KR20200100628A - 중합성 액정 조성물 및 액정 표시 소자 그리고 중합성 화합물 - Google Patents
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Abstract
본 발명이 해결하려는 과제는, 종래부터 액정 표시 소자가 요구되고 있는, 고속 응답, 저전압 구동, 고콘트라스트 및 장기의 신뢰성 등의 요구를 만족하면서, 목적의 프리틸트각을 부여하고, 또한 경시적으로 프리틸트각의 변화가 일어나지 않거나, 변화가 억제되는 중합성 액정 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 이용한 액정 표시 소자, 그리고 당해 중합성 액정 조성물에 이용되는 중합성 화합물을 제공하는 것이다. 본 발명은 1종 또는 2종 이상의 특정 화학 구조를 갖는 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자에 의해 상기 과제를 달성한다.
Description
본 발명은, 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물(중합성 액정 조성물), 이것을 사용한 액정 표시 소자 및 중합성 화합물에 관한 것이다.
일반적으로, 액정 패널이나 액정 디스플레이 등의 액정 표시 소자는, 액정 분자의 배열 상태를 전기장 등의 외부 자극에 의해서 변화시켜, 이것에 수반하는 광학 특성의 변화를 표시에 이용하고 있다. 이러한 액정 표시 소자는, 2장의 투명 기판의 간극에 액정 분자를 충전한 상태의 구성을 하고 있으며, 당해 액정 분자와 맞닿는 기판의 표면에는 액정 분자를 미리 특정 방향으로 배열시키기 위한 배향막을 형성하고 있는 것이 일반적이다. 배향막은, 폴리이미드의 막을 러빙함으로써, 제조하는 것이 일반적이나, 러빙에 의한 배향성의 부여에서는, 배향막 표면에 생긴 상처나 먼지가 원인으로 배향 결함이 발생하는 문제가 있고, 또한 액정 표시 소자가 화소 내에서 복수의 상이한 배향 방향을 취하는 요구에 대해서, 러빙법으로는 대응할 수 없는 상황이 되어 왔다.
또, 액정 표시 소자에는, 액정 분자의 초기의 배향 상태(전압을 인가하고 있지 않은 상태)가 기판에 대해 수직인 것(VA 방식)과, 수평인 것이 있다. VA 방식의 경우, 통상 2장의 기판 사이에 전압을 인가하여, 유전율 이방성(Δε)이 음인 액정 조성물을 기판에 대해 수평으로 눕힘으로써, 광학적 특성을 변화시켜, 표시를 행하고 있다. VA 방식은 액정 화합물이 쓰러지는 방향을 규제하기 때문에, 중합성 화합물의 경화물을 사용하는 PSA(Polymer Sustained Alignment)형 액정 표시 소자로서 실용화가 되어 왔다(특허문헌 1). PSA형 액정 표시 소자는, 액정 분자의 프리틸트각을 제어하기 위해서 셀 내에 폴리머 구조물을 형성한 구조를 갖는 것이고, 고속 응답성이나 높은 콘트라스트를 실현할 수 있다고 하는 이점이 있다.
이 PSA형 액정 표시 소자의 제조는, 중합성 화합물 및 액정 화합물로 이루어지는 중합성 화합물 함유 액정 조성물을 기판 사이에 주입하고, 전압을 인가하여 액정 분자를 배향시킨 상태로 중합성 화합물을 중합시켜 액정 분자의 배향을 고정함으로써 행해진다. 이로써, 배향막에 의해 기판에 대해서 수직으로 배향하고 있던 액정 분자는, 기울기를 갖고 그 배향 방향이 규제된다(프리틸트각의 부여). 이 PSA형 액정 표시 소자의 표시 불량인 소부(燒付)의 원인으로는, 불순물에 의한 것 및 액정 분자의 배향의 변화(프리틸트각의 변화)가 알려져 있다. 이로 인해, 요구되는 초기의 프리틸트각을 부여하는 것이 가능하고, 경시적으로 프리틸트각이 변화하지 않는 것이 중요해지고 있다.
또한 액정 분자를 기판에 대해 수직으로 배향시키는 방법으로서, 배향막을 사용하지 않고, 자기 배향성을 갖는 화합물을 이용하는 방법이 개발되어 있다(특허문헌 2). 이 방법에서는, 자기 배향성을 갖는 화합물과 함께, 액정 화합물을 수직 배향시킴과 더불어, 프리틸트각에 대한 요구를 만족하는 중합성 액정 화합물의 개발이 필요해지고 있다.
액정 표시 소자로 했을 때에, 종래부터 액정 표시 소자가 요구되고 있는, 고속 응답, 저전압 구동, 고(高)콘트라스트 및 장기의 신뢰성 등의 요구를 만족하면서, 목적의 프리틸트각을 부여하고, 또한 경시적으로 프리틸트각의 변화가 일어나지 않거나, 변화가 억제되는 중합성 액정 조성물을 제공하는 것, 및 이것을 이용한 액정 표시 소자 그리고 중합성 화합물을 제공하는 것이다.
본 발명자들이 열심히 검토한 결과, 1종 또는 2종 이상의 특정의 화학 구조를 갖는 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물 및 그것을 이용한 액정 표시 소자에 의해, 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 찾아내어, 본원 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명에 따르는 중합성 액정 조성물은, 액정 화합물과 중합성 화합물의 상용성이 우수하기 때문에, 장기간에 걸쳐, 저온에서의 석출이 억제된다.
본 발명에 따르는 중합성 액정 조성물을 이용한 액정 표시 소자는, 종래부터 액정 표시 소자에 요구되는 특성을 만족하면서, 목적의 프리틸트가 부여되고, 장기에 걸쳐 프리틸트각이 변화하지 않기 때문에, 우수한 표시 특성을 갖는다.
도 1은 비교예 2의 액정 조성물을 주입한 셀의 크로스니콜(crossed nicols)하에서의 사진이다.
도 2는 실시예 2의 액정 조성물을 주입한 셀의 크로스니콜하에서의 사진이다.
도 2는 실시예 2의 액정 조성물을 주입한 셀의 크로스니콜하에서의 사진이다.
본 발명은, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물
(상기 일반식 (i) 중, Ai2는, 하기의 기 (a) 및 기 (b)
(a) 시클로펜탄-1,2,3-트리일, 시클로펜탄-1,3,4-트리일, 시클로헥산-1,3,4-트리일 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일
(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되며, 1개의 -CH2CH＜는 -CH=C＜로 치환되어도 된다.) 및
(b) 벤젠-1,3,4-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,6-트리일, 나프탈렌-2,6,7-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일, 나프탈렌-1,4,5-트리일, 페난트렌-3,6,9-트리일, 페난트렌-1,3,7-트리일, 페난트렌-3,5,9-트리일, 페난트렌-2,7,9-트리일, 페난트렌-4,5,9-트리일 또는 페난트렌-4,6,9-트리일(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a) 및 기 (b)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, Pi3-Spi3- 또는 Ri1-(Ai1-Li1)n i1-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
Ri1은, 수소 원자(후술하는 ni1이 0인 경우는 수소 원자는 되지 않는다.), 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기 또는 Pi3-Spi3-를 나타내는데, 당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
Ai1은, 하기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,3-시클로펜틸기, 1,4-시클로헥실기, 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 또는 Pi3-Spi3-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되고,
Li1은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -OC2H4O-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 각각 독립적으로 1~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내며,
Pi1, Pi2 및 Pi3은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)~식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
(상기 식 (R-I)~(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5개의 알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이며, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
Spi1, Spi2 및 Spi3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐, 시아노기, Pi3-Spi3- 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기(당해 알킬기는 할로겐, 시아노기 또는 Pi3-Spi3-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
ni1은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는데, 동일 분자 내에 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra가 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
을 1종 또는 2종 이상 함유하는 중합성 액정 조성물, 중합성 화합물에 더해 자발 배향성 화합물을 추가로 함유하는 중합성 액정 조성물 및 그들 중합성 액정 조성물을 이용한 액정 표시 소자를 제공한다.
또, 본 발명은 일반식 (ii)로 표시되는 중합성 화합물을 제공한다.
(상기 일반식 (ii) 중, Ri2는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 니트로기를 나타내고(당해 알킬기 중의 수소 원자는 불소, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
Ai2는, 하기의 기 (a) 및 기 (b)
(a) 시클로펜탄-1,2,3-트리일, 시클로펜탄-1,3,4-트리일, 시클로헥산-1,3,4-트리일 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일
(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되며, 1개의 -CH2CH＜는 -CH=C＜로 치환되어도 된다.) 및
(b) 벤젠-1,3,4-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,6-트리일, 나프탈렌-2,6,7-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일, 나프탈렌-1,4,5-트리일, 페난트렌-3,6,9-트리일, 페난트렌-1,3,7-트리일, 페난트렌-3,5,9-트리일, 페난트렌-2,7,9-트리일, 페난트렌-4,5,9-트리일 또는 페난트렌-4,6,9-트리일(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a) 및 기 (b)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, Pi3-Spi3- 또는 Ri2-(Ai1-Li1)n i1-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되고,
Ai1은, 하기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,3-시클로펜틸기, 1,4-시클로헥실기, 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 또는 Pi3-Spi3-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되고,
Li1은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -OC2H4O-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 각각 독립적으로 1~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내며,
Pi1, Pi2 및 Pi3은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)~식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
(상기 식 (R-I)~(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5개의 알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이며, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
Spi1, Spi2 및 Spi3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐, 시아노기, Pi3-Spi3- 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기(당해 알킬기는 할로겐, 시아노기 또는 Pi3-Spi3-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
ni1은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는데, 동일 분자 내에 Ri2, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra가 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 Ri2, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
일반식 (ii)로 표시되는 중합성 화합물에 의해, 액정 분자에 대해서 우수한 수직 배향성을 부여하고, 또한 상용성이 우수한 액정 조성물을 제공한다. 또, 당해 액정 조성물은, 배향막을 필수로 하지 않고 액정 분자를 수직으로 배향시킬 수 있다.
일반식 (i)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 0.01%이고, 0.04%이며, 0.07%이고, 0.1%이며, 0.13%이고, 0.16%이며, 0.2%이고, 0.23%이며, 0.26%이고, 0.3%이며, 0.33%이고, 0.36%이며, 0.40%이고, 0.45%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 3%이고, 2.5%이며, 2%이고, 1%이며, 0.9%이고, 0.8%이며, 0.7%이고, 0.6%이며, 0.5%이다.
본 발명의 조성물의 소부 특성을 좋게, 수직 배향성을 유지하기 위해서는 상기의 하한값이 높고 상한값이 높은 것이 바람직하다. 특히, 배향막을 사용하지 않은 경우에서, 자발 배향성 화합물과 병용하는 경우에는 일반식 (i)로 표시되는 화합물의 함유량의 하한값을 높게 설정함으로써, 액정 조성물의 수직 배향성이 향상하기 때문에 바람직하다. 그러나, 상한값을 너무 올리면, 자외선 조사 후에 미중합의 중합성 화합물이 잔존하는 등의 문제점이 생기기 때문에, 바람직하지 않다.
또한, 본 발명의 조성물의 저온 보존성을 높게 유지하고, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 낮고 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
또한, 중합성 액정 조성물을 기판에 적하할 때에, 적하한 지점에 표시 얼룩이 일어나는 적하흔을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 중합성 화합물은, 일반식 (i)로 표시된다.
상기 일반식 (i) 중, Ai2의 바람직한 구조로는, 시클로헥산-1,3,4-트리일 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일, 벤젠-1,3,4-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,6-트리일, 나프탈렌-2,6,7-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일, 나프탈렌-1,4,5-트리일, 페난트렌-3,6,9-트리일, 페난트렌-1,3,7-트리일, 페난트렌-3,5,9-트리일, 페난트렌-2,7,9-트리일, 페난트렌-4,5,9-트리일 또는 페난트렌-4,6,9-트리일이 바람직하고, 특히 바람직하게는, 시클로헥산-1,3,5-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일이 특히 바람직하다. 이들 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다. 또 이들 기는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기(단 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 된다.), 할로겐, 시아노기, 니트로기, Pi3-Spi3- 또는 Ri1-(Ai1-Li1)n i1-로 치환되어도 된다.
Ri1의 바람직한 구조로는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기를 나타내고, 단 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-, 불소로 치환되어도 되며, 또한 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개의 수소 원자는 Pi3-Spi3-로 치환되어 있어도 된다.
Ai1의 바람직한 구조로는, 1,4-시클로헥실기, 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.), 1,4-페닐렌기, 벤젠-2,6,4-트리일, 벤젠-1,2,4-트리일(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.), 및 나프탈렌-2,6-디일기를 나타내고, Li1로는, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -OC2H4O-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-가 바람직하고, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-(식 중, Ra는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 각각 독립적으로 1~4의 정수를 나타낸다.)가 바람직하며, 분자 내의 적어도 1개는 단결합 이외를 나타내고, 그 외는 단결합인 것이 바람직하며, 분자 내의 1개가 -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z- 또는 -COO-(CH2)z-이고, 그 외가 단결합인 것이 바람직하다.
Pi1, Pi2 및 Pi3은 각각 독립적으로, 식 (R-I)~식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내는데, 특히 (R-I), (R-III), (R-VIII)가 바람직하다.
(상기 식 (R-I)~(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5개의 알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이며, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
Spi1, Spi2 및 Spi3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐, 시아노기, Pi3-Spi3- 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기(당해 알킬기는 할로겐, 시아노기 또는 Pi3-Spi3-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 된다.
ni1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내는데, 0, 1 또는 2가 바람직하고, 1 또는 2가 바람직하다.
일반식 (i)에 있어서, 동일 분자 내에 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra가 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.
보다 구체적으로는, 일반식 (i)로 표시되는 화합물은 일반식 (i-1)~(i-35)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물은, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 이들 화합물은 유전적으로 음의 화합물(Δε의 부호가 음이며, 그 절대값이 2보다 크다.)에 해당한다.
(식 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며,
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.),
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.),
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되며,
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
XN21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며,
TN31은 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고,
nN11, nN12, nN21, nN22, nN31 및 nN32는 각각 독립적으로 0~3의 정수를 나타내는데, nN11＋nN12, nN21＋nN22 및 nN31＋nN32는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3이며, AN11~AN32, ZN11~ZN32가 복수 존재하는 경우는, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물은, Δε이 음이며 그 절대값이 3보다 큰 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3) 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~8의 알킬기, 탄소 원자수 1~8의 알콕시기, 탄소 원자수 2~8의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2~8의 알케닐옥시기가 바람직하고, 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 1~5의 알콕시기, 탄소 원자수 2~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐옥시기가 바람직하며, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 더 바람직하고, 탄소 원자수 2~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~3의 알케닐기가 더 바람직하며, 탄소 원자수 3의 알케닐기(프로페닐기)가 특히 바람직하다.
또, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로는, 식 (R1)~식 (R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다.)
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는 각각 독립적으로 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하며, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 2,3-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하며,
트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는 각각 독립적으로 -CH2O-, -CF2O-, -CH2CH2-, -CF2CF2- 또는 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, -CH2O-, -CH2CH2- 또는 단결합이 더 바람직하며, -CH2O- 또는 단결합이 특히 바람직하다.
XN21은 불소 원자가 바람직하다
TN31은 산소 원자가 바람직하다.
nN11＋nN12, nN21＋nN22 및 nN31＋nN32는 1 또는 2가 바람직하고, nN11이 1이며 nN12가 0인 조합, nN11이 2이며 nN12가 0인 조합, nN11이 1이며 nN12가 1인 조합, nN11이 2이며 nN12가 1인 조합, nN21이 1이며 nN22가 0인 조합, nN21이 2이며 nN22가 0인 조합, nN31이 1이며 nN32가 0인 조합, nN31이 2이며 nN32가 0인 조합이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 10%이며, 20%이고, 30%이며, 40%이고, 50%이며, 55%이고, 60%이며, 65%이고, 70%이며, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이고, 85%이며, 75%이고, 65%이며, 55%이고, 45%이며, 35%이고, 25%이며, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 10%이며, 20%이고, 30%이며, 40%이고, 50%이며, 55%이고, 60%이며, 65%이고, 70%이며, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이고, 85%이며, 75%이고, 65%이며, 55%이고, 45%이며, 35%이고, 25%이며, 20%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 10%이며, 20%이고, 30%이며, 40%이고, 50%이며, 55%이고, 60%이며, 65%이고, 70%이며, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이고, 85%이며, 75%이고, 65%이며, 55%이고, 45%이며, 35%이고, 25%이며, 20%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 낮고, 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 낮고, 상한값이 낮은 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해서 유전율 이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기의 하한값이 높고, 상한값이 높은 것이 바람직하다.
일반식 (N-1)로 표시되는 화합물로서, 하기의 일반식 (N-1a)~(N-1g)로 표시되는 화합물군을 들 수 있다.
(식 중, RN11 및 RN12는 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타내고, nNa11은 0 또는 1을 나타내며, nNb11은 1 또는 2를 나타내고, nNc11은 0 또는 1을 나타내며, nNd11은 1 또는 2를 나타내고, nNe11은 1 또는 2를 나타내며, nNf12는 1 또는 2를 나타내고, nNg11은 1 또는 2를 나타내며, ANe11은 트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내고, ANg11은 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는데 적어도 1개는 1,4-시클로헥세닐렌기를 나타내며, ZNe11은 단결합 또는 에틸렌을 나타내는데 분자 내에 존재하는 적어도 1개는 에틸렌을 나타내고, 분자 내에 복수 존재하는 ANe11, ZNe11, 및/또는 ANg11은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
보다 구체적으로는, 일반식 (N-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (N-1-1)~(N-1-22)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN111 및 RN112는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN111은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 프로필기, 펜틸기 또는 비닐기가 바람직하다. RN112는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 33%이고, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 50%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
또한, 일반식 (N-1-1)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-1.1)~식 (N-1-1.25)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-1.1)~(N-1-1.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-1.1) 및 식 (N-1-1.3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-1.1)~(N-1-1.25)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 33%이고, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 50%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN121 및 RN122는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN121은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기 또는 펜틸기가 바람직하다. RN122는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 메틸기, 프로필기, 메톡시기, 에톡시기 또는 프로폭시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 7%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이고, 23%이며, 25%이고, 27%이며, 30%이고, 33%이며, 35%이고, 37%이며, 40%이고, 42%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 50%이고, 48%이며, 45%이고, 43%이며, 40%이고, 38%이며, 35%이고, 33%이며, 30%이고, 28%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이고, 8%이며, 7%이고, 6%이며, 5%이다.
또한, 일반식 (N-1-2)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-2.1)~식 (N-1-2.25)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-2.3)~식 (N-1-2.7), 식 (N-1-2.10), 식 (N-1-2.11), 식 (N-1-2.13) 및 식 (N-1-2.20)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, Δε의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.3)~식 (N-1-2.7)로 표시되는 화합물이 바람직하고, Tni의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.10), 식 (N-1-2.11) 및 식 (N-1-2.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 응답 속도의 개량을 중시하는 경우에는 식 (N-1-2.20)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
식 (N-1-2.1)~식 (N-1-2.25)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 33%이고, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 50%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN131 및 RN132는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN131은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN132는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 3~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 1-프로페닐기, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
또한, 일반식 (N-1-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-3.1)~식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-3.1)~(N-1-3.7) 및 식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-3.1), 식 (N-1-3.2), 식 (N-1-3.3), 식 (N-1-3.4) 및 식 (N-1-3.6)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-3.1)~식 (N-1-3.4), 식 (N-1-3.6) 및 식 (N-1-3.21)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 식 (N-1-3.1) 및 식 (N-1-3.2)의 조합, 식 (N-1-3.3), 식 (N-1-3.4) 및 식 (N-1-3.6)에서 선택되는 2종 또는 3종의 조합이 바람직하다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN141 및 RN142는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN141 및 RN142는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 메틸기, 프로필기, 에톡시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 11%이며, 10%이고, 8%이다.
또한, 일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-4.1)~식 (N-1-4.24)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-4.1)~(N-1-4.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-4.1), 식 (N-1-4.2) 및 식 (N-1-4.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-4.1)~(N-1-4.24)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 11%이며, 10%이고, 8%이다.
일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN151 및 RN152는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN151 및 RN152는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높으며, TNI를 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 8%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 33%이며, 30%이고, 28%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이다.
또한, 일반식 (N-1-5)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-5.1)~식 (N-1-5.12)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-5.1), 식 (N-1-5.2) 및 식 (N-1-5.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-5.1), 식 (N-1-5.2) 및 식 (N-1-5.4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 8%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 33%이며, 30%이고, 28%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이다.
일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1101 및 RN1102는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1101은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 비닐기 또는 1-프로페닐기가 바람직하다. RN1102는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
또한, 일반식 (N-1-10)으로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-10.1)~식 (N-1-10.14)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-10.1)~(N-1-10.5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-10.1) 및 식 (N-1-10.2)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-10.1) 및 식 (N-1-10.2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1111 및 RN1112는 각각 독립적으로, 일반식 (N-1)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1111은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 비닐기 또는 1-프로페닐기가 바람직하다. RN1112는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-11)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
또한, 일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-11.1)~식 (N-1-11.14)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-11.1)~(N-1-11.14)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-11.2) 및 식 (N-1-11.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
식 (N-1-11.2) 및 식 (N-1-11.4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용하는 것도, 조합하여 사용하는 것도 가능하나, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 단독 또는 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-12)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1121 및 RN1122는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1121은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1122는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-12)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-12)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1131 및 RN1132는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1131은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1132는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-13)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-14)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1141 및 RN1142는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1141은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1142는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-14)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-14)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-15)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1151 및 RN1152는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1151은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1152는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-15)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-15)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1161 및 RN1162는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1161은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1162는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-16)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-17)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1171 및 RN1172는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1171은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1172는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하며, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-17)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-17)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1181 및 RN1182는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1181은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 메틸기, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다. RN1182는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, 에톡시기, 프로폭시기 또는 부톡시기가 바람직하다.
