JP6801796B2 - 重合性液晶組成物及び液晶表示素子ならびに重合性化合物 - Google Patents
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- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
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- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/56—Aligning agents
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- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
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- G—PHYSICS
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- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
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- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
- G02F1/1337—Surface-induced orientation of the liquid crystal molecules, e.g. by alignment layers
Description
(a) シクロペンタン−1,2,3−トリイル、シクロペンタン−1,3,4−トリイル、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル又はシクロヘキサン−1,3,5−トリイル
(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよく、1個の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよく、1個の−CH2CH<は−CH=C<に置き換えられてもよい。)及び
(b) ベンゼン−1,3,4−トリイル、ベンゼン−1,3,5−トリイル、ナフタレン−2,5,6−トリイル、ナフタレン−2,6,7−トリイル、ナフタレン−2,5,7−トリイル、ナフタレン−1,4,5−トリイル、フェナントレン−3,6,9−トリイル、フェナントレン−1,3,7−トリイル、フェナントレン−3,5,9−トリイル、フェナントレン−2,7,9−トリイル、フェナントレン−4,5,9−トリイル又はフェナントレン−4,6,9−トリイル(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Pi3−Spi3−又はRil−(Ail−Lil)ni1−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されてもよい。)で置換されてもよく、
Ri1は、水素原子(後述のni1が0の場合は水素原子とはならない。)、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基又はPi3−Spi3−を表すが、該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良く、
Ai1は、下記の基(a)、基(b)及び基(c):
(a) 1,3−シクロペンチル基、1,4−シクロヘキシル基、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、又はPi3−Spi3−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良い。)で置換されてもよく、
Li1は、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表し、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して、以下の式(R−I)から式(R−IX)のいずれかを表し、
Spi1、Spi2及びSpi3はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、ハロゲン、シアノ基、Pi3−Spi3−又は炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基はハロゲン、シアノ基又はPi3−Spi3−で置換されてよい。)で置換されて良く、
ni1は、0、1、2又は3を表すが、同一分子内にRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaがそれぞれ複数存在する場合、複数のRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaは、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
を1種又は2種以上含有する重合性液晶組成物、重合性化合物に加え自発配向性化合物をさらに含有する重合性液晶組成物及びそれら重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Ai2は、下記の基(a)及び基(b)
(a) シクロペンタン−1,2,3−トリイル、シクロペンタン−1,3,4−トリイル、シクロヘキサン−1,3,4−トリイル又はシクロヘキサン−1,3,5−トリイル
(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよく、1個の−CH2CH2−は−CH=CH−に置き換えられてもよく、1個の−CH2CH<は−CH=C<に置き換えられてもよい。)及び
(b)ベンゼン−1,3,4−トリイル、ベンゼン−1,3,5−トリイル、ナフタレン−2,5,6−トリイル、ナフタレン−2,6,7−トリイル、ナフタレン−2,5,7−トリイル、ナフタレン−1,4,5−トリイル、フェナントレン−3,6,9−トリイル、フェナントレン−1,3,7−トリイル、フェナントレン−3,5,9−トリイル、フェナントレン−2,7,9−トリイル、フェナントレン−4,5,9−トリイル又はフェナントレン−4,6,9−トリイル(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)及び基(b)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Pi3−Spi3−又はRi2−(Ail−Lil)ni1−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されてもよい。)で置換されてもよく、
Ai1は、下記の基(a)、基(b)及び基(c):
(a) 1,3−シクロペンチル基、1,4−シクロヘキシル基、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、又はPi3−Spi3−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良い。)で置換されてもよく、
Li1は、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表し、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して、以下の式(R−I)から式(R−IX)のいずれかを表し、
Spi1、Spi2及びSpi3はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、ハロゲン、シアノ基、Pi3−Spi3−又は炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基はハロゲン、シアノ基又はPi3−Spi3−で置換されてよい。)で置換されて良く、
ni1は、0、1、2又は3を表すが、同一分子内にRi2、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaがそれぞれ複数存在する場合、複数のRi2、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaは、それぞれ同一であっても異なっていても良い。)
一般式(ii)で表される重合性化合物により、液晶分子に対して優れた垂直配向性を付与し、かつ相溶性に優れた液晶組成物を提供する。また、当該液晶組成物は、配向膜を必須とすることなく液晶分子を垂直に配向させることができる。
Ri1の好ましい構造としては、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基を表し、ただし該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−、フッ素に置き換えられてもよく、さらに該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良く、該アルキル基中の1つの水素原子はPi3−Spi3−で置換されていてもよい。
