JP3959651B2 - 相乗安定剤混合物 - Google Patents
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Description
【発明の属する技術分野】
本発明は2つの特定のポリアルキルピペリジン誘導体(その内のいくつかは新規である)よりなる安定剤系、有機材料を安定化させるためのこの安定剤系の使用方法、および前記安定剤系により熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】
ポリアルキルピペリジン誘導体は、例えば、国際公開パンフレット第94−12544、米国特許発明明細書第4110334号および同第5204473号において記載されている。
【0003】
米国特許発明明細書第4692486号、同第4863981号、同第4957953号、国際公開パンフレット第92−12201号、同第94−22946号、ヨーロッパ特許庁公開公報第449685号、同第632092号、英国特許出願公開明細書第2267499号およびリサーチディスクロージャー34549(1993年1月)において2種のポリアルキルピペリジン誘導体を含有する安定剤混合物が開示されている。
【0004】
【発明が解決しようとする課題】
2種のポリアルキルピペリジン誘導体よりなる安定剤系の使用により有機材料を、熱、酸化もしくは光誘発の崩壊に対して保護することを課題とする。
【0005】
【課題を解決するための手段】
本発明は、下記の成分I−a)、成分I−b)、成分I−c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−f)、成分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成分I−j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、および成分II−a)、成分II−b)、成分II−c)、成分II−d)、成分II−e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II−
h)、成分II−i)、成分II−j)、成分II−k)、成分II−l)もしくは成分II−m)よりなる安定剤混合物であって、
成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)と、成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)との重量比は20:1ないし1:20であり、
成分I−a)は少なくとも1つの次式I−1
【化71】
(式中、R1は炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロ
アルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、
n1は1、2もしくは4を表し、
もしn1が1を表す場合、R2は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
もしn1が2を表す場合、R2は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、および
もしn1が4を表す場合、R2は炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表し、
成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1
【化72】
[式中、R3およびR7は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
R4、R5およびR6は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、お
よび
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は互いに独立して次式III−1
【化73】
(式中、R8は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルア
ルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式IV−1
【化74】
を表し、およびR9およびR10は互いに独立してR1において定義された意味を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物を表し、
成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1
【化75】
(式中、X9、X10およびX11は互いに独立して式III−1を表す。)で表される化合
物を表し、
成分I−d)は少なくとも1つの次式VI−1
【化76】
(式中、R11、R13、R14およびR15は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表される基を表し、
R12は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、または、
基R11、R12およびR13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成するか、
R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成し、
n2は2ないし50の数を表し、および
少なくとも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1で表される基を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−e)は少なくとも1つの式VII−1
【化77】
(式中、R16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
R17は炭素原子数3ないし10のアルキレン基を表し、
R18はR1において定義された意味を表し、および
n3は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−f)は次式
【化78】
(式中、R 20 はR 1 において定義された意味を表し、b 4 は1ないし20を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1
【化81】
(式中、R21およびR26は互いに独立して直接結合もしくは
基−N(Y1)−CO−Y2−CO−N(Y3)−を表し、
Y1およびY3は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表される基を表し、
Y2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
R22はR1において定義された意味を表し、
R23、R24、R27およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表される基を表し、および
n5は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1
【化82】
(式中、R29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
R30はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−i)は少なくとも1つの次式XI−1
【化83】
(式中、R31はR1において定義された意味を表し、および
n6は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−j)は少なくとも1つの次式XII−1
【化84】
(式中、R32およびR33は一緒になって炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしくは基−Z1−COO−Z2を表し、
Z1は炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、および
Z2 は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
R35はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−1
【化85】
(式中、R36、R37、R38、R39およびR40は互いに独立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表し、
R41はR1において定義された意味を表し、および
n7は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−l)は少なくとも1つの次式XIV−1
【化86】
[式中、X12、X13およびX14は互いに独立して次式XV−1
【化87】
(式中、Aは式III−1で表される基を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物を表し、
成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2
【化88】
(式中、A1は水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、O・、−CH2CN、炭素原子数3ないし6のアルケニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくはフェニル基上で炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし
9のフェニルアルキル基を表し、
b1は1、2もしくは4を表し、
もしb1が1を表す場合、A2は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
もしb1が2を表す場合、A2は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、およびもしb1が4を表す場合、A2は炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2
【化89】
[式中、A3およびA7は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし12のアルキル基を表し、
A4、A5およびA6は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、お
よび
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7およびT8は互いに独立して次式III−2
【化90】
(式中、A8は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし1
2のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式IV−2
【化91】
で表される基を表し、並びにA9およびA10は互いに独立してA1において定義された意味を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物を表し、
成分II−c)は少なくとも1つの次式V−2
【化92】
(式中、T9、T10およびT11は互いに独立して式III−2を表す。)で表される化合
物を表し、
成分II−d)は少なくとも1つの次式VI−2
【化93】
(式中、A11、A13、A14およびA15は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表される基を表し、
A12は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、または、
基A11、A12およびA13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成するか、もしくは
A14およびA15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成し、
b2は2ないし50の数を表し、および
少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2
【化94】
(式中、A16は炭素原子数1ないし10のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基を表し、
A17は炭素原子数3ないし10のアルキレン基を表し、
A18はA1において定義された意味を表し、および
b3は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−f)は次式
【化95】
(式中、b 4 は1ないし20を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2
【化97】
(式中、A21およびA26は互いに独立して直接結合もしくは
基−N(E1)−CO−E2−CO−N(E3)−を表し、
E1およびE3は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表される基を表し、
E2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
A22はA1において定義された意味を表し、
A23、A24、A27およびA28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
A25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表される基を表し、および
b5は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−h)は少なくとも1つの次式X−2
【化98】
(式中、A29は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
A30はA1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2
【化99】
(式中、A31はA1において定義された意味を表し、および
b6は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−j)は少なくとも1つの次式XII−2
【化100】
(式中、A32およびA33は一緒になって炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしくは基−G1−COO−G2を表し、
G1は炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、および
G2は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
A35はA1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2
【化101】
(式中、A36、A37、A38、A39およびA40は互いに独立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表し、
A41はA1において定義された意味を表し、および
b7は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−l)は少なくとも1つの次式XIV−2
【化102】
[式中、T12、T13およびT14は互いに独立して次式XV−2
【化103】
(式中、Lは式III−2で表される基を表す。)で表される基を表す。]で表される化合物を表し、
成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2
【化104】
(式中、A42は水素原子もしくはメチル基を表し、
A43は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表し、および
b8は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
但し
(1)成分I−a)および成分II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物において、もしn 1 が2を表す場合、R 1 は炭素原子数1ないし18のアルキル基以外のものを表し、
(2)成分I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物において、もしn 1 が2
を表しかつR 1 が炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す場合、成分II−d)の式
VI−2における基−N(A 14 )A 15 は5ないし10員複素環を表す。)で表される化合物を表す、
ところの安定剤混合物に関する。
【0006】
【発明の実施の形態】
30個までの炭素原子を有するアルキル基の例は、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、第二−ブチル基、イソブチル基、第三−ブチル基、2−エチルブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、1−メチルペンチル基、1,3−ジメチルブチル基、n−ヘキシル基、1−メチルヘキシル基、n−ヘプチル基、イソヘプチル基、1,1,3,3−テトラメチルブチル基、1−メチルヘプチル基、3−メチルヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基、1,1,3−トリメチルヘキシル基、1,1,3,3−テトラメチルペンチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、1−メチルウンデシル基、ドデシル基、1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルヘキシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、ドコシル基およびトリアコンチル基である。
A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、A31、A35およびA41の好ましい定義の1つは炭素原子数1ないし4のアルキル基であり、特にメチル基である。
R23、R27、A23およびA27の好ましい定義の1つは炭素原子数1ないし25のアルキル基であり、特に炭素原子数15ないし25のアルキル基、例えばヘキサデシル基および炭素原子数18ないし22のアルキル基である。
R25およびA25の好ましい定義の1つは炭素原子数1ないし25のアルキル基、特にオクタデシル基である。
R8 、R19、A8 およびA19の好ましい定義の1つは炭素原子数1ないし4のアルキル基、特にn−ブチル基である。
【0007】
炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基の例はシクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基およびシクロデシル基である。炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基が好ましい。
