BE1007156A5

BE1007156A5 - Nouveaux composes de type polymethyl-piperidine contenant des groupes silane et appropries en tant que stabilisants de matieres organiques.

Info

Publication number: BE1007156A5
Application number: BE9400266A
Authority: BE
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1993-03-11
Filing date: 1994-03-10
Publication date: 1995-04-11
Also published as: JPH06321965A; DE4407947A1; CA2118666A1; TW255905B; GB2276620A; IT1270870B; FR2702479B1; NL9400374A; ITMI930469A1; ES2099013A1; GB9404324D0; ITMI930469A0; US5463058A; DE4407947C2; SK28594A3; GB2276620B; ES2099013B1; FR2702479A1

Abstract

Nouveaux composés de type polyméthyl-pipéridine de formule (I) contenant des groupes silane et efficaces en tant que stabilisants contre la lumière, stabilisants contre la chaleur et anti-oxydants de matières organiques. Les significations de R1, R2, R3, R4, et n sont définies dans le texte.

Description


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   NOUVEAUX COMPOSES DE TYPE   POLYMETHYL-PIPERIDINE  
CONTENANT DES GROUPES SILANE ET APPROPRIES EN TANT QUE
STABILISANTS DE MATIERES ORGANIQUES 
La présente invention concerne de nouveaux composés de polyméthyl-pipéridine contenant des groupes silane, leur utilisation en tant que stabilisants contre la lumière, stabilisants à la chaleur et anti-oxydants pour des matières organiques, plus particulièrement des polymères synthétiques, et les matières organiques ainsi stabilisées. 



   La stabilisation des polymères synthétiques avec des dérivés de 2,2, 6,6-tétraméthyl-pipéridine contenant des groupes silane a été décrite dans différents brevets, plus particulièrement dans les brevets US 4 177 186,4 859 759,4 895 885,4 946 880 et 4 948 888, dans les brevets européens 162 524,244 026,343 717, 388 321,461 071 et 491 659 et dans les brevets DD 234 682 et 234 638. 



   La présente invention concerne de nouveaux composés de formule générale (I) : 
 EMI1.1 
 dans laquelle Ri représente l'hydrogène, les alkyle en   Ci-Cg,     O-,   OH,   CH2CN,   alcoxy en   Ci-Cis, cycloalcoxy   en   C5-Cl2, alcényle   en C3-C6, phénylalkyle en   C7-C9   non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou acyle en   Cl-cas   aliphatique ; 
 EMI1.2 
 R2 et Rus, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les alkyle en Cl-Ca, phényle, alcoxy en Ci-Ce ou un groupe de formule (II) 

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 EMI2.1 
 n vaut 1,2, 3 ou 4 ;

   si n vaut 1, R4 représente les alkyle en   C2-C30,   cycloalkyle en   Cs-Ciz   non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en   Cl-C4   ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) : 
 EMI2.2 
 dans lesquelles Rs représente les alkyle en   Ci-Cl8,   alkyle en   C3-C30   interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkyle en   Cs-Cis   non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en   Ci-Ca   ou alcoxy en Cl-C4, phénylalkyle en   C7-C9   non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, un groupe de formule (IV)

   
 EMI2.3 
 

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 dans laquelle R14 a l'une quelconque des significations données pour   Ri,   ou Rs est un acyle   aiiphatique,   cycloaliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 
 EMI3.1 
 22 atomes de carbone, ou un groupe Rls-N-CO-, où Ris et Rl6 R16, qui peuvent être identiques ou différents, représentent l'hydrogène, les alkyle en C1-C18, cycloalkyle en   Cs-Ciz   non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en   Cl-C4,   phénylalkyle en C7-Cg non substitué ou substitué sur le phényl par 1, 2 ou 3 
 EMI3.2 
 alkyles en Cl-C4, ou un groupe de formule (IV), ou Ris-N-est un groupe hétérocyclique comportant 5 à 7 Ris chaînons, ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) 
 EMI3.3 
 
 EMI3.4 
 dans lesquelles Ri4 est défini comme ci-dessus,

   X2 représente-CH2CH2-,-CO-,-COCO-ou-COCHzCO-et q vaut zéro ou 1 ; R6 représente un alkylène en C2-C18 ; r7 et   Rs,   qui peuvent être identiques ou différents, ont les définitions données ci-dessus pour Ru   et R16, ou R7   représente aussi les (alcoxy en   Cl-C, 8)   carbonyle ou 

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 acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 22 atomes de carbone, ou 
 EMI4.1 
 R7-N- est un groupe hétérocyclique à 5 à 7 chaînons ou Rs l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (VIc) 
 EMI4.2 
 
 EMI4.3 
 dans lesquelles X3 est -0- ou R2o-N-, où R20 a la 1 définition donnée ci-dessus pour Ris et R16   ;

   Ri7 a   la définition ci-dessus donnée pour R7 ou R17-X3- représente l'hydrogène ou un groupe   hétérocyclique   azoté à 5 à 7 chaînons comportant la valence libre sur l'atome d'azote, ou le groupe 
 EMI4.4 
 /0 c "c/ \ est un grou-oe) ! ". 



  0 
 EMI4.5 
 Ri4 est défini comme ci-dessus, R18 représente l'hydrogène, les méthyle, acétyle ou benzyle et   R. ig   représente l'hydrogène ou un alkyle en Cl-C30 ; Rg représente un alkylène en C3-C18 ; Rio représente les alkyle en   Cl-Cl8,   cycloalkyle en   Cg-Cis   non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en   Cl-C4'phénylalkyle   en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en   CI-C4, ou   un groupe de formule (IV), ou R10 représente un groupe de formule (VII) 
 EMI4.6 
 

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 avec R1, R2, R3 et R6 étant définis comme ci-dessus ;

   Xi a la définition donnée ci-dessus pour X3 ou R10X1- est un groupe hétérocyclique azoté à 5 à 7 chaînons comportant la valence libre sur l'atome d'azote, ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à   (Vie)   ; p vaut 1, 2 ou 3 et, si p vaut 1, R11 représente un alkylène en 
 EMI5.1 
 Cz-C1S'si p vaut 2, Rll représente les alcane-triyle en C2-C20, cycloalcane-triyle en Cs-C- ? ou bicycloalcanetriyle en C7-C9 et, si p vaut 3, Ru représente un alcane-tétrayle en C3-C6   ;

   RIZ a   la définition donnée ci-dessus pour R15 et R16, et R13 est une liaison directe ou un alkylène en   Ci-Cao ;   si n vaut 2, R4 représente un alkylène en C2-C12, un alkylène en 
 EMI5.2 
 C4-C22 interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe Ri-N-, où Rzi a la définition donnée ci-dessus 1 pour R7, ou R4 est l'un des groupes de formules (Villa) à   (Ville)   
 EMI5.3 
 dans lesquelles X4 et   Xg,   qui peuvent être identiques ou différents, représentent -O- ou R28-N-, où R28 a la définition donnée ci-dessus pour R7 ; R22 représente un alkylène en C2-C18 ou un   groupe-CcHzrCO-,   où r est un nombre entier de 2 à 18 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou   Xg   ;

   R23 représente les alkylène en C2-C12, alkylène 

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 en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkylène en C5-C7, (cycloalkylène en 
 EMI6.1 
 Cs-C7) di (alkylène en Cl-Cd, (alkylène en Ci-C4) di (cycloalkylène en Cs-Cy), (alkylidène en Cs-Cdi (cycloalkylène en Cg-C ?), phénylène non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), (alkylidène en C2-C4) diphénylène ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb) 
 EMI6.2 
 dans lesquelles R29 représente l'hydrogène ou un alkyle en C1-C4 et R30 représente les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène ou phénylène-di (alkylène en Cl-C4) ou, si R22 est un alkylène en   CZ-C1S'RZ3   est aussi le carbonyle, un groupe 
 EMI6.3 
 où R31 est une liaison directe,

   les alkylène en C1-C12, 
 EMI6.4 
 alkylidène en Cz-Czoy cycloalkylène en Cg-C ? ou phénylène non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en Ci-Cd, R32 et R34 représentent les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkylène en   Cs-C ?, (cycloalkylène   en   C5-C7)   di (alkylène en C1-C4), (alkylène en   Ci-C4)   di (cycloalkylène en   Cs-C ?), (alkylidène   en   C2-C4)   di (cycloalkylène en C5-C7) ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb), et R33 et R35, qui peuvent être 

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 EMI7.1 
 identiques ou différents, ont la définition donnée cidessus pour Ris et Rig,

   ou le groupe R-Xg-est un groupe 
 EMI7.2 
 CH3 CH3 N  3 CH3 CH3 ou le groupe -X4-R23-XS est un groupe \/ X2 
 EMI7.3 
 avec X2 ayant la définition donnée ci-dessus ou un groupe 
 EMI7.4 
 
 EMI7.5 
 R24 représente un alkylène en C3-C18 ; X6 et X7, qui peuvent être identiques ou différents, ayant la définition donnée ci-dessus pour X4 et Xs ; R2 s représente les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkylène en Cg-C ?, (cycloalkylène en CsC7) di (alkylène en ci-c4), (alkylène en CiC4) di (cycloalkylène en Cs-C ?), carbonyle ou un groupe 
 EMI7.6 
 0 0 0 0 Il Il ou ! j) j - C.

   R3t-C--C-0-R32-0-C- 
 EMI7.7 
 avec Rsi et R32 étant définis comme ci-dessus, ou le groupe-X6-R25-X7-est un groupe Rgg-N-ou le groupe 
 EMI7.8 
 
 EMI7.9 
 où R36 a la définition donnée ci-dessus pour R7, et X2 est défini comme ci-dessus, ou le groupe 
 EMI7.10 
 1--l'NI0 % I/ CH-X-R-XT-CH t un groupe C C /"/,''\. 



  0 0 

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 EMI8.1 
 R26 représente un alkylène en Cg-Cis ou un groupe de 3 18 OU un groupe de formule (X) 
 EMI8.2 
 où R37 représente les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, 
 EMI8.3 
 cycloalkylène en Cs-Cy, (cycloalkylène en Cs-C7) di (alkylène en CI-C4) ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7) et R27 est une liaison directe ou un alkylène en   Cl-C30     ;   si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe) 
 EMI8.4 
 

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 dans lesquelles R38 représente un alkane-triyle en C3-C12 ou un triacyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ;

   R39 représente un alkylène en C2-C18 ou, si R38 représente un alkane-triyle en   C3-C12'R39   est aussi un groupe 
 EMI9.1 
 - Cs-HsCO-où s est un nombre entier de 2 à 18 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d'oxygène ; Roy Ii et R42 qui peuvent être identiques ou différents, représentent un alkylène en C3-C18 ou R40 est aussi un 
 EMI9.2 
 0 0 il ou un groupe Il groupe-C-OR45--C-R45- 
 EMI9.3 
 où le groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et R45 est un alkylène en C2-C18 ; R43 représente un alkylène en C3-C18 et R44 un alkylène en C2-C6 ; si n vaut 4, R4 représente l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc) 
 EMI9.4 
 dans lesquels R46 est un alkane-tétrayle en   C4-C6   ou un tétra-acyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ;

   R47 est un alkylène en C2-C18 ou, si R46 représente un alkane-tétrayle en C4-C12, R47 est aussi un   groupe-CsHzsCO-comme   défini ci-dessus ; R48 représente un alkylène en   C3-C18   et R49 a la définition donnée ci-dessus pour   Rzs.   

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   Des exemples d'alkyles ne contenant pas plus de 30 atomes de carbone sont les méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2-butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle, 2-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, 2-éthylhexyle, t-octyle, nonyle, décyle, undécyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle, hexadécyle, octadécyle, éicosyle, docosyle, tétracosyle, héxacosyle, octacosyle et triacontyle. 



   R4 est de préférence un alkyle en   C4   en 
 EMI10.1 
 particulier un alkyle en C12-C18. Des exemples préférés d'alkyles en C3-C30 interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène sont les groupes Ra- (OCH2CH2) x-, dans lesquels Ra est un alkyle en   Ci-Cis   et x est un nombre entier de 1 à 6. 



   Des exemples d'alcoxy ne comportant pas plus de 18 atomes de carbone sont les méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, dodécyloxy, 
 EMI10.2 
 tétradécylcyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. Pour Ri et R14, on donne la préférence aux alcoxy en C6-C12'en particulier à l'heptoxy ou l'octoxy. 



   Des exemples de cycloalkyles en   C, 5-Cl2   qui sont non substitués ou substitués par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 sont les cyclopentyle, méthylcyclopentyle, diméthylcyclopentyle, cyclohexyle, méthylcyclohexyle, diméthylcyclohexyle, triméthylcyclohexyle, t-butylcyclohexyle, cyclooctyle, cyclodécyle et cyclododécyle. 



  On donne la préférence au cyclohexyle non substitué ou substitué. 



   Pour Ri et R14, des exemples de cyclo-alcoxy en   CS-C12   sont les cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodécyloxy et cyclododécyloxy. On donne la préférence aux cyclopentoxy et cyclohexoxy. 



   Pour Ri et   R14,   des exemples d'alcényles en C3-C6 sont les allyle, 2-méthylallyle, butényle et hexényle. 



  On préfère de manière particulière l'allyle. 

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   Des exemples représentatifs de phényles substitués par 1,2 ou 3 alkyles en   CI-C4   ou alcoxy en   CI-C4   sont les méthylphényle, diméthylphényle, triméthylphényle, t-butylphényle, di-t-butylphényle, 3,5-di-t-butyl-4méthylphényle, méthoxyphényle, éthoxyphényle et butoxyphényle. 



   Des exemples de phénylalkyles en C7-C9 non substitués ou substitués sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en   Cl-C4   sont les benzyle, méthylbenzyle, diméthylbenzyle, triméthylbenzyle, t-butylbenzyle et 2phényléthyle. On préfère le benzyle. 



   Des exemples représentatifs d'acyles aliphatiques, cycloaliphatiques ou aromatiques ne contenant pas plus de 22 atomes de carbone sont les acétyle, propionyle, butyryl, isobutyryle, pentanole, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, 2-éthylhexanoyle, décanoyle, undécanoyle, dodécanoyle, tétradécanoyle, hexadécanoyle, octadécanoyle, éicosanoyle, docosanoyle, acryloyl, crotonyle, cyclohexanecarbonyle, benzoyle, tbutylbenzoyle, 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzoyle et 3- (3,5-di-t-butyl-4-hydroxyphényle) propionyle. 



   Des exemples préféres de groupes hétérocycliques azotés à 5 à 7 chaînons et avec la valence libre sur l'atome d'azote sont les 1-pyrrolidyle, 1-pipéridyle, 4morpholinyle,   4-méthyl-1-pipérazinyle   et 1hexahydroazépinyle. On préfère plus particulièrement le 4-morpholinyle. 



   Des exemples d'alkylènes ne contenant pas plus de 30 atomes de carbone sont les méthylène, éthylène, propylène, triméthylène, 2-méthyltriméthylène, tétraméthylène, pentylène, hexylène, heptylène, octylène, décylène, undécylène, dodécylène, tétradécylène, hexadécylène, heptadécylène, octadécylène, eicosylène, docosylène, tétracosylène, hexacosylène, octacosylène et triacontylène. 



   Des exemples représentatifs d'alkylènes en   C4-C12   interrompus par un ou plusieurs atomes d'oxygène sont 

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 les 3-oxapentane-l, 5-diyle, 4-oxaheptane-l, 7-diyle, 3,6dioxaoctane-1, 8-diyle, 4,   7-dioxadécane-1,   10-diyle, 4, 9-   dioxadécane-l,   12-diyle, 3, 6,   9-trioxaundécane-1,   11-diyle et 4,7,   10-trioxatridécane-l,   13-diyle. 



   Lorsque R4 est un alkylène en   C4-C22   interrompu par un atome d'oxygène, des exemples représentatifs sont les 3-oxapentane-l, 5-diyle, 3-oxahexane-l, 6-diyle, 4-oxaheptane-l, 7-diyle, 2,   6-diméthyl-4-oxaheptane-1,   7diyle,   4-oxapentadécane-l,   15-diyle ou un groupe - (CH2)   3 -Q-Rb-, où   Rb est l'octadécylène. 



