CN104479131B - 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含氟硅油消泡剂及其制备方法，其结构式如式Ⅰ所示，由下述方法制得：将六氟丙烯二聚体和烯丙基溴在氟化钾或氟化铯作用下发生加成反应得到含氟烯烃，含氟烯烃再与甲基二氯氢硅烷进行硅氢加成反应得到含氟二氯硅烷，含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷在中性或弱碱性条件下进行水解，最后水解产物以六甲基二硅氧烷做封端剂，在碱性条件下进行缩聚反应得到上述含氟硅油的消泡剂。本发明能有效降低聚合物表能，消泡效果更好，有效降低了在油相中的溶解度，增加了聚合物的耐高温性能及化学稳定性，能在较长时间内抑制泡沫的产生，用量小，浓度最低可低至体系浓度的3ppm，工艺流程简单，生产成本低，适合大规模工业生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成中特种高分子材料技术领域，尤其涉及一种含氟硅油消泡剂及其制备方法。
背景技术
在石油、纺织、涂料、油墨、橡胶、树脂及食品加工等领域的工业生产过程中，常会产生大量的泡沫，不仅占用生产空间，阻碍生产机器正常运作，降低生产效率，更可能带来火灾、爆炸等安全性问题。自从德国物理学家Quincke首次提出化学消泡设想以来，消泡剂获得了飞速发展，各种新型消泡剂不断冲击市场，消泡剂被公认为最有效的泡沫消除方法。消泡剂除了要求其瞬间消泡速度快，还要在较长时间内抑制泡沫的产生。目前，工业上常用的消泡剂为有机硅消泡剂，但是，有机硅在油相中具有一定的溶解度，单独的有机硅作为消泡剂难以能满足工业生产的需要。用有机氟改性的硅油具有更低的表面能，且氟烃基难溶于油相体系，这都得氟改性硅油在油相体系中具有更大的优势。
目前，氟改性硅油的制备通常由水解缩聚和开环聚合两种方法。专利CN102977372A公开了一种以氨水做介质的水解缩聚制备含氟硅油的方法，专利CN102898451A公开了一种以阳离子聚电解质做介质的水解缩聚制备含氟硅油的方法；专利CN101402733A还公开了一种经水解、平衡聚合制备含氟苯基硅油的方法。专利US3309390公开了一种采用离子交换树脂为催化剂对含氟硅氧烷进行开环聚合方法，专利US3853932公开了一种以酸性白土对含氟硅氧烷进行开环聚合方法，专利CN100457803C公开了一种含氟硅氧烷混合环体的制备及其开环聚合方法。
发明内容
本发明针对现有技术的不足之处，提供一种具有高效消泡性能的含氟硅油消泡剂及其制备方法，该消泡剂具有优异的消泡性能及稳定性，适合做油相消泡剂。
为了解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种含氟硅油消泡剂，其特征在于包括如下化学结构式(式Ⅰ所示)：
其中，Rf为CF3CF2CF2C(CF3)2-，m＝5～100的整数，n＝0～50的整数。
进一步，消泡剂的浓度为消泡体系重量的3～20ppm。
优选的，消泡剂的浓度为消泡体系重量的5～10ppm。
进一步，消泡剂的稀释剂为脂肪烃、芳香烃和乙酸溶纤剂中的一种或一种以上混合物，稀释后浓度为0.01％～10％。
优选的，消泡剂的稀释剂为脂肪烃、芳香烃和乙酸溶纤剂中的一种或一种以上混合物，稀释后浓度为0.1％～5％。
制备上述的一种含氟硅油消泡剂的方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)加成反应：先将1.0摩尔六氟丙烯二聚体和2.0摩尔氟化试剂加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，然后加入2.0摩尔无水N，N-二甲基酰胺，在反应温度为50℃～80℃的条件下搅拌均匀，再将0.85～1.3摩尔烯丙基溴用滴液漏斗滴加进反应瓶中，反应20～30小时后冷却至室温，向所得反应液中加水稀释，然后经分液、干燥、精馏后得到含氟烯烃(如式Ⅱ所示)；