【0008】
成分I−a)および成分II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物において、R1 は好ましくは炭素原子数1ないし8のシクロアルキル基、特にシクロヘキシル基を表す。
【0009】
炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基は例えば、メチルシクロヘキシル基もしくはジメチルシクロヘキシル基である。
【0010】
−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基は、例えばメチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三−ブチルフェニル基もしくは3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル基である。
【0011】
炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基の例はベンジル基およびフェニルエチル基である。
【0012】
フェニル基において−OHおよび/もしくは10個までの炭素原子を有するアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基は、例えばメチルベンジル基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三−ブチルベンジル基もしくは3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシベンジル基である。
【0013】
炭素原子数3ないし6のアルケニル基の例はアリル基、2−メタリル基、ブテニル基、ペンテニル基およびヘキセニル基である。アリル基が好ましい。1位の炭素原子は好ましくは飽和されている。
【0014】
18個までの炭素原子を有するアルキレン基の例は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、およびデカメチレン基である。R12およびA12は好ましくはヘキサメチレン基を表し、A43は好ましくはエチレン基を表し、R36、R38、A36およびA38は好ましくはメチレン基を表し、R39およびA39は好ましくは2,2−ジメチルエチレン基を表し、並びにR40およびA40は好ましくは1,1−ジメチルエチレン基を表す。
【0015】
炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基の例は1,2,3,4−ブタンテトライル基である。
炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基の例は、シクロへキシレン基である。
炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基の例はメチレンジシクロヘキシレン基である。
【0016】
それらが結合する窒素原子と一緒になって、基R11、R12、R13もしくは基A11、A12およびA13は5ないし10員複素環を形成し、この環は例えば次式
【化105】
で表される。
6員複素環が好ましい。
【0017】
それらが結合する窒素原子と一緒になって、R14およびR15もしくはA14およびA15は、5ないし10員複素環を形成し、この環は例えば、1−ピロリジル基、ピペリジノ基、モルホリノ基、1−ピペラジニル基、4−メチル−1−ピペラジニル基、1−ヘキサヒドロアゼピニル基、5,5,7−トリメチル−1−ホモピペラジニル基もしくは4,5,5,7−テトラメチル−1−ホモピペラジニル基を表す。モルホリノ基が特に好ましい。
【0018】
R23、R27、A23およびA27の好ましい定義の1つはフェニル基である。
Y2 、E2 、R37およびA37は好ましくは直接結合を表す。
Y1 、Y3 、E1 、E3 、A1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、A31、A35、A41およびA42の好ましい定義の1つは水素原子である。
【0019】
n2 およびb2 は好ましくは2ないし25を表す。
n3 およびb3 は好ましくは1ないし25、特に2ないし20もしくは2ないし10を表す。
n4 ’、n4 ’’、n4 ’’’、b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は好ましくは2ないし4を表す。
n5 およびb5 は好ましくは1ないし25、特に1ないし20もしくは1ないし10を表す。
n6 およびb6 は好ましくは2ないし25、特に2ないし20もしくは2ないし10を表す。
n7 およびb7 は好ましくは1ないし25、特に1ないし20もしくは1ないし10を表す。
b8 は好ましくは2ないし25、特に2ないし20もしくは2ないし10を表す。
【0020】
成分I−a)および成分II−b)もしくは成分II−m)よりなる安定剤混合物において、R1は好ましくは炭素原子数1ないし18のアルキル基以外のものを表す。
【0021】
成分I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物において、R1 が炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す場合、基−N(A14)A15は好ましくはモルホリノ基を表す。
【0022】
成分I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物において、基−N(A14)A15は特にモルホリノ基を表す。
【0023】
成分II−a)ないし成分II−m)として記載された化合物は本来知られており(いくつかの場合には商業的に入手可能である)そして知られている方法、例えば米国特許発明明細書第3640928号、同第4108829号、同第3925376号、同第4086204号、同第4331586号、同第5051458号、同第4477615号およびケミカルアブストラクト−CAS(Chemical Abstract CAS) No.136504−96−6、米国特許発明明細書第4857595号、ドイツ国発明明細書第262439号(Derwent 89-122983/17)、ケミカルアブストラクト111:58 964u)、国際公開パンフレット94/12544(Derwent 94-177274/22)、米国特許発明明細書第4356307号、同第4340534号、同第4408051号、同第4689416号、同第4110334号、同第4529760号、同第5182390号(ケミカルアブストラクト−CAS No.144923−25−1)および米国特許発明明細書第4233412号において記載された方法により製造され得る。
【0024】
成分II−f)は知られている方法に類似して、例えば式VIII−2−aのポリアミンを塩化シアヌルと1:2ないし1:4のモル比において有機溶媒例えば、1,2−ジクロルエタン、トルエン、キシレン、ベンゼン、ジオキサンもしくは第三アミルアルコール中の無水炭酸リチウム、炭酸ナトリウムもしくは炭酸カリウムの存在下において−20℃ないし+10℃、好ましくは−10℃ないし+10℃、特に0℃ないし+10℃の温度において2ないし8時間反応させ、そして続いて得られる生成物を式VIII−2−bの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンと反応させることにより製造される。2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンと式VIII−2−aのポリアミンのモル比は例えば4:1ないし8:1である。2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンの量は全部一度にもしくは数時間の間隔ごとにいくらかずつに分けて添加することができる。
【0025】
式VIII−2−aのポリアミン:塩化シアヌル:式VIII−2−bの2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルアミンの比は好ましくは1:3:5ないし1:3:6である。
【0026】
以下の例は好ましい成分II−f)を製造する1つの方法を示す。
実施例:塩化シアヌル23.6g(0.128モル)、N,N’−ビス[3−アミノプロピル]エチレンジアミン7.43g(0.0426モル)および無水炭酸カリウム18g(0.13モル)を、5℃において3時間攪拌しながら1,2−ジクロルエタン250ml中で反応させた。混合物を室温でさらに4時間温めた。N−(2,2,6,6)−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミン27.2g(0.128モル)を加えてそして得られた混合物を60℃で2時間温めた。さらに無水炭酸カリウム18g(0.13モル)を加えてそして混合物を60℃においてさらに6時間加熱した。溶媒をわずかに真空下(200mbar)において蒸留除去しそしてキシレンで置きかえた。N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミン18.2g(0.085モル)および粉砕した水酸化ナトリウム5.2g(0.13モル)を加え、混合物を2時間還流し、そして反応の間に生成した水を共沸蒸留によりさらに12時間にわたって取り除いた。混合物をろ過した。溶液を水で洗浄しそしてNa2 SO4 上で乾燥させた。溶媒を蒸発させそして残渣を120ないし130℃において真空下(0.1mbar)において乾燥させた。成分II−f)が無色の樹脂として得られた。
【0027】
一般に、成分II−f)は、例えば次式VIII−2−1、VIII−2−2もしくはVIII−2−3の化合物により表すことができる。それはまたこれら3つの化合物の混合物の形態であってもよい。
【化106】
【化107】
【化108】
【0028】
好ましい式VIII−2−1の定義は次式
【化109】
で表されるものである。
【0029】
好ましい式VIII−2−2の定義は次式
【化110】
で表されるものである。
【0030】
好ましい式VIII−2−3の定義は次式
【化111】
で表されるものである。
【0031】
上記式VIII−2−1、式VIII−2−2、式VIII−2−3において、b4 は好ましくは1ないし20を表す。
【0032】
成分I−a)ないし成分I−l)として記載された化合物は、成分II−a)ないし成分II−l)において記載された、2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル基中の窒素原子が未置換である化合物より、例えば米国特許発明明細書第5204473号に記載された知られている方法と同様にして、相当する2,2,6,6−テトラメチルピペリジン誘導体を適当なペルオキシ化合物、例えば過酸化水素もしくは第三−ブチルヒドロペルオキシドと、金属カルボニルもしくは金属酸化物触媒の存在下において酸化させ、続いて得られるオキシル中間体を好ましくは接触水素添加により所望のN−ヒドロキシ誘導体を還元することにより製造され得る。
【0033】
この後に、O−アルキル誘導体は種々の方法により合成され得る。例えば、N−ヒドロキシ誘導体は水素化ナトリウムおよびハロゲン化炭化水素、例えば沃化エチルでアルキル化され得る。N−メトキシ変性体はニトロキシル基およびジ−第三−ブチルペルオキシドのクロロベンゼン溶液の熱分解により製造され得る。生成物はニトロキシル基と、第三−ブトキシ基のβ−開烈より製造されるメチル基との間のカップリング反応により形成される。
【0034】
これらの操作はN−アルコキシ置換基の参考として記載されているが、それらは全てのOR1 基に同等に適用され得ると理解されるであろう。
【0035】
例えば、1−シクロアルコキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル誘導体は相当する2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル誘導体と第三−ブチル−ヒドロキシペルオキシドをMoO3 とシクロアルカンの存在下において反応させることにより製造され得る。
【0036】
一般に、成分I−f)はまた、例えば式VIII−2−1、式VIII−2−2もしくは式VIII−2−3(式中、A20は基−OR20を表す。)の化合物を示す。それは、これらの3つの化合物の混合物の形態でも有り得る。
【0037】
成分I−f)として記載された生成物は、a)式VIII−1−aで表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物を、式VIII−1−bで表される化合物と反応させて得られる生成物を表す。
【化112】
(上記式中、n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独立して2ないし12の数を表し、
R19は水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基もしくは炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表し、
R20はR1 において定義された意味を表す。)
【0038】
反応は、例えば米国特許発明明細書第4477615号において記載された製造方法と同様にして行われ得る。
【0039】
特に好ましくは、成分I−a)は登録商標TINUVIN123を表し、
成分II−a)は好ましくは登録商標MARK LA52もしくは登録商標MARK LA57を表し、
成分II−b)は登録商標CHIMASSORB 119を表し、
成分II−d)は登録商標CHIMASSORB 944、登録商標CYASORB UV 3346もしくは登録商標DASTIB 1082を表し、
成分II−e)は登録商標UVASIL 299もしくは登録商標UVASIL 125を表し、
成分II−f)は登録商標UVASORB HA 88を表し、
成分II−g)は登録商標UVINUL 5050H、登録商標LIGHTSCHUTZSTOFF UV 31もしくは登録商標LUCHEM HA−B 18を表し、
成分II−i)は登録商標HOSTAVIN N 30を表し、
成分II−k)は登録商標MARK LA63もしくは登録商標MARK LA68を表し、
および成分II−m)は登録商標TINUVIN 622を表す。
【0040】
使用され得る他の生成物は、例えば成分II−a)として登録商標Tinuvin 770もしくは登録商標DASTIB 845であり、成分II−h)として登録商標LIGHTSCHUTZMITTEL S 95であり、および成分II−j)として登録商標HOSTVIN N 20もしくは登録商標SANDUVOR 3050である。
【0041】
成分I−f)として登録商標UVASORB HA 88(2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル基は式VIII−1−cで表される基で置き換えられている。)を使用することが好ましい。
【0042】
式XI−2の化合物中の基A31が水素原子を表す場合、この化合物は次式XI−2*
【化113】
で表される化合物との混合物の形態にあり、そしてまた本発明の安定剤系において成分II−i)として、混合物として使用され得る。XI−2:XI−2* の比は、例えば20:1ないし1:20もしくは1:10ないし10:1である。
【0043】
式VI−1、VI−2、VII−1、VII−2、VIII−2−1、VIII−2−2、VIII−2−3、IX−1、IX−2、XI−1、XI−2、XI−2* 、XIII−1、XIII−2およびXVI−2の化合物における自由原子価を飽和する末端基の定義はそれらの製造に使用されるプロセスに依存する。末端基はまた化合物の製造の後に変性され得る。
【0044】
式VI−1の化合物が次式
【化114】
(式中、Xは例えばハロゲン原子、特に塩素原子を表し、およびR14およびR15は上記で定義された意味を表す。)で表される化合物と、次式
【化115】
(式中、R11、R12およびR13は上記で定義された意味を表す。)で表される化合物を反応させて製造される場合、ジアミノ基に結合している末端基は水素原子もしくは次式
【化116】
で表され、およびトリアジン基に結合している末端基はXもしくは次式
【化117】
で表される。
【0045】
もしXがハロゲン原子を表すとき、反応が終了したとき、それを例えば−OHもしくはアミノ基に置き換えることが都合がよい。注目されるアミノ基の例はピロリジニー1−イル基、モルホリノ基、−NH2 、−N(炭素原子数1ないし8のアルキル)2 および−NR(炭素原子数1ないし8のアルキル)(式中、Rは水素原子もしくは式IV−1で表される基を表す。)である。
【0046】
式VI−1の化合物に関する上記のコメントは式VI−2の化合物に対応して適用され、基R11、R12、R13、R14およびR15がそれぞれ基A11、A12、A13、A14およびA15に対応し、また基IV−1が基IV−2に対応する。
【0047】
式VII−1もしくはVII−2の化合物において、シリコン原子に結合している末端基は、例えば(R16)3 Si−O−もしくは(A16)3 Si−O−を表し、また酸素原子に結合している末端基は例えば−Si(R16)3 もしくは−Si(A16)3 を表す。
【0048】
式VII−1およびVII−2の化合物はまた、n3 もしくはb3 が3ないし10の数を表す場合、環状化合物の形態であり得る。言い換えると、この場合構造式に示される自由原子価は直接結合を形成する。
【0049】
式VIII−2−1、VIII−2−2およびVIII−2−3の化合物において、トリアジン基に結合している末端基は、例えばClもしくは次式
【化118】
で表され、アミノ基に結合する末端基は例えば水素原子もしくは次式
【化119】
で表される基を表す。
【0050】
式IX−1の化合物において、2,5−ジオキソピロリジン環に結合している末端基は、例えば水素原子を表し、および基−C(R27)(R28)に結合する末端基は例えば次式
【化120】
で表される基を表す。
【0051】
式IX−2の化合物において、2,5−ジオキソピロリジン環に結合している末端基は例えば水素原子を表し、および基−C(A27)(A28)に結合する末端基は例えば次式
【化121】
で表される基を表す。
【0052】
式XI−1およびXI−2の化合物において、ジメチレン基に結合している末端基は、例えば−OHを表し、および酸素原子に結合している末端基は例えば水素原子を表し得る。末端基はまたポリエーテル基でも有り得る。
【0053】
式XI−2* の化合物において、窒素原子に結合している末端基は例えば、水素原子を表し、および2−ヒドロキシプロピレン基に結合している末端基は例えば次式
【化122】
で表される基を表す。
【0054】
式XIII−1の化合物において、カルボニル基に結合している末端基は例えば、次式
【化123】
で表され、酸素原子の基に結合している末端基は例えば次式
【化124】
で表される基を表す。
【0055】
式XIII−2の化合物において、カルボニル基に結合している末端基は例えば、次式
【化125】
で表され、および酸素原子の基に結合している末端基は例えば次式
【化126】
で表される。
