WO2017014326A2 - ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents

ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 Download PDF

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hydrogen
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将之 齋藤
浩史 遠藤
井上　大輔
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Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
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    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom

Definitions

  • the present invention relates to a piperidine derivative, a liquid crystal composition containing this compound, a liquid crystal display device containing this composition, and the like.
  • the present invention relates to a liquid crystal composition having a negative dielectric anisotropy and a device containing the composition and having a mode such as IPS, VA, FFS, and FPA.
  • the present invention also relates to a polymer-supported orientation type element.
  • the classification based on the operation mode of the liquid crystal molecules is as follows: PC (phase change), TN (twisted nematic), STN (super twisted nematic), ECB (electrically controlled birefringence), OCB (optically compensated bend), IPS. (In-plane switching), VA (vertical alignment), FFS (fringe field switching), FPA (field-induced photo-reactive alignment) mode.
  • the classification based on the element drive system is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM is classified into static, multiplex, etc., and AM is classified into TFT (thin film insulator), MIM (metal film insulator), and the like. TFTs are classified into amorphous silicon and polycrystalline silicon. The latter is classified into a high temperature type and a low temperature type according to the manufacturing process.
  • the classification based on the light source includes a reflection type using natural light, a transmission type using backlight, and a semi-transmission type using both natural light and backlight.
  • the liquid crystal display element contains a liquid crystal composition having a nematic phase.
  • This composition has suitable properties. By improving the characteristics of the composition, an AM device having good characteristics can be obtained. The relationships in these properties are summarized in Table 1 below. The characteristics of the composition will be further described based on a commercially available AM device.
  • the temperature range of the nematic phase is related to the temperature range in which the device can be used.
  • a preferred upper limit temperature of the nematic phase is about 70 ° C. or more, and a preferred lower limit temperature of the nematic phase is about ⁇ 10 ° C. or less.
  • the viscosity of the composition is related to the response time of the device. A short response time is preferred for displaying moving images on the device. A shorter response time is desirable even at 1 millisecond. Therefore, a small viscosity in the composition is preferred. A small viscosity at low temperatures is even more preferred.
  • the optical anisotropy of the composition is related to the contrast ratio of the device. Depending on the mode of the device, a large optical anisotropy or a small optical anisotropy, ie an appropriate optical anisotropy is required.
  • the product ( ⁇ n ⁇ d) of the optical anisotropy ( ⁇ n) of the composition and the cell gap (d) of the device is designed to maximize the contrast ratio.
  • the appropriate value for the product depends on the type of operating mode. This value is in the range of about 0.30 ⁇ m to about 0.40 ⁇ m for the VA mode element and in the range of about 0.20 ⁇ m to about 0.30 ⁇ m for the IPS mode or FFS mode element.
  • a composition having a large optical anisotropy is preferable for a device having a small cell gap.
  • a large dielectric anisotropy in the composition contributes to a low threshold voltage, a small power consumption and a large contrast ratio in the device. Therefore, a large dielectric anisotropy is preferable.
  • a large specific resistance in the composition contributes to a large voltage holding ratio and a large contrast ratio in the device. Therefore, a composition having a large specific resistance in the initial stage is preferable.
  • a composition having a large specific resistance after being used for a long time is preferred.
  • the stability of the composition against ultraviolet rays and heat is related to the lifetime of the device. When this stability is high, the lifetime of the device is long. Such characteristics are preferable for an AM device used in a liquid crystal projector, a liquid crystal television, and the like.
  • a polymer-supported alignment (PSA) type liquid crystal display element In a general-purpose liquid crystal display element, vertical alignment of liquid crystal molecules is achieved by a specific polyimide alignment film.
  • PSA polymer-supported alignment
  • a polymer is combined with an alignment film.
  • a composition to which a small amount of a polymerizable compound is added is injected into the device.
  • the composition is irradiated with ultraviolet rays while applying a voltage between the substrates of the device.
  • the polymerizable compound polymerizes to form a polymer network in the composition.
  • the alignment of liquid crystal molecules can be controlled by the polymer, the response time of the device is shortened, and image burn-in is improved.
  • Such an effect of the polymer can be expected for a device having modes such as TN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, and FPA.
  • a composition having a positive dielectric anisotropy is used for an AM device having a TN mode.
  • a composition having a negative dielectric anisotropy is used in an AM device having a VA mode.
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in an AM device having an IPS mode or an FFS mode.
  • a composition having a positive or negative dielectric anisotropy is used in a polymer-supported orientation type AM device.
  • the following compound (A-1) is one of hindered amine light stabilizers (HALS). This compound has a polar group> N—CH 3 . In this compound, the two polar groups are the same.
  • One object of the present invention is to provide a compound having a high solubility in a liquid crystal composition and an effect of suppressing display defects of a liquid crystal display element.
  • Other objectives are: high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, negatively large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability against ultraviolet rays, high heat resistance It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of characteristics such as high stability. Another object is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these properties. Another object is to provide a liquid crystal display device containing such a composition. Another object is to provide an AM device having characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime.
  • the present invention has at least two monovalent radical of the formula (S), in these monovalent group, compound different from the group that the group represented by R 1 is represented by the other of R 1
  • the present invention also relates to a liquid crystal composition containing this compound and having a negative dielectric anisotropy, and a liquid crystal display device containing this composition.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or alkoxy having 1 to 12 carbons; R is alkyl having 1 to 12 carbons.
  • One advantage of the present invention is to provide a compound having a high solubility in a liquid crystal composition and an effect of suppressing display defects of a liquid crystal display element.
  • Other objectives are: high maximum temperature of nematic phase, low minimum temperature of nematic phase, small viscosity, appropriate optical anisotropy, negatively large dielectric anisotropy, large specific resistance, high stability against ultraviolet rays, high heat resistance It is to provide a liquid crystal composition satisfying at least one of characteristics such as high stability. Another object is to provide a liquid crystal composition having an appropriate balance between at least two of these properties. Another object is to provide a liquid crystal display device containing such a composition. Another object is to provide an AM device having characteristics such as a short response time, a large voltage holding ratio, a low threshold voltage, a large contrast ratio, and a long lifetime.
  • liquid crystal composition and “liquid crystal display element” may be abbreviated as “composition” and “element”, respectively.
  • “Liquid crystal display element” is a general term for liquid crystal display panels and liquid crystal display modules.
  • “Liquid crystal compound” is a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase and a smectic phase, and a liquid crystal phase, but has a composition for the purpose of adjusting characteristics such as temperature range, viscosity, and dielectric anisotropy of the nematic phase. It is a general term for compounds mixed with products.
  • This compound has a six-membered ring such as 1,4-cyclohexylene and 1,4-phenylene, and its molecular structure is rod-like.
  • the “polymerizable compound” is a compound added for the purpose of forming a polymer in the composition.
  • a liquid crystalline compound having alkenyl is not polymerizable in that sense.
  • the liquid crystal composition is prepared by mixing a plurality of liquid crystal compounds. Additives such as optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, and polar compounds are added to this liquid crystal composition as necessary.
  • the ratio of the liquid crystal compound is expressed as a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition not containing the additive even when the additive is added.
  • the ratio of the additive is expressed as a percentage by weight (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition not containing the additive. That is, the ratio of the liquid crystal compound or additive is calculated based on the total weight of the liquid crystal compound. Weight parts per million (ppm) may be used.
  • the ratio of the polymerization initiator and the polymerization inhibitor is exceptionally expressed based on the weight of the polymerizable compound.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “the upper limit temperature”.
  • “Lower limit temperature of nematic phase” may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • High specific resistance means that the composition has a large specific resistance in the initial stage and a large specific resistance after long-term use.
  • “High voltage holding ratio” means that the device has a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature in the initial stage, and a large voltage not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after long-term use. It means having a retention rate.
  • the characteristics of the composition and the device may be examined by a aging test.
  • increasing dielectric anisotropy means that when the composition has a positive dielectric anisotropy, the value increases positively, and the composition having a negative dielectric anisotropy When it is a thing, it means that the value increases negatively.
  • Expressions such as “at least one —CH 2 — may be replaced by —O—” are used herein.
  • —CH 2 —CH 2 —CH 2 — may be converted to —O—CH 2 —O— by replacing non-adjacent —CH 2 — with —O—.
  • adjacent —CH 2 — is not replaced by —O—.
  • —O—O—CH 2 — (peroxide) is formed by this replacement. That is, this expression includes both “one —CH 2 — may be replaced with —O—” and “at least two non-adjacent —CH 2 — may be replaced with —O—”. means. This rule applies not only to replacement with —O— but also to replacement with a divalent group such as —CH ⁇ CH— or —COO—.
  • the symbol of the terminal group R 3 is used for a plurality of compounds.
  • two groups represented by any two R 3 may be the same or different.
  • R 3 of the compound (2-1) is ethyl
  • R 3 is ethyl compound (2-2).
  • R 3 of compound (2-1) is ethyl
  • R 3 of compound (2-2) is propyl.
  • This rule also applies to other symbols.
  • the formula (2) when the subscript 'b' is 2, there are two rings B. In this compound, the two rings represented by the two rings B may be the same or different.
  • This rule also applies to any two rings B when the subscript 'b' is greater than 2.
  • This rule also applies to other symbols.
  • This rule also applies when a compound has a substituent represented by the same symbol.
  • Symbols such as A, B, C, and D surrounded by hexagons correspond to rings such as ring A, ring B, ring C, and ring D, respectively, and represent rings such as six-membered rings and condensed rings.
  • the diagonal line across one side of the hexagon represents that any hydrogen on the ring may be replaced with a group such as —Sp 1 —P 1 .
  • a subscript such as 'f' indicates the number of groups replaced. When the subscript 'f' is 0 (zero), there is no such replacement. When the subscript 'f' is 2 or more, a plurality of -Sp 1 -P 1 exists on the ring G.
  • 2-Fluoro-1,4-phenylene means the following two divalent groups.
  • fluorine may be leftward (L) or rightward (R).
  • This rule also applies to bilaterally asymmetric groups produced by removing two hydrogens from the ring, such as tetrahydropyran-2,5-diyl.
  • This rule also applies to divalent linking groups such as carbonyloxy (—COO— or —OCO—).
  • the alkyl of the liquid crystal compound is linear or branched and does not include cyclic alkyl. Linear alkyl is preferred over branched alkyl. The same applies to terminal groups such as alkoxy and alkenyl. As the configuration of 1,4-cyclohexylene, trans is preferable to cis for increasing the maximum temperature.
  • the present invention includes the following items.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or alkoxy having 1 to 12 carbons; R is alkyl having 1 to 12 carbons.
  • Item 3. The compound according to Item 1 or 2, which is represented by Formula (1).
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or alkoxy having 1 to 12 carbons, where the group represented by R 1 is other Unlike the groups represented by R 1; ring a, 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3 -Diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl , Naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,7-diyl,
  • Item 4. The compound according to any one of Items 1 to 3, which is represented by any one of formulas (1-1) to (1-9).
  • R 2 is alkyl having 1 to 12 carbons or alkoxy having 1 to 12 carbons
  • Z 4 is alkylene having 1 to 15 carbons
  • Z 5 and Z 6 are independently alkylene having 1 to 5 carbons
  • Z 7 and Z 8 are independently a single bond or alkylene having 1 to 20 carbons, and in the alkylene, at least 1 Two —CH 2 — may be replaced by —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—, and in these groups, at least one hydrogen may be replaced with fluorine or chlorine
  • X 1 is hydrogen or fluorine.
  • Item 5 A liquid crystal composition containing at least one compound according to any one of items 1 to 4 as a first additive and having negative dielectric anisotropy.
  • Item 6 The liquid crystal composition according to item 5, wherein the ratio of the first additive is in the range of 0.005 wt% to 1 wt%.
  • Item 8. The liquid crystal composition according to any one of items 5 to 7, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (2-1) to (2-22) as a first component: object.
  • R 3 and R 4 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or It is alkenyloxy having 2 to 12 carbon atoms.
  • Item 9 The liquid crystal composition according to item 7 or 8, wherein the ratio of the first component is in the range of 10% by weight to 90% by weight.
  • Item 11 The liquid crystal composition according to any one of items 5 to 10, comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (3-1) to (3-13) as a second component: object.
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, It is alkyl having 1 to 12 carbons in which one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which at least one hydrogen is replaced with fluorine or chlorine.
  • ring I is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1, 2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1, -Diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,7-diyl, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or
  • At least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine; e is 0, 1, or 2; f, g, and h are independently 0, 1, 2, 3, or 4 and the sum of f, g, and h is 1 or greater.
  • P 1 , P 2 and P 3 are groups independently selected from the group of polymerizable groups represented by formula (P-1) to formula (P-5) 14.
  • M 1 , M 2, and M 3 are independently hydrogen, fluorine, alkyl of 1 to 5 carbon atoms or at least one hydrogen is fluorine or chlorine, 1-5 alkyl substituted with
  • Item 15. The liquid crystal composition according to item 13 or 14, containing at least one compound selected from the group of polymerizable compounds represented by formulas (4-1) to (4-27) as a second additive.
  • P 4 , P 5 , and P 6 are each independently a polymerizable group represented by formula (P-1) to formula (P-3).