   Lorsque R4 est un alkylène en   C4-C22   interrompu par 
 EMI12.1 
 un groupe R21-N-, des exemples de groupes préférés sont : 
 EMI12.2 
 
 EMI12.3 
 -- (CH) 3---N--Rb où R2i et Rb étant définis 1 comme ci-dessus. 
 EMI12.4 
 



  Des exemples préférés d'alkylidène en C2-C20 sont les éthylidène, propylidène, butylidène, pentylidène, heptylidène, nonylidène, undécylidène, tridécylidène, pentadécylidène, heptadécylidène et nonadécylidène,
Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes cycloalkylène en CS-C7 sont les cyclohexylène, méthylcyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylènedicyclohexylène et isopropylidènedicyclohexylène. 



   Des exemples représentatifs des groupes contenant 1 ou 2 groupes phénylène sont les phénylène, méthylphénylène, diméthylphénylène, di-t-butylphénylène, phénylènediméthylène et isopropylidènediphénylène. 



   Si Ru est un alcane-triyle en   C2-C20,   des exemples représentatifs sont les éthane-triyle, propane-triyle, 
 EMI12.5 
 butane-triyle ou un groupe-CH-Re-, où Rc est un 1 rft 

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 alkylène en C3-C18. 



   Si R38 est un alcane-triyle en C3-C12, dès exemples préférés sont les 1,2, 3-propanetriyle, 1,2, 4- 
 EMI13.1 
 butanetriyle, 1, 2, 6-hexanetriyle ou le groupe 
 EMI13.2 
 CH- 1 R-C-CH-où Rd est le méthyle ou l'éthyle. 



  1 CH- 
 EMI13.3 
 Si Rll est un cycloalcane-triyle en Cs-C ? ou bicycloalcane-triyle en C-Cg, des exemples représentatifs sont les groupes 
 EMI13.4 
 
R38 étant un triacyle alipahtique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone, représente par exemple un triacyle dérivé des acides méthanetricarboxylique, 1,1, 2-éthane-tricarboxylique, 1,2, 3propane-tricarboxylique, citrique, 1, 2,3-butanetricarboxylique, 1,2, 4-benzène-tricarboxylique ou 1,3, 5benzène-tricarboxylique. 



   Si   Rll   est un alcanetétrayle en   C3-C6,   des exemples représentatifs sont les propanetétrayle, butanetétrayle ou pentanetétrayle. 



   Si R46 est un alcanetétrayle en   C4-C6,   des exemples préférés sont les 1,2, 3,4-butanetétrayle et le groupe 
 EMI13.5 
 
R46 étant un tétraacyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 tomes de carbone, par exemple, un tétraacyle dérivé des acides 1,1, 3, 3,- 

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 propane-tétracarboxylique, 1,2, 3,   4-butane-tétracarboxy-   lique ou 1,2, 4,5-benzène-tétracarboxylique. 



   Des significations préférées de Ri et R14 sont l'hydrogène, les alkyle en   Cl-Cd,   OH, alcoxy en C6-Cl2, cycloalcoxy en   Cg-Cg,   allyle, benzyle ou acétyle, plus particulièrement, l'hydrogène et le méthyle. 



   Les composés préférés de formule (I) sont ceux dans lesquels R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les alkyle en Ci-Cd, alcoxy en C1-C4 ou un groupe de formule (II), n vaut 1, 2,3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyle en C4-C28, cycloalkyle en   Cs-Cg   non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles Rs représente les alkyle en   C-Cis,   alkyle en C4-C28 interrompu par un ou plusieurs atomes   d'oxygène,   cycloalkyle en   Cg-Cg   non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, phényle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou par alcoxy en   Ci-Cd,   benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1,

  2 ou 3 alkyles en   Ci-Cd,   un groupe de formule (IV), acyle aliphatique, 
 EMI14.1 
 cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 20 atomes de carbone ou un groupe R1S-N-CO-, dans lequel Ris Ris et R16, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'hydrogène, les alkyle en Ci-Cis, cycloalkyle en Cg-Cg, non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en CI-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou un groupe de formule (IV), ou le groupe Ris-N-est le 4-morpholinyle Rie ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc), dans lesquelles X2 est -CH2CH2- ou -CO ou -COCO- et q vaut 0 ou 1 ; R6 est un alkylène en C2-C18 ;

   R7   ? et Rg, qui   peuvent être identiques ou différents, ont la   définition   donnée ci-dessus pour   Ris   et   R16,   ou   R7 est aussi un   (alcoxy en C2-C18) carbonyle ou un acyle aliphatique, 

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 EMI15.1 
 cycloaliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 20 atomes de carbone, ou R ?-N- est le 4-morpholinyl ou 1 Rs l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (VIc) dans lesquelles X3 est -O- ou R20-N- où R20 a la définition donnée ci-dessus pour   Ris   et R16 ;

   R17 a la définition donnée ci-dessus pour R7   ou R17X3-est l'hydrogène   ou le 4-morpholinyle, R18 est l'hydrogène ou le méthyle et   R19   est l'hydrogène ou un alkyle en   Cs-Czs   ; R9 est un alkylène en   C-Cig   ;

   Rio est les alkyle en   Cz-Cig,   cycloalkyle en   Cg-Cg non   substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en   Ci-Cd,   benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, un groupe de formule (IV) ou un de groupe de formule   (VII),   X1 a la définition donnée ci-dessus pour X3 ou   R1OX1- est   le 4-morpholinyle ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (VIc) ; p vaut 1,2 ou 3 et, si p vaut 1, Ru est un alkylène en   C2-C17   et, si p vaut 2, Ru est un alcanetriyle en C2-C20 ou un cycloalcanetriyle en   C6-C7   et, si p vaut 3, Ru est le   propane-tétrayle ;

   R12 a la   définition donnée cidessus pour Ris et R16 et   R13   est une liaison directe ou un alkylène en   C3-C2S ;   si n vaut 2, R4 est un alkylène en   Cs-Cg   ou un alkylène en   C4-C21   interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe   Ru-N-,   où   Rzi   a la définition donnée ci-dessus pour R7, ou R4 est l'un des groupes de formules   (Villa)   à   (VIIIc),   dans lesquelles X4 et Xs, qui peuvent être identiques ou différents, sont -O- ou R28-N- où R28 a la définition donnée ci-dessus pour R7   ; R ;   est un alkylène en C2-C18 ou un groupe CrH2rCO- dans lequel r est un nombre entier de 2 à 17 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou Xs ;

   R23 est les alkylène en C2-C1O ou alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidène- 

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 dicyclohexylène, phénylène,   phénylène-diméthylène,   isopropylidène-diphénylène, ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb) où R29 est   l'hydrogène   ou le méthyle et R30 représente les alkylène en   C2-C1O,   alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène ou phénylènediméthylène ou, si R22 est un alkylène en 
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 C2-C1S, R23 est aussi le carbonyle ou un groupe 
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 dans lesquels Ri représente les alkylène en Cl-Clo, alkylidène en C3-C19, cyclohexylène ou phénylène, R32 et R34 représentent les alkylène en   C2-C1O,

     alkylène en   C4-C1O   interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylènedicyclohexylène, isopropylidène-dicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb) et R33 et   R35   qui peuvent être identiques ou différents, ayant la 
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 définition donnée ci-dessus pour Ris et R16 ou le groupe 
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 tit. 



  - R23Xs est un groupe N-ou le groupe-X-RzsHCH Xs- est un groupe 1, 4-pipérazinediyle ou un groupe O O - < oo > - R24 est un alkylène en Cs-Cis 0 0 
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 X6 et X7, qui peuvent être identiques ou différents, ayant la définition donnée ci-dessus pour X4 et Xs, R25 est les alkylène en   C2-C1O,   alkylène en   C4-C1O   interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, 

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 cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, carbonyle ou un groupe 
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 ci-dessus, ou le groupe-Xg-Rzs-Xy-est un groupe R36-N- où   R36   a la définition donnée ci-dessus pour   R7 ;

   R26   représente un alkylène en C3-C18 ou un groupe de formule (X) où R37 représente les alkylène en C2-C10, alkylène en C4-C10 interrompu par 1,2 ou 3 atomes   d'oxygène,   cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène ou méthylènedicyclohexylène et R27 est une liaison directe ou un alkylène en C3-C28 ; si n vaut 3, R4   es-c.     l'un   des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 représente les alcane-triyle en   Cs-Cio   ou triacyle aliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 10 atomes de carbone ; R39 est un alkylène en   CZ-C18   ou, si R38 est un alcane-triyle en C3-C10, R39 est aussi un groupe-CsHzsCO-où s est un nombre entier de 2 à 17 et le groupe carbonyle est lié à l'atome   d'oxygène ;

   Rdo,   R41 et   R42,   qui peuvent être identiques ou différents, représentent un alkylène en C3-C18, ou   Rao   est aussi un 
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 a. L'atome d'azote et Pg est un aixyiene en c-Cig ; R43 est un alkylène en C3-Cll et R44 est un alkylène en   C2-Cs   ; si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc) dans lesquelles   R46   est un alcanetétrayle en   C4-C6   ou un tétraacyle aliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 10 atomes de carbone, R47 est un alkylène en C2-C18 ou, si R46 est un   alcane-tétrayle   en C4-C6, R47 est aussi un groupe -CsH2sCO- comme défini ci-dessus ;

     R48   est un alkylène en   C3-Cll   et R49 a la définition donnée ci-dessus pour R25. 

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   Les composés de formule (I) particulièrement préférés sont ceux dans lesquels R2 et   Rus, qui   peuvent être identiques ou différents, représentent les méthyle, éthyle, méthoxy, éthoxy ou un groupe de formule (II), n vaut 1,2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyles en   C6-C24,   cyclohexyle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles Rs représente les alkyle en   Cg-Cis,   alkyle en   Ce-C   interrompu par un ou plusieurs atomes   d'oxygène,   cyclohexyle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle, un groupe de formule (IV), acyle aliphatique,

   cycloaliphatique ou aromatique ne 
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 contenant pas plus de 18 atomes de carbone ou un groupe 
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 Ris-N-ÇO-, dans lequel Ris et Rig, qui peuvent être Ri 6 
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 identiques ou différents, sont les alkyle en Ci-Cia cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle ou l'un des groupes de formule 
 EMI18.4 
 (IV), ou le groupe Rig-N-est un des groupes de formules 1 Rl6 
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 (Va) à (Vc), dans lesquelles X2 est-CHCHs-ou-CO-ou   - COCO- et q   vaut 0 ou 1 ; R6 est un alkylène en   Cz-Cn   ;

   R7 et   Rg,   qui peuvent être identiques ou différents, ayant la définitioin donnée ci-dessus pour   Ris   et R16 ou l'hydrogène ou R7 est aussi un (alcoxy en 
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 C4-C1S) carbonyle ou un acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne comportant pas plus 
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 de 18 atomes de carbone, ou P-N-est lun des groupes 1 Rs 
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 de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (VIc) dans lesquelles X3 est -0- ou R20-N-, où 1 R20 ayant la définition donnée ci-dessus pour Ris et R16 ; R17 ayant la définition donnée ci-dessus pour R7 ou R17X3- est l'hydrogène, R18 est l'hydrogène ou le méthyle et R19 est l'hydrogène ou un alkyle en   C3-C24   ;

   R9 est un alkylène en C3-Cll ;   R10   représente les alkyle en C4-C18, 

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 cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en   Ci-C, benzyle   ou un groupe de formule (IV) ou un groupe de formule (VII), X1 étant défini comme cidessus pour X3 ou   Rio-Xi-est   l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (VIc) ; p vaut 1 ou 2 et, si p vaut 1, Ru est un alkylène en C2-C17 et, si p vaut 2, Ru est un alcane-triyle en C2-C16 ;

   R12 ayant la définition donnée ci-dessus pour R15   et Rie   et R13 est une liaison directe ou un alkylène en   C3-C24   ; si n vaut 2, R4 représente les alkylène en   C2-C6   ou alkylène en C4-C14 interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe   Ii-N-,   où R21 ayant la définition donnée ci-dessus pour R7 ou R4 est l'un des groupes de formules   (Villa)   à   (VIIIc),   dans lesquelles X4 et   Xg,   qui peuvent 
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 être identiques ou différents, sont -0- ou un groupe R2S-N- où R2S ayant la définition donnée ci-dessus pour R7 ;

   1 R22 est un alkylène en C2-Cn ou un groupe-CrCO- où r est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou   Xs, R23   représente les alkylène en C2-C8, alkylène en   C4-C1O   interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylène-dicyclohexylène, phénylène, phénylène-diméthylène ou un groupe de formule (IXa) dans laquelle R29 est l'hydrogène ou le méthyle ou, si R22 est 
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 un alkylène en C2-Cll'R23 est aussi le carbonyle ou un 
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 o o groupe | il il - ou 
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 EMI19.5 
 où R31 représente les alkylène en Cz-Cg, alkylidène en CS-C13, cyclohexylène ou phénylène, R32 et R34 représentent les alkylène en C2-C8, alkylène en   C4-C1O   interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène,

   cyclohexylène-diméthylène, méthylènedicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa) et R33 et 

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 Riss, qui peuvent être identiques ou différents, ayant la définition donnée ci-dessus pour Ris et Rig ou le groupe 
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 - R23X5-est un groupe HgCCHg zu H3C CH3 
 EMI20.3 
 R24 est un alkylène en C3-Cll ;

   X6 et X7, qui peuvent être identiques ou différents, ayant la définition donnée cidessus pour X4 et   Xs, Rs   représente les alkylène en   Cs-Cg,   alkylène en   C-Cio   interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, carbonyle ou un groupe 
 EMI20.4 
 0 0 0 0 !) H ti" - C-R31-C- ou -C-O-R32-0-C- 
 EMI20.5 
 avec R31 et R32 étant définis comme ci-dessus, ou le   groupe-X6-R25-X7-est   un groupe R36-N- dans lequel R36 ayant la définition donnée ci-dessus pour R7 ;

   R26 est un alkylène en C3-Cll ou un groupe de formule (X), dans laquelle R37 représente les alkylène en C2-CS, alkylène en   C4-C1O   interrompu par 1,2 ou 3 atomes   d'oxygène,   cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène ou méthylènedicyclohexylène et R27 est une liaison directe ou un alkylène en   C3-C24   ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un alcane-triyle en   Cs-Cg   ou un triacyle en C4-C7 aliphatique ;

   R39 est un alkylène en C2-Cll ou, si R38 est un alcane-triyle en   Cs-Cg,   R39 
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 est aussi un groupe-CsHssCO-où s est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d oxygène, Po/R4i et R42, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en C3-Cll ou 
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 0 0 o Il R40 est aussi un groupe-C-OR45-ou-C-R4s-où le 

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 groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et R45 est un alkylène en   Cz-Cn,   R43 est un alkylène en   C3-C6   et R44 un alkylène en C2-C4 ;

   si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc), dans lesquelles R46 est un alcanetétrayle en C4-C5 ou un tétraacyle en   Cg-Cg   aliphatique, R47 est un alkylène en C2-C11 ou, si R46 est un alcanetétrayle en C4-C5, R47 est aussi un   groupe-CsHssCO-comme   défini cidessus ;

   R48 est un alkylène en C3-C6   et R49   ayant la définition donnée ci-dessus pour R25,
Les composés de formule (I) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les méthyle, méthoxy, éthoxy ou un groupe de formule (II), n vaut 1,2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyle en   Cg-Cso   cyclohexyle ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles Rs représente les alkyle en   Cg-Cig,   alkyle en   Cic-Czz   interrompu par 1 ou 2 atomes d'oxygène, cyclohexyle, benzyle ou un groupe 
 EMI21.1 
 de formule (IV), acyle en Cl-cl aliphatique ou un groupe R15-N-CO-, où Rg et Rig, qui peuvent Rl6 être identiques ou différents, sont les alkyles en C4-C18, cyclohexyle,

   benzyle ou un groupe de formule 
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 (IV), ou le groupe Ri5-N-est l'un des groupes de 1 R16 formules (Va) à (Vc), dans lesquelles X2 est -CH2CH2-, - CO-ou-COCO-et q vaut 0 ou 1 ; R6 représente un alkylène en C2-C5 ; R7 et R8, qui peuvent être identiques ou différents, aya, nt la définition donnée ci-dessus pour Ris et   Rig ou   sont l'hydrogène, ou R7 est aussi un 
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 (alcoxy en Ca-Cl8) carbonyle ou un acyle en Ca-Cl8 aliphatique ou R7-N- est l'un des groupes de formules Rs (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (VIc), dans lesquelles X3   est -0- ou R20-N- dans   laquelle R20 ayant la définition donnée ci-dessus pour 