【0056】
例えば次式
【化127】
(式中、A42が前記で定義された意味を表す。)で表される化合物と、式Q−OOC−A43−COO−Q(式中、Qはメチル基、エチル基もしくはプロピル基を表し、およびA43は前記で定義された意味を表す。)を反応させることにより、式XVI−2の化合物の製造を行う場合、2,2,6,6−テトラメチル−4−オキシピペリジ−1−イル基に結合している末端基は、水素原子もしくは−CO−A43−COO−Qを表し、およびジアシル基に結合している末端基は−O−Qを表すかもしくは次式
【化128】
で表される。
【0057】
好ましい安定剤混合物は、R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、R30、R31、R35およびR41は互いに独立して炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくはメチル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基を表すものである。
好ましいものは同様にして、R1 、R9 、R10、R18、R20、R22、R30、R31、R35およびR41は互いに独立してメチル基、オクチル基もしくはシクロヘキシル基を表すものである。
【0058】
また興味のあるものはA1 、A9 、A10、A18、A20、A22、A30、A31、A35およびA41は互いに独立して水素原子もしくはメチル基を表す安定剤混合物である。
【0059】
好ましい態様はまた、成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)、およびII−a)、II−b)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−i)、II−k)もしくは成分II−m)よりなる安定剤混合物に相当する。
【0060】
以下の安定剤混合物が例として挙げられる。
1.成分I−a)および成分II−b)、II−d)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物。
2.成分I−b)および成分II−b)、II−d)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物。
3.成分I−c)および成分II−b)、II−d)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物。
【0061】
また好ましいものは、
n1 は1、2もしくは4を表し、
もしn1 が1を表す場合、R2 は炭素原子数10ないし20のアルキル基を表し、もしn1 が2を表す場合、R2 は炭素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、および
もしn1 が4を表す場合、R2 はブタンテトライル基を表し、
R3 およびR7 は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R4 、R5 およびR6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
R8 は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表される基を表し、
R11、R13、R14およびR15は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IV−1で表される基を表すか、または基R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形成し、
R12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、および
n2 は2ないし25の数を表し、
R16は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R17は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、および
n3 は1ないし25の数を表し、
n4 ’、n4 ’’およびn4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、
および
R19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
R21およびR26は互いに独立して直接結合もしくは 基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−を表し、
Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
Y2 は直接結合を表し、
R23およびR27は炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R24およびR28は水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、R25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または式IV−1で表される基を表し、および
n5 は1ないし25の数を表し、
R29は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
n6 は2ないし25の数を表し、
R32およびR33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、R34は水素原子もしくは基−Z1 −COO−Z2 を表し、
Z1 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、および
Z2 は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
R36、R38、R39およびR40は互いに独立して炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
R37は直接結合を表し、および
n7 は1ないし25の数を表すところの安定剤混合物である。
【0062】
特に好ましいものは、成分I−a)は少なくとも1つの式I−1−a−1、式I−1−a−2もしくは式I−1−a−3
【化129】
(式中、R1はメチル基、オクチル基もしくはシクロヘキシル基を表す。)で表される化
合物を表し、
成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1−b
【化130】
(式中、R9はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1−c
【化131】
(式中、R9は上記において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−d)は少なくとも1つの式VI−1−d−1、式VI−1−d−2もしくは式VI−1−d−3
【化132】
(式中、R10はR1において定義された意味を表し、および
n2は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−e)は少なくとも1つの次式VII−1−e
【化133】
(式中、R18はR1において定義された意味を表し、および
n3は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−f)は次式
【化134】
(式中、b 4 は1ないし20を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−1、IX−1−g−2もしくはIX−1−g−3、
【化135】
【化136】
(式中、R10およびR22はR1において定義された意味を表し、および
n5は1ないし25を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1−h
【化137】
(式中、R30はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−i)は少なくとも1つの式XI−1(式中、R31はR1において定義された意
味を表しおよびn6は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−j)は少なくとも1つの式XII−1−j−1もしくはXII−1−j−2
【化138】
(式中、R35はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−k)は少なくとも1つの式XIII−1−k
【化139】
(式中、R41はR1において定義された意味を表し、および
n7は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−1−1
【化140】
(式中、R9はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表すところの安
定剤混合物である。
【0063】
好ましいものは、さらにb1 は1、2もしくは4を表し、
もしb1 が1を表す場合、A2 は炭素原子数10ないし20のアルキル基を表し、もしb1 が2を表す場合、A2 は炭素原子数6ないし10のアルキレン基を表し、および
もしb1 が4を表す場合、A2 はブタンアルカンテトライル基を表し、
A3 およびA7 は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
A4 、A5 およびA6 は互いに独立して炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、
A8 は水素原子、炭素原子数1ないし6のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基または式IV−2で表される基を表し、
A11、A13、A14およびA15は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、メチル基により置換された炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表される基を表し、または
基A14およびA15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって6員複素環を形成し、
A12は炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、および
b2 は2ないし25の数を表し、
A16は炭素原子数1ないし4のアルキル基、炭素原子数5ないし8のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
A17は炭素原子数3ないし6のアルキレン基を表し、および
b3 は1ないし25の数を表し、
b4 ’、b4 ’’およびb4 ’’’は互いに独立して2ないし4の数を表し、および
A19は炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
A21およびA26は互いに独立して直接結合もしくは
基−N(E1 )−CO−E2 −CO−N(E3 )−を表し、
E1 およびE3 は互いに独立して水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、
E2 は直接結合を表し、
A23およびA27は炭素原子数1ないし25のアルキル基もしくはフェニル基を表し、
A24およびA28は水素原子もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基を表し、A25は炭素原子数1ないし25のアルキル基または式IV−2で表される基を表し、および
b5 は1ないし25の数を表し、
A29は炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
b6 は2ないし25の数を表し、
A32およびA33は一緒になって炭素原子数8ないし14のアルキレン基を表し、A34は水素原子もしくは基−G1 −COO−G2 を表し、
G1 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を表し、および
G2 炭素原子数8ないし15のアルキル基を表し、
A36、A38、A39およびA40は互いに独立して直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
A37は直接結合を表し、および
b7 は1ないし25の数を表すところの安定剤混合物である。
【0064】
特に好ましいものは、成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2−a−3
【化141】
(式中、A1は水素原子もしくはメチル基を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2−bの化合物基
【化142】
(式中、A9はA1で定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−d)は少なくとも1つの次式VI−2−d−1、VI−2−d−2もしくはVI−2−d−3
【化143】
(式中、A10はA1において定義された意味を表し、および
b2は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−e)は少なくとも1つの式VI−2−e
【化144】
(式中、A18はA1において定義された意味を表し、および
b3は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−f)は次式で表される化合物を表し
【化145】
(式中、b 4 は1ないし20を表す。)、
成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2−g−1、IX−2−g−2もしくはIX−2−g−3
【化146】
(式中、A10およびA22はA1において定義された意味を表し、およびb5は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2(式中、A31はA1において定義され
た意味を表し、およびb6は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2−k
【化147】
(式中、A41はA1において定義された意味を表し、および
b7は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2−m
【化148】
(式中、b8は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表すところの安定剤混合
物である。
【0065】
特に興味のあるものは以下の安定剤系である。
a)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合物。
b)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
c)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
d)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合物。
e)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
f)少なくとも1つの式II−1−b(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
g)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合物。
h)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
i)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はシクロヘキシル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
j)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式XVI−2−mで表される化合物よりなる安定剤混合物。k)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式VI−2−d−1(式中、A10は水素原子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
l)少なくとも1つの式V−1−c(式中、R9 はメチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式II−2−b(式中、A9 はメチル基を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
m)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 はオクチル基を表す。)で表される化合物と、少なくとも1つの式VI−2−d−2(式中、A10は水素原子を表す。)で表される化合物よりなる安定剤混合物。
n)少なくとも1つの式I−1−a−1(式中、R1 はオクチル基を表す。)で表される化合物と、次式
H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2
で表されるポリアミンと塩化シアヌルの反応により得られる生成物を、次式
【化149】
で表される化合物と反応させることにより得られる生成物よりなる安定剤混合物。
【0066】
上記の安定剤系中において、2つの成分は特に好ましくは重量比が1:4ないし1:1である。
【0067】
新規な安定剤混合物は、熱、酸化または光誘発の崩壊に対して有機材料を安定化させるのに適している。
【0068】
そのような有機材料の例は以下のようなものである:
1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソプレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例えば高密度ポリエチレン(HDPE)、高密度および高分子量ポリエチレン(HDPE−HMW)、高密度および超高分子ポリエチレン(HDPE−UHMW)、中密度ポリエチレン(MDPE)、低密度ポリエチレン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLDPE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0069】
ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、好ましくは以下の方法により製造できる:
a)(通常、高圧および高められた温度においての)ラジカル重合
b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよび/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これらの触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素である。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリルエーテル基により改良され得る。
