CN103992479A - 含氟烷基的改性硅油 - Google Patents

含氟烷基的改性硅油 Download PDF

Info

Publication number
CN103992479A
CN103992479A CN201410210900.9A CN201410210900A CN103992479A CN 103992479 A CN103992479 A CN 103992479A CN 201410210900 A CN201410210900 A CN 201410210900A CN 103992479 A CN103992479 A CN 103992479A
Authority
CN
China
Prior art keywords
silicon oil
modified silicon
alkyl
fluoroalkyl
branched
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201410210900.9A
Other languages
English (en)
Inventor
庄启昕
陈�峰
刘骏
张鹏图
陈腾达
陶明康
王童心
龚敏杰
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
East China University of Science and Technology
Original Assignee
East China University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by East China University of Science and Technology filed Critical East China University of Science and Technology
Priority to CN201410210900.9A priority Critical patent/CN103992479A/zh
Publication of CN103992479A publication Critical patent/CN103992479A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Landscapes

  • Materials Applied To Surfaces To Minimize Adherence Of Mist Or Water (AREA)

Abstract

本发明含氟烷基的改性硅油，其结构的通式为：，式中，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和R10是1～20个碳原子的直链或支链的烷基或烯烃基，所述烷基和烯烃基为侧链基团，在侧链上保留了氢原子；R4和R9是1～20个碳原子的氟代的直链或支链的烷基，在所述R4和R9中至少一个-CH2-或-CH3-被-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF2-或者-CHF-所替代；当R11为1～10个碳原子的直链或支链的烷基时R12必须为氢原子，当R11为氢原子时R12必须为1～10个碳原子的直链或支链的烷基；式中a的范围为0～100；b的范围为0～100；c的范围为0～20；d的范围为0～100；e的范围为0～100；f的范围为0～20。本发明在反应性、热稳定性、表面张力和紫外透过性上都有了明显的改善和提高。