  • M 1 , M 2 , and M 3 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or alkyl having 1 to 5 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Item 16 The liquid crystal composition according to any one of items 13 to 15, wherein the ratio of the second additive is in the range of 0.03% by weight to 10% by weight.
  • Item 17. A liquid crystal display device comprising the liquid crystal composition according to any one of items 5 to 16.
  • Item 18 The liquid crystal display element according to item 17, wherein the operation mode of the liquid crystal display element is an IPS mode, a VA mode, an FFS mode, or an FPA mode, and the driving method of the liquid crystal display element is an active matrix method.
  • Item 21 Use of the liquid crystal composition according to any one of items 5 to 16 in a polymer supported alignment type liquid crystal display element.
  • the present invention includes the following items.
  • A The above-mentioned further containing at least one of an additive such as an optically active compound, an antioxidant, an ultraviolet absorber, a dye, an antifoaming agent, a polymerizable compound, a polymerization initiator, a polymerization inhibitor, and a polar compound Composition.
  • B An AM device containing the above composition.
  • C A polymer-supported orientation (PSA) type AM device containing the above composition further containing a polymerizable compound.
  • D A polymer-supported orientation (PSA) type AM device comprising the above-described composition, wherein the polymerizable compound in the composition is polymerized.
  • (E) A device containing the above composition and having a mode of PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, VA, FFS, or FPA.
  • (F) A transmissive device containing the above composition.
  • (G) Use of the above composition as a composition having a nematic phase.
  • (H) Use as an optically active composition by adding an optically active compound to the above composition.
  • the compound of the present invention has at least two monovalent groups represented by the formula (S).
  • the group represented by R 1 is different from the groups represented by the other R 1.
  • this compound has two groups represented by the formula (S)
  • the two groups represented by R 1 are different from each other.
  • this compound has three groups represented by the formula (S)
  • the two groups represented by R 1 are different from each other.
  • An example is when the three groups R 1 are hydrogen, hydrogen, methyl.
  • Another example is a combination of hydrogen, methyl and ethyl. That is, not all groups represented by R 1 are the same.
  • the brightness may decrease partially.
  • An example is a line afterimage, which is a phenomenon in which the luminance between the electrodes decreases in a streak-like manner when different voltages are repeatedly applied to two adjacent electrodes. This phenomenon is caused by accumulation of ionic impurities contained in the liquid crystal composition on the alignment film near the electrode. Therefore, in order to suppress the line afterimage, it is effective to prevent the ionic impurities from being localized on the alignment film.
  • the surface of the alignment film is coated with an additive such as a polar compound, and ionic impurities are adsorbed on the additive. It is important that such an additive has high solubility in the liquid crystal composition in order to obtain the desired effect.
  • the liquid crystal composition is injected from the injection port into the device under reduced pressure.
  • the device is filled with the composition without changing the proportion of its components.
  • additives such as polar compounds may be adsorbed on the alignment film. When the adsorption speed is high, the additive may not reach the back of the device. The additive is left behind because the rate of adsorption is greater than the rate of injection. In order to prevent this phenomenon, an additive having an appropriate adsorptivity to the alignment film is preferable. Therefore, it is also important to select an additive having an appropriate polarity.
  • the compound described in item 1, particularly compound (1) is suitable for this purpose.
  • Compound (1) has at least two groups R 1 .
  • Compound (1) is asymmetric because the groups represented by at least two groups R 1 are different from each other. This asymmetry may contribute to the proper polarity. See comparative example.
  • the composition of the present invention contains compound (1) as a first additive.
  • composition of the present invention will be described in the following order. First, the composition of the composition will be described. Second, the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition and the device will be described. Third, the combination of components in the composition, the preferred ratio of the components, and the basis thereof will be described. Fourth, a preferred form of the component compound will be described. Fifth, preferred component compounds are shown. Sixth, additives that may be added to the composition will be described. Seventh, a method for synthesizing the component compounds will be described. Finally, the use of the composition will be described.
  • Composition B consists essentially of a liquid crystalline compound selected from compound (2) and compound (3). “Substantially” means that the composition B may contain an additive but does not contain any other liquid crystal compound. Composition B has fewer components than composition A. From the viewpoint of reducing the cost, the composition B is preferable to the composition A. The composition A is preferable to the composition B from the viewpoint that the characteristics can be further adjusted by mixing other liquid crystal compounds.
  • the main characteristics of the component compounds and the main effects of the compounds on the composition and the device will be explained.
  • the main characteristics of the component compounds are summarized in Table 2 based on the effects of the present invention.
  • L means large or high
  • M means moderate
  • S means small or low.
  • L, M, and S are classifications based on a qualitative comparison among the component compounds, and 0 (zero) means extremely small.
  • Compound (1) contributes to suppression of display defects. Since compound (1) is added in an extremely small amount, in many cases it does not affect properties such as the maximum temperature, optical anisotropy, and dielectric anisotropy.
  • Compound (2) increases the dielectric anisotropy and decreases the minimum temperature.
  • Compound (3) decreases the viscosity or increases the maximum temperature. Since the compound (4) is polymerizable, it gives a polymer by polymerization. This polymer stabilizes the alignment of the liquid crystal molecules, thereby reducing the response time of the device and improving image burn-in.
  • Preferred combinations of the components in the composition are compound (1) + compound (2), compound (1) + compound (3), compound (1) + compound (2) + compound (3), compound (1) + compound (2) + Compound (4), Compound (1) + Compound (3) + Compound (4), or Compound (1) + Compound (2) + Compound (3) + Compound (4).
  • a further preferred combination is compound (1) + compound (2) + compound (3) or compound (1) + compound (2) + compound (3) + compound (4).
  • a desirable ratio of compound (1) is approximately 0.005% by weight or more for suppressing poor display, and approximately 1% by weight or less for decreasing the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.02% by weight to approximately 0.5% by weight.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 0.3% by weight.
  • a desirable ratio of compound (3) is approximately 10% by weight or more for increasing the maximum temperature or decreasing the viscosity, and approximately 90% by weight or less for increasing the dielectric anisotropy.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 20% by weight to approximately 80% by weight.
  • a particularly desirable ratio is in the range of approximately 30% by weight to approximately 70% by weight.
  • Compound (4) is added to the composition for the purpose of adapting to a polymer-supported orientation type device.
  • a desirable ratio of compound (4) is approximately 0.03% by weight or more for aligning liquid crystal molecules, and approximately 10% by weight or less for preventing display defects of the device.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 2% by weight.
  • a particularly preferred ratio is in the range of approximately 0.2% by weight to approximately 1.0% by weight.
  • R 1 is hydrogen, alkyl having 1 to 12 carbons, or alkoxy having 1 to 12 carbons, wherein the group represented by R 1 is represented by another R 1 Different from the group.
  • R is alkyl having 1 to 12 carbons.
  • Z 1 and Z 2 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and in this alkylene, at least one —CH 2 — is — O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO— may be substituted, and in these groups, at least one hydrogen is fluorine, chlorine, or a group represented by the formula (S-1) It may be replaced.
  • Preferred Z 1 or Z 2 is a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms in which at least one —CH 2 — is replaced by —COO— or —OCO—.
  • Z 3 is a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is replaced by —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO—. In these groups, at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred Z 3 is a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms in which at least one —CH 2 — is replaced by —COO— or —OCO—.
  • Ring A is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene -1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2 , 7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, At least one hydrogen is fluorine, chlorine,
  • Preferred ring A is 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene-1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl. Naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, or naphthalene-2,7-diyl.
  • A is 0, 1, 2, or 3.
  • Preferred a is 0 or 1. Further preferred a is 0.
  • Z 4 is alkylene having 1 to 15 carbons.
  • Preferred Z 4 is alkylene having 6 to 10 carbon atoms. Further preferred Z 4 is alkylene having 8 carbon atoms.
  • Z 5 and Z 6 are independently alkylene having 1 to 5 carbon atoms.
  • Z 7 and Z 8 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, in which at least one —CH 2 — is —O—, —COO—, —OCO—, or — OCOO— may be replaced, and in these groups at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred Z 7 or Z 8 is a single bond.
  • R 3 and R 4 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 12 alkenyloxy. Desirable R 3 or R 4 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or heat, and alkoxy having 1 to 12 carbons for increasing the dielectric anisotropy.
  • R 5 and R 6 are independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or 1 to 1 carbons in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More desirable alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl for decreasing the viscosity.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in these alkenyls depends on the position of the double bond.
  • Trans is preferable in alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl for decreasing the viscosity.
  • Cis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, and 2-hexenyl.
  • Preferred alkenyloxy is vinyloxy, allyloxy, 3-butenyloxy, 3-pentenyloxy, or 4-pentenyloxy. More preferable alkenyloxy is allyloxy or 3-butenyloxy for decreasing the viscosity.
  • alkyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine are fluoromethyl, 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl, 5-fluoropentyl, 6-fluorohexyl, 7-fluoroheptyl. Or 8-fluorooctyl. Further preferred examples are 2-fluoroethyl, 3-fluoropropyl, 4-fluorobutyl or 5-fluoropentyl for increasing the dielectric anisotropy.
  • alkenyl in which at least one hydrogen is replaced by fluorine are 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro-4 -Pentenyl, or 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl or 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Ring B and Ring D are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine 1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2,6-diyl, chroman-2,6-diyl, in which at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine, or at least one hydrogen Chroman-2,6-diyl replaced with fluorine or chlorine.
  • Preferred ring B or ring D is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity, tetrahydropyran-2,5-diyl for increasing the dielectric anisotropy, and for increasing the optical anisotropy.
  • Ring C is 2,3-difluoro-1,4-phenylene, 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-5-methyl-1,4-phenylene, 3,4, 5-trifluoronaphthalene-2,6-diyl or 7,8-difluorochroman-2,6-diyl.
  • Preferred ring C is 2,3-difluoro-1,4-phenylene for decreasing the viscosity, and 2-chloro-3-fluoro-1,4-phenylene for decreasing the optical anisotropy.
  • 7,8-difluorochroman-2,6-diyl In order to increase the anisotropy, 7,8-difluorochroman-2,6-diyl. Tetrahydropyran-2,5-diyl is Or And preferably It is.
  • Ring E and ring F are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, or 2,5-difluoro-1,4-phenylene.
  • Preferred ring E or ring F is 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity or increasing the maximum temperature, and 1,4-phenylene for decreasing the minimum temperature.
  • B is 1, 2, or 3, c is 0 or 1, and the sum of b and c is 3 or less.
  • Preferred b is 1 for decreasing the viscosity, and 2 or 3 for increasing the maximum temperature.
  • Desirable c is 0 for decreasing the viscosity, and is 1 for decreasing the minimum temperature.
  • d is 1, 2 or 3.
  • Preferred d is 1 for decreasing the viscosity, and 2 or 3 for increasing the maximum temperature.
  • P 1 , P 2 , and P 3 are independently a polymerizable group.
  • Preferred P 1 , P 2 , or P 3 is a polymerizable group selected from the group of groups represented by formula (P-1) to formula (P-5). More desirable P 1 , P 2 , or P 3 is a group (P-1) or a group (P-2).
  • a particularly preferred group (P-1) is —OCO—CH ⁇ CH 2 or —OCO—C (CH 3 ) ⁇ CH 2 .
  • the wavy line from the group (P-1) to the group (P-5) indicates the site to be bound.
  • M 1 , M 2 , and M 3 are independently hydrogen, fluorine, alkyl having 1 to 5 carbons, or at least one hydrogen is fluorine or chlorine 1-5 alkyl substituted with Preferred M 1 , M 2 or M 3 is hydrogen or methyl for increasing the reactivity. More preferred M 1 is methyl, and more preferred M 2 or M 3 is hydrogen.
  • Sp 1 , Sp 2 , and Sp 3 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 10 carbons, in which at least one —CH 2 — is —O—, —COO—, —OCO—, or —OCOO— may be replaced, and at least one —CH 2 CH 2 — may be replaced with —CH ⁇ CH— or —C ⁇ C—
  • at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine.
  • Ring G and Ring J are independently cyclohexyl, cyclohexenyl, phenyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, tetrahydropyran-2-yl, 1,3-dioxane-2-yl, pyrimidin-2-yl, or pyridine -2-yl, and in these rings, at least one hydrogen is fluorine, chlorine, alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, or at least one hydrogen is replaced by fluorine or chlorine. Further, it may be substituted with alkyl having 1 to 12 carbons.
  • Preferred ring G or ring J is phenyl.
  • Ring I is 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, naphthalene-1,2-diyl, naphthalene-1,3-diyl, naphthalene-1,4-diyl, naphthalene -1,5-diyl, naphthalene-1,6-diyl, naphthalene-1,7-diyl, naphthalene-1,8-diyl, naphthalene-2,3-diyl, naphthalene-2,6-diyl, naphthalene-2 , 7-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyrimidine-2,5-diyl, or pyridine-2,5-diyl, At least one hydrogen is fluorine, chlorine,
  • Desirable compounds (1) are the compounds (1-1) to (1-9) according to Item 4. More desirable compounds (1) are the compounds (1-1) to (1-3). Particularly preferred compound (1) is compound (1-1).
  • Desirable compound (3) is the compound (3-1) to the compound (3-13) according to item 11.
  • at least one of the second components is the compound (3-1), the compound (3-3), the compound (3-5), the compound (3-6), the compound (3-8), or the compound (3-9) is preferred.
