NL9400515A - Nieuwe piperidine-triazine-verbindingen die geschikt zijn voor gebruik als stabiliseermiddelen voor organische materialen. - Google Patents

Description

Nieuwe pjperidine-triazine-verbindingen die geschikt zi.in voor gebruikals stabiliseermiddelen voor organische materialen

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe piperidine-triazine-verbindingen, op het gebruik daarvan als stabiliseermiddelentegen licht, stabiliseermiddelen tegen hitte en stabiliseermiddelen tegenoxidatie voor organische materialen, in het bijzonder synthetische poly¬meren, en op organische materialen die aldus zijn gestabiliseerd.

Het stabiliseren van synthetische polymeren met derivaten van2,2,6,6-tetramethylpiperidine dat één of meer l,3.5~triazine-ringen bevatis in talrijke octrooischriften beschreven, in het bijzonder in de Ameri¬kaanse octrooischriften 3>925*376, 4.108.829, 4.288.593» 4.376.836, 4.476.302, 4.496.726, in de Europese octrooischriften 117.229, 299-925.314.472 en 410.93^ en in de Belgische octrooischriften 904.410 en904.840.

De onderhavige uitvinding heeft betrekking op nieuwe verbindingenmet de formules 1 of 2 van het formuleblad, waarin

Rx waterstof, C^Cg alkyl, 0», OH, CH2CN, Cx-Cl8 alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy,C3-C6 alkenyl, C7-Cg fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of aan defenyl-groep met 1, 2 of 3 C^-C/, alkyl-groepen is gesubstitueerd, of alifa-tisch Ci-Cg acyl is; R2 -0- of R^N< is, waarbij R4 waterstof, C1-Cl8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl,dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C^-C* alkyl-groepen, C7-C9 fenylalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan defenyl-groep met 1, 2 of 3 alkyl-groepen is gesubstitueerd, tetra- hydrofurfuryl, een groep met de formule 3 van het formuleblad of C2-C/,alkyl, dat op de 2-, 3-, of 4-plaats met C^-Cg alkoxy, met di(C1-Ci!,alkyl )amino of met een groep met de formule 4 van het formuleblad isgesubstitueerd, waarbij Ax een rechtstreekse binding, -0-, -CH2-, -CH2CH2-of CH3-N< is, of R2 is tevens één van de groepen met de formules 5 tot enmet 7 van het formuleblad, waarin Rx is zoals hiervoor gedefinieerd, A2-CH2CH2-, -CO-, -C0C0-, -CH2C0- of -C0CH2C0- is en p nul of 1 is, waarbijhet stikstof-atoom dat is gesubstitueerd met de piperidyl-groep aan detriazine-ring met de formule 1 of 2 van het formuleblad is gebonden; R3 is een groep met de formule 8 van het formuleblad, met Rx en R2 zoalshierboven gedefinieerd, of een groep met de formule 4 van het formulebladof een R50- of Rg-N- groep, waarbij R5, R8 en R?, die gelijk of verschil- *7 lend zijn, waterstof, Cx-Cl8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl.dat niet is gesubsti- tueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 ci"c/t alkyl-groepen, C3-Cl8alkenyl, fenyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met1, 2 of 3 C^-Cyj alkyl-groepen of C^-Cy, alkoxy-groepen, C7-C9 fenylalkyl,dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerdmet 1, 2 of 3 C^-Cy, alkyl-groepen, tetrahydrofurfuryl of C2-Cy, alkyl, datop de 2-, 3“ of 4-plaats is gesubstitueerd met Cj-C8 alkoxy of met di(C1-CA alkyl)amino of met een groep met de formule 4 van het formuleblad;

Gx is een groep met de formule 9 van het formuleblad, waarin A3 een >N-(R8-A5)q of een >CHCH2-N- groep is, waarbij R8 C2-C6 alkyleen is, R9 A5 -0- of RX(X -N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissenhebben die voor Ry, is gegeven en Ay, -CH2CH2- is of, als A3 >N- is, dan isAy, tevens een groep met de formule 10 of 11 van het formuleblad, waarbijhet endocyclische stikstofatoom van de verbinding met de formule 9 vanhet formuleblad kan worden gebonden aan de triazine-ring of aan de Lx-groep van de verbinding met de formule 1 van het formuleblad; G2 is een groep met de formule 12 van het formuleblad, waarin Ru één vande betekenissen heeft die voor Ry, is gegeven, R12 C2-C12 alkyleen, Cy,-C12alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, C5-C7 cyclo-alkyleen, C5-C7 cycloalkyleendi^-Cy, alkyleen), C^-Cy, alkyleendi(C5-C7cycloalkyleen) of fenyleendi(C1-Cylalkyleen) is en A6 is zoals hierbovenvoor A5 is gedefinieerd, waarbij het stikstofatoom dat is gebonden aan deRn-groep kan binden aan de triazine-ring of aan de L2-groep van de ver¬binding met de formule 2 van het formuleblad;ml, 2, 3 of 4 is; als m 1 is, dan is Lx waterstof, 0Χ-018 alkyl, C3-C8 alkenyl, C7-C9 fenyl¬alkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubsti¬tueerd met 1, 2 of 3 C^-Cy, alkyl-groepen, alifatisch, cycloalifatisch ofaromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstofatomen bevat of (C1-Cl8alkoxy)carbonyl; als m 2 is, dan is Li C2~C12 alkyleen, Cy,-C12 alkyleen dat is onderbrokendoor 1, 2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendi(Cj-Cy, alkyleen), alifatisch,cycloalifatisch of aromatisch diacyl dat niet meer dan 20 koolstofatomenbevat of één van de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het for¬muleblad, waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of het is eengroep met de formule 17 van het formuleblad, waarbij Rx, R2 en R3 zijnzoals hierboven gedefinieerd en Rl8 een groep is met de formule 9 van hetformuleblad of een groep met de formule 12 van het formuleblad zoalshiervoor is gedefinieerd, of R13 is tevens een Rl8H-groep, Rxy, heeft één van de betekenissen van R3 of het is een groep met de formule 17 van hetformuleblad, R15 is een groep met de formule 18 of 19 van het formuleblad,waarin A7, A8 en A9, die gelijk of verschillend zijn, één van de beteke¬nissen hebben van A5, R19 één van de betekenissen heeft van •R» of deze isC4-C12 alkyleen dat is onderbroken door een R21N< groep, waarbij R21 éénvan de betekenissen van Rj, heeft of het is een alifatisch, cycloalifa-tisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat of(C1-C12 alkoxy)carbonyl, C2-Ch alkylideen(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen ofC2-Ck alkylideendifenyleen, waarbij iedere fenyleen-groep niet is gesub¬stitueerd of is gesubstitueerd met 1 of 2 C^Cj, alkyl-groepen, of Rlg is een groep met de formule 20 van het formuleblad, waarbij R22 waterstof of0Χ-0Α alkyl of een groep met de formule 21 van het formuleblad is, R20 en R23 C2-C6 alkyleen zijn, s nul of 1 is, A10 één van de betekenissen van A3 heeft, Rl6 en R17 één van de betekenissen van R12 hebben of C2-C^ al-kylideendi(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen of C2-Ci, alkylideendifenyleenzijn, waarbij iedere fenyleen-groep niet is gesubstitueerd of is gesub¬stitueerd met 1 of 2 C1-C4 alkyl-groepen en r nul of 1 is;als m 3 is, dan is Lx alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch triacyldat niet meer dan 12 koolstofatomen bevat of een groep met de formule 22of 23 van het formuleblad, waarin R2/1 is zoals hierboven is gedefinieerdvoor Rl4 en R25 één van de groepen met de formules 24 tot en met 27 vanhet formuleblad is, waarin An, A12 en A13, die gelijk of verschillendzijn, één van de betekenissen van A5 hebben, R26, R27 en R28, die gelijk ofverschillend zijn, C2-C8 alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30, R31 en R^,die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van RA hebben,A1ii een rechtstreekse binding of -CH2- is, u en v, die gelijk of verschil¬lend zijn, gehele getallen van 2 tot en met 6 zijn en R33 C3-C12 alkaan-triyl is; als m 4 is, dan is Lx alifatisch of aromatisch tetraacyl met niet meerdan 12 koolstofatomen, tetrahydrofuran-2,3.4,5-tetracarbonyl of een groepmet de formule 28 van het formuleblad, waarin R34 is zoals hiervoor isgedefinieerd voor R^ en R35 één van de groepen is met de formules 29 toten met 31 van het formuleblad, waarin A15 één van de betekenissen van A5heeft, R3e en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C8 alkyleen zijn, xnul of 1 is en R38 Ci-C12 alkaantetrayl is;n is 2, 3 of 4; als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formules 13 tot en met 16van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd; als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule 22 of 23 van het formule¬ blad, zoals hiervoor gedefinieerd; als n 4 is, dan is L2 tetrahydrofuran-2,3,4,5-tetracarbonyl of een groepmet de formule 28 van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd.

Voorbeelden van alkyl dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevat zijnmethyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, 2-butyl, isobutyl, tert-butyl,pentyl, 2-pentyl, hexyl, heptyl, octyl, 2-ethylhexyl, tert-octyl, nonyl,decyl, undecyl, dodecyl, tridecyl, tetradecyl, hexadecyl en octadecyl.

Voorbeelden van C2-Ch alkyl dat is gesubstitueerd met C1-C8 alkoxy,bij voorkeur met Cj-C* alkoxy, in het bijzonder met methoxy of ethoxy,zijn 2-methoxyethyl, 2-ethoxyethyl, 3-eethoxypropyl, 3~ethoxypropyl, 3"butoxypropyl, 3~octoxypropyl en 4-methoxybutyl.

Voorbeelden van C2-C^, alkyl dat is gesubstitueerd met di (Cj-C^alkyl)amino, bij voorkeur met dimethylamino of met diethylamino, zijn 2-dimethylaminoethyl, 2-diethylaminoethyl, 3-dimethylaminopropyl, 3-di- ethylaminopropyl, 3“dibutylaminopropyl en 4-diethylaminobutyl.

Voorbeelden van C2-Ck alkyl die de voorkeur hebben en die zijn gesub¬stitueerd met een groep met de formule 4 van het formuleblad zijn degroepen met de formule 32 van het formuleblad, waarbij de groep met deformule 33 van het formuleblad bijzondere voorkeur heeft.

Voorbeelden van alkoxy dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevatzijn methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy,isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, decyloxy, dodecyloxy, tetradecyloxy,hexadecyloxy en octadecyloxy.

Voorbeelden van Rx die de voorkeur hebben zijn c6-c12 alkoxy, in hetbijzonder heptoxy en octoxy.

Voorbeelden van C5-C12 cycloalkyl dat niet is gesubstitueerd of datis gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cj, alkyl-groepen zijn cyclopentyl,methylcyclopentyl, dimethylcyclopentyl, cyclohexyl, methylcyclohexyl, dimethylcyclohexyl, trimethylcyclohexyl, tert-butylcyclohexyl, cyclo- octyl, cyclodecyl en cyclododecyl. Niet gesubstitueerd of gesubstitueerdcyclohexyl heeft de voorkeur.

Voor Rj zijn voorbeelden van c5-c12 cycloalkoxy cyclopentoxy, cyclo-hexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclodecyloxy en cyclododecyloxy.Cyclopentoxy en cyclohexoxy hebben de voorkeur.

Voorbeelden van alkenyl dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevatzijn allyl, 2-methylallyl, butenyl, hexenyl, undecenyl en octadecenyl.Alkenylen waarbij het koolstofatoom op de 1-plaats is verzadigd hebben devoorkeur; allyl heeft bijzondere voorkeur.

Representatieve voorbeelden van fenyl dat is gesubstitueerd met 1, 2 )f 3 Cj-C4 alkyl-groepen of C1-C^ alkoxy-groepen zijn methylfenyl» di-aethylfenyl, trimethylfenyl, tert-butylfenyl, di-tert-butylfenyl, 3.5“di-;ert-butyl-4-methylfenyl, methoxyfenyl, ethoxyfenyl en butoxyfenyl.

Voorbeelden van C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of datlan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C*, alkyl-groepenïijn benzyl, methylbenzyl, dimethylbenzyl, trimethylbenzyl, tert-butyl-jenzyl en 2-fenylethyl. Benzyl heeft de voorkeur.

Representatieve voorbeelden van alifatisch, cycloalifatisch of aro-oatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstof atomen bevat zijn acetyl, pro-jionyl, butyryl, isobutyryl, pentanoyl, hexanoyl, heptanoyl, octanoyl, 2-ïthylhexanoyl, decanoyl, undecanoyl, dodecanoyl, tetradecanoyl, hexadeca-ïoyl, octadecanoyl, eicosanoyl, docosanoyl, cyclohexaancarbonyl, benzoyl,bert-butylbenzoyl, 3.5 ~ di - te r t - buty1-4-hydroxybenzoy1, 3"(3.5-di-tert-Dutyl-4-hydroxyfenyl)propionyl, acryloyl, crotonyl en 10-undecenoyl.

Voorbeelden van alkyleen dat niet meer dan 12 koolstofatomen bevatzijn ethyleen, propyleen, trimethyleen, 2-methyltrimethyleen, 2,2-di-aethyltrimethyleen, tetramethyleen, pentamethyleen, hexamethyleen, tri-Dethylhexamethyleen, octamethyleen, decamethyleen en dodecamethyleen.

Voorbeelden van C/,-C12 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3zuurstofatomen zijn 3“Oxapentaan-l,5-diyl, 4-oxaheptaan-l,7-diyl, 3.6-3ioxaoctaan-l,8-diyl, b,7-dioxadecaan-l,10-diyl, b,9-dioxadodecaan-l,12-liyl, 3.6,9"trioxaundecaan-l,ll-diyl en 4,7.10-trioxatridecaanl,13-diyl.

Als R19 C/,-C12 alkyleen is dat is onderbroken door een R21-N< groep,3an zijn groepen met de formule 3^ van het formuleblad, met R21 als hier-Doven gedefinieerd, representatieve voorbeelden.

Representatieve voorbeelden van de groepen die 1 of 2 C5-C7 cyclo-alkyleen-groepen bevatten zijn cyclohexyleen, methylcyclohexyleen, cyclo-nexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen, isopropylideendicyclo-lexyleen of de groep met de formule 35 van het formuleblad.

Representatieve voorbeelden van de groepen die 1 of 2 fenyleen-groe-pen bevatten zijn fenyleen, methylfenyleen, dimethylfenyleen, di-tert-butylfenyleen, fenyleendimethyleen en isopropylideendifenyleen.

Representatieve voorbeelden van alifatisch, cycloalifatisch of aro¬matisch diacyl dat niet meer dan 20 koolstofatomen bevat zijn de diacyl-groepen die zijn afgeleid van oxaal-, malon- ethylmalon-, butylmalon-,dodecylmalon-, octadecylmalon-, barnsteen-, glutaar-, adipine-, pimeline-, kurk-, azelaïne-, sebacine-, cyclohexaandicarbon-, ftaal-, isoftaal- enteref taalzuur.

Voorbeelden van C3-C12 alkaantriyl die de voorkeur hebben zijn 1,2,3“ propaantriyl, 1,2,4-butaantriyl, 1,2,6-hexaantriyl of de groepen met deformules 36 en 37 van het formuleblad.

Representatieve voorbeelden van alifatisch, cycloalifatisch of aro¬matisch triacyl dat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat' zijn de tri-acyl-groepen die zijn afgeleid van methaantricarbon-, 1,1,2-ethaantri-carbon-, 1,2,3-propaantricarbon-, citroen-, l,2,3~butaantricarbon-, 1.3.5“Cyclohexaantricarbon-, 1,2,4-benzeentricarbon- of 1,3.5"benzeentri-carbonzuur.

Voor R38 zijn voorbeelden van C^-C^ alkaantetrayl die de voorkeurhebben 1,2,3,4-butaantetrayl en de groep met de formule 38 van het formu¬leblad .

Representatieve voorbeelden van alifatisch of aromatisch tetraacyldat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat zijn de tetraacyl-groepen diezijn afgeleid van 1,1,3.3-propaantetracarbon-, 1,2,3.4-butaantetracarbon-of 1,2,4,3“benzeentetracarbonzuur.

