CN107235999A - 一种使用相转移催化剂合成含有哌啶基团的硅烷的方法 - Google Patents
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Abstract
一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，该方法包括以下步骤，首先在氮气保护装置中，将1,2,2,6,6‑五甲基哌啶醇溶于溶剂中，加入相转移催化剂和缚酸剂，搅拌下加热至80~100℃，再向其中滴加氯丙基甲基二烷氧基硅烷，保温反应3~5h，冷却降温，所得反应液除去生成的盐，回收溶剂，减压蒸馏提纯得到含哌啶基团的硅烷。本发明具有使织物获得柔顺、挺括、光泽度高等优良性能的同时，又可以很好的克服当前织物整理用氨基硅油普遍存在的不耐黄变的弊端。
Description
技术领域
本发明涉及一种使用相转移催化剂合成含有哌啶基团的硅烷的方法。
技术背景
常规的织物整理剂N-(β-氨乙基)-γ-氨丙基甲基二甲氧基硅烷在处理织物时白度值较低且后期极易黄变。
发明内容
本发明其目的就在于提供了一种使用相转移催化剂合成含有哌啶基团的硅烷的方法，解决了常规的织物整理剂在处理织物时存在白度值较低且后期极易黄变的问题。
一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：首先在氮气保护装置中，将1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇溶于溶剂中，加入相转移催化剂和缚酸剂，搅拌下加热至80~100℃，再向其中滴加氯丙基甲基二烷氧基硅烷，保温反应3~5h，冷却降温，所得反应液除去生成的盐，回收溶剂，减压蒸馏提纯含哌啶基团的硅烷。
所述溶剂的用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇质量的20-60%；
所述相转移催化剂为烷基季铵盐或季磷盐如四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵等中的一种或几种的混合物；用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇摩尔用量的2~3%。
所述缚酸剂为常规胺类物质如乙二胺、三乙胺、三丁胺等中的一种或几种的混合物；用量为氯丙基甲基二烷氧基硅烷摩尔用量的1.5~2.5倍。
所述氯丙基甲基二烷氧基硅烷为氯丙基甲基二甲氧基硅烷或氯丙基甲基二乙氧基硅氧烷；用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇摩尔用量的0.9~1倍。
有益效果
与现有技术相比本发明具有以下优点。
1.合成方法简单，易于操作，反应所用氯化氢吸收剂和催化剂可回收或反复利用；
2.合成方法绿色环保，能耗低，符合绿色化学的要求，反应转化率高且对空气不敏感，适用于大规模生产；
3.合成的1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-氧基硅烷化合物可作为制备织物整理用氨基硅油的原料，在硅油中引入1,2,2,6,6-五甲基哌啶-4-氧基团能克服当前织物整理用氨基硅油普遍存在的不耐黄变的弊端。
附图说明
以下结合附图对本发明作进一步详述。
图1为本发明中硅烷化合物的合成路径图。
具体实施方案
一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，如图1所示，该方法包括以下步骤：首先在氮气保护装置中，将1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇溶于溶剂中，加入相转移催化剂和缚酸剂，搅拌下加热至80~100℃，再向其中滴加氯丙基甲基二烷氧基硅烷，保温反应3~5h，冷却降温，所得反应液除去生成的盐，回收溶剂，减压蒸馏提纯含哌啶基团的硅烷。
所述缚酸剂于1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇与氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应前加入或者在1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇与氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应降温后加入，加入的缚酸剂不能与原料氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应，因此不能在反应前加入乙二胺伯胺或仲胺类物质但可加入三乙胺叔胺类物质。
所述反应溶剂为与氯丙基甲基二烷氧基硅烷中烷氧基对应的低级醇或非极性溶剂DMF。
所述催化剂为烷基季铵盐或季磷盐，如四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵中的一种或几种的混合物，但不局限于此。
所述缚酸剂为无水碱性物质多常规胺类物质如乙二胺、三乙胺、三丁胺中的一种或几种的混合物，需要注意的是Si-OR结构对水比较敏感，因此需要注意反应过程中不接触水，因此不适宜用氢氧化钠在反应过程中会产生水的物质。
所述氯丙基甲基二烷氧基硅烷中的烷氧基为甲基、乙基、异丙氧基、丁基。
所述溶剂的用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇质量的20-60%；
所述相转移催化剂为烷基季铵盐或季磷盐如四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵等中的一种或几种的混合物；用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇摩尔用量的2~3%。
所述缚酸剂为常规胺类物质如乙二胺、三乙胺、三丁胺等中的一种或几种的混合物；用量为氯丙基甲基二烷氧基硅烷摩尔用量的1.5~2.5倍。
所述氯丙基甲基二烷氧基硅烷为氯丙基甲基二甲氧基硅烷或氯丙基甲基二乙氧基硅氧烷；用量为1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇摩尔用量的0.9~1倍。
实施例1：
