JPH06298933A - 有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン−トリアジン化合物 - Google Patents

有機材料用の安定剤として使用するのに適当な新規なピペリジン−トリアジン化合物

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JPH06298933A
JPH06298933A JP6037700A JP3770094A JPH06298933A JP H06298933 A JPH06298933 A JP H06298933A JP 6037700 A JP6037700 A JP 6037700A JP 3770094 A JP3770094 A JP 3770094A JP H06298933 A JPH06298933 A JP H06298933A
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alkylene
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JP6037700A
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Valerio Borzatta
ボルツァッタ ヴァレリオ
Graziano Vignali
ヴィニャーリ グラツィアーノ
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Ciba Geigy AG
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 光、熱および酸化による崩壊を受けやすい有
機材料を安定化する化合物の提供 【構成】 次式I: 【化1】 で表される新規なピペリジン−トリアジン化合物、なら
びに該化合物と上記有機材料との安定化組成物。上記化
合物は例えば以下の化合物である。 【化2】

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【産業上の利用分野】本発明は新規なピペリジン−トリ
アジン化合物、有機材料、特に合成ポリマーに対する光
安定剤、熱安定剤および酸化防止剤としてのそれらの用
途ならびにこのように安定化された有機材料に関する。
【0002】
【従来の技術】米国特許第4086204号、第431
5589号、第4331586号、第4335242
号、第4412020号、第4459395号、第44
77615号、第4547548号、第4696961
号および第4889882号、ヨーロッパ特許第117
229号、第217149号、第354185号、第4
35828号、第462069号、468928号、4
79724号および548015号および日本国特許6
3−196654号に記載されているように、2,2,
6,6−テトラメチルピペリジン基を含む合成ポリマ
ー、トリアジンオリゴマーおよびコオリゴマーに対する
安定剤として使用することは公知である。
【0003】
【課題を解決するための手段】本発明は次式(I):
【化30】 {式中、基R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
ルキル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ない
し18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシク
ロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル
基、または未置換のもしくはフェニルにおいて1、2も
しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、ま
たは炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;R2 およ
びR3 は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2
ないし3のアルキレン基を表し;R4 は−CO−、−C
OCO−、−COCH2 CO−または−CH2 CO−を
表し;X1 およびX3 は同じかまたは異なってよく、下
式(IIa)ないし(IIe):
【化31】 〔式中、A1 、A2 、A4 およびA5 は、同じかまたは
異なっていてよく、−O−または基:
【化32】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
ルキル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基、未置換のもしくはフ
ェニルにおいて1、2もしくは3個の炭素原子数1ない
し4のアルキル基で置換された炭素原子数7ないし9の
フェニルアルキル基、または式(III )で表される基
【化33】 を表し、R11はR1 に対して与えられた意味のいずれか
1つを表す。)を表し;R5 は炭素原子数2ないし12
のアルキレン基、1、2もしくは3個の酸素原子により
または1もしくは2個の基:
【化34】 (基中、R12はR10に対して与えられた意味を表すか、
または炭素原子数1ないし8のアシル基もしくは(炭素
原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基を表
す。)により中断された炭素原子数4ないし12のアル
キレン基を表すか、あるいはR5 は炭素原子数5または
7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシク
ロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)
基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数
5ないし7のシクロアルキレン)基、炭素原子数2ない
し4のアルキリデンジ(炭素原子数5ないし7のシクロ
アルキレン)基、フェニレン基、フェニレンジ(炭素原
子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし
4のアルキレンジフェニレン基または炭素原子数2ない
し4のアルキリデンジフェニレン基を表し、各々のフェ
ニレン基は未置換のもしくは1または2個の炭素原子数
1ないし4のアルキル基で置換されており;あるいはR
5 は式(IV) :
【化35】 (基中、R13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合または−
CH2 −を表し;pは0、1、2または3を表し;R6
およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、炭素原
子数2ないし6のアルキレン基を表し;qは0または1
を表し;R8 はR10に対して上記で定義した意味を表
し;およびR9 は水素原子または炭素原子数1ないし4
のアルキル基を表す。〕で表される基の1つを表し;X
2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1、2ま
たは3個の酸素原子で中断された炭素原子数4ないし1
2のアルキレン基、2−ヒドロキシトリメチレン基、フ
ェニレンジメチレン基、カルボニル基、または下式(V
a)ないし(Ve):
【化36】 〔式中、R14は式(VIa)ないし(VId):
【化37】 (式中、R2 、R3 、R4 およびR11は上記で定義した
意味を表し、そしてsは0または1を表す。)で表され
る基を表すか、あるいはR14は式(VII):
【化38】 (基中、A6 は直接結合、−O−、−CH2 −、−CH
2 CH2 −または基:
【化39】 を表す。)を表すか、あるいはR14はR18O−または
基:
【化40】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
つを表すか、または炭素原子数3ないし18のアルケニ
ル基、テトラヒドロフルフリル基、未置換のまたは1、
2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基も
しくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換され
たフェニル基、あるいは炭素原子数1ないし8のアルコ
キシ基により、またはジ(炭素原子数1ないし4のアル
キル)アミノ基により、または式(VII )で表される基
により、2−、3−もしくは4−位において置換された
炭素原子数2ないし4のアルキル基を表す。)を表し;
15は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン
基、炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、シクロ
ヘキシレン基、メチルシクロヘキシレン基またはフェニ
レン基を表し;R16はR5 に対して与えられた意味のい
ずれか1つを表し;rは1ないし10の整数を表しなら
びにR17はR5 に対して与えられた意味のいずれか1つ
を表すか、基:
【化41】 で表される基を表す。〕で表される基の1つを表し;m
は0、1、2、3または4を表しならびに、mが0以外
のときのみ、nが1である条件で、nは1ないし50の
数を表し;Y1 およびY2 は製造に使用される試薬のタ
イプおよびモル比によって、種々の意味を持つことが可
能な末端基である。)で表される新規な化合物に関す
る。特に、Y1 はCl、OH、ONa、OK、R14基、
または−X1 Zもしくは−X3 Z基〔基中、Zは、水素
原子、メチル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8の
アシル基または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)
カルボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基:
【化42】 または−X2 OH基を表す。
【0004】18個以下の炭素原子を有するアルキル基
の例は、メチル基、エチル基、、プロピル基、イソプロ
ピル基、ブチル基、2−ブチル基、イソブチル基、第三
ブチル基、ペンチル基、2−ペンチル基、ヘキシル基、
ヘプチル基、オクチル基、2−エチルヘキシル基、第三
オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデ
シル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキサデシル
基およびオクタデシル基である。
【0005】炭素原子数1ないし8のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基、特にメ
トキシ基またはエトキシ基により置換された炭素原子数
2ないし4のアルキル基の例は、2−メトキシエチル
基、2−エトキシエチル基、3−メトキシプロピル基、
3−エトキシプロピル基、3−ブトキシプロピル基、3
−オクトキシプロピル基および4−メトキシブチル基で
ある。
【0006】ジ(炭素原子数1ないし4のアルキル基)
アミノ基、好ましくはジメチルアミノ基またはジエチル
アミノ基により置換された炭素原子数2ないし4のアル
キル基は2−ジメチルアミノエチル基、2−ジエチルア
ミノエチル基、3−ジメチルアミノプロピル基、3−ジ
エチルアミノプロピル基、3−ジブチルアミノプロピル
基または4−ジエチルアミノブチル基である。
【0007】式(VII)で表される基により置換された炭
素原子数2ないし4のアルキル基は、
【化43】 が特に好ましい。
【0008】18以下の炭素原子を有するアルコキシ基
の例は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソ
プロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ペントキ
シ基、イソペントキシ基、ヘキソキシ基、ヘプトキシ
基、オクトキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ
基、テトラデシルオキシ基、ヘキサデシルオキシ基およ
びオクタデシルオキシ基である。
【0009】R1 およびR11の好ましい例は炭素原子数
6ないし12のアルコキシ基、特にヘプトキシ基および
オクトキシ基である。
【0010】未置換のもしくは1、2または3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし12のシクロアルキル基の例はシクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シク
ロデシル基およびシクロドデシル基である。
【0011】未置換のまたは置換されたシクロヘキシル
基が好ましい。
【0012】R1 およびR11に対する炭素原子数5ない
し12のシクロアルコキシ基の例はシクロペントキシ
基、シクロヘクソキシ基、シクロヘプトキシ基、シクロ
オクトキシ基、シクロデシルオキシ基およびシクロドデ
シルオキシ基である。シクロペントキシ基およびシクロ
ヘキソキシ基が好ましい。
【0013】18個以下の炭素原子を有するアルケニル
基の例はアリル基、2−メチルアリル基、ヘキセニル
基、ブテニル基、デセニル基、ウンデセニル基およびオ
クタデセニル基である。
【0014】1位において炭素原子が飽和しているアル
ケニル基の例は好ましく;アリル基が特に好ましい。
【0015】置換フェニル基の例はメチルフェニル基、
ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第三ブチ
ルフェニル基、ジ−第三ブチルフェニル基、3,5−ジ
第三ブチル−4−メチルフェニル基、メトキシフェニル
基およびエトキシフェニル基である。
【0016】未置換のもしくはフェニル基において1、
2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されている炭素原子数7ないし9のフェニルアルキ
ル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル基、ジメチル
ベンジル基、トリメチルベンジル基、第三ブチルベンジ
ル基および2−フェニルエチル基である。ベンジル基が
好ましい。
【0017】8個以下の炭素原子を有するアシル基とし
てのR1 、R11、R12およびZはは脂肪族または芳香族
基であってよい。代表例は、ホルミル基、アセチル基、
プロピオニル基、ブチリル基、ペンタノイル基、ヘキサ
ノイル基、ヘプタノイル基、オクタノイル基、ベンゾイ
ル基、アクリロイル基およびクロトニル基である。好ま
しいものは炭素原子数1ないし8のアルカノイル基、炭
素原子数3ないし8のアルケノイル基およびベンゾイル
基であり、特にアセチル基である。
【0018】炭素原子数12個以下のアルキレン基の例
は、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、トリメチ
レン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、2,2
−ジメチルトリメチレン基、ヘキサメチレン基、トリメ
チルヘキサメチレン基、オクタメチレン基、デカメチレ
ン基およびドデカメチレン基である。
【0019】炭素原子数2ないし20のアルキリデン基
の好ましい例は、エチリデン基、プロピリデン基、ブチ
リデン基、ペンチリデン基、ヘプチリデン基、ノニリデ
ン基、ウンデシリデン基、トリデシリデン基、ペンタデ
シリデン基、ヘプタデシリデン基およびノナデシリデン
基である。
【0020】1、2もしくは3個の酸素原子で中断され
た炭素原子数4ないし12のアルキレン基の例は3−オ
