postupom popísaným v príklade la reakciou 94,7 g (0,24 molubis (2,2,6,6-tetrametyl~4-piperidyl)maleátu s 12,4 g (0,12 molu) dietyléntriamínu. Získaný produkt má formu hutného oleja.
Elementárna analýza: | |||
(C^eHegNvOs) | |||
C(%) | H(*) | N(%) | |
vypoč í tané | 64,61 | 10,05 | 10,99 |
nájdené | 64,02 | 9,90 | 10,91 |
b) Produkt vzorca
sa pripraví postupom opísaným v príklade lb reakciou 26,8 g (0,03 molu) tetrakis(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)-N,N'(iminodietylén)diaspartátu s 16,6 g (0,09 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej a 53,5 g (0,252 molu) 4-butylamino-2,2,6, 6-tetrametylpiperidínu. Získaný produkt má teplotu topenia
Elementárna analýza:
(CissHi^eNzaOa)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 67,80 | 10,45 | 16,40 |
nájdené | 66,90 | 10,41 | 16,30 |
Príklad 6
a) Tetraki s (1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidýl)-N,N'-/iminobis (trimetylén)/diaspartát sa pripraví postupom opísaným v príklade la reakciou 67,6 g (0,16 molu) bis(1,2,2,6,6-pentametyl-4-piperidyl)maleátu s 10,5 g (0,08 molu) b i s(3-aminopropy1)am ínu.
Získaný produkt má formu hutného oleja.
Elementárna analýza:
(Cs^HioiNrOs)
C(S) | H(%) | N($) | |
vypočítané | 66,42 | 10,43 | 10,04 |
nájdené | 65,89' ... | 10,40 | 9,98 |
b) Produkt vzorca
sa pripraví postupom opísaným v príklade 1b reakciou 39,1 g (0,04 molu) tetraki s(1,2,2,6,6-pentamety1-4-piperidy1)-N,N'/iminobis (trimetylén)/diaspartátu s 22,1 g (0,12 molu) / chloridu kyseliny kyanúrovej a 71,4 g (0,33.6. molu) x
4-butylamino-2,2,6,6-tetramety1- piperidínu.
Získaný produkt má teplotu topenia 118-121 ’C.
Elementárna analýza:
(CiíiHažoNzaOe) | |||
C(«) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 68,40 | 10,58 | 15,84 |
nájdené | 68,49 | 10,46 | 15,71 |
Príklad 7
Príprava produktu vzorca
Ku zmesi 36,9 g (0,2 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej a 46,2 g (0,27 molu) 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinolu v 500 ml xylénu, udržovanej na-teplote -10 ’C, sa v priebehu 45 minút pridá 23,1 g (0,05 molu) tetramety1-N,N 1 -/ety1énbi s49 (i m inotri mety1én)/ diaspartát. Po ukončení tohoto prídavku sa zmes mieša počas 30 minút pri teplote -10 ’C a potom ešte pri teplote 20 ’C počas dvoch hodín. /
Pridá sa 85 g (0,4 molu) . 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a získaná zmes sa zahrieva počas 3 hodín na teplotu 90 ’C. Potom sa pridá 55,3 g (0,4 molu) mletého uhličitanu draselného a zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 12 hodín.
Po ochladení na teplotu 20 ’C sa pridá 11,9 g (0,22 molu) metoxidu sodného a získaná zmes sa mieša počas 15 minút, načo sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 12 hodín, pričom sa metanol uvolňovaný v priebehu reakcie oddelí destiláciou.
Po ochladení na teplotu okolia sa reakčná zmes premyje vodou až do úplného odstránenia ióntov chlóru a nakoniec vysuší zahrievaním na teplotu 200 ’C pri tlaku 600 Pa za účelom oddelenia prebytočného 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinolu. Získaný produkt má teplotu topenia 126-129 ’C.
Elementárna analýza: (CiesHsxoNseOs)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 68,11 | 10,55 | 17,02 |
nájdené | 67,90 | 10,42 | 17,00 |
Príklad 8
a) Príprava d iety1-N-(2,2,6,6-tetramety1-4-piperidy1)-aspartátu
78,1 g (0,5 molu) 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 86,1 g (0,5 molu) dietylmaleátu v 200 ml tetrahydrofuránu sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 6 hodín. Rozúšťadlo sa odparí za vákua a produkt sa oddelí destiláciou.
Teplota varu: 116-118 ’C/50 Pa.