Betekenissen van Ra die de voorkeur hebben zijn waterstof, Cj-C/,alkyl, OH, C6-C12 alkoxy, C5-C8 cycloalkoxy, allyl, benzyl of acetyl, inhet bijzonder waterstof of methyl.

Verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad die de voor¬keur hebben zijn die, waarin R2 -0- of R/,-N< is, waarbij R4 waterstof, Cj-Cl6 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesub¬stitueerd met 1, 2 of 3 Cx—alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubsti¬tueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Ci,alkyl-groepen, tetrahydrofurfuryl, een groep met de formule 3 van hetformuleblad, C2-C3 alkyl dat op de 2- of 3_plaats is gesubstitueerd metCi-Ci, alkoxy, met di^-C/, alkyl)amino of met een groep met de formule 4van het formuleblad, waarbij Aa een rechtstreekse binding, -0-, -CH2- of-CH2CH2- is, is of R2 is tevens één van de groepen met de formules 5 toten met 7 van het formuleblad, waarin A2 -CH2CH2-, -CO-, -C0C0- of -C0CH2C0- is en p nul of 1 is; R3 is een groep met de formule 8 van het formuleblad of een groep met deformule 4 van het formuleblad of een R5-0- of R8-N- groep, waarbij R5, R6 R7 en R7, die gelijk of verschillend zijn, waterstof, Cj-C12 alkyl, C5-C8cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2of 3 C^Ci, alkyl-groepen, C3-C12 alkenyl, fenyl, dat niet is gesubstitueerdof dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj—C/, alkyl-groepen of C^Cj, al-koxy-groepen, benzyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C/, alkyl-groepen, tetrahydrofur- furyl of C2-C3 alkyl dat op de 2- of 3~plaats is gesubstitueerd met Cx-C4alkoxy, met di^-C^ alkyl)amino of met een groep met de formule 4 van hetformuleblad;

Gx is een groep met de formule 9 van het formuleblad, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij Rg 02-0^ alkyleen is, A5 R9 -0~ of R10 -N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen van RAhebben en A/, -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is A4 tevens een groep metde formule 10 of 11 van het formuleblad; G2 is een groep met de formule 12 van het formuleblad, waarin Rn één vande betekenissen van R4 heeft , R12 C2-C10 alkyleen , Ci,-C10 alkyleen dat isonderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclohexyleen-dimethyleen, methyleendicyclohexyleen of fenyleendimethyleen is, Ag iszoals hierboven voor A5 is gedefinieerd en m 1, 2, 3 of 4 is;als m 1 is, dan is L1 waterstof, Cj-C^g alkyl, C3-Ci, alkenyl, benzyl, datniet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1,2 of 3 Ci-C^ alkyl-groepen, alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyldat niet meer dan 18 koolstof atomen bevat of (C^-C^g alkoxy )carbonyl;als m 2 is, dan is Lx C2-C10 alkyleen, Cz,-C10 alkyleen dat is onderbrokendoor 1, 2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendimethyleen, alifatisch, cycloali¬fatisch of aromatisch diacyl dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevat oféén van de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad,waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of een groep met de formu¬le 17 van het formuleblad is, waarbij Rl8 een groep met de formule 9 of 12van het formuleblad, of R13 is tevens een -Rl3H-groep, R^ één van de bete¬kenissen van R3 heeft of een groep met de formule 17 van het formulebladis, R15 een groep is met de formule 18 of 19 van het formuleblad, waarinA7, Ag en A9, die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen vanA5 hebben, R19 één van de betekenissen van R12 heeft of Cj,-C10 alkyleen is,dat is door een R21N< groep, waarbij R21 één van de betekenissen van R4heeft of alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl is dat niet meerdan 8 koolstofatomen bevat of (C^-Cg alkoxycarbonyl), isopropylideendi-cyclohexyleen, fenyleen, isopropylideendifenyleen, een groep met de for¬mule 20 van het formuleblad, waarbij R22 waterstof of methyl is, of eengroep met de formule 21 van het formuleblad, R20 en R23 C2-C/, alkyleenzijn, s nul of 1 is, A10 heeft één van de betekenissen van A3, Rl6 en R17hebben één van de betekenissen van R12 of zijn isopropylideendicyclo-hexyleen, fenyleen of isopropylideendifenyleen en r is nul of 1;als m 3 is, dan is Lx alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch triacyl dat niet meer dan 10 koolstof atomen bevat of een groep met de formule 22of 23 van het formuleblad, waarin R2/t is zoals hierboven voor R^ is ge¬definieerd en R25 één van de groepen met de formules 24 tot en met 27 vanhet formuleblad is, waarin An, A12 en A13, die gelijk of. verschillendzijn, één van de betekenissen van A5 hebben, R26, R2? en R28, die gelijk ofverschillend zijn, C2-C6 alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30» R31 en R32,die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van R4 hebben,Aai, een rechtstreekse binding of -CH2- is, u en v, die gelijk of verschil¬lend zijn, gehele getallen van 3 tot en met 6 zijn en R33 C3-C10 alkaan-triyl is; als m 4 is, dan is Lx alifatisch of aromatisch tetraacyl dat niet meerdan 10 koolstofatomen bevat, tetrahydrofuran-2,3.4,5_tetracarbonyl of eengroep met de formule 28 van het formuleblad, waarin R34 is zoals hiervooris gedefinieerd voor R^ en R35 één van de groepen is met de formules 29tot en met 31 van het formuleblad, waarin A15 één van de betekenissen vanA5 heeft, R3e en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C4 alkyleen zijn,x nul of 1 is en R38 Ci,-C8 alkaantetrayl is; n 2, 3 of 4 is en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule 22 of 23 van het formule¬blad zoals hierboven is gedefinieerd; als n 4 is, dan is L2 tetrahydrofuran-2,3.4,5~tetracarbonyl of een groepmet de formule 28 van het formuleblad zoals hierboven is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad die bijzonde¬re voorkeur hebben zijn die, waarin R2 -0- of Ri,-N< zijn, waarbij R4 wa¬terstof, CrC12 alkyl, cyclohexyl, dat niet is gesusbtitueerd of dat isgesubstitueerd net 1, 2 of 3 ci~ch alkyl-groepen, benzyl tetrahydrofur-furyl, een groep met de formule 3 van het formuleblad, C2-C3 alkyl dat aande 2- of 3~plaats is gesubstitueerd met Cj-C/, alkoxy, met dimethylamino ofmet 4-morfolinyl, is of R2 is tevens één van de groepen met de formules 5tot en met 7 van het formuleblad, waarin A2 -CH2CH2-, -CO- of -C0C0- is enp nul of 1 is; R3 is een groep met de formule 8 van het formuleblad of een 4-morfolinyl-groep of een R50- of R6-N- groep, waarbij R5, R6 en R7, die gelijk of R7 verschillend zijn, waterstof, 0*-^ alkyl, cyclohexyl, dat niet is gesub¬stitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-Ü4 alkyl-groepen, C3-Cn alkenyl, fenyl, benzyl, tetrahydrofurfuryl of C2-C3 alkyl dat aan de2- of 3-plaats is gesubstitueerd C1-Cil alkoxy, met dimethylamino, met diethylamino of met 4-morfolinyl, is;

Gx is een groep met de formule 9 van het formuleblad, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij R8 C2-C4 alkyleen is, A5 R9 "0- of R10 -N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen van R4hebben en A4 -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is A4 tevens een groep metde formule 10 of 11 van het formuleblad; G2 is een groep met de formule 12 van het formuleblad, waarin Rn één vande betekenissen van R4 heeft, R12 C2-C8 alkyleen, C4-C10 alkyleen, dat isonderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen,methyleendicyclohexyleen of fenyleendimethyleen is, A6 is zoals hierbovenis gedefinieerd voor A5 en m is 1, 2, 3 of 4; als m 1 is, dan is Lx waterstof, C1-C12 alkyl, allyl, 2-methylallyl, ben-zyl, alifatisch Ci-C12 acyl of (C1-C12 alkoxy)carbonyl; als m 2 is, dan is 1^ C2-C8 alkyleen, C4-C8 alkyleen dat is onderbroken 1,2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendimethyleen, alifatisch ^2"^ΐ6 diacyl oféén van de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad,waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of een groep is met deformule 17 van het formuleblad, waarbij Rl8 een groep is met de formule 9of 12 van het formuleblad, of R13 is tevens een -Ra8H groep, Rl4 heeft éénvan de betekenissen van R3 of is een groep met de formule 17 van hetformuleblad, R15 is een groep met de formule 18 of 19 van het formuleblad,waarin A7, A8 en A9, die gelijk of verschillend zijn, één van de beteke¬nissen van A5 hebben, Rlg één van de betekenissen van R12 heeft of C4-C10alkyleen is, dat is onderbroken door een R21-N< groep, waarbij R21 één vande betekenissen van R4 heeft of alifatisch C]-C4 acyl of (¢^-0¾ alkoxy)car-bonyl, isopropylideendicyclohexyleen, isopropylideendifenyleen, een groepmet de formule 39 van het formuleblad of een groep met de formule 21 vanhet formuleblad is, R20 en R23 C2-C4 alkyleen zijn, s nul of 1 is, A10 éénvan de betekenissen van A3 heeft, Rl8 en R17 één van de betekenissen vanR12 hebben of isopropylideendicyclohexyleen of isopropylideendifenyleenzijn en r nul of 1 is; als m 3 is, dan is LA alifatisch C4-C8 triacyl of een groep met de formule22 of 23 van het formuleblad, waarin R24 is zoals hierboven voor Rl4 isgedefinieerd en R25 is één van de gropeen met de formules 24 tot en met 27van het formuleblad, waarin An, A12 en A13, die gelijk of verschillendzijn, één van de betekenissen van A5 hebbem, R26, R27 en R28, die gelijk ofverschillend zijn, C2-C4 alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30. R31 en R32,die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van R4 hebben,

Aj/, een rechtstreekse binding of -CH2- is en u en v, die gelijk of ver¬schillend zijn, gehele getallen van $ tot en met 5 zijn en R33 C3-C6alkaantriyl is; als m 4 is, dan is Lx alifatisch Cg-C8 tetraacyl of een groep met de for¬mule 28 van het formuleblad, waarin R3il is zoals hierboven voor Rli( isgedefinieerd en R35 is één van de groepen met de formules 29 tot en met 31van het formuleblad, waarin A15 één van de betekenissen van A5 heeft, R3gen R37, die gelijk of verschillend zijn, C2“C^ alkyleen zijn, x nul of 1is en R3g C^-Cg alkaantetrayl is; n is 2, 3 of 4 en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule 22 of 23 van het formule¬blad zoals hierboven is gedefinieerd en als n 4 is, dan is L2 een groepmet de formule 28 van het formuleblad, zoals hierboven is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad die van spe¬ciaal belang zijn, zijn die waarin R2 -0- of Rj,-N< is, waarbij R4 water¬stof, Cj-Cg alkyl, cyclohexyl of een groep met de formule 3 van het formu¬leblad is, of R2 is tevens één van de groepen met de formules 5 tot enmet 7 van het formuleblad, waarin A2 -CH2CH2- of -CO- is en p nul of 1 is;R3 is een groep met de formule 8 van het formuleblad of een 4-morfolinyl-groep of een R50- of Rg-N- groep, waarbij R5 C^Ci, alkyl is en Rg en R7, die gelijk of verschillend zijn, waterstof, C^Cj, alkyl of cyclohexylzijn; G1 een groep is met de formule 9 van het formuleblad, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij Rg C2-C3 alkyleen is, A5 R9 -0- of R10-N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen van R4hebben en Ak -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is At, tevens een groep metde formule 11 van het formuleblad; G2 is een groep met de formule 12 van het formuleblad, waarin Ru één vande betekenissen van Rü heeft, R12 C2-Cg alkyleen * Cg-C10 alkyleen dat isonderbroken door 2 of 3 zzurstof atomen, cyclohexyleendimethyleen ofmethyleendicyclohexyleen is, Ag is zoals hierboven is gedefinieerd voor A5en m is 1, 2, 3 of 4; als m 1 is, dan is Lx waterstof, C1-C8 alkyl, allyl, benzyl, alifatischCj-Cg acyl of (Cj-Cg alkoxy)carbonyl; als m 2 is, dan is Lx C2-Cg alkyleen, C4-Cg alkyleen dat is onderbroken door 1 of 2 zuurstofatomen, alifatisch C2-C12 diacyl of één van de groepenmet de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad, waarin R13 enéén van de betekenissen van R3 hebben of een groep met de formule 17 vanhet formuleblad zijn, waarbij Rl8 een groep is met de formule 9 of 12 vanhet formuleblad, R15 een groep is met de formule 18 of 19 van het formule¬blad, waarin A7, Aö en Ag, die gelijk of verschillend zijn, een R10-N<groep zijn, R19 één van de betekenissen van R12 heeft, R20 C2-C3 alkyleenis, s nul of 1 is, A10 één van de betekenissen van A3 heeft, Rl6 en R17 C2-C6 alkyleen, C^-Cg alkyleen dat is onderbroken door 1 of 2 zuurstofatomen,isopropylideendicyclohexyleen of isopropylideendifenyleen zijn en r nulof 1 is; als m 3 is, dan is Lx een groep met de formule 22 of 23 van het formule¬blad, waarin R2i| is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rli( en R25 eengroep is met de formule 24 of 25 van het formuleblad, waarin t nul is, Anen A12 zijn een R10-N< groep, R28 en R27, die gelijk of verschillend zijn,C2-C3 alkyleen zijn, R2g, R30 en R31 één van de betekenissen van R^ hebben,Alit een rechtstreekse binding of -CH2- is en u en v, die gelijk of ver¬schillend zijn, gehele getallen van 3 tot en met 5 zijn;als m 4 is, dan is Lx een groep met de formule 28 van het formuleblad,waarin R3Zl is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rl4 en R35 is een groepmet de formule 29 van het formuleblad, waarin A15 een R10-N< groep is, R#en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C3 alkyleen zijn en x nul is;n is 2, 3 of 4 en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule 22 of 23 van het formule¬blad, zoals hierboven is gedefinieerd, en als n 4 is, dan is L2 een groepmet de formule 28 van het formuleblad, zoals hierboven is gedefinieerd.

Verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad die van bij¬zonder belang zijn, zijn die waarin waterstof of methyl is; R2 -0- ofRi,-N< is, waarbij R/, waterstof, alkyl of een groep met de formule 3 van het formuleblad is, of R2 is tevens een groep met de formule 5 vanhet formuleblad, waarin A2 -CH2CH2- of -CO- is en p nul of 1 is; R3 is eengroep met de formule 8 van het formuleblad; G-t is een groep met de formu¬le 40 van hte formuleblad; G2 is een groep met de formule 4l van hetformuleblad en R10 en Rn hebben één van de betekenissen van R/,;m is 2, 3 of 4 en als m 2 is, dan is Li alifatisch C2-C10 diacyl of éénvan de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad,waarin R13 en R^ een groep met de formule 8 van het formuleblad, een 4-morfolinyl-groep of een groep met de formule 17 van het formuleblad zijn.

waarbij Rl8 een G·,-groep is, R15 een groep met de formule 42 of 40 van hetformuleblad is, waarbij R19 -(CH2)2_8- of C8-C10 alkyleen is dat is onder¬broken door 2 of 3 zuurstofatomen, Rl8 -(0¾)^ is en r nul is; als m 3is, dan is Lx een groep met de formule 22 of 23 van het formuleblad,waarin R24 is zoals hierboven voor Rlti is gedefinieerd en R25 is een groepmet de formule 43 van het formuleblad; als m 4 is, dan is Lx een groepmet de formule 28 van het formuleblad, waarin R34 is zoals hierboven isgedefinieerd voor R^ en R35 een groep is met de formule 44 van het formu¬leblad; n is 2, 3 of en als n 2 is, dan is L2 een groep met de formule 14van het formuleblad, waarin Rli( een groep is met de formule 8 van hetformuleblad of een groep met de formule 17 van het formuleblad, waarbijRl8 een G2-groep is; als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule 22 vanhet formuleblad, waarin R2il een groep is met de formule 8 van het formule¬blad of een groep met de formule 17 van het formuleblad, waarbij Rl8 eenG2-groep is en als n 4 is, dan is L2 een groep met de formule 28 van hetformuleblad, waarin R3/| een groep met de formule 8 van het formuleblad ofeen groep met de formule 17 van het formuleblad is, waarbij Rl8 een G2-groep is.