キサペンタン−1,5−ジイル基、4−オキサヘプタン
−1,7−ジイル基、3,6−ジオキサオクタン−1,
8−ジイル基、4,7−ジオキサデカン−1,10−ジ
イル基、4,9−ジオキサドデカン−1,12−ジイル
基、3,6,9−トリオキサウンデカン−1,11−ジ
イル基および4,7,10−トリオキサトリデカン−
1,13−ジイル基である。
【0021】R5 、R16、およびR17が、1もしくは2
個の基:
【化44】 で中断された炭素原子数4ないし12のアルキレン基で
ある場合、代表例は基:
【化45】 である。
【0022】1または2個の炭素原子数5ないし7のシ
クロアルキレン基を含有する基の代表例は、シクロヘキ
シレン基、メチルシクロヘキシレン基、シクロヘキシレ
ンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレンおよびイ
ソプロピリデンジシクロヘキシレン基である。
【0023】1または2個の未置換のもしくは置換フェ
ニレン基を含有する基の代表例は、フェニレン基、メチ
ルフェニレン基、ジメチルフェニレン基、フェニレンジ
メチレン基、メチレンジフェニレン基、イソプロピリデ
ンジフェニレン基である。
【0024】R1 およびR11の好ましい意味は、水素原
子、炭素原子数1ないし4のアルキル基、OH基、炭素
原子数6ないし12のアルコキシ基、炭素原子数5ない
し8のシクロアルコキシ基、アリル基、ベンジル基また
はアセチル基であり、とりわけ水素原子またはメチル基
である。
【0025】式(I)で表される好ましい化合物は、式
中、R2 およびR3 は、同じかまたは異なっていてよ
く、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表し;R4
は−CO−、−COCO−または−COCH2 CO−を
表し;X1 およびX3 は、同じかまたは異なっていてよ
く、上記式(IIa)ないし(IIe)〔式中、A1
2 、A4 およびA5 は、同じかまたは異なっていてよ
く、−O−または基:
【化46】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
ルキル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素
原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
5ないし8のシクロアルキル基、未置換のもしくはフェ
ニルにおいて1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし
4のアルキル基で置換されたベンジル基、または上記式
(III )で表される基を表す。)を表し;R5 は炭素原
子数2ないし10のアルキレン基、1、2もしくは3個
の酸素原子によりまたは1もしくは2個の基:
【化47】 (基中、R12はR10に対して与えられた意味を表すか、
または炭素原子数1ないし4のアシル基もしくは(炭素
原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表
す。)により中断された炭素原子数4ないし10のアル
キレン基を表すか、あるいはR5 はシクロヘキシレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
基、フェニレン基、メチルフェニレン基、フェニレンジ
メチレン基、メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
リデンジフェニレン基を表すか;あるいはR5 は上記式
(IV) (基中、R13は炭素原子数2ないし4のアルキレ
ン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合ま
たは−CH2 −を表し;pは0、1、2または3を表
し;R6 およびR7 は、同じかまたは異なっていてよ
く、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;qは
0または1を表し;R8 はR10に対して上記で定義した
意味を表し;およびR9 は水素原子または炭素原子数1
ないし4のアルキル基を表す。〕で表される基の1つを
表し;X2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
1、2もしくは3個の酸素原子で中断された炭素原子数
4ないし10のアルキレン基、2−ヒドロキシトリメチ
レン基、フェニレンジメチレン基、または上記式(V
a)ないし(Ve):〔式中、R14は上記式(VIa)な
いし(VId)(式中、R2 、R3 およびR4 は上記で定
義した意味を表し、そしてsは0または1を表す。)で
表される基を表すか、あるいはR14は1−ピロリジル
基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基または1−
ヘキサヒドロアゼピニル基を表し、あるいはR18O−ま
たは基:
【化48】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
つであるか、または炭素原子数3ないし12のアルケニ
ル基、テトラヒドロフルフリル基、未置換のまたは1、
2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で
置換されたフェニル基、あるいは炭素原子数1ないし4
のアルコキシ基により、またはジ(炭素原子数1ないし
4のアルキル)アミノ基により、または1−ピロリジル
基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基もしくは1
−ヘキサヒドロアゼピニル基により、2−もしくは3−
位において置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
基を表す。)を表し;R15は直接結合、炭素原子数1な
いし10のアルキレン基、炭素原子数2ないし14のア
ルキリデン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基
を表し;R16はR5 に対して与えられた意味のいずれか
1つを表し;rは1ないし5の整数を表しおよびR17
5 に対して与えられた意味のいずれか1つを表すか、
基:
【化49】 で表される基を表す。〕で表される基の1つを表し;m
は0、1、2または3を表しならびに、mが0以外のと
きのみ、nが1である条件で、nは1ないし30の数を
表し;Y1 はCl、OH、ONa、OK、R14基、また
は−X1 Zもしくは−X3 Z基〔基中、Zは、水素原
子、メチル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし4のア
シル基または(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カ
ルボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基:
【化50】 または−X2 OH基を表す、化合物である。
【0026】特に好ましい式(I)で表される化合物
は、式中、R2 およびR3 は、同じかまたは異なってい
てよく、炭素原子数2ないし3のアルキレン基を表しお
よびR4 は−CO−または−COCO−を表し;X1
よびX3 は、同じかまたは異なっていてよく、上記式
(IIa)ないし(IIe)〔式中、A1 、A2 、A4 およ
びA5 は、同じかまたは異なっていてよく、−O−また
は基:
【化51】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
キル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素原
子数1ないし4のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
ル基、ベンジル基、または上記式(III )で表される基
を表す。)を表し;R5 は炭素原子数2ないし8のアル
キレン基、1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは
基:
【化52】 (基中、R12は水素原子、メチル基、アセチル基または
(炭素原子数1ないし2のアルコキシ)カルボニル基を
表す。)により中断された炭素原子数4ないし10のア
ルキレン基を表し、あるいはR5 はシクロヘキシレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基またはイソプロ
ピリデンジフェニレン基を表すか;あるいはR5 は上記
式(IV) (基中、R13は炭素原子数3ないし4のアルキ
レン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合
または−CH2 −を表し;pは0または1を表し;R6
およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、炭素原
子数2ないし3のアルキレン基を表し;qは0または1
を表し;R8 はR10に対して上記で定義した意味を表
し;およびR9 は水素原子またはメチル基を表す。〕で
表される基の1つを表し;X2 は炭素原子数2ないし8
のアルキレン基、1または2個の酸素原子で中断された
炭素原子数4ないし8のアルキレン基、2−ヒドロキシ
トリメチレン基、フェニレンジメチレン基、または上記
式(Va)ないし(Ve):〔式中、R14は上記式(V
Ia)ないし(VId)(式中、R2 、R3 およびR4 は上
記で定義した意味を表し、そしてsは0または1を表
す。)で表される基を表すか、あるいはR14は4−モル
ホリニル基、またはR18O−または基:
【化53】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
つであるか、またはアリル基、ウンデセニル基、テトラ
ヒドロフルフリル基、フェニル基、または炭素原子数1
ないし4のアルコキシ基により、ジメチルアミノ基によ
り、ジエチルアミノ基により、または4−モルホリニル
基により、2−もしくは3−位において置換された炭素
原子数2ないし3のアルキル基を表す。)を表し;R15
は直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、炭
素原子数2ないし6のアルキリデン基、シクロヘキシレ
ン基またはフェニレン基を表し;R16は炭素原子数2な
いし8のアルキレン基、1、2もしくは3個の酸素原子
により中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデン
ジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェニ
レン基を表し;rは1ないし4の整数を表しおよびR17
はR5 に対して与えられた意味のいずれか1つを表す
か、メチルフェニレン基、メチレンジフェニレン基また
は基:
【化54】 を表す。〕で表される基の1つを表し;mは0、1また
は2を表しならびに、mが0以外のときのみ、nが1で
ある条件で、nは1ないし20の数を表し;Y1 はO
H、ONa、OK、R14基、または−X1 Zもしくは−
3 Z基〔基中、Zは、水素原子、メチル基、アセチル
基、または(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カル
ボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基:
【化55】 または−X2 OH基を表す、化合物である。
【0027】特別に重要である式(I)で表される化合
物は、式中、R2 およびR3 は、同じかまたは異なって
いてよく、エチレン基またはトリメチレン基を表しおよ
びR4 は−CO−または−COCO−を表し;X1 およ
びX3 は、同じかまたは異なっていてよく、上記式(II
a)ないし(IIe)〔式中、A1 、A2 、A4 およびA
5 は、同じかまたは異なっていてよく、−O−または
【化56】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
キル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、上記式(III
)で表される基を表す。)を表し;R5 は炭素原子数
2ないし6のアルキレン基、2もしくは3個の酸素原子
により中断された炭素原子数6ないし10のアルキレン
基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
ヘキシレン基またはフェニレンジメチレン基を表すか;
あるいはR5 は上記式(IV) (基中、R13はトリメチレ
ン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合を
表し;pは0または1を表し;R6 およびR7 は、同じ
かまたは異なっていてよく、エチレン基またはトリメチ
レン基を表し;qは0または1を表し;R8 はR10に対
して上記で定義した意味を表し;およびR9 は水素原子
またはメチル基を表す。〕で表される基の1つを表し;
2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、2−ヒド
ロキシトリメチレン基、フェニレンジメチレン基、また
は上記式(Va)ないし(Ve):〔式中、R14は上記
式(VIa)(式中、R2 、R3 およびR4 は上記で定義
した意味を表すかまたは4−モルホリニル基、またはR
18O−または基:
【化57】 (基中、R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シ
クロヘキシル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基ま
たは式(III )で表される基を表し、そしてR19および
20は、同じかまたは異なっていてよく、R10に対して
与えられた意味のいずれか1つを表す。)を表し;R15
は直接結合または炭素原子数1ないし6のアルキレン基
を表し;R16は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
表し;rは1または2を表しおよびR17は炭素原子数2
ないし6のアルキレン基または基:
【化58】を表す。〕で表される基の1つを表し;mは
0、1または2を表しならびに、mが0以外のときの
み、nが1である条件で、nは1ないし15の数を表
し;Y1 はOH、ONa、OK、R14基、または−X1
Zもしくは−X3 Z基〔基中、Zは、水素原子、メチル
基、アセチル基、または(炭素原子数1ないし2のアル
コキシ)カルボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2
Z、基:
【化59】 または−X2 OH基を表す。}を表す、化合物である。
【0028】特に重要な式(I)の化合物は、式中、R
1 およびR11は、同じかまたは異なっていてよく、水素
原子またはメチル基を表し、R2 およびR3 はエチレン
基を表しおよびR4 は−CO−または−COCO−を表
し;X1 は上記式(IIa)ないし(IIc)〔式中、
1 、A2 およびA4 は、基:
【化60】 (基中、R10は水素原子、メチル基、エチル基または上
記式(III )で表される基を表す。);またはA2 は−
O−を表し;R5 は−(CH2 2-6 −または−(CH
2 3 −O−(CH2 2-4 −O−(CH2 3 −を表
しA3 は直接結合を表し;pおよびqは0を表し;R6
は、エチレン基を表す。〕で表される基の1つを表し;
nは2ないし10の数を表し;Y1 はOH、ONa、O
K、R14基、または−X1 Z基〔基中、Zは、水素原子
またはメチル基を表す。〕を表し;Y2 は水素原子、メ
チル基、または基:
