JP2016040368A - 重合性化合物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
Description
式(A)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から3のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、R3は水素またはメチルである。
式(1)において、
P1およびP2は独立して重合性基であり;
S1およびS2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
R4は、水素または−S1−P1であり、R5は、水素または−S2−P2であり;
a1およびa2は独立して、0、1、2、3、または4であり;
−S1−P1および−S2−P2の合計は、2から8であり、そしてすべての−S1−P1およびすべての−S2−P2のうち少なくとも1つは、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から3のアルキルであり、R3は水素またはメチルであり;
式(1)において、
環A1および環A2は独立して、炭素数3から18の脂環式炭化水素、炭素数6から18の芳香族炭化水素または炭素数3から18のヘテロ芳香族炭化水素から誘導された二価
基であり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数1から12のアルケニル、または炭素数1から12のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの一価の炭化水素基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Z1は単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
b1は、0、1、2、または3である。
P1およびP2が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S1およびS2が独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
a1およびa2が独立して、0、1、2、または3であり;
−S1−P1および−S2−P2の合計は、2から6であり、そしてすべての−S1−P1およびすべての−S2−P2の少なくとも1つは、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2がメチルであり、R3が水素またはメチルであり;
式(1)において、
環A1および環A2が独立して、炭素数6から18の芳香族炭化水素または炭素数3から18のヘテロ芳香族炭化水素から誘導された二価基であり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から4のアルキル、炭素数1から4のアルコキシ、炭素数1から4のアルケニル、または炭素数1から4のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの一価の炭化水素基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1が単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
b1が、0、1、または2である、項2に記載の重合性化合物。
式(1−1)において、
P3、P4、P5、P6、およびP7は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S3、S4、S5、S6、およびS7は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、メチルまたはエチルで置き換えられてもよく;
c1、c2、およびc3は独立して、0、1、または2であり、c1、c2、およびc3の和は、0、1、または2であり;
−S3−P3、すべての−S4−P4、すべての−S5−P5、すべての−S6−P6、および−S7−P7のうち少なくとも1つは、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2はメチルであり、R3は水素またはメチルであり;
式(1−1)において、
環A3、環A4、および環A5は独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、またはフェナントレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、炭素数1から3のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
Z4およびZ5は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C(CH3)=CH−COO−、−OCO−CH=C(CH3)−、−CH=C(CH3)−COO−、−OCO−(CH3)C=CH−、−C(CH3)=C(CH3)−COO−、−OCO−C(CH3)=C(CH3)−、−CO−CH=CH−、−CH=CH−CO−、−C(CH3)=C(CH3)−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、または−CH≡CH−であり;
d1およびd2は独立して、0または1である。
P3、P4、P5、P6、およびP7が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S3、S4、S5、S6、およびS7が独立して、単結合または−OC(CH3)=C(CH3)−であり;
c1、c2、およびc3が独立して、0、1、または2であり、c1、c2、およびc3の和が、0、1、または2であり;
−S3−P3、すべての−S4−P4、すべての−S5−P5、すべての−S6−P6、および−S7−P7のうちの少なくとも1つが、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2がメチルであり、R3が水素またはメチルであり;
式(1−1)において、
環A3、環A4、および環A5が独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、またはフェナントレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、メチルまたはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;
Z4およびZ5が独立して、単結合、エチレン、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、または−CH≡CH−であり;
d1およびd2が独立して、0または1である、項4に記載の重合性化合物。
