CN103613609A - 一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，过程如下：1）将二甲基二乙氧基硅烷和金属钠加入反应釜中，搅拌下升温，将金属钠融化在二甲基二乙氧基硅烷中形成钠砂；2）滴加氯苯进行反应；3）滴加乙醇中和过量的金属钠；4）滴入甲基氯硅烷中和生成的醇钠；5）将反应混合物减压抽滤，回收滤液；6）将滤液经常压及减压精馏，即得到目标产物二甲基苯基乙氧基硅烷。本发明在钠缩合成法过程中不需要使用额外的溶剂，直接以反应原料二甲基二乙氧基硅烷作为溶剂制备钠砂，反应条件温和，工艺简单，原料氯苯的转化率高，目标产物二甲基苯基乙氧基硅烷含量高，产物选择性好且反应设备利用率高。
Description
技术领域
本发明涉及有机化学领域，尤其涉及的是一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法。
背景技术
钠缩法是指将苯基等高折射率的官能团引入有机硅分子中，提高有机硅化合物及其衍生的聚合物的折射率，改善有机硅产品的光学性质，提高有机硅材料的折射率。钠缩法也应用在二甲基苯基乙氧基硅烷的制备上。
通过现有的钠缩法工艺每次制得的二甲基苯基乙氧基硅烷的收率都比较低，想要得到多量的二甲基苯基乙氧基硅烷必须通过多次生产来实现，但是，多次生产必然会增加生产成本，浪费人力物力；而且现有的钠缩法工艺大多数都会使用甲苯等溶剂，这些溶剂容易对环境造成污染，而且还存在回收利用处理难的问题，不符合现今环保节约的发展趋势。
因此，现有技术还有待于改进和发展。
发明内容
本发明的目的在于提供一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，旨在解决现有的钠缩法制备二甲基苯基乙氧基硅烷收率低，制备过程使用甲苯等溶剂造成环境污染的问题。
本发明的技术方案如下：
一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，具体包括以下步骤：
步骤A00：将二甲基二乙氧基硅烷加入干燥反应容器中，搅拌升温至a1温度，再在持续搅拌下加入钠片，将钠片搅拌打成钠砂；
步骤B00：在a1温度下，在时间t1内滴加所需数量的氯苯，保持反应混合物回流并控制反应温度不高于112℃，滴加完毕后继续维持反应时间t2；
步骤C00：反应结束后，将反应混合物冷却至a2温度，在时间t3内滴加所需数量的乙醇中和过量的金属钠并维持反应t4时间；
步骤D00：在时间t5内滴加所需数量的甲基氯硅烷中和生成的醇钠，甲基氯硅烷滴加完毕后，再在a2温度下维持反应t6时间，得到反应混合物；
步骤E00：除去反应混合物中的固体杂质，同时收集滤液；
步骤F00：把滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述二甲基二乙氧基硅烷的加入量优选为氯苯加入量h1的1.0~6倍，特别优选为1.5~4倍。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤B00中，a1温度优选为90~112℃，特别优选为102~105℃；氯苯的滴加时间t1为0.5~10h，特别优选为1~6h；反应维持时间t2为0.1~20h，特别优选为2~10h。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤C00中，乙醇中和金属钠的反应温度a2优选为0~50℃，特别优选为15~35℃；乙醇滴加时间t3优选为0.05~2h，特别优选为0.1~1h；反应维持时间t4优选为0.1~4h，特别优选为0.5~2h。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤D00中，甲基氯硅烷优选为甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷，特别优选为二甲基二氯硅烷。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤D00中，甲基氯硅烷中和乙醇钠反应中，甲基氯硅烷的滴加时间t5优选为0.1~4h，特别优选为0.5~2h；所述步骤D00中，反应维持时间t6优选为1~8h，特别优选为2~6h。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤A00中，干燥反应容器为带有机械搅拌、回流冷凝器及温度控制器的干燥反应容器；加入的钠片为新切的钠片。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤E00中，采用减压抽滤方式除去反应混合物中的固体杂质。
