JPH08283586A - 相乗安定剤混合物 - Google Patents

相乗安定剤混合物

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JPH08283586A JP8114105A JP11410596A JPH08283586A JP H08283586 A JPH08283586 A JP H08283586A JP 8114105 A JP8114105 A JP 8114105A JP 11410596 A JP11410596 A JP 11410596A JP H08283586 A JPH08283586 A JP H08283586A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 相乗安定剤混合物を提供する。 【解決手段】次式 【化1】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は2つの特定のポリア
ルキルピペリジン誘導体(その内のいくつかは新規であ
る)よりなる安定剤系、有機材料を安定化させるための
この安定剤系の使用方法、および前記安定剤系により
熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護された有機
材料に関する。
【0002】
【従来の技術】ポリアルキルピペリジン誘導体は、例え
ば、国際公開パンフレット第94−12544、米国特
許発明明細書第4110334号および同第52044
73号において記載されている。
【0003】米国特許発明明細書第4692486号、
同第4863981号、同第4957953号、国際公
開パンフレット第92−12201号、同第94−22
946号、ヨーロッパ特許庁公開公報第449685
号、同第632092号、英国特許出願公開明細書第2
267499号およびリサーチディスクロージャー34
549(1993年1月)において2種のポリアルキル
ピペリジン誘導体を含有する安定剤混合物が開示されて
いる。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】2種のポリアルキルピ
ペリジン誘導体よりなる安定剤系の使用により有機材料
を、熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護するこ
とを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】本発明は、下記の成分I
−a)、成分I−b)、成分I−c)、成分I−d)、
成分I−e)、成分I−f)、成分I−g)、成分I−
h)、成分I−i)、成分I−j)、成分I−k)もし
くは成分I−l)、および成分II−a)、成分II−
b)、成分II−c)、成分II−d)、成分II−
e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II−
h)、成分II−i)、成分II−j)、成分II−
k)、成分II−l)もしくは成分II−m)よりなる
安定剤混合物であって、成分I−a)は少なくとも1つ
の次式I−1
【化71】 (式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、n1 は1、2もしくは4を表し、もしn1 が1を表
す場合、R2 は炭素原子数1ないし25のアルキル基を
表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭素原子数1な
いし14のアルキレン基を表し、およびもしn1 が4を
表す場合、R2 は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
トライル基を表し、但し(1)成分I−a)および成分
II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤におい
て、もしn1 が2を表す場合、R1 は炭素原子数1ない
し18のアルキル基以外のものを表し、(2)成分I−
a)および成分II−d)よりなる安定剤において、も
しn1 が2を表しかつR1 が炭素原子数1ないし18の
アルキル基を表す場合、基−N(A14)A15は5ないし
10員複素環を表す。)で表される化合物を表し、成分
I−b)は少なくとも1つの次式II−1
【化72】 [式中、R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R
4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびX1 、X2 、X
3 、X4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立し
て次式III−1
【化73】 (式中、R8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−1
【化74】 を表し、およびR9 およびR10は互いに独立してR1
おいて定義された意味を表す。)で表される基を表
す。]で表される化合物を表し、成分I−c)は少なく
とも1つの次式V−1
【化75】 (式中、X9 、X10およびX11は互いに独立して式II
I−1を表す。)で表される化合物を表し、成分I−
d)は少なくとも1つの次式VI−1
【化76】 (式中、R11、R13、R14およびR15は互いに独立して
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−1で表される基を表し、R12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基R11、R12およびR13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、R14およびR15はそれらが結
合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を
形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
とも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1
で表される基を表す。)で表される化合物を表し、成分
I−e)は少なくとも1つの式VII−1
【化77】 (式中、R16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、R18はR1 において定義された意味
を表し、およびn3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分I−f)はa)式VIII−
1−a
【化78】 (上記式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互い
に独立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリ
アミンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生
成物を、式VIII−1−b
【化79】 (式中、R19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表す。)で表される化合物と反応させ、
そして b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて次式VIII−
1−c
【化80】 (式中、R20はR1 において定義された意味を表す。)
で表される基を得ることにより得られる生成物を表し、
成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1
【化81】 (式中、R21およびR26は互いに独立して直接結合もし
くは基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−
を表し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表さ
れる基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、R22はR1 において定義
された意味を表し、R23、R24、R27およびR28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、R25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表さ
れる基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、成分I−h)は少なく
とも1つの次式X−1
【化82】 (式中、R29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表し、およびR30はR1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、成分I−i)は少なく
とも1つの次式XI−1
【化83】 (式中、R31はR1 において定義された意味を表し、お
よびn6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−j)は少なくとも1つの次式XII
−1
【化84】 (式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2な
いし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしく
は基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 炭素原子
数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35はR1
において定義された意味を表す。)で表される化合物を
表し、成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−
【化85】 (式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、R41はR1 において定義された意味を
表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、成分I−l)は少なくとも1つの次
式XIV−1
【化86】 [式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式X
V−1
【化87】 (式中、Aは式III−1で表される基を表す。)で表
される基を表す。]で表される化合物を表し、成分II
−a)は少なくとも1つの次式I−2
【化88】 (式中、A1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基を表し、b1 は1、2もしくは4を表
し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数1ない
し25のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、
2 は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、
およびもしb1 が4を表す場合、A2 は炭素原子数4な
いし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される
化合物を表し、成分II−b)は少なくとも1つの次式
II−2
【化89】 [式中、A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もし
くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、A
4 、A5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ない
し10のアルキレン基を表し、およびT1 、T2 、T
3 、T4 、T5 、T6 、T7 およびT8 は互いに独立し
て次式III−2
【化90】 (式中、A8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基を表すか、または次式IV−2
【化91】 で表される基を表し、並びにA9 およびA10は互いに独
立してA1 において定義された意味を表す。)で表され
る基を表す。]で表される化合物を表し、成分II−
c)は少なくとも1つの次式V−2
【化92】 (式中、T9 、T10およびT11は互いに独立して式II
I−2を表す。)で表される化合物を表し、成分II−
d)は少なくとも1つの次式VI−2
【化93】 (式中、A11、A13、A14およびA15は互いに独立して
水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−2で表される基を表し、A12は炭素
原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
キレン)基を表すか、または、基A11、A12およびA13
はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
0員複素環を形成するか、もしくはA14およびA15はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、b2 は2ないし50の数を表し、およ
び少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式
IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表
し、成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2
【化94】 (式中、A16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし10のア
ルキレン基を表し、A18はA1 において定義された意味
を表し、およびb3 は1ないし50の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分II−f)はa)式VIII
−2−a
【化95】 (式中、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独
立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
を、式VIII−2−b
【化96】 (式中、A19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
ルアルキル基を表し、およびA20はA1 において定義さ
れた意味を表す。)で表される化合物と反応させて得ら
れる生成物を表し、成分II−g)は少なくとも1つの
次式IX−2
【化97】 (式中、A21およびA26は互いに独立して直接結合もし
くは基−N(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−
を表し、E1 およびE3 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表さ
れる基を表し、E2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
いし4のアルキレン基を表し、A22はA1 において定義
された意味を表し、A23、A24、A27およびA28は互い
に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
くはフェニル基を表し、A25は水素原子、炭素原子数1
ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表さ
れる基を表し、およびb5 は1ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表し、成分II−h)は少な
くとも1つの次式X−2
【化98】 (式中、A29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
表し、およびA30はA1 において定義された意味を表
す。)で表される化合物を表し、成分II−i)は少な
くとも1つの次式XI−2
【化99】 (式中、A31はA1 において定義された意味を表し、お
よびb6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−j)は少なくとも1つの次式XI
I−2
【化100】 (式中、A32およびA33は一緒になって炭素原子数2な
いし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしく
は基−G1 −COO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2
ないし14のアルキレン基を表し、およびG2 は炭素原
子数1ないし24のアルキル基を表し、およびA35はA
1 において定義された意味を表す。)で表される化合物
を表し、成分II−k)は少なくとも1つの次式XII
I−2
【化101】 (式中、A36、A37、A38、A39およびA40は互いに独
立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
キレン基を表し、A41はA1 において定義された意味を
表し、およびb7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
れる化合物を表し、成分II−l)は少なくとも1つの
次式XIV−2
【化102】 [式中、T12、T13およびT14は互いに独立して次式X
V−2
【化103】 (式中、Lは式III−2で表される基を表す。)で表
される基を表す。]で表される化合物を表し、成分II
−m)は少なくとも1つの次式XVI−2
【化104】 (式中、A42は水素原子もしくはメチル基を表し、A4
3 は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
レン基を表し、およびb8 は2ないし50の数を表
す。)で表される化合物を表すところの安定剤混合物に
関する。
【0006】
【発明の実施の形態】30個までの炭素原子を有するア
ルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イ
ソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、イソブ
チル基、第三−ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペ
ンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、
1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチ
ルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,
1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチ
ル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エ
チルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、
1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、
デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ド
デシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル
基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル
基、エイコシル基、ドコシル基およびトリアコンチル基
である。A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30
31、A35およびA41の好ましい定義の1つは炭素原子
数1ないし4のアルキル基であり、特にメチル基であ
る。R23、R27、A23およびA27の好ましい定義の1つ
は炭素原子数1ないし25のアルキル基であり、特に炭
素原子数15ないし25のアルキル基、例えばヘキサデ
シル基および炭素原子数18ないし22のアルキル基で
ある。R25およびA25の好ましい定義の1つは炭素原子
数1ないし25のアルキル基、特にオクタデシル基であ
る。R8 、R19、A8 およびA19の好ましい定義の1つ
は炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にn−ブチル
基である。
【0007】炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
基の例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロ
ヘプチル基、シクロオクチル基およびシクロデシル基で
ある。炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、特に
シクロヘキシル基が好ましい。
【0008】成分I−a)および成分II−b)もしく
はII−m)よりなる安定剤混合物において、R1 は好
ましくは炭素原子数1ないし8のシクロアルキル基、特
にシクロヘキシル基を表す。
【0009】炭素原子数1ないし4のアルキル基により
置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
は例えば、メチルシクロヘキシル基もしくはジメチルシ
クロヘキシル基である。
【0010】−OHおよび/もしくは炭素原子数1ない
し10のアルキル基により置換されたフェニル基は、例
えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチ
ルフェニル基、第三−ブチルフェニル基もしくは3,5
−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基であ
る。
【0011】炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基の例はベンジル基およびフェニルエチル基である。
【0012】フェニル基において−OHおよび/もしく
は10個までの炭素原子を有するアルキル基により置換
された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基は、
例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメ
チルベンジル基、第三−ブチルベンジル基もしくは3,
5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル基であ
る。
【0013】炭素原子数3ないし6のアルケニル基の例
はアリル基、2−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル
基およびヘキセニル基である。アリル基が好ましい。1
位の炭素原子は好ましくは飽和されている。
【0014】18個までの炭素原子を有するアルキレン
基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ト
リメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、
2,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、
トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、およ
びデカメチレン基である。R12およびA12は好ましくは
ヘキサメチレン基を表し、A43は好ましくはエチレン基
を表し、R36、R38、A36およびA38は好ましくはメチ
レン基を表し、R39およびA39は好ましくは2,2−ジ
メチルエチレン基を表し、並びにR40およびA40は好ま
しくは1,1−ジメチルエチレン基を表す。
【0015】炭素原子数4ないし10のアルカンテトラ
イル基の例は1,2,3,4−ブタンテトライル基であ
る。炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基の例
は、シクロへキシレン基である。炭素原子数1ないし4
のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキ
レン)基の例はメチレンジシクロヘキシレン基である。
【0016】それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、基R11、R12、R13もしくは基A11、A12およびA
13は5ないし10員複素環を形成し、この環は例えば次
【化105】 で表される。6員複素環が好ましい。
【0017】それらが結合する窒素原子と一緒になっ
て、R14およびR15もしくはA14およびA15は、5ない
し10員複素環を形成し、この環は例えば、1−ピロリ
ジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、1−ピペラジニ