これら触媒系は通常フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディアナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupont)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)と称されるものである。
【0070】
2. 1.に記載したポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0071】
3.モノオレフィンとジオレフィン相互または他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDPE)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリマー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよびそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエチレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(アイオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;ならびに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EVA、LLDPE/EAAおよび交互またはランダムポリアルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポリマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0072】
4. それらの水素化変性物(例えば粘着付与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0073】
5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルスチレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0074】
6.スチレンまたは、α−メチルスチレンとジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレート;高衝撃強度のスチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリアクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレン/ジエンターポリマーとの混合物;およびスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブタジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はスチレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0075】
7.スチレンまたはα−メチルスチレンのグラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジエンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタアクリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブタジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリマーとして知られているコポリマー混合物。
【0076】
8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、塩素化ゴム、イソブチレン−イソプレンの塩素化および臭素化コポリマー(ハロブチルゴム)、塩素化もしくはクロロスルホン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、好ましくはハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらのコポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニルコポリマー。
【0077】
9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよびポリメタクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミドおよびポリアクリロニトリル;ブチルアクリレートとの耐衝撃性改良ポリメチルメタクリレート。
【0078】
10.上記9に挙げたモノマーの相互または他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニトリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/アルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエンターポリマー。
【0079】
11.不飽和アルコールおよびアミンまたはそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコポリマー。
【0080】
12.環状エーテルのホモポリマーおよびコポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらとビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0081】
13. ポリアセタール、例えばポリオキシメチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含むポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0082】
14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレンまたはポリアミドとの混合物。
【0083】
15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物質。
【0084】
16. ジアミンおよびジカルボン酸および/またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミンおよびアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および/またはテレフタル酸および所望により変性剤としてのエラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタルアミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとのブロックコポリマー;またはこれらとポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0085】
17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−イミド、ポリエーテルイミド、ポリエステルイミド、ポリヒダントインおよびポリベンズイミダゾール。
【0086】
18. ジカルボン酸およびジオールから、および/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロキシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカーボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0087】
19. ポリカーボネートおよびポリエステル−カーボネート。
【0088】
20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホンおよびポリエーテルケトン。
【0089】
21.一方でアルデヒドから、および他方でフェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアルデヒド樹脂。
【0090】
22.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【0091】
23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリエステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0092】
24.置換アクリル酸エステル、例えばエポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹脂。
【0093】
25.メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、ポリイソシアネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキド樹脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0094】
26.促進剤を使用してもしくは使用せずに無水物またはアミンのような慣用の硬化剤により架橋する、脂肪族、環状脂肪族、複素環式、芳香族グリシジルエーテル、例えばビスフェノールAおよびビスフェノールFのジグリシジルエーテルの生成物から誘導された架橋エポキシ樹脂。
【0095】
27.天然ポリマー、例えば、セルロース、ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースおよび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例えばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘導体。
【0096】
28.前述のポリマーの混合物(ポリブレンド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMまたはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/ASA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリレート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PUR、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA/HDPE、PA/PP、PA/PPO、PBT/PC/ABSもしくはPBT/PET/PC。
【0097】
29.純粋なモノマー化合物またはそれらの混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェートまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およびワックス、ならびに典型的には紡糸組成物として用いられるいずれか重量比での合成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水性エマルジョン。
【0098】
30.天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチレン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0099】
本発明はさらに酸化、熱または光に誘発される崩壊を受けやすい有機材料、および新規の安定剤混合物よりなる組成物にも関する。
【0100】
有機材料は、好ましくは合成ポリマー、より特別には前記にされた群の中の1つのポリマーである。ポリオレフィンが好ましく、またポリエチレン、ポリプロピレンおよびそれらのコポリマーが特に好ましい。
【0101】
新規な安定剤系の成分は個別にもしくは互いに混合して安定化されるべき材料中に混入され得る。これに関連して、成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)は、0.01ないし2.5%、好ましくは0.05ないし0.5%の量で使用され、成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)は、0.01ないし4.99%、好ましくは0.05ないし1.5%の量で使用される、但し成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)および
成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)の全量は、安定化されるべき材料の全重量に基づいて0.02ないし5%である。
【0102】
成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)および
成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)の全量は、好ましくは安定化されるべき材料の全重量に基づいて0.05ないし3%であり、特別には0.05ないし2%もしくは0.05ないし1%である。
【0103】
成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)と、
成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)の重量比は、好ましくは20:1ないし1:20であり、特別には10:1ないし1:10、例えば1:5ないし5:1もしくは1:4ないし1:1である。
【0104】
新規な安定剤混合物もしくはその個々の成分は、有機材料中に知られている方法により、例えば成形物品に成形する前もしくは成形している間に混入されるか、または溶解したもしくは分散させた化合物を有機材料に塗布し、必要により続いて溶媒を蒸発させりことにより混入される。新規な安定剤混合物の個々の成分は安定化される材料中に粉末、顆粒もしくはこれらの化合物を例えば、2.5ないし25重量%の濃度で含有するマスターバッチの形態で加えられ得る。
【0105】
所望により、新規な安定剤系の成分は、有機材料中に混入される前に各々互いに溶融混合され得る。
【0106】
新規な安定剤系もしくはその成分はまた重合前もしくは重合中または架橋中に加えられ得る。
【0107】
この方法により安定化された材料は、広く多様な形態で、例えば、フィルム、繊維、テープ、成形品もしくは形材または塗料、接着剤もしくはパテの結合剤として使用される。
【0108】
他の異なる慣用の添加剤、例えば以下のものを本発明の安定化された有機材料は含み得る。
【0109】
1.抗酸化剤
1.1 アルキル化モノフェノール、例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェノール、
2−第三ブチル−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−エチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−n−ブチルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−イソブチルフェノール、
2,6−ジ−シクロペンチル−4−メチルフェノ−ル、
2−(α−メチルシクロヘキシル)−4,6−ジメチルフェノール、
2,6−ジオクタデシル−4−メチルフェノ−ル、
2,4,6−トリシクロヘキシルフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシメチルフェノール、
直鎖のまたは側鎖に枝分かれしているノニルフェノール例えば2,6−ジノニル−4−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ウンデカ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデカ−1′−イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−メチル−トリデカ−1′−イル)−フェノールおよびそれらの混合物。
【0110】
1.2.アルキルチオメチルフェノール、例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチル−4−ノニルフェノール。
【0111】
1.3 ヒドロキノンとアルキル化ヒドロキノン、例えば
2,6−ジ−第三ブチル−4−メトキシフェノール、
2,5−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、
2,5−ジ−第三−アミル−ヒドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノール、
2,6−ジ−第三ブチル−ヒドロキノン、2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)アジペート。
【0112】
1.4 トコフェロール、例えば
α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物(ビタミンE)
【0113】
1.5 ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば
2,2′−チオビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−チオビス(4−オクチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−3−メチルフェノール)、
4,4′−チオビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノール)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロキシフェニル)−ジスルフィド。
【0114】
1.6 アルキリデンビスフェノール、例えば
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−エチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキシル)フェノール]、
2,2′−メチレン−ビス(4−メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(4,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
2,2′−エチリデン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノール)、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベンジル)−4−ノニルフェノール] 、
