JPS5986645A - ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンまたはトリス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフイン - Google Patents
ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンまたはトリス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフインInfo
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- JPS5986645A JPS5986645A JP58182976A JP18297683A JPS5986645A JP S5986645 A JPS5986645 A JP S5986645A JP 58182976 A JP58182976 A JP 58182976A JP 18297683 A JP18297683 A JP 18297683A JP S5986645 A JPS5986645 A JP S5986645A
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- Japan
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- group
- carbon atoms
- alkyl group
- alkyl
- tert
- Prior art date
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- Pending
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34926—Triazines also containing heterocyclic groups other than triazine groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
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- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、酸化分解および光訪起分解を阻止するのに適
するビス−（ポリアルキルピペリジニル第三アミノ）−
１，３，５−トリアジンまたはトリス−（ポリアルキル
ピペリジニル第三アミノ）−１，３％３− トリアジン
を加えるこ♂による、上記分解に対するポリオレフィン
の安定化に関する。
するビス−（ポリアルキルピペリジニル第三アミノ）−
１，３，５−トリアジンまたはトリス−（ポリアルキル
ピペリジニル第三アミノ）−１，３％３− トリアジン
を加えるこ♂による、上記分解に対するポリオレフィン
の安定化に関する。
モノ−、ビス−お工びトリス−（ポリアルキルピペリジ
ニルアミノ）−１ｊ、５− ）リアジンを添加するＣ
♂によって合成ポリマーを安定化するこ♂は、すでに西
独国特許公開公報第２ｊ１９，８１６号ｖｃｄ己載され
ている。 しかしこの公報では、“アミノ基”は、第三
アミノ基だけを表わしている。
ニルアミノ）−１ｊ、５− ）リアジンを添加するＣ
♂によって合成ポリマーを安定化するこ♂は、すでに西
独国特許公開公報第２ｊ１９，８１６号ｖｃｄ己載され
ている。 しかしこの公報では、“アミノ基”は、第三
アミノ基だけを表わしている。
第三アミノ基が第三アミノ基で置換された類似化合物は
驚いたこ、５には特にポリオレフィンでの安定化を向上
させることが、今見出されたことである。
驚いたこ、５には特にポリオレフィンでの安定化を向上
させることが、今見出されたことである。
従って本発明は、安定剤として式■：
Ｒ，は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１１のアルアルキル基、−〇−もしくは−Ｎ（Ｒ６）
−で中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のカルボキシアルキル基または炭
素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル
基を表わすか、あるいは−Ａ−０−Ｑ基（基中、Ａはメ
チレン基、エチレン基またはトリメ千しン基を表わし、
そしてＱは未置換または炭素原子数１ないし４アルギル
基で一置換、二置換ないしはヨｔＩ￥換されたフェニル
基を表わす。）またで表わされる基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１女いし４のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、アセ壬ル基、アクリロイル基、
（アミン）オキシドマタハもしくは−（η２ＣＮ基を表
わし、 Ｒ３お工びＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし。
数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１１のアルアルキル基、−〇−もしくは−Ｎ（Ｒ６）
−で中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のカルボキシアルキル基または炭
素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル
基を表わすか、あるいは−Ａ−０−Ｑ基（基中、Ａはメ
チレン基、エチレン基またはトリメ千しン基を表わし、
そしてＱは未置換または炭素原子数１ないし４アルギル
基で一置換、二置換ないしはヨｔＩ￥換されたフェニル
基を表わす。）またで表わされる基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１女いし４のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、アセ壬ル基、アクリロイル基、
（アミン）オキシドマタハもしくは−（η２ＣＮ基を表
わし、 Ｒ３お工びＲ４は互いに独立して炭素原子数１ないし１
８のアルキル基、炭素原子数５ないし。
１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ないし１１のア
ルアルキル基、−〇−もしくは−Ｎ（Ｒｈ）−で中断さ
れた炭素原子数３ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ない
し１５のアシルオキシアルキル基、炭素原子数２ないし
６のカルボキシアルキル基または炭素原子数５ないし１
２のアルコキシカルボニルアルキル基を表わし、そして
また１＜４は水素原子をも表わすことができ、またＲ３
お工びＲ４はこれらが結合している窒素原子と一緒にな
って形成するａ累増を表わし、Ｒ５は炭嶽原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基または−０−
もしくは−Ｎ（Ｒ６）−で中断された炭素原子数６ない
し１２のアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そして Ｒ７はメチル基、エチル基またはフェニル基を表わす。
ルアルキル基、−〇−もしくは−Ｎ（Ｒｈ）−で中断さ
れた炭素原子数３ないし１２のアルキル基、炭素原子数
２ないし４のヒドロキシアルキル基、炭素原子数３ない
し１５のアシルオキシアルキル基、炭素原子数２ないし
６のカルボキシアルキル基または炭素原子数５ないし１
２のアルコキシカルボニルアルキル基を表わし、そして
また１＜４は水素原子をも表わすことができ、またＲ３
お工びＲ４はこれらが結合している窒素原子と一緒にな
って形成するａ累増を表わし、Ｒ５は炭嶽原子数１ない
し１８のアルキル基、炭素原子数３ないし１２のアルケ
ニル基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、
炭素原子数７ないし１１のアルアルキル基または−０−
もしくは−Ｎ（Ｒ６）−で中断された炭素原子数６ない
し１２のアルキル基を表わし、Ｒ６は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わし、そして Ｒ７はメチル基、エチル基またはフェニル基を表わす。
〕で表わされる化合物を含有するポリオレフィンに関す
る、 いずれの置換基もアルキル基を表すとき、これらは＠釦
または枝分かれしたアルキル基を表わす。を換基が炭素
原子数１カいし４のアルキル基を表すとき、これらは例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ
−ブチル、第ニブチルまたは第三ブチル基を表わす。置
換基が炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すとき
、他の適する例は、ｎ−ペンチル、２．２−ジメチルプ