在装有氮气保护装置的三口烧瓶中加入342.6g1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇(2mol)、150g的DMF及12g四丁基溴化铵，搅拌升温至80℃，于恒压滴液漏斗中滴加365.44g（2mol）氯丙基甲基二甲氧基硅烷，气相色谱监测反应进度，至5小时后，未反应的氯丙基甲基二甲氧基硅烷小于1%，停止加热，稍冷却后加入270g乙二胺置换吸收氯化氢，减压除去DMF和过量的乙二胺，冷却分出下层粘稠的乙二胺盐酸盐，将上层减压精馏，收集2mmHg压力，140±2℃的馏分，得浅黄色液体为产品，GC检测含量97.7%，收率93%。
实施例2：
将179.86g（1.05mol）1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、110g的DMF、200g三乙胺、3.3g四乙基氯化铵混合，氮气保护下升温至90℃，于恒压滴液漏斗中滴加182.72g（1mol）氯丙基甲基二甲氧基硅烷，加完保温至4h后，剩余未反应的氯丙基甲基二甲氧基硅烷小于1%，停止加热，冷却至室温，过滤，用DMF清洗三乙胺盐酸盐，再次过滤，将所得滤液与洗液合并加热蒸馏回收DMF和过量的三乙胺，加入活性炭70-80℃在氮气气氛下脱色1h，过滤，得浅黄色液体，GC检测含量为89.8%，收率94.2%。
实施例3：
将188.43g（1.1mol）1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、110g的DMF、180g三乙胺、4.5g四丙基氯化铵混合，氮气保护下升温至90℃，于恒压滴液漏斗中滴加210.77g（1mol）氯丙基甲基二乙氧基硅烷，加完保温至4h后，剩余未反应的氯丙基甲基二乙氧基硅烷小于0.5%，停止加热，冷却至室温，过滤，用DMF清洗三乙胺盐酸盐，再次过滤，将所得滤液与洗液合并加热蒸馏回收DMF和过量的三乙胺，收集2mmHg压力，140±2℃馏分，得浅黄色液体，GC检测含量为97.5%，收率95.5%。
实施例4：
将188.43g（1.1mol）1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、110g的DMF、220g三乙胺、4.5g苄基三乙基氯化铵混合，氮气保护下升温至100℃，于恒压滴液漏斗中滴加210.77g（1mol）氯丙基甲基二乙氧基硅烷，至3小时后，剩余未反应的氯丙基甲基二乙氧基硅烷小于1%，停止加热，冷却至室温，过滤，用DMF清洗三乙胺盐酸盐，再次过滤，将所得滤液与洗液合并加热蒸馏回收DMF和过量的三乙胺，降温冷却，加活性炭与硅藻土过滤，得浅黄色液体，GC检测含量为88.7%，收率91.4%。
实施例5：
将188.43g（1.1mol）1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇、150g乙醇、6g四丁基氯化铵及375g三丁胺混合，氮气保护下升温至100℃，于恒压滴液漏斗中滴入210.77g（1mol）氯丙基甲基二乙氧基硅烷，至5小时后，剩余未反应的氯丙基甲基二乙氧基硅烷小于1%，停止加热，冷却至室温，过滤，用乙醇清洗三丁胺盐酸盐，再次过滤，将所得滤液与洗液合并加热蒸馏回收乙醇和过量的三丁胺，降温冷却，加入活性炭于80℃-90℃在氮气气氛下脱色1小时，加硅藻土助滤得到近无色透明的液体。 GC检测含量86.5%，收率89%。
所述提纯含哌啶基团的硅烷在部分实施例中不进行减压精馏提纯，所得硅烷化合物含哌啶基团即使反应过程中通氮气保护，仍存在黄变的情况，可在部分实施例中对蒸馏前的粗品或蒸馏后产品加硅藻土、活性炭等脱色处理。
Claims (6)
1.一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：首先在氮气保护装置中，将1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇溶于溶剂中，加入相转移催化剂和缚酸剂，搅拌下加热至80~100℃，再向其中滴加氯丙基甲基二烷氧基硅烷，保温反应3~5h，冷却降温，所得反应液除去生成的盐，回收溶剂，减压蒸馏提纯含哌啶基团的硅烷。
2.根据权利要求1所述的一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，所述缚酸剂于1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇与氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应前加入或者在1,2,2,6,6-五甲基哌啶醇与氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应降温后加入，加入的缚酸剂不能与原料氯丙基甲基二烷氧基硅烷反应，因此不能在反应前加入乙二胺伯胺或仲胺类物质但可加入三乙胺叔胺类物质。
3.根据权利要求1所述的一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，所述反应溶剂为与氯丙基甲基二烷氧基硅烷中烷氧基对应的低级醇或非极性溶剂DMF。
4.根据权利要求1所述的一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，所述催化剂为烷基季铵盐或季磷盐，如四乙基氯化铵、四丙基氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基碘化铵、苄基三乙基氯化铵中的一种或几种的混合物，但不局限于此。
5.根据权利要求1所述的一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，所述缚酸剂为无水碱性物质多常规胺类物质如乙二胺、三乙胺、三丁胺中的一种或几种的混合物，需要注意的是Si-OR结构对水比较敏感，因此需要注意反应过程中不接触水，因此不适宜用氢氧化钠在反应过程中会产生水的物质。
6.根据权利要求1所述的一种使用相转移催化剂合成含哌啶基团的硅烷的方法，其特征在于，所述氯丙基甲基二烷氧基硅烷中的烷氧基为甲基、乙基、异丙氧基、丁基。
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