2,2′−メチレン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノニルフェノール] 、
4,4′−メチレン−ビス(2,6−ジ−第三ブチルフェノール)、
4,4′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
2,6−ビス(3−第三ブチル−5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフェノール、
1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、
1,1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、
エチレングリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、
ビス(3−第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジシクロペンタジエン、
ビス[2−(3′−第三ブチル−2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、
1,1−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テトラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ペンタン。
【0115】
1.7. O−、N−およびS−ベンジル化合物、例えば
3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル−メルカプトアセテート、トリデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルメルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル−メルカプトアセテート。
【0116】
1.8.ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば
ジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ドデシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、ジ−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0117】
1.9. ヒドロキシベンジル芳香族化合物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメチルベンゼン、
1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラメチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0118】
1.10. トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5−トリアジン、
2−オクチルメルカプト−4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェノキシ)−1,2,3−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート、
1,3,5−トリス(4−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジル)−イソシアヌレート、
2,4,6−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、
1,3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒドロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0119】
1.11. べンジルホスホネート、例えばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0120】
1.12. アシルアミノフェノール、例えば
ラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、
ステアリン酸4−ヒドロキシアニリド、
カルバミン酸N−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエステル。
【0121】
1.13. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0122】
1.14. β−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、n−オクタノール、i−オクタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0123】
1.15. β−(3,5−ジ−シクロヘキシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一価または多価アルコールとのエステル、例えば
メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0124】
1.16. 3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一 価または多価アルコールとのエステル、例えば、
メタノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0125】
1.17. β−(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド、
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0126】
1.18.アスコルビン酸(ビタミンC)
【0127】
1.19.アミン酸抗酸化剤の例
N,N′−ジイソプロピル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジ第二ブチル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス−(1,4−ジメチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−エチル−3−メチルペンチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(1−メチルヘプチル)−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジシクロヘキシル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ジフェニル−p−フェニレンジアミン、N,N′−ビス(2−ナフチル)−p−フェニレンジアミン、N−イソプロピル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1,3−ジメチルブチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−(1−メチルヘプチル)−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、N−シクロヘキシル−N′−フェニル−p−フェニレンジアミン、4−(p−トルエンスルホンアミド)ジフェニルアミン、N,N′−ジメチル−N,N′−第二ブチル−p−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、N−アリルジフェニルアミン、4−イソプロポキシジフェニルアミン、N−フェニル−1−ナフチルアミン、N−(4−第三−オクチルフェニル)−1−ナフチルアミン、N−フェニル−2−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばp,p′−ジ第三ブチル−オクチルジフェニルアミン、4−n−ブチルアミノフェノール、4−ブチリルアミノフェノール、4−ノナノイルアミノフェノール、4−ドデカノイルアミノフェノール、4−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス(4−メトキシフェニル)アミン、2,6−ジ第三ブチル−ブチル−4−ジメチルアミノメチルフェノール、2,4′−ジアミノジフェニルメタン、4,4′−ジアミノジフェニルメタン、N,N,N′,N′−テトラメチル−4,4′−ジアミノジフェニルメタン、1,2−ビス[(2−メチルフェニル)アミノ]エタン、1,2−ジ(フェニルアミノ)プロパン、(o−トリル)ビグアニド、ビス[4−(1′,3′−ジメチルブチル)フェニル]アミン、第三オクチル化N−フェニル−1−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化イソプロピル/イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、2,3−ジヒドロ−3,3−ジメチル−4H−1,4−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル/第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、N−アリルフェノチアジン、N,N,N′,N′−テトラフェニル−1,4−ジアミノブテ−2−エン、N,N−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル−ヘキサメチレンジアミン、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル)セバケート、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オンおよび2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−オール。
【0128】
2. 紫外線吸収剤および光安定剤
2.1. 2− ( 2′−ヒドロキシフェニル ) ベンゾトリアゾール、例えば、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第二ブチル−5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクトキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメチルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール;
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチル)フェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、
2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニルベンゾトリアゾールの混合物、
2,2’−メチレン−ビス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾールとポリエチレングリコール300とのエステル交換生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 )3 −]2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニルである。)。
【0129】
2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノン、例えば
4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オクトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒドロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキシ誘導体。
【0130】
2.3. 置換されたおよび非置換安息香酸のエステル、例えば
4−第三ブチルフェニル=サリチレート、
フェニル=サリチレート、
オクチルフェニル=サリチレート、
ジベンゾイルレゾルシノール、
ビス(4−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、
ベンゾイルレゾルシノール、
2,4−ジ−第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0131】
2.4. アクリレート、例えば
エチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、
メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメート、
メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシシンナメート、および
N−(β−カルボメトキシ−β−シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0132】
2.5. ニッケル化合物,例えば
2,2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルアミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うもの、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステルのニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位子を伴うもの。
【0133】
2.6. 立体障害アミン、例えば
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)サクシネート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、
1−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成物、
N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、
トリス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテート、
テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、
1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),
4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、
ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネート、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジアミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン、4−ヘキサデシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンおよび4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物、N,N’−ビス−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−クロロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合生成物、1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンと2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンならびに4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(CAS 登録No.[136504−96−6])の縮合生成物;N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)−n−ドデシルスクシミド、2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカン、7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソ−スピロ[4,5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物。
【0134】
2.7. シュウ酸ジアミド、例えば
4,4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、
2,2′−ジエトキシオキサニリド、
2,2′−ジ−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニリド、
2−エトキシ−2′−エチルオキサニリド、
N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプロピル)オキサミド、
2−エトキシ−5−第三ブチル−2′−エトキシオキサニリドおよび該化合物と2−エトキシ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサニリドとの混合物,
o−およびp−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【0135】
2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル) −4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[4−(ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシ−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシ−プロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン、
2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシ−プロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン、
2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン。
【0136】
3. 金属不活性化剤,例えば
N,N′−ジフェニルシュウ酸ジアミド、
N−サリチラル−N′−サリチロイルヒドラジン、
N,N′−ビス(サリチロイル)ヒドラジン、
N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン、