  • At least two of the second components are the compound (3-1) and the compound (3-3), the compound (3-1) and the compound (3-5), or the compound (3-1) and the compound (3-6). It is preferable that it is the combination of these.
  • Desirable compound (4) is the compound (4-1) to the compound (4-27) according to item 15.
  • at least one of the second additives is compound (4-1), compound (4-2), compound (4-24), compound (4-25), compound (4-26), or The compound (4-27) is preferable.
  • At least two of the second additives are compound (4-1) and compound (4-2), compound (4-1) and compound (4-18), compound (4-2) and compound (4-24).
  • preferred M 1 , M 2 , or M 3 is hydrogen or methyl.
  • additives that may be added to the composition will be described.
  • Such additives are optically active compounds, antioxidants, ultraviolet absorbers, dyes, antifoaming agents, polymerizable compounds, polymerization initiators, polymerization inhibitors, polar compounds and the like.
  • An optically active compound is added to the composition for the purpose of inducing a helical structure of liquid crystal to give a twist angle.
  • Examples of such compounds are compound (5-1) to compound (5-5).
  • a desirable ratio of the optically active compound is approximately 5% by weight or less.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 0.01% by weight to approximately 2% by weight.
  • an antioxidant is composed. Added to the product.
  • a preferred example of the antioxidant is a compound (6) wherein n is an integer of 1 to 9.
  • n 1, 3, 5, 7, or 9. Further preferred n is 7. Since the compound (6) in which n is 7 has low volatility, it is effective for maintaining a large voltage holding ratio not only at room temperature but also at a temperature close to the upper limit temperature after using the device for a long time.
  • a desirable ratio of the antioxidant is approximately 50 ppm or more for achieving its effect, and is approximately 600 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 300 ppm.
  • the ultraviolet absorber examples include benzophenone derivatives, benzoate derivatives, triazole derivatives and the like. Also preferred are light stabilizers such as sterically hindered amines.
  • a desirable ratio of these absorbers and stabilizers is approximately 50 ppm or more for achieving the effect thereof, and approximately 10,000 ppm or less for avoiding a decrease in the maximum temperature or avoiding an increase in the minimum temperature. A more desirable ratio is in the range of approximately 100 ppm to approximately 10,000 ppm.
  • a polymerizable compound is used to adapt to a polymer support alignment (PSA) type device.
  • Compound (4) is suitable for this purpose.
  • a polymerizable compound different from the compound (4) may be added to the composition together with the compound (4).
  • a polymerizable compound different from the compound (4) may be added to the composition.
  • Preferable examples of such a polymerizable compound are compounds such as acrylate, methacrylate, vinyl compound, vinyloxy compound, propenyl ether, epoxy compound (oxirane, oxetane), vinyl ketone and the like. Further preferred examples are acrylate or methacrylate derivatives.
  • the polymerization reactivity and the pretilt angle of the liquid crystal molecules are adjusted. can do.
  • the pretilt angle By optimizing the pretilt angle, a short response time of the element can be achieved. Since the alignment of the liquid crystal molecules is stabilized, a large contrast ratio and a long lifetime can be achieved.
  • Polymerizable compound is polymerized by ultraviolet irradiation.
  • the polymerization may be performed in the presence of an initiator such as a photopolymerization initiator.
  • an initiator such as a photopolymerization initiator.
  • Appropriate conditions for polymerization and the appropriate type and amount of initiator are known to the person skilled in the art and are described in the literature.
  • Irgacure 651 registered trademark; BASF
  • Irgacure 184 registered trademark; BASF
  • Darocur 1173 registered trademark; BASF
  • a desirable ratio of the photopolymerization initiator is in the range of approximately 0.1% by weight to approximately 5% by weight based on the weight of the polymerizable compound.
  • a more desirable ratio is in the range of approximately 1% by weight to approximately 3% by weight.
  • a polymerization inhibitor When storing the polymerizable compound, a polymerization inhibitor may be added to prevent polymerization.
  • the polymerizable compound is usually added to the composition without removing the polymerization inhibitor.
  • the polymerization inhibitor include hydroquinone, hydroquinone derivatives such as methylhydroquinone, 4-t-butylcatechol, 4-methoxyphenol, phenothiazine, and the like.
  • This composition can be used for an AM device. Further, it can be used for PM elements.
  • This composition can be used for an AM device and a PM device having modes such as PC, TN, STN, ECB, OCB, IPS, FFS, VA, and FPA.
  • Use for an AM device having a VA, OCB, IPS mode or FFS mode is particularly preferable.
  • the alignment of liquid crystal molecules may be parallel to or perpendicular to the glass substrate.
  • These elements may be reflective, transmissive, or transflective. Use in a transmissive element is preferred. It can also be used for an amorphous silicon-TFT device or a polycrystalline silicon-TFT device.
  • An example of a method for producing a polymer-supported orientation type element is as follows. An element having two substrates called an array substrate and a color filter substrate is assembled. This substrate has an alignment film. At least one of the substrates has an electrode layer. A liquid crystal compound is prepared by mixing a liquid crystal compound. A polymerizable compound is added to the composition. You may add an additive further as needed. This composition is injected into the device. The device is irradiated with light with a voltage applied. Ultraviolet light is preferred. The polymerizable compound is polymerized by light irradiation. By this polymerization, a composition containing a polymer is generated. The polymer-supported orientation type element is manufactured by such a procedure.
  • NMR analysis DRX-500 manufactured by Bruker BioSpin Corporation was used for measurement.
  • the sample was dissolved in a deuterated solvent such as CDCl 3, and the measurement was performed at room temperature, 500 MHz, and 16 times of integration.
  • Tetramethylsilane was used as an internal standard.
  • CFCl 3 was used as an internal standard and the number of integrations was 24.
  • s is a singlet
  • d is a doublet
  • t is a triplet
  • q is a quartet
  • quint is a quintet
  • sex is a sextet
  • m is a multiplet
  • br is broad.
  • a sample was prepared in an acetone solution (0.1% by weight), and 1 ⁇ L thereof was injected into the sample vaporization chamber.
  • the recorder is a C-R5A Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation, or an equivalent product.
  • the obtained gas chromatogram showed the peak retention time and peak area corresponding to the component compounds.
  • capillary column As a solvent for diluting the sample, chloroform, hexane or the like may be used.
  • the following capillary column may be used.
  • HP-1 from Agilent Technologies Inc. (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m), BP-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by SGE International Pty.
  • a capillary column CBP1-M50-025 length 50 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 ⁇ m
  • Shimadzu Corporation may be used.
  • the ratio of the liquid crystal compound contained in the composition may be calculated by the following method.
  • the mixture of liquid crystalline compounds is analyzed by gas chromatography (FID).
  • the area ratio of peaks in the gas chromatogram corresponds to the ratio (weight ratio) of liquid crystal compounds.
  • the correction coefficient of each liquid crystal compound may be regarded as 1. Therefore, the ratio (% by weight) of the liquid crystal compound can be calculated from the peak area ratio.
  • Measurement sample When measuring the characteristics of the composition or the device, the composition was used as it was as a sample.
  • a sample for measurement was prepared by mixing this compound (15% by weight) with mother liquid crystals (85% by weight). The characteristic value of the compound was calculated from the value obtained by the measurement by extrapolation.
  • (Extrapolated value) ⁇ (Measured value of sample) ⁇ 0.85 ⁇ (Measured value of mother liquid crystal) ⁇ / 0.15.
  • the ratio of the compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight in this order. changed.
  • the maximum temperature, optical anisotropy, viscosity, and dielectric anisotropy values for the compound were determined.
  • the following mother liquid crystals were used.
  • the ratio of the component compounds is shown by weight%.
  • Measurement method The characteristics were measured by the following method. Many of these are the methods described in the JEITA standard (JEITA ED-2521B) deliberated and established by the Japan Electronics and Information Industry Association (JEITA), or a modified method thereof. Met. No thin film transistor (TFT) was attached to the TN device used for the measurement.
  • JEITA Japan Electronics and Information Industry Association
  • nematic phase (NI; ° C.): A sample was placed on a hot plate of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • a sample having a nematic phase is placed in a glass bottle and placed in a freezer at 0 ° C., ⁇ 10 ° C., ⁇ 20 ° C., ⁇ 30 ° C. and ⁇ 40 ° C. for 10 days. After storage, the liquid crystal phase was observed. For example, when the sample remained in a nematic phase at ⁇ 20 ° C. and changed to a crystalline or smectic phase at ⁇ 30 ° C., the TC was described as ⁇ 20 ° C.
  • the lower limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “lower limit temperature”.
  • Viscosity (rotational viscosity; ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): The measurement was performed according to the method described in M. ⁇ Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). I followed. A sample was put in a VA device having a distance (cell gap) between two glass substrates of 20 ⁇ m. This element was applied stepwise in increments of 1 volt within a range of 39 to 50 volts. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the dielectric constants ( ⁇ and ⁇ ) were measured as follows. 1) Measurement of dielectric constant ( ⁇ ): An ethanol (20 mL) solution of octadecyltriethoxysilane (0.16 mL) was applied to a well-cleaned glass substrate. The glass substrate was rotated with a spinner and then heated at 150 ° C. for 1 hour. A sample was put in a VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) was 4 ⁇ m, and the element was sealed with an adhesive that was cured with ultraviolet rays. Sine waves (0.5 V, 1 kHz) were applied to the device, and after 2 seconds, the dielectric constant ( ⁇ ) in the major axis direction of the liquid crystal molecules was measured.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): An LCD5100 luminance meter manufactured by Otsuka Electronics Co., Ltd. was used for the measurement.
  • the light source was a halogen lamp.
  • a sample is placed in a normally black mode VA element in which the distance between two glass substrates (cell gap) is 4 ⁇ m and the rubbing direction is anti-parallel, and an adhesive that cures the element with ultraviolet rays is used. And sealed.
  • the voltage (60 Hz, rectangular wave) applied to this element was increased stepwise from 0V to 20V by 0.02V.
  • the device was irradiated with light from the vertical direction, and the amount of light transmitted through the device was measured.
  • a voltage-transmittance curve was created in which the transmittance was 100% when the light amount reached the maximum and the transmittance was 0% when the light amount was the minimum.
  • the threshold voltage was expressed as a voltage when the transmittance reached 10%.
  • VHR-2 Voltage holding ratio (VHR-2; measured at 80 ° C .;%): The voltage holding ratio was measured in the same procedure as above except that it was measured at 80 ° C. instead of 25 ° C. The obtained value was expressed as VHR-2.
  • VHR-3 Voltage holding ratio
  • the TN device used for the measurement had a polyimide alignment film, and the cell gap was 5 ⁇ m.
  • a sample was injected into this element and irradiated with light for 20 minutes.
  • the light source was an ultra high pressure mercury lamp USH-500D (manufactured by USHIO), and the distance between the element and the light source was 20 cm.
  • a decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds.
  • a composition having a large VHR-3 has a large stability to ultraviolet light.
  • VHR-3 is preferably 90% or more, and more preferably 95% or more.
  • VHR-4 Voltage holding ratio
  • the TN device injected with the sample was heated in a constant temperature bath at 80 ° C. for 500 hours, and then the voltage holding ratio was measured to determine the stability against heat. Evaluated. In the measurement of VHR-4, a voltage decaying for 16.7 milliseconds was measured. A composition having a large VHR-4 has a large stability to heat.
  • the response time was expressed as the time required for the change from 90% transmittance to 10% transmittance (fall time; millisecond).
  • Line afterimage (Line Image Sticking Parameter; LISP;%): A line afterimage was generated by applying electrical stress to the liquid crystal display element. The brightness of the area with the line afterimage and the brightness of the remaining area were measured. The rate at which the luminance decreased due to the line afterimage was calculated, and the size of the line afterimage was represented by this rate.
  • V255 rectangular wave, 30 Hz
  • 0.5 V rectangular wave, 30 Hz
  • V127 rectangular wave, 0.25 Hz
  • the spreadability of the additive was qualitatively evaluated by applying a voltage to the device and measuring the luminance. The measurement of luminance was performed in the same manner as in the above item 14a. The voltage (V127) was set in the same manner as in the above item 14b. However, a VA element was used instead of the FFS element. The luminance was measured as follows. First, a DC voltage (2 V) was applied to the device for 2 minutes. Next, V127 (rectangular wave, 0.05 Hz) was applied, and the luminance was measured under the condition of an exposure time of 4000 milliseconds. The spreadability was evaluated from this result.
  • FIG. 1 to 3 are photographs of the element, showing the state of brightness.
  • the brightness is different from each other, but the brightness is uniform as a whole. These indicate that the spreadability is good.
  • FIG. 3 a convex curve is observed. This indicates that the liquid crystal composition was injected into the entire device from the injection port on the lower side of the photograph, but the additive contained in the composition did not reach the top of the device. .
  • Synthesis example 1 Compound (1-1-1) was synthesized by the following route.