ロピル、ｎ−ヘキシル、２．６−ジメチルブチル、ｎ−
オクチル、１，１，３．３−テトラメチルブチル、ｎ−
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシルまたはオクタデシル基である。いずれ
の置換基も炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
を表わすとき、これらは、例えばシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシルまたシクロ
ドデシル基を表わす。シクロヘキシル基が好ましい。
る、 いずれの置換基もアルキル基を表すとき、これらは＠釦
または枝分かれしたアルキル基を表わす。を換基が炭素
原子数１カいし４のアルキル基を表すとき、これらは例
えばメチル、エチル、ｎ−プロピル、インプロピル、ｎ
−ブチル、第ニブチルまたは第三ブチル基を表わす。置
換基が炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すとき
、他の適する例は、ｎ−ペンチル、２．２−ジメチルプ
ロピル、ｎ−ヘキシル、２．６−ジメチルブチル、ｎ−
オクチル、１，１，３．３−テトラメチルブチル、ｎ−
ノニル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシ
ル、ヘプタデシルまたはオクタデシル基である。いずれ
の置換基も炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基
を表わすとき、これらは、例えばシクロペンチル、シク
ロヘキシル、シクロオクチル、シクロデシルまたシクロ
ドデシル基を表わす。シクロヘキシル基が好ましい。
いずれの置換基も炭素原子数７ないし１１のアルアルキ
ル基を表わすとき、これらは、例えばフェンアルキル（
ｐｈｅｎａｌｋｙ＋ ）基またはナフトアルキル（ｎａ
ｐｈｔｈａｌｋｙｌ）基を表わし、フェンアルキル中の
アルキル部分は、それぞれ枝分かれしたあるいは未分枝
の炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。好まし
いフェンアルキル基は、α、α−シメ千ルベルベンジル
−フェニルエチル、２−フェニルエチルおよびベンジル
基でアル。
ル基を表わすとき、これらは、例えばフェンアルキル（
ｐｈｅｎａｌｋｙ＋ ）基またはナフトアルキル（ｎａ
ｐｈｔｈａｌｋｙｌ）基を表わし、フェンアルキル中の
アルキル部分は、それぞれ枝分かれしたあるいは未分枝
の炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす。好まし
いフェンアルキル基は、α、α−シメ千ルベルベンジル
−フェニルエチル、２−フェニルエチルおよびベンジル
基でアル。
ナフチルアルキル基の例は、１−ナフチルメチル基お工
び２−ナフチルメチル基である。ベンジル基が好ましい
。
び２−ナフチルメチル基である。ベンジル基が好ましい
。
Ｒ３お工びＲ４が炭素原子数２ないし４のヒドロキシア
ルキル基を表わすとき、これらは、例、ｔば２−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシフロビルまたは４−ヒドロ
キシブチル基を表わすことができる。２−ヒドロキシエ
チル基が好ましい。
ルキル基を表わすとき、これらは、例、ｔば２−ヒドロ
キシエチル、３−ヒドロキシフロビルまたは４−ヒドロ
キシブチル基を表わすことができる。２−ヒドロキシエ
チル基が好ましい。
Ｒ５が炭素原子数５ないし１２のアルケニル基を表わす
とき、これは、例えばアリル、メタリル、２−ブテニル
、２−ペンテニル、２−へキセニル、２−オクテニルま
たは２−ドデセニル基を表わす。アリル基が好ましい。
とき、これは、例えばアリル、メタリル、２−ブテニル
、２−ペンテニル、２−へキセニル、２−オクテニルま
たは２−ドデセニル基を表わす。アリル基が好ましい。
炭素原子数３ないし１５のアシルオキシアルキル基とし
てのＲ３は、例えばアセトキシメチル、アセトキシエチ
ル、アセトキシプロピル、フロピオニルオキシメチル、
プロピオニルオキシエチル、ブチロイルオキシエチル、
ヘキサノイルオキシエチル、ラウロイルオキシエチルま
たはラウロイルオキシエチル基を表わす。
てのＲ３は、例えばアセトキシメチル、アセトキシエチ
ル、アセトキシプロピル、フロピオニルオキシメチル、
プロピオニルオキシエチル、ブチロイルオキシエチル、
ヘキサノイルオキシエチル、ラウロイルオキシエチルま
たはラウロイルオキシエチル基を表わす。
−〇−または−Ｎ（ｌ（６）−で中断された炭素原子数
６ないし１２のアルキル基の側番ま、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、２−ｎ−プロポキシエチル、
２−インプロポキシエチル、３−メトキシブチル、３−
エトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−ニトキシ
ヘキシル、１０−エトキシデシル、２−ジメチルアミノ
エチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジメ千ルアば
シクロビル、３−ジエチルアミノプロピル、３−ジーイ
ノフロビルアミノプロビルお工び３−ジーｎ−プチルア
ミノグロピル基である。
６ないし１２のアルキル基の側番ま、２−メトキシエチ
ル、２−エトキシエチル、２−ｎ−プロポキシエチル、
２−インプロポキシエチル、３−メトキシブチル、３−
エトキシプロピル、４−メトキシブチル、６−ニトキシ
ヘキシル、１０−エトキシデシル、２−ジメチルアミノ
エチル、２−ジエチルアミノエチル、３−ジメ千ルアば
シクロビル、３−ジエチルアミノプロピル、３−ジーイ
ノフロビルアミノプロビルお工び３−ジーｎ−プチルア
ミノグロピル基である。
−Ａ−０−Ｑ基の例は、２−（４−メチルフェノキシ）
−エチル、３−（４−メチルフェノキシ）−フロビル、
５−（４−第三ブチルフェノキシ）−プロピル、３−
（２，４，６−ドリメチルフエノキシ）−プロピル、３
−（２，４−ジー第三ブチルフェノキシ）−プロピルお
よび（２，４，６−１−ＩＪメ千シルフェノキシ−メチ
ル基である。
−エチル、３−（４−メチルフェノキシ）−フロビル、
５−（４−第三ブチルフェノキシ）−プロピル、３−
（２，４，６−ドリメチルフエノキシ）−プロピル、３
−（２，４−ジー第三ブチルフェノキシ）−プロピルお
よび（２，４，６−１−ＩＪメ千シルフェノキシ−メチ
ル基である。
１（１，１（３またはＲ４が炭素原子数２ないし６のカ
ルボキシアルキル基を表わすとき、これは、例、ｔ ハ
カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロ
ピル、カルホキシブチルまたはカルボキシペンチル基を
表わす。
ルボキシアルキル基を表わすとき、これは、例、ｔ ハ
カルボキシメチル、カルボキシエチル、カルボキシプロ
ピル、カルホキシブチルまたはカルボキシペンチル基を
表わす。
Ｒ１、Ｒ３またはＲ４が炭素原子数３ないし１２のアル
コキシカルボニルアルキル基を表わすきき、これは例え
ばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニル
メチル、オフチルオキシ力ルポニルメチル、デシルオキ
シカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エト
キシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル、
メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、メトキシカルボニルプロピル、メトキシカルボニル
ブチルまたはエトキシカルボニルブチル基を表わす。
コキシカルボニルアルキル基を表わすきき、これは例え
ばメトキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチ
ル、プロポキシカルボニルメチル、ブトキシカルボニル
メチル、オフチルオキシ力ルポニルメチル、デシルオキ
シカルボニルメチル、メトキシカルボニルエチル、エト
キシカルボニルエチル、プロポキシカルボニルエチル、
メトキシカルボニルエチル、メトキシカルボニルプロピ
ル、メトキシカルボニルプロピル、メトキシカルボニル
ブチルまたはエトキシカルボニルブチル基を表わす。
Ｒ３およびＲ４はこれらが結合している窒素原子と一緒
になって形成するヘテロ環を表わすとき、ヘテロ環は、
例えば未置換または多くて５個のメチルもしくはエチル
基で置換されたピロリジン、オキサゾリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、ヒペラジンまたはへキせメ千しンイミ
ン環を表わす。これらの環系は、未置換であるのが好ま
しい。
になって形成するヘテロ環を表わすとき、ヘテロ環は、
例えば未置換または多くて５個のメチルもしくはエチル
基で置換されたピロリジン、オキサゾリジン、ピペリジ
ン、モルホリン、ヒペラジンまたはへキせメ千しンイミ
