BE1010549A4 - Systeme de stabilisants a base de derives de polyalkylpiperidine. - Google Patents

Systeme de stabilisants a base de derives de polyalkylpiperidine. Download PDF

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BE1010549A4 BE9600306A BE9600306A BE1010549A4 BE 1010549 A4 BE1010549 A4 BE 1010549A4 BE 9600306 A BE9600306 A BE 9600306A BE 9600306 A BE9600306 A BE 9600306A BE 1010549 A4 BE1010549 A4 BE 1010549A4
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Abstract

Mélange de stabilisants contenant des composés spécifiques, par exemple un composé de formule et par exemple un composé de formule utilisé pour la stabilisation de matière organique ainsi que la matière organique stabilisé à l'aide de ce mélange contre la dégradation induite par l'oxygène, la chaleur et la lumière.

Description


   <Desc/Clms Page number 1> 
 



   SYSTEME DE STABILISANTS A BASE DE DERIVES DE   POLYALKYLPIPÉRIDINE  
La présente invention concerne un système de stabilisants contenant deux dérivés spécifiques de polyalkylpipéridine, dont certains sont nouveaux, l'utilisation de ce système de stabilisants pour la stabilisation de matières organiques ainsi que la matière organique protégée à l'aide du système de stabilisants précité contre la dégradation induite par la chaleur, par l'oxydation ou par la lumière. 



   Les dérivés de polyalkylpipéridine sont décrits par exemple par WO-A-94/12 544, US-A-4 110 334 et US-A- 5 204 473. 



   Les brevets US-A-4 692 486, US-A-4 863 981, US-A- 4 957 953,   WO-A-92/12   201,   WO-A-94/22   946, EP-A-449 685, EP-A-632 092, GB-A-2 267 499 et la Research Disclosure 34 549 (janvier 1993) décrivent certains mélanges de stabilisants qui contiennent deux dérivés de polyalkylpipéridine. 



   Un objet de la présente invention est un mélange 
 EMI1.1 
 de stabilisants contenant un composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou I-1) et un composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), IIf), 11-g), I1-h), II-i), 11-j), I1-k), II-1) ou II-m), le composant I-a) étant au moins un composé de formule 1-1 -. 
 EMI1.2 
 
 EMI1.3 
 dans laquelle Ri représente l'hydrogène, alkyle en   Cl-Cl3,   cycloalkyle en C5-C12 ou cycloalkyle en   Cg-Cn   substitué par alkyle 

 <Desc/Clms Page number 2> 

 en   Ci-C4,   ni vaut 1, 2 ou 4, lorsque ni vaut 1, R2 représente alkyle en   Ci-C2   lorsque nl vaut 2, R2 représente alkylène en   Ci-Ci4   et lorsque nl vaut 4, R2 représente (alcane en C4-C10)tétrayle ;

   à la condition que dans un mélange de stabilisants 
 EMI2.1 
 contenant le composant I-a) et le composant II-b) ou II-m) dans le cas où ni vaut 2, Rl soit différent d'alkyle en C1-C18 et dans un mélange de stabilisants contenant les composants   I-a)   et   II-d),   dans le cas où nl vaut 2 et Ri représente alkyle en C1-C18, le groupe -N(A14)A15 représente un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ;

   le composant   I-b)   représente au moins un composés de formule (II-1) 
 EMI2.2 
 dans laquelle R3 et   R7,   indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en   Ci-Cis,   
 EMI2.3 
 RRetRe, Indépendamment les uns des autres, représentent alkylène en   Cz-Cio   et Xl,   X2,     X,   X4,   Xg,   X6, X7 et   Xg,   indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule III-1 
 EMI2.4 
 

 <Desc/Clms Page number 3> 

 dans laquelle   Rg   représente l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cyxloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en   Ci-C4, phényle,   ou phényle substitué par-OH et/ou alkyle en   Ci-Cio,

     phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en   C7-C9   substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en   Cl-Cl0, ou   un groupe de formule   IV-1   
 EMI3.1 
 Rg et   Rio, indépendamment   l'un de l'autre, ont l'une des significations données pour Ri ; le composant   I-c)   représente au moins un composé de formule   V-l,   
 EMI3.2 
 dans laquelle X9,   X10   et X11, indépendamment les uns des   @   autres, représentent un groupe de formule 111-1 ;

   le composant I-d) représente au moins un composé de formule   VI-l,   
 EMI3.3 
 dans laquelle R11, R13, R14 et R15, indépendamment les uns des autres, 

 <Desc/Clms Page number 4> 

 représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en   Cl-C4, phényle,   phényle substitué par-OH et/ou alkyle 
 EMI4.1 
 en Cl-Cl0, phénylalkyle en 7-09, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en C1-C10 ou un groupe de formule IV-1,   R12   représente alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en   5-07) ou   les radicaux Ru, Rl2 et   Ris,   ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés,

   forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou Rl4 et Ris, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, n2 est un nombre de 2 à 50 et au moins un des radicaux Ru,   Ru, Ri4   et   Ris   représente un groupe de formule IV-1 ; le composant   I-e)   représente au moins un composé de formule VII-1, 
 EMI4.2 
 dans laquelle   R16   représente alkyle en   Cl-Cio, cycloalkyle   en C5-C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en   Cl-Clo,   R17 représente alkylène en C3-C10, Ria a l'une des significations données pour Rl et n3 est un nombre de 1 à 50 ;

   

 <Desc/Clms Page number 5> 

 le composant I-f) représente un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule VIII-l-a avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule VIII-l-b, 
 EMI5.1 
 dans lesquelles n4',   n4" et n4''',   indépendamment les uns des autres, représentent un nombre de 2 à 12, et R19 représente l'hydrogène, alkyle en   CI-C12,   cycloalkyle en C5-C12, phényle ou phénylalkyle en   C-Cg,   et transformation ultérieure des groupes 2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yle présents dans la molécule en groupes de formule   VIII-1-c,   
 EMI5.2 
 dans laquelle R20 a l'une des significations données pour Rl ;

   le composant   I-g)   est au moins un composé de formule IX-1 

 <Desc/Clms Page number 6> 

 
 EMI6.1 
 dans laquelle   R21   et R26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N   (Yi)-CO-Y2-CO-N (Y3)-,   Yl et   Y,   indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en C5-C12, phényle, phénylalkyle en   C7-C9   ou un groupe de formule IV-1,   Y2   représente une liaison directe ou alkylène en Cl-C4, R22 a l'une des significations données pour R1, R23, R24, R27 et R28, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C30, cycloalkyle en   CS-C12   ou phényle,   Rs   représente    l'hydrogène,

     alkyle en C1-C30, cycloalkyle en   Cs-Cn,   phényle, phénylalkyle en   C7-C9   ou un groupe de formule   IV-1   et ns représente un nombre de 1 à   50 ;   le composant I-h) est au moins un composé de formule X-1 
 EMI6.2 
 

 <Desc/Clms Page number 7> 

 dans laquelle R29 est un alkyle en Cl-C24, et R30 a l'une des significations données pour Rl ; le composant   I-i)   est au moins un composé de formule   XI-1   
 EMI7.1 
 dans laquelle   R31   a l'une des significations données pour   Ri,   et n6 est un nombre de 2 à 50 ;

   le composant   I-j)   est au moins un composé de formule XII-1 
 EMI7.2 
 dans laquelle R32 et R33 forment ensemble un alkylène en   Cz-C   R34 représente l'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2, Z1 est alkylène en C2-C14 et Z2 est alkyle en Cl-Cet   R35   a l'une des significations données pour Rl ; 

 <Desc/Clms Page number 8> 

 le composant   I-k)   est au moins un composé de formule   XIII-1   
 EMI8.1 
 dans laquelle R36, R37, R38, R39 et R40, indépendammment les uns des autres, sont une liaison directe ou alkylène en   Ci-Clo,     R41   a l'une des significations données pour   Ri, et   n7 est un nombre de 1 à 50 ;

   le composant I-1) est au moins un composé de formule   XIV-1-   
 EMI8.2 
 dans laquelle 
 EMI8.3 
 X12, X13 et Xn, indépendammment les uns des autres, représentent un groupe de formule XV-1 
 EMI8.4 
 
 EMI8.5 
 dans laquelle A représente un groupe de formule ICI-1 ; 

 <Desc/Clms Page number 9> 

 le composant   II-a)   est au moins un composé de formule I-2 
 EMI9.1 
 dans laquelle Ai représente l'hydrogène, alkyle en   Cl-Ca,     O,-CH2CN,   alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9, ou phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par alkyle en   Cl-C4,     bi   vaut 1,2 ou 4, lorsque   bi   vaut 1,   A2   représente alkyle en C1-C25, lorsque b1 vaut 2, A2 représente alkylène en   Cl-Ci,

     et lorsque b1 vaut 4,   A2   représente (alcane en C4-C10)tétrayle ; le composant   II-b)   est au moins un composés de formule   (II-2)   
 EMI9.2 
 dans laquelle A3 et A7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en   CI-Cl2,     A, Ag   et A6, indépendamment les uns des autres, 
 EMI9.3 
 représentent alkylène en Cz-Cio et Ti, T, T T < Tg, Tg, T7 et Ta, indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule III-2 

 <Desc/Clms Page number 10> 

 
 EMI10.1 
 
 EMI10.2 
 dans laquelle Aa représente l'hydrogène, alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs-Ciz, cycloalkyle en Cs-C substitué par alkyle en Ci-C, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en Cl-Clo, phénylalkyle en C7-C9,

   phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en   Cl-Clo,   ou un groupe de formule IV-2 
 EMI10.3 
 Ag et A10, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une dessignifications données pour Ai ; le composant   II-c)   est au moins un composé de formule V-2, 
 EMI10.4 
 dans laquelle Tg,   T10   et   Tu, indépendamment   les uns des autres, représentent un groupe de formule 111-2 ;

   le composant   II-d)   est au moins un composé de formule VI-2, 

 <Desc/Clms Page number 11> 

 
 EMI11.1 
 dans laquelle   An,   A13,   Al4   et 15, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en   Cl-C12,   cycloalkyle en   Cs-C12,   cycloalkyle en   5-012   substitué par alkyle en Cl-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en   Cl-Clo,   phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en C1-C10 ou un groupe de formule IV-2, A12 représente alkylène en   Cz-Cig,   cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en   Cg-Cy)   ou les radicaux   An,   An et   Ai3,

     ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou An et Aïs, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, b2 est un nombre de 2 à 50 et au moins l'un des radicaux   An,     Al3, An   et   Aïs   représente un groupe de formule IV-2 ; le composant   II-e)   est au moins un composé de formule VII-2, 
 EMI11.2 
 

 <Desc/Clms Page number 12> 

 dans laquelle A16 représente alkyle en C1-C10, cycloalkyle en C5-C12, 
 EMI12.1 
 cycloalkyle en Cg-Cis substitué par alkyle en Cl-C4' phényle ou phényle substitué par alkyle en Cl-Cl0, An représente alkylène en C3-C10, A18 a l'une des significations données pour Ai et b3 est un nombre de 1 à 50 ;

   le composant   II-f)   représente un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule   VIII-2-a   avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule VIII-2-b, 
 EMI12.2 
 dans laquelle b4', b4 et b4'", indépendamment les uns des autres, sont un nombre de 2 à 12, et A19 représente l'hydrogène, alkyle en   Cl-Cn, cycloalkyle   en   Cs-Ciz,   phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et A20 a l'une des significations données pour Al ;

   le composant   II-g)   est au moins un composé de formule IX-2 

 <Desc/Clms Page number 13> 

 
 EMI13.1 
 dans laquelle   Azi   et A26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N (E1)-CO-E2-CO-N(E3)-, El et E3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en   Cs-C   phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2, E2 représente une liaison directe ou alkylène en C1-C4, A22 a l'une des significations données pour   AI,   
 EMI13.2 
 A23'A21 ;

   A27 et Ä2s, indépendamment les uns des autres, A23, A24P 27 28, représentent l'hydrogène, alkyle en   Cl-C30,   cycloalkyle en   CS-Cl2   ou phényle,   A2s     représente l'hydrogène,   alkyle en C1-C30, cycloalkyle en C5-C12, phényle phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2 et bs est un nombre de 1 à 50; le composant   II-h)   est au moins un composé de formule X-2 

 <Desc/Clms Page number 14> 

 
 EMI14.1 
 
 EMI14.2 
 dans laquelle A29 est un alkyle en Cl-Cet A30 a l'une des significations données pour Ai ; le composant II-i) est au moins un composé de formule XI-2 
 EMI14.3 
 
 EMI14.4 
 dans laquelle A3l a l'une des significations données pour Al, et b6 est un nombre de 2 à 50 ;

   " le composant II-j) est au moins un composé de formule XII-2 
 EMI14.5 
 

 <Desc/Clms Page number 15> 

 dans laquelle A32 et A33 forment ensemble un alkylène en   C2-Cl4,   A34 représente l'hydrogène ou un groupe -G1-COO-G2, G1 est alkylène en C2-C14 et G2 est alkyle en C1-C24, et A35 a l'une des significations données pour Al ; le composant   II-k)   est au moins un composé de formule XIII-2 
 EMI15.1 
 dans laquelle   A36, A37, A38, A39   et A40, indépendamment les uns desautres, sont une liaison directe ou alkylène en Ci-Cio, A41 a l'une des significations données pour Ai ; et b7 est un nombre de 1 à 50 ;

   le composant   Ici-1)   est au moins un composé de formule XIV-2 
 EMI15.2 
 dans laquelle T12, T13 et T14, indépendammment les uns des autres, 

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 représentent un groupe de formule XV-2 
 EMI16.1 
 dans laquelle L représente un groupe de formule III-2 ; le composant   II-m)   est au moins un composé de formule XVI-2, 
 EMI16.2 
 dans laquelle A42 est l'hydrogène ou méthyle, A43 est une liaison directe ou alkylène en   Cl-Clo,   et   b8   est un nombre de 2 à 50. 



   Des exemples d'alkyles avec jusqu'à 30 atomes de carbone sont méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, n-butyle, sec-butyle, isobutyle, tert-butyle, 2-éthylbutyle, n-pentyle, isopentyl,   1-méthylpentyle,   
 EMI16.3 
 1, 3-diméthylbutyle, n-hexyle, 1-méthylhexyle, n-heptyle, isohep isohep. tyle, 1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyle, 1-méthylheptyle, 3-méthylheptyle, n-octyle, 2-éthylhexyle, 1, 1, 3- triméthylhexyle, 1,1, 3,3-tétraméthylpentyle, nonyle, décyle, undécyle, 1-méthylundécyle,   dodécyle,   1,1, 3,3, 5, 5-hexaméthylhexyle, tridécyle, tétradécyle, pentadécyle, hexadécyle, heptadécyle, octadécyle, éicosyle, docosyle et triacontyle.

   Une des 
 EMI16.4 
 significations préférées de Ai, Ag, Aïo Aia, Ao A   Ajo     31, A3s   et A4l est alkyle en   Cl-C4, plus   particulièrement méthyle. Une des significations préférées pour R23,   Rz ?, A   et A27 est alkyle en Cl-C25, plus particulièrement alkyle en C15-C25, par exemple 

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 hexadécyle et alkyle en Cla-C22. Une des significations préférées pour R2S et A2S est alkyle en C-Cs, plus particulièrement octadécyle. Une des significations préférées de   Re,     Rig, As   et   A19   est alkyle en Cl-C4, plus particulièrement n-butyle. 



   Des exemples de cycloalkyle en C5-C12 sont cyclopentyle, cyclohexyle, cycloheptyle, cyclooctyle et cyclododécyle. On préfère cycloalkyle en Cs-Ca, plus particulièrement cyclohexyle. 



   Dans un mélange de stabilisants contenant le composant   I-a)   et le composant   II-b)   ou II-m), Ri signifie de préférence cycloalkyle en   CI-Ce,   plus particulièrement cyclohexyle. 



   Cycloalkyle en   Cs-Cz   substitué par alkyle en C1-C4 représente par exemple méthylcyclohexyle ou diméthylcyclohexyle. 



   Phényle substitué par-OH et/ou alkyle en   Cl-Clo   représente par exemple méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, tert-butylphényle ou 3,   5-di-tert-   butyl-4-hydroxyphényle. 



   Des exemples de phénylalkyle en C7-C9 sont benzyle et phényléthyle. 



   Phénylalkyle en   C7-C9   substitué sur le radicalphényle par-OH et/ou alkyle avec jusqu'à 10 atomes de carbone représente par exemple le méthylbenzyle, 
 EMI17.2 
 diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, tert-butylbenzyle ou ... 



  3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle. 



   Des exemples d'alcényle en   C3-C6   sont allyle, 2-méthallyle, butényle, pentényle et hexényle. On préfère allyle. L'atome de carbone en position 1 est de préférence saturé. 



   Des exemples d'alkylène avec jusqu'à 18 atomes de carbone sont méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, tétraméthylène, pentaméthylène, 2,2diméthyltriméthylène, hexaméthylène, triméthylhexaméthylène, octaméthylène et décaméthylène.   R12   et   A12   représentent de préférence hexaméthylène, A43 représente 

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 de préférence éthylène, R36, R38, A36 et A38 représentent de préférence méthylène, R39 et A39 représentent de préférence 2,   2-diméthyléthylène   et   R40   et A40   1, 1-   diméthyléthylène. 



   Un exemple de (alcane en   C4-C1O)   tétrayle est   1, 2, 3,   4-butanetétrayle. 



   Un exemple de cycloalkylène en   Cs-C ?   est cyclohexylène. 



   Un exemple de (alkylène en   Cl-C4)   di (cycloalkylène en C5-C7) est méthylènedicyclohexylène. 



   Si les radicaux Ru, R12, R13, respectivement A11, A12 et   A13, ensemble   avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, il s'agit par exemple 
 EMI18.1 
 
On préfère un cycle hétérocyclique à 6 chaînons. 



  Si les radicaux   R14     et Rig,   respectivement   Ai4   et   Aïs,   ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, il s'agit par exemple de   1-pyrrolidyle,   pipéridino, 
 EMI18.2 
 morpholino, l-pipérazinyle, 4-méthyl-1-pipérazinyle, 1hexahydroazépinyle, 5, 5, 7-triméthyl-1-homopipérazinyle ou 4,5, 5,   7-tétraméthyl-1-homopipérazinyle.   On préfère particulièrement morpholino. 