일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-18)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
또한, 일반식 (N-1-18)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-18.1)~식 (N-1-18.5)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-18.1)~(N-1-11.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-18.2) 및 식 (N-1-18.3)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1201 및 RN1202는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1201 및 RN1202는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-20)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-21)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1211 및 RN1212는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1211 및 RN1212는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-21)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-21)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 5%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이다.
일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RN1221 및 RN1222는 각각 독립적으로, 일반식 (N)에 있어서의 RN11 및 RN12와 같은 의미를 나타낸다.)
RN1221 및 RN1222는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 에틸기, 프로필기 또는 부틸기가 바람직하다.
일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 많게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-1-22)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 35%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 5%이다.
또한, 일반식 (N-1-22)로 표시되는 화합물은, 식 (N-1-22.1)~식 (N-1-22.12)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (N-1-22.1)~(N-1-22.5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 식 (N-1-22.1)~(N-1-22.4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식 (N-3)으로 표시되는 화합물은 일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중, RN321 및 RN322는 각각 독립적으로, 일반식 (N-3)에 있어서의 RN31 및 RN32와 같은 의미를 나타낸다.)
RN321 및 RN322는 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, 프로필기 또는 펜틸기가 바람직하다.
일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
Δε의 개선을 중시하는 경우에는 함유량을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하고, 저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (N-3-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이고, 5%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이고, 23%이며, 25%이고, 27%이며, 30%이고, 33%이며, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 50%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이다.
또한, 일반식 (N-3-2)로 표시되는 화합물은, 식 (N-3-2.1)~식 (N-3-2.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 일반식 (L)로 표시되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는 것이 바람직하다. 일반식 (L)로 표시되는 화합물은 유전적으로 거의 중성의 화합물(Δε의 값이 -2~2)에 해당한다. 이로 인해, 분자 내에 갖는, 할로겐 등의 극성기의 개수를 2개 이하로 하는 것이 바람직하고, 1개 이하로 하는 것이 바람직하며, 갖지 않는 것이 바람직하다.
(식 중, RL1 및 RL2는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며,
nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
AL1, AL2 및 AL3은 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.) 및
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되며,
ZL1 및 ZL2는 각각 독립적으로 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
nL1이 2 또는 3이며 AL2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되며, nL1이 2 또는 3이며 ZL2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되나, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물을 제외한다.)
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 단독으로 이용해도 되나, 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 원하는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류다. 혹은 본 발명의 다른 실시 형태에서는 2종류이고, 3종류이며, 4종류이고, 5종류이며, 6종류이고, 7종류이며, 8종류이고, 9종류이며, 10종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 10%이며, 20%이고, 30%이며, 40%이고, 50%이며, 55%이고, 60%이며, 65%이고, 70%이며, 75%이고, 80%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 95%이고, 85%이며, 75%이고, 65%이며, 55%이고, 45%이며, 35%이고, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 높고, 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 높고, 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해서 유전율 이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기의 하한값이 낮고, 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
신뢰성을 중시하는 경우에는 RL1 및 RL2는 모두 알킬기인 것이 바람직하고, 화합물의 휘발성을 저감시키는 것을 중시하는 경우에는 알콕시기인 것이 바람직하며, 점성의 저하를 중시하는 경우에는 적어도 한쪽은 알케닐기인 것이 바람직하다.
분자 내에 존재하는 할로겐 원자는 0, 1, 2 또는 3개가 바람직하고, 0 또는 1이 바람직하며, 다른 액정 분자와의 상용성을 중시하는 경우에는 1이 바람직하다.
RL1 및 RL2는, 그것이 결합하는 환 구조가 페닐기(방향족)인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 탄소 원자수 4~5의 알케닐기가 바람직하고, 그것이 결합하는 환 구조가 시클로헥산, 피란 및 디옥산 등의 포화한 환 구조인 경우에는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다. 네마틱상을 안정화 시키기 위해서는 탄소 원자 및 존재하는 경우 산소 원자의 합계가 5 이하인 것이 바람직하고, 직쇄상인 것이 바람직하다.
알케닐기로는, 식 (R1)~식 (R5) 중 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.(각 식 중의 흑점은 환 구조 중의 탄소 원자를 나타낸다.)
nL1은 응답 속도를 중시하는 경우에는 0이 바람직하고, 네마틱상의 상한 온도를 개선하기 위해서는 2 또는 3이 바람직하며, 이들의 밸런스를 잡기 위해서는 1이 바람직하다. 또, 조성물로서 요구되는 특성을 만족하기 위해서는 상이한 값의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
AL1, AL2 및 AL3은 Δn을 크게 하는 것이 요구되는 경우에는 방향족인 것이 바람직하고, 응답 속도를 개선하기 위해서는 지방족인 것이 바람직하며, 각각 독립적으로 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥세닐렌기, 1,4-비시클로[2.2.2]옥틸렌기, 피페리딘-1,4-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기를 나타내는 것이 바람직하고, 하기의 구조를 나타내는 것이 보다 바람직하며,
트랜스-1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
ZL1 및 ZL2는 응답 속도를 중시하는 경우에는 단결합인 것이 바람직하다.
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 분자 내의 할로겐 원자수가 0개 또는 1개인 것이 바람직하다.
일반식 (L)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1)~(L-7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL11 및 RL12는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타낸다.)
RL11 및 RL12는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 15%이고, 20%이며, 25%이고, 30%이며, 35%이고, 40%이며, 45%이고, 50%이며, 55%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 95%이고, 90%이며, 85%이고, 80%이며, 75%이고, 70%이며, 65%이고, 60%이며, 55%이고, 50%이며, 45%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 25%이다.
본 발명의 조성물의 점도를 낮게 유지하고, 응답 속도가 빠른 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 높고, 상한값이 높은 것이 바람직하다. 또한, 본 발명의 조성물의 Tni를 높게 유지하고, 온도 안정성이 좋은 조성물이 필요한 경우는 상기의 하한값이 중용이고, 상한값이 중용인 것이 바람직하다. 또, 구동 전압을 낮게 유지하기 위해서 유전율 이방성을 크게 하고 싶을 때는, 상기의 하한값이 낮고, 상한값이 낮은 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-1)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중 RL12는 일반식 (L-1)에 있어서의 의미와 같은 의미를 나타낸다.)
일반식 (L-1-1)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-1.1)~식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-1.2) 또는 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하며, 특히, 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-2)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중 RL12는 일반식 (L-1)에 있어서의 의미와 같은 의미를 나타낸다.)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이고, 55%이며, 50%이고, 45%이며, 42%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이다.
또한, 일반식 (L-1-2)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-2.1)~식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-2.2)~식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또, 응답 속도보다 높은 Tni를 구할 때는, 식 (L-1-2.3) 또는 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 식 (L-1-2.3) 및 식 (L-1-2.4)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해도를 좋게 하기 위해서 30% 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 10%이고, 15%이며, 18%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 33%이고, 35%이며, 38%이고, 40%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이고, 55%이며, 50%이고, 45%이며, 43%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 32%이고, 30%이며, 27%이고, 25%이며, 22%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-1.3)으로 표시되는 화합물 및 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 10%이고, 15%이며, 20%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 35%이고, 40%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이고, 55%이며, 50%이고, 45%이며, 43%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 32%이고, 30%이며, 27%이고, 25%이며, 22%이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중 RL13 및 RL14는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~8의 알콕시기를 나타낸다.)
RL13 및 RL14는, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이고, 23%이며, 25%이고, 30%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이고, 55%이며, 50%이고, 45%이며, 40%이고, 37%이며, 35%이고, 33%이며, 30%이고, 27%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 17%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이다.
또한, 일반식 (L-1-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-3.1)~식 (L-1-3.13)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3) 또는 식 (L-1-3.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다. 특히, 식 (L-1-3.1)로 표시되는 화합물은 본 발명의 조성물의 응답 속도를 특히 개선하기 때문에 바람직하다. 또, 응답 속도보다 높은 Tni를 구할 때는, 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물을 이용하는 것이 바람직하다. 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 저온에서의 용해도를 좋게 하기 위해서 20% 이상으로 하는 것은 바람직하지 않다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-3.1)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이고, 17%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이고, 8%이며, 7%이고, 6%이다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-4) 및/또는 (L-1-5)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중 RL15 및 RL16은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~8의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~8의 알콕시기를 나타낸다.)
RL15 및 RL16은, 직쇄상의 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 직쇄상의 탄소 원자수 1~4의 알콕시기 및 직쇄상의 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 17%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 13%이며, 15%이고, 17%이며, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 17%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이다.
또한, 일반식 (L-1-4) 및 (L-1-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-4.1)~식 (L-1-5.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-1-4.2) 또는 식 (L-1-5.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-4.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 18%이고, 20%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이고, 17%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이고, 8%이며, 7%이며, 6%이다.
식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2), 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4), 식 (L-1-3.11) 및 식 (L-1-3.12)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2), 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3), 식 (L-1-3.4) 및 식 (L-1-4.2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하며, 이들 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 함유량의 하한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 13%이고, 15%이며, 18%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 33%이고, 35%이며, 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 80%이고, 70%이며, 60%이고, 50%이며, 45%이고, 40%이며, 37%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이며, 28%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이다. 조성물의 신뢰성을 중시하는 경우에는, 식 (L-1-3.1), 식 (L-1-3.3) 및 식 (L-1-3.4)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하고, 조성물의 응답 속도를 중시하는 경우에는, 식 (L-1-1.3), 식 (L-1-2.2)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 2종 이상의 화합물을 조합하는 것이 바람직하다.
일반식 (L-1)로 표시되는 화합물은 일반식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
(식 중 RL17 및 RL18은 각각 독립적으로 메틸기 또는 수소 원자를 나타낸다.)
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 5%이며, 10%이고, 15%이며, 17%이고, 20%이며, 23%이고, 25%이며, 27%이고, 30%이며, 35%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 60%이고, 55%이며, 50%이고, 45%이며, 42%이고, 40%이며, 38%이고, 35%이며, 33%이고, 30%이다.
또한, 일반식 (L-1-6)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-1-6.1)~식 (L-1-6.3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (L-2)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL21 및 RL22는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타낸다.)
RL21은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, RL22는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-2)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
저온에서의 용해성을 중시하는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, 반대로, 응답 속도를 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
또한, 일반식 (L-2)로 표시되는 화합물은, 식 (L-2.1)~식 (L-2.6)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-2.1), 식 (L-2.3), 식 (L-2.4) 및 식 (L-2.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL31 및 RL32는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타낸다.)
RL31 및 RL32는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 본 발명의 조성물의 총량에 대해서, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 8%이고, 7%이며, 6%이고, 5%이며, 3%이다.
높은 복굴절률을 얻는 경우는 함유량을 약간 높게 설정하면 효과가 높으며, 반대로, 높은 Tni를 중시하는 경우는 함유량을 약간 낮게 설정하면 효과가 높다. 또한, 적하흔이나 소부 특성을 개량하는 경우는, 함유량의 범위를 중간으로 설정하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-3)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-3.1)~식 (L-3.7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-3.2)~식 (L-3.5)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL41 및 RL42는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타낸다.)
RL41은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, RL42는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하다.)
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-4)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 14%이고, 16%이며, 20%이고, 23%이며, 26%이고, 30%이며, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 20%이고, 15%이며, 10%이고, 5%이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-4.1)~식 (L-4.3)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라, 식 (L-4.1)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도, 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도, 식 (L-4.1)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 양쪽 모두를 함유하고 있어도 되고, 식 (L-4.1)~식 (L-4.3)으로 표시되는 화합물을 모두 포함하고 있어도 된다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4.1) 또는 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 9%이며, 11%이고, 12%이며, 13%이고, 18%이며, 21%이고, 바람직한 상한값은, 45%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이고, 8%이다.
식 (L-4.1)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.2)로 표시되는 화합물의 양쪽 모두를 함유하는 경우는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15%이고, 19%이며, 24%이고, 30%이며, 바람직한 상한값은, 45%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-4.4)~식 (L-4.6)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도, 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물을 함유하고 있어도, 식 (L-4.4)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 양쪽 모두를 함유하고 있어도 된다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-4.4) 또는 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 9%이며, 11%이고, 12%이며, 13%이고, 18%이며, 21%이다. 바람직한 상한값은, 45%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이며, 10%이고, 8%이다.
식 (L-4.4)로 표시되는 화합물과 식 (L-4.5)로 표시되는 화합물의 양쪽 모두를 함유하는 경우는, 본 발명의 조성물의 총량에 대한 양 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 15%이고, 19%이며, 24%이고, 30%이며, 바람직한 상한값은, 45%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 25%이고, 23%이며, 20%이고, 18%이며, 15%이고, 13%이다.
일반식 (L-4)로 표시되는 화합물은, 식 (L-4.7)~식 (L-4.10)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 (L-4.9)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL51 및 RL52는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타낸다.)
RL51은 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, RL52는 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 4~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-5)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 14%이고, 16%이며, 20%이고, 23%이며, 26%이고, 30%이며, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-5)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 20%이고, 15%이며, 10%이고, 5%이다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.1) 또는 식 (L-5.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히, 식 (L-5.1)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 9%이다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.3) 또는 식 (L-5.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 9%이다.
일반식 (L-5)로 표시되는 화합물은, 식 (L-5.5)~식 (L-5.7)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물인 것이 바람직하고, 특히 식 (L-5.7)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 9%이다.
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL61 및 RL62는 각각 독립적으로, 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타내고, XL61 및 XL62는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 불소 원자를 나타낸다.)
RL61 및 RL62는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~5의 알케닐기가 바람직하고, XL61 및 XL62 중 한쪽이 불소 원자, 다른쪽이 수소 원자인 것이 바람직하다.
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은 단독으로 사용할 수도 있으나, 2 이상의 화합물을 조합하여 사용할 수도 있다. 조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조합하여 사용한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이며, 5종류 이상이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 14%이고, 16%이며, 20%이고, 23%이며, 26%이고, 30%이며, 35%이고, 40%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-6)으로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 50%이고, 40%이며, 35%이고, 30%이며, 20%이고, 15%이며, 10%이고, 5%이다. Δn을 크게 하는 것에 중점을 두는 경우에는 함유량을 많게 하는 것이 바람직하고, 저온에서의 석출에 중점을 둔 경우에는 함유량은 적은 것이 바람직하다.
일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은, 식 (L-6.1)~식 (L-6.9)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 이들 화합물 중에서 1종~3종류 함유하는 것이 바람직하고, 1종~4종류 함유하는 것이 더 바람직하다. 또, 선택하는 화합물의 분자량 분포가 넓은 것도 용해성에 유효하기 때문에, 예를 들어, 식 (L-6.1) 또는 (L-6.2)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.4) 또는 (L-6.5)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.6) 또는 식 (L-6.7)로 표시되는 화합물로부터 1종류, 식 (L-6.8) 또는 (L-6.9)로 표시되는 화합물로부터 1종류의 화합물을 선택하고, 이들을 적당히 조합하는 것이 바람직하다. 그 중에서도, 식 (L-6.1), 식 (L-6.3), 식 (L-6.4), 식 (L-6.6) 및 식 (L-6.9)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물은, 예를 들어 식 (L-6.10)~식 (L-6.17)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 그 중에서도, 식 (L-6.11)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 이들 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이다. 이들 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 20%이고, 15%이며, 13%이고, 10%이며, 9%이다.
일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은 하기의 화합물이다.
(식 중, RL71 및 RL72는 각각 독립적으로 일반식 (L)에 있어서의 RL1 및 RL2와 같은 의미를 나타내고, AL71 및 AL72는 각각 독립적으로 일반식 (L)에 있어서의 AL2 및 AL3과 같은 의미를 나타내는데, AL71 및 AL72 상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, ZL71은 일반식 (L)에 있어서의 ZL2와 같은 의미를 나타내며, XL71 및 XL72는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 수소 원자를 나타낸다.)
식 중, RL71 및 RL72는 각각 독립적으로 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 탄소 원자수 2~5의 알케닐기 또는 탄소 원자수 1~4의 알콕시기가 바람직하고, AL71 및 AL72는 각각 독립적으로 1,4-시클로헥실렌기 또는 1,4-페닐렌기가 바람직하며, AL71 및 AL72상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자에 의해서 치환되어 있어도 되고, ZL71은 단결합 또는 COO-가 바람직하며, 단결합이 바람직하고, XL71 및 XL72는 수소 원자가 바람직하다.
조합할 수 있는 화합물의 종류에 특별히 제한은 없으나, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률 등의 요구되는 성능에 따라 조합한다. 사용하는 화합물의 종류는, 예를 들어 본 발명의 하나의 실시 형태로는 1종류이고, 2종류이며, 3종류이고, 4종류이다.
본 발명의 조성물에 있어서, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물의 함유량은, 저온에서의 용해성, 전이 온도, 전기적인 신뢰성, 복굴절률, 프로세스 적합성, 적하흔, 소부, 유전율 이방성 등의 요구되는 성능에 따라 적당히 조정할 필요가 있다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 하한값은, 1%이고, 2%이며, 3%이고, 5%이며, 7%이고, 10%이며, 14%이고, 16%이며, 20%이다. 본 발명의 조성물의 총량에 대한 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 바람직한 함유량의 상한값은, 30%이고, 25%이며, 23%이고, 20%이며, 18%이고, 15%이며, 10%이고, 5%이다.
본 발명의 조성물이 높은 Tni의 실시 형태가 요망되는 경우는 식 (L-7)로 표시되는 화합물의 함유량을 약간 많게 하는 것이 바람직하고, 저점도의 실시 형태가 요망되는 경우는 함유량을 약간 적게 하는 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.1)~식 (L-7.4)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.2)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.11)~식 (L-7.13)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.11)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.21)~식 (L-7.23)으로 표시되는 화합물이다. 식 (L-7.21)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.31)~식 (L-7.34)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.31) 또는/및 식 (L-7.32)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.41)~식 (L-7.44)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하고, 식 (L-7.41) 또는/및 식 (L-7.42)로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
또한, 일반식 (L-7)로 표시되는 화합물은, 식 (L-7.51)~식 (L-7.53)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 일반식 (i), 일반식 (L) 및 (N)으로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 80%이고, 85%이며, 88%이고, 90%이며, 92%이고, 93%이며, 94%이고, 95%이며, 96%이고, 97%이며, 98%이고, 99%이며, 100%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 100%이고, 99%이며, 98%이고, 95%이다.
본 발명의 조성물의 총량에 대한 일반식 (i), 일반식 (L-1)~(L-7)로 표시되는 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 80%이고, 85%이며, 88%이고, 90%이며, 92%이고, 93%이며, 94%이고, 95%이며, 96%이고, 97%이며, 98%이고, 99%이며, 100%이다. 바람직한 함유량의 상한값은, 100%이고, 99%이며, 98%이고, 95%이다.
본원 발명의 조성물은, 분자 내에 과산(-CO-OO-) 구조 등의 산소 원자들이 결합한 구조를 갖는 화합물을 함유하지 않는 것이 바람직하다.
조성물의 신뢰성 및 장기 안정성을 중시하는 경우에는 카르보닐기를 갖는 화합물의 함유량을 상기 조성물의 총 질량에 대해서 5% 이하로 하는 것이 바람직하고, 3% 이하로 하는 것이 보다 바람직하며, 1% 이하로 하는 것이 더 바람직하고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 가장 바람직하다.
UV 조사에 의한 안정성을 중시하는 경우, 염소 원자가 치환하고 있는 화합물의 함유량을 상기 조성물의 총 질량에 대해서 15% 이하로 하는 것이 바람직하고, 10% 이하로 하는 것이 바람직하며, 8% 이하로 하는 것이 바람직하고, 5% 이하로 하는 것이 보다 바람직하며, 3% 이하로 하는 것이 바람직하고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 더 바람직하다.
분자 내의 환 구조가 모두 6원환인 화합물의 함유량을 많게 하는 것이 바람직하고, 분자 내의 환 구조가 모두 6원환인 화합물의 함유량을 상기 조성물의 총 질량에 대해서 80% 이상으로 하는 것이 바람직하며, 90% 이상으로 하는 것이 보다 바람직하고, 95% 이상으로 하는 것이 더 바람직하며, 실질적으로 분자 내의 환 구조가 모두 6원환인 화합물만으로 조성물을 구성하는 것이 가장 바람직하다.
조성물의 산화에 의한 열화를 억제하기 위해서는, 환 구조로서 시클로헥세닐렌기를 갖는 화합물의 함유량을 줄이는 것이 바람직하고, 시클로헥세닐렌기를 갖는 화합물의 함유량을 상기 조성물의 총 질량에 대해서 10% 이하로 하는 것이 바람직하며, 8% 이하로 하는 것이 바람직하고, 5% 이하로 하는 것이 보다 바람직하며, 3% 이하로 하는 것이 바람직하고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 더 바람직하다.
점도의 개선 및 Tni의 개선을 중시하는 경우에는, 수소 원자가 할로겐으로 치환되어 있어도 되는 2-메틸벤젠-1,4-디일기를 분자 내에 갖는 화합물의 함유량을 줄이는 것이 바람직하고, 상기 2-메틸벤젠-1,4-디일기를 분자 내에 갖는 화합물의 함유량을 상기 조성물의 총 질량에 대해서 10% 이하로 하는 것이 바람직하며, 8% 이하로 하는 것이 바람직하고, 5% 이하로 하는 것이 보다 바람직하며, 3% 이하로 하는 것이 바람직하고, 실질적으로 함유하지 않는 것이 더 바람직하다.
