CN113004522B - 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法 - Google Patents

一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN113004522B
CN113004522B CN202110245759.6A CN202110245759A CN113004522B CN 113004522 B CN113004522 B CN 113004522B CN 202110245759 A CN202110245759 A CN 202110245759A CN 113004522 B CN113004522 B CN 113004522B
Authority
CN
China
Prior art keywords
epoxy resin
additive
epoxy
fluorosilicone
surface energy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202110245759.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN113004522A (zh
Inventor
王宇
郑晓强
白永平
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Wuxi Longchi Fluorine Silicon New Material Co ltd
Original Assignee
Wuxi Longchi Fluorine Silicon New Material Co ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Wuxi Longchi Fluorine Silicon New Material Co ltd filed Critical Wuxi Longchi Fluorine Silicon New Material Co ltd
Priority to CN202110245759.6A priority Critical patent/CN113004522B/zh
Publication of CN113004522A publication Critical patent/CN113004522A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN113004522B publication Critical patent/CN113004522B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
    • C09D7/00—Features of coating compositions, not provided for in group C09D5/00; Processes for incorporating ingredients in coating compositions
    • C09D7/40—Additives
    • C09D7/65—Additives macromolecular

Abstract

本发明公开了一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法，其中的制备方法包括水解、催化裂解、聚合、硅氢加成等四个步骤。本发明制备的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的主链由柔性的硅氧链构成，具有优异的迁移特性，能够自动迁移到涂层表面而不影响涂层的附着性，且能够减少用量；侧基含有长链氟碳基团和环氧基团，能够提供优异的疏水疏油性和反应特性，能够键合到环氧树脂交联网络中，防止后期使用过程中析出。此外，该添加剂可适用于几乎所有的环氧树脂体系，包括UV光固化体系。

