JPH08283586A - 相乗安定剤混合物 - Google Patents
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Abstract
Description
ルキルピペリジン誘導体(その内のいくつかは新規であ
る)よりなる安定剤系、有機材料を安定化させるための
この安定剤系の使用方法、および前記安定剤系により
熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護された有機
材料に関する。
ば、国際公開パンフレット第94−12544、米国特
許発明明細書第4110334号および同第52044
73号において記載されている。
同第4863981号、同第4957953号、国際公
開パンフレット第92−12201号、同第94−22
946号、ヨーロッパ特許庁公開公報第449685
号、同第632092号、英国特許出願公開明細書第2
267499号およびリサーチディスクロージャー34
549(1993年1月)において2種のポリアルキル
ピペリジン誘導体を含有する安定剤混合物が開示されて
いる。
ペリジン誘導体よりなる安定剤系の使用により有機材料
を、熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護するこ
とを課題とする。
−a)、成分I−b)、成分I−c)、成分I−d)、
成分I−e)、成分I−f)、成分I−g)、成分I−
h)、成分I−i)、成分I−j)、成分I−k)もし
くは成分I−l)、および成分II−a)、成分II−
b)、成分II−c)、成分II−d)、成分II−
e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II−
h)、成分II−i)、成分II−j)、成分II−
k)、成分II−l)もしくは成分II−m)よりなる
安定剤混合物であって、成分I−a)は少なくとも1つ
の次式I−1
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、n1 は1、2もしくは4を表し、もしn1 が1を表
す場合、R2 は炭素原子数1ないし25のアルキル基を
表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭素原子数1な
いし14のアルキレン基を表し、およびもしn1 が4を
表す場合、R2 は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
トライル基を表し、但し(1)成分I−a)および成分
II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤におい
て、もしn1 が2を表す場合、R1 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基以外のものを表し、(2)成分I−
a)および成分II−d)よりなる安定剤において、も
しn1 が2を表しかつR1 が炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表す場合、基−N(A14)A15は5ないし
10員複素環を表す。)で表される化合物を表し、成分
I−b)は少なくとも1つの次式II−1
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R
4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびX1 、X2 、X
3 、X4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立し
て次式III−1
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−1
おいて定義された意味を表す。)で表される基を表
す。]で表される化合物を表し、成分I−c)は少なく
とも1つの次式V−1
I−1を表す。)で表される化合物を表し、成分I−
d)は少なくとも1つの次式VI−1
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−1で表される基を表し、R12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基R11、R12およびR13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、R14およびR15はそれらが結
合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を
形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
とも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1
で表される基を表す。)で表される化合物を表し、成分
I−e)は少なくとも1つの式VII−1
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、R18はR1 において定義された意味
を表し、およびn3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分I−f)はa)式VIII−
1−a
に独立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリ
アミンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生
成物を、式VIII−1−b
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表す。)で表される化合物と反応させ、
そして b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて次式VIII−
1−c
で表される基を得ることにより得られる生成物を表し、
成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1
くは基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−
を表し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表さ
れる基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、R22はR1 において定義
された意味を表し、R23、R24、R27およびR28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、R25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表さ
れる基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、成分I−h)は少なく
とも1つの次式X−1
表し、およびR30はR1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、成分I−i)は少なく
とも1つの次式XI−1
よびn6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−j)は少なくとも1つの次式XII
−1
いし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしく
は基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 炭素原子
数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35はR1
において定義された意味を表す。)で表される化合物を
表し、成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−
1
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、R41はR1 において定義された意味を
表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、成分I−l)は少なくとも1つの次
式XIV−1
V−1
される基を表す。]で表される化合物を表し、成分II
−a)は少なくとも1つの次式I−2
キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表し、b1 は1、2もしくは4を表
し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数1ない
し25のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、
A2 は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、
およびもしb1 が4を表す場合、A2 は炭素原子数4な
いし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される
化合物を表し、成分II−b)は少なくとも1つの次式
II−2
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、A
4 、A5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびT1 、T2 、T
3 、T4 、T5 、T6 、T7 およびT8 は互いに独立し
て次式III−2
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−2
立してA1 において定義された意味を表す。)で表され
る基を表す。]で表される化合物を表し、成分II−
c)は少なくとも1つの次式V−2
I−2を表す。)で表される化合物を表し、成分II−
d)は少なくとも1つの次式VI−2
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−2で表される基を表し、A12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基A11、A12およびA13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、もしくはA14およびA15はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、b2 は2ないし50の数を表し、およ
び少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式
IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表
し、成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、A18はA1 において定義された意味
を表し、およびb3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分II−f)はa)式VIII
−2−a
立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
を、式VIII−2−b
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表し、およびA20はA1 において定義さ
れた意味を表す。)で表される化合物と反応させて得ら
れる生成物を表し、成分II−g)は少なくとも1つの
次式IX−2
くは基−N(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−
を表し、E1 およびE3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表さ
れる基を表し、E2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、A22はA1 において定義
された意味を表し、A23、A24、A27およびA28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、A25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表さ
れる基を表し、およびb5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、成分II−h)は少な
くとも1つの次式X−2
表し、およびA30はA1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、成分II−i)は少な
くとも1つの次式XI−2
よびb6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−j)は少なくとも1つの次式XI
I−2
いし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしく
は基−G1 −COO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびG2 は炭素原
子数1ないし24のアルキル基を表し、およびA35はA
1 において定義された意味を表す。)で表される化合物
を表し、成分II−k)は少なくとも1つの次式XII
I−2
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、A41はA1 において定義された意味を
表し、およびb7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、成分II−l)は少なくとも1つの
次式XIV−2
V−2
される基を表す。]で表される化合物を表し、成分II
−m)は少なくとも1つの次式XVI−2
3 は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表し、およびb8 は2ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表すところの安定剤混合物に
関する。
ルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、イソブ
チル基、第三−ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペ
ンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、
1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチ
ルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,
1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチ
ル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エ
チルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、
1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ド
デシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基およびトリアコンチル基
である。A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、
A31、A35およびA41の好ましい定義の1つは炭素原子
数1ないし4のアルキル基であり、特にメチル基であ
る。R23、R27、A23およびA27の好ましい定義の1つ
は炭素原子数1ないし25のアルキル基であり、特に炭
素原子数15ないし25のアルキル基、例えばヘキサデ
シル基および炭素原子数18ないし22のアルキル基で
ある。R25およびA25の好ましい定義の1つは炭素原子
数1ないし25のアルキル基、特にオクタデシル基であ
る。R8 、R19、A8 およびA19の好ましい定義の1つ
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にn−ブチル
基である。
基の例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基およびシクロデシル基で
ある。炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、特に
シクロヘキシル基が好ましい。
はII−m)よりなる安定剤混合物において、R1 は好
ましくは炭素原子数1ないし8のシクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基を表す。
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
は例えば、メチルシクロヘキシル基もしくはジメチルシ
クロヘキシル基である。
し10のアルキル基により置換されたフェニル基は、例
えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三−ブチルフェニル基もしくは3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基であ
る。
基の例はベンジル基およびフェニルエチル基である。
は10個までの炭素原子を有するアルキル基により置換
された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基は、
例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三−ブチルベンジル基もしくは3,
5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル基であ
る。
はアリル基、2−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル
基およびヘキセニル基である。アリル基が好ましい。1
位の炭素原子は好ましくは飽和されている。
基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
2,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、およ
びデカメチレン基である。R12およびA12は好ましくは
ヘキサメチレン基を表し、A43は好ましくはエチレン基
を表し、R36、R38、A36およびA38は好ましくはメチ
レン基を表し、R39およびA39は好ましくは2,2−ジ
メチルエチレン基を表し、並びにR40およびA40は好ま
しくは1,1−ジメチルエチレン基を表す。
イル基の例は1,2,3,4−ブタンテトライル基であ
る。炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基の例
は、シクロへキシレン基である。炭素原子数1ないし4
のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
レン)基の例はメチレンジシクロヘキシレン基である。
て、基R11、R12、R13もしくは基A11、A12およびA
13は5ないし10員複素環を形成し、この環は例えば次
式
て、R14およびR15もしくはA14およびA15は、5ない
し10員複素環を形成し、この環は例えば、1−ピロリ
ジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、1−ピペラジニ
ル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘキサヒ
ドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−1−ホモ
ピペラジニル基もしくは4,5,5,7−テトラメチル
−1−ホモピペラジニル基を表す。モルホリノ基が特に
好ましい。
義の1つはフェニル基である。Y2 、E2 、R37および
A37は好ましくは直接結合を表す。Y1 、Y3 、E1 、
E3 、A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、A
31、A35、A41およびA42の好ましい定義の1つは水素
原子である。
を表す。n3 およびb3 は好ましくは1ないし25、特
に2ないし20もしくは2ないし10を表す。n4 ’、
n4 ’’、n4 ’’’、b4 ’、b4 ’’およびb
4 ’’’は好ましくは2ないし4を表す。n5 およびb
5 は好ましくは1ないし25、特に1ないし20もしく
は1ないし10を表す。n6 およびb6 は好ましくは2
ないし25、特に2ないし20もしくは2ないし10を
表す。n7 およびb7 は好ましくは1ないし25、特に
1ないし20もしくは1ないし10を表す。b8 は好ま
しくは2ないし25、特に2ないし20もしくは2ない
し10を表す。
は成分II−m)よりなる安定剤混合物において、R1
は好ましくは炭素原子数1ないし18のアルキル基以外
のもの、特に水素原子および炭素原子数1ないし18の
アルキル基以外のものを表す。
る安定剤混合物において、R1 が炭素原子数1ないし1
8のアルキル基を表す場合、基−N(A14)A15は好ま
しくはモルホリノ基を表す。
る安定剤混合物において、基−N(A14)A15は特にモ
ルホリノ基を表す。
て記載された化合物は本来知られており(いくつかの場
合には商業的に入手可能である)そして知られている方
法、例えば米国特許発明明細書第3640928号、同
第4108829号、同第3925376号、同第40
86204号、同第4331586号、同第50514
58号、同第4477615号およびケミカルアブスト
ラクト−CAS(Chemical Abstract CAS) No.136
504−96−6、米国特許発明明細書第485759
5号、ドイツ国発明明細書第262439号(Derwent
89-122983/17)、ケミカルアブストラクト111:58
964u)、国際公開パンフレット94/12544
(Derwent 94-177274/22)、米国特許発明明細書第435
6307号、同第4340534号、同第440805
1号、同第4689416号、同第4110334号、
同第4529760号、同第5182390号(ケミカ
ルアブストラクト−CAS No.144923−25
−1)および米国特許発明明細書第4233412号に
おいて記載された方法により製造され得る。
して、例えば式VIII−2−aのポリアミンを塩化シ
アヌルと1:2ないし1:4のモル比において有機溶媒
例えば、1,2−ジクロルエタン、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、ジオキサンもしくは第三アミルアルコー
ル中の無水炭酸リチウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸
カリウムの存在下において−20℃ないし+10℃、好
ましくは−10℃ないし+10℃、特に0℃ないし+1
0℃の温度において2ないし8時間反応させ、そして続
いて得られる生成物を式VIII−2−bの2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンと反応さ
せることにより製造される。2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミンと式VIII−2−aのポ
リアミンのモル比は例えば4:1ないし8:1である。
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
の量は全部一度にもしくは数時間の間隔ごとにいくらか
ずつに分けて添加することができる。
アヌル:式VIII−2−bの2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジルアミンの比は好ましくは1:
3:5ないし1:3:6である。
する1つの方法を示す。実施例: 塩化シアヌル23.6g(0.128モル)、
N,N’−ビス[3−アミノプロピル]エチレンジアミ
ン7.43g(0.0426モル)および無水炭酸カリ
ウム18g(0.13モル)を、5℃において3時間攪
拌しながら1,2−ジクロルエタン250ml中で反応
させた。混合物を室温でさらに4時間温めた。N−
(2,2,6,6)−テトラメチル−4−ピペリジル)
ブチルアミン27.2g(0.128モル)を加えてそ
して得られた混合物を60℃で2時間温めた。さらに無
水炭酸カリウム18g(0.13モル)を加えてそして
混合物を60℃においてさらに6時間加熱した。溶媒を
わずかに真空下(200mbar)において蒸留除去し
そしてキシレンで置きかえた。N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミン18.2
g(0.085モル)および粉砕した水酸化ナトリウム
5.2g(0.13モル)を加え、混合物を2時間還流
し、そして反応の間に生成した水を共沸蒸留によりさら
に12時間にわたって取り除いた。混合物をろ過した。
溶液を水で洗浄しそしてNa2 SO4 上で乾燥させた。
溶媒を蒸発させそして残渣を120ないし130℃にお
いて真空下(0.1mbar)において乾燥させた。成
分II−f)が無色の樹脂として得られた。
III−2−1、VIII−2−2もしくはVIII−
2−3の化合物により表すことができる。それはまたこ
れら3つの化合物の混合物の形態であってもよい。
−2、式VIII−2−3において、b4 は好ましくは
1ないし20を表す。
載された化合物は、成分II−a)ないし成分II−
l)において記載された、2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジ−4−イル基中の窒素原子が未置換である化
合物より、例えば米国特許発明明細書第5204473
号に記載された知られている方法と同様にして、相当す
る2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体を適
当なペルオキシ化合物、例えば過酸化水素もしくは第三
−ブチルヒドロペルオキシドと、金属カルボニルもしく
は金属酸化物触媒の存在下において酸化させ、続いて得
られるオキシル中間体を好ましくは接触水素添加により
所望のN−ヒドロキシ誘導体を還元することにより製造
され得る。
法により合成され得る。例えば、N−ヒドロキシ誘導体
は水素化ナトリウムおよびハロゲン化炭化水素、例えば
沃化エチルでアルキル化され得る。N−メトキシ変性体
はニトロキシル基およびジ−第三−ブチルペルオキシド
のクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る。生
成物はニトロキシル基と、第三−ブトキシ基のβ−開烈
より製造されるメチル基との間のカップリング反応によ
り形成される。
考として記載されているが、それらは全てのOR1 基に
同等に適用され得ると理解されるであろう。
6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル誘導体は相
当する2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イ
ル誘導体と第三−ブチル−ヒドロキシペルオキシドをM
oO3 とシクロアルカンの存在下において反応させるこ
とにより製造され得る。
III−2−1、式VIII−2−2もしくは式VII
I−2−3(式中、A20は基−OR20を表す。)の化合
物を示す。それは、これらの3つの化合物の混合物の形
態でも有り得る。
a)式VIII−1−aで表されるポリアミンと塩化シ
アヌルを反応させることより得られる生成物を、式VI
II−1−bで表される化合物と反応させて得られる生
成物を表す。
に独立して2ないし12の数を表し、R19は水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、R20は
R1 において定義された意味を表す。)
77615号において記載された製造方法と同様にして
行われ得る。
TINUVIN123を表し、成分II−a)は好まし
くは登録商標MARK LA52もしくは登録商標MA
RK LA57を表し、成分II−b)は登録商標CH
IMASSORB 119を表し、成分II−d)は登
録商標CHIMASSORB 944、登録商標CYA
SORB UV 3346もしくは登録商標DASTI
B 1082を表し、成分II−e)は登録商標UVA
SIL 299もしくは登録商標UVASIL 125
を表し、成分II−f)は登録商標UVASORB H
A 88を表し、成分II−g)は登録商標UVINU
L 5050H、登録商標LIGHTSCHUTZST
OFF UV 31もしくは登録商標LUCHEM H
A−B18を表し、成分II−i)は登録商標HOST
AVIN N 30を表し、成分II−k)は登録商標
MARK LA63もしくは登録商標MARK LA6
8を表し、および成分II−m)は登録商標TINUV
IN 622を表す。
I−a)として登録商標Tinuvin 770もしく
は登録商標DASTIB 845であり、成分II−
h)として登録商標LIGHTSCHUTZMITTE
L S 95であり、および成分II−j)として登録
商標HOSTVIN N 20もしくは登録商標SAN
DUVOR 3050である。
B HA 88(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジニ−4−イル基は式VIII−1−cで表される基で
置き換えられている。)を使用することが好ましい。
を表す場合、この化合物は次式XI−2*
本発明の安定剤系において成分II−i)として、混合
物として使用され得る。XI−2:XI−2* の比は、
例えば20:1ないし1:20もしくは1:10ないし
10:1である。
I−2、VIII−2−1、VIII−2−2、VII
I−2−3、IX−1、IX−2、XI−1、XI−
2、XI−2* 、XIII−1、XIII−2およびX
VI−2の化合物における自由原子価を飽和する末端基
の定義はそれらの製造に使用されるプロセスに依存す
る。末端基はまた化合物の製造の後に変性され得る。
し、およびR14およびR15は上記で定義された意味を表
す。)で表される化合物と、次式
を表す。)で表される化合物を反応させて製造される場
合、ジアミノ基に結合している末端基は水素原子もしく
は次式
Xもしくは次式
終了したとき、それを例えば−OHもしくはアミノ基に
置き換えることが都合がよい。注目されるアミノ基の例
はピロリジニー1−イル基、モルホリノ基、−NH2 、
−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2 および−N
R(炭素原子数1ないし8のアルキル)(式中、Rは水
素原子もしくは式IV−1で表される基を表す。)であ
る。
トは式VI−2の化合物に対応して適用され、基R11、
R12、R13、R14およびR15がそれぞれ基A11、A12、
A13、A14およびA15に対応し、また基IV−1が基I
V−2に対応する。
において、シリコン原子に結合している末端基は、例え
ば(R16)3 Si−O−もしくは(A16)3 Si−O−
を表し、また酸素原子に結合している末端基は例えば−
Si(R16)3 もしくは−Si(A16)3 を表す。
また、n3 もしくはb3 が3ないし10の数を表す場
合、環状化合物の形態であり得る。言い換えると、この
場合構造式に示される自由原子価は直接結合を形成す
る。
よびVIII−2−3の化合物において、トリアジン基
に結合している末端基は、例えばClもしくは次式
もしくは次式
オキソピロリジン環に結合している末端基は、例えば水
素原子を表し、および基−C(R27)(R28)に結合す
る末端基は例えば次式
オキソピロリジン環に結合している末端基は例えば水素
原子を表し、および基−C(A27)(A28)に結合する
末端基は例えば次式
て、ジメチレン基に結合している末端基は、例えば−O
Hを表し、および酸素原子に結合している末端基は例え
ば水素原子を表し得る。末端基はまたポリエーテル基で
も有り得る。
に結合している末端基は例えば、水素原子を表し、およ
び2−ヒドロキシプロピレン基に結合している末端基は
例えば次式
ニル基に結合している末端基は例えば、次式
次式
ニル基に結合している末端基は例えば、次式
例えば次式
れる化合物と、式Q−OOC−A43−COO−Q(式
中、Qはメチル基、エチル基もしくはプロピル基を表
し、およびA43は前記で定義された意味を表す。)を反
応させることにより、式XVI−2の化合物の製造を行
う場合、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキシピ
ペリジ−1−イル基に結合している末端基は、水素原子
もしくは−CO−A43−COO−Qを表し、およびジア
シル基に結合している末端基は−O−Qを表すかもしく
は次式
10、R18、R20、R22、R30、R31、R35およびR41は
互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくはメチ
ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基を表すものである。好ましいものは同様にし
て、R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、R30、
R31、R35およびR41は互いに独立してメチル基、オク
チル基もしくはシクロヘキシル基を表すものである。
A18、A20、A22、A30、A31、A35およびA41は互い
に独立して水素原子もしくはメチル基を表す安定剤混合
物である。
b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−
g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしく
はI−l)、およびII−a)、II−b)、II−
d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−
i)、II−k)もしくは成分II−m)よりなる安定
剤混合物に相当する。
る。 1.成分I−a)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。 2.成分I−b)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。 3.成分I−c)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。
は4を表し、もしn1 が1を表す場合、R2 は炭素原子
数10ないし20のアルキル基を表し、もしn1 が2を
表す場合、R2 は炭素原子数6ないし10のアルキレン
基を表し、およびもしn1 が4を表す場合、R2 はブタ
ンテトライル基を表し、R3 およびR7 は互いに独立し
て水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表し、R4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し、R8 は水素原
子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換され
た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−1で表される基を表し、R11、
R13、R14およびR15は互いに独立して水素原子、炭素
原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IV−
1で表される基を表すか、または基R14およびR15はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形
成し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を
表し、およびn2 は2ないし25の数を表し、R16は炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R17