본원에 있어서 실질적으로 함유하지 않는다란, 의도치 않게 함유하는 것을 제외하고 함유하지 않는다고 하는 의미이다.
본 발명의 제1 실시 형태의 조성물에 함유되는 화합물이, 측쇄로서 알케닐기를 갖는 경우, 상기 알케닐기가 시클로헥산에 결합하고 있는 경우에는 당해 알케닐기의 탄소 원자수는 2~5인 것이 바람직하고, 상기 알케닐기가 벤젠에 결합하고 있는 경우에는 당해 알케닐기의 탄소 원자수는 4~5인 것이 바람직하며, 상기 알케닐기의 불포화 결합과 벤젠은 직접 결합하고 있지 않은 것이 바람직하다.
본 발명에 사용되는 액정 조성물의 평균 탄성 상수(KAVG)는 10~25가 바람직한데, 그 하한값으로는, 10이 바람직하고, 10.5가 바람직하며, 11이 바람직하고, 11.5가 바람직하며, 12가 바람직하고, 12.3이 바람직하며, 12.5가 바람직하고, 12.8이 바람직하며, 13이 바람직하고, 13.3이 바람직하며, 13.5가 바람직하고, 13.8이 바람직하며, 14가 바람직하고, 14.3이 바람직하며, 14.5가 바람직하고, 14.8이 바람직하며, 15가 바람직하고, 15.3이 바람직하며, 15.5가 바람직하고, 15.8이 바람직하며, 16이 바람직하고, 16.3이 바람직하며, 16.5가 바람직하고, 16.8이 바람직하며, 17이 바람직하고, 17.3이 바람직하며, 17.5가 바람직하고, 17.8이 바람직하며, 18이 바람직하고, 그 상한값으로는, 25가 바람직하고, 24.5가 바람직하며, 24가 바람직하고, 23.5가 바람직하며, 23이 바람직하고, 22.8이 바람직하며, 22.5가 바람직하고, 22.3이 바람직하며, 22가 바람직하고, 21.8이 바람직하며, 21.5가 바람직하고, 21.3이 바람직하며, 21이 바람직하고, 20.8이 바람직하며, 20.5가 바람직하고, 20.3이 바람직하며, 20이 바람직하고, 19.8이 바람직하며, 19.5가 바람직하고, 19.3이 바람직하며, 19가 바람직하고, 18.8이 바람직하며, 18.5가 바람직하고, 18.3이 바람직하며, 18이 바람직하고, 17.8이 바람직하며, 17.5가 바람직하고, 17.3이 바람직하며, 17이 바람직하다. 소비 전력 삭감을 중시하는 경우에는 백 라이트의 광량을 억제하는 것이 유효하고, 액정 표시 소자는 광의 투과율을 향상시키는 것이 바람직하고, 그러기 위해서는 KAVG의 값을 약간 낮게 설정하는 것이 바람직하다. 응답 속도의 개선을 중시하는 경우에는 KAVG의 값을 약간 높게 설정하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 중합성 액정 조성물은 또한 수직 배향성을 부여하기 때문에, 자발 배향성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 자발 배향성 화합물은, 종래의 폴리이미드 등의 액정 배향막을 기판의 한쪽 또는 양쪽 모두에 이용하지 않고, 액정 조성물의 배향성을 제어하는 화합물이다.
자발 배향성 화합물은, 주로 액정 조성물에 첨가해서 이용되고, 당해 액정 조성물을 포함하는 액정층과 직접 맞닿는 부재(전극(예를 들어, ITO), 기판(예를 들어, 유리 기판, 아크릴 기판, 투명 기판, 플렉시블 기판 등), 수지층(예를 들어, 컬러 필터, 배향막, 오버코트층 등), 절연막(예를 들어, 무기 재료막, SiNx 등))에 대해서 상호 작용하여, 액정층의 액정 분자의 호메오트로픽 배열 또는 호모지니어스 배향을 야기하는 기능을 구비하고 있다. 특히 액정 조성물을 기판에 대해, 수직 또는 대략 수직으로 배향할 수 있는 화합물이 바람직하다.
자발 배향성 화합물은, 중합하기 위한 중합성기와, 액정 분자와 유사한 메소겐기와, 액정층과 직접 맞닿는 부재와 상호 작용 가능한 흡착기와, 액정 분자의 배향을 야기하는 굴곡기를 갖는 것이 바람직하다.
자발 배향성 화합물은, 이하의 일반식 (SAL)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(상기 식 중, Pal은, 일반식 (P-I)~일반식 (P-IX)
(식 중, Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 할로겐화알킬기를 나타내고, Wp11은 단결합, -O-, -COO- 또는 메틸렌기를 나타내고, p 및 tp11은 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2를 나타낸다.)
로 표시되는 기를 나타내고,
Spal은 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~20개의 알킬렌기를 나타내는데, 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며,
T는 흡착기를 나타내고,
MG는 메소겐기를 나타내며,
Cg는 수소 원자, 흡착기, -Spal-Pal 또는 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며, Cg, MG 및 T 모두 중합성기 -Spal-Pal로 치환되어도 되고,
nsal1, nsal2 및 nsal3은 각각 독립적으로, 1~5의 자연수를 나타낸다.)
본 발명에 따르는 중합성기는, Pal로 표시되는 기이며, 직접 또는 필요에 따라 스페이서기를 통해 다른 구조와 결합한다. 중합성기는, Pal-Spal-로 표시되는 것이 바람직하다.
Pal은, 이하의 일반식 (P-I)~일반식 (P-IX)로 표시되는 군에서 선택되는 기이인데, 일반식 (P-I)인 것이 보다 바람직하다.
(식 중, Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 할로겐화알킬기를 나타내고, Wp11은 단결합, -O-, -COO- 또는 메틸렌기를 나타내며, p 및 tp11은, 0, 1 또는 2를 나타낸다.)
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, Pal-Spal-은, 메소겐기, 흡착기 및/또는 굴곡기에 대해 결합해도 된다.
또, 본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 중합성기는, 메소겐기, 흡착기 또는 굴곡기에 대해 직접 또는 스페이서기를 통해 결합하는 것이 바람직하고, 메소겐기 또는 흡착기에 대해 직접 또는 스페이서기를 통해 결합하는 것이 보다 바람직하다.
상기 스페이서기(Spal)는, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~20개의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하고, 단결합 또는 직쇄상의 탄소 원자수 1~20개의 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하며, 단결합 또는 직쇄상의 탄소 원자수 2~10개의 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또, 상기 스페이서기(Spal)에 있어서, 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 된다.
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 중합성기(Pal-Spal-)의 수는, 1 이상 5 이하인 것이 바람직하고, 1 이상 4 이하인 것이 보다 바람직하며, 2이상 4 이하인 것이 더 바람직하고, 2 또는 3인 것이 더 바람직하며, 2인 것이 보다 더 바람직하다.
Pal-Spal- 중의 수소 원자는, 중합성기, 흡착기 및/또는 굴곡기로 치환되어 있어도 된다.
본 발명에 따르는 메소겐기는, 강직한 부분을 구비한 기, 예를 들어 환식기를 1개 이상 구비한 것을 말하고, 환식기를 2~4개를 갖고 있는 것이 바람직하며, 환식기를 3~4개를 갖고 있는 것이 보다 바람직하고, 필요에 따라 환식기는 연결기로 연결되어 있어도 된다. 메소겐기는 액정층에 사용되는 액정 화합물과 유사한 골격인 것이 바람직하다.
또한, 본 명세서에 있어서 「환식기」는, 구성하는 원자가 환상으로 결합한 원자단을 말하고, 탄소환, 복소환, 포화 또는 불포화 환식 구조, 단환, 2환식 구조, 다환식 구조, 방향족, 비방향족 등을 포함한다. 또, 환식기는, 적어도 1개의 헤테로 원자를 포함해도 되고, 또한, 적어도 1개의 치환기(할로겐 원자, 반응성 관능기, 유기기(알킬, 아릴 등)에 의해서 치환되어도 된다. 환식기가 단환인 경우에는, 메소겐기는 2 이상의 단환을 포함하고 있는 것이 바람직하다.
상기 메소겐기는, 예를 들어, 일반식 (AL)로 표시되는 것이 바람직하다.
(식 중, ZAL은, 단결합, -CH=CH-, -CF=CF-, -C≡C-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -CF2O-, -OCF2-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2-CH2COO-, -OCOCH2-CH2-, -CH=C(CH3) COO-, -OCOC(CH3)=CH-, -CH2-CH(CH3)COO-, -OCOCH(CH3)-CH2-, -OCH2CH2O- 또는 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내고, 이 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며,
AAL은, 2가의 환식기를 나타내고,
ZAL 및 AAL 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로, 할로겐 원자, 흡착기, Pal-Spal- 또는 1가의 유기기로 치환되어 있어도 되며,
ZAL 및 AAL이 각각 복수 존재하는 경우는, 각각 서로 동일해도 되고 상이해도 되며,
mAL은, 1~5의 정수를 나타내고,
상기 식 중의 좌단의 * 및 우단의 *는 결합손을 나타낸다.)
일반식 (AL) 중, ZAL은, 단결합 또는 탄소 원자수 2~20의 알킬렌기가 바람직하고, 단결합 또는 탄소 원자수 2~10의 알킬렌기가 보다 바람직하다. 상기 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 된다. 또한, 봉형 분자의 직선성을 목적으로 하는 경우는, 환과 환이 직접 연결된 형태인 단결합이나 환과 환을 직접 잇는 원자의 수가 짝수개인 형태가 바람직하다. 예를 들어, -CH2-CH2COO-의 경우, 환과 환을 직접 잇는 원자의 수는 4개이다.
일반식 (AL) 중, AAL이 취할 수 있는 환식기는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 티오펜-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 티오펜-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2, 6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,4-나프틸렌기, 벤조[1,2-b：4,5-b']디티오펜-2,6-디일기, 벤조[1,2-b：4,5-b']디셀레노펜-2,6-디일기, [1]벤조티에노[3,2-b]티오펜-2,7-디일기, [1]벤조셀레노페노[3,2-b]셀레노펜-2,7-디일기 및 플루오렌-2,7-디일기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종의 구조를 나타내는 것이 바람직하고, 이들 구조는 비치환 또는 치환되어 있어도 되며, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 2,6-나프틸렌기 또는 페난트렌-2,7-디일기가 보다 바람직하고, 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥실렌기가 바람직하다. 또, 환식기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 흡착기, Pal-Spal- 또는 1가의 유기기로 치환되어도 된다.
일반식 (AL) 중, 1가의 유기기란, 유기 화합물이 1가의 기의 형태가 됨에 따라, 화학 구조가 구성된 기이며, 유기 화합물로부터 수소 원자를 1개 제거하여 이루어지는 원자단을 말하고, 예를 들어, 탄소 원자수 1~15의 알킬기, 탄소 원자수 2~15의 알케닐기, 탄소 원자수 1~14의 알콕시기, 탄소 원자수 2~15의 알케닐옥시기 등을 들 수 있으며, 탄소 원자수 1~15의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~14의 알콕시기가 바람직하다. 또, 상기 알킬기, 알케닐기, 알콕시기, 알케닐옥시기 중의 1개 또는 인접하지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 된다. 또, 상기 1가의 유기기는, 후술하는 굴곡기로서의 역할을 가져도 된다.
상기 일반식 (AL) 중, mAL은, 2~4의 정수인 것이 바람직하다.
상기 메소겐기 중 특히 바람직한 형태는, 이하의 일반식 (AL-1) 또는 (AL-2)로 표시되고, 식 (AL-1)이 보다 바람직하다.
(상기 식 중, Xal1~Xal18은 각각 독립적으로, 수소 원자, 할로겐 원자, Pal-Spal-, 흡착기 또는 굴곡기를 나타내고, 환 A 및 환 B는 각각 독립적으로, 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내며,
Xal1~Xal18 중 어느 1종 또는 2종 이상이 상기 흡착기로 치환되어 있고,
Xal1~Xal18 중 어느 1종 또는 2종 이상이 상기 굴곡기로 치환되어 있으며,
상기 흡착기 및 상기 굴곡기는 상기 Pal-Spal-로 치환되어 있어도 되고,
일반식 (AL-1) 또는 일반식 (AL-2)의 각각에 상기 Pal-Spal-을 1종 또는 2종 이상 갖는다.)
상기 식 (AL-1)에 있어서, Xal1 또는 Xal8~Xal12의 적어도 1종 또는 2종 이상이 흡착기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal1 또는 Xal10의 적어도 1종 또는 2종 이상이 흡착기로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다. 또한, 이 경우, 상기 흡착기는 Pal-Spal-로 치환되어도 된다. 특히, 환 A가 시클로헥산환인 경우는, Xal10이 흡착기로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 식 (AL-1)에 있어서, Xal6~Xal14의 적어도 1종 또는 2종 이상이 중합성기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal9 또는 Xal11 중 어느 한쪽이 Pal-Spal-로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (AL-1)에 있어서, Xal1~Xal3, Xal6~Xal14, Xal17~Xal18의 적어도 1종 또는 2종 이상이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal1~Xal3, Xal6~Xal9, Xal11~Xal14 또는 Xal17~Xal18의 적어도 1종 또는 2종 이상이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Xal1이 굴곡기로 치환되어 있고, 또한 Xal6~Xal9 또는 Xal11~Xal14 중 어느 1종이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다. 이 경우, 전자의 Xal1에 있어서의 굴곡기가 후자의 굴곡기보다 탄소 원자수가 많은 것이 더 바람직하다. 굴곡기는 Pal-Spal-로 치환되어도 된다.
상기 식 (AL-2)에 있어서, Xal1 또는 Xal6~Xal10의 적어도 1종 또는 2종 이상이 흡착기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal1 또는 Xal8이 흡착기로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다. 또한, 이 경우, 흡착기는 Pal-Spal-로 치환되어도 된다. 특히, 환 A가 시클로헥산환인 경우는, Xal8이 흡착기로 치환되어 있는 것이 바람직하다.
상기 식 (AL-2)에 있어서, Xal6~Xal10 중 어느 1종 또는 2종 이상이 Pal-Spal-로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal7 또는 Xal9 중 어느 한쪽이 Pal-Spal-로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (AL-2)에 있어서, Xal6~Xal10의 적어도 1종 또는 2종 이상이 Pal-Spal-로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal7 또는 Xal4 중 어느 한쪽이 Pal-Spal-로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (AL-2)에 있어서, Xal1~Xal7 또는 Xal9~Xal14의 적어도 1종 또는 2종 이상이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 바람직하고, Xal1, Xal4~Xal7 또는 Xal9~Xal12의 적어도 1종 또는 2종 이상이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 바람직하다. Xal1이 굴곡기로 치환되어 있고, 또한 Xal4~Xal7 또는 Xal9~Xal12 중 어느 1종이 굴곡기로 치환되어 있는 것이 보다 바람직하다. 이 경우, 전자의 Xal1에 있어서의 굴곡기가 후자의 굴곡기보다 탄소 원자수가 많은 것이 더 바람직하다. 굴곡기는 Pal-Spal-로 치환되어도 된다.
상기 메소겐기의 바람직한 형태로는, 이하의 식 (AL-1-1)~(AL-2-3)을 들 수 있다. 일반식 (AL)은, 이들 구조 중의 2개의 수소 원자가 이탈한 구조이다.
이들 일반식 (AL-1-1)~(AL-2-3) 중의 시클로헥산환, 벤젠환, 피란환 또는 디옥산환 중의 수소 원자의 1개 또는 2개 이상은, 할로겐 원자, Pal-Spal-, 1가의 유기기(예를 들어, 탄소 원자수 1~15의 알킬기, 탄소 원자수 1~14의 알콕시기), 흡착기 또는 굴곡기로 치환되어도 된다.
상기 메소겐기 중 바람직한 형태는, 일반식 (AL-1-1), 일반식 (AL-1-4), 일반식 (AL-1-7), 일반식 (AL-2-1) 또는 일반식 (AL-2-3)으로 표시되는 구조이고, 일반식 (AL-1-4), 일반식 (AL-1-7) 또는 일반식 (AL-2-3)으로 표시되는 구조이며, 일반식 (AL-1-4) 또는 일반식 (AL-1-7)로 표시되는 구조이다.
본 발명에 따르는 흡착기는, 기판, 막, 전극 등의 흡착매와 흡착하는 역할을 구비한 기이다. 흡착은, 일반적으로, 화학 결합(공유 결합, 이온 결합 또는 금속 결합)을 만들어 흡착매와 흡착질 사이에서 흡착하는 화학 흡착, 또는 당해 화학 흡착 이외의 물리 흡착으로 분별되고, 본 명세서의 흡착은 화학 흡착 또는 물리 흡착 중 어느 하나여도 되나, 물리 흡착에 의해 흡착매와 흡착하는 것이 바람직하다. 그로 인해, 본 발명에 따르는 흡착기는, 흡착매와 물리 흡착 가능한 기인 것이 바람직하고, 당해 흡착기는 분자간력에 의해 흡착매와 결합하는 것이 보다 바람직하다. 당해 분자간력에 의해 흡착매와 결합하는 형태로는, 영구 쌍극자, 영구 사중 극자, 분산력, 전하 이동력 또는 수소 결합 등의 상호 작용에 의해 흡착매와 결합하고 있는 것을 들 수 있다. 본 발명에 따르는 흡착기의 바람직한 형태로는, 수소 결합에 의해 흡착매와 결합 가능한 형태를 들 수 있다. 이 경우, 본 발명에 따르는 흡착기가 수소 결합을 개재하는 프로톤의 도너 혹은 어셉터가 되어도 되고, 또 양쪽 모두여도 된다.
본 발명에 따르는 흡착기는, 탄소 원자와 헤테로 원자가 연결된 원자단을 갖는 극성 요소를 포함하는 기인 것이 바람직하다. 본 명세서에서 말하는 극성 요소란, 탄소 원자와 헤테로 원자가 직접 연결된 원자단을 말한다. 상기 헤테로 원자로는, N, O, S, P, B 및 Si로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, N, O 및 S로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하며, N 및 O로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하고, O인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 본 발명에 따르는 극성 요소의 가수는, 1가, 2가, 3가 등 특별히 제한되지 않으며, 또 흡착기 중의 극성 요소의 개수도 특별히 제한되는 일은 없다.
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 상기 흡착기는, 1분자 중에 1~8개 갖는 것이 바람직하고, 1~4개 갖는 것이 보다 바람직하며, 1~3개 갖는 것이 더 바람직하다.
또한, 본 발명에 따르는 흡착기는, Pal-Spal- 및 굴곡기는 제외한다.
본 발명에 따르는 흡착기는, 1 또는 2 이상의 극성 요소를 포함하고, 흡착기는 환식기형과 쇄식기형으로 대별된다. 환식기형은 그 구조 중에 극성 요소를 포함하는 환상 구조를 구비한 환식기를 포함하는 형태이며, 쇄식기형은 그 구조 중에 극성 요소를 포함하는 환상 구조를 구비한 환식기를 포함하지 않는 형태이다. 쇄식기는 직쇄 또는 분기한 쇄상기 중에 극성 요소를 갖는 형태이며, 이 일부에 극성 요소를 포함하지 않는 환상 구조를 갖고 있어도 된다.
본 발명에 따르는 흡착기가 환식기를 포함하는 형태란, 적어도 1개의 극성 요소가 환상의 원자 배열 내에 포함되는 형태를 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서의 환식기란, 상기 서술한 바와 같다. 그로 인해, 본 발명에 따르는 흡착기가 환식기를 포함하는 형태인 경우는, 극성 요소를 포함하는 환식기만 포함하고 있으면 되고, 흡착기 전체적으로는 분기해도 직쇄상이어도 된다.
본 발명에 따르는 흡착기가 쇄식기인 형태란, 분자 내에 극성 요소를 포함하는 환상의 원자 배열이 없고, 또한 적어도 1개의 극성 요소가 선상의 원자 배열(분기해도 된다) 내에 포함되는 형태를 의미한다. 또한, 본 명세서에 있어서의 쇄식기란, 구조식 중에 환상의 원자 배열이 없는, 구성하는 원자가 선상(분기해도 된다)으로 결합한 원자단을 말하고, 비환식기를 말한다. 환언하면, 직쇄상 또는 분기상의 지방족기를 말하고, 포화 결합 또는 불포화 결합 중 어느 쪽을 포함해도 되며, 예를 들어, 알킬, 알케닐, 알콕시, 에스테르, 에테르 또는 케톤 등을 포함하고, 적어도 1개의 치환기(반응성 관능기(비닐기, 아크릴기, 메타크릴기 등), 쇄상 유기기(알킬, 시아노 등))에 의해서 치환되어도 되는 개념이다. 또, 본 발명의 쇄식기는, 직쇄상 또는 분기상 중 어느 하나여도 된다.
본 발명에 따르는 흡착기는, 쇄식기 또는 환식기를 갖는 것이 바람직하고, 흡착능을 중시하는 경우는 쇄식기가 바람직하며, 액정 조성물에 대한 안정성의 관점에서는 환식기가 바람직하다.
본 발명에 따르는 흡착기가 환식기인 경우는, 탄소 원자수 3~20개의 복소 방향족기(축합환을 포함한다) 또는 탄소 원자수 3~20개의 복소 지방족기(축합환을 포함한다)가 보다 바람직하고, 탄소 원자수 3~12개의 복소 방향족기(축합환을 포함한다) 또는 탄소 원자수 3~12개의 복소 지방족기(축합환을 포함한다)가 더 바람직하며, 5원환 복소 방향족기, 5원환 복소 지방족기, 6원환 복소 방향족기 또는 6원환 복소 지방족기를 나타내는 것이 보다 더 바람직하고, 이들 환 구조 중의 수소 원자는 할로겐 원자, 탄소 원자수 1~5의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기 또는 알킬옥시기로 치환되어도 된다.
