JPWO2019124093A1 - 液晶組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
表示不良が無いか極めて少ない重合性液晶組成物を提供することであり、該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供することにある。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上及び重合性化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物を提供し、併せて該重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−21)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
液晶組成物中に含有する一般式(N−1)で表される化合物におけるZN11及びZN12の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物の含有量の合計に対して50〜95%が好ましく、60〜90%が好ましく、65〜90%が好ましく、70〜90%が好ましい。
本発明の液晶組成物は、一般式(L)で表される化合物を1種類又は2種類以上含有することが好ましい。一般式(L)で表される化合物は誘電的にほぼ中性の化合物(Δεの値が−2〜2)に該当する。このため、分子内に有する、ハロゲン等の極性基の個数を2個以下とした方が好ましく、1個以下とした方が好ましく、有さない方が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL3が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.13)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap1は(Ap1−11)〜(Ap1−19)
Ap3は(Ap3−11)〜(Ap3−19)
mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
で表される化合物が好ましい。また、当該重合性モノマーは1種又は2種以上含有することが好ましい。
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるSpp1と同じ意味を表し、
Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式(P)における−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap41は、一般式(P)のAp1と同じ意味を表し、
Ap43は、一般式(P)のAp3と同じ意味を表し、
Zp21、Zp22、Zp41及びZp42は、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表すが、分子内に存在するZp21及びZp22の少なくとも1つは、単結合以外を表す。)
Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42は、それぞれ独立して一般式(P)におけるPp1と同様に式(Pp1−1)〜式(Pp1−3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1−1)であることが好ましく、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
本発明に係る一般式(P−2)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−2−1)〜式(P−2−12)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−3)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−3−1)〜式(P−3−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−4)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−4−1)〜式(P−4−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る組成物は更に垂直配向性を付与するため、自発配向性化合物を含有することが好ましい。自発配向性化合物は、従来のポリイミド等の液晶配向膜を基板の片方又は両方に用いることなく、液晶組成物の配向性を制御する化合物である。
で表される基を表し、
Spalは単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20個のアルキレン基を表すが、アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Tは吸着基を表し、
MGはメソゲン基を表し、
Cgは水素原子、前記吸着基、前記−Spal−Pal又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、Cg、MG及びTのいずれも上記重合性基である−Spal−Pal−に置換されてもよく、
nsal1、nsal2及びnsal3はそれぞれ独立して、1〜5の自然数を表す。)
本発明に係る重合性基は、Palで表される基であり、直接又は必要に応じスペーサー基を介して他の構造と結合する。重合性基は、Pal−Spal−で表されることが好ましい。
上記Pa1は、以下の一般式(P−I)〜一般式(P−IX)で表される群より選ばれる基であることが好ましく、一般式(P−I)であることが好ましい。
AALは、2価の環式基を表し、
ZAL及びAAL中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、吸着基、Pal−Spal−又は1価の有機基で置換されていてもよく、
ZAL及びAALがそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、mALは、1〜5の整数を表し、
上記式中の左端の*及び右端の*は結合手を表す。)
一般式(AL)中、ZALは、単結合又は炭素原子数2〜20のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数2〜10のアルキレン基がより好ましい。上記アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。さらに、棒状分子の直線性を目的とする場合は、環と環とが直接連結した形態である単結合や環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、−CH2−CH2COO−の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は4つである。
Xa11〜Xal18のいずれか1種又は2種以上が前記吸着基に置換されており、
Xa11〜Xal18のいずれか1種又は2種以上が前記屈曲基に置換されており、
前記吸着基および前記屈曲基は前記Pal−Spal−に置換されていてもよく、
一般式(AL−1)又は一般式(AL−2)のそれぞれに前記Pal−Spal−を1種又は2種以上有する。)
上記式(AL−1)において、Xa11又はXa18〜Xa112の少なくとも1種又は2種以上が吸着基に置換されていることが好ましく、Xa11又はXa110の少なくとも1種又は2種以上が吸着基に置換されていることがより好ましい。なお、この場合、前記吸着基はPal−Spal−に置換されてもよい。特に、環Aがシクロヘキサン環の場合は、Xa110が吸着基に置換されていることが好ましい。
上記Rt1は、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又はZt1と結合してもよい炭素原子数1〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はZt1と結合してもよい炭素原子数2〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、上記Zt2は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Zt1は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、またXt1が−Zt2−O−Rat基であり、かつRatがアルキレン基又はアルケニレン基の場合、Zt1の水素原子を置換してRt1と結合してもよく