  • reaction mixture was extracted with heptane, and the extract was washed with 10% ascorbic acid aqueous solution, 10% sodium hydrogensulfite aqueous solution, 1N sodium hydroxide aqueous solution, water and saturated brine in that order, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • Second step In a nitrogen atmosphere, the compound (T-4) (2.56 g, 8.98 mmol), the compound (T-1) obtained in Synthesis Example 1 (2.63 g, 8.98 mmol), and dichloromethane (250 ml) were reacted. Placed in a vessel and cooled to 0 ° C. DMAP (0.33 g, 2.69 mmol) was added thereto, and then DCC (2.04 g, 9.88 mmol) was added. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 22 hours. The precipitated colorless solid was removed, and the filtrate was washed with a saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water in that order, and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • DMAP 0.33 g, 2.69 mmol
  • DCC 2.04 g, 9.88 mmol
  • compositions examples are shown below.
  • the component compounds were represented by symbols based on the definitions in Table 3 below.
  • Table 3 the configuration regarding 1,4-cyclohexylene is trans.
  • the number in parentheses after the symbolized compound represents the chemical formula to which the compound belongs.
  • the symbol ( ⁇ ) means other liquid crystal compounds.
  • the ratio (percentage) of the liquid crystal compound is a weight percentage (% by weight) based on the weight of the liquid crystal composition containing no additive.
  • Compound (1-1-1) was added to the composition at a ratio of 0.15% by weight.
  • a line afterimage (LISP) was measured according to the method described in measurement (14), it was 2.2%.
  • Comparative Example 1 The comparative compound (A-1) was added to the composition (1) described in Example 1 at a ratio of 0.15% by weight.
  • the line afterimage (LISP) was 4.4%.
  • Table 4 The results are shown in Table 4 together with the results of Example 1. From Table 4, it can be seen that the compound (1-1-1) is superior to the comparative compound.
  • Example 2 The compound (1-1-2) was added to the composition (1) described in Example 1 at a ratio of 0.15% by weight.
  • the lower limit temperature (Tc) was ⁇ 20 ° C. This result was the same as in Example 1.
  • Comparative Example 2 The following comparative compound (A-2) was added to the composition (1) described in Example 1 at a ratio of 0.15% by weight.
  • the lower limit temperature (Tc) was ⁇ 0 ° C.
  • Table 5 The results are summarized in Table 5 together with the results of Examples 1 and 2.
  • solubility of the additive to the composition is good, it is easy to maintain the nematic phase.
  • solubility is inferior, it tends to transition to a crystal (or smectic phase).
  • solubility at low temperatures can be compared. From Table 5, it can be seen that the compound (1) is superior in solubility compared to the comparative compound.
  • V2-H2B (2F, 3F) -O2 (2-2) 8% V2-H1OB (2F, 3F) -O4 (2-3) 4% 3-BB (2F, 3F) -O2 (2-4) 7% 2-HHB (2F, 3F) -O2 (2-6) 7% 3-HHB (2F, 3F) -O2 (2-6) 7% 3-HH2B (2F, 3F) -O2 (2-7) 7% 5-HH2B (2F, 3F) -O2 (2-7) 4% V-HH2B (2F, 3F) -O2 (2-7) 6% V2-HBB (2F, 3F) -O2 (2-10) 5% V-HBB (2F, 3F) -O2 (2-10) 5% V-HBB (2F, 3F) -O4 (2-10) 6% 2-HH-3 (3-1) 12% 1-BB-5 (3-3) 12% 3-HHB-1 (3-5) 4% 3-HHB-O1 (3-5) 3% 3-HBB-2 (
  • Comparative Example 3 The comparative compound (A-2) was added to the composition (38) described in Example 38 in a proportion of 0.01% by weight. From FIG. 3, the expansibility of this compound was evaluated. The results are shown in Table 6 together with the results of Examples 38 and 39.
  • FIG. 1 to 3 are photographs of the element.
  • the inlet was located on the lower side of the photograph, from which the composition containing the additive was injected.
  • FIG. 1 and FIG. 2 although the magnitudes of the brightness are different from each other, the brightness is uniform throughout. These indicate that the spreadability is good.
  • FIG. 3 an upwardly convex curve was observed. This indicates that the device was filled with the liquid crystal composition, but the additive contained in the composition did not reach the top of the device. From these results, it was found that in Examples 38 and 39, the spreadability was good. On the other hand, in Comparative Example 3, the spreadability was poor.
  • the liquid crystal composition of the present invention can be used for a liquid crystal monitor, a liquid crystal television and the like.

Abstract

課題は、高い上限温度、低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つの特性を充足する、またはこれらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。　長所は、液晶組成物に対する高い溶解性を有する化合物を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する化合物を第一添加物として含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物である。この組成物は第一成分として負に大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、第二成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物、および第二添加物として重合性基を有する特定の化合物を含有してもよい。

Description

ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子
　本発明は、ピペリジン誘導体、この化合物を含有する液晶組成物、この組成物を含有する液晶表示素子などに関する。特に、誘電率異方性が負の液晶組成物、およびこの組成物を含有し、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡなどのモードを有する素子に関する。高分子支持配向型の素子にも関する。
　液晶表示素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、ＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（optically compensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）、ＦＦＳ（fringe field switching）、ＦＰＡ（field-induced photo-reactive alignment）などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭは、スタティック（static）、マルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭは、ＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。ＴＦＴの分類は非晶質シリコン（amorphous silicon）および多結晶シリコン（polycrystal silicon）である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
　液晶表示素子はネマチック相を有する液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有するＡＭ素子を得ることができる。これらの特性における関連を下記の表１にまとめる。組成物の特性を市販されているＡＭ素子に基づいてさらに説明する。ネマチック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。ネマチック相の好ましい上限温度は約７０℃以上であり、そしてネマチック相の好ましい下限温度は約－１０℃以下である。組成物の粘度は素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。１ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。低い温度における小さな粘度はさらに好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016
　組成物の光学異方性は、素子のコントラスト比に関連する。素子のモードに応じて、大きな光学異方性または小さな光学異方性、すなわち適切な光学異方性が必要である。組成物の光学異方性（Δｎ）と素子のセルギャップ（ｄ）との積（Δｎ×ｄ）は、コントラスト比を最大にするように設計される。積の適切な値は動作モードの種類に依存する。この値は、ＶＡモードの素子では約０．３０μｍから約０．４０μｍの範囲であり、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードの素子では約０．２０μｍから約０．３０μｍの範囲である。これらの場合、小さなセルギャップの素子には大きな光学異方性を有する組成物が好ましい。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低いしきい値電圧、小さな消費電力と大きなコントラスト比に寄与する。したがって、大きな誘電率異方性が好ましい。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率と大きなコントラスト比とに寄与する。したがって、初期段階において大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。紫外線や熱に対する組成物の安定性は、素子の寿命に関連する。この安定性が高いとき、素子の寿命は長い。このような特性は、液晶プロジェクター、液晶テレビなどに用いるＡＭ素子に好ましい。
　汎用の液晶表示素子において、液晶分子の垂直配向は、特定のポリイミド配向膜によって達成される。高分子支持配向（ＰＳＡ；polymer sustained alignment）型の液晶表示素子では、配向膜に重合体を組み合わせる。まず、少量の重合性化合物を添加した組成物を素子に注入する。次に、この素子の基板のあいだに電圧を印加しながら、組成物に紫外線を照射する。重合性化合物は重合して、組成物中に重合体の網目構造を生成する。この組成物では、重合体によって液晶分子の配向を制御することが可能になるので、素子の応答時間が短縮され、画像の焼き付きが改善される。重合体のこのような効果は、ＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、ＦＰＡのようなモードを有する素子に期待できる。
　ＴＮモードを有するＡＭ素子においては正の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＶＡモードを有するＡＭ素子においては負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。高分子支持配向型のＡＭ素子においては正または負の誘電率異方性を有する組成物が用いられる。
　下記の化合物（Ａ－１）は、ヒンダードアミン系光安定剤（ＨＡＬＳ）の一つである。この化合物は、極性基＞Ｎ－ＣＨ３を有する。この化合物では、２つの極性基は、同一である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017
国際公開第２０１２／７６１０５号明細書 特開２０１４－８４４６０号公報
　本発明の１つの目的は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する化合物を提供することである。別の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
　本発明は、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ１によって表される基が他のＲ１によって表される基とは異なる化合物、この化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子に関する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018
式（Ｓ）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。
　本発明の１つの長所は、液晶組成物に対する高い溶解性を有し、液晶表示素子の表示不良を抑制する効果を有する化合物を提供することである。別の目的は、ネマチック相の高い上限温度、ネマチック相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、大きな比抵抗、紫外線に対する高い安定性、熱に対する高い安定性のような特性の少なくとも１つを充足する液晶組成物を提供することである。別の目的は、これらの特性の少なくとも２つのあいだで適切なバランスを有する液晶組成物を提供することである。別の目的は、このような組成物を含有する液晶表示素子を提供することである。別の目的は、短い応答時間、大きな電圧保持率、低いしきい値電圧、大きなコントラスト比、長い寿命のような特性を有するＡＭ素子を提供することである。
拡がり性が良好であることを示す素子の写真である。 拡がり性が良好であることを示す素子の写真である。 拡がり性が不良であることを示す素子の写真である。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶表示素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶表示素子」は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが、ネマチック相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば１，４－シクロヘキシレンや１，４－フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状（rod like）である。「重合性化合物」は、組成物中に重合体を生成させる目的で添加する化合物である。アルケニルを有する液晶性化合物は、その意味では重合性ではない。
　液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物が必要に応じて添加される。液晶性化合物の割合は、添加物を添加した場合であっても、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。添加物の割合は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）で表される。すなわち、液晶性化合物や添加物の割合は、液晶性化合物の全重量に基づいて算出される。重量百万分率（ｐｐｍ）が用いられることがある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
　「ネマチック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと、大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。組成物や素子の特性が経時変化試験によって検討されることがある。「誘電率異方性を上げる」の表現は、誘電率異方性が正である組成物のときは、その値が正に増加することを意味し、誘電率異方性が負である組成物のときは、その値が負に増加することを意味する。
　「少なくとも１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」のような表現がこの明細書で使われる。この場合、－ＣＨ２－ＣＨ２－ＣＨ２－は、隣接しない－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることによって－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－に変換されてもよい。しかしながら、隣接した－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることはない。この置き換えでは－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－（ペルオキシド）が生成するからである。すなわち、この表現は、「１つの－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」と「少なくとも２つの隣接しない－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよい」の両方とを意味する。このルールは、－Ｏ－への置き換えだけでなく、－ＣＨ＝ＣＨ－や－ＣＯＯ－のような二価基への置き換えにも適用される。
　成分化合物の化学式において、末端基Ｒ３の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の２つのＲ３が表す２つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物（２－１）のＲ３がエチルであり、化合物（２－２）のＲ３がエチルであるケースがある。化合物（２－１）のＲ３がエチルであり、化合物（２－２）のＲ３がプロピルであるケースもある。このルールは、他の記号にも適用される。式（２）において、添え字‘ｂ’が２のとき、２つの環Ｂが存在する。この化合物において、２つの環Ｂが表す２つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘ｂ’が２より大きいとき、任意の２つの環Ｂにも適用される。このルールは、他の記号にも適用される。このルールは、化合物が同一の記号で表される置換基を有する場合にも適用される。
　六角形で囲んだＡ、Ｂ、Ｃ、Ｄなどの記号はそれぞれ環Ａ、環Ｂ、環Ｃ、環Ｄなどの環に対応し、六員環、縮合環などの環を表す。化合物（４）において、この六角形の一辺を横切る斜線は、環上の任意の水素が－Ｓｐ１－Ｐ１などの基で置き換えられてもよいことを表す。‘ｆ’などの添え字は、置き換えられた基の数を示す。添え字‘ｆ’が０（ゼロ）のとき、そのような置き換えはない。添え字‘ｆ’が２以上のとき、環Ｇ上には複数の－Ｓｐ１－Ｐ１が存在する。－Ｓｐ１－Ｐ１が表す複数の基は、同一であってもよく、または異なってもよい。「環Ａおよび環Ｂは独立して、Ｘ、Ｙ、またはＺである」の表現では、主語が複数であるから、「独立して」を用いる。主語が「環Ａ」であるときは、主語が単数であるから「独立して」を用いない。
　２－フルオロ－１，４－フェニレンは、下記の２つの二価基を意味する。化学式において、フッ素は左向き（Ｌ）であってもよいし、右向き（Ｒ）であってもよい。このルールは、テトラヒドロピラン－２，５－ジイルのような、環から２つの水素を除くことによって生成した、左右非対称な二価基にも適用される。このルールは、カルボニルオキシ（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）のような二価の結合基にも適用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019
　液晶性化合物のアルキルは、直鎖状または分岐状であり、環状アルキルを含まない。直鎖状アルキルは、分岐状アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルなどの末端基についても同様である。１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。
　本発明は、下記の項などである。
項１．　式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ１によって表される基が他のＲ１によって表される基とは異なる化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020
式（Ｓ）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。
項２．　項１に記載の式（Ｓ）で表される一価基において、Ｒがメチルである、項１に記載の化合物。
項３．式（１）で表される、項１または２に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021
式（１）および式（Ｓ－１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり、ここで、Ｒ１によって表される基は他のＲ１によって表される基とは異なり；環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、２、または３である。
項４．　式（１－１）から式（１－９）のいずれか１つで表される、項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023
式（１－１）から式（１－９）において、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｚ４は、炭素数１から１５のアルキレンであり；Ｚ５およびＺ６は独立して、炭素数１から５のアルキレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ１は、水素またはフッ素である。