Description

一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法
技术领域
发明涉及氟硅材料领域，具体涉及一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法。
背景技术
环氧树脂是分子结构中含有至少两个环氧基的一类高分子预聚体，在固化剂或催化剂作用下通过环氧基团的开环反应可得到交联网络，是热固性树脂中的重要一员。通过搭配环氧树脂和固化剂的种类，可得到不同性质的涂层，因此环氧树脂被广泛应用于涂料领域。例如利用环氧树脂为基础聚合物配制的各种表面防护涂料，可用于钢铁防锈、木材防虫防腐、船体防浮游生物、铺装防磨损等。但是环氧树脂涂层的表面能较高，虽然能有效保护基材，但是其自身表面容易产生粘附，给清理带来很大困难，例如对于大型钢结构构筑物、船体、风机叶片等，如果表面的防护涂料能够具有一定的自清洁功能，将会给使用过程带来很大便利。
环氧树脂涂料低表面能改性的方法主要是在固化体系中引入低表面能的有机硅和有机氟组分。例如公开号为CN102827528A的中国发明专利申请文件中将含氟的固化剂加入到涂料体系，从而降低涂层的表面能。又如公开号为CN101434805A的中国发明专利申请文件中介绍了一种自分层低表面能防污涂料的制备方法，其在环氧树脂涂料体系中引入带有活性基团的聚甲基硅氧烷树脂，利用自分层技术，制备了低表面能涂层。传统的改性方法一般单独引入有机硅或有机氟，不能将有机硅和有机氟各自的优势结合起来；而且传统改性方法中使用的低表面能树脂大多不能参与环氧树脂的固化反应，导致添加剂容易析出；此外传统改性方法具有较大局限性，只适用于特定的涂料体系，无法广泛推广。
发明内容
为了解决环氧树脂涂料低表面能改性过程中存在的问题，本发明第一方面提供了一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其具体技术方案如下：
一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其包括如下步骤：
水解：向装有蒸馏水的水解釜中边搅拌边滴加二甲基二氯硅烷、氟烃基甲基二氯硅烷和溶剂的混合液，控制反应温度为20~60℃，滴加结束后继续搅拌2h，分液排出下层酸水，有机层用5%的碳酸钠溶液洗至中性，然后升温蒸馏回收溶剂得到水解料；
催化裂解：将水解料转移到裂解釜中，然后加入水解料质量0.5%~10%的氢氧化钾粉末，搅拌并开启真空泵，升温到150~250℃，收集得到的裂解料；
聚合：将裂解料、含氢量1.6%的硅油加入到聚合釜中，搅拌均匀后加入酸性催化剂，升温到35~85℃混合反应5~15h，反应结束后加入无水碳酸钠中和并过滤，减压脱除低分子环体后得到含氢氟硅油；
硅氢加成：将含氢氟硅油，环氧乙烯基化合物总量的1/10~1/3加入到反应釜中，搅拌并升温至50~90℃，加入氯铂酸催化剂，继续升温至90~120℃，反应启动后开始滴加剩余的环氧乙烯基化合物，滴加结束后保温反应2h，减压脱除未反应的环氧乙烯基化合物得到氟硅添加剂。
在一些实施例中，所述水解步骤中，所述氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟己基）甲基二氯硅烷、（1H,1H,2H,2H-全氟辛基）甲基二氯硅烷、（1H,1H,2H,2H-全氟癸基）甲基二氯硅烷中的一种。
在一些实施例中，所述水解步骤中，所述氟烃基甲基二氯硅烷和所述二甲基二氯硅烷的摩尔比为3:1~9。
在一些实施例中，所述水解步骤中，所述溶剂为甲苯、二甲苯、正庚烷、石油醚、环己烷、溶剂油、正己烷、正辛烷、异辛烷中的一种。
在一些实施例中，所述溶剂的用量为所述二甲基二氯硅烷和所述氟烃基甲基二氯硅烷的总质量的1~5倍。
在一些实施例中，所述聚合步骤中，所述裂解料和所述含氢量1.6%的硅油的质量比为50~200:100。
在一些实施例中，所述酸性催化剂为浓硫酸、三氟甲烷磺酸、钨磷酸、酸性树脂催化剂中的一种
在一些实施例中，所述酸性催化剂的用量占总质量的0.1%~5%。
在一些实施例中，所述硅氢加成步骤中，所述环氧乙烯基化合物为烯丙基缩水甘油醚、4-乙烯基环氧环己烷中的一种，所述环氧乙烯基化合物用量为所述含氢氟硅油中硅氢键摩尔量的1~1.2倍。
本发明第二方面提供了一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂，其由上述任一项所述的制备方法制备而成。
本发明制备的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的主链由柔性的硅氧链构成，具有优异的迁移特性，能够自动迁移到涂层表面而不影响涂层的附着性，且能够减少用量；侧基含有长链氟碳基团和环氧基团，能够提供优异的疏水疏油性和反应特性，能够键合到环氧树脂交联网络中，防止后期使用过程中析出。此外该添加剂可适用于几乎所有环氧树脂体系，包括UV光固化体系。
附图说明
图1为基于应用例1中的8份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂的疏水膜对水接触角的测试图；
图2为基于应用例2中的4份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂的疏水膜对水接触角的测试图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进行详细描述，本部分的描述仅是示范性和解释性，不应对本发明的保护范围有任何的限制作用。