Ai1の好ましい構造としては、1,4−シクロヘキシル基、1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、1,4−フェニレン基、ベンゼン−2,6,4−トリイル、ベンゼン−1,2,4−トリイル(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、及びナフタレン−2,6−ジイル基を表し、Li1としては、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−OC2H4O−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−が好ましく、単結合、−OCH2−、−CH2O−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−、−COO−(CH2)z−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)が好ましく、分子内の少なくとも1つは単結合以外を表し、他は単結合であることが好ましく、分子内の1つが−COO−、−OCO−、−CH=CRa−COO−、−CH=CRa−OCO−、−COO−CRa=CH−、−OCO−CRa=CH−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)z−OCO−、−OCO−(CH2)z−又は−COO−(CH2)z−であり、他が単結合であることが好ましい。
Spi1、Spi2及びSpi3はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、ハロゲン、シアノ基、Pi3−Spi3−又は炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基はハロゲン、シアノ基又はPi3−Spi3−で置換されてよい。)で置換されて良い。
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)、
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)、
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32はそれぞれ独立して0〜3の整数を表すが、nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32はそれぞれ独立して1、2又は3であり、AN11〜AN32、ZN11〜ZN32が複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。)
一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物は、Δεが負でその絶対値が3よりも大きな化合物であることが好ましい。
より具体的には、一般式(N−1)で表される化合物は一般式(N−1−1)〜(N−1−22)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
RN111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基、ペンチル基又はビニル基が好ましい。RN112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基又はペンチル基が好ましい。RN122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基又はプロポキシ基が好ましい。
RN131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数3〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、1−プロペニル基、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN141及びRN142はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、メチル基、プロピル基、エトキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN151及びRN152はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましくエチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1101は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1102は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1111は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基、ブチル基、ビニル基又は1−プロペニル基が好ましい。RN1112は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1121は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1122は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1131は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1132は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1141は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1142は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1151は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1152は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1161は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1162は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1171は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1172は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1181は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。RN1182は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、エトキシ基、プロポキシ基又はブトキシ基が好ましい。
RN1201及びRN1202はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1211及びRN1212はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN1221及びRN1222はそれぞれ独立して、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、エチル基、プロピル基又はブチル基が好ましい。
RN321及びRN322は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、プロピル基又はペンチル基が好ましい。
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3はそれぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)及び
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、上記の基(a)、基(b)及び基(c)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2はそれぞれ独立して単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良いが、一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)で表される化合物を除く。)
一般式(L)で表される化合物は単独で用いてもよいが、組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの所望の性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類である。あるいは本発明の別の実施形態では2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類であり、6種類であり、7種類であり、8種類であり、9種類であり、10種類以上である。
