JP2013543516A - 混合官能化による立体障害アミン型光安定剤 - Google Patents
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Abstract
Description
基R1の1つまたは2つの基は互いに独立して、C1〜C20アルキルオキシまたはC3〜C12シクロアルキルオキシであり、残りの基R1は互いに独立して、水素、C1〜C20アルキルまたはC3〜C12シクロアルキルである;
基R0および基R2は互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12シクロアルキルまたは式(II−a)
YはC2〜C12アルキレンである;
mは0または1である;
nは、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C12アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C12アルキレンである]である]の化合物に関連する。
基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C10アルキルオキシまたはC3〜C6シクロアルキルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである;
基R0および基R2が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C10アルキルオキシまたはC3〜C6シクロアルキルオキシである;
YがC2〜C8アルキレンである;
mが0または1である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C8アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C8アルキレンである]である。
基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C4アルキルオキシまたはシクロヘキシルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはシクロヘキシルである;
基R0および基R2が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシル、C1〜C4アルキルオキシまたはシクロヘキシルオキシである;
YがC2〜C6アルキレンである;
mが0または1である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C6アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C6アルキレンである]である。
基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C4アルキルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキルである;
基R0が互いに独立して、C1〜C4アルキルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルキルオキシである;
mが0である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C4アルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、Xはヘキサメチレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、Zはエチレンである]である。
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブタ−1−エン、ポリ−4−メチルペンタ−1−エン、ポリビニルシクロヘキサン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびに、シクロオレフィンのポリマー、例えば、シクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチレン(これは場合により架橋され得る)、例えば、高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度・高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度・超高分子量ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、線状低密度ポリエチレン(VLDPE)および線状低密度ポリエチレン(ULDPE)。
a)ラジカル重合(通常、高圧下および高温において)。
1)オレフィンモノマー(例えば、エチレンおよびプロピレン)のホモポリマーおよびコポリマー、ならびに、高級1−オレフィン(例えば、1−ブテン、1−ペンテン、1−ヘキセンまたは1−オクテン)のホモポリマーおよびコポリマー。ポリエチレン(LDPEおよびLLDPE、HDPE)およびポリプロピレンが好ましい。
天然起源または合成起源のどちらのものであれ、生分解性ポリマー、これには、ポリエチレンスクシナート、ポリブチレンスクシナート、ポリブチレンスクシナート/アジパート、ポリブチレンスクシナート/カルボナート、ポリブチレンスクシナート/テレフタラート、ポリカプロラクトン、ポリ(ヒドロキシアルカノアート)、ポリ3−ヒドロキシブチラート、ポリ乳酸、ポリエステルアミド、あるいは、これらの材料の、天然デンプンもしくは加工デンプン、多糖、リグニン、木粉、セルロースまたはキチンとのブレンドが含まれるが、これらに限定されない。
1.1.アルキル化モノフェノール類、例えば、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール、2−tert−ブチル−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−イソブチルフェノール、2,6−ジシクロペンチル−4−メチルフェノール、2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノール、2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−tert−ブチル−4−メトキシメチルフェノール、側鎖が線状または分岐しているノニルフェノール類(例えば、2,6−ジ−ノニル−4−メチルフェノール)、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルウンデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルヘプタデカ−1’−イル)フェノール、2,4−ジメチル−6−(1’−メチルトリデカ−1’−イル)フェノールおよびそれらの混合物。