ン環を表わす。これらの環系は、未置換であるのが好ま
しい。
特に興味深いポリオレフィンは、式Ｉにおいて、Ｘが
基を表わし、
１（１叡炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基またはベンジル基を表わし、Ｒ２式水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、ア
リル基下たは炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキ
ル基を表わし１ Ｒ３お工びｌ（４／、マ互いに独立して炭素原子数１が
いし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基
または炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基を
表わし、そしてまたＲ４は水（ト） 素原子をも表わし、そして Ｒ５４＜炭素原子数１ないし１２のアルキル炭素原子数
３ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル基またはベ
ンジル基を表わす化合物を含有するものである。
ヘキシル基またはベンジル基を表わし、Ｒ２式水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、ア
リル基下たは炭素原子数２ないし３のヒドロキシアルキ
ル基を表わし１ Ｒ３お工びｌ（４／、マ互いに独立して炭素原子数１が
いし１８のアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基
または炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキル基を
表わし、そしてまたＲ４は水（ト） 素原子をも表わし、そして Ｒ５４＜炭素原子数１ないし１２のアルキル炭素原子数
３ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル基またはベ
ンジル基を表わす化合物を含有するものである。
とりわけ興味深いポリオレフィンは、式Ｉにてｌ＜１が
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす化合物を安
定剤さして含有するもの、さ−ｏｈｓ基を表わし、Ｒ１
が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、Ｒ２が
水素原子を表わし、Ｒ３お工びＲ４鼾同−であって炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そしてＲ５が
炭素原子数６ないし８のアルキル基を表わす化合物を添
加することＶＣｘりで安定化されたポリオレフィンであ
る。
炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わす化合物を安
定剤さして含有するもの、さ−ｏｈｓ基を表わし、Ｒ１
が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし、Ｒ２が
水素原子を表わし、Ｒ３お工びＲ４鼾同−であって炭素
原子数１ないし８のアルキル基を表わし、そしてＲ５が
炭素原子数６ないし８のアルキル基を表わす化合物を添
加することＶＣｘりで安定化されたポリオレフィンであ
る。
（イ）
本発明で使用する好ましい式ｌで表わされる化合物は、
式ＩＶｃおいてＲ１が炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基％にｎ−ブチル基を表わすものである。
式ＩＶｃおいてＲ１が炭素原子数４ないし１８のアルキ
ル基％にｎ−ブチル基を表わすものである。
本発明で安定剤として使用する化合物の製造は、それ自
体公知な方法例えば西独国特許公開公報第２，５ １
９， ８ １．６号に記載これている方法さ同様な方法
で行う。出発物質は公知である。
体公知な方法例えば西独国特許公開公報第２，５ １
９， ８ １．６号に記載これている方法さ同様な方法
で行う。出発物質は公知である。
式ｉで表わされる化合物で安定化されうる本発明のポリ
オレフィンの例を次に示す。
オレフィンの例を次に示す。
１、 モノオレフィンお工びジオレフィンから得られる
ポリマー、例えばポリエチレン（架橋されていても良い
）、ポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブチ−１
−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリインブレン
オたはポリブタジェン、そしてまたシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
ポリマー、例えばポリエチレン（架橋されていても良い
）、ポリプロピレン、ポリインブチレン、ポリブチ−１
−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリインブレン
オたはポリブタジェン、そしてまたシクロオレフィン例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー。
２、１）にあげたポリマーの混合物、例えばポＩＪ ７
’ロビレンさ、ポリエチレンまたはポリインブチレンと
の混合物。
’ロビレンさ、ポリエチレンまたはポリインブチレンと
の混合物。
３、 モノオレフィンまたはジオレフィンの相互のまた
は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば工千しン
／クロピレンコボｌー７ー％７’ロピレン／ブチ−１−
エンコポリマー、プロピレン／インブチレンコポリマー
、エチレン／ブチ−１−エンコポリマー、プロピレン／
ブタジェンコポリマー、インブチレン／インプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレ
ン／酢酸ビニルコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびその塩（イオノマー）、ならびにエチ
レンと、プロピレンお工びジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー。
は他のビニルモノマーとのコポリマー、例えば工千しン
／クロピレンコボｌー７ー％７’ロピレン／ブチ−１−
エンコポリマー、プロピレン／インブチレンコポリマー
、エチレン／ブチ−１−エンコポリマー、プロピレン／
ブタジェンコポリマー、インブチレン／インプレンコポ
リマー、エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、
エチレン／アルキルメタクリレートコポリマー、エチレ
ン／酢酸ビニルコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびその塩（イオノマー）、ならびにエチ
レンと、プロピレンお工びジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジェンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー。
安定剤は、安定化される材料をベースとして００１ない
し５重量％の濃度でプラスチックスに添加する。安定化
される材料をベースとして、安定剤を００６ないし１５
重量係特に好ましくは０２ないし０６重−Ｉｉｉｔｑｂ
前記材料中に混合するのは、好ましい。
し５重量％の濃度でプラスチックスに添加する。安定化
される材料をベースとして、安定剤を００６ないし１５
重量係特に好ましくは０２ないし０６重−Ｉｉｉｔｑｂ
前記材料中に混合するのは、好ましい。
この混合は重合化の後に行うことができる。
例えば安定剤お工び所望にエリ他の添加剤を、扉形前ま
たは成形中にこの技術分野で通常行われている方法にエ
リ溶融物中に混合するか、あるい番オ安定剤を溶解また
は分散状態でポリマーに適用し、その後溶媒を、場合に
よっては減圧蒸留にエリ除くことによって行う。
たは成形中にこの技術分野で通常行われている方法にエ
リ溶融物中に混合するか、あるい番オ安定剤を溶解また
は分散状態でポリマーに適用し、その後溶媒を、場合に
よっては減圧蒸留にエリ除くことによって行う。
それゆえ本発明はまた、式１で表わされる化合物を００
１ないし５重量％添加することによって安定化されたプ
ラスチックスにも関するものであり、このプラスチック
スはまた所望により他の公知お工び慣用の添加剤を含有
することができる。この方法にエリ安定化されたプラス
千７クスは、非常に種々の形で例えばフィルム、繊維、
テープまた（ま型材として使用することができる。
１ないし５重量％添加することによって安定化されたプ
ラスチックスにも関するものであり、このプラスチック
スはまた所望により他の公知お工び慣用の添加剤を含有
することができる。この方法にエリ安定化されたプラス
千７クスは、非常に種々の形で例えばフィルム、繊維、