RL11及びRL12は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1−1)で表される化合物は、式(L−1−1.1)から式(L−1−1.3)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−1.2)又は式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−1−1.3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL13及びRL14は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
さらに、一般式(L−1−3)で表される化合物は、式(L−1−3.1)から式(L−1−3.13)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましく、式(L−1−3.1)、式(L−1−3.3)又は式(L−1−3.4)で表される化合物であることが好ましい。特に、式(L−1−3.1)で表される化合物は本発明の組成物の応答速度を特に改善するため好ましい。また、応答速度よりも高いTniを求めるときは、式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物を用いることが好ましい。式(L−1−3.3)、式(L−1−3.4)、式(L−1−3.11)及び式(L−1−3.12)で表される化合物の合計の含有量は、低温での溶解度を良くするために20%以上にすることは好ましくない。
RL15及びRL16は、直鎖状の炭素原子数1〜5のアルキル基、直鎖状の炭素原子数1〜4のアルコキシ基及び直鎖状の炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましい。
一般式(L−1)で表される化合物は一般式(L−1−6)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−1−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、5%であり、10%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、35%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、60%であり、55%であり、50%であり、45%であり、42%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%である。
RL21は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL22は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL31及びRL32はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
RL41は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL42は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。)
一般式(L−4)で表される化合物は単独で使用することもできるが、2以上の化合物を組み合わせて使用することもできる。組み合わせることができる化合物の種類に特に制限は無いが、低温での溶解性、転移温度、電気的な信頼性、複屈折率などの求められる性能に応じて適宜組み合わせて使用する。使用する化合物の種類は、例えば本発明の一つの実施形態としては1種類であり、2種類であり、3種類であり、4種類であり、5種類以上である。
RL51は炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、RL52は炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数4〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましい。
一般式(L−5)で表される化合物は、式(L−5.1)又は式(L−5.2)で表される化合物であることが好ましく、特に、式(L−5.1)で表される化合物であることが好ましい。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。
式中、RL71及びRL72はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基、炭素原子数2〜5のアルケニル基又は炭素原子数1〜4のアルコキシ基が好ましく、AL71及びAL72はそれぞれ独立して1,4-シクロヘキシレン基又は1,4-フェニレン基が好ましく、AL71及びAL72上の水素原子はそれぞれ独立してフッ素原子によって置換されていてもよく、ZL71は単結合又はCOO−が好ましく、単結合が好ましく、XL71及びXL72は水素原子が好ましい。
で表される基を表し、
Spalは単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20個のアルキレン基を表すが、アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
Tは吸着基を表し、
MGはメソゲン基を表し、
Cgは水素原子、吸着基、−Spal−Pal又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20のアルキレン基を表し、当該アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH2−は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、Cg、MG及びTのいずれも重合性基−Spal−Palに置換されてもよく、
nsal1、nsal2及びnsal3はそれぞれ独立して、1〜5の自然数を表す。)
本発明に係る重合性基は、Palで表される基であり、直接又は必要に応じスペーサー基を介して他の構造と結合する。重合性基は、Pal−Spal−で表されることが好ましい。
本発明に係る自発配向性化合物において、Pal−Spal−は、メソゲン基、吸着基及び/又は屈曲基に対して結合してもよい。
AALは、2価の環式基を表し、
ZAL及びAAL中の1個又は2個以上の水素原子はそれぞれ独立して、ハロゲン原子、吸着基、Pal−Spal−又は1価の有機基で置換されていてもよく、
ZAL及びAALがそれぞれ複数存在する場合は、それぞれ互いに同一であっても異なっていてもよく、
mALは、1〜5の整数を表し、
上記式中の左端の*及び右端の*は結合手を表す。)
一般式(AL)中、ZALは、単結合又は炭素原子数2〜20のアルキレン基が好ましく、単結合又は炭素原子数2〜10のアルキレン基がより好ましい。上記アルキレン基中の1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は−O−、−COO−又は−OCO−で置換されてもよい。さらに、棒状分子の直線性を目的とする場合は、環と環とが直接連結した形態である単結合や環と環とを直接結ぶ原子の数が偶数個の形態が好ましい。例えば、−CH2−CH2COO−の場合、環と環とを直接結ぶ原子の数は4つである。
Xal1〜Xal18のいずれか1種又は2種以上が前記吸着基に置換されており、
Xal1〜Xal18のいずれか1種又は2種以上が前記屈曲基に置換されており、
前記吸着基および前記屈曲基は前記Pal−Spal−に置換されていてもよく、
一般式(AL−1)又は一般式(AL−2)のそれぞれに前記Pal−Spal−を1種又は2種以上有する。)
上記式(AL−1)において、Xal1又はXal8〜Xal12の少なくとも1種又は2種以上が吸着基に置換されていることが好ましく、Xal1又はXal10の少なくとも1種又は2種以上が吸着基に置換されていることがより好ましい。なお、この場合、前記吸着基はPal−Spal−に置換されてもよい。特に、環Aがシクロヘキサン環の場合は、Xal10が吸着基に置換されていることが好ましい。
上記含窒素鎖式基としては、以下の基を含むことが好ましい。
上記含硫黄鎖式基としては、以下の基を含むことが好ましい。
Zt1は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、またXt1が−Zt2−O−Rt1基であり、かつRt1がアルキレン基又はアルケニレン基の場合、Zt1の水素原子を置換してRt1と結合してもよく
Wt0は、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、また前記アルキレン基の水素原子は一般式(T)に置換されてもよく、
Wt1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
nt1は0以上4以下の整数を表し、
分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(T)において、好ましいXt1は、炭素原子数1〜17個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、−NH2又は−Zt2−O−Rt1基を表し、当該アルキル基中の水素原子はシアノ基、Pal−Spal−に置換されてもよく、上記Rt1は、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又はZt1と結合してもよい炭素原子数1〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はZt1と結合してもよい炭素原子数2〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、上記Zt2は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよい。