ル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘキサヒ
ドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−1−ホモ
ピペラジニル基もしくは4,5,5,7−テトラメチル
−1−ホモピペラジニル基を表す。モルホリノ基が特に
好ましい。
【0018】R23、R27、A23およびA27の好ましい定
義の1つはフェニル基である。Y2 、E2 、R37および
37は好ましくは直接結合を表す。Y1 、Y3 、E1
3 、A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、A
31、A35、A41およびA42の好ましい定義の1つは水素
原子である。
【0019】n2 およびb2 は好ましくは2ないし25
を表す。n3 およびb3 は好ましくは1ないし25、特
に2ないし20もしくは2ないし10を表す。n4 ’、
4 ’’、n4 ’’’、b4 ’、b4 ’’およびb
4 ’’’は好ましくは2ないし4を表す。n5 およびb
5 は好ましくは1ないし25、特に1ないし20もしく
は1ないし10を表す。n6 およびb6 は好ましくは2
ないし25、特に2ないし20もしくは2ないし10を
表す。n7 およびb7 は好ましくは1ないし25、特に
1ないし20もしくは1ないし10を表す。b8 は好ま
しくは2ないし25、特に2ないし20もしくは2ない
し10を表す。
【0020】成分I−a)および成分II−b)もしく
は成分II−m)よりなる安定剤混合物において、R1
は好ましくは炭素原子数1ないし18のアルキル基以外
のもの、特に水素原子および炭素原子数1ないし18の
アルキル基以外のものを表す。
【0021】成分I−a)および成分II−d)よりな
る安定剤混合物において、R1 が炭素原子数1ないし1
8のアルキル基を表す場合、基−N(A14)A15は好ま
しくはモルホリノ基を表す。
【0022】成分I−a)および成分II−d)よりな
る安定剤混合物において、基−N(A14)A15は特にモ
ルホリノ基を表す。
【0023】成分II−a)ないし成分II−m)とし
て記載された化合物は本来知られており(いくつかの場
合には商業的に入手可能である)そして知られている方
法、例えば米国特許発明明細書第3640928号、同
第4108829号、同第3925376号、同第40
86204号、同第4331586号、同第50514
58号、同第4477615号およびケミカルアブスト
ラクト−CAS(Chemical Abstract CAS) No.136
504−96−6、米国特許発明明細書第485759
5号、ドイツ国発明明細書第262439号(Derwent
89-122983/17)、ケミカルアブストラクト111:58
964u)、国際公開パンフレット94/12544
(Derwent 94-177274/22)、米国特許発明明細書第435
6307号、同第4340534号、同第440805
1号、同第4689416号、同第4110334号、
同第4529760号、同第5182390号(ケミカ
ルアブストラクト−CAS No.144923−25
−1)および米国特許発明明細書第4233412号に
おいて記載された方法により製造され得る。
【0024】成分II−f)は知られている方法に類似
して、例えば式VIII−2−aのポリアミンを塩化シ
アヌルと1:2ないし1:4のモル比において有機溶媒
例えば、1,2−ジクロルエタン、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、ジオキサンもしくは第三アミルアルコー
ル中の無水炭酸リチウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸
カリウムの存在下において−20℃ないし+10℃、好
ましくは−10℃ないし+10℃、特に0℃ないし+1
0℃の温度において2ないし8時間反応させ、そして続
いて得られる生成物を式VIII−2−bの2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンと反応さ
せることにより製造される。2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ピペリジルアミンと式VIII−2−aのポ
リアミンのモル比は例えば4:1ないし8:1である。
2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミン
の量は全部一度にもしくは数時間の間隔ごとにいくらか
ずつに分けて添加することができる。
【0025】式VIII−2−aのポリアミン:塩化シ
アヌル:式VIII−2−bの2,2,6,6−テトラ
メチル−4−ピペリジルアミンの比は好ましくは1:
3:5ないし1:3:6である。
【0026】以下の例は好ましい成分II−f)を製造
する1つの方法を示す。実施例: 塩化シアヌル23.6g(0.128モル)、
N,N’−ビス[3−アミノプロピル]エチレンジアミ
ン7.43g(0.0426モル)および無水炭酸カリ
ウム18g(0.13モル)を、5℃において3時間攪
拌しながら1,2−ジクロルエタン250ml中で反応
させた。混合物を室温でさらに4時間温めた。N−
(2,2,6,6)−テトラメチル−4−ピペリジル)
ブチルアミン27.2g(0.128モル)を加えてそ
して得られた混合物を60℃で2時間温めた。さらに無
水炭酸カリウム18g(0.13モル)を加えてそして
混合物を60℃においてさらに6時間加熱した。溶媒を
わずかに真空下(200mbar)において蒸留除去し
そしてキシレンで置きかえた。N−(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミン18.2
g(0.085モル)および粉砕した水酸化ナトリウム
5.2g(0.13モル)を加え、混合物を2時間還流
し、そして反応の間に生成した水を共沸蒸留によりさら
に12時間にわたって取り除いた。混合物をろ過した。
溶液を水で洗浄しそしてNa2 SO4 上で乾燥させた。
溶媒を蒸発させそして残渣を120ないし130℃にお
いて真空下(0.1mbar)において乾燥させた。成
分II−f)が無色の樹脂として得られた。
【0027】一般に、成分II−f)は、例えば次式V
III−2−1、VIII−2−2もしくはVIII−
2−3の化合物により表すことができる。それはまたこ
れら3つの化合物の混合物の形態であってもよい。
【化106】
【化107】
【化108】
【0028】好ましい式VIII−2−1の定義は次式
【化109】 で表されるものである。
【0029】好ましい式VIII−2−2の定義は次式
【化110】 で表されるものである。
【0030】好ましい式VIII−2−3の定義は次式
【化111】 で表されるものである。
【0031】上記式VIII−2−1、式VIII−2
−2、式VIII−2−3において、b4 は好ましくは
1ないし20を表す。
【0032】成分I−a)ないし成分I−l)として記
載された化合物は、成分II−a)ないし成分II−
l)において記載された、2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジ−4−イル基中の窒素原子が未置換である化
合物より、例えば米国特許発明明細書第5204473
号に記載された知られている方法と同様にして、相当す
る2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体を適
当なペルオキシ化合物、例えば過酸化水素もしくは第三
−ブチルヒドロペルオキシドと、金属カルボニルもしく
は金属酸化物触媒の存在下において酸化させ、続いて得
られるオキシル中間体を好ましくは接触水素添加により
所望のN−ヒドロキシ誘導体を還元することにより製造
され得る。
【0033】この後に、O−アルキル誘導体は種々の方
法により合成され得る。例えば、N−ヒドロキシ誘導体
は水素化ナトリウムおよびハロゲン化炭化水素、例えば
沃化エチルでアルキル化され得る。N−メトキシ変性体
はニトロキシル基およびジ−第三−ブチルペルオキシド
のクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る。生
成物はニトロキシル基と、第三−ブトキシ基のβ−開烈
より製造されるメチル基との間のカップリング反応によ
り形成される。
【0034】これらの操作はN−アルコキシ置換基の参
考として記載されているが、それらは全てのOR1 基に
同等に適用され得ると理解されるであろう。
【0035】例えば、1−シクロアルコキシ−2,2,
6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル誘導体は相
当する2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イ
ル誘導体と第三−ブチル−ヒドロキシペルオキシドをM
oO3 とシクロアルカンの存在下において反応させるこ
とにより製造され得る。
【0036】一般に、成分I−f)はまた、例えば式V
III−2−1、式VIII−2−2もしくは式VII
I−2−3(式中、A20は基−OR20を表す。)の化合
物を示す。それは、これらの3つの化合物の混合物の形
態でも有り得る。
【0037】成分I−f)として記載された生成物は、
a)式VIII−1−aで表されるポリアミンと塩化シ
アヌルを反応させることより得られる生成物を、式VI
II−1−bで表される化合物と反応させて得られる生
成物を表す。
【化112】 (上記式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互い
に独立して2ないし12の数を表し、R19は水素原子、
炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、R20
1 において定義された意味を表す。)
【0038】反応は、例えば米国特許発明明細書第44
77615号において記載された製造方法と同様にして
行われ得る。
【0039】特に好ましくは、成分I−a)は登録商標
TINUVIN123を表し、成分II−a)は好まし
くは登録商標MARK LA52もしくは登録商標MA
RK LA57を表し、成分II−b)は登録商標CH
IMASSORB 119を表し、成分II−d)は登
録商標CHIMASSORB 944、登録商標CYA
SORB UV 3346もしくは登録商標DASTI
B 1082を表し、成分II−e)は登録商標UVA
SIL 299もしくは登録商標UVASIL 125
を表し、成分II−f)は登録商標UVASORB H
A 88を表し、成分II−g)は登録商標UVINU
L 5050H、登録商標LIGHTSCHUTZST
OFF UV 31もしくは登録商標LUCHEM H
A−B18を表し、成分II−i)は登録商標HOST
AVIN N 30を表し、成分II−k)は登録商標
MARK LA63もしくは登録商標MARK LA6
8を表し、および成分II−m)は登録商標TINUV
IN 622を表す。
【0040】使用され得る他の生成物は、例えば成分I
I−a)として登録商標Tinuvin 770もしく
は登録商標DASTIB 845であり、成分II−
h)として登録商標LIGHTSCHUTZMITTE
L S 95であり、および成分II−j)として登録
商標HOSTVIN N 20もしくは登録商標SAN
DUVOR 3050である。
【0041】成分I−f)として登録商標UVASOR
B HA 88(2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジニ−4−イル基は式VIII−1−cで表される基で
置き換えられている。)を使用することが好ましい。
【0042】式XI−2の化合物中の基A31が水素原子
を表す場合、この化合物は次式XI−2*
【化113】 で表される化合物との混合物の形態にあり、そしてまた
本発明の安定剤系において成分II−i)として、混合
物として使用され得る。XI−2:XI−2* の比は、
例えば20:1ないし1:20もしくは1:10ないし
10:1である。
【0043】式VI−1、VI−2、VII−1、VI
I−2、VIII−2−1、VIII−2−2、VII
I−2−3、IX−1、IX−2、XI−1、XI−
2、XI−2* 、XIII−1、XIII−2およびX
VI−2の化合物における自由原子価を飽和する末端基
の定義はそれらの製造に使用されるプロセスに依存す
る。末端基はまた化合物の製造の後に変性され得る。
【0044】式VI−1の化合物が次式
【化114】 (式中、Xは例えばハロゲン原子、特に塩素原子を表
し、およびR14およびR15は上記で定義された意味を表
す。)で表される化合物と、次式
【化115】 (式中、R11、R12およびR13は上記で定義された意味
を表す。)で表される化合物を反応させて製造される場
合、ジアミノ基に結合している末端基は水素原子もしく
は次式
【化116】 で表され、およびトリアジン基に結合している末端基は
Xもしくは次式
【化117】 で表される。
【0045】もしXがハロゲン原子を表すとき、反応が
終了したとき、それを例えば−OHもしくはアミノ基に
置き換えることが都合がよい。注目されるアミノ基の例
はピロリジニー1−イル基、モルホリノ基、−NH2
−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2 および−N
R(炭素原子数1ないし8のアルキル)(式中、Rは水
素原子もしくは式IV−1で表される基を表す。)であ
る。
【0046】式VI−1の化合物に関する上記のコメン
トは式VI−2の化合物に対応して適用され、基R11
12、R13、R14およびR15がそれぞれ基A11、A12
13、A14およびA15に対応し、また基IV−1が基I
V−2に対応する。
【0047】式VII−1もしくはVII−2の化合物
において、シリコン原子に結合している末端基は、例え
ば(R163 Si−O−もしくは(A163 Si−O−
を表し、また酸素原子に結合している末端基は例えば−
Si(R163 もしくは−Si(A163 を表す。
【0048】式VII−1およびVII−2の化合物は
また、n3 もしくはb3 が3ないし10の数を表す場
合、環状化合物の形態であり得る。言い換えると、この
場合構造式に示される自由原子価は直接結合を形成す
る。
【0049】式VIII−2−1、VIII−2−2お
よびVIII−2−3の化合物において、トリアジン基
に結合している末端基は、例えばClもしくは次式
【化118】 で表され、アミノ基に結合する末端基は例えば水素原子
もしくは次式
【化119】 で表される基を表す。
【0050】式IX−1の化合物において、2,5−ジ
オキソピロリジン環に結合している末端基は、例えば水
素原子を表し、および基−C(R27)(R28)に結合す
る末端基は例えば次式
【化120】 で表される基を表す。
【0051】式IX−2の化合物において、2,5−ジ
オキソピロリジン環に結合している末端基は例えば水素
原子を表し、および基−C(A27)(A28)に結合する
末端基は例えば次式
【化121】 で表される基を表す。
【0052】式XI−1およびXI−2の化合物におい
て、ジメチレン基に結合している末端基は、例えば−O
Hを表し、および酸素原子に結合している末端基は例え
ば水素原子を表し得る。末端基はまたポリエーテル基で
も有り得る。
【0053】式XI−2* の化合物において、窒素原子
に結合している末端基は例えば、水素原子を表し、およ
び2−ヒドロキシプロピレン基に結合している末端基は
例えば次式
【化122】 で表される基を表す。
【0054】式XIII−1の化合物において、カルボ
ニル基に結合している末端基は例えば、次式
【化123】 で表され、酸素原子の基に結合している末端基は例えば
次式
【化124】 で表される基を表す。
【0055】式XIII−2の化合物において、カルボ
ニル基に結合している末端基は例えば、次式
【化125】 で表され、および酸素原子の基に結合している末端基は
例えば次式
【化126】 で表される。
【0056】例えば次式
【化127】 (式中、A42が前記で定義された意味を表す。)で表さ
れる化合物と、式Q−OOC−A43−COO−Q(式
中、Qはメチル基、エチル基もしくはプロピル基を表
し、およびA43は前記で定義された意味を表す。)を反
応させることにより、式XVI−2の化合物の製造を行
う場合、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキシピ
ペリジ−1−イル基に結合している末端基は、水素原子
もしくは−CO−A43−COO−Qを表し、およびジア
シル基に結合している末端基は−O−Qを表すかもしく
は次式
【化128】 で表される。
【0057】好ましい安定剤混合物は、R1 、R9 、R
10、R18、R20、R22、R30、R31、R35およびR41
互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、
炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくはメチ
ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
ルキル基を表すものである。好ましいものは同様にし
て、R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、R30
31、R35およびR41は互いに独立してメチル基、オク
チル基もしくはシクロヘキシル基を表すものである。
【0058】また興味のあるものはA1 、A9 、A10
18、A20、A22、A30、A31、A35およびA41は互い
に独立して水素原子もしくはメチル基を表す安定剤混合
物である。
【0059】好ましい態様はまた、成分I−a)、I−
b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−
g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしく
はI−l)、およびII−a)、II−b)、II−
d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−
i)、II−k)もしくは成分II−m)よりなる安定
剤混合物に相当する。
【0060】以下の安定剤混合物が例として挙げられ
る。 1.成分I−a)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。 2.成分I−b)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。 3.成分I−c)および成分II−b)、II−d)も
しくはII−m)よりなる安定剤混合物。
【0061】また好ましいものは、n1 は1、2もしく
は4を表し、もしn1 が1を表す場合、R2 は炭素原子
数10ないし20のアルキル基を表し、もしn1 が2を
表す場合、R2 は炭素原子数6ないし10のアルキレン
基を表し、およびもしn1 が4を表す場合、R2 はブタ
ンテトライル基を表し、R3 およびR7 は互いに独立し
て水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基
を表し、R4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し、R8 は水素原
子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換され
た炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または式IV−1で表される基を表し、R11
13、R14およびR15は互いに独立して水素原子、炭素
原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8
のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原
子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素
原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IV−
1で表される基を表すか、または基R14およびR15はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形
成し、R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を
表し、およびn2 は2ないし25の数を表し、R16は炭
素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし
8のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R17
は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、および
3 は1ないし25の数を表し、n4 ’、n4 ’’およ
びn4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、
およびR19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、R21およびR26は互いに独立して直接結合もしくは
基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−を表
し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、Y2 は直接結合を
表し、R23およびR27は炭素原子数1ないし25のアル
キル基もしくはフェニル基を表し、R24およびR28は水
素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、R25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または
式IV−1で表される基を表し、およびn5 は1ないし
25の数を表し、R29は炭素原子数8ないし15のアル
キル基を表し、n6 は2ないし25の数を表し、R32
よびR33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアル
キレン基を表し、R34は水素原子もしくは基−Z1 −C
OO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し、およびZ2 は炭素原子数8ないし15
のアルキル基を表し、R36、R38、R39およびR40は互
いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表
し、R37は直接結合を表し、およびn7 は1ないし25
の数を表すところの安定剤混合物である。
【0062】特に好ましいものは、成分I−a)は少な
くとも1つの式I−1−a−1、式I−1−a−2もし
くは式I−1−a−3
【化129】 (式中、R1 はメチル基、オクチル基もしくはシクロヘ
キシル基を表す。)で表される化合物を表し、成分I−
b)は少なくとも1つの次式II−1−b
【化130】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、成分I−c)は少なくとも1
つの次式V−1−c
【化131】 (式中、R9 は上記において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、成分I−d)は少なくとも1
つの式VI−1−d−1、式VI−1−d−2もしくは
式VI−1−d−3
【化132】 (式中、R10はR1 において定義された意味を表し、お
よびn2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−e)は少なくとも1つの次式VII
−1−e
【化133】 (式中、R18はR1 において定義された意味を表し、お
よびn3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−f)はa)次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
(CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物と、次式で表される化合物を反応さ
せ、
【化134】 b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
−cで表される基を得ることにより得られる生成物を表
し、成分1−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−
1、IX−1−g−2もしくはIX−1−g−3、
【化135】
【化136】 (式中、R10およびR22はR1 において定義された意味
を表し、およびn5 は1ないし25を表す。)で表され
る化合物を表し、成分I−h)は少なくとも1つの次式
X−1−h
【化137】 (式中、R30はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、成分I−i)は少なくとも1
つの式XI−1(式中、R31はR1 において定義された
