JP7409047B2 - 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 - Google Patents
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Description
下記一般式(ii)
下記一般式(iii)
下記一般式(iv)
一般式(i)で表される化合物において、Ri1は炭素原子数1~6のアルキル基又は炭素原子数2~6のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1~5のアルキル基が好ましく、直鎖であることが好ましい。
一般式(ii)で表される化合物において、Rii1は炭素原子数1~6のアルキル基又は炭素原子数2~6のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1~4のアルキル基又は炭素原子数2~5のアルケニル基が好ましく、炭素原子数1~4のアルキル基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。
一般式(iii)中、R21及びR22の取りうる基としては、炭素原子数1から8のアルキル基炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基、炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基等が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、一般式(i)で表される化合物、一般式(ii)で表される化合物、後述する一般式(iv)で表される化合物の他に、一般式(iii-1)で表される化合物を含有することが好ましく、一般式(iii-1)で表される化合物及び一般式(iii-2)で表される化合物を含有することが好ましい。
一般式(N-06)で表される化合物は、種々の物性を調整したい場合に有効であるが、大きな屈折率異方性(Δn)、高いTni、大きなΔεを得るために使用することができる。
一般式(iv)において、Riv1は、炭素原子数1~8のアルキル基、炭素原子数2~8のアルケニル基、炭素原子数1~8のアルコキシ基または炭素原子数2~8のアルケニルオキシ基を表すが、炭素原子数1から5のアルキル基、炭素原子数2から5のアルケニル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基が好ましく、低い粘性のためには炭素原子数2から5のアルキル基又は炭素原子数2から5のアルケニル基が更に好ましく、炭素原子数3のアルキル基(プロピル基)又は炭素原子数2のアルケニル基(ビニル基)が特に好ましい。炭素数2から5のアルケニル基としては、式(R1)から式(R5)のいずれかで表される基から選ばれることが好ましく、式(R1)又は式(R2)が特に好ましい。
更に詳述すると、一般式(NU-01)~一般式(NU-06)において、RNU11、RNU12、RNU21、RNU22、RNU31、RNU32、RNU41、RNU42、RNU61及びRNU62の取りうる基としては、炭素原子数1から8のアルキル基炭素原子数1から8のアルコキシ基、炭素原子数2から8のアルケニル基、炭素原子数2から8のアルケニルオキシ基等が挙げられ、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数1から5のアルコキシ基又は炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましく、炭素原子数1から5のアルキル基又は炭素原子数2から3のアルケニル基が更に好ましい。応答速度を重視する場合には、少なくとも1個のRNU11、RNU21、RNU31及びRNU41は、炭素原子数2から3のアルケニル基であることが好ましく、このようなアルケニル基を有する化合物は、本発明の液晶組成物の総量に対して、10%以上が好ましく、20%以上が好ましく、25%以上が好ましく、30%以上が好ましい。
で表される重合性基を表し、S11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1~15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の-CH2-又は隣接していない2個以上の-CH2-は、-O-、-OCO-又は-COO-で置換されても良く、P13及びS13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)
上記一般式(RM)で表される重合性化合物を含む液晶組成物は、PSA型またはPSVA型の液晶表示素子を作製する場合に好適である。NPS型の液晶表示素子を作製する場合にも好適である。また、配向膜を有さないことを特徴とするPI-less型液晶表示素子を作成する場合にも好適である。
(側鎖)
-n -CnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
n- CnH2n+1- 炭素原子数nの直鎖状のアルキル基
-On -OCnH2n+1 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
nO- CnH2n+1O- 炭素原子数nの直鎖状のアルコキシル基
-V -CH=CH2
V- CH2=CH-
-V1 -CH=CH-CH3
1V- CH3-CH=CH-
-2V -CH2-CH2-CH=CH2
V2- CH2=CH-CH2-CH2-
-2V1 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
1V2- CH3-CH=CH-CH2-CH2-
(連結基)
-n- -CnH2n-
-nO- -CnH2n-O-
-On- -O-CnH2n-
-COO- -C(=O)-O-
-OCO- -O-C(=O)-
-CF2O- -CF2-O-
-OCF2- -O-CF2-
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
γ1 :25℃における回転粘度(mPa・s)
K11:25℃におけるスプレイの弾性定数(pN)
K33:25℃におけるベンドの弾性定数(pN)
低温保存性:約0.5gの液晶組成物をバイアル瓶に入れ、温度-25℃で保管した。保管した結果、10日経過時点で析出が確認されない場合は「A」、1週間経過時点で析出が確認された場合は「B」、3日経過時点で析出が確認された場合は「C」とした。
(実施例1~9及び比較例1~4)
実施例及び比較例として以下の組成物を調製した。各組成物は表中に記載した各化合物を含有し、各化合物は表中に記載した質量%含有する。これら組成物を用い、VAセル、FFSセルを作成した。
Claims (5)
- 下記一般式(i)
で表される化合物を1種、2種または3種以上と、
下記一般式(ii)
で表される化合物を1種、2種または3種以上と、
下記一般式(iii)
で表される化合物を1種または2種以上と、
下記一般式(iv)
で表される化合物を1種または2種以上を含有し、
前記一般式(i)で表される化合物および一般式(ii)で表される化合物を合計3種以上含有する液晶組成物であって、
前記一般式(iii)で表される化合物として下記一般式(iii-1)
で表される化合物を1種または2種以上含有する、液晶組成物。 - 前記一般式(ii)で表される化合物を2種または3種以上含有する請求項1又は2に記載の液晶組成物。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1~3のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたTN、ECB、IPS、FFS、PSAまたはPSVA型液晶表示素子。
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Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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