式(1−1−1)から式(1−1−3)において、P8は、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;S8は、単結合または−OC(CH3)=C(CH3)−であり;環A6は、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、またはフェナントレン−2,7−ジイルであり;環A7は、少なくとも1つの水素がフッ素またはメチルで置き換えられてもよい1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイルであり;R3は、水素またはメチルである。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。
本発明の重合性化合物は、少なくとも1つの一価基(A)を有する。
一価基(A)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から3のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく、R3は水素またはメチルである。
式(A)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から3のアルキルであり、R3は水素またはメチルである。好ましいR1またはR2はメチルまたはエチルである。さらに好ましいR1またはR2はメチルである。a1およびa2がともに1のとき、−S1−P1が一価基(A)であり、−S2−P2がアクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシである化合物は好ましい。
化合物(1)の合成法を説明する。化合物(1)は、有機合成化学の方法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物質に目的の末端基、環、および結合基を導入する方法は、フーベン−ヴァイル(Houben-Wyle, Methoden der Organische Chemie, Georg-Thieme Verlag, Stuttgart)、オーガニック・シンセシズ(Organic Syntheses, John Wily & Sons, Inc.)、オーガニック・リアクションズ(Organic Reactions, John Wily & Sons Inc.)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス(Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press)、新実験化学講座(丸善)などの成書に記載されている。
化合物(1)における結合基Zを生成する方法の例は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1(またはMSG2)は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。複数のMSG1(またはMSG2)が表わす一価の有機基は、同一であってもよいし、または異なってもよい。化合物(1A)から(1I)は、化合物(1)に相当する。エステルの生成においては、−COO−を有する化合物の合成法を示した。−OCO−を有する化合物もこの合成法によって合成することが可能である。他の非対称な結合基についても同様である。
アリールホウ酸(21)と公知の方法で合成される化合物(22)とを、炭酸塩水溶液中、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1A)を合成する。この化合物(1A)は、公知の方法で合成される化合物(23)にn−ブチルリチウムを、次いで塩化亜鉛を反応させ、ジクロロビス(トリフェニルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で化合物(22)を反応させることによっても合成される。
化合物(23)にn−ブチルリチウムを、続いて二酸化炭素を反応させてカルボン酸(24)を得る。化合物(24)と、公知の方法で合成されるフェノール(25)とをDCC(1,3−ジシクロヘキシルカルボジイミド)とDMAP(N,N−ジメチル−4−アミノピリジン)の存在下で脱水縮合させて化合物(1B)を合成する。
化合物(1B)をローソン試薬のような硫黄化剤で処理して化合物(26)を得る。化合物(26)をフッ化水素ピリジン錯体とNBS(N−ブロモスクシンイミド)でフッ素化し、化合物(1C)を合成する。M. Kuroboshi et al., Chem. Lett., 1992, 827.を参照。化合物(1C)は化合物(26)を(ジエチルアミノ)サルファートリフルオリド(DAST)でフッ素化しても合成される。W. H. Bunnelle et al., J. Org. Chem. 1990, 55, 768.を参照。Peer. Kirsch et al., Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1480.に記載の方法によってこの結合基を生成させることも可能である。
化合物(22)をn−ブチルリチウムで処理した後、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)などのホルムアミドと反応させてアルデヒド(28)を得る。公知の方法で合成されるホスホニウム塩(27)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(28)に反応させて化合物(1D)を合成する。反応条件によってはシス体が生成するので、必要に応じて公知の方法によりシス体をトランス体に異性化する。
化合物(28)を水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤で還元して化合物(29)を得る。これを臭化水素酸などでハロゲン化して化合物(31)を得る。炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(31)を化合物(30)と反応させて化合物(1E)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをアルデヒド(32)と反応させてエステル(33)を得る。エステル(33)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(34)を得る。この化合物と化合物(25)とを脱水縮合させて化合物(1F)を合成する。
水素化ナトリウムなどの塩基をジエチルホスホノ酢酸エチルに作用させてリンイリドを調製し、このリンイリドをメチルケトン(35)と反応させてエステル(36)を得る。次にエステル(36)を水酸化ナトリウムなどの塩基の存在下で加水分解してカルボン酸(37)を得たのち、化合物(25)との脱水縮合によって化合物(1G)を合成する。
公知の方法で合成される化合物(38)と公知の方法で合成される化合物(39)とをN,N−ジシクロヘキシルメチルアミン(Cy2NMe)のような塩基、およびビス(トリ−tert−ブチルホスフィン)パラジウムのような触媒の存在下で反応させて化合物(1H)を合成する。
化合物(25)とピルビン酸との脱水縮合によって化合物(40)を得る。亜鉛および四塩化チタンの存在下、化合物(40)を化合物(35)と反応させることにより、化合物(1I)を合成する。