は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、および
n3 は1ないし25の数を表し、n4 ’、n4 ’’およ
びn4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、
およびR19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、R21およびR26は互いに独立して直接結合もしくは
基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−を表
し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、Y2 は直接結合を
表し、R23およびR27は炭素原子数1ないし25のアル
キル基もしくはフェニル基を表し、R24およびR28は水
素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、R25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または
式IV−1で表される基を表し、およびn5 は1ないし
25の数を表し、R29は炭素原子数8ないし15のアル
キル基を表し、n6 は2ないし25の数を表し、R32お
よびR33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアル
キレン基を表し、R34は水素原子もしくは基−Z1 −C
OO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し、およびZ2 は炭素原子数8ないし15
のアルキル基を表し、R36、R38、R39およびR40は互
いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表
し、R37は直接結合を表し、およびn7 は1ないし25
の数を表すところの安定剤混合物である。
くとも1つの式I−1−a−1、式I−1−a−2もし
くは式I−1−a−3
キシル基を表す。)で表される化合物を表し、成分I−
b)は少なくとも1つの次式II−1−b
で表される化合物を表し、成分I−c)は少なくとも1
つの次式V−1−c
で表される化合物を表し、成分I−d)は少なくとも1
つの式VI−1−d−1、式VI−1−d−2もしくは
式VI−1−d−3
よびn2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−e)は少なくとも1つの次式VII
−1−e
よびn3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−f)はa)次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物と、次式で表される化合物を反応さ
せ、
チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
−cで表される基を得ることにより得られる生成物を表
し、成分1−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−
1、IX−1−g−2もしくはIX−1−g−3、
を表し、およびn5 は1ないし25を表す。)で表され
る化合物を表し、成分I−h)は少なくとも1つの次式
X−1−h
で表される化合物を表し、成分I−i)は少なくとも1
つの式XI−1(式中、R31はR1 において定義された
意味を表しおよびn6 は2ないし25の数を表す。)で
表される化合物を表し、成分I−j)は少なくとも1つ
の式XII−1−j−1もしくはXII−1−j−2
で表される化合物を表し、成分I−k)は少なくとも1
つの式XIII−1−k
よびn7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−
1−1
で表される化合物を表すところの安定剤混合物である。
くは4を表し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原
子数10ないし20のアルキル基を表し、もしb1 が2
を表す場合、A2 は炭素原子数6ないし10のアルキレ
ン基を表し、およびもしb1 が4を表す場合、A2 はブ
タンアルカンテトライル基を表し、A3 およびA7 は互
いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表し、A4 、A5 およびA6 は互いに独立
して炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、A8
は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または式IV−2で表される基を表し、A11、A13、
A14およびA15は互いに独立して水素原子、炭素原子数
1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で
表される基を表し、または基A14およびA15はそれらが
結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形成し、
A12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、
およびb2 は2ないし25の数を表し、A16は炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基もしくはフェニル基を表し、A17は炭素
原子数3ないし6のアルキレン基を表し、およびb3 は
1ないし25の数を表し、b4 ’、b4 ’’およびb
4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、およ
びA19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、A
21およびA26は互いに独立して直接結合もしくは基−N
(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−を表し、E
1 およびE3 は互いに独立して水素原子もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、E2 は直接結合を
表し、A23およびA27は炭素原子数1ないし25のアル
キル基もしくはフェニル基を表し、A24およびA28は水
素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、A25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または
式IV−2で表される基を表し、およびb5 は1ないし
25の数を表し、A29は炭素原子数8ないし15のアル
キル基を表し、b6 は2ないし25の数を表し、A32お
よびA33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアル
キレン基を表し、A34は水素原子もしくは基−G1 −C
OO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し、およびG2 炭素原子数8ないし15の
アルキル基を表し、A36、A38、A39およびA40は互い
に独立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基を表し、A37は直接結合を表し、およびb7
は1ないし25の数を表すところの安定剤混合物であ
る。
なくとも1つの次式I−2−a−3
表される化合物を表し、成分II−b)は少なくとも1
つの次式II−2−b の化合物基
れる化合物を表し、成分II−d)は少なくとも1つの
次式VI−2−d−1、VI−2−d−2もしくはVI
−2−d−3
よびb2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−e)は少なくとも1つの式VI−
2−e
よびb3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−f)は次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物と、次式で表される化合物を反応さ
せて得られる生成物を表し、
1、IX−2−g−2もしくはIX−2−g−3
を表し、およびb5 は1ないし25の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分II−i)は少なくとも1つ
の次式XI−2(式中、A31はA1 において定義された
意味を表し、およびb6 は2ないし25の数を表す。)
で表される化合物を表し、成分II−k)は少なくとも
1つの次式XIII−2−k
よびb7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−m)は少なくとも1つの次式XV
I−2−m
化合物を表すところの安定剤混合物である。
る。 a)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 は
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりな
る安定剤混合物。 b)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 は
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原
子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 c)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 は
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を
表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 d)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる
安定剤混合物。 e)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子
を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 f)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 g)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安
定剤混合物。 h)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を
表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 i)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 j)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチ
ル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの
式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合
物。k)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 は
メチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1
つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 l)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチ
ル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの
式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表
される化合物よりなる安定剤混合物。 m)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 は
オクチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも
1つの式VI−2−d−2(式中、A10は水素原子を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 n)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 は
オクチル基を表す。)で表される化合物と、次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルの反応により得ら
れる生成物を、次式
物よりなる安定剤混合物。
特に好ましくは重量比が1:4ないし1:1である。
誘発の崩壊に対して有機材料を安定化させるのに適して
いる。
のである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分
子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および
超高分子ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度
ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、
枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、好まし
くは以下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高められた温度においての)ラ
ジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;高衝撃強度のスチレンコポリマーと他のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン/プロピレン/ジエンターポリマーとの混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン含有ビ
ニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ
化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル;ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,
4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミ
ドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー;またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはAB
Sで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の
間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
−カーボネート。
およびポリエーテルケトン。
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹
脂およびアクリレート樹脂。
無水物またはアミンのような慣用の硬化剤により架橋す
る、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジル
エーテル、例えばビスフェノールAおよびビスフェノー
ルFのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架
橋エポキシ樹脂。
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABSもしくはPBT/PET/PC。
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに典型的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
れる崩壊を受けやすい有機材料、および新規の安定剤混
合物よりなる組成物にも関する。
り特別には前記にされた群の中の1つのポリマーであ
る。ポリオレフィンが好ましく、またポリエチレン、ポ
リプロピレンおよびそれらのコポリマーが特に好まし
い。
いに混合して安定化されるべき材料中に混入され得る。
これに関連して、成分I−a)、I−b)、I−c)、
I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、
I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)は、
0.01ないし2.5%、好ましくは0.05ないし
0.5%の量で使用され、成分II−a)、II−
b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−
f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−
j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)は、
0.01ないし4.99%、好ましくは0.05ないし
1.5%の量で使用される、但し成分I−a)、I−
b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−
g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしく
はI−l)および成分II−a)、II−b)、II−
c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−