(2)硅氢加成反应：量取上述加成反应后得到的含氟烯烃1.0摩尔加入高压反应釜中，再将贵金属催化剂加入高压反应釜中，然后密封高压反应釜，搅拌并加热，使高压反应釜的温度升至60℃～100℃反应2～5小时，接着用恒流泵将1.0～1.4摩尔甲基二氯氢硅烷通入高压反应釜中搅拌均匀，加料完毕后进行保温，最后将反应体系冷却后出料，粗产品经精馏后得到含氟二氯硅烷(如式Ⅲ所示)；
(3)水解反应：将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在四口烧瓶上，将上述硅氢加成反应后得到的含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷混合均匀后用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，含氟二氯硅烷的含量为10％～100％，然后将混合液在中性或弱碱性条件下加水进行水解，在反应温度为0℃～30℃的条件下反应3～6小时，得到水解产物；
(4)缩聚反应：最后按重量比为100:0.1～1.0，将水解产物与六甲基二硅氧烷混合均匀加入反应釜中，在强碱性条件下反应温度为100℃～140℃进行缩聚反应6～12小时，得到含氟硅油的消泡剂，能有效降低聚合物表能，与硅氧烷主链协同作用，消泡效果更好，而且消泡剂中长链氟烃基的存在，有效降低了在油相中的溶解度，增加了聚合物的耐高温性能及化学稳定性，能在较长时间内抑制泡沫的产生。
优选的，步骤(1)中的氟化试剂为氟化钾或氟化铯。
优选的，步骤(2)中的贵金属催化剂为Karstede催化剂，Karstede催化剂用量为含氟烯烃的10-50ppm。
进一步，步骤(3)中的水呈中性或弱碱性，水的用量为含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷总质量的2～8倍。
进一步，步骤(4)中所用的强碱为氢氧化钠、氢氧化钾或四甲基氢氧化铵中的一种或一种以上混合物。
本发明所制备的含硅油消泡剂的整个反应方程式可表示为：
本发明由于采用了上述技术方案，具有以下有益效果：
本发明所提供消泡剂的氟烃基中含有三个三氟甲基，能有效降低聚合物表能，与硅氧烷主链协同作用，消泡效果更好，而且消泡剂中长链氟烃基的存在，有效降低了在油相中的溶解度，增加了聚合物的耐高温性能及化学稳定性，能在较长时间内抑制泡沫的产生；消泡剂表面能低，用量小，浓度最低可低至体系浓度的3ppm，本发明方法的工艺流程简单，易操作，原料便宜易得，生产成本低，适合大规模工业生产。
具体实施方式
本发明一种含氟硅油消泡剂，包括如下化学结构式(式Ⅰ所示)：
其中，Rf为CF3CF2CF2C(CF3)2-，m＝5～100的整数，n＝0～50的整数。
作为消泡剂使用时，消泡剂的浓度为消泡体系重量的3～20ppm，优选为5～10ppm。
作为消泡剂使用时，消泡剂的稀释剂为脂肪烃、芳香烃和乙酸溶纤剂中的一种或一种以上混合物，稀释后浓度为0.01％～10％，优选浓度为0.1％～5％。
制备上述的一种含氟硅油消泡剂的方法，包括以下步骤：
(1)加成反应：先将1.0摩尔六氟丙烯二聚体和2.0摩尔氟化试剂加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，氟化试剂为氟化钾或氟化铯，然后加入2.0摩尔无水N，N-二甲基酰胺，在反应温度为50℃～80℃的条件下搅拌均匀，再将0.85～1.3摩尔烯丙基溴用滴液漏斗滴加进反应瓶中，反应20～30小时后冷却至室温，向所得反应液中加水稀释，然后经分液、干燥、精馏后得到含氟烯烃(如式Ⅱ所示)；
(2)硅氢加成反应：量取上述加成反应后得到的含氟烯烃1.0摩尔加入高压反应釜中，再将贵金属催化剂加入高压反应釜中，贵金属催化剂为Karstede催化剂，Karstede催化剂用量为含氟烯烃的10-50ppm，然后密封高压反应釜，搅拌并加热，使高压反应釜的温度升至60℃～100℃反应2～5小时，接着用恒流泵将1.0～1.4摩尔甲基二氯氢硅烷通入高压反应釜中搅拌均匀，加料完毕后进行保温，最后将反应体系冷却后出料，粗产品经精馏后得到含氟二氯硅烷(如式Ⅲ所示)；