De verbindingen van de onderhavige uitvinding kunnen worden bereidvolgns verschillende werkwijzen die als zodanig bekend zijn.

Volgens werkwijze A worden verbindingen met de formule 45 of 46 vanhet formuleblad eerst bereid door het laten reageren van een verbindingmet de formule 47 van het formuleblad met een verbinding met de formule48 of 49 van het formuleblad. Daarna laat men de verbindingen met deformule 45 of 46 van het formuleblad reageren met geschikte molaire hoe¬veelheden van geschikte alkylerende of acylerende reagentia.

Volgens werkwijze B worden verbindingen met de formule 50 of 51 vanhet formuleblad eerst bereid door het laten reageren van een verbindingmet de formule 48 of 49 van het formuleblad met geschikte alkylerende ofacylerende reagentia in de juiste molaire verhoudingen.

Daarna laat men de verbindingen met de formule 50 of 51 van hetformuleblad reageren met de juiste molaire hoeveelheden van een verbin¬ding met de formule 47 van het formuleblad.

De verschillende reakties worden voordelig uitgevoerd in een inertorganisch oplosmiddel, bijvoorbeeld tolueen, xyleen of mesityleen, waar¬bij wordt gewerkt bij temperaturen van -20' tot 200°C, bij voorkeur 10°tot 180“C.

De verschillende stappen van de reakties kunnen worden uitgevoerd ineen enkele reaktor en in hetzelfde reaktiemedium, zonder isoleren van de tussenprodukten, of ze kunnen worden uitgevoerd na het scheiden daarvanen desgewenst het zuiveren daarvan.

De reagentia die worden gebruikt zijn in de handel verkrijgbaar ofkunnen worden bereid volgens bekende werkwijzen.

De verbindingen volgens de onderhavige uitvinding zijn zeer effek-tief bij het verbeteren van de weerstand tegen licht, de weerstand tegenhitte en de weerstand tegen oxidatie van organische materialen, in hetbijzonder synthetische polymeren en copolymeren en ze zijn in het bijzon¬der geschikt voor het stabiliseren van polypropeen-vezels vanwege degrote weerstand tegen vervluchtigen daarvan.

Voorbeelden van organische materialen die kunnen worden gestabili¬seerd zijn: 1. Polymeren van monoalkenen en dialkenen, bijvoorbeeld polypropeen,polyisobuteen, polybut-l-een, poly-4-methylpent-l-een, polyisopreen ofpolybutadieen, zowel als polymeren van cycloalkenen, bijvoorbèeld cyclo¬penteen of norborneen, polyetheen (dat eventueel kan zijn verknoopt),bijvoorbeeld polyetheen met hoge dichtheid (HDPE), polyetheen met lagedichtheid (LDPE), lineair polyetheen met lage dichtheid (LLDPE), vertaktpolyetheen met lage dichtheid (BLDPE).

Polyalkenen, d.w.z. de polymeren van monoalkenen die zijn weerge¬geven in de voorgaande alinea, bij voorkeur polyetheen en polypropeen,kunnen worden bereid volgens verschillende, en in het bijzonder de vol¬gende, werkwijzen: a) radikaal-polymerisatie (gewoonlijk onder hoge druk en bij verhoogdetemperatuur).

b) katalytische polymerisatie met gebruik van een katalysator die ge¬woonlijk één of meer dan één metaal uit de groepen IVb, Vb, VIb ofVIII van het periodiek systeem bevat. Deze metalen hebben gewoonlijkmeer dan één ligand, kenmerkend oxiden, halogeniden, alcoholaten,esters, ethers, aminen, alkyl-groepen alkenyl-groepen en/of aryl-groepen, die ofwel een π- of een σ-coördinatie kunnen hebben. Dezemetaalcomplexen kunnen in de vrije vorm zijn of ze kunnen zijn ge¬fixeerd op een substraat, gewoonlijk op geaktiveerd magnesium-chloride, titaan(III)chloride, aluminiumoxide of siliciumoxide. Dezekatalysatoren kunnen oplosbaar of onoplosbaar zijn in het polymeri-satie-medium. De katalysatoren kunnen op zichzelf bij de polymerisa¬tie worden gebruikt, of verdere aktiveermiddelen kunnen worden ge¬bruikt, gewoonlijk metaalalkylen, metaalhydriden, metaalalkylhalo-geniden, metaalalkyloxiden of metaalalkyloxanen, waarbij deze meta¬ len elementen zijn van de groepen Ia, Ha en/of lila van het perio¬diek systeem. De aktiveermiddelen kunnen voor het gemak zijn gemodi¬ficeerd met verdere ester-, ether-, amine- of silylether-groepen.Deze katalysator-systemen worden gewoonlijk Phillips,· Standard OilIndiana, Ziegler(-Natta), TNZ (DuPont), metalloceen of single-site-catalysts (SSC) genoemd.

2. Mengsels van de polymeren die onder 1) zijn genoemd, bijvoorbeeldmengsels van polypropeen met polyisobuteen, polypropeen met polyetheen(bijvoorbeeld PP/HDPE, PP/LDPE) en mengsels van verschillende soortenpolyetheen (bijvoorbeeld LDPE/HDPE).

3. Copolymeren van monoalkenen en dialkenen met elkaar en met anderevinyl-monomeren, bijvoorbeeld etheen/propeen-copolymeren, lineair poly¬etheen met lage dichtheid (LLDPE) en mengsels daarvan met polyetheen metlage dichtheid (LDPE), propeen/but-l-een-copolymeren, propeen/isobuteen-copolymeren, etheen/but-l-een-copolymeren, etheen/hexeen-cöpolymeren,etheen/methylpenteen-copolymeren, etheen/hepteen-copolymeren, etheen/oc-teen-copolymeren, propeen/butadieen-copolymereen, isobuteen/isopreen-copolymeren, etheen/alkylacrylaat-copolymeren, etheen/alkylmethacrylaat-copolymeren, etheen/vinylacetaat-copolymeren en de copolymeren daarvanmet koolmonoxide of etheen/acrylzuur-copolymeren en de zouten (ionomeren)daarvan, zowel als terpolymeren van etheen met propeen en een dieen zoalshexadieen, dicyclopentadieen of ethylideen-norborneen; en mengsels vandergelijke copolymeren met elkaar en met polymeren die onder 1) zijngenoemd, bijvoorbeeld polypropeen/etheen-propeen-copolymeren, LDPE/-etheen-vinylacetaat-copolymeren (EVA), LDPE/etheen-acrylzuur-copolymeren(EAA), LLDPE/EVA, LLDPE/EAA en alternerende of willekeurige poly-alkeen/koolmonoxide-copolymeren en mengsels daarvan met andere polymeren,bijvoorbeeld polyamiden.

4. Koolwaterstof-harsen (bijvoorbeeld C5-C9), inclusief gehydroge-neerde modificaties daarvan (b.v. tackifiers) en mengsels van polyalkenenen zetmeel.

5. Polystyreen, poly(p-methylstyreen), poly(a-methylstyreen).

6. Copolymeren van styreen of α-methylstyreen met diënen of acryl-derivaten, bijvoorbeeld styreen/butadieen, styreen/acrylonitril, sty-reen/alkylmethacrylaat, styreen/butadieen/alkylacrylaat, styreen/buta-dieen/alkylmethacrylaat, styreen/maleïnezuuranhydride, styreen/acrylo-nitril/methylacrylaat; mengsels met een hoge slagvastheid van styreen-copolymeren en een ander polymeer, bijvoorbeeld een polyacrylaat, eendieen-polymeer of een etheen/propeen/dieen-terpolymeer; en blok-copolyme- ren van styreen zoals styreen/butadieen/styreen, styreen/isopreen/sty¬reen, styreen/etheen/buteen/styreen of styreen/etheen/propeen/styreen.

7. Ent-copolymeren van styreen of α-methylstyreen, bijvoorbeeldstyreen aan polybutadieen, styreen aan polybutadieen-styrèen- of poly-butadieen-acrylonitril-copolymeren; styreen en acrylonitril (of metha-crylonitril) aan polybutadieen; styreen, acrylonitril en methylmethacry-laat aan polybutadieen; styreen en maleïnezuuranhydride aan polybuta¬dieen; styreen, acrylonitril en maleïnezuuranhydride of maleïmide aanpolybutadieen; styreen en maleïmide aan polybutadieen; styreen en alkyl-acrylaten of -methacrylaten aan polybutadieen; styreen en acrylonitrilaan etheen/propeen/dieen-terpolymeren; styreen en acrylonitril aan poly-alkylacrylaten of polyalkylmethacrylaten, styreen en acrylonitril aanacrylaat/butadieen-copolymeren, zowel als mengsels daarvan met de copoly-meren die onder 6) zijn genoemd, bijvoorbeeld de copolymeer-mengsels diebekend zijn als ABS-, MBS-, ASA- of AES-polymeren.

8. Halogeen bevattende polymeren zoals polychloropreen, gechloreerderubbers, gechloreerd of gesuifochloreerd polyetheen, copolymeren vanetheen en gechloreerd etheen, epichloorhydrine-homo- en copolymeren, inhet bijzonder polymeren van halogeen bevattende vinyl-verbindingen, bij¬voorbeeld polyvinylchloride, polyvinylideenchloride, polyvinylfluoride,polyvinylideenfluoride, zowel als copolymeren daarvan zoals vinylchlori-de/vinylideenchloride-, vinylchloride/vinylacetaat- of vinylideenchlori-de/vinylacetaat-copolymeren.

9. Copolymeren die zijn afgeleid van α,β-onverzadigde zuren en deri¬vaten daarvan zoals polyacrylaten en polymethacrylaten; polymethyl-methacrylaten, polyacrylamiden en polyacrylonitrillen, slagvast gemodifi¬ceerd met butylacrylaat.

10. Copolymeren van de monomeren die onder 9) zijn genoemd met el¬kaar of met andere onverzadigde monomeren, bijvoorbeeld acrylonitril/bu-tadieen-copolymeren, acrylonitril/alkylacrylaat-copolymeren, acryloni-tril/alkoxyalkylacrylaat- of acrylonitril/vinylhalogenide-copolymeren ofacrylonitril/alkylmethacrylaat/butadieen-terpolymeren.

11. Polymeren die zijn afgeleid van onverzadigde alcoholen en aminenof de acyl-derivaten of acetalen daarvan, bijvoorbeeld polyvinylalcohol,polyvinylacetaat, polyvinylstearaat, polyvinylbenzoaat, polyvinylmaleaat,polyvinylbutyral, polyallylftalaat of polyallylmelamine; zowel als decopolymeren daarvan met de alkenen die onder 1) zijn genoemd.

12. Homopolymeren en copolymeren van cyclische ethers zoals poly-alkyleenglycolen, polyethyleenoxide, polypropyleenoxide of copolymeren daarvan met bisglycidylethers.

13. Polyacetalen zoals polyoxymethyleen en die polyoxymethylenen dieethyleenoxide als een comonomeer bevatten; polyacetalen die zijn gemodi¬ficeerd met thermoplastische polyurethanen, acrylaten of MBS.

14. Polyfenyleenoxiden en -sulfiden en mengsels van polyfenyleen-oxiden met styreen-polymeren of polyamiden.

15. Polyurethanen die zijn afgeleid van polyethers, polyesters ofpolybutadienen met hydroxyl-eindgroepen aan de ene kant en alifatische ofaromatische polyisocyanaten aan de andere kant, zowel als de precursorsdaarvan.

16. Polyamiden en copolyamiden die zijn afgeleid van diaminen en dicarbonzuren en/of van aminocarbonzuren of de overeenkomende lactamen,bijvoorbeeld polyamide-4, polyamide-6, polyamide-6/6, -6/10, -6/9, -6/12,-4/6, -12/12, polyamide-11, polyamide-12, aromatische polyamiden die uitgaan van m-xyleendiamine en adipinezuur; polyamiden die zijn bereiduit hexamethyleendiamine en isoftaal- of/en tereftaalzuur en met of zon¬der een elastomeer als modificeermiddel, bijvoorbeeld poly-2,4,4-tri-methylhexamethyleentereftaalamide of poly-m-fenyleenisoftaalamide; entevens blok-copolymeren van de hiervoor genoemde polyamiden met polyalke-nen, alkeen-copolymeren, ionomeren of chemisch gebonden of geënte elasto¬meren; of met polyethers, b.v. met polyethyleenglycol, polypropyleen-glycol of polytetramethyleenglycol; zowel als polyamiden of copolyamidendie zijn gemodificeerd met EPDM of ABS; en polyamiden die zijn geconden¬seerd tijdens het verwerken (RIM-polyamide-systemen).

17. Polyurea, polyimiden, polyamide-imiden en polybenzimidazolen.

18. Polyesters die zijn afgeleid van dicarbonzuren en diolen en/of van hydroxycarbonzuren of de overeenkomende lactonen, bijvoorbeeld poly¬ethyleen tereftalaat, polybutyleentereftalaat, poly-1,4-dimethylolcyclo- hexaantereftalaat en polyhydroxybenzoaten, zowel als blok-copolyether-esters die zijn afgeleid van polyethers met hydroxyl-eindgroepen; entevens polyesters die zijn gemodificeerd met polycarbonaten of MBS.

19. Polycarbonaten en polyestercarbonaten.

20. Polysulfonen, polyethersulfonen en polyetherketonen.

21. Verknoopte polymeren die zijn afgeleid van aldehyden aan de enekant en fenolen, urea en melaminen aan de andere kant, zoals fenol/for-maldehyd-harsen, urea/formaldehyd-harsen en melamine/formaldehyd-harsen.

22. Drogende en niet drogende alkyd-harsen.

23. Onverzadigde polyesterharsen die zijn afgeleid van copolyestersvan verzadigde en onverzadigde dicarbonzuren met meerwaardige alcoholen 2n vinylverbindingen als verknopingsmiddelen en tevens halogeen bevatten-le modificaties daarvan met een lage brandbaarheid.

2h. Acryl-harsen die kunnen worden verknoopt en die zijn afgeleid/an gesubstitueerde acrylaten, bijvoorbeeld epoxyacrylaten,' urethaanacry-Laten of polyesteracrylaten.

25. Alkyd-harsen, polyester-harsen en acrylaat-harsen die zijn ver-cnoopt met melamine-harsen, ureum-harsen, polyisocyanaten of epoxy-har-sen.

26. Verknoopte epoxy-harsen die zijn afgeleid van polyepoxiden,Dijvoorbeeld van bisglycidylethers of van cycloalifatische diepoxiden.

27. Natuurlijke polymeren zoals cellulose, rubber, gelatine en che-nische gemodificeerde homologe derivaten daarvan, bijvoorbeeld cellulose-acetaten, cellulosepropionaten en cellulosebutyraten, of de cellulose-sthers zoals methylcellulose; zowel als natuurharsen en de derivatenïaarvan.

28. Mengsels van de hiervoor genoemde polymeren (polyblends), bij-/oorbeeld PP/EPDM, polyamide/EPDM of ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS,>C/ABS, PBTB/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrylaten, POM/thermoplas-tische PUR, PC/thermoplastische PÜR, POM/acrylaat, POM/MBS, PPO/HIPS,•PO/PA 6.6 en copolymeren, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.

29. Natuurlijk voorkomende en synthetische organische materialen diezuivere monomere verbindingen of mengsels van dergelijke verbindingenzijn, bijvoorbeeld aardolie, dierlijke en plantaardige vetten, oliën en«assen, of oliën, vetten en wassen die zijn gebaseerd op synthetischeasters (b.v. ftalaten, adipaten, fosfaten of trimellitaten) en tevensnengsels van synthetische esters met aardolie in iedere gewichtsverhou¬ding, gewoonlijk degene die worden gebruikt als spin-samenstellingen,zowel als emulsies van dergelijke materialen in water.