P1またはP2は、重合性基である。重合性基の好ましい例は、アクリロイルオキシ(P−1)、ビニルオキシ(P−2)およびオキシラニル(P−3)である。式(P−1)において、M1およびM2は独立して、水素、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルである。
この重合性基が連結基Sで環に結合した化合物を合成する方法の例は、下記のとおりである。まず、連結基Sが単結合である例を示す。
単結合を生成する方法は、下記のスキームのとおりである。このスキームにおいて、MSG1は、少なくとも1つの環を有する一価の有機基である。化合物(1S)から(1X)は、化合物(1)に相当する。
M1およびM2がともに−CF3ではない場合、M1がフッ素であり、M2が−CF3ではない場合、またはM1が−CF3であり、M2がフッ素ではない場合は、上のスキームに示したカルボン酸(31)が市販されている。このカルボン酸(31)と化合物(32)をDCCとDMAPの存在下で脱水縮合させて化合物(1S)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、化合物(32)と臭化ビニルとを反応させて化合物(1W)を合成する。
公知の方法で合成されるビニル化合物(39)をメタクロロ過安息香酸(mCPBA)などで酸化して、化合物(1X)を合成する。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成される化合物(40)と化合物(32)とを反応させて化合物(41)を得る。化合物(41)を水素化リチウムアルミニウムなどの還元剤で還元し、化合物(42)を得る。化合物(42)をデスマーチン試薬などの酸化剤で酸化し、アルデヒド(43)を得る。メチルトリフェニルホスホニウムブロミドをカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(43)に反応させて化合物(44)を得る。
公知の方法で合成されるホスホニウム塩(46)をカリウムtert−ブトキシドのような塩基で処理して発生させたリンイリドを、アルデヒド(45)に反応させて化合物(47)を得る。化合物(47)に基(P−1)を導入する場合は、上記の方法に従って、化合物(42)と化合物(32)の脱水縮合を行う。化合物(47)に基(P−2)を導入する場合は、上記の方法に従って、化合物(47)と臭化ビニルとの反応を行う。化合物(47)に基(P−3)を導入する場合は、上記の方法に従って−CH2OHを−CH=CH2に変換したあと、エポキシ化反応を行う。
炭酸カリウムなどの存在下で、公知の方法で合成されるアルデヒド(48)と酸無水物(49)とカルボン酸ナトリウム(50)とを反応させて化合物(1Y)を合成する。
化合物(47)をパラジウム炭素のような触媒の存在下で水素化することにより、アルコール(51)を合成する。このアルコールにM2CH=CM1−COO−、ビニルオキシ基またはエポキシ基を導入する方法は、上記のとおりである。
重合性組成物は、化合物(1)の少なくとも1つを第一成分として含む。この組成物の成分が第一成分だけであってもよい。この組成物は、第二成分、第三成分などの他の成分を含んでもよい。第二成分などの種類は、目的とする重合体の用途に依存する。この重合性組成物は、第二成分として、化合物(1)とは異なる、その他の重合性化合物をさらに含んでもよい。その他の重合性化合物の好ましい例は、アクリレート、メタクリレート、ビニル化合物、ビニルオキシ化合物、プロペニルエーテル、エポキシ化合物(オキシラン、オキセタン)、およびビニルケトンである。さらに好ましい例は、少なくとも1つのアクリロイルオキシを有する化合物および少なくとも1つのメタクリロイルオキシを有する化合物である。さらに好ましい例には、アクリロイルオキシとメタクリロイルオキシの両方を有する化合物も含まれる。
化合物(1)は、適切な重合反応性、高い転化率および液晶組成物への高い溶解度を有する。化合物(1)と液晶組成物とを含む重合性組成物を重合させることによって液晶複合体が生成する。化合物(1)は、重合によって液晶組成物の中に重合体を生成する。この重合体は、液晶分子にプレチルトを生じさせる効果がある。重合は、重合性組成物が液晶相を示す温度で行うのが好ましい。重合は、熱、光などによって起こる。好ましい反応は光重合である。光重合は、熱重合が併起するのを防ぐために、100℃以下で行うのが好ましい。電場または磁場を印加した状態で重合させてもよい。
液晶表示素子における重合体の効果は、次のように解釈される。重合性組成物は、液晶性化合物、重合性化合物などの混合物である。この組成物に電場を印加することによって、液晶分子が電場の方向に配向する。この配向に従って、重合性化合物の分子も同じ方向に配向する。この状態で組成物に紫外線を照射して、重合性化合物を重合させる。この結果、重合性組成物中に重合体のネットワークが生成する。このネットワークの効果によって、液晶分子は電場の方向に配向した状態で安定化される。電場を除去した場合でもこの効果は維持される。したがって、素子の応答時間が短縮されることになる。
NMR分析
測定には、ブルカーバイオスピン社製のDRX−500を用いた。1H−NMRの測定では、試料をCDCl3などの重水素化溶媒に溶解させ、測定は、室温で、500MHz、積算回数16回の条件で行った。テトラメチルシランを内部標準として用いた。19F−NMRの測定では、CFCl3を内部標準として用い、積算回数24回で行った。核磁気共鳴スペクトルの説明において、sはシングレット、dはダブレット、tはトリプレット、qはカルテット、quinはクインテット、sexはセクステット、mはマルチプレット、brはブロードであることを意味する。
測定には、島津製作所製のProminence(LC−20AD;SPD−20A)を用いた。カラムはワイエムシー製のYMC−Pack ODS−A(長さ150mm、内径4.6mm、粒子径5μm)を用いた。溶出液はアセトニトリルと水を適宜混合して用いた。検出器としてはUV検出器、RI検出器、CORONA検出器などを適宜用いた。UV検出器を用いた場合、検出波長は254nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.1重量%の溶液となるように調製し、この溶液1μLを試料室に導入した。記録計としては島津製作所製のC−R7Aplusを用いた。
測定には、島津製作所製のPharmaSpec UV−1700用いた。検出波長は190nmから700nmとした。試料はアセトニトリルに溶解して、0.01mmol/Lの溶液となるように調製し、石英セル(光路長1cm)に入れて測定した。
相構造および転移温度(透明点、融点、重合開始温度など)を測定するときには、化合物そのものを試料として用いた。液晶性化合物の上限温度、粘度、光学異方性、誘電率異方性などの物性を測定するときには、この化合物と母液晶との混合物を試料として用いた。液晶組成物の物性を測定するときは、組成物そのものを試料として用いた。
