NL9400374A

NL9400374A - Nieuwe polymethylpiperidine-verbindingen die silaan-groepen bevatten en die bruikbaar zijn als stabiliseermiddelen voor organische materialen.

Info

Publication number: NL9400374A
Application number: NL9400374A
Authority: NL
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1993-03-11
Filing date: 1994-03-10
Publication date: 1994-10-03
Also published as: BE1007156A5; DE4407947A1; GB9404324D0; FR2702479A1; SK28594A3; FR2702479B1; IT1270870B; ES2099013A1; CA2118666A1; TW255905B; GB2276620B; ITMI930469A1; ITMI930469A0; US5463058A; DE4407947C2; ES2099013B1; JPH06321965A; GB2276620A

Description

Nieuwe polvmethvlpiDeridine-verbindingen die silaan-groepen bevatten en die bruikbaar ziin als stabiliseermiddelen voor organische materialen

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe polymethylpipe-ridine-verbindingen die silaan-groepen bevatten, het gebruik daarvan als stabiliseermiddelen tegen licht, hitte en oxidatie voor organische materialen, in het bijzonder synthetische polymeren, en organische materialen die aldus zijn gestabiliseerd.

Het stabiliseren van synthetische polymeren met derivaten van 2,2,6,6-tetramethylpiperidine die silaan-groepen bevatten, is in verschillende octrooischriften beschreven, in het bijzonder in de US oc-trooischriften 4.177.186, 4.859-759. 4.895-885, 4.946.880 en 4.948.888, in de Europese octrooischriften 162.524, 244.026, 343-717, 388.321, 461.071 en 491.659 en in de DD octrooischriften 234.682 en 234.683-

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe verbindingen met de algemene formule 1 van het formuleblad, waarin

Rx waterstof, C^-Cg alkyl, 0·, OH, CH2CN, Cj-Cjg alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-Cg fenylalkyl die niet is gesubstitueerd of aan de fenyl-groep met 1, 2 of 3 C1-C4 alkyl-groepen is gesubstitueerd, of alifa-tisch Cj-Cg acyl is; R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, Cj-Cg alkyl, fenyl, Ci-Cg alkoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn; n 1, 2, 3 of 4 is; wanneer η 1 is, is R/, C2-C30 alkyl, C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 C1-Cl8 alkyl, C3-C30 alkyl, dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C12 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-Ci, alkyl-groepen, fenyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-C/, alkyl-groepen of met C^-C4 alkoxy-groepen, C7-Cg fenylalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cx-C4 alkyl-groepen, een groep met de formule 7 van het formuleblad is, waarbij R^ een van de betekenissen van Rj heeft, of R5 is alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstof-groepen bevat of een groep

waarin R15 en Rlé, die gelijk of verschillend kunnen zijn, waterstof » Ci-Cig alkyl, C5-C12 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubsti- tueerd met 1, 2 of 3 Cj-C/, alkyl-groepen, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C^, alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is een heterocyclische groep met 5"7 leden, of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin Rl4 is zoals hierboven is gedefinieerd, X2 -CH2CH2-, -C0-, -COCO- of -C0CH2C0- is en q nul of 1 is; R6 C2-Cl8 alkyleen is; R7 en R8, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rlè is gedefinieerd, of R? is tevens (C1-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch, cycloalifatische of aromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstofatomen bevat, of

is een heterocyclische groep met 5~7 leden of één van de groepen 8 tot en met 10 of één van de groepen 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl8 is gedefinieerd; R17 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7 of R17-X3-is waterstof of een stikstof bevattende heterocyclische groep met 5“7 leden, met de vrije valentie aan het stikstofatoom, of de groep

is een groep met de formule lb van het formuleblad, RlA is zoals hierboven is gedefinieerd, Rl8 is waterstof, methyl, acetyl of benzyl en R19 is waterstof of Cj-C30 alkyl; R9 is C3-Cl8 alkyleen; R10 is C1-Cl8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Ci, alkyl-groepen, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C4 alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad, of R10 is een groep met de formule 15 van het formuleblad, waarbij Rx, R2, R3 en R6 zijn zoals hierboven is gedefinieerd; X1 is zoals hierboven is gedefinieerd voor X3 of R10Xi~ is een stikstof bevattende heterocyclische groep met 5"7 leden, met de vrije valentie aan het stikstofatoom, of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 of 11 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1, 2 of 3 en als p 1 is, dan is Ru C2-Clg alkyleen, wanneer p 2 is, dan is Rn C2-C20 alkaantriyl, C5-C7 cycloalkaantriyl of C7-C9 bicycloalkaantriyl en als p 3 is, dan is Rn C5-C6 alkaantetrayl;

Rj2 is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rlg en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of Cj-Cjo alkyleen; wanneer n 2 is, is R4 C2-C12 alkyleen, Ck~C22 alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R2i-N< groep, waarbij R21 is zoals is gedefinieerd voor R7, of R/, is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R28-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd; R22 is C2-ClB alkyleen of een -CrH2rC0- groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 18 en de carbonyl-groep aan X/, of X5 is gebonden; R23 is C2-C12 alkyleen, C/,-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendiiCj-Ci, alkyleen), Cj-Ci, alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen), C2-Ch alkylideendi(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1 of 2 C-L-Οή alkyl-groepen, fenyleendi(Cx-C4 alkyleen), alkylideendifenyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad, waarin *29 waterstof of C1-C4 alkyl is en R30 C2-C12 alkyleen, Cü-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen of f enyleendi (C1-Cit alkyleen) is, of als R22 C2-Ci8 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarbij R31 een rechtstreekse binding, C^-C·^ alkyleen, C2-C20 alkylideen, C5-C7 cycloalkyleen of fenyleen dat niet gesubstitueerd is of is gesubstitueerd met 1 of 2 Ci-Ci, alkyl-groepen is, R32 en R3* zijn C2-C12 alkyleen, C/,-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendiiCi-C/, alkyleen), Cj-C*, alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen) of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad en R33 en R35, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor R15 en Rl6, of de -R23-X5- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad of de -X/,-R23-X5- groep is een groep met de formule 25 van het formuleblad, met X2 zoals hierboven gedefinieerd, of een groep met de formule 26 van het formuleblad; R2i, is C3~Cl8 alkyleen; X6 en X7, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor X4 en X5; R25 is C2-C12 alkyleen, C4-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleen-di^-C/, alkyleen), C^-Ci, alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen), carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, met R31 en R32 zoals hiervoor gedefinieerd, of de -X6-R25-X?- groep is een R38-N< groep of een groep met de formule 27 van het formuleblad, waarbij R38 is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd en X2 is zoals hiervoor is gedefinieerd, of de groep met de formule 28 van het formuleblad is een groep met de formule 29 van het formuleblad; R26 is C3-Cl8 alkyleen of een groep met de formule 30 va11 het formuleblad, waarbij *37 02-C12 alkyleen, 0^-Cj2 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendi^-Ci, alkyleen) of Cj—CA alkyleendi(C5-C7 cycloalky leen) is en R27 is een rechtstreekse binding of Cj-C·^ alkyleen; als n 3 is, dan is Rz, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C12 alkaantriyl of alifatische of aromatische triacyl is dat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat; R39 is C2-Cl8 alkyleen of als R3g C3"^12 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0-groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 18 is en de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom; R4o, R4l en R/,2, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn C3-Cl8 alkyleen of Rz,0 is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstof-atoom en C2-Cl8 alkyleen is; is C3-Cl8 alkyleen en R^ is C2-C6 alkyleen; als n 4 is, dan is Rz, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R/,è C/,-C6 alkaantetrayl of alifatisch of aromatisch tetraacyl is dat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat; Rz,- is C2-Cl8 alkyleen of als Rz,g Cz,-C12 alkaantetrayl is, dan is R/,7 tevens een -CsH2sC0- groep zoals hierboven is gedefinieerd; R4S is C3-C18 alkyleen en Rz,9 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R25.

Voorbeelden van alkyl dat niet meer dan 30 koolstofatomen bevat zijn methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-butyl, isobutyl, tert-butyl, pentyl, 2-pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, tert-octyl, nonyl, decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl, octadecyl, eicosyl, docosyl, tetracosyl, hexacosyl, octacosyl en triacontyl.

Ri, is bij voorkeur C4-C28, in het bijzonder C12-Cl8 alkyl. Voorbeelden van C3-C30 alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen en die de voorkeur hebben zijn de groepen Ra- (0CH2CH2)x-, waarin Ra Cj-C·^ alkyl is en x een geheel getal van 1 tot en met 16 is.

Voorbeelden van alkoxy dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevat zijn methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, decyloxy, dodecyloxy, tetradecyloxy, hexadecyloxy en octadecyloxy. Voor Ri en Rli( heeft C6-C12 alkoxy, in het bijzonder heptoxy of octoxy, de voorkeur.

Voorbeelden van Cg-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C^ alkyl zijn cyclopentyl, methylcyclo-pentyl, dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclo-hexyl, trimethylcyclohexyl, tert-butylcyclohexyl, cyclooctyl, cyclodecyl en cyclododecyl. Niet gesubstitueerd of gesubstitueerd cyclohexyl heeft de voorkeur.

Voor R, en Rl4 zijn voorbeelden van C5-C12 cycloalkoxy cyclopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodecyloxy en cyclododecyloxy.

Cyclopentoxy en cyclohexoxy hebben de voorkeur.

Voor R-l en Rl4 zijn voorbeelden van Cg-C^ alkenyl allyl, 2-methyl-allyl, butenyl en hexenyl. Allyl heeft bijzondere voorkeur.

Representatieve voorbeelden van fenyl dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl of met Cj-C^ alkoxy zijn methylfenyl, dimethylfenyl, trimethylfenyl, tert-butylfenyl, di-tert-butylfenyl, 3.5“di-tert-butyl-4-methylfenyl, methoxyfenyl, ethoxyfenyl en butoxyfenyl.

Voorbeelden van Cy-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-C^ alkyl zijn benzyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, tert-butylbenzyl en 2-fenylethyl. Benzyl heeft de voorkeur.

Representatieve voorbeelden van alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl, dat niet meer dan 22 koolstof atomen bevat, zijn acetyl, propionyl, butyryl, isobutyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanyl, 2-ethylhexanoyl, decanoyl, undecanoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexa-decanoyl, octadecanoyl, eicosanoyl, docosanoyl, acryloyl, crotonyl, cyclohexaancarbonyl, benzoyl, tert-butylbenzoyl, 3i5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoyl en 3“(3.5~di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionyl.

Voorbeelden van de stikstof bevattende heterocyclische groepen met 5~7 leden en met de vrije valentie aan het stikstofatoom die de voorkeur hebben zijn 1-pyrrolidyl, 1-piperidyl, 4-morfolinyl, 4-methyl-l-pipera-zinyl en 1-hexahydroazepinyl. 4-morfolinyl heeft bijzondere voorkeur.

Voorbeelden van alkyleen dat niet meer dan 30 koolstof atomen bevat zijn methyleen, ethyleen, propyleen, trimethyleen, 2-methyltrimethyleen, tetramethyleen, pentyleen, hexyleen, heptyleen, octyleen, decyleen, un-decyleen, dodecyleen, tetradecyleen, hexadecyleen, heptadecyleen, octa-decyleen, eicosyleen, docosyleen, tetracosyleen, hexacosyleen, octa-cosyleen en triacontyleen.

Representatieve voorbeelden van CZ|-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen zijn 3~oxapentaan-l,5-diyl, ^-oxaheptaan-1,7-diyl, 3.6-dioxaoctaan-l,8-diyl, 4,7-dioxadecaan-l,10-diyl, ^-dioxa-dodecaan-l,12-diyl, 3.6.9-trioxaundecaan-l,ll-diyl en 4,7,10-trioxatri-decaan-1,13-diyl.

Wanneer R/, 0^-ϋ22 alkyleen is dat is onderbroken door een zuurstofatoom, dan zijn 3"Oxapentaan-l,5“diyl, 3~oxahexaaan-l,6-diyl, 4-oxa-heptaan-1,7-diyl, 2,6-dimethyl-4-oxaheptaan-l,7-diyl, 4-oxapentadecaan- 1,13-diyl of een -(CH2)3-0-Rb- groep, waarin Rb octadecyleen is, representatieve voorbeelden.

Wanneer R4 C4-C22 alkyleen is dat is onderbroken door een R21-N< groep, dan zijn voorbeelden die de voorkeur hebben de groepen met de formules 4l tot en met 43 van het formuleblad, waarin R21 en Rb zijn zoals hierboven gedefinieerd.

Voorbeelden van C2-C20 alkylideen die de voorkeur hebben zijn ethylideen, propylideen, butylideen, pentylideen, heptylideen, nonylideen, undecylideen, tridecylideen, pentadecylideen, heptadecylideen en nonadecylideen.

Representatieve voorbeelden van groepen die 1 of 2 C5-C7 cyclo-alkyleen-groepen bevatten zijn cyclohexyleen, methylcyclohexyleen, cy-clohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen en isopropylideen-dicyclohexyleen.