Wt2は単結合又は2価〜4価の有機基を表し、
mt1は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(t)中の「−Wt2−Any」は、Wt2が単結合〜多価基を表し、結合手が1価〜多価(Any)であることを示す。
Zt1及びZt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のZt1と同じ意味を表し、
Xt1及びXt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のXt1と同じ意味を表し、
Wt1は、一般式(T)中のWt1と同じ意味を表し、
nt1及びnt1’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のnt1と同じ意味を表し、
分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
一般式(t)において、例えば、−Wt2−Anyが4価の有機基の場合、すなわちmt1が3であり、−Wt2−Anyがアルキレン多価基の場合、例えば以下の一般式(t−c)が挙げられる。
Xt1、Xt1’及びXt1’’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のXt1と同じ意味を表し、
Wt1は、一般式(T)中のWt1と同じ意味を表し、
nt1、nt1’及びnt1’’はそれぞれ独立して、一般式(T)中のnt1と同じ意味を表し、分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(t)において、mt1は1又は2が好ましく、1がより好ましい。また、上記一般式(t−a)、一般式(t−b)、一般式(t−c)で表される形態のうちでは、上記一般式(t−a)で表される形態が好ましい。
Zt2’はそれぞれ独立して、単結合、炭素原子数1〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜10の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Zt1’は、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン3価基又は炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン3価基を表し、当該アルキレン3価基又はアルケニレン3価基の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−又はOCO−に置換されてもよく、
Wt2は、単結合又は2価〜4価の有機基を表し、
Wt1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、当該アルキレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
nt1’は1以上4以下の整数を表し、
mt1’は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
当該アルキレン3価基は、アルキレン基からさらに水素原子を1つ除いてできる3価の基をいう。当該アルケニレン3価基は、アルケニレン基からさらに水素原子を1つ除いてできる3価の基をいい、いわゆる炭化水素鎖に遊離原子価がある3価の基、例えばアルカントリイル基やアルキル−イリデン基などを含む。
Rt5は、炭素原子数1〜8個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、シアノ化アルキル基又は炭素原子数1〜8個の直鎖状又は分岐状のアルコキシ基を表し、これらのアルキル基中の少なくとも2個以上の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−CH=CH−、−C≡C−、−O−又は−NH−に置換されてもよく、
Zt3は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH2−は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Wt2は、単結合又は1価〜4価の有機基を表し、
Wt1は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
nt1は0以上4以下の整数を表し、
mt1は1以上3以下の整数を表し、分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよく、*は結合手を表し、メソゲン基、重合性基、屈曲基又はスペーサー基と結合する。)
上記一般式(T−1−1)〜(T−4−1)において、Xta又はXtbのいずれかが−O−であることが好ましく、Xta及びXtbが−O−であることがより好ましい。
上記一般式(T−5−1)は、一般式(T−5−2)を表すことが好ましい。
Rtcは、水素原子、炭素原子数1〜7個のアルキル基又は重合性基Pal−Spal−で表され、
nt1、nt2及びnt3はそれぞれ独立して0又は1を表し、分子内の水素原子は重合性基Pal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)に置換されてもよい。)
上記一般式(T−5−1)の具体例としては、以下の基が挙げられる。
上記一般式(T−6−1)の具体例としては、以下の例が挙げられる。
上記一般式(T−7−1)の具体例としては、以下の例が挙げられる。
本発明に係る自発配向性化合物において、吸着基に含まれる極性要素や重合性基に含まれる極性要素を局在化する形態が好ましい。吸着基は液晶組成物を垂直配向させるために重要な構造であり、吸着基と重合性基とが隣接していることで、より良好な配向性が得られ、また液晶組成物への良好な溶解性を示す。具体的には、メソゲン基の同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態が好ましい。この場合、1以上の重合性基及び1以上の吸着基がそれぞれ同一環上に結合している形態と、1以上の重合性基の少なくとも一つ又は1以上の吸着基の少なくとも一つのうち、一方が他方に結合して、同一環上に重合性基及び吸着基を有する形態とを含む。また、この場合、重合性基のスペーサー基(Spa1)の水素原子が吸着基で置換されていてもよく、さらには吸着基の分子の水素原子が重合性基のスペーサー基(Spa1)と結合する形態も含む。
Rt151b及びRt151cはそれぞれ独立して、炭素原子数1〜3のアルキル基、炭素原子数1〜3のシアノ化アルキル基を表し、
Xa及びXbは、−O−、−S−または−CH2−を表し、
Lt151a及びLt151bはそれぞれ独立して、単結合、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ビニリデン基、ビニレン基、イソプロペニレン基またはエチリデン基を表し、
nt11c、nt151c、nt16c、nt151d、nt151e、nt151f及びnt151gはそれぞれ独立して、0又は1を表し、
nt11a、nt11b、nt16a、nt16b、nt151a及びnt151bはそれぞれ独立して、1〜11の整数を表し、*はメソゲン基への結合手を表す。)
上記式(T−1−1.1)において、XaまたはXbのいずれか一方が−O−であることが好ましく、Xta及びXtbが−O−であることがより好ましい。
nt11a、nt11b、nt16a、nt16b、nt151a及びnt151bはそれぞれ独立して、1〜8の整数であることが好ましく、1〜5の整数であることがより好ましい。
Lal5、Lal6、Lal7及びLal8はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜12個のアルキル基、ハロゲン原子又はPal−Spal−(PalおよびSpalは上記一般式(SAL)におけるPalおよびSpalと同じである。)を表し、当該アルキル基において、1個又は隣接しない2個以上の−CH2−は、−O−又は−CH=CH−で置換されてもよく、
環Aal3は、1,4−シクロへキシレン又は1,4−フェニレンを表し、
Rala又はRalbはそれぞれ独立して、水素原子又は上記Pal−Spal−を表し、Rala又はRalbの少なくとも一つが上記Pal−Spal−を表し、
Zal3は、単結合、−CH2−CH2−、−CH2−O−又はO−CH2−を表し、
Ral4は、上記一般式(T)で表される吸着基を表し、
pal3及びpal4はそれぞれ独立して、0又は1を表す。)
上記一般式(al−1−1)において、Lal7及びLal8の一方が、炭素原子数1〜5個のアルキル基を表すことが好ましい。
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜30のアルキレン基(該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。)を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap1は式(Ap1−11)〜(Ap1−19)
Ap3は式(Ap3−11)〜(Ap3−19)
mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、mp1及びmp4はそれぞれ独立して1、2又は3を表すが、分子内にPp1、Spp1、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及びRp1がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。)
また、当該重合性化合物(重合性モノマー)は1種又は2種以上含有することが好ましい。
Spp11、Spp12、Spp21、Spp22、Spp31及びSpp32、Spp41及びSpp42はそれぞれ独立して、一般式(P)におけるSpp1と同じ意味を表し、
Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、Ap11、Ap12、Ap13、Ap21、Ap22、Ap23、Ap32及びAp42はそれぞれ独立して、無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は一般式(P)における−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap41は、一般式(P)のAp1と同じ意味を表し、
Ap43は、一般式(P)のAp3と同じ意味を表し、
Zp21、Zp22、Zp41及びZp42は、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)を表すが、分子内に存在するZp21及びZp22の少なくとも1つは、単結合以外を表し、
mp22及びmp23はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
mp42及びmp43はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
mp41及びmp44はそれぞれ独立して1、2又は3を表し、
分子内にAp11、Ap21、Ap23、Zp21、Zp22、Spp41、Spp42、Pp41、Pp42、Ap41、Ap43、Zp41及びZp42がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。)
Pp11、Pp12、Pp21、Pp22、Pp31、Pp32、Pp41及びPp42は、それぞれ独立して一般式(P)におけるPp1と同様に式(Pp1−1)〜式(Pp1−3)のいずれかであることが好ましく、(Pp1−1)であることが好ましく、Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子又はメチル基であることが好ましい。
本発明に係る一般式(P−2)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−2−1)〜式(P−2−12)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−3)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−3−1)〜式(P−3−15)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明に係る一般式(P−4)で表される化合物の好ましい例として、下記式(P−4−1)〜式(P−4−19)で表される重合性化合物が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、上述の化合物以外に、通常のネマチック液晶、スメクチック液晶、コレステリック液晶、酸化防止剤、紫外線吸収剤、光安定剤又は赤外線吸収剤等を含有しても良い。
S11、S12及びS13は、それぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されても良く、
P13及びS13が複数存在する場合は、それぞれ、同一であっても異なっていても良い。)のいずれかによって置換されていても良い。)
で表される重合性化合物、式(RM−1)から式(RM−14)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に5−ブロモベンゼン1,3−ジオール 19g、p−トルエンスルホン酸ピリジニウム 2.5g、ジクロロメタン 200mlを仕込み、3,4−ジヒドロ−2H−ピラン 12gを滴下させた。更に室温で4時間反応させた。反応終了後、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去し式(1)で表される化合物 33gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.93(m,3H),1.33−1.35(m,4H),1.61−1.63(m,2H),2.12(s,6H),2.66(t,2H),5.77(s,2H),6.39(s,2H),7.27−7.29(m,4H),7.41(s,1H),7.63(d,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,22.8,30.9,31.4,35.8,115.1,115.9,127.3,127.8,130.1,135.4,137.2,141.5,142.8,151.4,166.4
(実施例2)
撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、実施例1で合成した式(1)で表される化合物33g、アクリル酸ターシャリーブチルエステル 15g、トリエチルアミン 14g、酢酸パラジウム 800mg、ジメチルホルムアミド 200mlを仕込み、窒素ガス雰囲気下で反応器を100℃に加熱し反応させた。反応終了後、酢酸エチル、THFを加え、10%塩酸水溶液、純水、飽和食塩水で有機層を洗浄した。溶媒を留去しシリカゲルカラムにより精製を行い式(4)で表される化合物32gを得た。
次いで撹拌装置、冷却器及び温度計を備えた反応容器に、濃縮物、メタクリル酸 17g、ジメチルアミノピリジン 230mg、ジクロロメタン 150mlを仕込み、氷冷バスにて5℃以下に反応容器を保ち、窒素ガスの雰囲気下でジイソプロピルカルボジイミド 24gをゆっくり滴下した。滴下終了後、反応容器を室温に戻し5時間反応させた。反応液をろ過した後、ろ液にジクロロメタン150mlを加え、純水で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させた。溶媒を留去した後、シリカゲルカラムにより精製を行い式(5)で表される化合物を24g得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.89−0.91(m,3H),1.27(s,8H),1.61−1.63(m,2H),2.12(s,6H),2.66(t,2H),5.77(s,2H),6.28(d,1H),6.39(s,2H),6.84(s,2H),7.12−7.15(m,2H),7.17−7.19(m,3H),7.49(d,1H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,22.8,29.2,30.9,31.4,31.8,35.8,115.1,115.4,118.0,121.4,127.8,129.6,135.4,137.2,139.5,148.5,151.4,164.3,166.4
(実施例3)
撹拌装置備えたオートクレーブ容器に、実施例1で合成した式(4)で表される化合物32g、THF 200mlを仕込み、エタノール溶液20mlと5%パラジウムカーボン(含水)1.6gを仕込み水素ガスによる接触水素還元を行った。反応終了後、反応液をろ過した後溶媒を留去した。更に撹拌装置、温度計を備えた反応容器に濃縮物32g、THF 200mlを仕込み、メタノール溶液10mlと塩酸1mlの混合溶液をゆっくり滴下した。滴下終了後、更に2時間させた。反応終了後、反応液に酢酸エチル200mlを加え有機層を純水、飽和炭酸水素ナトリウム5%塩酸水溶液で洗浄し、更に飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥させ式(7)で表される化合物を17g得た、
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ: 0.89−0.91(m,3H),1.27(s,8H),1.61−1.63(m,2H),2.12(s,6H),2.66(t,2H),2.71−2.73(m,2H),2.811−2.83(m,2H),5.77(s,2H),6.39(s,2H),6.89(s,2H),7.13−7.21(m,5H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:14.1,17.9,22.7,22.8,29.2,30.5,30.9,31.4,31.8,33.2,35.8,39.4,113.4,118.0,121.4,127.8,129.6,135.4,137.2,139.5,148.5,151.4,166.4,172.2
(実施例4)
撹拌装置、冷却器、及び温度計を備えた反応容器に3,5−ジメチルフェニルホウ酸 15g、5−ブロモベンゼン1,3−ジオール 18g、炭酸カリウム 20g、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム 2g、テトラヒドロフラン200ml、純水20mlを仕込み、70℃で5時間反応させた。反応終了後、冷却し、酢酸エチルにより目的物を抽出し、有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、溶媒を留去した。その後、メタノールによる分散洗浄、アルミナカラムによる精製を行い式(10)で表される化合物 18gを得た。