   L'une des significations préférées de   R23'R27'A23   et A27 est   phényle. Y2I E2'R37   et A37 sont de préférence une liaison directe. 



  L'une des significations préférées de Yl, Y3, E1, E3, A1, Ag, A10, A18, A20, A22, A30, A31, A35, A41 et A42 est l'hydrogène. n2 et b2 vont de préférence de 2 à 25. 

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 n3 et b3 vont de préférence de 1 à 25, plus particulièrement de 2 à 20 ou de 2 à 10. n4', n4", n", b4', b4" et b4'" vont de préférence de 2 à 4. ng et bg vont de préférence de 1 à 25, plus particulièrement de 1 à 20 ou de 1 à 10. n6 et b6 vont de préférence de 2 à 25, plus particulièrement de 2 à 20 ou de 2 à 10. n7 et b7 vont de préférence de 1 à 25, plus particulièrement de 1 à 20 ou de 1 à 10. ba va de préférence de 2 à 25, plus particulièrement de 2 à 20 ou de 2 à 10. 



   Dans un mélange de stabilisants contenant le 
 EMI19.2 
 composant I-a) et le composant II-b) ou II-m), Rl est de préférence différant d'alkyle en Cl-C18'plus particulièrement de l'hydrogène et de l'alkyle en   Ci-Ci8-  
Dans un mélange de stabilisants contenant le composant   I-a)   et le composant   II-d)   dans le cas où Rl est alkyle en   Cl-Cl8, le groupe-N (Al4) Als   est de préférence morpholino. 



   Dans un mélange de stabilisants contenant le composant   I-a)   et le composant   II-d),   le groupe   -N (Al4) Al5   est de préférence morpholino. 
 EMI19.3 
 



  Les composés décrits comme composants II-a) à II-m) sont en principe connus (en partie disponibles -. dans le commerce) et on peut les préparer selon des procédés connus, par exemple tels que décrits par US-A- 3 640 928, US-A-4 108 829, US-A-3 925 376, US-A- 4 086 204, US-A-4 331 586, US-A-5 051 458, US-A- 4 477 615 et Chemical Abstracts-CAS n  136 504-96-6, US-A-4 857 595, DD-A-262 439 (Derwent 89-122 983/17, Chemical Abstracts 111 : 58 964u),   WO-A-94/12   544 (Derwent 94-177 274/22), US-A-4 356 307, US-A-4 340 534, US-A- 4 408 051, US-A-4 689 416, US-A-4 110 334, US-A- 4 529 760, US-A-5 182 390 (Chemical Abstracts-CAS   n  144   923-25-1) et US-A-4 233 412. 

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 207.

   On peut préparer le composant   II-f)   par analogie aux procédés connus, par exemple par transformation d'une polyamine de formule VIII-2-a avec le chlorure d'acide cyanurique dans un rapport molaire de 1 : 2 à 1 : 4 en présence de carbonate de lithium, de carbonate de sodium ou de carbonate de potassium anhydre dans un solvant organique comme le 1, 2-dichloréthane, le toluène, le xylène, le benzène, le dioxanne ou l'alcool 
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 tert-amylique, à une température de-20 OC à +10  C, de préférence de -10 Oc à +10 oc, plus particulièrement de 0 OC à   +10 OC,   pendant 2 à 8 heures et ensuite par réaction du produit obtenu avec une 2,2, 6,6-tétraméthyl- 
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 4-pipéridylamine de formule VIII-2-b.

   Le rapport molaire de 2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridylamine à la polyamine utilisée de formule VIII-2-a est par exemple de 4 : 1 à 8 : 1. On peut ajouter la quantité de 2,2, 6,6-tétraméthyl- 4-pipéridylamine en une seule fois ou en plusieurs portions, à des intervalles de plusieurs heures. 



   De préférence, le rapport de la polyamine de formule VIII-2-a : chlorure d'acide cyanurique : 2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridylamine de formule VIII-2-b est de 1 : 3 : 5 à 1 : 3 : 6. 



   L'exemple ci-après donne une possibilité pour préparer le composant   II-f)   préféré. 



  EXEMPLE : On fait réagir 23,6 g (0,128 mole) de chlorure d'acide cyanurique, 7,43 g (0,0426 mole) de   N-N'-bis-[3-ainopropyl]-éthylènediamine   et 18 g (0,13 mole) de carbonate de potassium anhydre dans 250 ml de 1,2-dichloréthane à 5 OC en agitant pendant 3 heures. On chauffe le mélange pendant encore 4 heures à la température ambiante. On ajoute 27,2 g (0,128 mole) de   N- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-butylamine et on chauffe le mélange obtenu pendant 2 heures à 60    C.   On ajoute encore une fois 18 g (0,13 mole) de carbonate de potassium anhydre et on chauffe le mélange pendant encore 6 heures à   60  C.   On sépare le solvant par distillation sous un léger vide (200 mbars) et on ajoute 

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 du xylène.

   On ajoute 18, 2 g (0, 085 mole) de N- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl) -butylamine et 5, 2 g (0, 13 mole) d'hydroxyde de sodium (ground sodium hydroxide) et on chauffe le mélange au reflux pendant 2 heures. Pendant encore 12 heures, on élimine par distillation azéotropique l'eau formée dans la réaction. On filtre le mélange. On lave la solution avec de l'eau et on sèche 
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 sur du Na2S04'On évapore le solvant et on sèche le résidu à 120 à 130  C sous vide (0, 1 mbar). On obtient le composant II-f) sous forme de résine incolore. 211. En général, on peut représenter le composant   II-f),   par exemple par un composé de formule VIII-2-1, VIII-2-2 ou VIII-2-3.

   Il peut aussi être présent sous forme de mélanges de ces trois composés. 
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 EMI22.1 
 
 EMI22.2 
 Une signification préférée de la formule (VIII-2-1) est 
 EMI22.3 
 

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 EMI23.1 
 Une signification préférée de la formule (VIII-2-2) est 
 EMI23.2 
 
 EMI23.3 
 Une signification préférée de la formule VIII-2-3 est 
 EMI23.4 
 

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Dans les formules VIII-2-1, VIII-2-2 et VIII-2-3 indiquées ci-dessus, b4 est de préférence un nombre de 1 à 20. 



   On peut préparer les composés décrits comme composants   I-a)   à I-l) à partir des composés décrits comme composants   II-a)   à   II-l),   l'atome d'azote du groupe 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4-yle n'étant pas substitué, par analogie au procédé connu, par exemple celui divulgué par le brevet US-A-5 204 473, en oxydant le dérivé de 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine correspondant par un composé peroxyde approprié, comme le peroxyde d'hydrogène ou l'hydroperoxyde de tert-butyle, en présence d'un catalyseur à base d'un carbonyle métallique ou d'un oxyde métallique, suivi de la réduction du produit oxyle intermédiaire formé, en le dérivé N-hydroxyle désiré, de préférence par hydrogénation catalytique. 



   Selon cette méthode, on peut synthétiser les dérivés   O-alkyle   par différentes voies. Par exemple, on peut alkyler le dérivé N-hydroxyle avec l'hydrure de sodium et les hydrocarbures halogénés comme l'iodure d'éthyle. Les variantes N-méthoxy peuvent être préparées par thermolyse d'une solution de chlorobenzène du radical nitroxyle et du peroxyde de di-tert-butyle. Le produit est formé par une réaction de copulation entre 
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 le radical nitroxyle et le radical méthyle produit par zu le clivage en position ss d'un radical tert-butoxy. 



   D'autres variantes de N-alcoxy peuvent être synthétisées par copulation des radicaux nitroxyle avec des radicaux hydrocarbonés, qui se forment au cours de la décomposition thermique du peroxyde de di-tert-butyle en présence de solvants hydrocarbonés comme le cyclohexane, le toluène ou   l'éthylbenzène.   



   Bien que ces procédés soient décrits sous l'aspect de substituants N-alcoxy, il est entendu qu'ils sont applicables de la même manière à l'ensemble des groupes OR1. 

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   Ainsi, par exemple, on peut préparer les dérivés de l-cycloalkyloxy-2, 2,6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yle par réaction du dérivé 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4yle correspondant avec l'hydroperoxyde de tert-butyle en présence de MoO3 et d'un cycloalcane. 



   En général, on peut représenter le composant   I-f)   par exemple par un composé de formules VIII-2-1, VIII-2- 
 EMI25.1 
 2 ou VIII-2-3 dans lesquelles les radicaux A20 sont un groupe-OR20. Il peut être également un mélange de ces trois composés. 



   On peut obtenir le produit décrit comme composant   I-f)   par exemple par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule VIII-l-a avec le chlorure d'acide cyanurique, avec un composé de formule VIII-1-b 
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 dans lesquelles 
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 n4', n4"et n", indépendamment les uns des autres, - représentent un nombre de 2 à 12, et   R19   représente l'hydrogène, alkyle en   Ci-C, cycloalkyle   en   CS-C12,   phényle ou phénylalkyle en   Cri-Cet   R20 a l'une des significations données pour   Rl.   



   On peut effectuer la transformation par exemple par analogie au procédé de préparation décrit par le brevet US-A-4 477 615. 



   On utilise comme composant I-a) de manière particulièrement préférée   TINUVIN   123, comme composant   II-a)"MARK   LA 52   OU MARK   LA 57, comme composant II-b)   OCHIMASSORB   119, comme composant II-d)   OCHIMASSORB   944, 

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 CYASORB UV 3346 ou DASTIB 1082, comme composant II-e) UVASIL 299 ou UVASIL 125, comme composant II-f) UVASORB HA 88, comme composants II-g) UVINUL 5050 H, LICHTSCHUTZSTOFF UV 31 ou OLUCHEM HA-B 18, comme composant II-i) HOSTAVIN N 30, comme composants II-k) MARK LA 63 ou *MARK LA 68 et comme composant II-m) TINUVIN 622. 



  Comme composant II-a), on peut utiliser par exemple également TINUVIN 707 ou DASTIB 845, comme composant II-h) LICHTSCHUTZMITTEL S 95 et comme composant II-j) HOSTAVIN N 20 ou SANDUVOR 3050. 



  De préférence, on utilise comme composant I-f), UVASORB HA 88, en remplaçant les radicaux 2, 2, 6, 6tétraméthylpipéridin-4-yle par un groupe de formule VIII-l-c. 



  Lorsque dans le composé de formule XI-2 le radical A31 représente l'hydrogène, celui-ci peut être présent ensemble avec un composé de formule XII-2* 
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 sous forme de'mélanges et peut aussi être utilisé tel quel comme composant II-i) dans le système de stabilisants conforme à l'invention. Le rapport de XI-2 : XI-2* est par exemple de 20 : 1 à 1 : 20 ou de 1 : 10 à 10 : 1. 



  Les significations des groupes terminaux qui saturent les valences libres dans les formules VI-1, VI-2, VII-1, VII-2, VIII-2-1, VIII-2-2, VIII-2-3, IX-1, IX-2, XI-1, XI-2, XI-2*, XIII-1, XIII-2 et XVI-2 dépend du procédé utilisé pour la préparation. Les groupes 

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 terminaux peuvent encore être modifiés aussi après la préparation des composés. 



   Si l'on effectue la préparation des composés de formule   VI-1   par transformation d'un composé de formule 
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 dans laquelle X représente par exemple halogène, plus particulièrement le chlore, et   Rl4   et Ris ont les définitions données ci-dessus, avec un composé de formule 
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 dans laquelle Ru, R12 et R13 ont les significations données ci-dessus, le groupe terminal lié au radical diamino est alors l'hydrogène ou 
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 et le groupe terminal qui est lié au radical triazino, X ou 
 EMI27.4 
 

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Si X signifie un halogène, il est alors avantageux d'échanger celui-ci après la réaction terminée, par 
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 exemple contre un groupe-OH ou un groupe amino.

   Comme exemple de groupes amino, citons pyrrolidin-l-yle, morpholino, -NH2, -N (alkyle en   Ci-Ca)   2 et-NR (alkyle en   Cl-Ce),   dans lesquels R représente   1'hydrogène   ou un groupe de formule IV-1. 



   Les réalisations précitées en les composés de formule   VI-1   peuvent être appliquées de façon correspondante au composé de formule VI-2, où les radicaux   Ru,   R12,   Ru,   R14 et Ris correspondent aux 
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 radicaux An, Al2'Au, Al4 et Aïs correpondants et le groupe IV-1 correspond au groupe IV-2. 



  Dans les composés de formule VII-1, respectivement VII-2, le groupe terminal qui est lié à l'atome de silicium peut représenter par exemple   (Rl6) 3Si-O-,     respectivement (Ai6) 3Si-0-,   et le groupe terminal qui est lié à l'oxygène par   exemple-Si (Rie) 3     respectivement -Si (A16) 3'  
Les composés de formules   VII-1   et VII-2 peuvent être présents aussi comme composés cycliques, lorsque n3, respectivement b3, est un nombre qui va de 3 à 10, c'est-à-dire que les valences libres représentées dans les formules développées peuvent former alors une liaison directe. 



   Dans les composés de formules VIII-2-1, VIII-2-2 et VI?I-2-3, le groupe terminal est lié au radical triazine, par exemple Cl ou un groupe 
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 et le groupe terminal qui est lié au radical amino, par exemple l'hydrogène ou un groupe 

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Dans les composés de formule IX-1, le groupe terminal qui est lié au cycle 2,5-dioxypyrrolidine est par exemple l'hydrogène et le groupe terminal qui est lié au radical -C(R27)(R28)- est par exemple 
 EMI29.2 
 Dans les composés de formule IX-2, le groupe 
 EMI29.3 
 terminal qui est lié au cycle 2, 5-dioxopyrrolidine est par exemple l'hydrogène, et le groupe terminal qui est lié au radical-   (A27) (A28)-est   par exemple 

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Dans les composés de formule XI-1, respectivement XI-2,

   le groupe terminal qui est lié au radical diméthylène peut représenter par exemple-OH et le groupe terminal qui est lié à l'oxygène peut être par exemple l'hydrogène. Les groupes terminaux peuvent représenter aussi des radicaux polyéthers. 



   Dans les composés de formule   XI-2*,   le groupe terminal qui est lié à l'azote peut représenter par exemple l'hydrogène et le groupe terminal qui est lié au radical 2-hydroxypropylène peut être par exemple un groupe 
 EMI30.2 
 
 EMI30.3 
 Dans les composés de formule XIII-1, le groupe terminal qui est lié au radical carbonyle est par 
 EMI30.4 
 exemple hic 0-R41 0 {X0 41 H3C CH3 
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 et le groupe terminal qui est lié au radical oxygène est 

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 par exemple 
 EMI31.1 
 
Dans les composés de formule XIII-2, le groupe terminal qui est lié au radical carbonyle est par exemple 
 EMI31.2 
 et le groupe terminal qui est lié au radical oxygène est par exemple 
 EMI31.3 
 
Si l'on prépare les composés de formule XVI-2,

   par exemple par réaction d'un composé de formule 
 EMI31.4 
 

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 dans laquelle A42 a la définition donnée ci-dessus, avec un diester d'acide dicarboxylique de formule 
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 - Q-OOC-A-COO-Q, dans laquelle Q est par exemple méthyle, éthyle ou propyle et A a la signification donnée ci-dessus, le groupe terminal qui est lié au radical 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-oxypipéridin-l-yle   est alors l'hydrogène ou -CO-A43-COO-Q et le groupe terminal qui est lié au radical diacyle   représente-O-Q   ou 
 EMI32.2 
 
On préfère un mélange de stabilisants dans lequel R1, R9, R10, R18, R20, R22, R30, R31, R35 et   Ri,   indépendamment les uns des autres, sont alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en   Cs-Ca   ou cycloalkyle en   Cg-Ca   substitué par méthyle. 



   On préfère également un mélange de stabilisants- 
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 dans lequel Ri, Rg, Rlop R, 8p R20jp R220, R30, R3,, R35 et R4l, indépendamment les uns des autres, sont méthyle, octyle ou cyclohexyle. 



   Un intérêt représente aussi un mélange de 
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 stabilisants dans lequel Ai, Ag, Aïo, Aig, Ao Az, Ago, A3i A35 et A41, indépendamment les uns des autres, sont zu l'hydrogène ou méthyle. 



  A un mode de réalisation préféré correspond aussi un mélange de stabilisants contenant un composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou I-1) et un composant II-a), II-b), II-d), II-e), II-f), II-g), II-i), II-k) ou II-m). 



  Citons à titre d'exemples les mélanges de stabilisants suivants : 1. Mélange de stabilisants contenant un composant   I-a)   et un composant   II-b),   II-d) ou   II-m),   2. Mélange de stabilisants contenant un composant 

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   I-b)   et un composant   II-b),   II-d) ou   II-m)   et 3. Mélange de stabilisants contenant un composant   I-c)   et un composant   II-b),   II-d) ou   II-m).   



   On préfère aussi un mélange de stabilisants dans lequel nl vaut 1,2 ou 4, lorsque nl vaut 1, R2 représente alkyle en C10-C20, lorsque nl vaut 2, R2 représente alkylène en   Cg-Cio,   et lorsque ni vaut 4, R2 représente butanetétrayle ;   R3   et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, R4, R5, et R6, indépendamment les uns des autres, sont alkylène en   Cz-Cg,   Ra représente l'hydrogène, alkyle en C1-C6, cycloalkyle 
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 en Cs-Ca, cycloalkyle en Cg-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C-y-Cg ou un groupe de formule IV-1 ;

   R11,   Ri3   R14 et R15, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en   Ci-Ca,   cycloalkyle en Cs-Ca, cycloalkyle en Cs-Ca substitué par méthyle, 
 EMI33.2 
 phényle, phénylalkyle en C1-C9 ou un groupe de formule IV-1 ou les radicaux R et Ris, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 6 chaînons, R12 est alkylène en   Cz-Cio   et n2 est un nombre de 2 à 25 ; 
 EMI33.3 
 R16 est alkyle en Cl-C4, cycloalkyle en Cs-Ca ou phényle, -. 