Representatieve voorbeelden van groepen die 1 of 2 fenyleen-groepen bevatten zijn fenyleen, methylfenyleen, dimethylfenyleen, di-tert-butyl-fenyleen, fenyleendimethyleen en isopropylideendifenyleen.

Wanneer Rn C2-C20 alkaantriyl is, zijn ethaantriyl, propaantriyl, butaantriyl of een groep met de formule 44 van het formuleblad, waarin Rc C3-Cl8 alkyleen is, representatieve voorbeelden.

Wanneer R38 C3-C12 alkaantriyl is, zijn 1,2,3-propaantriyl, 1,2,4-butaantriyl, 1,2,6-hexaantriyl of de groep met de formule 45 van het formuleblad, waarin Rd methyl of ethyl is, voorbeelden die de voorkeur hebben.

Wanneer Rn C5-C7 cycloalkaantriyl of C7-C9 bicycloalkaantriyl is, zijn de groepen met de formules 46 tot en met 49 van het formuleblad representatieve voorbeelden.

R38 als alifatisch of aromatisch triacyl dat niet meer dan 12 koolstofatomen bevat is bijvoorbeeld een triacyl dat is afgeleid van methaantricarbonzuur, 1,1,2-ethaantricarbonzuur, 1,2,3-propaantricarbon-zuur, citroenzuur, l,2,3~hutaantricarbonzuur, 1,2,4-benzeentricarbonzuur of l,3,5"benzeentricarbonzuur.

Wanneer Rn C3-C8 alkaantetrayl is, zijn propaantetrayl, butaan-tetrayl en pentaantetrayl representatieve voorbeelden.

Als Ri,8 Cj,-C6 alkaantetrayl is, zijn 1,2,3,4-butaantetrayl en de groep met de formule 50 van het formuleblad voorbeelden die de voorkeur hebben.

Ry,6 als alifatisch of aromatisch tetraacyl dat niet meer dan 12 koolstofatomen bevat is bijvoorbeeld een tetraacyl dat is afgeleid van 1.1»3.3~propaantetracarbonzuur, 1,2,3,4-butaantetracarbonzuur of 1,2,4,5-benzeentetracarbonzuur.

Betekenissen van Rx en die de voorkeur hebben zijn waterstof, Cj- alkyl, OH, C6-C12 alkoxy, C5-C8 cycloalkoxy, allyl, benzyl of acetyl, in het bijzonder waterstof of methyl.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die de voorkeur hebben zijn die, waarin R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, Ci-Cjt, alkyl, 0Χ-0Α alkoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, η 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, is R^, Cz,-C28 alkyl, C5-C8 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C4 alkyl-groepen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 Ci,-Cl8 alkyl, C/,-C28 alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C8 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-C4 alkyl-groepen, fenyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-C4 alkyl-groepen of met Cj-Ci, alkoxy-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cj, alkyl-groepen, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifa-tisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 20 koolstof-atomen bevat of een

groep is, waarin R15 en Rl6, die gelijk of verschillend kunnen zijn, waterstof, Cj-Cjg alkyl, C5-C8 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C^ alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; R8 is C2-Cl8 alkyleen; R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor R15 en Rl6, of R7 is tevens (C2-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 20 koolstof atomen bevat, of

is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rlè is gedefinieerd; R17 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd of R1?X3- is waterstof of 4-mor-folinyl, Rl8 is waterstof of methyl en R19 is waterstof of C3-C28 alkyl; R9 is C3-Cl8 alkyleen; R10 is C2-Cl8 alkyl, C5-Cs cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Cit alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen, of een groep met de formule 7 of een groep met de formule 15 van het formuleblad Xa is zoals hiervoor voor X3 is gedefinieerd of R10X]- is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1, 2 of 3 en als p 1 is, dan is Rn C2-C17 alkyleen en als p 2 is, dan is Rn C2-C20 alkaantriyl of C6-C7 cycloalkaantriyl en als p 3 is, dan is Rn propaantriyl 5 Ri2 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-C28a alkyleen; als n 2 is, dan is Rft C2-C8 alkyleen of Cz,-C21 alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, of R/, is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin Xh en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R28-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd; R22 is C2-Cl8 alkyleen of een CrH2rC0-groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 17 en de carbonyl-groep is gebonden aan Xk of X5, R23 is C2-C10 alkyleen of C4-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclo-hexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, isopropylideen-dicyclohexyleen, fenyleen, fenyleendimethyleen, isopropylideendifenyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad, waarin R29 waterstof of methyl is en R30 C2-C10 alkyleen, C4-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen of fenyleendimethyleen is, of als R22 C2-Ci8 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarin R31 C^-Cioalkyleen, C3-C19 al-kylideen, cyclohexyleen of fenyleen is, R32 en R^ C2-C10 alkyleen, 0ή-01ο alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, isopropylideen-dicyclohexyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad zijn en R33 en R35, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd of de -R23-X5- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad of de -X^-R23-X5- groep is een 1,4-piperazinediyl-groep of een groep met de formule 26 van het formuleblad; R2i is C3-Cl8 alkyleen; X6 en X7, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven is gedefinieerd voor XA en X5, R25 is C2-C10 alkyleen , Ci,-Cj0 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, waarbij R31 en R32 zijn zoals hiervoor gedefinieerd, of de -X8-R25-X7- groep is een R3è-N< groep, waarbij R38 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd; R28 is C3-Cl8 alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C10 alkyleen, C4-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleen-dimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of C3-C28 alkyleen; als n 3 is, dan is R/, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C10 alkaantriyl of alifatisch of aromatisch triacyl dat niet meer dan 10 koolstof atomen bevat, is; R39 is C2-Cl8 alkyleen of als R38 C3-C10 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0-groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 17 is en de carbonyl-groep aan het zuurstofatoom is gebonden; R4o, R4l en Ri|2, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn C3-Cl8 alkyleen of R4o is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep aan het stikstofatoom is gebonden, en R45 is C2-Cl8 alkyleen; R43 is C3-Cn alkyleen en Rw is C2-C5 alkyleen; als n k is, dan is R4 één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R46 C4-C6 alkaantetrayl of alifatisch of aromatisch tetraacyl dat niet meer dan 10 koolstof atomen bevat, is, R47 is C2-Cl8 alkyleen of als R48 C4-C8 alkaantetrayl is, dan is R4? tevens een -CeH2sC0- groep zoals hierboven is gedefinieerd; R48 is C3-Cn alkyleen en R/,9 is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die bijzondere voorkeur hebben zijn die, waarin R2 en R3, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, η 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, dan is R4 C6-C24 alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-C;, alkyl-groepen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 C6-Cl8 alkyl, C8-C24 alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch, cy-cloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 18 koolstof atomen bevat of een

groep is, waarin R15 en Rl6, die hetzelfde of ver schillend kunnen zijn, C1"C18 alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-C,, alkyl-groepen, benzyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; R8 is C2-Cu alkyleen; R7 en Rg, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd of waterstof of R7 is tevens (C/,-Cl8 al-koxy)carbonyl of alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 18 koolstof atomen bevat, of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 va het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl8 is gedefinieerd; R17 is zoals hiervoor is gedefinieerd voor R7 of R17X3- is waterstof, Rl8 is waterstof of methyl en R19 is waterstof of C3-C2/t alkyl; R9 is C3-Cu alkyleen » Rio is C/,-Cl8 alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C* alkyl-groepen, benzyl, een groep met de formule 7 of een groep met de formule 15 van het formuleblad, Xj is zoals hierboven voor X3 is gedefinieerd of R10Xi~ is één van de groepen met de formules 8 tot en 13 van het formuleblad; p is 1 of 2 en als p 1 is, dan is Rn C2-C17 alkyleen en als p 2 is, dan is Ru C2-Ci6 alkaantriyl; R12 is zoals hiervoor is gedefinieerd voor R15 en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-C2Zl alkyleen; als n 2 is, dan is Rb C2-C6 alkyleen of C^-C^ alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7 of R* is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin Χή en X5, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, -0- of R28_N< zijn, waarbij R2g is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd; R22 is C2-Cn alkyleen of een -CrH2rC0-groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan X/, of X5, R23 is C2-Cg alkyleen, C/,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclo- hexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, fenyleen, fenyleen-dimethyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad, waarin R29 waterstof of methyl is, of als R22 C2-C1;1 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarin R31 C2-C8 alkyleen, C5-C13 alkylideen, cyclohexyleen of fenyleen is, R32 en R3i C2-Cg alkyleen, Ci,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendi- cyclohexyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad zijn en R33 en R35, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl6 of de -R23-X3- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad; R2z, is C3-Cn alkyleen; X6 en X7, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor Χή en X5 is gedefinieerd, R25 is C2-C8 alkyleen, CA-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, waarbij R31 en R32 zijn zoals hierboven is gedefinieerd, of de groep -X8-R25-X7 is een R38-N< groep, waarbij R38 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd, R28 is C3~Cn alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C8 alkyleen, C4-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of C3-C2i| alkyleen; als n 3 is, dan is R^ één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C8 alkaantriyl of alifatisch C4-C7 tri-acyl is; R39 is C2-Cn alkyleen of als R3g C3-C8 alkaantriyl is, dan is R3g tevens een -CsH2sC0- groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 10 is en de carbonyl-groep aan een zuurstofatoom is gebonden, R^, R/ll en Ril2, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn 03-01χ alkyleen of Ry,0 is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstofatoom, en R^ is C2-CX1 alkyleen, R/,3 is C3-C8 alkyleen en Rkh is 02~cb alkyleen; als n 4 is, dan is R/, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R^ C/,-C5 alkaantetrayl of alifatisch C6-C8 tetraacyl is, R47 C2-Cn alkyleen is of als R45 C^-Cg alkaantetrayl is, dan is R/|7 tevens een -CsH2sC0- groep zoals hiervoor is gedefinieerd; R48 is C3-C6 alkyleen en R49 is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die van bijzonder belang zijn, zijn die waarin R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, methyl, methoxy, ethoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, n 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, dan is R/, C8-C20 alkyl, cyclohexyl of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 C8-Cl8 alkyl, C10-C22 alkyl dat is onderbroken door 1 of 2 zuurstofatomen, cyclohexyl, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch C8-Cl8 acyl of een

groep is, waarbij R15 en Rl6, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, C/,-Cl8 alkyl, cyclo- hexyl, benzyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2-, -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; R6 is C2-C5 alkyleen; R7 en R8, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd of ze zijn waterstofof R7 is tevens (C8-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch C8-Cl8 acyl of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd; R17 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, Rlg is waterstof en R19 is C8-Cl8 alkyl; R9 is C3-C5 alkyleen; R10 is C8-Cl8 alkyl, cyclohexyl, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad of een groep met de formule 15 van het formuleblad, Xj is zoals hierboven is beschreven voor X3 of R10Xi“ is één van de groepen met de formules 8 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1 of 2 en als p 1 is, dan is Ru C2-C10 alkyleen en als p 2 is, dan is Ru C^C^ alkaantriyl; R12 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-Cl8 alkyleen; als n 2 is, dan is R/, C2-C/, alkyleen, C^-C·^ alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of C6-C10 alkyleen dat is onderbroken door een R23-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, of R*, is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 va het formuleblad, waarin Xb en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R28-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7; R22 is C2-C3 alkyleen of een -CrH2rC0- groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan of X5, R23 is C2-CÊ alkyleen, c6-c10 alkyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad, waarin R29 waterstof is of als R22 C2-C5 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 51 of 52 of 53 van het formuleblad, waarbij R33 en R35 een groep zijn met de formule 7 van het formuleblad of de -R23-X5 groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad; R24 is C3-C5 alkyleen; X6 en X7 zijn zoals hierboven voor X4 en X5 is gedefinieerd; R25 is C2-C6 alkyleen, Cè-C10 alkyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen of een groep met de formule 51 of 52 van het formuleblad; R26 is C3-C5 alkyleen of een groep met. de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C10 alkyleen, C8-C10 alkyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of C3-Cl8 alkyleen; als n 3 is, dan is R/, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C6 alkaantriyl of alifatisch C5-C7 tri-acyl is; R39 is C2-C5 alkyleen of als R38 C3-C8 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0- groep, waarbij s een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom; Ri0, R/,! en R^, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn C3-C5 alkyleen of R^ is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstofatoom, en R/,5 is C2-Cn alkyleen; R/,3 is C3-C5 alkyleen en R/,/, is C2-Cü alkyleen; als n k is, dan is R4 één va de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R^ een groep met de formule 50 van het formuleblad is, R/,7 C2-C5 alkyleen is; R^g C3-C5 alkyleen is en Ris zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 van het formuleblad die van bijzonder belang zijn, zijn die waarin R2 en Rlit waterstof of methyl zijn, R2 en R3, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, methyl of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, η 1, 2 of 3 is en als η 1 is, dan is R^ C12-Cl8 alkyl of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch C12-Cl8 acyl of een

groep, waarbij R15 en Rl8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, Ci,-C12 alkyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, R6 ethyleen of trimethyleen is, R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 of Rl6 is gedefinieerd of waterstof, of

is een groep met de formule 8 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- is en q nul of 1 is, of een groep met de formule 12 van het formuleblad, waarin Rl8 waterstof is, R9 trimethyleen is, R10 een groep met de formule 7 van het formuleblad is, Xx -0- of -NH- is, p 1 of 2 is en als p 1 is, dan is Rjj C2-C10 alkyleen en als p 2 is, dan is Ru 02-0ή alkaantriyl, R12 C12-Cl8 alkyl is en R13 een rechtstreekse binding is; als n 2 is, dan is R4 een groep met de formule 4l van het formuleblad, waarbij R21 C12-Cl8 alkyl, (C12-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch C12-Cl8 acyl is, of is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin Χή en X5 R28-N< zijn, waarbij R28 een groep met de formule 7 van het formuleblad is, R22 is trimethyleen of een -CH2CH2C0-groep, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan X4 of X5, R23 is -(CH2)2_6-, R24 is trimethyleen, X8 en X7 zijn -0-, R25 is een groep met de formule 51 van het formuleblad, R26 is een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarin R37 -(CH2)2_6- is en R27 is een rechtstreekse binding; als n 3 is, dan is R/, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 een groep met de formule 53a of 5^ van het formuleblad is, R39 is trimethyleen of een -CH2CH2C0- groep, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom en Ri0, R4l, R42, R/,3 en Rhh zijn trimethyleen; als n k is, dan is R^ één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin Rk() een groep met de formule 50 van het formuleblad is, Ri,7 C2-C5 alkyleen is; Rfl8 C3-C5 al-kyleen is en RAg is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

De verbindingen van de onderhavige uitvinding kunnen volgens verschillende werkwijzen, die als zodanig bekend zijn, worden bereid.