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 R15 et R16 ; R17 ayant la définition donnée ci-dessus pour R7, R18 est l'hydrogène et R19 est un alkyle en   Cg-Cis ;

   R9   est un alkylène en C3-C5 ;   R10   représente les alkyle en   Cg-Cig,   cyclohexyle, benzyle ou un groupe de formule (IV) ou un groupe de formule (VII), Xi ayant la définition donnée ci-dessus pour X3 ou   Rlo-Xl-est l'un   des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (VIc) ; p vaut 1 ou 2 et, si p vaut 1, R11 est un alkylène en C2C10 et, si p vaut 2, Ru est un alcanetriyle en C2-C14 ;

   R12 ayant la définition donnée ci-dessus pour   Ris     et Rig,   et R13 est une liaison directe ou un alkylène en   C3-C1S   ; si n vaut 2, R4 représente les alkylène en C2-C4, alkylène en   C4-C14   interrompu par un atome d'oxygène ou alkylène en   Cg-Cio   interrompu par un groupe   R2l-N-,   où R21 ayant la définition donnée ci-dessus pour   R7,   ou R4 est l'un des groupes de formules   (Villa)   à   (VIIIc),   dans lesquelles X4 et   Xs,   qui peuvent être identiques ou différents, sont -O- ou un groupe R28-N-, où   Rzg   ayant la définition donnée ci-dessus pour   R7 ;

   R22   est un alkylène en   Cz-Cs   ou un   groupe-CrHzrCO-dans   laquelle r est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou   Xs,   R23 représente les alkylène en C2-C6, alkylène en   Cg-Cio   interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, méthylènedicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa) dans laquelle R29 est l'hydrogène ou le méthyle ou, si R22 est un alkylène en C2-C5, R23 est aussi le carbonyle ou un groupe 
 EMI22.1 
 

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 où R33 et R35 sont un groupe de formule (IV) ou le groupe   - R23-XS est   un groupe 
 EMI23.1 
 
 EMI23.2 
 R24 est un alkylène en Cg-Cg ;

   X6 et X7 ayant la définition donnée ci-dessus pour X4 et Xs ;   R2S   représente les alkylène en   C2-C6,   alkylène en   Cg-Cio   interrompu par 2 ou 3 atomes   d'oxygène,   cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène ou un groupe 
 EMI23.3 
 R26 est un alkylène en C3-C5 ou un groupe de formule (X), où R37 représente les alkylène en   Cz-Cio,   alkylène en   Cg-Cio   interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène ou méthylène-dicyclohexylène et R27 est une liaison directe ou un alkylène en C3-C18 ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un alcane-triyle en   Cs-Cg   ou triacyle en   Cs-Cy   aliphatique ;

   R39 est un alkylène en C2-C5 ou, si R38 est un alcane-triyle en   C3-C6,   R39 est aussi un   groupe-CsHzsCO-où   s est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à l'atome 
 EMI23.4 
 d'oxygène ; R40, Rn et R42, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkylène en Cs-Cg, ou 
 EMI23.5 
 o n Il R40 est aussi un groupe-C-OR4s-ou-C-R45-, où le 
 EMI23.6 
 groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et Ru est un alkylène en   C-Cii   ;   R43   est un alkylène en   Cg-Cs   et R44 un alkylène en C2-C4 ; 

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 EMI24.1 
 si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) 
 EMI24.2 
 à (XIIc), dans lesquelles R46 est un groupe CH,- 1 .

   CH2- C - CH2-, 1 ria- 
 EMI24.3 
 R47 est un alkylène en C2-CS ; R48 est un alkylène en C3- Cs et R49 a la définition ci-dessus pour R25. 



   Les composés de formule (I) particulièrement intéressants sont ceux dans lesquels Ri et R14 sont l'hydrogène ou le méthyle, R2 et   R3,   qui peuvent être identiques ou différents, représentent le méthyle ou un groupe de formule (II), n   vau-c. 1, 2,   3 ou 4   ec,   si n vaut 1, R4 représente un alkyle en C12-C18 ou l'un des 
 EMI24.4 
 groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles Rs est un alkyle en C-Cia, un groupe de formule (IV), un 
 EMI24.5 
 acyle en C-Cig aliphatique ou un groupe R-N-CO-, dans 1 R16 
 EMI24.6 
 lequel Ris et Rig, qui peuvent être identiques ou différents, sont un alkyle en   Cd-Ci2   ou un groupe de formule (IV), R6 est   l'éthylène   ou le triméthylène, R7 et Rs, qui peuvent être identiques ou différents,

   ont la 
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 définition donnée ci-dessus pour R1S et Rig ou sont 
 EMI24.8 
 l'hydrogène, ou R-N-est un groupe de formule (Va) dans Rs 11, 8 laquelle X2 représente -CH2CH2- ou -CO-, et q vaut 0 ou 1, ou est un groupe de formule (VIb) dans laquelle R18 est l'hydrogène, Rg est le triméthylène, Rio est un groupe de formule (IV), X1 est -O- ou -NH-, p vant 1 ou 2 et, si p vaut 1, R11 est un alkylène en   Cz-Cio   et, si p vaut 2, Ru est un alcane-triyle en C2-C4 ;   Ri2   est un 
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 alkyle en Cis-Cia et Ra est une liaison directe ;

   
 EMI24.10 
 si n vaut 2, R4 est un groupe- (CH2) 3-N- (CH2) 3-, dans 1 R21 
 EMI24.11 
 lequel Représente les alkyle en Ci2-C8/ (alcoxy en   Ci2-Clg)   carbonyle ou acyle en   Cn-Cis   aliphatique, ou R4 est l'un des groupes de formules   (Villa)   à   (VIIIc),   dans 
 EMI24.12 
 lesquelles X4 et Xg sont Is-N-, où Rg est un groupe de 1 formule (IV), R22 est le triméthylène ou un groupe 

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 -CH2CH2CO-, avec le groupe carbonyle lié à X4 ou Xs, R23   est - (CH2) 2-6-, R24   est le triméthylène, X6 et X7 sont 
 EMI25.1 
 0 0 Il Il - 0-, R25 est un groupe -C- (CH2) 2-9-C-, R26 est un groupe 
 EMI25.2 
 de formule (X) dans laquelle R37 est - (CH2) 2-6-, eL.

   R27 est une liaison directe ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un groupe 
 EMI25.3 
 R39 est le triméthylène ou un   groupe-CHCHCO-avec   le carbonyle lié à l'atome d'oxygène et   R4o,   R41, R42, R43 et R44 sont le   triméthylène   ; si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc), dans lesquelles R46 est un groupe 
 EMI25.4 
 R47 est un alkylène en   Cz-Cg' ; Rg est   un alkylène en C3-   Cg   et R49 a la définition donnée ci-dessus pour R25. 



   On peut préparer les composés de la présente invention selon les différents procédés connus en soi. 



   Selon le procédé A, on peut préparer les composés de formule (I) en faisant réagir, dans des rapports molaires appropriés et en présence d'un catalyseur de transestérification, un composé de formule (XIII) 
 EMI25.5 
 

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 avec un composé de formule (XIV) 
 EMI26.1 
 où n étant défini comme ci-dessus, G est un alcoxy en   Cl-Ca,     Rz'et R3',   qui peuvent être identiques ou différents, sont les alkyles en   Cl-Ca,   phényle ou alcoxy en Cl-Ca et R4'ayant la définition donnée ci-dessus pour R4, à l'exception que, lorsque   R10 est   un groupe de formule (VII), ledit groupe est remplacé par le groupe de formule (VII') 
 EMI26.2 
 
On met en oeuvre la réaction sans solvant ou dans un solvant organique inerte, par exemple les benzène, toluène, xylène,

   mésitylène, cyclohexane, heptane, octane, tétrahydrofuranne ou dioxanne, à des températures comprises entre 65 et   200  C,   de préférence entre 100 et 180  C. 



   En tant que catalyseur de transestérification, on peut utiliser par exemple un métal alcalin, un alcoxy en   CI-C4   ou amide ou hydrure   d'un   métal alcalin, un oxyde d'alkyle en Cl-C4 de Ti (IV) ou un oxyde de dibutyl- étain. 



   Si R4 est un groupe de formule (IIIc), dans laquelle X1   est -0- et R10   est différent d'un groupe de formule (IV), il est possible que dans la même réaction, ledit groupe   R10   peut aussi être remplacé par un groupe de formule (IV). 

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   Selon le procédé B, on peut préparer les composés de formule (I) en faisant réagir dans des rapports molaires appropriés et en présence d'une base organique, un composé de formule (XIII) avec un composé de formule (XV) 
 EMI27.1 
 où n étant défini comme ci-dessus,   R2" et R3",   qui peuvent être identiques ou différents, sont les alkyles en   Cl-Ca,   phényle ou Cl et   R4" ayant   la définition donnée ci-dessus pour R4, à l'exception que, si   R10   est un groupe de formule (VII), ledit groupe est remplacé par le groupe de formule (VII") 
 EMI27.2 
 
On met en oeuvre la réaction dans un solvant inerte, par exemple dans l'un des solvants cités cidessus, à des températures comprises entre 0 et 150    C,   de préférence entre 20 et 120  C. 



   En tant que base organique on peut utiliser par exemple la triéthylamine ou la tributylamine ou la pyridine, dans des quantités au moins équivalentes à celles de l'acide chlorhydrique dégagé pendant la réaction. 



   Un excès en base organique peut aussi être utilisé en tant que solvant. Comme alternative aux dites bases organiques, il est possible d'utiliser des composés de 

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 EMI28.1 
 formule (XIII) sous forme d'alcoolats de métaux alcalins, en particulier de sodium ou de potassium. 



   Selon le procédé C, on peut préparer les composés de formule (I) en faisant réagir, dans des rapports molaires appropriés et en présence d'un catalyseur d'hydrosilylation, un composé de formule (XVI) 
 EMI28.2 
 avec un alcène capable de former le groupe   R4.   



   On met en oeuvre la réaction dans un solvant inerte, par exemple dans l'un des solvants mentionnés ci-dessus, à des températures comprises entre 50 et   150  C,   de préférence entre 80 et   130  C.   



   En tant que catalyseur d'hydrosilylation on peut par exemple utiliser Pd, Pt, Rh ou leurs dérivés, de préférence les complexes de Pt et de Rh, en particulier   HsPtClg,   le complexe   PtC12   (Ph-CH=CH2) 2 et le complexe de PtCl2 (diméthylsulfoxide) 2. 



   On peut réaliser la réaction sans solvant ou dans un solvant inerte, par exemple dans l'un des solvants cités ci-dessus, à des températures comprises entre 50 et 150    C,   de préférence entre 80 et   130 oC.   



   On peut préparer les composés intermédiaires respectifs de formules (XIV) et (XV), par hydrosilylation d'un alcène capable de former le groupe 
 EMI28.3 
 R4 et avec un silane de formule 
 EMI28.4 
 Raw , 2 1 H--S :--G ou H--Si--CI 1 1 Row l 1 en présence d'un catalyseur d'hydrosilylation, selon le procédé C. 

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 EMI29.1 
 



  On peut préparer les composés intermédiaires de formule (XVI) en faisant réagir un composé de formule 
 EMI29.2 
 R2' 12 (XIII) avec un silane de formule H Sli G en présence 1 R- ; * 
 EMI29.3 
 d'un catalyseur de transestérification conformément au procédé A. 



   Les composés de formule (XIII) et les autres intermédiaires sont disponibles dans le commerce ou on peut les préparer selon des procédés connus. 



   Comme il a été dit au début, les composés de formule (I) sont hautement efficaces dans l'amélioration de la résistance à la lumière, de la résistance à la chaleur et de la résistance à l'oxydation des matières organiques, en particulier des polymères et des copolymères synthétiques. 



   Des exemples de telles matières organiques pouvant être stabilisées sont les suivants : 1. Polymères de monooléfines et de dioléfines, par exemple, les polypropylène, polyisobutylène, polybutène-1, poly-4méthylpentène-1, polyisoprène ou polybutadiène, ainsi que des polymères de cyclooléfines, par exemple les cyclopentène ou norbornène, le polyéthylène (pouvant être réticulé si on le désire), par exemple les polyéthylène haute densité (HDPE), polyéthylène basse densité (LDPE), polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE), polyéthylène basse densité ramifié (BLDPE). 



   On peut préparer les polyoléfines, par exemple les polymères de monooléfines cités à titre d'exemples dans le paragraphe précédent, de préférence le polyéthylène et le polypropylène, selon différentes méthodes, et plus particulièrement selon les méthodes suivantes : a) polymérisation radicalaire (normalement sous pression élevée et à température élevée) ; 

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   b)   polymérisation catalytique utilisant un catalyseur qui contient normalement un ou plusieurs métaux des groupes IVb, Vb, VIb ou VIII du Tableau
Périodique des Eléments. Ces métaux ont habituellement un ou plusieurs ligands, du type oxydes, halogénures, alcoolats, esters, éthers, amines, alkyles, alcényles et/ou aryles qui peuvent être soit X soit s coordonnés.

   Ces complexes métalliques peuvent être présents sous forme libre ou fixés sur des substrats, du type représentatif des chlorure de magnésium activé, chlorure de titane (III), alumine ou oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles dans le milieu de polymérisation. On peut utiliser dans la polymérisation les catalyseurs seuls ou on peut utiliser d'autres activateurs, du type des métal-alkyles, hydrures métalliques, métal-halogéno-alkyles, métal-oxydes d'alkyles ou des métal-alkyloxanes, lesdits métaux étant des éléments des groupes Ia,   IIa   et/ou   IIIa   du Tableau Périodique des Eléments. On peut modifier les activateurs de façon appropriée avec d'autres groupes ester, éther, amine ou silyléther.

   Ces systèmes de catalyseurs sont désignés habituellement par Phillips, Standard Oil
Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), métallocène   ou"single site"catalyseurs   (SSC). 



  2. Mélanges des polymères cités dans le point 1, par exemple les mélanges du polypropylène avec le polyisobutylène, du polypropylène avec le polyéthylène (par exemple PP/HDPE, PP/LDPE) et les mélanges de différents types de polyéthylène (par exemple LDPE/HDPE). 



  3. Copolymères de monooléfines et de dioléfines entre eux ou avec d'autres monomères vinyliques, par exemple les copolymères de   l'éthylène/propylène,   le polyéthylène basse densité linéaire (LLDPE) et les mélanges de celui- 

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 ci avec le polyéthylène basse densité (LDPE), les copolymères du propylène/butène-1, du 
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 propylène/isobutylène, de léthylène/butène-1, de l'éthylène/hexène, de l'éthylène/méthylpentène, de l'éthylène/heptène, de l'éthylène/octène, du propylène/butadiène, de l'isobutylène/isoprène, de   l'éthylène/acrylate   d'alkyle, de l'éthylène/méthacrylate d'alkyle,

   de l'éthylène/acétate de vinyle et leurs copolymères avec le monoxyde de carbone ou avec les copolymères de   l'éthylène/acide   acrylique et leurs sels (ionomères) ainsi que les terpolymères de   l'éthylène   avec le propylène et un diène, tels que les hexadiène, dicyclopentadiène ou éthylidène-norbornène ; et les mélanges de tels copolymères avec un autre et avec les polymères mentionnés dans le point 1 ci-dessus, par exemple les copolymères des polypropylène/éthylènepropylène, des   LDPE/éthylène-acétate   de vinyle (EVA), des LDPE/éthylène-acide acrylique (EAA), des LLDPE/EVA, LLDPE/EAA et des copolymères alternatifs ou aléatoires du polyalkylène/monoxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères, par exemple les polyamides. 
 EMI31.2 
 



  4. Résines à base dhydrocarbones (par exemple en Ca-Cg), y compris leurs modifications hydrogénées (par exemple, agents d'adhérence) et les mélanges de polyalkylènes et de l'amidon. 



  5. Les polystyrène, poly   (p-méthylstyrène),   poly (améthylstyrène). 



  6. Copolymères du styrène ou de   la-méthylstyrène   avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple les styrène/butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle, styrène/butadiène/méthacrylate d'alkyle,   styrène/anhydride maléique,   styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle ; les mélanges des copolymères du styrène à haute résistance au choc avec un autre polymère, par exemple un polyacrylate, un 

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 diène polymère ou un terpolymère de l'éthylène/propylène/diène ; et les copolymères séquencés du styrène tels que les styrène/butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylènepropylène/styrène. 