본 발명에 따르는 흡착기가 쇄식기인 경우는, 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~20개의 알킬기 중의 수소 원자나 -CH2-가 극성 요소로 치환되는 것이 바람직하고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO-, -OCO- 또는 -OCO-COO-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또, 본 발명에 따르는 흡착기가 쇄식기인 경우는, 단부에 극성 요소를 포함하거나 또는 2개 이상의 극성 요소를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 흡착기의 수소 원자는, 중합성기로 치환되어도 된다.
본 발명에 따르는 극성 요소의 종류는, 구체적으로는, 산소 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 산소 함유 극성 요소), 질소 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 질소 함유 극성 요소), 인 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 인 함유 극성 요소), 붕소 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 붕소 함유 극성 요소), 규소 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 규소 함유 극성 요소) 또는 유황 원자를 포함하는 극성 요소(이하, 유황 함유 극성 요소)로 표시되는 부분 구조인 것이 바람직하고, 흡착능의 관점에서, 질소 함유 극성 요소, 질소 함유 극성 요소 또는 산소 함유 극성 요소가 보다 바람직하고, 산소 함유 극성 요소가 더 바람직하다.
상기 산소 함유 극성 요소로는, 수산기(-OH), 알킬올기(-Rt-OH；Rt는 알킬렌기), 알콕시기(-OR；단, R은 알킬기), 포르밀기(-CHO), 카복실기(-COOH), 에테르기(-RtORt'-；단, Rt, Rt'는 알킬렌기 또는 알케닐렌기), 카르보닐기(-Rt-C(=O)-Rt'-；단, Rt, Rt'는 알킬렌기 또는 알케닐렌기), 카보네이트기(-O-C(=O)-O-) 및 에스테르기(-COORt'-；단 Rt'는 알킬렌기 또는 알케닐렌기)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기 또는 당해 기가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 질소 함유 극성 요소로는, 시아노기(-CN), 1급 아미노기(-NH2), 2급 아미노기(-NH-), 3급 아미노기(-NRR'；단, R, R'는 알킬기), 피리딜기, 카르바모일기(-CONH2) 및 우레이도기(-NHCONH2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기 또는 당해 기가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 인 함유 극성 요소로는, 포스피닐기(-CX2-P(=O)H2) 및 인산기(-CX2-OP(=O)(OH)2)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기 또는 당해 기가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 붕소 함유 극성 요소로는, 붕산기(-B(OH)2)가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 규소 함유 극성 요소로는, -Si(OH)3기 또는 -Si(OR)(OR')(OR'')(단, R, R', R''는 알킬기)기가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
상기 유황 함유 극성 요소로는, 메르캅토기(-SH), 술피드기(-S-), 술피닐기(-S(=O)-), 술포닐기(-SO2-), 술폰아미드기(-SO2NH2), 술포산기(-SO3H) 및 술피노기(-S(=O)OH)로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종의 기 또는 당해 기가 탄소 원자에 연결되어 있는 기인 것이 바람직하다.
그로 인해, 본 발명에 따르는 흡착기는, 환식기가 산소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 산소 함유 환식기), 환식기가 질소 원자 극성 요소를 구비한 기(이하, 질소 함유 환식기), 환식기가 인 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 인 함유 환식기), 환식기가 붕소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 붕소 함유 환식기), 환식기가 규소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 규소 함유 환식기), 환식기가 유황 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 유황 함유 환식기), 쇄식기가 산소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 산소 함유 쇄식기), 쇄식기가 질소 원자 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 질소 함유 쇄식기), 쇄식기가 인 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 인 함유 쇄식기), 쇄식기가 붕소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 붕소 함유 쇄식기), 쇄식기가 규소 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 규소 함유 쇄식기) 및 쇄식기가 유황 함유 극성 요소를 구비한 기(이하, 유황 함유 쇄식기)로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기 자체 또는 당해 기를 포함하는 것이 바람직하고, 흡착능의 관점에서 산소 함유 환식기, 유황 함유 환식기, 산소 함유 쇄식기 및 질소 함유 쇄식기로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 기를 포함하는 것이 보다 바람직하다.
상기 산소 함유 환식기로는, 에테르기 또는 카르보닐기를 환 내에 갖는 것이 바람직하고, 당해 에테르기로는, 이하의 기를 포함하는 것이 바람직하다.
또, 상기 카르보닐기로는, 이하의 기 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 질소 함유 환식기로는, 이하의 기 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 유황 함유 환식기로는, 이하의 기 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 붕소 함유 환식기로는, 이하의 기 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 규소 함유 환식기로는, 실세스퀴옥산기[-(R)n(SiO1.5)n-1]를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 산소 함유 쇄식기로는, 이하의 기 중 어느 하나를 포함하는 것이 바람직하다.
(상기 일반식 중, Rat는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5의 알킬기를 나타낸다. 상기 일반식 중, Zat는, 단결합, 탄소 원자수 1~15개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되며, Xat는, 탄소 원자수 1~5의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다.)
상기 질소 함유 쇄식기로는, 이하의 기를 포함하는 것이 바람직하다.
(상기 일반식 중, Rat, Rbt, Rct 및 Rdt는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5의 알킬기를 나타낸다.)
상기 유황 함유 쇄식기로는, 이하의 기를 포함하는 것이 바람직하다.
상기 규소 함유 쇄식기로는, -Si(OH)3 또는 -Si(OR)(OR')(OR'')(단, R, R', R''는 알킬기)를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 붕소 함유 쇄식기로는, -B(OH)2를 포함하는 것이 바람직하다. 상기 인 함유 쇄식기로는, -OP(=O)(OH)2를 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 흡착기로는, 이하의 일반식 (T)로 표시되는 기가 바람직하다.
(상기 일반식 (T) 중, Xt1은, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, -NH2 또는 -Zt2-O-Rt1기를 나타내고, 상기 알킬기 중의 수소 원자는 시아노기, Pal-Spal-로 치환되어도 되며, 또는 상기 알킬기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-, -CH=CH-로 치환되어도 되고, 상기 Rt1은, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5개의 알킬기 또는 Zt1과 결합해도 되는 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 Zt1과 결합해도 되는 탄소 원자수 2~8개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내며, 상기 Zt2는, 단결합, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되며,
Zt1은, 단결합, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되며, 또 Xt1이 -Zt2-O-Rt1기이고, 또한 Rt1이 알킬렌기 또는 알케닐렌기인 경우, Zt1의 수소 원자를 치환하여 Rt1과 결합해도 되며,
Wt0은, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -CH=CH-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되며, 또 상기 알킬렌기의 수소 원자는 일반식 (T)로 치환되어도 되고,
Wt1은, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되고,
nt1은 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며,
분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되고, *는 결합손을 나타내며, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (T)에 있어서, 바람직한 Xt1은, 탄소 원자수 1~17개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, -NH2 또는 -Zt2-O-Rt1기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 수소 원자는 시아노기, Pal-Spal-로 치환되어도 되며, 상기 Rt1은, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5개의 알킬기 또는 Zt1과 결합해도 되는 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 Zt1과 결합해도 되는 탄소 원자수 2~8개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고, 상기 Zt2는, 단결합, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다.
상기 일반식 (T)에 있어서, Wt0이 나타내는 알킬렌기의 수소 원자가 일반식 (T)로 치환되어도 되는 형태, 환언하면 흡착기(일반식 (T))가 흡착기(일반식 (T))로 치환되어도 되는 형태로는, 상기 일반식 (T)가 이하의 일반식 (t)로 표시되는 기를 들 수 있다.
(상기 일반식 (t) 중, Xt1, Zt1, Wt1 및 nt1은, 상기 일반식 (T)에 있어서의 Xt1, Zt1, Wt1 및 nt1과 같고,
Wt2는 단결합 또는 2가~4가의 유기기를 나타내며,
mt1은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, 분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (t) 중의 「-Wt2-Any」는, Wt2가 단결합~다가기를 나타내고, 결합손이 1가~다가(Any)인 것을 나타낸다.
상기 일반식 (t)에 있어서, 2가~4가의 유기기란, 유기 화합물이 2~4가의 기의 형태가 됨에 따라, 화학 구조가 구성된 기이며, 유기 화합물로부터 수소 원자를 2~4개 제거하여 이루어지는 원자단을 말한다.
상기 일반식 (t)에 있어서, 2가~4가의 유기기인 -Wt2-Any는, 쇄상의 유기기가 바람직하고, 예를 들어, 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1개~10개의 알킬렌기(당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다), 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1개~10개의 알킬렌 다가기(당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다), -PH-, -POH-, -NH-, 질소 원자 또는 인 원자 등을 들 수 있다. 당해 알킬렌 다가기는, 알킬렌기로부터 추가로 수소 원자를 1~2개 제외하여 생기는 3가 또는 4가의 기를 말하고, 이른바 탄화수소쇄에 유리 원자가가 있는 3~4가의 기를 말한다.
상기 일반식 (t)로 표시되는 기는, 일반식 (T)에 있어서의 Wt0이 바람직한 양태, 즉 흡착기(일반식 (T))가 흡착기(일반식 (T))로 치환되어도 되는 형태의 일 양태이며, 상기 일반식 (t)로 표시되는 기의 바람직한 형태로는, 예를 들어, Wt2가 3가의 유기기인 경우, 즉 mt1이 2이고, Wt2가 질소 원자 또는 알킬렌 다가기인 경우, 예를 들어 이하의 일반식 (t-a) 또는 (t-b)를 들 수 있다.
(상기 식 (t-a) 및 (t-b) 중, Rtc는 수소 원자, 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1개~10개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-로 표시되고,
Zt1 및 Zt1'는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 Zt1과 같은 의미를 나타내며,
Xt1 및 Xt1'는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 Xt1과 같은 의미를 나타내고,
Wt1은, 일반식 (T) 중의 Wt1과 같은 의미를 나타내며,
nt1 및 nt1'는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 nt1과 같은 의미를 나타내고,
분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
일반식 (t)에 있어서, 예를 들어, -Wt2-Any가 4가의 유기기인 경우, 즉 mt1이 3이며, -Wt2-Any가 알킬렌 다가기인 경우, 예를 들어 이하의 일반식 (t-c)를 들 수 있다.
(상기 식 (t-c) 중, Zt1, Zt1' 및 Zt1''는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 Zt1과 같은 의미를 나타내고,
Xt1, Xt1' 및 Xt1''는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 Xt1과 같은 의미를 나타내며,
Wt1은, 일반식 (T) 중의 Wt1과 같은 의미를 나타내고,
nt1, nt1' 및 nt1''는 각각 독립적으로, 일반식 (T) 중의 nt1과 같은 의미를 나타내며, 분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되고, *는 결합손을 나타내며, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (t)에 있어서, mt1은 1 또는 2가 바람직하고, 1이 보다 바람직하다. 또, 상기 일반식 (t-a), 일반식 (t-b), 일반식 (t-c)로 표시되는 형태 중에서는, 상기 일반식 (t-a)로 표시되는 형태가 바람직하다.
상기 일반식 (t)에 있어서, -Wt2-Any는, 단결합 또는 2가~3가의 유기기가 바람직하고, 단결합, 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~8개의 알킬렌기(당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다.), 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~8개의 알칸트리일기(당해 알칸트리일기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다.) 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬-일리덴기(당해 알킬-일리덴기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다.)가 보다 바람직하다. 예를 들어, 이하의 기를 들 수 있다.
(상기 식 중, Rtc는, 탄소 원자수 1~8개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)을 나타내고, nt0은, 1~7의 정수를 나타내며, *는 결합손을 나타낸다.) 또, Wt2의 수소 원자에 중합성기 Pal-Spal-을 치환해도 된다.
상기 일반식 (t)에 있어서, mt1은 1 또는 2를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (T) 또는 일반식 (t)에 있어서, Wt1은, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~8개의 알킬렌기(단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다.)를 나타내는 것이 바람직하며, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~7개의 알킬렌기(단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어도 된다.)를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또 Wt1은, 메소겐기, 중합성기 또는 굴곡기의 수소 원자로 치환하여 결합해도 된다.
상기 일반식 (T) 또는 일반식 (t)에 있어서는, Xt1이 Zt1과 결합하지 않는 형태(쇄식기)와, Xt1이 Zt1과 결합하여 환을 형성하는 형태(환식기)를 포함하고 있다.
전자의 형태인 경우, Xt1은 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기, -NH2, -Zt2-O-Rt1기 또는 시아노기로 치환된 탄소 원자수 1~7개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬기가 바람직하고, 탄소 원자수 1~7개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, -Zt2-O-Rt1기, 시아노기로 치환된 탄소 원자수 1~7개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기가 보다 바람직하다. 또 전자의 형태인 경우, -Zt2-O-Rt1기의 Rt1은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5개의 알킬기를 나타내고, Zt2는, 단결합, 탄소 원자수 1~10개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~10개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기가 바람직하다(당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다).
후자의 형태인 경우, nt1이 1 이상, Xt1은 -Zt2-O-Rt1이며, Rt1이 탄소 원자수 1~7개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~7개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기이며, Zt1의 수소 원자를 치환하여 Rt1과 결합하는 것이 바람직하고, 예를 들어, 이하의 일반식 (T')로 표시되는 것이 바람직하다.
(상기 일반식 (T') 중, Rt1'는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~8의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~8의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고,
Zt2'는 각각 독립적으로, 단결합, 탄소 원자수 1~10의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~10의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되고,
Zt1'는, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌 3가기 또는 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌 3가기를 나타내고, 당해 알킬렌 3가기 또는 알케닐렌 3가기의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)- 또는 OCO-로 치환되어도 되며,
Wt2는, 단결합 또는 2가~4가의 유기기를 나타내고,
Wt1은, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되고,
nt1'는 1 이상 4 이하의 정수를 나타내며,
mt1'는 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, 분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
당해 알킬렌 3가기는, 알킬렌기로부터 추가로 수소 원자를 1개 제거하여 생기는 3가의 기를 말한다. 당해 알케닐렌 3가기는, 알케닐렌기로부터 추가로 수소 원자를 1개 제거하여 생기는 3가의 기를 말하고, 이른바 탄화수소쇄에 유리 원자가가 있는 3가의 기, 예를 들어 알칸트리일기나 알킬-일리덴기 등을 포함한다.
상기 일반식 (T)에 있어서, Xt1이 Zt1과 결합하지 않는 형태(쇄식기)의 경우, Zt1은, 단결합, 탄소 원자수 1~12개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~12개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기의 -CH2-는 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 된다.
상기 일반식 (T)에 있어서, Xt1이 Zt1과 결합하는 형태(환식기)인 경우는 상기 일반식 (T') 와 같다.
상기 일반식 (T)에 있어서, nt1은 0 이상 3 이하의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, nt1은 0 이상 2 이하의 정수를 나타내는 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (T)는, 일반식 (T-1-1)~(T-4-1)로 표시되는 환식기 및 일반식 (T-5-1)~(T-6-1)로 표시되는 쇄식기로 이루어지는 군에서 선택되는 적어도 1종인 것이 바람직하다. 본 발명에 따르는 일반식 (T)로 표시되는 흡착기가 환식기를 선택하는 경우, 흡착능 및 액정 조성물에 대한 상용성의 관점에서, 일반식 (T-1-1) 또는 일반식 (T-2-1)이 바람직하다. 본 발명에 따르는 일반식 (T)로 표시되는 흡착기가 쇄식기를 선택하는 경우, 흡착능 및 액정 조성물에 대한 안정성의 관점에서, 일반식 (T-5-1) 또는 일반식 (T-7-1)이 바람직하다.
(상기 일반식 (T-1-1)~(T-7-1) 중, Xta 및 Xtb는 각각 독립적으로, -O-, -S- 또는 CH2-를 나타내고,
Rt5는, 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기, 시아노화알킬기 또는 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 또는 분기상의 알콕시기를 나타내며, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -CH=CH-, -C≡C-, -O- 또는 -NH-로 치환되어도 되고,
Zt3은, 단결합, 탄소 원자수 1~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기 또는 탄소 원자수 2~18개의 직쇄상 혹은 분기상의 알케닐렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 또는 당해 알케닐렌기의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -COO-, -C(=O)-, -OCO-로 치환되어도 되고,
Wt2는, 단결합 또는 1가~4가의 유기기를 나타내며,
Wt1은, 단결합 또는 직쇄상 혹은 분기상의 알킬렌기를 나타내고,
nt1은 0 이상 4 이하의 정수를 나타내며,
mt1은 1 이상 3 이하의 정수를 나타내고, 분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (T-1-1)~(T-4-1)에 있어서, Xta 또는 Xtb 중 어느 하나가 -O-인 것이 바람직하고, Xta 및 Xtb가 -O-인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (T-1-1)~(T-4-1)의 구체예로는, 이하의 기를 들 수 있다.
(상기 식 중, Rtc는, 수소 원자, 탄소 원자수 1~7개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 표시되고, 분자 내의 수소 원자는 상기 중합성기 Pal-Spal-로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (T-5-1)은, 일반식 (T-5-2)를 나타내는 것이 바람직하다.
(상기 일반식 (T-5-2) 중, Wt1은 상기 일반식 (T-5) 중의 Wt1과 같은 의미를 나타내고, Rt51 및 Rt52는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~8개의 직쇄상 또는 분기상의 알킬기 또는 시아노화알킬기를 나타내며, 이들 알킬기 중의 적어도 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, 또는 -NH-로 치환되어도 되며,
Rtc는, 수소 원자, 탄소 원자수 1~7개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-로 표시되고,
nt1, nt2 및 nt3은 각각 독립적으로 0 또는 1을 나타내며, 분자 내의 수소 원자는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 치환되어도 된다.)
상기 일반식 (T-5-1)의 구체예로는, 이하의 기를 들 수 있다.
(상기 식 중, Rtc는, 수소 원자, 탄소 원자수 1~7개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 표시되고, 분자 내의 수소 원자는 상기 중합성기 Pal-Spal-로 치환되어도 된다. *는 결합손을 나타내며, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (T-6-1)의 구체예로는, 이하의 예를 들 수 있다.
(상기 식 중, Rtc는, 수소 원자, 탄소 원자수 1~7개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 표시되고, 분자 내의 수소 원자는 상기 중합성기 Pal-Spal-로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
상기 일반식 (T-7-1)의 구체예로는, 이하의 예를 들 수 있다.
(상기 식 중, Rtc는, 수소 원자, 탄소 원자수 1~7개의 알킬기 또는 중합성기 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)로 표시되고, 분자 내의 수소 원자는 상기 중합성기 Pal-Spal-로 치환되어도 되며, *는 결합손을 나타내고, 메소겐기, 중합성기, 굴곡기 또는 스페이서기와 결합한다.)
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 흡착기에 포함되는 극성 요소나 중합성기에 포함되는 극성 요소를 국재화하는 형태가 바람직하다. 흡착기는 액정 조성물을 수직 배향시키기 위해서 중요한 구조이며, 흡착기와 중합성기가 인접하고 있음으로써, 보다 양호한 배향성이 얻어지고, 또 액정 조성물에 대한 양호한 용해성을 나타낸다. 구체적으로는, 메소겐기의 동일환 상에 중합성기 및 흡착기를 갖는 형태가 바람직하다. 이 경우, 1 이상의 중합성기 및 1 이상의 흡착기가 각각 동일환 상에 결합되어 있는 형태와, 1 이상의 중합성기의 적어도 1개 또는 1 이상의 흡착기의 적어도 1개 중, 한쪽이 다른쪽에 결합하여, 동일환 상에 중합성기 및 흡착기를 갖는 형태를 포함한다. 또, 이 경우, 중합성기의 스페이서기(Spal)의 수소 원자가 흡착기로 치환되어 있어도 되고, 또한 흡착기의 분자의 수소 원자가 중합성기의 스페이서기(Spal)와 결합하는 형태도 포함한다.
또, 본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 중합성기의 1 이상의 수소 원자는, 흡착기로 치환되어도 된다. 이 경우의 바람직한 형태로는, 중합성기 Pal 또는 필요에 의해 당해 중합성기 Pal에 연결되는 스페이서기 Spal의 1 이상의 수소 원자가 흡착기로 치환되어 있는 형태를 들 수 있고, 보다 바람직한 형태로는, 중합성기(Pa1-Spa1-) 중의 1 이상의 수소 원자가 상기 일반식 (T)로 표시되는 흡착기로 치환되어 있는 형태를 들 수 있다.
예를 들어, 흡착기와 중합성기가 연결된 적절한 형태로는, 이하의 식 (T-1-1.1), (T-6-1.1) 또는 (T-5-1.1)을 들 수 있다.
(상기 식 중, Rt11a, Rt16a 및 Rt151a는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고,
Rt151b 및 Rt151c는 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~3의 알킬기, 탄소 원자수 1~3의 시아노화알킬기를 나타내며,
Xa 및 Xb는, -O-, -S- 또는 -CH2-를 나타내고,
Lt151a 및 Lt151b는 각각 독립적으로, 단결합, 메틸렌기, 에틸렌기, 프로필렌기, 비닐리덴기, 비닐렌기, 이소프로페닐렌기 또는 에틸리덴기를 나타내며,
nt11c, nt151c, nt16c, nt151d, nt151e, nt151f 및 nt151g는 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타내고,
nt11a, nt11b, nt16a, nt16b, nt151a 및 nt151b는 각각 독립적으로, 1~11의 정수를 나타내며, *는 메소겐기로의 결합손을 나타낸다.)
상기 식 (T-1-1.1)에 있어서, Xa 또는 Xb 중 어느 한쪽이 -O-인 것이 바람직하고, Xa 및 Xb가 -O-인 것이 보다 바람직하다.