Description

含氟烷基的改性硅油
技术领域
本发明涉及化工材料制备技术领域，具体涉及一种新的含氟烷基的改性硅油。
背景技术
在化工材料制备技术领域，采用不同的有机基团取代二甲基硅油分子中的部分甲基能得到改性硅油，其改性基团可在线型聚硅氧烷的两端、单端、侧基或在侧基和端基，因此，在二甲基硅油原有特殊性能（如粘温系数小、耐高低温、抗氧化、闪点高、挥发性小、绝缘性好、表面张力小、对金属无腐蚀、无毒、蒸气压低等特殊性能）的基础上，在分子中引入特殊的有机基团可为改性硅油带来新的物理及化学性能，正是由于这些特殊性能和功能使改性硅油受到人们的青睐。
氟烃基改性硅油是将含氟烃基引入聚硅氧烷链上生成的一种改性硅油。氟烃基改性硅油最重要的特点是具有热稳定性、抗溶剂性、低表面张力和低折射率。由于在分子结构中导入了氟原子，氟烃基改性硅油相对于二甲基硅油拥有热稳定性更好、密度更大、抗溶剂性更好、表面张力更低、折射率更低、粘温系数更高、介电系数更大、体积电阻率更低、介质损耗因数更大等特点。由于氟烃基改性硅油的失重温度更高，所以可以用来制造耐高温润滑油；而氟烃基改性硅油的折射率更低的特点可以应用于表面涂层材料领域。另外，由于氟烃基改性硅油的表面张力更低，所以在消泡剂方面也有一定的优势。
发明内容
本发明的目的在于利用含氟烷基对二甲基硅油进行改性，提供一种含氟烷基的改性硅油。本发明选用含有多种不同官能团的二氯硅烷，利用水解缩聚反应生产含氟烷基且单端为氢原子的改性硅油，相比现有的改性硅油，本发明的改性硅油两侧的封端基团是不同的，只有一端具有反应活性，从而可以使本发明的改性硅油具有定向的反应能力。
为实现上述目的，本发明采取了以下技术方案。
一种含氟烷基的改性硅油，其特征是，其结构的通式为：
，
式中，
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和R10是1～20个碳原子的直链或支链的烷基或烯烃基，所述烷基和烯烃基为侧链基团，在侧链上保留了氢原子，使本结构具有一定的反应性；
R4和R9是1～20个碳原子的氟代的直链或支链的烷基，在所述R4和R9中至少一个-CH2-或-CH3-被-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF2-或者-CHF-所替代；因此，通过含氟烷基的氟原子的取代数量和烷基的链长能够调节本结构中的氟含量；
当R11为1～10个碳原子的直链或支链的烷基时R12必须为氢原子，当R11为氢原子时R12必须为1～10个碳原子的直链或支链的烷基，应保证本结构两侧的封端基团是不同的，只有一端具有反应活性，从而使本结构具有定向的反应能力；
式中，a的范围为0～100；b的范围为0～100；c的范围为0～20；d的范围为0～100；e的范围为0～100；f的范围为0～20。
进一步，在所述结构通式中，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和R10是1～10个碳原子的直链或支链的烷基或烯烃基。
进一步，在所述结构通式中，R4和R9是1～10个碳原子的氟代的直链或支链的烷基，在所述R4和R9中至少一个-CH2-或-CH3-被-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF2-或-CHF-所替代。
进一步，在所述结构通式中，当R11为1～5个碳原子的直链或支链的烷基时R12必须为氢原子，当R11为氢原子时R12必须为1～5个碳原子的直链或支链的烷基。
进一步，所述结构通式的化合物为下属化合物的一种或多种，
；
 ；
 。
本发明含氟烷基的改性硅油的积极效果是：
利用含氟烷基对二甲基硅油进行改性，选用含有多种不同官能团的二氯硅烷，利用水解缩聚反应生产含氟烷基且单端为氢原子的改性硅油，所述改性硅油两侧的封端基团是不同的，只有一端具有反应活性，从而使本发明的改性硅油具有定向的反应能力。
本发明的改性硅油保留了传统二甲基硅油原有特殊性能，在反应性、热稳定性、表面张力和折射率上都有了明显的改善和提高。
具体实施方式
以下介绍本发明含氟烷基的改性硅油的具体实施方式，提供7个实施例。但是应该指出，本发明的实施不限于以下的实施方式。
实施例1
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
  。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入6.33g (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷、23.22g二甲基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）在250ml三口烧瓶中加入30g去离子水和60g甲苯并搅拌，随后将预先搅拌混合的有机液缓慢滴加到250ml烧瓶中，加完后继续搅拌反应3小时。
（3）反应结束后将溶液倒入分液漏斗，分出下层水相后用去离子水洗涤上层有机相，随后将洗涤完的有机相旋蒸处理2小时得到14.04g中间体。
（4）在氩气保护下将10g中间体、1.5g五甲基二硅氧烷和约0.01ml三氟甲磺酸加入50ml三口烧瓶中，升温至80℃并保温反应5小时。
（5）将反应液冷却至室温后加入20ml氨水，搅拌中和后将溶液旋蒸1.5小时，随后将剩余产物抽滤，得到4.02g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果：
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例1制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例1制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为370℃，表面张力为20.1mN/m，折射率为1.3975。
与传统的二甲基硅油（10%失重温度为357.5℃，表面张力为20.53mN/m,折射率为1.4030）相比，实施例1制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
实施例2
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
  。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入6.33g (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷、20.7g甲基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1）得到13.26g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到3.96g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例2制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例2制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为270℃，表面张力为19.7mN/m，折射率为1.3863。
与传统的含氢硅油（10%失重温度为238℃，表面张力为20.47mN/m,折射率为1.3986）相比，实施例2制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例1制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例2制备的含氟烷基的改性硅油侧基含有高反应性基团（氢原子），使实施例2的含氟烷基的改性硅油可根据需要再引入所需基团，从而扩大应用范围。
实施例3
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入3.165g (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷、10.35g甲基二氯硅烷、11.61g二甲基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1）得到10.83g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到4.10g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例3制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例3制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为260℃，表面张力为19.9mN/m，折射率为1.3816。
与传统的含氢硅油（10%失重温度为238℃，表面张力为20.47mN/m,折射率为1.3986）相比，实施例3制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例1制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例3制备的含氟烷基的改性硅油侧基含有高反应性基团（氢原子），使实施例3的含氟烷基的改性硅油可根据需要再引入所需基团，从而扩大应用范围。
实施例4
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
 。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入13.83g 1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷、23.22g二甲基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1）得到17.22g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到4.12g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例4制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例4制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为390℃，表面张力为19.6mN/m，折射率为1.3795。
与传统的二甲基硅油（10%失重温度为357.5℃，表面张力为20.53mN/m,折射率为1.4030）相比，实施例4制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例1制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例4制备的含氟烷基的改性硅油中的氟原子比例较高，使得实施例4的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
实施例5
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入13.83g 1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷、20.7g甲基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1），得到15.7g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到4.08g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例5制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例5制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为290℃，表面张力为19.4mN/m，折射率为1.3748。
与传统的含氢硅油（10%失重温度为238℃，表面张力为20.47mN/m,折射率为1.3986）相比，实施例5制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例2制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例5制备的含氟烷基的改性硅油中的氟原子比例较高，使实施例5的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例4制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例5制备的含氟烷基的改性硅油侧基含有高反应性基团（氢原子），使得实施例5的含氟烷基的改性硅油可根据需要再引入所需基团，从而扩大应用范围。
实施例6
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入6.33g (3,3,3-三氟丙基)二氯甲基硅烷、25.38g甲基乙烯基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1）得到13.06g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到3.99g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例6制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例6制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为430℃，表面张力为20.0mN/m，折射率为1.3981。
与传统的乙烯基硅油（10%失重温度为419℃，表面张力为20.27mN/m,折射率为1.4041）相比，实施例6制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
实施例7
一种含氟烷基的改性硅油，采用如下结构式的化合物：
。
其制备化合物的合成路线如下：
。
（1）在100ml烧瓶中加入13.83g 1H,1H,2H,2H-全氟辛基甲基二氯硅烷、25.38g甲基乙烯基二氯硅烷和30g甲苯，预先搅拌混合成有机液，备用。
（2）（同实施例1）。
（3）（同实施例1）得到16.64g中间体。
（4）（同实施例1）。
（5）（同实施例1）得到4.11g目标产物——含氟烷基的改性硅油。
测试方法和测试结果： 
采用热重分析仪、表面张力仪和阿贝折射仪对实施例7制备的含氟烷基的改性硅油进行测试。
测试结果为：
实施例7制备的含氟烷基的改性硅油的10%失重温度为450℃，表面张力为19.7mN/m，折射率为1.3897。
与传统的乙烯基硅油（10%失重温度为419℃，表面张力为20.27mN/m,折射率为1.4041）相比，实施例7制备的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。
与实施例6制备的含氟烷基的改性硅油相比，实施例7制备的含氟烷基的改性硅油中的氟原子比例较高，使得实施例7的含氟烷基的改性硅油具有更高的失重温度、更低的表面张力以及更低的折射率。