  7. Copolymères greffés du styrène ou de   l' < X-méthylstyrène,   par exemple le styrène sur le polybutadiène, le styrène sur les copolymères du polybutadiène/styrène ou du polybutadièneacrylonitrile ; le styrène et l'acrylonitrile (ou le méthacrylonitrile) sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et le méthacrylate de méthyle sur le polybutadiène ; le styrène et l'anhydride maléique sur le polybutadiène ; le styrène, l'acrylonitrile et l'anhydride maléique ou le maléimide sur le polybutadiène ; le styrène et le maléimide sur le polybutadiène ; le styrène et les acrylates ou méthacrylates d'alkyles sur le polybutadiène ; le styrène et l'acrylonitrile sur les terpolymères de   l'éthylène/propylène/diène   ;

   le styrène et l'acrylonitrile sur les acrylates de polyalkyles ou les méthacrylates de polyalkyles, le styrène et l'acrylonitrile sur les copolymères de   l'acrylate/butadiène,   ainsi que leurs mélanges avec les copolymères énumérés dans le point 6, par exemple les mélanges de copolymères connus en tant que polymères ABS, MBS, ASA ou AES. 



  8. Polymères halogénés, tels que les polychloroprène, caoutchoucs chlorés, polyéthylène chloré ou chlorosulfoné, copolymères de   l'éthylène   et de   l'éthylène   chloré, homo-et copolymères de l'épichlorhydrine, plus particulièrement les polymères de composés vinyliques halogénés, comme par exemple les chlorure de polyvinyle, chlorure de polyvinylidène, fluorure de polyvinyle, fluorure de polyvinylidène ainsi que leurs copolymères, tels que les copolymères du 

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 chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, du chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou du chlorure de vinylidène/acétate de vinyle. 



  9. Polymères dérivés des acides   a,     ss-insaturés   et leurs dérivés, tels que les polyacrylates et les polyméthacrylates ; les polyméthylméthacrylates, polyacrylamides et polyacrylonitriles, à résistance au choc modifiés avec l'acrylate de butyle. 



  10. Copolymères des monomères mentionnés dans le point 9 entre eux ou avec d'autres monomères insaturés, par exemple les copolymères de l'acrylonitrile/butadiène, de 
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 l'acrylonitrile/acrylate d'alkyle, de l'acrylonitrile/acrylate d'alcoxy-alkyle ou de l'acrylonitrile/halogénure vinylique, ou les terpolymères de l'acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène. 



  11. Polymères dérivés des alcools et des amines insaturés ou leurs dérivés acyles ou acétals, par exemple les alcool polyvinylique, acétate polyvinylique, stéarate polyvinylique, benzoate polyvinylique, maléate polyvinylique, butyral polyvinylique, polyallylephtalate ou polyallyle-mélamine ; ainsi que leurs copolymères avec les oléfines citées dans le point 1, ci-dessus. 



  12. Homopolymères et copolymères des éthers cycliques, tels que les polyalkylène-glycols, oxyde de polyéthylène, oxyde de polypropylène ou leurs copolymères avec les éthers bis-glycidyliques. 



  13. Polyacétals tels que le polyoxyméthylène et les polyoxyméthylènes qui contiennent l'oxyde d'éthylène en tant qu'un comonomère ; les polyacétals modifiés par des polyuréthannes thermoplastiques, par des acrylates ou du MES. 



  14. Oxydes et sulfures de polyphénylène, et les mélanges des oxydes de polyphénylène avec les polymères du styrène ou les polyamides. 

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 15. Polyuréthannes dérivés des   polybutadiènes,.   des polyesters ou des polyéthers à groupes hydroxyle terminaux d'une part, et d'autre part, des polyisocyanates aliphatiques ou aromatiques, ainsi que de leurs précurseurs. 



  16. Polyamides et copolyamides dérivés des diamines et des acides dicarboxyliques et/ou des acides aminocarboxyliques ou des lactames correspondants, par exemple les polyamide 4, polyamide 6, polyamides 6/6,6/10, 6/9,6/12, 4/6,12/12, polyamide 11, polyamide 12, des polyamides aromatiques partant de la m-xylène-diamine et de l'acide adipique ; des polyamides préparés à partir de l'hexaméthylènediamine et des acides isophtalique et/ou téréphtalique et avec ou sans élastomère en tant qu'agent de modification, par exemple les   poly- (2,   4,4-triméthyl-hexaméthylène-téréphtalamide) ou poly-m-phénylène-isophtalamide ; et aussi des copolymères séquencés des polyamides mentionnés cidessus avec des polyoléfines, copolymères d'oléfines, ionomères ou élastomères à liaison chimique ou greffés ;

   ou avec des polyéthers, par exemple avec les polyéthylène-glycol, polypropylène-glycol ou le polytétraméthylène-glycol ; ainsi que des polyamides ou des copolyamides modifiés par l'EPDM ou   l'ABS   ; et des polyamides condensés au cours du traitement (systèmes de polyamides RIM). 



  17. Polyurées, polyimides, polyamide-imides et polybenzimidazoles. 



  18. Polyesters dérivés des acides dicarboxyliques et des diols, et/ou des acides hydroxycarboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple du téréphtalate de polyéthylène, du téréphtalate de polybutylène, du poly- 1,4-diméthylol-cyclohexane-téréphtalate et des polyhydroxy-benzoates, ainsi que des esters-copolyéthers séquencés dérivés des polyéthers à groupes hydroxy terminaux ; et aussi les polyesters modifiés par des polycarbonates ou du MBS. 

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  19. Polycarbonates et carbonates de polyester 20. Polysulfones, polyéther-sulfones et polyéthercétones. 



  21. Polymères réticulés dérivés d'une part des aldéhydes et d'autre part des phénols, des urées et des mélamines, telles que les résines   phénol/formaldéhyde,   résines urée/formaldéhyde et résines mélamine/formaldéhyde. 



  22. Résines alkyde siccatives et non siccatives. 



  23. Résines polyester insaturées dérivées des copolyesters des acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des alcools polyhydriques et des composés vinyliques en tant qu'agents réticulants, ainsi que leurs modifications halogénées faiblement inflammables. 



  24. Résines acryliques réticulables dérivées des acrylates substitués, par exemple des acrylates époxy, des acrylates uréthanne ou des acrylates polyester. 



  25. Résines alkyde, résines polyester et résines acrylate réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des polyisocyanates ou des résines époxy. 



  26. Résines époxy réticulées dérivées des polyépoxydes, par exemple des éthers bisglycidyliques ou des di-époxydes cycloaliphatiques. 



  27. Polymères naturels, tels que la cellulose, le caoutchouc, la gélatine et leurs dérivés homologues chimiquement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, propionates de cellulose et butyrates de cellulose, ou éthers de cellulose, telles que la méthylcellulose ; ainsi que les colophanes et leurs dérivés. 



  28. Mélanges des polymères mentionnés ci-dessus (polyblends), par exemple, PP/EPDM,   polyamide/EPDM   ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, 

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 POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6. 6 et copolymères, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO. 



  29. Matières organiques naturelles et synthétiques, qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de ces composés, par exemple les huiles minérales, graisses animales et végétales, huiles et cires, ou huiles, graisses et cires à base d'esters synthétiques (par exemple des phtalates, adipates, phosphates ou trimellitates), et aussi des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales dans des rapports pondéraux quelconques, du type de ceux utilisés comme compositions de filage, ainsi que des émulsions aqueuses de ces matières. 



  30. Emulsions aqueuses de caoutchoucs naturels ou synthétiques, par exemple le latex naturel ou des latex de copolymères carboxylés du styrène/butadiène. 



  Les composés de formule (I) conviennent particulièrement à l'amélioration de la stabilité à la lumière, de la stabilité à la chaleur et de la stabilité à l'oxydation des polyoléfines, particulièrement du polyéthylène et du polypropylène. 



  Les composés de formule (I) conviennent plus particulièrement à la stabilisation contre la lumière des blocs épais de polypropylène. 



  On peut utiliser les composés de formule (I) en mélanges avec des matières organiques en différentes proportions en fonction de la nature de la matière à stabiliser, de l'utilisation finale et de la présence d'autres additifs. 



  En règle générale, on les utilise de façon appropriée par exemple de 0, 01 à 5 % en poids de composé de formule (I) par rapport au poids de la matière à stabiliser, de préférence entre 0, 05 et 1 %. 



  En général, on peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère avant, pendant ou après la polymérisation ou la réticulation desdites matières. 

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   On peut incorporer les composés de formule (I) dans les matières polymères sous forme pure ou encapsulés dans des cires, huiles ou polymères. 



   On peut incorporer les composés de formule (I) dans la matière polymère à l'aide de différents procédés, tels que mélange à sec sous forme de poudres, ou mélange humide sous forme de solutions ou de suspensions, ou aussi sous forme d'un mélange maître ; dans de telles opérations, on peut utiliser le polymère sous forme de poudre, de granules, de solutions, de suspensions ou sous forme de latex. 



   On peut utiliser les matières stabilisées avec les produits de formule (I) pour la production de moulages, de pellicules, de bandes, de monofilaments, de fibres, de revêtements de surface et autres. 



   Si on le désire, on peut ajouter d'autres adjuvants conventionnels pour polymères synthétiques, tels que les anti-oxydants, absorbeurs d'UV, stabilisants au nickel, pigments, charges, plastifiants, agents antistatiques, agents ignifugeants, lubrifiants, inhibiteurs de corrosion et désactivateurs de métaux, aux mélanges des composés de formule (I) avec les matières organiques. 



   Des exemples spécifiques d'additifs que l'on peut utiliser en mélange avec des composés de formule (I) sont donnés ci-après : 1. Anti-oxydants 1.1 Monophénols alkylés, par exemple les : 2,6-di-tert- butyl-4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4,6- diméthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-éthylphénol,
2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol, 2,6-di-tert- butyl-4-isobutylphénol, 2,6-dicyclopentyl-4- méthylphénol,   2- (a-méthylcyclohexyl)-4, 6-   diméthylphénol, 2,6-dioctadécyl-4-méthylphénol,
2,4, 6-tricyclohexylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4- méthoxyméthylphénol, 2,6-di-nonyl-4-méthylphénol,
2,   4-diméthyl-6- (l'-méthylundéc-l'-yl)   phénol, 2,4- 

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 diméthyl-6- (1'-méthylheptadéc-1'-yl) phénol, 2, 4diméthyl-6- (1'-méthyltridéc-1'-yl) phénol et leurs mélanges. 



  1.2 Alkylthiométhylphénols, par exemple les : 2,4- dioctylthiométhyl-6-tert-butylphénol, 2,4- dioctylthiométhyl-6-méthylphénol, 2,4- dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-di- dodécylthiométhyl-4-nonylphénol. 



  1.3 Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple les 2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol,
2,5-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-tert- amylhydroquinone, 2,6-di-phényl-4- octadécyloxyphénol, 2,   6-di-tert-butylhydroquinone,  
2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyanisole, stéarate de 3,5-di-tert- butyl-4-hydroxyphényle, adipate de   bis- (3,   5-di- tert-butyl-4-hydroxy-phényle). 



  1.4 Ethers thiodiphényliques hydroxylés, par exemple 
 EMI38.2 
 les 2, 2'-thio-bis- (6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2, 21-thio-bis- (4-octylphénol), 4, 4'-thio-bis- (6tert-butyl-3-méthylphénol), 4, 4'-thio-bis- (6-tertbutyl-2-méthylphénol), 4, 4'-thio-bis- (3, 6-di-sec- amylphénol), disulfure de 4, 4'-bis- (2, 6-diméthyl-
4-hydroxy-phényle). 



  1.5   Alky1idène-bis-phénols,   par exemple les : 2, 2'- 
 EMI38.3 
 méthylène-bis- (6-tert-butyl-4-méthyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis- (6-tert-butyl-4-éthyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis- [4-méthyl-6- (a-méthylcyclo- hexyl) phénol], 2,   2'-méthylène-bis- (4-méthyl-6-   cyclohexyl-phénol), 2,   2'-méthylène-bis- (6-nonyl-4-   
 EMI38.4 
 méthylphénol), 2, 2'-méthylène-bis- (4, 6-di-tertbutylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis- (4, 6-di-tertbutylphénol), 2, 2'-éthylidène-bis- (6-tert-butyl-4isobutyl-phénol), 2, 2'-méthylène-bis-[6- (méthylbenzyl) -4-nonylphénol], 2, 2'-méthylène-bis-   [6-(&alpha;,&alpha;

  -diméthylbenzyl)-4-nonylphénol],   4, 41méthylène-bis- (2, 6-di-tert-butylphénol), 4, 4'- 

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 EMI39.1 
 méthylène-bis- (6-tert-butyl-2-méthyl-phénol), 1, 1bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)- butane, 2, 6-bis- (3-tert-butyl-5-méthyl-2-   hydroxybenzyl) -4-méthy1phénol, 1, 1, 3-tris- (S-tert-   butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-butane, 1,1-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-3-ndodécylmercaptobutane,   bis-[3,   3-bis-   (3'-ter-     butyl-4'-hydroxyphényl)-butyrate]   de l'éthylèneglycol, bis- (3-tert-butyl-4-hydroxy-5méthylphényl)-dicyclopentadiène, téréphtalate de   bis-[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-   6-tert-butyl-4-méthyl-phényle], 1, 1-bis- (3, 5diméthyl-2-hydroxyphényl) butane, 2,

     2-bis- (3, 5-di-   tert-butyl-4-hydroxyphényl)-propane, 2, 2-bis- (5- 
 EMI39.2 
 tert-butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl)-4-ndodécylmercaptobutane, 1, 1, 5, 5-tétra- (5-ter- butyl-4-hydroxy-2-méthyl-phényl) pentane. 



  1.6 Composés 0-. N- et Sbenzylés, par exemple les éther 3, 5, 3',   S'-tétra-tert-butyl-4,   4'-dihydroxy- dibenzylique, 4-hydroxy-3, 5- diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) amine, 
 EMI39.3 
 dithiotéréphtalate de bis- (4-tert-butyl-3-hydroxy- 2, 6-diméthylbenzyle), sulfure de bis- (3, 5-di-tert- butyl-4-hydroxy-benzyle), 3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylmercapto-acétate d'isooctyle. 



  1.7 Malonates hydroxybenzylés, par exemple les malonate de di-octadécyl-2,2-bis- (3,   5-di-tert-   butyl-2-hydroxybenzyle), malonate de di-octadécyl-   2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyle),   malonate de di-dodécylmercaptoéthyl-2, 2-bis- (3, 5- di-tert-butyl-4-hydroxy-benzyle), malonate de bis- [4- (1, 1, 3, 3-tétraméthylbutyl)-phényle]-2, 2-bis- (3,   5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzyle).   



  1.8 Composés aromatiques   hydroxybenzylés,   par exemple les 1, 3,   5-tris-   (3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl)-2, 4,6-triméthylbenzène, 1,4-bis- 

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 (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2, 3, 5, 6- tétraméthylbenzène, 2,4,   6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-     4-hydroxybenzyl)-phénol.   



  1.9 Composés triazines, par exemple les 2,4-bis-   (octylmercapto)-6- (3, 5-di-tert-butyl-4-     hydroxyanilino)-l,   3, 5-triazine, 2-octylmercapto- 
 EMI40.1 
 4, 6-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)- 1, 3, 5-triazine, 2-octylmercapto-4, 6-bis- (3, 5-ditert-butyl-4-hydroxyphénoxy) -1, 3, 5-triazine, 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxy-phénoxy)- 1,2, 3-triazine, isocyanurate de 1, 3, 5-tris- (3, 5di-tert-butyl-4-hydroxybenzyle), isocyanurate de 
 EMI40.2 
 1, 3, 5-tris- (4-tert-butyl-3-hydroxy-2, 6diméthylbenzyle), 2, 4, 6-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4hydroxyphényl-éthyl)-l, 3, 5-triazine, 1, 3, 5-tris- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)- hexahydro-l, 3, 5-triazine, isocyanurate de 1,3, 5- tris- (3, 5-dicyclohexyl-4-hydroxybenzyle). 



  1.10 Phosphonates de benzyle, par exemple les 2,5-di- tert-butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3, 5-di-tert- butyl-4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl-4-hydroxy-3- méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, sel de calcium de l'ester mono-éthylique de l'acide 3,5- di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl-phosphonique. 