  R17 représente alkylène en Cj-Cg et n est un nombre de 1 à 25 ; n4" n4" et n4''', indépendamment les uns des autres, représentent un nombre de 2 à 4, et R19 représente alkyle en C1-C4 ; Ri et R26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N   (Yl)-CO-Y2-CO-N (Y3)-,   Y1 et Y3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4,   Y2   est une liaison directe, R23 et R27 sont alkyle en   CI-C25   ou phényle, 

 <Desc/Clms Page number 34> 

 R23 et R27 sont alkyle en   Cl-C25   ou phényle, R24 et R28 sont l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, R25 représente alkyle en Cl-C25 ou un groupe de formule IV-1 et n5 est un nombre de 1 à 25 ; R29 est alkyle en C8-C15   ;   n6 est un nombre de 2 à 25 ;

   R32 et R33 ensemble forment un alkylène en   Ce-Cl4,   R34 est l'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2, Z1 est alkylène en   C2-C6   et Z2 est alkyle en   Cg-Cis   ; R36, R38, R39 et R40, indépendamment les uns des autres, sont alkylène en   Cl-C4'   R37 est une liaison directe et n7 est un nombre de 1 à 25. 



   On préfère plus particulièrement un mélange de stabilisants dans lequel le composant   I-a)   est au moins un composé de formule I-l-a-1,   I-1-a-2   ou I-1-a-3. 
 EMI34.1 
 

 <Desc/Clms Page number 35> 

 
 EMI35.1 
 



  Ri ayant la signification de méthyle, d'octyle ou de cyclohexyle ; le composant   I-b)   est au moins un composé de formule II-1-b 
 EMI35.2 
 Rg ayant l'une des significations données pour Ri ; le composant   I-c)   est au moins un composé de formule V-l-c 

 <Desc/Clms Page number 36> 

 
 EMI36.1 
 
 EMI36.2 
 Rg ayant la signification donnée ci-dessus ; le composant I-d) est au moins un composé de formule VI-l-d-l, VI-l-d-2 ou VI-l-d-3, 
 EMI36.3 
 

 <Desc/Clms Page number 37> 

 
 EMI37.1 
   R10   ayant l'une des significations données pour Ri et n2 étant un nombre de 2 à 25 ; le composant   I-e)   est au moins un composé de formule VII-l-e, 
 EMI37.2 
 dans laquelle R18 a l'une des significations données pour Ri et n3 est un nombre de 1 à 25 ;

   le composant   I-f)   représente un produit que l'on peut obtenir par a) transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule 
 EMI37.3 
 

 <Desc/Clms Page number 38> 

 
 EMI38.1 
 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de compose d, formule 
 EMI38.2 
 b) réaction ultérieure des groupes 2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yle présents dans la molécule en groupes de formule VIII-l-c ; le composant   I-g)   est au moins un composé de formule IX-l-g-l, IX-l-g-2 ou IX-l-g-3, 
 EMI38.3 
 

 <Desc/Clms Page number 39> 

 
 EMI39.1 
   R10   et R22 ayant l'une des significations données pour Ri et ns est un nombre de 1 à 25 ; le composant   I-h)   est au moins un composé de formule X-l-h, 
 EMI39.2 
 
 EMI39.3 
 R30 ayant l'une des significations données pour Ri ;

   le composant I-i) est au moins un composé de formule   XI-1,   dans laquelle   Rsi   a l'une des significations données pour Ri et n6 est un nombre de 2 à 25 ; le composant I-j) est au moins un composé de formule XII-1-j-1 ou XII-l-j-2, 

 <Desc/Clms Page number 40> 

 
 EMI40.1 
 R35 ayant l'une des significations données pour Ri ; le composant   I-k)   est au moins un composé de formule XIII-l-k, 
 EMI40.2 
 R41 ayant l'une des significations données pour Ri et n7 est un nombre de 2 à 25 ; 

 <Desc/Clms Page number 41> 

 le composant I-1) est au moins un composé de formule   XIV-1-1,   
 EMI41.1 
 Rg ayant l'une des significations données pour   Ri.   



   De plus, on préfère un mélange de stabilisants dans lequel bl vaut 1, 2 ou 4, lorsque bl vaut 1,   A2   représente alkyle en C10-C20, 
 EMI41.2 
 lorsque bl vaut 2, A2 représente alkylène en Cg-Cio, et lorsque bl vaut 4, A2 représente butanetétrayle ; A3 et A7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, A4, As et A6, indépendamment les uns des autres, représentent alkylène en   Cz-Cg,   Aa représente l'hydrogène, alkyle en C1-C6, cycloalkyle en   Cg-Cg,   cycloalkyle en   Cg-Cg   substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en   C7-C9   ou un groupe de formule   VI-2 ;   
 EMI41.3 
 -. 



  An, Aïs, Ai4 et A15, indépendamment les uns des autres, 13j, A14 représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en Cs-Ce, cycloalkyle en Cs-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2, ou les radicaux A14 et Aïs, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 6 chaînons, An est alkylène en C2-C10, et b2 est un nombre de 2 à 25 ; A16 représente alkyle en   Ci-C, cycloalkyle   en Cs-Ca ou 

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 phényle,   A17   représente alkylène en C3-C6, et b3 est un nombre de 1 à 25 ; b4', b4" et b4'", indépendamment les uns des autres, sont un nombre de 2 à 4, et A19 représente alkyle en C1-C4;

   A21 et A26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N   (Ei)-CO-E2-CO-N (E3)-,   Ei et E3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en   Cl-C4   Ei est une liaison directe, A23 et A27 est alkyle en   Cl-C25   ou phényle, A24 et A28 représentent l'hydrogène ou alkyle en C1-C4,   A25   est alkyle en   Ci-C25   ou un groupe de formule IV-2 et   bg   est un nombre de 1 à 25 ; A29 est un alkyle en Ca-Cis, b6 est un nombre de 2 à 25 ; A32 et A33 forment ensemble un alkylène en C8-C14, A34 représente l'hydrogène ou un   groupe-Gi-COO-G2,   G1 est alkylène en   C2-C6   et G2 est alkyle en   Ca-Cis   ;

   A36, A38, A39 et A40, indépendammment les uns des autres, sont alkylène en   Cl-C4'   A37 est une liaison directe et b7 est un nombre de 1 à 25. 



   On préfère plus particulièrement un mélange de 
 EMI42.1 
 stabilisants dans lequel zu le composant I. I-a) est au moins un composé de formule MP I-2-a-3 
 EMI42.2 
 

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 Aï représentant l'hydrogène ou méthyle ; le composant   II-b)   est au moins un composé de formule II-2-b 
 EMI43.1 
 Ag ayant l'une des significations données pour Ai ; le composant   II-d)   est au moins un composé de formule   VI-2-d-1,   VI-2-d-2 ou VI-2-d-3, 
 EMI43.2 
 

 <Desc/Clms Page number 44> 

 
 EMI44.1 
   A10   ayant l'une des significations données pour Ai et b2 est un nombre de 2 à 25 ;

   le composant   II-e)   est au moins un composé de formule   VI-2-e,   
 EMI44.2 
   @   dans laquelle A18   a l'une   des significations données pour Ai et b3 est un nombre de 1 à 25 ; le composant   II-f)   est un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule 
 EMI44.3 
 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule 

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 EMI45.1 
 
 EMI45.2 
 A20 ayant l'une des significations données pour AI ; le composant II-g) est au moins un composé de formule IX-2-g-1, IX-2-g-2 ou IX-2-g-3, 
 EMI45.3 
 

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   A10   et A22 ayant l'une des significations données pour Ai bs étant un nombre de 1 à 25 ;

   le composant II-i) est au moins un composé de formule XI-2, dans laquelle As a l'une des significations données pour   Ai,   et b6 est un nombre de 2 à 25 ; le composant   II-k)   est au moins un composé de formule XIII-2-k 
 EMI46.1 
 A41 ayant l'une des significations données pour Ai et b7 étant un nombre de 1 à 25 ; le composant II-m) est au moins un composé de formule XVI-2-m, 
 EMI46.2 
 be est un nombre de 2 à 25. 



   Un intérêt particulier représente les systèmes de stabilisants suivants : a) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule I-l-a-l, dans laquelle Rl est cyclohexyle et au moins un composé de formule XVI-2-m, b) mélange de stabilisants contenant au moins un 

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 composé de formule I-l-a-l, dans laquelle Ri est cyclohexyle et au moins un composé de formule VI-2-d-l, dans laquelle   A10   est l'hydrogène, c) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule I-l-a-l, dans laquelle RI est cyclohexyle et au moins un composé de formule   II-2-b,   dans laquelle Ag est méthyle, d) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule II-l-b, dans laquelle Rg est cyclohexyle et au moins un composé de formule XVI-2-m, e)

   mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule II-l-b, dans laquelle Rg est cyclohexyle et au moins un composé de formule VI-2-d-l, dans laquelle   A10   est l'hydrogène, f) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule II-l-b, dans laquelle Rg est cyclohexyle et au moins un composé de formule   II-2-b,   dans laquelle Ag est méthyle, g) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule V-l-c, dans laquelle Rg est cyclohexyle et au moins un composé de formule XVI-2-m, h) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule V-l-c, dans laquelle Rg est cyclohexyle et au moins un composé de formule VI-2-d-l, dans laquelle   A10   est l'hydrogène, i) mélange de stabilisants contenant au moins un compose de formule V-l-c,

   dans laquelle Ra est cyclohexyle et au moins un composé de formule   1I-2-b,   dans laquelle Ag est méthyle, j) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule V-1-c, dans laquelle Rg est méthyle et au moins un composé de formule XVI-2-m, k) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule V-1-c, dans laquelle Rg est méthyle et au moins un composé de formule VI-2-d-l, dans laquelle   A10   est l'hydrogène, 1) mélange de stabilisants contenant au moins un 

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 composé de formule V-l-c, dans laquelle Rg est méthyle et au moins un composé de formule   II-2-b,   dans laquelle Ag est méthyle, m) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule I-l-a-l, dans laquelle Ri est octyle et au moins un composé de formule VI-2-d-2,

   dans laquelle   A10   est l'hydrogène, n) mélange de stabilisants contenant au moins un composé de formule   I-1-a-l,   dans laquelle Ri est octyle et un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule 
 EMI48.1 
 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule 
 EMI48.2 
 
Dans le système de stabilisants cités ci-dessus, les deux composants sont présents dans un rapport pondéral particulièrement préféré de 1 : 4 à 1 : 1. 



   Les mélanges de stabilisants conformes à l'invention conviennent à la stabilisation de matières organiques contre la dégradation induite par la chaleur, par l'oxygène et par la lumière. Des exemples de telles matières sont : 1. Polymères de monooléfines et de dioléfines, par exemple le polypropylène, le polyisobutylène, le polybutene-1, le   pOly-4-méthylpentène-l,   le polyisoprène ou le polybutadiène, ainsi que les polymères de cyclooléfines, par exemple du cyclopentène ou du 

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 norbornène ;

   de plus, le polyéthylène (qui peut éventuellement être réticulé), par exemple le polyéthylène haute densité (HDPE), le polyéthylène densité et de haut poids moléculaire (HDPE-HMW), le polyéthylène haute densité et d'ultra-haut poids moléculaire (HDPE-UHMW), le polyéthylène moyenne densité (MDPE), le polyéthylène basse densité (LDPE), le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE), le polyéthylène basse densité ramifié (VLDPE). 



   On peut préparer les polyoléfines, c'est-à-dire les polymères de monooléfines, cités à titre d'exemples dans le paragraphe précédent, plus particulièrement le polyéthylène et le polypropylène, selon différents procédés, plus particulièrement selon les méthodes suivantes : a) radicalaire (habituellement à pression élevée et à température élevée) ; b) à l'aide d'un catalyseur, le catalyseur contenant généralement un ou plusieurs métaux du groupe IVb,
Vb, VIb ou VIII. Ces métaux ont généralement un ou plusieurs ligands comme des oxydes, des halogénures, des alcoolates, des esters, des éthers, des amines, des alkyles, des alcényles et/ou des aryles, qui peuvent être coordonnés soit 
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 en soit en cr.

   Ces complexes de métaux peuvent être libres ou fixés sur un support, comme par U. exemple sur du chlorure de magnésium activé, le chlorure de titane (III) ou sur l'oxyde d'aluminium ou l'oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. Les catalyseurs en tant que tels peuvent être actifs dans la polymérisation ou on peut utiliser d'autres activateurs, comme par exemple des alkyles métalliques, des hydrures métalliques, des alkylhalogénures métalliques, des oxydes d'alkyles métalliques ou alkyloxanes métalliques, les métaux étant des éléments des 

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 groupes Ia,   IIa   et/ou   IIIa.   Les activateurs peuvent être modifiés par exemple à l'aide d'autres groupes ester, éther, amine ou silyléther.

   Ces systèmes catalytiques sont désignés habituellement comme Phillips, Standard
Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont),
Metallocen ou Single Site Catalyseurs (SSC). 



  2. Mélanges des polymères cités au point 1), par exemple mélanges du polypropylène avec le polyisobutylène, du polypropylène avec le polyéthylène (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et mélanges de différents types de polyéthylènes (par exemple   LDPE/HDPE).   



  3. Copolymères de monooléfines ou de dioléfines entre eux ou avec d'autres monomères vinyliques comme par exemple les copolymères de l'éthylène-propylène, le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et ses mélanges avec le polyéthylène basse densité (LDPE), les copolymères du propylène-butène-1, les copolymères du propylène-isobutylène, les copolymères de l'éthylène-   butène-l,   les copolymères   l'éthylène-hexène,   les copolymères de l'éthylène-méthylpentène, les copolymères de   l'éthylène-heptène,   les copolymères de l'éthylèneoctène, les copolymères du propylène-butadiène, les 
 EMI50.1 
 copolymères de l'isobutylène-isoprène, les copolymères de l'éthylène-acrylate d'alkyle, les copolymères de l'éthylène-méthacrylate d'alkyle,

   les copolymères de l'éthylène-acétate de vinyle et leurs copolymères avec le monoxyde de carbone, ou des copolymères de l'éthylène-acide acrylique et leurs sels (ionomères), ainsi que des terpolymères de l'éthylène avec le propylène et un diène, comme l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou   l'éthylidène-norbornène   ; de plus des mélanges de ces copolymères entre eux avec les polymères cités au point 1), par exemple les copolymères du polypropylène/éthylène-propylène, les copolymères LDPE/éthylène-acétate de vinyle, les copolymères LDPE/éthylàne-acide acrylique et des copolymères de 

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 polualylène/monoxyde de carbone à strcture   altenante   ou statistique et leurs mélanges avec d'autres polymères, comme par exemple, les polyamides. 



  4. Résines hydrocarbonées (par exemple en   Cs-Cg)   et leurs modifications hydrogénées (par exemple les résines tackifiantes) et mélanges de polyalkylènes et de   l'amidon.   



  5. Polystyrène,   poly- (p-méthylstyrène), poly- (a-   méthylstyrène). 



  6. Copolymères du styrène ou de   lta-méthylstyrène   avec des diènes ou des dérivés acryliques, tels que par exemple le styrène-acrylonitrile, le styrèneméthacrylate d'alkyle, le styrène-butadiène-acrylate et - méthacrylate d'alkyle, le styrène-anhydride maléique, le styrène-acrylonitrile-acrylate de méthyle ; mélanges à haute résilience des copolymères du styrène et d'un autre polymère comme par exemple d'un polyacrylate, d'un polymère diénique ou d'un terpolymère de l'éthylènepropylène-diène ; ainsi que des copolymères séquencés du styrène, comme par exemple le styrène-butadiène-styrène, le styrène-isoprène-styrène, le styrène-éthylène/ butylène-styrène ou le styrène-éthylène/propylène- styrène. 



   7. Copolymères greffés du styrène ou de 
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 l'a-méthylstyrène, comme par exemple le styrène sur le polybutadiène ; le styrène sur les copolymères du polybutadiène-styrène ou du polybutadiène-acrylonitrile, le styrène et l'acrylonitrile (ou bien le méthacrylonitrile) sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et le méthacrylate de méthyle sur le polybutadiène ; le styrène et l'anhydride maléique sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et l'anhydride maléique ou le maléimide sur le polybutadiène ; le styrène, et le maléimide sur le polybutadiène ;

   le styrène et les acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur le polybutadiène, le styrène et l'acrylonitrile sur des terpolymères de l'éthylène- 

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 propylène-diène, le styrène et l'acrylonitrile sur des polyacrylates ou polyméthacrylates d'alkyle, le styrène et l'acrylonitrile sur des copolymères de l'acrylatebutadiène, ainsi que leurs mélanges avec des copolymères cités au point 6), par exemple les polymères connus comme polymères ABS, MES, ASA et AES. 



  8. Polymères halogénés tels que le polychloroprène, le caoutchouc chloré, le copolymère chloré et bromé de   l'isobutylène-isoprène   (caoutchouc halobutyle), le polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, les copolymères de l'éthylène et de l'éthylène chloré, les homo-et copolymères de l'épichlorhydrine, notamment les polymères des composés vinyliques halogénés, comme par exemple le poly (chlorure de vinyle), le poly (chlorure de vinylidène), le poly (fluorure de vinyle), le poly (fluorure de vinylidène) ; ainsi que leurs copolymères, par exemple de chlorure de vinyle-chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle-acétate de vinyle ou chlorure de vinylidène-acétate de vinyle. 



   9. Polymères dérivant des acides a,   5-insaturés   et leurs dérivés, comme les polyacrylates et polyméthacrylates, les polyacrylamides, les polyacrylonitriles et les polyméthacrylates de méthyle rendus résiliants par l'acrylate de butyle. 



   10. Copolymères des monomères cités au point 9) entre eux   ous avec d'autres   monomères insaturés, comme par exemple des copolymères de   l'acrylonitrile-butadiène,   de l'acrylonitrile-acrylate d'alkyle, de l'acrylonitrile- acrylate d'alcoxyalkyle, de l'acrylonitrile-halogénure de vinyle ou des terpolymères de l'acrylonitrile- méthacrylate d'alkyle-butadiène.   il.   Polymères dérivant des amines et alcools insaturés ou de leurs dérivés acyle ou acétal, comme le poly (alcool de vinyle), le poly (acétate de vinyle), le poly (stéarate de vinyle), le poly (benzoate de vinyle), le poly (maléate de vinyle), le poly (butyral de vinyle), le poly (phtalate d'allyle) ou le poly (allylmélamine) ; 

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 ainsi que leurs copolymères avec des oléfines citées au point 1) ci-dessus. 