Wt0は、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、また前記アルキレン基の水素原子は一般式(T)に置換されてもよく、
Wt1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
nt1は0以上4以下の整数を表し、
分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(T)において、好ましいXt1は、炭素原子数1〜17個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、−NH2又は−Zt2−O−Rt1基を表し、当該アルキル基中の水素原子はシアノ基、Pal−Spal−に置換されてもよく、上記Rt1は、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又はZt1と結合してもよい炭素原子数1〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はZt1と結合してもよい炭素原子数2〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、上記Zt2は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよい。
Wt2は単結合又は2価〜4価の有機基を表し、
mt1は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(t)中の「−Wt2−Any」は、Wt2が単結合〜多価基を表し、結合手が1価〜多価(Any)であることを示す。
Zt1及びZt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のZt1と同じ意味を表し、
Xt1及びXt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のZt1と同じ意味を表し、
Wt1は、一般式(T)中のWt1と同じ意味を表し、
nt1及びnt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のnt1と同じ意味を表し、
分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
一般式(t)において、例えば、−Wt2−Anyが4価の有機基の場合、すなわちmt1’が3であり、−Wt2−Anyがアルキレン多価基の場合、例えば以下の一般式(t−c)が挙げられる。
Xt1、Xt1’及びXt1’’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のXt1と同じ意味を表し、
Wt1は、一般式(T)中のWt1と同じ意味を表し、
nt1、nt1’及びnt1’’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のnt1と同じ意味を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(t)において、mt1’は1又は2が好ましく、mt1’は1がより好ましい。また、上記一般式(t−a)、一般式(t−b)、一般式(t−c)で表される形態のうちでは、上記一般式(t−a)で表される形態が好ましい。
Zt2’はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Zt1’は、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン3価基又は炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン3価基を表し、当該アルキレン3価基又はアルケニレン3価基の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又はOCO−に置換されてもよく、
Wt2は、単結合又は2価〜4価の有機基を表し、
−Wt1−は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
nt1’は1以上4以下の整数を表し、
mt1’は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
当該アルキレン3価基は、アルキレン基からさらに水素原子を1つ除いてできる3価の基をいう。当該アルケニレン3価基は、アルケニレン基からさらに水素原子を1つ除いてできる3価の基をいい、いわゆる炭化水素鎖に遊離原子価がある3価の基、例えばアルカントリイル基やアルキル−イリデン基などを含む。
Rt5は、炭素原子数1〜8個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、シアノ化アルキル基又は炭素原子数1〜8個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−O−又は−NH−に置換されてもよく、
Zt3は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Wt2は、単結合又は1価〜4価の有機基を表し、
Wt1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
nt1は0以上4以下の整数を表し、
mt1は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は上記重合性基Pal−Spal−に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(T−1−1)〜(T−4−1)において、Xta又はXtbのいずれかが−O−であることが好ましく、Xta及びXtbが−O−であることがより好ましい。
上記一般式(T−5−1)は、一般式(T−5−2)を表すことが好ましい。
上記一般式(T−5−1)の具体例としては、以下の基が挙げられる。
上記一般式(T−6−1)の具体例としては、以下の例が挙げられる。
本発明に係る自発配向性化合物において、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素を局在化する形態が好ましい。吸着基は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。具体的には、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態が好ましい。この場合、1以上の重合性基及び1以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、1以上の重合性基の少なくとも一つ又は1以上の吸着基の少なくとも一つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とを含む。また、この場合、重合性基のスペーサー基の水素原子が吸着基で置換されていてもよく、さらには吸着基の分子の水素原子が重合性基のスペーサー基と結合する形態も含む。
Xa及びXbは、−O−、−S−または−CH2−を表し、
Lt151a及びLt151aはそれぞれ独立して、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニリデン基、ビニレン基、イソプロペニレン基またはエチリデン基を表し、
nt11c、nt151c、nt16c、nt151d、nt151e、nt151f及びnt151gはそれぞれ独立して、0又は1を表し、nt11a、nt11b、nt16a、nt16b、nt151a及びnt151bはそれぞれ独立して、1〜11の整数を表し、*はメソゲン基への結合手を表す。)
上記式(T−1−1.1)において、XaまたはXbのいずれか一方が−O−であることが好ましく、Xta及びXtbが−O−であることがより好ましい。
nt11a、nt11b、nt16a、nt16b、nt151a及びnt151bはそれぞれ独立して、1〜8の整数であることが好ましく、1〜5の整数であることがより好ましい。
Lal5、Lal6、Lal7及びLal8はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜12個のアルキル基、ハロゲン原子又は上記Pal−Spal−を表し、当該アルキル基において、1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−又は−CH=CH−で置換されてもよく、