意味を表しおよびn6 は2ないし25の数を表す。)で
表される化合物を表し、成分I−j)は少なくとも1つ
の式XII−1−j−1もしくはXII−1−j−2
【化138】 (式中、R35はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表し、成分I−k)は少なくとも1
つの式XIII−1−k
【化139】 (式中、R41はR1 において定義された意味を表し、お
よびn7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−
1−1
【化140】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
で表される化合物を表すところの安定剤混合物である。
【0063】好ましいものは、さらにb1 は1、2もし
くは4を表し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原
子数10ないし20のアルキル基を表し、もしb1 が2
を表す場合、A2 は炭素原子数6ないし10のアルキレ
ン基を表し、およびもしb1 が4を表す場合、A2 はブ
タンアルカンテトライル基を表し、A3 およびA7 は互
いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4の
アルキル基を表し、A4 、A5 およびA6 は互いに独立
して炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、A8
は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素
原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により
置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基または式IV−2で表される基を表し、A11、A13
14およびA15は互いに独立して水素原子、炭素原子数
1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシク
ロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5
ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で
表される基を表し、または基A14およびA15はそれらが
結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形成し、
12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、
およびb2 は2ないし25の数を表し、A16は炭素原子
数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシ
クロアルキル基もしくはフェニル基を表し、A17は炭素
原子数3ないし6のアルキレン基を表し、およびb3
1ないし25の数を表し、b4 ’、b4 ’’およびb
4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、およ
びA19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、A
21およびA26は互いに独立して直接結合もしくは基−N
(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−を表し、E
1 およびE3 は互いに独立して水素原子もしくは炭素原
子数1ないし4のアルキル基を表し、E2 は直接結合を
表し、A23およびA27は炭素原子数1ないし25のアル
キル基もしくはフェニル基を表し、A24およびA28は水
素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表
し、A25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または
式IV−2で表される基を表し、およびb5 は1ないし
25の数を表し、A29は炭素原子数8ないし15のアル
キル基を表し、b6 は2ないし25の数を表し、A32
よびA33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアル
キレン基を表し、A34は水素原子もしくは基−G1 −C
OO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2ないし6のアル
キレン基を表し、およびG2 炭素原子数8ないし15の
アルキル基を表し、A36、A38、A39およびA40は互い
に独立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のア
ルキレン基を表し、A37は直接結合を表し、およびb7
は1ないし25の数を表すところの安定剤混合物であ
る。
【0064】特に好ましいものは、成分II−a)は少
なくとも1つの次式I−2−a−3
【化141】 (式中、A1 は水素原子もしくはメチル基を表す。)で
表される化合物を表し、成分II−b)は少なくとも1
つの次式II−2−b の化合物基
【化142】 (式中、A9 はA1 で定義された意味を表す。)で表さ
れる化合物を表し、成分II−d)は少なくとも1つの
次式VI−2−d−1、VI−2−d−2もしくはVI
−2−d−3
【化143】 (式中、A10はA1 において定義された意味を表し、お
よびb2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−e)は少なくとも1つの式VI−
2−e
【化144】 (式中、A18はA1 において定義された意味を表し、お
よびb3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−f)は次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
(CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物と、次式で表される化合物を反応さ
せて得られる生成物を表し、
【化145】 (式中、A20はA1 において定義された意味を表す。) 成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2−g−
1、IX−2−g−2もしくはIX−2−g−3
【化146】 (式中、A10およびA22はA1 において定義された意味
を表し、およびb5 は1ないし25の数を表す。)で表
される化合物を表し、成分II−i)は少なくとも1つ
の次式XI−2(式中、A31はA1 において定義された
意味を表し、およびb6 は2ないし25の数を表す。)
で表される化合物を表し、成分II−k)は少なくとも
1つの次式XIII−2−k
【化147】 (式中、A41はA1 において定義された意味を表し、お
よびb7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
物を表し、成分II−m)は少なくとも1つの次式XV
I−2−m
【化148】 (式中、b8 は2ないし25の数を表す。)で表される
化合物を表すところの安定剤混合物である。
【0065】特に興味のあるものは以下の安定剤系であ
る。 a)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりな
る安定剤混合物。 b)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原
子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 c)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1
シクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少な
くとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を
表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 d)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる
安定剤混合物。 e)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子
を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 f)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシ
クロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なく
とも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 g)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安
定剤混合物。 h)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を
表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 i)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシク
ロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくと
も1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 j)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチ
ル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの
式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合
物。k)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9
メチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1
つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 l)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチ
ル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの
式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表
される化合物よりなる安定剤混合物。 m)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1
オクチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも
1つの式VI−2−d−2(式中、A10は水素原子を表
す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。 n)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1
オクチル基を表す。)で表される化合物と、次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
(CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルの反応により得ら
れる生成物を、次式
【化149】 で表される化合物と反応させることにより得られる生成
物よりなる安定剤混合物。
【0066】上記の安定剤系中において、2つの成分は
特に好ましくは重量比が1:4ないし1:1である。
【0067】新規な安定剤混合物は、熱、酸化または光
誘発の崩壊に対して有機材料を安定化させるのに適して
いる。
【0068】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分
子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および
超高分子ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度
ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LD
PE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、
枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0069】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、好まし
くは以下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高められた温度においての)ラ
ジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
【0070】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0071】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0072】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0073】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0074】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;高衝撃強度のスチレンコポリマーと他のポリマー、
例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレ
ン/プロピレン/ジエンターポリマーとの混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0075】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0076】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの
塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩
素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレン
および塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリ
ンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン含有ビ
ニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポ
リ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ
化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0077】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポ
リアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル;ブチル
アクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレー
ト。
【0078】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【0079】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0080】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0081】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0082】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0083】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0084】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよび
アジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;
ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/ま
たはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラ
ストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,
4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミ
ドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さら
に、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポ
リマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフ
トしたエラストマーとのブロックコポリマー;またはこ
れらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレング
リコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはAB
Sで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の
間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0085】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポ
リヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【0086】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0087】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0088】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0089】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0090】22.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【0091】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0092】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0093】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネ
ート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエ
ポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹
脂およびアクリレート樹脂。
【0094】26.促進剤を使用してもしくは使用せずに
無水物またはアミンのような慣用の硬化剤により架橋す
る、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジル
エーテル、例えばビスフェノールAおよびビスフェノー
ルFのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架
橋エポキシ樹脂。
【0095】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0096】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC
/ABSもしくはPBT/PET/PC。
【0097】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびに典型的には紡糸組成物として用い
られるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合
物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【0098】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0099】本発明はさらに酸化、熱または光に誘発さ
れる崩壊を受けやすい有機材料、および新規の安定剤混
合物よりなる組成物にも関する。
【0100】有機材料は、好ましくは合成ポリマー、よ
り特別には前記にされた群の中の1つのポリマーであ
る。ポリオレフィンが好ましく、またポリエチレン、ポ
リプロピレンおよびそれらのコポリマーが特に好まし
い。
【0101】新規な安定剤系の成分は個別にもしくは互
いに混合して安定化されるべき材料中に混入され得る。
これに関連して、成分I−a)、I−b)、I−c)、
I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、
I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)は、
0.01ないし2.5%、好ましくは0.05ないし
0.5%の量で使用され、成分II−a)、II−
b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−
f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−
j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)は、
0.01ないし4.99%、好ましくは0.05ないし
1.5%の量で使用される、但し成分I−a)、I−
b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−
g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしく
はI−l)および成分II−a)、II−b)、II−
c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−
g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−
k)、II−l)もしくはII−m)の全量は、安定化
されるべき材料の全重量に基づいて0.02ないし5%
である。
【0102】成分I−a)、I−b)、I−c)、I−
d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−
i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)および成分
II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、I
I−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II
−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくは
II−m)の全量は、好ましくは安定化されるべき材料
の全重量に基づいて0.05ないし3%であり、特別に
は0.05ないし2%もしくは0.05ないし1%であ
る。
【0103】成分I−a)、I−b)、I−c)、I−
d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−
i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)と、成分I
I−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II
−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−
i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはI
I−m)の重量比は、好ましくは20:1ないし1:2
0であり、特別には10:1ないし1:10、例えば
1:5ないし5:1もしくは1:4ないし1:1であ
る。
【0104】新規な安定剤混合物もしくはその個々の成
分は、有機材料中に知られている方法により、例えば成
