JPH0649369A - 有機材料用安定剤として使用される新規なピペリジン−トリアジンコ−オリゴマー - Google Patents

有機材料用安定剤として使用される新規なピペリジン−トリアジンコ−オリゴマー

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JPH0649369A
JPH0649369A JP5110990A JP11099093A JPH0649369A JP H0649369 A JPH0649369 A JP H0649369A JP 5110990 A JP5110990 A JP 5110990A JP 11099093 A JP11099093 A JP 11099093A JP H0649369 A JPH0649369 A JP H0649369A
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alkyl
substituted
alkylene
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JP5110990A
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Valerio Borzatta
ボルザッタ ヴァレリオ
Fabrizio Guizzardi
ギザルディ ハァブリジオ
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【目的】 有機物質に対して光安定剤、熱安定剤及び酸
化安定剤として有用である、新規ピペリジン−トリアジ
ン化合物及び該化合物を含むポリマー組成物を提供す
る。 【構成】 次式（Ｉａ）及び（Ｉｂ） 【化１】 〔Ｒ1 ：アルキルアミノ基、Ｒ2 ：，１，２，２，６，
６−ペンタメチル−４−ピペリジル、Ｒ3 、Ｒ4 ：炭素
原子数２ないし１２のアルキレン〕の反復単位からな
り、平均分子量が１０００〜２０００であり、（Ｉ
ａ）：（Ｉｂ）の比が４：１〜１：４であるオリゴマー

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、新規なピペリジン−ト
リアジンコ−オリゴマー、有機材料、特に合成ポリマー
用光安定剤、熱安定剤および酸化安定剤としてのそれら
の使用、およびそのように安定化された有機材料に関す
る。
【０００２】
【従来の技術】２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン基からなるトリアジン−オリゴマーー及びコ−オリゴ
マーによる合成ポリマーの安定化は多数の特許、特に米
国特許第−Ａ−４０８６２０４号、第−Ａ−４３１５８
５９号、第−Ａ−４３３１５８６号、第−Ａ−４３３５
２４２号、第−Ａ−４４１２０２０号、第−Ａ−４４５
９３９５号、第−Ａ−４４７７６１５号、第−Ａ−４５
４７５４８号、欧州特許第−Ａ−１１７２２９号及び−
Ａ−２１７１４９号、並びに特開昭６３−１９６６５４
号に開示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は次式（Ｉａ）及
び（Ｉｂ）
【化９】 〔式中、Ｒ1 が−ＯＲ5 、−ＳＲ5 もしくは
【化１０】 で表される基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一または
異なり、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりモノ、ジ、トリ置換された炭素原子数５ないし１
２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８のアル
ケニル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアル
キル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基に
よりモノ、ジ、もしくはトリ置換されたされたフェニル
基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
によりフェニル基上にモノ、ジ、もしくはトリ置換され
た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラ
ヒドロフルフリル基、１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ピペリジル基、または２、３もしくは４の位置
で炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子
数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは次式（II）
【化１１】 （式中 Ａが直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
ＣＨ2 −もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）により表され
る基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル
基を表し、又はＲ1 が式（II）で表される基もしくは式
（III ａ）−（III ｃ）
【化１２】 で表される基の１つを表し、Ｒ8 が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし４の
アルキル基にモノ、ジ、もしくはトリ置換された炭素原
子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換又は炭素
原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル基上にモ
ノ、ジ、もしくはトリ置換された炭素原子数７ないし９
のフェニルアルキル基；もしくは１，２，２，６，６−
ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍが２ないし
６の整数を表し、ｎが０もしくは１を表し、Ｘが−Ｏ−
もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及びＲ9 が上記のＲ8 で定
義されたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ2 はＲ
8 で定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ
3は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、１、２も
しくは３個の酸素原子もしくは１個の＞Ｎ−ＣＨ3 基に
より中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレン
基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン基、炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素原子数１
ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ないし４のア
ルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロアルキレ
ン）基、炭素原子数２ないし４のアルキリデンジ（炭素
原子数５ないし７のシクロアルキレン）基もしくはフェ
ニレンジメチレン基を表し、及びＲ4 が炭素原子数２な
いし１２のアルキレン基、１，２もしくは３個の酸素原
子により中断された炭素原子数４ないし１２のアルキレ
ン基；２−ヒドロキシトリメチレン基、フェニレンジメ
チレン基、カルボニル基、炭素原子数２ないし１５のジ
アシル基、炭素原子数４ないし１５のジカルバモイル
基、−（ＣＨ2 ）ｐ−ＣＯ−基（ｐは１ないし１０の整
数である。）、もしくは−ＣＯＯ−Ｒ10−ＯＯＣ−基
（Ｒ10はＲ3 で定義されたのと同じ基を表す。）で表さ
れる反復単位からなり数平均分子量が１０００ないし２
００００であり、そして（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が４：
１ないし１：４である新規ピペリジン−トリアジンコ−
オリゴマーに関する。
【０００４】本発明によるコ−オリゴマーは、そのタイ
プ及び製造において使用される試薬のモル比により異な
る末端基を持つ。
【０００５】特に、以下にＸ1 として示される式（Ｉ
ａ）のトリアジン環に結合する末端基は例えば、Ｃｌ、
ＯＨ、ＯＮａ、ＯＫ又はＲ1 基もしくは次式