g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−
k)、II−l)もしくはII−m)の全量は、安定化
されるべき材料の全重量に基づいて0.02ないし5%
である。
d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−
i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)および成分
II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、I
I−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II
−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくは
II−m)の全量は、好ましくは安定化されるべき材料
の全重量に基づいて0.05ないし3%であり、特別に
は0.05ないし2%もしくは0.05ないし1%であ
る。
d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−
i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)と、成分I
I−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II
−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−
i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはI
I−m)の重量比は、好ましくは20:1ないし1:2
0であり、特別には10:1ないし1:10、例えば
1:5ないし5:1もしくは1:4ないし1:1であ
る。
分は、有機材料中に知られている方法により、例えば成
形物品に成形する前もしくは成形している間に混入され
るか、または溶解したもしくは分散させた化合物を有機
材料に塗布し、必要により続いて溶媒を蒸発させりこと
により混入される。新規な安定剤混合物の個々の成分は
安定化される材料中に粉末、顆粒もしくはこれらの化合
物を例えば、2.5ないし25重量%の濃度で含有する
マスターバッチの形態で加えられ得る。
機材料中に混入される前に各々互いに溶融混合され得
る。
合前もしくは重合中または架橋中に加えられ得る。
多様な形態で、例えば、フィルム、繊維、テープ、成形
品もしくは形材または塗料、接着剤もしくはパテの結合
剤として使用される。
のを本発明の安定化された有機材料は含み得る。
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば2,6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデ
カ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1′−メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
キノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
フェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、2,6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフ
タレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビ
ス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒド
ロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ[2.2.2]オクタン。
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−p−
フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3
−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミ
ド)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′
−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、N−(4−第三−オクチルフェニル)−1−ナフチ
ルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル
−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフ
ェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノ
イルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノ
ール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス
(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチ
ル−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、
2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−
ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2
−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグ
アニド、ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フ
ェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナ
フチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/
第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−および
ジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキ
シルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジ
ヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチア
ジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三
ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−
およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合
物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′−
テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、
N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケー
ト、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オ
ンおよび2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−オール。
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
ン、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,
N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−クロロヘキシ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−
トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン(CAS 登録No.[13
6504−96−6])の縮合生成物;N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシ
ルスクシミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、2−
ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキ
サ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デ
カン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウン
デシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−ス
ピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
エトキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′−
ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサ
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデ
シルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポ
キシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)
フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ
−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル]−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4
−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,
5−トリアジン。
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポ
イル−ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−
シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒド
ロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導
されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン
ルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メ
チルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニト
ロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、
N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、
N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、
N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、
水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒ
ドロキシルアミンより誘導されたニトロン
ルチオジプロピオネート、もしくはジステアリルチオプ
ロピオネート
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
タルク、金属酸化物、二酸化チタンもしくは酸化マグネ
シウム、アルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩もしくは硫
酸塩、有機化合物、例えばモノ−もしくはポリカルボン
酸およびそれらの塩、例えば、4−第三−ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
もしくは安息香酸ナトリウム、ポリマー性化合物、例え
ばイオン性コポリマー(イオノマー)。
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉、もしくは他の天然生成物の粉末もしくは繊維、合
成繊維。
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調
節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤および発泡
剤。
ン、例えばUS−A−4325863号、US−A−4
338244号、US−A−5175312号、US−
A−5216052号、US−A−5252643号、
DE−A−4316611号、DE−A−431662
2号、DE−A−4316876号、EP−A−058
9839号もしくはEP−A−0591102号に記載
されているもの、または3−[4−(2−アセトキシエ
トキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4
−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベン
ゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第
三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェ
ニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブ
チル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2
−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−
オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ
フェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
2−オン。
量比は、1:0.5ないし1:5である。
の崩壊に対して有機材料を安定化するための新規な安定
剤混合物の使用に関する。
料は実質的に改良された光安定性のみならず、ある場合
には改良された耐熱性に特徴を有する。
1、XIII−1およびXIV−1の化合物および成分
I−f)と定義された生成物は新規でありまた同様にし
て本発明の目的でもある。
関する。 1) 次式D
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数
1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式
IV−1
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、R12は炭素原子数2ないし
18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン
ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)で表さ
れる基を表すか、または、基R11、R12およびR13はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、基R14およびR15はそれらが結合する
窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環もしくは
−NH(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)を
形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
とも1つの基R11およびR13は式IV−1の基を表
す。]で表される化合物。
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、R24およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R25
は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または次式IV−1
で表される基を表し、n5 は1ないし50の数を表
す。]で表される化合物。
−CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基も
しくは次式IV−1
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、R22はR10
において定義された意味を表し、R23、R24、R27およ
びR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基もしくはフェニル基を表し、R25は水素原子、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式I
V−1の基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
す。]で表される化合物。
す。
を表す。
および表現は、変化し得る基および末端基に関して、新
規な化合物に対応して適用される。
る。全ての百分率は特に断りのない限り重量百分率を示
す。
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン23.