需要说明的是，实施例中所使用的实验方法如无特殊说明，均为常规方法，实施例中所用的材料、试剂等，如无特殊说明，均可从商业途径得到。
实施例1
水解：向装有蒸馏水的水解釜中边搅拌边滴加1mol二甲基二氯硅烷、3mol（1H,1H,2H,2H-全氟己基）甲基二氯硅烷和1212g甲苯的混合液，控制反应温度为20℃，滴加结束后继续搅拌2h，分液排出下层酸水，有机层用5%的碳酸钠溶液洗至中性，然后升温蒸馏回收甲苯得到水解料。
催化裂解：将水解料转移到裂解釜中，然后加入水解料质量0.5%的氢氧化钾粉末，搅拌并开启真空泵，升温到150℃，收集得到的裂解料。
聚合：将500g裂解料、1000g高含氢硅油（含氢量1.6%）加入到聚合釜中，搅拌均匀后加入75g浓硫酸，升温到35℃混合反应5h，反应结束后加入无水碳酸钠中和并过滤，减压脱除低分子环体后得到含氢的氟硅油。
硅氢加成：将1000g含氢氟硅油，121.7g烯丙基缩水甘油醚加入到反应釜中，搅拌并升温至50℃，加入0.55g氯铂酸催化剂，继续升温至90℃，反应启动后开始滴加剩余1095.8g烯丙基缩水甘油醚，滴加结束后保温反应2h，减压脱除未反应的环氧乙烯基化合物得到氟硅添加剂。
实施例2
与实施例1基本相同，存在的区别在于：水解步骤中，所使用的氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟辛基）甲基二氯硅烷，甲苯的用量为1512g。
实施例3
与实施例1基本相同，存在的区别在于：水解步骤中，所使用的氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟癸基）甲基二氯硅烷，甲苯的用量为2112g。
实施例4
与实施例2基本相同，存在的区别在于：水解步骤中，所使用的溶剂为石油醚。
实施例5
水解：向装有蒸馏水的水解釜中边搅拌边滴加3mol二甲基二氯硅烷、1mol（1H,1H,2H,2H-全氟己基）甲基二氯硅烷和3741g石油醚的混合液，控制反应温度为60℃，滴加结束后继续搅拌2h，分液排出下层酸水，有机层用5%的碳酸钠溶液洗至中性，然后升温蒸馏回收甲苯得到水解料。
催化裂解：将水解料转移到裂解釜中，然后加入水解料质量10%的氢氧化钾粉末，搅拌并开启真空泵，升温到250℃，收集得到的裂解料。
聚合：将1000g裂解料、500g高含氢硅油（含氢量1.6%）加入到聚合釜中，搅拌均匀后加入1.5g三氟甲烷磺酸，升温到85℃混合反应15h，反应结束后加入无水碳酸钠中和并过滤，减压脱除低分子环体后得到含氢的氟硅油。
硅氢加成：将1000g含氢氟硅油，243.5g烯丙基缩水甘油醚加入到反应釜中，搅拌并升温至90℃，加入0.43g氯铂酸催化剂，继续升温至120℃，反应启动后开始滴加剩余487.0g烯丙基缩水甘油醚，滴加结束后保温反应2h，减压脱除未反应的环氧乙烯基化合物得到氟硅添加剂。
实施例6
与实施例5基本相同，存在的区别在于：硅氢加成步骤中，将烯丙基缩水甘油醚替换成4-乙烯基环氧环己烷，先在反应釜加入264.9g 4-乙烯基环氧环己烷，剩余529.8g 4-乙烯基环氧环己烷在反应启动后开始滴加。
实施例7
与实施例6基本相同，存在的区别在于：水解步骤中，所使用的氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟辛基）甲基二氯硅烷，石油醚的用量为4242g。
实施例8
与实施例6基本相同，存在的区别在于：水解步骤中，所使用的氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟癸基）甲基二氯硅烷，石油醚的用量为5242g。
应用例1
取8份由10g环氧树脂（环氧值=0.44）、3g丙酮、1.2g四乙烯五胺混合而成的混合料，分别加入0.3g由实施例1~8所制备的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂，混合均匀获得8份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂。
将上述8份环氧树脂涂层成膜后置于100℃鼓风干燥烘箱中固化30min，冷却到室温后测得的水接触角的角度值如下表所示：
实施例 1 2 3 4 5 6 7 8
接触角（<sup>o</sup>） 102 114 106 119 105 107 120 111
图1示出了本测试例中基于8份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂的疏水膜对水接触角的测试图。
应用例2
取4份由10g环氧树脂（环氧值=0.44）、3g丙酮、1.2g四乙烯五胺混合而成的混合料，分别加入0.1g、0.2g、0.4g、0.5g由实施例7所制备的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂，混合均匀获得4份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂。
将上述4份环氧树脂涂层成膜后置于100℃鼓风干燥烘箱中固化30min，冷却到室温后测得的水接触角如下表所示：
氟硅添加剂用量（g） 0.1 0.2 0.4 0.5
接触角（<sup>o</sup>） 78 95 119 120
图2示出了本测试例中基于4份含有低表面能氟硅添加剂的环氧树脂的疏水膜对水接触角的测试图。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其它相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。