  1.11   Acylaminophénols,   par exemple les 4- hydroxylauranilide, 4-hydroxystéaranilide, N- (3, 5- di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)-carbamate d'octyle. 
 EMI40.3 
 



  1. 12 Esters de l'acide ss- (3. 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényD-propionique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol, 1,9-nonanediol, éthylène-glycol, 1,2-propane-diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, 

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 EMI41.1 
 pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexanediol, triméthylolpropane, 4hydroxyméthy1-1-phospha-2, 6, 7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-octane. 



  1. 13 Esters de l'acide ss- (5-tert-butyl-4-hydroxy-3méthylphénylJ-propionique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexanediol, 1,9-nonane-diol, éthylène-glycol, 1, 2propane-diol, néopentyl-glycol, thio-diéthylèneglycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxamide,   3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol,   triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-   hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,7-trioxabicyclo-   [2.   2. 2]-octane. 
 EMI41.2 
 



  1. 14 Esters de l'acide j5- (3. 5-dicyc10hexyl-4-hydroxvphénvï)-propionique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les méthanol, éthanol, octadécanol, 1,6-hexane-diol, 1,9-nonanediol, éthylène-glycol, 1,2-propane-diol, néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol,   diéthylène-glycol, triéthylène-glycol,   pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), N,   N'-bis- (hydroxyéthyl)   oxamide, 3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-   hydroxyméthyl-l-phospha-2,   6,7-trioxabicyclo- [2. 2.   2]-octane.   
 EMI41.3 
 



  1. 15 Esters de l'acide 3, 5-di-tert-butyl-4-hvdroxyphényl acétique avec des alcools monohydriques ou polyhydriques, par exemple avec les méthanol, éthanol, octadécanol, 1, 6-hexane-diol, 1,9-nonanediol, éthylène-glycol, 1, 2-propane-diol, 

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 néopentyl-glycol, thiodiéthylène-glycol, diéthylène-glycol, triéthylène-glycol, pentaérythritol, isocyanurate de tris- (hydroxyéthyle), N, N'-bis- (hydroxyéthyl) oxamide,
3-thiaundécanol, 3-thiapentadécanol, triméthylhexane-diol, triméthylolpropane, 4-   hydroxyméthyl-1-phospha-2,   6,7-trioxabicyclo- [2. 2. 2]-octane. 



  1.16 Amides de l'acide   ss- (3. 5-di-tert-butvl-4-hvdroxv-     phénvl)-propionique,   par exemple les N, N'-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)- hexaméthylènediamine, N,   N'-bis- (3,   5-di-tert-butyl-
4-hydroxyphényl-propionyl)-triméthylènediamine,
N, N'-bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-   propionyl)-hydrazine.   



  2. Absorbeurs d'UV et stabilisants à la lumière 
 EMI42.1 
 2. 1 2- (2'-Hvdroxyphénvl) benzotriazoles, par exemple les 2- (2'-hydroxy-5'-méthylphényl) -benzotriazole, 2- (3', S'-di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) benzotriazole, 2- (5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-S'- (1, 1, 3, 3tétraméthylbutyl)-phényï)-benzotriazole, 2- (3', 5'di-tert-butyl-2'-hydroxyphényl) -5-chlorobenzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'méthylphényl) -S-chloro-benzotriazole, 2- (3'-secbutyl-S'-tert-butyl-2'-hydroxy-phényl) benzotriazole, 2- (2'-hydroxy-4-octyloxyphényï)benzotriazole, 2- (31, 5'-di-tert-amyl-2'hydroxyphényl) -benzotriazole, 2- (3', S'-bis- (a, adiméthylbenzyl) -2'-hydroxy-phényl) -benzotriazole, mélange de 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-   octyloxycarbonyléthyl)   phényl)-5-chlorobenzotriazole,

   2-   (3'-tert-butyl-5'- [2-   (2-   éthylhexyloxy)-carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-   
 EMI42.2 
 chloro-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxyS'- (2-méthoxy-carbonyléthyl) phényl) -S-chloro-. benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2- 

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 EMI43.1 
 méthoxy-carbonyléthyl) phényl)-benzotriazole, 2- (3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-octyloxycarbonyléthyl) phényl) -benzotriazole, 2- (3'-tertbutyl-5- [2- (2-éthylhexyloxy)-carbonyléthyl]-2'hydroxyphényl) -benzotriazole, 2- (3'-dodécyl-2'hydroxy-5'-méthylphényl) -benzotriazole, et 2- (3'tert-butyl-2'-hydroxy-5'- (2-isooctyloxycarbonyléthyl) phényl)-benzotriazole, 2, 2'méthylène-bis-[4- (1, 1, 3, 3-tétraméthyl-butyl)-6benzotriazole-2-ylphénol] ;

   le produit de transestérification du 2- [3'-tert-butyl-5'- (2méthoxycarbonyléthyl) -2'-hydroxy-phényl]-2Hbenzotriazole avec le polyéthylène glycol 300 ; [R-CH2CH2-COO (CH2) 3] 2, où R = 3'-tert-butyl-4'hydroxy-5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle. 



  2. 2 2-Hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés 4hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyloxy, 4dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4, 2', 4'-trihydroxy et 2'hydroxy-4, 4'-diméthoxy. 



  2. 3 Esters des acides benzoïques substitués et non substitués, par exemple les salicylate de 4-tert- , z, par e butylphényle, salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoyl-résorcinol, bis- (4-tertbutylbenzoyl)-résorcinol, benzoyl-résorcinol, 3, 5di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2, 4-di-tertbutylphényle, 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexa-décyle, 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate d'octa-décyle, 3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4, 6-di-tert-butylphényle. 



  2. 4 Acrylates, par exemple les a-cyano-ss, ssdiphénylacrylate d'éthyle, a-cyano-ss, ssdiphénylacrylate d'isooctyle, a-carbométhoxycinnamate de méthyle, a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxycinnamate de méthyle, a-cyano-ss-méthyl-p-méthoxycinnamate de butyle, a-carbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et N- (B-carbométhoxy-sscyanovinyl)-2-méthyl-indoline. 

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   2.5 Dérivés du nickel, par exemple les complexes du nickel du 2,   2'-thio-bis-[4- (1, 1,   3,3- tétraméthylbutyl) phénol], tels que le complexe
1 : 1 ou le complexe 1 : 2, avec ou sans ligands additionnels, tels que la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyl- diéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel de esters monoalkyliques, par exemple les esters méthylique ou éthylique de l'acide 4-hydroxy-
3,   5-di-tert-butyl-benzyl-phosphonique,   complexes du nickel de cétoximes, par exemple de la cétoxime du   2-hydroxy-4-méthylphényl-   undécyle, complexes du nickel du 1-phényl-4- lauroyl-5-hydroxypyrazole, avec ou sans ligands additionnels. 



  2.6 Amines à empêchement stérique, par exemple les sébaçate de   bis- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-pipéridyle), succinate de   bis- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-pipéridyle), sébaçate de   bis- (l,   2,2, 6,   6-pentaméthyl-     pipéridyle),   n-butyl-3, 5-di-tert-butyl-4- hydroxybenzyl-malonate de bis- (1,2, 2,6, 6- pentaméthylpipéridyle), le produit de condensation de la   1- (2-hydroxyéthyl) -2,   2,6,   6-tétrarnéthyl-4-   hydroxy-pipéridine et de l'acide succinique, le produit de condensation de la N, N'-bis- (2, 2,6, 6- tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylène-diamine et de la 4-tert-octylamino-2, 6-dichloro-1, 3,5- triazine, nitrilotriacétate de tris- (2, 2,6, 6- tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,2, 3,

  4-butane- tétracarboxylate de   tétrakis- (2,   2,6, 6-tétraméthyl-
4-pipéridyle), 1,   1'- (1, 2-éthanediyl) -bis- (3,   3,5, 5- tétraméthyl-pipérazinone), 4-benzoyl-2,2, 6,6- tétraméthylpipéridine,   4-stéarylcxy-2,   2,6, 6- tétraméthylpipéridine,   2-n-butyl-2- (2-hydroxy-3,   5- di-tert-butyl-benzyl)-malonate de   bis- (1,   2,2, 6,6- pentaméthyl-pipéridyle), 3-n-octyl-7,7, 9,9- 

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 tétraméthyl-1, 3,8-triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4dione, sébaçate de bis- (l-octyloxy-2, 2,6, 6tétraméthylpipéridyle), succinate de bis-   (l-   octyloxy-2,2, 6,6-tétraméthylpipéridyle), le produit de condensation de la N, N'-bis- (2, 2,6, 6tétraméthyl-4-pipéridyl) hexaméthylène-diamine et de la 4-morpholino-2, 6-dichloro-l, 3,5-triazine, le 
 EMI45.1 
 produit de condensation de la 2-chloro-4, 6-bis- (4n-butylamino-2, 2, 6, 6-tétraméthylpipéridyl) -1, 3, 5triazine et du 1, 2-bis- (3-aminopropylamino)- éthane, le produit de condensation de la 2-chloro- 4, 6-di- (4-n-butylamino-1, 2, 2, 6, 6pentaméthylpipéridyl)-l, 3, 5-triazine et du 1, 2bis- (3-aminopropylamino) -éthane, 8-acétyl-3dodécyl-7, 7, 9, 9-tétraméthyl-1, 3, 8- triazaspiro [4.

   5] décane-2, 4-dione, 3-dodécyl-1- (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-pyrrolidine-2,   5- 
 EMI45.2 
 dione, 3-dodecyl-1-(1, 2, 2, 6, 6-pentaméthyl-4pipéridyl)-pyrrolidine-2, 5-dione. 2.7 Oxalamides, par exemple les 4, 4'-dioctyloxy- oxalanilide, 2, 2'-dioctyloxy-5, 5'-di-tert- butoxanilide, 2,2'-didodécyloxy-5, 5'-di-tert- butoxanilide, 2-éthoxy-2'-éthoxanilide, N, N'- bis   (3-diméthylaminopropyl)   oxalamide, 2-éthoxy-5- tert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le   2-éthoxy-2'-éthyl-5,     4'-di-tert-butoxanilide   et mélanges d'oxanilides di-substitués par des groupes méthoxy en positions ortho et para, et mélanges d'oxanilides di-substitués par des groupes éthoxy en positions ortho et para. 



  2.8   2- (2-Hydroxyphényl)-1. 3, 5-triazines,   par exemple les 2,4,   6-tris- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl) -1,   3, 5- 
 EMI45.3 
 triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5-triazine, 2- (2, 4dihydroxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthyl-phényl)- 1, 3, 5-triazine, 2, 4-bis- (2-hydroxy-4propyloxyphényl)-6- (2, 4-diméthylphényl)-1, 3, 5- 

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 EMI46.1 
 triazine, 2- (2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4, 6-bis- (4-méthylphényl) -1, 3, 5-triazine, 2- (2-hydroxy-4dodécyloxyphényl)-4, 6-bis- (2, 4-diméthylphényl)- 1, 3, 5-triazine, 2- [2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3butyloxy-propoxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthyl)- 1, 3, 5-triazine, 2-[2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3octyloxy-propoxy)-phényl]-4, 6-bis- (2, 4-diméthyl)- 
1,3, 5-triazine, 3.

   Désactivateurs de métaux, par exemple les N, N'- diphényloxamide,   N-salicylal-N'-salicyloyl-   hydrazine, N,   N'-bis- (salicyloyl)-hydrazine,   N, N'- 
 EMI46.2 
 bis- (3, 5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl-propionyl)- hydrazine, 3-salicyloylamino-l, 2, 4-triazole, bis-   (benzylidène)-oxalyldihydrazide   oxanilide, dihydrazide   d'isophtaloyle,   bisphénylhydrazide de sébacoyle, dihydrazide de   N, N'-diacétyladipoyle,   dihydrazide de N, N'-bis- (salicyloyl) oxalyle, dihydrazide de N,   N'-bis-   (salicyloyl)-thio- propionyle. 



  4. Phosphites et phosphonites, par exemple les phosphite de triphényle, phosphites de diphénylalkyle, phosphites de phényldialkyle, phosphite de tris (nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryl du pentaérythritol, phosphite de tris- (2, 4-di-tert-butylphényle), diphosphite de diisodécyl du pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2, 4-di-tert-butylphényl)   du pentaérythritol, diphosphite de   bis- (2, 6-di-tert-   butyl-4-méthylphényl) du pentaérythritol, diphosphite de diisodécyloxy-pentaérythritol, 
 EMI46.3 
 diphosphite de bis- (2, 4-di-tert-butyl-6méthylphényl) du pentaérythritol, diphosphite de bis- (2,4, 6-tris-   (tert-butylphényl)   du pentaérythritol, triphosphite de tristéaryl du sorbitol, diphosphonite de tétrakis- (2,

   4-di-tert-   butylphényl) -4, 4'-biphénylène,   6-isooctyloxy- 

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 2,4, 8,10-tétra-tert-butyl-12H-dibenz [d,   g]-1,   3,2dioxaphosphocine, 6-fluoro-2,4, 8,   10-tétra-tert-   
 EMI47.1 
 butyl-12-méthyl-dibenz g]-1, 3, 2-dioxaphosphocine, phosphite de bis- (2, 4-di-tert-butyl- 6-méthylphényl)-méthyle, phosphite de bis- (2, 4-di-   tert-butyl-6-méthylphényl)-éthyle.   



  4bis. Hydroxylamine s, par exemple les dibenzylhydroxylamine, dioctylhydroxylamine, didodécylhydroxylamine, ditétradécylhydroxylamine, dihexadécylhydroxylamine, dioctadécyl- 
 EMI47.2 
 hydroxylamine, benzoate de 1-hydroxy-2, 2, 6, 6tétraméthyl-4-pipéridyle ou sébaçate de bis- (l- hydroxy-2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle). 



  5. Pièges à peroxydes, par exemple les esters de l'acide   ss-thiodipropionique,   par exemple les esters laurylique, stéarylique, myristylique ou tridécylique, mercaptobenzimidazole ou le sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithiocarbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis-   (B-dodécylmercapto)-   propionate de pentaérythritol. 



  6. Stabilisants des polyamides, par exemple des sels de cuivre en combinaison avec des iodures et/ou avec des composés du phosphore et des sels du manganèse bivalent 7. Co-stabilisants basiques, par exemple les mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyanodiamide, cyanurate de triallyle, dérivés de l'urée, dérivés de l'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs, par exemple les stéarate de calcium, stéarate de zinc, béhénate de magnésium, stéarate de magnésium, ricinoléate de sodium et palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate d'étain. 

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 EMI48.1 
 8. Aaents de nucléation, par. exemple les acide 4tert-butyl-benzoïque, acide adipique, acide diphénylacétique. 



  9. Charges et agents de renforcement, par exemple des carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, des oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite. 



  10. Autres additifs, par exemple des plastifiants, lubrifiants, émulsionnants, pigments, azurants optiques, agents ignifugeants, agents antistatiques et agents porogènes. 



  11. Benzofuranones et indolinones, par exemple ceux divulgués dans les brevets US-A-4 325 863, US-A-
4 338 244 ou US-A-5 175 312, ou les 3- [4- (2- acétoxyéthoxy) phényl]-5, 7-di-tert-butyl- benzofuran-2-one, 5, 7-di-tert-butyl-3- [4- (2-   stéaroyloxyéthoxy)-phényl] benzofuran-2-one,   3, 3'- 
 EMI48.2 
 bis-[5, 7-di-tert-butyl-3- (4-[2 hydroxy-éthoxy]phényl) -benzofuran-2-one], 5, 7-di-tert-butyl-3- (4-éthoxyphényl) benzofuran-2-one, 3- (4-acétoxy- 3, 5-diméthylphényl) -5, 7-di-tert-butyl-benzofuran- 2-one, 3- (3, 5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl) -5, 7di-tert-butyl-benzofuran-2-one. 



  EXEMPLE 1 Préparation du composé de formule 
 EMI48.3 
 
On chauffe un mélange de 30 g (99,2 mmoles) de dodécyldiéthoxyméthylsilane, de 34,3 g (218 mmoles) de 

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 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridinol et de 1,4 ml de-Ti (IV) isopropoxyde dans 120 ml de toluène à la température de reflux, pendant 6 heures, en éliminant l'éthanol formé. 



  Ensuite, on chauffe le mélange pendant encore 2 heures, en chassant par distillation 60 ml de toluène. 