Elementárna analýza:
(CxtHszNzO^)
/ / | C(%) | H<S) | N(%) | |
vypočítané | x | 62,17 | 9,82 | 8,53 |
ná jdené | 62,01 | 9,78 | 8,49 |
b) Príprava produktu vzorca
K roztoku 18,4 g (0,1 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 100 ml xylénu, udržovanému na teplote 0 ’C sa pomaly pridá roztok 32,8 g (0,1 molu) dietyl-N-(2,2,5,5-tetramety1-4-piperidýl)aspartátu v 100 ml xylénu. Získaná zmes sa mieša počas 3 hodín pri teplote okolia, nasledovne sa k nej pomaly pridá roztok 13,8 g (0,1 molu) uhličitanu draselného v 50 ml vody, pričom sa udržuje teplota 10 ’C. Zmes sa potom mieša počas jednej hodiny pri teplote okolia, načo sa vodná fáza oddelí. Pridá sa 42,5 g (0,2 molu) 4-butylamino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a zmes sa zahrieva počas 3 hodín na teplotu varu pod spätným chladičom, pričom sa voda oddeľuje azeotropne .
Zmes sa ochladí na teplotu 60 ‘C ak takto ochladenej zmesi sa pridá 41,5 g (0,3 molu) rozomletého uhličitanu draselného a získaná zmes sa opätovne zahrieva na teplotu varu / pod spätným chladičom počas 8 hodín, pričom sa reakčná voda x odstraňuje azeotropne. Zmes sa potom ochladí na teplotu 50’C a sfiltruje za účelom oddelenia anorganických solí.
K takto získanému roztoku sa potom pridá 37,7 g (0,24 molu) 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinolu a 0,8 ml izopropoxidu titaničitého a získaná zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 8 hodín, pričom sa tvoriaci sa etanol odstraňuje. Po ochladení na teplotu okolia sa roztok niekoľkokrát premyje vodou za účelom odstránenia prebytočného 2,2,6,5-tetrametyl-4-piperidinolu a odparí za vákua. Získaný olejovitý zvyšok pozvoľna kryštalizuje z hexánu.
Teplota topenia: 79-81 C.
Elementárna analýza: (CeoHiiiNiiO-i)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypoč í tané | 68,59 | 10,65 | 14,66 |
nájdené | 68,19 | 10,58 | 14,66 |
Príklad 9 |
a) Príprava bi s(2,2,6,6)-tetrametyl-4-piperidýl)-N-butylaspartátu.
43,5 g (0,2 molu) dimetyl-N-butylaspartátu, 78,6 g (0,5 molu) 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidinolu a 0,5 ml izopropoxidu titaničitého v 200 ml xylénu sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 10 hodín, pričom sa odstraňuje mef tanol tvoriaci sa v priebehu reakcie.
Po ochladení na teplotu okolia sa zmes niekoľkokrát premyje vodou za účelom odstránenia prebytku 2,2,6,6-tetramety14-piperidinolu a odparí zahriatím na teplotu 100 ’C pri tlaku 200 Pa.
Získaný produkt má formu olejovitého zvyšku.
Elementárna analýza: | |||
(C^eH^NsO^) | |||
0(¾) | H(*) | N(*) | |
vypočítané | 66,77 | 10,56 | 8,98 |
nájdené | 66,63 | 10,52 | 8,94 |
b) Príprava produktu vzorca
K roztoku 22,1 g (0,12 molu) chloridu kyseliny kyanúrovej v 250 ml xylénu sa pri udržiavaní teploty 20 ‘C pozvoľna pridá roztok 56,1 g (0,12 molu) bis(2,2,6,6tetramety1-4-piperidyl)-N-butylaspartátu v 50 ml xylénu. Po ukončení tohoto prídavku sa zmes mieša počas jednej hodií ny pri teplote 20 ’C, nasledovne sa pri- dá 20 g (0,145 molu) rozomletého uhličitanu draselného a zmes sa mieša počas ďalších dvoch hodín pri teplote 20 ’C.
Po zahriatí na teplotu 80 ’C sa pomaly pridá roztok 56,1 g (0,12 molu) b i s(2,2,6,6-tetramety1-4-p i per i dy1)-N-buty1aspartátu v 50 ml xylénu.
Získaná zmes sa zahrieva počas 2 hodín na teplotu 110 “C, načo sa k nej pridá 20 g (0,145 molu) rozomletého uhličitanu draselného a získaná zmes sa znovu zahrieva na teplotu 110 ’C počas 5 hodín.
Po ochladení na teplotu 80 ’C sa pridá 7 g (0,06 molu), hexametyléndiamínu a 29 g (0,21 molu) rozomletého uhličitanu draselného a získaná zmes sa zahrieva na teplotu varu pod spätným chladičom počas 8 hodín, pričom sa reakčná voda ods-. traňuje azeotropnou destiláciou.
Po ochladení na teplotu okolia sa zmes sfiltruje za účelom oddelenia anorganických soli, načo sa rozpúšťadlo odstráni za vákua.
Získaný produkt má teplotu topenia 77-80 C.