1H−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:2.10(s,6H),2.36(s,6H),5.77(s,2H),6.39(s,2H),7.29(s,2H),7.40−7.44(m,2H),7.68(d,2H)
13C−NMR(溶媒:重クロロホルム):δ:17.9,21.9,115.1,115.9,125.8,127.8,135.4,138.2,140.5,141.5,152.2,166.4
以下に液晶組成物に関し、実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は「質量%」を意味する。実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
Δn :25℃における屈折率異方性
η :20℃における粘度(mPa・s)
γ1 :25℃における回転粘性(mPa・s)
Δε :25℃における誘電率異方性
K33 :20℃における弾性定数K33(pN)
<環構造>
<連結構造>
本実施例および比較例における「低温保存性」、「垂直配向性」、「プレチルト角形成」および「応答特性」の評価は以下の方法で行った。
液晶組成物をメンブレンフィルター(Agilent Technologies社製、PTFE 13m−0.2μm)にてろ過を行い、真空減圧条件にて15分間静置し溶存空気の除去を行った。これをアセトンにて洗浄し十分に乾燥させたバイアル瓶に0.5g秤量し、−25℃の環境下に10日間静置した。その後、目視にて析出の有無を観察し、以下の2段階で判定した。
絶縁層上にパターン化された透明な共通電極からなる透明電極層を有し、カラーフィルター層を具備した配向膜を有さない第一の基板(共通電極基板)と、アクティブ素子により駆動される透明画素電極を有する画素電極層を有する配向膜を有さない第二の基板(画素電極基板)とを作製した。第一の基板上に液晶組成物を滴下し、第二の基板上で挟持し、シール材を常圧で110℃2時間の条件で硬化させ、セルギャップ3.2μmの液晶セルを得た。このときの垂直配向性および滴下痕などの配向ムラを、偏光顕微鏡を用いて観察し、以下の4段階で評価した。
B:ごく僅かに配向欠陥が有るも許容できるレベル
C:配向欠陥が有り許容できないレベル
D:配向不良がかなり劣悪
液晶焼き付き評価方法(プレチルト角の経時変化))
まず、垂直配向を誘起するポリイミド配向膜をITO付き基板に塗布した後、前記ポリイミド配向膜をラビング処理したITO付き基板を含む液晶セル(セルギャップ3.5μm)間に、真空注入法で注入した。その後、液晶組成物を注入した液晶セルに周波数100Hzで電圧を10V印加した状態で高圧水銀灯を用い、325nm以下の紫外線をカットするフィルターを介して紫外線を照射した。このとき、中心波長365nmの条件で測定した照度が100mW/cm2になるように調整し、積算光量10J/cm2の紫外線を照射した。前記の紫外線照射条件を照射条件1とした。この照射条件1により液晶セル中の液晶分子にプレチルト角が付与される。
A:変化量1.0[°]未満
B:変化量1.0[°]以上1.5[°]未満
C:変化量1.5[°]以上
(液晶組成物の調製と評価結果)
下記表3に示すとおりの化合物と混合比率で液晶組成物を調製し、その組成物をLC−1とした。以下に液晶組成物の構成とその物性値の結果を示した。
LC−1を100質量部としたときに、下記の自発配向性化合物(AL−2.2)を1.0質量部、式(RM−R1)で表される化合物を0.3質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を比較例1とした。
自発配向性モノマー(AL−2.2)および下記の重合性化合物(i−33)をそれぞれ下記表5に示す添加量でLC−1に添加し比較例1と同様にして液晶組成物を調製した。
(実施例4〜58)
下記に示す重合性化合物(i−1)から(i−19)および自発配向性化合物(AL−1.4)から(AL−2.33)をそれぞれ下記表6、8、および10に示す添加量でLC−1に添加した以外は、比較例1と同様にして液晶組成物を調製した。実施例4〜58の低温保存性、紫外線照射後の重合性化合物の垂直配向性試験、チルト安定性試験の結果を表7、9および11に示す。
液晶組成物LC−1を100質量部に対して、自発配向性化合物(AL−2.5)を0.8質量部、式(RM−R1)で表される化合物を0.3質量部及び式(i−1)で表される化合物を0.1質量部添加した重合性化合物を含有する液晶組成物を実施例59とした。
なお、実施例18及び33は、それぞれ参考例1及び2とする。
Claims (11)
- 一般式(i)で表される重合性化合物を1種又は2種以上、及び一般式(al−1−1)で表される自発配向性化合物を1種又は2種以上含有する重合性液晶組成物。
Ai2は、下記の基(b)
(b) ベンゼン−1,3,4−トリイル、ベンゼン−1,3,5−トリイル(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(b)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Pi3−Spi3−又はRil−(Ail−Lil)ni1−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されてもよい。)で置換されてもよく、
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表すが、
該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基及び/又はニトロ基で置換されていてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良く、
Ai1は、下記の基(a)、基(b)及び基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、及びニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良い。)で置換されてもよく、
Li1は、単結合、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−OC 2 H 4 O−、−COO−、−OCO−、−CH=CR a −COO−、−CH=CR a −OCO−、−COO−CR a =CH−、−OCO−CR a =CH−、−(CH 2 ) z −COO−、−(CH 2 ) z −OCO−、−OCO−(CH 2 ) z −、−COO−(CH 2 ) z −、−CH=CH−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表し、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して、以下の式(R−I)、式(R−VII)及び式(R−VIII)のいずれかを表し、
R 21 はそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜5個のアルキル基であり、
Wは単結合、−O−又はメチレン基であり、
Tは単結合又は−COO−であり、
qは0、1又は2である。)
Spi1、Spi2及びSpi3はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、
該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、ハロゲン、シアノ基、Pi3−Spi3−又は炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基はハロゲン、シアノ基又はPi3−Spi3−で置換されてよい。)で置換されて良く、
ni1は、1、2又は3を表すが、
同一分子内にRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaがそれぞれ複数存在する場合、複数のRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaは、それぞれ同一であっても異なっていても良く、
ni1が、1、2又は3の場合、Ailの少なくとも1つは基(b)を表す。)
R al3 は炭素原子数1〜12の直鎖状のアルキル基を表し、
当該アルキル基において、1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は、−O−又は−CH=CH−で置換されてもよく、
L al5 、L al6 、L al7 及びL al8 はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜12個のアルキル基、ハロゲン原子又はP al −Sp al −を表し、
当該アルキル基において、1個又は隣接しない2個以上の−CH 2 −は、−O−又は−CH=CH−で置換されてもよく、
P al は、一般式(P−I)〜一般式(P−IX)
R p11 及びR p12 はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基を表し、
