CN101723965A - 一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法 - Google Patents
一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，该方法是将丙烯酸单体在50～80℃搅拌的条件下缓慢加入碱金属氢氧化物水溶液反应1～3小时，之后脱水干燥处理得到丙烯酸的碱金属盐；取上步得到的中间产物和阻聚剂及碱性催化剂，在80～110℃下滴加有机基团中含卤素原子的有机硅化合物搅拌3～5小时进行脱卤反应后过滤和减压蒸馏，收集沸点为95～105℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离得到γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体。本发明有别于常规的硅氢加成方法，且该常规方法制备不到γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体，本发明操作方便、控制容易，产物易于提纯，能够制得较高纯度的丙烯酰氧丙基三烷基硅烷单体。
Description
技术领域
本发明涉及一种有机硅树脂及其制造方法，尤其涉及一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，属于高分子聚合领域。
背景技术
有机烷氧基硅烷单体广泛应用于合成有机硅树脂及固化交联剂和偶联剂等领域，是有机硅产业的重要原材料。具有分子通式结构R-Si(OR′)3(其中R和R’为有机基团)的烷氧基硅烷单体中R如具有不饱和碳碳双键和酯键(酰氧键)的单体则更有其广阔的用途，不饱和双键赋予该单体潜在的可反应性和固化交联的特性，酯键则赋予该单体具有比较强的极性和增强对所粘接的基体底材的粘附力，所以有机基团中含有不饱和双键和酯键的有机烷氧基硅烷单体在有机硅树脂、有机硅涂料、粘合剂等场合有着非常好的应用。
丙烯酸类酰氧丙基三烷氧基硅烷单体就是我们目前广泛使用的一种有机烷氧基硅烷单体，其分子结构中含有如上所述的不饱和碳碳双键和酰氧键，具有如下结构通式：
然而目前市场上和在实际使用的大多数是R取值为甲基(CH3)，即甲基γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体，这是因为这种甲基型的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷的合成途径比较多，也比较容易，最常用的是采用在铂催化剂作用下甲基丙烯酸烯丙酯与含H硅氧烷进行硅氢加成反应得到。但当R取值为H时，合成的路线较少，且不易制得，采用与甲基型的最常用的合成路线即硅氢加成法则制备不到如下结构式的产物。
发明内容
本发明的目的是旨在涉及并提出一种合成丙烯酰氧丙基三烷氧基硅烷单体的方法，针对目前这种单体合成途径比较少，不易制得的缺陷而提出来的一种新的合成方法。
本发明的目的是通过下述技术原理及方案来实现的：
(1)、将丙烯酸单体在50～80℃搅拌的条件下缓慢加入碱金属氢氧化物水溶液，反应1～3小时，之后脱水干燥处理得到丙烯酸的碱金属盐；
(2)、取步骤(1)得到的中间产物和阻聚剂及碱性催化剂，在80～110℃下滴加有机基团中含卤素原子的有机硅化合物搅拌3～5小时进行脱卤反应，将反应产物进行过滤和减压蒸馏，收集沸点为95～105℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离即得到γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体，该单体具有如下结构通式
所述碱性催化剂为碱土金属氢氧化物、季铵碱、季磷碱以及三乙基苄基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基碘化铵、四乙基五胺等的其中一种或几种混合物。
所述阻聚剂包括氢醌、苯醌、对叔丁基苯甲醚、对羟基苯甲醚、对叔丁基邻苯二酚、磷酸三苯酯、甲基氢醌等其中一种或几种混合物。
所述的所用碱性催化剂用量为步骤(1)中间产物质量百分比的0.1～5％，所用的阻聚剂用量为步骤(1)中间产物质量百分比的1～10％，且阻聚剂用量对催化剂过量10～150％。
所述的含碳卤素的有机硅化合物具有以下结构通式
X-C-C-C-Si(OR′)3----式(2)
其中X代表卤原子，R′具有碳原子1～8的一价烷基。
所述的有机基团中含卤素原子的有机硅化合物的用量，与丙烯酸的碱金属盐等mol量进行反应。
本发明具体的制备工艺流程：
(1)、丙烯酸的碱金属盐化：按质量份数计，加入50～150质量份丙烯酸单体，在搅拌的条件下缓慢滴加入摩尔浓度0.5～2mol/L的碱金属氢氧化物水溶液，通常采用加入氢氧化钠或氢氧钾的水溶液，在50～80℃中范围内搅拌1～3小时，之后经脱水干燥处理得到丙烯酸的碱金属盐。
(2)脱卤反应：取30～150质量份的第一步得到的中间产物和0.3～15质量份的阻聚剂以及0.03～7.5质量份的碱性催化剂，控制在80～110℃滴加入与所取第一步得到的中间产物等mol的具有结构通式X-C-C-C-Si(OR′)3的含碳卤素的有机硅化合物搅拌3～5小时，将反应产物进行过滤和减压蒸馏，收集沸点为95～105℃/3mmHg的馏分，产物为无色透明液体，经再精馏和柱层析分离即得到γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体，该单体具有如下结构通式：
该方法操作方便、控制容易，产物易于提纯，提纯后纯度可达85％，能够制得较高纯度的丙烯酰氧丙基三烷基硅烷单体。
具体实施方式