テープまた（ま型材として使用することができる。
本発明ｖｃＬり便用する安定剤と合せて使用することが
できる他の添加剤の例を以下に示す。
できる他の添加剤の例を以下に示す。
１、 酸化防止剤
１．１．フルキル化モノフェノール
２．６−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三７’チル−４，６−ジメ千ルフエ／−ｋ、２．６−
ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジー
第三ブチル−４−ｎ−ブ千シルフェノール２．６−ジー
第三ブチル−４−１−ブチルフェノール、２．６−ジ−
シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メ
チルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、
２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２
，４．６−ドリーシクロヘキジルフエノールお工び２．
６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
第三７’チル−４，６−ジメ千ルフエ／−ｋ、２．６−
ジー第三ブチル−４−エチルフェノール、２．６−ジー
第三ブチル−４−ｎ−ブ千シルフェノール２．６−ジー
第三ブチル−４−１−ブチルフェノール、２．６−ジ−
シクロペンチル−４−メチルフェノール、２−（α−メ
チルシクロヘキシル）−４，６−シメチルフエノール、
２．６−ジ−オクタデシル−４−メチルフェノール、２
，４．６−ドリーシクロヘキジルフエノールお工び２．
６−ジー第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール。
１２、アルキル化ヒドロキノン
２．６−ジー第三ブチル−４−メトキシフェノール、２
．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三
アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
．５−ジー第三ブチルヒドロキノン、２．５−ジー第三
アミルヒドロキノンおよび２．６−ジフェニル−４−オ
クタデシルオキシフェノール。
１３ ヒドロキシル化千オシフェニルエーテル２．２′
−チオ−ビス−（６−第三ブ千ルー４−メチルフェノー
ル）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノー
ル）、４．４’−チオ−ビス−（６−第三ブチル−６−
メチルフェノール）および４．４′−チオ−ビス−（６
−第三ブ千ルー２−メチルフェノール）。
−チオ−ビス−（６−第三ブ千ルー４−メチルフェノー
ル）、２．２′−チオ−ビス−（４−オクチルフェノー
ル）、４．４’−チオ−ビス−（６−第三ブチル−６−
メチルフェノール）および４．４′−チオ−ビス−（６
−第三ブ千ルー２−メチルフェノール）。
１、」＝７：、−ルキ、リデンービスフェノール−２，
２′−メチレン−ビス−（６−第三ブ千ルー４−メチル
フェノール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メチレン
ービヌー〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル−フェノール〕、２．２′−メチレン−ビスー（４−
メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）
、２．２′−メチレン−ビス−（４．６−ジ−第ニブチ
ルフェノール）、２．２′−エチリデン−ビス−（４．
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２．２’−エチリデ
ン−ビス−（６−第三ブチル−４−インブチルフェノー
ル）、４．４’−メチレン−ビス−（２．６−ジ−第三
ブチルフェノール）、４、４′−メチレン−ビスー（６
−第三ブ千ルー２ーメチルフェノール）、１．１−ビス
−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−ブタン、２．６ージー（３−第三ブチル−５−
メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノ
ール、１，１．３−トリス−（５−第三ブチルー４ーヒ
ドロキシー２−メチルフェニル）−−ｉｐン、１．１−
ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチ
レングリコールビヌー〔３．５−ビス−（３′−第三ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）−フチレート〕、ジ
ー（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−ジシクロペンタジェンおよびジー（２−（３’
−第三ブチル−２′−ヒドロキシー５′−メチルベンジ
ル）−６−第三ブ千ルー４−メチルフェニル〕テレフタ
レート。
２′−メチレン−ビス−（６−第三ブ千ルー４−メチル
フェノール）、２．２′−メチレン−ビス−（６−第三
ブチル−４−エチルフェノール）、２．２′−メチレン
ービヌー〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシ
ル−フェノール〕、２．２′−メチレン−ビスー（４−
メチル−６−シクロヘキジルフエノール）、２．２′−
メチレン−ビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）
、２．２′−メチレン−ビス−（４．６−ジ−第ニブチ
ルフェノール）、２．２′−エチリデン−ビス−（４．
６−ジ−第三ブチルフェノール）、２．２’−エチリデ
ン−ビス−（６−第三ブチル−４−インブチルフェノー
ル）、４．４’−メチレン−ビス−（２．６−ジ−第三
ブチルフェノール）、４、４′−メチレン−ビスー（６
−第三ブ千ルー２ーメチルフェノール）、１．１−ビス
−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェ
ニル）−ブタン、２．６ージー（３−第三ブチル−５−
メチル−２−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノ
ール、１，１．３−トリス−（５−第三ブチルー４ーヒ
ドロキシー２−メチルフェニル）−−ｉｐン、１．１−
ビス−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチル
フェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチ
レングリコールビヌー〔３．５−ビス−（３′−第三ブ
チル−４′−ヒドロキシフェニル）−フチレート〕、ジ
ー（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）−ジシクロペンタジェンおよびジー（２−（３’
−第三ブチル−２′−ヒドロキシー５′−メチルベンジ
ル）−６−第三ブ千ルー４−メチルフェニル〕テレフタ
レート。
１．５．ベンジル化合物
１．３．５−トリー（３，５−ジー第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）−２，４，６−ドリノチルベンゼン
、ジー（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、インオクチル６．５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ヒ
ス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキシ−２゜６−シメ
チルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１，３．
５−１−リス−（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート、１，３．５−トリス
−（４−第一フチル−６−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル５．５
−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト、および七ノエチル６．５−ジー第玉ブ千ルー４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩。
ドロキシベンジル）−２，４，６−ドリノチルベンゼン
、ジー（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、インオクチル６．５−ジー第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート、ヒ
ス−（４−第三ブチル−６−ヒドロキシ−２゜６−シメ
チルベンジル）−ジチオールテレフタレート、１，３．