【化61】 を表し;R14は式VIa(基中、R2 、R3 、R4 および
11は上記で定義された意味を表す。)を表す、化合物
である。
【0029】式(I)で表される化合物はそれ自体公知
の方法に従って、例えば、米国特許4086204号、
4459395号および4547548号に記載されて
いるように、シアヌル酸塩化物と、下式(VIIIa) ない
し(VIIId)
【化62】 〔式中、R2 、R3 、R4 、X1 、X2 およびX3 は上
記で定義されたものと同じ意味を表し、ならびにG1
よびG2 はCl、Brまたは例えば1ないし4のアルコ
キシ基を表すか、G1 −X2 −G2 はエピクロロヒドリ
ンまたはジイソシアネートOCN−R17−NCO(式
中、R17は上記で定義したものと同じ意味を表す。)を
表す。〕で表される化合物とを、いずれかの順番で、適
当なモル比により反応させることによって製造すること
ができる。
【0030】このようにして、R1 =Hである式(I)
で表される化合物が得られ、それからR1 ≠Hである相
当する化合物をその後に得ることができる。
【0031】有利には、反応は不活性溶媒、例えばトル
エン、キシレンまたはトリメチルベンゼン中、−20℃
ないし200℃、好ましい−10℃ないし180℃の温
度での作業で行われる。
【0032】式(VIIIa) で表される化合物は、ヨーロ
ッパ特許出願548015号に記載されているように、
下式(IX)で表される化合物と式(X)( 式中、G3
NH2 または例えば1ないし4のアルコキシ基を表
す。)で表される化合物とを反応させることによって製
造することができる。
【化63】
【0033】式(IX)で表される化合物は、水素化触媒の
存在下、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリド
ンとのトリアミンH2 N−R2 −NH−R3 −NH2
還元的アルキル化による公知の方法に従って得ることが
できる。
【0034】式(I)で表される化合物の製造に必要な
他の試薬は市販品であるか、または公知の方法で製造で
きる。
【0035】最初から指摘するように、式(I)で表さ
れる化合物は、有機材料、特に合成ポリマーおよびコポ
リマーの耐光性、耐熱性および抗酸化性を改良するのに
非常に有効である。
【0036】そのような有機材料の例は以下のようなも
のである: 1.モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブト−1
−エン、ポリ−4−メチルペント−1−エン、ポリイソ
プレンまたはポリブタジエン、ならびにシクロオレフィ
ン例えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマ
ー、(所望により架橋結合できる)ポリエチレン、例え
ば高密度ポリエチレン(HDPE)、低密度ポリエチレ
ン(LDPE)および線状低密度ポリエチレン(LLD
PE)、枝分れ低密度ポリエチレン(BLDPE)。
【0037】ポリオレフィン、すなわち先の段落中で例
示したようなモノオレフィンのポリマー、好ましくはポ
リエチレンおよびポリプロピレンは種々の方法、特に以
下の方法により製造できる: a)(通常、高圧および高温においての)ラジカル重合 b)通常周期表のIVb、Vb、VIbまたはVIII属の金属
の1個以上を含む触媒を使用する触媒重合。これらの金
属は通常、π−配位またはσ−配位のどちらか一方が可
能な、例えば酸化物、ハロゲン化物、アルコラート、エ
ステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニルおよ
び/またはアリールのような配位子の1つ以上を持つ。
これら金属錯体は遊離型であるか例えば活性化塩化マグ
ネシウム、塩化チタン(III)、酸化アルミニウムまたは
酸化珪素のような支持体に固定化していてよい。これら
の触媒は重合媒体中に可溶または不溶であってよい。触
媒はそれ自体重合において使用でき、または、例えば金
属アルキル、金属水素化物、金属アルキルハライド、金
属アルキル酸化物または金属アルキルオキサン(該金属
は周期表のIa、IIa および/またはIIIa属の元素であ
る。)のような別の活性剤が使用できる。活性剤は都合
良くは、他のエステル、エーテル、アミンもしくはシリ
ルエーテル基により改良され得る。これら触媒系は通常
フィリップス(Phillips)、スタンダードオイルインディ
アナ(Standard Oil Indiana)、チグラー(−ナッタ)
〔Ziegler-(Natta) 〕、TNZ〔デュポン社(Dupon
t)〕、メタロセンまたはシングルサイト触媒(SSC)
と称されるものである。
【0038】2. 1.に記載したポリマーの混合物、
例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、
ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物(例えばPP
/HDPE、PP/LDPE)およびポリエチレンの種
々のタイプの混合物(例えば、LDPE/HDPE)。
【0039】3.モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン/プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
(LLDPE)およびその低密度ポリエチレン(LDP
E)との混合物、プロピレン/ブト−1−エンコポリマ
ー、プロピレン/イソブチレンコポリマー、エチレン/
ブト−1−エンコポリマー、エチレン/ヘキセンコポリ
マー、エチレン/メチルペンテンコポリマー、エチレン
/ヘプテンコポリマー、エチレン/オクテンコポリマ
ー、プロピレン/ブタジエンコポリマー、イソブチレン
/イソプレンコポリマー、エチレン/アルキルアクリレ
ートコポリマー、エチレン/アルキルメタクリレートコ
ポリマー、エチレン/ビニルアセテートコポリマーおよ
びそれらコポリマーと一酸化炭素のコポリマーまたはエ
チレン/アクリル酸コポリマーおよびそれらの塩類(ア
イオノマー)およびエチレンとプロピレンとジエン例え
ばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデ
ン−ノルボルネンのようなものとのターポリマー;なら
びに前記コポリマー相互の混合物および1.に記載した
ポリマーとの混合物、例えばポリプロピレン/エチレン
−プロピレン−コポリマー、LDPE/エチレン−ビニ
ルアセテート(EVA)コポリマー、LDPE/エチレ
ンアクリル酸(EAA)コポリマー、LLDPE/EV
A、LLDPE/EAAおよびランダムまたは交互ポリ
アルキレン/一酸化炭素−コポリマー;ならびに他のポ
リマーとこれらの混合物、例えばポリアミド。
【0040】4. それらの水素化変性物(例えば粘着付
与剤)およびポリアルキレンとデンプンの混合物を含む
炭化水素樹脂(例えば炭素原子数5ないし9)。
【0041】5.ポリスチレン、ポリ−(p−メチルス
チレン)、ポリ−(α−メチルスチレン)。
【0042】6.スチレンまたは、α−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン/ブタジエン、スチレン/アクリロニトリ
ル、スチレン/アルキルメタクリレート、スチレン/ブ
タジエン/アルキルアクリレート、スチレン/ブタジエ
ン/アルキルメタクリレート、スチレン/無水マレイン
酸、スチレン/アクリロニトリル/メチルアクリレー
ト;スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリア
クリレート、ジエンポリマーまたはエチレン/プロピレ
ン/ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物;およ
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン/ブ
タジエン/スチレン、スチレン/イソプレン/スチレ
ン、スチレン/エチレン/ブチレン/スチレン、又はス
チレン/エチレン/プロピレン/スチレン。
【0043】7.スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルにスチレンのようなもの;ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル(またはメタア
クリロニトリル);ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート;ポリブタジエ
ンにスチレンおよび無水マレイン酸;ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸また
はマレインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびマ
レインイミド;ポリブタジエンにスチレンおよびアルキ
ルアクリレートまたはメタクリレート、エチレン/プロ
ピレン/ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロ
ニトリル、ポリアクリレートまたはポリメタクリレート
にスチレンおよびアクリロニトリル、アクリレート/ブ
タジエンコポリマーにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、ならびにこれらと6.に列挙したコポリマーとの混
合物、例えばABS、MBS、ASAおよびAESポリ
マーとして知られているコポリマー混合物。
【0044】8.ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンおよび塩素化エチレンのコ
ポリマー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例
えばポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化
ビニル、およびポリフッ化ビニリデンならびにこれらの
コポリマー、例えば塩化ビニル/塩化ビニリデン、塩化
ビニル/酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン/酢酸ビニル
コポリマー。
【0045】9.α,β−不飽和酸、およびその誘導体
から誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよ
びポリメタクリレート;ブチルアクリレートとの耐衝撃
性改良ポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【0046】10.上記9に挙げたモノマーの相互または
他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロニ
トリル/ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル/ア
ルコキシアルキルアクリレートまたはアクリロニトリル
/ハロゲン化ビニルコポリマー、又はアクリロニトリル
/アルキルメタクリレート/ブタジエンターポリマー。
【0047】11.不飽和アルコールおよびアミンまたは
それらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから誘
導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ
酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベン
ゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラー
ル、ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン;
ならびにそれらと上記1.に記載したオレフィンとのコ
ポリマー。
【0048】12.環状エーテルのホモポリマーおよびコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【0049】13. ポリアセタール、例えばポリオキシメ
チレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含む
ポリオキシメチレン;熱可塑性ポリウレタン、アクリレ
ートまたはMBSで変性させたポリアセタール。
【0050】14.ポリフェニレンオキシドおよびスルフ
ィド、ならびにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【0051】15. 一方の成分としてヒドロキシ末端基を
含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエン
と他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートとから誘導されたポリウレタンならびにその前駆物
質。
【0052】16. ジアミンおよびジカルボン酸および/
またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘
導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリア
ミド4、ポリアミド6、ポリアミド6/6、6/10、
6/9、6/12、4/6および12/12、ポリアミ
ド11、ポリアミド12、m−キシレンジアミン、およ
びアジピン酸の縮合によって得られる芳香族ポリアミ
ド;ヘキサメチレンジアミンおよびイソフタル酸および
/またはテレフタル酸および所望により変性剤としての
エラストマーから製造されるポリアミド、例えはポリ−
2,4,4−(トリメチルヘキサメチレン)テレフタル
アミドまたはポリ−m−フェニレンイソフタルアミド;
さらに、前記ポリアミドとポリオレフィン、オレフィン
コポリマー、アイオノマーまたは化学的に結合またはグ
ラフトしたエラストマーとのコポリマー;またはこれら
とポリエーテル、例えばポリエチレングリコール、ポリ
プロピレングリコールまたはポリテトラメチレングリコ
ールとのコポリマー;ならびにEPDMまたはABSで
変性させたポリアミドまたはコポリアミド;加工の間に
縮合させたポリアミド(RIM−ポリアミド系)。
【0053】17. ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド−
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【0054】18. ジカルボン酸およびジオールから、お
よび/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラク
トンから誘導されたポリエステル、例えばポリエチレン
テレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−
1, 4−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレー
ト、およびポリヒドロキシベンゾエートならびにヒドロ
キシ末端基を含有するポリエーテルから誘導されたブロ
ック−コポリエーテル−エステル;およびまたポリカー
ボネートまたはMBSにより改良されたポリエステル。
【0055】19. ポリカーボネートおよびポリエステル
−カーボネート。
【0056】20. ポリスルホン、ポリエーテルスルホン
およびポリエーテルケトン。
【0057】21.一方でアルデヒドから、および他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール/ホルムアルデヒド樹脂、尿
素/ホルムアルデヒド樹脂およびメラミン/ホルムアル
デヒド樹脂。
【0058】22.乾性もしくは非乾性アルキッド樹脂。