所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其中，所述步骤F00中，采用精馏或减压精馏的分离提纯方法对滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
本发明的有益效果：本发明通过提供一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，本制备方法直接以反应原料之一的二甲基二乙氧基硅烷作为溶剂和反应原料，将金属钠分散在二甲基二乙氧基硅烷中，形成钠砂，然后与氯苯发生缩合反应，得到二甲基苯基乙氧基硅烷；反应过程中除了反应原料氯苯和二甲基二乙氧基硅烷外，不使用其它溶剂，反应条件温和，工艺简单；本发明克服了传统钠缩合法制备有机化合物工艺中使用甲苯溶剂所面临的环境污染及溶剂回收利用问题，有效地提高了反应设备的利用率，提高了原料氯苯的转化率；合成混合物中二甲基苯基乙氧基硅烷含量高，目标产物二甲基苯基乙氧基硅烷分离提纯简单，可大幅度节省操作费用，非常适合于大规模工业生产。
附图说明
图1是本发明中二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法的步骤流程图。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚、明确，以下参照附图并举实施例对本发明进一步详细说明。
本二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法的反应过程如下：1）将二甲基二乙氧基硅烷和金属钠加入反应釜中，搅拌下升温，将金属钠融化在二甲基二乙氧基硅烷中形成钠砂；2）滴加氯苯进行反应；3）滴加乙醇中和过量的金属钠；4）滴入甲基氯硅烷中和生成的醇钠；5）将反应混合物减压抽滤，回收滤液； 6）将滤液经常压及减压精馏，即得到目标产物二甲基苯基乙氧基硅烷。上述反应过程的反应方程式如式（1）所示：
本二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法直接以反应原料之一的二甲基二乙氧基硅烷作为溶剂和反应原料，将金属钠分散在二甲基二乙氧基硅烷中，形成钠砂，然后与氯苯发生缩合反应，得到二甲基苯基乙氧基硅烷（Me2PhSiOEt）。经本制备方法制得的合成产物二甲基苯基乙氧基硅烷的结构式如下：
。
如图1所示，是本发明中二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法的步骤流程图。根据上述所述，本二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法具体包括以下步骤：
步骤A00：将二甲基二乙氧基硅烷加入干燥反应容器中，搅拌升温至a1温度，再在持续搅拌下加入钠片，将钠片搅拌打成钠砂；
步骤B00：在a1温度下，在时间t1内滴加所需数量的氯苯，保持反应混合物回流并控制反应温度不高于112℃，滴加完毕后继续维持反应时间t2；
步骤C00：反应结束后，将反应混合物冷却至a2温度，在时间t3内滴加所需数量的乙醇中和过量的金属钠并维持反应t4时间；
步骤D00：在时间t5内滴加所需数量的甲基氯硅烷中和生成的醇钠，甲基氯硅烷滴加完毕后，再在a2温度下维持反应t6时间，得到反应混合物；
步骤E00：除去反应混合物中的固体杂质，同时收集滤液；
步骤F00：把滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
所述二甲基二乙氧基硅烷的加入量优选为氯苯加入量h1的1.0~6倍，特别优选为1.5~4倍。
所述步骤B00中，a1温度优选为90~112℃，特别优选为102~105℃。
所述步骤B00中，氯苯的滴加时间t1为0.5~10h，特别优选为1~6h。
所述步骤B00中，反应维持时间t2为0.1~20h，特别优选为2~10h。
所述步骤C00中，乙醇中和金属钠的反应温度a2优选为0~50℃，特别优选为15~35℃。
所述步骤C00中，乙醇滴加时间t3优选为0.05~2h，特别优选为0.1~1h。
所述步骤C00中，反应维持时间t4优选为0.1~4h，特别优选为0.5~2h。
所述步骤D00中，甲基氯硅烷优选为甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷，特别优选为二甲基二氯硅烷。
所述步骤D00中，甲基氯硅烷中和乙醇钠反应中，甲基氯硅烷的滴加时间t5优选为0.1~4h；特别优选为0.5~2h。
所述步骤D00中，反应维持时间t6优选为1~8h，特别优选为2~6h。
所述步骤A00中，干燥反应容器为带有机械搅拌、回流冷凝器及温度控制器的干燥反应容器。
所述步骤A00中，加入的钠片为新切的钠片。
所述步骤E00中，采用减压抽滤方式除去反应混合物中的固体杂质。
所述步骤F00中，采用精馏或减压精馏的分离提纯方法对滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