Elementárna analýza:
(CneHDOsNsoOie)
C(%) | H(S) | N(S) | |
vypoč í tané | 65,20 | 9,72 | 13,11 |
n á j 'd e n é | 64,50 | 9,61 | 12,96 |
Príklad 10
Príprava produktu vzorca
K roztoku 23,6 g (0,015 molu) produktu z príkladu 1 v 150 ml toluénu, zahrievanému na teplotu varu pod spätným chladičom, sa v priebehu dvoch hodín p/ídá roztok obsahujúci 4,3 g (0,144 molu) formaldehydu (prostého metanolu) a 6,6 g (0,144 molu) kyseliny mravčej v 50 ml vody, pričom sa súčasne azeotropne odstraňuje .pridaná a reakčná voda.
Po ochladení na okolitú teplotu sa pridá roztok 5,8 g hydroxidu sodného v 50 ml vody a získaná zmes sa mieša počas 15 minút, a potom sa vodná fáza oddelí.
Organická fáza sa premyje vodou a odparí vo vákuu. Získaný produkt má teplotu topenia 119-121 ’C.
Elementárna analýza :
(Cx x e H 2 x aN’oOb)
C(%) | H(S) | N(%) | |
vypoč í tané | 69,07 | 10,69 | 13,89 |
nájdené | 68,56 | 10,53 | 13,69 |
Príklad 11
Produkt vzorca
sa pripraví postupom opísaným v príklade 10 reakciou 24,8 g (0, 01 molu) produktu z príkladu ô s 3,6 g (0,12 molu) formaldehydu a 5,5 g (0,12 molu) kyseliny mravčej.
Získaný produkt má teplotu topenia 133 -135 ‘C.
Elementárna analýza (C147H272N2e0e)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypočítané | 68,97 | 10,71 | 15,32 |
nájdené | 68,41 | 10,54 | 15,30 |
Príklad 12
Produkt vzorca
sa pripraví postupom podľa príkladu 10 reakciou 29,6 g (0,01 molu) produktu z príkladu 7 so 4,3 g (0,144 molu) formaldehydu a 6,6 g (0,144 molu) kyseliny mravčej.
Získaný produkt má teplotu topenia 141 - 144 'C.
Elementárna analýza (C1SO H334 N36 Os)
C(%) | H(%) | N(%) | |
vypočítané | 6 9,05 | 10,75 | 16,11 |
nájdené | 68,81 | 10,58 | 15,99 |
Príklad 13
Stabilizačný účinok pri dácii účinkom svetla polypropylénových vlákien produktov uvedených
0,5 buty1-4-hydroxybenzy1 fosfonátu g stearátu horečnatého a 2,5 g v turbomixéri
2,5 g každého z g tri s(2,4-di-terc.butylfenyl)fosfitu,
5-di-terc.toku taveniny proti degratabuľke 1, 1 monoetyl-3, vápenatého, 1 oxidu titaničitého sa zmieša s 1000 g polypropylénového prášku majúceho index.
g/10 minút (meraný pri 230 ’C zmesi sa vytlačujú pri teplote pričom sa získané polymérne granule prevedú na zvlákňovacieho stroja Leonard-Sumirago (VA, ného typu, prevádzkovaného pri nasledujúcich podmienkach :
Z í skané a 2,16 kg).
230 až 245 'C, vlákna použitím Taliansko) pilotteplota vytlačovacieho valca : 230 - 245 'C teplota hlavy extrudéru : 255 -260 ’C predlžovací pomer : 1 : 3,5 číslo vlákna : 11 dtex per filament.
Takto vyrobené vlákna sa v usporiadaní na bielej lepenke exponujú v zariadení Weather-O-Meter(ASTM D2565-85), model 65 WR pri teplote čierneho panelu 63 ’C.
Potom sa tenzometrom s konštantnou rýchlosťou zaťaženia zmeria zvyšková pevnosť vzoriek vlákien, ktoré boli vystavené expozícii svetlom počas rôznej doby, a vypočíta sa expozícia v hodinách (Tso), ktorá je potrebná na zníženie pôvodnej pevnosti na polovicu. Pre porovnanie sa tiež exponujú vlákna vy57 robené pri rovnakých podmienkach, ako sú uvedené vyššie, avšak neobsahujúce prídavok stabilizátorov podľa vynálezu. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke 1. Stabilizačný účinok testovaných zlúčenín je týn lepší, čím dlhšia musí byť expozícia znižujúca pôvodnú pevnosť vlákien na polovicu. ... .