【0059】23.飽和および不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールおよび架橋剤としてビニル化合物とのコポリ
エステルから誘導された不飽和ポリエステル樹脂および
燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変成物。
【0060】24.置換アクリル酸エステル、例えばエポ
キシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリエ
ステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【0061】25.メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソシ
アネートまたはエポキシ樹脂で架橋させたアルキッド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【0062】26.ポリエポキシド、例えばビスグリシジ
ルエーテルから、または環状脂肪族ジエポキシドから誘
導された架橋エポキシ樹脂。
【0063】27.天然ポリマー、例えば、セルロース、
ゴム、ゼラチンおよびそれらを化学変性した同族誘導
体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セルロースお
よび酪酸セルロース、およびセルロースエーテル、例え
ばメチルセルロース;ならびにロジンおよびそれらの誘
導体。
【0064】28.前述のポリマーの混合物(ポリブレン
ド)、例えばPP/EPDM、ポリアミド/EPDMま
たはABS、PVC/EVA、PVC/ABS、PVC
/MBS、PC/ABS、PBTP/ABS、PC/A
SA、PC/PBT、PVC/CPE、PVC/アクリ
レート、POM/熱可塑性PUR、PC/熱可塑性PU
R、POM/アクリレート、POM/MBS、PPO/
HIPS、PPO/PA6.6およびコポリマー、PA
/HDPE、PA/PP、PA/PPO。
【0065】29.純粋なモノマー化合物またはそれらの
混合物からなる天然および合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成
エステル(例えばフタレート、アジペート、ホスフェー
トまたはトリメリテート)に基づいたオイル、脂肪およ
びワックス、ならびにポリマー用可塑剤として、または
紡糸製剤油として用いられているいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、ならびにそれら材料の水
性エマルジョン。
【0066】30.天然または合成ゴムの水性エマルジョ
ン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化スチ
レン/ブタジエンコポリマーのラテックス。
【0067】式(I)の化合物は、ポリオレフィン、特
に、ポリプロピレンまたはポリエチレンの光安定性、熱
安定性、酸化安定性を改良するのに特に適当である。
【0068】式(I)の化合物は、安定化されるべき材
料の性質に依存して、最終用途に依存しておよび他の安
定剤の存在に依存して、種々の割合における有機材料の
混合物を使用できる。
【0069】一般に、例えば安定化される有機材料の重
量に関して、式(I)の化合物0.01ないし5%、特
に0.05ないし1%で使用するのが適当である。
【0070】一般には、式(I)の化合物はポリマー材
料の重合または架橋の前、最中もしくは後にポリマー材
料に添合できる。
【0071】式(I)で表される化合物は純粋な形態ま
たはワックス、油もしくはポリマー封入の形態でポリマ
ー材料中に混合できる。
【0072】式(I)で表される化合物はさまざまな方
法によって、例えば粉末の形態での乾式混合によって、
あるいは溶液もしくは懸濁物の形態でのまたはマスター
バッチの形態での湿式混合によって、ポリマー材料に混
合でき;そしてこの様な操作では、ポリマーは粉末、グ
ラニュール、溶液、懸濁物の形態またはラテックスの形
態で使用できる。
【0073】式(I)の生成物で安定化された材料は、
例えば、成形品、フィルム、テープ、モノフィラメン
ト、繊維、表面塗装等の製造に対して使用できる。
【0074】所望ならば、合成ポリマー用の他の慣用の
添加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、難燃剤、潤滑
剤、腐蝕抑制剤および金属不活性化剤を式(I)で表さ
れる化合物と有機材料との混合物に加えることができ
る。
【0075】式(I)の化合物との混合に使用できる添
加剤の特別な例は以下に示すものである:1.抗酸化剤 1.1 アルキル化モノフェノール 、例えば2,6−ジ
−第三ブチル−4−メチルフェノール、2−第三ブチル
−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチ
ル−4−エチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−n−ブチルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−イソブチルフェノール、2,6−ジ−シクロペンチ
ル−4−メチルフェノ−ル、2−(α−メチルシクロヘ
キシル)−4,6−ジメチルフェノール、2,6−ジオ
クタデシル−4−メチルフェノ−ル、2,4,6−トリ
シクロヘキシルフェノール、2,6−ジ−第三ブチル−
4−メトキシメチルフェノール、2,6−ジノニル−4
−メチルフェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−ウンデシ−1′−イル)−フェノール、2,4
−ジメチル−6−(1′−メチル−ヘプタデシ−1′−
イル)−フェノール、2,4−ジメチル−6−(1′−
メチル−トリデシ−1′−イル)−フェノールおよびそ
れらの混合物。
【0076】1.2.アルキルチオメチルフェノール、
例えば2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−第三ブチ
ルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−6−
メチルフェノール、2,4−ジ−オクチルチオメチル−
6−エチルフェノール、2,6−ジ−ドデシルチオメチ
ル−4−ノニルフェノール。
【0077】1.3 ハイドロキノンとアルキル化ハイ
ドロキノン、例えば2,6−ジ−第三ブチル−4−メト
キシフェノール、2,5−ジ−第三ブチル−ハイドロキ
ノン、2,5−ジ−第三−アミル−ハイドロキノン、
2,6−ジフェニル−4−オクタデシルオキシフェノー
ル、2,6−ジ−第三ブチル−ハイドロキノン、2,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニソール、3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルステアレー
ト、ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェニル)アジペート。
【0078】1.4 ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル、例えば2,2′−チオビス(6−第三ブチル−
4−メチルフェノール)、2,2′−チオビス(4−オ
クチルフェノール)、4,4′−チオビス(6−第三ブ
チル−3−メチルフェノール)、4,4′−チオビス
(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、4,4′
−チオ−ビス(3,6−ジ−第二−アミルフェノー
ル)、4,4′−ビス(2,6−ジメチル−4−ヒドロ
キシフェニル)−ジスルフィド。
【0079】1.5 アルキリデンビスフェノール、例
えば2,2′−メチレン−ビス(6−第三ブチル−4−
メチルフェノール)、2,2′−メチレン−ビス(6−
第三ブチル−4−エチルフェノール)、2,2′−メチ
レン−ビス[4−メチル−6−(α−メチルシクロヘキ
シル)フェノール]、2,2′−メチレン−ビス(4−
メチル−6−シクロヘキシルフェノール)、2,2′−
メチレン−ビス(6−ノニル−4−メチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス(4,6−ジ−第三ブ
チルフェノール)、2,2′−エチリデン−ビス(4,
6−ジ−第三ブチルフェノール)、2,2′−エチリデ
ン−ビス(6−第三ブチル−4−イソブチルフェノー
ル)、2,2′−メチレン−ビス [6−(α−メチルベ
ンジル)−4−ノニルフェノール] 、2,2′−メチレ
ン−ビス [6−(α,α−ジメチルベンジル)−4−ノ
ニルフェノール] 、4,4′−メチレン−ビス(2,6
−ジ−第三ブチルフェノール)、4,4′−メチレン−
ビス(6−第三ブチル−2−メチルフェノール)、1,
1−ビス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチ
ルフェニル)ブタン、2,6−ビス(3−第三ブチル−
5−メチル−2−ヒドロキシベンジル)−4−メチルフ
ェノール、1,1,3−トリス(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−2−メチルフェニル)ブタン、1,1−ビ
ス(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェ
ニル)−3−n−ドデシルメルカプトブタン、エチレン
グリコールビス[3,3−ビス(3′−第三ブチル−
4′−ヒドロキシフェニル)ブチレート] 、ビス(3−
第三ブチル−4ーヒドロキシ−5−メチルフェニル)ジ
シクロペンタジエン、ビス[2−(3′−第三ブチル−
2′−ヒドロキシ−5′−メチルベンジル)−6−第三
ブチル−4−メチルフェニル]テレフタレート、1,1
−ビス(3,5−ジメチル−2−ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(5−第
三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチルフェニル)−4
−n−ドデシルメルカプトブタン、1,1,5,5−テ
トラ−(5−第三ブチル−4−ヒドロキシ−2−メチル
フェニル)ペンタン。
【0080】1.6. O−、N−およびS−ベンジル
化合物、例えば3,5,3′,5′−テトラ−第三ブチ
ル−4,4′−ジヒドロキシジベンジルエーテル、オク
タデシル−4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルベンジル
−メルカプトアセテート、トリス−(3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−アミン、ビス(4
−第三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベン
ジル)−ジチオテレフタレート、ビス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−スルフィド、イ
ソオクチル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジル−メルカプトアセテート。
【0081】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネー
ト、例えばジオクタデシル−2,2−ビス(3,5−ジ
−第三ブチル−2−ヒドロキシベンジル)−マロネー
ト、ジ−オクタデシル−2−(3−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシ−5−メチルベンジル)−マロネート、ジ−ド
デシルメルカプトエチル−2,2−ビス(3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート、
ビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)
−フェニル]−2,2−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−マロネート。
【0082】1.8. ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、1,3,5−トリス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジル)−2,4,6−トリメ
チルベンゼン、1,4−ビス(3,5−ジ−第三ブチル
−4−ヒドロキシベンジル)−2,3,5,6−テトラ
メチルベンゼン、2,4,6−トリス(3,5−ジ−第
三ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−フェノール。
【0083】1.9. トリアジン化合物、例えば、
2,4−ビス−オクチルメルカプト−6−(3,5−ジ
−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)−1,3,5
−トリアジン、2−オクチルメルカプト−4,6−ビス
(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシアニリノ)
−1,3,5−トリアジン、2−オクチルメルカプト−
4,6−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキ
シフェノキシ)−1,3,5−トリアジン、2,4,6
−トリス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフ
ェノキシ)−1,2,3−トリアジン、1,3,5−ト
リス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジ
ル)−イソシアヌレート、1,3,5−トリス(4−第
三ブチル−3−ヒドロキシ−2,6−ジメチルベンジ
ル)−イソシアヌレート、2,4,6−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルエチル)−
1,3,5−トリアジン、1,3,5−トリス(3,5
−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル)−ヘキサヒドロ−1,3,5−トリアジン、1,
3,5−トリス(3,5−ジシクロヘキシル−4−ヒド
ロキシベンジル)−イソシアヌレート。
【0084】1.10. べンジルホスホネート、例え
ばジメチル−2,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル−3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタ
デシル−3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジオクタデシル−5−第三ブチル−
4−ヒドロキシ−3−メチルベンジルホスホネート、
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス
ホン酸モノエチルエステルのCa塩。
【0085】1.11. アシルアミノフェノール、例
えばラウリン酸4−ヒドロキシアニリド、ステアリン酸
4−ヒドロキシアニリド、カルバミン酸N−(3,5−
ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシフェニル)オクチルエ
ステル。
【0086】1.12. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記の一
価または多価アルコールとのエステル、例えば、メタノ
ール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキサ
ンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリコ
ール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリコ
ール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、
トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、N,
N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3
−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノール、ト
リメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、
4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,7−ト
リオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0087】1.13. β−(5−第三ブチル−4−
ヒドロキシ−3−メチルフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えば、メ
タノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘ
キサンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレング
リコール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグ
リコール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリ
コール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0088】1.14. β−(3,5−ジ−シクロヘ
キシル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル、例えばメタ
ノール、エタノール、オクタデカノール、1,6−ヘキ
サンジオール、1,9−ノナンジオール、エチレングリ
コール、1,2−プロパンジオール、ネオペンチルグリ
コール、チオジエチレングリコール、ジエチレングリコ
ール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトー
ル、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、
N,N′−ビス(ヒドロキシエチル)シュウ酸ジアミ
ド、3−チアウンデカノール、3−チアペンタデカノー
ル、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロ
パン、4−ヒドロキシメチル−1−ホスファ−2,6,
7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン。
【0089】1.15. 3,5−ジ−第三ブチル−4
−ヒドロキシフェニル酢酸の下記の一価または多価アル
コールとのエステル、例えば、メタノール、エタノー
ル、オクタデカノール、1,6−ヘキサンジオール、
1,9−ノナンジオール、エチレングリコール、1,2
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス(ヒド
ロキシエチル)イソシアヌレート、N,N′−ビス(ヒ
ドロキシエチル)シュウ酸ジアミド、3−チアウンデカ
ノール、3−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、4−ヒドロキシ
メチル−1−ホスファ−2,6,7−トリオキサビシク
ロ[2.2.2]オクタン。
【0090】1.16. β−(3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオン酸のアミド
例えばN,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヘキサメチレンジア
ミン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−
ヒドロキシフェニルプロピオニル)トリメチレンジアミ
ン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジン。
【0091】2. 紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2−( 2′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール 、例えば、2−(2’−ヒドロキシ−5’−
メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベ
ンゾトリアゾール、2−(5’−第三ブチル−2’−ヒ
ドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(2’−
ヒドロキシ−5’−(1,1,3,3−テトラメチルブ
チル) フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,
5’−ジ−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)−
5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチ
ル−2’−ヒドロキシ−5’−メチルフェニル)−5−
クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−第二ブチル−
5’−第三ブチル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(2’−ヒドロキシ−4’−オクト
キシフェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’,5’
−ジ−第三アミル−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3’,5’−ビス(α,α−ジメ
チルベンジル)−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾト
リアゾール;2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキ
シ−5’−(2’−オクチルオキシカルボニルエチル)
フェニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−
(3’−第三ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシ
ルオキシ)カルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェ
ニル)−5−クロロベンゾトリアゾール、2−(3’−
第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−(2−メトキシ
カルボニルエチル)フェニル)−5−クロロベンゾトリ
アゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ
−5’−(2−メトキシカルボニルエチル)フェニル)
ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三ブチル−2’−
ヒドロキシ−5’−(2−オクトキシカルボニルエチ
ル)フェニル)ベンゾトリアゾール、2−(3’−第三
ブチル−5’−[2−(2−エチルヘキシルオキシ)カ
ルボニルエチル]−2’−ヒドロキシフェニル)ベンゾ
トリアゾール、2−(3−ドデシル−2’−ヒドロキシ
−5’−メチルフェニル)ベンゾトリアゾール、および
2−(3’−第三ブチル−2’−ヒドロキシ−5’−
(2−イソオクチルオキシカルボニルエチル)フェニル
ベンゾトリアゾールの混合物、2,2’−メチレン−ビ
ス[4−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)−6
−ベンゾトリアゾール−2−イルフェノール];2−
[3’−第三ブチル−5’−(2−メトキシカルボニル
エチル)−2’−ヒドロキシフェニル]ベンゾトリアゾ
ールとポリエチレングリコール300とのエステル交換
生成物;[R−CH2 CH2 −COO(CH2 3 −]
2 −(式中,R=3’−第三ブチル−4’−ヒドロキシ
−5’−2H−べンゾトリアゾール−2−イル−フェニ
ルである。)。
【0092】2.2. 2−ヒドロキシ−ベンゾフェノ
、例えば4−ヒドロキシ−、4−メトキシ−、4−オ
クトキシ−、4−デシルオキシ−、4−ドデシルオキシ
−、4−ベンジルオキシ−、4,2′,4′−トリヒド
ロキシ−または2′−ヒドロキシ−4,4′−ジメトキ
シ誘導体。
【0093】2.3. 置換されたおよび非置換安息香
酸のエステル、例えば4−第三ブチルフェニル=サリチ
レート、フェニル=サリチレート、オクチルフェニル=
サリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス(4
−第三ブチルベンゾイル)レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、2,4−ジ−第三ブチルフェニル=
3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒドロキシベンゾエー
ト、ヘキサデシル=3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒド
ロキシベンゾエート、オクタデシル=3,5−ジ−第三
ブチル−4−ヒドロキシベンゾエート、2−メチル−
4,6−ジ第三ブチルフェニル=3,5−ジ−第三ブチ
ル−4−ヒドロキシベンゾエート。
【0094】2.4. アクリレート、例えばエチルα
−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレート、イソオ
クチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリレー
ト、メチルα−カルボメトキシ−シンナメート、メチル
α−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−p−メトキシ−シ
ンナメート、メチルα−カルボメトキシ−p−メトキシ
シンナメート、およびN−(β−カルボメトキシ−β−
シアノビニル) −2−メチルインドリン。
【0095】2.5. ニッケル化合物,例えば2,
2′−チオビス−[4−(1,1,3,3−テトラメチ
ルブチル) −フェノール]のニッケル錯体,例えば1:
1または1:2錯体であって,所望によりn−ブチルア
ミン、トリエタノールアミンもしくはN−シクロヘキシ
ル−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、4−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノ
アルキルエステル例えばメチルもしくはエチルエステル
のニッケル塩、ケトキシム例えば、2−ヒドロキシ−4
−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル錯
体、1−フェニル−4−ラウロイル−5−ヒドロキシピ
ラゾールのニッケル錯体であって,所望により他の配位
子を伴うもの。
【0096】2.6. 立体障害性アミン、例えばビス
(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバケー
ト、ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)
サクシネート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチ
ルピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6
−ペンタメチルピペリジル)n−ブチル−3,5−ジ−
第三ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロネート、1−
(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメ
チル−4−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生
成物、N,N′−ビス(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジル)ヘキサメチレンジアミンと4−第三
オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−s−
トリアジンとの縮合生成物、トリス(2,2,6,6−
テトラメチル−4−ピペリジル)ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス(2,2,6,6−テトラメチル−4−
ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキ
シレート、1,1′−(1,2−エタンジイル)−ビス
(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン),4−
ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジ
ン、4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジン、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメ
チルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロ
キシ−3,5−ジ−第三ブチル−ベンジル)マロネー
ト、3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル
−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,
4−ジオン、ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,
6−テトラメチルピペリジル)セバケート、ビス(1−
オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリ
ジル)サクシネート、N,N’−ビス(2,2,6,6
−テトラメチル−4−ピペリジル)−ヘキサメチレンジ
アミンと4−モルホリノ−2,6−ジクロロ−1,3,
5−トリアジンとの縮合生成物、2−クロロ−4,6−
ジ(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメ
チルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−
ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンの縮合生成
物、2−クロロ−4,6−ジ(4−n−ブチルアミノ−
1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,
3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピ
ルアミノ)エタンとの縮合生成物、8−アセチル−3−
ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8