【化１３】 で示される基である、及び式（Ｉａ）もしくは（Ｉｂ）
の窒素原子に結合する末端基は、例えば、メチル基もし
くはＸ1 が上記に定義された次式
【化１４】 で表される基、または−Ｒ4 ＯＨ基である。
【０００６】式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）のそれぞれの基に
於いて、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 及びＲ4基はそれぞれの場合
において同一もしくは異なる。
【０００７】１８個より多くない炭素原子を有するアル
キル基の例はメチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
ロピル基、ブチル基、２−ブチル基、イソブチル基、第
三級ブチル基、ペンチル基、２−ペンチル基、ヘキシル
基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル基、
第三級オクチル基、ノニル基、デシル基、アンデシル
基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ヘキ
サデシル基及びオクタデシル基である。
【０００８】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、好
ましくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、特にメ
トキシ基もしくはエトキシ基により置換された炭素原子
数２ないし４のアルキル基の例は、２−メトキシエチル
基、２−エトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、
３−エトキシプロピル基、３−ブトキシプロピル基、３
−オクトキシプロピル基及び４−メトキシブチル基であ
る。
【０００９】ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
ミノ基、好ましくはジメチルアミノもしくはジエチルア
ミノ基によって置換された炭素原子数２ないし４のアル
キル基の例は２−ジメチルアミノエチル基、２−ジエチ
ルアミノエチル基、３−ジメチルアミノプロピル基、３
−ジエチルアミノプロピル基、３−ジブチルアミノプロ
ピル基及び４−ジエチルアミノブチル基である。
【００１０】式（II）で表される基によって置換された
炭素原子数２ないし４のアルキル基の代表例は、次式：
【化１５】 で表される基である。
【化１６】 が好ましい。
【００１１】未置換もしくは置換された炭素原子数５な
いし１２のシクロアルキル基の例は、シクロペンチル
基、メチルシクロペンチル基、ジメチルシクロペンチル
基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメ
チルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、
第三級ブチルシクロヘキシル基、シクロオクチル基、シ
クロデシル基及びシクロドデシル基である。未置換もし
くは炭素原子数１ないし４の置換されたシクロヘキシル
基が好ましい。
【００１２】炭素原子数３ないし１８のアルケニル基の
例はアリル基、２−メチルアリル基、ブテニル基、ヘキ
セニル基、デシニル基、アンデシニル基及びオレイル基
である。アリル基が好ましい。１の位置の炭素原子が好
ましくは飽和されている。
【００１３】置換されたフェニル基の例はメチルフェニ
ル基、ジメチルフェニル基、トリメチルフェニル基、第
三級ブチルフェニル基、ジ−第三級ブチルフェニル基、
３，５−ジ−第三級ブチル−４−メチルフェニル基、メ
トキシフェニル基及びエトキシフェニル基である。
【００１４】フェニルで未置換もしくは置換されたフェ
ニルアルキル基の例は、ベンジル基、メチルベンジル
基、ジメチルベンジル基、トリメチルベンジル基、第三
級ブチルベンジル基及び２−フェニルエチル基である。
ベンジル基が好ましい。
【００１５】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基の
例はエチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、テト
ラメチレン基、ペンタメチレン基、２，２ジメチルトリ
メチレン基、ヘキサメチレン基、トリメチルヘキサメチ
レン基、オクタメチレン基、デカメチレン基及びドデカ
メチレン基である。
【００１６】１，２もしくは３個の酸素原子により中断
された炭素原子数４ないし１２のアルキレン基の例は３
−オキサペンタン−１，５−ジイル、４−オキサヘプタ
ン−１，７−ジイル、３，６−ジオキサオクタン−１，
８−ジイル、４，７−ジオキサデカン−１，１０−ジイ
ル、４，９−ジオキサドデカン−１，１２−ジイル及び
３，６，９−トリオキサアンデカン−１，１１−ジイル
である。
【００１７】＞Ｎ−ＣＨ3 基により中断された炭素原子
数４ないし１２のアルキレン基Ｒ3及びＲ10の代表例は
次式：
【化１７】 で表される基である。
【００１８】炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
基を１個もしくは２個持った基の代表例はシクロヘキシ
レン、メチルシクロヘキシレン、シクロヘキシレンジメ
チレン、メチレンジシクロヘキシレン及びイソプロピリ
デンジシクロヘキシレンである。
【００１９】炭素原子数２ないし１５のジアクリル基Ｒ
4 の代表例はオキサリル、マロニル、エチルマロニル、
ブチルマロニル、ベンジルマロニル、サクシニル、グル
タリル、アジポイル、トリメチルアジポイル、セバコイ
ル、オキシジアセチル、シクロヘキサンジカルボニル、
フタロイル、イソフタロイル及びテレフタロイル基であ
る。未置換もしくはベンジル基により置換された炭素原
子数２ないし１５のアルカンジオイル；アルカン残渣が
酸素原子により中断されたである炭素原子数４ないし１
５のアルカンジオイル；（炭素原子数５ないし７のシク
ロアルカン）ジカルボニル、フタロイル、イソフタロイ
ル及びテレフタロイルが好ましい。
【００２０】炭素原子数４ないし１５のジカルバモイル
基Ｒ4 の代表例はヘキサメチレンジカルバモイル、トリ
メチルヘキサメチレンジカルバモイル、シクロヘキシレ
ンジカルバモイル、フェニレンジカルバモイル、トルイ
レンジカルバモイルもしくは次式：
【化１８】 で表される基である。（炭素原子数２ないし１３のアル
キレン）ジカルバモイル基、（炭素原子数５ないし７の
シクロアルキレン）ジカルバモイル基、フェニレンジカ
ルバモイル基、トルイレンジカルバモイル基及び次式：
【化１９】 で表される基が好ましい。
【００２１】数平均分子量が１０００ないし１００００
である式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）で表される反復単位から
なり、そして（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が３：１ないし
１：３であるこれらのコ−オリゴマーが好ましい 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 は−ＯＲ
5 −、−ＳＲ5 もしくは
【化２０】 を表し、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が同一もしくは異なって水
素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、未置換
もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によってモ
ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ない
し８のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のア
ルケニル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
によってモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたフェニ
ル基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
基によりフェニル基上にモノ−、ジ−もしくはトリ−置
換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基、ま
たは２もしくは３の位置で炭素原子数１ないし４のアル
コキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）アミ