物性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(JEITA;Japan Electronics and Information Technology Industries Association)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN素子には、薄膜トランジスター(TFT)を取り付けなかった。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート(メトラー社FP−52型ホットステージ)に試料を置いた。この試料を3℃/分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、相の種類を特定した。
測定にはパーキンエルマー社製の走査熱量計、Diamond DSCシステムまたはエスエスアイ・ナノテクノロジー社製の高感度示差走査熱量計、X−DSC7000を用いた。試料は、3℃/分の速度で昇降温した。試料の相変化に伴う吸熱ピークまたは発熱ピークの開始点を外挿により求め、転移温度を決定した。化合物の融点、重合開始温度もこの装置を使って測定した。化合物が固体からスメクチック相、ネマチック相などの液晶相に転移する温度を「液晶相の下限温度」と略すことがある。化合物が液晶相から液体に転移する温度を「透明点」と略すことがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。試料が液晶性化合物と母液晶との混合物であるときは、TNIの記号で示した。試料が液晶性化合物と成分B、C、Dのような化合物との混合物であるときは、NIの記号で示した。
ネマチック相を有する試料を0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度は、東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いて測定した。
測定は、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率(n‖)は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率(n⊥)は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性(Δn)の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
電極を備えた容器に試料1.0mLを注入した。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)は5μmであった。この素子は試料を入れたあと紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にパルス電圧(5Vで60マイクロ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Aを求めた。面積Bは減衰しなかったときの面積であった。電圧保持率は面積Bに対する面積Aの百分率で表した。
25℃の代わりに80℃で測定した以外は、上記の方法で電圧保持率を測定した。結果をVHR−2の記号で示した。
測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が0度であり、そして2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5μmであるTN素子に試料を入れた。この素子に16Vから19.5Vの範囲で0.5V毎に段階的に印加した。0.2秒の無印加のあと、ただ1つの矩形波(矩形パルス;0.2秒)と無印加(2秒)の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流(transient current)のピーク電流(peak current)とピーク時間(peak time)を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、40頁の計算式(8)とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度を測定した素子を用い、下に記載した方法で求めた。
2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定には横河・ヒューレットパッカード株式会社製のHP4284A型LCRメータを用いた。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が20μmである水平配向素子に試料を入れた。この素子に0ボルトから20ボルト電荷を印加し、静電容量および印加電圧を測定した。測定した静電容量(C)と印加電圧(V)の値を「液晶デバイスハンドブックク」(日刊工業新聞社)、75頁にある式(2.98)、式(2.101)を用いてフィッティングし、式(2.99)からK11およびK33の値を得た。次に171頁にある式(3.18)に、先ほど求めたK11およびK33の値を用いてK22を算出した。弾性定数Kは、このようにして求めたK11、K22およびK33の平均値で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が0.45/Δn(μm)であり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に印加する電圧(32Hz、矩形波)は0Vから10Vまで0.02Vずつ段階的に増加させた。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%である電圧−透過率曲線を作成した。しきい値電圧は透過率が90%になったときの電圧で表した。
測定には大塚電子株式会社製のLCD5100型輝度計を用いた。光源はハロゲンランプであった。ローパス・フィルター(Low-pass filter)は5kHzに設定した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が5.0μmであり、ツイスト角が80度であるノーマリーホワイトモード(normally white mode)のTN素子に試料を入れた。この素子に矩形波(60Hz、5V、0.5秒)を印加した。この際に、素子に垂直方向から光を照射し、素子を透過した光量を測定した。この光量が最大になったときが透過率100%であり、この光量が最小であったときが透過率0%であるとみなした。立ち上がり時間(τr:rise time;ミリ秒)は、透過率が90%から10%に変化するのに要した時間である。立ち下がり時間(τf:fall time;ミリ秒)は透過率10%から90%に変化するのに要した時間である。応答時間は、このようにして求めた立ち上がり時間と立ち下がり時間との和で表した。