W p11 は単結合、−O−、−COO−又はメチレン基を表し、
pおよびt p11 はそれぞれ独立して、0、1又は2を表す。)
で表される基を表し、
Sp al は単結合又は直鎖状若しくは分岐状の炭素原子数1〜20個のアルキレン基を表すが、アルキレン基中の1個又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は、それぞれ独立して、−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
環A al3 は、1,4−シクロへキシレン又は1,4−フェニレンを表し、
R ala 及びR alb はそれぞれ独立して、水素原子又はP al −Sp al −を表すが、R ala 又はR alb の少なくとも一つはP al −Sp al −を表し、
Z al3 は、単結合、−CH 2 −CH 2 −、−CH 2 −O−又はO−CH 2 −を表し、
R al4 は、一般式(T)
X t1 は、炭素原子数1〜18個の直鎖状又は分岐状のアルキル基、−NH 2 又は−Z t2 −O−R t1 基を表し、
前記アルキル基中の水素原子はシアノ基、P al −Sp al −に置換されてもよく、又は前記アルキル基の−CH 2 −は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−、−CH=CH−に置換されてもよく、
R t1 は、水素原子、炭素原子数1〜5個のアルキル基又はZ t1 と結合してもよい炭素原子数1〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又はZ t1 と結合してもよい炭素原子数2〜8個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
Z t2 は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基又は当該アルケニレン基の−CH 2 −は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
Z t1 は、単結合、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基又は炭素原子数2〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルケニレン基を表し、
当該アルキレン基の−CH 2 −は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、またX t1 が−Z t2 −O−R t1 基であり、かつR t1 がアルキレン基又はアルケニレン基の場合、Z t1 の水素原子を置換してR t1 と結合してもよく
W t0 は、炭素原子数1〜18個の直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基の−CH 2 −は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−CH=CH−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、また前記アルキレン基の水素原子は一般式(T)に置換されてもよく、
W t1 は、単結合又は直鎖状若しくは分岐状のアルキレン基を表し、
当該アルキレン基の−CH 2 −は酸素原子が直接隣接しないように−O−、−COO−、−C(=O)−、−OCO−に置換されてもよく、
n t1 は0以上4以下の整数を表し、
分子内の水素原子は重合性基P al −Sp al −に置換されてもよく、
*は結合手を表す。)
で表される吸着基を表し、
p al3 及びp al4 はそれぞれ独立して、0又は1を表す。) - 一般式(i)におけるni1が1又は2である請求項1に記載の重合性液晶組成物。
- 一般式(N−1)、(N−2)及び(N−3)
RN11、RN12、RN21、RN22、RN31及びRN32は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
AN11、AN12、AN21、AN22、AN31及びAN32は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)及び
(d) 1,4−シクロヘキセニレン基
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)、基(c)及び基(d)はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZN11、ZN12、ZN21、ZN22、ZN31及びZN32は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
XN21は水素原子又はフッ素原子を表し、
TN31は−CH2−又は酸素原子を表し、
nN11、nN12、nN21、nN22、nN31及びnN32は、それぞれ独立して、0〜3の整数を表すが、
nN11+nN12、nN21+nN22及びnN31+nN32は、それぞれ独立して、1、2又は3であり、
AN11〜AN32、ZN11〜ZN32がそれぞれ複数存在する場合は、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。)で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1又は2に記載の重合性液晶組成物。 - 一般式(L)
RL1及びRL2は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜8のアルキル基を表し、該アルキル基中の1個又は非隣接の2個以上の−CH2−はそれぞれ独立して−CH=CH−、−C≡C−、−O−、−CO−、−COO−又は−OCO−によって置換されていてもよく、
nL1は0、1、2又は3を表し、
AL1、AL2及びAL3は、それぞれ独立して
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH2−又は隣接していない2個以上の−CH2−は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又はデカヒドロナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基又は1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、シアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、
ZL1及びZL2は、それぞれ独立して、単結合、−CH2CH2−、−(CH2)4−、−OCH2−、−CH2O−、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=N−N=CH−、−CH=CH−、−CF=CF−又は−C≡C−を表し、
nL1が2又は3であってAL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良く、
nL1が2又は3であってZL2が複数存在する場合は、それらは同一であっても異なっていても良い。
但し、一般式(N−1)、一般式(N−2)および一般式(N−3)で表される化合物を除く。)
で表される化合物から選ばれる化合物を1種類又は2種類以上含有する請求項1〜3のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。 - 一般式(P)
Rp1は、水素原子、フッ素原子、シアノ基、水素原子、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルキル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルコキシ基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニル基、水素原子がハロゲン原子に置換されていてもよい炭素原子数1〜15のアルケニルオキシ基又は−Spp2−Pp2を表し、
Pp1及びPp2はそれぞれ独立して、一般式(Pp1−1)〜式(Pp1−9)
Rp11及びRp12はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数1〜5のハロゲン化アルキル基を表し、
Wp11は単結合、−O−、−COO−又はメチレン基を表し、
tp11は、0、1又は2を表すが、
分子内にRp11、Rp12、Wp11及びtp11がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。)
のいずれかを表し、
Spp1及びSpp2はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜30のアルキレン基(該アルキレン基中の−CH2−は酸素原子同士が直接連結しない限りにおいて−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−又は−C≡C−で置換されていてもよく、該アルキレン基中の水素原子はハロゲン原子で置換されていても良い。)を表し、
Zp1及びZp2はそれぞれ独立して、単結合、−O−、−S−、−CH2−、−OCH2−、−CH2O−、−CO−、−C2H4−、−COO−、−OCO−、−OCOOCH2−、−CH2OCOO−、−OCH2CH2O−、−CO−NRZP1−、−NRZP1−CO−、−SCH2−、−CH2S−、−CH=CRZP1−COO−、−CH=CRZP1−OCO−、−COO−CRZP1=CH−、−OCO−CRZP1=CH−、−COO−CRZP1=CH−COO−、−COO−CRZP1=CH−OCO−、−OCO−CRZP1=CH−COO−、−OCO−CRZP1=CH−OCO−、−(CH2)z−COO−、−(CH2)2−OCO−、−OCO−(CH2)2−、−(C=O)−O−(CH2)2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−CF2−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−又は−C≡C−(式中、RZP1はそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜4のアルキル基を表すが、分子内にRZP1が複数存在する場合、それらは同一であっても異なっていても良い。)
を表し、
Ap2は、1,4−フェニレン基、1,4−シクロヘキシレン基、アントラセン−2,6−ジイル基、フェナントレン−2,7−ジイル基、ピリジン−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基、ナフタレン−2,6−ジイル基、インダン−2,5−ジイル基、1,2,3,4−テトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基又は1,3−ジオキサン−2,5−ジイル基を表すが、
Ap2は無置換であるか又は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基又は−Spp2−Pp2で置換されていても良く、
Ap1は式(Ap1−11)〜(Ap1−19)
★でSpp1、若しくはmp1が2又は3の場合は★でSpp1又はZp1と結合し、 ★★でZp1と結合し、
構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。)
で表される基を表し、
Ap3は式(Ap3−11)〜(Ap3−19)
★でZp2と結合し、
★★でRp1、若しくはmp3が2又は3の場合は★★でRp1またはZp2と結合し、
構造中の1又は2以上の水素原子は炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、炭素原子数1〜12のハロゲン化アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基又はニトロ基によって置換されていても良い。)
で表される基を表し、
mp2及びmp3はそれぞれ独立して、0、1、2又は3を表し、
mp1及びmp4はそれぞれ独立して、1、2又は3を表すが、
分子内にPp1、Pp2、Spp1、Spp2、Ap1、Zp1、Zp2、Ap3及びRp1がそれぞれ複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていても良い。
但し、一般式(i)で表される化合物を除く。)
で表される重合性化合物を1種又は2種以上含有する請求項1〜4のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物。 - 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いた液晶表示素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いたPSAモード、PSVAモード、PS−IPSモード又はPS−FSSモード用液晶表示素子。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載の重合性液晶組成物を用いた一対の基板のうち少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子。
- 対向に配置された第一の基板および第二の基板と、
前記第一の基板と前記第二の基板との間に充填された、請求項5に記載の重合性液晶組成物を含む液晶層と、
前記第一の基板上に、マトリクス状に配置される複数個のゲートバスライン及びデータバスライン、前記ゲートバスラインとデータバスラインとの交差部に設けられる薄膜トランジスタならびに前記薄膜トランジスタにより駆動される画素電極を画素毎に有する電極層と、
前記第一の基板または前記第二の基板上に形成された共通電極と、
前記第一の基板および前記第二の基板の間に、1種又は2種以上の前記一般式(i)で表される重合性化合物および1種又は2種以上の前記一般式(P)で表される重合性化合物が硬化された樹脂成分と、を有する、少なくとも一方の基板表面に配向膜を備えていない液晶表示素子。 - 一般式(i)で表される重合性化合物。
Ai2は、下記の基(b)
(b) ベンゼン−1,3,4−トリイル、ベンゼン−1,3,5−トリイル(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(b)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ基、Pi3−Spi3−又はRil−(Ail−Lil)ni1−(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、ニトロ基、及びPi3−Spi3−で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されてもよい。)で置換されてもよく、
Ri1は、水素原子、炭素原子数1〜12のアルキル基又は炭素原子数1〜12のアルコキシ基を表すが、
該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基及び/又はニトロ基で置換されていてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2−は、−O−に置き換えられてもよく、
該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良く、
Ai1は、下記の基(a)、基(b)及び基(c):
(a) 1,4−シクロヘキシレン基(この基中に存在する1個の−CH 2 −又は隣接していない2個以上の−CH 2 −は−O−に置き換えられてもよい。)
(b) 1,4−フェニレン基(この基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられてもよい。)及び
(c) ナフタレン−2,6−ジイル基(ナフタレン−2,6−ジイル基中に存在する1個の−CH=又は隣接していない2個以上の−CH=は−N=に置き換えられても良い。)
からなる群より選ばれる基を表し、
前記の基(a)、基(b)及び基(c)は、それぞれ独立して、炭素原子数1〜12のアルキル基、炭素原子数1〜12のアルコキシ基、ハロゲン、シアノ基、又はニトロ基(該アルキル基中の水素原子はハロゲン、シアノ基、及びニトロ基で置換されていてもよく、該アルキル基中に存在する1個以上の−CH2−は、酸素原子が直接連結しないように、−O−、−COO−又は−OCO−に置き換えられてもよく、該アルキル基中に存在する1個の−CH2CH2−又は2個以上の−CH2CH2−は−CH=CH−に置換されても良い。)で置換されてもよく、
L i1 は、単結合、−OCH 2 −、−CH 2 O−、−C 2 H 4 −、−OC 2 H 4 O−、−COO−、−OCO−、−CH=CR a −COO−、−CH=CR a −OCO−、−COO−CR a =CH−、−OCO−CR a =CH−、−(CH 2 ) z −COO−、−(CH 2 ) z −OCO−、−OCO−(CH 2 ) z −、−COO−(CH 2 ) z −、−CH=CH−又は−C≡C−(式中、Raはそれぞれ独立して水素原子又は炭素原子数1〜3のアルキル基を表し、前記式中、zはそれぞれ独立して1〜4の整数を表す。)を表し、
Pi1、Pi2及びPi3はそれぞれ独立して、以下の式(R−I)、式(R−VII)及び式(R−VIII)のいずれかを表し、
R 21 はそれぞれ独立して、水素原子または炭素原子数1〜5個のアルキル基であり、
Wは単結合、−O−又はメチレン基であり、
Tは単結合又は−COO−であり、
qは0、1又は2である。)
Spi1、Spi2及びSpi3はそれぞれ独立して、単結合又は炭素原子数1〜15のアルキレン基を表し、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の−CH2−は、酸素原子が直接隣接しないように、−O−、−OCO−又は−COO−で置換されてよく、該アルキレン基中の1つ又は2つ以上の水素原子は、ハロゲン、シアノ基、Pi3−Spi3−又は炭素原子数1〜12のアルキル基(該アルキル基はハロゲン、シアノ基又はPi3−Spi3−で置換されてよい。)で置換されて良く、
ni1は、1、2又は3を表すが、
同一分子内にRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaがそれぞれ複数存在する場合、複数のRil、Ail、Lil、Pi3、Spi3およびRaは、それぞれ同一であっても異なっていても良く、
ni1が、1、2又は3の場合、Ailの少なくとも1つは基(b)を表す。)
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