  12. Homo-et copolymères des éthers cycliques tels que les polyalkylèneglycols, le poly (oxyéthylène) le poly (oxypropylène) ou leurs copolymères avec des éthers bis-glycidyliques. 



  13. Polyacétals, comme le poly (oxyméthylène) ainsi que les poly (oxyméthylènes) qui contiennent des comonomères comme l'oxyde d'éthylène ; les polyacétals modifiés avec des polyuréthannes thermoplastiques, des acrylates ou le MBS. 



  14. Sulfures et oxydes de polyphénylène et leurs mélanges des polymères styréniques ou les polyamides. 



  15. Polyuréthannes dérivant, d'une part, des polyéthers, des polyesters et des polybutadiènes avec des groupes hydroxyles terminaux et, d'autre part, des polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que de leurs précurseurs. 



  16. Polyamides et copolyamides dérivant des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou des acides aminocarboxyliques et des lactames correspondants, tels que le polyamide 4, le polyamide 6, les polyamides 6/6,
6/10,6/9, 6/12,4/6, 12/12, le polyamide 11, le polyamide 12, les polyamides aromatiques obtenus à partir du m-xylène, de la diamine et de l'acide adipique ; polyamides préparés à partir de l'hexaméthylènediamine et de l'acide isophtalique et/ou téréphtalique et éventuellement d'un élastomère comme agent modifiant, par exemple le poly-2,4, 4- triméthylhexaméthylène-téréphtalamide ou le poly-m- phénylène isophtalamide.

   Des copolymères séquencés des polyamides cités ci-dessus avec des polyoléfines, des copolymères oléfiniques, des isomères ou des élastomères liés chimiquement ou greffés ; ou avec des polyéthers, tels que par exemple avec le polyéthylèneglycol, le polypropylèneglycol ou le polytétraméthylèneglycol. De plus polyamides ou copolyamides modifiés par EPDM ou 

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 ABS ; ainsi que des polyamides condensés pendant la mise en oeuvre (systèmes RIM-polyamides). 



  17. Polyurées, polyimides, polyamides-imides, polyétherimides, polyesterimides, polyhydantoïnes et polybenzimidazoles. 



  18. Polyesters dérivant des acides dicarboxyliques et des dialcools et/ou des acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, comme le polyéthylène téréphtalate, le polybutylène téréphtalate, le poly- (1,4-diméthylolcyclohexane téréphtalate), les poly- (hydroxybenzoates) ainsi que des polyéthers-esters séquencés dérivés des polyéthers ayant des groupes hydroxyles terminaux ; de plus des polyesters modifiés par des polycarbonates ou MBS. 



  19. Polycarbonates et polyestercarbonates. 



  20. Polysulfones, polyéthersulfones et polyéthercétones. 



  21. Polymères réticulés qui dérivent, d'une part, des aldéhydes et, d'autre part, des phénols, de l'urée et de la mélamine, comme les résines phénol-formaldéhyde, les résines urée-formaldéhyde et les résines mélamine- formaldéhyde. 



   22. Résines alkyde siccatives et non siccatives. 



   23. Résines polyester insaturées qui dérivent des copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et 
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 insaturés avec des alcools multifonctionnels ainsi que -. des composés vinyliques comme agents réticulants, ainsi que de leurs modifications halogénées difficilement inflammables. 



  24. Résines acryliques réticulables dérivées des esters acryliques substitués, comme par exemple les époxyacrylates, les uréthanne-acrylates ou les polyester-acrylates. 



  25. Résines alkydes, résines polyesters et résines acryliques réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des isocyanates, des isocyanurates, des polyisocyanates ou des résines époxydes. 

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 26. Résines époxydes réticulées qui dérivent des composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple des produits du   bisphénol-A-éthers   diglycidyliques, du bisphénol-F- éthers diglycidyliques, que l'on peut réticuler à l'aide de durcisseurs usuels, comme par exemple les anhydrides ou les amines avec ou sans accélérateur. 



  27. Polymères naturels comme la cellulose, le caoutchouc naturel, la gélatine, ainsi que leurs dérivés modifiés chimiquement de manière polymère-homologue, tels que les acétates de cellulose, les propionates de cellulose et les butyrates de cellulose, ou bien les éthers de cellulose comme la méthylcellulose ; les résines colophanes et leurs dérivés. 



  28. Mélanges (polyblends) de polymères précités comme par exemple PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPE/HIPS, PPE/PA 6,6 et copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC. 



  29. Matières organiques naturelles et synthétiques qui représentent des composés monomères purs ou mélanges de ceux-ci, par exemples huiles minérales, graisses animales ou végétales, huiles et cires, ou huiles, cires et graisses à base d'esters synthétiques (par exemple, phtalates, adipate, phosphates ou trimellitates), ainsi que mélanges d'esters synthétiques avec huiles minérales en rapports pondéraux quelconques, comme par exemple préparations à filer ainsi que leurs émulsions aqueuses. 



   30. Emulsions aqueuses de caoutchoucs synthétiques ou naturels, comme le caoutchouc latex ou des latex de copolymères du styrène-butadiène carboxylés. 



   Un autre objet de l'invention est donc une composition contenant (a) une matière organique sensible à la dégradation induite par l'oxygène, la chaleur ou la lumière et un mélange de stabilisants conforme à 

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 l'invention. 



  En ce qui concerne les matières organiques, il s'agit de préférence de polymères synthétiques, plus particulièrement des polymères appartenant aux groupes précités. On préfère les polyoléfines, et plus particulièrement, on préfère le polyéthylène, le polypropylène et leurs copolymères. 



  On peut ajouter à la matière à stabiliser les composants du système de stabilisants conformes à l'invention individuellement ou mélangés entre eux. Ce faisant, le composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou 1-1) est présent dans une quantité de 0, 01 à 2, 5 %, de préférence de 0, 05 à 0, 5 % et le composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), II-f), II-g), II-h), II-i), II-j), II-k), II-1) ou II-m) dans une quantité de 0, 01 à 4, 99 %, de préférence de 0, 05 à 1, 5 % à la condition que la quantité totale en composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou 1-1) et en composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), II-f), II-g), II-h), II-i), II-j), II-k), II-1) ou Il-m) soit de 0, 02 à 5 % par rapport au poids total de la matière à stabiliser. 



  De préférence, la quantité totale de composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou 1-1) et de composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), II-f), II-g), II-h), II-i), II-j), II-k), II-1) ou II-m) est de 0, 05 à 3 %, plus particulièrement de 0, 05 à 2 % ou de 0, 05 à 1 % par rapport au poids total de la matière à stabiliser. 



  Le rapport pondéral du composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou I-1) au composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), II-f), II-g), II-h), II-i), II-j), II-k), II-1) ou II-m) est de préférence de 20 : 1 à 1 : 20, plus particulièrement de 10 : 1 à 1 : 10, par exemple de 1 : 5 à 5 : 1 ou de 1 : 4 à 1 : 1. 



  L'incorporation du mélange de stabilisants, 

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 respectivement des composants individuels conformes à l'invention dans la matière organique peut être effectuée selon des méthodes connues, par exemple avant ou au cours du moulage ou aussi par dépôt du composé dissous ou dispersé sur la matière organique, éventuellement en évaporant ultérieurement les composants individuels du mélange de stabilisants conforme à l'invention peuvent être ajouté comme poudre, granulés ou aussi sous forme de mélange maître qui contient ces composants dans une concentration de 2,5 à 25 % en poids. 



   Si on le désire, on peut mélanger entre eux les composants du système de stabilisants conformes à l'invention avant leur incorporation dans la masse fondue (melt-blending). 



   On peut ajouter le système de stabilisants ou ses composants conformes à l'invention avant ou au cours de la polymérisation ou avant la réticulation. 



   On peut utiliser les matières ainsi stabilisées dans les formes les plus différentes, par exemple comme feuilles, fibres, bandes, masses à mouler, profilés ou liants pour vernis, adhésifs ou mastics. 



   Les matières organiques stabilisées de la présente invention peuvent contenir en plus également différents additifs classiques comme par exemple :
1. Antioxydants
1. 1. Monophénols alkylés, par exemple 2,6-di-tertbutyl-4-méthylphénol, 2-butyl-4,6-diméthylphénol, 2,6- di-tert-butyl-4-éthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-nbutylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-iso-butylphénol, 2,6- 
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 dicyclopentyl-4-méthylphénol, 2- ( < X-méthylcyclohexyl)- 4, 6-diméthyl-phénol, 2, 6-dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4, 6-tricyclo-hexylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyméthylphénol, nonylphénols linéaires ou ramifiés dans la chaîne latérale, comme par exemple 2,6-di-nonyl-4- 
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 méthylphénol, 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthyl-undec-l'-yl)phénol, 2, 4-diméthyl-6- (1'-méthyl-heptadec-l'-yl) - 

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 phénol, 2,

     4-diméthyl-6- (l'-méthyl-tridec-1'-yl)-phénol   et leurs mélanges. 



  1. 2. Alkylthiométhylphénols, par exemple 2,4-dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol, 2,4-dioctyl- 
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 thiométhyl-6-méthylphénol, 2, 4-dioctyl-thiométhyl-6- éthylphénol, 2, 6-di-dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1. 3. Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple 2, 6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2, 5-di-tertbutyl-hydroquinone, 2, 5-di-tert-amylhydroquinone, 2, 6di-phényl-4-octadécyloxyphénol, 2, 6-di-tert-butylhydroquinone, 2, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyanisol, stéarate de 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxyphényle, adipate de bis- (3, 5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 4. Tocophérols, par exemple,   a-tocophérol, (3-   tocophérol, y-tocophérol, 8-tocophérol, et leurs mélanges (Vitamine E). 



  1. 5. Tthers thiodiphényliques hydroxylés, par exemple 2,2'-thio-bis (6-tert-butyl-4-méthyl-phénol), 2, 2'-thiobis (4-octylphénol), 4,4'-thio-bis (6-tert-butyl-3-méthylphénol), 4,4'-thio-bis (6-tert-butyl-2-méthylphénol), 4, 4'-thio-bis (3,   6-di-sec-amylphénol),   disulfure de 4, 4'bis (2,6-diméthyl-4-hydroxyphényle). 



  1. 6. Alkylidènebisphénols, par exemple 2, 2'-méthylène-bis (6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2, 2'- 
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 méthylène-bis (6-tert-butyl-4-éthylphénol), 2, 2'- .... méthylène-bis-l4-méthyl-6- (a-méthylcyclohexyl) phénol], 2, 2'-méthylène-bis (4-méthyl-6-cyclohexylphénol), 2, 2'méthylène-bis (6-nonyl-4-méthylphénol), 2, 2'-méthylène- bis (4,6-di-tert-butylphénol), 2,2'-éthylidène-bis (4,6di-tert-butylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis (6-tert-butyl- 
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 4-isobutylphénol), 2, 2'-méthylène-bis[6- (a-méthylbenzyl)-4-nonylphénol], 2, 2'-méthylène-bis[6- (a, a-   diméthylbenzyl)-4-nonyl-phénol],   4, 4'-méthylène-bis (2,6di-tert-butylphénol), 4, 4'-méthylène-bis (6-tert-butyl-2méthylphénol), 1, 1-bis (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl) butane, 2,

  6-bis (3-tert-butyl-5-méthyl-2-hydroxy- 

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 benzyl)-4-méthylphénol, 1,1, 3-tris (5-tert-butyl-4hydroxy-2-méthylphényl) butane, 1, 1-bis (5-tert-butyl-4hydroxy-2-méthyl-phényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, bis [3, 3-bis-(3'-tert-butyl-4'-hydroxyphényl)butyrate] de l'éthylèneglycol, bis (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthyl-   phényl)-dicyclopentadiène,   téréphtalate de   bis[2- (3'-     tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-6-tert-butyl-4-   méthylphényle], 1, 1-bis-(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)- 
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 butane, 2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)- propane, 2,   2-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-     phényD-4-n-dodécylmercapto-butane, l, l, 5, 5-tétra- (5-   tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)-pentane. 



  1. 7. Composés o-, n-et s-benzyliques, par exemple éther 3, 5, 3',   5'-tétra-tert-butyl-4,   4'-dihydroxydibenzylique, mercaptoacétate d'octadécyl-4-hydroxy-3, 5diméthyl-benzyle, 4-hydroxy-3, 5-di-tert-butylbenzyle- 
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 mercapto-acétate de tridécyle, tris- (3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxybenzyl) -amine, dithiotéréphtalate de bis- (4tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), sulfure de bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), 3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxybenzyl-mercaptoacétate d'isooctyle. 



  1. 8. Malonates hydroxybenzylés, par exemple 2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-2-hydroxy-benzyle) malonate de dioctadécyle, 2- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyle)malonate de di-octadécyle, mercaptoéthyl-2, 2-bis- (3, 5di-ter-butyl-4-ydroxy-benzyle) malonate de di-dodécyle, malonate de p. i- [4- (1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyl)-phényl]- 2, 2-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle). 



  1. 9. Composés aromatiques hydroxybenzylés, par exemple 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2, 4, 6triméthylbenzène, 1, 4-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   benzyl)-2,   3, 5, 6-tétraméthylbenzène, 2,4,   6-tris- (3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-phénol. 



  1.10. Composés de triazine, par exemple 2,4-bis-   octylmercapto-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-anilino)-   1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, 5-di-tertbutyl-4-hydroxyanilino)-1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto- 

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 4, 6-bis- (3, S-di-tert-butyl-4-hydroxy-phénoxy) -1, 3, 5triazine, 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-l, 2, 3-triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6-diméthylbenzyle), 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényléthyl)- 1, 3, 5-triazine, 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-hexahydro-l, 3, 5-triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (3, 5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle). 



  1. 11. Phosphonates de benzyle, par exemple le 2, 5-ditert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, le 2, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, le 2, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, le 5-tert-butyl-4-hydroxy- 3-méthylbenzyl-phosphonate de dioctadécyle, le sel de calcium de 3,   5-di-tert-bytl-4-hydroxybenzyl-phophonate   de monoéthyle. 



  1. 12. Acylaminophénols, par exemple 4-hydroxyanilide de l'acide laurique, 4-hydroxyanilide de l'acide stéarique,   N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)-carbamate   d'octyle. 



  1.13. Esters de l'acide   P- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   phényl) propionique avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol, noctanol, i-octanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol,   néopentylgiycol,   thiodiéthylène-glycol, diéthylèneglycol, triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylol-propane, 4hydroxyméthyl-1-phospha-2, 6,   7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-   octane. 



   1. 14. Esters de l'acide   ss- (5-tert-butyl-4-hydroxy-3-     méthylphényl) propionique   avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol, n-octanol, i-octanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 

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 1, 9-nonandiol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylèneglycol, triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris (hydroxyéthyle), diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylolpropane,   4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo-[2.   2.   2]-   octane. 



  1. 15. Esters de l'acide   ss- (3,   5-dicyclohexyl-4-hydroxyphényl) propionique avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol, octanol, octadécanol, 1, 6-hexanediol, 1,9-nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol, néopentylglycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylol-propane,   4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo-[2.   2.   2]-   octane. 



  1. 16. Esters de l'acide 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylacétique avec les alcools mono-ou polyhydroxyliques, par exemple méthanol, éthanol, octanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonanediol, éthylèneglycol, 1,2-propanediol,   néopentylglycol,     thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol,   triéthylèneglycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), diamide de l'acide N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxalique, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylol-propane,   4-hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,   7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-   octane. 



  1. 17. Amides de l'acide   ss- (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxy-   phényl) propionique,   par exemple N,   N'-bis- (3, 5-di-tert-     butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)-hexaméthylène-diamine,   N, N'-bis (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)triméthylène-diamine, N,   N'-bis- (3,   5-di-tert-butyl-4- 

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 hydroxyphényl-propionyl)-hydrazine. 



  1. 18 Acide ascorbique (Vitamine C). 



  1. 19. Anti-oxydants à base d'amines, par exemple N, N'di-isopropyl-p-phénylènediamine, N, N'-di-sec-butyl-pphénylènediamine, N, N'-bis- (1, 4-diméthyl-pentyl) -pphénylènediamine, N, N'-bis- (1-éthyl-3-méthyl-pentyl) -pphénylènediamine, N, N'-bis- (l-méthyl-heptyl) -pphénylènediamine, N, N'-dicyclohexyl-p-phénylènediamine, N, N'-diphényl-p-phénylènediamine, N, N'-di- (naphtyl-2-) p-phénylènediamine, N-isopropyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, N- (1, 3-diméthylbutyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, N- (l-méthyl-heptyl)-N'-phényl-p-phénylènediamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylènediamine, 4- (p-toluène-sulfonamido)-diphénylamine, N, N'-diméthylN, N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine, di-phénylamine, N-allyldiphénylamine, 4-isopropoxy-diphénylamine, N-phényl-1-naphtylamine, N- (4-tert-octylphényl)-lnaphtylamine, N-phényl-2-naphtylamine,

   diphénylamine octylée, par exemple p, p'-di-tert-octyldiphénylamine, 4-n-butyl-aminophénol, 4-butyrylaminophénol, 4-nonanoylamino-phénol, 4-dodécanoylamino-phénol, 4-octadécanoylaminophénol, di- (4-méthoxy-phényl) -amine, 2, 6-di-tert-. butyl-4-diméthyl-amino-méthylphénol, 2, 4'-diaminodiphénylméthane, 4, 4'-diamino-diphénylméthane, N, N, N', N'-tétraméthyl-4, 4'-diamino-diphénylméthane, 1, 2-dit (2-méthyl-phényl)-amino] éthane, 1, 2-di- (phénylamino) -propana, (o-tolyl) -biguanide, di- (4-1', 3'diméthyl-butyl)-phényl] amine, N-phényl-l-naphtylamine tert-octylée, mélange de tert-butyl/tert-octyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange de nonyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange de dodécyldiphénylamines mono-et dialkylées, mélange dtisopropyl/isohexyldiphénylamines mono-et dialkylées,

   mélanges de tert-butyldiphénylamines mono-et dialkylées, 2, 3-dihydro-3, 3-diméthyl-4H-l, 4-benzothiazine, phénothiazine, mélange de tert-butyl/tertoctylphénothiazines mono-et dialkylées, mélange de 

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 tert-octylphénothiazines mono-et dialkylées, N-allylphénothiazine, N, N, N'N'-tétraphényl-l, 4-diaminobut-2-ène, N, N-bis- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-pipéridin-4-ylhexaméthylènediamine, sébacate de bis- (2, 2, 6, 6tétraméthyl-pipéridin-4-yle), 2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridin-4-one, 2, 2, 6, 6-tétraméthyl-pipéridin-4-ol. 