Volgens werkwijze A kunnen de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad worden bereid door het laten reageren, in de juiste molaire verhoudingen en bij aanwezigheid van een transesterings-katalysator, van een verbinding met de formule 55 van het formuleblad met een verbinding met de formule 56 van het formuleblad, waarbij n is zoals hierboven is gedefinieerd, G C^-Cs alkoxy is, R2' en R3', die gelijk of verschillend kunnen zijn, alkyl, fenyl of Cj-C8 alkoxy zijn en R*,' is zoals hier boven voor Ri, is gedefinieerd, behalve dat wanneer R10 een groep met de formule 15 van het formuleblad is, deze groep wordt vervangen door de groep met de formule 57 van het formuleblad.

De reaktie wordt uitgevoerd zonder oplosmiddel of in een inert organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld benzeen, tolueen, xyleen, mesityleen, cyclohexaan, heptaan, octaan, tetrahydrofuran of dioxaan, bij een temperatuur tussen 65 en 200°C, bij voorkeur tussen 100 en 180°C.

Als transesterings-katalysator kan bijvoorbeeld een alkalimetaal, een Cj-C/, alkoxide of -amide of -hydride van een alkalimetaal, een Ca— alkoxide van Ti(IV) of dibutyltinoxide worden gebruikt.

Als R/, een groep is met de formule 5 van het formuleblad, waarin Xj -0- is en R10 verschilt van de groep met de formule 7 van het formuleblad, dan is het mogelijk dat, in dezelfde reaktie, de groep R10 tevens kan worden vervangen door een groep met de formule 7 van het formuleblad.

Volgens werkwijze B kunnen de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad worden bereid door het laten reageren, in de juiste molaire verhoudingen en bij aanwezigheid van een organische base, van een verbinding met de formule 55 van het formuleblad met een verbinding met de formule 58 van het formuleblad, waarbij n is zoals hierboven is gedefinieerd, R2" en R3", die gelijk of verschillend kunnen zijn, Cj-Cg alkyl, fenyl of Cl zijn en R^" is zoals hierboven voor R4 is gedefinieerd, behalve dat wanneer R10 een groep is met de formule 7 van het formuleblad, de groep wordt vervangen door een groep met de formule 59 van het formuleblad.

De reaktie wordt uitgevoerd in een inert organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld één van de oplosmiddelen die hiervoor is genoemd, bij een temperatuur tussen 0 en 150°C, bij voorkeur tussen 20 en 120°C.

Als organische base kan bijvoorbeeld triethylamine of tributylamine of pyridine worden gebruikt, in een hoeveelheid die ten minste gelijk is aan de hoeveelheid zoutzuur die vrijkomt tijdens de reaktie.

Tevens kan een overmaat organische base worden gebruikt als oplosmiddel. Als een alternatief voor de organische basen is het mogelijk om verbindingen met de formule 55 van het formuleblad in de vorm van alcoho-laten van alkalimetalen, in het bijzonder natrium of kalium, te gebruiken.

Volgens werkwijze C kunnen de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad worden bereid door het laten reageren, in de juiste molaire verhoudingen en bij aanwezigheid van een hydrosilylerings-katalysator, van een verbinding met de formule 60 van het formuleblad met een alkeen dat in staat is tot het vormen van de groep R^.

De reaktie wordt uitgevoerd in een inert organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld één van de oplosmiddelen die hierboven is genoemd, bij een temperatuur tussen 50 en 150°C, bij voorkeur tussen 80 en 130°C.

Als hydrosilylerings-katalysator kunnen bijvoorbeeld Pd, Pt, Rh of de derivaten daarvan, bij voorkeur complexen van Pt en Rh, in het bijzonder H2PtCl6, het PtCl2(Ph-CH=CH2)2-complex en het PtCl2(dimethylsulf-oxide)2-complex, worden gebruikt.

De reaktie kan worden uitgevoerd zonder oplosmiddel of in een inert organisch oplosmiddel, bijvoorbeeld één van de oplosmiddelen die hierboven is genoemd, bij een temperatuur tussen 50 en 150eC, bij voorkeur tussen 80 en 130°C.

De tussenverbindingen met respektievelijk de formules 56 en 58 van het formuleblad kunnen volgens werkwijze C, bij aanwezigheid van een hydrosilylerings-katalysator, worden bereid door de hydrosilylering van een alkeen dat in staat tot het vormen van de groep R/, met een silaan met de formule 61 of 62 van het formuleblad.

De tussenverbindingen met de formule 60 van het formuleblad kunnen volgens werkwijze A, bij aanwezigheid van een transesterings-katalysator, worden bereid door het laten reageren van een verbinding met de formule 55 van het formuleblad met een silaan met de formule 6l van het formuleblad.

De verbindingen met de formule 55 van het formuleblad en de andere tussenprodukten zijn in de handel verkrijgbaar of kunnen volgens bekende werkwijzen worden bereid.

Zoals aanvankelijk is aangegeven zijn de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zeer effektief in het verbeteren van de weerstand tegen licht, hitte en oxidatie van organische materialen, in het bijzonder synthetische polymeren en copolymeren.

Voorbeelden van dergelijke organische materialen die kunnen worden gestabiliseerd zijn: 1. Polymeren van monoalkenen en dialkenen, bijvoorbeeld polypropeen, polyisobuteen, polybut-l-een, poly-^i-methylpent-l-een, polyisopreen of polybutadieen, zowel als polymeren van cycloalkenen, bijvoorbeeld cyclopenteen of norborneen, polyetheen (dat eventueel kan zijn verknoopt), bijvoorbeeld polyetheen met hoge dichtheid (HDPE), polyetheen met lage dichtheid (LDPE), lineair polyetheen met lage dichtheid (LLDPE), vertakt polyetheen met lage dichtheid (BLDPE).

Polyalkenen, d.w.z. de polymeren van monoalkenen die zijn weergegeven in de voorgaande alinea, bij voorkeur polyetheen en polypropeen, kunnen worden bereid volgens verschillende, en in het bijzonder de volgende, werkwijzen: a) radikaal-polymerisatie (gewoonlijk onder hoge druk en bij verhoogde temperatuur).

b) katalytische polymerisatie met gebruik van een katalysator die gewoonlijk één of meer dan één metaal uit de groepen IVb, Vb, VIb of VIII van het periodiek systeem bevat. Deze metalen hebben gewoonlijk meer dan één ligand, kenmerkend oxiden, halogeniden, alcoholaten, esters, ethers, aminen, alkyl-groepen alkenyl-groepen en/of aryl-groepen, die ofwel een n- of een σ-coördinatie kunnen hebben. Deze metaalcomplexen kunnen in de vrije vorm zijn of ze kunnen zijn gefixeerd op een substraat, gewoonlijk op geaktiveerd magnesium-chloride, titaan(III)chloride, aluminiumoxide of siliciumoxide. Deze katalysatoren kunnen oplosbaar of onoplosbaar zijn in het polymeri-satie-medium. De katalysatoren kunnen op zichzelf bij de polymerisatie worden gebruikt, of verdere aktiveermiddelen kunnen worden gebruikt, gewoonlijk metaalalkylen, metaalhydriden, metaalalkylhalo-geniden, metaalalkyloxiden of metaalalkyloxanen, waarbij deze metalen elementen zijn van de groepen Ia, Ha en/of lila van het periodiek systeem. De aktiveermiddelen kunnen voor het gemak zijn gemodificeerd met verdere ester-, ether-, amine- of silylether-groepen. Deze katalysator-systemen worden gewoonlijk Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ (DuPont), metalloceen of single-site-catalysts (SSC) genoemd.

2. Mengsels van de polymeren die onder 1) zijn genoemd, bijvoorbeeld mengsels van polypropeen met polyisobuteen, polypropeen met polyetheen (bijvoorbeeld PP/HDPE, PP/LDPE) en mengsels van verschillende soorten polyetheen (bijvoorbeeld LDPE/HDPE).

3· Copolymeren van monoalkenen en dialkenen met elkaar en met andere vinyl-monomeren, bijvoorbeeld etheen/propeen-copolymeren, lineair polyetheen met lage dichtheid (LLDPE) en mengsels daarvan met polyetheen met lage dichtheid (LDPE), propeen/but-l-een-copolymeren, propeen/isobuteen-copolymeren, etheen/but-l-een-copolymeren, etheen/hexeen-copolymeren, etheen/methylpenteen-copolymeren, etheen/hepteen-copolymeren, etheen/oc-teen-copolymeren, propeen/butadieen-copolymeren, isobuteen/isopreen-co-polymeren, etheen/alkylacrylaat-copolymeren, etheen/alkylmethacrylaat-copolymeren, etheen/vinylacetaat-copolymeren en de copolymeren daarvan met koolmonoxide of etheen/acrylzuur-copolymeren en de zouten (ionomeren) daarvan, zowel als terpolymeren van etheen met propeen en een dieen zoals hexadieen, dicyclopentadieen of ethylideen-norborneen; en mengsels van dergelijke copolymeren met elkaar en met polymeren die onder 1) zijn genoemd, bijvoorbeeld polypropeen/etheen-propeen-copolymeren, LDPE/-etheen-vinylacetaat-copolymeren (EVA), LDPE/etheen-acrylzuur-copolymeren (EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA en alternerende of willekeurige poly-alkeen/koolmonoxide-copolymeren en mengsels daarvan met andere polymeren, bijvoorbeeld polyamiden.

k. Koolwaterstof-harsen (bijvoorbeeld C5-C9), inclusief gehydroge-neerde modificaties daarvan (b.v. tackifiers) en mengsels van polyalkenen en zetmeel.

5. Polystyreen, poly(p-methylstyreen), poly(a-methylstyreen).

6. Copolymeren van styreen of a-methylstyreen met diënen of acryl-derivaten, bijvoorbeeld styreen/butadieen, styreen/acrylonitril, sty reen/alkylmethacrylaat, styreen/butadieen/alkylacrylaat, styreen/buta-dieen/alkylmethacrylaat, s tyreen/maleïnezuuranhydride, styreen/acrylo-nitril/methylacrylaat; mengsels met een hoge slagvastheid van styreen-copolymeren en een ander polymeer, bijvoorbeeld een polyacrylaat, een dieen-polymeer of een etheen/propeen/dieen-terpolymeer; en blok-copolyme-ren van styreen zoals styreen/butadieen/styreen, styreen/isopreen/sty-reen, styreen/etheen/buteen/styreen of styreen/etheen/propeen/styreen.

7. Ent-copolymeren van styreen of α-methylstyreen, bijvoorbeeld styreen op polybutadieen, styreen op polybutadieen-styreen- of polybuta-dieen-acrylonitril-copolymeren; styreen en acrylonitril (of methacrylo-nitril) op polybutadieen; styreen, acrylonitril en methylmethacrylaat op polybutadieen; styreen en maleïnezuuranhydride op polybutadieen; styreen, acrylonitril en maleïnezuuranhydride of maleïmide op polybutadieen; styreen en maleïmide op polybutadieen; styreen en alkylacrylaten of -metha-crylaten op polybutadieen; styreen en acrylonitril op etheen/propeen/ dieen-terpolymeren; styreen en acrylonitril op polyalkylacrylaten of polyalkylmethacrylaten, styreen en acrylonitril op acrylaat/butadieen-co-polymeren, zowel als mengsels daarvan met de copolymeren die onder 6) zijn genoemd, bijvoorbeeld de copolymeer-mengsels die bekend zijn als ABS-, MBS-, ASA- of AES-polymeren.