形物品に成形する前もしくは成形している間に混入され
るか、または溶解したもしくは分散させた化合物を有機
材料に塗布し、必要により続いて溶媒を蒸発させりこと
により混入される。新規な安定剤混合物の個々の成分は
安定化される材料中に粉末、顆粒もしくはこれらの化合
物を例えば、2.5ないし25重量%の濃度で含有する
マスターバッチの形態で加えられ得る。
【0105】所望により、新規な安定剤系の成分は、有
機材料中に混入される前に各々互いに溶融混合され得
る。
【0106】新規な安定剤系もしくはその成分はまた重
合前もしくは重合中または架橋中に加えられ得る。
【0107】この方法により安定化された材料は、広く
多様な形態で、例えば、フィルム、繊維、テープ、成形
品もしくは形材または塗料、接着剤もしくはパテの結合
剤として使用される。
【0108】他の異なる慣用の添加剤、例えば以下のも
のを本発明の安定化された有機材料は含み得る。
【0109】1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、直鎖のまたは側鎖に枝
分かれしているノニルフェノール例えば2,6−ジノニ
ル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−
(1′−メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノー
ル、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデ
カ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6
−(1′−メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノー
ルおよびそれらの混合物。
【0110】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
【0111】1.3 ヒドロキノンとアルキル化ヒドロ
キノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシ
フェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、2,6−ジ
フェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、2,6
−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)
アジペート。
【0112】1.4 トコフェロール、例えばα−トコ
フェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミ
ンE)
【0113】1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
【0114】1.6 アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
【0115】1.7. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ
−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテー
ト、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒ
ドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフ
タレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロ
キシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプト
アセテート。
【0116】1.8.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−
フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−
4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0117】1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0118】1.10. トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0119】1.11. べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0120】1.12. アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
【0121】1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0122】1.14. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタ
ノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオー
ル、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、
1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、
チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、ト
リエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス
(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビ
ス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウ
ンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチル
ヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒド
ロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサ
ビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0123】1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0124】1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0125】1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0126】1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0127】1.19.アミン酸抗酸化剤の例 N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、
N,N′−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−p−
フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3
−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,
N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジ
アミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレン
ジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジア
ミン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレ
ンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)
−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1
−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレン
ジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−
フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミ
ド)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′
−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルア
ミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキ
シジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミ
ン、N−(4−第三−オクチルフェニル)−1−ナフチ
ルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチ
ル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル
−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフ
ェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノ
イルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノ
ール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス
(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチ
ル−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、
2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジア
ミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメ
チル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−
ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2
−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグ
アニド、ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フ
ェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナ
フチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/
第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−および
ジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合
物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキ
シルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキ
ル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジ
ヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチア
ジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三
ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−
およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合
物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′−
テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、
N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,
6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケー
ト、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オ
ンおよび2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4
−オール。
【0128】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
【0129】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0130】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0131】2.4. アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0132】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0133】2.6. 立体障害アミン、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セ
バケート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)サクシネート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス
(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,
6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロ
ネート、1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合生成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミ
ンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,
3,5−トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリ
アセテート、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチ
ル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラ
カルボキシレート、1,1′−(1,2−エタンジイ
ル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノ
ン),4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチル
ピペリジン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−
テトラメチルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−
ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2
−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マ
ロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラ
メチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン
−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビ
ス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチ
ルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,
2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサ
メチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ
−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ
−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジン
と1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの
縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチル
アミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジ
ル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−ア
ミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセ
チル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−
1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4
−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テト
ラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオ
ン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタ
メチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオ
ン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラ
メチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,
2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,
N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピ
ペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−クロロヘキシ
ルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジン
との縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルア
ミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−
トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジン(CAS 登録No.[13
6504−96−6])の縮合生成物;N−(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシ
ルスクシミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、2−
ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキ
サ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デ
カン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウン
デシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−ス
ピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生
成物。
【0134】2.7. シュウ酸ジアミド、例えば4,
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
エトキシオキサニリド、2,2′−ジ−オクチルオキシ
−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、2,2′−
ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサ
ニリド、2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサ
ミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシ
オキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エ
チル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混
合物,o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの
混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニ
リドの混合物。
【0135】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェ
ニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−
(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フ
ェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−[2−ヒドロキシ−4
−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオ
キシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフ
ェニル)−1,3,5−トリアジン、2−[4−(ドデ
シルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポ
キシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−
ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリ
アジン、2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)
フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジ
ン、2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−
4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、2,
4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ
−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル]−1,3,
5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシフェニル)−4
−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,
5−トリアジン。
【0136】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポ
イル−ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−
シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0137】4. ホスフィットおよびホスホナイト
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0138】5.ヒドロキシルアミン、例えばN,N−
ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒド
ロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミ
ン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−
ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサ
デシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒ
ドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシ
ルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタ
デシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導
されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン
【0139】6. ニトロン、例えばN−ベンジル−ア
ルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メ
チルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニト
ロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、
N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、
N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、
N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、
N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、
水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒ
ドロキシルアミンより誘導されたニトロン
【0140】7.チオシネルギスト、例えば、ジラウリ
ルチオジプロピオネート、もしくはジステアリルチオプ
ロピオネート
【0141】8. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
【0142】9. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【0143】10.塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【0144】11.核剤、例えば、無機物質、例えば、
タルク、金属酸化物、二酸化チタンもしくは酸化マグネ
シウム、アルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩もしくは硫
酸塩、有機化合物、例えばモノ−もしくはポリカルボン
酸およびそれらの塩、例えば、4−第三−ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウム
もしくは安息香酸ナトリウム、ポリマー性化合物、例え
ばイオン性コポリマー(イオノマー)。
【0145】12.充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベス
ト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化
物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、
木粉、もしくは他の天然生成物の粉末もしくは繊維、合
成繊維。
【0146】13.その他の添加剤、例えば可塑剤、潤
滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調
節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤および発泡
剤。
【0147】14. ベンゾフラノンまたはインドリノ
、例えばUS−A−4325863号、US−A−4
338244号、US−A−5175312号、US−
A−5216052号、US−A−5252643号、
DE−A−4316611号、DE−A−431662
2号、DE−A−4316876号、EP−A−058
9839号もしくはEP−A−0591102号に記載
されているもの、または3−[4−(2−アセトキシエ
トキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4
−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベン
ゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第
三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェ
ニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブ
チル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2
−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェ
ニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−
オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシ
フェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−
2−オン。
【0148】新規な安定剤混合物と慣用の添加剤との重
量比は、1:0.5ないし1:5である。
【0149】本発明はさらに、酸化、熱もしくは光誘発
の崩壊に対して有機材料を安定化するための新規な安定
剤混合物の使用に関する。
【0150】新規な安定剤系により安定化された有機材
料は実質的に改良された光安定性のみならず、ある場合
には改良された耐熱性に特徴を有する。
【0151】式IX−1−g−1、XI−1、XII−
1、XIII−1およびXIV−1の化合物および成分
I−f)と定義された生成物は新規でありまた同様にし
て本発明の目的でもある。
【0152】本発明はまた、以下に表される化合物にも
関する。 1) 次式D
【化150】 [式中、R11およびR13は互いに独立して水素原子、炭
素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ない
し12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
ルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシ
クロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは
炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数
1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式
IV−1
【化151】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、R12は炭素原子数2ないし
18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
ルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン
ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)で表さ
れる基を表すか、または、基R11、R12およびR13はそ
れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
複素環を形成し、基R14およびR15はそれらが結合する
窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環もしくは
−NH(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)を
形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
とも1つの基R11およびR13は式IV−1の基を表
す。]で表される化合物。
【0153】2) 次式G−1
【化152】 [式中、R22は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
し、R24およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原
子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R25
は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭
素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
か、または次式IV−1
【化153】 (式中、R10はR22において定義された意味を表す。)
で表される基を表し、n5 は1ないし50の数を表
す。]で表される化合物。
【0154】3) 次式G−2
【化154】 [式中、R21およびR26は基−N(Y1 )−CO−Y2
−CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基も
しくは次式IV−1
【化155】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
す。)で表される基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭
素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、R22はR10
において定義された意味を表し、R23、R24、R27およ
びR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
ルキル基もしくはフェニル基を表し、R25は水素原子、
炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
いし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式I
V−1の基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
す。]で表される化合物。
【0155】Y1 およびY3 は好ましくは水素原子を表
す。
【0156】R25は好ましくは式IV−1で表される基
を表す。
【0157】新規な安定剤混合物に関して行われた説明
および表現は、変化し得る基および末端基に関して、新
規な化合物に対応して適用される。
【0158】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
る。全ての百分率は特に断りのない限り重量百分率を示
す。
【0159】実施例A:次式で表される化合物の製造
【化156】 キシレン25ml中の4−n−ブチルアミノ−1−メト
キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン23.
6g(0.098モル)をキシレン50ml中の塩化シ
アヌル4.09g(0.0217モル)および微粉末の
KOH6.2g(0.098モル)の溶液に滴下した。
反応混合物を23時間還流加熱した。ソリッドをその後
ろ過により取り除きそして残渣を減圧下において濃縮し
た。得られた粗生成物をエタノールを用いた結晶化によ
り精製して、上記の生成物14.3g(理論値の82
%)を白色の粉末として得た。融点は151ないし15
3℃であった。 C458793 の元素分析 計算値: C:67.4 H:10.9 N:15.7 実験値: C:67.4 H:11.3 N:15.7
【0160】実施例B:次式で表される化合物の製造
【化157】 MoO3 0.5gをシクロヘキサン200ml中の次式
【化158】 で表される化合物24.0gの溶液に加えた。溶液を還
流加熱しそして第三ブチルヒドロペルオキシド(90
%)20mlを15分間に渡って加えた。反応混合物を
12時間還流加熱した後に、結晶をろ過により取り除き
そしてさらにMoO3 0.5gをろ過物に加え、続けて
90%の第三−ブチルヒドロペルオキシド20mlを加
えた。さらに12時間還流加熱した後に、赤色が消え
た。過剰のヒドロペルオキシドが存在しなくなるまで、
反応混合物を5%のNa2 SO3 水溶液で洗浄した。反
応混合物を水および塩水で洗浄し、MgSO4 上で乾燥
させそして蒸発させた。上記の化合物15gを、結晶を
伴わない透明な粘稠の樹脂として得た。NMRおよびM
Sデータは上記の構造式と一致していた。
【0161】実施例C:次式で表される化合物の製造
【化159】 次式
【化160】 で表される化合物31.87g、MoO3 1.0gおよ
びシクロヘキサン600ml中の90%第三ブチルヒド
ロペルオキシド40mlを使用して実施例Bにおいて記
載された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上
記の化合物22.2gを白色の、ガラス質ソリッドして
得た。融点は135℃であった。NMRおよびMSデー
タは上記の構造式と一致していた。
【0162】実施例D:次式で表される化合物の製造
【化161】 次式
【化162】 で表される化合物25.1g、MoO3 2.0gおよび
シクロヘキサン500ml中の90%第三ブチルヒドロ
ペルオキシド25mlを使用して実施例Bにおいて記載
された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上記
の化合物36.5gを淡い黄色のガラス質ソリッドして
得た。融点は105ないし125℃であった。NMRお
よびMSデータは上記の構造式と一致していた。
【0163】実施例E:登録商標UVASORB HA
88[次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
(CH23 −NH2 で表される化合物と塩化シアヌルを反応させることによ
り得られる生成物と、次式
【化163】 で表される化合物を反応させることにより得られる化合
物]25.8g、MoO3 2.0g、およびシクロヘキ
サン500ml中の70%第三ブチルヒドロペルオキシ
ド40mlを使用して実施例Bにおいて記載された方法
と同様にして化合物を製造した。2,2,6,6−テト
ラメチルピペリジ−4−イル基に代わって1−シクロヘ
キシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
−4−イル基を含む、相当する化合物47.7gが得ら
れた。化合物は白色の結晶を伴った淡い黄色い樹脂であ
った。融点は135ないし145℃であった。112℃
で焼結した。NMRおよびMSデータは上記の構造式と
一致していた。
【0164】実施例F:次式で表される化合物の製造
【化164】 次式
【化165】 で表される化合物11.0g(繰り返し単位に基づいて
14.5ミリモル)をシクロヘキサン200ml中に溶
解した。MoO3 0.1gを加え、そして混合物を還流
加熱した。70%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキ
シド水溶液を80℃でゆっくり滴下した。反応中に形成
した水/第三−ブタノール混合物を共沸蒸留により取り
除いた。混合物をその後14時間還流加熱し、20ない
し30℃に冷却し、炭素粉末に加えそしてろ過した。溶
液を10%(重量%)のNa2 SO3 水溶液と水で2回
洗浄した。有機相をNa2 SO4 上で乾燥させ、ろ過し
そして80℃で24時間蒸発させた。得られた残渣は白
色の粉末であり、融点は104ないし108℃であっ
た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式
と一致していた。
【0165】実施例G:次式で表される化合物の製造
【化166】 これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして
製造した。次式
【化167】 で表される化合物11g(繰り返し単位に基づいて1
0.3ミリモル)を、MoO3 0.1gの存在下、シク
ロヘキサン中の10%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液と反応させた。続いて蒸発させることに
より、融点が135ないし139℃である白色のソリッ
ドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の
構造式と一致していた。
【0166】実施例H:次式で表される化合物の製造
【化168】 これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして
製造した。次式
【化169】 で表される化合物19g(繰り返し単位に基づいて3
0.8ミリモル)を、MoO3 0.5gの存在下、シク
ロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液6.6gと反応させた。続いて蒸発させ
ることにより、融点が80ないし87℃である黄色のソ
リッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上
記の構造式と一致していた。
【0167】実施例I:次式で表される化合物の製造
【化170】 これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして
製造した。次式
【化171】 で表される化合物30g(繰り返し単位に基づいて3
9.2ミリモル)を、MoO3 0.8gの存在下、シク
ロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペル
オキシド水溶液15.2gと反応させた。続いて蒸発さ
せることにより、融点が72ないし77℃である黄色の
ソリッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、
上記の構造式と一致していた。
【0168】実施例1ないし3において使用された光安
定剤 (平均重合度は各々の場合ごとに記載されている)光安定剤1−a−1(US−A−5204473、実施
例58)
【化172】 光安定剤1−a−2(US−A−5204473、実施
例4)
【化173】 光安定剤1−b−1(US−A−5204473、実施
例62)
【化174】 光安定剤1−c−1(実施例A)
【化175】 光安定剤1−c−2(US−A−5204473、実施
例63)
【化176】 光安定剤1−d−1(実施例D)
【化177】 光安定剤1−d−2(実施例C)
【化178】 光安定剤1−d−3(実施例I)
【化179】 光安定剤1−e−1(実施例B)
【化180】
【0169】光安定剤1−f−1(実施例E) 2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル基
に代わって1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6
−テトラメチルピペリジニ−4−イル基を含んでいる、
登録商標UVASORB HA88光安定剤1−g−1
(実施例H)
【化181】 光安定剤1−g−2(実施例G)
【化182】 光安定剤1−k−1(実施例F)
【化183】
【0170】光安定剤2−a−3
【化184】 光安定剤2−a−4
【化185】 光安定剤2−b−1
【化186】 光安定剤2−d−1
【化187】 光安定剤2−d−2
【化188】 光安定剤2−d−3
【化189】
【0171】光安定剤2−e−1
【化190】 光安定剤2−f−1 次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
(CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させること
より得られる生成物を、次式
【化191】 で表される化合物と反応させることより得られる化合物光安定剤2−g−1
【化192】 光安定剤2−g−2
【化193】 光安定剤2−i−1 次式
【化194】 で表される化合物と次式
【化195】 で表される化合物の混合物(4:1)光安定剤2−k−1
【化196】 光安定剤2−k−2
【化197】 光安定剤2−m−1
【化198】
【0172】実施例1:低密度ポリエチレンフィルムの
光安定化 低密度ポリエチレン粉末(密度=0.918g/cm
3 )100部を、オクタデシルβ−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート
0.03部および表1に記載された光安定剤の一部と共
にブラベンダープラストグラフ中において180度で1
0分間均質化させた。そのようにして得られた組成物を
配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてプレス機に
おいて2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた
未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高
光沢硬質アルミニウム箔間において6分間170℃にお
いて実験室用圧縮機を使用して12トン下で圧縮して
0.2mm厚のフィルムを得、それを即座に冷水中で急
冷させた。このフィルムより55mm×9mm寸法部分
を打ち抜き、そしてSO2 ガス下のデシケーター中に2
4時間保持した。フィルムをその後SEPAP12.2
4において暴露した。これらの試験試料を一定間隔で暴
露装置より取り出しそしてそれらのカルボニル基含量を
FTIRスペクトルメータにより測定した。保護作用の
尺度は、カルボニル吸収0.2に達するのに必要とされ
る時間(T0.2 測定値)であった。結果は表1にまとめ
られている。相乗効果は、計算値T0.2 値と測定値T
0.2 値の比較により測定した。T0.2 値はadditivity l
aw(B.Ranby and J.F.Rabek,Photodegradation,Photo-Ox
idation and Photostabilization of Polymers,Princip
less and Applications,a Wiley-Interscience Publica
tion,1975,pages 418-422)に基いて以下の式により計算
した。 測定値T0.2 >計算値T0.2 の場合、問題としている混
合物について相乗効果がある。表1: 低密度ポリエチレンフィルムの光安定化 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 55 0.15%(1−b−1) 1730 0.15%(2−d−1) 615 0.075%(1−b−1) および0.075%(2−d−1) 1600 1173
【0173】実施例2:ポリプロピレンブロックコポリ
マーフィルムの光安定化 ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペ
ンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート
0.1部および表2に記載された光安定剤と共にブラベ
ンダープラストグラフ中において200℃で10分間均
質化させた。そのようにして得られた組成物を配合機よ
りできるだけ速く取り除き、そしてトグルプレスにより
2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理
の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬
質アルミニウム箔間において6分間170℃において実
験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィル
ムを得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.5
mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜
き、そしてウエザロメータCi65(ブラックパネル温
度63±2℃、イリゲーションなし)中において暴露し
た。これらの試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り
出し、そしてそれらのカルボニル基含量をIRスペクト
ルメータで試験した。暴露によるカルボニル吸光度の増
加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的
特性の劣化に関連すると経験的に知られているものであ
る。カルボニル吸光度0.2に達するのに必要とされる
時間(T0.2 測定値)は表2にまとめられている。相乗
効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示される測定値T