6g(0.098モル)をキシレン50ml中の塩化シ
アヌル4.09g(0.0217モル)および微粉末の
KOH6.2g(0.098モル)の溶液に滴下した。
反応混合物を23時間還流加熱した。ソリッドをその後
ろ過により取り除きそして残渣を減圧下において濃縮し
た。得られた粗生成物をエタノールを用いた結晶化によ
り精製して、上記の生成物14.3g(理論値の82
%)を白色の粉末として得た。融点は151ないし15
3℃であった。 C45H87N9 O3 の元素分析 計算値: C:67.4 H:10.9 N:15.7 実験値: C:67.4 H:11.3 N:15.7
流加熱しそして第三ブチルヒドロペルオキシド(90
%)20mlを15分間に渡って加えた。反応混合物を
12時間還流加熱した後に、結晶をろ過により取り除き
そしてさらにMoO3 0.5gをろ過物に加え、続けて
90%の第三−ブチルヒドロペルオキシド20mlを加
えた。さらに12時間還流加熱した後に、赤色が消え
た。過剰のヒドロペルオキシドが存在しなくなるまで、
反応混合物を5%のNa2 SO3 水溶液で洗浄した。反
応混合物を水および塩水で洗浄し、MgSO4 上で乾燥
させそして蒸発させた。上記の化合物15gを、結晶を
伴わない透明な粘稠の樹脂として得た。NMRおよびM
Sデータは上記の構造式と一致していた。
びシクロヘキサン600ml中の90%第三ブチルヒド
ロペルオキシド40mlを使用して実施例Bにおいて記
載された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上
記の化合物22.2gを白色の、ガラス質ソリッドして
得た。融点は135℃であった。NMRおよびMSデー
タは上記の構造式と一致していた。
シクロヘキサン500ml中の90%第三ブチルヒドロ
ペルオキシド25mlを使用して実施例Bにおいて記載
された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上記
の化合物36.5gを淡い黄色のガラス質ソリッドして
得た。融点は105ないし125℃であった。NMRお
よびMSデータは上記の構造式と一致していた。
88[次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表される化合物と塩化シアヌルを反応させることによ
り得られる生成物と、次式
物]25.8g、MoO3 2.0g、およびシクロヘキ
サン500ml中の70%第三ブチルヒドロペルオキシ
ド40mlを使用して実施例Bにおいて記載された方法
と同様にして化合物を製造した。2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジ−4−イル基に代わって1−シクロヘ
キシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
−4−イル基を含む、相当する化合物47.7gが得ら
れた。化合物は白色の結晶を伴った淡い黄色い樹脂であ
った。融点は135ないし145℃であった。112℃
で焼結した。NMRおよびMSデータは上記の構造式と
一致していた。
14.5ミリモル)をシクロヘキサン200ml中に溶
解した。MoO3 0.1gを加え、そして混合物を還流
加熱した。70%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキ
シド水溶液を80℃でゆっくり滴下した。反応中に形成
した水/第三−ブタノール混合物を共沸蒸留により取り
除いた。混合物をその後14時間還流加熱し、20ない
し30℃に冷却し、炭素粉末に加えそしてろ過した。溶
液を10%(重量%)のNa2 SO3 水溶液と水で2回
洗浄した。有機相をNa2 SO4 上で乾燥させ、ろ過し
そして80℃で24時間蒸発させた。得られた残渣は白
色の粉末であり、融点は104ないし108℃であっ
た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式
と一致していた。
製造した。次式
0.3ミリモル)を、MoO3 0.1gの存在下、シク
ロヘキサン中の10%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液と反応させた。続いて蒸発させることに
より、融点が135ないし139℃である白色のソリッ
ドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の
構造式と一致していた。
製造した。次式
0.8ミリモル)を、MoO3 0.5gの存在下、シク
ロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液6.6gと反応させた。続いて蒸発させ
ることにより、融点が80ないし87℃である黄色のソ
リッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上
記の構造式と一致していた。
製造した。次式
9.2ミリモル)を、MoO3 0.8gの存在下、シク
ロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液15.2gと反応させた。続いて蒸発さ
せることにより、融点が72ないし77℃である黄色の
ソリッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、
上記の構造式と一致していた。
定剤 (平均重合度は各々の場合ごとに記載されている)光安定剤1−a−1(US−A−5204473、実施
例58)
例4)
例62)
例63)
に代わって1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジニ−4−イル基を含んでいる、
登録商標UVASORB HA88光安定剤1−g−1
(実施例H)
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物を、次式
光安定化 低密度ポリエチレン粉末(密度=0.918g/cm
3 )100部を、オクタデシルβ−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
0.03部および表1に記載された光安定剤の一部と共
にブラベンダープラストグラフ中において180度で1
0分間均質化させた。そのようにして得られた組成物を
配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてプレス機に
おいて2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた
未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高
光沢硬質アルミニウム箔間において6分間170℃にお
いて実験室用圧縮機を使用して12トン下で圧縮して
0.2mm厚のフィルムを得、それを即座に冷水中で急
冷させた。このフィルムより55mm×9mm寸法部分
を打ち抜き、そしてSO2 ガス下のデシケーター中に2
4時間保持した。フィルムをその後SEPAP12.2
4において暴露した。これらの試験試料を一定間隔で暴
露装置より取り出しそしてそれらのカルボニル基含量を
FTIRスペクトルメータにより測定した。保護作用の
尺度は、カルボニル吸収0.2に達するのに必要とされ
る時間(T0.2 測定値)であった。結果は表1にまとめ
られている。相乗効果は、計算値T0.2 値と測定値T
0.2 値の比較により測定した。T0.2 値はadditivity l
aw(B.Ranby and J.F.Rabek,Photodegradation,Photo-Ox
idation and Photostabilization of Polymers,Princip
less and Applications,a Wiley-Interscience Publica
tion,1975,pages 418-422)に基いて以下の式により計算
した。 測定値T0.2 >計算値T0.2 の場合、問題としている混
合物について相乗効果がある。表1: 低密度ポリエチレンフィルムの光安定化 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 55 0.15%(1−b−1) 1730 0.15%(2−d−1) 615 0.075%(1−b−1) および0.075%(2−d−1) 1600 1173
マーフィルムの光安定化 ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペ
ンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート
0.1部および表2に記載された光安定剤と共にブラベ
ンダープラストグラフ中において200℃で10分間均
質化させた。そのようにして得られた組成物を配合機よ
りできるだけ速く取り除き、そしてトグルプレスにより
2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理
の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬
質アルミニウム箔間において6分間170℃において実
験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィル
ムを得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.5
mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜
き、そしてウエザロメータCi65(ブラックパネル温
度63±2℃、イリゲーションなし)中において暴露し
た。これらの試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り
出し、そしてそれらのカルボニル基含量をIRスペクト
ルメータで試験した。暴露によるカルボニル吸光度の増
加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的
特性の劣化に関連すると経験的に知られているものであ
る。カルボニル吸光度0.2に達するのに必要とされる
時間(T0.2 測定値)は表2にまとめられている。相乗
効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示される測定値T
0.2 値との比較により決定した。表2: ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 120 0.1%の化合物2−m−1 1250 0.1%の化合物2−d−1 870 0.1%の化合物2−b−1 1480 0.1%の化合物2−d−2 1290 0.1%の化合物2−f−1 1150 0.1%の化合物2−i−1 1040 0.1%の化合物2−g−1 515 0.1%の化合物2−g−2 340 0.1%の化合物2−k−2 865 0.1%の化合物2−k−1 675 0.1%の化合物2−e−1 1730 0.1%の化合物2−a−4 1370 0.1%の化合物2−a−3 1320 0.1%の化合物1−k−1 755 0.1%の化合物1−g−2 300 0.1%の化合物1−a−1 955 0.1%の化合物1−b−1 680 0.1%の化合物1−c−2 1210 0.1%の化合物1−e−1 1300 0.1%の化合物1−d−2 265 0.1%の化合物1−d−1 440 0.1%の化合物1−f−1 600 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−m−1 1520 1275 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−d−1 1740 1085 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−b−1 1750 1390 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−d−2 1550 1295 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−f−1 1710 1225 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−i−1 1500 1170 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−g−1 1220 907 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−g−2 900 820 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−k−2 1330 1082 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−k−1 1330 987 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−e−1 1720 1515 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−a−4 1760 1335 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−a−3 1810 1310 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−m−1 1015 845 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−d−1 810 655 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−b−1 1095 960 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−d−2 960 865 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−f−1 875 795 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−i−1 915 740 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−g−1 625 477 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−g−2 467 390 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−k−2 730 652 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−k−1 635 557 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−e−1 1430 1085 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−a−4 1020 905 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−a−3 980 880 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−m−1 1430 1230 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−1 1320 1040 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−b−1 1550 1345 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−2 1410 1250 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−f−1 1460 1180 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−i−1 1300 1125 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−g−1 1095 862 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−g−2 820 775 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−k−2 1125 1037 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−k−1 1155 942 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−e−1 1900 1470 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−a−4 1400 1290 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−a−3 1430 1265 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−m−1 1220 925 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−d−1 985 735 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−b−1 1220 1040 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−d−2 1020 945 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−f−1 1095 875 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−i−1 910 820 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−k−1 785 637 