JP6398992B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)において、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、およびR10は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;R3およびR8は独立して、水素または炭素数1から15のアルキルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、1、2、または3である。
式(1)において、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、およびR10は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;R3およびR8は独立して、水素または炭素数1から15のアルキルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、1、2、または3である。
式(2)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−19)において、R11およびR12は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、f、g、およびhの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;P1およびP3の両方が式(P−4)で表される基であるとき、Sp1およびSp3の少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン(2.00g,12.88mmol)、ブロモメチルベンゼン(2.64g,15,43mmol)および炭酸カリウム(3.56g,25.77mmol)の混合物をDMF中70℃で8時間加熱攪拌した。反応混合物を水に注ぎトルエンで抽出した。合わせた有機層を、1N−塩酸水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去し、1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン(2.53g,収率80.1%)を得た。
マグネシウム(0.15g,6.25mmol)のTHF懸濁液に、1,4−ジブロモベンゼン(1.34g,5.68mmol)のTHF溶液を50℃以下に液温を保ちながらゆっくり滴下した。得られたグリニャール試薬を氷浴で冷やし、第一工程で得られた1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オン(2.53g,10.31mmol)のTHF溶液を10℃以下に液温を保ちながらゆっくり滴下した。反応混合物を室温で1時間攪拌したのち、塩化アンモニウム水溶液でクエンチし、トルエンで抽出した。合わせた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール)(4.63g,7.89mmol)を得た。
第二工程で得られた4,4’−(1,4−フェニレン)ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール)(4.63g,7.89mmol)、p−トルエンスルホン酸水和物(0.046g,0.24mmol)およびトルエンをDean−starkコンデンサーを装着した反応器に入れ、3時間還流した。反応混合物を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、1,4−ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ベンゼン(3.62g,収率86.1%)を得た。
第三工程で得られた1,4−ビス(1−ベンジル−2,2,6,6−テトラメチル−1,2,3,6−テトラヒドロピリジン−4−イル)ベンゼン(3.62g,6.79mmol)および5%水酸化パラジウム/炭素(0.11g,3wt%)の混合物をトルエン−イソプロピルアルコールの混合溶媒中、水素雰囲気下で18時間攪拌した。反応混合物をろ過し、ろ液の溶媒を留去した。残渣をシリカゲルクロマトグラフィーおよび再結晶で精製し、1,4−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ベンゼン(17.2g,収率56%)を得た。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−V1 (3−1) 6%
4−HH−V1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
V2−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.9;Vth=2.09V;η=20.7mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=75.4%.
実施例1における化合物(1−3)を添加する前の組成物のVHR−cを測定した。VHR−c=35.6%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8%
V2−BB(2F,3F)−O1 (2−4) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 3%
1V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12%
3−HH−V (3−1) 26%
1−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HH−2V1 (3−1) 3%
5−HB−O2 (3−2) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 5%
V−HHB−1 (3−5) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=77.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.4;Vth=2.22V;η=18.6mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=68.7%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 15%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
1V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 4%
2−HH−3 (3−1) 20%
3−HH−4 (3−1) 10%
V2−BB(F)B−1 (3−8) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.096;Δε=−3.4;Vth=2.19V;η=19.0mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=88.4%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 10%
3−HH−V (3−1) 24%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 9%
1O1−HBBH−4 (−) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=83.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;Vth=2.21V;η=22.9mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=67.5%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 4%
3−HH−V (3−1) 32%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3%
3−HHEBH−4 (3−9) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−2.7;Vth=2.36V;η=18.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.07重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=73.6%.
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
1V2−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 3%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
1V2−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−DhH1OB(2F,3F)−O2 (2−12) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−14) 5%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−VFF (3−1) 3%
V2−HB−1 (3−2) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
2−BB(F)B−5 (3−8) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.112;Δε=−2.9;Vth=2.35V;η=19.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=74.7%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 11%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 9%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 7%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HHB−3 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=81.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.7;Vth=2.15V;η=20.9mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.06重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=66.7%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 10%
3−HH−V (3−1) 25%
3−HH−V1 (3−1) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 11%
2−BB(F)B−3 (3−8) 8%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=79.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.5;Vth=2.20V;η=19.5mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=76.3%.
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 12%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 3%
2−HH−3 (3−1) 27%
1−BB−3 (3−3) 13%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.098;Δε=−2.9;Vth=2.34V;η=18.2mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=76.2%.
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
5−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 13%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 3%
2−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3%
4−HHB(2F,3CL)−O2 (2−16) 3%
2−HH−3 (3−1) 22%
3−HH−V (3−1) 5%
V2−BB−1 (3−3) 3%
1−BB−3 (3−3) 13%
3−HB(F)HH−5 (3−10) 3%
5−HBBH−3 (3−11) 3%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=78.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.6;Vth=2.49V;η=17.6mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.05重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=73.4%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
2−HH−3 (3−1) 16%
3−HH−4 (3−1) 13%
1V−HBB−2 (3−6) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.6;Vth=2.12V;η=19.8mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=89.1%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
V−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 4%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−5) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 7%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (2−17) 3%
3−HH−O1 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 26%
3−HB−O2 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 7%
3−BB(F)B−5 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=80.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.2;Vth=2.27V;η=24.0mPa・s.
この組成物に化合物(1−1)を0.1重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=65.9%.
3−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−15) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−18) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−19) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=74.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.1;Vth=2.21V;η=23.4mPa・s.
この組成物に化合物(1−3)を0.2重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=79.6%.
3−BB(2F,3F)−O4 (2−4) 6%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
3−DhHB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−15) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−18) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−19) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
4−HH−V (3−1) 3%
5−HH−V (3−1) 6%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
2−BB(F)B−3 (3−8) 3%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=76.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.099;Δε=−3.0;Vth=2.25V;η=22.7mPa・s.
この組成物に化合物(1−2)を0.15重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=77.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 20%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−11) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 10%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−13) 6%
2−HH−3 (3−1) 16%
3−HH−4 (3−1) 13%
V−HBB−2 (3−6) 4%
誘電率異方性が負である上記の組成物を調製し、特性を測定した。NI=75.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.6;Vth=2.11V;η=19.5mPa・s.
この組成物に化合物(1)を0.03重量%の割合で添加し、VHR−cを測定した。VHR−c=87.5%.
Claims (17)
- 式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
式(1)において、R1、R2、R4、R5、R6、R7、R9、およびR10は独立して、水素または炭素数1から4のアルキルであり;R3およびR8は独立して、水素または炭素数1から15のアルキルであり;環Aは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,2−フェニレン、1,3−フェニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、デカヒドロナフタレン−2,6−ジイル、ジヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から5のアルキル、炭素数1から5のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルで置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素で置き換えられてもよく;aは、1、2、または3であり;
式(2)において、R 11 およびR 12 は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z 3 およびZ 4 は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり;そしてbとcとの和は3以下である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、式(1)で表される化合物の割合が0.005重量%から1重量%の範囲である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R13およびR14は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレンまたはカルボニルオキシであり;dは、1、2、または3である。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、ハロゲン、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり;そして、f、g、およびhの和は、1以上である。 - 式(4−1)から式(4−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、式(4)で表される化合物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項9に記載の液晶組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項13に記載の液晶表示素子。
- 請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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