8. Halogeen bevattende polymeren zoals polychloropreen, gechloreerde rubbers, gechloreerd of gesulfochloreerd polyetheen, copolymeren van etheen en gechloreerd etheen, epichloorhydrine-homo- en copolymeren, in het bijzonder polymeren van halogeen bevattende vinyl-verbindingen, bijvoorbeeld polyvinylchloride, polyvinylideenchloride, polyvinylfluoride, polyvinylideenfluoride, zowel als copolymeren daarvan zoals vinylchlori-de/vinylideenchloride-, vinylchloride/vinylacetaat- of vinylideenchlori-de/vinylacetaat-copolymeren.

9· Copolymeren die zijn afgeleid van α,β-onverzadigde zuren en derivaten daarvan zoals polyacrylaten en polymethacrylaten; polymethyl-methacrylaten, polyacrylamiden en polyacrylonitrillen, slagvast gemodificeerd met buty1acrylaat.

10. Copolymeren van de monomeren die onder 9) zijn genoemd met elkaar of met andere onverzadigde monomeren, bijvoorbeeld acrylonitril/bu-tadieen-copolymeren, acrylonitril/alkylacrylaat-copolymeren, acryloni-tril/alkoxyalkylacrylaat- of acrylonitril/vinylhalogenide-copolymeren of acrylonitril/alkylmethacrylaat/butadieen-terpolymeren.

11. Polymeren die zijn afgeleid van onverzadigde alcoholen en aminen of de acyl-derivaten of acetalen daarvan, bijvoorbeeld polyvinylalcohol, polyvinylacetaat, polyvinylstearaat, polyvinylbenzoaat, polyvinylmaleaat, polyvinylbutyral, polyallylftalaat of polyallylmelamine; zowel als de copolymeren daarvan met de alkenen die onder 1) zijn genoemd.

12. Homopolymeren en copolymeren van cyclische ethers zoals poly-alkyleenglycolen, polyethyleenoxide, polypropyleenoxide of copolymeren daarvan met bisglycidylethers.

13. Polyacetalen zoals polyoxymethyleen en die polyoxymethylenen die ethyleenoxide als een comonomeer bevatten; polyacetalen die zijn gemodificeerd met thermoplastische polyurethanen, acrylaten of MBS.

14. Polyfenyleenoxiden en -sulfiden en mengsels van polyfenyleen-oxiden met styreen-polymeren of polyamiden.

15. Polyurethanen die zijn afgeleid van polyethers, polyesters of polybutadienen met hydroxyl-eindgroepen aan de ene kant en alifatische of aromatische polyisocyanaten aan de andere kant, zowel als de precursors daarvan.

16. Polyamiden en copolyamiden die zijn afgeleid van diaminen en dicarbonzuren en/of van aminocarbonzuren of de overeenkomende lactamen, bijvoorbeeld polyamide-4, polyamide-6, polyamide-6/6, -6/10, -6/9. -6/12, -4/6, -12/12, polyamide-11, polyamide-12, aromatische polyamiden die uitgaan van m-xyleendiamine en adipinezuur; polyamiden die zijn bereid uit hexamethyleendiamine en isoftaal- of/en tereftaalzuur en met of zonder een elastomeer als modificeermiddel, bijvoorbeeld poly-2,4,4-tri-methylhexamethyleentereftaalamide of poly-m-fenyleenisoftaalamide; en tevens blok-copolymeren van de hiervoor genoemde polyamiden met polyalke-nen, alkeen-copolymeren, ionomeren of chemisch gebonden of geënte elastomeren; of met polyethers, b.v. met polyethyleenglycol, polypropyleen-glycol of polytetramethyleenglycol; zowel als polyamiden of copolyamiden die zijn gemodificeerd met EPDM of ABS; en polyamiden die zijn gecondenseerd tijdens het verwerken (RIM-polyamide-systemen).

17. Polyurea, polyimiden, polyamide-imiden en polybenzimidazolen.

18. Polyesters die zijn afgeleid van dicarbonzuren en diolen en/of van hydroxycarbonzuren of de overeenkomende lactonen, bijvoorbeeld poly-ethyleentereftalaat, polybutyleentereftalaat, poly-1,4-dimethylolcyclo-hexaantereftalaat en polyhydroxybenzoaten, zowel als blok-copolyether-esters die zijn afgeleid van polyethers met hydroxyl-eindgroepen; en tevens polyesters die zijn gemodificeerd met polycarbonaten of MBS.

19. Polycarbonaten en polyestercarbonaten.

20. Polysulfonen, polyethersulfonen en polyetherketonen.

21. Verknoopte polymeren die zijn afgeleid van aldehyden aan de ene kant en fenolen, urea en melaminen aan de andere kant, zoals fenol/for-maldehyd-harsen, urea/formaldehyd-harsen en melamine/formaldehyd-harsen.

22. Drogende en niet drogende alkyd-harsen.

23· Onverzadigde polyesterharsen die zijn afgeleid van copolyesters van verzadigde en onverzadigde dicarbonzuren met meerwaardige alcoholen en vinylverbindingen als verknopingsmiddelen en tevens halogeen bevattende modificaties daarvan met een lage brandbaarheid.

2k. Acryl-harsen die kunnen worden verknoopt en die zijn afgeleid van gesubstitueerde acrylaten, bijvoorbeeld epoxyacrylaten, urethaanacry-laten of polyesteracrylaten.

25· Alkyd-harsen, polyester-harsen en acrylaat-harsen die zijn verknoopt met melamine-harsen, ureum-harsen, polyisocyanaten of epoxy-har-sen.

26. Verknoopte epoxy-harsen die zijn afgeleid van polyepoxiden, bijvoorbeeld van bisglycidylethers of van cycloalifatische diepoxiden.

27· Natuurlijke polymeren 2oals cellulose, rubber, gelatine en chemische gemodificeerde homologe derivaten daarvan, bijvoorbeeld cellulose-acetaten, cellulosepropionaten en cellulosebutyraten, of de cellulose-ethers zoals methylcellulose; zowel als natuurharsen en de derivaten daarvan.

28. Mengsels van de hiervoor genoemde polymeren (polyblends), bijvoorbeeld PP/EPDM, polyamide/EPDM of ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTB/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylaten, POM/thermoplas-tische PUR, PC/thermoplastische PUR, POM/acrylaat, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6.6 en copolymeren, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Natuurlijk voorkomende en synthetische organische materialen die zuivere monomere verbindingen of mengsels van dergelijke verbindingen zijn, bijvoorbeeld aardolie, dierlijke en plantaardige vetten, oliën en wassen, of oliën, vetten en wassen die zijn gebaseerd op synthetische esters (b.v. ftalaten, adipaten, fosfaten of trimellitaten) en tevens mengsels van synthetische esters met aardolie in iedere gewichtsverhouding, gewoonlijk degene die worden gebruikt als spin-samenstellingen, zowel als emulsies van dergelijke materialen in water.

30. Emulsies in water van natuurlijke of synthetische rubber, b.v. natuurlijke latex of latices van gecarboxyleerde styreen/butadieen-co-polymeren.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn bijzonder geschikt voor het verbeteren van de licht-stabiliteit, hitte-stabiliteit en stabiliteit tegen oxidatie van polyalkenen, in het bijzonder poly- etheen en polypropeen.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad zijn in het bijzonder geschikt voor het stabiliseren van dikke sekties polypropeen tegen licht.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen in verschillende verhoudingen in mengsels met organische materialen worden gebruikt, afhankelijk van de aard van het materiaal dat moet worden gestabiliseerd, de uiteindelijke toepassing en de aanwezigheid van andere toevoegsels.

In het algemeen is het geschikt om bijvoorbeeld 0,01 tot 5 gew.% van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad, met betrekking tot het gewicht van het materiaal dat moet worden gestabiliseerd, bij voorkeur tussen 0,05 en 1%, te gebruiken.

In het algemeen kunnen de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad vóór, tijdens of na de polymerisatie of het verknopen van de materialen in het polymeermateriaal worden opgenomen.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen in de zuivere vorm of ingekapseld in wassen, oliën of polymeren in de polymeer-materialen worden opgenomen.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen volgens verschillende werkwijzen, zoals droog mengen in de vorm van een poeder of nat mengen in de vorm van oplossingen of suspensies of tevens in de vorm van een masterbatch, in de polymeermaterialen worden opgenomen; bij dergelijke werkwijzen kan het polymeer worden gebruikt in de vorm van een poeder, granules, oplossingen, suspensies of in de vorm van latices.

De materialen die zijn gestabiliseerd met de produkten met de formule 1 van het formuleblad, kunnen worden gebruikt voor het vervaardigen van gevormde voortbrengsels, foelies, banden, monofHamenten, vezels, oppervlakte-bekledingen en dergelijke.

Desgewenst kunnen andere gebruikelijke toevoegsels voor synthetische polymeren, zoals antioxidantia, UV-absorptiemiddelen, nikkel-stabiliseer-middelen, pigmenten, vulstoffen, weekmakers, antistatische middelen, vlamwerende middelen, smeermiddelen, corrosie-inhibitoren en metaal des-aktiverende middelen, worden toegevoegd aan de mengsels van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad met de organische materialen.

Desbetreffende voorbeelden van toevoegsels die gemengd met de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen worden gebruikt zijn: 1. Antioxidantia 1.1 Gealkvleerde monof enolen. bijvoorbeeld 2,6~di-tert-butyl-4-methylfenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethyl-fenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-isobutyl-fenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylfenol, 2-(α-methylcyclohexyl)-4,6-dimethylf enol , 2,6-dioctadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyclohexylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-di-nony1-4-me thy1fenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methylundec-1'-yl)-fenol, 2,4-dimethyl-6-(11-methylhepta-dec-l'-yl)fenol, 2,4-dimethyl-6-(l'-methyltridec-l'-yl)-fenol en mengsels daarvan.

1.2 Alkvlthiomethvlfenolen. bijvoorbeeld 2,4-dioctylthiomethyl-6-tert-butylfenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylfenol, 2,4-dioctylthio-methyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylfenol.

l.S Hvdrochinonen en gealkvleerde hvdrochinonen. bijvoorbeeld 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyfenol, 2,5"di-tert-butylhydrochinon, 2,5-di-tert-amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-octadecyloxyfenol, 2,6-di-tert-butylhydro-chinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3»5-di-tert-butyl-4-hydroxy-anisol, 3>5"di-tert-butyl-4-hydroxyfenylstearaat, bis-(3,5~di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)adipaat.

1.4 Gehvdroxvleerde thiodifenvlethers. bijvoorbeeld 2,2'-thiobis-{6-tert-butyl-4-methylfenol), 2,2'-thiobis-(4-octylfenol), 4,4'-thiobis-(6-tert-butyl-3-methylfenol), 4,4’-thiobis-(6-tert-butyl-2-methylfenol), 4,4'-thiobis-(3,6-di-sec-amylfenol), 4,4'-bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxy-fenyl)-disulfide.

1.5 Alkvlideen-bisfenolen. bijvoorbeeld 2,2'-methyleenbis-(6-tert-butyl-4-methylfenol), 2,2'-methyleenbis-(6-tert-butyl-4-ethylfenol), 2,2'-methyleenbis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)fenol], 2,2'-methyleenbis- (4-methyl-6-cyclohexylfenol), 2,2'-methyleenbis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2’-methyleenbis-(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-ethylideenbis-(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-ethylideenbis-(6-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-methyleenbis-[6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol], 2,2’ -methyleenbis-f6-(α,α-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-methyleenbis- (2,6-di-tert-butylfenol), 4,4'-methyleenbis-(6-tert-butyl-2-methyl-fenol), l,l-bis-(5"tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butaan, 2,6-bis-(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3-tris-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butaan, 1,1-bis-(5-tert-butyl-4-hy-droxy-2-methylf enyl)-3-n-dodecylmercaptobutaan, ethyleenglycol-bis-[3,3" bis-(3' -tert-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyraat], bis-(3-tert-butyl-4-hy-droxy-5-methylfenyl)-dicyclopentadieen, bis-[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy- 5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylfenyl]-tereftalaat, 1,1-bis-(3,5-dimethyl-2-hydroxyfenyl)-butaan, 2,2-bis-(3,5~di-tert-butyl-4-hydroxy-fenyl)-propaan, 2,2-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl) -4-n-dode-cylmercaptobutaan, 1,1,5,5“tetra-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methy1fenyl)-pentaan.

1.6 0-. N- en S-benzvlverbindingen. bijvoorbeeld 3.5.3',5'-tetra-tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, octadecyl-4-hydroxy-3.5-dimethyl-benzylmercaptoacetaat, tris-(3.5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-amine, bis-(4-tert-butyl-3~hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiotereftalaat, bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfide, isooctyl-3.5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetaat.

1.7 Gehvdroxvbenzvleerde malonaten. bijvoorbeeld dioctadecyl-2,2-bis-(3.5-di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonaat, dioctadecyl-2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonaat, didodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3.5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonaat, bis-[4-(1,1,3.3-tetra-methylbutyl)fenyl]-2,2-bis-(3.5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonaat.