−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン、
3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチル−
4−ピペリジル)ピロリジン−2,5−ジオン、3−ド
デシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4
−ピペリジル)−ピロリジン−2,5−ジオン。
【0097】2.7. シュウ酸ジアミド、例えば4,
4′−ジ−オクチルオキシオキサニリド、2,2′−ジ
−オクチルオキシ−5,5′−ジ−第三ブチルオキサニ
リド、2,2′−ジ−ドデシルオキシ−5,5′−ジ−
第三ブチルオキサニリド、2−エトキシ−2′−エチル
オキサニリド、N,N′−ビス(3−ジメチルアミノプ
ロピル)オキサミド、2−エトキシ−5−第三ブチル−
2′−エチルオキサニリドおよび該化合物と2−エトキ
シ−2′−エチル−5,4′−ジ−第三ブチル−オキサ
ニリドとの混合物,o−およびp−メトキシ−二置換オ
キサニリドの混合物およびo−およびp−エトキシ−二
置換オキサニリドの混合物。
【0098】2.8. 2−(2−ヒドロキシフェニ
ル)−1,3,5−トリアジン、例えば2,4,6−ト
リス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)
−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4
−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−
ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン、2−
(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン、2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキ
シフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−
1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒドロキシ−4−
オクチルオキシフェニル) −4,6−ビス(4−メチル
フェニル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−ヒド
ロキシ−4−ドデシルオキシフェニル) −4,6−ビス
(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジ
ン。2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3
−ブチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]−4,6
−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−ト
リアジン、2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキ
シ−3−オクチルオキシ−プロピルオキシ)フェニル]
−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,
3,5−トリアジン。
【0099】3. 金属不活性化剤,例えばN,N′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、N−サリチラル−N′−
サリチロイルヒドラジン、N,N′−ビス(サリチロイ
ル)ヒドラジン、N,N′−ビス(3,5−ジ−第三ブ
チル−4−ヒドロキシフェニルプロピオニル)ヒドラジ
ン、3−サリチロイルアミノ−1,2,4−トリアゾー
ル、ビス(ベンジリデン)シュウ酸ジヒドラジド、オキ
サニリド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸−ビ
ス−フェニルヒドラジド、N,N’−ジアセタール−ア
ジピン酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイル
−シュウ酸ジヒドラジド、N,N’−ビス−サリチロイ
ル−チオプロピオン酸ジヒドラジド。
【0100】4. ホスフィットおよびホスホナイト
例えばトリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキル
ホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリ
ス(ノニルフェニル)ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)ホスフィット、ジイソデ
シルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス(2,
4−ジ−第三ブチルフェニル)−ペンタエリトリトール
ジホスフィット、ビス(2,6−ジ−第三ブチル−4−
メチルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス−イソデシルオキシ−ペンタエリトリトールジ
ホスフィット、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メ
チルフェニル)−ペンタエリトリトールジホスフィット ビス(2,4,6−トリ−第三ブチル−ブチルフェニ
ル)−ペンタエリトリトールジホスフィット、トリステ
アリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス
(2,4−ジ−第三ブチルフェニル)4,4′−ビフェ
ニレンジホスホナイト、6−イソオクチルオキシ−2,
4,8,10−テトラ−第三ブチル−12H−ジベンズ
[d,g]−1,3,2−ジオキサホスホシン、6−フ
ルオロ−2,4,8,10−テトラ−第三ブチル−12
−メチル−ジベンズ[d,g]−1,3,2−ジオキサ
ホスホシン、ビス(2,4−ジ−第三ブチル−6−メチ
ルフェニル)メチルホスフィット、ビス(2,4−ジ−
第三ブチル−6−メチルフェニル)エチルホスフィッ
ト。
【0101】4a. ヒドロキシルアミン、例えばジベ
ンジルヒドロキシルアミン、ジオクチルヒドロキシルア
ミン、ジドデシルヒドロキシルアミン、ジテトラデシル
ヒドロキシルアミン、ジヘキサデシルヒドロキシルアミ
ン、ジオクタデシルヒドロキシルアミン、1−ヒドロキ
シ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルベ
ンゾエートまたはビス(1−ヒドロキシ−2,2,6,
6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート。
【0102】5. 過酸化物スカベンジャー、例えばβ
−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、ス
テアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メル
カプトベンズイミダゾール、または2−メルカプトベン
ズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン酸
亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリト
ールテトラキス(β−ドデシルメルカプト)プロピオネ
ート。
【0103】6. ポリアミド安定剤、例えばヨウ化物
および/またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【0104】7. 塩基性補助安定剤、例えばメラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸Ca塩、ステアリン酸Zn塩、ベヘン酸Mg塩、ステ
アリン酸Mg塩、リシノール酸Na塩およびパルミチン
酸K塩、カテコールアンチモン塩およびカテコール錫
塩。
【0105】8. 核剤、例えば4−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸。
【0106】9. 充填剤および強化剤、例えば炭酸カ
ルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラック、グラファイト。
【0107】10. その他の添加剤、例えば可塑剤、潤滑
剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止剤および
発泡剤。
【0108】11. ベンゾフラノンまたはインドリノン
例えば米国特許4325863号明細書、米国特許43
38244号明細書または米国特許5175312号明
細書に記載されているものまたは3−[4−(2−アセ
トキシエトキシ)フェニル]−5,7−ジ−第三ブチル
−ベンゾフラノ−2−オン、5,7−ジ−第三ブチル−
3−[4−(2−ステアロイルオキシエトキシ)フェニ
ル]ベンゾフラノ−2−オン、3,3’−ビス[5,7
−ジ−第三ブチル−3−(4−[2−ヒドロキシエトキ
シ]フェニル)ベンゾフラノ−2−オン]、5,7−ジ
−第三ブチル−3−(4−エトキシフェニル)ベンゾフ
ラノ−2−オン、3−(4−アセトキシ−3,5−ジメ
チルフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾフラ
ノ−2−オン、3−(3,5−ジメチル−4−ピバロイ
ルオキシフェニル)−5,7−ジ−第三ブチル−ベンゾ
フラノ−2−オン。
【0109】式(I)の化合物はまた、安定剤として、
特に、例えばリサーチ ディスクロージャー(Research
Disclosure) 1990,31429(474頁ないし
480頁)に記載されているような、写真複写および他
の複写技術の中で技術的に周知である殆ど全ての材料に
対する、光安定剤としてもまた使用できる。
【0110】
【実施例】本発明をさらに明確に説明するために、ここ
で幾つかの製造実施例および式(I)の化合物の使用例
を記載する;これらの実施例は純粋に説明の目的で示
し、いかなる制限を含むものではない。
【0111】実施例1:0℃ないし5℃の温度に保持し
て、1−(2,2,6,6,−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2−イミダゾリジ
ノン16.30g(0.04mol)をキシレン70m
l中のシアヌル酸塩化物7.38g(0.04mol)
の溶液にゆっくりと加える。添加が完了したら、混合物
を約10℃で1時間攪拌し、温度を0℃に保持したま
ま、33%水酸化ナトリウム水溶液5.10g(0.0
42mol)を加え、そして混合物を0℃ないし20℃
でさらに1時間攪拌する。N,N’−ビス(2,2,
6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,6−ヘ
キサンジアミン17.37g(0.04mol)を添加
しそして混合物を60℃で2時間加熱する。その後、粉
砕した水酸化ナトリウム4.8g(0.12mol)を
加え混合物を1時間還流下で加熱し、そして水を共沸除
去しながら還流下で12時間加熱する。60℃に冷却
後、反応混合物を水15mlと共に攪拌し、加えた水を
共沸除去しながら還流下で加熱し、ろ過しそして減圧下
で蒸発させる。融点116ないし120℃および数平均
分子量Mn=1800の生成物が得られ、それは下式の
繰り返し単位を含む。
【化64】
【0112】実施例2: 実施例1に記載した手順に従
って、1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−4−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2,3−ピペラジ
ンジオン17.43g(0.04mol)とシアヌル酸
塩化物7.38g(0.04mol)およびN,N’−
ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ
ル)−1,6−ヘキサンジアミン17.37g(0.0
44mol)との反応により、下式の繰り返し単位を含
有する融点120℃ないし124℃および数平均分子量
Mn=2600の生成物を得る。
【化65】
【0113】実施例3: 実施例1に記載した手順に従
って、1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−4−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2,3−ピペラジ
ンジオン17.43g(0.04mol)とシアヌル酸
塩化物7.38g(0.04mol)および1,6−ヘ
キサンジアミン5.10g(0.044mol)との反
応により、下式の繰り返し単位を含有する融点190℃
ないし195℃および数平均分子量Mn=2560の生
成物を得る。
【化66】
【0114】実施例4: 実施例1に記載した手順に従
って、1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2−イミダゾリジ
ノン16.30g(0.04mol)とシアヌル酸塩化
物7.38g(0.04mol)および1−ピペラジン
エタンアミン5.68g(0.044mol)との反応
により、下式の繰り返し単位を含有する融点192℃な
いし194℃および数平均分子量Mn=5900の生成
物を得る。
【化67】
【0115】実施例5: 実施例1に記載した手順に従
って、1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2−イミダゾリジ
ノン16.30g(0.04mol)とシアヌル酸塩化
物7.38g(0.04mol)、N,N’−ビス
(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−
1,6−ヘキサンジアミン7.89g(0.02mo
l)および2−エチルアミノエタノール2.23g
(0.025mol)との反応により、下式の繰り返し
単位を含有する融点160℃ないし164℃および数平
均分子量Mn=1680の生成物を得る。
【化68】
【0116】実施例6: 実施例1に記載した手順に従
って、1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペ
リジル)−3−[2−(2,2,6,6−テトラメチル
−4−ピペリジルアミノ)エチル]−2−イミダゾリジ
ノン16.30g(0.04mol)とシアヌル酸塩化
物7.38g(0.04mol)および1,6−ヘキサ
ンジアミン5.10g(0.04mol)との反応によ
り、下式の繰り返し単位を含有する融点148℃ないし
151℃および数平均分子量Mn=2360の生成物を
得る。
【化69】
【0117】実施例7:(ポリプロピレンファイバーに
おける光安定化作用) 下の表1で示す製造実施例の生成物2.5g、トリス
(2,4−ジ第三ブチルフェニル)ホスフィット1g、
カルシウムモノエチル3,5−ジ−第三ブチル−4−ヒ
ドロキシベンジルホスホナイト0.5g、ステアリン酸
カルシウム1gおよび二酸化チタン2.5gを、メルト
インデックス=12g/10分(230℃および2.1
6kgで測定)を有するポリプロピレン粉末1000g
と共に低速ミキサーで混合する。混合物200ないし2
30℃で押し出して、ポリマー粒状物を得て、それは続
いて半工業型の装置〔レオナルド−シュミラゴ(Leonard
-Sumirago)(VA)社,イタリア〕を使用して、以下の
条件の下で操作してファイバーに加工する: 押出温度 : 200−230℃ ヘッド温度 : 255−260℃ 引張率 : 1:3.5 ゲージ : 11 dtex/フィラメント このように製造されたファイバーを白い厚紙に据付け、