ノ基もしくは式（II）（式中Ａは直接結合、−Ｏ−、−
ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）により表
される基により置換された炭素原子数２ないし３のアル
キル基を表し、又はＲ1 が式（II）で表される基もしく
は式（III ａ）−（III ｃ）で表される基の１つを表
し、Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置
換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基にモノ、ジ、
もしくはトリ置換された炭素原子数５ないし８のシクロ
アルキル基；未置換又は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基によりフェニル基上にモノ、ジ、もしくはトリ置換
されたベンジル基；もしくは１，２，２，６，６−ペン
タメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍが２、３もしく
は４を表し、ｎが０もしくは１を表し、Ｘが−Ｏ−もし
くは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及びＲ9 がＲ8 定義されるのと
同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ2 は上記Ｒ8 と定義
されるのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ3 が炭素
原子数２ないし１０のアルキレン基、１、２もしくは３
個の酸素原子もしくは１個の＞Ｎ−ＣＨ3 基により中断
された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基；シクロ
ヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシクロヘ
キシレン基、もしくはフェニレンジメチレン基を表し、
及びＲ4が炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、
１，２もしくは３個の酸素原子により中断された炭素原
子数４ないし１０のアルキレン基；２−ヒドロキシトリ
メチレン基、フェニレンジメチレン基、カルボニル基、
炭素原子数２ないし１０のジアシル基、炭素原子数４な
いし１２のジカルバモイル基、−（ＣＨ2 ）ｐ−ＣＯ−
基（ｐは１ないし５の整数である。）、もしくは−ＣＯ
Ｏ−Ｒ10−ＯＯＣ−基（Ｒ10はＲ3 の定義と同じであ
る。）を表す。〕。
【００２２】数平均分子量が１０００ないし８０００で
あり、また（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が２：１ないし１：
３である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反復単
位からなるコ−オリゴマーが特に好ましい 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 は−ＯＲ
5 、−ＳＲ5 もしくは
【化２１】 で表される基を表し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし１２の
アルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基によりモノ、ジ、トリ置換されたシクロヘキシ
ル基；アリル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジ
ル基、テトラヒドロフルフリル基もしくは１，２，２，
６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、Ｒ6
及びＲ7が同一もしくは異なりＲ5 で定義されたのと同
じ基もしくは水素原子または２もしくは３の位置で炭素
原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基に置換さ
れた炭素原子数２ないし３のアルキル基を表し、又はＲ
1 が４−モルホリニル基もしくは式（III ａ）−（III
ｃ）で表される基の１つを表し、Ｒ8 は炭素原子数１な
いし８のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし４
のアルキル基にモノ、ジ、もしくはトリ置換されたシク
ロヘキシル基；ベンジル基もしくは１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍは２もし
くは３を表し、ｎは０もしくは１を表し、Ｘが−Ｏ−も
しくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及びＲ9 が上記のＲ8 定義さ
れたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ2 はＲ8 で
定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ3 が
炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２もしくは３個
の酸素原子により中断された炭素原子数６ないし１０の
アルキレン基；シクロヘキシレンジメチレン基、メチレ
ンジシクロヘキシレン基もしくはフェニレンジメチレン
基を表し、及びＲ4 が炭素原子数２ないし８のアルキレ
ン基、１もしくは２個の酸素原子により中断された炭素
原子数４ないし８のアルキレン基；２−ヒドロキシトリ
メチレン基、フェニレンジメチレン基、カルボニル基、
炭素原子数２ないし８のジアシル基、炭素原子数４ない
し１０のジカルバモイル基を表し、−（ＣＨ2 ）ｐ−Ｃ
Ｏ−基（ｐは１、２もしくは３である。）、もしくは−
ＣＯＯ−Ｒ10−ＯＯＣ−基（Ｒ10はＲ3 の定義と同じで
ある。）を表す。〕。
【００２３】数平均分子量が１５００ないし６０００で
あり、また（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が２：１ないし１：
２である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反復単
位からなるコ−オリゴマーが特に興味ある 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 が−ＯＲ
5 基もしくは
【化２２】 で表される基を表し、Ｒ5 が炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、
テトラヒドロフルフリル基もしくは１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、Ｒ6 及びＲ
7 が同一もしくは異なりＲ5 で定義されたのと同じ基も
しくは水素原子を表し、又はＲ1 が４−モルホリニル基
もしくは式（III ａ）−（III ｃ）で表される基の１つ
を表し、Ｒ8 が１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル基を表し、ｍが２を表し、ｎが０もしくは
１を表し、Ｘが−Ｏ−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及び
Ｒ9 が水素原子もしくは１，２，２，６，６−ペンタメ
チル−４−ピペリジルを表し、Ｒ2 が水素原子、メチル
基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル基を表し、Ｒ3 が炭素原子数２ないし６のアル
キレン基、２もしくは３個の酸素原子により中断された
炭素原子数６ないし１０のアルキレン基；シクロヘキシ
レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレンもしく
はフェニレンジメチレンを表し、及びＲ4 が炭素原子数
２ないし６のアルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレ
ン基、フェニレンジメチレン基、炭素原子数２ないし６
のジアシル基、−ＣＨ2 ＣＯ−基もしくは−ＣＯＯ−Ｒ
10−ＯＯＣ−基（Ｒ10は炭素原子数４ないし６のアルキ
レン基を表す。）を表す。〕。
【００２４】数平均分子量が２０００ないし５０００で
あり、また（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が１：１ないし１：
２である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反復単