1.8 Aromatische hvdroxvbenzvl-verbindingen. bijvoorbeeld l,3.5~tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzeen, 1,4-bis-(3.5~ di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3,5.6-tetramethylbenzeen, 2,4,6-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-fenol.

1. Q Triazine-verbindingen. bijvoorbeeld 2,4-bis-(octylmercapto)-6-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3.5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis-(3,5~di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3.5"triazine, 2-octylmercapto- 4,6-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3.5"triazine, 2,4,6-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazine, 1,3.5-tris-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanuraat, 1,3,5“tris-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanuraat, 2,4,6-tris-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyf enylethyl)-1,3,5"triazine, 1,3,5"tris-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyf enylpropionyl)-hexahydro-1,3,5~triazine, 1,3,5“tris-(3.5-dicyclo-hexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanuraat.

1.10 Benzvlfosfonaten. bijvoorbeeld dimethyl-2,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, diethyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfo-naat, dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, diocta-decyl-5-tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonaat, het calcium-zout van de monoethylester van 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonzuur.

1.11 Acvlaminofenolen. b.v. 4-hydroxylaurinezuuranilide, 4-hydroxy-stearinezuuranilide, octyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)-carba-maat.

1.12 Esters van B- Π.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenyl)-propionzuur met één- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1.6- hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopen-tylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3“thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, tri-methylolpropaan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7"trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.13 Esters van S-(5-tert-butvl-^-hvdroxv-3-methvlfenvl) -propionzuur met één- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleen-glycol, pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydroxyethyl) -oxamide, 3“thiaundeeanol, 3"thiapentadecanol, trimethylhexaandiol , trimethylolpropaan, 4-hydroxyme thy1-l-fosfa-2,6,7“trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

l.lfr Esters van B-n.5-dicvclohexvl-4-hvdroxvfenvl)-propionzuur met één- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1.6- hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentylglycol , thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3-thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan , 4-hydroxymethyl-1-fosfa-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.15 Esters van 3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvlaziinzuur met één-of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3“thiaundecanol, 3-thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, trimethylolpropaan , 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.16 Amiden van B-(3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvl)-propionzuur. b.v. N,N'-bis-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hexamethyleen-diamine, N,N' -bis- (3,5-<3i-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl) -tri-methyleendiamine, N,N'-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazine.

2. UV-absorptiemiddelen en stabiliseermiddelen teren licht 2.1 2- (2'-hvdroxvfenvl)-benzotriazolen. bijvoorbeeld 2-(2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-benzotriazool, 2-(3',5'"di-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)-benzotriazool, 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3.3~tetramethylbutyl)fenyl)benzotriazool, 2-(3',3'-di-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-sec-butyl-5'-tert-butyl-2 *-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2'-hydroxy-4'-octyloxy-fenyl)benzotriazool, 2-(3',5'-di-tert-amyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(3',5'-bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, mengsel van 2-(3'-tert-butyl-2 *-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)fenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)-carbonyl-ethyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy- 5 ' -(2-methoxycarbonylethyl)fenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-methoxycarbonylethyl)fenyl)benzotriazool, 2-(3' - tert-butyl-2' -hydroxy-5' - (2-octyloxycarbonylethyl) fenyl)benzotriazool , 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2'-hydroxy-f enyl)benzotriazool, 2-(3'-dodecyl-2'-hydroxy-5’-methylfenyl)benzotriazool en 2-(3’-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonylethyl)-fenylbenzotriazool, 2,2'-methyleen-bis-[4-(1,1,3,3“tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol]; het omesteringsprodukt van 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2’-hydroxyfenyl]-2H-benztriazool met poly-ethyleenglycol 300; [R-CH2CH2-C00(CH2)3]2- met R=3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylfenyl.

2.2 2-hvdroxvbenzofenonen. bijvoorbeeld de 4-hydroxy-, 4-methoxy-, 4-octyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4-trihydroxy-en 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy-derivaten.

2.3 Esters van gesubstitueerde en niet gesubstitueerde benzoëzuren. zoals bijvoorbeeld 4-tert-butylfenylsalicylaat, fenylsalicylaat, octyl-fenylsalicylaat, dibenzoylresorcine, bis-(4-tert-butylbenzoyl)-resorcine, benzoylresorcine, 2,4-di-tert-butylfenyl-3,5“di-tert-butyl-4-hydroxyben-zoaat, hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat, octadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat, 2-methyl-4,6-di-tert-butylfenyl~3,5"di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat.

2.4 Acrvlaten. bijvoorbeeld ethyl-a-cyaan-£,£-difenylacrylaat, iso-octyl-a-cyaan-β, β-difenylacrylaat, methyl-a-carbomethoxycinnamaat, me-thyl-a-cyaan-p-methyl-p-methoxycinnamaat, butyl-a-cyaan-^-methyl-p-me-thoxycinnamaat, methyl-a-carbomethoxy-p-methoxycinnamaat en N-(β-carbo-methoxy-b-cyaanvinyl)-2-methylindoline.

2.5 Nikkelverbindingen. bijvoorbeeld nikkelcomplexen van 2,2'-thio-bis-[4-(l,l,3,3_tetramethylbutyl)-fenol], zoals het 1:1- of het 1^-complex, met of zonder extra liganden zoals n-butylamine, triethanolamine of N-cyclohexyldiethanolamine, nikkeldibutyldithiocarbamaat, nikkelzouten van de monoalkyl-esters, b.v. de methyl- of ethyl-ester, van 4-hydroxy-3,5“di-tert-butylbenzylfosfonzuur, nikkelcomplexen van ketoxims, b.v. van 2-hydroxy-4-methylf enylundecylketoxim, nikkelcomplexen van l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazool, met of zonder extra liganden.

2.6 Sterisch gehinderde aminen. bijvoorbeeld bis-(2,2,6,6-tetra-methylpiperidyl)-sebacaat, bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinaat, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacaat, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl) -n-butyl-3.5_di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonaat, het condensatieprodukt van 1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxy-piperidine en barnsteenzuur, het condensatieprodukt van N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethyleendiamine en 4-tert-octyl-amino-2,6-dichloor-l,3,5~s-triazine 4 tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi-dyl)-nitrilotriacetaat, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1.2,3.4-butaantetracarboxylaat, 1,1'-(1,2-ethaandiyl)-bis-(3.3.5.5-tetra-methylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-stearyl-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5“di-tert-butylbenzyl)-malonaat, 3-n-octyl-7.7.9,9-tetramethyl-l,3.8-triazaspiro[4.5]decaan-2,4-dion, bis-(1-octyl-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacaat, bis-(l-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinaat, het condensatieprodukt van N.N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethyleendiamine en 4-morfolino- 2,6-dichloor-l,3,5"triazine, het condensatieprodukt van 2-chloor-4,6-bis-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3.5"triazine en 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-ethaan, het condensatieprodukt van 2-chloor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3.5~triazine en 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-ethaan, 8-acetyl-3_dodecyl-7,7.9.9“tetramethyl-l,3.8-triazaspiro[4.5]decaan-2,4-dion, 3-dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidine-2,5-dion, 3"dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidine-2,5_dion.

2.7 Oxamiden. bijvoorbeeld 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2'-dioctyl-oxy-5.5'-di-tert-butoxanilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanili-de, 2-ethoxy-2'-ethoxanilide, N, N' -bis-(3“dimethylaminopropyl)-oxamide, 2-ethoxy-5-tert-butyl-2'-ethoxanilide en het mengsel daarvan met 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'di-tert-butoxanilide en mengsels van ortho- en para-methoxy-di-gesubstitueerde oxaniliden en mengsels van o- en p-ethoxy-di- gesubstitueerde oxaniliden.

2.8 2-(2-hvdroxvfenvl)-1.8.5-triazinen. bijvoorbeeld 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-octyloxyfenyl)-1,3.5~triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3.5~triazine, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3.5~triazine, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxy-fenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-1,3.5~triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxy-fenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3.5“triazine, 2- (2-hydroxy-4-dodecyl-oxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3.5~triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-1,3,5~triazine, 2-[2-hydroxy-4- (2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy) fenyl]-4,6-bis - (2,4-dimethyl) -1 ,3,5"triazine.

λ. Metaal-desaktiverende-middelen. bijvoorbeeld N,N'-difenyloxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis-(salicyloyl)-hydrazine, N,N’-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazine, 3~sali-cyloylamino-1,2,4-triazool, bis-(benzylideen)-oxalyldihydrazide, oxanili-de, isoftaloyldihydrazide, sebacoyl-bisfenylhydrazide, N,N'-diacetyladi-poyldihydrazide, N,N'-bis-(salicyloyl)oxalyldihydrazide, N, N' -bis-(salicyloyl) -thiopropionyldihydrazide.

4. Fosfieten en fosfonieten. bijvoorbeeld trifenylfosfiet, difenyl-alkylfosfieten, fenyldialkylfosfieten, tris-(nonylfenyl)-fosfiet, tri-laurylfosfiet, trioctadecylfosfiet, distearylpentaerytrietdifosfiet, tris-(2,4-di-tert-butylfenyl)-fosfiet, diisodecylpentaerytrietdifosfiet, bis-(2,4-di-tert-butylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, diisodecyloxypentaerytriet-difosfiet, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, bis-(2,4,6-tris-(tert-butylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, tristearyl-sorbiettrifosfiet, tetrakis-(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4'-bifenyleen-difosfoniet, 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxafosfocine, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-di-benz[d,g]-l,3.2-dioxafosfocine, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)-methylfosfiet, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)ethylfosfiet.

4bis. Hvdroxvlaminen. bijvoorbeeld dibenzylhydroxylamine, dioctyl-hydroxylamine, didodecylhydroxylamine, ditetradecylhydroxylamine, dihexa-decylhydroxylamine, dioctadecylhydroxylamine, l-hydroxy-2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidylbenzoaat of bis-(l-hydroxy-2,2,6,6-tetramethyl-4-pipe-ridyl)sebacaat.

5. Peroxide-afvanerers. bijvoorbeeld esters van [S-thiodipropionzuur, bijvoorbeeld de lauryl-, stearyl-, myristyl- of tridecyl-esters, mercap-tobenzimidazol of het zinkzout van 2-mercaptobenzimidazol, zink-dibutyl- dithiocarbamaat, dioctadecyldisulfide, pentaerytriet-tetrakis-(β-dodecyl-mercapto)-propionaat.

6. Stabilisatoren voor polyamide, bijvoorbeeld koperzouten in kombi-natie met jodiden en/of fosforverbindingen en zouten van tweewaardig mangaan.

7. Basische co-stabilisatoren. bijvoorbeeld melamine, polyvinyl-pyrrolidon, dicyaandiamide, triallylcyanuraat, ureum-derivaten, hydrazi-ne-derivaten, aminen, polyamiden, polyurethanen, alkalimetaalzouten en aardalkalimetaalzouten van hogere vetzuren, bijvoorbeeld calciumstearaat, zinkstearaat, magnesiumbehenaat, magnesiumstearaat, natriumricinoleaat en kaliumpalmitaat, antimoonpyrocatecholaat of tinpyrocatecholaat.

8. Kiemvormende middelen. bijvoorbeeld 4-tert-butyl-benzoëzuur, adipinezuur, difenylazijnzuur.

9. Vulstoffen en versterkingsmiddelen, bijvoorbeeld calciumcarbo-naat, silikaten, glasvezels, asbest, talk, kaolien, mica, bariumsulfaat, metaaloxiden en -hydroxiden, roet, grafiet.

10. Overige toevoegsels, bijvoorbeeld weekmakers, smeermiddelen, emulgatoren, pigmenten, optische bleekmiddelen, vlamwerende middelen, antistatische middelen en opblaasmiddelen.

11. Benzofuranonen en indolinonen. bijvoorbeeld degene die zijn beschreven in US-A-4.325.863, US-A-4.338.244 of US-A-5.175-312 of 3-[4-(2-acetoxyethoxy)fenyl]-5,7"di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5.7-di-tert-butyl-3-[4-(2-stearoyloxyethoxy)fenyl]benzofuran-2-on, 3*3’-bis[5.7~di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]fenyl)benzofuran-2-on], 5,7-di-tert- butyl-3-(4-ethoxyfenyl)benzofuran-2-on, 3“(4-acetoxy~3,5~dimethylfenyl)- 5.7- di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 3“(315-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)- 5.7- di-tert-butyl-benzofuran-2-on.

De verbindingen met de formule 1 van het formuleblad kunnen tevens worden gebruikt als stabiliseermiddelen, in het bijzonder stabiliseermid-delen tegen licht, voor bijna alle materialen die bekend zijn op het gebied van fotografische reproduktie en andere reproduktie-technieken, zoals b.v. is beschreven in Research Disclosure 1990, 31.429 (bladzijden 474 tot en met 480).

Om de onderhavige uitvinding beter toe te lichten worden nu enkele voorbeelden beschreven voor de bereiding en het gebruik van de verbindingen met de formule 1 van het formuleblad; deze voorbeelden worden alleen bij wijze van illustratie gegeven en omvatten geen beperkingen.

Voorbeeld It Bereiding van de verbinding met de formule 63 van het formuleblad.