(3)水解反应：将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在四口烧瓶上，将上述硅氢加成反应后得到的含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷混合均匀后用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，含氟二氯硅烷的含量为10％～100％，然后将混合液在中性或弱碱性条件下加水进行水解，水呈中性或弱碱性，水的用量为含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷总质量的2～8倍，在反应温度为0℃～30℃的条件下反应3～6小时，得到水解产物；
(4)缩聚反应：最后按重量比为100:0.1～1.0，将水解产物与六甲基二硅氧烷混合均匀加入反应釜中，在强碱性条件下反应温度为100℃～140℃进行缩聚反应6～12小时，得到含氟硅油的消泡剂，所用的强碱为氢氧化钠、氢氧化钾或四甲基氢氧化铵中的一种或一种以上混合物，能有效降低聚合物表能，与硅氧烷主链协同作用，消泡效果更好，而且消泡剂中长链氟烃基的存在，有效降低了在油相中的溶解度，增加了聚合物的耐高温性能及化学稳定性，能在较长时间内抑制泡沫的产生。
实施例1：
(1)将六氟丙烯二聚体60g和氟化钾23.2g加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，再加入无水DMF 30mL，搅拌下加热到60℃，再将烯丙基溴24g用滴液漏斗滴加进反应瓶中，1.0小时滴加完毕。继续恒温反应26小时后，冷却至室温，向反应液中加入300mL水，用300mL乙醚分三次萃取，合并有机相，有机相经精馏分离后得到产品含氟烯烃50.0g，收率68％。
(2)将含氟烯烃120g加入250mL高压釜中，再将Karstede催化剂加入高压釜中，Karstede催化剂用量为甲基二氯硅烷质量的30ppm。密封反应釜，开动搅拌和加热，使反应釜温度升至50℃并保温1.0小时。再升温到80℃后，用恒流泵将42g甲基二氯硅烷以1.4g/min的速度通入反应釜中。加料完毕后，保温2.0小时，再将反应体系冷却至30℃以下后出料，粗产品经精馏后得到产品十三氟壬基甲基二氯硅烷145.7g，收率92％。
(3)将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在2L的四口烧瓶上，向反应釜内加入1000克质量浓度为20％的氨水，开搅拌，再把二甲基二氯硅烷100g和十三氟壬基甲基二氯硅烷100g混合后用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，1.0小时滴加完毕。反应体系的温度控制在20℃。滴加完毕后，继续反应4小时，有机相用水洗涤至中性，得到产品水解产物159g，收率96％。
(4)将水解产物100g、KOH 0.01g、六甲基二硅氧烷0.2g加入反应釜中，升温至120℃反应8.0小时。再在180℃、-0.098Mpa下脱除低沸物，脱低1.0小时后得产品98.2g，收率96％。
实施例2：
(1)将六氟丙烯二聚体60g和氟化钾23.2g加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，再加入无水DMF 30mL，搅拌下加热到50℃，再将烯丙基溴31.2g用滴液漏斗滴加进反应瓶中，1.0小时滴加完毕。继续恒温反应29小时后，冷却至室温，向反应液中加入300mL水，用300mL乙醚分三次萃取，合并有机相，有机相经精馏分离后得到产品含氟烯烃46.8g，收率65％。
(2)将含氟烯烃120g加入250mL高压釜中，再将Karstede催化剂加入高压釜中，Karstede催化剂用量为甲基二氯硅烷质量的10ppm。密封反应釜，开动搅拌和加热，使反应釜温度升至50℃并保温1.0小时。再升温到100℃后，用恒流泵将38.3g甲基二氯硅烷以1.27g/min的速度通入反应釜中。加料完毕后，保温3.5小时，再将反应体系冷却至30℃以下后出料，粗产品经精馏后得到产品十三氟壬基甲基二氯硅烷142.5g，收率90％。