５−１−リス−（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロ
キシベンジル）インシアヌレート、１，３．５−トリス
−（４−第一フチル−６−ヒドロキシ−２，６−シメチ
ルベンジル）インシアヌレート、ジオクタデシル５．５
−ジー第三フチルー４−ヒドロキシベンジルホスホネー
ト、および七ノエチル６．５−ジー第玉ブ千ルー４−ヒ
ドロキシベンジル−ホスホネートのカルシウム塩。
１．６ アジルアεノアエノール
４−ヒドロキシラウリル酸アニリド、４−ヒドロキシス
テアリン酸アニリドお工び２．４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−８−トリアジン。
テアリン酸アニリドお工び２．４−ビス−オクチルメル
カプト−６−（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−８−トリアジン。
１、Ｚ 以下のＬうな一価または多価アルコールとβ
−（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシフェニル
）−プロヒオン酸トのエステルアルコールの例 メタノ
ール、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエ千レンゲリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルインシア
ヌレートおよびジ−ヒドロキシエチルオキサルアきド。
−（３，５−ジー第三ブ千ルー４−ヒドロキシフェニル
）−プロヒオン酸トのエステルアルコールの例 メタノ
ール、オクタデカノール、１．６−ヘキサンジオール、
ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエ千レンゲリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス−ヒドロキシエチルインシア
ヌレートおよびジ−ヒドロキシエチルオキサルアきド。
アルコールの例：メタノール、オクタデカノール、１．
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレンクＩ＋コール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルインシアヌレートお工びジ−ヒドロキ
シエチルオキサルアミド。
６−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレンクＩ＋コール、トリ
エチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリス−
ヒドロキシエチルインシアヌレートお工びジ−ヒドロキ
シエチルオキサルアミド。
−７，，９−一β丁（、５，、５−ジー第三ブチル−４
−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルのアミド例えば
Ｎ、Ｎ’−ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−シー第三ブ千ルー４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）−トリノ千レンジアミン
お工びＮ、ｈ′−ジー（３，５−ジー第三ブ千ルー４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン。
−ヒドロキシフェニル）−プロピオニルのアミド例えば
Ｎ、Ｎ’−ジー（５，５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）−へキサメチレンジアミン
、Ｎ、Ｎ’−ジー（３，５−シー第三ブ千ルー４−ヒド
ロキシフェニルプロピオニル）−トリノ千レンジアミン
お工びＮ、ｈ′−ジー（３，５−ジー第三ブ千ルー４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン。
２、 ＵＶ吸収剤お工び元女定剤
２．１． ２− （２’−ヒドロキシフェニル）−ベン
ゾトリアゾール 例えば５′−メチル、ｓｌ、 ｓｌ−ジー第三ブチル、
５′−第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）、５−クロル−３１，ｓｌ−ジー第三ブチ
ル、５−クロル−３′−第三ブチル−５′−メチル、３
′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ
お工びｓｌ、５１−ジー第三アミル誘導体。
ゾトリアゾール 例えば５′−メチル、ｓｌ、 ｓｌ−ジー第三ブチル、
５′−第三ブチル、５’−（１，１，３，３−テトラメ
チルブチル）、５−クロル−３１，ｓｌ−ジー第三ブチ
ル、５−クロル−３′−第三ブチル−５′−メチル、３
′−第二ブチル−５′−第三ブチル、４′−オクトキシ
お工びｓｌ、５１−ジー第三アミル誘導体。
二η々−メー！−ヒー２凡−ワー牛−イづ一ンーＹ−不
−千ノーンー例えば４−ヒドロキ７．４−メトキシ、４
−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ
、４−ベンジルオキシ、４．２’、４’−トリヒドロキ
シおよび２′−ヒドロキシ−４゜４′−ジメトキシ誘導
体。
−千ノーンー例えば４−ヒドロキ７．４−メトキシ、４
−オクトキシ、４−デシルオキシ、４−ドデシルオキシ
、４−ベンジルオキシ、４．２’、４’−トリヒドロキ
シおよび２′−ヒドロキシ−４゜４′−ジメトキシ誘導
体。
２５、場合ＩＣｊり置換された安息香酸のエステ−仁。
例えば４−第二ブチルフェニルサリチレート、フェニル
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノールお
工び２．４−ジー第三ブチルフェニル６．５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
サリチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベン
ゾイルレゾルシノール、ビス−（４−第三ブチルベンゾ
イル）−レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノールお
工び２．４−ジー第三ブチルフェニル６．５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
２４、アクリレート
例えばエチルまたはインオクチルα−シア（β−カルボ
メトキシ＝β−シアノビニル）−２−メチルインドリン
。
メトキシ＝β−シアノビニル）−２−メチルインドリン
。
２．５ ニッケル化合物
例えば２．２′−チオ−ビス−（４−（１，１゜３．３
−テトラメチルブチル）−フェノール〕のニッケル錯体
、例として１：１または１：２錯体（所望にエリ付加配
位子例えばローブチルアミン、トリエタノールアミンま
たはＮ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有シてよ
い）、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジ
ルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルまたは
エチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム例えば２−
ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトンオキ
シムのニッケル錯体お工び所望にエリ付加配位子を含ん
で工い１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
ピラゾールのニッケル錯体。
−テトラメチルブチル）−フェノール〕のニッケル錯体
、例として１：１または１：２錯体（所望にエリ付加配
位子例えばローブチルアミン、トリエタノールアミンま
たはＮ−シクロヘキシルジェタノールアミンを有シてよ
い）、４−ヒドロキシ−３，５−ジー第三ブチルベンジ
ルホスホン酸モノアルキルエステル例えばメチルまたは
エチルエステルのニッケル塩、ケトオキシム例えば２−
ヒドロキシ−４−メチルフェニルウンデシルケトンオキ
シムのニッケル錯体お工び所望にエリ付加配位子を含ん
で工い１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
ピラゾールのニッケル錯体。
２．６．立体障害アミン
例えばビス−（２，２，６，６−チトラメチルビペリジ
ル）セバケート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−６，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート
、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸とから得られ
た縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロル−１，３，５−８−
トリアジンとから得られた縮合生成物、およびトリス−
（２゜２．６．６−チトラメチルビペリジル）ニトリロ
トリアセテ−ト。
ル）セバケート、ビス−（１，２，２゜６．６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス−（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−６，５
−ジー第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート
、１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸とから得られ
た縮合生成物、Ｎ、Ｎ’−（２，２，６，６−チトラメ
チルピペリジル）−へキサメチレンジアミンと４−第三
オクチルアミノ−２，６−ジクロル−１，３，５−８−
トリアジンとから得られた縮合生成物、およびトリス−
（２゜２．６．６−チトラメチルビペリジル）ニトリロ
トリアセテ−ト。
２、Ｚ シュウ酸ジアミド
例えば４．４′−ジーオフチルオキシオキサニリド、２
．２′−ジーオフチルオキシ−５、５’ −ジー第三ブ
チルオキサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−５
，５′−ジー第ヨブチルオキサニリド、２−エトキシ−
２′−エチルオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジ
メチルアミノプロピル）−オキサミド、２−エトキシ−
５−第三ブ千ルー２′−エチルオキサニリドおよびこれ
と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブ
千ルーオキサニリドさの混合物、ならひにオルト−メト
キシおよびパラーメトキシニ置換オキサニリドの混合物
および。−エトキシお工びｐ−エトキシニ置換オキサニ
リドの混合物。
．２′−ジーオフチルオキシ−５、５’ −ジー第三ブ
チルオキサニリド、２．２’−ジ−ドデシルオキシ−５
，５′−ジー第ヨブチルオキサニリド、２−エトキシ−
２′−エチルオキサニリド、Ｎ、Ｎ’−ビス−（３−ジ
メチルアミノプロピル）−オキサミド、２−エトキシ−
５−第三ブ千ルー２′−エチルオキサニリドおよびこれ
と２−エトキシ−２′−エチル−５，４′−ジー第三ブ
千ルーオキサニリドさの混合物、ならひにオルト−メト
キシおよびパラーメトキシニ置換オキサニリドの混合物
および。−エトキシお工びｐ−エトキシニ置換オキサニ
リドの混合物。
３ 金属不活性化剤
例えばＮ 、 Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリ
チラールーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−
ビスサリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビｘ （３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒトｅ＋キシフェニルプロピ
オニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾールお工びビスーベンジリデンシュウ
酸ジヒドラジド。
チラールーＮ′−サリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−
ビスサリチロイルヒドラジン、Ｎ、Ｎ’−ビｘ （３，
５−ジー第三ブチル−４−ヒトｅ＋キシフェニルプロピ
オニル）−ヒドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，
２，４−トリアゾールお工びビスーベンジリデンシュウ
酸ジヒドラジド。
４ ホスフィツトおよびホスフィツト
例えばトリフェニルホスフィツト、ジフェニルアルキル
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフイソｌ−２）
ｌ−（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホ
スフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステア
リ／Ｌ／−ペンタエリトリトールジホスフィット、）
ＩＪ 、Ｃ−（２、４−’） −第三ブチルフェニル）
ホスフィツト、ジイソデシルーペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ジー（２，４−ジー第三ブチルフェニル
）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステア
リルーンルビトールトリホスフィットおよびテトラキス
−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）４．４’−ピフ
エニレン−ジホスホニイット。
ホスフィツト、フェニルジアルキルホスフイソｌ−２）
ｌ−（ノニルフェニル）ホスフィツト、トリラウリルホ
スフィツト、トリオクタデシルホスフィツト、ジステア
リ／Ｌ／−ペンタエリトリトールジホスフィット、）
ＩＪ 、Ｃ−（２、４−’） −第三ブチルフェニル）
ホスフィツト、ジイソデシルーペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ジー（２，４−ジー第三ブチルフェニル
）−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステア
リルーンルビトールトリホスフィットおよびテトラキス
−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）４．４’−ピフ
エニレン−ジホスホニイット。
５ 過酸化物を分解する化−合−轡
例えばβ−千オージブロビオン酸のエステル、例として
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリシルニス
デルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンシイば
ダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩
、シブチルジ千オ力ルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス−（
β−ドデシルメルカプト）−フロビオイ・−ト。
ラウリルエステル、ステアリルエステル、ミリシルニス
デルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンシイば
ダゾール、２−メルカプトベンゾイミダゾールの亜鉛塩
、シブチルジ千オ力ルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジ
スルフィドおよびペンタエリトリトールテトラキス−（
β−ドデシルメルカプト）−フロビオイ・−ト。
６ ポリアミド安定剤
例えばヨウ化物お工び／またはリン化合物と結合にした
銅塩お工び二価のマンガンの塩。
銅塩お工び二価のマンガンの塩。
Ｚ塩基性補助安定剤
例えばメラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジア
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素時導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタンならびに
高級脂肪酸のアルカリ金属お工びアルカリ土類金属塩例
えばＣａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステア
レート、Ｎａ１Ｊシル−ト、Ｋパルミテート、アンチモ
ンビロカテコレートマタはスズピロカテコレート。
ミド、トリアリルシアヌレート、尿素時導体、ヒドラジ
ン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタンならびに
高級脂肪酸のアルカリ金属お工びアルカリ土類金属塩例
えばＣａステアレート、Ｚｎステアレート、Ｍｇステア
レート、Ｎａ１Ｊシル−ト、Ｋパルミテート、アンチモ
ンビロカテコレートマタはスズピロカテコレート。
８ 核剤
例えば４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸またはジフ
ェニル酢酸。
ェニル酢酸。
９ 充填剤お工び強化剤
例えば炭酸カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラックお工び黒鉛
。
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラックお工び黒鉛
。
１０ その他の添加剤