0.2 値との比較により決定した。表2: ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 120 0.1%の化合物2−m−1 1250 0.1%の化合物2−d−1 870 0.1%の化合物2−b−1 1480 0.1%の化合物2−d−2 1290 0.1%の化合物2−f−1 1150 0.1%の化合物2−i−1 1040 0.1%の化合物2−g−1 515 0.1%の化合物2−g−2 340 0.1%の化合物2−k−2 865 0.1%の化合物2−k−1 675 0.1%の化合物2−e−1 1730 0.1%の化合物2−a−4 1370 0.1%の化合物2−a−3 1320 0.1%の化合物1−k−1 755 0.1%の化合物1−g−2 300 0.1%の化合物1−a−1 955 0.1%の化合物1−b−1 680 0.1%の化合物1−c−2 1210 0.1%の化合物1−e−1 1300 0.1%の化合物1−d−2 265 0.1%の化合物1−d−1 440 0.1%の化合物1−f−1 600 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−m−1 1520 1275 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−d−1 1740 1085 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−b−1 1750 1390 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−d−2 1550 1295 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−f−1 1710 1225 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−i−1 1500 1170 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−g−1 1220 907 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−g−2 900 820 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−k−2 1330 1082 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−k−1 1330 987 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−e−1 1720 1515 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−a−4 1760 1335 0.05%の化合物1−e−1 および0.05%の化合物2−a−3 1810 1310 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−m−1 1015 845 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−d−1 810 655 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−b−1 1095 960 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−d−2 960 865 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−f−1 875 795 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−i−1 915 740 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−g−1 625 477 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−g−2 467 390 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−k−2 730 652 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−k−1 635 557 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−e−1 1430 1085 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−a−4 1020 905 0.05%の化合物1−d−1 および0.05%の化合物2−a−3 980 880 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−m−1 1430 1230 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−1 1320 1040 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−b−1 1550 1345 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−2 1410 1250 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−f−1 1460 1180 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−i−1 1300 1125 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−g−1 1095 862 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−g−2 820 775 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−k−2 1125 1037 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−k−1 1155 942 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−e−1 1900 1470 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−a−4 1400 1290 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−a−3 1430 1265 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−m−1 1220 925 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−d−1 985 735 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−b−1 1220 1040 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−d−2 1020 945 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−f−1 1095 875 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−i−1 910 820 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−k−1 785 637 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−e−1 1630 1165 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−a−4 1085 985 0.05%の化合物1−f−1 および0.05%の化合物2−a−3 1230 960 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−m−1 1400 965 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−1 905 775 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−2 1005 985 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−2 965 772 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−1 850 677 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−e−1 1760 1205 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−4 1370 1025 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−3 1440 1000 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−d−2 1300 1122 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−f−1 1160 1052 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−i−1 1180 997 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−1 860 735 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−1 870 815 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−e−1 1640 1342 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−4 1250 1162 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−k−2 600 565 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−k−1 517 470 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−e−1 1190 997 0.05%の化合物1−d−2 および0.05%の化合物2−a−3 875 792 0.05%の化合物1−k−1 および0.05%の化合物2−m−1 1125 1002 0.05%の化合物1−k−1 および0.05%の化合物2−e−1 1590 1242 0.05%の化合物1−g−2 および0.05%の化合物2−g−1 422 407
【0174】実施例3:低密度ポリエチレンフィルムの
光安定化 低密度(密度=0.918g/cm3 )ポリエチレン粉
末100部を、オクタデシル3−(3,5−ジ−第三−
ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.
03部および表3に記載された光安定剤と共にブラベン
ダープラストグラフ中において180℃で10分間均質
化させた。そのようにして得られた組成物を配合機より
できるでけ速く取り除き、そしてプレス機により2ない
し3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理の圧縮
成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アル
ミニウム箔間において6分間170℃において実験室用
圧縮機を使用して圧縮して0.2mm厚のフィルムを
得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.2mm
フィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜き、
そしてこれを発煙塩酸に24時間暴露させた。これはハ
ロゲン含有化合物、例えば、ある種の有害生物防除剤も
しくは難燃剤の効果の模擬試験と認められる。試料をそ
の後ウエザロメータCi65(ブラックパネル温度63
±2℃、灌注なし)中において暴露した。試験試料は暴
露装置より一定の間隔で取り出し、そしてそれらのカル
ボニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露
によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩
壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経
験的に知られている。カルボニル吸光度0.2に達する
のに必要とされる時間(T0.2 測定値)は表3にまとめ
られている。相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に
示される測定値T0.2 値を比較することにより決定し
た。表3: 低密度ポリエチレンフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) なし(対照) 215 0.1%の化合物1−b−1 2620 0.1%の化合物1−a−1 1560 0.1%の化合物1−c−2 4680 0.1%の化合物1−c−1 6760 0.1%の化合物2−m−1 約215 0.1%の化合物2−d−1 2920 0.1%の化合物2−b−1 2020 0.1%の化合物2−d−2 3060 0.1%の化合物2−f−1 2740 0.1%の化合物2−i−1 3000 0.1%の化合物2−g−1 1520 0.1%の化合物2−g−2 740 0.1%の化合物2−k−2 1840 0.1%の化合物2−k−1 2000 0.1%の化合物2−a−4 2400 0.1%の化合物2−a−3 2440 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−m−1 1620 1417 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−1 3220 2770 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−d−2 2920 2840 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−f−1 3200 2680 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−i−1 2900 2810 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−g−1 2400 2070 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−2 2400 2230 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−k−1 2640 1810 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−4 3300 2510 0.05%の化合物1−b−1 および0.05%の化合物2−a−3 3000 2530 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−d−2 4160 2310 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−f−1 4560 2150 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−i−1 2940 2280 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−1 1970 1540 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−g−2 1360 1150 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−2 2820 1700 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−k−1 2460 1780 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−4 3300 1980 0.05%の化合物1−a−1 および0.05%の化合物2−a−3 3760 2000 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−d−1 4560 3800 0.05%の化合物1−c−2 および0.05%の化合物2−b−1 4000 3350 0.05%の化合物1−c−1 および0.05%の化合物2−m−1 4680 3487 0.05%の化合物1−c−1 および0.05%の化合物2−b−1 5040 4390
【0175】実施例4:ポリプロピレンブロックコポリ
マーフィルムの光安定化 ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペ
ンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三
−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]
0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニ
ル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート
0.1部および表4に記載された光安定剤と共にブラベ
ンダープラストグラフ中において200℃で10分間均
質化させた。そのようにして得られた組成物を配合機よ
りできるだけ速く取り除き、そして2ないし3mm厚の
シートにトグルプレスにより圧縮した。得られた未処理
の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬
質アルミニウム箔間において6分間260℃において実
験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィル
ムを得、それを即座に水冷プレス中で急冷させた。この
0.5mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を
打ち抜き、そしてこれを発煙塩酸に一週間ごとに16時
間暴露した。これは化合物、例えばある種の有害生物防
除剤もしくは難燃剤のようなハロゲン含有化合物の影響
についての模擬試験と認められる。試料をその後ウエザ
ロメータCi65(ブラックパネル温度63±2℃、灌
注なし)中において暴露した。これらの試験試料は暴露
装置より一定の間隔で取り除き、そしてそれらのカルボ
ニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露に
よるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊
の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験
的に知られている。カルボニル吸光度0.2に達するの
に必要とされる時間(T0.2 測定値)は表4にまとめら
れている。相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示
される測定値T0.2 値を比較することにより決定した。表4: ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用 光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2 (時間) (時間) 0.1%の化合物2−m−1 86 0.1%の化合物2−d−1 65 0.1%の化合物2−b−1 60 0.1%の化合物2−d−2 75 0.1%の化合物2−f−1 60 0.1%の化合物2−d−3 70 0.1%の化合物2−i−1 70 0.1%の化合物2−g−1 70 0.1%の化合物2−k−1 81 0.1%の化合物2−e−1 68 0.1%の化合物2−a−3 68 0.1%の化合物1−a−2 148 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−m−1 140 117 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−1 120 106 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−b−1 108 104 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−2 135 111 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−f−1 126 104 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−d−3 135 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−i−1 142 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−g−1 127 109 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−k−1 135 114 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−e−1 143 108 0.05%の化合物1−a−2 および0.05%の化合物2−a−3 132 108
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08L 79/04 LRA C08L 79/04 LRA 83/08 LRY 83/08 LRY

Claims (24)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 下記の成分I−a)、成分I−b)、成
    分I−c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−
    f)、成分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成
    分I−j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、およ
    び成分II−a)、成分II−b)、成分II−c)、
    成分II−d)、成分II−e)、成分II−f)、成
    分II−g)、成分II−h)、成分II−i)、成分
    II−j)、成分II−k)、成分II−l)もしくは
    成分II−m)よりなる安定剤混合物であって、 の基 成分I−a)は少なくとも1つの次式I−1 【化1】 (式中、R1 は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    し、n1 は1、2もしくは4を表し、もしn1 が1を表
    す場合、R2 は炭素原子数1ないし25のアルキル基を
    表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭素原子数1な
    いし14のアルキレン基を表し、およびもしn1 が4を
    表す場合、R2 は炭素原子数4ないし10のアルカンテ
    トライル基を表し、但し(1)成分I−a)および成分
    II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物に
    おいて、もしn1 が2を表す場合、R1 は炭素原子数1
    ないし18のアルキル基以外のものを表し、(2)成分
    I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物に
    おいて、もしn1 が2を表しかつR1 が炭素原子数1な
    いし18のアルキル基を表す場合、基−N(A14)A15
    は5ないし10員複素環を表す。)で表される化合物を
    表し、 成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1 【化2】 [式中、R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もし
    くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、R
    4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ない
    し10のアルキレン基を表し、およびX1 、X2 、X
    3 、X4 、X5 、X6 、X7 およびX8 は互いに独立し
    て次式III−1 【化3】 (式中、R8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