(3)将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在1L的四口烧瓶上，向反应釜内加入400克质量浓度为20％的氨水，开搅拌，再把二甲基二氯硅烷40g和十三氟壬基甲基二氯硅烷160g混合后用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，1.0小时滴加完毕。反应体系的温度控制在0℃。滴加完毕后，继续反应3小时，有机相用水洗涤至中性，得到产品水解产物154.1g，收率94％。
(4)将水解产物100g、NaOH 0.02g、六甲基二硅氧烷0.1g加入反应釜中，升温至100℃反应10.0小时。再在180℃、-0.098Mpa下脱除低沸物，脱低1.0小时后得产品94.1g，收率94％。
实施例3：
(1)将六氟丙烯二聚体60g和氟化钾23.2g加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，再加入无水DMF 30mL，搅拌下加热到80℃，再将烯丙基溴20.4g用滴液漏斗滴加进反应瓶中，1.0小时滴加完毕。继续恒温反应19小时后，冷却至室温，向反应液中加入300mL水，用300mL乙醚分三次萃取，合并有机相，有机相经精馏分离后得到产品含氟烯烃36.4g，收率60％。
(2)将含氟烯烃120g加入250mL高压釜中，再将Karstede催化剂加入高压釜中，Karstede催化剂用量为甲基二氯硅烷质量的50ppm。密封反应釜，开动搅拌和加热，使反应釜温度升至50℃并保温1.0小时。再升温到60℃后，用恒流泵将53.6g甲基二氯硅烷以1.79g/min的速度通入反应釜中。加料完毕后，保温4.5小时，再将反应体系冷却至30℃以下后出料，粗产品经精馏后得到产品十三氟壬基甲基二氯硅烷144.0g，收率91％。
(3)将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在2L的四口烧瓶上，向反应釜内加入800克质量浓度为20％的氨水，开搅拌，再把二甲基二氯硅烷20g和十三氟壬基甲基二氯硅烷180g混合后用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，1.0小时滴加完毕。反应体系的温度控制在30℃。滴加完毕后，继续反应2小时，有机相用水洗涤至中性，得到产品水解产物168.6g，收率93％。
(4)将水解产物100g、NaOH 0.005g、六甲基二硅氧烷0.5g加入反应釜中，升温至140℃反应6.0小时。再在180℃、-0.098Mpa下脱除低沸物，脱低1.0小时后得产品92.7g，收率92％。
实施例4：
(1)将六氟丙烯二聚体60g和氟化钾23.2g加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，再加入无水DMF 30mL，搅拌下加热到70℃，再将烯丙基溴28.8g用滴液漏斗滴加进反应瓶中，1.0小时滴加完毕。继续恒温反应23小时后，冷却至室温，向反应液中加入300mL水，用300mL乙醚分三次萃取，合并有机相，有机相经精馏分离后得到产品含氟烯烃48.2g，收率67％。
(2)将含氟烯烃120g加入250mL高压釜中，再将Karstede催化剂加入高压釜中，Karstede催化剂用量为甲基二氯硅烷质量的40ppm。密封反应釜，开动搅拌和加热，使反应釜温度升至50℃并保温1.0小时。再升温到70℃后，用恒流泵将46.0g甲基二氯硅烷以1.53g/min的速度通入反应釜中。加料完毕后，保温1.5小时，再将反应体系冷却至30℃以下后出料，粗产品经精馏后得到产品十三氟壬基甲基二氯硅烷145.6g，收率92％。
(3)将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在2L的四口烧瓶上，向反应釜内加入1600克质量浓度为20％的氨水，开搅拌，再把十三氟壬基甲基二氯硅烷200g用恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，1.0小时滴加完毕。反应体系的温度控制在10℃。滴加完毕后，继续反应5小时，有机相用水洗涤至中性，得到产品水解产物176.0g，收率95％。