そして次に63℃のプラックパネル温度でウエザロメー
ターモデルWR(ASTM D2565−85)に曝露
する。定速の張力計により種々の光曝露時間後取り出さ
れた試料における残留靱性(recidual tenacity) が測定
され、それから初期靱性(initial tenacity)(T50)を
半減にするのに必要な曝露時間(時間単位で)が計算さ
れる。比較のため、本発明の安定剤を加えないで、上記
で与えたものと同様の条件下で製造したファイバーを曝
露する。得られた結果を表1で報告する。 表1 安定剤 50(時間) 安定剤無 170 実施例1の化合物 >1800 実施例2の化合物 1780 実施例3の化合物 990 実施例4の化合物 960
【化58】
【化58】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.5 識別記号 庁内整理番号 FI 技術表示箇所 C08K 5/3492 KBN 7242−4J C08L 79/04 LQZ 9285−4J 101/00 (72)発明者 グラツィアーノ ヴィニャーリ イタリア国,40037 サッソー マルコー ニ−ボローニャ、ヴィア クァルト ノヴ ェンブレ、15

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 次式(I): 【化1】 {式中、基R1 は水素原子、炭素原子数1ないし8のア
    ルキル基、O・、OH、CH2 CN、炭素原子数1ない
    し18のアルコキシ基、炭素原子数5ないし12のシク
    ロアルコキシ基、炭素原子数3ないし6のアルケニル
    基、または未置換のもしくはフェニルにおいて1、2も
    しくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で置換
    された炭素原子数7ないし9のフェニルアルキル基、ま
    たは炭素原子数1ないし8のアシル基を表し;R2 およ
    びR3 は同じかまたは異なっていてよく、炭素原子数2
    ないし3のアルキレン基を表し;R4 は−CO−、−C
    OCO−、−COCH2 CO−または−CH2 CO−を
    表し;X1 およびX3 は同じかまたは異なってよく、下
    式(IIa)ないし(IIe): 【化2】 〔式中、A1 、A2 、A4 およびA5 は、同じかまたは
    異なっていてよく、−O−または基: 【化3】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし18のア
    ルキル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし12のシクロアルキル基、未置換のもしくはフ
    ェニルにおいて1、2もしくは3個の炭素原子数1ない
    し4のアルキル基で置換された炭素原子数7ないし9の
    フェニルアルキル基、または式(III )で表される基 【化4】 を表し、R11はR1 に対して与えられた意味のいずれか
    1つを表す。)を表し;R5 は炭素原子数2ないし12
    のアルキレン基、1、2もしくは3個の酸素原子により
    または1もしくは2個の基: 【化5】 (基中、R12はR10に対して与えられた意味を表すか、
    または炭素原子数1ないし8のアシル基もしくは(炭素
    原子数1ないし8のアルコキシ)カルボニル基を表
    す。)により中断された炭素原子数4ないし12のアル
    キレン基を表すか、あるいはR5 は炭素原子数5または
    7のシクロアルキレン基、炭素原子数5ないし7のシク
    ロアルキレンジ(炭素原子数1ないし4のアルキレン)
    基、炭素原子数1ないし4のアルキレンジ(炭素原子数
    5ないし7のシクロアルキレン)基、炭素原子数2ない
    し4のアルキリデンジ(炭素原子数5ないし7のシクロ
    アルキレン)基、フェニレン基、フェニレンジ(炭素原
    子数1ないし4のアルキレン)基、炭素原子数1ないし
    4のアルキレンジフェニレン基または炭素原子数2ない
    し4のアルキリデンジフェニレン基を表し、各々のフェ
    ニレン基は未置換のもしくは1または2個の炭素原子数
    1ないし4のアルキル基で置換されており;あるいはR
    5 は式(IV) : 【化6】 (基中、R13は炭素原子数2ないし6のアルキレン基を
    表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合または−
    CH2 −を表し;pは0、1、2または3を表し;R6
    およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、炭素原
    子数2ないし6のアルキレン基を表し;qは0または1
    を表し;R8 はR10に対して上記で定義した意味を表
    し;およびR9 は水素原子または炭素原子数1ないし4
    のアルキル基を表す。〕で表される基の1つを表し;X
    2 は炭素原子数2ないし12のアルキレン基、1、2ま
    たは3個の酸素原子で中断された炭素原子数4ないし1
    2のアルキレン基、2−ヒドロキシトリメチレン基、フ
    ェニレンジメチレン基、カルボニル基、または下式(V
    a)ないし(Ve): 【化7】 〔式中、R14は式(VIa)ないし(VId): 【化8】 (式中、R2 、R3 、R4 およびR11は上記で定義した
    意味を表し、そしてsは0または1を表す。)で表され
    る基を表すか、あるいはR14は式(VII): 【化9】 (基中、A6 は直接結合、−O−、−CH2 −、−CH
    2 CH2 −または基: 【化10】 を表す。)を表すか、あるいはR14はR18O−または
    基: 【化11】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
    ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
    つを表すか、または炭素原子数3ないし18のアルケニ
    ル基、テトラヒドロフルフリル基、未置換のまたは1、
    2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基も
    しくは炭素原子数1ないし4のアルコキシ基で置換され
    たフェニル基、あるいは炭素原子数1ないし8のアルコ
    キシ基によりまたはジ(炭素原子数1ないし4のアルキ
    ル)アミノ基により、または式(VII )で表される基に
    より2−、3−もしくは4−位において置換された炭素
    原子数2ないし4のアルキル基を表す。)を表し;R15
    は直接結合、炭素原子数1ないし12のアルキレン基、
    炭素原子数2ないし20のアルキリデン基、シクロヘキ
    シレン基、メチルシクロヘキシレン基またはフェニレン
    基を表し;R16はR5 に対して与えられた意味のいずれ
    か1つを表し;rは1ないし10の整数を表しならびに
    17はR5 に対して与えられた意味のいずれか1つを表
    すか、基: 【化12】 で表される基を表す。〕で表される基の1つを表し;m
    は0、1、2、3または4を表しならびに、mが0以外
    のときのみ、nが1である条件で、nは1ないし50の
    数を表し;Y1 はCl、OH、ONa、OK、R14基、
    または−X1 Zもしくは−X3 Z基〔基中、Zは、水素
    原子、メチル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし8の
    アシル基または(炭素原子数1ないし8のアルコキシ)
    カルボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基: 【化13】 または−X2 OH基を表す。}で表される化合物。
  2. 【請求項2】 式中、基R1 およびR11は、同じかまた
    は異なっていてよく、水素原子、炭素原子数1ないし4
    のアルキル基、OH、炭素原子数6ないし12のアルコ
    キシ基、炭素原子数5ないし8のシクロアルコキシ基、
    アリル基、ベンジル基またはアセチル基を表す請求項1
    に記載の式(I)で表される化合物。
  3. 【請求項3】 式中、R2 およびR3 は、同じかまたは
    異なっていてよく、炭素原子数2ないし3のアルキレン
    基を表し;R4 は−CO−、−COCO−または−CO
    CH2 CO−を表し;X1 およびX3 は、同じかまたは
    異なっていてよく、上記式(IIa)ないし(IIe)〔式
    中、A1 、A2 、A4 およびA5 は、同じかまたは異な
    っていてよく、−O−または基: 【化14】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし12のア
    ルキル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素
    原子数1ないし4のアルキル基で置換された炭素原子数
    5ないし8のシクロアルキル基、未置換のもしくはフェ
    ニルにおいて1、2もしくは3個の炭素原子数1ないし
    4のアルキル基で置換されたベンジル基、または上記式
    (III )で表される基を表す。)を表し;R5 は炭素原
    子数2ないし10のアルキレン基、1、2もしくは3個
    の酸素原子によりまたは1もしくは2個の基: 【化15】 (基中、R12はR10に対して与えられた意味を表すか、
    または炭素原子数1ないし4のアシル基もしくは(炭素
    原子数1ないし4のアルコキシ)カルボニル基を表
    す。)により中断された炭素原子数4ないし10のアル
    キレン基を表すか、あるいはR5 はシクロヘキシレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘキシレン
    基、フェニレン基、メチルフェニレン基、フェニレンジ
    メチレン基、メチレンジフェニレン基またはイソプロピ
    リデンジフェニレン基を表すか;あるいはR5 は上記式
    (IV) (基中、R13は炭素原子数2ないし4のアルキレ
    ン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合ま
    たは−CH2 −を表し;pは0、1、2または3を表
    し;R6 およびR7 は、同じかまたは異なっていてよ
    く、炭素原子数2ないし4のアルキレン基を表し;qは
    0または1を表し;R8 はR10に対して上記で定義した
    意味を表し;およびR9 は水素原子または炭素原子数1
    ないし4のアルキル基を表す。〕で表される基の1つを
    表し;X2 は炭素原子数2ないし10のアルキレン基、
    1、2もしくは3個の酸素原子で中断された炭素原子数
    4ないし10のアルキレン基、2−ヒドロキシトリメチ
    レン基、フェニレンジメチレン基、または上記式(V
    a)ないし(Ve):〔式中、R14は上記式(VIa)な
    いし(VId)(式中、R2 、R3 およびR4 は上記で定
    義した意味を表し、そしてsは0または1を表す。)で
    表される基を表すか、あるいはR14は1−ピロリジル
    基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基または1−
    ヘキサヒドロアゼピニル基を表し、あるいはR18O−ま
    たは基: 【化16】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
    ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
    つであるか、または炭素原子数3ないし12のアルケニ
    ル基、テトラヒドロフルフリル基、未置換のまたは1、
    2もしくは3個の炭素原子数1ないし4のアルキル基で
    置換されたフェニル基、あるいは炭素原子数1ないし4
    のアルコキシ基によりまたはジ(炭素原子数1ないし4
    のアルキル)アミノ基により、または1−ピロリジル
    基、1−ピペリジル基、4−モルホリニル基もしくは1
    −ヘキサヒドロアゼピニル基により、2−もしくは3−
    位において置換された炭素原子数2ないし3のアルキル
    基を表す。)を表し;R15は直接結合、炭素原子数1な
    いし10のアルキレン基、炭素原子数2ないし14のア
    ルキリデン基、シクロヘキシレン基またはフェニレン基
    を表し;R16はR5 に対して与えられた意味のいずれか
    1つを表し;rは1ないし5の整数を表しおよびR17
    5 に対して与えられた意味のいずれか1つを表すか、
    基: 【化17】 で表される基を表す。〕で表される基の1つを表し;m
    は0、1、2または3を表しならびに、mが0以外のと
    きのみ、nが1である条件で、nは1ないし30の数を
    表し;Y1 はCl、OH、ONa、OK、R14基、また
    は−X1 Zもしくは−X3 Z基〔基中、Zは、水素原
    子、メチル基、ベンジル基、炭素原子数1ないし4のア
    シル基または(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カ
    ルボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基: 【化18】 または−X2 OH基を表す請求項1に記載の式(I)で
    表される化合物。
  4. 【請求項4】 式中、R2 およびR3 は、同じかまたは
    異なっていてよく、炭素原子数2ないし3のアルキレン
    基を表しおよびR4 は−CO−または−COCO−を表
    し;X1 およびX3 は、同じかまたは異なっていてよ
    く、上記式(IIa)ないし(IIe)〔式中、A1
    2 、A4 およびA5 は、同じかまたは異なっていてよ
    く、−O−または基: 【化19】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし8のアル
    キル基、未置換のもしくは1、2もしくは3個の炭素原
    子数1ないし4のアルキル基で置換されたシクロヘキシ
    ル基、ベンジル基、または上記式(III )で表される基
    を表す。)を表し;R5 は炭素原子数2ないし8のアル
    キレン基、1、2もしくは3個の酸素原子によりまたは
    基: 【化20】 (基中、R12は水素原子、メチル基、アセチル基または
    (炭素原子数1ないし2のアルコキシ)カルボニル基を
    表す。)により中断された炭素原子数4ないし10のア
    ルキレン基を表し、あるいはR5 はシクロヘキシレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基、フェニレンジメチレン基またはイソプロ
    ピリデンジフェニレン基を表すか;あるいはR5 は上記
    式(IV) (基中、R13は炭素原子数3ないし4のアルキ
    レン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合
    または−CH2 −を表し;pは0または1を表し;R6
    およびR7 は、同じかまたは異なっていてよく、炭素原
    子数2ないし3のアルキレン基を表し;qは0または1
    を表し;R8 はR10に対して上記で定義した意味を表
    し;およびR9 は水素原子またはメチル基を表す。〕で
    表される基の1つを表し;X2 は炭素原子数2ないし8