根据上述所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，现提供以下具体实施例加以说明：
实施例1
步骤A00：在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥250mL四口烧瓶中，加入87g的二甲基二乙氧基硅烷，在搅拌下加入18g新切的钠片，升温至102℃，将钠片打成钠砂；
步骤B00：将44g氯苯在4h内通过恒压滴液漏斗滴加，控制反应温度介于108~110℃，滴加完毕后继续反应2 h；
步骤C00：待冷却至25℃后，在0.5h内慢慢加入1.5g无水乙醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在25℃下维持1h；
步骤D00：然后将23.4mL二甲基二氯硅烷在1h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠，滴加完毕后，再在25℃下继续反应3h；
步骤E00：然后将反应混合物减压抽滤，得到含二甲基苯基乙氧基硅烷、二苯基二甲基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、残留的二甲基二乙氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物。
实施例2
步骤A00：在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥1000mL四口烧瓶中，加入450g二甲基二乙氧基硅烷，在搅拌下加入58.2g新切的钠片，升温至105℃，将钠片打成钠砂；
步骤B00：将142g氯苯在2h内通过恒压滴液漏斗滴加，控制反应温度介于102~105℃，滴加完毕后继续反应4 h；
步骤C00：待冷却至30℃后，在1.0h内慢慢加入5.1g无水乙醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在30℃下维持1.5h；
步骤D00：然后将76mL二甲基二氯硅烷在2h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在30℃下继续反应4h；
步骤E00：然后将反应混合物减压抽滤，得到含二甲基苯基乙氧基硅烷、二苯基二甲基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物。
实施例3
步骤A00：在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥500mL四口烧瓶中，加入280g二甲基二乙氧基硅烷，在搅拌下加入21.8g新切的钠片，升温至104℃，将钠片打成钠砂；
步骤B00：将53.3g氯苯在6h内通过恒压滴液漏斗滴加，控制反应温度介于105~ 108℃，滴加完毕后继续反应5 h；
步骤C00：待冷却至20℃后，在1.0h内慢慢加入2.0g无水乙醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在20℃下维持1.5h；
步骤D00：然后将28.5mL二甲基二氯硅烷在1.5h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在20℃下继续反应2h；
步骤E00：然后将反应混合物减压抽滤，得到含二甲基苯基乙氧基硅烷、二苯基二甲基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷、未转化的二甲基二乙氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物。
实施例4
步骤A00：在装有回流冷凝管、机械搅拌器及Pt-100铂电阻的干燥500mL四口烧瓶中，加入337g二甲基二乙氧基硅烷，在搅拌下加入26g新切的钠片，升温至105℃，将钠片打成钠砂；
步骤B00：将63.6g氯苯在4h内通过恒压滴液漏斗滴加，控制反应温度介于102~104℃，滴加完毕后继续反应2 h；
步骤C00：待冷却至20℃后，在1.0h内慢慢加入2.0g无水乙醇中和过量的金属钠，滴加完毕后再在20℃下维持1.5h；
步骤D00：然后将34mL甲基三氯硅烷在2h内滴加到混合物中，以中和生成的醇钠；滴加完毕后，再在20℃下继续反应6h；
步骤E00：然后将反应混合物减压抽滤，得到含二甲基苯基乙氧基硅烷、二苯基二甲基硅烷、二甲基二乙氧基硅烷以及少量缩聚产物所组成的混合物。
将实施例1-4反应到的混合物经常压蒸馏回收二甲基二乙氧基硅烷后，再进行减压精馏，得到纯度为99.5%的二甲基苯基乙氧基硅烷。