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−e−1 1630 1165 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−a−4 1085 985 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−a−3 1230 960 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−m−1 1400 965 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−1 905 775 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−2 1005 985 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−2 965 772 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−1 850 677 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−e−1 1760 1205 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−4 1370 1025 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−3 1440 1000 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−d−2 1300 1122 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−f−1 1160 1052 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−i−1 1180 997 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−1 860 735 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−1 870 815 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−e−1 1640 1342 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−4 1250 1162 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−k−2 600 565 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−k−1 517 470 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−e−1 1190 997 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−a−3 875 792 0.05%の化合物1−k−1 および0.05%の化合物2−m−1 1125 1002 0.05%の化合物1−k−1 および0.05%の化合物2−e−1 1590 1242 0.05%の化合物1−g−2 および0.05%の化合物2−g−1 422 407
光安定化 低密度(密度=0.918g/cm3 )ポリエチレン粉
末100部を、オクタデシル3−(3,5−ジ−第三−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.
03部および表3に記載された光安定剤と共にブラベン
ダープラストグラフ中において180℃で10分間均質
化させた。そのようにして得られた組成物を配合機より
できるでけ速く取り除き、そしてプレス機により2ない
し3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理の圧縮
成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アル
ミニウム箔間において6分間170℃において実験室用
圧縮機を使用して圧縮して0.2mm厚のフィルムを
得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.2mm
フィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜き、
そしてこれを発煙塩酸に24時間暴露させた。これはハ
ロゲン含有化合物、例えば、ある種の有害生物防除剤も
しくは難燃剤の効果の模擬試験と認められる。試料をそ
の後ウエザロメータCi65(ブラックパネル温度63
±2℃、灌注なし)中において暴露した。試験試料は暴
露装置より一定の間隔で取り出し、そしてそれらのカル
ボニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露
によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩
壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経
験的に知られている。カルボニル吸光度0.2に達する
のに必要とされる時間(T0.2 測定値)は表3にまとめ
られている。相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に
示される測定値T0.2 値を比較することにより決定し
た。表3: 低密度ポリエチレンフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 215 0.1%の化合物1−b−1 2620 0.1%の化合物1−a−1 1560 0.1%の化合物1−c−2 4680 0.1%の化合物1−c−1 6760 0.1%の化合物2−m−1 約215 0.1%の化合物2−d−1 2920 0.1%の化合物2−b−1 2020 0.1%の化合物2−d−2 3060 0.1%の化合物2−f−1 2740 0.1%の化合物2−i−1 3000 0.1%の化合物2−g−1 1520 0.1%の化合物2−g−2 740 0.1%の化合物2−k−2 1840 0.1%の化合物2−k−1 2000 0.1%の化合物2−a−4 2400 0.1%の化合物2−a−3 2440 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−m−1 1620 1417 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−1 3220 2770 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−2 2920 2840 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−f−1 3200 2680 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−i−1 2900 2810 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−g−1 2400 2070 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−2 2400 2230 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−1 2640 1810 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−4 3300 2510 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−3 3000 2530 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−d−2 4160 2310 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−f−1 4560 2150 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−i−1 2940 2280 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−1 1970 1540 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−2 1360 1150 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−2 2820 1700 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−1 2460 1780 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−4 3300 1980 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−3 3760 2000 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−1 4560 3800 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−b−1 4000 3350 0.05%の化合物1−c−1 および0.05%の化合物2−m−1 4680 3487 0.05%の化合物1−c−1 および0.05%の化合物2−b−1 5040 4390
マーフィルムの光安定化 ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペ
ンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート
0.1部および表4に記載された光安定剤と共にブラベ
ンダープラストグラフ中において200℃で10分間均
質化させた。そのようにして得られた組成物を配合機よ
りできるだけ速く取り除き、そして2ないし3mm厚の
シートにトグルプレスにより圧縮した。得られた未処理
の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬
質アルミニウム箔間において6分間260℃において実
験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィル
ムを得、それを即座に水冷プレス中で急冷させた。この
0.5mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を
打ち抜き、そしてこれを発煙塩酸に一週間ごとに16時
間暴露した。これは化合物、例えばある種の有害生物防
除剤もしくは難燃剤のようなハロゲン含有化合物の影響
についての模擬試験と認められる。試料をその後ウエザ
ロメータCi65(ブラックパネル温度63±2℃、灌
注なし)中において暴露した。これらの試験試料は暴露
装置より一定の間隔で取り除き、そしてそれらのカルボ
ニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露に
よるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊
の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験
的に知られている。カルボニル吸光度0.2に達するの
に必要とされる時間(T0.2 測定値)は表4にまとめら
れている。相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示
される測定値T0.2 値を比較することにより決定した。表4: ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) 0.1%の化合物2−m−1 86 0.1%の化合物2−d−1 65 0.1%の化合物2−b−1 60 0.1%の化合物2−d−2 75 0.1%の化合物2−f−1 60 0.1%の化合物2−d−3 70 0.1%の化合物2−i−1 70 0.1%の化合物2−g−1 70 0.1%の化合物2−k−1 81 0.1%の化合物2−e−1 68 0.1%の化合物2−a−3 68 0.1%の化合物1−a−2 148 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−m−1 140 117 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−1 120 106 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−b−1 108 104 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−2 135 111 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−f−1 126 104 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−3 135 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−i−1 142 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−g−1 127 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−k−1 135 114 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−e−1 143 108 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−a−3 132 108
Claims (24)
- 【請求項1】 下記の成分I−a)、成分I−b)、成
分I−c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−
f)、成分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成
分I−j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、およ
び成分II−a)、成分II−b)、成分II−c)、
成分II−d)、成分II−e)、成分II−f)、成
分II−g)、成分II−h)、成分II−i)、成分
II−j)、成分II−k)、成分II−l)もしくは
成分II−m)よりなる安定剤混合物であって、 の基 成分I−a)は少なくとも1つの次式I−1 【化1】 (式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、n1 は1、2もしくは4を表し、もしn1 が1を表
す場合、R2 は炭素原子数1ないし25のアルキル基を
表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭素原子数1な
いし14のアルキレン基を表し、およびもしn1 が4を
表す場合、R2 は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
トライル基を表し、但し(1)成分I−a)および成分
II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物に
おいて、もしn1 が2を表す場合、R1 は炭素原子数1
ないし18のアルキル基以外のものを表し、(2)成分
I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物に
おいて、もしn1 が2を表しかつR1 が炭素原子数1な
いし18のアルキル基を表す場合、基−N(A14)A15
は5ないし10員複素環を表す。)で表される化合物を
表し、 成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1 【化2】 [式中、R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R
4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびX1 、X2 、X
3 、X4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立し
て次式III−1 【化3】 (式中、R8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−1 【化4】 を表し、およびR9 およびR10は互いに独立してR1 に
おいて定義された意味を表す。)で表される基を表
す。]で表される化合物を表し、 成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1 【化5】 (式中、X9 、X10およびX11は互いに独立して式II
I−1を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−d)は少なくとも1つの次式VI−1 【化6】 (式中、R11、R13、R14およびR15は互いに独立して
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−1で表される基を表し、R12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基R11、R12およびR13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、R14およびR15はそれらが結
合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を
形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
とも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1