Een mengsel van 30 g (99.2 mmol) dodecyldiethoxymethylsilaan, 3^.3 g (218 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol en 1,4 ml Ti(IV)-isopropoxi-de in 120 ml tolueen wordt 6 uur onder terugvloeikoeling verhit, waarbij de ethanol die werd gevormd werd verwijderd. Daarna wordt het mengsel nog 2 uur verhit, terwijl 60 ml tolueen wordt afgedestilleerd.

Na afkoelen tot omgevingstemperatuur wordt het reaktiemengsel verdund met 30 ml tolueen, gewassen met water, gedroogd boven watervrij Na2S0/, en onder verminderde druk ingedampt. Het residu wordt onder vacuum gedestilleerd: er wordt een kleurloze olie met een kookpunt van 236-238°C/1,5 mbar verkregen.

Analyse voor C31H6Z)N202Si

Berekend: 0=70,93#5 H=12,29#; N=5,34jK

Gevonden: 0=70,73#; H=12,28#; N=5,35#

Voorbeeld II: Dezelfde verbinding als in voorbeeld I wordt bereid door het toevoegen van 15 g (53 mmol) dichloordodecylmethylsilaan aan een oplossing van 18,4 g (11J mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 80 ml triethylamine en dit 1 uur onder terugvloeikoeling te verhitten.

Na afkoelen tot omgevingstemperatuur wordt het gevormde precipitaat afgefiltreerd, wordt de overmaat triethylamine afgedampt en wordt het residu gezuiverd door onder vacuum destilleren, waarbij het gewenste produkt als een kleurloze olie met een kookpunt van 236-238°C/1,5 mbar wordt verkregen.

Analyse voor C31H6i|N202Si

Berekend: C=70,93#; H-12,29#; Ν=5,3^#

Gevonden: 0=70,82%; H=12,27#; N=5,33#

Voorbeeld III: Volgens de werkwijze die is beschreven in voorbeeld I laat men 19,9 g (60 mmol) 4-[3-(diethoxymethylsilyl)propoxy]-2,2,6,6-tetra-methylpiperidine bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 20,8 g (132 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 100 ml xyleen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 64 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 195“ 197eC/0,06 mbar.

Analyse voor C31H63N303Si

Berekend: 0=67,22%; H=ll,46%; N=7,59#

Gevonden: 0=66,94#; H=ll,43#5 Ν=7,5^#

Voorbeeld IV· Volgens de werkwijze die is beschreven in voorbeeld I laat men 100,2 g (290 mmol) 4-[3“(diethoxymethylsilyl)propoxy]-l,2,2,6,6-pen-tamethylpiperidine bij aanwezigheid van 2,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 109.3 g (638 mmol) l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol in 300 ml xyleen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 65 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van I9I-193'C/0,5 mbar.

Analyse voor C3i,H6gN303Si

Berekend: 0=68,52%; H»ll,67%; N=7,05%

Gevonden: 0=68,11%; H=ll,65%; N=7,06%

Voorbeeld V: Volgens de werkwijze die is beschreven in voorbeeld I laat men 40 g (92,9 mmol) 3~(diethoxymethylsilyl)propylbutyl(2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidyl)carbamaat bij aanwezigheid van 2 ml Ti(IV)-isopropoxi-de met 32,1 g (204,3 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 120 ml tolueen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 66 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 249-251eC/0,02 mbar.

Analyse voor C^H^N^O^Si

Berekend: 0=66,21%; H=ll,ll%; N=8,58%

Gevonden: 0=66,07%; H=ll,10%; N=8,51%

Voorbeeld VI: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 20 g (90,3 mmol) 3~(triethoxysilyl)propaanamine bij aanwezigheid van 2 ml Ti(IV)-isopropoxide met 46,9 g (298 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 120 ml tolueen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 67 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 175“ 177°C/0,05 mbar.

Analyse voor C3OH62NA03Si

Berekend: 0=64,93%; H=ll,26%; N=10,10%

Gevonden: 0=64,87%; H=ll,28%; N=10,07%

Voorbeeld VII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 30 g (75 mmol) 3-[3“(diethoxymethylsilyl)propyl]-7,7.9.9-tetramethyl-l,3.8-triazaspiro[4.5]decaan-2,4-dion bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 26 g (I65 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 120 ml tolueen reageren.

Na kristallisatie uit n-hexaan wordt de verbinding met de formule 68 van het formuleblad verkregen als een wit poeder dat smelt bij 50~52°C. Analyse voor C33H63N50i,Si Berekend: C=63,73#; H-10.21JK; N=ll,26%

Gevonden: 0=63,18#; H=10,06#; N=ll,20#

Voorbeeld VIII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 41,6 g (120 mmol) ethyl-ll-(diethoxymethylsilyl)undecanoaat bij aanwezigheid van 2,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 62,3 g (396 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 180 ml xyleen reageren.

Na destillatie van de overmaat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol neemt men het residu op in tolueen en wordt het mengsel met water gewassen.

Na afscheiden van de organische fase en deze onder vacuum (1,3 mbar) bij 80°C in te dampen, wordt de verbinding met de formule 69 van het formuleblad als een zeer dichte kleurloze olie verkregen.

Analyse voor C39H77N30i,Si

Berekend: 0=68,87#; H=ll,4l#; N=6,l8#

Gevonden: 0=68,87%; H=ll,40#; N=6,l4#

Voorbeeld IX: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 4l,6 g (120 mmol) ethyl-ll-(diethoxymethylsilyl)undecanoaat bij aanwezigheid van 2,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 67,8 g (396 mmol) 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol in l80 ml xyleen reageren.

Na destillatie van de overmaat l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol wordt de verbinding met de formule 70 van het formuleblad verkregen als een kleurloze viskeuze olie.

Analyse voor C^HgjN-jO^Si

Berekend: 0=69.85%; H=ll,58%; N=5,82#

Gevonden: 0=69.36%; H=ll,52#; N=5,79#

Voorbeeld X: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 40 g (87,6 mmol) ll-(diethoxymethylsilyl)-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)undecaanamide bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 3Ο.3 g (192,6 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 120 ml tolueen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 71 van het formuleblad verkregen als een olie met een stro-kleur met een kookpunt van 278-280°C/0,01 mbar.

Analyse voor

Berekend: C=68,97%; H=ll,58%; N=8,25#

Gevonden: 0=69,00#; H=ll,6l^; N=8,21#

Voorbeeld XI: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 16,7 g (50 mmol) diethyl-[3“(diethoxymethylsilyl)propyl]malonaat bij aanwezigheid van 2 ml Ti(IV)-isopropoxide met 3^.6 g (220 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 150 ml mesityleen reageren.

Na zuivering door kolomchromatografie over silicagel (eluens: tetra-hydrofuran) wordt een verbinding met de formule 71 van het formuleblad als een dichte olie met een stro-kleur verkregen.

Analyse voor C^HgjN^OgSi

Berekend: C=66,28%; H-10.6l%; N=7,19#

Gevonden: 0=65,77^5 H=10,572; N=7,l4#

Voorbeeld XII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 40 g (53*8 mmol) N,N'-bis[3-(diethoxymethylsilyl)propyl-N,N'- bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexaandi amine bij aanwezigheid van 2 ml Ti(IV)-isopropoxide met 37.2 g (236,7 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 150 ml tolueen reageren.

Na zuivering door kolomchromatografie over silicagel (eluens: een 2/1 mengsel van tetrahydrofuran en methanol) wordt een verbinding met de formule 72 van het formuleblad verkregen als een hars met een lichtgele kleur.

Analyse voor CggH^gNgO^S^

Berekend: C=68,75%; H=11,71X; Ν=9.^3%

Gevonden: C=68,60?; Η=11,59#; N=9,36#

Voorbeeld XIII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 23,2 g (60 mmol) octadecyldiethyloxymethylsilaan bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 20,8 g (132 mmol) 2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidinol in 100 ml xyleen reageren.

Na het afdestilleren van de overmaat alcohol wordt het residu opgenomen in tolueen en wordt het mengsel gewassen met water. Na het afscheiden van de organische fase en het onder vacuum (1,3 mbar) bij 80“C indampen hiervan, wordt de verbinding met de formule 73 van het formuleblad verkregen als een witte vaste stof met een smeltpunt van 38-40°C.

Analyse voor ^37^76^2^28!

Berekend: 0=72,36%; H=12,58#; N=4,60#

Gevonden: 0=72,35#; H=12,57#; N=4,58#

Voorbeeld XIV: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 30 g (99.2 mmol) dodecyldiethoxymethylsilaan bij aanwezigheid van 1,7 ml Ti(IV)-isopropoxide met 37.3 g (218 mmol) 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol in 120 ml xyleen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 74 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 228°C/1 mbar.

Analyse voor C33H68N202Si

Berekend: 0=71,67#; H=12,39#; N=5,07#

Gevonden: 0=71,05#; H-12,34#; N=5,06#

Voorbeeld XV: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 21,7 g (60 mmol) 4-(3-triethoxysilyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine bij aanwezigheid van 2,0 ml Ti(IV)-isopropoxide met 31.13 g (198 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 130 ml xyleen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 75 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 230eC/0,01 mbar.

Analyse voor C^H^N^Si

Berekend: 0=67,38#; H=ll,31#; N=8,06#

Gevonden: 0=67,31#; H=ll,25#; N=8,00#

Voorbeeld XVI: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 45,2 g (120 mmol) ethyl-ll-(triethoxysilyl)undecanoaat bij aanwezigheid van 3.0 ml Ti(IV)-isopropoxide met 83.0 g (528 mmol) 2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidinol in 200 ml xyleen reageren.

Na destillatie van de overmaat 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol wordt het residu opgenomen in tolueen en wordt het mengsel gewassen met water. Na het afscheiden van de organische fase en het onder vacuum (1,3 mbar) bij 80eC indampen hiervan, wordt de verbinding met de formule 76 van het formuleblad verkregen als een zeer dichte kleurloze olie.

Analyse voor C/^H^N^Si

Berekend: 0=68,73%; H=U,29#; N=6,82#

Gevonden: 0=68,74#; H=ll,30#; N=6,82#

Voorbeeld XVII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 33,3 g (100 mmol) dodecyltriethoxysilaan bij aanwezigheid van 2,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 51.9 g (330 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 150 ml xyleen reageren.

Na destillatie wordt de verbinding met de formule 77 van het formuleblad verkregen als een kleurloze olie met een kookpunt van 194°C/0,01 mbar.

Analyse voor C39H7gN303Si

Berekend: 0=70,322; H=ll,952; N=6,312

Gevonden: 0=70,312; H=ll,962; N=6,312

Voorbeeld XVIII: Volgens de werkwijze die in voorbeeld II is beschreven laat men 36 g (100 mmol) trichloorhexadecylsilaan bij aanwezigheid van 33.3 g (330 ml) triethylamine met 53 g (310 mmol) 1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidinol in 300 ml dioxaan reageren.

Na afkoelen tot kamertemperatuur wordt het mengsel gewassen met water en geëxtraheerd met ethylether. Na afscheiden van de organische fase en onder vacuum indampen wordt de verbinding met de formule 78 van het formuleblad verkregen als een gele olie.

Analyse voor Οή6Η93Ν303Si

Berekend: 0=72,282; H=12,262; N=5,502

Gevonden: 0=72,842; H=12,242; N=5,362

Voorbeeld XIX: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 17.9 g (20 mmol) N,N'-tetrakis[3_(diethoxymethylsilyl)propyl]-sebacamide bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 27.6 g (I76 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 100 ml xyleen reageren.

Na zuivering door middel van kolomchromatografie wordt de verbinding met de formule 79 van het formuleblad verkregen als een geelachtige hars. Analyse voor C98H196N10010Si,,

Berekend: 0=65.872; H=ll,052; N=7,832

Gevonden: 0=65,812; H=ll,032; N=7,792

Voorbeeld XX: Volgens de werkwijze die in voorbeeld I is beschreven laat men 13 g (20 mmol) l,3,5~tris[3-(diethoxymethylsilyl)propyl]-[l,3.5"tri-azine-2,4,6-trion] bij aanwezigheid van 1,5 ml Ti(IV)-isopropoxide met 20,8 g (I32 mmol) 2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidinol in 100 ml xyleen reageren.

Na zuivering door wassen met water en drogen wordt de verbinding met de formule 80 van het formuleblad verkregen als een geelachtige hars.

Analyse voor C69H135N909Si3

Berekend: 0=62,83$; H=10,32$; N=9,56$

Gevonden: 0=62,29$; H=10,20$; N=9,4l$

Voorbeeld XXI: (stabiliserende werking voor licht in platen van poly- propeen) 1 g van ieder van de verbindingen die is weergegeven in tabel A, 1 g tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfiet, 0,5 g pentaerythritol-tetrakis[3“ (3,5“di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaat], 1 g calciumstearaat en 1 g Filofin Blue G worden in een langzame menger met 1000 g polypropeen-poe-der met een smeltindex = 4 g/10 min (gemeten bij 230°C en 2,16 kg) gemengd .

De verkregen mengsels worden geëxtrudeerd bij een temperatuur van 200-230°C, zodat polymeer-granules worden verkregen die vervolgens door middel van spuitgieten bij 200-220°C worden omgezet in platen met een dikte van 2 mm.