位からなるコ−オリゴマーが特に興味ある 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 が−ＯＲ
5 基もしくは
【化２３】 で表される基を表し、Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のア
ルキル基、もしくはテトラヒドロフルフリル基を表し、
Ｒ6 及びＲ7 が同一もしくは異なる炭素原子数１ないし
８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、
もしくはＲ6 はまた水素原子を表すこともでき、又はＲ
1 が４−モルホリニル基もしくは式（III ａ）（式中
ｎが０を表わす。）で表される基を表し、Ｒ2 が１，
２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルを表
し、Ｒ3が−（ＣＨ2 ）2 - 6 −基もしくは−（Ｃ
Ｈ2 ）3 −Ｏ−（ＣＨ2 ）2 - 4 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −
を表し、及びＲ4 が２−ヒドロキシトリメチレン基を表
す。〕。
【００２５】本発明の化合物はそれ自身公知の方法、即
ち相当する公知のＮ−メチル化法のいずれかを使用し
て、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン基からな
るコ−オリゴマー化合物のＮ−メチル化により製造され
る。例えば、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
化合物とホルムアルデヒド及び蟻酸を、水中でもしくは
芳香族炭化水素溶媒中で反応させることにより、又は米
国特許第４４５９３９５号、欧州特許第３１９４８０号
及び３６５４６９号に記載されるような、白金、パラジ
ウムもしくはニッケルといった水素化触媒の存在下にお
いてそれらとホルムアルデヒド及び水素原子を反応させ
ることにより製造される。
【００２６】２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
基の１の位置においてメチル化されていないコ−オリゴ
マーは、例えば米国特許第４５４７５４８号に記載され
るように公知の製造方法により製造される。
【００２７】本発明のコ−オリゴマーは有機物質、好ま
しくは合成ポリマー、例えばポリオレフィンの光安定
性、熱安定性及び酸化安定性の改良に非常に有効であ
る。
【００２８】とりわけ、特にファイバーの状態におけ
る、ポリプロピレンに於ける優れた光安定作用は、驚く
べきものである。
【００２９】安定化されてよい有機材料の例を示す。 １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えば、ポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテ−
１−エン、ポリメチルペンテ−１−エン、ポリイソプレ
ンまたはポリブタジエン、同様にシクロオレフィン、例
えばシクロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポ
リエチレン（必要ならば架橋されうる）、例えば高密度
ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）及び線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝状低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３０】ポリオレフィン、即ち、前記例示するモノ
オレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレン及びポ
リプロピレンは異なる、及び特に以下の方法により製造
される： ａ）ラジカル重合（通常高圧下及び加熱された温度にお
いて）。 ｂ）周期率表のIVb 、Vb、VIb もしくはVIIIグループの
金属を１種もしくはそれ以上含む触媒を通常使用する触
媒重合。これらの金属は配偶子を１個もしくはそれ以上
含む、典型的にはオキサイド、ハライド、アルコレー
ト、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニ
ル及び／又はπもしくはσ配位されたアリールである。
これらの金属錯体は遊離状態であっても、また基材上に
典型的には活性マグネシウムクロライド、チタニウム
（III)クロライド、アルミナもしくはシリコンオキサイ
ド上に固定しても良い。これらの触媒は重合媒体中で可
溶性もしくは不溶性であっても良い。該触媒は重合に於
いてそれ自身でもしくは更に活性剤が使用される。活性
化剤は典型的には金属アルキル、金属ハイドライド、金
属アルキルハライド、金属アルキルオキサイドもしくは
金属アルキルオキサンであり、該金属は前記の周期表の
Ia、IIa もしくはIIIaグループの金属である。活性剤は
通常他のエステル、アミンもしくはシリルエーテル基に
より変性されても良い。これらの触媒は通常フィリップ
ス、スタンダードオイル、インヂアナ、チグラー（−ナ
ッタ）、ＴＮＺ（DuPont) 、メタロセンもしくはシング
ルサイト触媒（SSC)である。
【００３１】２．上記１に挙げたポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレン、ポリプロピレ
ンとポリエチレン（例えばＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤ
ＰＥ）及び種々のタイプのポリエチレンの混合物。（例
えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３２】３．モノオレフィンおよびジオレフィンの
相互もしくは他のビニルモノマーとのコポリマー、例え
ばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエ
チレン（ＬＬＤＰＥ）およびそれらと低密度ポリエチレ
ン（ＬＤＰＥ）の混合物、プロピレン／ブテ−１−エン
コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン
／エチルペンテンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポ
リマー、エチレン／オクテンコポリマー、プロピレン／
イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−１−エンコ
ポリマー、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブ
チレン／イソプレンコポリマー、エチレン／アルキルア
クリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレ
ートコポリマー、エチレン／ビニルアセテートコポリマ
ー、及びそれらのコポリマーと二酸化炭素又はエチレン
／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイソマ
ー）、並びにエチレンとプロピレンとジエン、例えばヘ
キサジエン、ジシクロペンタジエン、またはエチリデン
ノルボルネンとのターポリマー、そしてさらに、そのよ
うなコポリマーの混合物、及び上記１で挙げたポリマー
との混合物、例えば、ポリプロピレン／エチレン／プロ
ピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ビニルアセテ
ートコポリマー（ＥＶＡ），ＬＤＰＥ／エチレン−アク
リル酸コポリマー（ＥＡＡ），ＬＬＤＰＥ／ＥＶＡ及び
ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ、及び統計的または代替ポリアルキ
レン／一酸化炭素−コポリマー、並びに他のポリマー、
例えば、ポリアミドとのそれらの混合物。
【００３３】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９）であり、その水素化変成物（例えば粘着性樹
脂）、及びポリアルキレンとデンプンの混合物。
【００３４】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）及びポリ（α−メチルスチレン）。
【００３５】６．スチレンもしくはα−メチルスチレン
とジエンもしくはアクリル誘導体とのコポリマー、例え
ばスチレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリ
ル、スチレン／アルキルメタクリレート、スチレン／無
水マレイン酸、スチレン／ブタジエン／アルキルアクリ