  2. Absorbeurs d'uv et photostabilants 2. 1. 2- (2'-Hydroxyphényl) benzotriazoles, par exemple les dérivés de 2- (21-hydroxy-S'-méthylphényl) benzotriazole, 2- (3', 5'-di-tert-butyle,-2'-hydroxyphényl) -benzotriazole), 2- (S'-tert-butyle-2'hydroxyphényl) -benzotriazole, 2- (21-hydroxy-S'- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyle) phényl) -benzotriazole, 2- (3', S'-ditert-butyle-2'-hydroxyphényl) -S-chloro-bezotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-sec-butyl-5'-tert-butyle-2'hydroxyphényl) benzotriazole, 2-2'-hydroxy-4'-octoxyphényl) -benzotriazole, 2- (3', S'-di-tert-amyl-2'hydroxyphényl) -benzotriazole, 2- (3', S'-bis (a, adiméthylbenzyle) -2'-hydroxyphényl) -benzotriazole, mélange de 2- (3'-tert-butyl-2'hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyle-phényl) -S-chloro-benzotriazole, 2- (3'tert-butyl-S'-[2- (2-éthylhexyloxy)

   -carbonyléthyl]-2'hydroxyphényï-5-chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl- 2'-hydroxy-5'- (2-méthoxycarbonyl-éthyle) phényl)-5chlorenzotrizole, 2- (3'-tert-butyl-21-hydroxy-S'- (2méthoxycarbonyl-éthyle) phényl)-benzotriazole, 2- (3'tert-butyl-2'-hydroxy-S'- (2-octyloxycarbonyl-éthyle) phényl) -benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-S'-[2- (2- éthylhexyloxy) -carbonyléthyle]-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (3'-dodécyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-benzotriazole et 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl)-benzotriazole, 2, 2'méthylène-bis [4- (1, 1, 3, 3-tétra-méthylbutyl)-6benzotriazole-2-yl-phénol] ; produit de transestérification de 2-[3'-tert-butyl-S'- (2-méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxy-phényl]-benzotriazole avec le 

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 polyéthylène-glycol 300 ;

   [R-CH2CH2-COO (CH2) 3] 2 avec R = 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-yl- phényle. 



  2. 2.2-Hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés de 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octoxy, 4-décyloxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2', 4'-trihydroxy, 2'-hydroxy-4, 4'-diméthoxy. 



  2. 3. Esters d'acides benzoïques éventuellemet substitués, comme par exemple salicylate de 4-tert-butylphényle, salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoylresorcinol,   bis- (4-tert-butylbenzoyl) -résorcinol, benzoylrésorcinol,   3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tertbutylphényle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octadécyle, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2méthyl-4, 6-di-tert-butylphényle. 



  2. 4. Acrylates par exemple a-cyano-ss, ssdiphénylacrylate d'éthyle ou   d'isooctyle,     a-carbo-   méthoxycinnamate de méthyle,   a-cyano-ss-méthyl-p-   méthoxy-cinnamate de méthyle ou de butyle,   a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate   de méthyle,   N- (ss-carbométhoxy-ss-cyanovinyl)-2-méthyl-indoline.   



   2.5. Composés du nickel, par exemple complexes du nickel du 2,   2'-thio-bis-[4- (1, 1,   3, 3-tétraméthylbutyl)-   phénol,   tels. que les complexes 1 : 1 ou 1 : 2 éventuellement'avec ou sans ligands additionnels, tels que n-butylamine, triéthanolamine ou N-cyclohexyl- diéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des monoesters alkyliques de l'acide 4- hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl-phosphonique, comme par exemple ester méthylique ou éthylique, complexes du nickel avec des cétoximes, par exemple 2-hydroxy-4- méthyl-phényl-undécylcétoxime, complexes du nickel avec le   l-phényl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazole,   éventuellement avec ligands additionnels. 



   2. 6. Amines à encombrement stérique, par exemple 

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 sébacate de bis (2, 2,6, 6-tétraméthyl-pipéridin- 4-yle), succinate de bis (2, 2,6, 6-tétraméthyl-pipéridin- 4-yle), sébacate de bis   (l,   2,2, 6,6-pentaméthylpipéridin- 4-yle), sébacate de bis (1-octyloxy-2, 2,6, 6tétraméthylpipéridin-4-yle), n-butyl-3, 5-di-tert-butyl- 4-hydroxy-benzyl-malonate de bis   (l,   2,2, 6,6-pentaméthylpipéridyle), produit de condensation de la   1- {hydroxyéthyl) -2,   2,6, 6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, produit de condensation de la N,   N'-bis   (2, 2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexaméthylène-diamine et de la 4-tert-octylamino-2,6dichloro-l, 3, 5-s-triazine, nitrilo-triacétate de tris- (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,2, 3,

  4-butanetétroate de tétrakis (2, 2,6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,   1'- (1, 2-éthanediyl) bis- (3,   3, 5, 5-tétra-méthylpipérazinone), 4-benzoyl-2,2, 6,6-tétraméthyl-pipéridine, 4-stéaryloxy-2,2, 6,6-tétraméthyl-pipéridine, 2-n-butyl-   2- (2-hydroxy-3, 5-di-tert-butyl-benzyl)   malonate de bis- (1,2, 2,6, 6-pentaméthylpipéridyle), 3-n-octyl-7,7, 9,9-   tétraméthyl-l,   3, 8-triazaspiro   [4.

   5]-décane-2,   4-dione, sébacate de   bis- (l-octyloxy-2,   2,6, 6-tétraméthylpipéridyle), succinate de bis (l-octyloxy-2, 2,6,   6-   tétraméthylpipéridyle), produit de condensation de la N,   N'-bis   (2,2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-hexa- 
 EMI65.1 
 méthylène-diamine et de la 4-morpholino-2, 6-dichloro- 1, 3, 5-triazine, produit de condensation de la 2-chloro- 4, 6-di- (4-n-but. ylamino-2, 2, 6, 6-tétraméthyl-pipéridyl)- 1,3, 5-triazine et du 1,   2-bis- (3-aminopropylamino)   éthane, produit de condensation de la 2-chloro-4,   6-di- (4-n-   butylamin-1, 2,2, 6, 6-penta-méthylpipéridyl)-1, 3, 5triazine et du 1,   2-bis- (3-aminopropylamino)   éthane, 
 EMI65.2 
 8-acétyl-3-dodécyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-1, 3, 8triazaspiro- [4.

   5] décane-2, 4-dione, 3-dodécyl-l- (2, 2, 6, 6- tétraméthyl-4-pipéridyl)-pyrrolidine-2, 5-dione,   3-dodecyl-1-(1,   2,2, 6, 6-pentaméthyl-4-pipéridyl)pyrrolidine-2, 5-dione, mélange de 4-hexadécylocy-et de 4-stéaryloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridine, produit de 

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 condensation de la N, N'-bis (2,2, 6,6-tétraméthyl-4-   pipéridyD-hexamèthylène-diamine   et de la 4-cyclohexylamino-2,   6-dichloro-1,   3, 5-triazine, produit de condensation de la 1, 2-bis (3-aminopropylamino)-éthane et de la 2,4, 6-trichloro-1, 3, 5-triazine ainsi que la 4-butylamino-2, 2,6,   6-tétraméthylpipéridine   (Registre CAS   n    [136504-096-6]) ;

   n-dodécylsuccinimide de 
 EMI66.1 
 N- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyle), n-dodécylsuccinimide de N- (l, 2, 2, 6, 6-pentaaméthyl-4-pipéridyle), 2-undécyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-1-oxa-3, 8-diaza-4-oxo- spiro [4. 5] décane, produit de réaction du 7,7, 9,9tétraméthyl-2-cycloundécyl-1-oxa-3,   8-diaza-4-oxo-   spiro [4. 5] décane et de l'épichlorhydrine. 



  2. 7. Diamides de l'acide oxalique, par exemple 4,   4'-dioctyloxyoxanilide,   2,   2'-diéthoxy-oxanilide,   
 EMI66.2 
 2, 2'-dioctyloxy-5, 5'-di-tert-butyloxanilide, 2, 2'didodécyl-oxy-5, 5'-di-tert-butyloxanilide, 2-éthoxy-2'- éthyl-oxanilide, amide de l'acide N, N'-bis (3diméthylaminopropyl) oxalique, 2-éthoxy-5-tert-butyl-2'- éthyloxanilide et ses mélanges avec le 2-éthoxy-2'- éthyl-5,   4'-di-tert-butyloxanilide,   mélanges des oxanilides ortho-et para-méthoxy disubstitués, mélanges des oxanilides o-et p-éthoxy disubstitués. 
 EMI66.3 
 



  2. 8. 2- (2-Hydroxyphényl) -1, 3, 5-triazine, par exemple 2, 4, 6-tris (2-hydroxy-4-octyloxyphényl) -1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényle-1, 3, 5-triazine, 2- (2, 4-dihydroxy-phényl)-4, 6bis (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5-triazine, 2, 4-bis- (2- hydroxy-4-propyloxyphényl)-6-(2,4-diméthylphényl)-1, 3, 5triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis-(4méthylpényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 
 EMI66.4 
 2- (2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl) 4, 6-bis (2, 4-diméthylphenyl)-1, 3, 5-triazine2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3butyloxy-propyloxy)-phényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl)- 1, 3, 5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)-phényl)-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5- 

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 triazine,

   2-[4-(dodécyloxy/tridécyloxy-2-hydroxy-   propoxy)-2-hydroxy-phényl]-4,   6-bis (2, 4-diméthylphényl)- 
 EMI67.1 
 1, 3, 5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy} -phényl]-4, 6-bis (2, 4-diméthylphényl) -1, 3, 5triazine, 2- (2-hydroxy-4-hexyloxy) phényl]-4, 6-diphényl- 1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4-méthoxyphényl)-4, 6-   diphényl-1, 3, 5-triazine,   2,4, 6-tris [2-hydroxy-4- (3butoxy-2-propoxy)   phényl]-1,   3, 5-triazine,   2- (2-hydroxy-     phényl-4- (4-méthoxyphényl)-6-phényl-l,   3, 5-triazine. 



  3. Désactivateurs de métaux, par exemple diamide de l'acide N,   N'-diphényloxalique,     N-salicylal-N'-   salicyloylhydrazine, N,   N'-bis- (salicyloyl)-hydrazine,   N,   N'-bis   (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-   
 EMI67.2 
 hydrazine, 3-salicyloylamino-1, 2, 4-triazole, dihydrazide de l'acide bis (benzylidène)-oxalique, oxanilide, dihydrazide de l'acide isophtalique, le bisphénylhydrazide de l'acide sebacique, dihydrazide de l'acide N,   N'-diacétaladipique,   dihydrazide de l'acide N, N'-bis-salicyloyloxalique, dihydrazide de l'acide 
 EMI67.3 
 N, N'-bis-salicyloyl-thiopropionique. 



  4. Phosphites et phosphonites, par exemple phosphite de triphényle, phosphites de diphénylalkyle, phosphites de phényldialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryl-pentaérythritol, phosphite de tris (2,4-di-tert-butylphényle), diphosphite de diiso- 
 EMI67.4 
 wsdécylpentaérythritol, diphosphite de bis (2, 4-di-tert- butylphényl) pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2,   6-di-   tert-butyl-4-méthylphényl) -pentaérythritol,   diphosphite de bis-isodécyloxy-pentaérythritol, diphosphite de bis- (2, 4-di-tert-butyl-6-méthyl-phényl)-pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2,   4,   6-tri-tert-butylphényl)-   pentaérythritol, triphosphite de tristéarylsorbitol, 
 EMI67.5 
 4,

   4'-biphénylène-diphosphonite de tétrakis (2, 4-di-tert- butyl-phényle), 6-isooctyloxy-2,4, 8,10-tétra-tert-butyl- 12H-dibenz [d, g]-1, 3,2-dioxa-phosphocine, 6-fluoro- 2,4, 8, 10-tétra-tert-butyl-12-méthyl-dibenz [d,   g]-1,   3,2- 

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 dioxaphosphocine, phosphite de bis (2,4-di-tert-butyl-6méthylphényl) méthyle, phosphite de bis (2,4-di-tert-   butyl-6-méthylphényl) éthyle.   



  5. Hydroxylamines, par exemple N, N-dibenzylhydroxylamine, N,   N-diéthylhydroxylamine, N,   N-dioctylhydroxylamine, N, N-dilaurylhydroxylamine, N, N-ditétradécylhydroxylamine, N, N-dihexadécylhydroxylamine, N, N-dioctadécylhydroxylamine, N-hexadécyl-N-octadécyl-hydroxylamine, N-heptadécyl-N-octadécyl-hydroxylamine, N, Ndialkylhydroxylamine dérivées des amines de suif hydrogénées. 



  6. Nitrones, par exemple N-benzyl-alpha-phénylnitrone, N-éthyl-alpha-méthyl-nitrone, N-octyl-alphaheptyl-nitrone, N-lauryl-alpha-undécyl-nitrone, N-tétra-   décyl-alpha-tridécyl-nitrone,   N-hexadécyl-alphapentadécyl-nitrone, N-octadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécyl-nitrone, N-octadécyl-alphapentadécyl-nitrone, N-heptadécyl-alpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécyl-nitrone, nitrones dérivées des N, N-dialkylhydroxylamines préparées à partir des amines grasses du suif hydrogénées. 



  7. Agents de thiosynérgie, comme par exemple diester laurique de l'acide thiodipropionique ou diester stéarique de l'acide thiodipropionique. 



  8. Destructeurs de peroxydes, par exemple esters de l'acide   -thiodipropionique,   par exemple esters   lauriee,   stéarique, myristique ou tridécylique, mercaptobenzimidazole, sel de zinc de 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis   (P-dodécyl-mercapto)   propionate de pentaérythritol. 



   9. Stabilisants de polyamides, par exemple sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou des composés de phosphore et sels de manganèse bivalent. 



   10. Costabilisants basiques, par exemple mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, cyanurate de triallyle, dérivés de l'urée, dérivés de l'hydrazine, 

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 amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et de métaux alcalino-terreux des acides gras supérieurs, par exemple stéarate de Ca, stéarate de Zn, béhénate de Mg, stéarate de Mg, ricinoléate de Na, palmitate de K, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate de zinc. 



  11. Agents de nucléation, par exemple matières inorganiques comme par exemple talc, oxydes de métaux, comme dioxyde de titane ou oxyde de magnésium, phosphates, carbonates ou sulfates de préférence de métaux alcalino-terreux ; composés organiques comme acides mono-ou polycarboxyliques ainsi que leurs sels, comme par exemple, acide 4-tertbutylbenzoïque, acide adipique, acide diphénylacétique, succinate de sodium ou benzoate de sodium ; composés polymères comme par exemple des copolymères   ("ionomères).   



  12. Charges et agents de renforcement, par exemple carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, billes de verre, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes de métaux, noir de carbone, graphinte, farine de bois et farines de fibres d'autres produits naturels, fibres synthétiques. 



  13. Autres additifs, par exemple plastifiants, lubrifiants, émulsionnants, pigments, adjuvants de rhéologie, catalyseurs, agents de démoulage, azurants optiques, agents ignifugeants, agents antistatiques et agents   porogènes.   



  14. Benzofuranones et indolinones décrites par exemple par les brevets US-A-4 325 863, US-A-4 338 244, US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611, DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A 0 589 839 ou EP-A-0 591 102, ou   3-[4-2-acétoxy) phényl]-   
 EMI69.1 
 benzofuran-2-one, 3, 3'-bis [5, 7-di-tert-butyl-3- (4- [23hydroxyéthoxy]-phényl) benzofuran-2-one], 5, 7-di-tert- butyl-3- (4-éthoxy-phényl) benzofuran-2-one,   3- (4-acétoxy-   3,   5-diméthyl-phényl)-5,   7-di-tert-butyl-benzofuran-2-one, 

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   3-(3,5-diméthyl-4-pivaloyloxy-phényl)-5,7-di-tert-butyl-   benzofuran-2-one. 



   Le rapport pondéral du mélange de stabilisants conforme à l'invention aux additifs classiques peut être par exemple de 1 : 05 à 1 : 5. 



   Un autre objet de l'invention est l'utilisation du mélange de stabilisants conforme à l'invention pour la stabilisation de matières organiques contre la dégradation induite par   l'oxygène,   la chaleur ou la lumière. 



   Les matières organiques stabilisées à l'aide du système de stabilisants conforme à l'invention se caractérisent non seulement par une stabilité à la lumière considérablement améliorée mais également en partie par une stabilité thermique nettement améliorée. 



   Les composés de formules IX-1-g-1, XI-1, XII-1, XIII-1 et XIV-1 ainsi que le produit défini comme composant   I-f)   sont nouveaux et forment également un objet de la présente invention. 



   D'autres objets de la présente invention sont : 
1) Composés de formule D, 
 EMI70.1 
 dans laquelle Ru et R13, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en   Cs-Ci : cycloalkyle   en   Cs-Cn   substitué par alkyle en 

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 Cl-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en   Cl   phénylalkyle en   C7- Cg, phény lalkyle   en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou 
 EMI71.1 
 alkyle en Cl-C10, ou un groupe de formule IV-1, 
 EMI71.2 
 
 EMI71.3 
 dans laquelle R10 est l'hydrogène, alkyle en Cl-C18' cycloalkyle en C5-C12 ou cycloalkyle en   Cg-Crz   substitué par alkyle en C1-C4, R12 représente alkylène en C2-C18, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4)

   di (cycloalkylène en C5-C7) ou les radicaux Ru, R12 et   R13, ensemble   avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, les radicaux R14 et R15, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou un groupe-NH (cycloalkyle en   Cg-C),   n2 est un nombre de 2 à 50 et au moins un des radicaux R11 et   R13   représente un groupe de formule IV-1. 