30. Emulsies in water van natuurlijke of synthetische rubber, b.v.latuurlijke latex of latices van gecarboxyleerde styreen/butadieen-co-polymeren.

De verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad zijn bij¬zonder geschikt voor het verbeteren van de licht-stabiliteit, hitte-sta-biliteit en stabiliteit tegen oxidatie van polyalkenen, in het bijzonderpolyetheen en polypropeen.

De verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad kunnenworden gebruikt in mengsels met organische materialen in verschillendehoeveelheden, afhankelijk van de aard van het materiaal dat moet wordengestabiliseerd, van de uiteindelijke toepassing en van de aanwezigheid van andere toevoegsels.

In het algemeen kan men geschikt ongeveer 0,01 tot 5 gew.$ van deverbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad, bij voorkeur 0,05tot 11, met betrekking tot het gewicht van het materiaal dat moet wordengestabiliseerd, gebruiken.

In het algemeen kunnen de verbindingen met de formule 1 of 2 van hetformuleblad vóór, tijdens of na het polymeriseren of verknopen van dematerialen in de polymeer-materialen worden opgenomen.

De verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad kunnen inde zuivere vorm of ingekapseld in wassen, oliën of polymeren in de poly¬meer-materialen worden opgenomen.

De verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad kunnenvolgens verschillende werkwijzen, zoals droog mengen in de vorm van eenpoeder of nat mengen in de vorm van oplossingen of suspensies of tevensin de vorm van een masterbatch, in de polymeer-materialen worden opgeno¬men; bij dergelijke werkwijzen kan het polymeer worden gebruikt in devorm van een poeder, granules, oplossingen, suspensies of in de vorm vanlatices.

De materialen die zijn gestabiliseerd met de produkten met de formu¬le 1 of 2 van het formuleblad kunnen worden gebruikt voor het vervaardi¬gen van vormlichamen, foelies, banden, monofilamenten, vezels, oppervlak-te-bekledingen en dergelijke.

Desgewenst kunnen andere gebruikelijke toevoegsels voor synthetischepolymeren, zoals antioxidantia, UV-absorptiemiddelen, nikkel-stabiliseer-middelen, pigmenten, vulstoffen, weekmakers, antistatische middelen,vlamwerende middelen, smeermiddelen, corrosie-inhibitoren en metaal-des-aktiverende middelen, worden toegevoegd aan de mengsels van de verbindin¬gen met de formule 1 of 2 van het formuleblad met de organische mate¬rialen.

Desbetreffende voorbeelden van toevoegsels die gemengd met de ver¬bindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad kunnen worden ge¬bruikt zijn: 1. Antioxidantia 1.1 Gealk.vleerde monofenolen. bijvoorbeeld 2,6-di-tert-butyl-4-methylfenol, 2-tert-butyl-4,6-dimethylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-ethyl-fenol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-isobutyl-fenol, 2,6-dicyclopentyl-4-methylfenol, 2-(α-methylcyclohexyl)-4,6-di¬methylfenol , 2,6-dioctadecyl-4-methylfenol, 2,4,6-tricyclohexylfenol, 2,6-di-tert-butyl-4-methoxymethylfenol, 2,6-di-nonyl-4-methylfenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methylundec-1'-yl)-fenol, 2,4-dimethyl-6-(1'-methylhepta-dec-l'-yl)fenol, 2,4-dimethyl-6-(l'-methyltridec-l'-yl)-fenol en mengeelsdaarvan.

1.2 Alkylthiomethvlfenolen. bijvoorbeeld 2,4-dioctylthiomethyl-6-tert-butylfenol, 2,4-dioctylthiomethyl-6-methylfenol, 2,4-dioctylthio-methyl-6-ethylfenol, 2,6-didodecylthiomethyl-4-nonylfenol.

1.3 Hvdrochinonen en gealkvleerde hvdrochinonen. bijvoorbeeld 2,6-di-tert-butyl-4-methoxyfenol, 2,5-di-tert-butylhydrochinon, 2,5-di-tert-amylhydrochinon, 2,6-difenyl-4-octadecyloxyfenol, 2,6-di-tert-butylhydro-chinon, 2,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanisol, 3.5 “di - tert-butyl-4-hydroxy-anisol, 3.5~di-tert-butyl-4-hydroxyfenylstearaat, bis-(3.5"di-tert-butyl-4-hydroxyf enyl)adipaat.

1.4 Gehydroxvleerde thiodifenvlethers. bijvoorbeeld 2,2'-thiobis-(6-tert-butyl-4-methylfenol), 2,2’-thiobis-(4-octylfenol), 4,4'-thiobis-{6-tert-butyl-3-methylfenol), 4,4'-thiobis-(6-tert-butyl-2-methylfenol),4,4'-thiobis-(3,6-di-sec-amylfenol), 4,4’-bis-(2,6-dimethyl-4-hydroxy-fenyl)-disulfide.

1.5 Alkvlideen-bisfenolen. bijvoorbeeld 2,2’-methyleenbis-(6-tert-butyl-4-methylfenol), 2,2'-methyleenbis-(6-tert-butyl-4-ethylfenol),2,2'-me-thyleenbis-[4-methyl-6-(α-methylcyclohexyl)fenol], 2,2'-me-thyleenbis-(4-methyl-6-cyclohexylfenol), 2,2' -methyleenbis-(6-nonyl-4-methylfenol), 2,2'-methyleenbis-(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2'-ethylideenbis-(4,6-di-tert-butylfenol), 2,2' -ethylideenbis-(6-tert-butyl-4-isobutylfenol), 2,2'-methyleenbis-[6-(a-methylbenzyl)-4-nonylfenol],2,2'-methyleenbis-[6-(a,a-dimethylbenzyl)-4-nonylfenol], 4,4'-methyleen¬bis- (2,6-di-tert-butylfenol), 4,4'-methyleenbis-(6-tert-butyl-2-methyl-fenol), l,l-bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butaan, 2,6-bis-(3-tert-butyl-5-methyl-2-hydroxybenzyl)-4-methylfenol, 1,1,3"tris-(5~tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-butaan, 1,l-bis-(5“tert-butyl-4-hy-droxy-2-methylfenyl)-3-n-dodecylmercaptobutaan, ethyleenglycol-bis-[3,3“bis-(3'-tert-butyl-4'-hydroxyfenyl)butyraat], bis-(3_tert-butyl-4-hy-droxy-5-methylfenyl)-dicyclopentadieen, bis-[2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-methylbenzyl)-6-tert-butyl-4-methylfenyl]-tereftalaat, l,l-bis-(3.5”dimethyl-2-hydroxyfenyl)-butaan, 2,2-bis-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxy-fenyl) -propaan, 2,2-bis- (5-tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl) -4-n-dode-cylmercaptobutaan, 1,1,5,5-tetra-(5_tert-butyl-4-hydroxy-2-methylfenyl)-pentaan.

1.6 0-, N- en S-benzvlverbindingen. bijvoorbeeld 3.5.3',5,-tetra- tert-butyl-4,4'-dihydroxydibenzylether, octadecyl-4-hydroxy-3,5-dimethyl-benzylmercaptoacetaat, tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-amine,bis-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-dithiotereftalaat, bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-sulfide, isooctyl-3.5“'di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacetaat.

1.7 Gehvdroxvbenzvleerde malonaten. bijvoorbeeld dioctadecyl-2,2-bis-(3,5”di-tert-butyl-2-hydroxybenzyl)-malonaat, dioctadecyl-2-(3“tert-butyl-4-hydroxy-5-methylbenzyl)-malonaat, didodecylmercaptoethyl-2,2-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonaat, bis-[4-(1,1,3»3"tetra-methylbutyl)fenyl]-2,2-bis-(3.5“di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl) -malonaat.

1.8 Aromatische hvdroxvbenzvl-verbindingen, bijvoorbeeld l,3.5“tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethylbenzeen, 1,4-bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,3»5»6-tetramethylbenzeen, 2,4,6-tris-(3·5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-fenol.

1.9 Triazine-verbindingen. bijvoorbeeld 2,4-bis-(octylmercapto)-6-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3.5~triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis-(3,5”di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5“triazine, 2-octylmercapto- 4.6- bis-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,3.5"triazine, 2,4,6-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenoxy)-1,2,3-triazine, 1,3.5“tris-(3,5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanuraat, 1,3.5-tris-(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethylbenzyl)-isocyanuraat, 2,4,6-tris-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylethyl)-1,3,5“triazine, 1,3» 5-tris-(3,5“di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hexahydro-1,3.5~triazine, 1,3.5“tris-(3,5“dicyclo-hexyl-4-hydroxybenzyl)-isocyanuraat.

1.10 Benzvlfosfonaten. bijvoorbeeld dimethyl-2,5~di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, diethyl-3.5"di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfo-naat, dioctadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, diocta-decyl-5“tert-butyl-4-hydroxy-3-methylbenzylfosfonaat, het calcium-zoutvan de monoethylester van 3.5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonzuur.

1.11 Acvlaminofenolen. b.v. 4-hydroxylaurinezuuranilide, 4-hydroxy-stearinezuuranilide, octyl-N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenyl)-carba-maat.

1.12 Esters van B-(3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvl^-Dropionzuur metéén- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1.6- hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopen-tylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol,pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3"thiaundecanol, 3~thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, tri-methylolpropaan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]- octaan.

1.13 Esters van B- (5-tert-butvl-4-hydroxv-3-methylf envl) -propionzuurmet één- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadeca-nol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol,neopentylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleen-glycol, pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N,N'-bis-(hydro-xyethyl)-oxamide, 3"thiaundecanol, 3~thiapentadecanol, trimethylhexaan-diol, trimethylolpropaan, 4-hydroxymethyl-1-fos fa-2,6,7“trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.14 Esters van B- (3 ^-dicvclohexvl-4-hvdroxvfenvl) -propionzuur metéén- of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopen¬tylglycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol,pentaerytriet, tris-(hydroxyethyl)-isocyanuraat, N, N' -bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3"thiaundecanol, 3~thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, tri¬methylolpropaan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7“trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.15 Esters van 3.5-di-tert-butyl-4-hvdroxvfenylazi.inzuur met één-of meerwaardige alcoholen, b.v. met methanol, ethanol, octadecanol, 1,6-hexaandiol, 1,9-nonaandiol, ethyleenglycol, 1,2-propaandiol, neopentyl¬glycol, thiodiethyleenglycol, diethyleenglycol, triethyleenglycol, pen¬taery trie t, tris-(hydroxye thyl)-isocyanuraat, N, N ’-bis-(hydroxyethyl)-oxamide, 3“thiaundecanol, 3"thiapentadecanol, trimethylhexaandiol, tri¬methylolpropaan, 4-hydroxymethyl-l-fosfa-2,6,7-trioxabicyclo-[2.2.2]-octaan.

1.16 Amiden van B- (3.5-di-tert-butvl-4-hvdroxvfenvl)-propionzuur.b.v. N,N' -bis- (3»5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hexamethyleen-diamine, N,N'-bis-(3.5-di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-tri-methyleendiamine, N,N'-bis-(3»5-di“tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl)-hydrazine.

2. UV-absorptiemiddelen en stabiliseermiddelen tegen licht 2.1 2-(21-hvdroxvfenvl)-benzotriazolen. bijvoorbeeld 2-(2’-hydroxy-5'-methylfenyl)-benzotriazool, 2-{3’,5'-di-tert-butyl-2'-hydroxy-f enyl)benzotriazool, 2-(5'-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3*3“tetramethylbutyl)fenyl)benzotriazool, 2-(3',5f“di-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)-5~chloor-benzotriazool, 2-(3’-tetr-butyl-2'-hydroxy-5'-methylfenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3'-sec-butyl-5’-tert-butyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(2'-hydroxy-4'-octyloxy-fenyl)benzotriazool, 2-(3'.5'-di-tert-amyl-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, 2-(3' ,5'-bis-(α,α-dimethylbenzyl)-2'-hydroxyfenyl)benzotriazool, mengselvan 2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonylethyl)fenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2- (3 ' -tert-butyl-5' -[2- (2-ethylhexyloxy) -carbonyl-ethyl]-2'-hydroxyfenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2- (3'-tert-butyl-2'-hy¬droxy-5 ’-(2-methoxycarbonylethyl)fenyl)-5-chloor-benzotriazool, 2-(3 * -tert-butyl-2 ’ -hydroxy-5' - (2-methoxycarbonylethyl) fenyl) benzotriazool, 2-(3 * -tert-butyl-2' -hydroxy-5' - (2-octyloxycarbonylethyl) fenyl)benzotri¬azool , 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-ethylhexyloxy)carbonylethyl]-2' -hydroxy-fenyl)benzotriazool, 2—(3*-dodecyl-2 *-hydroxy-5'-methylfenyl)benzotri¬azool en 2- (3' -tert-butyl-2' -hydroxy-5' - (2-isooctyloxycarbonylethyl) -fenylbenzotriazool, 2,2'-methyleen-bis-[4-(1,1,3.3”tetramethylbutyl)-6-benztriazol-2-ylfenol]; het omesteringsprodukt van 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-methoxycarbonylethyl)-2'-hydroxyfenyl]-2H-benztriazool met poly-ethyleenglycol 300; [R-CH2CH2-C00(CH2)3]2“ met R=3'-tert-butyl-4' -hydroxy-5'-2H-benzotriazol-2-ylfenyl.

2.2 2-hvdroxvbenzofenonen. bijvoorbeeld de 4-hydroxy-, 4-methoxy-,4-octyloxy-, 4-decyloxy-, 4-dodecyloxy-, 4-benzyloxy-, 4,2',4-trihydroxy-en 2'-hydroxy-4,4'-dimethoxy-derivaten.

2.3 Esters van gesubstitueerde en niet gesubstitueerde benzoëzuren.zoals bijvoorbeeld 4-tert-butylfenylsalicylaat, fenylsalicylaat, octyl-fenylsalicylaat, dibenzoylresorcine, bis-(4-tert-butylbenzoyl)-resorcine,benzoylresorcine, 2,4-di-tert-butylfenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzoaat, hexadecyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat, octadecyl-3,5“di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat, 2-methyl-4,6-di-tert-butylfenyl-3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzoaat.

2.4 Acrvlaten. bijvoorbeeld ethyl-a-cyaan-β,β-difenylacrylaat, iso-octyl-a-cyaan-β, (5-difenylacrylaat, methyl-α-carbomethoxycinnamaat, me-thyl-a-cyaan-p-methyl-p-methoxycinnamaat, butyl-a-cyaan-ft-methyl-p-me-thoxycinnamaat, methyl-a-carbomethoxy-p-methoxycinnamaat en N-(£-carbo-methoxy-p-cyaanvinyl) -2-methylindoline.

2.5 Nikkelverbindineen. bijvoorbeeld nikkelcomplexen van 2,2'-thio-bis-[4-(l,l,3.3“tetramethylbutyl)-fenol], zoals het 1:1- of het 1^-com¬plex, met of zonder extra liganden zoals n-butylamine, triethanolamine ofN-cyclohexyldiethanolamine, nikkeldibutyldithiocarbamaat, nikkelzoutenvan de monoalkyl-esters, b.v. de methyl- of ethyl-ester, van 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylfosfonzuur, nikkelcomplexen van ketoxims, b.v. van2-hydroxy-4-methylfenylundecylketoxim, nikkelcomplexen van l-fenyl-4-lauroyl-5-hydroxypyrazool, met of zonder extra liganden.