レート、スチレン／ブタジエン／アルキルメタクリレー
ト、及びスチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレ
ート；スチレンコポリマーと他のポリマー、例えばポリ
アクリレート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーとの高衝撃強度の混合物；及
びスチレンのブロックコポリマー、例えばスチレン／ブ
タジエン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレン、又はス
チレン／エチレン−プロピレン／スチレン。
【００３６】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えば、ポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンコポリマーまたはポリブ
タジエン／アクリロニトリルコポリマーにスチレン、及
びポリブタジエンにスチレンとアクリロニトリル（また
はメタアクリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン
と無水マレイン酸またはマレイミド；ポリブタジエンに
スチレン、アクリロニトリルと無水マレイン酸またはマ
レイミド；ポリブタジエンにスチレン、アクリロニトリ
ル及びメチルメタクリレート；エチレン／プロピレン／
ジエンターポリマーにスチレンとアクリロニトリル、ポ
リアルキルアクリレートまたはポリアルキルメタクリレ
ートにスチレンとアクリロニトリル、アクリレート／ブ
タジエンコポリマーにスチレンとアクリロニトリル、及
びそれらと前記５で挙げたコポリマーとの混合物、例え
ばＡＢＳ，ＭＢＳ，ＡＳＡまたはＡＥＳポリマーとして
知られるコポリマー混合物。
【００３７】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化もしくはクロロスルホ
ン化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポ
リマー、及びエピクロロヒドリンホモ−及びコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリ弗化ビニ
ル、及びポリ弗化ビニリデン；及びそれらのコポリマ
ー、例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／
酢酸ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマ
ー。
【００３８】９．α，β−不飽和酸から誘導されるポリ
マー、及びその誘導体、例えばポリアクリレート及びポ
リメタクリレート、ブチルアクリレートで耐衝撃性を改
善したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
及びポリアクリロニトリル。
【００３９】１０．上記９に挙げたモノマーの相互また
は他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリロ
ニトリル−ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル−
アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル−
アルコキシアルキルアクリレートコポリマー、またはア
クリロニトリル−ハロゲン化ビニルコポリマー、又はア
クリロニトリル−アルキルメタクリレート−ブタジエン
ターポリマー。
【００４０】１１．不飽和アルコール及びアミン、又は
アシル誘導体もしくはアセタールから誘導されたポリマ
ー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポ
リステアリン酸ビニル、ポリ安息香酸ビニル、ポリマレ
イン酸ビニル、ポリビニルブチラール、ポリアリルフタ
レートまたはポリアリルメラミン；及びそれらと上記１
に挙げたオレフィンとのコポリマー。
【００４１】１２．環状エーテルのホモポリマー及びコ
ポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエチ
レンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはそれらと
ビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４２】１３. ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレン、及びコモノマーとしてエチレンオキシドを有
するポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アク
リレートまたはＭＢＳで変成されたポリアセタール。
【００４３】１４．ポリフェニレンオキシド及びスルフ
ィド、及びポリフェニレンオキシドとスチレンポリマー
またはポリアミドの混合物。
【００４４】１５．一方で末端水酸基を有するポリエー
テル、ポリエステルまたはポリブタジエン、及び他方で
脂肪族もしくは芳香族ポリイソシアネート及びその前駆
物質から誘導されるポリウレタン。
【００４５】１６．ジアミン及びジカルボン酸から、及
び／又はアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミド及びコポリアミド、例えばポリア
ミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、
６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１
１、ポリアミド１２及びｍ−キシレンジアミン及びアジ
ピン酸の縮合により得られた芳香族ポリアミド；ヘキサ
メチレンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタ
ル酸から、及び必要ならば、変成剤としてのエラストマ
ー、例えばポリ−２，４，４−トリメチルヘキサメチレ
ンテレフタルアミド、ポリ−ｍ−フェニレン−イソフタ
ルアミドから製造されたポリアミド；前述したポリアミ
ドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、イオノマ
ーまたは化学的に結合された、又はグラフト化されたエ
ラストマーとのブロックコポリマー；又はポリエーテ
ル、例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレング
リコールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロ
ックコポリマー；及びさらにＥＰＤＭまたはＡＢＳで変
成されたポリアミド、又はコポリアミド；及び加工の
間、縮合されたポリアミド（ＲＩＭポリアミド系）。
【００４６】１７．ポリウレア、ポリイミド、ポリアミ
ド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００４７】１８．ジカルボン酸及びジオールから、及
び／又はヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されるポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１，
４−ジメチロールシクロヘキサンテレフタレート、、及
びポリヒドロキシベンゾエート、並びに末端水酸基を有
するポリエーテルから誘導されるブロックポリエーテル
エステル及びポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【００４８】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
【００４９】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００５０】２１．一方でアルデヒドから、及び他方で
フェノール、尿素またはメラミンから誘導された架橋ポ
リマー、例えばフェノール／ホルムアルデヒド樹脂、尿
素／ホルムアルデヒド樹脂及びメラミン／ホルムアルデ
ヒド樹脂。
【００５１】２２．乾性もしくは非乾性アルキッド樹
脂。
【００５２】２３．飽和及び不飽和ジカルボン酸と多価
アルコールとのコポリエステル、及び架橋剤としてのビ
ニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂及び
そのハロゲン含有、難燃変成樹脂。
【００５３】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋しうるアクリ
ル樹脂。
【００５４】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂で架橋されたアルキッド
樹脂、ポリエステル樹脂及びアクリレート樹脂。
【００５５】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドから誘導
された架橋エポキシ樹脂。
【００５６】２７．セルロースのような天然ポリマー、
ゴム、ゼラチン及びそれらの化学変性同族体、例えば酢
酸セルロース、プロピオン酸セルロース及び酪酸セルロ
ース、及びセルロースエーテル、例えばメチルセルロー
ス、並びにロジン樹脂およびその誘導体。
【００５７】２８．前述のポリマーの混合物、例えばＰ
Ｐ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰＤＭまたはＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、ＰＶＣ／ＭＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ／ＡＳＡ、ＰＣ／
ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／アクリレート、ＰＯ
Ｍ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＯＭ／
アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰＥ／ＨＩＰＳ、Ｐ
ＰＥ／ＰＡ６．６及びコポリマー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、Ｐ
Ａ／ＰＰ及びＰＡ／ＰＰＥ。
【００５８】２９．純粋なモノマー化合物またはそれら
の混合物からなる天然及び合成有機材料、例えば鉱油、
動物または植物脂肪、オイル及びワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）に基づいたオイル、ワックス及
び脂肪、並びにポリマ−用可塑剤として、または紡糸製
剤油として用いられている材料のいかなる重量比での合
成エステルと鉱油との混合物、そしてそれらの水性エマ
ルジョン。
【００５９】３０．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えば天然ラテックス、またはカルボキシル化ス
チレン−ブタジエンコポリマーのラテックス。
【００６０】本発明の化合物は安定化される物質の性
質、最終目的及び他の添加物の存在に依存して色々な割
合で有機物質と混合して使用することができる。
【００６１】一般に、例えば、安定化されるべき材料の
重量に基づいて式（Ｉ）の化合物を０．０１ないし５重
量％、好ましくは０．０５ないし１重量％使用するのが
適当である。
【００６２】一般に、本発明の化合物はポリマー材料の
重合または架橋の前、間または後に該材料に添加されう
る。
【００６３】本発明の化合物は純粋な形態でまたはワッ
クス、オイルまたはポリマーにカプセル化した水でポリ
マー材料中に混合される。
【００６４】式（Ｉ）の化合物は、種々の方法、例え
ば、粉末の形態での乾式混合、または溶液または懸濁液
の形態での、若しくはマスターバッチ形態での湿式混合
によりポリマー材料中に混合され、そのような操作に於
いて、ポリマーは粉剤、粒剤、溶液、懸濁液またはラテ
ックスの形態で使用されうる。
【００６５】本発明の生成物で安定化された材料は、成
形品、フィルム、テープ、単繊維、繊維、表面塗膜等の
製品に使用されうる。
【００６６】望ましい場合には、合成ポリマー用の他の
慣用添加剤、例えば、抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケ
ル安定剤、顔料、充填剤、可塑剤、静電防止剤、難燃
剤、潤滑剤、腐蝕防止剤および金属不活性剤が、式
（Ｉ）の化合物と有機材料との混合物に添加されうる。
【００６７】式（Ｉ）の化合物との混合物中に使用され
うる添加剤の特別な例を、以下に示す。１．酸化防止剤 1.1.アルキル化モノフェノール 例えば、2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェノール、2-
第三ブチル-4,6- ジメチルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- エチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4-n-
ブチルフェノール、2,6-ジ−第三ブチル-4- イソブチル
フェノール、2,6-ジシクロペンチル-4- メチルフェノー
ル、2-( α−メチルシクロヘキシル）-4,6- ジメチルフ
ェノール、2,6-ジオクタデシル-4- メチルフェノール、
2,4,6-トリシクロヘキシルフェノール、2,6-ジ−第三ブ
チル-4- メトキシメチルフェノール、2,6-ジノニル-4-
メチルフェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチル- ウン
デシ-1'-イル) フェノール、2,4-ジメチル-6-(1'- メチ
ル- ヘプタデシ-1'-イル) フェノール、2,4-ジメチル-6
-(1'- メチル- トリデシ-1'-イル) フェノールおよびそ
れらの混合物。
【００６８】1.2.アルキルチオメチルフェノール 例えば、2,4-ジオクチルチオメチル-6- 第三ブチルフェ
ノール、2,4-ジオクイチルチオメチル-6- メチルフェノ
ール、2,4-ジオクチルチオメチル-6- エチルフェノー
ル、2,6-ジ−ドデシルチオメチル-4- ノニルフェノー
ル。
【００６９】1.3.ヒドロキノン及びアルキル化合物ヒドロキノン 例えば、2,6-ジ- 第三ブチル-4- メトキシフェノール、
2,5-ジ第三ブチルヒドロキノン、2,5-ジ第三アミルヒド
ロキノン、2,6-ジフェニル-4- オクタデシルオキシフェ
ノール、2,6-ジ第三ブチル- ヒドロキノン、2,5-ジ第三
ブチル-4- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ第三ブチル-4
- ヒドロキシアニソール、3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル- ステアレート、ビス-(3,5-ジ第三ブチル
-4- ヒドロキシフェニル) アジペート。
【００７０】1.4 ドロキシル化チオジフェニルエーテル 例えば、2,2'- チオビス(6- 第三ブチル-4- メチルフェ
ノール) 、2,2'- チオビス(4- オクチルフェノール) 、
4,4'- チオビス(6- 第三ブチル-3- メチルフェノール)
、4,4'- チオビス(6- 第三ブチル-2- メチルフェノー
ル) 、4,4'- チオビス(3,6- ジ第二- アミルフェノー
ル) 、4,4'- ビス-(2,6-ジメチル-4- ヒドロキシフェニ
ル)-ジスルフィド。
【００７１】1.5.アルキリデンビスフェノール 例えば、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4- メチル
フェノール）、2,2'- メチレンビス（6-第三ブチル-4-
エチルフェノール）、2,2'- メチレンビス〔4-メチル-6
-(α−メチルシクロヘキシル）フェノール〕、2,2'- メ
チレンビス（4-メチル-6- シクロヘキシルフェノー
ル）、2,2'- メチレンビス（6-ノニル-4- メチルフェノ
ール）、2,2'- メチレンビス（4,6-ジ第三ブチルフェノ
ール) 、2,2'-エチリデン- ビス(4,6- ジ第三ブチルフ
ェノール) 、2,2'- エチリデン- ビス-(6-第三ブチル-4
- イソブチルフェノール) 、2,2'- メチレンビス〔6-(
α−メチルベンジル）-4- ノニルフェノール〕、2,2'-
メチレンビス〔6-( α，α−ジメチルベンジル）-4- ノ
ニルフェノール〕、4,4'- メチレンビス（2,6-ジ−第三
ブチルフェノール）、4,4'- メチレンビス（６−第三ブ
チル-2- メチルフェノール）、1,1-ビス（5-第三ブチル
-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、2,6-ビス
−(3- 第三ブチル-5- メチル-2- ヒドロキシベンジル）
-4- メチルフェノール、1,1,3-トリス（5-第三ブチル-4
- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）ブタン、1,1-ビス
（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-2- メチルフェニル）-3