環Aal3は、1,4−シクロへキシレン又は1,4−フェニレンを表し、
Rala又はRalbはそれぞれ独立して、水素原子又は上記Pal−Spal−を表し、Rala又はRalbの少なくとも一つが上記Pal−Spal−を表し、
Zal3は、単結合、−CH2−CH2−、−CH2−O−又はO−CH2−を表し、
Ral4は、上記一般式(T)で表される吸着基を表し、
pal3及びpal4はそれぞれ独立して、0又は1を表す。)
上記一般式(al−1−1)において、Lal7及びLal8の一方が、炭素原子数1〜5個のアルキル基を表すことが好ましい。
RQは炭素原子数1から22の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、該アルキル基中の1つ又は2つ以上のCH2基は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−CH=CH−、−CO−、−OCO−、−COO−、−C≡C−、−CF2O−、−OCF2−で置換されてよいが、炭素原子数1から10の直鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が好ましく、炭素原子数1から20の直鎖アルキル基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、分岐アルコキシ基、1つのCH2基が−OCO−又は−COO−に置換された分岐鎖アルキル基が更に好ましい。MQはトランス−1,4−シクロへキシレン基、1,4−フェニレン基又は単結合を表すが、トランス−1,4−シクロへキシレン基又は1,4−フェニレン基が好ましい。
本実施形態の液晶組成物は、液晶表示素子に適用される。以下、図1,2を適宜参照しながら、本実施形態に係る液晶表示素子の例を説明する。
実施例において液晶化合物の記載について以下の略号を用いる。
(環構造)
Δn :25℃における屈折率異方性
Δε :25℃における誘電率異方性
K11 :25℃における弾性定数K11(pN)
K33 :25℃における弾性定数K33(pN)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
低温保存性の評価試験:液晶組成物を濾過し、真空減圧条件にて溶存空気の除去を行った。十分に洗浄された容器投入し、−20℃の環境下で240時間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
×:析出が確認できる
垂直配向性の評価試験:透明な共通電極からなる透明電極層及びカラーフィルタ層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する
画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)を作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板で挟持し、シール材を硬化させ、液晶セルを得た。このときの垂直配向性を、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
◎:均一に垂直配向
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
プレチルト角安定性の評価試験:上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながらセルに物理的に外力を加え、白表示の安定性を以下の4段階で評価した。
○:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
△:配向欠陥が有り許容できないレベル
×:配向不良がかなり劣悪
滴下斑:上記(垂直配向性の評価試験)で使用した液晶セルに、10V、100Hzの矩形交流波を印加しながら、高圧水銀ランプを用いて、365nmにおける照度が100m/cm2であるUV光を200秒間照射した。その後、電圧無印加状態にて、滴下斑発生有無を下記の4段階で評価した。
△:滴下斑が僅かにあり許容できないレベル
×:滴下斑が発生しかなり劣悪
−:滴下斑の評価不能、観察不可(配向不良)
(実施例1〜24、比較例1〜6)
以下の表に示すLC−1〜LC−7、及びLC−Aの液晶組成物を調製し、それらの物性を測定した。物性は表2のとおりであった。
Claims (9)
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物を1種又は2種以上及び重合性化合物を1種又は2種以上含有する誘電率異方性(Δε)が負の液晶組成物。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 液晶組成物中に含有する一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物におけるZN11及びZN12の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ZN21及びZN22の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ZN31及びZN32の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物の含有量の合計に対して50〜95質量%である請求項1記載の液晶組成物。
- 液晶組成物中に含有する一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物から選ばれる化合物中のZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32が単結合である化合物の含有量の合計が、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物の含有量の合計に対して5〜50質量%である請求項1記載の液晶組成物。
- 重合性化合物として一般式(P)で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又はスペーサー基を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap1は(Ap1−11)〜(Ap1−19)
Ap3は(Ap3−11)〜(Ap3−19)
mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及び/又はRp1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。) - 重合性化合物として一般式(SAL)で表される化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
で表される基を表し、
Spalは単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20個のアルキレン基を表すが、アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Tは吸着基を表し、
MGはメソゲン基を表し、
Cgは水素原子、前記吸着基、前記−Spal−Pal又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、Cg、MG及びTのいずれも上記重合性基である−Spal−Pal−に置換されてもよく、
nsal1、nsal2及びnsal3はそれぞれ独立して、1〜5の自然数を表す。) - 液晶組成物中に含有する一般式(N−1)で表される化合物におけるZN11及びZN12の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ZN21及びZN22の少なくとも一方が単結合以外の連結基であり、ZN31及びZN32の少なくとも一方が単結合以外の連結基である化合物の含有量の合計が、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)である化合物の含有量の合計に対して50〜95質量%である請求項1記載の液晶組成物。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物を用いたVA型、IPS型、FFS型、PSA型又はPSVA型の液晶表示素子。
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