2.6 Sterisch gehinderde aminen. bijvoorbeeld bis-(2,2,6,6-tetra- methylpiperidyl)-sebacaat, bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinaat,bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-sebacaat, bis-(1,2,2,6,6-penta-methylpiperidyl) -n-butyl~3,5-di"tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonaat, hetcondensatieprodukt van 1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethyl-4-hydroxy-piperidine en barnsteenzuur, het condensatieprodukt van Ν,Ν'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethyleendiamine en 4-tert-octyl-amino-2,6-dichloor-l,3,5-s-triazine, tris-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi-dyl)-nitrilotriacetaat, tetrakis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,2,3,4-butaantetracarboxylaat, 1,1'-(1,2-ethaandiyl)-bis-(3,3.5*5~tetra-methylpiperazinon), 4-benzoyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, 4-stearyl-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidine, bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5"di"tert-butylbenzyl)-malonaat, 3-n_octyl-7,7*9»9"tetramethyl-l,3,8-triazaspiro[4.5]decaan-2,4-dion, bis-(1-octyl-oxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-sebacaat, bis-(l-octyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-succinaat, het condensatieprodukt van N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-hexamethyleendiamine en 4-morfolino- 2.6- dichloor-l,3,5~triazine, het condensatieprodukt van 2-chloor-4,6-bis-(4-n-butylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidyl)-1,3,5~triazine en 1,2-bis-(3-aminopropylamino)-ethaan, het condensatieprodukt van 2-chloor-4,6-di-(4-n-butylamino-l,2,2,6,6-pentamethylpiperidyl)-1,3,5"triazine en 1,2-bis-(3_aminopropylamino)-ethaan, 8-acetyl-3“dodecyl-7,7,9,9"tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5Jdecaan-2,4-dion, 3"dodecyl-l-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-pyrrolidine-2,5~dion, 3“dodecyl-l-(1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-pyrrolidine-2,5~dion.

2.7 Oxamiden. bijvoorbeeld 4,4'-dioctyloxyoxanilide, 2,2’-dioctyl-oxy-5,5'-di-tert-butoxanilide, 2,2'-didodecyloxy-5,5'-di-tert-butoxanili-de, 2-ethoxy-2'-ethoxanilide, N,N'-bis-(3-dimethylaminopropyl)-oxamide,2-ethoxy-5~tert-butyl-2'-ethoxanilide en het mengsel daarvan met 2-ethoxy-2'-ethyl-5,4'di-tert-butoxanilide en mengsels van ortho- en para-methoxy-di-gesubstitueerde oxaniliden en mengsels van o- en p-ethoxy-di-gesubstitueerde oxaniliden.

2.8 2-(2-hvdroxvfenvl)-1.3.5-triazinen. bijvoorbeeld 2,4,6-tris-(2-hydroxy-4-octyloxyf enyl)-1,3,5“triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxyfenyl)- 4.6- bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5~triazine, 2-(2,4-dihydroxyfenyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5“triazine, 2,4-bis-(2-hydroxy-4-propyloxy-fenyl)-6-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5“triazine, 2-(2-hydroxy-4-octyloxy-fenyl)-4,6-bis-(4-methylfenyl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-dodecyl-oxyf enyl)-4,6-bis-(2,4-dimethylfenyl)-1,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-butyloxypropoxy)fenyl]-4,6-bis-(2,4-dimethyl)-1,3,5“triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3_octyloxypropyloxy)fenyl]-4,6-bis- (2,4-di-methyl)-1,3.5~triazine.

8. Metaal-desaktiverende-middelen. bijvoorbeeld N.N'-difenyloxamide,N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N.N'-bis-(salicyloyl)-hydrazine,N.N* -bis- (3,5“di-tert-butyl-4-hydroxyfenylpropionyl) -hydrazine, 3~sali-cyloylamino-1,2,4-triazool, bis-(benzylideen)-oxalyldihydrazide, oxanili-de. isoftaloyldihydrazide, sebacoyl-bisfenylhydrazide, N.N'-diacetyladi-poyldihydrazide, N,N'-bis-(salicyloyl)oxalyldihydrazide, N,N'-bis-(sali-cyloyl)-thiopropionyldihydrazide.

4. Fosfieten en fosfonieten. bijvoorbeeld trifenylfosfiet, difenyl-alkylfosfieten, fenyldialkylfosfieten, tris-(nonylfenyl)-fosfiet, tri-laurylfosfiet, trioctadecylfosfiet, distearylpentaerytrietdifosfiet,tris-(2,4-di-tert-butylfenyl)-fosfiet, diisodecylpentaerytrietdifosfiet,bis-(2,4-di-tert-butylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, bis-(2,6-di-tert-butyl-4-methylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, diisodecyloxypentaerytriet-difosfiet, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet,bis-(2,4,6-tris-(tert-butylfenyl)-pentaerytrietdifosfiet, tristearyl-sorbiettrifosfiet, tetrakis-(2,4-di-tert-butylfenyl)-4,4 *-bifenyleen-difosfoniet, 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3.2-dioxafosfocine, 6-fluor-2,4,8,10-tetra-tert-butyl-12-methyl-di-benz[d,g]-l,3.2-dioxafosfocine, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)-methylfosfiet, bis-(2,4-di-tert-butyl-6-methylfenyl)ethylfosfiet.

5. Peroxide-afvangers. bijvoorbeeld esters van β-thiodipropionzuur,bijvoorbeeld de lauryl-, stearyl-, myristyl- of tridecyl-esters, mercap-tobenzimidazol of het zinkzout van 2-mercaptobenzimidazol, zink-dibutyl-dithiocarbamaat, dioctadecyldisulfide, pentaerytriet-tetrakis-(β-dodecyl-mercapto)-propionaat.

6. Hvdroxvlaminen. bijvoorbeeld Ν,Ν-dibenzylhydroxylamine, N,N-di-ethylhydroxylamine, N,N-dioctylhydroxylamine, N,N-dilaurylhydroxylamine,N, N-ditetradecylhydroxylamine, N,N-dihexadecylhydroxylamine, N,N-di-octadecylhydroxylamine, N-hexadecyl-N-octadecylhydroxylamine, N,N-di-alkylhydroxylamine dat is afgeleid van gehydrogeneerde talgamine.

7. Stabilisatoren voor polyamide, bijvoorbeeld koperzouten in kombi-natie met jodiden en/of fosforverbindingen en zouten van tweewaardigmangaan.

8. Basische co-stabilisatoren. bijvoorbeeld melamine, polyvinyl-pyrrolidon, dicyaandiamide, triallylcyanuraat, ureum-derivaten, hydrazi-ne-derivaten, aminen, polyamiden, polyurethanen, alkalimetaalzouten enaardalkalimetaalzouten van hogere vetzuren, bijvoorbeeld calciumstearaat.

zinKstearaau, magnesiumnenenaat, magnesiumstearaat, natriumncinoieaat enkaliumpalmitaat, antimoonpyrocatecholaat of tinpyrocatecholaat.

Q. Kiemvormende middelen, bijvoorbeeld 4-tert-butyl-benzoëzuur,adipinezuur, difenylazijnzuur.

10. Vulstoffen en versterkingsmiddelen, bijvoorbeeld calciumcarbo-naat, silikaten, glasvezels, asbest, talk, kaolien, mica, bariumsulfaat,metaaloxiden en -hydroxiden, roet, grafiet.

11. Overige toevoegsels, bijvoorbeeld weekmakers, smeermiddelen,emulgatoren, pigmenten, optische bleekmiddelen, vlamwerende middelen,antistatische middelen en opblaasmiddelen.

12. Benzofuranonen en indolinonen. bijvoorbeeld degene die zijn beschreven in US-A-4.325-863, US-A-4.338.244 of US-A-5.175.312 of 3-[4-(2-acetoxyethoxy)fenyl]-5,7*di-tert-butylbenzofuran-2-on, 5,7~di-tert-butyl-3_[4-(2-stearoyloxyethoxy)fenyl]benzofuran-2-on, 3,3’-bis[5,7"di-tert-butyl-3-(4-[2-hydroxyethoxy]fenyl)benzofuran-2-on], 5»7~di-tert-butyl-3-(4-ethoxyfenyl)benzofuran-2-on, 3~(4-acetoxy-3.5“dimethylfenyl)- 3,7-di-tert-butyl-benzofuran-2-on, 3“(3.5-dimethyl-4-pivaloyloxyfenyl)- 5,7~di-tert-butyl-benzofuran-2-on.

De verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad kunneneveneens als stabiliseermiddelen, in het bijzonder als stabiliseermidde-len tegen licht, worden gebruikt bij bijna alle materialen die voor foto-gafische reproduktie- en andere reproduktie-technieken bekend zijn enzoals deze b.v. worden beschreven in Research Disclosure 1990, 31.429(bladzijden 474 tot en met 480).

Om de onderhavige uitvinding duidelijker toe te lichten zullen nuenkele voorbeelden worden beschreven van de bereiding en het gebruik vande verbindingen met de formule 1 of 2 van het formuleblad; deze voorbeel¬den zijn alleen bij wijze van illustratie gegeven en behelzen geen beper¬kingen.

Voorbeeld I; Bereiding van de verbinding met de formule 52 van het formu¬leblad.

Een oplossing van 321,7 g (0,6 mol) N.N’-dibutyl-ö-chloor-N.N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,3.5”triazine-2,4-diamine in 600 mlxyleen wordt in 2 uur toegevoegd aan een op 90 ’C verwarmd mengsel van 161,1 g (0,6 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l-piperazine-ethaanamine dat is opgelost in 600 ml xyleen en 24 g (0,6 mol natrium¬hydroxide dat is opgelost in 80 ml water. Na het beëindigen van het toe¬voegen wordt het mengsel 1 uur gekookt en 4 uur onder terugvloeikoeling verhit, met aeotrope verwijdering van water.

Na af koelen op 706 C wordt het mengsel twee keer met 200 ml watergewassen, onder terugvloeikoeling verhit met azeotrope verwijdering vanhet resterende water en onder vacuum ingedampt. Het residu, wordt gekris¬talliseerd uit octaan.

Het verkregen produkt smelt bij 128-130eC.

Analyse voor C^HgjNn

Berekend: 0=68,79%; H=ll,15%; N=20,06#

Gevonden: 0=68,67%; H=ll,05%; N=19,962 ^-NMR (60 MHz, CDCI3): 6 2,3 dpm (m, 9H, groep met de formule 53 vanhet formuleblad)

Voorbeeld II: De verbinding met de formule 54 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld I, door het laten reageren van 85.2 g (0,2 mol) 2-chloor-4,6-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-tetramethyl-4-piperidyloxy)-l,3»5"triazine met 53.7 g (0,2 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1-piperazine-ethaanamine.

Het verkregen produkt smelt bij 111-113°C na kristallisatie uitoctaan.

Analyse voor G'36H67N902

Berekend: 0=65.72%; H=10,262; N=19,l6#

Gevonden: 0=65.29%; H=10,20#; N=19,19# 1H-NMR (60 MHz, CDC13): δ 2,3 dpm (m, 9H, groep met de formule 53 vanhet formuleblad)

In de volgende voorbeelden III tot en met VII wordt de bereiding vanenkele uitgangsmaterialen voor verbindingen volgens de onderhavige uit¬vinding gedemonstreerd.

Voorbeeld III: Bereiding van de verbinding met de formule 55 van hetformuleblad.

Een mengsel van 26 g (0,2 mol) 1-piperazine-ethanol, 107.2 g (0,2mol) N,N’-dibutyl-6-chloor-N,N'-bis (2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)- 1.3.5~triazine-2,4-diamine, 30,4 g (0,22 mol) gemalen kaliumcarbonaat en400 ml xyleen wordt 10 uur onder terugvloeikoeling verhit, met azeotropeverwijdering van het water van de reaktie.

Na afkoelen op 40°C wordt het reaktiemengsel gefiltreerd, gewassenmet water, boven watervrij Na2S0/, gedroogd en onder vacuum ingedampt.

Het verkregen produkt smelt bij 137-139°C·

Analyse voor c35h67n9o

Berekend: 0=66,732; H=10,722; N=20,012Gevonden: C=66,69%; H=10,71%; N=20,032

Voorbeeld IV: De verbinding met de formule 56 van het formüleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld III, door het laten reageren van107*2 g (0,2 mol) N,N,-dibutyl“6-chloor-N,N,-bis(2,2,6,6-tetramethyl“4-piperidyl)-1,3.5-triazine-2,4-diamine met 17,8 g (0,2 mol) N-ethyl- ethanolamine.

Het verkregen produkt smelt bij 93"95°C.

Analyse voor C33H6i)N§0

Berekend: 0=67,302; H=10,952; N=19,032

Gevonden: 0=67,18#; H=10,9^; N=l8,952

Voorbeeld V: De verbinding met de formule 57 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld III, door het laten reageren van 112.9 g (0,2 mol) N,N'-dibutyl-6-chloor-N,N'-bis(l,2,2,6,6-pentamethyl-4- piperidyl )-1,3,5"triazine-2,4-diamine met 17,8 g (0,2 mol) N-ethyl- ethanolamine.

Het verkregen produkt smelt bij 57“59°C.

Analyse voor C35%8N80

Berekend: 0=68,14#; H=ll,112; N=l8,l62

Gevonden: 0=68,402; H»ll, 10%5 N=l8,052

Voorbeeld VI: De verbinding met de formule 58 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld III, door het laten reageren van 96,3 g (0,1 mol) 6-chloor-N.N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-N,N'-bis[l-(2-aminoethyl)-3“(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-2-imidazolidi-non]-l,3,5~triazine-2,4-diamino met 8,9 g (0,1 mol) N-ethyl-ethanolamine.Het verkregen produkt smelt bij 138-l40°C.

Analyse voor CjjHggN^Og

Berekend: 0=64,992? H=10,092; N=20,02#

Gevonden: 0=64,582; H=10,022; N=19,92#

Voorbeeld VII: De verbinding met de formule 59 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld III, door ht laten reageren van 101.9 g (0,1 mol) 6-chloor-N,N'-bis(l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl)-N ,N' -bis[ 1- (2-aminoethyl) -3- (1,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperidyl) -2-imida-zolidinon]-l,3*5“triazine-2,4-diamine met 8,9 g (0,1 mol) N-ethyl-ethanolamine .

Het verkregen produkt smelt bij l46-l48°C.

Analyse voor C57Hlo6NlZt03

Berekend: C-66.11%; H=10,222; N=l8,942

Gevonden: C=66,15%; H=10,33#? N=l8,97%

Voorbeeld VIII: Bereiding van de verbinding met de formule 60 van hetformuleblad.

Een oplossing van 321,7 g (0,6 mol) N,N'-dibutyl-6-chloor-N,N'-bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,3,5-triazine-2,4-diamine in 600 mlxyleen wordt in 2 uur toegevoegd aan een op 60 °C verwarmd mengsel van 116,3 g (0,9 mol) 1-piperazineethaanamine dat is opgelost in 250 mlxyleen en 24 g (0,6 mol) natriumhydroxide dat is opgelost in 80 ml water.Na het beëindigen van het toevoegen wordt het mengsel 1 uur op 60°C ver¬warmd, twee keer met 300 ml water gewassen, boven natriumsulfaat gewassenen gefiltreerd.

Het produkt wordt verkregen door kristallisatie uit xyleen en smeltbij 71-73eC.

Analyse voor C35H68N10

Berekend: 0=66,83%ï - H=10,90%; N=22,272

Gevonden: 0=66,84%; H=10,882; N=22,222 ^-NMR (60 MHz, CDC13): 3,7 dpm (t, 4H, groep met de formule 6l vanhet formuleblad), 2,8 dpm (m, 2H, -CH2-(NH2)).

Voorbeeld IX: De verbinding met de formule 62 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld VIII, door het laten reageren van84,8 g (0,2 mol) 6-chloor-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l*3*5~triazine-2,4-diamine met 38*8 g (0,3 mol) 4-piperazineethaanamine.Het verkregen produkt smelt bij 84-86°C.

Analyse voor C27H52N10

Berekend: C=62,75%i H=10,l42; N=27,102

Gevonden: 0=62,612: H=10,082; N=27,022 ^-NMR (60 MHz, CDC13): 3*7 dpm (t, 4h, groep met de formule 61 vanhet formuleblad), 2,8 dpm (m, 2H, -CH2-(NH2)).