    のアルキレン基、1または2個の酸素原子で中断された
    炭素原子数4ないし8のアルキレン基、2−ヒドロキシ
    トリメチレン基、フェニレンジメチレン基、または上記
    式(Va)ないし(Ve):〔式中、R14は上記式(V
    Ia)ないし(VId)(式中、R2 、R3 およびR4 は上
    記で定義した意味を表し、そしてsは0または1を表
    す。)で表される基を表すか、あるいはR14は4−モル
    ホリニル基、またはR18O−または基: 【化21】 (基中、R18、R19およびR20は、同じかまたは異なっ
    ていてよく、R10に対して与えられた意味のいずれか1
    つであるか、またはアリル基、ウンデセニル基、テトラ
    ヒドロフルフリル基、フェニル基、または炭素原子数1
    ないし4のアルコキシ基により、ジメチルアミノ基によ
    り、ジエチルアミノ基により、または4−モルホリニル
    基により2−もしくは3−位において置換された炭素原
    子数2ないし3のアルキル基を表す。)を表し;R15
    直接結合、炭素原子数1ないし8のアルキレン基、炭素
    原子数2ないし6のアルキリデン基、シクロヘキシレン
    基またはフェニレン基を表し;R16は炭素原子数2ない
    し8のアルキレン基、1、2もしくは3個の酸素原子に
    より中断された炭素原子数4ないし10のアルキレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、イソプロピリデン
    ジシクロヘキシレン基またはイソプロピリデンジフェニ
    レン基を表し;rは1ないし4の整数を表しおよびR17
    はR5 に対して与えられた意味のいずれか1つを表す
    か、メチルフェニレン基、メチレンジフェニレン基また
    は基: 【化22】 を表す。〕で表される基の1つを表し;mは0、1また
    は2を表しならびに、mが0以外のときのみ、nが1で
    ある条件で、nは1ないし20の数を表し;Y1 はO
    H、ONa、OK、R14基、または−X1 Zもしくは−
    3 Z基〔基中、Zは、水素原子、メチル基、アセチル
    基、または(炭素原子数1ないし4のアルコキシ)カル
    ボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基: 【化23】 または−X2 OH基を表す、請求項1に記載の式(I)
    で表される化合物。
  5. 【請求項5】 式中、R2 およびR3 は、同じかまたは
    異なっていてよく、エチレン基またはトリメチレン基を
    表しおよびR4 は−CO−または−COCO−を表し;
    1 およびX3 は、同じかまたは異なっていてよく、上
    記式(IIa)ないし(IIe)〔式中、A1 、A2 、A4
    およびA5 は、同じかまたは異なっていてよく、−O−
    または 【化24】 (基中、R10は水素原子、炭素原子数1ないし4のアル
    キル基、シクロヘキシル基、ベンジル基、上記式(III
    )で表される基を表す。)を表し;R5 は炭素原子数
    2ないし6のアルキレン基、2もしくは3個の酸素原子
    により中断された炭素原子数6ないし10のアルキレン
    基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレンジシクロ
    ヘキシレン基またはフェニレンジメチレン基を表すか;
    あるいはR5 は上記式(IV) (基中、R13はトリメチレ
    ン基を表す。)で表される基を表し;A3 は直接結合を
    表し;pは0または1を表し;R6 およびR7 は、同じ
    かまたは異なっていてよく、エチレン基またはトリメチ
    レン基を表し;qは0または1を表し;R8 はR10に対
    して上記で定義した意味を表し;およびR9 は水素原子
    またはメチル基を表す。〕で表される基の1つを表し;
    2 は炭素原子数2ないし6のアルキレン基、2−ヒド
    ロキシトリメチレン基、フェニレンジメチレン基、また
    は上記式(Va)ないし(Ve):〔式中、R14は上記
    式(VIa)(式中、R2 、R3 およびR4 は上記で定義
    した意味を表すかまたは4−モルホリニル基、またはR
    18O−または基: 【化25】 (基中、R18は炭素原子数1ないし4のアルキル基、シ
    クロヘキシル基、アリル基、フェニル基、ベンジル基ま
    たは式(III )で表される基を表し、そしてR19および
    20は、同じかまたは異なっていてよく、R10に対して
    与えられた意味のいずれか1つを表す。)を表し;R15
    は直接結合または炭素原子数1ないし6のアルキレン基
    を表し;R16は炭素原子数4ないし6のアルキレン基を
    表し;rは1または2を表しおよびR17は炭素原子数2
    ないし6のアルキレン基または基: 【化26】 を表す。〕で表される基の1つを表し;mは0、1また
    は2を表しならびに、mが0以外のときのみ、nが1で
    ある条件で、nは1ないし15の数を表し;Y1 はO
    H、ONa、OK、R14基、または−X1 Zもしくは−
    3 Z基〔基中、Zは、水素原子、メチル基、アセチル
    基、または(炭素原子数1ないし2のアルコキシ)カル
    ボニル基を表す。〕を表しおよび;Y2 はZ、基: 【化27】 または−X2 OH基を表す。}を表す請求項1に記載の
    式(I)で表される化合物。
  6. 【請求項6】 式中、R1 およびR11は、同じかまたは
    異なっていてよく、水素原子またはメチル基を表し、R
    2 およびR3 はエチレン基を表しおよびR4は−CO−
    または−COCO−を表し;X1 は上記式(IIa)ない
    し(IIc)〔式中、A1 、A2 およびA4 は、基: 【化28】 (基中、R10は水素原子、メチル基、エチル基または上
    記式(III )で表される基を表す。);またはA2 は−
    O−を表し;R5 は−(CH2 2-6 −または−(CH
    2 3 −O−(CH2 2-4 −O−(CH2 3 −を表
    しA3 は直接結合を表し;pおよびqは0を表し;R6
    は、エチレン基を表す。〕で表される基の1つを表し;
    nは2ないし10の数を表し;Y1 はOH、ONa、O
    K、R14基、または−X1 Z基〔基中、Zは、水素原子
    またはメチル基を表す。〕を表し;Y2 は水素原子、メ
    チル基、または基: 【化29】 を表し;R14は式VIa(基中、R2 、R3 、R4 および
    11は上記で定義された意味を表す。)を表す、請求項
    1に記載の式(I)で表される化合物。
  7. 【請求項7】 光、熱および、酸化により誘発される崩
    壊を受け易い材料および請求項1に記載の式(I)で表
    される化合物の少なくとも1つからなる組成物。
  8. 【請求項8】 有機材料が合成ポリマーである請求項7
    に記載の組成物。
  9. 【請求項9】 式(I)で表される化合物に加えて、合
    成ポリマー用の他の慣用の添加剤を含む請求項8に記載
    の組成物。
  10. 【請求項10】 有機材料がポリオレフィンである請求
    項7に記載の組成物。
  11. 【請求項11】 有機材料がポリエチレンまたはポリプ
    ロピレンである請求項7に記載の組成物。
  12. 【請求項12】 光、熱および酸化により誘発される崩
    壊に対して有機材料を安定化するための請求項1に記載
    の式Iで表される化合物の使用方法。
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Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE10004158A1 (de) 2000-02-01 2001-08-02 Basf Ag Stabilisatorzusammensetzung
US8557950B2 (en) 2005-06-16 2013-10-15 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. High intrinsic viscosity melt phase polyester polymers with acceptable acetaldehyde generation rates
US7838596B2 (en) 2005-09-16 2010-11-23 Eastman Chemical Company Late addition to effect compositional modifications in condensation polymers
US9267007B2 (en) 2005-09-16 2016-02-23 Grupo Petrotemex, S.A. De C.V. Method for addition of additives into a polymer melt
US7655746B2 (en) * 2005-09-16 2010-02-02 Eastman Chemical Company Phosphorus containing compounds for reducing acetaldehyde in polyesters polymers
DE102008061137A1 (de) * 2008-12-09 2010-06-10 Borealis Agrolinz Melamine Gmbh Neue Triazinpolymere, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung

Family Cites Families (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
IT1052501B (it) * 1975-12-04 1981-07-20 Chimosa Chimica Organica Spa Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione
US4315859A (en) * 1979-01-15 1982-02-16 Ciba-Geigy Corporation 1,3,5-Triazines containing at least one piperidine radical
DE2933078A1 (de) * 1979-08-16 1981-03-26 Hoechst Ag, 65929 Frankfurt Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere
IT1151035B (it) * 1980-07-31 1986-12-17 Chimosa Chimica Organica Spa Piperidil-derivati di copolimeri triazinici,processi per la loro preparazione e composizioni stabilizzate che li comprendono
US4412020A (en) * 1981-07-20 1983-10-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
US4331586A (en) * 1981-07-20 1982-05-25 American Cyanamid Company Novel light stabilizers for polymers
IT1152192B (it) * 1982-05-19 1986-12-31 Apital Prod Ind Composti per stabilizzare i polimeri
IT1193659B (it) * 1983-02-04 1988-07-21 Chimosa Chimica Organica Spa Composti piperidinil-triazinici utili come stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1163814B (it) * 1983-07-19 1987-04-08 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici e triazinici,processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
IT1169843B (it) * 1983-09-23 1987-06-03 Chimosa Chimica Organica Spa Composti polimerici contenenti radicali piperidinici, processo per la loro preparazione e loro impiego quali stabilizzanti per polimeri sintetici
JPS6250342A (ja) * 1985-08-30 1987-03-05 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化された高分子材料組成物
JPS63196654A (ja) * 1987-02-09 1988-08-15 Adeka Argus Chem Co Ltd 安定化高分子材料組成物
IT1227334B (it) * 1988-08-04 1991-04-08 Ciba Geigy Spa Composti piperidin triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici.
US4889882A (en) * 1988-12-15 1989-12-26 Ici Americas Inc. Tetramethyl piperidyl terminated triazine oligomeric esters and amides
IT1237541B (it) * 1989-12-28 1993-06-08 Ciba Geigy Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1248839B (it) * 1990-06-13 1995-01-30 Ciba Geigy Spa Nuovi cooligomeri piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243374B (it) * 1990-07-27 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici contenenti gruppi tetraidrofuranici o tetraidropiranici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1243433B (it) * 1990-10-03 1994-06-10 Ciba Geigy Spa Composti piperidin-triazinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici
IT1252227B (it) * 1991-12-17 1995-06-05 Ciba Geigy Spa Composti tetrametilpiperidinici atti all'impiego come stabilizzanti per materiali organici

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