2.1.2−(2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール類、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−sec−ブチル−5’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクチルオキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ジ−tert−アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’−ビス−(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−tert−ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾール、2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−tert−ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]−2H−ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;
トリス(2,4−ジ−tert−ブチルフェニル)ホスファイト(Irgafos(登録商標)168、Ciba Specialty Chemicals Inc.)、トリス(ノニルフェニル)ホスファイト、
1)フィラーおよび強化剤、例えば、炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および金属水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉、他の天然産物の細粉、合成繊維、フィラーとして使用されるステアリン酸塩(例えば、ステアリン酸カルシウムまたはステアリン酸亜鉛)。
(C−I)フィラーまたは強化剤、
(C−II)顔料、
(C−III)さらなる光安定剤、
(C−IV)加工用添加剤
(C−V)酸化防止剤、
(C−VI)テルペン誘導体
の1つまたは2つ以上をさらに含有する上記で定義されるような組成物に関する。
TGA(サーモグラフィー分析;空気、10℃/分):120℃:−0.19%;255℃:−1.70%
元素分析:C:69.05%(98.7%);H:11.25%(100.3%);N:16.43%(98.3%);O:2.14%(100.9%)
ESI−MS(エレクトロスプレーイオン化質量分析法;直接注入):[M+H] + :1510.8
融点:90〜107℃
TGA(空気、10℃/分):210℃:−1.01%;260℃:−1.55%;300℃:−3.02%
元素分析:C:68.76%(99.1%);H:11.15%(100.0%);N:15.21%(98.1%);O:3.82%(97.7%)
ESI−MS(直接注入)、m/z:[M+H] + :1626.8
融点:244〜249℃
TGA(空気、10℃/分):210℃:−0.07%;260℃:−0.45%;300℃:−5.76%
元素分析:C:69.59%(99.5%);N:16.57%(99.5%);H:11.13%(99.3%);O:2.08%(98.1%)
ESI−MS(直接注入):[M+H]+:1510.9
融点:155〜164℃
元素分析:C:70.12%(100.1%);H:11.95%(99.6%);N:10.19%(99.8%);O:7.80%(100.4%)
ESI−MS(直接注入、APCI、CH 2 Cl 2 /MeOH):[M+H] + :412
融点:67〜69℃
TGA(空気、10℃/分):200℃:−0.89%;260℃:−4.83%
LC−MS(液体クロマトグラフィー−質量分析法):[M+H]+:561
融点:207〜211℃
TGA(空気、10℃/分):210℃:−0.41%;255℃:−2.95%
元素分析:C:63.71%(98.1%);H:10.12%(100.5%);N:15.28%(98.3%);O:4.46%(100.5%)
ESI−MS(直接注入、APCI、CH 2 Cl 2 /MeOH):[M+H] + :1442
融点:208〜226℃
機械式撹拌装置、熱電対、滴下ロートおよび冷却器を備える4つ口丸底フラスコに、35mlのキシレンに溶解した12.45gの4Cで記載される中間体、3.70gのN−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブチルアミン、4.0mlのNaOH(30%)を仕込む。混合物を20時間加熱還流し、水を除く。混合物を冷却し、pH=7になるまでH2Oにより数回洗浄する。有機溶媒をロータリーエバポレーターで除き、得られた褐色の固体を5mlのCH2Cl2に溶解する。所望の生成物を、この溶液を60mlの冷MeOHに加えることによって白色の沈殿物として得る。
TGA(空気、10℃/分):195℃:−0.17%;255℃:−0.96%
元素分析:C:69.74%(100.1%);H:11.01%(98.9%);N:15.82%(101.1%);O:3.59%(100.5%)
ESI−MS(直接注入、APCI、CH 2 Cl 2 /MeOH):[M+H]+:1794
融点(m.p.):m.p.1:203〜206℃;m.p.2:235〜242℃
TGA(空気、10℃/分):210℃:−0.15%;260℃:−3.83%
THF/CH 3 CN中ESI−MS:[M]+:738.9
融点:126〜129℃
TGA(空気、10℃/分):130℃:−0.03%;250℃:−0.11%
元素分析:C:62.94%(99.6%);H:9.67%(99.4%);N:17.95%(99.6%);O:2.77%(98.6%)
ESI−MS:直接注入:[M+H]+:1711
機械式撹拌装置、熱電対、滴下ロートおよび冷却器を備える4つ口丸底フラスコに、100mlのキシレンに溶解した21.4gの5Bで記載される中間体、7.97gのN−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−n−ブタンアミンおよび7.81mlのNaOH(30%)を仕込む。反応液を一晩加熱還流し、水を除く。溶液を冷却し、pH=7になるまで水により数回洗浄する。溶媒を除き、得られた生成物を20mlのCH2Cl2に溶解する。冷CH3CNから沈殿化させ、所望の生成物を白黄色の粉末として得る。
TGA(空気、10℃/分):260℃:−0.18%;300℃:−2.46%
元素分析:C:68.64%(99.1%);H:10.83%(97.7%);N:17.39%(99.2%);O:2.13%(99.1%)
Maldi−Tof(マトリックス支援レーザー脱離/イオン化−飛行時間質量分析計;アルファ−シアノ−4−ヒドロキシケイ皮酸):[M+H]+:2238
融点:118〜123℃
TGA(空気、10℃/分):210℃:−0.35%;260℃:−5.83%
ESI−MS:直接注入:[M+H]+:798
1 H−NMR(400MHz):5.24(2H),3.72(2H),3.30(6H),2.29(6H),1.73−1.45(18H),1.38−1.05(44H),1.00−0.85(12H)
ESI−MS:直接注入:[M+H]+:1565
1 H−NMR(400MHz):5.23(4H),3.73(4H),3.34(12H),2.27(12H),1.78−1.45(41H),1.45−1.06(85H),1.05−0.84(18H)