   Après refroidissement à la température ambiante, on dilue le mélange réactionnel avec 30 ml de toluène, on lave à l'eau, on sèche sur du Na2SO4 anhydre et on évapore sous pression réduite. On distille le résidu sous vide : on obtient une huile incolore ayant un point d'ébullition de   236-238  C/1, 5   mbar. 
 EMI49.1 
 



  Analyse de CHCSi 
 EMI49.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=70,93%; <SEP> H=12,29%; <SEP> N=5,34%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=70,73%; <SEP> H=12,28%; <SEP> N=5,35%
<tb> 
 EXEMPLE 2
On prépare le même composé que dans l'Exemple 1, en ajoutant 15 g (53 mmoles) de dichlorododécylméthylsilane à une solution de 18,4 g (117 mmoles) de 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridinol   dans 80 ml de triéthylamine et en chauffant au reflux pendant une heure. 



   Après refroidissement à la température ambiante, on filtre le précipité formé, on évapore l'excès de triéthylamine et on purifie le résidu par distillation sous vide, en obtenant le produit voulu sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 236- 238  C/1, 5 mbar. 



  Analyse de C31H64N2O2Si 
 EMI49.3 
 
<tb> 
<tb> Tneorique <SEP> : <SEP> C=70, <SEP> 93% <SEP> ; <SEP> H=12, <SEP> 29% <SEP> ; <SEP> N=5, <SEP> 34%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=70) <SEP> 82% <SEP> ; <SEP> H=12J27% <SEP> ; <SEP> N=5,33%
<tb> 
   EXEMPLE J  
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 19,9 g (60 mmoles) de   4- [3- (diéthoxyméthylsilyl)-   propoxy]-2, 2,6, 6-tétraméthylpipéridine avec 20,8 g (132 mmoles) de 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridinol   dans 100 ml de xylène en présence de 1,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 

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   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI50.1 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 195-197  C/O, 06 mbar. Analyse de C31H63N3O3Si 
 EMI50.2 
 
<tb> 
<tb> Theorique <SEP> : <SEP> C=67,22% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 46% <SEP> ; <SEP> N=7, <SEP> 59%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=66,94%; <SEP> H=11,43%; <SEP> N=7,54%
<tb> 
 EXEMPLE 4
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 100,2 g (290 mmoles) de 4-[3- (diéthoxyméthylsilyl)-propoxy]-1, 2,2, 6, 6-pentaméthylpipéridine avec 109,3 g (638 mmoles) de 1,2, 2,6, 6pentaméthyl-4-pipéridinol dans 300 ml de xylène en présence de 2,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI50.3 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de   191-193    C/O, 5 mbar. 



  Analyse de C34H69N3O3Si Théorique :   C=68, 52%   ;   H=11,   67% ;   N=7, 05%   Calculé : C=68) 11% ;   H=11\65%   ; N=7,06% 

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 EXEMPLE 5
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait 
 EMI51.1 
 réagir 40 g (92, 9 mmoles) de 3- (diéthoxyméthylsilyl)propylbutyl- (2, 2, 6, 6-tétraméthyl-4-pipéridyl) carbamate avec 32,1 g (204,3 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl-4pipéridinol dans 120 ml de toluène en présence de 2 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI51.2 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 249-251    C/0,   02 mbar. Analyse de   C36H72N404Si   
 EMI51.3 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=66, <SEP> 21% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 11% <SEP> ; <SEP> N=8, <SEP> 58%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=66,07% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 10% <SEP> ; <SEP> N=8, <SEP> 51%
<tb> 
 EXEMPLE 6
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 20 g (90,3 mmoles) de 3- (triéthoxysilyl)propanamine avec 46,9 g (298 mmoles) de 2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridinol dans 120 ml de toluène en présence de 2 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI51.4 
 

 <Desc/Clms Page number 52> 

 
 EMI52.1 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 175-177  C/0, 05 mbar. 



  Analvse de CnHNOtSi 
 EMI52.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=64i93% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 26% <SEP> ; <SEP> N=10, <SEP> 10%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=64) <SEP> 87% <SEP> ; <SEP> H=11\28% <SEP> ; <SEP> N=lOJ07%
<tb> 
 EXEMPLE 7
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 30 g (75 mmoles) de 3-[3-(diéthoxyméthylsilyl)propyl]-7, 7,9,   9-tétraméthyl-1,   3, 8-triazaspiro [4. 5]décane-2,4-dione avec 26 g (165 mmoles) de 2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridinol dans 120 ml de toluène en présence de 1,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après cristallisation dans le n-hexane, on obtient le composé de formule 
 EMI52.3 
 sous forme d'une poudre blanche ayant un point de fusion de 50-52  C. 



  Analyse de   C33H63Ns04Si   
 EMI52.4 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=63,73%; <SEP> H=10,21%; <SEP> N=11,26%
<tb> Caculé <SEP> : <SEP> C=63,18%; <SEP> H=10,06%; <SEP> N=11,20%
<tb> 
 EXEMPLE 8
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 41,6 g (120 mmoles) de 11-(diéthoxyméthylsily)undécanoate d'éthyle avec 62,3 g (396 mmoles) de 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridinol   dans 180 ml de xylène en présence de 2,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation de l'excès de 2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridinol, on reprend le résidu dans du toluène et on lave le mélange à l'eau. 

 <Desc/Clms Page number 53> 

 



   Après séparation de la phase organique et évaporation à 80  C sous vide (1,3 mbar), on obtient le composé de formule 
 EMI53.1 
 sous forme d'une huile incolore très dense. 



  Analyse de C39H77N3O4Si 
 EMI53.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=68187% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 41% <SEP> ; <SEP> N=6118%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=68187% <SEP> ; <SEP> H=1140% <SEP> ; <SEP> N=6, <SEP> 14%
<tb> 
 EXEMPLE9
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 41,6 g (120 mmoles) de 11-(diéthoxyméthylsilyl)undécanoate d'éthyle avec   67,   8 g (396 mmoles) de 1, 2,2, 6,6-pentaméthyl-4-pipéridinol dans 180 ml de xylène en présence de 2,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation de l'excès de 1,2, 2,6, 6pentaméthyl-4-pipéridinol, on obtient le composé de formule 
 EMI53.3 
 sous forme d'une huile incolore visqueuse. 



  Analyse de   C42Hs3N304Si   
 EMI53.4 
 
<tb> 
<tb> neon <SEP> que <SEP> : <SEP> C=69, <SEP> 85% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 58% <SEP> ; <SEP> N=5, <SEP> 82%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=69, <SEP> 36% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 52% <SEP> ; <SEP> N=5179%
<tb> 
 

 <Desc/Clms Page number 54> 

 EXEMPLE 10
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 40 g (87,6 mmoles) de 11-(diéthoxyméthylsilyl)-N- (2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-undécanamide   avec 30,3 g (192,6 mmoles) de 2,2, 6, 6-tétraméthyl-4pipéridinol dans 120 ml de toluène en présence de 1,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI54.1 
 sous forme d'une huile de couleur paille ayant un point d'ébullition de 278-280  C/O, 01 mbar. Analyse de C39H78N4O3Si 
 EMI54.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=68,97%; <SEP> H=11,58%; <SEP> N=8,25%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=69,00%; <SEP> H=11,61%; <SEP> N=8,21%
<tb> 
 EXEMPLE 11
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 16,7 g (50 mmoles) de [3-(diéthoxyméthylsilyl)propyle] malonate de diéthyle avec 34,6 g (220 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridinol dans 150 ml de mésitylène en présence de 2 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après purification par chromatographie sur colonne utilisant le gel de silice (éluant : tétrahydrofuranne), on obtient le composé de formule   @   
 EMI54.3 
 

 <Desc/Clms Page number 55> 

 sous forme d'une huile dense de couleur paille. 



  Analyse de   C43HS'2N406Si   
 EMI55.1 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=66, <SEP> 28% <SEP> ; <SEP> H=10,61% <SEP> ; <SEP> N=7,19%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=65, <SEP> 77% <SEP> ; <SEP> H=10, <SEP> 57% <SEP> ; <SEP> N=7, <SEP> 14%
<tb> 
 EXEMPLE 12
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 40 g (53,8 mmoles) de N,   N'-bis [3-   (diéthoxyméthylsilyl) propyl]-N,   N'-bis   (2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridyl)-1, 6-hexanediamine avec 37,2 g (236,7 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridinol dans 150 ml de toluène en présence de 2 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après purification par chromatographie sur colonne sur gel de silice (éluant : un mélange 2/1 de tétrahydrofuranne et de méthanol), on obtient le composé de formule 
 EMI55.2 
 sous forme de résine de couleur jaune pâle. 



  Analyse de C68H138N8O4Si2 Théorique   : C=68175%   ; H=11,71% ; N=9,43% Calculé : C=68,60% ;   H=11, 59%   ; N=9136% EXEMPLE 13
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 23,2 g (60 mmoles) d'octadécyldiéthoxyméthylsilane avec 20,8 g (132 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl- 4-pipéridinol dans 100 ml de xylène en présence de 1,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 

 <Desc/Clms Page number 56> 

 



   Après distillation de l'excès d'alcool, on reprend le résidu dans du toluène et on lave le mélange à l'eau. 



  Après séparation de la phase organique et évaporation à   80  C   sous vide (1,3 mbar), on obtient le composé de formule 
 EMI56.1 
 sous forme d'une matière solide blanche avec un point de fusion de 38 à 40  C. 



  Analyse de C37H76N2O2Si 
 EMI56.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=72,96%; <SEP> H=12,58%; <SEP> N=4,60%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=72,35%; <SEP> H=12,57%; <SEP> N=4,58%
<tb> 
 EXEMPLE14
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 30 g (99,2 mmoles) de   dodécyldiéthoxyméthylsilane   avec 37,3 g (218 mmoles) de 1, 2,2, 6,6-pentaméthyl-4pipéridinol dans 120 ml de xylène en présence de 1,7 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI56.3 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 228  C/1 mbar. Analyse de C33H68N2O2Si 
 EMI56.4 
 
<tb> 
<tb> Theorique <SEP> : <SEP> C=71, <SEP> 67% <SEP> ; <SEP> H=12} <SEP> 39% <SEP> ; <SEP> N=5) <SEP> 07%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=71,05%; <SEP> H=12,34% <SEP> ; <SEP> N=5,06%
<tb> 
 EXEMPLE 15
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 21,7 g (60 mmoles) de 4-(3-TRIéTHOXYSILYL- 

 <Desc/Clms Page number 57> 

 propoxy)-2, 2,6, 6-tétraméthylpipéridine avec 31,13 g (198 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl-4-pipéridinol dans 130 ml de xylène en présence de 2,0 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI57.1 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point 
 EMI57.2 
 d'ébullition de 230  C/0, 01 mbar. 



  Analyse de CH-ygNOSi 
 EMI57.3 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=67,38%; <SEP> H=11,31%; <SEP> N=8,06%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=67,31%; <SEP> H=11,25%; <SEP> N=8,00%
<tb> 
 EXEMPLE 16
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 45,2 g (120 mmoles) de   ll- (triéthoxysilyl)-   undécanoate d'éthyle avec 83,0 g (528 mmoles) de 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridinol   dans 200 ml de xylène en présence de 3,0 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation de l'excès de 2,2, 6,6tétraméthyl-4-pipéridinol, on reprend le résidu dans du toluène et on lave le mélange à l'eau. Après séparation de la phase organique et évaporation à   80  C   sous vide (1,3 mbar) on obtient le composé de formule 
 EMI57.4 
 sous forme d'une huile incolore très dense. 

 <Desc/Clms Page number 58> 

 
 EMI58.1 
 Analyse de CHNSl 
 EMI58.2 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=68,735 <SEP> ; <SEP> Holz <SEP> 29% <SEP> ; <SEP> N=6, <SEP> 82%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=68, <SEP> 74% <SEP> ; <SEP> H=11J30% <SEP> ;

   <SEP> N=6) <SEP> 82%
<tb> 
 EXEMPLE 17
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 33,3 g (100 mmoles) de   dodécyltriéthoxysilane   avec 51,9 g (330 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl-4pipéridinol dans 150 ml de xylène en présence de 2,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après distillation, on obtient le composé de formule 
 EMI58.3 
 sous forme d'une huile incolore ayant un point d'ébullition de 194  C/0,01 mbar. Analyse de   C39H79N303Si   
 EMI58.4 
 -.. J - - - - - - 
 EMI58.5 
 
<tb> 
<tb> ineonque <SEP> : <SEP> C=70, <SEP> 32% <SEP> ; <SEP> H=11,95% <SEP> ; <SEP> N=01. <SEP> 1%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=7031% <SEP> ; <SEP> H=11, <SEP> 96% <SEP> ; <SEP> N=6,31%
<tb> 
 
 EMI58.6 
 r.. X. NM. UN J. O 
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 2, on fait réagir 36 g (100 mmoles) de   trichlorohexadécylsilane   avec 53 g (310 mmoles) de 1, 2,2, 6,6-pentaméthyl-4pipéridinol dans 300 ml de dioxane en présence de 33,3 g (330 ml) de triéthylamine. 



   Après refroidissement à la température ambiante, on lave le mélange à l'eau er-on l'extrait avec de l'éther éthylique. Après séparation de la phase organique et évaporation sous vide, on obtient le composé de formule 
 EMI58.7 
 

 <Desc/Clms Page number 59> 

 sous forme d'une huile jaunâtre. 



  Analyse de C46H93N3O3Si 
 EMI59.1 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=72, <SEP> 28% <SEP> ; <SEP> H=12, <SEP> 26% <SEP> ; <SEP> N=5150%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=72, <SEP> 84% <SEP> ; <SEP> H=12, <SEP> 24% <SEP> ; <SEP> N=5, <SEP> 36%
<tb> 
 EXEMPLE 19
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 17,9 g (20 mmoles) de N,   N'-tétrakis-[3-     (diéthoxyméthylsilyl)-propyl]-sébacamide   avec 27,6 g (176 mmoles) de 2,2, 6,   6-tétraméthyl-4-pipéridinol   dans 100 ml de xylène en présence de 1,5 ml d'isopropoxyde de Ti (IV). 



   Après purification par chromatographie sur colonne, on obtient le composé de formule 
 EMI59.2 
 sous forme d'une résine jaunâtre. 



  Analyse de C98H196N10O10Si4 
 EMI59.3 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=65, <SEP> 87% <SEP> ; <SEP> H=11,05% <SEP> ; <SEP> N=73%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=65. <SEP> 81% <SEP> ; <SEP> H=11. <SEP> 03% <SEP> ; <SEP> N=7, <SEP> 79%
<tb> 
 EXEMPLE 20
Selon le procédé décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 13 g   (20 mmoles)   de 1, 3, 5-tris- [3- (diéthoxyméthylsilyl)-propyl]-[1,3, 5-triazinane-2,4, 6trione] avec 20,8 g (132 mmoles) de 2,2, 6,6-tétraméthyl- 4-pipéridinol dans 100 ml de xylène en présence de 1,5 ml de Ti (IV) isopropoxyde. 



   Après purification par lavage à l'eau et séchage, on obtient le composé de formule 
 EMI59.4 
 

 <Desc/Clms Page number 60> 

 sous forme d'une résine jaunâtre. 



  Analyse de C69H135N9O9SI3 
 EMI60.1 
 
<tb> 
<tb> Théorique <SEP> : <SEP> C=62., <SEP> 83% <SEP> ; <SEP> H=10, <SEP> 32%. <SEP> N=96%
<tb> Calculé <SEP> : <SEP> C=6229% <SEP> ; <SEP> H=10, <SEP> 20% <SEP> ; <SEP> N=9) <SEP> 41%
<tb> 
 EXEMPLE 21 (action stabilisante contre la lumière dans des plaques de polypropylène)
On mélange 1 g de chaque composé indiqué dans le Tableau 1,1 g de phosphite de tris- (2,4-di-tbutylphényle), 0,5 g de   tétrakis- [3- (3,   5-di-t-butyl-4-   hydroxyphényl) propionate]   du pentaérythritol, 1 g de stéarate de calcium et 1 g de Filofin Blue G dans un mélangeur lent avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fusion = 4 g/10 minutes (mesuré à   230  C   et 2,16 kg). 



   On extrude le mélange obtenu à une température de 200 à 230  C pour obtenir des granules polymères que l'on transforme ensuite en plaques d'une épaisseur de 2 mm par moulage par injection à 200 à   220  C.   



   On expose les plaques obtenues dans un   Weather-0-   Meter modèle 65 WR (ASTM D2565-85) avec une température de panneau noir de   63 oc, jusqu'au   commencement de la fissuration de la surface (farinage). 