項５．　第一添加物として項１から４のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
項６．　第一添加物の割合が０．００５重量％から１重量％の範囲である、項５に記載の液晶組成物。
項７．　第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５または６に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024
式（２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｂおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｂは、１、２、または３であり、ｃは０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。
項８．　第一成分として式（２－１）から式（２－２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

式（２－１）から式（２－２２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
項９．　第一成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、項７または８に記載の液晶組成物。
項１０．　第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027
式（３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１１は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３である。
項１１．　第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028
式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
項１２．　第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、項１０または１１に記載の液晶組成物。
項１３．　第二添加物として式（４）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項５から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029
式（４）において、環Ｇおよび環Ｊは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。
項１４．　式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である、項１３に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030
式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
項１５．　第二添加物として式（４－１）から式（４－２７）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、項１３または１４に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033
式（４－１）から式（４－２７）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034
ここで、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項１６．　第二添加物の割合が０．０３重量％から１０重量％の範囲である、項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
項１７．　項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
項１８．　液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、項１７に記載の液晶表示素子。
項１９．　項１３から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有される第二添加物が重合した、高分子支持配向型の液晶表示素子。
項２０．　項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
項２１．　項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
　本発明は、次の項も含む。（ａ）光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物のような添加物の少なくとも１つをさらに含有する上記の組成物。（ｂ）上記の組成物を含有するＡＭ素子。（ｃ）重合性化合物をさらに含有する上記の組成物を含有する高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｄ）上記の組成物を含有し、この組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向（ＰＳＡ）型のＡＭ素子。（ｅ）上記の組成物を含有し、そしてＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＶＡ、ＦＦＳ、またはＦＰＡのモードを有する素子。（ｆ）上記の組成物を含有する透過型の素子。（ｇ）上記の組成物を、ネマチック相を有する組成物としての使用。（ｈ）上記の組成物に光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用。
　本発明の液晶組成物は、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有する化合物を含有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035
式（Ｓ）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシである。４つの基Ｒは独立して、炭素数１から１２のアルキルである。
　本発明の化合物は、式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有する。これらの一価基において、Ｒ１によって表される基は、他のＲ１によって表される基とは異なる。この化合物が式（Ｓ）で表される基を２つ有するとき、Ｒ１で表される２つの基は互いに異なる。この化合物が式（Ｓ）で表される基を３つ有する場合であっても、Ｒ１で表される２つの基が互いに異なる。一例は、３つの基Ｒ１が、水素、水素、メチルである場合である。別の例は、水素、メチル、エチルの組合せである。すなわち、Ｒ１で表される総ての基は、同一ではない。
　この化合物は、比較例１，２，３で示すように素子の表示不良を抑制するのに有効であることが分かった。しかし、表示不良の原因は複雑であり、充分には解明されていない。さらに、この化合物が表示不良に及ぼす効果についても現段階では明確ではない。このような状況であるが、次の段落に記載したような説明が可能であろう。
　素子を長時間使用した場合、輝度が部分的に低下することがある。一例は、線残像であり、隣り合った２つの電極に異なった電圧が繰り返し印加されることによって電極の間の輝度がすじ状に低下する現象である。この現象は、液晶組成物に含まれたイオン性不純物が電極付近の配向膜上に蓄積することに起因する。したがって、線残像を抑制するためには、イオン性不純物が配向膜上に局在化することを防ぐのが効果的である。この目的で、配向膜の表面を極性化合物のような添加物で被覆し、この添加物にイオン性不純物を吸着させる。このような添加物は、所期の効果を得るために液晶組成物に対する高い溶解性を有することが重要である。
　液晶組成物は、減圧下で素子に注入口から注入される。通常は、組成物がその成分の割合を変化させることなく素子に充填される。しかし、極性化合物のような添加物は、配向膜に吸着されることがある。吸着の速度が大きいとき、添加物が素子の奥まで届かないことがある。添加物が取り残されるのは、注入の速度よりも吸着の速度の方が大きいからである。この現象を防ぐには、配向膜に対して適切な吸着性を有する添加物が好ましい。したがって、適切な極性を有する添加物を選択することも重要である。項１に記載した化合物、特に化合物（１）は、この目的に適している。化合物（１）は、少なくとも２つの基Ｒ１を有する。少なくとも２つの基Ｒ１によって表される基が互いに異なるので、化合物（１）は非対称である。この非対称が適切な極性に寄与しているのかもしれない。比較例を参照のこと。本発明の組成物は、化合物（１）を第一添加物として含有する。
　本発明の組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における成分の組合せ、成分の好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。第五に、好ましい成分化合物を示す。第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。第七に、成分化合物の合成法を説明する。最後に、組成物の用途を説明する。
　第一に、組成物の構成を説明する。この組成物は、複数の液晶性化合物を含有する。この組成物は、添加物を含有してもよい。添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。この組成物は、液晶性化合物の観点から組成物Ａと組成物Ｂに分類される。組成物Ａは、化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物の他に、その他の液晶性化合物、添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物（２）および化合物（３）とは異なる液晶性化合物である。このような化合物は、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。
　組成物Ｂは、実質的に化合物（２）および化合物（３）から選択された液晶性化合物のみからなる。「実質的に」は、組成物Ｂが添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。組成物Ｂは組成物Ａに比較して成分の数が少ない。コストを下げるという観点から、組成物Ｂは組成物Ａよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Ａは組成物Ｂよりも好ましい。
　第二に、成分化合物の主要な特性、およびこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表２にまとめる。表２の記号において、Ｌは大きいまたは高い、Ｍは中程度の、Ｓは小さいまたは低い、を意味する。記号Ｌ、Ｍ、Ｓは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、０（ゼロ）は、極めて小さいことを意味する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　成分化合物の主要な効果は次のとおりである。化合物（１）は、表示不良の抑制に寄与する。化合物（１）は、添加量が極めて少量であるので、多くの場合において、上限温度、光学異方性、および誘電率異方性のような特性には影響しない。化合物（２）は誘電率異方性を上げ、そして下限温度を下げる。化合物（３）は、粘度を下げる、または上限温度を上げる。化合物（４）は、重合性であるから重合によって重合体を与える。この重合体は、液晶分子の配向を安定化するので、素子の応答時間を短縮し、そして画像の焼き付きを改善する。
　第三に、組成物における成分の組合せ、成分化合物の好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における成分の好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）、化合物（１）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（４）、化合物（１）＋化合物（３）＋化合物（４）、または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。さらに好ましい組合せは、化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）または化合物（１）＋化合物（２）＋化合物（３）＋化合物（４）である。
　化合物（１）の好ましい割合は、表示不良を抑制するために約０．００５重量％以上であり、下限温度を下げるために約１重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０２重量％から約０．５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約０．１重量％から約０．３重量％の範囲である。
　化合物（２）の好ましい割合は、誘電率異方性を上げるために約１０重量％以上であり、下限温度を下げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８５重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約８５重量％の範囲である。
　化合物（３）の好ましい割合は、上限温度を上げるために、または粘度を下げるために約１０重量％以上であり、誘電率異方性を上げるために約９０重量％以下である。さらに好ましい割合は約２０重量％から約８０重量％の範囲である。特に好ましい割合は約３０重量％から約７０重量％の範囲である。
　化合物（４）は、高分子支持配向型の素子に適合させる目的で、組成物に添加される。化合物（４）の好ましい割合は、液晶分子を配向させるために約０．０３重量％以上であり、素子の表示不良を防ぐために約１０重量％以下である。さらに好ましい割合は、約０．１重量％から約２重量％の範囲である。特に好ましい割合は、約０．２重量％から約１．０重量％の範囲である。
　第四に、成分化合物の好ましい形態を説明する。式（Ｓ）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり、ここで、Ｒ１によって表される基は他のＲ１によって表される基とは異なる。Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。
　式（１）および式（Ｓ－１）において、Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよい。好ましいＺ１またはＺ２は、単結合または少なくとも１つの－ＣＨ２－が－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられた炭素数１から２０のアルキレンである。Ｚ３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ３は、単結合または少なくとも１つの－ＣＨ２－が－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－で置き換えられた炭素数１から２０のアルキレンである。
　環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよい。好ましい環Ａは、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、またはナフタレン－２，７－ジイルである。
　ａは、０、１、２、または３である。好ましいａは、０または１である。さらに好ましいａは、０である。
　式（１－１）から式（１－９）において、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシである。好ましいＲ２は、炭素数１から１２のアルキルである。
　Ｚ４は、炭素数１から１５のアルキレンである。好ましいＺ４は、炭素数６から１０のアルキレンである。さらに好ましいＺ４は、炭素数８のアルキレンである。Ｚ５およびＺ６は独立して、炭素数１から５のアルキレンである。Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ７またはＺ８は、単結合である。
　Ｘ１は、水素またはフッ素である。好ましいＸ１は、水素である。
　式（２）および式（３）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。好ましいＲ３またはＲ４は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルであり、誘電率異方性を上げるために炭素数１から１２のアルコキシである。Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ５またはＲ６は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線や熱に対する安定性を上げるために炭素数１から１２のアルキルである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるためにメチル、エチル、プロピル、ブチル、またはペンチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルコキシは、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるためにビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるためなどから１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。
　好ましいアルケニルオキシは、ビニルオキシ、アリルオキシ、３－ブテニルオキシ、３－ペンテニルオキシ、または４－ペンテニルオキシである。粘度を下げるために、さらに好ましいアルケニルオキシは、アリルオキシまたは３－ブテニルオキシである。
　少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの好ましい例は、フルオロメチル、２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、５－フルオロペンチル、６－フルオロヘキシル、７－フルオロヘプチル、または８－フルオロオクチルである。さらに好ましい例は、誘電率異方性を上げるために２－フルオロエチル、３－フルオロプロピル、４－フルオロブチル、または５－フルオロペンチルである。
　少なくとも１つの水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、または６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニルまたは４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　環Ｂおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｂまたは環Ｄは、粘度を下げるために１，４－シクロヘキシレンであり、誘電率異方性を上げるためにテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであり、光学異方性を上げるために１，４－フェニレンである。環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。好ましい環Ｃは、粘度を下げるために２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり、光学異方性を下げるために２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルである。テトラヒドロピラン－２，５－ジイルは、
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037
または
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038
であり、好ましくは
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039
である。
　環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンである。好ましい環Ｅまたは環Ｆは、粘度を下げるために、または上限温度を上げるために、１，４-シクロヘキシレンであり、下限温度を下げるために１，４－フェニレンである。
　Ｚ９およびＺ１０は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ９またはＺ１０は、粘度を下げるために単結合であり、下限温度を下げるためにエチレンであり、誘電率異方性を上げるためにメチレンオキシである。Ｚ１１は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。好ましいＺ１１は、紫外線や熱に対する安定性を上げるために単結合である。
　ｂは、１、２、または３であり、ｃは０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。好ましいｂは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。好ましいｃは粘度を下げるために０であり、下限温度を下げるために１である。ｄは、１、２、または３である。好ましいｄは粘度を下げるために１であり、上限温度を上げるために２または３である。
　式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基である。好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される基の群から選択された重合性基である。さらに好ましいＰ１、Ｐ２、またはＰ３は、基（Ｐ－１）または基（Ｐ－２）である。特に好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　基（Ｐ－１）から基（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、反応性を上げるために水素またはメチルである。さらに好ましいＭ１はメチルであり、さらに好ましいＭ２またはＭ３は水素である。
　式（４－１）から式（４－２７）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される基である。好ましいＰ４、Ｐ５、またはＰ６は、基（Ｐ－１）または基（Ｐ－２）である。さらに好ましい基（Ｐ－１）は、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ２または－ＯＣＯ－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ２である。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－３）の波線は、結合する部位を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041
　式（４）において、Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－である。さらに好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合である。
　環Ｇおよび環Ｊは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｇまたは環Ｊは、フェニルである。環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよい。好ましい環Ｉは、１，４－フェニレンまたは２－フルオロ－１，４－フェニレンである。
　Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。好ましいＺ１２またはＺ１３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－である。さらに好ましいＺ１２またはＺ１３は、単結合である。
　ｅは、０、１、または２である。好ましいｅは、０または１である。ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。好ましいｆ、ｇ、またはｈは、１または２である。
　第五に、好ましい成分化合物を示す。好ましい化合物（１）は、項４に記載の化合物（１－１）から化合物（１－９）である。さらに好ましい化合物（１）は、化合物（１－１）から化合物（１－３）である。特に好ましい化合物（１）は、化合物（１－１）である。
　好ましい化合物（２）は、項８に記載の化合物（２－１）から化合物（２－２２）である。これらの化合物において、第一成分の少なくとも１つが、化合物（２－１）、化合物（２－３）、化合物（２－４）、化合物（２－６）、化合物（２－８）、または化合物（２－１０）であることが好ましい。第一成分の少なくとも２つが、化合物（２－１）および化合物（２－６）、化合物（２－１）および化合物（２－１０）、化合物（２－３）および化合物（２－６）、化合物（２－３）および化合物（２－１０）、化合物（２－４）および化合物（２－６）、または化合物（２－４）および化合物（２－８）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（３）は、項１１に記載の化合物（３－１）から化合物（３－１３）である。これらの化合物において、第二成分の少なくとも１つが、化合物（３－１）、化合物（３－３）、化合物（３－５）、化合物（３－６）、化合物（３－８）、または化合物（３－９）であることが好ましい。第二成分の少なくとも２つが、化合物（３－１）および化合物（３－３）、化合物（３－１）および化合物（３－５）、または化合物（３－１）および化合物（３－６）の組合せであることが好ましい。
　好ましい化合物（４）は、項１５に記載の化合物（４－１）から化合物（４－２７）である。これらの化合物において、第二添加物の少なくとも１つが、化合物（４－１）、化合物（４－２）、化合物（４－２４）、化合物（４－２５）、化合物（４－２６）、または化合物（４－２７）であることが好ましい。第二添加物の少なくとも２つが、化合物（４－１）および化合物（４－２）、化合物（４－１）および化合物（４－１８）、化合物（４－２）および化合物（４－２４）、化合物（４－２）および化合物（４－２５）、化合物（４－２）および化合物（４－２６）、化合物（４－２５）および化合物（４－２６）、または化合物（４－１８）および化合物（４－２４）の組合せであることが好ましい。基（Ｐ－１）から基（Ｐ－３）において、好ましいＭ１、Ｍ２、またはＭ３は、水素またはメチルである。好ましいＳｐ１、Ｓｐ２、またはＳｐ３は、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯ－である。