De verkregen platen worden blootgesteld in een Weather-O-Meter model 65 WR (ASTM D2565-85) met een temperatuur van de zwarte achtergrond van 63°C, tot het oppervlak een craquelépatroon begint te vertonen (krijtachtig begint te worden).

Bij wijze van vergelijking wordt een polypropeen-plaat die onder dezelfde omstandigheden als hierboven is bereid, maar zonder het toevoegen van de verbindingen volgens de uitvinding, blootgesteld.

Tabel A toont de blootstellingsduur in uren die nodig is voor het tot stand brengen van het begin van dit krijtachtig worden.

Tabel A

Stabiliseermiddel T krijtachtig worden (uur'l

Zonder stabiliseermiddel 750

Verbinding van voorbeeld I 4260

Verbinding van voorbeeld III 4900

Verbinding van voorbeeld IV 3930

Verbinding van voorbeeld V 3310

Verbinding van voorbeeld VII 4050

Verbinding van voorbeeld X 3820

Verbinding van voorbeeld XI 4260

Verbinding van voorbeeld XII 3400

Verbinding van voorbeeld XIII 3200

Verbinding van voorbeeld XVI >3900

Verbinding van voorbeeld XVII >3900

Voorbeeld XXII: (stabiliserende werking voor licht in banden van poly-propeen) 1 g van ieder van de verbindingen die is weergegeven in tabel B, 1,0 g tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfiet, 0,5 g pentaerythritol-tetrakis[3-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)propionaat] en 1 g calciumstearaat worden in een langzame menger met 1000 g polypropeen-poeder met een smeltindex = 2 g/10 min (gemeten bij 230°C en 2,16 kg) gemengd.

De verkregen mengsels worden geëxtrudeerd bij een temperatuur van 200-220eC, zodat polymeer-granules worden verkregen die vervolgens met gebruik van een semi-industriële inrichting (Leonard-Sumirago (VA) Italië) worden omgezet in gestrekte banden met een dikte van 50 pm en een breedte van 2,5 mm, waarbij onder de volgende omstandigheden wordt gewerkt :

Temperatuur van de extrudeerinrichting : 210-230°C

Temperatuur van de kop : 240-260°C

Strekverhouding : 1:6

De banden die aldus zijn vervaardigd worden op een witte kaart bevestigd en blootgesteld in een Weather-O-Meter 65 WR (ASTM D2565-85) met een temperatuur van de zwarte achtergrond van 63°C.

De resterende kleverigheid wordt gemeten, door middel van een tenso-meter die bij een konstante snelheid werkt, bij monsters die na verschillende blootstellingstijden aan licht zijn genomen; hiervoor wordt de blootstellingstijd (in uur) die wordt benodigd voor het halveren van de kleverigheid (T50) gemeten. Bij wijze van vergelijking worden banden die onder dezelfde omstandigheden van hierboven zijn bereid, maar zonder het toevoegen van de stabiliseermiddelen volgens de onderhavige uitvinding, blootgesteld.

De verkregen resultaten worden in tabel B getoond.

Tabel B

Stabiliseermiddel T:o (uur)

Zonder stabiliseermiddel 530

Verbinding van voorbeeld III 4810

Verbinding van voorbeeld VII 4950

Verbinding van voorbeeld X 3680

Verbinding van voorbeeld XII 4210

Verbinding van voorbeeld XIII >3700

Verbinding van voorbeeld XVI >3700

Verbinding van voorbeeld XVII >4070

Claims

1. Verbinding met de formule (1) van het formuleblad, waarin Ri waterstof, Cj-Cg alkyl, 0·, OH, CH2CN, Cj-C^ alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl die niet is gesubstitueerd of aan de fenyl-groep met 1, 2 of 3 Cx—C* alkyl-groepen is gesubstitueerd, of alifa-tisch Cj-Cg acyl is; R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, C^Cg alkyl, fenyl, Cj-Cg alkoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn; η 1, 2, 3 of 4 is; wanneer η 1 is, is R/, C2-C30 alkyl, C5-Ci2 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Ci| alkyl-groepen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R- Cj-Cjg alkyl, C3-C30 alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Ci~Cb alkyl-groepen, fenyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Ci, alkyl-groepen of met C^C^ alkoxy-groepen, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C/, alkyl-groepen, een groep met de formule 7 van het formuleblad is, waarbij Rji, een van de betekenissen van Ra heeft, of R5 is alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstof-groepen bevat of een groep

waarin R15 en Rlè, die gelijk of verschillend kunnen zijn, waterstof, C1-Cl8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Cit alkyl-groepen, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C/, alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is een heterocyclische groep met 5_7 leden, of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin RlZ) is zoals hierboven is gedefinieerd, X2 -CH2CH2-, -CO-, -COCO- of -C0CH2C0- is en q nul of 1 is; Rg C2-Cl8 alkyleen is; R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd, of R7 is tevens (C1-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch, cycloalifa-tische of aromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstofatomen bevat, of

is een heterocyclische groep met 5-7 leden of één van de groepen 8 tot en met 10 of één van de groepen 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd; R1? is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7 of R17-X3-is waterstof of een stikstof bevattende heterocyclische groep met 5~7 leden, met de vrije valentie aan het stikstofatoom, of de groep

is een groep met de formule 14 van het formuleblad, R·^ is zoals hierboven is gedefinieerd, Rl8 is waterstof, methyl, acetyl of benzyl en R19 is waterstof of Cj-C^ alkyl; R9 is C3-Cl8 alkyleen; R10 is C^-C^g alkyl, C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cz, alkyl-groepen, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cz, alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad, of R10 is een groep met de formule 15 van het formuleblad, waarbij R3, R2, R3 en R6 zijn zoals hierboven is gedefinieerd; X1 is zoals hierboven is gedefinieerd voor X3 of R^Xj- is een stikstof bevattende heterocyclische groep met 5~7 leden, met de vrije valentie op het stikstofatoom, of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 of 11 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1, 2 of 3 en als p 1 is, dan is Rn C2-Cl8 alkyleen, wanneer p 2 is, dan is R11 C2-C20 alkaantriyl, C5-C7 cycloalkaantriyl of C7-C9 bicycloalkaantriyl en als p 3 is. dan is Rn Cj-C8 alkaantetrayl; R12 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of Cj-C^ alkyleen; wanneer n 2 is, is Rz, C2-C32 alkyleen, Cz,-C22 alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals is gedefinieerd voor Ry, of is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin Xz, en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R2g-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd; R22 is C2-Cl8 alkyleen of een -CrH2rC0- groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 18 en de carbonyl-groep aan Xz, of X5 is gebonden; R23 is C2-C12 alkyleen, Cz,-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendi(C^-Cz, alkyleen), Cj-Cz, alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen), C2-Cz, alkylideendi(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1 of 2 C3-Cz, alkyl-groepen, fenyleendiiCi-Cz, alkyleen), C2-Cz, alkylideendifenyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad, waarin R29 waterstof of C^-Cz, alkyl is en R30 C2-C12 alkyleen, Cz,-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen of fenyleendi(Cj-Cz, alkyleen) is, of als R22 C2-Ci8 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarbij R31 een rechtstreekse binding, C1-C12 alkyleen, C2-C20 alkylideen, C5-C7 cycloalkyleen of fenyleen dat niet gesubstitueerd is of is gesubstitueerd met 1 of 2 Cj-C^ alkyl-groepen is, R32 en R34 zijn C2-C12 alkyleen, C/,-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5~C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendiiCj-C/, alkyleen), Ci-Ci, alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen) of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad en R33 en R35, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor R15 en Rl8, of de -R23-X5- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad of de -Xz,-R23-X5- groep is een groep met de formule 25 van het formuleblad, met X2 zoals hierboven gedefinieerd, of een groep met de formule 26 van het formuleblad; R2h is C3-Cl8 alkyleen; X6 en X7, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor Xi, en X3; R25 is C2-C12 alkyleen, Ch-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5~C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleen-dx(C-l-C^ alkyleen), C^-C^ alkyleendi(C5-C7 cycloalkyleen), carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, met R31 en R32 zoals hiervoor gedefinieerd, of de -X8-R25-X7- groep is een R36-N< groep of een groep met de formule 27 van het formuleblad, waarbij R36 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd en X2 is zoals hiervoor is gedefinieerd, of de groep met de formule 28 van het formuleblad is een groep met de formule 29 van het formuleblad; R26 is C3-Cl8 alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C12 alkyleen, C4-C12 alkyleen dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C7 cycloalkyleen, C5-C7 cycloalkyleendiiCi-C;, alkyleen) of alkyleendi(C--C7 cycloalkyleen) is en R27 is een rechtstreekse binding of Ci-C30 alkyleen; als n 3 is, dan is R*, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C12 alkaantriyl of alifatisch of aromatisch triacyl is dat niet meer dan 12 koolstofatomen bevat; R39 is C2-Cl8 alkyleen of als R38 C3-C12 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0-groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 18 is en de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom; Ri0, R4l en Ri2, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn ^3"ci8 alkyleen of R4o is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstof-atoom en R*,5 C2-Cl8 alkyleen is; R^3 is C3-Cl8 alkyleen en R^ is C2-C6 alkyleen; als n 4 is, dan is R^, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R^ C^-C6 alkaantetrayl of alifatisch of aromatisch tetraacyl is dat niet meer dan 12 koolstofatomen bevat; R*7 is C2- C18 alkyleen of als Cz,-C12 alkaantetrayl is, dan is Ri7 tevens een -CsH2sC0- groep zoals hierboven is gedefinieerd; RA8 is C3-Cl8 alkyleen en Rz,g is zoals hierboven is gedefinieerd voor R25.

2. Verbinding met formule (1) volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat Rx en R1/l waterstof, Cj-Cz, alkyl, OH, Cg-C12 alkoxy, C&-C8 cycloalkoxy, allyl, benzyl of acetyl zijn.

3. Verbinding met formule (1) volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, C^-C/, alkyl, Cj-Cz, alkoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, η 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, is Rz, Cz,-C28 alkyl, C5-Cg cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cz, alkyl-groepen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 Cz,-Cl8 alkyl, Cz,-C2g alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, C5-C8 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cz, alkyl-groepen, fenyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-Cz, alkyl-groepen of met C-l-Czj alkoxy-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-Cz, alkyl-groepen, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 20 koolstofatomen bevat of een

groep is, waarin R15 en Rl6, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, waterstof, Ci-Cie alkyl, C5-Cg cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-Cz, alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Cz1 alkyl-groepen of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; Rg is C2-Cl8 alkyleen; R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven gedefinieerd voor R15 en Rlg, of R7 is tevens (C2-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 20 koolstofatomen bevat, of

is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R2o is zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd; R17 is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd of R17X3- is waterstof of 4-morfolinyl, Rl8 is waterstof of methyl en R19 is waterstof of C3-C2g alkyl; R9 is C3-Cl8 al-kyleen; R10 is C2-Clg alkyl, C5-C8 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C^ alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen, of een groep met de formule 7 of een groep met de formule 15 van het formuleblad Xx is zoals hiervoor voor X3 is gedefinieerd of R^Xj- is 4-morfolinyl of één van de groepen met de formules 8 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1, 2 of 3 en als p 1 is, dan is Rn C2-C17 alkyleen en als p 2 is, dan is Rn C2-C20 alkaantriyl of C8-C7 cycloalkaan-triyl en als p 3 is, dan is Rn propaantriyl; R12 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-C2ga alkyleen; als n 2 is, dan is R* C2-C8 alkyleen of Ck-C2\ alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, of R^ is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin X4 en X-, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, -0- of R2g-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven voor R? is gedefinieerd * ^22 is C2-Cl8 alkyleen of een CrH2rC0-groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 17 en de carbonyl-groep is gebonden aan X4 of X5, R23 is C2-C10 alkyleen of Ci,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, isopropylideen-dicyclohexyleen, fenyleen, fenyleendimethyleen, isopropylideendifenyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad, waarin R2g waterstof of methyl is en R30 C2-C10 alkyleen, C/,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen of fenyleendimethyleen is, of als R22 C2-Cl8 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarin R31 Ca-C^alkyleen, C3-C19 al-kylideen, cyclohexyleen of fenyleen is, R32 en R3it C2-C10 alkyleen, C^-Cl0 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, isopropylideen-dicyclohexyleen of een groep met de formule 19 of 20 van het formuleblad zijn en R33 en R35, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd of de -R23-X5- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad of de -X/,-R23-X5- groep is een 1,4-piperazinediyl-groep of een groep met de formule 26 van het formuleblad; R24 is C3-Cl8 alkyleen; X8 en X7, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven is gedefinieerd voor X4 en X5, R25 is C2-C10 alkyleen, C^-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclo-hexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, waarbij R31 en R32 zijn zoals hiervoor gedefinieerd, of de -X8-R25-X7- groep is een R36-N< groep, waarbij R38 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd; R26 is C3-Cl8 alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C10 alkyleen, Οή-Ο10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of C3-C28 alkyleen; als n 3 is, dan is R4 één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C10 alkaantriyl of alifatisch of aromatisch triacyl dat niet meer dan 10 koolstofatomen bevat, is; R39 is C2-Cl8 alkyleen of als R38 C3-C10 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0-groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 17 is en de carbonyl-groep aan het zuurstofatoom is gebonden; R^, R^ en R/,2, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn C3-Cl8 alkyleen of Ri0 is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep aan het stikstofatoom is gebonden, en R^ is C2-Clg alkyleen; R„3 is C3-Cn alkyleen en Rhii is C2-C5 alkyleen; als n 4 is, dan is R*, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin Ri6 C4-C6 alkaantetrayl of alifatisch of aromatisch tetraacyl dat niet meer dan 10 koolstof atomen bevat, is, R 47 is C2-C18 alkyleen of als Ri6 Cz,-C6 alkaantetrayl is, dan is R^7 tevens een -CsH2sC0- groep zoals hierboven is gedefinieerd; R48 is C3-Cn alkyleen en Ri,g is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