[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール(50.0g,269mmol)、炭酸カリウム(37.1g,269mmol)および3−クロロ−2−ブタノン(27.0ml,269mmol)の混合物を、アセトン中加熱還流下24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、11%塩化アンモニウム水溶液にゆっくり注ぎ入れ、酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物にクロロホルムを入れ、室温で30分攪拌した後、吸引濾過し、ろ液を濃縮した。得られた固形物にエーテルおよび1N−水酸化ナトリウム水溶液を入れ、室温で10分間攪拌した後、分液した。エーテル層を0.1N―水酸化ナトリウム水溶液で抽出した。合わせた水層を2N−塩酸で酸性にし、エーテルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物を、ヘキサン―アセトンから再結晶することで、3−((4’−ヒドロキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.3g,収率10.6%)を得た。
3−((4’−ヒドロキシ−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.20g,28.2mmol)、トリエチルアミン(20.0ml,143.8mmol)およびクロロトリメチルシラン(10.8ml,85.2mmol)の混合物をDMF中130℃で24時間攪拌した。反応混合物を室温に冷却後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液にゆっくり注ぎ入れた。エーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧下留去し、4’−((3−((トリメチルシリル)オキシ)−2−ブテン−2−イル)オキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−オール(12.8g,粗収率>99%)を得た。得られた組成物は、精製せずにそのまま次の反応に用いた。
第二工程で得られた粗生成物(12.8g)のTHF溶液に、メチルリチウム(1.13M ジエチルエーテル溶液、60ml,67.8mmol)を−78℃でゆっくり滴下した。反応混合物を0℃で30分攪拌した。再び−78℃に冷却後、メタクリル酸無水物(10.5ml,70.5mmol)をゆっくり滴下した。反応混合物を0℃まで温め、水に注ぎ入れた。酢酸エチルで抽出した。合わせた有機層を水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物を中圧カラムで精製し、(E)−3−((4’−(メタクリロイルオキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)−2−ブテン−2−イル メタクリレート(2.64g,収率24%(2工程))および(Z)−3−((4’−(メタクリロイルオキシ)−[1,1’−ビフェニル]−4−イル)オキシ)−2−ブテン−2−イル メタクリレート(692mg,収率<6%(2工程))を得た。
公知の方法で合成した4’’−(ベンジルオキシ)−2’−フルオロ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−オール(10.0g,27.0mmol)、炭酸カリウム(3.73g,27.0mmol)および3−クロロ−2−ブタノン(3.50g,32.8mmol)の混合物を、DMF中70℃で15時間攪拌した。反応混合物を室温に冷まし、水に注ぎ入れ、トルエンで抽出した。合わせた有機層を水酸化ナトリウム水溶液、水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮した。得られた固形物をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、3−((4’’−(ベンジルオキシ)−2’−フルオロ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(10.3g,収率86.4%)を得た。
3−((4’’−(ベンジルオキシ)−2’−フルオロ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(10.3g,23.4mmol)と10%−パラジウム炭素の混合物を、トルエン、イソプロピルアルコール混合溶媒中、水素下で12時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液を減圧濃縮した。得られた固形物をトルエン−ヘプタン混合溶媒から再結晶し、3−((2’−フルオロー4’’−ヒドロキシ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.52g,収率91.8%)を得た。
合成例1の第二工程、第三工程にならって、3−((2’−フルオロー4’’−ヒドロキシ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル)オキシ)ブタン−2−オン(7.52g,21.5mmol)から(E)−3’−フルオロ−4’’−((3−(メタクリロイルオキシ)−2−ブテン−2−イル)オキシ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル メタクリレートと(Z)−3’−フルオロ−4’’−((3−(メタクリロイルオキシ)−2−ブテン−2−イル)オキシ−[1,1’:4’,1’’−ターフェニル]−4−イル メタクリレートの混合物(4.89g,収率46.7%)を得た。
[比較実験1]
未反応の重合性化合物の定量
液晶組成物に、重合性化合物(No.8)を0.3重量%の割合で添加し、溶解させた。この重合性組成物に75mW/cm2の紫外線を200秒(15,000mJ)または400秒(30,000mJ)照射した。紫外線の照射には、HOYA CANDEO OPTRONICS株式会社製の水銀キセノンランプ、EXECURE4000−Dを用いた。得られた液晶複合体に残存する重合性化合物の量をHPLCにより測定した。比較化合物(R−1)についても未反応物を同様に測定した。結果を表1に示す。
実施例における化合物は、下記の表2の定義に基づいて記号により表した。表2において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。実施例において記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の含有量(百分率)は、液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の物性値をまとめた。物性は、先に記載した方法にしたがって測定し、測定値を(外挿することなく)そのまま記載した。
3−HB−O2 (2−5) 7%
5−HB−CL (5−2) 13%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
3−PyB(F)−F (5−15) 10%
5−PyB(F)−F (5−15) 10%
3−PyBB−F (6−80) 10%
4−PyBB−F (6−80) 10%
5−PyBB−F (6−80) 12%
5−HBB(F)B−2 (4−5) 8%
5−HBB(F)B−3 (4−5) 10%
上記の組成物に化合物(No.10)を0.1%の割合で添加した。
NI=98.3℃;η=40.8mPa・s;Δn=0.192;Δε=8.5.