Claims (6)

1.一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其特征在于，其包括如下步骤：
水解：向装有蒸馏水的水解釜中边搅拌边滴加二甲基二氯硅烷、氟烃基甲基二氯硅烷和溶剂的混合液，控制反应温度为20~60℃，滴加结束后继续搅拌2h，分液排出下层酸水，有机层用5%的碳酸钠溶液洗至中性，然后升温蒸馏回收溶剂得到水解料；
催化裂解：将水解料转移到裂解釜中，然后加入水解料质量0.5%~10%的氢氧化钾粉末，搅拌并开启真空泵，升温到150~250℃，收集得到的裂解料；
聚合：将裂解料、含氢量1.6%的硅油加入到聚合釜中，搅拌均匀后加入酸性催化剂，升温到35~85℃混合反应5~15h，反应结束后加入无水碳酸钠中和并过滤，减压脱除低分子环体后得到含氢氟硅油；
硅氢加成：将含氢氟硅油，环氧乙烯基化合物总量的1/10~1/3加入到反应釜中，搅拌并升温至50~90℃，加入氯铂酸催化剂，继续升温至90~120℃，反应启动后开始滴加剩余的环氧乙烯基化合物，滴加结束后保温反应2h，减压脱除未反应的环氧乙烯基化合物得到氟硅添加剂；
所述水解步骤中，所述氟烃基甲基二氯硅烷为（1H,1H,2H,2H-全氟己基）甲基二氯硅烷、（1H,1H,2H,2H-全氟辛基）甲基二氯硅烷、（1H,1H,2H,2H-全氟癸基）甲基二氯硅烷中的一种；
所述水解步骤中，所述氟烃基甲基二氯硅烷和所述二甲基二氯硅烷的摩尔比为3:1~9；
所述聚合步骤中，所述裂解料和所述含氢量1.6%的硅油的质量比为50~200:100；
所述硅氢加成步骤中，所述环氧乙烯基化合物为烯丙基缩水甘油醚、4-乙烯基环氧环己烷中的一种，所述环氧乙烯基化合物用量为所述含氢氟硅油中硅氢键摩尔量的1~1.2倍。
2.如权利要求1所述的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其特征在于，所述水解步骤中，所述溶剂为甲苯、二甲苯、正庚烷、石油醚、环己烷、溶剂油、正己烷、正辛烷、异辛烷中的一种。
3.如权利要求2所述的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，所述水解步骤中，所述溶剂的用量为所述二甲基二氯硅烷和所述氟烃基甲基二氯硅烷的总质量的1~5倍。
4.如权利要求1所述的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其特征在于，所述聚合步骤中，所述酸性催化剂为浓硫酸、三氟甲烷磺酸、钨磷酸、酸性树脂催化剂中的一种。
5.如权利要求4所述的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法，其特征在于，所述酸性催化剂的用量占总质量的0.1%~5%。
6.一种如权利要求1至5任一项所述的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂的制备方法所制备的环氧树脂用低表面能氟硅添加剂。
CN202110245759.6A 2021-03-05 2021-03-05 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法 Active CN113004522B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110245759.6A CN113004522B (zh) 2021-03-05 2021-03-05 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202110245759.6A CN113004522B (zh) 2021-03-05 2021-03-05 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN113004522A CN113004522A (zh) 2021-06-22
CN113004522B true CN113004522B (zh) 2022-03-15

Family

ID=76406952

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202110245759.6A Active CN113004522B (zh) 2021-03-05 2021-03-05 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN113004522B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113789121A (zh) * 2021-09-06 2021-12-14 江苏科技大学 一种自分层超疏水复合涂料

Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09208782A (ja) * 1996-01-31 1997-08-12 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
CN1456564A (zh) * 2003-05-28 2003-11-19 中国科学院上海有机化学研究所 含氟混合环硅氧烷、制备方法及其用途
CN1552717A (zh) * 2003-06-05 2004-12-08 永康市环新氟材料有限公司 含氟硅氧烷的制备方法
CN1974633A (zh) * 2006-11-28 2007-06-06 苏州大学 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
CN102225997A (zh) * 2011-06-02 2011-10-26 山东大学 一种高分子量氟硅橡胶生胶的制备方法
CN102558560A (zh) * 2011-09-21 2012-07-11 方舟(佛冈)化学材料有限公司 一种氟硅油及其制备方法
CN104479131A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 衢州氟硅技术研究院 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法
CN105484046A (zh) * 2015-11-12 2016-04-13 浙江七色彩虹印染有限公司 一种织物整理剂及其制备方法
CN110256677A (zh) * 2019-07-15 2019-09-20 广州道林合成材料有限公司 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法
CN111763322A (zh) * 2020-07-09 2020-10-13 威海新元化工有限公司 一种苯基氟硅氧烷聚合物及制备方法

Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH09208782A (ja) * 1996-01-31 1997-08-12 Asahi Glass Co Ltd 硬化性組成物
CN1456564A (zh) * 2003-05-28 2003-11-19 中国科学院上海有机化学研究所 含氟混合环硅氧烷、制备方法及其用途
CN1552717A (zh) * 2003-06-05 2004-12-08 永康市环新氟材料有限公司 含氟硅氧烷的制备方法
CN1974633A (zh) * 2006-11-28 2007-06-06 苏州大学 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
CN102225997A (zh) * 2011-06-02 2011-10-26 山东大学 一种高分子量氟硅橡胶生胶的制备方法
CN102558560A (zh) * 2011-09-21 2012-07-11 方舟(佛冈)化学材料有限公司 一种氟硅油及其制备方法
CN104479131A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 衢州氟硅技术研究院 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法
CN105484046A (zh) * 2015-11-12 2016-04-13 浙江七色彩虹印染有限公司 一种织物整理剂及其制备方法
CN110256677A (zh) * 2019-07-15 2019-09-20 广州道林合成材料有限公司 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法
CN111763322A (zh) * 2020-07-09 2020-10-13 威海新元化工有限公司 一种苯基氟硅氧烷聚合物及制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"1，3，5-三( 3，3，4，4，5，5，6，6，6-九氟己基) -1，3，5-三甲基环三硅氧烷的合成";向德轩等;《精细化工》;20161015;第39卷(第7期);第779-782页 *
"氟硅油合成工艺与应用性能研究进展";张德琪等;《精细化工》;20160815;第33卷(第8期);第841-849页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN113004522A (zh) 2021-06-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US7858725B2 (en) Cardanol based dimers and uses therefor
EP0206301B1 (en) Room temperature vulcanizable polydiorganosiloxane compositions
CN101775143B (zh) 一种含有含氟聚硅氧烷的紫外光固化复合涂料及其制备方法
CN101372546B (zh) 可辐射固化的配方
JP3993373B2 (ja) ポリオルガノシロキサン化合物及びそれを含有するコーティング組成物
CN107353871B (zh) 一种耐高温粘接密封硅树脂及其制备方法
US3684756A (en) Mold release compositions from mixtures of silicone resins and siloxane fluids
KR19980032327A (ko) 자기 경화성 알케닐 하이드라이드 실록산 공중합체의 제조 방법 및 피복 조성물
EP3119847B1 (en) Alkoxy group-containing silicones with reactive functional groups of defined reactivity
CN113004522B (zh) 一种环氧树脂用低表面能氟硅添加剂及其制备方法
CA2030958C (en) Polydimethylsiloxane terminated at one end with a branched aminoalkyl group and preparation thereof
CN101121861A (zh) 一种低粘度无溶剂有机硅绝缘浸渍漆及其制备方法
CN110256677B (zh) 环氧改性三氟丙基硅油及其制备方法
CN106810573A (zh) 一种复合硅烷偶联粘接促进剂及其制备方法
JPH03190929A (ja) 非水系によるシリコーンオリゴマー調製法
JP5214229B2 (ja) 離型剤組成物
CN115090827B (zh) 一种脱模剂及其制备方法
Plueddemann Adhesion through silane coupling agents
JP3504385B2 (ja) ブラダー用離型剤組成物及びタイヤ成型加硫方法
CN105086473A (zh) 一种用于耐燃油溶剂部位的氟硅密封剂及其制备方法
CN112480862A (zh) 一种梯形硅树脂增强的有机硅压敏胶及其制备方法
CN109880119B (zh) 消除有机硅粗单体水解物不分层和黏附设备现象的方法
CA1225767A (en) Organosiloxane-oxyalkylene copolymers
JP4035892B2 (ja) コーティング用組成物
CN116410469A (zh) 一种强附着力的聚硅氧烷树脂及其制备方法、纳米增强的聚硅氧烷防污涂料及其制备方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant