JP2017141424A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(1)において、環Aは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;M1は、水素またはメチルであり;aは、0、1、または2であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4である。
項1. 式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、環Aは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;M1は、水素またはメチルであり;aは、0、1、または2であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4である。
式(P−1)から式(P−5)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(1−1)から式(1−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(1−1)から式(1−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;M1は、水素またはメチルである。
式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3である。
式(2−1)から式(2−13)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(3)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;fは、1、2、または3であり;gは、0または1であり;fとgとの和は3以下である。
式(3−1)から式(3−22)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P7、P8、およびP9は独立して、重合性基であり;Sp4、Sp5、およびSp6は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;hは、0、1、または2であり;i、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてi、j、およびkの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−27)において、P10、P11、およびP12は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(4−1)から式(4−27)において、Sp4、Sp5、およびSp6は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を注入した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
1)重合性化合物を含まない組成物:2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであり、ラビング方向がアンチパラレルであるノーマリーブラックモード(normally black mode)のVA素子に試料を入れた。この素子を紫外線で硬化する接着剤を用いて密閉した。この素子に矩形波(60Hz、10V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。応答時間は透過率90%から10%に変化するのに要した時間(立ち下がり時間;fall time;ミリ秒)で表した。
[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール(50.0g,269mmol)、炭酸カリウム(37.1g,269mmol)および3−クロロ−2−ブタノン(27.0ml,269mmol)の混合物を、アセトン中加熱還流下24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、11%塩化アンモニウム水溶液にゆっくり注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物にクロロホルムを入れ、室温で30分攪拌した後、吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた固形物にエーテルおよび1N−水酸化ナトリウム水溶液を入れ、室温で10分間攪拌した後、分液した。エーテル層を0.1N―水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。合わせた水層を2N−塩酸で酸性にし、エーテルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無視硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物を、ヘキサン―アセトンから再結晶することで、3−((4’−ヒドロキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.3g,収率10.6%)を得た。
3−((4’−ヒドロキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.20g,28.2mmol)、トリエチルアミン(20.0ml,143.8mmol)およびクロロトリメチルシラン(10.8ml,85.2mmol)の混合物をDMF中130℃で24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にゆっくり注ぎ入れた。エーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、4’−((3−((トリメチルシリル)オキシ)−2−ブテン−2−イル)オキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−オール(12.8g,粗収率>99%)を得た。得られた組成物は、精製せずにそのまま次の反応に用いた。
第二工程で得られた粗生成物(12.8g)のTHF溶液に、メチルリチウム(1.13M ジエチルエーテル溶液、60ml,67.8mmol)を−78℃でゆっくり滴下した。反応混合物を0℃で30分攪拌した。再び−78℃に冷却後、メタクリル酸無水物(10.5ml,70.5mmol)をゆっくり滴下した。反応混合物を0℃まで温め、水に注ぎ入れた。酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物を中圧カラムで精製し、(E)−3−((4’−(メタクリロイルオキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)−2−ブテン−2−イル メタクリレート(2.64g,収率24%(2工程))および(Z)−3−((4’−(メタクリロイルオキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)−2−ブテン−2−イル メタクリレート(692mg,収率<6%(2工程))を得た。
3−HH−V (2−1) 27%
3−HH−V1 (2−1) 9%
3−HHB−O1 (2−5) 3%
V−HHB−1 (2−5) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O1 (3−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 11%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 9%
この組成物に化合物(1−2)を1.0重量%の割合で添加した。
NI=75.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.1;Vth=2.30V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.0ms.
実施例1における化合物(1−2)を添加する前の組成物の応答時間を測定した。τ=5.6ms.
3−HH−V (2−1) 26%
1−HH−2V1 (2−1) 5%
5−HB−O2 (2−2) 4%
3−HHB−O1 (2−5) 5%
V−HHB−1 (2−5) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 8%
V2−BB(2F,3F)−O1 (3−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 11%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=74.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.4;Vth=2.18V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.4ms.
2−HH−3 (2−1) 19%
3−HH−4 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 8%
V2−BB−1 (2−3) 3%
1−BB−3 (2−3) 6%
V−HHB−3 (2−5) 5%
3−HBB−2 (2−6) 4%
5−B(F)BB−2 (2−8) 3%
5−HBBH−3 (2) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 9%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 20%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 3%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=83.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−2.8;Vth=2.34V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.7ms.
2−HH−3 (2−1) 21%
3−HH−V (2−1) 8%
1−BB−3 (2−3) 8%
1V2−BB−1 (2−3) 3%
V2−HHB−1 (2−5) 5%
3−HBB−2 (2−6) 4%
5−B(F)BB−3 (2−8) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 10%
5−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 22%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%、化合物(4−1)を0.2重量%の割合で添加した。
MAC−B(2F)B−MAC (4−1)
NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.6;Vth=2.39V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.8ms.
3−HH−V (2−1) 30%
1−BB−3 (2−3) 6%
V−HHB−1 (2−5) 5%
1−BB(F)B−2V (2−7) 3%
3−HHEBH−4 (2−11) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 4%
この組成物に化合物(1−18)を0.5重量%の割合で添加した。
NI=77.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.31V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。 τ=4.4ms.
3−HH−V (2−1) 29%
V2−HB−1 (2−2) 6%
V−HHB−1 (2−5) 5%
2−BB(F)B−5 (2−7) 3%
5−HBB(F)B−3 (2−13) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 5%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.36V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.4ms.
5−HH−O1 (2−1) 4%
3−HH−V (2−1) 25%
3−HH−VFF (2−1) 3%
1−BB−3 (2−3) 6%
3−HHEH−3 (2−4) 3%
V−HHB−1 (2−5) 6%
V2−HHB−1 (2−5) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 11%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 5%
この組成物に化合物(1−18)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−2.5;Vth=2.39V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.5ms.
3−HH−V (2−1) 29%
1−BB−3 (2−3) 6%
V−HHB−1 (2−5) 7%
3−HBB−2 (2−6) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 4%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 5%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (3) 3%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (3−12) 3%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (3−13) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 3%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=74.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.0;Vth=2.22V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.9ms.
2−HH−3 (2−1) 25%
3−HH−4 (2−1) 6%
1−BB−3 (2−3) 9%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−B(F)BB−2 (2−8) 3%
3−HB(F)HH−5 (2−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 9%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 3%
この組成物に化合物(1−18)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=80.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.092;Δε=−2.9;Vth=2.32V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=3.9ms.
2−HH−3 (2−1) 22%
3−HH−V (2−1) 8%
1−BB−3 (2−3) 10%
3−HHB−1 (2−5) 3%
3−HB(F)HH−5 (2−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (2−12) 3%
1V2−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 9%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (3−12) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (3−12) 3%
この組成物に化合物(1−1)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=80.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.093;Δε=−2.9;Vth=2.32V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.2ms.
3−HH−V (2−1) 27%
4−HH−V1 (2−1) 6%
3−HH−2V1 (2−1) 3%
3−HBB−2 (2−6) 7%
5−HBB(F)B−2 (2−13) 3%
3−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
2O−B(2F,3F)B(2F,3F)−O6 (3−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 6%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=79.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−3.1;Vth=2.29V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.3ms.
3−HH−O1 (2−1) 3%
3−HH−V (2−1) 24%
3−HB−O2 (2−2) 3%
V−HHB−1 (2−5) 7%
3−BB(F)B−5 (2−7) 3%
5−HBB(F)B−2 (2−13) 4%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (3−13) 3%
この組成物に化合物(1−18)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=77.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.117;Δε=−3.1;Vth=2.30V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.8ms.
3−HH−V (2−1) 23%
4−HH−V (2−1) 3%
5−HH−V (2−1) 6%
7−HB−1 (2−2) 3%
V−HHB−1 (2−5) 5%
3−HBB−2 (2−6) 3%
2−BB(F)B−3 (2−7) 3%
3−BB(2F,3F)−O4 (3−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O1 (3−4) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (3−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (3) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−11) 5%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=76.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.0;Vth=2.21V.
紫外線照射して重合させたあと、応答時間を測定した。τ=4.5ms.
5−HH−V (2−1) 18%
7−HB−1 (2−2) 5%
V−HHB−1 (2−5) 7%
V2−HHB−1 (2−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (2−13) 8%
3−HB(2F,3F)−O4 (3−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 8%
この組成物に化合物(1−2)を0.3重量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Tc<−30℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;Vth=2.47V.
Claims (19)
- 式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有し、そして負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)において、環Aは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Bおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;M1は、水素またはメチルであり;aは、0、1、または2であり;b、c、およびdは独立して、0、1、2、3、または4である。 - 式(1−1)から式(1−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(1−1)から式(1−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;M1は、水素またはメチルである。 - P1、P2、およびP3が独立して、メタクリロイルオキシまたはアクリロイルオキシであり、Sp1、Sp2、およびSp3が単結合である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3である。 - 第一成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;fは、1、2、または3であり;gは、0または1であり;fとgとの和は3以下である。 - 第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物をさらに含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P7、P8、およびP9は独立して、重合性基であり;Sp4、Sp5、およびSp6は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;hは、0、1、または2であり;i、j、およびkは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてi、j、およびkの和は、1以上である。 - 式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物をさらに含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P10、P11、およびP12は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M2、M3、およびM4は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(4−1)から式(4−27)において、Sp4、Sp5、およびSp6は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 重合性化合物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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