-n- ドデシルメルカプトブタン、エチレングリコール
ビス〔3,3-ビス（3'−第三ブチル-4'-ヒドロキシフェニ
ル）ブチレート〕、ビス（3-第三ブチル-4- ヒドロキシ
-5- メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス−
〔2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルベンジ
ル）-6- 第三ブチル-4- メチルフェニル〕テレフタレー
ト、1,1-ビス-(3,5-ジメチル-2- ヒドロキシフェニル)
ブタン、2,2-ビス-(3,5-ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニル)-プロパン、2,2-ビス-(5-第三ブチル-4- ヒド
ロキシ-2- メチルフェニル)-4-n-ドデシルメルカプト-
ブタン、1,1,5,5-テトラ-(5-第三ブチル-4- ヒドロキシ
-2- メチルフェニル)-ペンタン。
【００７２】1.6.Ｏ−，Ｎ−及びＳ−ベンジル化合物 例えば、3,5,3',5'-テトラ- 第三-4,4'-ジヒドロキシ-
ジベンジルエーテル、オクタデシル-4- ヒドロキシ-3,5
- ジメチルベンジルメルカプトアセテート、トリ-(3,5-
ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル) アミン、ビス
(4- 第三- ブチル-3- ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジ
ル) ジチオテレフタレート、ビス(3,5- ジ- 第三ブチル
-4- ヒドロキシベンジル) スルフィド、イソオクチル-
3,5ジ- 第三- ブチル-4- ヒドロキシベンジルメルカプ
トアセテート。
【００７３】1.7.ヒドロキシベンジル化マロネート 例えば、ジオクタデシル-2,2- ビス-(3,5-ジ- 第三ブチ
ル-2- ヒドロキシベンジル)-マロネート、ジ- オクタデ
シル-2-(3-第三ブチル-4- ヒドロキシ-5- メチルベンジ
ル)-マロネート、ジ- ドデシルメルカプトエチル-2,2-
ビス-(3,5-ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル) マ
ロネート、ビス-[4-(1,1,3,3- テトラメチルブチル) フ
ェニル]-2,2-ビス-(3,5-ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジル)マロネート。
【００７４】1.8.芳香族ヒドロキシベンジル化合物 例えば、1,3,5-トリ-(3,5-ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキ
シベンジル)-2,4,6-トリメチルベンゼン、1,4-ビス(3,5
- ジ--第三ブチル-4- ヒドロキシベンジル)-2,3,5,6-テ
トラメチルベンゼン、2,4,6-トリ(3,5- ジ- 第三ブチル
-4- ヒドロキシベンジル) フェノール。
【００７５】1.9.トリアジン化合物 例えば、2,4-ビス( オクチルメルカプト)-6-(3,5- ジ-
第三ブチル-4- ヒドロキシアニリロ)-1,3,5-トリアジ
ン、2-オクチルメルカプト-4,6-(3,5-ジ- 第三ブチル-4
- ヒドロキシアニリロ)-1,3,5-トリアジン、2-オクチル
メルカプト-4,6- ビス(3,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロ
キシ)-1,3,5-トリアジン、2,4,6-トリ(3,5-ジ- 第三ブ
チル-4- ヒドロキシフェノキシ)-1,2,3-トリアジン、1,
3,5-トリ(3,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシベンジ
ル)-イソシアヌレート、1,3,5-トリ(4-第三ブチル-3-
ヒドロキシ-2,6- ジメチルベンジル)-イソシアヌレー
ト、2,4,6-トリ(3,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシフ
ェニルエチル)-1,3,5-トリアジン、1,3,5-トリ(3,5- ジ
- 第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルエチル)-ヘキサヒ
ドロ-1,3,5- トリアジン、1,3,5-トリ(3,5- ジシクロヘ
キシル-4- ヒドロキシベンジル)-イソシアヌレート。
【００７６】1.10. ベンジルホスホネート 例えば、ジメチル-2,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジルホスホネート、ジエチル-3,5- ジ- 第三ブチル
-4- ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
-3,5- ジ- 第三ブチル-4- ヒドロキシベンジルホスホネ
ート、ジオクタデシル-5- 第三ブチル-4- ヒドロキシ-3
- メチルベンジルホスホネート、3,5-ジ-第三ブチル-4-
ヒドロキシベンジルホスン酸のモノエチルエステルの
カルシウム塩。
【００７７】1.11. アシルアミノフェノール 例えば、ラウリル酸4-ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸4-ヒドロキシアニリド、N-(3,5- ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニル）−カルバミン酸オクチルエステ
ル。
【００７８】1.12 .以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（3,- ジ- 5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3-
メチルフェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) オキサミド、3-チ
アウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-ヒド
ロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシクロ
-[2.2.2]- オクタン。
【００７９】1.13 .以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（5-第三ブチル-4- ヒドロキシ-3- メチルフ
ェニル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) オキサジアミド、
3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-
ヒドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシ
クロ-[2.2.2]- オクタン。
【００８０】1.14 .以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸とのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) オキサジアミド、
3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-
ヒドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシ
クロ-[2.2.2]- オクタン。
【００８１】1.15. 以下のような一価または多価アルコ
ールとβ−（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニ
ルアセチル酸エステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、1,6-ヘキサンジオール、1,9-ノナンジオール、
エチレングリコール、1,2-プロパンジオール、ネオペン
チルグリコール、チオジエチレングリコール、ジエチレ
ングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリト
リトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレー
ト、N,N'- ビス-(ヒドロキシエチル) オキサジアミド、
3-チアウンデカノール、3-チアペンタデカノール、トリ
メチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、4-
ヒドロキシメチル-1- ホスファ-2,6,7- トリオキサビシ