   A des fins de comparaison, on expose une plaque de polypropylène préparée dans des conditions identiques à celles indiquées ci-dessus, mais sans addition de composés conformes à l'invention. 



   Le Tableau 1 montre la durée d'exposition en heures, nécessaire pour induire le farinage. 

 <Desc/Clms Page number 61> 

 
 EMI61.1 
 TABLEAU 1 
 EMI61.2 
 
<tb> 
<tb> Stabilisant <SEP> T <SEP> farinage <SEP> (heures)
<tb> Sans <SEP> stabilisant <SEP> 750
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 1 <SEP> 4260
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 3 <SEP> 4900
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 4 <SEP> 3930
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 5 <SEP> 3310
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 7 <SEP> 4050
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 10 <SEP> 3820
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 11 <SEP> 4260
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 12 <SEP> 3400
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 13 <SEP> 3200
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 16 <SEP> > 3900
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 17 

  <SEP> > 3900
<tb> 
 EXEMPLE 22 (action stabilisante contre la lumière dans des bandes de polypropylène)
On mélange 1 g de chaque composé indiqué dans le Tableau 2,1, 0 g de phosphite de tris- (2, 4-di-tbutylphényle), 0,5 g de   tétrakis- [3- (3,   5-di-t-butyl-4-   hydroxyphényl) propionate]   du pentaérythritol et 1 g de stéarate de calcium dans un mélangeur lent avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fusion = 2 g/10 minutes (mesuré à   230  C   et 2,16 kg). 



   On extrude les mélanges à une température de 200-   220  C   pour obtenir des granules polymères que l'on transforme ensuite en bandes étirées d'une épaisseur de 50   J. Lm   et d'une largeur de 2,5 mm, en utilisant un appareil de type semi-industriel (Leanord-Sumirago (VA) Italy) et en travaillant dans les conditions ci-après
Température de l'extruder 210-230 OC
Température de tête   240-260 OC  
Taux d'élongation : 1 : 6
On monte les bandes ainsi préparées sur du carton blanc et on les expose dans le   Weather-O-Meter   65 WR (ASTM D2565-85) avec une température de panneau noir de   63  C.   

 <Desc/Clms Page number 62> 

 



   On mesure la résilience résiduelle au moyen d'une machine à traction à vitesse constante sur des échantillons prélevés après différentes durées d'exposition à la lumière ; à partir de ceux-ci, on mesure le temps d'exposition (en heures) nécessaire à une réduction de 50 % de la résilience initiale   (Tgo).   A des fins de comparaison, on expose les bandes préparées dans des conditions identiques à celles indiquées cidessus, mais sans addition de stabilisants conformes à l'invention. Les résultats obtenus sont rassemblés dans le Tableau 2. 



   TABLEAU 2 
 EMI62.1 
 
<tb> 
<tb> Stabilisant <SEP> Tgo <SEP> (heures)
<tb> Sans <SEP> stabilisant <SEP> 530
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 3 <SEP> 4810
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 7 <SEP> 4950
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 10 <SEP> 3680
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 12 <SEP> 4210
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 13 <SEP> > 3700
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 16 <SEP> > 3700
<tb> Composé <SEP> de <SEP> l'Exemple <SEP> 17 <SEP> > 4070
<tb>

Claims

REVENDICATIONS 1. Composé répondant à la formule (I) : EMI63.1 dans laquelle Rl représente l'hydrogène, les alkyle en Cl-C8, OH, CH2CN, alcoxy en C-Cig, cycloalcoxy en C5-C12, alcényle en C3-C6, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou acyle en C1-C8 aliphatique ; R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les alkyle en C1-C8, phényle, alcoxy en C-Cg ou un groupe de formule (II) EMI63.2 n vaut 1, 2, 3 ou 4 ; si n vaut 1, R4 représente les alkyle en C12-C18, cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) : EMI63.3 <Desc/Clms Page number 64> EMI64.1 dans lesquelles Rs représente les alkyle en C1-C18, alkyle en C3-C30 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, phényle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en C1-C4 ou par des alcoxy en Cl-C4, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1,2 ou 3 alkyles en Cl-C4, un groupe de formule (IV) EMI64.2 dans laquelle R14 a l'une quelconque des significations EMI64.3 données pour Ri, ou R5 est un acyle aliphatique, cycloaliphaique ou aromatique ne comportant pas plus de EMI64.4 22 atomes de carbone, ou un groupe R1S-N-CO-, où R15 et Ris EMI64.5 is/qui peuvent être identiques ou ditrerents, représentent l'hydrogène, les alkyle en Ci-Cis, cycloalkyle en 5-012 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Ci-C, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substituté sur le phényl par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, ou un groupe de formule (IV), ou EMI64.6 R1S-N- est un groupe hétérocyclique à 5 à 7 chaînons, ou 1 Rl6 ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) <Desc/Clms Page number 65> EMI65.1 EMI65.2 dans lesquelles Ri4 est défini comme ci-dessus, X2 représente-CHzCI"-CO-,-COCO-ou-COCHCO-et q vaut zéro ou 1 ; R6 est un alkylène en C2-Cla ; R7 et Ra, qui peuvent être identiques ou différents, ont les définitions données ci-dessus pour R15 et R16, ou R7 est aussi les (alcoxy en Ci-Ci8) carbonyle ou acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne comportant pas plus de 22 atomes de carbone, ou R7-NRs est un groupe hétérocyclique à 5 à 7 chaînons ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (Vie) EMI65.3 <Desc/Clms Page number 66> EMI66.1 dans lesquelles X3 est -0- ou Rzo--, où R20 a la 1 définition donnée ci-dessus pour Ris et Rig ; Riy a la définition ci-dessus donnée pour R7, ou R !. 7-X3- représente l'hydrogène ou un groupe hétérocyclique azoté à 5 à 7 chaînons comportant la valence libre sur l'atome d'azote, ou le groupe EMI66.2 0 3-CH est un groupe , C, 0 Rid a la définition donnée ci-dessus, R18 représente l'hydrogène, les méthyle, acétyle ou benzyle et R19 est l'hydrogène ou un alkyle en Cl-C30 ; Rg représente un alkylène en C3-C18 ; Rio représente les alkyle en Cl-Cle, cycloalkyle en C5-C12 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, ou un groupe de formule (IV), ou Rio représente un groupe de formule (VII) EMI66.3 avec Ri, Rs, R3 et R6 étant définis comme ci-dessus ; Xi a la définition donnée ci-dessus pour X3 ou R10X1- est un groupe hétérocyclique azoté à 5 à 7 chaînons comportant la valence libre sur l'atome d'azote, ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (Vie) ; p vau-c 1, 2 ou 3 et, si p vaut 1, Ru est un alkylène en C2-C18, si p vaut 2, R11 repréxente les alcane-triyle en C2-C20, cycloalcane-triyle en C5-C7 ou bicycloalcane-triyle en C7-Cg et, si p vaut 3, Ru est un alcane-tétrayie en C3-C6 ; Ris a. la définition donnée ci-dessus pour R15 et Rie, et R13 est une liaison directe ou un alkylène en <Desc/Clms Page number 67> EMI67.1 Cl-C30 ; si n vaut 2, rad représente un alkylène en C2-C12, un alkylène en C4-C22 interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe Ri-N-, où R : a la définition donnée 1 ci-dessus pour R7, ou R4 est l'un des groupes de formules (Villa) à (Ville) EMI67.2 dans lesquelles X4 et X5, qui peuvent étre identiques ou différents, représentent -O- ou R28-N-, où R28 a la définition donnée ci-dessus pour R7 ; R22 représente un alkylène en C2-C18 ou un groupe-CHrCO-, où r esic un nombre entier de 2 à 18 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou Xs ; R23 représente les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkylène en C5-C7, (cycloalkylène en Cs-C7) di (alkylène en C1-C4), (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en Cs-C7), (alkylidène en C2-C4) di (cycloalkylène en C5-C7), phénylène non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en C1-C4, phénylènedi (alkylène en Cl-C4), (alkylidène en C2-C4) diphénylène ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb) <Desc/Clms Page number 68> EMI68.1 dans lesquelles R29 représente l'hydrogène ou un alkyle en Cl-C4, et R30 représente les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, ou phénylène-di (alkylène en Cl-C4) ou, si R22 est un alkylène en Cs-Cig, R23 est aussi le carbonyle, un groupe EMI68.2 EMI68.3 où Rji est une liaison directe, les alkylène en Cl-Cl2, alkylidène en C2-C20, cycloalkylène en CS-C7 ou phénylène non substitué ou substitué par 1 ou 2 alkyles en Ci-Cd, R32 et R34 représentent les alkylène en C2-C12, alkylène en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkylène en C5-C7, (cycloalkylène en Cs-C7) di (alkylène en CI-C4) (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7), (alkylidène en C2-C4) di (cycloalkylène en CS-C7) ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb), et R33 et R35/qui peuvent être EMI68.4 identiques ou différents, ont la définition donnée cidessus pour Ris et Rig ou le groupe Rss-Xg-est un groupe EMI68.5 EMI68.6 r\ ou le groupe-X-R-Xg-est un groupe N\ N avec xn <Desc/Clms Page number 69> EMI69.1 X2 ayant la définition donnée ci-dessus ou un groupe EMI69.2 EMI69.3 R24 est un alkylène en C3-C18 ; X6 et X7, qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée ci-dessus pour X4 et Xs ; Rg représente les alkylène en Cs-Cy alkylèe en C4-C12 interrompu par un ou plusieurs atomes aLkvlA---ie en Cd-Cl-2d'oxygène, cycloalkylène en Cg-C ?, (cycloalkylène en Cs-C7) dì (alkylène en Cl-C4), (alkylène en i ci-c4), Cl-C4) di (cycloalkylène en Cs-C7), carbonyle ou un groupe EMI69.4 EMI69.5 avec R31 et R32 ayant les définitions données ci-dessus, ou le groupe-Xg-Rg-X- ?- représente un groupe Rg-N-ou 1 EMI69.6 1 un groupe - N NX2 EMI69.7 OÙ R36 a la définition donnée ci-dessus pour Ra, et C) Ù R36 a L X2 est défini comme ci-dessus, ou le groupe EMI69.8 \11 N, oo/ CH-X6-R25-X7- CH est un groupe C c' /'''\.' 0 0 \ R26 est un alkylène en C3-C1B ou un groupe de formule (X) 0 0 R lV XN R3l (X) 0 0 EMI69.9 où R37 représente les alkylène en Cz-Cj. alkylène en C4-C1Z interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, <Desc/Clms Page number 70> cycloalkylène en Cs-C- ?, (cycloalkylène en C5-C7) di (alkylène en Cl-C4) ou (alkylène en Cl-C4) di (cycloalkylène en C5-C7) et R27 est une liaison directe ou un alkylène en Cl-C30 ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe) EMI70.1 dans lesquelles R38 représente un alkane-triyle en C3-C12 ou un triacyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ; R39 est un alkylène en EMI70.2 C2-C18 ou, si R38 représente un alkane-triyle en C3-C12, R39 est aussi un groupe -Cs-H2sCO- où s est un nombre entier de 2 à 18 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d'oxygène ; R40, Ri et R42, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un alkylène en C3-C18 ou R40 est aussi un groupe <Desc/Clms Page number 71> EMI71.1 0 0 il il - C-ORg-ou un groupe-c-- EMI71.2 où le groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote er Rdg est un alkylène en C2-C18 ; R43 représente un alkylène en C3-C18 et R44 un alkylène en C2-C6 ; si n vaut 4, R4 représente l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc) EMI71.3 dans lesquels R46 est un alcane-tétrayle en C4-C5 ou un tétra-acyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 12 atomes de carbone ; R47 est un alkylène en C2-C18 ou, si R46 représente un alcane-tétrayle en Cd-CI:, R47 est aussi un groupe-CsHsCO-comme défini cidessus ; R48 représente un alkylène en C3-C18 et : R49 a la définition donnée ci-dessus pour R25.

1 Rs EMI80.2 de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (VIc), dans lesquelles, X3 est-0-ou R20-N-, où R20 a-la définition donnée ci-dessus pour R15 et R16 ; R17 a la définition donnée ci-dessus pour R7, Rig représente l'hydrogène et R19 est un alkyle en C8-C18 ; Rg est un alkylène en C3-C5 ; Rio représente les alkyle en C8-C18, cyclohexyle, benzyle, un groupe de formule (IV) ou un groupe de formule (VII), X1 a la définition donnée ci-dessus pour X3 ou Rio-Xi-est l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (Vie) ; p vaut 1 ou 2 et, si p vaut 1, Ru est un alkylène en C2-C1O et, si p vaut 2, Ru est un alcane-triyle en C2-C14; .

Ris a'la. définition donnée ci-dessus pour Ris et R16, et R13 est une liaison directe ou un alkylène en C3- C18 ; si n vaut 2, R4 représente les alkylène en C-Cd, alkylène en C4-C14 interrompu par un atome d'oxygène ou alkylène en Cg-Cio interrompu par un groupe R21-N- où R21 a la définition donnée ci-dessus pour R7, ou R4 est l'un des groupes de formules (Villa) à (Ville) dans lesquelles X4 et Xs, qui peuvent être EMI80.3 identiques ou différents, représentent-0-ou Rg-N-, où 1 R28 a la définition donnée ci-dessus pour R- ? ;

R22 représente un alkylène en Cz-Cs ou un groupe-CHrCO- où r est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou X5, R23 représente les alkylène en C2-C6, alkylène en Cg-Cio interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène-diméthylène, méthylènedicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa) dans laquelle R29 représente l'hydrogène ou, si R22 est un alkylène en Cz-Cg, R23 est aussi le carbonyle ou un groupe EMI80.4 <Desc/Clms Page number 81> EMI81.1 EMI81.2 OÙ R33 et Rus sont un groupe de formule (IV), ou le EMI81.3 CHgrouoe-R23-Xs est un groupe HC CHg NH3C CH3 EMI81.4 R24 représente un alkylène en C3-Cs ; X6 et X7 ont la définition donnée ci-dessus pour X4 eT :

Xs ; s représente les alkylène en C2-C6, alkylène en Cs-Cio interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène, méthylène-dicyclohexylène ou un groupe EMI81.5 Ruz représente un alkylèrie en Cs-Cg ou un groupe de formule (X), où R37 représente les alkylène en C2-C10, alkylène en Cg-Cio interrompu par 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylènediméthylène ou méthylènedicyclohexylène et Ru est une liaison directe ou un alkylène en C3-C18 ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un alcane-triyle en C3-C6 ou un triacyle en C5-C7 aliphatique ;

R39 est un alkylène en Cz-Cg ou, si R38 est un alcanetriyle en Cs-Cg, R39 est aussi un groupe-CsHsCO-, où s est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d'oxygène ; R40, R41 et R42, qui peuvent être identiques ou différents, représentent un alkylène en Cs-Cg, ou R40 EMI81.6 est aussi un groupe 0 u Il Il -C-OR45-ou-C-RÀ5 EMI81.7 où le groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et R45 est un alkylène en C2-Cll ; R43 est un alkylène en C3-C5 et R44 est un alkylène en C2-C4 ; <Desc/Clms Page number 82> EMI82.1 si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc), dans lesquelles R46 est un groupe EMI82.2 EMI82.3 R47 représente un alkylène en C-Cg ;

R48 est un alkylène en Cs-Cg et Rg. a la définition donnée ci-dessus pour Ris.

2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel Ri et Ru représentent l'hydrogène, les alkyle en Cl-C4, OH, alcoxy en C6-C12, cycloalcoxy en Cs-Cg, allyle, benzyle ou acétyle.

