JP6069197B2 - 液晶媒体およびポリマー安定化ホメオトロピック配向を有する液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
1.基板としてのシリコンウエハー上のMOS(metal oxide semiconductor:金属酸化物半導体)トランジスター、
2.基板としてのガラス板上の薄膜トランジスター(TFT:thin−film transistor)。
・上および下または特許請求の範囲に記載される通りで、重合性成分および成分(N)(成分(N)は、LC媒体の基板表面に対するホメオトロピック(垂直)配向を生じさせるのに適している。)とを含むLC媒体を含むLC媒体を、セルに充填する工程と、
・任意にセルの電極に電圧を印加するか、または、電界の作用下において、重合性成分を重合する工程と
を含む方法に関する。
Spは、単結合、または、下で式IIにおいて定義される通りのSpaなどのスペーサー基、好ましくは、下で式IIにおいて定義される通りのスペーサー基Sp”−X”を表し、該基は、基X”を介して粒子に結合されており、ただし、Sp”は、非常に特には、単結合または1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、
X1は、基−NH2、−NHR1、−NR1 2、−CN、−OR1または−OH、−(CO)OH、または、下式の基を表し、
X2は、それぞれの場合で独立に、−NH−、−NR1−、−O−または単結合を表し、
Z2は、それぞれの場合で独立に、1〜15個のC原子を有するアルキレン基、5個または6個のC原子を有する炭素環式環(例えば、置換されていてもよいベンゼン、シキロヘキサン)、または、1個以上の環とアルキレン基との組み合わせを表し、それぞれの基において、1個以上の水素原子は、−OH、OR1、−NH2、−NHR1−、−NR1 2またはハロゲン(好ましくは、F、Cl)で置き換えられていてもよく、
R1は、それぞれの場合で独立に、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、および
ただし、基R1は、互いに連結されて、環系を形成していてもよく、
kは、0〜3を表す。
式中、n、n1、n2およびn3は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に、1、2、3または4を表す。複数のヘテロ原子(N、O)を含有する基は、アンカー基として、特に強度を有する。それらは、より低い濃度において用いることができる。
式中、n、n1およびn2は、独立して、1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11または12、特に、1、2、3または4を表す。これらは、液晶媒体と、非常に高度に相溶性である。
A*は、上および下に記載される通りのアンカー基を表し、および
R4は、それぞれの場合で独立に、ハロゲン化されていてもよい炭化水素基、好ましくは、官能化されていないかハロゲン化されている脂肪族基、芳香族基(特に、ベンゼン基)、または、それらの組み合わせ、特に好ましくは、それぞれ15個までのC原子を有するアルキル基またはアルケニル基を表し、該基は、フェニルおよび/またはハロゲンによって、一置換または多置換されていてもよい。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタ−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群であって、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
nは、0、1、2または3を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RyRz)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、F、または、直鎖状または分岐状で1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていても良く、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を表し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、R0に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCN、および好ましくは、H、F、Cl、CN、OCF3またはCF3を表し、
W1、W2は、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CH2−O−、−O−CH2−、−C(RcRd)−または−O−を表し、
RcおよびRdは、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜6個のC原子を有するアルキル、好ましくは、H、メチルまたはエチルを表す。
Sp”は、1〜20個、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキレンを表し、該基は、F、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−N(R0)−、−Si(R00R000)−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−N(R00)−CO−O−、−O−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
X”は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−N(R00)−、−N(R00)−CO−、−N(R00)−CO−N(R00)−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR0−、−CY2=CY3−、−C≡C−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合を表し、
R00およびR000は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、および
Y2およびY3は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNを表す。
P1およびP2は、、それぞれ互いに独立に、式IIにおいて定義される通りの重合性基、好ましくは、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシド基を表し、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立に、単結合、または、好ましくは、上および下でSpaに示される意味の1つを有するスペーサー基を表し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−(式中、p1は、1〜12の整数である。)を表し、ただし、最後に述べた基において隣接する環への連結はO原子を介しており、
ただし加えて、存在する基P1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも一方がRaaを表さないことを条件として、1つ以上の基P1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaを表してもよく、