   Ru et R13 représentent de préférence un groupe de formule IV-1. 



   R12 est de préférence alkylène en   Cs-Cio, plus   particulièrement hexaméthylène. 



   Les radicaux R14 et Ris forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés de préférence un groupe morpholino ou un   groupe-NH (cyclohexyle).   



  2) Composés de formule G-1, 

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 EMI72.1 
 dans laquelle R22 est l'hydrogène, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en C5-C12 ou cycloalkyle en   Cs-Cn   substitué par alkyle en Cl-C4, R24 et R28, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C30, cycloalkyle en   CS-C12   ou phényle,   R2s   représente l'hydrogène, alkyle en C1-C30, cycloalkyle 
 EMI72.2 
 en C5-Ci2f phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de ... formule IV-1, 
 EMI72.3 
 dans laquelle   R10   a l'une des significations données pour R22, et   ng   est un nombre de 1 à 50. 

 <Desc/Clms Page number 73> 

 



   R24 et R28 sont de préférence alkyle en C1-C4, plus particulièrement méthyle. 



   R25 est de préférence alkyle en C1-C25. 



  3) Composés de formule G-2, 
 EMI73.1 
 dans laquelle R2l et R26 représentent un groupe-N (Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-, Yl et   Y3,   indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en   Ci-Ce,   cycloalkyle en C5-C12, phényle, phénylalkyle en   C7-C9   ou un groupe de formule   Il-1,-   
 EMI73.2 
 dans laquelle   R10   représente l'hydrogène, alkyle en   Cl-Cia, cycloalkyle   en   Cs-Ciz   ou cycloalkyle en   Cg-Cis   substitué par alkyle en Cl-C4, 

 <Desc/Clms Page number 74> 

 Y2 représente une liaison directe ou alkylène en   Cl-C4,   R22 a l'une des significations données pour   Rlo,   R13, R24, R27 et R28, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène,

   alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en   C5-C12   ou phényle, R25 représente l'hydrogène, alkyle en   Cl-C30'cycloalkyle   en C5-C12, phényle, phénylalkyle en   C7-C9   ou un groupe de formule   IV-1   et   ng   représente un nombre de 1 à 50. 



     Yi   et Y3 représentent de préférence l'hydrogène. 



   R25 est de préférence un groupe de formule IV-1. 



   Les explications concernant les mélanges de stabilisants conformes à l'invention et les préférences relatives aux radicaux variables et aux groupes terminaux sont à appliquer de façon correspondante aux nouveaux composés. 



   Les exemples ci-après expliquent plus en détail l'invention. Toutes les indications en pourcentage sont relatives au poids sauf si autrement indiqué. 



  EXEMPLE A : Préparation d'un composé de formule 
 EMI74.1 
 

 <Desc/Clms Page number 75> 

 
On ajoute goutte à goutte une solution de 23,6 g (0,098 mole) de   4-n-butylamino-1-méthoxy-2,   2,6, 6tétraméthylpipéridine dans 25 ml de xylène à une solution de 4,09 g (0,0217 mole) de chlorure d'acide cyanurique dans 50 ml de xylène et 6,2 g (0,098 mole) de KOH pulvérulent. On chauffe le mélange réactionnel au reflux pendant 23 heures. Ensuite, on sépare par filtration les matières solides et on concentre le filtrat sous pression réduite. On purifie le produit brut obtenu par cristallisation (éthanol) et on obtient 14,3 g (82 % du rendement théorique) du produit indiqué ci-dessus sous forme de poudre blanche. Le point de fusion est de 151 à   153 oc.   



  Analyse élémentaire pour   C4sH87Ng03   Calculé : C, 67,4 ; H, 10,9 ; N, 15,7 Trouvé : C, 67,4 ; H, 11,3 ; N, 15,7 EXEMPLE B : Préparation d'un composé de formule 
 EMI75.1 
 
On ajoute à une solution de 24,0 g du composé de formule 

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 EMI76.1 
 dans 200 ml de cyclohexane 0,5 g de MoO3. On chauffe la solution au reflux et on ajoute 20 ml d'hydroperoxyde de tert-butyle (90 %) en l'espace de 15 minutes. Après chauffage du mélange réactionnel au reflux pendant 12 heures, on élimine le catalyseur par filtration et on ajoute au filtrat 0,5 g de MOO3 supplémentaire suivi de 20 ml d'hydroperoxyde de tert-butyle à 90 %. Après un chauffage pendant encore 12 heures au reflux, la couleur rouge disparaît.

   On lave le mélange réactionnel par une solution aqueuse de Na2SO3 à 5 % jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de présence d'excès en hydroperoxyde. On lave la solution réactionnelle à l'eau et avec une solution de sel, on sèche sur du MgS04 et on évapore. On obtient 15 g du composé indiqué ci-dessus sous forme de résine visqueuse transparente sans cristaux. Les données par laRMN et par la SM sont conformes aux structures indiquées. 
 EMI76.2 
 rs. 



  EXEMPLE C : Préparation d'un composé de formule 
 EMI76.3 
 

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On effectue la préparation de façon analogue au procédé décrit à l'Exemple B, en utilisant 31,87 g du composé de formule 
 EMI77.1 
 1,0 g de MoO3 et 40 ml d'hydroperoxyde de tert-butyle à 90 % dans 600 ml de cyclohexane. On obtient 22,2 g du composé donné ci-dessus sous forme de matière solide vitreuse blanche. Le point de fusion est de 135    C.   Les données par la RMN et la SM sont conformes à la structure indiquée. 



    EXEMPLE   D : Préparation d'un composé de formule 
 EMI77.2 
 
On effectue la préparation de façon analogue au procédé décrit à l'Exemple B, en utilisant 25,1 g du composé de formule 

 <Desc/Clms Page number 78> 

 
 EMI78.1 
 2,0 g de   Mo03   et 25 ml d'hydroperoxyde de tert-butyle à 90 % dans 500 ml de cyclohexane. On obtient 36,5 g du composé donné ci-dessus sous forme de matière solide vitreuse de couleur jaune clair. Le point de fusion est de 105 à   125  C.   Les données par la RMN et la SM sont conformes à la structure indiquée. 



  EXEMPLE E : On effectue le préparation par analogie au procédé décrit à l'Exemple B en utilisant 25,8 g de   (8) UVASORB   HA 88 (un composé que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule 
 EMI78.2 
 avec le chlorure de cyanuryle avec un composé de formule 
 EMI78.3 
 2,0 g de   Mo03   et 40 ml d'hydroperoxyde de tert-butyle à 70 % dans 500 ml de cyclohexane. On obtient 47,7 g d'un composé correspondant, qui contient alors au lieu des groupes 2,2, 6,6-tétraméthylpipéridin-4-yle des groupes l-cyclohexyloxy-2, 2,6, 6-tétraméthyl-pipéridin-4-yle. Le composé se présente sous forme de résine jaune clair 

 <Desc/Clms Page number 79> 

 avec quelques cristaux blancs. Le point de fusion est de 135 à 145 OC.

   Le frittagese produit à   112 oc,   Les données par la RMN et la SM sont conformes à la structure indiquée. 



    EXZMPLZ     @   : Préparation d'un composé de formule 
 EMI79.1 
 
On dissout 11,0 g (14,5 mmoles par rapport au motif récurrent) du composé de formule 
 EMI79.2 
 dans   ZtO   ml de'cyclohexane. On ajoute 0,1 g de MoO3 et on chauffe le mélange au reflux. On ajoute goutte à goutte, lentement, 10 g (77,5 mmoles) d'une solution aqueuse d'hydroperoxyde de tert-butyle à 70 % (% en poids/poids) à   80 oc.   On sépare par distillation azéotropique le mélange d'eau/tertbutanol formé au cours de la réaction. On chauffe le mélange réactionnel au reflux pendant 14 heures, on refroidit à 20 à 30    C,   on ajoute du charbon pulvérulent et on filtre.

   On lave la solution à deux reprises avec une solution aqueuse de Na2SO3 à 10 % 

 <Desc/Clms Page number 80> 

 
 EMI80.1 
 (% en poids/poids) et à l'eau. On sèche la phase organique sous Na2 S 04 et on évapore à 80  C/24 mbars. Le résidu obtenu est une poudre blanche et ayant un point de fusion de 104 à 108    C.   L'analyse par RMN   (H,   13C) est conforme à la structure indiquée ci-dessus. 



    EXEMPLE   G : Préparation d'un composé de formule 
 EMI80.2 
 
On effectue la préparation par analogie au procédé décrit à l'Exemple F. On fait réagir 11 g (10,3 mmoles par rapport au motif récurrent) du composé de formule 
 EMI80.3 
 avec 10 g d'une solution d'hydroperoxyde de tert-butyle à 10 % (% en poids/poids) dans du cyclohexane en présence de 0,1 g de MoO3. Après évaporation, on obtient une matière solide blanche ayant un point de fusion de 135 à   139  C.   L'analyse par la RMN (lH, 13C) est conforme à la structure indiquée ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 81> 

   EXZMPLZ   H : Préparation d'un composé de formule 
 EMI81.1 
 
On effectue la préparation par analogie au procédé décrit à l'Exemple F.

   On fait réagir 19 g (30,8 mmoles par rapport au motif récurrent) du composé de formule 
 EMI81.2 
 avec 6,6 g d'une solution aqueuse d'hydroperoxyde de tert-butyle à 70 % (% en poids/poids) dans du cyclohexane en présence de 0,5 g de MoO3. Aprés évaporation, on obtient une matière solide jaune ayant 
 EMI81.3 
 un point de fusion de 80 à 87  C. L'analyse par RMN (H, 13C) est conforme à la structure indiquée ci-dessus. 

 <Desc/Clms Page number 82> 

   EXEMPLE   1 : Préparation d'un composé de formule 
 EMI82.1 
 
On effectue la préparation par analogie au procédé décrit à l'Exemple F. On fait réagir 30 g (39,2 mmoles par rapport au motif récurrent) du composé de formule 
 EMI82.2 
 avec 15,2 g d'une solution aqueuse d'hydroperoxyde de tert-butyle à 70 % (% en poids/poids) dans du cyclohexane en présence de 0, 8 g de MoOs.

   Après évaporation, on obtient une matière solide blanche ayant un point de fusion de 72 à 77"C. L'analyse par la RMN   (H,   13C) est conforme à la structure indiquée cidessus. 

 <Desc/Clms Page number 83> 

 LES AGENTS PHOTOPROTECTEURS UTILISÉS DANS LES EXEMPLES 1   A   3 :

   (On indique chaque fois le degré de polymérisation moyen.) Agent photoprotecteur 1-a-1 (US-A-5 204 473, Exemple 58) : 
 EMI83.1 
 Agent photoprotecteur 1-a-2 (US-A-5 204 473, Exemple 4) : 
 EMI83.2 
 Agent photoprotecteur l-b-l (US-A-5 204 473, Exemple 62)   : -   
 EMI83.3 
 

 <Desc/Clms Page number 84> 

 
 EMI84.1 
 Agent photoprotecteur l-c-l (Exemple A) : 
 EMI84.2 
 
 EMI84.3 
 Agent photoprotecteur l-c-2 (US-A-5 204 473, Exemple 63) : 
 EMI84.4 
 
 EMI84.5 
 < -* Agent photoprotecteur 1-d-l (Exemple D) : 1 
 EMI84.6 
 

 <Desc/Clms Page number 85> 

 
 EMI85.1 
 Agent photoprotecteur l-d-2 (Exemple C) : 
 EMI85.2 
 
 EMI85.3 
 Agent photoprotecteur l-d-3 (Exemple I) : 
 EMI85.4 
 
 EMI85.5 
 Agent photoprotecteur l-e-l (Exemple B) : 
 EMI85.6 
 

 <Desc/Clms Page number 86> 

 
 EMI86.1 
 Agent photoprotecteur l-f-l (Exemple E) :

   OUVASORB HA 88 contenant au lieu des groupes 2, 2, 6, 6tétraméthylpipéridin-4-yle les groupes l-cyclohexyloxy- 2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridin-4-yle. 



  Agent photoprotecteur l-g-l (Exemple H) : 
 EMI86.2 
 
 EMI86.3 
 Agent photoprotecteur l-g-2 (Exemple G) : 
 EMI86.4 
 

 <Desc/Clms Page number 87> 

 
 EMI87.1 
 Agent photoprotecteur l-k-l (Exemple F) : 
 EMI87.2 
 
 EMI87.3 
 Agent photoprotecteur 2-a-3 : 
 EMI87.4 
 
 EMI87.5 
 Agent photoprotecteur 2-a-4 : 1 
 EMI87.6 
 

 <Desc/Clms Page number 88> 

 
 EMI88.1 
 Agent photoprotecteur 2-b-l : 
 EMI88.2 
 
 EMI88.3 
 Agent photoprotecteur 2-d-l : 
 EMI88.4 
 
 EMI88.5 
 Agent photoprotecteur 2-d-2 : 
 EMI88.6 
 
 EMI88.7 
 Agent photoprotecteur 2-d-3 : 
 EMI88.8 
 

 <Desc/Clms Page number 89> 

 Agent photoprotecteur   2-e-l   :

   
 EMI89.1 
 Agent photoprotecteur   2-f-l   :
Composé que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule 
 EMI89.2 
 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule 
 EMI89.3 
 
 EMI89.4 
 Agent photoprotecteur 2-g-1 : -am 
 EMI89.5 
 

 <Desc/Clms Page number 90> 

 Agent photoprotecteur 2-g-2 : 
 EMI90.1 
 Agent photoprotecteur 2-i-1 :
Mélange de composés 
 EMI90.2 
 et 
 EMI90.3 
 dans un rapport d'environ 4 : 1. 

 <Desc/Clms Page number 91> 

 
 EMI91.1 
 Agent photoprotecteur 2-k-l : 
 EMI91.2 
 
 EMI91.3 
 Agent photoprotecteur 2-k-2 : 
 EMI91.4 
 
 EMI91.5 
 Agent photoprotecteur 2-m-l : 
 EMI91.6 
 

 <Desc/Clms Page number 92> 

 EXEMPLE 1 :

   EFFET   PHOTOPROTECTEUR   DANS DES FEUILLES DE POLYÉTHYLÈNE BASSE DENSITÉ 
On homogénéise 100 parties de poudre de 
 EMI92.1 
 polyéthylène basse densité ( : = 0, 918 g/cm3) avec 0, 03 partie de ss- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)- propionate d'octadécyle et les parties d'agent photoprotecteur indiquées dans le tableau 1, dans un plastographe Brabender, à 180    C,   pendant 10 minutes. On extrait la masse ainsi obtenue le plus rapidement possible du malaxeur et on la comprime dans une presse pour obtenir une plaque d'une épaisseur de 2 à 3 mm.

   On découpe une partie de ce comprimé brut obtenu et on comprime entre 2 feuilles d'aluminium dur et brillant à l'aide d'une presse de laboratoire pendant 6 minutes, à   170  C,   et sous 12 tonnes, pour obtenir une feuille d'une épaisseur de 0,2 mm, que l'on trempe sans tarder dans de l'eau froide. A partir de celle-ci, on découpe à la matrice des pièces de 55 x 9 mm2 et on les conserve pendant 24 heures dans un exsiccateur sous   SO :.   Ensuite, on illumine les feuilles dans un SEPAP 12.24. A des intervalles réguliers, on extrait ces éprouvettes de l'appareil d'illumination et on les contrôle dans un spectrophotomètre FTIR pour déterminer leur teneur en carbonyle. 



   Comme mesure de l'effet protecteur, on utilise le temps   (To, 2 mesuré) jusqu'à l'obtention d'une   extinction de carbonyle de 0, 2. Les résultats sont rassemblés dans le tableau 1. 



   On calcule l'effet de synergie par une comparaison aux valeurs TO, 2 mesurées. On calcule la valeur TO, 2 selon la loi d'additivité (B. Ranby et J. F. Rabek,
Photodegradation, Photo-oxidation and Photostabilization of Polymers, Principles and Applications, a Wiley-
Interscience Publication, 1975, pages 418-422) selon l'équation suivante : 

 <Desc/Clms Page number 93> 

 
 EMI93.1 
 
Pour le mélange concerné, il existe un effet de synergie lorsque   TO, 2 mesuré > TO, 2 calculé-  
To, 2 calculé est également indiqué dans le tableau 1. 



  TABLEAU 1 : EFFET   PHOTOPROTECTEUR   DANS DES FEUILLES EN   POLYÉTHYLÈNE   BASSE DENSITÉ 
 EMI93.2 
 
<tb> 
<tb> SEPAP <SEP> 12. <SEP> 24 <SEP> jusqu'à <SEP> une
<tb> Agent <SEP> absorption <SEP> de <SEP> carbonyle <SEP> de <SEP> 0,2
<tb> photoprotecteur <SEP> Ta. <SEP> 2 <SEP> mesuré <SEP> Ta. <SEP> 2 <SEP> calculé
<tb> en <SEP> heures <SEP> en <SEP> heures
<tb> Sans <SEP> (étalon) <SEP> 55
<tb> 0,15 <SEP> % <SEP> (1- <SEP> b-1) <SEP> 1730
<tb> 0,15 <SEP> % <SEP> (2-d-1) <SEP> 615
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> (1-b-1) <SEP> et <SEP> 1600 <SEP> 1173
<tb> 0,075 <SEP> % <SEP> (2-d-1)
<tb> 
 EXEMPLE 2 :

   EFFET PHOTOPROTECTEUR DANS DES FEUILLES DE   COPOLYMÈRES SÉQUENCÉES DE POLYPROPYLÈNE  
On homogénéise 100 parties de poudre de copolymère séquencé de polypropylène avec 0,05 partie de tétrakis- 
 EMI93.3 
 [3- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl) -propionate] de pentaérythritol, 0, 10 partie de phosphite de tris- (2, 4di-tert-butylphényle), 0, 1 partie de stéarate de Ca et -. avec les agents photoprotecteurs indiqués dans le tableau 2, dans un plastographe Brabender, à 200  C pendant 10 minutes. On extrait la masse ainsi obtenue le plus rapidement possible du malaxeur et on la comprime dans une presse à levier à genouillère en plaques d'une épaisseur de 2 à 3 mm.