Tabuľka 1
Stab i 1 i zátor
Tso(h)
Žiadny | 260 |
Produkt z príkladu 1 | 2900 |
Produkt z príkladu 3 | 2630 |
Produkt z príkladu 4 | 2900 |
Produkt z príkladu 5 | 2600 |
Produkt z príkladu 6 | 2600 |
Produkt z príkladu 11 | 2600 |
Príklad 14
Stabilizačný účinok pri polypropylénových páskach proti degradácii účinkom svetla '
k., g každej zo zlúčenín -uvedenej v tabuľke 2, 1 g tri s(2,4-di-terc.-butylfenyl)fosfitu, 0,5 g pentaerytritoltetrakis/3-(3,5-di-terc.buty1-4-hydroxyfény1)propionátu/ a 1 g stearátu vápenatého sa zmieša v turbomixéri s 1000 g polypropy 1 énového prášku, majúceho index toku taveniny 2 g/10 min (meraný pri teplote 230 *C a 2,16 kg). Takto pripravené zmesi sa potom vytlačujú pri teplote 200 až 220 *C a takto získané granule sa následne prevedú na predĺžené pásiky , majúce hrúbku 50 mikrometrov a šírku 2,5 mm, pri použití zariar denia Leonard-Sumi- rago (VA, Taliánsko) pilotného typu prevádzkovaného pri nasledujúcich podmienkach :
teplota vytlačovacieho valca : 210 - 230 *C teplota hlavy extrudéra : 240- 260 ’C predlžovací pomer :1:6.
Takto vyrobené pásiky sa potom v usporiadaní na bielej lepenke exponujú v zariadení Weather-O-Metér 65 WR (ASTM D 2565-85) pri teplote čierneho panelu 63 ”C. Potom sa tenzonjéitrom s konštatnou rýchlosťou zaťaženia zmeria ?;vyšková peynosť vzoriek pások, ktoré boli vystavené expozícii svetlom počas, rôznej doby. Zo získaných výsledkov sa vypočíta expozícia (v hodinách), ktorá je potrebná na zníženie začiatočnej pevnosti pások na polovicu. Pre porovnanie sa tiež exponujú pásiky, ktoré boli vyrobené popísaným spôsobom, avšak ktoré neobsahujú prídavok stabilizátorov podľa vynálezu. Získané výsledky sú uvedené v tabuľke 2. Stabilizačný účinok testovaných zlúčenín je tým lepší, čím dlhšia musí byť expozícia znižujúca pôvodnú pevnosť vlákien na polovicu.
Tabuľka 2
Stabilizátor T 5 O (h)
Žiadny 530
Produkt z príkladu 2 3590
Claims (11)
1. Zlúčenina všeobecného vzorca I v ktorom
Xx a X-, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II
H-C CH, v ktorom
Ri znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu L až 8 / uhlíkových atómov, 0., skupinu OH, skupinu CHzCN, x alkoxy-skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, cykloalkoxy-skupinu obsahujúcu 5 až 12 uhlíkových atómov, alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 6 uhlíkových atómov, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov,
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 18 uhlíkových atómov, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 12 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, fenylalkylovú skupinu obsahujúcu 7 až 9 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, tetrahydrofurfu-rylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III (III) v ktorom
R2 má významy uvedené pre Ri alebo znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, ktorá je sub61 stituovaná v polohe 2, 3 alebo 4 alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 8 uhlíkových atómov, di (alky!)amíno-skupinou obsahujúcou v každom alkylovom zvyšku 1 až 4 uhlíkové atómy alebo skupinu všeobecného vzorca IV (IV) v ktorom
Xi a Xz znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV alebo niektorú zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve
Rs - N I
Rô
R ~7 — 0 (Vb) (Vc) (Vd ) (Ve) v ktorých
Ra má vyššie uvedený význam,
Rs, R® a R-z, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, majú významy uvedené pre Ra alebo R? takisto znamená alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 18 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, dialebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy,
Q = znamená skupinu -C0-, skupinu -CH2CH2-, skupinu -COCO-, skupinu -CH-CO- alebo skupinu -COCHaCO- a p znamená nulu alebo 1, n znamená 1, 2, 3 alebo 4 a v prípade, že n znamená 1, potom
X3 má významy uvedené pre Xi a X- a v prípade, že n znamená 2, potom
X3 znamená jednu zo skupín všeobecných .vzorcov Vla až'-VIc v ktorých
Ra ,
Rio a R12, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú významy uvedené pre R2, alebo Re a Rio takisto znamenajú skupinu všeobecného vzo.rca VII (Vil) v ktorom
Ri a Ά majú vyššie uvedené významy,
Re znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 12 uhlíkových atómov, cykloalkylénovú skupinu obsahujúcu 5 až- 7 uhlíkových atómov, čykloalkyléndi(alkylén)ovú skupinu, v ktorej cykloalkylénový zvyšok obsahuje 5 až 7 uhlíkových atómov a každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alkylénýľi (cykloalkylén)ovú , skupinu, v ktorej alkylénový zvyšok ^obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy a každý cykloalkylénový ‘ · zvyšok obsahuje 5 až 7 uhlíkových atómov, fenyléndi(alkylén)ovú skupinu, v ktorej každý alkylénový zvyšok obsahuje 1 až 4 atómy, alebo alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až kových atómov a prerušenú 1,4-pi-perazíndiylovú alebo 1, 2 alebo 3 atómy uhlíka alebo 1 alebo 2 uhlíkové
12 uhlískup i nu skupinami Ris-N-; v ktorých
Rxs má významy uvedené pre Rn alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 12 uhlíkových atómov, alebo
Rs> znamená takisto skupinu
Rxi a Rx^ znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov a q znamená nulu alebo 1 a
v.prípade, že n znamená 3, potom
Xs znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb (V Hla)
R |Q (V®) v ktorých
Ris, Rie, Rzo, Rzi, Rzz a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo rozdielne, majú významy uvedené pre Rs a Rio,
R16Ä1? a Ria, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov, r a u znamenajú nulu alebo 1 a s a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú celé čísla od 2 do 6 a v prípade, že
X3 znamená n znamená 4, potom skupinu všeobecného vzorca IX
- N - Rzs- N - R26- N - R27- N I I I I (IX)
R z 4 R z e v ktorom
Rz4 a Rze, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio a
R25, Rze a R27, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 6 uhlíkových atómov, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej <
skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca Vil . .
2. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom Ri a R3 znamenajú atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až
4 uhlíkové atómy, skupinu OH, alkoxy-skupinu obsahujúcu 6 až
12 uhlíkových atómov, cykloalkoxy-skupinu obsahujúcu 5 až 8 uhlíkových atómov, alylovú skupinu, benzylovú skupinu alebo acetyloyú skupinu.
3. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom
Xi a X-, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
R2 znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 16 uhlíkových atómov, cykloalkylovú skupinu obsahujúcu 5 až 8 uhlíkových atómov, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, benzylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná na fenylovom zvyšku alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, tetrahydrofurfurylovú skupinu, skupinu všeobecného vzorca III, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, ktorá je v polohe 2 alebo 3 substituovaná alkoxy-skúpinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, di(alkyl)amino-skupinou, v ktorej každý alkylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo skupinou všeobecného vzorca IV, v ktorom
Qi znamená priamu väzbu, -0-, skupinu -CHz- alebo skupinu -CH2CH2-, a
A znamená -0- alebo skupinu R4-N-, v ktorej
I
R<, znamená atóm vodíka alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 10 uhlíkových atómov, alebo
Xi a X2 znamenajú skupinu všeobecného vzorca IV alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rs, Re a R?, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú významy uvedené pre R2 alebo R-z tiež znamená alkenylovú skupinu obsahujúcu 3 až 12 uhlíkových atómov alebo fenylovú skupinu nesubstituovanú alebo mono-, di- alebo tri-substituovanú alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxy-skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy,
Q2 znamená skupinu -CO-, skupinu -CH2CH2-, skupinu -COCO- ale67 bo skupinu -COCHzCO-, znamená nulu alebo 1 a
P
X3 a
všeobecných vzorcov Vla až VIc, znamená jednu zo skupín v ktorých
Rs, Rio a Rio môžu byť rovnaké dené pre Ra alebo
Rio taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII, znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 10 uhlíkových cyklohexylénovú skupinu, cyklohexyléndimetylénometyléndicyklohexylénovú skupinu, fenyléndiskupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až atómov a prerušenú 1,4-piperazindiylovou 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 aleRia-N-, v ktorej
I má vyššie uvedené významy pre Rz alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu alkoxykarbonylovú skupinu obsahuje 1 až 8 uhlíkových znamená taktiež skupinu alebo rôzne a majú významy uveRs a r9
R1 3 r9 atómov, vú skupinu, metylénovú
10 uhlíkových skupinou alebo bo 2 skupinami
1 až 8 uhlíkových atómov alebo v ktorej alkoxylový zvyšok atómov, alebo
O —
Rn a Rn znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy a q znamená nulu alebo 1, a ak n znamená 3, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca VIIla alebo VlIIb, v ktorých
Ris, Ris, R20, R21, R22 a R23, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio,
Rie, Rx?, a Rie, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, r a u znamenajú nulu alebo 1 a s a t , ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú celé čísla od 3 do 6, a ak n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca IX, v ktorom
R24 a R2e, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio a
R25, R26 a R27, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 a 4 uhlíkové atómy, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII.