2−HB−C (8−1) 5%
3−HB−C (8−1) 12%
3−HB−O2 (2−5) 15%
2−BTB−1 (2−10) 3%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 8%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HHB−3 (3−1) 14%
3−HHEB−F (6−10) 4%
2−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HHB(F)−F (6−2) 8%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 6%
上記の組成に化合物(No.21)を0.3%の割合で添加した。
NI=94.7℃;η=15.1mPa・s;Δn=0.097;Δε=4.8.
7−HB(F,F)−F (5−4) 4%
3−HB−O2 (2−5) 6%
2−HHB(F)−F (6−2) 10%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
5−HHB(F)−F (6−2) 10%
2−HBB(F)−F (6−23) 10%
3−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBB(F)−F (6−23) 14%
2−HBB−F (6−22) 4%
3−HBB−F (6−22) 4%
5−HBB−F (6−22) 3%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 5%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 10%
上記の組成物に化合物(No.17)を0.2%の割合で添加した。
NI=83.9℃;η=25.2mPa・s;Δn=0.114;Δε=5.7.
5−HB−CL (5−2) 16%
3−HH−4 (2−1) 12%
3−HH−5 (2−1) 5%
3−HHB−F (6−1) 4%
3−HHB−CL (6−1) 3%
4−HHB−CL (6−1) 4%
3−HHB(F)−F (6−2) 10%
4−HHB(F)−F (6−2) 9%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
7−HHB(F)−F (6−2) 8%
5−HBB(F)−F (6−23) 4%
1O1−HBBH−5 (4−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
4−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
4−HH2BB(F,F)−F (7−15) 3%
上記の組成物に化合物(No.8)を0.15%の割合で添加した。
NI=115.4℃;η=19.6mPa・s;Δn=0.091;Δε=3.8.
3−HHB(F,F)−F (6−3) 9%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 20%
3−H2BB(F,F)−F (6−27) 11%
5−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
5−HHEBB−F (7−17) 2%
3−HH2BB(F,F)−F (7−15) 4%
1O1−HBBH−4 (4−1) 3%
1O1−HBBH−5 (4−1) 4%
上記の組成物に化合物(No.10)を0.3%の割合で添加した。
NI=97.3℃;η=35.0mPa・s;Δn=0.116;Δε=9.1.
5−HB−F (5−2) 12%
6−HB−F (5−2) 9%
7−HB−F (5−2) 7%
2−HHB−OCF3 (6−1) 8%
3−HHB−OCF3 (6−1) 8%
4−HHB−OCF3 (6−1) 7%
5−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
5−HH2B−OCF3 (6−4) 4%
3−HHB(F,F)−OCF2H (6−3) 4%
3−HHB(F,F)−OCF3 (6−3) 4%
3−HH2B(F)−F (6−5) 3%
3−HBB(F)−F (6−23) 9%
5−HBB(F)−F (6−23) 10%
5−HBBH−3 (4−1) 3%
3−HB(F)BH−3 (4−2) 3%
上記の組成物に下記化合物(No.21)を0.2%の割合で添加した。
NI=85.8℃;η=14.5mPa・s;Δn=0.092;Δε=4.4.
5−HB−CL (5−2) 11%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HHB−1 (3−1) 5%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 8%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 18%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 13%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 13%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 4%
5−HHEB(F,F)−F (6−12) 3%
2−HBEB(F,F)−F (6−39) 3%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
5−HBEB(F,F)−F (6−39) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 5%
上記の組成物に化合物(No.17)を0.35%の割合で添加した。
NI=80.8℃;η=22.5mPa・s;Δn=0.101;Δε=8.8.
3−HH−4 (2−1) 4%
3−HHB−1 (3−1) 3%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
3−HBB(F,F)−F (6−24) 30%
5−HBB(F,F)−F (6−24) 25%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 4%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 8%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(No.8)を0.15%の割合で添加した。
NI=75.1℃;η=28.8mPa・s;Δn=0.104;Δε=8.0.
3−HB−CL (5−2) 6%
5−HB−CL (5−2) 4%
3−HHB−OCF3 (6−1) 5%
3−H2HB−OCF3 (6−13) 5%
5−H4HB−OCF3 (6−19) 15%
V−HHB(F)−F (6−2) 5%
3−HHB(F)−F (6−2) 6%
5−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 8%
5−H4HB(F,F)−CF3 (6−21) 10%
5−H2HB(F,F)−F (6−15) 5%
5−H4HB(F,F)−F (6−21) 7%
2−H2BB(F)−F (6−26) 5%
3−H2BB(F)−F (6−26) 8%
3−HBEB(F,F)−F (6−39) 5%
上記の組成物に化合物(No.10)を0.3%の割合で添加した。
NI=70.4℃;η=25.2mPa・s;Δn=0.096;Δε=8.3.