以下实施例是对本发明的进一步说明，但本发明不限于下述实施例。
实施例一：
按质量份数计，加入50份丙烯酸单体，在搅拌的条件下缓慢滴加入摩尔浓度0.5mol/L的氢氧化钠水溶液，反应温度控制在50℃，搅拌1小时(说明：因酸碱中和反应较快，无须进行终点检测，其时间主要由滴加时间决定)，之后经脱水干燥处理得到丙烯酸的钠盐。取30质量份的丙烯酸的钠盐加入反应烧瓶中，加入0.5质量份的阻聚剂对羟基苯甲醚以及0.3质量份的碱性催化剂三乙基苄基氯化铵，控制80℃的反应温度下滴加入与丙烯酸的钠盐等mol量的具有结构通式(2)的在有机基团中含卤素原子的有机硅化合物3-氯丙基三乙氧基硅烷搅拌3.0小时，脱卤反应结束后进行产物减压精溜分离和提纯收集沸点为95～98℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离即得到丙烯酰氧丙基三乙氧基硅烷单体，产物为无色透明液体。
实例二：
按质量份数计，加入100质量份丙烯酸单体在搅拌的条件下缓慢滴加入摩尔浓度1mol/L的氢氧化钠水溶液，反应温度控制在80℃，搅拌2小时，之后经脱水干燥处理得到丙烯酸的钠盐。取30质量份碱性催化剂的丙烯酸的钠盐加入反应烧瓶中，加入1.2质量份的阻聚剂氢醌以及0.7质量份的四乙基溴化铵，控制100℃的反应温度下滴加入具有结构通式(2)的含碳卤素的有机硅化合物3-氯丙基三异丙氧基硅烷搅拌4小时，脱卤结束后进行产物减压精溜分离和提纯，收集沸点为96～100℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离即得到γ-(丙烯酰氧基)丙基三异丙氧基硅烷单体，产物为无色透明液体。
实例三：
按质量份数计，加入150质量份丙烯酸单体在搅拌的条件下缓慢滴加入摩尔浓度2mol/L的氢氧化钾水溶液，反应温度控制在60℃，搅拌3小时，之后经脱水干燥处理得到丙烯酸的钾盐。取30质量份的丙烯酸的钾盐加入反应烧瓶中，加入1.5质量份的阻聚剂苯醌以及0.8质量份的碱性催化剂四乙基五胺，控制110℃的反应温度下滴加入具有结构通式(2)的含碳卤素的有机硅化合物3-氯丙基三丁氧基硅烷搅拌5小时，脱卤结束后进行产物减压精溜分离和提纯，收集沸点为102～105℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离即得到丙烯酰氧丙基三丁氧基硅烷单体，产物为无色透明液体。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，，各实施例中的阻聚剂可以为氢醌、苯醌、对叔丁基苯甲醚、对羟基苯甲醚、对叔丁基邻苯二酚、磷酸三苯酯、甲基氢醌等其中一种或几种混合物，碱性催化剂可以为碱土金属氢氧化物、季铵碱、季磷碱以及三乙基苄基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基碘化铵、四乙基五胺等的其中一种或几种混合物，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求所界定的保护范围为准。
Claims (7)
1.一种γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于包含一下步骤：
(1)、将丙烯酸单体在50～80℃搅拌的条件下缓慢加入碱金属氢氧化物水溶液，反应1～3小时，之后脱水干燥处理得到丙烯酸的碱金属盐；
(2)、取步骤(1)得到的中间产物和阻聚剂及碱性催化剂，在80～110℃℃下滴加在有机基团中含卤素原子的有机硅化合物搅拌3～5小时进行脱卤反应，将反应产物进行过滤和减压蒸馏，收集沸点为95～105℃/3mmHg的馏分，经再精馏和柱层析分离得到γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体，该单体具有如下结构通式：
2.根据权利要求1所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(1)中的碱金属氢氧化物水溶液摩尔浓度为0.5～2mol/L。
3.根据权利要求1或2所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(1)中的碱金属氢氧化物水溶液为氢氧化钠或氢氧化钾水溶液。
4.根据权利要求1所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(2)中的阻聚剂为氢醌、苯醌、对叔丁基苯甲醚、对羟基苯甲醚、对叔丁基邻苯二酚、磷酸三苯酯、甲基氢醌等其中的一种或几种混合物。
5.根据权利要求1所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(2)中碱性催化剂为碱土金属氢氧化物、季铵碱、季磷碱以及三乙基苄基氯化铵、四乙基溴化铵、四丁基碘化铵、四乙基五胺等其中的一种或几种的混合物。
6.根据权利要求1所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(2)中所用碱性催化剂用量为步骤(1)中间产物质量百分比的0.1～5％，所用的阻聚剂用量为步骤(1)中间产物质量百分比的1～10％，且阻聚剂用量对催化剂过量10～150％。
7.根据权利要求1所述的γ-(丙烯酰氧基)丙基三烷氧基硅烷单体的制备方法，其特征在于步骤(2)中所述的在有机基团中含卤素原子的有机硅化合物具有以下结构通式：X-C-C-C-Si(OR′)3，其中X代表卤原子，R′为碳原子1～8的一价烃基，且与丙烯酸的碱金属盐为等摩尔量的反应。
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