　第六に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。液晶のらせん構造を誘起してねじれ角を与える目的で光学活性化合物が組成物に添加される。このような化合物の例は、化合物（５－１）から化合物（５－５）である。光学活性化合物の好ましい割合は約５重量％以下である。さらに好ましい割合は約０．０１重量％から約２重量％の範囲である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042
　大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、酸化防止剤が組成物に添加される。酸化防止剤の好ましい例は、ｎが１から９の整数である化合物（６）などである。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043
　化合物（６）において、好ましいｎは、１、３、５、７、または９である。さらに好ましいｎは７である。ｎが７である化合物（６）は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約６００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１００ｐｐｍから約３００ｐｐｍの範囲である。
　紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約５０ｐｐｍ以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約１００００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は約１００ｐｐｍから約１００００ｐｐｍの範囲である。
　ＧＨ（guest host）モードの素子に適合させるために、アゾ系色素、アントラキノン系色素などのような二色性色素（dichroic dye）が組成物に添加される。色素の好ましい割合は、約０．０１重量％から約１０重量％の範囲である。泡立ちを防ぐために、ジメチルシリコーンオイル、メチルフェニルシリコーンオイルなどの消泡剤が組成物に添加される。消泡剤の好ましい割合は、その効果を得るために約１ｐｐｍ以上であり、表示不良を防ぐために約１０００ｐｐｍ以下である。さらに好ましい割合は、約１ｐｐｍから約５００ｐｐｍの範囲である。
　高分子支持配向（ＰＳＡ）型の素子に適合させるために重合性化合物が用いられる。化合物（４）はこの目的に適している。化合物（４）と共に化合物（４）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。化合物（４）の代わりに、化合物（４）とは異なる重合性化合物を組成物に添加してもよい。このような重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物（オキシラン、オキセタン）、ビニルケトンなどの化合物である。さらに好ましい例は、アクリレートまたはメタクリレートの誘導体である。化合物（４）の種類を変えることによって、または化合物（４）に、化合物（４）とは異なる重合性化合物を適切な比で組み合せることによって、重合の反応性や液晶分子のプレチルト角を調整することができる。プレチルト角を最適化することによって、素子の短い応答時間を達成することができる。液晶分子の配向が安定化されるので、大きなコントラスト比や長い寿命を達成することができる。
　重合性化合物は紫外線照射によって重合する。光重合開始剤などの開始剤存在下で重合させてもよい。重合のための適切な条件や、開始剤の適切なタイプおよび量は、当業者には既知であり、文献に記載されている。例えば光開始剤であるＩｒｇａｃｕｒｅ６５１（登録商標；ＢＡＳＦ）、Ｉｒｇａｃｕｒｅ１８４（登録商標；ＢＡＳＦ）、またはＤａｒｏｃｕｒ１１７３（登録商標；ＢＡＳＦ）がラジカル重合に対して適切である。光重合開始剤の好ましい割合は、重合性化合物の重量に基づいて約０．１重量％から約５重量％の範囲である。さらに好ましい割合は約１重量％から約３重量％の範囲である。
　重合性化合物を保管するとき、重合を防止するために重合禁止剤を添加してもよい。重合性化合物は、通常は重合禁止剤を除去しないまま組成物に添加される。重合禁止剤の例は、ヒドロキノン、メチルヒドロキノンのようなヒドロキノン誘導体、４－ｔ－ブチルカテコール、４-メトキシフェノール、フェノチアジンなどである。
　極性化合物は、極性をもつ有機化合物である。ここでは、イオン結合を有する化合物は含まれない。酸素、硫黄、および窒素のような原子は、より電気的に陰性であり、部分的な負電荷をもつ傾向にある。炭素および水素は中性であるか、または部分的な正電荷をもつ傾向がある。極性は、化合物中の別種の原子間で部分電荷が均等に分布しないことから生じる。例えば、極性化合物は、－ＯＨ、－ＣＯＯＨ、－ＳＨ、－ＮＨ２、＞ＮＨ、＞Ｎ－のような部分構造の少なくとも１つを有する。
　第七に、成分化合物の合成法を説明する。これらの化合物は既知の方法によって合成できる。合成法を例示する。化合物（１－１－１）および化合物（１－１－２）の合成法は、実施例の項に記載する。特開２０１６－０３７６０５号公報に記載された合成法を参照してもよい。化合物（２－６）は、特開２０００－５３６０２号公報に記載された方法で合成する。化合物（３－１）は、特開昭５９－１７６２２１号公報に記載された方法で合成する。化合物（４－１８）は特開平７－１０１９００号公報に記載された方法で合成する。式（６）のｎが１である化合物は、アルドリッチ（Sigma-Aldrich Corporation）から入手できる。ｎが７である化合物（６）などは、米国特許第３６６０５０５号明細書に記載された方法によって合成する。
　合成法を記載しなかった化合物は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc.）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc.）、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などの成書に記載された方法によって合成できる。組成物は、このようにして得た化合物から公知の方法によって調製される。例えば、成分化合物を混合し、そして加熱によって互いに溶解させる。
　最後に、組成物の用途を説明する。大部分の組成物は、約－１０℃以下の下限温度、約７０℃以上の上限温度、そして約０．０７から約０．２０の範囲の光学異方性を有する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約０．０８から約０．２５の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。さらには、試行錯誤によって約０．１０から約０．３０の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物はＡＭ素子に適する。この組成物は透過型のＡＭ素子に特に適する。この組成物は、ネマチック相を有する組成物としての使用や、光学活性化合物を添加することによって光学活性な組成物としての使用が可能である。
　この組成物はＡＭ素子への使用が可能である。さらにＰＭ素子への使用も可能である。この組成物は、ＰＣ、ＴＮ、ＳＴＮ、ＥＣＢ、ＯＣＢ、ＩＰＳ、ＦＦＳ、ＶＡ、ＦＰＡなどのモードを有するＡＭ素子およびＰＭ素子への使用が可能である。ＶＡ、ＯＣＢ、ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子への使用は特に好ましい。ＩＰＳモードまたはＦＦＳモードを有するＡＭ素子において、電圧が無印加のとき、液晶分子の配列がガラス基板に対して並行であってもよく、または垂直であってもよい。これらの素子が反射型、透過型または半透過型であってもよい。透過型の素子への使用は好ましい。非結晶シリコン－ＴＦＴ素子または多結晶シリコン－ＴＦＴ素子への使用も可能である。この組成物をマイクロカプセル化して作製したＮＣＡＰ（nematic curvilinear aligned phase）型の素子や、組成物中に三次元の網目状高分子を形成させたＰＤ（polymer dispersed）型の素子にも使用できる。
　高分子支持配向型の素子を製造する方法の一例は、次のとおりである。アレイ基板とカラーフィルター基板と呼ばれる２つの基板を有する素子を組み立てる。この基板は配向膜を有する。この基板の少なくとも１つは、電極層を有する。液晶性化合物を混合して液晶組成物を調製する。この組成物に重合性化合物を添加する。必要に応じて添加物をさらに添加してもよい。この組成物を素子に注入する。この素子に電圧を印加した状態で光照射する。紫外線が好ましい。光照射によって重合性化合物を重合させる。この重合によって、重合体を含有する組成物が生成する。高分子支持配向型の素子は、このような手順で製造する。
　この手順において、電圧を印加したとき、液晶分子が配向膜および電場の作用によって配向する。この配向に従って重合性化合物の分子も配向する。この状態で重合性化合物が紫外線によって重合するので、この配向を維持した重合体が生成する。この重合体の効果によって、素子の応答時間が短縮される。画像の焼き付きは、液晶分子の動作不良であるから、この重合体の効果によって焼き付きも同時に改善されることになる。なお、組成物中の重合性化合物を予め重合させ、この組成物を液晶表示素子の基板のあいだに配置することも可能であろう。
　実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例１の組成物と実施例２の組成物との混合物を含む。本発明は、組成例の組成物の少なくとも２つを混合した混合物をも含む。合成した化合物は、ＮＭＲ分析などの方法により同定した。化合物、組成物および素子の特性は、下記に記載した方法により測定した。
　ＮＭＲ分析：測定には、ブルカーバイオスピン社製のＤＲＸ－５００を用いた。１Ｈ－ＮＭＲの測定では、試料をＣＤＣｌ３などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数１６回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。１９Ｆ－ＮＭＲの測定では、ＣＦＣｌ３を内部標準として用い、積算回数２４回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｑｕｉｎはクインテット、ｓｅｘはセクステット、ｍはマルチプレット、ｂｒはブロードであることを意味する。
　ガスクロマト分析：測定には島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。キャリアーガスはヘリウム（２ｍＬ／分）である。試料気化室を２８０℃に、検出器（ＦＩＤ）を３００℃に設定した。成分化合物の分離には、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。このカラムは、２００℃で２分間保持したあと、５℃／分の割合で２８０℃まで昇温した。試料はアセトン溶液（０．１重量％）に調製したあと、その１μＬを試料気化室に注入した。記録計は島津製作所製のＣ－Ｒ５Ａ型Chromatopac、またはその同等品である。得られたガスクロマトグラムは、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積を示した。
　試料を希釈するための溶媒は、クロロホルム、ヘキサンなどを用いてもよい。成分化合物を分離するために、次のキャピラリカラムを用いてもよい。Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty. Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）。化合物ピークの重なりを防ぐ目的で島津製作所製のキャピラリカラムＣＢＰ１－Ｍ５０－０２５（長さ５０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）を用いてもよい。
　組成物に含有される液晶性化合物の割合は、次のような方法で算出してよい。液晶性化合物の混合物をガスクロマトグラフィー（ＦＩＤ）で分析する。ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は液晶性化合物の割合（重量比）に相当する。上に記載したキャピラリカラムを用いたときは、各々の液晶性化合物の補正係数を１とみなしてよい。したがって、液晶性化合物の割合（重量％）は、ピークの面積比から算出することができる。
　測定試料：組成物または素子の特性を測定するときは、組成物をそのまま試料として用いた。化合物の特性を測定するときは、この化合物（１５重量％）を母液晶（８５重量％）に混合することによって測定用の試料を調製した。測定によって得られた値から外挿法によって化合物の特性値を算出した。（外挿値）＝｛（試料の測定値）－０．８５×（母液晶の測定値）｝／０．１５。この割合でスメクチック相（または結晶）が２５℃で析出するときは、化合物と母液晶の割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更した。この外挿法によって化合物に関する上限温度、光学異方性、粘度、および誘電率異方性の値を求めた。
　下記の母液晶を用いた。成分化合物の割合は重量％で示した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044
　測定方法：特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会（Japan Electronics and Information Technology Industries Association；ＪＥＩＴＡという）で審議制定されるＪＥＩＴＡ規格（ＪＥＩＴＡ・ＥＤ－２５２１Ｂ）に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたＴＮ素子には、薄膜トランジスター（ＴＦＴ）を取り付けなかった。
（１）ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
（２）ネマチック相の下限温度（ＴＣ；℃）：ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、ＴＣを＜－２０℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
（３）粘度（バルク粘度；η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定には東京計器株式会社製のＥ型回転粘度計を用いた。
（４）粘度（回転粘度；γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定は、M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３９ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とＭ． Ｉｍａｉらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、（６）項で測定した。
（５）光学異方性（屈折率異方性；Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率ｎ∥は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率ｎ⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。
（６）誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。誘電率（ε∥およびε⊥）は次のように測定した。
１）誘電率（ε∥）の測定：よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン（０．１６ｍＬ）のエタノール（２０ｍＬ）溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、１５０℃で１時間加熱した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであるＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。
２）誘電率（ε⊥）の測定：よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が９μｍであり、ツイスト角が８０度であるＴＮ素子に試料を入れた。この素子にサイン波（０．５Ｖ、１ｋＨｚ）を印加し、２秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。
（７）しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に印加する電圧（６０Ｈｚ、矩形波）は０Ｖから２０Ｖまで０．０２Ｖずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％である電圧－透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が１０％になったときの電圧で表した。
（８）電圧保持率（ＶＨＲ－１；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は５μｍであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率で表した。
（９）電圧保持率（ＶＨＲ－２；８０℃で測定；％）：２５℃の代わりに、８０℃で測定した以外は、上記と同じ手順で電圧保持率を測定した。得られた値をＶＨＲ－２で表した。
（１０）電圧保持率（ＶＨＲ－３；２５℃で測定；％）：紫外線を照射したあと、電圧保持率を測定し、紫外線に対する安定性を評価した。測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは５μｍであった。この素子に試料を注入し、光を２０分間照射した。光源は超高圧水銀ランプＵＳＨ－５００Ｄ（ウシオ電機製）であり、素子と光源の間隔は２０ｃｍであった。ＶＨＲ－３の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－３を有する組成物は紫外線に対して大きな安定性を有する。ＶＨＲ－３は９０％以上が好ましく、９５％以上がさらに好ましい。
（１１）電圧保持率（ＶＨＲ－４；２５℃で測定；％）：試料を注入したＴＮ素子を８０℃の恒温槽内で５００時間加熱したあと、電圧保持率を測定し、熱に対する安定性を評価した。ＶＨＲ－４の測定では、１６．７ミリ秒のあいだ減衰する電圧を測定した。大きなＶＨＲ－４を有する組成物は熱に対して大きな安定性を有する。
（１２）応答時間（τ；２５℃で測定；ｍｓ）：測定には大塚電子株式会社製のＬＣＤ５１００型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター（Low-pass filter）は５ｋＨｚに設定した。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が４μｍであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード（normally black mode）のＶＡ素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波（６０Ｈｚ、１０Ｖ、０．５秒）を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率１００％であり、この光量が最小であったときが透過率０％であるとみなした。応答時間は透過率９０％から１０％に変化するのに要した時間（立ち下がり時間；fall time；ミリ秒）で表した。
（１３）比抵抗（ρ；２５℃で測定；Ωｃｍ）：電極を備えた容器に試料１．０ｍＬを注入した。この容器に直流電圧（１０Ｖ）を印加し、１０秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。（比抵抗）＝｛（電圧）×（容器の電気容量）｝／｛（直流電流）×（真空の誘電率）｝。
（１４）線残像（Line Image Sticking Parameter；ＬＩＳＰ；％）：液晶表示素子に電気的なストレスを与えることによって線残像を発生させた。線残像のある領域の輝度と残りの領域の輝度を測定した。線残像によって輝度が低下した割合を算出し、この割合によって線残像の大きさを表した。
１４ａ）輝度の測定：イメージング色彩輝度計（Radiant Zemax社製、PM-1433F-0）を用いて素子の画像を撮影した。この画像をソフトウエア（Prometric 9.1、Radiant Imaging社製）を用いて解析することによって素子の各領域の輝度を算出した。
１４ｂ）ストレス電圧の設定：セルギャップが３．５μｍであり、マトリクス構造を有するＦＦＳ素子（縦４セル×横４セルの１６セル）に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。偏光軸が直交するように、この素子の上面と下面にそれぞれ偏光板を配置した。この素子に光を照射し、電圧（矩形波、６０Ｈｚ）を印加した。電圧は、０Ｖから７．５Ｖの範囲で０．１Ｖ毎に段階的に増加させ、各電圧での透過光の輝度を測定した。輝度が極大になったときの電圧をＶ２５５と略した。輝度がＶ２５５の２１．６％になったとき（すなわち、１２７階調）の電圧をＶ１２７と略した。
１４ｃ）ストレスの条件：素子に、６０℃、２３時間の条件でＶ２５５（矩形波、３０Ｈｚ）と０．５Ｖ（矩形波、３０Ｈｚ）を印加し、チェッカーパターンを表示させた。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．２５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。
１４ｄ）線残像の算出：１６セルのうち、中央部の４セル（縦２セル×横２セル）を算出に用いた。この４セルを２５領域（縦５セル×横５セル）に分割した。四隅にある４領域（縦２セル×横２セル）の平均輝度を輝度Ａと略した。２５領域から四隅の領域を除いた領域は、十字形であった。この十字形の領域から中央の交差領域を除いた４領域において、輝度の最小値を輝度Ｂと略した。線残像は次の式から算出した。（線残像）＝（輝度Ａ－輝度Ｂ）／輝度Ａ×１００．
（１５）拡がり性：添加物の拡がり性は、素子に電圧を印加し、輝度を測定することによって定性的に評価した。輝度の測定は、上記の項１４ａと同様に行った。電圧（Ｖ１２７）の設定は、上記の項１４ｂと同様に行った。ただし、ＦＦＳ素子の代わりにＶＡ素子を用いた。輝度は次のように測定した。まず、素子に直流電圧（２Ｖ）を２分間印加した。次に、Ｖ１２７（矩形波、０．０５Ｈｚ）を印加し、露光時間４０００ミリ秒の条件で輝度を測定した。この結果から拡がり性を評価した。
　図１から３は、素子の写真であり、輝度の状態を示す。図１と図２では、輝度の大きさは互いに異なるが、輝度は全体的に均一である。これらは、拡がり性が良好であることを示す。図３では、上に凸の曲線が観察される。これは、液晶組成物が、写真の下側にある注入口から素子の全体に注入されたが、組成物に含まれている添加物は、素子の上端までは届かなかったことを示している。
合成例１
　化合物（１－１－１）は、下記の経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045
第１工程：
　窒素雰囲気下、セバコイルクロリド（５３２．０ｇ、２．２２５ｍｏｌ）、およびジエチルエーテル（１５００ｍｌ）を反応器に入れて、－７０℃に冷却した。そこへベンジルアルコール（１５８．８ｇ、１．４６８ｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下し、次いでトリエチルアミン（２２５．１ｇ、２．２２５ｍｏｌ）を１時間かけて滴下した。室温まで昇温し、１８時間撹拌した。反応混合物を０℃に冷却し、１Ｎ塩酸（５００ｍｌ）を滴下した。有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒には、まずトルエンを、次にトルエン／酢酸エチル＝９／１（体積比）の混合溶媒を使った。ヘプタン／トルエン＝１／１（体積比）の混合溶媒から再結晶して、化合物（Ｔ－１）（２０６．５ｇ、収率３１．７％）を得た。
第２工程：
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－１）（６０．００ｇ、２０４．８ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－１，２，２，６，６－ペンタメチルピペリジン（３６．８３ｇ、２１５．１ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（６００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（４－ジメチルアミノピリジン）（７．５１ｇ、６１．４４ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（Ｎ，Ｎ’－ジシクロヘキシルカルボジイミド）（４６．４８ｇ、２２５．３ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２４時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（トルエン／酢酸エチル＝８／２から０/１０（体積比））で精製して、化合物（Ｔ－２）（６９．４４ｇ、収率７５．９％）を得た。
第３工程：
　化合物（Ｔ－２）（６９．４４ｇ、１５５．５ｍｍｏｌ）、２０％水酸化パラジウム炭素（３．４７ｇ）、ＩＰＡ（２－プロパノール）（７００ｍｌ）を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で１８時間撹拌した。２０％水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製して、化合物（Ｔ－３）（５５．０１ｇ、収率９９．５％）を得た。
第４工程：