Voorbeeld X: De verbinding met de formule 63 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld VIII, door het laten reageren van70,2 g (0,1 mol) 6-chloor-N,N'-tetrakis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-l,3»5”triazine-2,4-diamine met 19,4 g (0,15 mol) 1-piperazineethaanamine.Het verkregen produkt smelt bij 252-254°C.

/uicixjrse voor

Berekend: 0=67,962; H=10,902; N=21,l42Gevonden: 0=67,52%; H=10,8l)li; N=20,992 1H-NMR (60 MHz, CDC13): 3.7 dpm (t, 4h, groep met de formule 61 vanhet formuleblad), 2,8 dpm (m, 2H, -CH2-(NH2)).

Voorbeeld XI: De verbinding met de formule 64 van het formuleblad wordtbereid zoals is beschreven in voorbeeld VIII, door het laten reageren van 75.9 S (0.1 mol) 6-chloor-N,N'-tetrakis(l,2,2,6,6-pentamethyl-4-piperi-dyl)“1.3.5"triazine-2,4“diamine met 19,4 g (0,15 mol) 1-piperazineethaan-amine.

Het verkregen produkt smelt bij 26l-263°C.

Analyse voor C^H^N^

Berekend: 0=69,132; H=ll,132; N=19,742Gevonden: C=69,082; H=ll,062; N=19,80# ^-NMR (60 MHz, CDCI3): 3,7 dpm (t, 4H, groep met de formule 61 vanhet formuleblad), 2,8 dpm (m, 2H, -CH2-(NH2)).

Voorbeeld XII: Bereiding van de verbinding met de formule 65 van hetformuleblad.

Een oplossing van 1,76 g (0,0139 mol) oxalylchloride in 20 ml 1,2-dichloorethaan wordt langzaam toegevoegd aan een oplossing van 20 g(0,026 mol) van de verbinding van voorbeeld I in 100 ml 1,2-dichloor-ethaan, terwijl de temperatuur op -5°C wordt gehouden. Na beëindiging vanhet toevoegen wordt het mengsel 1 uur bij 0°C en 2 uur bij omgevings¬temperatuur geroerd. Vervolgens wordt op 0eC gekoeld, wordt een oplossingvan 1,2 g (0,03 mol) natriumhydroxide in 10 ml water toegevoegd terwijlde hierboven genoemde temperatuur wordt aangehouden en daarna wordt hetmengsel 2 uur bij omgevingstemperatuur geroerd. De organische fase wordtafgescheiden, boven watervrij Na2S0ü gedroogd en onder vacuum ingedampt.Het residu wordt uit hexaan gekristalliseerd.

Het verkregen produkt smelt bij 132-134eC.

Analyse voor C^H^N^C^

Berekend: 0=67,972; H=10,652; N=19,372Gevonden: 0=67,90%; H=10,672; N=19,312

Voorbeelden XIII-XIV: Volgens de werkwijze die is beschreven in voorbeeldXII en met gebruik van de respektieve reagentia in de juiste mol ai reverhoudingen worden de verbindingen met de formule 66 van het formuleblad bereid.

Voorbeeld XV: Bereiding van de verbinding met de formule 68 van het for¬muleblad.

Een oplossing van 1,3 g (0,0139 mol) epichloorhydrine in 10 ml 2-methyl-2-butanol wordt toegevoegd aan een op 60eC verwarmde oplossing van20 g (0,026 mol) van de verbinding van voorbeeld I in 100 ml 2-methyl-2-butanol. Het mengsel wordt 2 uur bij 80°C en 3 uur onder terugvloei-koeling verhit, waarbij 0,6 g (0,015 mol) gemalen natriumhydroxide inkleine hoeveelheden wordt toegevoegd.

Na afkoelen op 40eC wordt het reaktiemengsel gefiltreerd en ondervacuum ingedampt en wordt het residu opgelost in 100 ml tolueen. De ver¬kregen oplossing wordt twee keer met water gewassen, boven watervrijNa2S0/t gedroogd en onder vacuum ingedampt. Er wordt een residu verkregendat langzaam stolt en een smeltpunt heeft van 68-70eC.

Analyse voor CgiH17i(N220

Berekend: C=68,632; H=11,01JÏ; N*19,35X

Gevonden: 0=69,00#; H=11,01JK; N=19,332

Voorbeeld XVI: Bereiding van de verbinding met de formule 69 van hetformuleblad.

7,2 g (0,034 mol) N-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidine-amine,opgelost in 30 ml xyleen, wordt langzaam toegevoegd aan een oplossing van 6,3 g (0,034 mol) cyanuurchloride in 50 ml xyleen, terwijl de temperatuurtussen -50 en 0°C wordt gehouden. Het mengsel wordt 2 uur bij omgevings¬temperatuur geroerd, er wordt een oplossing van 1,6 g (0,04 mol) natrium¬hydroxide in 15 ml water toegevoegd en de lading wordt 30 minuten bijdezelfde temperatuur geroerd.

De waterfase wordt afgescheiden, er wordt 52,2 g (0,068 mol) van deverbinding van voorbeeld I toegevoegd en het mengsel wordt 2 uur onderterugvloeikoeling verhit. 4,1 g (0,102 mol) gemalen natriumhydroxidewordt toegevoegd en het mengsel wordt 8 uur, met azeotrope verwijderingvan het water van de reaktie, onder terugvloeikoeling verhit en daarnanog 6 uur met verwijdering van 20 ml xyleen.

Na af koelen op 70 °C wordt het reaktiemengsel verdund met 60 mlxyleen, gefiltreerd en onder vacuum ingedampt. Het residu wordt gekris¬talliseerd uit acetonitril. Het verkregen produkt smelt bij 131-133*0.

Analyse voor C10/,H195N27

Berekend: 0=68,49%; Η=10,7δ^; Ν=20,732

Gevonden: 0=68,552; H=10,732; N=20,692

Voorbeeld XVII: Bereiding van de verbinding met de formule 70 van hetformuleblad.

Een oplossing van 23.5 g (0,1 mol) 2,4-dichloor-6-morfolino-l,3*5~triazine in 80 ml xyleen wordt in 3 uur toegevoegd aan een op 100-11 °Cverhitte oplossing van 53.7 g (0,2 mol) N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperi-dyl)-l-piperazine-ethaanamine in 150 ml xyleen.

Na het beëindigen van het toevoegen wordt het mengsel 1 uur, ondertoevoegen van 16 g (0,4 mol) gemalen natriumhydroxide, gekookt en vervol¬gens 8 uur onder terugvloeikoeling verhit, met het azeotroop verwijderenvan het water van de reaktie.

Na af koelen op 60°C worden 85,2 g (0,2 mol) 2-chloor-4,6-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyloxy)-l,3,5“triazine, 120 ml xyleen en 41,5 g (0,3 mol) gemalen kaliumcarbonaat toegeveegd en wordt het mengsel10 uur, met azeotrope verwijdering van het water van de reaktie, onderterugvloeikoleing verhit.

Na afkoelen op 70eC wordt het reaktiemengsel gefiltreerd en ondervacuum ingedampt.

Het verkregen produkt smelt bij l42-l45°C.

Analyse voor C79Hlit0N2205

Berekend: 0=64,192; H=9.552; N=20,852

Gevonden: 0=64,012; H=9,492; N=20,752

Voorbeeld XVIII: Bereiding van de verbinding met de formule 71 van hetformuleblad.

46,1 g (0,06 mol) van de verbinding van voorbeeld I wordt toegevoegdaan een op 60°C verwarmde oplossing van 10,4 g (0,015 mol) N,N'-bis(4,6-dichloor-1,3,5“triazin-2-yl)-N,N'-bis(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,6-hexaandiamine in 100 ml xyleen. Het mengsel wordt 2 uur op 80-90eCverwarmd en af gekoeld op 60°C en er wordt 3,6 g (0,09 mol) gemalen na¬triumhydroxide toegevoegd. Vervolgens wordt het mengsel 2 uur op 90°Cverwarmd, 10 uur onder terugvloeikoeling met azeotrope verwijdering vanhet water van de reaktie en daarna nog 6 uur met verwijdering van 40 ml xyleen.

Na af koelen op 70 °C wordt het reaktiemengsel verdund met 60 mlxyleen, gefiltreerd en onder vacuum ingedampt. Het residu wordt gekris¬talliseerd uit aceton.

Het verkregen produkt smelt bij 172-174eC.

Analyse voor C206H384N54

Berekend: 0=68,392; H=10,702; N=20,912

Gevonden: 0=68,462; H=10,702; N=20,902

Voorbeelden XIX-XXII: Volgens de werkwijze die is beschreven in voorbeeldXVIII en met gebruik van de respektieve reagentia in de juiste molaireverhoudingen worden de volgende verbindingen met de formule 72 van hetformuleblad bereid.

Voorbeeld XXIII: Bereiding van de verbinding met de formule 77 van hetformuleblad.

Een oplossing van 6,4 g (0,03 mol) N-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidine-amine in 20 ml mesityleen wordt toegevoegd aan een op 40eCverwarmde oplossing van 10,4 g (0,015 mol) N.N'-bis(4,6-dichloor-l,3.5_triazin-2-yl) -N, N' -bis (2,2,6,6- tetramethyl-4-piperidyl) -1,6-hexaandiaminein 120 ml mesityleen. Het mengsel wordt 2 uur bij 80°C verwarmd, er wordteen oplossing van 1,2 g 90,03 mol) natriumhydroxide in 20 ml water toege¬voegd en de lading wordt nog 3 uur bij 80-90°C verwarmd.

De waterlaag wordt afgescheiden, er wordt 23,05 g (0,03 mol) van deverbinding van voorbeeld I toegevoegd en het mengsel wordt 1 uur onderterugvloeikoeling verhit. Er wordt 2,4 g (0,06 mol) gemalen natrium- lydroxide toegevoegd en het mengsel wordt 12 uur onder terugvloeikoeling/erhit, met azeotrope verwijdering van het water van de reaktie. Na af-coelen op 70°C wordt het reaktiemengsel gefiltreerd en onder vacuum inge-ïampt.

Het verkregen produkt smelt bij 155_157°C.

Analyse voor ΟιωΗ270Ν36

Berekend: 0=69,022; H=10,862; N*20,l2%

Gevonden: 0=68,602; H=10,782; N=20,022

Voorbeeld XXIV: Bereiding van de verbinding met de formule 78 van hetformuleblad.

19*6 g (0,02 mol) van de verbinding van voorbeeld VI, 2,3 g (0,01nol) 1,10-decaandizuur-dimethylester en 100 ml tolueen worden raiderterugvloelkoeling verhit, met azeotrope verwijdering van het water datnogelijk ontstaat. Vervolgens wordt 0,4 g LiNH2 aan het mengsel toege-/oegd en dit wordt 4 uur onder terugvl oeikoeling verhit, waarbij CH30H3at tijdens de reaktie ontstaat wordt verwijderd. Het mengsel wordt afge¬leid tot kamertemperatuur, gewassen met water, boven natriumsulfaatgedroogd en onder vacuum ingedampt.

Het verkregen produkt smelt bij 118-121”C.

Analyse voor CU6H210N2808

Berekend: 0=65,56%; H=9,96%; N=l8,452

Gevonden: 0=65,28%; H=9,89%; N=l8,382

Voorbeeld XXV: Bereiding van de verbinding met de formule 79 van hetformuleblad.

4l,l g (0,06 mol) van de verbinding van voorbeeld I, 5.9 g (0,02mol) l,3,5-tris(oxiranylmethyl)-l,3,5"triazine-2,4,6(lH, 3H* 5H)-trion en300 ml tert-amylalcohol worden 18 uur onder terugvloeikoeling verhit.Vervolgens wordt het mengsel onder vacuum ingedampt, waarbij het residuwordt opgelost in 150 ml xyleen. De oplossing wordt gewassen met water,boven natriumsulfaat gedroogd en onder vacuum ingedampt.

Het verkregen produkt smelt bij 148-151°C.

Analyse voor Οι4ήΗ27ΟΝ3606

Berekend: 0=66,47%; H=10,462; N=19.3Ö%

Gevonden: 0=66,15%; H=10,382; N=19,292

Voorbeeld XXVI: Bereiding van de verbinding met de formule 80 van hetformuleblad.

25.5 g (0,033 mol) l,3.5-tris[2-hydroxy-3-[(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)amino]propyl]-l,3,5-triazine-2,4,6(lH, 3H, 5H)-trion, 36,0 g(0,1 mol) N-butyl-4,6-dichloor-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl)-1,3,5-triazine-2-amine en 200 ml xyleen worden 2 uur bij 90°C verwarmd. Vervol¬gens wordt het mengsel afgekoeld op kamertemperatuur en er wordt 4,0 g(0,1 mol) gemalen natriumhydroxide toegevoegd. Het mengsel wordt 6 uurbij 908 C verwarmd, af gekoeld op kamertemperatuur en er wordt 51.7 g (0,1mol) van de verbinding van voorbeeld IX toegevoegd. Dit mengsel wordt 2uur bij 120eC verhit, er wordt 4,8 g (0,12 mol) gemalen natriumhydroxidetoegevoegd en er wordt 12 uur, met azeotrope verwijdering van het watervan de reaktie, onder terugvloeikoeling verhit en daarna nog 6 uur metverwijdering van 80 ml xyleen.

Na af koelen op 60°C wordt het reaktiemengsel verdund met 80 mlxyleen, gefiltreerd en twee keer met 100 ml water gewassen. De organischefase wordt afgescheiden, boven natriumsulfaat gedroogd, gefiltreerd enonder vacuum ingedampt. Het residu wordt twee keer uit acetonitril ge¬kristalliseerd.

Het verkregen produkt smelt bij 196-199eC.

Analyse voor Cl68H3o6N5i|06Berekend: 0=63,482; H=9,702; N=23,792Gevonden: 0=63,262; H=9,622; N=23,292

Voorbeeld XXVII: Bereiding van de verbinding met de formule 81 van hetformuleblad.

21.5 g (0,02 mol) l,4,7-tris[4-chloor-6-N-(2,2,6,6-tetramethyl-4- piperidyl)butylamino-l,3,5-triazin-2-yl]-l,4,7-triazaheptaan, 35,3 g (0,06 mol) van de verbinding van voorbeeld IV en 150 ml xyleen worden 2uur onder terugvloeikoeling verhit, met azeotrope verwijdering van hetwater dat mogelijk ontstaat. Het mengsel wordt op 60°C afgekoeld en erwordt 3,2 g (0,08 mol) gemalen natriumhydroxide toegevoegd. Het mengselwordt 10 uur, met azeotrope verwijdering van het water van de reaktie,onder terugvloeikoeling verhit en daarna nog 4 uur met verwijdering van60 ml xyleen. Na afkoelen op 60eC wordt het reaktiemengsel verdund met 60ml xyleen, gefiltreerd en onder vacuum ingedampt. Het residu wordt ge¬kristalliseerd uit acetonitril.

Het verkregen produkt smelt bij 13δ-ΐ4θβΟ.

Analyse voor C^H^qN^Oj

Berekend: 0=66,382; H=10,332; N=21,532

Gevonden: 0=66,122; H=10,232; N«21,4l2

Voorbeeld XXVIII: Bereiding van de verbinding met de formule 82 van hetformuleblad, 29,4 g (0,02 mol) l,5,8,12-tetrakis[4-chloor-6-N-(2,2,6,6-tetra-methyl-4-piperidyl)butylamino-1,3 * 5~triazin-2-yl]-1,5*8*12-tetraaza-dodecaan, 42,1 g (0,08 mol) van de verbinding van voorbeeld IV en 180 mlxyleen worden 2 uur onder terugvloeikoeling verhit, met azeotrope verwij¬dering van het water dat mogelijk ontstaat. Het mengsel wordt afgekoeldop 60°C en er wordt 4,2 g (0,105 mol) gemalen natriumhydroxide toege¬voegd. Het mengsel wordt 10 uur, met azeotrope verwijdering van het watervan de reaktie, onder terugvloeikoeling verhit en daarna nog 6 uur metverwijdering van 80 ml xyleen.

Na af koelen op 60 eC wordt het reaktiemengsel verdund met 80 mlxyleen, gefiltreerd en onder vacuum ingedampt.

Het verkregen produkt smelt bij 128-130°C.