    た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
    のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
    Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
    基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表すか、または次式IV−1 【化4】 を表し、およびR9 およびR10は互いに独立してR1
    おいて定義された意味を表す。)で表される基を表
    す。]で表される化合物を表し、 成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1 【化5】 (式中、X9 、X10およびX11は互いに独立して式II
    I−1を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−d)は少なくとも1つの次式VI−1 【化6】 (式中、R11、R13、R14およびR15は互いに独立して
    水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
    び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
    り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
    は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
    た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
    か、または式IV−1で表される基を表し、R12は炭素
    原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
    し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
    4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
    キレン)基を表すか、または、基R11、R12およびR13
    はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
    0員複素環を形成するか、R14およびR15はそれらが結
    合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を
    形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少なく
    とも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1
    で表される基を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−e)は少なくとも1つの式VII−1 【化7】 (式中、R16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
    炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
    炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
    フェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし10のア
    ルキレン基を表し、R18はR1 において定義された意味
    を表し、およびn3 は1ないし50の数を表す。)で表
    される化合物を表し、 成分I−f)はa)式VIII−1−a 【化8】 (式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独
    立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
    ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
    を、式VIII−1−b 【化9】 (式中、R19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基を表す。)で表される化合物と反応させ、
    そして b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
    チルピペリジ−4−イル基を反応させて次式VIII−
    1−c 【化10】 (式中、R20はR1 において定義された意味を表す。)
    で表される基を得ることにより得られる生成物を表し、 成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1 【化11】 (式中、R21およびR26は互いに独立して直接結合もし
    くは基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−
    を表し、Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表さ
    れる基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
    いし4のアルキレン基を表し、R22はR1 において定義
    された意味を表し、R23、R24、R27およびR28は互い
    に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
    ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
    くはフェニル基を表し、R25は水素原子、炭素原子数1
    ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表さ
    れる基を表し、およびn5 は1ないし50の数を表
    す。)で表される化合物を表し、 成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1 【化12】 (式中、R29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
    表し、およびR30はR1 において定義された意味を表
    す。)で表される化合物を表し、 成分I−i)は少なくとも1つの次式XI−1 【化13】 (式中、R31はR1 において定義された意味を表し、お
    よびn6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分I−j)は少なくとも1つの次式XII−1 【化14】 (式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2な
    いし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしく
    は基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数2
    ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 炭素原子
    数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35はR1
    において定義された意味を表す。)で表される化合物を
    表し、 成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−1 【化15】 (式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独
    立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
    キレン基を表し、R41はR1 において定義された意味を
    表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
    れる化合物を表し、 成分I−l)は少なくとも1つの次式XIV−1 【化16】 [式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式X
    V−1 【化17】 (式中、Aは式III−1で表される基を表す。)で表
    される基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2 【化18】 (式中、A1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6の
    アルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
    ル基もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基を表し、b1 は1、2もしくは4を表
    し、もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数1ない
    し25のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、
    2 は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、
    およびもしb1 が4を表す場合、A2 は炭素原子数4な
    いし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される
    化合物を表し、 成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2 【化19】 [式中、A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もし
    くは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、A
    4 、A5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ない
    し10のアルキレン基を表し、およびT1 、T2 、T
    3 、T4 、T5 、T6 、T7 およびT8 は互いに独立し
    て次式III−2 【化20】 (式中、A8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
    た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
    のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
    Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
    基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表すか、または次式IV−2) 【化21】 で表される基を表し、並びにA9 およびA10は互いに独
    立してA1 において定義された意味を表す。)で表され
    る基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−c)は少なくとも1つの次式V−2 【化22】 (式中、T9 、T10およびT11は互いに独立して式II
    I−2を表す。)で表される化合物を表し、 成分II−d)は少なくとも1つの次式VI−2 【化23】 (式中、A11、A13、A14およびA15は互いに独立して
    水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1
    ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよ
    び/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基によ
    り置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェ
    ニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしく
    は炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換され
    た炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
    か、または式IV−2で表される基を表し、A12は炭素
    原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ない
    し7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし
    4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアル
    キレン)基を表すか、または、基A11、A12およびA13
    はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし1
    0員複素環を形成するか、もしくはA14およびA15はそ
    れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
    複素環を形成し、b2 は2ないし50の数を表し、およ
    び少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式
    IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表
    し、 成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2 【化24】 (式中、A16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、
    炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子
    数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは
    炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
    フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし10のア
    ルキレン基を表し、A18はA1 において定義された意味
    を表し、およびb3 は1ないし50の数を表す。)で表
    される化合物を表し、 成分II−f)はa)式VIII−2−a 【化25】 (式中、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独
    立して2ないし12の数を表す。)で表されるポリアミ
    ンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物
    を、式VIII−2−b 【化26】 (式中、A19は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基を表し、およびA20はA1 において定義さ
    れた意味を表す。)で表される化合物と反応させて得ら
    れる生成物を表し、 成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2 【化27】 (式中、A21およびA26は互いに独立して直接結合もし
    くは基−N(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−
    を表し、E1 およびE3 は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし
    12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表さ
    れる基を表し、E2 は直接結合もしくは炭素原子数1な
    いし4のアルキレン基を表し、A22はA1 において定義
    された意味を表し、A23、A24、A27およびA28は互い
    に独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキ
    ル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もし
    くはフェニル基を表し、A25は水素原子、炭素原子数1
    ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表さ
    れる基を表し、およびb5 は1ないし50の数を表
    す。)で表される化合物を表し、 成分II−h)は少なくとも1つの次式X−2 【化28】 (式中、A29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を
    表し、およびA30はA1 において定義された意味を表
    す。)で表される化合物を表し、 成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2 【化29】 (式中、A31はA1 において定義された意味を表し、お
    よびb6 は2ないし50の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分II−j)は少なくとも1つの次式XII−2 【化30】 (式中、A32およびA33は一緒になって炭素原子数2な
    いし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしく
    は基−G1 −COO−G2 を表し、G1 は炭素原子数2
    ないし14のアルキレン基を表し、およびG2 は炭素原
    子数1ないし24のアルキル基を表し、およびA35はA
    1 において定義された意味を表す。)で表される化合物
    を表し、 成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2 【化31】 (式中、A36、A37、A38、A39およびA40は互いに独
    立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
    キレン基を表し、A41はA1 において定義された意味を
    表し、およびb7 は1ないし50の数を表す。)で表さ
    れる化合物を表し、 成分II−l)は少なくとも1つの次式XIV−2 【化32】 [式中、T12、T13およびT14は互いに独立して次式X
    V−2 【化33】 (式中、Lは式III−2で表される基を表す。)で表
    される基を表す。]で表される化合物を表し、 成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2 【化34】 (式中、A42は水素原子もしくはメチル基を表し、A4
    3 は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキ
    レン基を表し、およびb8 は2ないし50の数を表
    す。)で表される化合物を表すところの安定剤混合物。
  2. 【請求項2】 R1 、R9 、R10、R18、R20、R22
    30、R31、R35およびR41は互いに独立して炭素原子
    数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし8の
    シクロアルキル基もしくはメチル基により置換された炭
    素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表すところの
    請求項1記載の安定剤混合物。
  3. 【請求項3】 R1 、R9 、R10、R18、R20、R22
    30、R31、R35およびR41は互いに独立してメチル
    基、オクチル基もしくはシクロヘキシル基を表すところ
    の請求項1記載の安定剤混合物。
  4. 【請求項4】 A1 、A9 、A10、A18、A20、A22
    30、A31、A35およびA41は互いに独立して水素原子
    もしくはメチル基を表すところの請求項1記載の安定剤
    混合物。
  5. 【請求項5】 成分I−a)、成分I−b)、成分I−
    c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−f)、成
    分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成分I−
    j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、および成分
    II−a)、成分II−b)、成分II−d)、成分I
    I−e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II
    −i)、成分II−k)もしくは成分II−m)よりな
    る請求項1記載の安定剤混合物。
  6. 【請求項6】 成分I−a)および成分II−b)、成
    分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
    記載の安定剤混合物。
  7. 【請求項7】 成分I−b)および成分II−b)、成
    分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
    記載の安定剤混合物。
  8. 【請求項8】 成分I−c)および成分II−b)、成
    分II−d)もしくは成分II−m)よりなる請求項1
    記載の安定剤混合物。
  9. 【請求項9】 n1 は1、2もしくは4を表し、もしn
    1 が1を表す場合、R2 は炭素原子数10ないし20の
    アルキル基を表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭
    素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、およびも
    しn1 が4を表す場合、R2 はブタンテトライル基を表
    し、R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もしくは
    炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R4 、R5
    およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6のア
    ルキレン基を表し、R8 は水素原子、炭素原子数1ない
    し6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアル
    キル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし
    8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ない
    し9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1
    で表される基を表し、R11、R13、R14およびR15は互
    いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキ
    ル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチ
    ル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニ
    ルアルキル基または式IV−1で表される基を表すか、
    または基R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と
    一緒になって6員複素環を形成し、R12は炭素原子数2
    ないし10のアルキレン基を表し、およびn2 は2ない
    し25の数を表し、R16は炭素原子数1ないし4のアル
    キル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もし
    くはフェニル基を表し、R17は炭素原子数3ないし6の
    アルキレン基を表し、およびn3 は1ないし25の数を
    表し、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独立
    して2ないし4の数を表し、およびR19は炭素原子数1
    ないし4のアルキル基を表し、R21およびR26は互いに
    独立して直接結合もしくは基−N(Y1 )−CO−Y2