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－３）（５６．４３ｇ、１５８．７ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（２６．２１ｇ、１６６．７ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（６００ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（５．８２ｇ、４７．６２ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（３６．０３ｇ、１７４．６ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、１６時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（アセトン）で精製した。ヘプタンから再結晶して、化合物（１－１－１）（２５．５１ｇ、収率３２．４％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ５．１９（ｔｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０９（ｔｔ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２６（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ）、２．２４（ｓ，３Ｈ）、１．９１（ｄｄｄ，Ｊ＝１０．９Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，２Ｈ）、１．５９（ｑｕｉｎ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，４Ｈ）、１．４７（ｄｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，２Ｈ）、１．３６－１．２８（ｍ，８Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、１．１６（ｓ，６Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．１３（ｄｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．０７（ｓ，６Ｈ）、０．８８－０．５０（ｂｒ，１Ｈ）．
合成例２
　化合物（１－１－２）は、下記の経路で合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046
第１工程：
　４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン１－オキシル・フリーラジカル（２５．００ｇ、１４５．１ｍｍｏｌ）、およびｔ－ブタノール（５０ｍｌ）／水（２５ｍｌ）を反応器に入れて、そこへノナナール（７２．２６ｇ、５０８．０ｍｍｏｌ）、および塩化銅（Ｉ）（０．３６ｇ、３．６３ｍｍｏｌ）を加えた。さらに、過酸化水素（３０％水溶液；４９．３７ｇ、４３５．４ｍｍｏｌ）を１．５時間かけて滴下した後、室温で１８時間撹拌した。反応混合物をヘプタンで抽出し、抽出液を１０％アスコルビン酸水溶液、１０％亜硫酸水素ナトリウム水溶液、1Ｎ水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／アセトン＝８／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ－４）（２５．００ｇ、収率６０．３％）を得た。
第２工程：
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－４）（２．５６ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、合成例１で得られた化合物（Ｔ－１）（２．６３ｇ、８．９８ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（２５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（０．３３ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（２．０４ｇ、９．８８ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２２時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝４／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ－５）（３．６４ｇ、収率７２．４％）を得た。
第３工程：
　化合物（Ｔ－５）（３．６４ｇ、６．５０ｍｍｏｌ）、２０％水酸化パラジウム炭素（０．１８ｇ）、およびトルエン（３５ｍｌ）／ＩＰＡ（３５ｍｌ）を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で１８時間撹拌した。２０％水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘプタン／酢酸エチル＝４／１（体積比））で精製して、化合物（Ｔ－６）（２．４０ｇ、収率７８．６％）を得た。
第４工程：
　窒素雰囲気下、化合物（Ｔ－６）（２．８３ｇ、６．０３ｍｍｏｌ）、４－ヒドロキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン（０．９９ｇ、６．３３ｍｍｏｌ）、およびジクロロメタン（５０ｍｌ）を反応器に入れて、０℃に冷却した。そこへＤＭＡＰ（０．２２ｇ、１．８１ｍｍｏｌ）を加え、次いでＤＣＣ（１．３７ｇ、６．６３ｍｍｏｌ）を加えた。室温まで昇温し、２４時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）で精製して、化合物（１－１－２）（１．６２ｇ、収率４４．２％）を得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ（ｐｐｍ；ＣＤＣｌ3）：δ５．１９（ｔｔ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，１Ｈ）、５．０１（ｔｔ，Ｊ＝１１．５Ｈｚ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，１Ｈ）、３．７２（ｔ，Ｊ＝６．７Ｈｚ，２Ｈ）、２．２７（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ）、２．２５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．９１（ｄｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，Ｊ＝４．２Ｈｚ，２Ｈ）、１．８０（ｄｄ，Ｊ＝１１．１Ｈｚ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）、１．６１（ｑｕｉｎ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，４Ｈ）、１．５６－１．４８（ｍ，４Ｈ）、１．３７－１．２８（ｍ，１８Ｈ）、１．２４（ｓ，６Ｈ）、１．１８（ｓ，１２Ｈ）、１．１５（ｓ，６Ｈ）、１．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，Ｊ＝１１．９Ｈｚ，２Ｈ）、０．８８（ｔ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，３Ｈ）、０．８５－０．６５（ｂｒ，１Ｈ）．
　組成物の実施例を以下に示す。成分化合物は、下記の表３の定義に基づいて記号によって表した。表３において、１，４－シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は、化合物が属する化学式を表す。（－）の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合（百分率）は、添加物を含まない液晶組成物の重量に基づいた重量百分率（重量％）である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047
［実施例１］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　上記の組成物（１）を調製した。この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。測定（１４）に記載した方法にしたがって線残像（ＬＩＳＰ）を測定したところ、２．２％であった。
　ＮＩ＝８７．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．４；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；η＝１８．９ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048
［比較例１］
　実施例１に記載した組成物（１）に比較化合物（Ａ－１）を０．１５重量％の割合で添加した。線残像（ＬＩＳＰ）は、４．４％であった。実施例１の結果と共に、表４にまとめた。表４からは、比較化合物よりも化合物（１－１－１）の方が優れていることが分かる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050
［実施例２］
　実施例１に記載した組成物（１）に化合物（１－１－２）を０．１５重量％の割合で添加した。下限温度（Ｔｃ）は、＜－２０℃であった。この結果は、実施例１の場合と同一であった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
［比較例２］
　実施例１に記載した組成物（１）に、下記の比較化合物（Ａ－２）を０．１５重量％の割合で添加した。下限温度（Ｔｃ）は、＜０℃であった。実施例１、２の結果と共に、表５にまとめた。組成物に対する添加物の溶解性がよい場合には、ネマチック相を維持しやすい。溶解性が劣る場合には、結晶（またはスメクチック相）に転移しやすい。この方法によって、低温における溶解性を比較することができる。表５から、比較化合物に比べて化合物（１）の方が溶解性の点で優れていることが分かる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053
［実施例３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３３％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７６．４℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０４；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．０６Ｖ；η＝１５．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054
［実施例４］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７８．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．１７Ｖ；η＝１７．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055
［実施例５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
　この組成物に化合物（１－１－２）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８１．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．１１Ｖ；η＝１５．５ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056
［実施例６］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
５－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
１－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ－２Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
１Ｖ２－ＢＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８８．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１５；Δε＝－１．９；Ｖｔｈ＝２．８２Ｖ；η＝１７．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057
［実施例７］
Ｖ２－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８９．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２２；Δε＝－４．２；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；η＝２３．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058
［実施例８］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
１Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－１　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７７．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．０４Ｖ；η＝１３．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059
［実施例９］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ２－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
　この組成物に化合物（１－１－２）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．９℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－３．９；Ｖｔｈ＝２．２０Ｖ；η＝２４．７ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060
［実施例１０］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　（２－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
３－ＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７３．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１３；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．１８Ｖ；η＝２２．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061
［実施例１１］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８２．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１８；Δε＝－４．４；Ｖｔｈ＝２．１３Ｖ；η＝２２．５ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
［実施例１２］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２７％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７８．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．０２Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
［実施例１３］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８８．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ；η＝２４．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064
［実施例１４］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＥＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　（２－１１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－Ｈ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　　　　　　　（２－１４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＢ（Ｆ）ＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８１．１℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１９；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝３１．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065
［実施例１５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨｃｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
７－ＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ２－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＢＢ（Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝９８．８℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．４７Ｖ；η＝２３．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066
［実施例１６］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｃｌ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｆ３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＨＥＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢ（Ｆ）ＨＨ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＥＢＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７７．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８４；Δε＝－２．６；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝２２．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．５％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067
［実施例１７］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２Ｏ－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－１　　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－３　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）Ｂ－４　　　　　　　　　　　　　　（２－９）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＣｒｏ（７Ｆ，８Ｆ）－５　　　　　　　　　　（２－１５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ｄｈＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
　この組成物に化合物（１－１－２）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７０．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２９；Δε＝－４．３；Ｖｔｈ＝１．６９Ｖ；η＝２７．０ｍＰａ・ｓ．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068
［実施例１８］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
１－ＢＢ（Ｆ）Ｂ－２Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
５－ＨＢＢＨ－１Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　（－）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１２重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２３；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．２７Ｖ；η＝２９．６ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069
［実施例１９］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８７．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２６；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝２５．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070
［実施例２０］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝９３．０℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１２４；Δε＝－４．５；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ；η＝２５．０ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071
［実施例２１］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７４．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝－３．３；Ｖｔｈ＝２．１４Ｖ；η＝１６．３ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072
［実施例２２］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
５－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７６．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－２．９；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；η＝１６．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073
［実施例２３］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１６％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４．５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１．５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．６℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０３；Δε＝－３．１；Ｖｔｈ＝２．３０Ｖ；η＝１８．１ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
［実施例２４］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５．５％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６．５％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．３℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０５；Δε＝－２．４；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝１６．７ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