   On découpe une partie des comprimés bruts ainsi obtenus et on les comprime entre 2 feuilles d'aluminium dur et brillant à l'aide d'une presse hydraulique de laboratoire pendant 6 minutes, à 260    C,   pour obtenir une feuille d'une épaisseur de 0,5 mm, que l'on refroidit sans tarder dans une presse 

 <Desc/Clms Page number 94> 

 refroidie à l'eau. A partir de cette feuille de 0,5 mm, on découpe à la matrice des éprouvettes chacune de 60 x 25 mm et on les illumine dans Weather-Ometer Ci 65 (température du panneau noir 63   f     2  C,   sans pluie). A des intervalles réguliers, on sort ces éprouvettes de l'appareil d'illumination et on les contrôle dans un spectrophotomètre IR pour déterminer leur teneur en carbonyle.

   L'augmentation de l'extinction de carbonyle au cours de l'illumination est une mesure pour la dégradation photo-oxydative du polymère et elle est liée, par expérience, à une réduction des caractéristiques mécaniques. 



   Le temps (To, 2 mesuré) jusqu'à l'obtention d'une extinction de carbonyle de 0,2 est indiqué dans le tableau 2. 



   On calcule l'effet de synergie par comparaison des valeurs   TO,   2 calculées et mesurées par analogie avec l'Exemple 1. 



  TABLEAU 2 : EFFET PHOTOPROTECTEUR DANS DES FEUILLES DE   COPOLYMÈRE SÉQUENCÉES   DE POLYPROPYLÈNE 
 EMI94.1 
 
<tb> 
<tb> To, <SEP> 2 <SEP> mesuré <SEP> To, <SEP> 2 <SEP> calculé
<tb> Agent <SEP> photoprotecteur <SEP> en <SEP> heures <SEP> en <SEP> heures
<tb> Contrôle <SEP> 120
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1250
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé.

   <SEP> 2-d-l <SEP> 870
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 1480
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 1290
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 1150
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 1040
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 515
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 340
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 865
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-l <SEP> 675
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-e-1 <SEP> 1730
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 1370
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 95> 

 
 EMI95.1 
 
<tb> 
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 1320
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-k-1 <SEP> 755
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-g-2 <SEP> 300
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> 955
<tb> 0,

  1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> 680
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> 1210
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> 1300
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-2 <SEP> 265
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> 440
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-f-1 <SEP> 600
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1520 <SEP> 1275
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-1 <SEP> 1740 <SEP> 1085
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 1750 <SEP> 1390
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 1550 <SEP> 1295
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 1710 <SEP> 1225
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 1500 <SEP> 1170
<tb> 0,05 <SEP> Composé <SEP> -e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé'2-g-1 <SEP> 1220 <SEP> 907
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 900 <SEP> 820
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 1330 <SEP> 1082
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 1330 <SEP> 987
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0, <SEP> 05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-e-1 <SEP> 1720 <SEP> 1515
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 96> 

 
 EMI96.1 
 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 1760 <SEP> 1335
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-e-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 1810 <SEP> 1310
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1015 <SEP> 845
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-1 <SEP> 810 <SEP> 655
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 1095 <SEP> 960
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 960 <SEP> 865
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 875 <SEP> 795
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 915 <SEP> 740
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 625 <SEP> 477
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 467 <SEP> 390
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 730 <SEP> 652
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 635 <SEP> 557
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-e-1 <SEP> 1430 <SEP> 1085
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 1020 <SEP> 905
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 97> 

 
 EMI97.1 
 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 980 <SEP> 880
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1430 <SEP> 1230
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-1 <SEP> 1320 <SEP> 1040
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 1550 <SEP> 1345
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 1410 <SEP> 1250
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 1460 <SEP> 1180
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 1300 <SEP> 1125
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 1095 <SEP> 862
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 820 <SEP> 775
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 1125 <SEP> 1037
<tb> -...
<tb> 



  0,05 <SEP> % <SEP> Composé* <SEP> l-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 1155 <SEP> 942
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-e-1 <SEP> 1900 <SEP> 1470
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<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 1400 <SEP> 1290
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 1430 <SEP> 1265
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 98> 

 
 EMI98.1 
 
<tb> 
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<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 1220 <SEP> 1040
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<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 1230 <SEP> 960
<tb> "
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé'1-b-1 <SEP> et
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<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 99> 

 
 EMI99.1 
 
<tb> 
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<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 850 <SEP> 677
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<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-b-l <SEP> et
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<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 860 <SEP> 735
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 870 <SEP> 815
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-e-1 <SEP> 1640 <SEP> 1342
<tb> zu
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé* <SEP> 1-a-l <SEP> et
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<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 100> 

 
 EMI100.1 
 
<tb> 
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-d-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 875 <SEP> 792
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-k-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1125 <SEP> 1002
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-k-1 <SEP> et
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<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-g-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 422 <SEP> 407
<tb> 
 EXEMPLE 3 : EFFET PHOTOPROTECTEUR DANS DES FEUILLES DE POLYÉTHYLÈNE BASSE DENSITÉ
On homogénéise 100 parties de poudre de 
 EMI100.2 
 polyéthylène basse densité (densité = 0, 918 g/cm3) avec 0, 03 partie 3- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)- propionate d'octadécyle et avec les agents photoprotecteurs indiqués dans le tableau 3, dans un plastographe Brabender, à 180    C,   pendant 10 minutes.

   On extrait la masse ainsi obtenue le plus rapidement possible du malaxeur et on la comprime dans une presse pour obtenir des plaques d'une épaisseur de 2 à 3 mm. On découpe une partie du comprimé brut ainsi obtenu et on le comprime entre 2 feuilles d'aluminium dur brillant à l'aide d'une presse hydraulique de laboratoire pendant 6 minutes, à   170"C,   pour obtenir une feuille d'une épaisseur de 0,2 mm, que l'on refroidit sans tarder dans une presse refroidie à   l'eau.   A partir de cette feuille de 0,2 mm, on découpe à la matrice des éprouvettes de 60 x 25 mm et on les accroche au-dessus de l'acide chlorhydrique fumant pendant 24 heures. On considère cette opération comme une simulation de l'effet des composés halogénés, comme par exemple de certains pesticides ou agents ignifugeants. 



  * Ensuite, on illumine les échantillons dans 

 <Desc/Clms Page number 101> 

 Weather-meter Ci 65 (température du panneau noir 63   2  C,   sans pluie). A des intervalles réguliers, on extrait ces éprouvettes de l'appareil d'illumination et on les contrôle dans un spectrophotomètre IR pour déterminer leur teneur en carbonyle. L'augmentation de l'extinction de carbonyle au cours de l'illumination est une mesure de la dégradation photo-oxydative du polymère et elle est liée, par expérience, à une réduction des caractéristiques mécaniques. Le temps (To, 2 mesure) jusqu'à l'obtention d'une extinction de carbonyle de 0,2 est indiqué dans le tableau 3. 



   On calcule l'effet de synergie par comparaison des valeurs   TO,   2 calculées et mesurées par analogie avec l'Exemple 1. 



   TABLEAU 3 : EFFET PHOTOPROTECTEUR DANS DES FEUILLES DE
POLYETHYLENE BASSE DENSITE 
 EMI101.1 
 
<tb> 
<tb> Agent <SEP> photoprotecteur <SEP> To, <SEP> 2 <SEP> mesure <SEP> To, <SEP> 2 <SEP> calcule
<tb> en <SEP> heures <SEP> en <SEP> heures
<tb> Contrôle <SEP> 215
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-l <SEP> 2620
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> 1560
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-2 <SEP> 4680
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-c-l <SEP> 6760
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-l <SEP> env.

   <SEP> 215
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-1 <SEP> 2920
<tb> 0, <SEP> 1 <SEP> % <SEP> mposé <SEP> 2-b-1 <SEP> 2020
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2--d-2 <SEP> 3060
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-l <SEP> 2740
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 3000
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 1520
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 740
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 1840
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-l <SEP> 2000
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 2400
<tb> 0,1 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 2440
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 1620 <SEP> 1417
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 102> 

 
 EMI102.1 
 
<tb> 
<tb> @
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-b-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-1 <SEP> 3220 <SEP> 2770
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 2920 <SEP> 2840
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 3200 <SEP> 2680
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 2900 <SEP> 2810
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 2400 <SEP> 2070
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 2400 <SEP> 2230
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 2640 <SEP> 1810
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 3300 <SEP> 2510
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-b-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 3000 <SEP> 2530
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-2 <SEP> 4160 <SEP> 2310
<tb> @
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-f-1 <SEP> 4560 <SEP> 2150
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-i-1 <SEP> 2940 <SEP> 2280
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-1 <SEP> 1970 <SEP> 1540
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-g-2 <SEP> 1360 <SEP> 1150
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 103> 

 
 EMI103.1 
 
<tb> 
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-2 <SEP> 2820 <SEP> 1700
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-k-1 <SEP> 2460 <SEP> 1780
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-4 <SEP> 3300 <SEP> 1980
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 1-a-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-a-3 <SEP> 3760 <SEP> 2000
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-d-l <SEP> 4560 <SEP> 3800
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-c-2 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-h-1 <SEP> 4000 <SEP> 3350
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-c-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-m-1 <SEP> 4680 <SEP> 3487
<tb> 0,

  05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> l-ç-1 <SEP> et
<tb> 0,05 <SEP> % <SEP> Composé <SEP> 2-b-1 <SEP> 5040 <SEP> 4390
<tb>