(4)将水解产物100g、四甲基氢氧化铵0.002g、六甲基二硅氧烷1g加入反应釜中，升温至110℃反应12.0小时。再在180℃、-0.098Mpa下脱除低沸物，脱低1.0小时后得产品97.0g，收率96％。
以上仅为本发明的具体实施例，但本发明的技术特征并不局限于此。任何以本发明为基础，为实现基本相同的技术效果，所作出地简单变化、等同替换或者修饰等，皆涵盖于本发明的保护范围之中。
Claims (9)
1.一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
(1)加成反应：先将1.0摩尔六氟丙烯二聚体和2.0摩尔氟化试剂加入带有回流冷凝装置的三口烧瓶中，然后加入2.0摩尔无水N，N-二甲基酰胺，在反应温度为50℃～80℃的条件下搅拌均匀，再将0.85～1.3摩尔烯丙基溴用滴液漏斗滴加进反应瓶中，反应20～30小时后冷却至室温，向所得反应液中加水稀释，然后经分液、干燥、精馏后得到含氟烯烃，如式Ⅱ所示；
(2)硅氢加成反应：量取上述加成反应后得到的所述含氟烯烃1.0摩尔加入高压反应釜中，再将贵金属催化剂加入所述高压反应釜中，然后密封所述高压反应釜，搅拌并加热，使所述高压反应釜的温度升至60℃～100℃反应2～5小时，接着用恒流泵将1.0～1.4摩尔甲基二氯氢硅烷通入所述高压反应釜中搅拌均匀，加料完毕后进行保温，最后将反应体系冷却后出料，粗产品经精馏后得到含氟二氯硅烷，如式Ⅲ所示；
(3)水解反应：将搅拌器、恒压滴液漏斗、与恒温冷却装置连接的冷凝器和温度计连接在四口烧瓶上，将上述硅氢加成反应后得到的所述含氟二氯硅烷与二甲基二氯硅烷混合均匀后用所述恒压滴液漏斗滴加到反应釜中，所述含氟二氯硅烷的含量为10％～100％，然后将混合液在中性或弱碱性条件下加水进行水解，在反应温度为0℃～30℃的条件下反应3～6小时，得到水解产物；
(4)缩聚反应：最后按重量比为100:0.1～1.0，将所述水解产物与六甲基二硅氧烷混合均匀加入反应釜中，在强碱性条件下反应温度为100℃～140℃进行缩聚反应6～12小时，得到含氟硅油的消泡剂，该消泡剂的化学结构式为：
其中，Rf为CF3CF2CF2C(CF3)2-，m＝5～100的整数，n＝0～50的整数。
2.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：所述消泡剂的浓度为消泡体系重量的3～20ppm。
3.根据权利要求2所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：所述消泡剂的浓度为消泡体系重量的5～10ppm。
4.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：所述消泡剂的稀释剂为脂肪烃、芳香烃和乙酸溶纤剂中的一种或一种以上混合物，稀释后浓度为0.01％～10％。
5.根据权利要求4所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：所述消泡剂的稀释剂为脂肪烃、芳香烃和乙酸溶纤剂中的一种或一种以上混合物，稀释后浓度为0.1％～5％。
6.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：步骤(1)中的所述氟化试剂为氟化钾或氟化铯。
7.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中的所述贵金属催化剂为Karstede催化剂，所述Karstede催化剂用量为所述含氟烯烃的10-50ppm。
8.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：步骤(3)中的所述水呈中性或弱碱性，所述水的用量为所述含氟二氯硅烷与所述二甲基二氯硅烷总质量的2～8倍。
9.根据权利要求1所述的一种含氟硅油消泡剂的制备方法，其特征在于：步骤(4)中所用的强碱为氢氧化钠、氢氧化钾或四甲基氢氧化铵中的一种或一种以上混合物。
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