Analyse voor C2oi(H378N5604

Berekend: 0=66,592; H=10,352; N=21,322

Gevonden: 0=66,24#; H=10,222; N=21,03#

Voorbeeld XXIX: Bereiding van de verbinding met de formule 83 van hetformuleblad.

Een oplossing die 2,16 g (0,072 mol) formaldehyd en 3.30 g (0,072mol) mierezuur in 8 ml water bevat wordt in 3 uur toegevoegd aan een op110eC verhitte oplossing van 14,8 g (0,01 mol) van de verbinding vanvoorbeeld XVII in 60 ml xyleen, met het gelijktijdig verwijderen van hetwater.

Na afkoelen op 70°C wordt een oplossing van 4,3 g (0,105 ooi)natriumhydroxide in 30 ml water toegevoegd en het mengsel wordt 30 minu¬ten geroerd. De waterfase wordt afgescheiden en de organische fase wordtgewassen met water, boven watervrij Na2S0z, gedroogd en onder vacuum inge¬dampt .

Het verkregen produkt smelt bij 150-153°C.

Analyse voor C85H152N2205

Berekend: 0=65,352; H=9,8l2; N=19,722

Gevonden: 0=65,262; H=9,772; N=19,712

Voorbeeld XXX: De verbinding met de formule 84 van het formuleblad wordtbereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van de verbin¬ding van voorbeeld XX.

Het verkregen produkt smelt bij 182-184*0.

Analyse voor 0220Η412Ν5/,

Berekend: 0=69,282; H=10,892; N=19»832Gevonden: C-69.07%; H=10,8l%; N=19,842

Voorbeeld XXXI: De verbinding met de formule 85 van het formuleblad wordtbereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van de verbin¬ding van voorbeeld XX.

Het verkregen produkt smelt bij 176-179°C.

Analyse voor C200H374N52

Berekend: C=68,49%; H=10,752; N=20,762

Gevonden: 0=68,062; H=10,702; N=20,592

Voorbeeld XXXII: De verbinding met de formule 86 van het formulebladwordt bereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van deverbinding van voorbeeld XXI.

Het verkregen produkt smelt bij 195~198°C.

Analyse voor Cl80H336N50

Berekend: 0=67,542; H=10,582; N=21,882

Gevonden: 0=67,052; H=10,522; N=21,492

Voorbeeld XXXIII: De verbinding met de formule 87 van het formulebladwordt bereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van deverbinding van voorbeeld XXV.

Het verkregen produkt smelt bij 159_l62°C.

Analyse voor C153H288N3606

Berekend: 0=67,362; H=10,642; N=l8,482

Gevonden: 0=67,112; H=10,522; N=l8,4l2

Voorbeeld XXXIV: De verbinding met de formule 88 van het formulebladwordt bereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van deverbinding van voorbeeld XXVII.

Het verkregen produkt smelt bij 151-154°C.

Analyse voor Cl6oH298N4203

Berekend: 0*67,23%; H=10,5l£; N=20,582

Gevonden: 0=67,292; H=10,51%; N=20,472

Voorbeeld XXXV: De verbinding met de formule 89 van het formuleblad wordtbereid zoals in voorbeeld XXIX is beschreven, met gebruik van de verbin¬ding van voorbeeld XXVIII.

Het verkregen produkt smelt bij l4l-l45°C.

Analyse voor C2i4H398N560h

Berekend: 0=67,292; H=10,502; N=20,532

Gevonden: 0=67,082; H=10,442; N=20,362

Voorbeeld XXXVI: (stabiliserende werking tegen licht in polyproeen-ve- zels) 2,5 g van ieder van de produkten die zijn weergegeven in tabel A, 1g tris(2,4-di-tert-butylfenyl)fosfiet, 0,5 g calciummonoethyl 3,5-di“tert-butyl-4-hydroxybenzylfosfonaat, 1 g calciumstearaat en 2,5 g titaan¬dioxide worden in een langzame menger met 1000 g polypropeen-poeder meteen smeltindex = 12 g/10 min (gemeten bij 230°C en 2,16 kg) gemengd.

De mengsels worden geëxtrudeerd bij 200-230eC voor het verkrijgenvan polymeer-granules, die vervolgens met gebruik van een semi-indus-trieel type inrichting (Leonard-Sumirago (VA) Italië) in vezels wordenomgezet, waarbij onder de volgende omstandigheden wordt gewerkt:Temperatuur van de extrudeerinrichting: 230-245*0

Temperatuur van de kop : 255“260eC

Strek-verhouding : 1:3.5

Titer : 11 dtex per filament

De vezels die aldus zijn vervaardigd worden op een witte kaart be¬vestigd en in een Weather-0-Meter Model 65 WR (ASTM D2565-85) met eentemperatuur van de zwarte achtergrond van 63*0 blootgesteld.

De resterende taaiheid wordt door middel van een tensometer metkonstante snelheid bij monsters, genomen na verschillende blootstellings-tijden aan licht, gemeten, waarna de blootstellingsduur, in uur, diewordt benodigd voor het halveren van de aanvankelijke taaiheid (T50) wordtberekend. Bij wijze van vergelijking worden vezels die onder dezelfdeomstandigheden, zoals hierboven zijn weergegeven, zijn bereid, maar zon¬der toevoeging van de stabiliseermiddelen volgens de uitvinding, bloot¬gesteld.

De verkregen resultaten worden in tabel A getoond.

Tabel A

Stabiliseermiddel Tr0 (uur)

Zonder stabiliseermiddel 240

Verbinding van voorbeeld XII 2900

Verbinding van voorbeeld XIV 2780

Verbinding van voorbeeld XVII 2400

Verbinding van voorbeeld XIX 2150

Verbinding van voorbeeld XX 2090

Verbinding van voorbeeld XXII 2300

Verbinding van voorbeeld XXIII 2370

Verbinding van voorbeeld XXIV 2340

Verbinding van voorbeeld XXVII 2140

Verbinding van voorbeeld XXX 2180

Claims (12)

1. Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad, waarinRx waterstof, Cj-Ce alkyl, 0·, OH, CH2CN, Cj-C^ alkoxy, C5-C12 cycloalkoxy,C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenylalkyl dat niet is gesubstitueerd of aan defenylgroep met 1, 2 of 3 C^-Ci, alkylgroepen is gesubstitueerd, of alifa-tisch Cj-C8 acyl is; R2 -0- of R^N- is, waarbij R* waterstof, ^-0ι8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3alkylgroepen, C?-C9 fenylalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan defenylgroep met 1, 2 of 3 alkyl-groepen is gesubstitueerd, tetra- hydrofurfuryl, een groep met de formule (3) van het formuleblad of C2-C4alkyl, dat op de 2-, 3“. of 4-plaats met C1-C8 alkoxy, met di(C1-C^alkyl )amino of met een groep met de formule (4) van het formuleblad isgesubstitueerd, waarbij A1 een rechtstreekse binding, -0-, -CH2-, -CH2CH2-of CHo-N- is, of R2 is tevens één van de groepen met de formules (5) tot i en met (7) van het formuleblad, waarin Rx is zoals hiervoor gedefinieerd,A2 -CH2CH2-, -CO-, -C0C0-, ~CH2C0- of -C0CH2C0- is en p nul of 1 is, waar¬bij het stikstofatoom dat is gesubstitueerd met de piperidylgroep aan detriazinering met de formule (1) of (2) van het formuleblad is gebonden; R3 een groep met de formule (8) van het formuleblad is, met Ri en R2 zoalshierboven gedefinieerd, of een groep met de formule (4) van het formule¬blad of een R50- of R8-N- groep, waarbij R5, R8 en R7, die gelijk of ver- schillend zijn, waterstof, C1-Cl8 alkyl, C5-C12 cycloalkyl, dat niet isgesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 alkyl-groepen, C3-Cl8 alkenyl, fenyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerdmet 1, 2 of 3 alkyl-groepen of alkoxy-groepen, C7-C9 fenyl¬ alkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubsti¬tueerd met 1, 2 of 3 Cj-Οή alkyl-groepen, tetrahydrofurfuryl of C2-C4alkyl, dat op de 2-, 3- of 4-plaats is gesubstitueerd met Cj-Ce alkoxy ofmet di(C1-C4 alkyl)amino of met een groep met de formule (4) van het for¬muleblad; G1 is een groep met de formule (9) van het formuleblad, waarin A3 een >N-(R8-A5)q of een >CHCH2~N- groep is, waarbij R8 C2-C8 alkyleen is, R9 A5 -O- of R10-N- is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen hebben die voor R4 is gegeven en A4 -CH2CH2- is of, als A3 >N- is, dan isA4 tevens een groep met de formule (10) of (11) van het formuleblad,waarbij het endocyclische stikstofatoom van de verbinding met de formule(9) van het formuleblad kan worden gebonden aan de triazinering of aan degroep van de verbinding met de formule (1) van het formuleblad; G2 een groep met de formule (12) van het formuleblad is, waarin Rn éénvan de betekenissen heeft die voor R4 is gegeven, R12 C2-C12 alkyleen, C4-C12 alkyleen dat is onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, C5-C7cycloalkyleen, C5-C? cycloalkyleendi(C1-C4 alkyleen), alkyleendi(C5- C7 cycloalkyleen) of fenyleendi(C1-C4alkyleen) is en A6 is zoals hierbovenvoor A5 is gedefinieerd, waarbij het stikstofatoom dat is gebonden aan deRn-groep kan binden aan de triazinering of aan de L2-groep van de ver¬binding met de formule (2) van het formuleblad;m 1, 2, 3 of 4 is; als m 1 is, dan is Lx waterstof, C1-Cl8 alkyl, C3-C6 alkenyl, C7-C9 fenyl-alkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenylgroep is gesubsti¬tueerd met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen, alifatisch, cycloalifatisch ofaromatisch acyl dat niet meer dan 22 koolstof atomen bevat of (Cj-Cjg al-koxy)carbonyl; als m 2 is, dan is Lx C2-C12 alkyleen, C4~C12 alkyleen dat is onderbrokendoor 1, 2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendi(C1-C4 alkyleen), alifatisch,cycloalifatisch of aromatisch diacyl dat niet meer dan 20 koolstofatomenbevat of één van de groepen met de formules (13) tot en met (16) van hetformuleblad, waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of een groepmet de formule (17) van het formuleblad is, waarbij Rlt R2 en R3 zijnzoals hierboven gedefinieerd en Rl8 een groep is met de formule (9) vanhet formuleblad of een groep met de formule (12) van het formulebladzoals hiervoor is gedefinieerd, of R13 is tevens een Rl8H-groep, R^ heeftéén van de betekenissen van R3 of is een groep met de formule (17) vanhet formuleblad, R15 is een groep met de formule (18) of (19) van hetformuleblad, waarin A7, A8 en A9, die gelijk of verschillend zijn, één vande betekenissen hebben van A5, R19 één van de betekenissen heeft van R12 ofC4-C12 alkyleen is dat is onderbroken door een R21N- groep, waarbij R21 één van de betekenissen van R4 heeft of het is een alifatisch, cycloalifa¬tisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 12 koolstof atomen bevat of(Ci-Ci, alkoxy)carbonyl, C2-C4 alkylideen(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen ofC2-C4 alkylideendifenyleen, waarbij iedere fenyleengroep niet is gesubsti- tueerd of is gesubstitueerd met 1 of 2 C1-C, alkyl-groepen, of R19 is eengroep met de formule (20) van het formuleblad, waarbij R22 waterstof ofC^-C4 alkyl of een groep met de formule (21) van het formuleblad is, R20en R23 C2-C6 alkyleen zijn, s nul of 1 is, A10 één van de betekenissen vanA3 heeft, Rl6 en R17 één van de betekenissen van R12 hebben of C2-C4 al-kylideendi(C5-C7 cycloalkyleen), fenyleen of C2-C/, alkylideendifenyleenzijn, waarbij iedere fenyleen-groep niet is gesubstitueerd of is gesub¬stitueerd met 1 of 2 Ci-Ci, alkyl-groepen en r nul of 1 is;als m 3 is, dan is alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch triacyldat niet meer dan 12 kool stof atomen bevat of een groep met de formule(22) of (23) van het formuleblad, waarin R24 is zoals hierboven is gedefi¬nieerd voor R·^ en R25 één van de groepen met de formules (24) tot en met(27) van het formuleblad is, waarin Au, A12 en A13, die gelijk of ver¬schillend zijn, één van de betekenissen van A5 hebben, R26, R27 en R28, diegelijk of verschillend zijn, C2-C6 alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30,R31 en R32, die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van R/,hebben, Α1ή een rechtstreekse binding of -CH2- is, u en v, die gelijk ofverschillend zijn, gehele getallen van 2 tot en met 6 zijn en R33 C3-C12alkaantriyl is; als m 4 is, dan is L1 alifatisch of aromatisch tetraacyl met niet meerdan 12 koolstofatomen, tetrahydrofuran-2,3,4,5~tetracarbonyl of een groepmet de formule (28) van het formuleblad, waarin R3/, is zoals hiervoor isgedefinieerd voor Rl4 en R35 één van de groepen met de formules (29) toten met (31) van het formuleblad is, waarin A15 één van de betekenissen vanA5 heeft, R36 en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C6 alkyleen zijn,x nul of 1 is en R3g Ci,-C12 alkaantetrayl is;n is 2, 3 of 4; als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formules (13) tot en met(16) van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule (22) of (23) van het for¬muleblad, zoals hiervoor gedefinieerd; als n 4 is, dan is L2 tetrahydrofuran-2,3,4,5“tetracarbonyl of een groepmet de formule (28) van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd.

2. Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad volgensconclusie 1, waarin Rx waterstof, Cj-C/, alkly, OH, C6-C12 alkoxy, C5-C8cycloalkoxy, allyl, benzyl of acetyl is.

3· Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad volgens conclusie 1, waarin R2 -0- of R4-N- is, waarbij R4 waterstof, alkyl, C5-C8 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1,- 2 of 3 0ι"04alkyl-groepen, benzyl dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-C^, alkyl-groepen, tetrahydrofur-furyl, een groep met de formule (3) van het formuleblad, C2-C3 alkyl datop de 2- of 3“Plaats is gesubstitueerd met Cx-C4 alkoxy, met di(C1-Cialkyl)amino of met een groep met de formule (4) van het formuleblad,waarbij A1 een rechtstreekse binding, -0-, -CH2- of -CH2CH2- is, is of R2is tevens één van de groepen met de formules 5 tot en met 7 van het for¬muleblad, waarin A2 -CH2CH2-, -CO-, -C0C0- of -C0CH2C0- is en p nul of 1is; R3 een groep met de formule (8) van het formuleblad is of een groep metde formule (4) van het formuleblad of een R5-0- of R8-N- groep, waarbij R5, R6 en R?, die gelijk of verschillend zijn, waterstof, C1-C12 alkyl, C5-C8 cycloalkyl, dat niet is gesubstitueerd of dat is gesubstitueerd met 1,2 of 3 Ci-C4 alkyl-groepen, C3-C12 alkenyl, fenyl, dat niet is gesubstitu¬eerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 Cj-Cj, alkyl-groepen of Cj-C*alkoxy-groepen, benzyl, dat niet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-C4 alkyl-groepen, tetrahydrofur-furyl of C2-C3 alkyl dat op de 2- of 3-plaats is gesubstitueerd metalkoxy, met di^-Cj, alkyl)amino of met een groep met de formule (4) vanhet formuleblad; Gx een groep met de formule (9) van het formuleblad is, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij R8 C2-C4 alkyleen is, A5 R9 -0- of R10-N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen van R4hebben en A4 -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is A4 tevens een groep metde formule (10) of (11) van het formuleblad; G2 een groep met de formule (12) van het formuleblad is, waarin Ru éénvan de betekenissen van R4 heeft, R12 C2-C10 alkyleen, C4-C10 alkyleen datis onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleen, cyclo- hexyleendimethyleen, methyleendicyclohexyleen of fenyleendimethyleen is,is zoals hierboven voor A5 is gedefinieerd en m 1, 2, 3 of ^ is;als m 1 is, dan is Lx waterstof, C]-Cl8 alkyl, C3-C4 alkenyl, benzyl, datniet is gesubstitueerd of dat aan de fenyl-groep is gesubstitueerd met 1,2 of 3 C1-C4 alkyl-groepen, alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch acyl dat niet meer dan 18 koolstof atomen bevat of (C1-Cl8 alkoxy) carbo.iyl;als m 2 is, dan is 1^ C2-C10 alkyleen, C4-C10 alkyleen dat is onderbrokendoor 1, 2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendimethyleen, alifatisch, cyclo-alifatisch of aromatisch diacyl dat niet meer dan 18 koolstofatomen bevatof één van de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formule¬blad, waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of een groep met deformule (17) van het formuleblad is, waarbij R18 een groep met de formule(9) of (12) van het formuleblad, of R13 is tevens een -Rl8H-groep, Rl4 éénvan de betekenissen van R3 heeft of een groep met de formule (17) van hetformuleblad is, R15 een groep is met de formule (18) of (19) van het for¬muleblad, waarin A7, A8 en A9, die gelijk of verschillend zijn, één van debetekenissen van A5 hebben, R19 één van de betekenissen van R12 heeft ofC4-C10 alkyleen is, dat is door een R21N< groep, waarbij R21 één van debetekenissen van R4 heeft of alifatisch, cycloalifatisch of aromatischacyl is dat niet meer dan 8 koolstofatomen bevat of (C^-Cg alkoxycarbo-nyl), isopropylideendicyclohexyleen, fenyleen, isopropylideendifenyleen,een groep met de formule (20) van het formuleblad, waarbij R22 waterstofof methyl is, of een groep met de formule (21) van het formuleblad, R20 enR23 C2-C4 alkyleen zijn, s nul of 1 is, A10 heeft één van de betekenissenvan A3, Ri6 en R17 hebben één van de betekenissen van R12 of zijn iso¬propylideendicyclohexyleen, fenyleen of isopropylideendifenyleen en r isnul of 1; als m 3 is, dan is Lx alifatisch, cycloalifatisch of aromatisch triacyldat niet meer dan 10 koolstofatomen bevat of een groep met de formule(22) of (23) van het formuleblad, waarin R24 is zoals hierboven voor Rl4is gedefinieerd en R25 één van de groepen met de formules 2k tot en met 27van het formuleblad is, waarin An, A12 en A13, die gelijk of verschillendzijn, één van de betekenissen van A5 hebben, R26, R2? en R28, die gelijk ofverschillend zijn, C2-Cg alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30, R31 en R32,die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van R4 hebben,Al4 een rechtstreekse binding of -CH2- is, u en v, die gelijk of verschil¬lend zijn, gehele getallen van 3 tot en met 6 zijn en R33 ^3~C10 alkaan-triyl is; als m 4 is, dan is L7 alifatisch of aromatisch tetraacyl dat niet meerdan 10 koolstofatomen bevat, tetrahydrofuran-2,3,^.5_tetracarbonyl of eengroep met de formule (28) van het formuleblad, waarin R34 is zoals hier¬voor is gedefinieerd voor Rl4 en R35 één van de groepen is met de formules29 tot en met 31 van het formuleblad, waarin A15 één van de betekenissenvan A5 heeft, R36 en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C4 alkyleen zijn, x nul of 1 is en R38 C^-Cg alkaantetrayl is; n 2, 3 of 4 is en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule (22) of (23)· van het for¬muleblad zoals hierboven is gedefinieerd; als n 4 is, dan is L2 tetrahydrofuran-2,3,4,5"tetracarbonyl of een groepmet de formule (28) van het formuleblad zoals hierboven is gedefinieerd.

4. Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad volgensconclusie 1, waarin R2 -0- of R;,-N< zijn, waarbij R^ waterstof, Ci-C12 alkyl, cyclohexyl, datniet is gesusbtitueerd of dat is gesubstitueerd net 1, 2 of 3 alkyl- groepen, benzyl tetrahydrofurfuryl, een groep met de formule (3) van hetformuleblad, C2-C3 alkyl dat aan de 2- of 3-plaats is gesubstitueerd metCx-C4 alkoxy, met dimethylamino of met 4-morfolinyl, is of R2 is tevenséén van de groepen met de formules 5 tot en met 7 van het formuleblad,waarin A2 -CH2CH2-, -CO- of -C0C0- is en p nul of 1 is; R3 is een groep met de formule (8) van het formuleblad of een 4-morfo-linylgroep of een R50- of Rg-N- groep, waarbij R5, Rg en R7, die gelijk of R7 verschillend zijn, waterstof, C1-C8 alkyl, cyclohexyl, dat niet is gesub¬stitueerd of dat is gesubstitueerd met 1, 2 of 3 C1-C4 alkylgroepen, C3-Cnalkenyl, fenyl, benzyl, tetrahydrofurfuryl of C2-C3 alkyl dat aan de 2- of3-plaats is gesubstitueerd C^Cj, alkoxy, met dimethylamino, met diethyl-amino of met 4-morfolinyl, is; Gj is een groep met de formule (9) van het formuleblad, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij R8 C2-C4 alkyleen is, A5 R9 -0- of R10-N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen van Rfthebben en Aή -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is Aj, tevens een groep metde formule (10) of (11) van het formuleblad; G2 is een groep met de formule (12) van het formuleblad, waarin Rn éénvan de betekenissen van R/, heeft, R12 C2-C8 alkyleen, Ci,-C10 alkyleen, datis onderbroken door 1, 2 of 3 zuurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen,methyleendicyclohexyleen of fenyleendimethyleen is, Ag is zoals hierbovenis gedefinieerd voor A5 en m is 1, 2, 3 of 4; als m 1 is, dan is Li waterstof, Cj-C^ alkyl, allyl, 2-methylallyl, ben¬zyl, alifatisch Ci-C12 acyl of1 (Cj"C^2 dlkoxy)c&rbony 1 j als m 2 is, dan is Lx C2-C8 alkyleen, C^-Cg alkyleen dat is onderbroken 1,2 of 3 zuurstofatomen, fenyleendimethyleen, alifatisch C2-Cl6 diacyl oféén van de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad,waarin R13 één van de betekenissen van R3 heeft of een groëp is met deformule (17) van het formuleblad, waarbij Rl8 een groep is met de formule(9) of (12) van het formuleblad, of R13 is tevens een -RlgH groep, Rl4heeft één van de betekenissen van R3 of is een groep met de formule (17)van het formuleblad, R15 is een groep met de formule (18) of (19) van hetformuleblad, waarin A7, Ag en Ag, die gelijk of verschillend zijn, één vande betekenissen van A5 hebben, Rlg één van de betekenissen van R12 heeft ofCi,-C10 alkyleen is, dat is onderbroken door een R21-N< groep, waarbij R21één van de betekenissen van R/, heeft of alifatisch Cj-C^ acyl of (Cj^—C4alkoxy)carbonyl, isopropylideendicyclohexyleen, isopropylideendifenyleen,een groep met de formule (39) van het formuleblad of een groep met deformule (21) van het formuleblad is, R20 en R23 C2-0ή alkyleen zijn, s nulof 1 is, Ai0 één van de betekenissen van A3 heeft, Rl6 en R17 één van debetekenissen van R12 hebben of isopropylideendicyclohexyleen of iso¬propylideendifenyleen zijn en r nul of 1 is; als m 3 is, dan is Lx alifatisch Cü-C8 triacyl of een groep met de formule(22) of (23) van het formuleblad, waarin R2^ is zoals hierboven voor R^is gedefinieerd en R25 is één van de gropeen met de formules 24 tot en met27 van het formuleblad, waarin An, A12 en A13, die gelijk of verschillendzijn, één van de betekenissen van A5 hebbem, R26, R27 en R28, die gelijk ofverschillend zijn, C2-C4 alkyleen zijn, t nul of 1 is, R29, R30, R31 en R^,die gelijk of verschillend zijn, één van de betekenissen van R/, hebben,Aji, een rechtstreekse binding of -CH2- is en u en v, die gelijk of ver¬schillend zijn, gehele getallen van 3 tot en met 5 zijn en R33 C3~Cgalkaantriyl is; als m 4 is, dan is Li alifatisch C8-C8 tetraacyl of een groep met de for¬mule (28) van het formuleblad, waarin R34 is zoals hierboven voor R^ isgedefinieerd en R35 is één van de groepen met de formules 29 tot en met 31van het formuleblad, waarin A15 één van de betekenissen van A5 heeft, R^en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C4 alkyleen zijn, x nul of 1is en R38 C4-C6 alkaantetrayl is; n is 2, 3 of 4 en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule (22) of (23) van het for¬muleblad zoals hierboven is gedefinieerd en als n 4 is, dan is L2 eengroep met de formule (28) van het formuleblad, zoals hierboven is gedefi- nieerd.

5· Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad volgensconclusie 1, waarin R2 -0- of Ra-N< is, waarbij R/, waterstof, Ci-Cg alkyl, cyclohexyl of eengroep met de formule (3) van het formuleblad is, of R2 is tevens één vande groepen met de formules 5 tot en met 7 van het formuleblad, waarinA2 -CH2CH2- of -CO- is en p nul of 1 is; R3 is een groep met de formule (8) van het formuleblad of een 4-morfo-linylgroep of een R50- of Rg-N- groep, waarbij R5 Cj-Cj, alkyl is en Rg en % R7, die gelijk of verschillend zijn, waterstof, Cj-C/, alkyl of cyclohexylzijn; Gj een groep is met de formule (9) van het formuleblad, waarin A3 een>N-(R8-A5)q- of een >CHCH2-N- groep is, waarbij Rg C2-C3 alkyleen is, A5 R9 -0- of R10-N< is en q nul of 1 is, R9 en R10 één van de betekenissen vanhebben en A4 -CH2CH2- is, of, als A3 >N- is, dan is A^ tevens een groep metde formule (11) van het formuleblad; G2 is een groep met de formule (12) van het formuleblad, waarin Rn éénvan de betekenissen van R^ heeft, R12 C2-Cg alkyleen, c6-c10 alkyleen datis onderbroken door 2 of 3 zzurstofatomen, cyclohexyleendimethyleen ofmethyleendicyclohexyleen is, Ag is zoals hierboven is gedefinieerd voor A5en m is 1, 2, 3 of 4; als m 1 is, dan is La waterstof, Ci-Cg alkyl, allyl, benzyl, alifatischC^Cg acyl of (Ci-Cg alkoxy)carbonyl; als m 2 is, dan is Lx C2-Cg alkyleen, C^-Cg alkyleen dat is onderbrokendoor 1 of 2 zuurstofatomen, alifatisch C2-C12 diacyl of één van de groepenmet de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad, waarin R13 en R^één van de betekenissen van R3 hebben of een groep met de formule (17)van het formuleblad zijn, waarbij R^ een groep is met de formule (9) of(12) van het formuleblad, R15 een groep is met de formule (18) of (19) vanhet formuleblad, waarin A?, Ag en A9, die gelijk of verschillend zijn, eenR10-N< groep zijn, R19 één van de betekenissen van R12 heeft, R20 C2-C3alkyleen is, s nul of 1 is, A10 één van de betekenissen van A3 heeft, Rl6en R17 C2-Cg alkyleen, Cz,-Cg alkyleen dat is onderbroken door 1 of 2 zuur¬stofatomen, isopropylideendicyclohexyleen of isopropylideendifenyleenzijn en r nul of 1 is; als m 3 is, dan is Li een groep met de formule (22) of (23) van het for¬muleblad, waarin R24 is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rl4 en R25 eengroep is met de formule (24) of (25) van het formuleblad, waarin t nulis, Au en A12 zijn een R10-N< groep, R26 en R27, die gelijk of verschillendzijn, C2-C3 alkyleen zijn, R29, R30 en R31 één van de betekenissen van R4hebben, Al4 een rechtstreekse binding of -CH2- is en u en v, die gelijk ofverschillend zijn, gehele getallen van 3 tot en met 5 zijn;als m 4 is, dan is Lj een groep met de formule (28) van het formuleblad,waarin R34 is zoals hierboven is gedefinieerd voor Rl4 en R35 is een groepmet de formule (29) van het formuleblad, waarin A15 een R10-N< groep is,R36 en R37, die gelijk of verschillend zijn, C2-C3 alkyleen zijn en x nulis; n is 2, 3 of 4 en als n 2 is, dan is L2 één van de groepen met de formu¬les 14 tot en met 16 van het formuleblad, zoals hierboven gedefinieerd;als n 3 is, dan is L2 een groep met de formule (22) of (23) van het for¬muleblad, zoals hierboven is gedefinieerd, en als n 4 is, dan is L2 eengroep met de formule (28) van het formuleblad, zoals hierboven is gedefi¬nieerd .

6. Verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad volgensconclusie 1, waarin R* waterstof of methyl is; R2 -0- of R4-N< is, waarbij R4 waterstof,alkyl of een groep met de formule (3) van het formuleblad is, of R2 istevens een groep met de formule (5) van het formuleblad, waarin A2-CH2CH2- of -CO- is en p nul of 1 is; R3 is een groep met de formule (8)van het formuleblad; Gx is een groep met de formule (40) van het formule¬blad; G2 is een groep met de formule (4l) van het formuleblad en R10 en Ru hebben één van de betekenissen van R4; m is 2, 3 of 4 en als m 2 is, dan is Li alifatisch C2-C10 diacyl of éénvan de groepen met de formules 13 tot en met 16 van het formuleblad,waarin R13 en Rl4 een groep met de formule (8) van het formuleblad, een 4-morfolinylgroep of een groep met de formule (17) van het formulebladzijn, waarbij Rl8 een G^groep is, R15 een groep met de formule (42) of(40) van het formuleblad is, waarbij R19 -(CH2)2_8- of C8-C10 alkyleen isdat is onderbroken door 2 of 3 zuurstofatomen, Rl8 -(CH2)4_8 is en r nul is; als m 3 is, dan is Lj een groep met de formule (22) of (23) van het formuleblad, waarin R24 is zoals hierboven voor Rl4 is gedefinieerd en R25is een groep met de formule (43) van het formuleblad; als m 4 is, dan isLx een groep met de formule (28) van het formuleblad, waarin R34 is zoals hierboven is gedefinieerd voor en R35 een groep is met de formule (44)van het formuleblad; n is 2, 3 of en als n 2 is, dan is L2 een groep metde formule (14) van het formuleblad, waarin R^ een groep is met de for¬mule (8) van het formuleblad of een groep met de formule- (17) van hetformuleblad, waarbij Rl8 een G2-groep is; als n 3 is, dan is L2 een groepmet de formule (22) van het formuleblad, waarin ~R2b een groep is met deformule (8) van het formuleblad of een groep met de formule (17) van hetformuleblad, waarbij Rl8 een G2-groep is en als n 4 is, dan is L2 eengroep met de formule (28) van het formuleblad, waarin R3/, een groep met deformule (8) van het formuleblad of een groep met de formule (17) van hetformuleblad is, waarbij Rl8 een G2-groep is.

7. Samenstelling die een organisch materiaal omvat dat onderhevig isaan afbraak die wordt teweeggebracht door licht, hitte en/of oxidatie enten minste één verbinding met de formule (1) of (2) van het formulebladvolgens conclusie 1-6.

8. Samenstelling volgens conclusie 7. met het kenmerk, dat het orga¬nische materiaal een synthetisch polymeer is.

9. Samenstelling volgens conclusie 7 of 8, met het kenmerk, dat dezenaast de verbinding met de formule (1) of (2) van het formuleblad anderegebruikelijke toevoegsels voor synthetische polymeren omvat.

10. Samenstelling volgens conclusie 7-9. met het kenmerk, dat hetorganische materiaal een polyalkeen is.

11. Samenstelling volgens conclusie 7~10, met het kenmerk, dat hetorganische materiaal polyetheen of polypropeen is.

12. Toepassing van een verbinding met de formule (1) of (2) van hetformuleblad volgens conclusie 1-6 voor het stabiliseren van een organischmateriaal tegen afbraak die wordt teweeggebracht door licht, hitte en/ofoxidatie.