4. Verbinding met formule (1) volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, methyl, ethyl, methoxy, ethoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, n 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, dan is R^ C6-C2i, alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-Ch, alkyl-groe-pen of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 C8-Cl8 alkyl, C6-C2Z( alkyl dat is onderbroken door één of meer zuurstofatomen, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevat of een

groep is, waarin R15 en Rl6, die gelijk of verschillend kunnen zijn, C1-Cl8 alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C*, alkyl-groepen, benzyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; R6 is C2-Cu alkyleen; R7 en R8, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 en Rl8 is gedefinieerd of waterstof of R7 is tevens (C/,-Cl8 alkoxy)-carbonyl of alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 18 koolstof atomen bevat, of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd; R17 is zoals hiervoor is gedefinieerd voor R7 of R17X3- is waterstof, Rl8 is waterstof of methyl en R19 is waterstof of C3-C2z, alkyl; R9 is C3-Cn alkyleen; R10 is Ci,-Cl8 alkyl, cyclohexyl dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Cil alkyl-groepen, benzyl, een groep met de formule 7 of een groep met de formule 15 van het formuleblad, Xx is zoals hierboven voor X3 is gedefinieerd of R10Xi_ is één van de groepen met de formules 8 tot en 13 van het formuleblad; p is 1 of 2 en als p 1 is, dan is Rn C2 C17 alkyleen en als p 2 is, dan is Rn C2-Cl6 alkaantriyl; R12 is zoals hiervoor is gedefinieerd voor R15 en Rl8 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-C2il alkyleen; als n 2 is, dan is Rü C2-C8 alkyleen of Czi~C·^ alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7 of R/, is één van de groepen met de formules l6 tot en met 18 van het formuleblad, waarin X4 en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R28-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd; R22 is C2-Cn alkyleen of een -CrH2rC0-groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan X*, of X5, R23 is C2-C8 alkyleen, 04-01ο alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclo- hexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, fenyleen, fenyleen- dimethyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad, waarin R29 waterstof of methyl is, of als R22 C2-Cn alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 of 23 van het formuleblad, waarin R31 C2-C8 alkyleen, C5-C13 alkylideen, cyclohexyleen of fenyleen is, R32 en R34 C2-C8 alkyleen, C/,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendi-cyclohexyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad zijn en R33 en R35, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven is gedefinieerd voor R15 en Rl8 of de -R23-X5- groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad; R24 is C3-Cu alkyleen; X6 en X7, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor X/, en X5 is gedefinieerd, R25 is C2-Ce alkyleen, C/,-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, carbonyl of een groep met de formule 21 of 22 van het formuleblad, waarbij R3i en R32 zijn zoals hierboven is gedefinieerd, of de groep -X8- R25”^7 is een R3g-N< groep, waarbij R3g is zoals hierboven voor R7 is gedefinieerd, R26 is C3-Cn alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-Cg alkyleen, Ci|-C10 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleendimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of C3-C2il alkyleen; als n 3 is, dan is Ri, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R3g C3-Cg alkaantriyl of alifatisch C4-C? tri-acyl is; R39 is C2-Cn alkyleen of als R3g C3-C8 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0- groep, waarbij s een geheel getal van 2 tot en met 10 is en de carbonyl-groep aan een zuurstofatoom is gebonden, R/,0, RZtl en R^, die gelijk of verschillend kunnen zijn, zijn C3-Cu alkyleen of R/,0 is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstofatoom, en R/,5 is C2-Cu alkyleen, R/,3 is C3-Cg alkyleen en Rw is Cj-C/, alkyleen; als n 4 is, dan is R4 één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin R^g C^-Cj alkaantetrayl of alifatisch Cg-C8 tetraacyl is, R/,7 02-0η alkyleen is of als R46 C^-Cj alkaantetrayl is, dan is R^7 tevens een -CsH2sC0- groep zoals hiervoor is gedefinieerd; R43 is C3-C6 alkyleen en R^9 is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

5· Verbinding met formule (1) volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, methyl, methoxy, ethoxy of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, η 1, 2, 3 of 4 is en als η 1 is, dan is R4 Cs-C20 alkyl, cyclohexyl of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, waarin R5 C8- Cl8 alkyl, C10-C22 alkyl dat is onderbroken door 1 of 2 zuurstofatomen, cyclohexyl, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch C8-Cl8 acyl of een

groep is, waarbij R15 en Rl6, die gelijk of verschillend kunnen zijn, C^-Cjg alkyl, cyclo-hexyl, benzyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2-, -CO- of -COCO- is en q nul of 1 is; R8 is C2-C5 alkyleen; R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor Rig en Rl8 is gedefinieerd of ze zijn waterstof of R7 is tevens (C8-Cl8 alkoxy) carbonyl of alifatisch C8-Cl8 acyl of

is één van de groepen met de formules 8 tot en met 10 van het formuleblad of één van de groepen met de formules 11 tot en met 13 van het formuleblad, waarin X3 -0- of R20-N< is, waarbij R20 is zoals hierboven voor R15 en Rl6 is gedefinieerd; R17 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, Rl8 is waterstof en R19 is C8-Cl8 alkyl; R9 is C3-C- alkyleen; R10 is C8-Cl8 alkyl, cyclohexyl, benzyl, een groep met de formule 7 van het formuleblad of een groep met de formule 15 van het formuleblad, Xx is zoals hierboven is beschreven voor X3 of R^Xj- is één van de groepen met de formules 8 tot en met 13 van het formuleblad; p is 1 of 2 en als p 1 is, dan is Ru C2-C10 alkyleen en als p 2 is, dan is Rn C2-ClZl alkaantriyl; R12 is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rig en Rl6 en R13 is een rechtstreekse binding of C3-Cl8 alkyleen; als n 2 is, dan is R^, C2-C/, alkyleen, C4-C^ alkyleen dat is onderbroken door een zuurstofatoom of ^6“C10 alkyleen dat is onderbroken door een R21-N< groep, waarbij R21 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7, of Rz, is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 va het formuleblad, waarin XA en X5, die gelijk of verschillend kunnen zijn, -0- of R28-N< zijn, waarbij R28 is zoals hierboven is gedefinieerd voor R7; R22 is C2-C5 alkyleen of een -CrH2rC0- groep, waarbij r een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan X/, of X5, R23 is C2-C8 alkyleen, c6-c10 alkyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen of een groep met de formule 19 van het formuleblad, waarin R29 waterstof is of als R22 C2-C5 alkyleen is, dan is R23 tevens carbonyl of een groep met de formule 51 of 52 of 53 van het formuleblad, waarbij R33 en R35 een groep zijn met de formule 7 van het formuleblad of de -R23-X5 groep is een groep met de formule 24 van het formuleblad; R2b is C3-C5 alkyleen; X6 en X7 zijn zoals hierboven voor Xy, en X5 is gedefinieerd; R25 is C2-C8 alkyleen, C6-C10 al-kyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen-dimethyleen, methyleendicyclohexyleen of een groep met de formule 51 of 52 van het formuleblad; R28 is C3-C5 alkyleen of een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarbij R37 C2-C10 alkyleen, C8-C10 alkyleen dat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen of methyleendicyclohexyleen is en R27 is een rechtstreekse binding of c3-cl8 alkyleen; als n 3 is, dan is Ry, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 C3-C8 alkaantriyl of alifatisch C5-C7 tri* acyl is; R39 is C2-C5 alkyleen of als R38 C3-C6 alkaantriyl is, dan is R39 tevens een -CsH2sC0- groep, waarbij s een geheel getal is van 2 tot en met 10 en de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom; Ry,0, R^ en Ry,2, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn C3-C5 alkyleen of Ry,0 is tevens een groep met de formule 36 of 37 van het formuleblad, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het stikstofatoom, en Ry,5 is C2~Cn alkyleen; R43 is C3-C5 alkyleen en Ry,y, is C2-Cy, alkyleen; als n 4 is, dan is Ry, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin Ry,6 een groep met de formule 50 van het formuleblad is, Ry,7 C2-C5 alkyleen is; Ry,8 C3-C5 alkyleen is en Ry,g is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

6. Verbinding met formule (1) volgens conclusie 1, met het kenmerk, dat R-l en Ri* waterstof of methyl zijn, R2 en R3, die gelijk of verschillend kunnen zijn, methyl of een groep met de formule 2 van het formuleblad zijn, n 1, 2 of 3 is en als η 1 is, dan is Ry, C12-Cl8 alkyl of één van de groepen met de formules 3 tot en met 6 van het formuleblad, een groep met de formule 7 van het formuleblad, alifatisch acyl of een

groep, waarbij R15 en Rl6, die gelijk of verschillend kunnen zijn, Cy,-C12 alkyl of een groep met de formule 7 van het formuleblad zijn, R6 ethyleen of trimethyleen is, R7 en R8, die hetzelfde of verschillend kunnen zijn, zijn zoals hierboven voor R15 of Rl6 is gedefinieerd of waterstof, of

is een groep met de formule 8 van het formuleblad, waarin X2 -CH2CH2- of -CO- is en q nul of 1 is, of een groep met de formu- Ie 12 van het formuleblad, waarin Rl8 waterstof is, Rg trimethyleen is, R10 een groep met de formule 7 van het formuleblad is, Xx -0- of -NH- is, p 1 of 2 is en als p 1 is, dan is Rn C2-C10 alkyleen en als p 2 is, dan is Rn C2-Cz, alkaantriyl, R12 C12-Cl8 alkyl is en R13 een rechtstreekse binding is; als n 2 is, dan is R4 een groep met de formule 4l van het formuleblad, waarbij R21 C12-Cl8 alkyl, (C12-Cl8 alkoxy)carbonyl of alifatisch C12-Cl8 acyl is, of R*, is één van de groepen met de formules 16 tot en met 18 van het formuleblad, waarin Χή en X5 R28-N< zijn, waarbij R28 een groep met de formule 7 van het formuleblad is, R22 is trimethyleen of een -CH2CH2C0-groep, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan Xk of X5, R23 is - (CH2) 2_8-, R24 is trimethyleen, X8 en X7 zijn -0-, R25 is een groep met de formule 51 van het formuleblad, R26 is een groep met de formule 30 van het formuleblad, waarin R37 -(CH2)2_6- is en R27 is een rechtstreekse binding; als n 3 is, dan is R/, één van de groepen met de formules 31 tot en met 35 van het formuleblad, waarin R38 een groep met de formule 53a of 5^ van het formuleblad is, R39 is trimethyleen of een -CH2CH2C0- groep, waarbij de carbonyl-groep is gebonden aan het zuurstofatoom en Rz,0, R4l, Ri2, R43 en R/,4 zijn trimethyleen; als n 4 is, dan is Rz, één van de groepen met de formules 38 tot en met 40 van het formuleblad, waarin Rz,6 een groep met de formule 50 van het formuleblad is, Ri7 C2-C5 alkyleen is; R48 C3-C5 alkyleen is en Rz,g is zoals hierboven voor R25 is gedefinieerd.

7. Samenstelling die een organisch materiaal omvat dat onderhevig is aan afbraak die wordt geïnduceerd door licht, hitte en oxidatie en ten minste één verbinding met formule 1 van het formuleblad volgens conclusie 1.

8. Samenstelling volgens conclusie 7. met het kenmerk, dat het organische materiaal een synthetisch polymeer is.

9· Samenstelling volgens conclusie 8, die naast de verbindingen met formule (1) andere gebruikelijke toevoegsels voor synthetische polymeren omvat.

10. Samenstelling volgens conclusie 7. met het kenmerk, dat het organische materiaal een polyalkeen is.

11. Samenstelling volgens conclusie 7» met het kenmerk, dat het organische materiaal polyetheen of polypropeen is.

12. Gebruik van een verbinding met formule 1 van het formuleblad volgens conclusie 1 voor het stabiliseren van een organisch materiaal tegen afbraak die wordt geïnduceerd door licht, hitte en oxidatie.

13· Gevormd voortbrengsel, geheel of ten dele bestaande uit een met toepassing van de werkwijze volgens een van de conclusies 1-6 gestabiliseerd materiaal, respektievelijk uit een materiaal volgens een of meer der conclusies 7-H·