将实施例1-4得到的二甲基苯基乙氧基硅烷经柱层析分离，层析柱内填充柱层层析硅胶，以混合液（石油醚：乙酸乙酯=5:1）为洗脱液，得到高纯度的二甲基苯基乙氧基硅烷，分别将其进行FT-IR谱图分析、GC-MS分析、1H NMR图谱分析及13C NMR分析，以确定和验证目标化合物（二甲基苯基乙氧基硅烷）的结构。
本制备方法直接以反应原料之一的二甲基二乙氧基硅烷作为溶剂和反应原料，将金属钠分散在二甲基二乙氧基硅烷中，形成钠砂，然后与氯苯发生缩合反应，得到二甲基苯基乙氧基硅烷；反应过程中除了反应原料氯苯和二甲基二乙氧基硅烷外，不使用其它溶剂，反应条件温和，工艺简单；本发明克服了传统钠缩合法制备有机化合物工艺中使用甲苯溶剂所面临的环境污染及溶剂回收利用问题，有效地提高了反应设备的利用率，提高了原料氯苯的转化率；合成混合物中二甲基苯基乙氧基硅烷含量高，目标产物二甲基苯基乙氧基硅烷分离提纯简单，可大幅度节省操作费用，非常适合于大规模工业生产。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。
Claims (9)
1.一种二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，具体包括以下步骤：
步骤A00：将二甲基二乙氧基硅烷加入干燥反应容器中，搅拌升温至a1温度，再在持续搅拌下加入钠片，将钠片搅拌打成钠砂；
步骤B00：在a1温度下，在时间t1内滴加所需数量的氯苯，保持反应混合物回流并控制反应温度不高于112℃，滴加完毕后继续维持反应时间t2；
步骤C00：反应结束后，将反应混合物冷却至a2温度，在时间t3内滴加所需数量的乙醇中和过量的金属钠并维持反应t4时间；
步骤D00：在时间t5内滴加所需数量的甲基氯硅烷中和生成的醇钠，甲基氯硅烷滴加完毕后，再在a2温度下维持反应t6时间，得到反应混合物；
步骤E00：除去反应混合物中的固体杂质，同时收集滤液；
步骤F00：把滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
2.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述二甲基二乙氧基硅烷的加入量优选为氯苯加入量h1的1.0~6倍，特别优选为1.5~4倍。
3.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤B00中，a1温度优选为90~112℃，特别优选为102~105℃；氯苯的滴加时间t1为0.5~10h，特别优选为1~6h；反应维持时间t2为0.1~20h，特别优选为2~10h。
4.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤C00中，乙醇中和金属钠的反应温度a2优选为0~50℃，特别优选为15~35℃；乙醇滴加时间t3优选为0.05~2h，特别优选为0.1~1h；反应维持时间t4优选为0.1~4h，特别优选为0.5~2h。
5.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤D00中，甲基氯硅烷优选为甲基三氯硅烷和二甲基二氯硅烷，特别优选为二甲基二氯硅烷。
6.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤D00中，甲基氯硅烷中和乙醇钠反应中，甲基氯硅烷的滴加时间t5优选为0.1~4h，特别优选为0.5~2h；所述步骤D00中，反应维持时间t6优选为1~8h，特别优选为2~6h。
7.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤A00中，干燥反应容器为带有机械搅拌、回流冷凝器及温度控制器的干燥反应容器；加入的钠片为新切的钠片。
8.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤E00中，采用减压抽滤方式除去反应混合物中的固体杂质。
9.根据权利要求1所述的二甲基苯基乙氧基硅烷的制备方法，其特征在于，所述步骤F00中，采用精馏或减压精馏的分离提纯方法对滤液中的合成产物分离提纯，得到二甲基苯基乙氧基硅烷。
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| C10 | Entry into substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| C12 | Rejection of a patent application after its publication | ||
| RJ01 | Rejection of invention patent application after publication |
Application publication date: 20140305 |