［実施例２５］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７．５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％、化合物（４－２５－１）を０．４３重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．２℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝－３．０；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
［実施例２６］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
２－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７．５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％、化合物（４－２５－１）を０．８０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７４．９℃；Δｎ＝０．０８９；Δε＝－３．３；Ｖｔｈ＝２．２４Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077
［実施例２７］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
１Ｖ２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８７．５℃；Δｎ＝０．１００；Δε＝－３．４；Ｖｔｈ＝２．２５Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
［実施例２８］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％
１－ＢＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．５％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．７℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．３；Ｖｔｈ＝２．２２Ｖ；η＝１５．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．４％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
［実施例２９］
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１．５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８．５％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７６．４℃；Δｎ＝０．１０１；Δε＝－３．３；Ｖｔｈ＝２．２１Ｖ；η＝１５．９ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．６％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080
［実施例３０］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３．５％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２１％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８０．２℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０２；Δε＝－２．８；Ｖｔｈ＝２．４３Ｖ；η＝１４．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081
［実施例３１］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８５．７℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１１；Δε＝－４．０；Ｖｔｈ＝２．０８Ｖ；η＝２１．８ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082
［実施例３２］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１７％
５－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８４．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１１４；Δε＝－５．５；Ｖｔｈ＝１．８１Ｖ；η＝２９．４ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．３％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083
［実施例３３］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ－ＶＦＦ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２５％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝８９．５℃；Ｔｃ＜－２０℃；Δｎ＝０．１０８；Δε＝－３．８；Ｖｔｈ＝２．１１Ｖ；η＝２０．２ｍＰａ・ｓ；ＬＩＳＰ＝２．１％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084
［実施例３４］
３－Ｈ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　９％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨ２Ｂ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１５％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１８％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２９％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７４．６℃；Δｎ＝０．０９５；Δε＝－３．５；Ｖｔｈ＝２．１６Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085
［実施例３５］
３－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
Ｖ２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＤｈＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－１６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２９％
Ｖ－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．４℃；Δｎ＝０．０９４；Δε＝－３．６；Ｖｔｈ＝２．０５Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．０％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086
［実施例３６］
Ｖ－ＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　５％
２－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ１　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１２％
Ｖ－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
Ｖ２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
Ｖ－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ４　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２７．５％
３－ＨＨ－Ｖ１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２．５％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１５重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７９．６℃；Ｔｃ＜－３０℃；Δｎ＝０．１０７；Δε＝－４．１；Ｖｔｈ＝１．９４Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．５％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087
［実施例３７］
２－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－Ｈ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　（２－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
２－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　６％
５－ＨＨＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
２－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２％
３－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
４－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
５－ＨＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　（２－１０）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
２－ＨＨ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２２％
３－ＨＨ－４　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＢ－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－２）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１０％
３－ＨＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－６）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１１％
　この組成物に化合物（１－１－１）を０．１０重量％、化合物（４－２５－１）を０．３０重量％の割合で添加した。
　ＮＩ＝７５．９℃；Δｎ＝０．０９８；Δε＝－３．２；Ｖｔｈ＝２．０９Ｖ；ＬＩＳＰ＝２．２％．
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088
［実施例３８］
３－ＢＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　　　　（２－４）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１３％
２－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　２０％
３－ＨＨ１ＯＢ（２Ｆ，３Ｆ）－Ｏ２　　　　　　　　　　　（２－８）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　１４％
３－ＨＨ－Ｖ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－１）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３１％
１－ＢＢ－５　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－３）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　８％
３－ＨＨＢ－１　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　４％
３－ＨＨＢ－３　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－５）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　３％
５－Ｂ（Ｆ）ＢＢ－２　　　　　　　　　　　　　　　　　　（３－７）　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　７％
　最後に、拡がり性を評価した。上記の組成物（３８）を調製した。この組成物に化合物（１－１－１）を０．０１重量％の割合で添加した。拡がり性は、測定（１５）に記載した方法で測定し、図１から定性的に評価した（表６）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089
［実施例３９］
　実施例３８に記載した組成物（３８）に化合物（１－１－２）を０．０１重量％の割合で添加した。図２からこの化合物の拡がり性を評価した（表６）。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
［比較例３］
　実施例３８に記載した組成物（３８）に比較化合物（Ａ－２）を０．０１重量％の割合で添加した。図３からこの化合物の拡がり性を評価した。この結果を、実施例３８、３９の結果と共に、表６にまとめた。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
　図１から３は、素子の写真である。注入口は、写真の下側に位置し、ここから添加物を含有する組成物が注入された。図１と図２では、輝度の大きさは互いに異なるが、輝度は全体的に均一であった。これらは、拡がり性が良好であることを示す。図３では、上に凸の曲線が観察された。これは、素子が液晶組成物で満たされたが、組成物に含まれている添加物は、素子の上端までは届かなかったことを示している。これらの結果から、実施例３８および３９では、拡がり性は良好であったことが分かった。一方、比較例３では、拡がり性は不良であった。
　線残像、下限温度（低温における溶解性）、拡がり性の比較実験を行い、結果を表４、５、６にまとめた。いずれのケースにおいても、化合物（１）は比較化合物に比べて優れた結果を与えた。したがって、本発明の組成物は優れた特性を有すると結論される。
　本発明の液晶組成物は、液晶モニター、液晶テレビなどに用いることができる。

Claims (21)

  1. 　式（Ｓ）で表される一価基を少なくとも２つ有し、これらの一価基において、Ｒ１によって表される基が他のＲ１によって表される基とは異なる化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001
    式（Ｓ）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｒは、炭素数１から１２のアルキルである。
  2. 　請求項１に記載の式（Ｓ）で表される一価基において、Ｒがメチルである、請求項１に記載の化合物。
  3. 　式（１）で表される、請求項１または２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002
    式（１）および式（Ｓ－１）において、Ｒ１は、水素、炭素数１から１２のアルキル、または炭素数１から１２のアルコキシであり、ここで、Ｒ１によって表される基は他のＲ１によって表される基とは異なり；環Ａは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ１およびＺ２は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、または式（Ｓ－１）で表される基で置き換えられてもよく；Ｚ３は、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ａは、０、１、２、または３である。
  4. 　式（１－１）から式（１－９）のいずれか１つで表される、請求項１から３のいずれか１項に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004
    式（１－１）から式（１－９）において、Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキルまたは炭素数１から１２のアルコキシであり；Ｚ４は、炭素数１から１５のアルキレンであり；Ｚ５およびＺ６は独立して、炭素数１から５のアルキレンであり；Ｚ７およびＺ８は独立して、単結合または炭素数１から２０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｘ１は、水素またはフッ素である。
  5. 　第一添加物として請求項１から４のいずれか１項に記載の化合物を少なくとも１つ含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
  6. 　第一添加物の割合が０．００５重量％から１重量％の範囲である、請求項５に記載の液晶組成物。
  7. 　第一成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５または６に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005
    式（２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシであり；環Ｂおよび環Ｄは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン－２，６－ジイル、クロマン－２，６－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン－２，６－ジイルであり；環Ｃは、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－クロロ－３－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－５－メチル－１，４－フェニレン、３，４，５－トリフルオロナフタレン－２，６－ジイル、または７，８－ジフルオロクロマン－２，６－ジイルであり；Ｚ９およびＺ１０は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｂは、１、２、または３であり、ｃは０または１であり、そしてｂとｃとの和は３以下である。
  8. 　第一成分として式（２－１）から式（２－２２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007
    式（２－１）から式（２－２２）において、Ｒ３およびＲ４は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または炭素数２から１２のアルケニルオキシである。
  9. 　第一成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、請求項７または８に記載の液晶組成物。
  10. 　第二成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008
    式（３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｅおよび環Ｆは独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、または２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１１は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり；ｄは、１、２、または３である。
  11. 　第二成分として式（３－１）から式（３－１３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009
    式（３－１）から式（３－１３）において、Ｒ５およびＲ６は独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。
  12. 　第二成分の割合が１０重量％から９０重量％の範囲である、請求項１０または１１に記載の液晶組成物。
  13. 　第二添加物として式（４）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項５から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010
    式（４）において、環Ｇおよび環Ｊは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、１－ナフチル、２－ナフチル、テトラヒドロピラン－２－イル、１，３－ジオキサン－２－イル、ピリミジン－２－イル、またはピリジン－２－イルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；環Ｉは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－１，２－ジイル、ナフタレン－１，３－ジイル、ナフタレン－１，４－ジイル、ナフタレン－１，５－ジイル、ナフタレン－１，６－ジイル、ナフタレン－１，７－ジイル、ナフタレン－１，８－ジイル、ナフタレン－２，３－ジイル、ナフタレン－２，６－ジイル、ナフタレン－２，７－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイル、またはピリジン－２，５－ジイルであり、これらの環において、少なくとも１つの水素は、フッ素、塩素、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から１２のアルキルで置き換えられてもよく；Ｚ１２およびＺ１３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ（ＣＨ３）＝ＣＨ－、－ＣＨ＝Ｃ（ＣＨ３）－、または－Ｃ（ＣＨ３）＝Ｃ（ＣＨ３）－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３は独立して、重合性基であり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく；ｅは、０、１、または２であり；ｆ、ｇ、およびｈは独立して、０、１、２、３、または４であり、そしてｆ、ｇ、およびｈの和は、１以上である。
  14. 　式（４）において、Ｐ１、Ｐ２、およびＰ３が独立して式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）で表される重合性基の群から選択された基である、請求項１３に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011
    式（Ｐ－１）から式（Ｐ－５）において、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルである。
  15. 　第二添加物として式（４－１）から式（４－２７）で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有する、請求項１３または１４に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014
    式（４－１）から式（４－２７）において、Ｐ４、Ｐ５、およびＰ６は独立して、式（Ｐ－１）から式（Ｐ－３）で表される重合性基の群から選択された基であり、
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015
    ここで、Ｍ１、Ｍ２、およびＭ３は独立して、水素、フッ素、炭素数１から５のアルキル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数１から５のアルキルであり；Ｓｐ１、Ｓｐ２、およびＳｐ３は独立して、単結合または炭素数１から１０のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、または－ＯＣＯＯ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－ＣＨ２ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも１つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
  16. 　第二添加物の割合が０．０３重量％から１０重量％の範囲である、請求項１３から１５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  17. 　請求項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
  18. 　液晶表示素子の動作モードが、ＩＰＳモード、ＶＡモード、ＦＦＳモード、またはＦＰＡモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項１７に記載の液晶表示素子。
  19. 　請求項１３から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有する第二添加物が重合した、高分子支持配向型の液晶表示素子。
  20. 　請求項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
  21. 　請求項５から１６のいずれか１項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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