5−HB−CL (5−2) 17%
7−HB(F,F)−F (5−4) 5%
3−HH−4 (2−1) 9%
3−HH−5 (2−1) 6%
3−HB−O2 (2−5) 15%
3−HHB−1 (3−1) 10%
3−HHB−O1 (3−1) 5%
2−HHB(F)−F (6−2) 6%
3−HHB(F)−F (6−2) 7%
5−HHB(F)−F (6−2) 7%
3−HHB(F,F)−F (6−3) 5%
3−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
4−H2HB(F,F)−F (6−15) 4%
上記の組成物に化合物(No.21)を0.1%の割合で添加した。
NI=70.1℃;η=12.9mPa・s;Δn=0.073;Δε=2.6.
5−HB−CL (5−2) 3%
7−HB(F)−F (5−3) 5%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HH−EMe (2−2) 23%
3−HHEB−F (6−10) 10%
5−HHEB−F (6−10) 9%
3−HHEB(F,F)−F (6−12) 10%
4−HHEB(F,F)−F (6−12) 5%
4−HGB(F,F)−F (6−103) 5%
5−HGB(F,F)−F (6−103) 6%
2−H2GB(F,F)−F (6−106) 4%
3−H2GB(F,F)−F (6−106) 5%
5−GHB(F,F)−F (6−109) 7%
上記の組成物に化合物(No.17)を0.4%の割合で添加した。
NI=84.3℃;η=21.1Pa・s;Δn=0.066;Δε=5.8.
1V2−BEB(F,F)−C (8−15) 5%
3−HB−C (8−1) 15%
2−BTB−1 (2−10) 10%
5−HH−VFF (2−1) 28%
3−HHB−1 (3−1) 6%
VFF−HHB−1 (3−1) 9%
VFF2−HHB−1 (3−1) 11%
3−H2BTB−2 (3−17) 6%
3−H2BTB−3 (3−17) 5%
3−H2BTB−4 (3−17) 5%
上記の組成物に化合物(No.8)を0.15%の割合で添加した。
NI=88.6℃;η=11.9mPa・s;Δn=0.134;Δε=5.6.
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 4%
3−HH−V (2−1) 38%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 11%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(No.10)を0.2%の割合で添加した。
NI=83.9℃;η=14.8mPa・s;Δn=0.109;Δε=7.0.
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−57) 5%
5−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−41) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 7%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (7−47) 3%
3−HH−V (2−1) 36%
3−HH−V1 (2−1) 7%
3−HHEH−5 (3−13) 4%
3−HHB−1 (3−1) 4%
V−HHB−1 (3−1) 5%
V2−BB(F)B−1 (3−6) 5%
1V2−BB―F (5−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (6−97) 5%
3−GB(F,F)XB(F,F)−F (6−113) 4%
3−HHBB(F,F)−F (7−6) 3%
上記の組成物に化合物(No.21)を0.3%の割合で添加した。
NI=86.4℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.110;Δε=8.6.
Claims (14)
- 式(1)で表わされる、請求項1に記載の重合性化合物。
式(1)において、
P1およびP2は独立して重合性基であり;
S1およびS2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO、−または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンまたは炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
R4は、水素または−S1−P1であり、R5は、水素または−S2−P2であり;
a1およびa2は独立して、0、1、2、3、または4であり;
−S1−P1および−S2−P2の合計は、2から8であり、そしてすべての−S1−P1およびすべての−S2−P2のうちの少なくとも1つは、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から3のアルキルであり、R3は水素またはメチルであり;
式(1)において、
環A1および環A2は独立して、炭素数3から18の脂環式炭化水素、炭素数6から18の芳香族炭化水素または炭素数3から18のヘテロ芳香族炭化水素から誘導された二価
基であり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数1から12のアルケニル、または炭素数1から12のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの一価の炭化水素基において、少なくとも1つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Z1は単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよく;
b1は、0、1、2、または3である。 - 式(1)において、
P1およびP2が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S1およびS2が独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
a1およびa2が独立して、0、1、2、または3であり;
−S1−P1および−S2−P2の合計が、2から6であり、そしてすべての−S1−P1およびすべての−S2−P2のうちの少なくとも1つが、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2がメチルであり、R3が水素またはメチルであり;
式(1)において、
環A1および環A2が独立して、炭素数6から18の芳香族炭化水素または炭素数3から18のヘテロ芳香族炭化水素から誘導された二価基であり、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から4のアルキル、炭素数1から4のアルコキシ、炭素数1から4のアルケニル、または炭素数1から4のアルケニルオキシで置き換えられてもよく、これらの一価の炭化水素基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
Z1が単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、−C(CH3)=C(CH3)−、または−CH≡CH−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよく;