3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾール、
ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセチルアジポイル−ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0137】
4. ホスフィットおよびホスホナイト、例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホスフィット、
トリオクタデシルホスフィット、
ジステアリルペンタエリトリトールジホスフィット、
トリス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、
ジイソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット
ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、
トリステアリルソルビトールトリホスフィット、
テトラキス(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェニレンジホスホナイト、
6−イソオクチルオキシ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
6−フルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)メチルホスフィット、
ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィット。
【0138】
5.ヒドロキシルアミン、例えば
N,N−ジベンジルヒドロキシルアミン、N,N−ジエチルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクチルヒドロキシルアミン、N,N−ジラウリルヒドロキシルアミン、N,N−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジヘキサデシルヒドロキシルアミン、N,N−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘキサデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、N−ヘプタデシル−N−オクタデシルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミン
【0139】
6. ニトロン、例えば
N−ベンジル−アルファ−フェニルニトロン、N−エチル−アルファ−メチルニトロン、N−オクチル−アルファ−ヘプチルニトロン、N−ラウリル−アルファ−ウンデシルニトロン、N−テトラデシル−アルファ−トリデシル−ニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−ヘキサデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ペンタデシルニトロン、N−ヘプタデシル−アルファ−ヘプタデシルニトロン、N−オクタデシル−アルファ−ヘキサデシルニトロン、水素化牛脂アミンより誘導されたN,N−ジアルキルヒドロキシルアミンより誘導されたニトロン
【0140】
7.チオシネルギスト、例えば、ジラウリルチオジプロピオネート、もしくはジステアリルチオプロピオネート
【0141】
8. 過酸化物スカベンジャー、例えば
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネート。
【0142】
9. ポリアミド安定剤、例えば
ヨウ化物および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価マンガンの塩。
【0143】
10.塩基性補助安定剤、例えば
メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、
高級脂肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステアリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫塩。
【0144】
11.核剤、例えば、無機物質、例えば、タルク、金属酸化物、二酸化チタンもしくは酸化マグネシウム、アルカリ土類金属の燐酸塩、炭酸塩もしくは硫酸塩、有機化合物、例えばモノ−もしくはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば、4−第三−ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、コハク酸ナトリウムもしくは安息香酸ナトリウム、ポリマー性化合物、例えばイオン性コポリマー(イオノマー)。
【0145】
12.充填剤および強化剤、例えば
炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラック、グラファイト、木粉、もしくは他の天然生成物の粉末もしくは繊維、合成繊維。
【0146】
13.その他の添加剤、例えば
可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、レオロジー添加剤、触媒、流れ調節剤、蛍光増白剤、防炎加工剤、静電防止剤および発泡剤。
【0147】
14 . ベンゾフラノンまたはインドリノン、例えば
US−A−4325863号、US−A−4338244号、US−A−5175312号、US−A−5216052号、US−A−5252643号、DE−A−4316611号、DE−A−4316622号、DE−A−4316876号、EP−A−0589839号もしくはEP−A−0591102号に記載されているもの、または3−[4−(2−アセトキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキシ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメチルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラノ−2−オン。
【0148】
新規な安定剤混合物と慣用の添加剤との重量比は、1:0.5ないし1:5である。
【0149】
本発明はさらに、酸化、熱もしくは光誘発の崩壊に対して有機材料を安定化するための新規な安定剤混合物の使用に関する。
【0150】
新規な安定剤系により安定化された有機材料は実質的に改良された光安定性のみならず、ある場合には改良された耐熱性に特徴を有する。
【0151】
式IX−1−g−1、XI−1、XII−1、XIII−1およびXIV−1の化合物および成分I−f)と定義された生成物は新規でありまた同様にして本発明の目的でもある。
【0152】
本発明はまた、以下に表される化合物にも関する。
1) 次式D
【化150】
[式中、R11およびR13は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし12のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換されたフェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、フェニル基上で−OHおよび/もしくは炭素原子数1ないし10のアルキル基により置換された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式IV−1
【化151】
(式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)で表される基を表し、
R12は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)で表される基を表すか、または、
基R11、R12およびR13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成し、
基R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環もしくは−NH(炭素原子数5ないし12のシクロアルキル)を形成し、
n2 は2ないし50の数を表し、および
少なくとも1つの基R11およびR13は式IV−1の基を表す。]で表される化合物。
【0153】
2) 次式G−1
【化152】
[式中、R22は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表し、
R24およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または次式IV−1
【化153】
(式中、R10はR22において定義された意味を表す。)で表される基を表し、
n5 は1ないし50の数を表す。]で表される化合物。
【0154】
3) 次式G−2
【化154】
[式中、R21およびR26は 基−N(Y1 )−CO−Y2 −CO−N(Y3 )−を表し、
Y1 およびY3 は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは次式IV−1
【化155】
(式中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキル基により置換された炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基を表す。)で表される基を表し、
Y2 は直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
R22はR10において定義された意味を表し、
R23、R24、R27およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1の基を表し、および
n5 は1ないし50の数を表す。]で表される化合物。
【0155】
Y1 およびY3 は好ましくは水素原子を表す。
【0156】
R25は好ましくは式IV−1で表される基を表す。
【0157】
新規な安定剤混合物に関して行われた説明および表現は、変化し得る基および末端基に関して、新規な化合物に対応して適用される。
【0158】
以下の実施例は本発明をより詳細に説明する。全ての百分率は特に断りのない限り重量百分率を示す。
【0159】
実施例A:次式で表される化合物の製造
【化156】
キシレン25ml中の4−n−ブチルアミノ−1−メトキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン23.6g(0.098モル)をキシレン50ml中の塩化シアヌル4.09g(0.0217モル)および微粉末のKOH6.2g(0.098モル)の溶液に滴下した。反応混合物を23時間還流加熱した。ソリッドをその後ろ過により取り除きそして残渣を減圧下において濃縮した。得られた粗生成物をエタノールを用いた結晶化により精製して、上記の生成物14.3g(理論値の82%)を白色の粉末として得た。融点は151ないし153℃であった。
C45H87N9 O3 の元素分析
計算値: C:67.4 H:10.9 N:15.7
実験値: C:67.4 H:11.3 N:15.7
【0160】
実施例B:次式で表される化合物の製造
【化157】
MoO3 0.5gをシクロヘキサン200ml中の次式
【化158】
で表される化合物24.0gの溶液に加えた。溶液を還流加熱しそして第三ブチルヒドロペルオキシド(90%)20mlを15分間に渡って加えた。反応混合物を12時間還流加熱した後に、結晶をろ過により取り除きそしてさらにMoO3 0.5gをろ過物に加え、続けて90%の第三−ブチルヒドロペルオキシド20mlを加えた。さらに12時間還流加熱した後に、赤色が消えた。過剰のヒドロペルオキシドが存在しなくなるまで、反応混合物を5%のNa2 SO3 水溶液で洗浄した。反応混合物を水および塩水で洗浄し、MgSO4 上で乾燥させそして蒸発させた。上記の化合物15gを、結晶を伴わない透明な粘稠の樹脂として得た。NMRおよびMSデータは上記の構造式と一致していた。
【0161】
実施例C:次式で表される化合物の製造
【化159】
次式
【化160】
で表される化合物31.87g、MoO3 1.0gおよびシクロヘキサン600ml中の90%第三ブチルヒドロペルオキシド40mlを使用して実施例Bにおいて記載された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上記の化合物22.2gを白色の、ガラス質ソリッドして得た。融点は135℃であった。NMRおよびMSデータは上記の構造式と一致していた。
【0162】
実施例D:次式で表される化合物の製造
【化161】
次式
【化162】
で表される化合物25.1g、MoO3 2.0gおよびシクロヘキサン500ml中の90%第三ブチルヒドロペルオキシド25mlを使用して実施例Bにおいて記載された方法と同様にして、上記化合物を製造した。上記の化合物36.5gを淡い黄色のガラス質ソリッドして得た。融点は105ないし125℃であった。NMRおよびMSデータは上記の構造式と一致していた。
【0163】
実施例E: 登録商標UVASORB HA88[次式
H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2
で表される化合物と塩化シアヌルを反応させることにより得られる生成物と、次式
【化163】
で表される化合物を反応させることにより得られる化合物]25.8g、
MoO3 2.0g、およびシクロヘキサン500ml中の70%第三ブチルヒドロペルオキシド40mlを使用して実施例Bにおいて記載された方法と同様にして化合物を製造した。2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル基に代わって1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ−4−イル基を含む、相当する化合物47.7gが得られた。化合物は白色の結晶を伴った淡い黄色い樹脂であった。融点は135ないし145℃であった。112℃で焼結した。NMRおよびMSデータは上記の構造式と一致していた。
【0164】
実施例F:次式で表される化合物の製造
【化164】
次式
【化165】
で表される化合物11.0g(繰り返し単位に基づいて14.5ミリモル)をシクロヘキサン200ml中に溶解した。MoO3 0.1gを加え、そして混合物を還流加熱した。70%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液を80℃でゆっくり滴下した。反応中に形成した水/第三−ブタノール混合物を共沸蒸留により取り除いた。混合物をその後14時間還流加熱し、20ないし30℃に冷却し、炭素粉末に加えそしてろ過した。溶液を10%(重量%)のNa2 SO3 水溶液と水で2回洗浄した。有機相をNa2 SO4 上で乾燥させ、ろ過しそして80℃で24時間蒸発させた。得られた残渣は白色の粉末であり、融点は104ないし108℃であった。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式と一致していた。
【0165】
実施例G:次式で表される化合物の製造
【化166】
これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして製造した。次式
【化167】
で表される化合物11g(繰り返し単位に基づいて10.3ミリモル)を、MoO3 0.1gの存在下、シクロヘキサン中の10%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液と反応させた。続いて蒸発させることにより、融点が135ないし139℃である白色のソリッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式と一致していた。
【0166】
実施例H:次式で表される化合物の製造
【化168】
これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして製造した。次式
【化169】
で表される化合物19g(繰り返し単位に基づいて30.8ミリモル)を、MoO3 0.5gの存在下、シクロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液6.6gと反応させた。続いて蒸発させることにより、融点が80ないし87℃である黄色のソリッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式と一致していた。
【0167】
実施例I:次式で表される化合物の製造
【化170】
これは、実施例Fにおいて記載された方法と同様にして製造した。次式
【化171】
で表される化合物30g(繰り返し単位に基づいて39.2ミリモル)を、MoO3 0.8gの存在下、シクロヘキサン中の70%(重量%)第三ブチルヒドロペルオキシド水溶液15.2gと反応させた。続いて蒸発させることにより、融点が72ないし77℃である黄色のソリッドを得た。NMR(1 H、13C)による分析は、上記の構造式と一致していた。
【0168】
実施例1ないし3において使用された光安定剤
(平均重合度は各々の場合ごとに記載されている)
光安定剤1−a−1(US−A−5204473、実施例58)
【化172】
光安定剤1−a−2(US−A−5204473、実施例4)
【化173】
光安定剤1−b−1(US−A−5204473、実施例62)
【化174】
光安定剤1−c−1(実施例A)
【化175】
光安定剤1−c−2(US−A−5204473、実施例63)
【化176】
光安定剤1−d−1(実施例D)
【化177】
光安定剤1−d−2(実施例C)
【化178】
光安定剤1−d−3(実施例I)
【化179】
光安定剤1−e−1(実施例B)
【化180】
【0169】
光安定剤1−f−1(実施例E)
2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル基に代わって1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニ−4−イル基を含んでいる、登録商標UVASORB HA88
光安定剤1−g−1(実施例H)
【化181】
光安定剤1−g−2(実施例G)
【化182】
光安定剤1−k−1(実施例F)
【化183】
【0170】
光安定剤2−a−3
【化184】
光安定剤2−a−4
【化185】
光安定剤2−b−1
【化186】
光安定剤2−d−1
【化187】
光安定剤2−d−2
【化188】
光安定剤2−d−3
【化189】
【0171】
光安定剤2−e−1
【化190】
光安定剤2−f−1
次式
H2 N−(CH2 )3 −NH−(CH2 )2 −NH−(CH2 )3 −NH2
で表されるポリアミンと塩化シアヌルを反応させることより得られる生成物を、次式
【化191】
で表される化合物と反応させることより得られる化合物
光安定剤2−g−1
【化192】
光安定剤2−g−2
【化193】
光安定剤2−i−1
次式
【化194】
で表される化合物と次式
【化195】
で表される化合物の混合物(4:1)
光安定剤2−k−1
【化196】
光安定剤2−k−2
【化197】
光安定剤2−m−1