で表される基を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−e)は少なくとも1つの式VII−1 【化7】 (式中、R16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、R18はR1 において定義された意味
を表し、およびn3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、 成分I−f)はa)式VIII−1−a 【化8】 (式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独
立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
を、式VIII−1−b 【化9】 (式中、R19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表す。)で表される化合物と反応させ、
そして b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて次式VIII−
1−c 【化10】 (式中、R20はR1 において定義された意味を表す。)
で表される基を得ることにより得られる生成物を表し、 成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1 【化11】 (式中、R21およびR26は互いに独立して直接結合もし
くは基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−
を表し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表さ
れる基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、R22はR1 において定義
された意味を表し、R23、R24、R27およびR28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、R25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表さ
れる基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、 成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1 【化12】 (式中、R29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表し、およびR30はR1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、 成分I−i)は少なくとも1つの次式XI−1 【化13】 (式中、R31はR1 において定義された意味を表し、お
よびn6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分I−j)は少なくとも1つの次式XII−1 【化14】 (式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2な
いし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしく
は基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 炭素原子
数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35はR1
において定義された意味を表す。)で表される化合物を
表し、 成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−1 【化15】 (式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、R41はR1 において定義された意味を
表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、 成分I−l)は少なくとも1つの次式XIV−1 【化16】 [式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式X
V−1 【化17】 (式中、Aは式III−1で表される基を表す。)で表
される基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2 【化18】 (式中、A1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表し、b1 は1、2もしくは4を表
し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数1ない
し25のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、
A2 は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、
およびもしb1 が4を表す場合、A2 は炭素原子数4な
いし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される
化合物を表し、 成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2 【化19】 [式中、A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、A
4 、A5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびT1 、T2 、T
3 、T4 、T5 、T6 、T7 およびT8 は互いに独立し
て次式III−2 【化20】 (式中、A8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−2) 【化21】 で表される基を表し、並びにA9 およびA10は互いに独
立してA1 において定義された意味を表す。)で表され
る基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−c)は少なくとも1つの次式V−2 【化22】 (式中、T9 、T10およびT11は互いに独立して式II
I−2を表す。)で表される化合物を表し、 成分II−d)は少なくとも1つの次式VI−2 【化23】 (式中、A11、A13、A14およびA15は互いに独立して
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−2で表される基を表し、A12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基A11、A12およびA13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、もしくはA14およびA15はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、b2 は2ないし50の数を表し、およ
び少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式
IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表
し、 成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2 【化24】 (式中、A16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、A18はA1 において定義された意味
を表し、およびb3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、 成分II−f)はa)式VIII−2−a 【化25】 (式中、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独
立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
を、式VIII−2−b 【化26】 (式中、A19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表し、およびA20はA1 において定義さ
れた意味を表す。)で表される化合物と反応させて得ら
れる生成物を表し、 成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2 【化27】 (式中、A21およびA26は互いに独立して直接結合もし
くは基−N(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−
を表し、E1 およびE3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表さ
れる基を表し、E2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、A22はA1 において定義
された意味を表し、A23、A24、A27およびA28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、A25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表さ
れる基を表し、およびb5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、 成分II−h)は少なくとも1つの次式X−2 【化28】 (式中、A29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表し、およびA30はA1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、 成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2 【化29】 (式中、A31はA1 において定義された意味を表し、お
よびb6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分II−j)は少なくとも1つの次式XII−2 【化30】 (式中、A32およびA33は一緒になって炭素原子数2な
いし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしく
は基−G1 −COO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびG2 は炭素原
子数1ないし24のアルキル基を表し、およびA35はA
1 において定義された意味を表す。)で表される化合物
を表し、 成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2 【化31】 (式中、A36、A37、A38、A39およびA40は互いに独
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、A41はA1 において定義された意味を
表し、およびb7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、 成分II−l)は少なくとも1つの次式XIV−2 【化32】 [式中、T12、T13およびT14は互いに独立して次式X
V−2 【化33】 (式中、Lは式III−2で表される基を表す。)で表
される基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2 【化34】 (式中、A42は水素原子もしくはメチル基を表し、A4
3 は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表し、およびb8 は2ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表すところの安定剤混合物。 - 【請求項2】 R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、
R30、R31、R35およびR41は互いに独立して炭素原子
数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし8の
シクロアルキル基もしくはメチル基により置換された炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表すところの
請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項3】 R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、
R30、R31、R35およびR41は互いに独立してメチル
基、オクチル基もしくはシクロヘキシル基を表すところ
の請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項4】 A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、
A30、A31、A35およびA41は互いに独立して水素原子
もしくはメチル基を表すところの請求項1記載の安定剤
混合物。 - 【請求項5】 成分I−a)、成分I−b)、成分I−
c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−f)、成
分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成分I−
j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、および成分
II−a)、成分II−b)、成分II−d)、成分I
I−e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II
−i)、成分II−k)もしくは成分II−m)よりな
る請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項6】 成分I−a)および成分II−b)、成
分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
記載の安定剤混合物。 - 【請求項7】 成分I−b)および成分II−b)、成
分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
記載の安定剤混合物。 - 【請求項8】 成分I−c)および成分II−b)、成
分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
記載の安定剤混合物。 - 【請求項9】 n1 は1、2もしくは4を表し、もしn
1 が1を表す場合、R2 は炭素原子数10ないし20の
アルキル基を表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭
素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、およびも
しn1 が4を表す場合、R2 はブタンテトライル基を表
し、R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もしくは
炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R4 、R5
およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6のア
ルキレン基を表し、R8 は水素原子、炭素原子数1ない
し6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
キル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ない
し9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1
で表される基を表し、R11、R13、R14およびR15は互
いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチ
ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基または式IV−1で表される基を表すか、
または基R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と
一緒になって6員複素環を形成し、R12は炭素原子数2
ないし10のアルキレン基を表し、およびn2 は2ない
し25の数を表し、R16は炭素原子数1ないし4のアル
キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし6の
アルキレン基を表し、およびn3 は1ないし25の数を
表し、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独立
して2ないし4の数を表し、およびR19は炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表し、R21およびR26は互いに
独立して直接結合もしくは基−N(Y1 )−CO−Y2
−CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
キル基を表し、Y2 は直接結合を表し、R23およびR27
は炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニ
ル基を表し、R24およびR28は水素原子もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、R25は炭素原子数
1ないし25のアルキル基または式IV−1で表される
基を表し、およびn5 は1ないし25の数を表し、R29
は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、n6 は
2ないし25の数を表し、R32およびR33は一緒になっ
て炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、R34
は水素原子もしくは基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z
1 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、およ
びZ2 は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
R36、R38、R39およびR40は互いに独立して炭素原子
数1ないし4のアルキレン基を表し、R37は直接結合を
表し、およびn7 は1ないし25の数を表すところの請
求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項10】 成分I−a)は少なくとも1つの式I
−1−a−1、式I−1−a−2もしくは式I−1−a
−3 【化35】 (式中、R1 はメチル基、オクチル基もしくはシクロヘ
キシル基を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1−b 【化36】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、 成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1−c 【化37】 (式中、R9 は上記において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、 成分I−d)は少なくとも1つの式VI−1−d−1、
式VI−1−d−2もしくは式VI−1−d−3 【化38】 (式中、R10はR1 において定義された意味を表し、お
よびn2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分I−e)は少なくとも1つの次式VII−1−e 【化39】 (式中、R18はR1 において定義された意味を表し、お
よびn3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分I−f)はa)次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応より得ら
れる生成物を、次式 【化40】 で表される化合物と反応させ、 b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
−cで表される基を得ることにより得られる生成物を表
し、 成分I−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−1、
式IX−1−g−2もしくは式IX−1−g−3 【化41】 【化42】 (式中、R10およびR22はR1 において定義された意味
を表し、およびn5 は1ないし25の数を表す。)で表
される化合物を表し、 成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1−h 【化43】 (式中、R30はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、 成分I−i)は少なくとも1つの式XI−1(式中、R
31はR1 において定義された意味を表しおよびn6 は2
ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−j)は少なくとも1つの式XII−1−j−1
もしくは式XII−1−j−2 【化44】 (式中、R35はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、 成分I−k)は少なくとも1つの式XIII−1−k 【化45】 (式中、R41はR1 において定義された意味を表し、お
よびn7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−1−1 【化46】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表すところの請求項1記載の安定剤
混合物。 - 【請求項11】 b1 は1、2もしくは4を表し、もし
b1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数10ないし20
のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、A2 は
炭素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、および
もしb1 が4を表す場合、A2 はブタンテトライル基を
表し、A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、A4 、A
5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6の
アルキレン基を表し、A8 は水素原子、炭素原子数1な
いし6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ない
し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基または式IV−2で表され
る基を表し、A11、A13、A14およびA15は互いに独立
して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭
素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基によ
り置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
キル基もしくは式IV−2で表される基を表し、または
基A14およびA15はそれらが結合する窒素原子と一緒に
なって6員複素環を形成し、A12は炭素原子数2ないし
10のアルキレン基を表し、およびb2 は2ないし25
の数を表し、A16は炭素原子数1ないし4のアルキル
基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくは
フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし6のアル
キレン基を表し、およびb3 は1ないし25の数を表
し、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独立し
て2ないし4の数を表し、およびA19は炭素原子数1な
いし4のアルキル基を表し、A21およびA26は互いに独
立して直接結合もしくは基−N(E1 )−CO−E2 −
CO−N(E3 )−を表し、E1 およびE3 は互いに独
立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
ル基を表し、E2 は直接結合を表し、A23およびA27は
炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニル
基を表し、A24およびA28は水素原子もしくは炭素原子
数1ないし4のアルキル基を表し、A25は炭素原子数1
ないし25のアルキル基または式IV−2で表される基
を表し、およびb5 は1ないし25の数を表し、A29は
炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、b6 は2
ないし25の数を表し、A32およびA33は一緒になって
炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、A34は
水素原子もしくは基−G1 −COO−G2 を表し、G1
は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、および
G2 は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、A
36、A38、A39およびA40は互いに独立して炭素原子数
1ないし4のアルキレン基を表し、A37は直接結合を表
し、およびb7 は1ないし25の数を表すところの請求
項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項12】 成分II−a)は少なくとも1つの次
式I−2−a−3 【化47】 (式中、A1 は水素原子もしくはメチル基を表す。)で
表される化合物を表し、 成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2−b 【化48】 (式中、A9 はA1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、 少なくとも成分II−d)
は少なくとも1つの式VI−2−d−1、式VI−2−
d−2もしくは式VI−2−d−3 【化49】 (式中、A10はA1 において定義された意味を表し、お
よびb2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分II−e)は少なくとも1つの式VI−2−e 【化50】 (式中、A18はA1 において定義された意味を表し、お
よびb3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分II−f)は次式 H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−
(CH2 )3 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得
られる生成物を、次式 【化51】 (式中、A20はA1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を反応させて得られる生成物を表し、 成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2−g−
1、式IX−2−g−2もしくは式IX−2−g−3 【化52】 (式中、A10およびA22はA1 において定義された意味
を表し、およびb5 は1ないし25の数を表す。)で表
される化合物を表し、 成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2(式
中、A31はA1 において定義された意味を表し、および
b6 は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を
表し、 成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2−
k 【化53】 (式中、A41はA1 において定義された意味を表し、お
よびb7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、 成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2−m 【化54】 (式中、b8 は2ないし25の数を表す。)で表される
化合物を表すところの請求項1記載の安定剤混合物。 - 【請求項13】 酸化、熱もしくは光誘発された崩壊を
受けやすい有機材料および請求項1記載の安定剤混合物
よりなる組成物。 - 【請求項14】 有機材料はポリオレフィンであるとこ
ろの請求項13記載の組成物。 - 【請求項15】 有機材料はポリエチレン、ポリプロピ
レンもしくはポリエチレンもしくはポリプロピレンのコ
ポリマーであるところの請求項13記載の組成物。 - 【請求項16】 次式IX−1−g−1 【化55】 (式中、R10およびR22は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基を表し、およびn5 は炭素原子数
1ないし25の数を表す。)で表される化合物。 - 【請求項17】 次式XI−1 【化56】 (式中、R31は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、およびn6 は2ないし50の数を表す。)で表され
る化合物。 - 【請求項18】 次式XII−1 【化57】 (式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2な
いし14のアルキレン基を形成し、R34は水素原子もし
くは基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数
2ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 は炭素
原子数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35は
水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子
数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)で表され
る化合物。 - 【請求項19】 次式XIII−1 【化58】 (式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、R41は水素原子、炭素原子数1ないし
18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
より置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
ル基を表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)
で表される化合物。 - 【請求項20】 次式XIV−1 【化59】 [式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式X
V−1 【化60】 {式中、Aは次式III−1 【化61】 (式中、R8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−1 【化62】 で表される基を表し、およびR9 およびR10は互いに独
立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしく
は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)
で表される基を表す。}で表される基を表す。]で表さ
れる化合物。 - 【請求項21】 a)式VIII−1−aで表されるポ
リアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物
を、式VIII−1−bで表される化合物と反応させ、 【化63】 (上記式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互い
に独立して2ないし12の数を表し、R19は水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す。)、そ
して b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
−c 【化64】 (式中、R20は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を得ることにより得られる生成物。 - 【請求項22】 次式D 【化65】 [式中、R11およびR13は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数
1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式
IV−1 【化66】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、R12は炭素原子数2ないし
18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン
ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)で表さ
れる基を表すか、または、基R11、R12およびR13はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、基R14およびR15はそれらが結合する
窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環もしくは
基−NH(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)
を形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少な
くとも1つの基R11およびR13は式IV−1で表される
基を表す。]で表される化合物。 - 【請求項23】 次式G−1 【化67】 [式中、R22は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、R24およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R25
は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または次式IV−1 【化68】 (式中、R10はR22において定義された意味を表す。)
で表される基を表し、n5 は1ないし50の数を表
す。]で表される化合物。 - 【請求項24】 次式G−2 【化69】 [式中、R21およびR26は基−N(Y1 )−CO−Y2
−CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基も
しくは次式IV−1 【化70】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、R22はR10
において定義された意味を表し、R23、R24、R27およ
びR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基もしくはフェニル基を表し、R25は水素原子、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式I
V−1で表される基を表し、およびn5 は1ないし50
の数を表す。]で表される化合物。
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