Claims (5)

1.一种含氟烷基的改性硅油，其特征在于，其结构的通式为：
，
式中，
R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和R10是1～20个碳原子的直链或支链的烷基或烯烃基，所述烷基和烯烃基为侧链基团，在侧链上保留了氢原子，使本结构具有一定的反应性；
R4和R9是1～20个碳原子的氟代的直链或支链的烷基，在所述R4和R9中至少一个-CH2-或-CH3-被-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF2-或者-CHF-所替代；因此，通过含氟烷基的氟原子的取代数量和烷基的链长能够调节本结构中的氟含量；
当R11为1～10个碳原子的直链或支链的烷基时R12必须为氢原子，当R11为氢原子时R12必须为1～10个碳原子的直链或支链的烷基，应保证本结构两侧的封端基团是不同的，只有一端具有反应活性，从而使本结构具有定向的反应能力；
式中，a的范围为0～100；b的范围为0～100；c的范围为0～20；d的范围为0～100；e的范围为0～100；f的范围为0～20。
2.根据权利要求1所述的含氟烷基的改性硅油，其特征在于，在所述结构通式中，R1、R2、R3、R5、R6、R7、R8和R10是1～10个碳原子的直链或支链的烷基或烯烃基。
3.根据权利要求1所述的含氟烷基的改性硅油，其特征在于，在所述结构通式中，R4和R9是1～10个碳原子的氟代的直链或支链的烷基，在所述R4和R9中至少一个-CH2-或-CH3-被-CF3、-CHF2、-CH2F、-CF2-或-CHF-所替代。
4.根据权利要求1所述的含氟烷基的改性硅油，其特征在于，在所述结构通式中，当R11为1～5个碳原子的直链或支链的烷基时R12必须为氢原子，当R11为氢原子时R12必须为1～5个碳原子的直链或支链的烷基。
5.根据权利要求1所述的含氟烷基的改性硅油，其特征在于，所述结构通式的化合物为下属化合物的一种或多种，
；
 ；
 。
CN201410210900.9A 2014-05-19 2014-05-19 含氟烷基的改性硅油 Pending CN103992479A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410210900.9A CN103992479A (zh) 2014-05-19 2014-05-19 含氟烷基的改性硅油

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201410210900.9A CN103992479A (zh) 2014-05-19 2014-05-19 含氟烷基的改性硅油

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN103992479A true CN103992479A (zh) 2014-08-20

Family

ID=51306837

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201410210900.9A Pending CN103992479A (zh) 2014-05-19 2014-05-19 含氟烷基的改性硅油

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN103992479A (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104479131A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 衢州氟硅技术研究院 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03135985A (ja) * 1988-12-27 1991-06-10 Kao Corp α―ハイドロジエンオルガノポリシロキサンの製造法
JP2000281791A (ja) * 1999-01-25 2000-10-10 Kao Corp フッ素変性シリコーン重合体
JP2000292960A (ja) * 1999-04-12 2000-10-20 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
CN1974633A (zh) * 2006-11-28 2007-06-06 苏州大学 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
CN101508778A (zh) * 2009-03-11 2009-08-19 邬元娟 单端含双羟甲基的聚硅氧烷的合成方法
CN102188337A (zh) * 2010-03-05 2011-09-21 信越化学工业株式会社 化妆料用组成物及化妆料
CN102250305A (zh) * 2011-06-01 2011-11-23 中蓝晨光化工研究院有限公司 一种疏水溶胀聚氨酯泡沫及其制备方法和应用
CN103044687A (zh) * 2012-12-21 2013-04-17 江苏美思德化学股份有限公司 一种含氟有机硅聚醚共聚物及其制备方法