【化198】
【0172】
実施例1:低密度ポリエチレンフィルムの光安定化
低密度ポリエチレン粉末(密度=0.918g/cm3 )100部を、オクタデシルβ−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.03部および表1に記載された光安定剤の一部と共にブラベンダープラストグラフ中において180度で10分間均質化させた。そのようにして得られた組成物を配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてプレス機において2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において6分間170℃において実験室用圧縮機を使用して12トン下で圧縮して0.2mm厚のフィルムを得、それを即座に冷水中で急冷させた。このフィルムより55mm×9mm寸法部分を打ち抜き、そしてSO2 ガス下のデシケーター中に24時間保持した。フィルムをその後SEPAP12.24において暴露した。これらの試験試料を一定間隔で暴露装置より取り出しそしてそれらのカルボニル基含量をFTIRスペクトルメータにより測定した。
保護作用の尺度は、カルボニル吸収0.2に達するのに必要とされる時間(T0.2 測定値)であった。結果は表1にまとめられている。
相乗効果は、計算値T0.2 値と測定値T0.2 値の比較により測定した。
T0.2 値はadditivity law(B.Ranby and J.F.Rabek,Photodegradation,Photo-Oxidation and Photostabilization of Polymers,Principless and Applications,a Wiley-Interscience Publication,1975,pages 418-422)に基いて以下の式により計算した。
計算値T0.2 = T 0.2 安定剤1+T 0.2 安定剤2
2
測定値T0.2 >計算値T0.2 の場合、問題としている混合物について相乗効果がある。
表1:低密度ポリエチレンフィルムの光安定化
【0173】
実施例2:ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化
ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート0.1部および表2に記載された光安定剤と共にブラベンダープラストグラフ中において200℃で10分間均質化させた。
そのようにして得られた組成物を配合機よりできるだけ速く取り除き、そしてトグルプレスにより2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において6分間170℃において実験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィルムを得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.5mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜き、そしてウエザロメータCi65(ブラックパネル温度63±2℃、イリゲーションなし)中において暴露した。これらの試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り出し、そしてそれらのカルボニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験的に知られているものである。
カルボニル吸光度0.2に達するのに必要とされる時間(T0.2 測定値)は表2にまとめられている。
相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示される測定値T0.2 値との比較により決定した。
表2:ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用
光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2
(時間) (時間)
なし(対照) 120
0.1%の化合物2−m−1 1250
0.1%の化合物2−d−1 870
0.1%の化合物2−b−1 1480
0.1%の化合物2−d−2 1290
0.1%の化合物2−f−1 1150
0.1%の化合物2−i−1 1040
0.1%の化合物2−g−1 515
0.1%の化合物2−g−2 340
0.1%の化合物2−k−2 865
0.1%の化合物2−k−1 675
0.1%の化合物2−e−1 1730
0.1%の化合物2−a−4 1370
0.1%の化合物2−a−3 1320
0.1%の化合物1−k−1 755
0.1%の化合物1−g−2 300
0.1%の化合物1−a−1 955
0.1%の化合物1−b−1 680
0.1%の化合物1−c−2 1210
0.1%の化合物1−e−1 1300
0.1%の化合物1−d−2 265
0.1%の化合物1−d−1 440
0.1%の化合物1−f−1 600
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−m−1 1520 1275
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−d−1 1740 1085
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−b−1 1750 1390
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−d−2 1550 1295
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−f−1 1710 1225
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−i−1 1500 1170
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−g−1 1220 907
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−g−2 900 820
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−k−2 1330 1082
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−k−1 1330 987
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−e−1 1720 1515
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−a−4 1760 1335
0.05%の化合物1−e−1
および0.05%の化合物2−a−3 1810 1310
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−m−1 1015 845
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−d−1 810 655
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−b−1 1095 960
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−d−2 960 865
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−f−1 875 795
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−i−1 915 740
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−g−1 625 477
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−g−2 467 390
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−k−2 730 652
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−k−1 635 557
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−e−1 1430 1085
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−a−4 1020 905
0.05%の化合物1−d−1
および0.05%の化合物2−a−3 980 880
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−m−1 1430 1230
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−d−1 1320 1040
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−b−1 1550 1345
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−d−2 1410 1250
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−f−1 1460 1180
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−i−1 1300 1125
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−g−1 1095 862
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−g−2 820 775
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−k−2 1125 1037
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−k−1 1155 942
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−e−1 1900 1470
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−a−4 1400 1290
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−a−3 1430 1265
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−m−1 1220 925
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−d−1 985 735
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−b−1 1220 1040
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−d−2 1020 945
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−f−1 1095 875
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−i−1 910 820
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−k−1 785 637
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−e−1 1630 1165
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−a−4 1085 985
0.05%の化合物1−f−1
および0.05%の化合物2−a−3 1230 960
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−m−1 1400 965
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−d−1 905 775
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−d−2 1005 985
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−k−2 965 772
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−k−1 850 677
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−e−1 1760 1205
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−a−4 1370 1025
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−a−3 1440 1000
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−d−2 1300 1122
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−f−1 1160 1052
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−i−1 1180 997
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−g−1 860 735
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−k−1 870 815
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−e−1 1640 1342
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−a−4 1250 1162
0.05%の化合物1−d−2
および0.05%の化合物2−k−2 600 565
0.05%の化合物1−d−2
および0.05%の化合物2−k−1 517 470
0.05%の化合物1−d−2
および0.05%の化合物2−e−1 1190 997
0.05%の化合物1−d−2
および0.05%の化合物2−a−3 875 792
0.05%の化合物1−k−1
および0.05%の化合物2−m−1 1125 1002
0.05%の化合物1−k−1
および0.05%の化合物2−e−1 1590 1242
0.05%の化合物1−g−2
および0.05%の化合物2−g−1 422 407
【0174】
実施例3:低密度ポリエチレンフィルムの光安定化
低密度(密度=0.918g/cm3 )ポリエチレン粉末100部を、オクタデシル3−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート0.03部および表3に記載された光安定剤と共にブラベンダープラストグラフ中において180℃で10分間均質化させた。
そのようにして得られた組成物を配合機よりできるでけ速く取り除き、そしてプレス機により2ないし3mm厚のシートに圧縮した。得られた未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において6分間170℃において実験室用圧縮機を使用して圧縮して0.2mm厚のフィルムを得、それを即座に冷水中で急冷させた。この0.2mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜き、そしてこれを発煙塩酸に24時間暴露させた。これはハロゲン含有化合物、例えば、ある種の有害生物防除剤もしくは難燃剤の効果の模擬試験と認められる。
試料をその後ウエザロメータCi65(ブラックパネル温度63±2℃、灌注なし)中において暴露した。試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り出し、そしてそれらのカルボニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験的に知られている。
カルボニル吸光度0.2に達するのに必要とされる時間(T0.2 測定値)は表3にまとめられている。
相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示される測定値T0.2 値を比較することにより決定した。
表3:低密度ポリエチレンフィルムの光安定化作用
光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2
(時間) (時間)
なし(対照) 215
0.1%の化合物1−b−1 2620
0.1%の化合物1−a−1 1560
0.1%の化合物1−c−2 4680
0.1%の化合物1−c−1 6760
0.1%の化合物2−m−1 約215
0.1%の化合物2−d−1 2920
0.1%の化合物2−b−1 2020
0.1%の化合物2−d−2 3060
0.1%の化合物2−f−1 2740
0.1%の化合物2−i−1 3000
0.1%の化合物2−g−1 1520
0.1%の化合物2−g−2 740
0.1%の化合物2−k−2 1840
0.1%の化合物2−k−1 2000
0.1%の化合物2−a−4 2400
0.1%の化合物2−a−3 2440
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−m−1 1620 1417
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−d−1 3220 2770
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−d−2 2920 2840
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−f−1 3200 2680
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−i−1 2900 2810
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−g−1 2400 2070
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−k−2 2400 2230
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−k−1 2640 1810
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−a−4 3300 2510
0.05%の化合物1−b−1
および0.05%の化合物2−a−3 3000 2530
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−d−2 4160 2310
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−f−1 4560 2150
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−i−1 2940 2280
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−g−1 1970 1540
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−g−2 1360 1150
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−k−2 2820 1700
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−k−1 2460 1780
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−a−4 3300 1980
0.05%の化合物1−a−1
および0.05%の化合物2−a−3 3760 2000
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−d−1 4560 3800
0.05%の化合物1−c−2
および0.05%の化合物2−b−1 4000 3350
0.05%の化合物1−c−1
および0.05%の化合物2−m−1 4680 3487
0.05%の化合物1−c−1
および0.05%の化合物2−b−1 5040 4390
【0175】
実施例4:ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化
ポリプロピレンブロックコポリマー粉末100部を、ペンタエリスリチルテトラキス[3−(3,5−ジ−第三−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]0.05部、トリス(2,4−ジ−第三−ブチルフェニル)ホスフィット0.10部、カルシウムステアレート0.1部および表4に記載された光安定剤と共にブラベンダープラストグラフ中において200℃で10分間均質化させた。
そのようにして得られた組成物を配合機よりできるだけ速く取り除き、そして2ないし3mm厚のシートにトグルプレスにより圧縮した。得られた未処理の圧縮成形物の一片を切り取り、そして2枚の高光沢硬質アルミニウム箔間において6分間260℃において実験室用圧縮機を使用して圧縮して0.5mm厚のフィルムを得、それを即座に水冷プレス中で急冷させた。この0.5mmフィルムより60mm×25mm寸法部分を打ち抜き、そしてこれを発煙塩酸に一週間ごとに16時間暴露した。これは化合物、例えばある種の有害生物防除剤もしくは難燃剤のようなハロゲン含有化合物の影響についての模擬試験と認められる。試料をその後ウエザロメータCi65(ブラックパネル温度63±2℃、灌注なし)中において暴露した。これらの試験試料は暴露装置より一定の間隔で取り除き、そしてそれらのカルボニル基含量をIRスペクトルメータで試験した。暴露によるカルボニル吸光度の増加は、ポリマーの光酸化崩壊の指標であり、また機械的特性の劣化に関連すると経験的に知られている。
カルボニル吸光度0.2に達するのに必要とされる時間(T0.2 測定値)は表4にまとめられている。
相乗効果は、計算値T0.2 値と実施例1に示される測定値T0.2 値を比較することにより決定した。
表4:ポリプロピレンブロックコポリマーフィルムの光安定化作用
光安定剤 測定値T0.2 計算値T0.2
(時間) (時間)
0.1%の化合物2−m−1 86
0.1%の化合物2−d−1 65
0.1%の化合物2−b−1 60
0.1%の化合物2−d−2 75
0.1%の化合物2−f−1 60
0.1%の化合物2−d−3 70
0.1%の化合物2−i−1 70
0.1%の化合物2−g−1 70
0.1%の化合物2−k−1 81
0.1%の化合物2−e−1 68
0.1%の化合物2−a−3 68
0.1%の化合物1−a−2 148
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−m−1 140 117
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−d−1 120 106
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−b−1 108 104
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−d−2 135 111
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−f−1 126 104
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−d−3 135 109
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−i−1 142 109
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−g−1 127 109
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−k−1 135 114
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−e−1 143 108
0.05%の化合物1−a−2
および0.05%の化合物2−a−3 132 108
Claims (4)
- 下記の成分I−a)、成分I−b)、成分I−c)、成分I−d)、成分I−e)、成分I−f)、成分I−g)、成分I−h)、成分I−i)、成分I−j)、成分I−k)もしくは成分I−l)、および成分II−a)、成分II−b)、成分II−c)、成分II−d)、成分II−e)、成分II−f)、成分II−g)、成分II−h)、成分II−i)、成分II−j)、成分II−k)、成分II−l)もしくは成分II−m)よりなる安定剤混合物であって、
成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)と、成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)との重量比は20:1ないし1:20であり、
成分I−a)は少なくとも1つの次式I−1
n1は1、2もしくは4を表し、
もしn1が1を表す場合、R2は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
もしn1が2を表す場合、R2は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、および
もしn1が4を表す場合、R2は炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表し、
成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1
R4、R5およびR6は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、および
X1、X2、X3、X4、X5、X6、X7およびX8は互いに独立して次式III−1
成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1
成分I−d)は少なくとも1つの次式VI−1
R12は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、または、
基R11、R12およびR13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成するか、
R14およびR15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成し、
n2は2ないし50の数を表し、および
少なくとも1つの基R11、R13、R14およびR15は式IV−1で表される基を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−e)は少なくとも1つの式VII−1
R17は炭素原子数3ないし10のアルキレン基を表し、
R18はR1において定義された意味を表し、および
n3は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−f)は次式
成分I−g)は少なくとも1つの次式IX−1
基−N(Y1)−CO−Y2−CO−N(Y3)−を表し、
Y1およびY3は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−1で表される基を表し、
Y2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
R22はR1において定義された意味を表し、
R23、R24、R27およびR28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
R25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−1で表される基を表し、および
n5は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1
R30はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−i)は少なくとも1つの次式XI−1
n6は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−j)は少なくとも1つの次式XII−1
Z1は炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、および
Z2 は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
R35はR1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−k)は少なくとも1つの次式XIII−1
R41はR1において定義された意味を表し、および
n7は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−l)は少なくとも1つの次式XIV−1
成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2
b1は1、2もしくは4を表し、
もしb1が1を表す場合、A2は炭素原子数1ないし25のアルキル基を表し、
もしb1が2を表す場合、A2は炭素原子数1ないし14のアルキレン基を表し、および
もしb1が4を表す場合、A2は炭素原子数4ないし10のアルカンテトライル基を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2
A4、A5およびA6は互いに独立して炭素原子数2ないし10のアルキレン基を表し、および
T1、T2、T3、T4、T5、T6、T7およびT8は互いに独立して次式III−2
成分II−c)は少なくとも1つの次式V−2
成分II−d)は少なくとも1つの次式VI−2
A12は炭素原子数2ないし18のアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン基もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数5ないし7のシクロアルキレン)基を表すか、または、
基A11、A12およびA13はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成するか、もしくは
A14およびA15はそれらが結合する窒素原子と一緒になって5ないし10員複素環を形成し、
b2は2ないし50の数を表し、および
少なくとも1つの基A11、A13、A14およびA15は式IV−2で表される基を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−e)は少なくとも1つの式VII−2
A17は炭素原子数3ないし10のアルキレン基を表し、
A18はA1において定義された意味を表し、および
b3は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−f)は次式
成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2
基−N(E1)−CO−E2−CO−N(E3)−を表し、
E1およびE3は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし8のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基もしくは式IV−2で表される基を表し、
E2は直接結合もしくは炭素原子数1ないし4のアルキレン基を表し、
A22はA1において定義された意味を表し、
A23、A24、A27およびA28は互いに独立して水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基もしくはフェニル基を表し、
A25は水素原子、炭素原子数1ないし30のアルキル基、炭素原子数5ないし12のシクロアルキル基、フェニル基、炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基を表すか、または式IV−2で表される基を表し、および
b5は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−h)は少なくとも1つの次式X−2
A30はA1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2
b6は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−j)は少なくとも1つの次式XII−2
G1は炭素原子数2ないし14のアルキレン基を表し、および
G2は炭素原子数1ないし24のアルキル基を表し、および
A35はA1において定義された意味を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2
A41はA1において定義された意味を表し、および
b7は1ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−l)は少なくとも1つの次式XIV−2
成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2
A43は直接結合もしくは炭素原子数1ないし10のアルキレン基を表し、および
b8は2ないし50の数を表す。)で表される化合物を表し、
但し
(1)成分I−a)および成分II−b)もしくはII−m)よりなる安定剤混合物において、もしn 1 が2を表す場合、R 1 は炭素原子数1ないし18のアルキル基以外のものを表し、
(2)成分I−a)および成分II−d)よりなる安定剤混合物において、もしn 1 が2 を表しかつR 1 が炭素原子数1ないし18のアルキル基を表す場合、成分II−d)の式 VI−2における基−N(A 14 )A 15 は5ないし10員複素環を表す。)で表される化合物を表す、
ところの安定剤混合物。 - 成分I−a)は少なくとも1つの式I−1−a−1、式I−1−a−2もしくは式I−1−a−3
成分I−b)は少なくとも1つの次式II−1−b
成分I−c)は少なくとも1つの次式V−1−c
成分I−d)は少なくとも1つの式VI−1−d−1、式VI−1−d−2もしくは式VI−1−d−3
n2は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−e)は少なくとも1つの次式VII−1−e
n3は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−f)は次式
成分I−g)は少なくとも1つの式IX−1−g−1、式IX−1−g−2もしくは式IX−1−g−3
n5は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−h)は少なくとも1つの次式X−1−h
成分I−i)は少なくとも1つの式XI−1(式中、R31はR1において定義された意味を表しおよびn6は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−j)は少なくとも1つの式XII−1−j−1もしくは式XII−1−j−2
成分I−k)は少なくとも1つの式XIII−1−k
n7は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分I−l)は少なくとも1つの式XIV−1−1
- 成分II−a)は少なくとも1つの次式I−2−a−3
成分II−b)は少なくとも1つの次式II−2−b
成分II−d)は少なくとも1つの式VI−2−d−1、式VI−2−d−2もしくは式VI−2−d−3
b2は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−e)は少なくとも1つの式VI−2−e
b3は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−f)は次式
成分II−g)は少なくとも1つの次式IX−2−g−1、式IX−2−g−2もしくは式IX−2−g−3
b5は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−i)は少なくとも1つの次式XI−2(式中、A31はA1において定義された意味を表し、およびb6は2ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−k)は少なくとも1つの次式XIII−2−k
b7は1ないし25の数を表す。)で表される化合物を表し、
成分II−m)は少なくとも1つの次式XVI−2−m
- 酸化、熱もしくは光誘発された崩壊を受けやすいポリオレフィン、並びに、該ポリオレフィンの重量に基づいて0.01ないし2.5%の量の請求項1記載の成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)、及び、該ポリオレフィンの重量に基づいて0.01ないし4.99%の量の請求項1記載の成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)よりなり、但し成分I−a)、I−b)、I−c)、I−d)、I−e)、I−f)、I−g)、I−h)、I−i)、I−j)、I−k)もしくはI−l)および成分II−a)、II−b)、II−c)、II−d)、II−e)、II−f)、II−g)、II−h)、II−i)、II−j)、II−k)、II−l)もしくはII−m)の全量は、ポリオレフィンの全重量に基づいて0.02ないし5%である、組成物。
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