3. Composé de formule (I) selon la revendication l, dans lequel R2 et Rg, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les alkyle en Cl-C4, alcoxy en <Desc/Clms Page number 72> EMI72.1 C1-C4 ou un groupe de formule (II), n vaut 1, 2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyle en Ci-Cig, cycloalkyle en C-Cg non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles R, représente les alkyle en C-Cg, alkyle en C4-C28 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cycloalkyle en C-Cg non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, phényle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou par alcoxy en C-C, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, un groupe de formule (IV),

acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de EMI72.2 20 atomes de carbone ou un groupe R-N-CO-, où R1S et I Pi 6 EMI72.3 R16, qui peuvent être identiques ou différents, sont l'hydrogène, les alkyle en CI-CIS, cycloalkyle en Cs-Cg non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4 ou un groupe de formule EMI72.4 (IV), ou le groupe R-N-représente le 4-morpholinyl I Ri 6 EMI72.5 ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc), dans lesquelles X2 est-CHCH-ou-CO-ou-COCO-et q vaut zéro ou 1 ; R6 représente un alkylène en C2-C18 ;

R7 et Rg qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée ci-dessus pour R15 et R16, ou R7 est aussi un (alcoxy en C2-C1S) carbonyle ou un acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant EMI72.6 pas plus de 20 atomes de carbone, ou Ry-N-est le 1 Ra EMI72.7 4-morpholinyle ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (Vie) dans lesquelles X3 est -0- ou R20-N- où R20 a la définition donnée ci-dessus pour R15 et R16 ; R17 a la définition i donnée ci-dessus pour R7 ou R17X3- représente <Desc/Clms Page number 73> l'hydrogène ou le 4-morpholinyle, R18 représente l'hydrogène ou le méthyle et R19 représente l'hydrogène ou un alkyle en C3-C28 ; R9 représente un alkylène en C3-C18 ;

Rio représente les alkyle en C2-C1S, cycloalkyle en Cs-Cs non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle non substitué ou substitué sur le phényle par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, un groupe de formule (IV) ou un groupe de formule (VII), X1 a la définition donnée c-dessus pour X3 ou R10X1- représente le 4-morpholinyle ou l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (VIc) ; p vaut 1, 2 ou 3 et, si p vaut 1, Ru représente un alkylène en C2-C17 et, si p vaut 2, Ru représente un alcane-triyle en C2-C20 ou un cycloalcanetriyle en C6-C7 et, si p vaut 3, Ru est le propanetétrayle ;

R12 a la définition donnée ci-dessus pour R15 et Rig, et Ris es une liaison directe ou un alkylène en C3-C28 ; si n vaut 2, R4 représente les alkylène en Cs-Cg ou alkylène en C4-C21 interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe Rzi-N-, où R21 a la définition donnée cidessus pour R7, ou R4 est l'un des groupes de formules (Villa) à (VIIIc), dans lesquelles X4 1 et X5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent -0- ou EMI73.1 Ra-N-, où R28 a la définition donnée ci-dessus pour R7 ; R22 représente un alkylène en Cz-Cig ou un groupe CrH2rCO-, où r est un nombre entier de 2 à 17 et le groupe carbonyle est lié à X4 ou Xs ;

R23 représente les alkylène en C2-C1O ou alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylène-dicyclohexylène, isopropylidène-dicyclohexylène, phénylène, phénylènediméthylène, isopropylydène-diphénylène ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb), dans lesquelles R29 représente l'hydrogène ou le méthyle et R30 représente les alkylène en C2-C10, alkylène en Cd-Cio interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène ou phénylène-diméthylène ou, si <Desc/Clms Page number 74> R22 représente un alkylène en C2-C18, R23 est aussi le carbonyle ou un groupe EMI74.1 où R31 représente les alkylène en C-Cio, alkylidène en C3-Ci9, cyclohexylène ou phénylène,

R32 et R34 représentent les alkylène en C2-C10, alkylène en C4-C10, interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène- dicyclohexylène, isopropylidène-dicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa) ou (IXb) et R33 et R35, qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition EMI74.2 donnée ci-dessus pour RIS et Rig, ou le groupe-Rz-Xg- EMI74.3 HC CHg /est un groupe--- (N- ou le groupe -X4 -R23-XSH-CH EMI74.4 1 est un groupe 1, 4-pipérazinedyle ou un groupe EMI74.5 R24 est un alkylène en C3-C18 ;

X6 et X7 qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée cidessus pour X4 et Xg, R25 représente les alkylène en C2-C10, alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène- diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, carbonyle ou un groupe <Desc/Clms Page number 75> EMI75.1 EMI75.2 avec R et Rss définis comme ci-dessus, ou le groupe - X5-R2s-X7- est un groupe R36-N- où R36 a la définition r donnée ci-dessus pour R7 ; ;

R26 représente un alkylène en C3-C18 ou un groupe de formule (X) où R37 représente les alkylène en C2-C10, alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène ou méthylènedicyclohexylène et R27 est une liaison directe ou un alkylène en C3-CZ8 ; si n vaut 3, Rd est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 représente les alcane-triyle en C3-C1O ou triacyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 atomes de carbone ; R39 est un alkylène en CZ-C18 ou, si R38 est un alcane-triyle en C3-C10, R39 est aussi un groupe -CsH2sCO- où s est un nombre entier de 2 à 17 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d'oxygène ;

R40, EMI75.3 Rdi et R42, qui p, =uvent être identiques ou différents, 42, qUI Pe représentent un alkylène en C3-C18, ou Rdo représente aussi un groupe EMI75.4 où le groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et R45 est un alkylène en C2-C18 ; R43 est un alkylène en C3-C11 et R44 un alkylène en C2-C5 ; si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc) dans lesquelles R46 est un alcane-tétrayle en C4-C6 ou un tétraacyle aliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 10 EMI75.5 atomes de carbone, R47 est un alkylène en C-Cg ou, si R46 est un alcane-tétrayle en C-Cg, Ry es-c aussi un groupe-CsHssCO-comme défini ci-dessus ; R48 est un alkylène en C3-Cll et R49 a la définition donnée cidessus pour R25. <Desc/Clms Page number 76>

4. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, représentent les méthyle, éthyle, méthoxy ou un groupe de formule (II), n vaut 1,2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyle en Ci'Cg, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en C1-C4, ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans lesquelles R5 représente les alkyle en Cg-Cig, alkyle en C6-C24 interrompu par un ou plusieurs atomes d'oxygène, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en C1-C4, benzyle, un groupe de formule (IV), acyle aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant pas plus de 18 atomes de carbone ou un EMI76.1 groupe R-N-CO-,

où R1S et R16 qui peuvent être Rl6 EMI76.2 identiques ou différents, représentent les alkyle en Cl-Cl8, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 alkyles en Cl-C4, benzyle ou un groupe de formule EMI76.3 (IV), ou R1S-N-, représente l'un des groupes de formules Pi 6 EMI76.4 (Va) à (Vc) dans lesquelles X2 représente-CHCH-ou- CO-ou-COCO-et q vaut zéro ou 1 ; R6 représente un alkylène en C2-Cll ;

R7 et Rg, qui peuvent être identiques ou différents, ont les définitions données ci-dessus pour R15 et R16 ou représentent l'hydrogène ou R7 est aussi un (alcoxy en C4-C1S) carbonyle ou un acyle EMI76.5 aliphatique, cycloaliphatique ou aromatique ne contenant EMI76.6 pas plus de 18 atomes de carbone, ou R-y-N-est l'un des Á8 EMI76.7 groupes de formules (Va) à (Vc) ou l'un des groupes de formules (VIa) à (Vie) dans lesquelles X3 est -0- ou RcrN-où Ro a la définition donnée ci-dessus pour Rs I et R16 ; R17 a la définition donnée ci-dessus pour R7 ou R17X3- représente l'hydrogène, R18 représente l'hydrogène ou le méthyle et R19 représente l'hydrogène ou un alkyle en C3-C24 ;

Rg représente un alkylène en C3-Cll ; <Desc/Clms Page number 77> Rio représente les alkyle en C4-C18, cyclohexyle non substitué ou substitué par 1,2 ou 3 alkyles en C1-C4, benzyle, un groupe de formule (IV) ou un groupe de formule (VII), Xi a la définition donnée ci-dessus pour X3 ou R10X1- est l'un des groupes de formules (Va) à (Vc) ou (VIa) à (VIe) ; p vaut 1 ou 2 et, si p vaut 1, Ru représente un alkylène en C2-C17 et, si p vaut 2, R11 représente un alcane-triyle en Cz-Cig ;

R12 a la définition donnée ci-dessus pour RIS et R16 et R13 est une liaison direcre ou un alkylène en C3-C24 ; si n vaut 2, R4 représente les alkylène en C2-C6 ou alkylène en C4-C14 interrompu par un atome d'oxygène ou par un groupe R21-N-, où Rzi a la définition donnée cidessus pour R7 ou R4 est l'un des groupes de formules (Villa) à (Ville) dans lesquelles X4 et Xg, qui peuvent être identiques ou différents, représentent -O- ou R28-N-, où R28 a la définition donnée ci-dessus pour R- ? ; R22 représente un alkylène en C2-Cll ou un groupe -CrH2rCO-, où r est un nombre entier de 2 à 10 ei : le groupe carbonyle est lié à X4 ou Xs ;

R23 représente les alkylène en C-Cs, alkylène en C-Cio interrompu par 1,2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène- diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, phénylène, phénylène-diméthylène ou un groupe de formule (IXa), dans laquelle R29 représente l'hydrogène ou le méthyle EMI77.1 ou, si R22 représente un alkylène en C2-Cll, R23 est aussi EMI77.2 le carbonyle, ou un groupe 0 0 Il Il.

ou - C-Ri-C- O O O II 11 11 11 0 0 0 0 t) t)"" - C-0-R-O-C-ou-C-N-R-N-CR33 R35 R33 R, 5 EMI77.3 OÙ R3i représente les alkylène en C-Cg, alkylidène en C5-C13, cyclohexylène ou phénylène, R32 et R34 représentent les alkylène en C2-C8, alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, <Desc/Clms Page number 78> EMI78.1 cyclohexylène, cyclohexylènediméthylène, méthylène- dicyclohexylène ou un groupe de formule (IXa), et R33 et R35 qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée ci-dessus pour Ris et R, G, ou le groupe -R23-X5-estungroupe EMI78.2 EMI78.3 R24 est un alkylène en C3-Cll ;

X6 et X7, qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée cidessus pour X4 et Xs, R25 représente les alkylène en C2- Cg, alkylène en C-Cio interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène-diméthylène, méthylène-dicyclohexylène, carbonyle ou un groupe EMI78.4 avec R31 et R32 définis comme ci-dessus, ou le groupe EMI78.5 - X6-R2s-X-7 est un groupe R36-N-, où Fg a la définition 36-, a d donnée ci-dessus pour R7 ;

R26 est un alkylène en C3-C11 ou un groupe de formule (X), où R37 représente les alkylène en C-Cg, alkylène en C4-C10 interrompu par 1, 2 ou 3 atomes d'oxygène, cyclohexylène, cyclohexylène- EMI78.6 diméthylène ou méthylène-dicyclohexylène e Rs ? est une liaison directe ou un alkylène en C3-C24 ; si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un alcane-criyle en Cs-Cg ou un triacyle en C4-C7 aliphatique ;

R39 est un alkylène EMI78.7 en C-Ci ou, si Rg est un alcane-triyle Cs-Cg, Rg es-c aussi un groupe-CsHssCO-, où s est un nombre entier de 2 à 10 et le groupe carbonyle est lié à l'atome d'oxygène, R40, R41 et R42, quipeuvent étre identiques <Desc/Clms Page number 79> ou différents, sont un alkylène en C3-Cll ou R40 représente aussi un groupe EMI79.1 EMI79.2 où le groupe carbonyle est lié à l'atome d'azote et R4S est un alkylène en C-Cn, R est un alkylène en C3-C6 et R44 est un alkylène en C2-C4 ; si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc) dans lesquelles R46 est un alcane-tétrayle en C4-C5 ou un tétraacyle en C6-C8 aliphatique, R47 est un alkylène en C2-C11 ou, si R46 est un alcane-tétrayle en EMI79.3 C-C, Ry est aussi un groupe-CgHgCO-comme défini ci-dessus ;

R48 est un alkylène en C3-C6 et R49 a la définition donnée ci-dessus pour Rs.

5. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel R2 et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont les méthyle, , méthoxy, éthoxy ou un groupe de formule (II), n vaut 1,2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente les alkyle en C'Cg, cyclohexyle ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId) dans EMI79.4 lesquelles Ri représente les alkyle en Cg-Cg, alkyle en CI0-C22 interrompu par 1 ou deux atomes d'oxygène, cyclohexyle, benzyle, un groupe de formule (IV), acyle EMI79.5 en Cg-Cg aliphatique/ou Ri-N-CO-y où R1S et R16 qui i Rl6 -Kl 6 EMI79.6 peuvent être identiques ou différents, représentent les alkyle en C-Cg, cyclohexyle, benzyle ou un groupe de EMI79.7 formule (IV), ou R-N-est l'un des groupes de formules 1 Pi 6 EMI79.8 (Va) à (Vc)

dans lesquelles X2 représente-CHCH-y-COou-COCO-et q vaut zéro ou 1 ; R6 représente un alkylène en C2-C5 ; R7 et Rg, qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée cidessus pour R15 et R16 ou représentent l'hydrogène, ou R7 représente aussi les (alcoxy en Cg-Cig) carbonyle ou <Desc/Clms Page number 80> EMI80.1 acyle en Ca-Cl8 aliphatique, ou R-N-est l'un des groupes.

6. Composé de formule (I) selon la revendication 1, dans lequel Ri et R14 représentent l'hydrogène ou le méthyle, Rz et R3, qui peuvent être identiques ou différents, sont le méthyle ou un groupe de formule (II), n vaut, 2, 3 ou 4 et, si n vaut 1, R4 représente un alkyle un C, 2-Cis ou l'un des groupes de formules (IIIa) à (IIId), dans lesquelles Rs représente les alkyle en Ci-Cig, un groupe de formule (IV), acyle en CiCs EMI82.4 aliphatique, ou un groupe Ri.

s-N-CO-, où Ris et Rg qui 1 R16 EMI82.5 peuvent être identiques ou différents, représentent un alkyle en C4 -C12 ou un groupe de formule (IV), Rg es l'éthylène ou le riméthylène, R ? et Rg, qui peuvent être identiques ou différents, ont la définition donnée ci-dessus pour R15 et Rig ou sont l'hydrogène, ou EMI82.6 R7-N- est un groupe de formule (Va) 1 dans laquelle X2 t Re EMI82.7 représence-CHCH-ou-CO-e q vaut zéro ou 1, ou est un 6 groupe de formule- (VIb) dans. laquelle R18 est l'hydrogène, Rg est le triméthylène, Rio est un groupe de formule (IV), Xi représente -0- ou -NH-, ; p vaut 1 ou 2 et, si p vaut 1, Ru représente un alkylène en Cs-Cioet. si p vaut 2, Ru représente un alcane-triyle en Cs-Cd R12 est un alkyle' en C12-C18 et Ri3 est une liaison directe ;

EMI82.8 si n vaut 2, R4 est un groupe- (CH-N- (CH-- 1 1 - <Desc/Clms Page number 83> où R21 représente les alkyle en C12-C18 (alcoxy en C12-C18) carbonyle ou acyle en Ci2-ClS aliphatique, ou R est l'un des groupes de formules (VIIIa) à (VIIIc) dans EMI83.1 lesquelles X4 et Xs représentent Rss-N-, où Rzg est un 1 groupe de formule (IV), R22 est le triméthylène ou un groupe -CH2CH2CO- avec le groupe carbonyle lié à X4 ou Xs, R23 est- (CH2) 2-s-, R24 est le triméthylène, X6 et X7 sont-O-, Rss est un groupe EMI83.2 R26 est un groupe de formule (X), dans laquelle R37 est - (CH2) 2-6-, et R27 est une liaison directe ;

si n vaut 3, R4 est l'un des groupes de formules (XIa) à (XIe), dans lesquelles R38 est un groupe EMI83.3 R39 est le trimethylène ou un groupe-CHCHCO-avec le groupe carbonyle lié à l'atome d'oxygène et R40, R41, R42, R43 et R44 sont le triméthylène ; si n vaut 4, R4 est l'un des groupes de formules (XIIa) à (XIIc), dans lesquelles Rog est un groupe EMI83.4 EMI83.5 R47 représente un alkylène en Cz-Cg ; R48 est un alkylène en Cs-Cg et R49 a la définition donnée ci-dessus pour R25.

7. Composition renfermant une manière organique sensible à la dégradation induite par la lumière, par la chaleur et par l'oxydation, et au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1. <Desc/Clms Page number 84>

8. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est un polymère synthétique.

9. Composition selon la revendication 8, qui renferme, outre les composés de formule (I), d'autres adjuvants conventionnels pour polymères synthétiques.

10. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est une polyoléfine.

11. Composition selon la revendication 7, dans laquelle la matière organique est le polyéthylène ou le polypropylène.

12. Utilisation d'un composé de formule (I) selon la revendication 1, pour la stabilisation d'une matière organique contre la dégradation induite par la lumière, par la chaleur et par l'oxydation.