Raaは、H、F、Cl、CN、または、直鎖状または分岐状で1〜25個のC原子を有するアルキル(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は、それぞれ互いに独立に、Oおよび/またはS原子が互いに直接連結しないようにして、C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよい。)、特に好ましくは、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニルまたはアルキルカルボニルオキシ(ただし、アルケニルおよびアルキニル基は少なくとも2個のC原子を有し、分岐状の基は少なくとも3個のC原子を有する。)を表し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立に、H、または、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立に、H、F、CH3またはCF3を表し、
Z1は、−O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−を表し、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−を表し、ただし、nは、2、3または4であり、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、一フッ素化または多フッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシ、好ましくは、Fを表し、
L’およびL”は、それぞれ互いに独立に、H、FまたはClを表し、
rは、0、1、2、3または4を表し、
sは、0、1、2または3を表し、
tは、0、1または2を表し、および
xは、0または1を表す。
R2A、R2BおよびR2Cは、それぞれ互いに独立に、H、15個までのC原子を有するアルキル基を表し、該基は無置換であるか、CNまたはCF3で一置換されているか、または、ハロゲンで少なくとも一置換されており、ただし加えて、これらの基における1個以上のCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−S−、
L1〜4は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、CF3またはCHF2を表し、
Z2およびZ2’は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−COO−、−OCO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CHCH2O−を表し、
pは、1または2を表し、
qは、0または1を表し、および
vは、1〜6を表す。
Zyは、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは、単結合を表す。
R1およびR2は、それぞれ互いに独立に、1〜12個のC原子を有するアルキルを表し、ただし加えて、1個または2個の隣接していないCH2基は、O原子が互いに直接連結しないようにして、−O−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CO−、−O(CO)−または−(CO)O−で置き換えられていてもよく、
ZxおよびZyは、それぞれ互いに独立に、−CH2CH2−、−CH=CH−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−CO−O−、−O−CO−、−C2F4−、−CF=CF−、−CH=CH−CH2O−または単結合、好ましくは単結合を表し、
L1およびL2は、それぞれ互いに独立に、F、Cl、OCF3、CF3、CH3、CH2F、CHF2を表す。
(n、m、z:それぞれの場合において、互いに独立に、1、2、3、4、5または6)
本発明の好ましい実施形態において、本発明によるLC媒体は、表Aからの化合物から成る群より選択される1種類以上の化合物を含む。
(nは、ここで、1〜12の整数、好ましくは、1、2、3、4、5、6、7または8を表し、末端メチル基は示されていない。)
LC媒体は、好ましくは0〜10重量%、特には1ppm〜5重量%、特に好ましくは1ppm〜1重量%の安定剤を含む。LC媒体は、好ましくは、表Cからの化合物から成る群より選択される1種類以上の安定剤を含む。
V0は20℃における容量閾電圧(V)であり、
neは20℃および589nmにおける異常光屈折率であり、
n0は20℃および589nmにおける常光屈折率であり、
Δnは20℃および589nmにおける光学的異方性であり、
ε⊥は20℃および1kHzにおけるダイレクターに垂直な誘電率であり、
ε‖は20℃および1kHzにおけるダイレクターに平行な誘電率であり、
Δεは20℃および1kHzにおける誘電異方性であり、
cl.p.、T(N,I)は透明点(℃)であり、
γ1は20℃における回転粘度(mPa・s)であり、
K1は20℃における「スプレイ(splay)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K2は20℃における「ツイスト(twist)」変形に対する弾性定数(pN)であり、
K3は20℃における「ベンド(bend)」変形に対する弾性定数(pN)である。
表1に従って、重合性化合物(RM−1、0.3重量%)およびジアミン化合物PSS−1(0.25重量%)をVAタイプ(Δε<0)のネマチックLC媒体に添加し、均質化する。
結果として生じる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約5.2μm、両側をITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。セルに電圧を印加せずに、6分間、強度100mW/cm2のUV光を照射する。これにより、モノマー化合物の重合が起こる。この配向は、70℃まで安定に保たれる。0および50Vの間の電圧を印加することによにより、温度安定範囲において、可逆的にセルをスイッチできる。電気光学的測定の結果を、表2において比較例1および2と比較する。
表1に従って、先に使用したジアミン化合物PSS−1(0.25重量%)のみを、VAタイプのネマチックLC媒体に添加し、均質化する。
結果として生じる混合物を、試験用セル(ポリイミド配向層なし、層厚dは約5.2μm、両側をITOコーティング、パッシベーション層なし)に導入する。LC媒体は、基板表面に対して、自発的なホメオトロピック(垂直)配向を有する。
表1に従って、先に使用した重合性化合物(RM−1、0.3重量%)のみを、VAタイプのネマチックLC媒体に添加し、均質化する。
結果として生じる混合物を、試験用セル(逆平行にラビングされたVAポリイミド配向層、層厚dは約4μm)に導入する。セルに電圧を印加せずに、6分間、強度100mW/cm2のUV光を照射する。これにより、モノマー化合物の重合が起こる。電気光学的測定の結果を、表2において比較する。
表1に従って、重合性化合物(RM−1、0.3重量%)およびジオール化合物PSS−3(1.0重量%)をVAタイプ(Δε<0)のネマチックLC媒体に添加し、均質化する。自発的なホメオトロピック配向が約30℃まで安定で、40および60℃の間で平面配向に完全に転化する。例1に類似して、セル内で混合物を重合する。安定化された混合物は、50℃よりも高温までホメオトロピック配向を有する。
以下の化合物を成分(N)として用い、例2に類似してLC媒体を重合する(表3)。
Claims (18)
- −1.5以下のΔε値で負の誘電異方性を有する低分子量液晶成分と、重合性または重合された成分と、少なくとも450ダルトンの質量を有する粒子を含む成分(N)とを含むLC媒体であって、粒子はN、O、SおよびPから選択される少なくとも1個以上のヘテロ原子を含有する1個以上の有機極性アンカー基によって官能化され、重合された成分は重合性成分を重合して得ることができるLC媒体。