상기 식 (T-5-1.1)에 있어서, Lt151a 및 Lt151b는 각각 독립적으로, 메틸렌기, 에틸렌기, 비닐리덴기, 비닐렌기, 이소프로페닐렌기 또는 에틸리덴기가 바람직하다.
상기 식 (T-1-1.1), (T-6-1.1) 및 (T-5-1.1)에 있어서,
nt11a, nt11b, nt16a, nt16b, nt151a 및 nt151b는 각각 독립적으로, 1~8의 정수인 것이 바람직하고, 1~5의 정수인 것이 보다 바람직하다.
본 발명에 따르는 굴곡기는, 액정 분자의 배향을 유도하는 기능을 갖고 있고, 직쇄상 혹은 분기상의 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내는 것이 바람직하며, 직쇄상의 탄소 원자수 1~20의 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하고, 직쇄상의 탄소 원자수 2~15의 알킬렌기를 나타내는 것이 보다 바람직하다. 또, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 각각 독립적으로, -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 된다.
자발 배향성 화합물이 액정층에 대해서 이른바 양친매성을 구비하고 있는 관점에서 상기 굴곡기는, 메소겐기에 결합되어 있는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물에 있어서, 상기 굴곡기는, 1~6개 갖는 것이 바람직하고, 1~4개 갖는 것이 보다 바람직하며, 1~3개 갖는 것이 더 바람직하다.
상기 자발 배향성 화합물에 있어서, 액정층과 융합되기 어려운 흡착기나 중합성기 등의 극성부와, 액정층과 융합되기 쉬운 메소겐기나 굴곡기 등의 비극성부는, 분자 내에서 편재하고 있는 것이 바람직하고, 이른바 액정층에 대해서 양친매성을 나타내는 것이 바람직하다. 그로 인해, 본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물은, 메소겐기의 한쪽의 단부에 액정 분자를 배향시키는 굴곡기를 갖고, 메소겐기의 다른쪽의 단부에 중합성기 및 흡착기를 갖는 구조가 바람직하다. 액정층과 기판의 계면 근방에서는 계면 자유에너지가 높아지기 때문에, 액정층에 대해서 친화성이 있는 비극성부와, 액정층에 대해서 친화성이 낮은 극성부를 1분자 내에 갖는 물질이 계면 상에 늘어섬으로써, 계면 자유 에너지를 저하시킨다고 생각된다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서의 자발 배향성 화합물의 함유량의 하한은, 0.02질량%가 바람직하고, 0.03질량%가 바람직하며, 0.04질량%가 바람직하고, 0.05질량%가 바람직하며, 0.06질량%가 바람직하고, 0.07질량%가 바람직하며, 0.08질량%가 바람직하고, 0.09질량%가 바람직하며, 0.1질량%가 바람직하고, 0.12질량%가 바람직하며, 0.15질량%가 바람직하고, 0.17질량%가 바람직하며, 0.2질량%가 바람직하고, 0.22질량%가 바람직하며, 0.25질량%가 바람직하고, 0.27질량%가 바람직하며, 0.3질량%가 바람직하고, 0.32질량%가 바람직하며, 0.35질량%가 바람직하고, 0.37질량%가 바람직하며, 0.4질량%가 바람직하고, 0.42질량%가 바람직하며, 0.45질량%가 바람직하고, 0.5질량%가 바람직하며, 0.55질량%가 바람직하다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서의 자발 배향성 화합물의 함유량의 상한은, 2.5질량%가 바람직하고, 2.3질량%가 바람직하며, 2.1질량%가 바람직하고, 2질량%가 바람직하며, 1.8질량%가 바람직하고, 1.6질량%가 바람직하며, 1.5질량%가 바람직하고, 1질량%가 바람직하며, 0.95질량%가 바람직하고, 0.9질량%가 바람직하며, 0.85질량%가 바람직하고, 0.8질량%가 바람직하며, 0.75질량%가 바람직하고, 0.7질량%가 바람직하며, 0.65질량%가 바람직하고, 0.6질량%가 바람직하며, 0.55질량%가 바람직하고, 0.5질량%가 바람직하며, 0.45질량%가 바람직하고, 0.4질량%가 바람직하다.
본 발명에 따르는 자발 배향성 화합물의 특히 적절한 구체예는, 이하의 일반식 (al-1-1)로 표시되는 화합물이다.
(상기 일반식 (al-1-1) 중, Ral3은 탄소 원자수 1~12의 직쇄상의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기에 있어서, 1개 또는 인접하지 않은 2개 이상의 -CH2-는, -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 되며,
Lal5, Lal6, Lal7 및 Lal8은 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~12개의 알킬기, 할로겐 원자 또는 Pal-Spal-(Pal 및 Spal은 상기 일반식 (SAL)에 있어서의 Pal 및 Spal과 같다.)을 나타내고, 당해 알킬기에 있어서, 1개 또는 인접하지 않은 2개 이상의 -CH2-는, -O- 또는 -CH=CH-로 치환되어도 되며,
환 Aal3은, 1,4-시클로헥실렌 또는 1,4-페닐렌을 나타내고,
Rala 또는 Ralb는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 상기 Pal-Spal-을 나타내며, Rala 또는 Ralb의 적어도 하나가 상기 Pal-Spal-을 나타내고,
Zal3은, 단결합, -CH2-CH2-, -CH2-O- 또는 O-CH2-를 나타내며,
Ral4는, 상기 일반식 (T)로 표시되는 흡착기를 나타내고,
pal3 및 pal4는 각각 독립적으로, 0 또는 1을 나타낸다.)
상기 일반식 (al-1-1)에 있어서, Lal7 및 Lal8 중 한쪽이, 탄소 원자수 1~5개의 알킬기를 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (al-1-1)에 있어서, Rala 및 Ralb는 상기 Pal-Spal-을 나타내는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (al-1-1)에 있어서, Ral4는, 상기 일반식 (T-1-1)~(T-4-1) 또는 식 (T-1-1.1), (T-6-1.1) 또는 (T-5-1.1)이 바람직하다.
바람직한 화합물로는, 이하의 식 (AL-1.1)~(AL-3.6)으로 표시되는 화합물을 들 수 있다.
일반식 (i)로 표시되는 화합물 및 자발 배향성 화합물의 합계의 바람직한 함유량의 하한값은, 0.1%이고, 0.2%이며, 0.25%이고, 0.3%이며, 0.35%이고, 0.4%이며, 0.45%이고, 0.5%이며, 0.55%이고, 0.6%이다. 바람직한 합계의 상한값은 3.0%이고, 3.8%이며, 3.5%이고, 3.2%이며, 3.0%이고, 2.8%이며, 2.5%이고, 2.2%이며, 2.0%이고, 1.8%이며, 1.5%이고, 1.2%이며, 1.0%이고, 0.8%이며, 0.6%이고, 0.5%이다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물(중합성 모노머) 및 자발 배향성 화합물을 함유하는데, 그 외의 중합성 화합물을 병용해도 된다.
본 발명에 따르는 그 외의 중합성 화합물로는, 이하의 일반식 (P)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(상기 일반식 (P) 중, Rp1은, 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 수소 원자, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알킬기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알콕시기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 2~15의 알케닐기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 2~15의 알케닐옥시기 또는 -Spp2-Pp2를 나타내고,
Pp1 및 Pp2는 각각 독립적으로, 일반식 (Pp1-1)~식 (Pp1-9)
(식 중, Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 할로겐화알킬기를 나타내고, Wp11은 단결합, -O-, -COO- 또는 메틸렌기를 나타내며, tp11은, 0, 1 또는 2를 나타내는데, 분자 내에 Rp11, Rp12, Wp11 및/또는 tp11이 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
중 어느 하나를 나타내고,
Spp1 및 Spp2는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~30의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자들이 직접 연결되지 않는 한 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.)를 나타내며,
Zp1 및 Zp2는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRZP1-, -NRZP1-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRZP1-COO-, -CH=CRZP1-OCO-, -COO-CRZP1=CH-, -OCO-CRZP1=CH-, -COO-CRZP1=CH-COO-, -COO-CRZP1=CH-OCO-, -OCO-CRZP1=CH-COO-, -OCO-CRZP1=CH-OCO-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -(C=O)-O-(CH2)2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, RZP1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~4의 알킬기를 나타내는데, 분자 내에 RZP1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)를 나타내고,
Ap2는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, Ap2는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -Spp2-Pp2로 치환되어 있어도 되며,
Ap1은 식 (Ap1-11)~(Ap1-19)
(식 중, ★에서 Spp1, 혹은 mp1이 2 또는 3인 경우는 ★에서 Spp1 또는 Zp1과 결합하고, ★★에서 Zp1과 결합하며, 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해 치환되어 있어도 된다.)로 표시되는 기를 나타내고,
Ap3은 식 (Ap3-11)~(Ap3-19)
(식 중, ★에서 Zp2와 결합하고, ★★에서 Rp1, 혹은 mp3이 2 또는 3인 경우는★★에서 Rp1 또는 Zp2와 결합하며, 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해 치환되어 있어도 된다.)로 표시되는 기를 나타내며,
mp2 및 mp3은 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고, mp1 및 mp4는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3을 나타내는데, 분자 내에 Pp1, Spp1, Ap1, Zp1, Zp2, Ap3 및 Rp1이 각각 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
또, 당해 중합성 화합물(중합성 모노머)은 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 일반식 (P)에 있어서, Rp1은 -Spp2-Pp2인 것이 바람직하다.
Pp1 및 Pp2는 각각 독립적으로 식 (Pp1-1)~식 (Pp1-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, (Pp1-1)인 것이 바람직하다.
Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다.
mp1＋mp4는 2 이상인 것이 바람직하고, 2 또는 3이 바람직하다.
Zp1 및 Zp2는 각각 독립적으로, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2-, -OCF2- 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2- 또는 -C≡C-가 바람직하며, 분자 내에 존재하는 1개만이 -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2- 또는 -C≡C-이며, 그 외가 모두 단결합인 것이 바람직하고, 분자 내에 존재하는 1개만이, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO- 또는 -OCO-이며, 그 외가 모두 단결합인 것이 바람직하고, 모두 단결합인 것이 바람직하다.
또, 분자 내에 존재하는 Zp1 및 Zp2의 1개만이, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -O-CO-(CH2)2-, -COO-(CH2)2-로 이루어지는 군에서 선택되는 연결기이며, 그 외는 단결합인 것이 바람직하다.
Spp1 및 Spp2는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~30의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자들이 직접 연결되지 않는 한 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되는데, 당해 알킬렌기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되나, 직쇄의 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기 또는 단결합이 바람직하다.
Ap2는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기 또는 나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하고, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 페난트렌-2,7-디일기 또는 나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하며, mp2＋mp3이 0일 때에는 페난트렌-2,7-디일기가 바람직하고, mp2＋mp3이 1, 2 또는 3일 때에는 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥실렌기가 바람직하다. Ap2는, 액정 화합물과의 상용성을 개선하기 위해서, 그 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Ap1은 식 (Ap1-15), (Ap1-16), (Ap1-17) 또는 (Ap1-18)이 바람직하다. Ap1은, 액정 화합물과의 상용성을 개선하기 위해서, 그 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Ap3은 식 (Ap3-14), (Ap3-15), (Ap3-16), (Ap3-17) 또는 (Ap3-18)이 바람직하다. Ap3은, 액정 화합물과의 상용성을 개선하기 위해서, 그 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
mp2＋mp3은 0, 1, 2 또는 3이 바람직하고, 1 또는 2가 바람직하다.
일반식 (P)로 표시되는 화합물의 합계의 함유량은, 본원의 일반식 (P)로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물에 대해서, 0.05~10% 포함하고 있는 것이 바람직하고, 0.1~8% 포함하고 있는 것이 바람직하며, 0.1~5% 포함하고 있는 것이 바람직하고, 0.1~3% 포함하고 있는 것이 바람직하며, 0.2~2% 포함하고 있는 것이 바람직하고, 0.2~1.3% 포함하고 있는 것이 바람직하며, 0.2~1% 포함하고 있는 것이 바람직하고, 0.2~0.56% 포함하고 있는 것이 바람직하다.
일반식 (P)로 표시되는 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 하한값은, 본원의 일반식 (P)로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물에 대해서, 0.01%이고, 0.03%이며, 0.05%이고, 0.08%이며, 0.1%이고, 0.15%이며, 0.2%이고, 0.25%이며, 0.3%이다.
일반식 (P)로 표시되는 화합물의 합계의 함유량의 바람직한 상한값은, 본원의 일반식 (P)로 표시되는 화합물을 포함하는 조성물에 대해서, 10%이고, 8%이며, 5%이고, 3%이며, 1.5%이고, 1.2%이며, 1%이고, 0.8%이며, 0.5%이다.
함유량이 적으면 일반식 (P)로 표시되는 화합물을 더하는 효과가 나타나기 어렵고, 액정 조성물의 배향 규제력이 약하거나 또는 경시적으로 약해져 버리는 등의 문제가 발생하고, 너무 많으면 경화 후에 잔존하는 양이 많아지거나, 경화에 시간이 걸리거나, 액정의 신뢰성이 저하하는 등의 문제가 생긴다. 이로 인해, 이들의 밸런스를 고려하여 함유량을 설정한다.
일반식 (P)로 표시되는 화합물은, 일반식 (P-1), 일반식 (P-2), 일반식 (P-3) 및 일반식 (P-4)로 표시되는 화합물이 바람직하다.
(식 중, Pp11, Pp12, Pp21, Pp22, Pp31, Pp32, Pp41 및 Pp42는 각각 독립적으로, 일반식 (P)에 있어서의 Pp1과 같은 의미를 나타내고,
Spp11, Spp12, Spp21, Spp22, Spp31 및 Spp32, Spp41 및 Spp42는 각각 독립적으로, 일반식 (P)에 있어서의 Spp1과 같은 의미를 나타내며,
Ap11, Ap12, Ap13, Ap21, Ap22, Ap23, Ap32 및 Ap42는 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, Ap11, Ap12, Ap13, Ap21, Ap22, Ap23, Ap32 및 Ap42는 각각 독립적으로, 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 일반식 (P)에 있어서의 -Spp2-Pp2로 치환되어 있어도 되고,
Ap41은, 일반식 (P)의 Ap1과 같은 의미를 나타내며,
Ap43은, 일반식 (P)의 Ap3과 같은 의미를 나타내고,
Zp21, Zp22, Zp41 및 Zp42는, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRZP1-, -NRZP1-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRZP1-COO-, -CH=CRZP1-OCO-, -COO-CRZP1=CH-, -OCO-CRZP1=CH-, -COO-CRZP1=CH-COO-, -COO-CRZP1=CH-OCO-, -OCO-CRZP1=CH-COO-, -OCO-CRZP1=CH-OCO-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -(C=O)-O-(CH2)2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, RZP1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~4의 알킬기를 나타내는데, 분자 내에 RZP1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)를 나타내는데, 분자 내에 존재하는 Zp21 및 Zp22의 적어도 1개는, 단결합 이외를 나타내며,
mp22 및 mp23은 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
mp42 및 mp43은 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내며,
mp41 및 mp44는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3을 나타내고,
분자 내에 Ap11, Ap21, Ap23, Zp21, Zp22, Spp41, Spp42, Pp41, Pp42, Ap41, Ap43, Zp41 및 Zp42가 각각 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
Pp11, Pp12, Pp21, Pp22, Pp31, Pp32, Pp41 및 Pp42는, 각각 독립적으로 일반식 (P)에 있어서의 Pp1과 마찬가지로 식 (Pp1-1)~식 (Pp1-3) 중 어느 하나인 것이 바람직하고, (Pp1-1)인 것이 바람직하며, Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 메틸기인 것이 바람직하다.
Spp11, Spp12, Spp21, Spp22, Spp31 및 Spp32, Spp41 및 Spp42는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~30의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자들이 직접 연결되지 않는 한 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되며, 당해 알킬렌기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는데, 직쇄의 탄소 원자수 1~10의 알킬렌기 또는 단결합이 바람직하다.
Ap11, Ap12, Ap13, Ap21, Ap22, Ap23, Ap32 및 Ap42는 각각 독립적으로, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기 또는 나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하고, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 페난트렌-2,7-디일기 또는 나프탈렌-2,6-디일기가 바람직하다. 일반식 (P-1) 및 (P-2)에 있어서는 각각 독립적으로 1,4-페닐렌기 또는 1,4-시클로헥실렌기가 바람직하고, 액정 화합물과의 상용성을 개선하기 위해서, 그 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다. 일반식 (P-3)에 있어서는 페난트렌-2,7-디일기가 바람직하고, 액정 화합물과의 상용성을 개선하기 위해서, 그 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자가 메틸기, 에틸기, 메톡시기, 에톡시기 또는 불소 원자로 치환되어 있어도 된다.
Zp21, Zp22, Zp41 및 Zp42는, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -CF2-, -CF2O-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2-, -OCF2- 또는 -C≡C-가 바람직하고, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2- 또는 -C≡C-가 바람직하며, 분자 내에 존재하는 1개만이 -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -COOC2H4-, -OCOC2H4-, -C2H4OCO-, -C2H4COO-, -CH=CH-, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -CH=CH-COO-, -COO-CH=CH-, -OCOCH=CH-, -COO-(CH2)2- 또는 -C≡C-이고, 그 외가 모두 단결합인 것이 바람직하며, 분자 내에 존재하는 1개만이, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -COO- 또는 -OCO-이고, 그 외가 모두 단결합인 것이 바람직하며, 모두 단결합인 것이 바람직하다.
또, 분자 내에 존재하는 Zp21, Zp22, Zp41 및 Zp42의 1개만이, -(CH2)2-COO-, -(CH2)2-OCO-, -O-CO-(CH2)2-, -COO-(CH2)2-로 이루어지는 군에서 선택되는 연결기이며, 그 외는 단결합인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 일반식 (P-1)로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식 (P-1-1)~식 (P-1-46)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Pp11, Pp12, Spp11 및 Spp12는, 일반식 (P-1)에 있어서의 Pp11, Pp12, Spp11 및 Spp12와 같은 의미를 나타낸다.)
본 발명에 따르는 일반식 (P-2)로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식 (P-2-1)~식 (P-2-12)로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Pp21, Pp22, Spp21 및 Spp22는, 일반식 (P-2)에 있어서의 Pp21, Pp22, Spp21 및 Spp22와 같은 의미를 나타낸다.)
본 발명에 따르는 일반식 (P-3)으로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식 (P-3-1)~식 (P-3-15)로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Pp31, Pp32, Spp31 및 Spp32는, 일반식 (P-3)에 있어서의 Pp31, Pp32, Spp31 및 Spp32와 같은 의미를 나타낸다.)
본 발명에 따르는 일반식 (P-4)로 표시되는 화합물의 바람직한 예로서, 하기 식 (P-4-1)~식 (P-4-19)로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있다.
(식 중, Pp41, Pp42, Spp41 및 Spp42는, 일반식 (P-4)에 있어서의 Pp41, Pp42, Spp41 및 Spp42와 같은 의미를 나타낸다.)
본 발명의 액정 조성물은, 상기 서술한 화합물 이외에, 통상의 네마틱 액정, 스멕틱 액정, 콜레스테릭 액정, 산화 방지제, 자외선 흡수제, 광안정제 또는 적외선 흡수제 등을 함유해도 된다.
산화 방지제로서, 일반식 (H-1)~일반식 (H-4)로 표시되는 힌더드 페놀을 들 수 있다.
일반식 (H-1)~일반식 (H-3) 중, RH1은 탄소 원자수 1~10의 알킬기, 탄소 원자수 1~10의 알콕시기, 탄소 원자수 2~10의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2~10의 알케닐옥시기를 나타내는데, 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -O- 또는 -S-로 치환되어도 되고, 또, 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 각각 독립적으로 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어도 된다. 더 구체적으로는, 탄소 원자수 2~7의 알킬기, 탄소 원자수 2~7의 알콕시기, 탄소 원자수 2~7의 알케닐기 또는 탄소 원자수 2~7의 알케닐옥시기인 것이 바람직하고, 탄소 원자수 3~7의 알킬기 또는 탄소 원자수 2~7의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
일반식 (H-4) 중, MH4는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CO-, -COO-, -OCO-로 치환되어 있어도 된다.), -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CF2-, -CH=CH-COO-, -CH=CH-OCO-, -COO-CH=CH-, -OCO-CH=CH-, -CH=CH-, -C≡C-, 단결합, 1,4-페닐렌기(1,4-페닐렌기 중의 임의의 수소 원자는 불소 원자에 의해 치환되어 있어도 된다.) 또는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기를 나타내는데, 탄소 원자수 1~14의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 휘발성을 고려하면 탄소 원자수는 큰 수치가 바람직한데, 점도를 고려하면 탄소 원자수는 너무 크지 않은 것이 바람직하기 때문에, 탄소 원자수 2~12가 더 바람직하고, 탄소 원자수 3~10이 더 바람직하며, 탄소 원자수 4~10이 더 바람직하고, 탄소 원자수 5~10이 더 바람직하며, 탄소 원자수 6~10이 더 바람직하다.
일반식 (H-1)~일반식 (H-4) 중, 1,4-페닐렌기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH=는 -N=에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
일반식 (H-1)~일반식 (H-4) 중, 1,4-시클로헥실렌기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 -O- 또는 -S-에 의해서 치환되어 있어도 된다. 또, 1,4-시클로헥실렌기 중의 수소 원자는 각각 독립적으로, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 된다.
산화 방지제로서 더 구체적으로는, 예를 들어, 식 (H-11)~식 (H-15)를 들 수 있다.
본 발명의 액정 조성물에 산화 방지제가 함유되는 경우, 산화 방지제의 함유량은 10질량ppm 이상이 바람직하고, 20질량ppm 이상이 바람직하며, 50질량ppm 이상이 바람직하다. 산화 방지제를 함유하는 경우의 상한은 10000질량ppm인데, 1000질량ppm이 바람직하고, 500질량ppm이 바람직하며, 100질량ppm이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 유전율 이방성(Δε)이 -2.0~-8.0인데, -2.0~-6.0이 바람직하고, -2.0~-5.0이 보다 바람직하며, -2.5~-5.0이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 굴절률 이방성(Δn)이 0.08~0.14인데, 0.09~0.13이 보다 바람직하고, 0.09~0.12가 특히 바람직하다. 더 상술하면, 얇은 셀 갭에 대응하는 경우는 0.10~0.13인 것이 바람직하고, 두꺼운 셀 갭에 대응하는 경우는 0.08~0.10인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 점도(η)가 10~50mPa·s인데, 10~45mPa·s인 것이 바람직하고, 10~40mPa·s인 것이 바람직하며, 10~35mPa·s인 것이 바람직하고, 10~30mPa·s인 것이 바람직하며, 10~25mPa·s인 것이 더 바람직하고, 10~22mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에 있어서의 회전 점성(γ1)이 50~160mPa·s인데, 55~160mPa·s인 것이 바람직하고, 60~160mPa·s인 것이 바람직하며, 60~150mPa·s인 것이 바람직하고, 60~40mPa·s인 것이 바람직하며, 60~130mPa·s인 것이 바람직하고, 60~125mPa·s인 것이 바람직하며, 60~120mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60~115mPa·s인 것이 보다 바람직하며, 60~110mPa·s인 것이 보다 바람직하고, 60~100mPa·s인 것이 특히 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 60℃~120℃인데, 70℃~100℃가 보다 바람직하고, 70℃~85℃가 특히 바람직하다.
예를 들어, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체가 음의 유전율 이방성을 나타내는 경우, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물(중합성 모노머)과, 일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (N-1), 일반식 (N-2), 일반식 (N-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량%, 99질량%, 98질량%, 97질량%, 96질량%, 95질량%, 94질량%, 93질량%, 92질량%, 91질량%, 90질량%, 89질량%, 88질량%, 87질량%, 86질량%, 85질량%, 84질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (N-1), 일반식 (N-2), 일반식 (N-3)으로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량%, 80질량%, 81질량%, 83질량%, 85질량%, 86질량%, 87질량%, 88질량%, 89질량%, 90질량%, 91질량%, 92질량%, 93질량%, 94질량%, 95질량%, 96질량%, 97질량%, 98질량%, 99질량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량%, 99질량%, 98질량%, 97질량%, 96질량%, 95질량%, 94질량%, 93질량%, 92질량%, 91질량%, 90질량%, 89질량%, 88질량%, 87질량%, 86질량%, 85질량%, 84질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량%, 80질량%, 81질량%, 83질량%, 85질량%, 86질량%, 87질량%, 88질량%, 89질량%, 90질량%, 91질량%, 92질량%, 93질량%, 94질량%, 95질량%, 96질량%, 97질량%, 98질량%, 99질량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (P)로 표시되는 화합물, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 100질량%, 99질량%, 98질량%, 97질량%, 96질량%, 95질량%, 94질량%, 93질량%, 92질량%, 91질량%, 90질량%, 89질량%, 88질량%, 87질량%, 86질량%, 85질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (P)로 표시되는 화합물, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량%, 80질량%, 81질량%, 83질량%, 85질량%, 86질량%, 87질량%, 88질량%, 89질량%, 90질량%, 91질량%, 92질량%, 93질량%, 94질량%, 95질량%, 96질량%, 97질량%, 98질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 배향성을 중시하는 경우는, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (P)로 표시되는 화합물, 일반식 (N-1-1), 일반식 (N-1-2), 일반식 (N-1-3) 또는 일반식 (N-1-4)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 응답 속도를 중시하는 경우는, 자발 배향성 화합물과, 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물과, 일반식 (P)로 표시되는 화합물, 일반식 (N-1-10) 또는 일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물은, 응답 속도를 중시하는 경우는, 1종 또는 2종 이상의 자발 배향성 화합물과, 2종 이상의 후술하는 일반식 (II-1)로 표시되는 중합성 화합물을 필수로 포함하고, 일반식 (N-1-10) 또는 일반식 (N-1-11)로 표시되는 화합물을 포함하는 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e) 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 99질량%, 98질량%, 97질량%, 96질량%, 95질량%, 94질량%, 93질량%, 92질량%, 91질량%, 90질량%, 89질량%, 88질량%, 87질량%, 86질량%, 85질량%, 84질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물 및 일반식 (L)로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 78질량%, 80질량%, 81질량%, 83질량%, 85질량%, 86질량%, 87질량%, 88질량%, 89질량%, 90질량%, 91질량%, 92질량%, 93질량%, 94질량%, 95질량%, 96질량%, 97질량%, 98질량%인 것이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물, 일반식 (L-1), 일반식 (L-3), 일반식 (L-4), 일반식 (L-5) 및 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 상한값은, 99질량%, 98질량%, 97질량%, 96질량%, 95질량%, 94질량%, 93질량%, 92질량%, 91질량%, 90질량%, 89질량%, 88질량%, 87질량%, 86질량%, 85질량%, 84질량%, 83질량%, 82질량%, 81질량%, 80질량%인 것이 바람직하다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물 전체 중, 일반식 (N-1a), 일반식 (N-1b), 일반식 (N-1c), 일반식 (N-1d), 일반식 (N-1e)로 표시되는 화합물 및 일반식 (L-1), 일반식 (L-3), 일반식 (L-4), 일반식 (L-5) 및 일반식 (L-6)으로 표시되는 화합물만으로 구성되는 성분이 차지하는 비율의 하한값은, 68질량%, 70질량%, 71질량%, 73질량%, 75질량%, 78질량%, 80질량%, 81질량%, 83질량%, 85질량%, 86질량%, 87질량%, 88질량%, 89질량%, 90질량%, 91질량%, 92질량%, 93질량%, 94질량%, 95질량%, 96질량%, 97질량%, 98질량%인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물을 이용한 액정 표시 소자는, 고속 응답이라고 하는 현저한 특징을 갖고 있고, 게다가, 틸트각이 충분히 얻어지며, 미반응의 중합성 화합물이 없거나, 문제가 되지 않을 정도로 적고, 전압 유지율(VHR)이 높기 때문에, 배향 불량이나 표시 불량이라고 하는 문제점이 없거나, 충분히 억제되고 있다. 또, 틸트각 및 중합성 화합물의 잔류량을 용이하게 제어할 수 있기 때문에, 제조를 위한 에너지 비용의 최적화 및 삭감이 용이하므로, 생산 효율의 향상과 안정된 양산에 최적이다.
본 발명의 액정 조성물을 이용한 액정 표시 소자는, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, PSA 모드, PSVA 모드, VA모드, PS-IPS 모드 또는 PS-FFS 모드용 액정 표시 소자에 이용할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 표시 소자는, 대향으로 배치된 제1 기판 및 제2 기판과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판에 설치되는 공통 전극과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판에 설치되고, 박막 트랜지스터를 갖는 화소 전극과, 상기 제1 기판과 제2 기판 사이에 설치되는 액정 조성물을 함유하는 액정층을 갖는 것이 바람직하다. 필요에 의해 상기 액정층과 맞닿도록 제1 기판 및 제2 기판의 적어도 1개의 기판의 대향면측에, 액정 분자의 배향 방향을 제어하는 배향막을 설치해도 된다. 당해 배향막으로는, 액정 표시 소자의 구동 모드에 맞추어, 수직 배향막이나 수평 배향막 등 적당히 선택할 수 있고, 러빙 배향막(예를 들어, 폴리이미드 배향막) 또는 광배향막(분해형 폴리이미드 배향막 등) 등의 공지의 배향막을 사용할 수 있다. 또한, 컬러 필터를, 제1 기판 또는 제2 기판 상에 적당히 설치해도 되고, 또 상기 화소 전극이나 공통 전극 상에 컬러 필터를 설치할 수 있다.
본 발명에 따르는 액정 표시 소자에 사용되는 액정 셀의 2장의 기판은 유리 또는 플라스틱과 같은 유연성을 갖는 투명한 재료를 이용할 수 있고, 한쪽은 실리콘 등의 불투명한 재료여도 된다. 투명 전극층을 갖는 투명 기판은, 예를 들어, 유리판 등의 투명 기판 상에 인듐주석옥시드(ITO)를 스퍼터링함으로써 얻을 수 있다.
컬러 필터는, 예를 들어, 안료 분산법, 인쇄법, 전착법 또는, 염색법 등에 의해서 작성할 수 있다. 안료 분산법에 의한 컬러 필터의 작성 방법을 일례로 설명하면, 컬러 필터용의 경화성 착색 조성물을, 당해 투명 기판 상에 도포하고, 패터닝 처리를 실시하며, 그리고 가열 또는 광조사에 의해 경화시킨다. 이 공정을, 적, 녹, 청의 3색에 대해 각각 행함으로써, 컬러 필터용의 화소부를 작성할 수 있다. 그 외, 당해 기판 상에, TFT, 박막 다이오드, 금속 절연체 금속 비저항 소자 등의 능동 소자를 설치한 화소 전극을 설치해도 된다.
상기 제1 기판 및 상기 제2 기판을, 공통 전극이나 화소 전극층이 내측이 되도록 대향시키는 것이 바람직하다.
제1 기판과 제2 기판의 간격은 스페이서를 통해, 조정해도 된다. 이때는, 얻어지는 조광층의 두께가 1~100μm가 되도록 조정하는 것이 바람직하다. 1.5~10μm가 더 바람직하고, 편광판을 사용하는 경우는, 콘트라스트가 최대가 되도록 액정의 굴절률 이방성 Δn과 셀 두께 d의 곱을 조정하는 것이 바람직하다. 또, 2장의 편광판이 있는 경우는, 각 편광판의 편광축을 조정하여 시야각이나 콘트라스트가 양호해지도록 조정할 수도 있다. 또한, 시야각을 넓히기 위한 위상차 필름도 사용할 수도 있다. 스페이서로는, 예를 들어, 유리 입자, 플라스틱 입자, 알루미나 입자, 포토레지스트 재료 등을 들 수 있다. 그 후, 에폭시계 열경화성 조성물등의 실링제를, 액정 주입구를 설치한 형태로 당해 기판에 스크린 인쇄하고, 당해 기판들을 맞붙이고, 가열하여 실링제를 열경화시킨다.
2장의 기판 사이에 액정 조성물을 협지시키는 방법은, 통상의 진공 주입법 또는 ODF법 등을 이용할 수 있다. 본 발명의 제2는, 한쌍의 기판 중 적어도 한쪽의 기판 표면에 배향막을 구비하고 있지 않은 액정 표시 소자에 사용하는 액정 조성물이며, 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 포함하는 액정 조성물이다. 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 2종 이상 포함하면 반응 속도에 차가 생기기 때문에, 배향 얼룩이나 표시 불량 등을 저감할 수 있다.
상기 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물이란, 2개의 벤젠환이 직접 연결된 비페닐 골격을 구비하고 있는 것이면 되고, 터페닐도 포함하는 개념이다. 그로 인해, 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물이란, 2개의 벤젠환이 직접 연결된 비페닐 골격을 구비하고 있는 중합성 화합물이 2종류 이상 존재하는 것을 의미한다.
본 발명에 따르는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물로는, 예를 들어 식 (i)로 표시되는 중합성 화합물 중 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 들 수 있다. 또 본 발명에 따르는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물은, 이하의 식 (II-1)：
(상기 일반식 (II-1) 중, R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, R209, R210, R211, R212, R213 및 R214는 각각 독립적으로, P21-S21-, 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1~18의 알킬기, 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1~18의 알콕시기, 할로겐 원자(불소 원자) 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내고, P21은 상기 일반식 (i)의 (R-I)~(R-IX) 중 어느 하나를 나타내며, S21은, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되며, n21은, 0, 1 또는 2를 나타낸다.)로 표시되는 것이 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, 당해 일반식 (II-1)로 표시되는 화합물의 1분자 내에 1 또는 2 이상의 P21-S21-을 갖는 것이 바람직하고, 4 이하의 P21-S21-을 갖는 것이 바람직하며, 상기 일반식 (II-1)의 1분자 내에 존재하는 P21-S21-의 수는, 1 이상 4 이하가 바람직하고, 1 이상 3 이하가 보다 바람직하며, 상기 일반식 (II-1)로 표시되는 화합물의 분자 내에 있어서의 P21-S21-의 수는, 2 또는 3인 것이 특히 바람직하다.
즉, 일반식 (II-1)로 표시되는 화합물은, 2개의 벤젠환(비페닐 골격)을 구비하고 있고, 이들 2개의 벤젠환에 있어서 P21-S21-을 적어도 1개 갖고 있기 때문에, 일반식 (II-1)로 표시되는 화합물은 중합성 화합물로서의 작용·효과를 발휘한다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, 1종 또는 2종 이상의 P21-S21-을 포함하는 경우는, R201, R202, R204, R207, R209 또는 R210 중 어느 1종 또는 2종 이상이 P21-S21-인 것이 바람직하고, R201 및 R210이 P21-S21-인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, R201 및 R210은, 각각 독립적으로, P21-S21-인 것이 바람직하고, 이 경우, R201 및 R210은 동일한 P21-S21-이어도, 상이한 P21-S21-이어도 된다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, R209, R210, R211, R212, R213 및 R214는 각각 독립적으로, P21-S21-, 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1~18의 알킬기, 불소 원자로 치환되어도 되는 탄소 원자수 1~18의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내는데, 이 경우, 상기 알킬기 및 알콕시기의 바람직한 탄소 원자수는, 1~16이고, 보다 바람직하게는 1~10이며, 더 바람직하게는 1~8이고, 보다 더 바람직하게는 1~6이며, 더욱더 바람직하게는 1~4이고, 특히 바람직하게는 1~3이다. 또, 상기 알킬기 및 알콕시기는, 직쇄상 또는 분기상이어도 되나, 직쇄상이 특히 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, R201, R202, R203, R204, R205, R206, R207, R208, R209, R210, R211, R212, R213 및 R214는 각각 독립적으로, P21-S21-, 탄소 원자수 1~3의 알킬기, 탄소 원자수 1~3의 알콕시기, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 바람직하고, P21-S21-, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 더 바람직하며, 불소 원자 또는 수소 원자인 것이 보다 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, P21은 식 (R-I)인 것이 바람직하고, 아크릴기 또는 메타크릴기인 것이 보다 바람직하며, 메타크릴기인 것이 더 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, S21은, 단결합 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬렌기인 것이 바람직하고, 단결합인 것이 더 바람직하다.
상기 일반식 (II-1)에 있어서, n21은, 0이 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 상기 일반식 (II-1)로 표시되는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 2종~6종 포함하는 것이 바람직하고, 2종~5종 포함하는 것이 보다 바람직하며, 2종~4종 포함하는 것이 더 바람직하고, 2종~3종 포함하는 것이 보다 더 바람직하며, 2종이 특히 바람직하다. 상이한 화학 구조를 구비한 상기 일반식 (II-1)로 표시되는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 2종 이상 포함하면 반응 속도에 차가 생기기 때문에, 배향 얼룩이나 표시 불량 등을 저감할 수 있다.
또, 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물 중 하나로서, 상기 식 (P)로 표시되는 중합성 화합물, 구체적으로는 상기 서술한 일반식 (P-1-1)~일반식 (P-1-46), 일반식 (P-2-1)~일반식 (P-2-12), 일반식 (P-3-1)~일반식 (P-3-15), 및 일반식 (P-4-1)~일반식 (P-4-19)로 표시되는 화합물을 사용해도 된다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물에 적절하게 사용할 수 있는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물로서 식 (XX-1)~일반식 (XX-13)
(식 (XX-1)~일반식 (XX-13) 중, Spxx는 탄소 원자수 1~8의 알킬렌기 또는 -O-(CH2)s-(식 중, s는 1~7의 정수를 나타내고, 산소 원자는 환에 결합하는 것으로 한다.)를 나타내고, 1,4-페닐렌기 중의 수소 원자는, 또한, -F, -Cl, -CF3, -CH3 또는 하기 식 (R-1)~식 (R-9)
(식 중, R11, R12, R13, R14 및 R15는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타내고, mr5, mr7, nr5 및 nr7은, 각각 독립적으로, 0, 1, 또는 2를 나타낸다.)로부터 선택되는 기를 나타내고,
S11, S12 및 S13은, 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고,
P13 및 S13이 복수 존재하는 경우는, 각각, 동일해도 되고 상이해도 된다.) 중 어느 하나에 의해 치환되어 있어도 된다.)
로 표시되는 중합성 화합물, 식 (RM-1)~식 (RM-14)
로 표시되는 중합성 화합물, 및 식 (I-1-1)~식 (I-7-6)
(상기 식 (I-1-1)~식 (I-7-6) 중, RM1, RM2 및 RM3은, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~5의 알킬기, 불소 원자 또는 수소 원자 중 어느 하나를 나타낸다.)으로 표시되는 중합성 화합물 등을 들 수 있다. 그로 인해, 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물의 적절한 양태로는, 상기 식 (XX-1)~일반식 (XX-13)으로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (RM-1)~식 (RM-14)로 표시되는 중합성 화합물 및 식 (I-1-1)~(식 I-7-6)으로 표시되는 중합성 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 2종 이상으로 할 수 있다.
액정 조성물 중의 상기 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물의 합계 함유량은, 0.02~10질량% 함유할 수 있고, 함유량의 하한은 0.02질량%가 바람직하며, 0.03질량%가 바람직하고, 0.04질량%가 바람직하며, 0.05질량%가 바람직하고, 0.06질량%가 바람직하며, 0.07질량%가 바람직하고, 0.08질량%가 바람직하며, 0.09질량%가 바람직하고, 0.1질량%가 바람직하며, 0.15질량%가 바람직하고, 0.2질량%가 바람직하며, 0.25질량%가 바람직하고, 0.3질량%가 바람직하며, 0.35질량%가 바람직하고, 0.4질량%가 바람직하며, 0.5질량%가 바람직하고, 0.55질량%가 바람직하며, 함유량의 상한은, 5질량%, 4.5질량%가 바람직하고, 4질량%가 바람직하며, 3.5질량%가 바람직하고, 3질량%가 바람직하며, 2.5질량%가 바람직하고, 2질량%가 바람직하며, 1.5질량%가 바람직하고, 1질량%가 바람직하며, 0.95질량%가 바람직하고, 0.9질량%가 바람직하며, 0.85질량%가 바람직하고, 0.8질량%가 바람직하며, 0.75질량%가 바람직하고, 0.7질량%가 바람직하며, 0.65질량%가 바람직하고, 0.6질량%가 바람직하며, 0.55질량%가 바람직하다.
본 발명에 따르는 액정 조성물은, 상기 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물의 각각과는 상이한 화학 구조를 구비하고, 또한 극성기를 갖는 자발 배향성 모노머를 포함하는 것이 바람직하다.
당해 자발 배향성 모노머로는, 상기 서술한 자발 배향성 화합물을 적절하게 사용할 수 있다.
또, 본 발명에 따르는 액정 조성물의 적절한 양태로는, 상기 일반식 (II-1)로 표시되는 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물을 2종 이상과, 상기 자발 배향성 모노머를 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (N-1a)~(N-1g)로 표시되는 화합물군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상과, 일반식 (L)로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상을 포함하고, 이들 화합물로 액정 조성물의 85~100질량%를 차지하는 것이 바람직하다.
본 발명의 제3은, 대향으로 배치된 제1 기판 및 제2 기판과, 상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 충전된 액정층과, 상기 제1 기판 상에, 매트릭스형상으로 배치되는 복수 개의 게이트 버스 라인 및 데이터 버스 라인, 상기 게이트 버스 라인과 데이터 버스 라인의 교차부에 설치되는 박막 트랜지스터 및 상기 박막 트랜지스터에 의해 구동되는 화소 전극을 화소마다 갖는 전극층과, 상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판 상에 형성된 공통 전극과, 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물이 경화된 수지 성분을 갖는, 적어도 한쪽의 기판 표면에 배향막을 구비하고 있지 않은 액정 표시 소자이다. 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물로는, 상기 서술한 제2 액정 표시 소자와 마찬가지로, 예를 들어, 식 (i)로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (II-1)로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (P)로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (XX-1)~일반식 (XX-13)으로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (RM-1)~식 (RM-14)로 표시되는 중합성 화합물, 상기 식 (I-1-1)~식 (I-7-6)으로 표시되는 중합성 화합물을 들 수 있고, 이들 중합성 화합물로부터 2종 이상 선택하여 이용할 수 있다. 그 중에서도, 상기 2종 이상의 비페닐 골격을 갖는 중합성 화합물이, 1종 또는 2종 이상의 상기 식 (i)로 표시되는 중합성 화합물 및 1종 또는 2종 이상의 상기 식 (P)로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 포함되는 중합성 화합물 및 자발 배향성 화합물을 중합시키는 방법으로는, 액정의 양호한 배향 성능을 얻기 위해서는, 적당한 중합 속도가 바람직하므로, 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선을 단일 또는 병용 또는 차례로 조사함으로써 중합시키는 방법이 바람직하다. 자외선을 사용하는 경우, 편광 광원을 이용해도 되고, 비편광 광원을 이용해도 된다. 또, 액정 조성물을 2장의 기판 사이에 협지시킨 상태로 중합을 행하는 경우에는, 적어도 조사면측의 기판은 활성 에너지선에 대해서 적당한 투명성이 주어지지 않으면 안 된다. 또, 광조사시에 마스크를 이용하여 특정의 부분만을 중합시킨 후, 전기장이나 자기장 또는 온도 등의 조건을 변화시킴으로써, 미중합 부분의 배향 상태를 변화시키고, 또한 활성 에너지선을 조사하여 중합시킨다고 하는 수단을 이용해도 된다. 특히 자외선 노광할 때에는, 액정 조성물에 교류 전계를 인가하면서 자외선 노광하는 것이 바람직하다. 인가하는 교류 전계는, 주파수 10Hz~10kHz의 교류가 바람직하고, 주파수 60Hz~10kHz가 보다 바람직하며, 전압은 액정 표시 소자의 원하는 프리틸트각에 의존하여 선택된다. 즉, 인가하는 전압에 의해 액정 표시 소자의 프리틸트각을 제어할 수 있다. PSVA 모드의 액정 표시 소자에 있어서는, 배향 안정성 및 콘트라스트의 관점에서 프리틸트각을 80도~89.9도로 제어하는 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 포함되는 중합성 화합물을 중합시킬 때에 사용하는 자외선 또는 전자선 등의 활성 에너지선의 조사시의 온도는 특별히 제한되는 일은 없다. 예를 들어, 배향막을 갖는 기판을 구비한 액정 표시 소자에 본 발명의 액정 조성물을 적용하는 경우는, 상기 액정 조성물의 액정 상태가 유지되는 온도 범위 내인 것이 바람직하다. 실온에 가까운 온도, 즉, 전형적으로는 15~35℃로 중합시키는 것이 바람직하다.