X1
R2
R4
X1
Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom X2, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne,, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 14 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu, ktorá je nesubstituovaná alebo mono-, di- alebo tri-substituovaná alebo alkylovou skupinou obsahujúcou 1 až 4 uhlíkové atómy, benzylovú skupinu, tetrahydrofurfurylovú skupinu, skupinu všeobecného vzorca III, alkylovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, ktorá je substituovaná v polohe 2 alebo 3 metóxy-skupinou, etoxy-skupinou, d imetylamíno-skúpinou, d i etylamino-skúpinou t
4-morfolinylovou skupinou, a znamená -0- alebo skupinu R4-N-, v ktorej
I znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu uhlíkových atómov, alebo
X2 znamenajú 4-morfolinylovú skupinu alebo jednu pín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
1 až 8 a
zo sku69’
Xs znamená jednu zo skupín všeobecných vzorcov Vla až VIc, v ktorých
Rs, Rio a Riz, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R-, alebo
Rs a Rio taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII,
Rs znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 8 uhlíkových atómov, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu alebo fenyléndimetylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 4 až 10 uhlíkových atómov a prerušenú 1,4-piperazíndiylovou skupinou alebo 1, 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo 1 alebo 2 skupinami R13-N-, v ktorej
I
R13 má vyššie uvedené významy pre R2 alebo znamená alifatickú acylovú skupinu obsahujúcu 1 až 4 uhlíkové atómy alebo alkoxykarbonylovú skupinu, v ktorej alkoxylový zvyšok obsahuje 1 až 4 uhlíkové atómy, alebo
Rs taktiež znamená skupinu
R
R11 a Rn znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy a q znamená nulu alebo 1, a ak n
X3 znamená 3, potom znamená skupinu všeobecného vzorca
VHIa alebo VlIIb v ktorých rôzne
Rx7 a i
ktoré môžu významy rovnaké pre byť rovnaké alebo
R a a Rio, alebo rôzne, znamenajú . / y
R 2 O , Rz 1 , Rzz H R13 majú vyššie uvedené
Ria, ktoré môžu byť alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až 4 uhlíkové atómy, u znamenajú nulu alebo 1 a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú celé čísak n
X3
R34
Rzs la od 3 znamená znamená a R:s , uvedené do
5 , a
4, potom skupinu všeobecného vzorca IX, v ktorom ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie významy pre Re a Rio a
Rió a Rx?, ktoré môžu byť rovnaké alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 s výhradou' spočívajúcou v tom, becného vzorca I je prítomná aspoň ny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII.
alebo rôzne, znamenajú a 4 uhlíkové atómy, že v zlúčeninách všeojedna skupina z množi5. Zlúčenina podľa nároku 1 všeobecného vzorca I, v ktorom Xx a Xa , ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
Ra znamená atóm vodíka, alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 12 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu alebo skupinu všeobecného vzorca III a znamená -0- alebo skupinu
R^-N-, v ktorej znamená atóm vodíka alebo
4 uhlíkové atómy alebo alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až
Xi a Xa znamenajú morfolinylovú skupinu alebo jednu zo skupín všeobecných vzorcov Va až Ve, v ktorých
Rs, R<= a R *7, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R2,
Qa znamená skupinu -CO- alebo skupinu -CH2CH2-, p znamená nulu alebo 1 a
v ktorých pre Xi a X- a všeobecných vzorcov Vla až VIc,
Re, Rio a R12, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R2 alebo
Re a Rio taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII,
R« znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 až
6 uhlíkových atómov, cyklohexyléndimetylénovú skupinu, metyléndicyklohexylénovú skupinu, alkylénovú skupinu obsahujúcu 6 až
10 uhlíkových atómov a prerušenú 1,4-piperazindiylovou skupinou alebo 2 alebo 3 atómami kyslíka alebo skupinou i
I
Ris-Ν-,ν ktorej
I
Ris má vyššie uvedené významy pre Ra,
Rn znamená alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy a q znamená nulu alebo 1 a ak n znamená 3, potom
Xe znamená skupinu všeobecného vzorca VlIIa alebo VlIIb, v ktorých r znamená nulu,
Ris, Rie, Rai, R22 a R23, ktoré môžu byt rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Re a Rio,
Ris a R17, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, u znamená nulu alebo la s a t, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú celé čísla od 3 do 5 , a ak n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu všeobecného vzorca IX, v ktorom
P.24 a R^e, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rio a
Rzs, R26 a R27, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú alkylénovú skupinu obsahujúcu 2 alebo 3 uhlíkové atómy, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorcal je prítomná aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII.
Zlúčenina podľa nároku 1 v ktorom
Xx a X2, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, znamenajú skupinu všeobecného vzorca II, v ktorom
Rx znamená atóm vodíka alebo metylovú skupinu,
R2 znamená alkylovú skupinu obsahujúcu 1 až 8 uhlíkových atómov, cyklohexylovú skupinu, 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,2,6,6-pentamety1-4-piperidylovú skupinu a
A znamená -0- alebo •ϊ i
o
Xx a X2 znemenajú skupinu všeobecného vzorca Va alebo Vb, v ktorých
Rs a Re, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R2 a
Rr znamená 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylovú skupinu alebo 1,2,
2,6,6-pentamety1-4-piperidylovú skupinu a n znamená 1, 2, 3 alebo 4 a ak n znamená 1, potom
Xs má vyššie uvedené významy pre Xx a Xa a ak n. znamená 2, potom
X3 znamená skupinu alebo skupinu
R.