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03135985A (ja) * 1988-12-27 1991-06-10 Kao Corp α―ハイドロジエンオルガノポリシロキサンの製造法
JP2000281791A (ja) * 1999-01-25 2000-10-10 Kao Corp フッ素変性シリコーン重合体
JP2000292960A (ja) * 1999-04-12 2000-10-20 Canon Inc 電子写真感光体、プロセスカートリッジ及び電子写真装置
CN1974633A (zh) * 2006-11-28 2007-06-06 苏州大学 一种新型含氟烷氧丙基甲基硅油及其制备方法
CN101508778A (zh) * 2009-03-11 2009-08-19 邬元娟 单端含双羟甲基的聚硅氧烷的合成方法
CN102188337A (zh) * 2010-03-05 2011-09-21 信越化学工业株式会社 化妆料用组成物及化妆料
CN102250305A (zh) * 2011-06-01 2011-11-23 中蓝晨光化工研究院有限公司 一种疏水溶胀聚氨酯泡沫及其制备方法和应用
CN103044687A (zh) * 2012-12-21 2013-04-17 江苏美思德化学股份有限公司 一种含氟有机硅聚醚共聚物及其制备方法

Non-Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
吴飞: "氟烷基改性聚硅氧烷的合成及消抑泡性能研究", 《中国博士学位论文全文数据库 工程科技Ⅰ辑》 *
吴飞等: "含氟硅油的合成及其消抑泡性能", 《应用化学》 *
朱淮军等: "氟硅油的合成及应用", 《化工新型材料》 *
王秉昌: "氟硅橡胶的合成与进展", 《有机氟工业》 *
鄢清佳等: "端氢基聚硅氧烷的研究进展", 《有机硅材料》 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN104479131A (zh) * 2014-11-14 2015-04-01 衢州氟硅技术研究院 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法
CN104479131B (zh) * 2014-11-14 2018-07-13 衢州氟硅技术研究院 一种含氟硅油消泡剂及其制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Chen et al. Superhydrophobic and flame retardant cotton modified with DOPO and fluorine-silicon-containing crosslinked polymer
CN107353871A (zh) 一种耐高温粘接密封硅树脂及其制备方法
KR102088630B1 (ko) 규소 산화물 나노 입자와 실세스퀴옥산 중합체의 복합체 및 그의 제조 방법, 및 그 복합체를 사용하여 제조한 복합 재료
CN104311756B (zh) 含硅双马来酰亚胺树脂及其制备
JP2021138961A (ja) 熱伝導性ポリオルガノシロキサン組成物
CN107459652B (zh) 一种可室温固化的耐热硅树脂及其制备方法
CN101402733B (zh) 含氟苯基硅油及其制备方法
CN102516869A (zh) 基料组合物
CN102977363B (zh) 一种改性的端氨基超枝化聚酰胺树脂的制备方法及含有该树脂的涂料
CN107022084B (zh) 一种氟硅聚合物及其制备方法、以及包含该聚合物的表面处理剂
JP2008537753A (ja) ヒドリドシロキサンの不均化及び誘導架橋ポリシロキサンネットワーク
CN113527989A (zh) 一种高耐磨擦的抗指纹剂及其制备方法和应用
CN104479077A (zh) 一种乙烯基含硅笼状磷酸酯阻燃剂及其制备方法
CN102585239A (zh) 新型耐高温苯硼酸-硅氧烷-亚氨基线型聚合物及其制备方法
CN104086776A (zh) 一种新型含官能团氟改性硅油及其制备方法
CN104395426A (zh) 硅氧烷混合物
WO2017078081A1 (ja) 熱伝導性ポリシロキサン組成物の製造方法
CN103992479A (zh) 含氟烷基的改性硅油
JP2006526697A (ja) 繊維材料用シリコーン系難燃剤系
CN107325555A (zh) 一种改性硅橡胶护套材料及其制备方法
CN107828059A (zh) 一种超硬有机硅疏水玻璃树脂及其制备方法
CN110283318B (zh) 利用硅氮烷和金属氧化物提高低粘度硅油热稳定性的方法
CN105255361A (zh) 一种有机硅浸渍漆及其制备方法和应用
CN103951981B (zh) 一种含磷-硅聚合物的阻燃室温硫化硅橡胶组合物及其制备方法
CN106800781A (zh) 一种用（四苯基）苯乙基poss耐热助剂制备的硅橡胶

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20140820

RJ01 Rejection of invention patent application after publication