한편, 예를 들어, 배향막을 갖고 있지 않은 기판을 구비한 액정 표시 소자에 본 발명의 액정 조성물을 적용하는 경우는, 상기의 배향막을 갖는 기판을 구비한 액정 표시 소자에 적용하는 조사시의 온도 범위보다 넓은 온도 범위여도 된다.
자외선을 발생시키는 램프로는, 메탈할라이드램프, 고압 수은 램프, 초고압 수은 램프 등을 이용할 수 있다. 또, 조사하는 자외선의 파장으로는, 액정 조성물의 흡수 파장역이 아닌 파장 영역의 자외선을 조사하는 것이 바람직하고, 필요에 따라서, 자외선을 컷 하여 사용하는 것이 바람직하다. 조사하는 자외선의 강도는, 0.1mW/cm2~100W/cm2가 바람직하고, 2mW/cm2~50W/cm2가 더 바람직하다. 조사하는 자외선의 에너지량은, 적당히 조정할 수 있으나, 10mJ/cm2~500J/cm2가 바람직하고, 100mJ/cm2~200J/cm2가 더 바람직하다. 자외선을 조사할 때에, 강도를 변화시켜도 된다. 자외선을 조사하는 시간은 조사하는 자외선 강도에 따라 적당히 선택되는데, 10초~3600초가 바람직하고, 10초~600초가 더 바람직하다.
실시예
이하에 실시예를 들어 본 발명을 더 상세히 서술하나, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 「질량%」를 의미한다. 실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해 이하의 약호를 이용한다.
(실시예 1)
교반 장치, 냉각기, 및 온도계를 구비한 반응 용기에 5-브로모벤젠1,3-디올 19g, p-톨루엔술폰산피리디늄 2.5g, 디클로로메탄 200mL를 넣고, 3,4-디히드로-2H-피란 12g을 적하했다. 또한 실온에서 4시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 용매를 증류 제거하여 식 (1)로 표시되는 화합물 33g을 얻었다.
이어서 교반 장치, 냉각기, 및 온도계를 구비한 반응 용기에 상기 식 (1)로 표시되는 화합물 33g, 4-펜틸페닐붕산 19g, 탄산칼륨 18g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 3g, 테트라히드로푸란 200ml, 순수 20ml를 넣고, 70℃에서 5시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 냉각하여, 아세트산에틸에 의해 목적물을 추출하고, 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 그 후, 메탄올에 의한 분산 세정, 알루미나 컬럼에 의한 정제를 행하여 식 (2)로 표시되는 화합물 35g을 얻었다.
또한 교반 장치, 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (2)로 표시되는 화합물 35g, THF 200ml를 넣고, 메탄올 용액 10ml와 염산 1ml의 혼합 용액을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 또한 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액에 아세트산에틸 200ml를 더해 유기층을 순수, 포화 탄산수소나트륨 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거하여, 식 (3)으로 표시되는 화합물 20g을 얻었다.
이어서 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (3)으로 표시되는 화합물 20g, 메타크릴산 16.7g, 디메틸아미노피리딘 2.2g, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하고, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 23g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해, 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (i-33)으로 표시되는 목적의 화합물을 26g 얻었다.
(물성값)
1H-NMR(용매：중클로로포름)：δ：0.93(m, 3H), 1.33-1.35(m, 4H), 1.61-1.63(m, 2H), 2.12(s, 6H), 2.66(t, 2H), 5.77(s, 2H), 6.39(s, 2H), 7.27-7.29(m, 4H), 7.41(s, 1H), 7.63(d, 2H)
13C-NMR(용매：중클로로포름)：δ：14.1, 17.9, 22.7, 22.8, 30.9, 31.4, 35.8, 115.1, 115.9, 127.3, 127.8, 130.1, 135.4, 137.2, 141.5, 142.8, 151.4, 166.4
(실시예 2)
교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 실시예 1에서 합성한 식 (1)로 표시되는 화합물 33g, 아크릴산tert-부틸에스테르 15g, 트리에틸아민 14g, 아세트산팔라듐 800mg, 디메틸포름아미드 200ml를 넣고, 질소 가스 분위기하에서 반응기를 100℃로 가열하여 반응시켰다. 반응 종료 후, 아세트산에틸, THF를 더해, 10% 염산 수용액, 순수, 포화 식염수로 유기층을 세정했다. 용매를 증류 제거하고 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (4)로 표시되는 화합물 32g을 얻었다.
또한 교반 장치, 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (4)로 표시되는 화합물 32g, THF 200mL를 넣고, 메탄올 용액 10ml와 염산 1ml의 혼합 용액을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 또한 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액에 아세트산에틸 200ml를 더해, 유기층을 순수, 포화 탄산수소나트륨 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거했다.
이어서 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 농축물, 메타크릴산 17g, 디메틸아미노피리딘 230mg, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하고, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 24g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해, 순수로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (5)로 표시되는 화합물을 24g 얻었다.
교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (5)로 표시되는 화합물 24g을 염화메틸렌 100ml에 용해시킨 후, 트리플루오로아세트산 30ml를 적하하고, 실온에서 30분 교반했다. 그 후, 아세트산에틸 200ml를 더해, 순수, 포화 식염수로 유기층을 세정했다. 용매를 증류 제거하여 식 (6)으로 표시되는 화합물 19g을 얻었다.
이어서 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (6)으로 표시되는 화합물 19g, 4-헵틸페놀 12.7g, 디메틸아미노피리딘 700mg, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하며, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 9g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해, 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (i-34)로 표시되는 목적의 화합물을 24g 얻었다.
(물성값)
1H-NMR(용매：중클로로포름)：δ：0.89-0.91(m, 3H), 1.27(s, 8H), 1.61-1.63(m, 2H), 2.12(s, 6H), 2.66(t, 2H), 5.77(s, 2H), 6.28(d, 1H), 6.39(s, 2H), 6.84(s, 2H), 7.12-7.15(m, 2H), 7.17-7.19(m, 3H), 7.49(d, 1H)
13C-NMR(용매：중클로로포름)：δ：14.1, 17.9, 22.7, 22.8, 29.2, 30.9, 31.4, 31.8, 35.8, 115.1, 115.4, 118.0, 121.4, 127.8, 129.6, 135.4, 137.2, 139.5, 148.5, 151.4, 164.3, 166.4
(실시예 3)
교반 장치를 구비한 오토클레이브 용기에, 실시예 1에서 합성한 식 (4)로 표시되는 화합물 32g, THF 200ml를 넣고, 에탄올 용액 20ml와 5% 팔라듐카본(함수) 1.6g을 넣어 수소 가스에 의한 접촉 수소 환원을 행했다. 반응 종료 후, 반응액을 여과한 후 용매를 증류 제거했다. 또한 교반 장치, 온도계를 구비한 반응 용기에 농축물 32g, THF 200ml를 넣고, 메탄올 용액 10ml와 염산 1ml의 혼합 용액을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 또한 2시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 반응액에 아세트산에틸 200ml를 더해 유기층을 순수, 포화 탄산수소나트륨 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켜 식 (7)로 표시되는 화합물을 17g 얻었다.
이어서, 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (7)로 표시되는 화합물 17g, 메타크릴산 15g, 디메틸아미노피리딘 1.0g, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하며, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 22g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해 순수로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 2배량(중량비)의 실리카겔을 이용한 컬럼 크로마토그래피에 의해 정제를 행하여 식 (8)로 표시되는 목적의 화합물을 23g 얻었다.
교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (8)로 표시되는 화합물 23g을 염화메틸렌 120ml에 용해시킨 후, 트리플루오로아세트산 30ml를 적하하여, 실온에서 30분 교반했다. 그 후, 아세트산에틸 200ml를 더해 순수, 포화 식염수로 유기층을 세정했다. 용매를 증류 제거하여 식 (9)로 표시되는 화합물 19g을 얻었다.
이어서 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (9)로 표시되는 화합물 19g, 4-헵틸페놀 12.8g, 디메틸아미노피리딘 700mg, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하며, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 9g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (i-35)로 표시되는 목적의 화합물을 22g 얻었다.
(물성값)
1H-NMR(용매：중클로로포름)：δ：0.89-0.91(m, 3H), 1.27(s, 8H), 1.61-1.63(m, 2H), 2.12(s, 6H), 2.66(t, 2H), 2.71-2.73(m, 2H), 2.811-2.83(m, 2H), 5.77(s, 2H), 6.39(s, 2H), 6.89(s, 2H), 7.13-7.21(m, 5H)
13C-NMR(용매：중클로로포름)：δ：14.1, 17.9, 22.7, 22.8, 29.2, 30.5, 30.9, 31.4, 31.8, 33.2, 35.8, 39.4, 113.4, 118.0, 121.4, 127.8, 129.6, 135.4, 137.2, 139.5, 148.5, 151.4, 166.4, 172.2
(실시예 4)
교반 장치, 냉각기, 및 온도계를 구비한 반응 용기에 3,5-디메틸페닐붕산 15g, 5-브로모벤젠1,3-디올 18g, 탄산칼륨 20g, 테트라키스트리페닐포스핀팔라듐 2g, 테트라히드로푸란 200ml, 순수 20ml를 넣고, 70℃에서 5시간 반응시켰다. 반응 종료 후, 냉각하고, 아세트산에틸에 의해 목적물을 추출하여, 유기층을 물, 포화 식염수로 세정하고, 용매를 증류 제거했다. 그 후, 메탄올에 의한 분산 세정, 알루미나 컬럼에 의한 정제를 행하여 식 (10)으로 표시되는 화합물 18g을 얻었다.
이어서 교반 장치, 냉각기 및 온도계를 구비한 반응 용기에, 상기 식 (10)으로 표시되는 화합물 18g, 메타크릴산 17.5g, 디메틸아미노피리딘 2.0g, 디클로로메탄 150ml를 넣고, 빙랭 배스에서 5℃ 이하로 반응 용기를 유지하며, 질소 가스의 분위기하에서 디이소프로필카르보디이미드 25g을 천천히 적하했다. 적하 종료 후, 반응 용기를 실온으로 되돌려 5시간 반응시켰다. 반응액을 여과한 후, 여과액에 디클로로메탄 150ml를 더해, 5% 염산 수용액으로 세정하고, 또한 포화 식염수로 세정하며, 유기층을 무수 황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류 제거한 후, 실리카겔 컬럼에 의해 정제를 행하여 식 (i-2)로 표시되는 목적의 화합물을 24g 얻었다.
(물성값)
1H-NMR(용매：중클로로포름)：δ：2.10(s, 6H), 2.36(s, 6H), 5.77(s, 2H), 6.39(s, 2H), 7.29(s, 2H), 7.40-7.44(m, 2H), 7.68(d, 2H)
13C-NMR(용매：중클로로포름)：δ：17.9, 21.9, 115.1, 115.9, 125.8, 127.8, 135.4, 138.2, 140.5, 141.5, 152.2, 166.4
이하에 액정 조성물에 관하여, 실시예를 들어 본 발명을 더 상세히 서술하는데, 본 발명은 이들 실시예에 한정되는 것은 아니다. 또, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 「질량%」를 의미한다. 실시예에 있어서 화합물의 기재에 대해 이하의 약호를 이용한다.
실시예 중, 측정한 특성은 이하와 같다.
Tni：네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
Δn：25℃에 있어서의 굴절률 이방성
η：20℃에 있어서의 점도(mPa·s)
γ1：25℃에 있어서의 회전 점성(mPa·s)
Δε：25℃에 있어서의 유전율 이방성
K33：20℃에 있어서의 탄성 상수 K33(pN)
＜환 구조＞
＜측쇄 구조＞
[표 1]
(단, 표 중의 n은 자연수이다.)
＜연결 구조＞
[표 2]
(단, 표 중의 n은 자연수이다.)
본 실시예 및 비교예에 있어서의 「저온 보존성」, 「수직 배향성」, 「프리틸트각 형성」 및 「응답 특성」의 평가는 이하의 방법으로 행했다.
(저온 보존성의 평가 시험)
액정 조성물을 멤브레인 필터(Agilent Technologies사제, PTFE 13m-0.2μm)로 여과를 행하고, 진공 감압 조건에서 15분간 정치(靜置)하여 용존 공기의 제거를 행했다. 이것을 아세톤으로 세정하여 충분히 건조시킨 바이알병에 0.5g 칭량하고, -25℃의 환경하에 10일간 정치했다. 그 후, 육안으로 석출의 유무를 관찰하여, 이하의 2단계로 판정했다.
A：석출을 확인할 수 없다.
B：1주일 후에 석출한다.
D：석출을 확인할 수 있다.
(수직 배향성의 평가 시험)
절연층 상에 패턴화된 투명한 공통 전극으로 이루어지는 투명 전극층을 갖고, 컬러 필터층을 구비한 배향막을 갖지 않는 제1 기판(공통 전극 기판)과, 액티브 소자에 의해 구동되는 투명 화소 전극을 갖는 화소 전극층을 갖는 배향막을 갖지 않는 제2 기판(화소 전극 기판)을 제작했다. 제1 기판 상에 액정 조성물을 적하하고, 제2 기판 상에서 협지하며, 실링재를 상압에서 110℃ 2시간의 조건으로 경화시켜, 셀 갭 3.2μm의 액정 셀을 얻었다. 이때의 수직 배향성 및 적하흔 등의 배향 얼룩을, 편광 현미경을 이용해 관찰하여, 이하의 4단계로 평가했다.
A：전면에 걸쳐, 균일하게 수직 배향
B：아주 약간 배향 결함이 있으나 허용할 수 있는 레벨
C：배향 결함이 있으며 허용할 수 없는 레벨
D：배향 불량이 제법 열악
(액정 소부 평가 방법(프리틸트각의 경시 변화))
우선, 수직 배향을 야기하는 폴리이미드 배향막을 ITO가 부착된 기판에 도포한 후, 상기 폴리이미드 배향막을 러빙 처리한 ITO가 부착된 기판을 포함하는 액정 셀(셀 갭 3.5μm) 사이에, 진공 주입법으로 주입했다. 그 후, 액정 조성물을 주입한 액정 셀에 주파수 100Hz로 전압을 10V 인가한 상태로 고압 수은등을 이용하여, 325nm 이하의 자외선을 컷 하는 필터를 통해 자외선을 조사했다. 이때, 중심 파장 365nm의 조건으로 측정한 조도가 100mW/cm2가 되도록 조정하여, 적산 광량 10J/cm2의 자외선을 조사했다. 상기의 자외선 조사 조건을 조사 조건 1로 했다. 이 조사 조건 1에 의해 액정 셀 중의 액정 분자에 프리틸트각이 부여된다.
다음으로, 형광 UV 램프를 이용하여, 중심 파장 313nm의 조건에서 측정한 조도가 3mW/cm2가 되도록 조정하고, 적산 광량 20J/cm2의 자외선을 추가로 조사하여, 액정 표시 소자를 얻었다. 상기의 자외선 조사 조건을 조사 조건 2로 했다. 조사 조건 2에 의해, 조사 조건 1에서 미반응의 액정 셀 중의 중합성 화합물의 잔류량을 저감시킨다.
자외선 조사 후, 프리틸트각의 변화에 의한 표시 불량(소부) 평가를 행했다. 우선, 액정 표시 소자의 프리틸트각을 측정하여, 프리틸트각(초기)으로 했다. 이 액정 표시 소자에 주파수 100Hz로 전압을 구형파 30V 인가하면서 백 라이트를 10시간 조사했다. 그 후, 프리틸트각을 측정하여, 프리틸트각(시험 후)으로 했다. 측정한 프리틸트각(초기)으로부터 프리틸트각(시험 후)을 뺀 값을 프리틸트각 변화량(=프리틸트각 변화의 절대값)[°]으로 했다. 프리틸트각은, 신텍크제 OPTIPRO를 이용하여 측정했다. 또한, 30V의 전압의 크기는 통상의 구동 전압의 수배 크고, 가속 시험으로 되어 있다.
프리틸트각 변화량은, 0[°]에 가까울수록 프리틸트각의 변화에 의한 표시 불량이 발생할 가능성이 보다 낮아진다. 본 검토에서는, 변화량 1.0[°] 이하를 표시 얼룩의 허용 한계 범위로 했다.
A：변화량 1.0[°] 미만
B：변화량 1.0[°] 이상 1.5[°] 미만
C：변화량 1.5[°] 이상
(액정 조성물의 조제와 평가 결과)
하기 표 3에 기재한 화합물과 혼합 비율로 액정 조성물을 조제하여, 그 조성물을 LC-1로 했다. 이하에 액정 조성물의 구성과 그 물성값의 결과를 나타냈다.
LC-1의 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)는 75℃, 고체상-네마틱상 전이 온도(TCN)는 -33℃, 굴절률 이방성(Δn)은 0.11, 유전율 이방성(Δε)은 -2.8, 회전 점성(γ1)은 98mPa·s였다. 또한, 굴절률 이방성(Δn), 유전율 이방성(Δε), 및 회전 점성(γ1)은, 모두 25℃에 있어서의 측정 결과이다(이하, 동일).
[표 3]
(비교예 1~4)
LC-1을 100질량부로 했을 때에, 하기의 자발 배향성 화합물 (AL-2.2)를 1.0질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 비교예 1로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 모노머 (AL-2.2)를 1.0질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 비교예 2로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 모노머 (AL-2.2)를 1.0질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 비교예 3으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 모노머 (AL-2.2)를 1.0질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.9질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 비교예 4로 했다.
비교예 1~4의 저온 보존성, 자외선 조사 후의 중합성 화합물의 수직 배향성 시험, 틸트 안정성 시험의 결과를 하기 표 4에 기재한다.
[표 4]
(실시예 1~3)
자발 배향성 모노머 (AL-2.2) 및 하기의 중합성 화합물 (i-33)을 각각 하기 표 5에 기재하는 첨가량으로 LC-1에 첨가하고 비교예 1과 마찬가지로 하여 액정 조성물을 조제했다.
실시예 1~3의 저온 보존성, 자외선 조사 후의 중합성 화합물의 수직 배향성 시험, 틸트 안정성 시험의 결과는 표 5와 같았다.
[표 5]
실시예 1~3의 배향성에 대해서, 실시예에 기재한 액정 조성물을 봉입한 셀을 편광자와 검광자가 직교하여 배치된 편광 현미경에 세트하여, 투과광을 관찰했다. 액정 분자가 수직 배향하면, 편광판의 작용에 의해 광은 투과하지 못하고, 셀은 검게 표시된다. 이 시험법에 의해 상기 샘플을 평가한 결과, 모든 샘플에 있어서 배향 얼룩은 생기지 않고, 균일한 수직 배향성을 나타내는 것이 확인되었다. 대표적인 배향 시험의 평가 결과를 도 1 및 도 2에 도시한다. 도 1은 비교예 2, 도 2는 실시예 2의 액정 조성물을 주입한 셀의 크로스니콜하에서의 사진이다. 도 1의 셀 주변부에 있어서의 희게 보이는 부분은 수직 배향되어 있지 않고, 비스듬히 혹은 수평 배향하고 있는 부분이며, 배향 얼룩을 나타내고 있다. 도 1에는 흰 부분이 많이 보여지고, 수직 배향되어 있지 않은 부위가 많이 존재하고 있다. 또, 셀 중에 4분할된 도메인이 보여진다. 이것은, 적하 얼룩이며, 액정 조성물을 적하하여, 퍼질 때에 조성물들이 교차할 때, 균일하게 섞이지 않아 생기는 얼룩이며, 이것도 결함의 일종이다. 그러나, 도 2에서는 흰 선은 거의 보여지지 않고, 균일하게 검게 나타나 있다. 도 1, 도 2에 있어서, 일부 보이는 흰 직선은, 배향 얼룩이 아닌, 물리적인 유리 위의 상처이기 때문에, 배향 불량은 아니다. 따라서, 이것은 액정이 일면 수직 배향하고 있는 것을 나타내고 있고, 상기에 나타낸 수직 배향 조제(자발 배향성 화합물)와 식 (i)로 표시되는 중합성 화합물을 적당히 조합함으로써 액정 분자가 수직 배향하는 것이 확인되었다.