    −CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
    独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアル
    キル基を表し、Y2 は直接結合を表し、R23およびR27
    は炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニ
    ル基を表し、R24およびR28は水素原子もしくは炭素原
    子数1ないし4のアルキル基を表し、R25は炭素原子数
    1ないし25のアルキル基または式IV−1で表される
    基を表し、およびn5 は1ないし25の数を表し、R29
    は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、n6
    2ないし25の数を表し、R32およびR33は一緒になっ
    て炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、R34
    は水素原子もしくは基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z
    1 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、およ
    びZ2 は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
    36、R38、R39およびR40は互いに独立して炭素原子
    数1ないし4のアルキレン基を表し、R37は直接結合を
    表し、およびn7 は1ないし25の数を表すところの請
    求項1記載の安定剤混合物。
  10. 【請求項10】 成分I−a)は少なくとも1つの式I
    −1−a−1、式I−1−a−2もしくは式I−1−a
    −3 【化35】 (式中、R1 はメチル基、オクチル基もしくはシクロヘ
    キシル基を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1−b 【化36】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表し、 成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1−c 【化37】 (式中、R9 は上記において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表し、 成分I−d)は少なくとも1つの式VI−1−d−1、
    式VI−1−d−2もしくは式VI−1−d−3 【化38】 (式中、R10はR1 において定義された意味を表し、お
    よびn2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分I−e)は少なくとも1つの次式VII−1−e 【化39】 (式中、R18はR1 において定義された意味を表し、お
    よびn3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分I−f)はa)次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
    (CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応より得ら
    れる生成物を、次式 【化40】 で表される化合物と反応させ、 b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
    チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
    −cで表される基を得ることにより得られる生成物を表
    し、 成分I−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−1、
    式IX−1−g−2もしくは式IX−1−g−3 【化41】 【化42】 (式中、R10およびR22はR1 において定義された意味
    を表し、およびn5 は1ないし25の数を表す。)で表
    される化合物を表し、 成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1−h 【化43】 (式中、R30はR1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表し、 成分I−i)は少なくとも1つの式XI−1(式中、R
    31はR1 において定義された意味を表しおよびn6 は2
    ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、 成分I−j)は少なくとも1つの式XII−1−j−1
    もしくは式XII−1−j−2 【化44】 (式中、R35はR1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表し、 成分I−k)は少なくとも1つの式XIII−1−k 【化45】 (式中、R41はR1 において定義された意味を表し、お
    よびn7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−1−1 【化46】 (式中、R9 はR1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表すところの請求項1記載の安定剤
    混合物。
  11. 【請求項11】 b1 は1、2もしくは4を表し、もし
    1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数10ないし20
    のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、A2
    炭素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、および
    もしb1 が4を表す場合、A2 はブタンテトライル基を
    表し、A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もしく
    は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、A4 、A
    5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6の
    アルキレン基を表し、A8 は水素原子、炭素原子数1な
    いし6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロア
    ルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ない
    し8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7な
    いし9のフェニルアルキル基または式IV−2で表され
    る基を表し、A11、A13、A14およびA15は互いに独立
    して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭
    素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基によ
    り置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル
    基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアル
    キル基もしくは式IV−2で表される基を表し、または
    基A14およびA15はそれらが結合する窒素原子と一緒に
    なって6員複素環を形成し、A12は炭素原子数2ないし
    10のアルキレン基を表し、およびb2 は2ないし25
    の数を表し、A16は炭素原子数1ないし4のアルキル
    基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくは
    フェニル基を表し、A17は炭素原子数3ないし6のアル
    キレン基を表し、およびb3 は1ないし25の数を表
    し、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独立し
    て2ないし4の数を表し、およびA19は炭素原子数1な
    いし4のアルキル基を表し、A21およびA26は互いに独
    立して直接結合もしくは基−N(E1 )−CO−E2
    CO−N(E3 )−を表し、E1 およびE3 は互いに独
    立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル基を表し、E2 は直接結合を表し、A23およびA27
    炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニル
    基を表し、A24およびA28は水素原子もしくは炭素原子
    数1ないし4のアルキル基を表し、A25は炭素原子数1
    ないし25のアルキル基または式IV−2で表される基
    を表し、およびb5 は1ないし25の数を表し、A29
    炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、b6 は2
    ないし25の数を表し、A32およびA33は一緒になって
    炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、A34
    水素原子もしくは基−G1 −COO−G2 を表し、G1
    は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、および
    2 は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、A
    36、A38、A39およびA40は互いに独立して炭素原子数
    1ないし4のアルキレン基を表し、A37は直接結合を表
    し、およびb7 は1ないし25の数を表すところの請求
    項1記載の安定剤混合物。
  12. 【請求項12】 成分II−a)は少なくとも1つの次
    式I−2−a−3 【化47】 (式中、A1 は水素原子もしくはメチル基を表す。)で
    表される化合物を表し、 成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2−b 【化48】 (式中、A9 はA1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を表し、 少なくとも成分II−d)
    は少なくとも1つの式VI−2−d−1、式VI−2−
    d−2もしくは式VI−2−d−3 【化49】 (式中、A10はA1 において定義された意味を表し、お
    よびb2 は2ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分II−e)は少なくとも1つの式VI−2−e 【化50】 (式中、A18はA1 において定義された意味を表し、お
    よびb3 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分II−f)は次式 H2 N−(CH23 −NH−(CH22 −NH−
    (CH23 −NH2 で表されるポリアミンと塩化シアヌルとの反応により得
    られる生成物を、次式 【化51】 (式中、A20はA1 において定義された意味を表す。)
    で表される化合物を反応させて得られる生成物を表し、 成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2−g−
    1、式IX−2−g−2もしくは式IX−2−g−3 【化52】 (式中、A10およびA22はA1 において定義された意味
    を表し、およびb5 は1ないし25の数を表す。)で表
    される化合物を表し、 成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2(式
    中、A31はA1 において定義された意味を表し、および
    6 は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を
    表し、 成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2−
    k 【化53】 (式中、A41はA1 において定義された意味を表し、お
    よびb7 は1ないし25の数を表す。)で表される化合
    物を表し、 成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2−m 【化54】 (式中、b8 は2ないし25の数を表す。)で表される
    化合物を表すところの請求項1記載の安定剤混合物。
  13. 【請求項13】 酸化、熱もしくは光誘発された崩壊を
    受けやすい有機材料および請求項1記載の安定剤混合物
    よりなる組成物。
  14. 【請求項14】 有機材料はポリオレフィンであるとこ
    ろの請求項13記載の組成物。
  15. 【請求項15】 有機材料はポリエチレン、ポリプロピ
    レンもしくはポリエチレンもしくはポリプロピレンのコ
    ポリマーであるところの請求項13記載の組成物。
  16. 【請求項16】 次式IX−1−g−1 【化55】 (式中、R10およびR22は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ない
    し12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし
    4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基を表し、およびn5 は炭素原子数
    1ないし25の数を表す。)で表される化合物。
  17. 【請求項17】 次式XI−1 【化56】 (式中、R31は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    し、およびn6 は2ないし50の数を表す。)で表され
    る化合物。
  18. 【請求項18】 次式XII−1 【化57】 (式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2な
    いし14のアルキレン基を形成し、R34は水素原子もし
    くは基−Z1 −COO−Z2 を表し、Z1 は炭素原子数
    2ないし14のアルキレン基を表し、およびZ2 は炭素
    原子数1ないし24のアルキル基を表し、およびR35
    水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素
    原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくは炭素原
    子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子
    数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)で表され
    る化合物。
  19. 【請求項19】 次式XIII−1 【化58】 (式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独
    立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアル
    キレン基を表し、R41は水素原子、炭素原子数1ないし
    18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基に
    より置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキ
    ル基を表し、およびn7 は1ないし50の数を表す。)
    で表される化合物。
  20. 【請求項20】 次式XIV−1 【化59】 [式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式X
    V−1 【化60】 {式中、Aは次式III−1 【化61】 (式中、R8 は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル
    基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換され
    た炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニ
    ル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10
    のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−O
    Hおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル
    基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルア
    ルキル基を表すか、または次式IV−1 【化62】 で表される基を表し、およびR9 およびR10は互いに独
    立して水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル
    基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしく
    は炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された
    炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)
    で表される基を表す。}で表される基を表す。]で表さ
    れる化合物。
  21. 【請求項21】 a)式VIII−1−aで表されるポ
    リアミンと塩化シアヌルとの反応により得られる生成物
    を、式VIII−1−bで表される化合物と反応させ、 【化63】 (上記式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互い
    に独立して2ないし12の数を表し、R19は水素原子、
    炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素
    原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す。)、そ
    して b)さらに分子中に存在する2,2,6,6−テトラメ
    チルピペリジ−4−イル基を反応させて式VIII−1
    −c 【化64】 (式中、R20は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    す。)で表される基を得ることにより得られる生成物。
  22. 【請求項22】 次式D 【化65】 [式中、R11およびR13は互いに独立して水素原子、炭
    素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ない
    し12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のア
    ルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシ
    クロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは
    炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された
    フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル
    基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数
    1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式
    IV−1 【化66】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    す。)で表される基を表し、R12は炭素原子数2ないし
    18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロア
    ルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン
    ジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)で表さ
    れる基を表すか、または、基R11、R12およびR13はそ
    れらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員
    複素環を形成し、基R14およびR15はそれらが結合する
    窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環もしくは
    基−NH(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)
    を形成し、n2 は2ないし50の数を表し、および少な
    くとも1つの基R11およびR13は式IV−1で表される
    基を表す。]で表される化合物。
  23. 【請求項23】 次式G−1 【化67】 [式中、R22は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    し、R24およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原
    子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし1
    2のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、R25
    は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭
    素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表す
    か、または次式IV−1 【化68】 (式中、R10はR22において定義された意味を表す。)
    で表される基を表し、n5 は1ないし50の数を表
    す。]で表される化合物。
  24. 【請求項24】 次式G−2 【化69】 [式中、R21およびR26は基−N(Y1 )−CO−Y2
    −CO−N(Y3 )−を表し、Y1 およびY3 は互いに
    独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル
    基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェ
    ニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基も
    しくは次式IV−1 【化70】 (式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基
    もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換
    された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表
    す。)で表される基を表し、Y2 は直接結合もしくは炭
    素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、R22はR10
    において定義された意味を表し、R23、R24、R27およ
    びR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし
    30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロア
    ルキル基もしくはフェニル基を表し、R25は水素原子、
    炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5な
    いし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数
    7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式I
    V−1で表される基を表し、およびn5 は1ないし50
    の数を表す。]で表される化合物。
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