フィルム製造:ターボミキサー(Caccia(登録商標)、Labo 10)において、第1表に列挙される添加剤を、第1表に報告される4:1の比率を保ちながら、合計で10質量%の濃度でLDPE(低密度ポリエチレン)と混合する。混合物を、O.M.C.二軸スクリュー押出し機(モデルebv 19/25)を使用して200℃の最大温度で顆粒に押出しする。続いて、顆粒を、210℃の最大温度で作動するブロー押出し機(Dolci(登録商標))を使用して、150μm厚のフィルムを製造するための最終的な組成物を得るために同じLDPEと混合し、希釈する。LDPEフィルムの最終濃度を第1表に記す。
(Irganox1010(登録商標))
テトラキス[3−(3,5−ジ−tert−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシメチル]メタン
光暴露:得られたLDPEフィルムを、6500Wのキセノンランプ(0.35W/m2;連続光サイクル、ブラックパネル温度=63℃)を備えるATLAS耐候性試験機(モデルCi65A)において露光する。
Vapam処理:得られたLDPEフィルムを密閉チャンバーに入れ、VAPAM(登録商標)(N−メチルジチオカルバミン酸ナトリウム、39.1WT%)の水中0.74(v/v)溶液の蒸気にさらす。最終体積は2000mlである。この系を30℃で20日間保つ。その後、LDPEフィルムを上記のように光暴露に供する。
1)カルボニル増大(CO):露光時間の関数でのカルボニルバンド増大(1710cm−1)の評価を、FT−IR Perkin−Elmer(登録商標)Spectrum Oneによりモニターする。
Claims (15)
- 式(I)
基R1の1つまたは2つの基は互いに独立して、C1〜C20アルキルオキシまたはC3〜C12シクロアルキルオキシであり、残りの基R1は互いに独立して、水素、C1〜C20アルキルまたはC3〜C12シクロアルキルである;
基R0および基R2は互いに独立して、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12シクロアルキルまたは式(II−a)
YはC2〜C12アルキレンである;
mは0または1である;
nは、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C20アルキル、C3〜C12シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C12アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C12アルキレンである]である]の化合物。 - 基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C10アルキルオキシまたはC3〜C6シクロアルキルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキルまたはC3〜C6シクロアルキルである;
基R0および基R2が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキル、C1〜C10アルキルオキシまたはC3〜C6シクロアルキルオキシである;
YがC2〜C8アルキレンである;
mが0または1である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C10アルキル、C3〜C6シクロアルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C8アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C8アルキレンである]である、請求項1に記載の化合物。 - 基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C4アルキルオキシまたはシクロヘキシルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはシクロヘキシルである;
基R0および基R2が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシル、C1〜C4アルキルオキシまたはシクロヘキシルオキシである;
YがC2〜C6アルキレンである;
mが0または1である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C4アルキル、シクロヘキシルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、XはC2〜C6アルキレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、ZはC2〜C6アルキレンである]である、請求項1に記載の化合物。 - 基R1の1つまたは2つの基が互いに独立して、C1〜C4アルキルオキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素またはC1〜C4アルキルである;
基R0が互いに独立して、C1〜C4アルキルまたは式(II−a)の基である;
基R3が互いに独立して、水素、C1〜C4アルキルまたはC1〜C4アルキルオキシである;
mが0である;
nが、1、2または3である;
nが1であるとき、Xは、水素、C1〜C4アルキルまたは式(II−a)の基である;
nが2であるとき、Xはヘキサメチレンである;
nが3であるとき、Xは基N(Z−)3[式中、Zはエチエレンである]である、請求項1に記載の化合物。 - 基R1の1つまたは2つの基がプロポキシであり、残りの基R1が互いに独立して、水素またはメチルである、請求項1に記載の化合物。
- A)光、熱または酸化によって誘導される分解を受けやすい有機材料、および
B)請求項1に記載の式(I)の化合物
を含む組成物。 - さらに、下記成分:
(C−I)フィラーまたは強化剤、
(C−II)顔料、
(C−III)さらなる光安定剤
(C−IV)加工用添加剤
(C−V)酸化防止剤
(C−VI)テルペン誘導体
のうちの1つまたは2つ以上を含有する、請求項7に記載の組成物。 - 成分(A)が熱可塑性の天然ポリマーまたは合成ポリマーである、請求項7に記載の組成物。
- 成分(A)が、ポリオレフィンホモポリマーもしくはポリオレフィンコポリマー、デンプン改質ポリオレフィンまたはデンプン系ポリマー複合材である、請求項7に記載の組成物。
- 成分(a)が、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリエチレンコポリマーまたはポリプロピレンコポリマーである、請求項7に記載の組成物。
- 請求項7に記載の組成物から製造される成形物品。
- フィルム、繊維、異形材、パイプ、びん、タンクまたは容器である、請求項12に記載の成形物品。
- マルチフィルムである、請求項12に記載の成形物品。
- 有機材料を、光、熱または酸化によって誘導される分解に対して安定化する方法であって、前記有機材料に、請求項1に記載の式(I)の少なくとも1つの化合物を配合することを含む方法。
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