b1が、0、1、または2である、請求項2に記載の重合性化合物。 - 式(1−1)で表される、請求項1から3のいずれか1項に記載の重合性化合物。
式(1−1)において、
P3、P4、P5、P6、およびP7は独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S3、S4、S5、S6、およびS7は独立して、単結合または炭素数1から4のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの二価基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、メチル、またはエチルで置き換えられてもよく;
c1、c2、およびc3は独立して、0、1、または2であり、c1、d1個の各c2、およびd2個の各c3の和は、0、1、または2であり;
−S3−P3、すべての−S4−P4、すべての−S5−P5、すべての−S6−P6、および−S7−P7のうち少なくとも1つは、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2はメチルであり、R3は水素またはメチルであり;
式(1−1)において、
環A3、環A4および環A5は独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイルまたはフェナントレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、炭素数1から3のアルキル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から3のアルキルで置き換えられてもよく;
Z4およびZ5は独立して、単結合、炭素数1から4のアルキレン、−COO−、−OCO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、−C(CH3)=CH−COO−、−OCO−CH=C(CH3)−、−CH=C(CH3)−COO−、−OCO−(CH3)C=CH−、−C(CH3)=C(CH3)−COO−、−OCO−C(CH3)=C(CH3)−、−CO−CH=CH−、−CH=CH−CO−、−C(CH3)=C(CH3)−、−CH=CH−CH2O−、−OCH2−CH=CH−、−CH=CH−OCH2−、−CH2O−CH=CH−、または−CH≡CH−であり;
d1およびd2は独立して、0または1である。 - 式(1−1)において、
P3、P4、P5、P6、およびP7が独立して、アクリロイルオキシまたはメタクリロイルオキシであり;
S3、S4、S5、S6、およびS7が独立して、単結合または−OC(CH3)=C(CH3)−であり;
c1、c2、およびc3が独立して、0、1または2であり、c1、d1個の各c2、およびd2個のc3の和が、0、1、または2であり;
−S3−P3、すべての−S4−P4、すべての−S5−P5、すべての−S6−P6、および−S7−P7のうちの少なくとも1つが、式(A)で表される一価基であり、
式(A)において、R1およびR2がメチルであり、R3が水素またはメチルであり;
式(1−1)において、
環A3、環A4、および環A5が独立して、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、フルオレン−2,7−ジイル、またはフェナントレン−2,7−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、メチル、またはトリフルオロメチルで置き換えられてもよく;
Z4およびZ5が独立して、単結合、エチレン、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−、または−CH≡CH−であり;
d1およびd2が独立して、0または1である、請求項4に記載の重合性化合物。 - 請求項1から6のいずれか1項に記載の重合性化合物を少なくとも1つを含有する重合性組成物。
- 式(2)から(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7に記載の重合性組成物。
式(2)から(4)において、
R11およびR12は独立して、炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルまたはアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
環B1、環B2、環B3、および環B4は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z11、Z12、およびZ13は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、または−COO−である。 - 式(5)から(7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7または8に記載の重合性組成物。
式(5)から(7)において、
R13は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X11は、フッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、または−OCF2CHFCF3であり;
環C1、環C2、および環C3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z14、Z15、およびZ16は独立して、単結合、−CH2CH2−、−CH=CH−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、または−(CH2)4−であり;
L11およびL12は独立して、水素またはフッ素である。 - 式(8)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項7から9のいずれか1項に記載の重合性組成物。
式(8)において、
R14は炭素数1から10のアルキルまたは炭素数2から10のアルケニルであり、このアルキルおよびアルケニルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素はフッ素で置き換えられてもよく;
X12は−C≡Nまたは−C≡C−C≡Nであり;
環D1は、1,4−シクロヘキシレン、少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;
Z17は、単結合、−CH2CH2−、−C≡C−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、または−CH2O−であり;
L13およびL14は独立して、水素またはフッ素であり;
iは、1、2、3、または4である。 - 請求項7から10のいずれか1項に記載の重合性組成物の重合によって生成する液晶複合体。
- 請求項7から10のいずれか1項に記載の重合性組成物の重合によって生成する光学異方性体。
- 請求項7から10のいずれか1項に記載の重合性組成物または請求項11に記載の液晶複合体を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子において、請求項1から6のいずれか1項に記載の化合物、請求項7から10のいずれか1項に記載の重合性組成物、および請求項11に記載の液晶複合体の群から選択された少なくとも1つの使用。
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