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS EMI104.1 1. Mélange de stabilisants contenant un composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou I-1) et un composant II-a), II-b), II-c), II-d), II-e), II-f), II-g), II-h), II-i), II-j), II-k), II-1) ou II-m), le composant I-a) étant au moins un composé de formule I-1 EMI104.2 dans laquelle Ri représente l'hydrogène, alkyle en Cl-Cl8, cycloalkyle en CS-Cl2 ou cycloalkyle en Cs-Ciz substitué par alkyle en Cl-C4, ni vaut 1,2 ou 4, lorsque nl vaut 1, R2 représente alkyle en Cl-C25, lorsque ni vaut 2, R2 représente alkylène en C1-C14, et lorsque nl vaut 4, R2 représente (alcane en C4-C10)tétrayle à la condition que (1)
    dans un mélange de stabilisants contenant le composant I-a) et le composant II-b) ou II-m) dans le cas où ni vaut 2, Ri est différent d'alkyle en Cl-Cl8 et (2) dans un mélange de stabilisants contenant les composants I-a) et II-d) dans le cas où nl vaut 2 et Ri représente alkyle en C1-C18, le groupe -N (Al4) AlS représente un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ;
    le composant I-b) représente au moins un composés de formule (II-1) <Desc/Clms Page number 105> EMI105.1 dans laquelle Rs et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C12, R4, Rs et R6, indépendamment les uns des autres, représentent alkylène en Cz-Cio et X1, X2, X3, X4, X5, X6, X7 et Xg, indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule 111-1 EMI105.2 dans laquelle R8 représente l'hydrogène, alkyle en EMI105.3 Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs-Cizf cycloalkyle en Cg-C substitué par alkyle en C1-C4, phényle, ou phényle substitué par-OH et/ou alkyle en Cl-Cio, phénylalkyle zu en C-Cg, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en Cl-Clo,
    ou un groupe de formule IV-1 EMI105.4 Rg et Rio, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des <Desc/Clms Page number 106> significations données pour Ri ; le composant I-c) représente au moins un composé de formule V-l, EMI106.1 EMI106.2 dans laquelle Xg, XIO et Xl1'indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule III-1 ;
    le composant I-d) représente au moins un composé de formule VI-1, EMI106.3 dans laquelle Rn R13, Ri4 et Ris, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en Cg-Cis substitué par alkyle en C1-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle EMI106.4 en Ci-Cio, phénylalkyle en C-Cg, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en Ci-Cio ou un groupe de formule IV-1, R12 représente alkylène en Cz-Cia, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7) OU les radicaux Ru, R12 et Ru3, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés,
    forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou Ri4 et Ris, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, n2 est un nombre de 2 à 50 et <Desc/Clms Page number 107> au moins un des radicaux Rll, R13, R14 et Ris représente un groupe de formule IV-1 ; le composant I-e) représente au moins un composé de formule VII-1, EMI107.1 dans laquelle R16 représente alkyle en Cl-C1Ot cycloalkyle en Ci-C cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en Cl-Clo, R17 représente alkylène en Cj-Cio, Ria a l'une des significations données pour Rl et n3 est un nombre de 1 à 50 ;
    le composant I-f) représente un produit que l'on peut obtenir par a) transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule VIII-l-a avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule VIII-l-b, EMI107.2 <Desc/Clms Page number 108> dans lesquelles n4" n4" et n4'", indépendamment les uns des autres, représentent un nombre de 2 à 12, et R19 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et b) autre transformation des groupes 2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yle présents dans la molécule en groupes de formule VIII-l-c, EMI108.1 dans laquelle R20 a l'une des significations données pour Rl ;
    le composant I-g) est au moins un composé de formule IX-l EMI108.2 dans laquelle R21 et R26, indépendamment l'un de l'autre, représentent <Desc/Clms Page number 109> une liaison directe ou un groupe-N (Yi)-CO-Y2-CO-N (Y3)-, Y1 et Y3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Ci-Ca, cycloalkyle en CS-C12, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1, Y2 représente une liaison directe ou alkylène en C1-C4, R22 a l'une des significations données pour Rl, R23, R24, R27 et R28, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en CS-C12 ou phényle, Ras représente l'hydrogène, alkyle en Cl-C30,
    cycloalkyle en C5-C12, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1 et ns représente un nombre de 1 à 50 ; le composant I-h) est au moins un composé de formule X-1 EMI109.1 dans laquelle R29 est un alkyle en C1-C24, et R30 a l'une des significations données pour Ri ; le composant I-i) est au moins un composé de formule XI-1 EMI109.2 <Desc/Clms Page number 110> dans laquelle Rji a l'une des significations données pour Ri, et n6 est un nombre de 2 à 50 ;
    le composant I-j) est au moins un composé de formule XII-1 EMI110.1 dans laquelle R32 et R33 forment ensemble un alkylène en C2-C14, R34 représente l'hydrogène ou un groupe-Zi-COO-Zz, Zi est alkylène en C2-C14 et Z2 est alkyle en Cl-C24, et R35 a l'une des significations données pour Ri ; EMI110.2 le composant I-k) est au moins un composé de formule XIII-1 EMI110.3 0 0 "' !/"\/"\ C-Rx-cià Rif CH-Rx-C---i X -'41r-" 0= < 1- 0 0 1 1 0 0 \ M\ 1-t.
    " 7 7 0 \. 0 t) 1 1 R41 R41 (xm-i) dans laquelle EMI110.4 R36'R37'R38'R39 et R40, indépendammment les uns des autres, sont une liaison directe ou alkylène en Cl-Clo, R41 a l'une des significations données pour Rl ; et n7 est un nombre de 1 à 50 ; le composant I-l) est au moins un composé de formule XIV-1 <Desc/Clms Page number 111> EMI111.1 dans laquelle Xl2, X13 et X14, indépendammment les uns des autres, EMI111.2 représentent un groupe de formule XV-1 EMI111.3 EMI111.4 dans laquelle A représente un groupe de formule ICI-1 ;
    le composant II-a) est au moins un composé de formule I-2 EMI111.5 dans laquelle Ai représente l'hydrogène, alkyle en C1-C8, O,-CH2CN, EMI111.6 alcényle en C3-6, phénylalkyle en C-y-Cg, ou phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par alkyle en Cl-C4, bl vaut 1,2 ou 4, lorsque bl vaut 1, A2 représente alkyle en Cl-C25, lorsque bl vaut 2, A2 représente alkylène en Ci-Cet lorsque bl vaut 4, A2 représente (alcane en C4-CiO)- tétrayle ;
    le composant II-b) est au moins un composés de formule (II-2) <Desc/Clms Page number 112> EMI112.1 dans laquelle A3 et A7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-Cl2, A4, A5 et A6, indépendamment les uns des autres, représentent alkylène en C2-C1O et T1, T2, T3, T4, T5, T6, T7 et Tg, indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule III-2 EMI112.2 dans laquelle Ag représente l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en Cg-Ciz EMI112.3 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en Cl-Clo phénylalkyle en C7-C9'phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical -.
    phényle par-OH et/ou alkyle en Cl-Cl0, ou un groupe de formule IV-2 EMI112.4 Ag et A10, indépendamment l'un de l'autre, ont l'une des significations données pour Al ; <Desc/Clms Page number 113> le composant II-c) est au moins un composé de formule V-2, EMI113.1 dans laquelle T9f T10 et Tu, indépendamment les uns des EMI113.2 autres, représentent un groupe de formule III-2 ;
    le composant II-d) est au moins un composé de formule VI-2, EMI113.3 dans laquelle An, Al3, Al4 et Aïs, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle EMI113.4 en Ci-Cio, phénylalkyle en 7-09, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en Cl-C1O ou un groupe de formule IV-2, A12 représente alkylène en Cz-Cia, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7) OU les radicaux An, An et Aïs, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés,
    forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou A14 et Aïs, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, b2 est un nombre de 2 à 50 et au moins l'un des radicaux An, A13, A14 et Aïs représente un groupe de formule IV-2 ; <Desc/Clms Page number 114> le composant II-e) est au moins un composé de formule VII-2, EMI114.1 dans laquelle A16 représente alkyle en Cl-Clo, cycloalkyle en Cs-C cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, phényle ou phényle substitué par alkyle en Cl-Clo, A17 représente alkylène en C3-C10, Aia a l'une des significations données pour Ai et b3 est un nombre de 1 à 50 ;
    le composant II-f) représente un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule VIII-2-a avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule VIII-2-b, EMI114.2 dans laquelle b4', b4" et b4'", indépendamment les uns des autres, sont un nombre de 2 à 12, et <Desc/Clms Page number 115> A19 représente l'hydrogène, alkyle en CI-CI2, cycloalkyle en C5-C12, phényle ou phénylalkyle en C7-C9, et A20 a l'une des significations données pour Ai ;
    le composant II-g) est au moins un composé de formule IX-2 EMI115.1 dans laquelle Azi et A26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N (E1)-CO-E2-CO-N(E3)-, Ei et E3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en CI-Ca, cycloalkyle en Cs-Cn, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2, E2 représente une liaison directe ou alkylène en C1-C4, A22 a l'une des significations données pour AI, A23, A24, A27 et A28, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en CS-CI2 ou phényle, A25 représente l'hydrogène, alkyle en Ci-Co,
    cycloalkyle en Cs-Ciz, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2 et bs est un nombre de 1 à 50 ; <Desc/Clms Page number 116> le composant II-h) est au moins un composé de formule X-2 EMI116.1 dans laquelle A29 est un alkyle en Ci-Cet A30 a l'une des significations données pour Al ; le composant II-i) est au moins un composé de formule XI-2 EMI116.2 dans laquelle A31 a l'une des significations données pour Ai, et b6 est un nombre de 2 à 50 ;
    le composant II-j) est au moins un composé de formule XII-2 EMI116.3 <Desc/Clms Page number 117> dans laquelle A32 et A33 forment ensemble un alkylène en C2-C14, A34 représente l'hydrogène ou un groupe-Gi-COO-Gz, G1 est alkylène en C2-C14 et G2 est alkyle en Cl-C24, et A35 a l'une des significations données pour Ai ; le composant II-k) est au moins un composé de formule XIII-2 EMI117.1 dans laquelle A36, A37, A38, A39 et A40'indépendammment les uns des EMI117.2 autres, sont une liaison directe ou alkylène en Cl-Cl0, A4l a l'une des significations données pour Ai ; et b7 est un nombre de 1 à 50 ;
    le composant II-1) est au moins un composé de formule XIV-2 EMI117.3 T12, T13 et T14, indépendamment les uns des autres, représentent un groupe de formule XV-2 EMI117.4 dans laquelle L représente un groupe de formule III-2 ; <Desc/Clms Page number 118> le composant II-m) est au moins un composé de formule XVI-2, EMI118.1 dans laquelle A42 est l'hydrogène ou méthyle, A43 est une liaison directe ou alkylène en Cl-Cl0, et bg est un nombre de 2 à 50.
    2. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel R1, R9, R10, R18, R20, R22, R30, R31, R35 et R4l, indépendamment les uns des autres, sont alkyle en Cl-Cl2, cycloalkyle en Cs-Ca ou cycloalkyle en Cs-Cs substitué par méthyle.
    3. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, EMI118.2 dans lequel Rl, Rg, Rlo Pls R20 R22 R30f R3l, R35 et R4l, indépendamment les uns des autres, sont méthyle, octyle ou cyclohexyle.
    4. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel Ai, A9, Alo, Aia, A20, A22, A30, A31, A35 et A4l, indépendamment les uns des autres, sont l'hydrogène ou méthyle EMI118.3 5. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant un composant I-a), I-b), I-c), I-d), I-e), I-f), I-g), I-h), I-i), I-j), I-k) ou I-1) et un composant II-a), II-b), II-d), II-e), II-f), II-g), II-i), II-j), II-k) ou II-m).
    6. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant un composant I-a) et un composant II-b), II-d) ou II-m). <Desc/Clms Page number 119>
    7. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant un composant I-b) et un composant II-b), II-d) ou II-m).
    8. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, contenant un composant I-c) et un composant II-b), II-d) ou II-m).
    9. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel nl vaut 1, 2 ou 4, lorsque nl vaut 1, R2 représente alkyle en C10-C20, lorsque nl vaut 2, R2 représente alkylène en Cg-Cio, et lorsque nl vaut 4, R2 représente butanetétrayle ; R3 et R7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en C1-C4, R4, R5 et R6, indépendamment les uns des autres, sont alkylène en C2-C6, Rg représente l'hydrogène, alkyle en C1-C6, cycloalkyle en C5-Ca, cycloalkyle en Cg-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1 ;
    R11, Ri3, Ri4 et Ris, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en Cg-Ca, cycloalkyle en Cg-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1 ou les radicaux R14 et Ris, ensemble avec l'atome d'azote auquel-ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 6 chaînons, R12 est alkylène en Cz-Cio et n2 est un nombre de 2 à 25 ; Rig est alkyle en Cl-C4'cycloalkyle en Cs-Ca ou phényle, R17 représente alkylène en C3-C6 et n3 est un nombre de 1 à 25;
    n4', n4" et n4''', indépendamment les uns des autres, représentent un nombre de 2 à 4, et R19 représente alkyle en Cl-C4 ; Rsi et R26, indépendamment l'un de l'autre, représentent <Desc/Clms Page number 120> une liaison directe ou un groupe-N (Y1)-CO-Y2-CO-N(Y3)-, Yl et Y3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, Y2 est une liaison directe, R23 et R27 sont alkyle en CI-C25 ou phényle, R24 et R28 sont l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, R25 représente alkyle en C1-C25 ou un groupe de formule IV-1 et ng est un nombre de 1 à 25 ; R29 est alkyle en Cs-Cis ;
    n6 est un nombre de 2 à 25 ; R32 et R33 ensemble forment un alkylène en Cg-C, R34 est l'hydrogène ou un groupe -Z1-COO-Z2, Z1 est alkylène en C2-C6 et Z2 est alkyle en CS-C15 ; R36, R38, R39 et R40, indépendamment les uns des autres, sont alkylène en Cl-C4, R37 est une liaison directe et n7 est un nombre de 1 à 25.
    10. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le composant I-a) est au moins un composé de formule I-1-a-1, I-1-a-2 ou I-1-a-3, EMI120.1 <Desc/Clms Page number 121> EMI121.1 EMI121.2 Ri ayant la signification de méthyle, d'octyle ou de cyclohexyle ; le composant I-b) et au moins un composé de formule II-"--b EMI121.3 Rg ayant l'une des significations données pour Rl ; le composant I-c) est au moins un composé de formule V-l-c EMI121.4 Rg ayant la signification donnée ci-dessus ; <Desc/Clms Page number 122> EMI122.1 le composant I-d) est au moins un composé de formule VI-l-d-l, VI-l-d-2 ou VI-l-d-3, EMI122.2 EMI122.3 Rlo ayant l'une des significations données pour Ri et n2 étant un nombre de 2 à 25 ;
    <Desc/Clms Page number 123> le composant I-e) est au moins un composé de formule EMI123.1 dans laquelle R1B a l'une des significations données pour Ri et n3 est un nombre de 1 à 25 ; le composant I-f) représente un produit que l'on peut obtenir par a) transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule EMI123.2 EMI123.3 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de EMI123.4 formule H-N-CHg-n et cj ! JCH, HIC N CH3 H3C 1 b) réaction ultérieure des groupes 2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yle présents dans la molécule en groupes de formule VIII-1-c ;
    le composant I-g) est au moins un composé de formule IX-l-g-l, IX-l-g-2 ou IX-l-g-3, EMI123.5 <Desc/Clms Page number 124> EMI124.1 R10 et R22 ayant l'une des significations données pour Ri et ng est un nombre de 1 à 25 ; le composant I-h) est au moins un composé de formule X-l-h, EMI124.2 R30 ayant l'une des significations données pour Ri ; le composant I-i) est au moins un composé de formule XI-1, dans laquelle R31 a l'une des significations <Desc/Clms Page number 125> données pour Ri et n6 est un nombre de 2 à 25 ; le composant I-j) est au moins un composé de formule XII-l-j-l ou XII-l-j-2, EMI125.1 R35 ayant l'une des significations données pour Ri ;
    le composant I-k) est au moins un composé de formule XIII-l-k, EMI125.2 R41 ayant l'une des significations données pour Ri et n7 est un nombre de 2 à 25 ; le composant I-l) est au moins un composé de formule <Desc/Clms Page number 126> XIV-l-l, EMI126.1 Rg ayant l'une des significations données pour R1.
    11. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel b1 vaut 1, 2 ou 4, lorsque b1 vaut 1, A2 représente alkyle en C10-C20, lorsque b1 vaut 2, A2 représente alkylène en Cg-Cio, et EMI126.2 lorsque b1 vaut 4, A2 représente butanetétrayle ;
    A3 et A7, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en C1-C4, A4, As et A6, indépendamment les uns des autres, représentent alkylène en C2-C6, Ag représente l'hydrogène, alkyle en C1-C6, cycloalkyle en Cs-Cs, cycloalkyle en Cs-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule VI-2 ; An, A13 A14 et Aïs, indépendamment les uns des autres, représentent 1''hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en Cs-Ca, cycloalkyle en Cs-Ca substitué par méthyle, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-2, ou les radicaux A14 et Aïs, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 6 chaînons, A12 est alkylène en C2-C10, et b2 est un nombre de 2 à 25 ;
    A16 représente alkyle en Cl-C4, cycloalkyle en C5-Ca ou <Desc/Clms Page number 127> phényle, A17 représente alkylène en C3-C6, et b3 est un nombre de 1 à 25 ; b4', b4"et b4'", indépendamment les uns des autres, sont un nombre de 2 à 4, et A19 représente alkyle en Cl-C4' A21 et A26, indépendamment l'un de l'autre, représentent une liaison directe ou un groupe-N (Ei)-CO-E2-CO-N (E3)-, Ei et E3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène ou alkyle en C1-C4, E1 est une liaison directe, A23 et A27 est alkyle en C1-C25 ou phényle, A24 et A28 représentent l'hydrogène ou alkyle en Cl-C4, A25 est alkyle en Cl-C25 ou un groupe de formule IV-2 et bs est un nombre de 1 à 25 ;
    A29 est un alkyle en Cs-Cis, b6 est un nombre de 2 à 25 ; A32 et A33 forment ensemble un alkylène en Ca-Ci4, A34 représente l'hydrogène ou un groupe -G1-COO-G2, G1 est alkylène en C2-C6 et G2 est alkyle en Cs-Cis ; A36, A38, A39 et A40, indépendammment les uns des autres, sont alkylène en Cl-C4, A37 est une liaison directe et b7 est un nombre de 1 à 25.
    12. Mélange de stabilisants selon la revendication 1, dans lequel le composant IÌ-a) est au moins un composé de formule I-2-a-3 EMI127.1 Al représentant l'hydrogène ou méthyle ; <Desc/Clms Page number 128> le composant II-b) est au moins un composé de formule II-2-b EMI128.1 Ag ayant l'une des significations données pour Al ; le composant II-d) est au moins un composé de formule VI-2-d-l, VI-2-d-2 ou VI-2-d-3, EMI128.2 <Desc/Clms Page number 129> EMI129.1 Alo ayant l'une des significations données pour Ai et b2 est un nombre de 2 à 25 ; le composant II-e) est au moins un composé de formule VI-2-e, EMI129.2 dans laquelle A18 a l'une des significations données pour Al et b3 est un nombre de 1 à 25 ;
    le composant II-f) est un produit que l'on peut obtenir par transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule EMI129.3 EMI129.4 avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de EMI129.5 formule H-N-CHg-n H, Ct] ! cH, H3C N CH3 1 A2Q <Desc/Clms Page number 130> A20 ayant l'une des significations données pour Al ; le composant II-g) est au moins un composé de formule IX-2-g-1, IX-2-g-2 ou IX-2-g-3, EMI130.1 A10 et A22 ayant l'une des significations données pour Ai bs étant un nombre de 1 à 25 ; <Desc/Clms Page number 131> le composant II--) est au moins un composé de formule XI-2, dans laquelle A31 a l'une des significations données pour Ai, et bg est un nombre de 2 à 25 ;
    le composant II-k) est au moins un composé de formule XIII-2-k EMI131.1 A4l ayant l'une des significations données pour Ai et b7 étant un nombre de 1 à 25 ; le composant II-m) est au moins un composé de formule XVI-2-m, EMI131.2 EMI131.3 bg est n nombre de 2 à 25.
    13. Composition contenant une matière organique sensible à la dégradation induite par l'oxygène, la chaleur ou la lumière et un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
    14. Composition selon la revendication 13, où la matière organique est une polyoléfine.
    15. Composition selon la revendication 13, où la <Desc/Clms Page number 132> matière organique est le polyéthylène, le polypropylène ou un copolymère de polyéthylène ou de polypropylène.
    16. Procédé pour la stabilisation d'une matière organique sensible à la dégradation induite par l'oxygène, la chaleur ou la lumière, caractérisé en ce que la matière organique est incorporée dans un mélange de stabilisants selon la revendication 1.
    17. Composé de formule IX-1-g-1, EMI132.1 dans laquelle R10 et R22, indépendamment l'un de l'autre, sont l'hydrogène, alkyle en Cl-Ca, cycloalkyle en Cs-C ou cycloalkyle en Cs-Ciz substitué par alkyle en Cl-C4, et ns est un nombre de 1 à 25.
    18. Composé de'formule XI-1, EMI132.2 <Desc/Clms Page number 133> dans laquelle R31 est l'hydrogène, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en C5-C12 ou cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en C1-C4, et n6 est un nombre de 2 à 50.
    19. Composé de formule XII-1, EMI133.1 dans laquelle R32 et R33 forment ensemble un alkylène en C2-C14, R34 représente l'hydrogène ou un groupe-Zi-COO-Zz, Z1 est alkylène en C2-C14 et Z2 est alkyle en C1-C24, et R35 est l'hydrogène, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en C5-C1 ou cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en Cl-C4- 20.
    Composé de formule XIII-1 EMI133.2 dans laquelle R36, R37, R38, R39 et R4o, indépendammment les uns des <Desc/Clms Page number 134> autres, sont une liaison directe ou alkylène en Cl-Clo, R41 est l'hydrogène, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en CS-C12 ou cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en C1-C4, et n7 est un nombre de 1 à 50.
    21. Composé de formule XIV-1 EMI134.1 dans laquelle EMI134.2 X12'X13 et X14'indépendammment les uns des autres, représentent un groupe de formule XV-1 EMI134.3 EMI134.4 dans laquelle A représente un groupe de formule ICI-1 EMI134.5 dans laquelle Ra représente l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en C5-C12, cycloalkyle en Cs-Cis substitué par alkyle en C1-C4, phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en Cl-Clo/phénylalkyle en C7-C9, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en Cl-Clot ou un groupe de formule IV-1 EMI134.6 <Desc/Clms Page number 135> Rg et Rio, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Cl8,
    cycloalkyle en Cg-Cis ou cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4.
    22. Produit que l'on peut obtenir par a) transformation d'un produit obtenu par réaction d'une polyamine de formule VIII-l-a avec le chlorure d'acide cyanurique avec un composé de formule VIII-l-b, EMI135.1 dans lesquelles n4', n4"et n4'", indépendamment les uns des autres, représentent un nombre de 2 à 12, et R19 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C12, cycloalkyle en Cs-Cis, phényle ou phénylalkyle en C-Cg, et b) une réaction ultérieure des groupes 2,2, 6,6tétraméthylpipéridin-4-yle présents dans la molécule en groupesdeformuleVIII-1-c, EMI135.2 dans laquelle R20 l'hydrogène, alkyle en Cl-C, 8, cycloalkyle en Cg-Ciz ou cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle. <Desc/Clms Page number 136> 23.
    Composés de formule D, EMI136.1 dans laquelle Rll et R13, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-Cn, cycloalkyle en Cg-Cis, cycloalkyle en C5-C12 substitué par alkyle en Cl-C4, EMI136.2 phényle, phényle substitué par-OH et/ou alkyle en Cl-Clojr phénylalkyle en C-y-Cg, phénylalkyle en C7-C9 substitué sur le radical phényle par-OH et/ou alkyle en Cl-Clo, ou un groupe de formule IV-1, EMI136.3 dans laquelle R10 est l'hydrogène, alkyle en Ci-Cis, cycloalkyle en Cg-Ciz ou cycloalkyle en Cg-Cis substitué par alkyle en Cl-C4, R12 représente alkylène en C2-C1S, cycloalkylène en C5-C7 ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7)
    OU les radicaux Ru, R12 et R, ensemble avec les atomes d'azote auxquels ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons, les radicaux Ri et R15, ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont liés, forment un cycle hétérocyclique à 5 à 10 chaînons ou un groupe -NH(C5-C12-cycloalkyl), n2 est un nombre de 2 à 50 et au moins un des radicaux R11 et Ri3 représente un groupe de formule IV-1. <Desc/Clms Page number 137>
    24. Composés de formule G-1, EMI137.1 dans laquelle EMI137.2 R22 est l'hydrogène, alkyle en Cl-Cl8, cycloalkyle en Cs-C12 ou cycloalkyle en CS-C12 substitué par alkyle en C1-C4, R24 et R28, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en C5-C12 ou phényle, R25 représente l'hydrogène, alkyle en C1-C30, cycloalkyle en CS-C12'phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1, EMI137.3 dans laquelle R10 a l'une des significations données pour R22, et ng est un nombre de 1 à 50. <Desc/Clms Page number 138> 25.
    Composés de formule G-2, EMI138.1 dans laquelle Ri et R26 représentent un groupe-N (Yi)-CO-Y2-CO-N (Y3)-, Yi et Y3, indépendamment l'un de l'autre, représentent l'hydrogène, alkyle en Ci-Ca, cycloalkyle en C5-C12, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1, EMI138.2 dans laquelle Rlo représente l'hydrogène, alkyle en C1-C18, cycloalkyle en 5-Cl2 ou cycloalkyle en Cs-Ciz substitué par alkyle en Cl-C4, Y2 représente une liaison directe ou alkylène en Cl-C4, R22 a l'une des significations données pour Rio, R23, R24, R27 et R28, indépendamment les uns des autres, représentent l'hydrogène, alkyle en C1-C30, cycloalkyle en C5-C12 ou phényle,
    <Desc/Clms Page number 139> R25 représente l'hydrogène, alkyle en Cl-C30, cycloalkyle en C5-C12, phényle, phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule IV-1 et ng représente un nombre de 1 à 50.
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