- 有機極性アンカー基は、−NH2、−NH−(第2級アミン)、tert−N(第3級アミン)、=N−、−OH、−SH、−CN、および、2個以上のこれらの基の組み合わせから選択される基を含有することを特徴とする請求項1に記載のLC媒体。
- 成分(N)は、溶解された粒子、または、分散された粒子から成ることを特徴とする請求項1または2に記載のLC媒体。
- 成分(N)の粒子は、最大で3:1の辺長比dmax/dminを有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分(N)の粒子は、有機分子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分(N)の粒子は、有機/無機ハイブリッド粒子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分(N)は、シルセスキオキサン化合物から成ることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分(N)は、以下のサブ式の基を含有するアンカー基によって官能化されていることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のLC媒体。
nは、1、2または3を表し、
X1は、基−NH2、−NHR1 、−NR1 2、−OR1または−OHを表し、
X2は、−NH−、−NR1−、−O−または単結合を表し、
R1は、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−または−O−で置き換えられていてもよく、
R2は、H、F、Cl、CN、−OH、−NH2、または、ハロゲン化されているか無置換で、1〜15個のC原子を有するアルキル基を表し、ただし加えて、この基における1個以上のCH2基は、それぞれ互いに独立に、O原子が互いに直接連結しないようにして、−C≡C−、−CH=CH−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CO)−、−O−、−NH−または−NR1−で置き換えられていてもよく、
Spは、単結合、または、スペーサー基を表す。) - 成分(N)の粒子は、それぞれ、正確に1個のアンカー基を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 成分(N)の粒子を、10重量%未満の濃度で含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 重合性成分は、式IIの化合物を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載のLC媒体。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立に、重合性基を表し、
Spa、Spbは、それぞれの出現において同一または異なって、スペーサー基を表し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立に、0または1を表し、
A1、A2は、それぞれ互いに独立に、以下の群より選択される基を表し:
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび4,4’−ビシクロヘキシレンから成る群(ただし加えて、1個以上の隣接していないCH2基は−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はFで置き換えられていてもよい。)、
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンから成る群(ただし加えて、1個または2個のCH基はNで置き換えられていてもよく、ただし加えて、1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよい。)、
c)テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタ−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルから成る群(また、それぞれの基はLにより一置換または多置換されていてもよい。)、
d)飽和、部分的に不飽和または完全に不飽和で、置換されていてもよく、5〜20個の環C原子を有する多環式基(加えて、1個以上の該基は、ヘテロ原子で置き換えられていてもよい。)から成る群、
nは、0、1、2または3を表し、
Z1は、それぞれの場合で互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−(式中、nは、2、3または4である。)、−O−、−CO−、−C(RyRz)−、−CH2CF2−、−CF2CF2−または単結合を表し、
Lは、それぞれの出現において同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5、または、直鎖状または分岐状で、それぞれの場合でフッ素化されていてもよく、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを表し、
R y およびR z は、それぞれ互いに独立に、H、F、CH 3 またはCF 3 を表す。) - 前記5〜20個の環C原子を有する多環式基が、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
Mは、−O−、−S−、−CH 2 −、−CHY 1 −または−CY 1 Y 2 −を表し、および
Y 1 およびY 2 は、それぞれ互いに独立に、R 0 に対して上で示される意味の1つを有するか、または、ClまたはCNを表す。)からなる群(ただし加えて、これらの基における1個以上のH原子はLで置き換えられていてもよく、および/または、1個以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および/または、1個以上のCH基はNで置き換えられていてもよい。)より選択される、請求項11に記載のLC媒体。 - 成分(N)は、1個以上の重合性基を含有する粒子を含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載のLC媒体。
- ポリマー安定化ホメオトロピック配向を有する、請求項1〜13のいずれか1項に記載のLC媒体。
- 2枚の基板および2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)と、基板間に配置された請求項1〜14のいずれか1項に記載のLC媒体の層(ただし、重合された成分は、1種類以上の重合性化合物を、LCセルの基板間においてLC媒体中で重合することで得ることができ、ただし、成分(N)は、LC媒体の基板表面に対するホメオトロピック配向を生じさせるのに適している。)とを有するLCセルを含むLCディスプレイ。
- 基板は、配向層を有していないことを特徴とする請求項15に記載のLCディスプレイ。
- LCセルの反対側に配置された電極を有するVAディスプレイであることを特徴とする請求項15または16に記載のLCディスプレイ。
- 2枚の基板および2個の電極(ただし、少なくとも一方の基板は光に対して透明であり、少なくとも一方の基板は1個または2個の電極を有する。)を有するLCセルを含むLCディスプレイを製造する方法であって、
・低分子量液晶成分と、重合性成分と、請求項1〜14のいずれか1項に記載の成分(N)(該成分は、LC媒体の基板表面に対するホメオトロピック(垂直)配向を生じさせるのに適している。)とを含むLC媒体を、セルに充填する工程と、
・任意にセルに電圧を印加するか、または、電界の作用下において、重合性成分を重合する工程と
を含む方法。
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