例えば可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、ケイ光増白剤、防
炎加工剤、帯電防止剤および発泡剤。
炎加工剤、帯電防止剤および発泡剤。
本発明で使用する化合物の製造方法および使用方法を、
以下の実施例でさらに詳細に説明する。
以下の実施例でさらに詳細に説明する。
以下の例中、「部」は１重量部」を示す。
実施例１
５３６ｇの２−クロル−４，６−ビス−（２゜２．６．
６−チトラメ千ルー４−ピペリジルブチルｌミ／ ）−
１，３，５−トリアジンを、キシレン２５０ ｔｒｉ中
のジプロピルアミン１５．０ｇと一緒に１６時間還流温
度で攪拌する。室温まで冷却した後、２Ｎの水酸化す）
ＩＩウム溶１１００ｍ／を加え、混合物を１５分間赦
しく攪拌し、ついで水層を分離して除いた。キシレン溶
液を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で減圧蒸留した。生
じた残漬をアセトニトリルから結晶化すると、隅点９５
〜９６℃の２−ジブロピルアばノー４゜６−ビス−（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルブチルア
ミノ） −１，３，５−１−リアジンを得た。
６−チトラメ千ルー４−ピペリジルブチルｌミ／ ）−
１，３，５−トリアジンを、キシレン２５０ ｔｒｉ中
のジプロピルアミン１５．０ｇと一緒に１６時間還流温
度で攪拌する。室温まで冷却した後、２Ｎの水酸化す）
ＩＩウム溶１１００ｍ／を加え、混合物を１５分間赦
しく攪拌し、ついで水層を分離して除いた。キシレン溶
液を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空で減圧蒸留した。生
じた残漬をアセトニトリルから結晶化すると、隅点９５
〜９６℃の２−ジブロピルアばノー４゜６−ビス−（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジルブチルア
ミノ） −１，３，５−１−リアジンを得た。
実施例２ないし４６
実施例１と同様な方法にエリ、第１表お工ひ第２表に示
す化合物を得た。
す化合物を得た。
第１表の続き
第２表
第２表の続き
実施例４８：ＰＰテープでの光安定化作用１０００部の
ポリプロピレン粉末（メルトインデックス１．５９ ／
１０分（２３０℃、２．ＩＳＯｇ））を、ｏ、ｏｓ部
のペンタエリトリトールテトラキス−〔β−（３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）〕−プロピ
オネート、０．０５９（７）トリス−（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィツトおよび０．０５部の式
Ｉで表わされる光安定剤（下表参照）とドラムミキサー
中で混合し、ついで混合物を１８０〜２２０℃の温度で
押出機で造粒した、 生じた顆粒をスロットダイ（温度２２０〜２６０℃）を
備えた第２の押出機中で処理してフィルムを得た。フィ
ルムを切断してテープとし、ついでテープを１：６の延
伸比で高温で延伸して巻き取った（テープのゲージニア
００〜９００デニール：極限引張り強さ：５５〜６．５
ｆｌ／デニール）。
ポリプロピレン粉末（メルトインデックス１．５９ ／
１０分（２３０℃、２．ＩＳＯｇ））を、ｏ、ｏｓ部
のペンタエリトリトールテトラキス−〔β−（３，５−
ジー第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）〕−プロピ
オネート、０．０５９（７）トリス−（２，４−ジー第
三ブチルフェニル）ホスフィツトおよび０．０５部の式
Ｉで表わされる光安定剤（下表参照）とドラムミキサー
中で混合し、ついで混合物を１８０〜２２０℃の温度で
押出機で造粒した、 生じた顆粒をスロットダイ（温度２２０〜２６０℃）を
備えた第２の押出機中で処理してフィルムを得た。フィ
ルムを切断してテープとし、ついでテープを１：６の延
伸比で高温で延伸して巻き取った（テープのゲージニア
００〜９００デニール：極限引張り強さ：５５〜６．５
ｆｌ／デニール）。
このようにして製造したポリプロピレンテープを試料支
持体上に張力をかけない状態で同定し、キセノテス）
１２００装置で露光した。５個の試験試料を一群さして
種々の時間後取り出し、それらの極限引張り強さを決定
し、た。テープの極限引張り強さがその最初の値の５０
≠まで減退した爵元時間を、個々の光安定剤の安定化作
用の尺度として採用した。得られた値を第６表に掃ける
。
持体上に張力をかけない状態で同定し、キセノテス）
１２００装置で露光した。５個の試験試料を一群さして
種々の時間後取り出し、それらの極限引張り強さを決定
し、た。テープの極限引張り強さがその最初の値の５０
≠まで減退した爵元時間を、個々の光安定剤の安定化作
用の尺度として採用した。得られた値を第６表に掃ける
。
第３表 ＰＰテープでの光安定化作用
実施例４９：ポリプロピレンフィルムでの光安定化作用
１００部のポリプロピレン粉床（ＭＦ１２３ｏ。
／ ２．１６ ｋｇ九１２）を、００５部のべ７タエリ
トリトールテトラキス−３−（３，５−ジー鐘１第三ブ
千ルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、０
．０５部のトリス−（２，４−ジー第三ブチルフェニル
）ホスフィツトおよび０．１５部の式Ｉで表わされる光
安定剤（下表参照）をブラベン〃゛−プラストグラフ中
で２００℃で１０分間均質化した。得られた組成物を、
できるだけ迅速に混練機から取り出し、トダルプレスで
圧縮して２〜３■厚の板を得た。得られた粗成形物の一
部を切断し、実験室用プレスで２枚の硬質アルミニウム
の高光沢箔間で２６０℃で１２トン圧で６分間圧縮して
、ｏ、１触厚のフィルムを得た。このフィルムをすぐに
冷水中で冷した。
トリトールテトラキス−３−（３，５−ジー鐘１第三ブ
千ルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオネート、０
．０５部のトリス−（２，４−ジー第三ブチルフェニル
）ホスフィツトおよび０．１５部の式Ｉで表わされる光
安定剤（下表参照）をブラベン〃゛−プラストグラフ中
で２００℃で１０分間均質化した。得られた組成物を、
できるだけ迅速に混練機から取り出し、トダルプレスで
圧縮して２〜３■厚の板を得た。得られた粗成形物の一
部を切断し、実験室用プレスで２枚の硬質アルミニウム
の高光沢箔間で２６０℃で１２トン圧で６分間圧縮して
、ｏ、１触厚のフィルムを得た。このフィルムをすぐに
冷水中で冷した。
今このフィルムを打抜いて４５Ｘ４５ｍｍ寸法の型材と
し、これをキセノテス） １２００中で露光した。これ
らの試験試料を一定の時間間隔をおいて露光装置から取
り出し、これらのカルボニルｆｆ分８１１＜スペクトル
ホトメーターで検査した。露光途中でのカルボニル吸光
度の増加を、ポリマーの光酸化分解の尺度とした（ Ｌ
、 ＢｌａｂａｎらのＪ 、 Ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｃｉ
、 Ｐａｒｔ Ｃ、第２２巻、第１０５９〜１０７１
貞（１９６９年） ； Ｊ、に、 ＨｅａｃｏｃｋのＪ
。
し、これをキセノテス） １２００中で露光した。これ
らの試験試料を一定の時間間隔をおいて露光装置から取
り出し、これらのカルボニルｆｆ分８１１＜スペクトル
ホトメーターで検査した。露光途中でのカルボニル吸光
度の増加を、ポリマーの光酸化分解の尺度とした（ Ｌ
、 ＢｌａｂａｎらのＪ 、 Ｐｏｌｙｍｅｒ ｓｃｉ
、 Ｐａｒｔ Ｃ、第２２巻、第１０５９〜１０７１
貞（１９６９年） ； Ｊ、に、 ＨｅａｃｏｃｋのＪ
。
Ｐｏｌｙｍｅｒ Ｓｃｉ、 Ｒａｒｔ Ａ −１、第２
２巻、第２９２１〜３４頁（１９６９年）； Ｉ’）、
Ｊ、（ごａｒｌｓｓｏｎお工び１１、Ｍ、 Ｗｉｌｅｓ
のＭａｃｒｏｕＯＩｅｃｕｌｅｓ第２巻、第５８７〜６
０６頁（１９６９年）参照）。 この尺度は、経験から
ポリマーの機械的性質での減退と関連するこさが知られ
ている６ ０１００のカルボニル吸光度に達するのに必要表時間を
安定化作用の尺度さして採用した。
２巻、第２９２１〜３４頁（１９６９年）； Ｉ’）、
Ｊ、（ごａｒｌｓｓｏｎお工び１１、Ｍ、 Ｗｉｌｅｓ
のＭａｃｒｏｕＯＩｅｃｕｌｅｓ第２巻、第５８７〜６
０６頁（１９６９年）参照）。 この尺度は、経験から
ポリマーの機械的性質での減退と関連するこさが知られ
ている６ ０１００のカルボニル吸光度に達するのに必要表時間を
安定化作用の尺度さして採用した。
結果を第４表に示す、
第４表 ０１１ｍ１ＩＩＰＰフイルムでの九女足化作用
実施例５０：高圧法ボリエ千レン板中の溶解性お工び混
和性 １００部の低密度（０，９１７）ポリエチレン粒を次表
の安定剤１部と、ブライン〃”−プラストグラフ中で、
１８０℃で１０分間均質化した。
実施例５０：高圧法ボリエ千レン板中の溶解性お工び混
和性 １００部の低密度（０，９１７）ポリエチレン粒を次表
の安定剤１部と、ブライン〃”−プラストグラフ中で、
１８０℃で１０分間均質化した。
ついで得られた組成物をできるだけ迅速に混練機から取