또, 본 발명에 있어서의 프리틸트의 경시 변화는, 폴리머막의 경도가 영향을 주고 있다고 생각되고, 식 (i)로 표시되는 중합성 화합물의 첨가량이 증가함으로써, 보다 단단한 폴리머막이 형성되어, 프리틸트의 경시 변화량이 작아진다고 생각된다.
또, 본 평가에서는, 초기 프리틸트각을 일정하게 한 상태로, 각 모노머의 폴리머 안정성을 평가하기 위해서, 프리틸트각 변화량을 확인할 때에, 수직 배향을 야기하는 폴리이미드 배향막이 달린 기판을 이용했다. 추가하여 배향막을 갖지 않는 제1 기판(공통 전극 기판)과, 배향막을 갖지 않는 제2 기판(화소 전극 기판)으로 제작하고, 제1 기판 상에 액정 조성물을 적하하며, 제2 기판 상에서 협지하여, 실링재를 경화시킨, 셀 갭 3.2μm 액정 셀을 이용한 경우도, 동일한 결과를 나타내는 것을 확인했다.
또, 자외광 조사에 의한 중합에 의해서 생기는 프리틸트각을 평가한 결과, 모든 샘플에 있어서 적절한 틸트각이 부여되어 있는 것을 확인했다. 이들을 사용한 액정 표시 소자는, 충분한 프리틸트각이 부여되어 있기 때문에, 충분히 고속 응답인 것이 확인되었다.
또, 실시예 1~3의 액정 조성물을 이용하여 액정 셀을 제작할 때에, 전개성(젖음 확산)이 양호했다.
(실시예 4~58)
하기에 개시하는 중합성 화합물 (i-1)~(i-19) 및 자발 배향성 화합물 (AL-1.4)~(AL-2.33)을 각각 하기 표 6, 8, 및 10에 기재하는 첨가량으로 LC-1에 첨가한 이외는, 비교예 1과 마찬가지로 하여 액정 조성물을 조제했다. 실시예 4~58의 저온 보존성, 자외선 조사 후의 중합성 화합물의 수직 배향성 시험, 틸트 안정성 시험의 결과를 표 7, 9 및 11에 기재한다.
[표 6]
[표 7]
[표 8]
[표 9]
[표 10]
[표 11]
(실시예 59~73)
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.5)를 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-1)로 표시되는 화합물을 0.1질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 59로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.5)를 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-2)로 표시되는 화합물을 0.1질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 60으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.5)를 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-6)으로 표시되는 화합물을 0.1질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 61로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.5)를 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-7)로 표시되는 화합물을 0.1질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 62로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.5)를 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-14)로 표시되는 화합물을 0.1질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 63으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)을 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 64로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)을 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 65로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)을 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-6)으로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 66으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)을 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-7)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 67로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)을 0.8질량부, 식 (RM-R1)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-14)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 68로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.2)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-1)로 표시되는 화합물을 0.4질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 69로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-2)로 표시되는 화합물을 0.4질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 70으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-6)으로 표시되는 화합물을 0.4질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 71로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-1.15)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-7)로 표시되는 화합물을 0.4질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 72로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-1.10)을 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-14)로 표시되는 화합물을 0.4질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 73으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-1)로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 74로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.25)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-2)로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 75로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-2.17)을 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-6)으로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 76으로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-1.15)를 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-7)로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 77로 했다.
액정 조성물 LC-1 100질량부에 대해서, 자발 배향성 화합물 (AL-2.29)를 0.4질량부, 자발 배향성 화합물 (AL-1.10)을 0.4질량부, 식 (RM-R2)로 표시되는 화합물을 0.3질량부 및 식 (i-14)로 표시되는 화합물을 0.6질량부 첨가한 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 실시예 78로 했다.
실시예 59~78의 각 액정 조성물의 배합을 표 12~15에 기재한다. 또, 실시예 59~78의 저온 보존성, 자외선 조사 후의 중합성 화합물의 수직 배향성 시험, 틸트각 안정성 시험의 결과를 표 16에 기재한다.
[표 12]
[표 13]
[표 14]
[표 15]
[표 16]
실시예 59~78에 있어서는 자발 배향성 화합물을 1종류, 중합성 화합물을 2종류 이용한 경우의 저온 보존성과 수직 배향성에 대해 평가한 결과, 비교예에 이용한 중합성 화합물을 이용해도, 새롭게 중합성 화합물을 첨가하는 것으로써 저온 보존성 및 수직 배향성이 개선되는 것이 확인되었다. 자발 배향성 화합물의 액정에 대한 용해성이 낮은 경우, 1성분의 농도를 내리고, 또한 상이한 자발 배향성 화합물을 더해, 수직 배향성을 향상시킬 수 있다. 실시예에 있어서 자발 배향성 화합물 2종, 중합성 화합물 2종을 혼합함으로써, 저온 보존성과 수직 배향성이 개선되는 것이 확인되었다.
또, 중합성 화합물로서 실시예 59~78 등에서 사용하고 있는 RM-1 및 RM-2를 포함하는 조성물로 액정 셀을 제작할 때에, 전개성(젖음 확산)이 양호했다.
또한 실시예 1~78 및 비교예 1~4에 있어서, 조성물 LC-1을 대신하여, 하기 표 17에 기재한 화합물 및 혼합 비율로 구성되는 조성물을 조제하여, 액정 조성물을 LC-2~LC-8로 했다.
[표 17]
[표 18]
상기 액정 조성물 LC-2~LC-8에 대해서, 자발 배향성 화합물과, 중합성 화합물을 실시예 1~78, 비교예 1~4에 개시한 적절한 농도로 혼합하고, 상기와 마찬가지로 배향성 시험의 평가를 행한 결과, 실시예의 조성물은 비교예보다 배향성이 향상하는 것을 확인했다.
Claims (12)
- 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는, 중합성 액정 조성물.
(상기 일반식 (i) 중, Ai2는, 하기의 기 (a) 및 기 (b)
(a) 시클로펜탄-1,2,3-트리일, 시클로펜탄-1,3,4-트리일, 시클로헥산-1,3,4-트리일 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일
(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되며, 1개의 -CH2CH＜는 -CH=C＜로 치환되어도 된다.) 및
(b) 벤젠-1,3,4-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,6-트리일, 나프탈렌-2,6,7-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일, 나프탈렌-1,4,5-트리일, 페난트렌-3,6,9-트리일, 페난트렌-1,3,7-트리일, 페난트렌-3,5,9-트리일, 페난트렌-2,7,9-트리일, 페난트렌-4,5,9-트리일 또는 페난트렌-4,6,9-트리일(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a) 및 기 (b)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, Pi3-Spi3- 또는 Ri1-(Ai1-Li1)n i1-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-으로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
Ri1은, 수소 원자(후술하는 ni1이 0인 경우는 수소 원자는 되지 않는다.), 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기 또는 Pi3-Spi3-을 나타내는데, 당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-으로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
Ai1은, 하기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,3-시클로펜틸기, 1,4-시클로헥실기, 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 또는 Pi3-Spi3-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-으로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)으로 치환되어도 되고,
Li1은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -OC2H4O-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 각각 독립적으로 1~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내며,
Pi1, Pi2 및 Pi3은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)~식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
(상기 식 (R-I)~(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5개의 알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이며, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
Spi1, Spi2 및 Spi3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐, 시아노기, Pi3-Spi3- 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기(당해 알킬기는 할로겐, 시아노기 또는 Pi3-Spi3-으로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
ni1은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는데, 동일 분자 내에 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra가 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 Ri1, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.) - 청구항 1에 있어서,
추가로 자발 배향성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는, 중합성 액정 조성물. - 청구항 1 또는 청구항 2에 있어서,
일반식 (i)에 있어서의 ni1이 1 또는 2인, 중합성 액정 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 3 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 (N-1), (N-2) 및 (N-3)
(식 중, RN11, RN12, RN21, RN22, RN31 및 RN32는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며,
AN11, AN12, AN21, AN22, AN31 및 AN32는, 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(d) 1,4-시클로헥세닐렌기
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내고, 상기의 기 (a), 기 (b), 기 (c) 및 기 (d)는 각각 독립적으로 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되며,
ZN11, ZN12, ZN21, ZN22, ZN31 및 ZN32는, 각각 독립적으로, 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내고,
XN21은 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내며,
TN31은 -CH2- 또는 산소 원자를 나타내고,
nN11, nN12, nN21, nN22, nN31 및 nN32는, 각각 독립적으로, 0~3의 정수를 나타내는데, nN11＋nN12, nN21＋nN22 및 nN31＋nN32는, 각각 독립적으로, 1, 2 또는 3이며, AN11~AN32, ZN11~ZN32가 각각 복수 존재하는 경우는, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)으로 표시되는 화합물로부터 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는, 중합성 액정 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 4 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 (L)
(식 중, RL1 및 RL2는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~8의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 비인접한 2개 이상의 -CH2-는 각각 독립적으로 -CH=CH-, -C≡C-, -O-, -CO-, -COO- 또는 -OCO-에 의해서 치환되어 있어도 되며,
nL1은 0, 1, 2 또는 3을 나타내고,
AL1, AL2 및 AL3은, 각각 독립적으로
(a) 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는, 각각 독립적으로, 시아노기, 불소 원자 또는 염소 원자로 치환되어 있어도 되고,
ZL1 및 ZL2는, 각각 독립적으로, 단결합, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -COO-, -OCO-, -OCF2-, -CF2O-, -CH=N-N=CH-, -CH=CH-, -CF=CF- 또는 -C≡C-를 나타내며,
nL1이 2 또는 3이고 AL2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되며, nL1이 2 또는 3이고 ZL2가 복수 존재하는 경우는, 그들은 동일해도 되고 상이해도 되는데, 일반식 (N-1), 일반식 (N-2) 및 일반식 (N-3)으로 표시되는 화합물을 제외한다.)로 표시되는 화합물로부터 선택되는 화합물을 1종류 또는 2종류 이상 함유하는, 중합성 액정 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 5 중 어느 한 항에 있어서,
일반식 (P)
(상기 일반식 (P) 중, Rp1은, 수소 원자, 불소 원자, 시아노기, 수소 원자, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알킬기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알콕시기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알케닐기, 수소 원자가 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1~15의 알케닐옥시기 또는 -Spp2-Pp2를 나타내고,
Pp1 및 Pp2는 각각 독립적으로, 일반식 (Pp1-1)~식 (Pp1-9)
(식 중, Rp11 및 Rp12는 각각 독립적으로, 수소 원자, 탄소 원자수 1~5의 알킬기 또는 탄소 원자수 1~5의 할로겐화알킬기를 나타내고, Wp11은 단결합, -O-, -COO- 또는 메틸렌기를 나타내며, tp11은, 0, 1 또는 2를 나타내는데, 분자 내에 Rp11, Rp12, Wp11 및 tp11이 각각 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
중 어느 하나를 나타내며,
Spp1 및 Spp2는 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~30의 알킬렌기(당해 알킬렌기 중의 -CH2-는 산소 원자들이 직접 연결되지 않는 한 -O-, -CO-, -COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 -C≡C-로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 수소 원자는 할로겐 원자로 치환되어 있어도 된다.)를 나타내고,
Zp1 및 Zp2는 각각 독립적으로, 단결합, -O-, -S-, -CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CO-, -C2H4-, -COO-, -OCO-, -OCOOCH2-, -CH2OCOO-, -OCH2CH2O-, -CO-NRZP1-, -NRZP1-CO-, -SCH2-, -CH2S-, -CH=CRZP1-COO-, -CH=CRZP1-OCO-, -COO-CRZP1=CH-, -OCO-CRZP1=CH-, -COO-CRZP1=CH-COO-, -COO-CRZP1=CH-OCO-, -OCO-CRZP1=CH-COO-, -OCO-CRZP1=CH-OCO-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)2-OCO-, -OCO-(CH2)2-, -(C=O)-O-(CH2)2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -CF2-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2- 또는 -C≡C-(식 중, RZP1은 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~4의 알킬기를 나타내는데, 분자 내에 RZP1이 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도 되고 상이해도 된다.)
를 나타내며,
Ap2는, 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 안트라센-2,6-디일기, 페난트렌-2,7-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 나프탈렌-2,6-디일기, 인단-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,3-디옥산-2,5-디일기를 나타내는데, Ap2는 무치환이거나 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기, 니트로기 또는 -Spp2-Pp2로 치환되어 있어도 되고,
Ap1은 식 (Ap1-11)~(Ap1-19)
(식 중, ★에서 Spp1, 혹은 mp1이 2 또는 3인 경우는 ★에서 Spp1 또는 Zp1과 결합하고, ★★에서 Zp1과 결합하며, 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해서 치환되어 있어도 된다.)로 표시되는 기를 나타내며,
Ap3은 식 (Ap3-11)~(Ap3-19)
(식 중, ★에서 Zp2와 결합하고, ★★에서 Rp1, 혹은 mp3이 2 또는 3인 경우는 ★★에서 Rp1 또는 Zp2와 결합하며, 구조 중의 1 또는 2 이상의 수소 원자는 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 탄소 원자수 1~12의 할로겐화알콕시기, 할로겐 원자, 시아노기 또는 니트로기에 의해 치환되어 있어도 된다.)로 표시되는 기를 나타내고,
mp2 및 mp3은 각각 독립적으로, 0, 1, 2 또는 3을 나타내며, mp1 및 mp4는 각각 독립적으로 1, 2 또는 3을 나타내는데, 분자 내에 Pp1, Pp2, Spp1, Spp2, Ap1, Zp1, Zp2, Ap3 및 Rp1이 각각 복수 존재하는 경우, 그들은 각각 동일해도 되고 상이해도 되나, 일반식 (i)로 표시되는 화합물을 제외한다.)
로 표시되는 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는, 중합성 액정 조성물. - 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 중합성 액정 조성물을 이용한, 액정 표시 소자.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 중합성 액정 조성물을 이용한, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 중합성 액정 조성물을 이용한, PSA 모드, PSVA 모드, PS-IPS 모드 또는 PS-FSS 모드용 액정 표시 소자.
- 청구항 1 내지 청구항 6 중 어느 한 항에 기재된 중합성 액정 조성물을 이용한 한쌍의 기판 중 적어도 한쪽의 기판 표면에 배향막을 구비하고 있지 않은, 액정 표시 소자.
- 대향으로 배치된 제1 기판 및 제2 기판과,
상기 제1 기판과 상기 제2 기판 사이에 충전된, 청구항 6에 기재된 중합성 액정 조성물을 포함하는 액정층과,
상기 제1 기판 상에, 매트릭스형으로 배치되는 복수 개의 게이트 버스 라인 및 데이터 버스 라인, 상기 게이트 버스 라인과 데이터 버스 라인의 교차부에 설치되는 박막 트랜지스터 그리고 상기 박막 트랜지스터에 의해 구동되는 화소 전극을 화소마다 갖는 전극층과,
상기 제1 기판 또는 상기 제2 기판 상에 형성된 공통 전극과, 상기 제1 기판 및 상기 제2 기판 사이에, 1종 또는 2종 이상의 상기 일반식 (i)로 표시되는 중합성 화합물 및 1종 또는 2종 이상의 상기 일반식 (P)로 표시되는 중합성 화합물이 경화된 수지 성분을 갖는, 적어도 한쪽의 기판 표면에 배향막을 구비하고 있지 않은, 액정 표시 소자. - 일반식 (ii)로 표시되는, 중합성 화합물.
(상기 일반식 (ii) 중, Ri2는, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 니트로기를 나타내고(당해 알킬기 중의 수소 원자는 불소, 시아노기, 니트로기로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되고,
Ai2는, 하기의 기 (a) 및 기 (b)
(a) 시클로펜탄-1,2,3-트리일, 시클로펜탄-1,3,4-트리일, 시클로헥산-1,3,4-트리일 또는 시클로헥산-1,3,5-트리일
(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 되고, 1개의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 되며, 1개의 -CH2CH＜는 -CH=C＜로 치환되어도 된다.) 및
(b) 벤젠-1,3,4-트리일, 벤젠-1,3,5-트리일, 나프탈렌-2,5,6-트리일, 나프탈렌-2,6,7-트리일, 나프탈렌-2,5,7-트리일, 나프탈렌-1,4,5-트리일, 페난트렌-3,6,9-트리일, 페난트렌-1,3,7-트리일, 페난트렌-3,5,9-트리일, 페난트렌-2,7,9-트리일, 페난트렌-4,5,9-트리일 또는 페난트렌-4,6,9-트리일(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a) 및 기 (b)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, Pi3-Spi3- 또는 Ri2-(Ai1-Li1)n i1-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-으로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되고,
Ai1은, 하기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)：
(a) 1,3-시클로펜틸기, 1,4-시클로헥실기, 1,4-시클로헥실렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH2- 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH2-는 -O-로 치환되어도 된다.)
(b) 1,4-페닐렌기(이 기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.) 및
(c) 나프탈렌-2,6-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 또는 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기(나프탈렌-2,6-디일기 또는 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기 중에 존재하는 1개의 -CH= 또는 인접하고 있지 않은 2개 이상의 -CH=는 -N=으로 치환되어도 된다.)
로 이루어지는 군에서 선택되는 기를 나타내며, 상기의 기 (a), 기 (b) 및 기 (c)는, 각각 독립적으로, 탄소 원자수 1~12의 알킬기, 탄소 원자수 1~12의 알콕시기, 할로겐, 시아노기, 니트로기, 또는 Pi3-Spi3-(당해 알킬기 중의 수소 원자는 할로겐, 시아노기, 니트로기, 및 Pi3-Spi3-으로 치환되어 있어도 되고, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 연결되지 않도록, -O-, -COO- 또는 -OCO-로 치환되어도 되며, 당해 알킬기 중에 존재하는 1개의 -CH2CH2- 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-로 치환되어도 된다.)으로 치환되어도 되고,
Li1은, 단결합, -OCH2-, -CH2O-, -C2H4-, -OC2H4O-, -COO-, -OCO-, -CH=CRa-COO-, -CH=CRa-OCO-, -COO-CRa=CH-, -OCO-CRa=CH-, -(CH2)z-COO-, -(CH2)z-OCO-, -OCO-(CH2)z-, -COO-(CH2)z-, -CH=CH-, -CF2O-, -OCF2- 또는 -C≡C-(식 중, Ra는 각각 독립적으로 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~3의 알킬기를 나타내고, 상기 식 중, z는 각각 독립적으로 1~4의 정수를 나타낸다.)를 나타내며,
Pi1, Pi2 및 Pi3은 각각 독립적으로, 이하의 식 (R-I)~식 (R-IX) 중 어느 하나를 나타내고,
(상기 식 (R-I)~(R-IX) 중, R21, R31, R41, R51 및 R61은 각각 독립적으로, 수소 원자 또는 탄소 원자수 1~5개의 알킬기이고, W는 단결합, -O- 또는 메틸렌기이며, T는 단결합 또는 -COO-이고, p, t 및 q는 각각 독립적으로, 0, 1 또는 2이다.)
Spi1, Spi2 및 Spi3은 각각 독립적으로, 단결합 또는 탄소 원자수 1~15의 알킬렌기를 나타내며, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -OCO- 또는 -COO-로 치환되어도 되고, 당해 알킬렌기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는, 할로겐, 시아노기, Pi3-Spi3- 또는 탄소 원자수 1~12의 알킬기(당해 알킬기는 할로겐, 시아노기 또는 Pi3-Spi3-으로 치환되어도 된다.)로 치환되어도 되며,
ni1은, 0, 1, 2 또는 3을 나타내는데, 동일 분자 내에 Ri2, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra가 각각 복수 존재하는 경우, 복수의 Ri2, Ai1, Li1, Pi3, Spi3 및 Ra는, 각각 동일해도 되고 상이해도 된다.)
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086504A1 (ja) | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
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|---|---|---|---|---|
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| JP5699518B2 (ja) * | 2010-10-15 | 2015-04-15 | Dic株式会社 | 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
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| US9157027B2 (en) * | 2012-04-24 | 2015-10-13 | Jnc Corporation | Compound having four polymerizable groups, liquid crystal composition and liquid crystal display device |
| TWI565790B (zh) * | 2012-08-08 | 2017-01-11 | 捷恩智股份有限公司 | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的使用 |
| CN102888229B (zh) * | 2012-09-21 | 2014-07-16 | 深圳市华星光电技术有限公司 | 液晶介质混合物及使用其的液晶显示器 |
| US9028713B2 (en) * | 2012-09-21 | 2015-05-12 | Shenzhen China Star Optoelectronics Technology Co., Ltd | Mixture for liquid crystal medium and liquid crystal display using the same |
| JP2016006130A (ja) * | 2012-10-19 | 2016-01-14 | シャープ株式会社 | 液晶組成物、液晶表示装置及び液晶表示装置の製造方法 |
| EP2818531B1 (en) * | 2013-06-25 | 2017-07-26 | Merck Patent GmbH | Polymerisable compounds and the use thereof in liquid-crystal displays |
| JPWO2017068875A1 (ja) * | 2015-10-23 | 2018-08-09 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2017098933A1 (ja) * | 2015-12-08 | 2017-06-15 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| US10041001B2 (en) * | 2016-01-21 | 2018-08-07 | Samsung Display Co., Ltd. | Liquid crystal composition, liquid crystal display device including the same, and method of manufacturing liquid crystal display device |
| KR20180113188A (ko) * | 2016-02-25 | 2018-10-15 | 제이엔씨 주식회사 | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |
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Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012086504A1 (ja) | 2010-12-24 | 2012-06-28 | Dic株式会社 | 重合性化合物含有液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子 |
| JP2015168826A (ja) | 2014-03-10 | 2015-09-28 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ | ホメオトロピック配向を有する液晶媒体 |
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