v ktorých • Rs, Rxo a Rxx, ktoré môžu byť rovnaké alebo rôzne, majú vyššie uvedené významy pre R2 alebo znamenajú atóm vodíka alebo ’ Rs a Rxo taktiež znamenajú skupinu všeobecného vzorca VII a q znamená nulu alebo 1 a ak n znamená 3, potom
Xb znamená skupinu
- N - (CH2)2-b - N - (CH2)2-3 - N I II
R X S ' .R x s a ak n znamená 4, potom
X3 znamená skupinu
- N - (CH2)2-3 - N - (CH2)2-3 - N - (CH2)2-3 - N I I II
R 2 4 R 2 a pričom <
Rxs, Rxs, R24 a R2e majú vyššie uvedené významy pre Rs a Rxo, s výhradou spočívajúcou v tom, že v zlúčeninách všeobecného vzorca I je obsiahnutá aspoň jedna skupina z množiny zahrňujúcej skupinu všeobecného vzorca II a skupinu všeobecného vzorca VII.
7. Kompozícia, v y z n a č e n á tým, že obsahuje organickú podľa nároku látku náchylnú na degradáciu účinkom svetla, tepla a oxidácie a spoň jednu zlúčeninu všeobecného vzorca z
Kompozícia ganickou látkou podľa nároku 7, v y z je syntetický polymér.
ny a , že or9. Kompozícia podľa nároku 8, v sahuje okrem zlúčenín všeobecného prísady pre syntetické polyméry.
y z vzorca I tiež t ý ďalšie , že obkonvenčné
10. Kompozícia ganickou látkou podľa nároku 7, v je polyolefín.
ní, že or
11 . Kompoz í c ia ganickou látkou podľa nároku 7, v y je polyetylén alebo m, že orpolypropylén.
12. Spôsob kom svetla, sa do tejto látky proti y z n a č e stabilizácie organickej tepla alebo oxidácie, v organickej látky zabuduje alebo sa degradácii účinn ý t ý m, že na túto organickú látku nanesie aspoň jedna zlúčenina všeobecného vzorca
1 podľa nároku 1.
13. Použitie zlúčeniny všeobecného vzorca I podľa nároku 1 pre stabilizáciu organickej látky proti degradácii účinkom svetla, tepla alebo oxidácie.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT93MI001581A IT1264945B1 (it) | 1993-07-16 | 1993-07-16 | Composti piperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SK83894A3 true SK83894A3 (en) | 1995-03-08 |
Family
ID=11366625
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SK838-94A SK83894A3 (en) | 1993-07-16 | 1994-07-13 | Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US5457199A (sk) |
EP (1) | EP0634412B1 (sk) |
JP (1) | JPH0770360A (sk) |
KR (1) | KR950003284A (sk) |
BR (1) | BR9402822A (sk) |
CA (1) | CA2128066A1 (sk) |
DE (1) | DE69403936T2 (sk) |
IT (1) | IT1264945B1 (sk) |
MX (1) | MXPA94005411A (sk) |
SK (1) | SK83894A3 (sk) |
TW (1) | TW268026B (sk) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW350859B (en) * | 1994-04-13 | 1999-01-21 | Ciba Sc Holding Ag | HALS phosphonites as stabilizers |
IT1271711B (it) * | 1994-11-09 | 1997-06-04 | Ciba Geigy Spa | Derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina utili come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici |
IT1275584B1 (it) * | 1995-07-21 | 1997-08-06 | 3V Sigma Spa | Composizioni per la stabilizzazione di polimeri sintetici |
CN101381477B (zh) * | 2008-10-15 | 2011-04-27 | 天津大学 | 新型受阻胺光稳定剂及其合成方法 |
CN101845013B (zh) * | 2010-05-18 | 2012-05-23 | 北京天罡助剂有限责任公司 | 一种用于光稳定剂的含多受阻哌啶基的受阻胺化合物及其制备方法 |
ES2541284T3 (es) * | 2010-10-20 | 2015-07-17 | Basf Se | Fotoestabilizadores a base de aminas estéricamente impedidas con funcionalización mixta |
WO2017014326A2 (ja) * | 2016-08-29 | 2017-01-26 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 |
CN106967048A (zh) * | 2017-04-26 | 2017-07-21 | 宿迁万康新材料有限公司 | 一种新型光稳定剂及其制备方法 |
CN110606984B (zh) * | 2019-07-29 | 2021-02-19 | 宿迁联盛科技股份有限公司 | 一种光稳定剂及其制备方法 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
US4102858A (en) * | 1976-09-20 | 1978-07-25 | Argus Chemical Corporation | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl thiocarboxylates and aminocarboxylates and synthetic resin compositions containing the same |
JPS59122479A (ja) * | 1982-12-28 | 1984-07-14 | Ube Ind Ltd | 新規なトリアジン系付加化合物およびその組成物 |
US4532279A (en) * | 1983-01-31 | 1985-07-30 | Ciba-Geigy Corporation | Polyalkylpiperidine esters of aliphatic tetracarboxylic acids |
GB2202853B (en) * | 1987-04-03 | 1990-10-24 | Ciba Geigy Ag | Light stabiliser combination |
JPH01176662A (ja) * | 1987-12-29 | 1989-07-13 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 密閉式鉛蓄電池 |
AU621082B2 (en) * | 1988-02-08 | 1992-03-05 | Ciba-Geigy Ag | Tetramethylpiperidino-s-triazines |
US4883860A (en) * | 1988-12-15 | 1989-11-28 | Ici Americas Inc. | Triazine-based light stabilizers for plastics |
US4883831A (en) * | 1988-12-15 | 1989-11-28 | Ici Americas Inc. | Melamine-based light stabilizers for plastics |
-
1993
- 1993-07-16 IT IT93MI001581A patent/IT1264945B1/it active IP Right Grant
-
1994
- 1994-06-17 TW TW083105578A patent/TW268026B/zh active
- 1994-07-07 EP EP94810404A patent/EP0634412B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1994-07-07 DE DE69403936T patent/DE69403936T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-11 US US08/273,292 patent/US5457199A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-13 SK SK838-94A patent/SK83894A3/sk unknown
- 1994-07-14 CA CA002128066A patent/CA2128066A1/en not_active Abandoned
- 1994-07-15 MX MXPA94005411A patent/MXPA94005411A/es not_active Application Discontinuation
- 1994-07-15 BR BR9402822A patent/BR9402822A/pt not_active Application Discontinuation
- 1994-07-15 KR KR1019940017254A patent/KR950003284A/ko not_active Application Discontinuation
- 1994-07-18 JP JP6187728A patent/JPH0770360A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0770360A (ja) | 1995-03-14 |
ITMI931581A0 (it) | 1993-07-16 |
MXPA94005411A (es) | 2004-08-20 |
KR950003284A (ko) | 1995-02-16 |
EP0634412A1 (en) | 1995-01-18 |
US5457199A (en) | 1995-10-10 |
DE69403936D1 (de) | 1997-07-31 |
BR9402822A (pt) | 1995-04-04 |
TW268026B (sk) | 1996-01-11 |
IT1264945B1 (it) | 1996-10-17 |
CA2128066A1 (en) | 1995-01-17 |
EP0634412B1 (en) | 1997-06-25 |
ITMI931581A1 (it) | 1995-01-16 |
DE69403936T2 (de) | 1998-01-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
SK281600B6 (sk) | Synergické zmesi stabilizátorov, prostriedky, ktoré ich obsahujú a ich použitie na stabilizáciu organických materiálov | |
SK284174B6 (sk) | Synergická zmes stabilizátorov, kompozícia obsahujúca túto zmes a organický materiál a použitie tejto zmesi | |
NL1009260C2 (nl) | Triazine-derivaten die 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidylgroepen bevatten. | |
KR100346061B1 (ko) | 유기물질용안정화제로서유용한,실란기를함유하는1-히드로카르빌옥시-피페리딘화합물및이를함유하는조성물 | |
KR100306201B1 (ko) | 유기물질에대한광안정화제,열안정화제및산화안정화제로서사용하기위한2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리디놀의유도체 | |
DE19544134A1 (de) | Silangruppen enthaltende Piperidinverbindungen als Stabilisatoren für organische Materialien | |
US5449776A (en) | Piperidine-triazine compounds for use as light stabilizers, heat stabilizers and oxidation stabilizers for organic materials | |
JPH06321965A (ja) | 有機材料用の安定剤として使用するのに適当なシラン基を含む新規なポリメチルピペリジン化合物 | |
EP0636610B1 (en) | 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol derivatives for use as stabilizers for organic materials | |
SK83894A3 (en) | Stabilizers of organic matters on piperidine compounds base | |
NL1001605C2 (nl) | Nieuwe 2,2,6,6-tetramethylpiperidine-derivaten voor toepassing als sta- biliseermiddelen voor organische materialen tegen licht, hitte en oxida- tie. | |
KR100530091B1 (ko) | 1-히드로카르빌옥시-2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜 기를함유하는 유기 물질에 대한 안정화제로서의 블록 올리고머 | |
JPH04342585A (ja) | 有機材料用の安定剤として使用するためのピペリジン−トリアジン化合物 | |
US5696261A (en) | Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilisers for organic materials | |
US5466803A (en) | Piperidine-triazine compounds suitable for use as stabilizers for organic materials | |
GB2288399A (en) | HALS phosphites and HALS phosphoramides as stabilizers | |
EP0601978B1 (en) | Process for the preparation of 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy-1,3,5-triazines with two or more triazine rings | |
MXPA99010920A (es) | Oligomeros de bloque que contienen grupos 1-hidrocarbiloxi-2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo como estabilizantes para materiales organicos | |
CA2217929A1 (en) | Mixtures of trisubstituted and tetrasubstituted polyalkylpiperidinylaminotriazine tetraamine compounds |