り出し、トグルプレス中で圧縮して２〜３■厚の板を得
た。得られん粗成形物の一部を切断し、手動操作油圧式
実験室用プレスで２枚の硬質アルばニウムの賜光沢箔間
で１７０℃で１２トン圧で６分間圧縮することにエリ、
０５Ｗ＋厚の板を得た。これをすぐに冷水甲で冷却した
。今、この０５■板を打抜きして６０Ｘ４４ｍｍ寸法の
形材とし、これを６０℃の空気循環炉中にφ下げた。一
定の時間間隔をおいてこれらの試験試料を炉から取り出
し、風解の徴候を肉眼で検査した。顕著な風解が観振き
れるのに要した時間を、混和性の尺度として採用した。
り出し、トグルプレス中で圧縮して２〜３■厚の板を得
た。得られん粗成形物の一部を切断し、手動操作油圧式
実験室用プレスで２枚の硬質アルばニウムの賜光沢箔間
で１７０℃で１２トン圧で６分間圧縮することにエリ、
０５Ｗ＋厚の板を得た。これをすぐに冷水甲で冷却した
。今、この０５■板を打抜きして６０Ｘ４４ｍｍ寸法の
形材とし、これを６０℃の空気循環炉中にφ下げた。一
定の時間間隔をおいてこれらの試験試料を炉から取り出
し、風解の徴候を肉眼で検査した。顕著な風解が観振き
れるのに要した時間を、混和性の尺度として採用した。
結果を第５表および第６表に埜げる。
Ｈ（’Ｈ，２溶解 １４
Ｈ（’４Ｈ９４溶解〉２１７
Ｈ（’ＩＩＨＩ７ ” 溶解ン２０
０Ｈ（’、２Ｈ２５６溶解〉２００ 第６表ニ
０Ｈ（’、２Ｈ２５６溶解〉２００ 第６表ニ
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１安定剤として式Ｉ： Ｒ１は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、炭素原子
数５彦いし１２のシクロアルキル基、炭素原子数７ない
し１１のアルアルキル基、−〇−もしくは−Ｎ（Ｒ６）
−で中断された炭素原子数３ないし１２のアルキル基、
炭素原子数２ないし６のカルボキシアルキル基または炭
素原子数３ないし１２のアルコキシカルボニルアルキル
基を表わすか、あるいは−Ａ−０−Ｑ基（基中、Ａはメ
チレン基、エチレン基マタはトリメチレン基を表わし、
そしてＱは未置換または炭素原子数１ないし吊ルキル基
で一置換、二置換ないしは三置換されたフェニル基を表
わす。）または次式： で表わされる基を表わし、 Ｒ２は水素原子、炭素原子数１ないし４のアルキル基、
ベンジル基、アリル基、アセチル基、アクリロイル基、
（アミン）オキシドまたは もしく Ｉｔ −１２（’Ｎ基を表わし、Ｒ３お工びＲ
４は互いに独立して炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルキル基、炭素
原子数７ないし１１のアルアルキル基、−〇−もしくは
−Ｎ（Ｒ′′）−で中断された炭素原子数６ないし１２
のアルキル基、炭素原子Ｕ２ないし４のヒドロキシアル
キル基、炭素原子数３ない１．１５の７シルオキシアル
キル基、炭素原子数２ないしるのカルボキシアルキル基
または炭素原子Ｉｌ！３ないし１２のアルコキシカルボ
ニルアルキル基を表わし、そしてまたＲ４は水素原子を
も表わすことができ、才たＲ３およびＨ４はこれらが結
合している窒素原子と一緒になりて形成する複素環を表
わし、 Ｒ＆は炭素原子数１ないし１８のアルキル炭素原子数６
ないし１２のアルケニル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数７ないし１１のアルアル
キルｉｔたは一〇−もしくは一Ｎ（Ｒ’）−で中断され
た炭素原子数３女いし１２のアルキル基を表わし、Ｒ６
は炭素原子１ないし４のアルキル基を表わし、そして Ｒ７はメチル基、工千ル基またはフェニル基を表わす。 〕で表わされる化合物を含有するポリ第１／フイン。 （２） 式■において、Ｘが 基を表わい １（１が炭素原子数１ないし１８のアルキル基、シクロ
ヘキシル基またはベンジル基を表わし、Ｒ２が水素原子
、炭素原子数１ないし４のアルキル基、ベンジル基、ア
リル基または炭素原子数２ないし５のヒドロキシアルキ
ル基ヲ表わし、 １（”お工びＲ４が互いに独立して炭素原子１ないし１
Ｂのアルキル基、シクロヘキシル基、ベンジル基または
炭素原子数２ないし６のヒドロキシアルキル基を表わし
、そしてまたＲ４は水素原子をも表わし、そして Ｈｂが炭素原子数１ないし１２のアルキル基、炭素原子
数３ないし４のアルケニル基、シクロヘキシル基または
ベンジル基を表わす化合物を含有する特許請求の範囲第
１項記載のポを表わし、そしてＲ１が炭素原子数１ない
し８のアルキル基を表わす化合物を含有する特許基を表
わし ｌ（＋が炭素原子数１ないし８のアルキル基を表
わし、Ｒ２が水素原子を表わし、Ｒ３お工びＲ４カズ同
一であって炭素原子数１ないし８のアルキル基を表わし
、そしてＲ５が炭素原子数６ないし８のアルキル基を表
わす化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載のポリ
オレフィン。 （５） 式ｌにおいて、Ｒ１が炭素原子数４ないし１
８のアルキル基を表わす化合物を含有する特許請求の範
囲第１項記載のポリオレフィン。 （６） 式Ｉにおいて、ｌ（１がｎ−ブチル基を表わ
す化合物を含有する特許請求の範囲第１項記載のポリオ
レフィン。 （７） 式Ｉで表わされる化合物の量が、未処理の合
成ポリマーをペースとして、００１ないし５重量％の範
囲にある特許請求の範囲第１項記載のポリオレフィン。 （８） ポリマーが高密度もしくは低密度ポリエチレ
ンまたはポリプロピレンである特許請求の範囲第１項記
載のポリオレフィン。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH575682 | 1982-09-30 | ||
| CH5756/820 | 1982-09-30 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337668A Division JPH0655861B2 (ja) | 1982-09-30 | 1991-11-27 | ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフィン |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5986645A true JPS5986645A (ja) | 1984-05-18 |
Family
ID=4298825
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58182976A Pending JPS5986645A (ja) | 1982-09-30 | 1983-09-30 | ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンまたはトリス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフイン |
| JP3337668A Expired - Lifetime JPH0655861B2 (ja) | 1982-09-30 | 1991-11-27 | ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフィン |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3337668A Expired - Lifetime JPH0655861B2 (ja) | 1982-09-30 | 1991-11-27 | ビス−（ポリアルキルピペリジニルアミノ）−１，３，５−トリアジンで安定化されたポリオレフィン |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5102927A (ja) |
| EP (2) | EP0227640B1 (ja) |
| JP (2) | JPS5986645A (ja) |
| CA (1) | CA1244174A (ja) |
| DE (2) | DE3382687D1 (ja) |
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| EP0781800A1 (en) | 1995-12-25 | 1997-07-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Polyolefin resin composition |
| JP2003105142A (ja) * | 2001-06-25 | 2003-04-09 | Mitsubishi Chem Mkv Co | ポリオレフィン系農業用フィルム |
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- 1983-09-26 EP EP83810428A patent/EP0107615B1/de not_active Expired - Lifetime
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