クロ-[2.2.2]- オクタン。
【００８２】1.16. β−（3,5-ジ第三ブチル-4- ヒドロ
キシフェニル）プロピオン酸のアミド 例えばN,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
フェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、N,N'
- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプ
ロピオニル）トリメチレンジアミンおよびN,N'- ビス
（3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシフェニルプロピオ
ニル）ヒドラジン。
【００８３】２．紫外線吸収剤および光安定剤 2.1. 2-（2'- ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル 例えば 2- （2'- ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）
−ベンゾトリアゾール、２−（3',5'-ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−ベンゾトリアゾール、２
−（5'- 第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）−ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−5'-(1,1,
3,3-テトラメチルブチル) フェニル）ベンゾトリアゾー
ル、2-（3',5'-ジ第三ブチル-2'-ヒドロキシフェニル）
-5- クロロベンゾトリアゾール、2-(3'-第三ブチル-
２'-ヒドロキシ-5'-メチルフェニル）-5- クロロ- ベン
ゾトリアゾール、2-(3'-第二ブチル-5'-第三ブチル-2'-
ヒドロキシフェニル）- ベンゾトリアゾール、2-(2'-ヒ
ドロキシ-4'-オクチルオキシフェニル）- ベンゾトリア
ゾール、2-(3',5'- ジ- 第三アミル-2'-ヒドロキシフェ
ニル）- ベンゾトリアゾール、2-(3',5'- ビス-(α, α
- ジメチルベンジル）-2'-ヒドロキシフェニル）- ベン
ゾトリアゾール、2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-
(2- オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル)-5-ク
ロロ- ベンゾトリアゾール、2-(3'-第三ブチル-5'-[2-
(2-エチルヘキシロキシ)-カルボニルエチル]-2'- ヒド
ロキシフェニル)-5-クロロ- ベンゾトリアゾール、2-
(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシカルボ
ニルエチル] フェニル)-5-クロロ- ベンゾトリアゾー
ル、2-(3'-第三ブチル-2'-ヒドロキシ-5'-(2- メトキシ
カルボニルエチル) フェニル)-5-クロロ- ベンゾトリア
ゾール、2-(3'-第三ブチル-5'-(2- オクチルオキシ) カ
ルボニルエチル]-2'- ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール、2-(3'-ドデシル-2'-ヒドロキシ-5'-メチルフ
ェニル) ベンゾトリアゾール、及び2-(3'-第三ブチル-
2'-ヒドロキシ-5'-(2- イソオクチルオキシカルボニル
エチル) フェニルベンゾトリアゾール、2,2'- メチレン
- ビス[4-(1,1,3,3-テトラメチルブチル)-6-ベンズトリ
アゾール-2- イル- フェノール] の混合物;2-[3'-第三
ブチル-5'-(2- メトキシカルボニルエチル)-2'- ヒドロ
キシ- フェニル]-2H- ベンズトリアゾールとポリエチレ
ングリコール300 のエステル交換生成物；Ｒが3'- 第三
ブチル-4'-ヒドロキシ-5'-2H- ベンゾトリアゾール-2-
イル- フェニルを表す〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（Ｃ
Ｈ2 ）3 〕2 −。
【００８４】2.2. 2-ヒドロキシベンゾフェノン 例えば4-ヒドロキシ、4-メトキシ、4-オクチルオキシ、
4-デシルオキシ、4-ドデシルオキシ、4-ベンジルオキ
シ、4,2',4'-トリヒドロキシおよび2'−ヒドロキシ-4,
4'-ジメトキシ誘導体。
【００８５】2.3.未置換及び置換された安息香酸のエス
テル 例えば4-第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサ
リチレート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾ
イルレゾルシノール、ビス-(4-第三ブチルベンゾイル）
レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、2,4-ジ−
第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
安息香酸エステル、3,5-ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシルエステル、3,5-ジ−第三ブチル-4
- ヒドロキシ安息香酸オクタデシルエステル、2-メチル
-4,6- ジ−第三ブチルフェニル3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシ安息香酸エステル。
【００８６】2.4.アクリレート 例えばエチルα−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレ
ート、イソオクチルα−シアノ−β，β−ジフェニルア
クリレート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシケイ皮酸のメチ
ルエステルおよびα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキ
シケイ皮酸のブチルエステル、メチルα−カルボメトキ
シ−ｐ−メトキシシンナメート、及びN-（β−カルボメ
トキシ−β−シアノビニル）-2- メチルインドリン。
【００８７】2.5.ニッケル化合物 例えば2,2'- チオ−ビス〔4-(1,1,3,3- テトラメチルブ
チル）フェノール〕のニッケル錯体、例えば、１：１ま
たは１：２錯体、場合により付加配位子、例えばn-ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンまたはN-シクロヘキシ
ルジエタノールアミンを有してよいニッケル錯体、ニッ
ケルジブチルジチオカルバメート、4-ヒドロキシ-3,5−
ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキルエステ
ル、例えばメチル、又はエチルエステル及び4-ヒドロキ
シ-3,5−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸モノアルキ
ルエステルのニッケル塩、ケトオキシム、例えば2-ヒド
ロキシ-4- メチルフェニルウンデシルケトオキシムのニ
ッケル錯体、および場合により、付加配位子を含んでよ
い1-フェニル-4- ラウロイル-5- ヒドロキシピラゾール
のニッケル錯体。
【００８８】2.6.立体障害性アミン 例えばビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）セバ
ケート、ビス（2,2,6,6-テトラメチル−ピペリジル）ス
クシネート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリジ
ル）セバケート、ビス（1,2,2,6,6-ペンタメチルピペリ
ジル）ｎ−ブチル-3,5- ジ−第三ブチル-4- ヒドロキシ
ベンジル−マロネート、1-(2- ヒドロキシエチル-2,2,
6,6- テトラメチル-4- ヒドロキシピペリジンとコハク
酸との縮合物、N,N'- ビス（2,2,6,6-テトラメチル−４
−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと4-第三オクチ
ルアミノ-2,6- ジクロロ-1,3,5- トリアジンとの縮合
物、トリス（2,2,6,6-テトラメチル−４−ピペリジル）
ニトリロトリアセテート、テトラキス（2,2,6,6-テトラ
メチル-4- ピペリジル)-1,2,3,4-ブタンテトラカルボン
酸エステル、1,1'-(1,2-エタンジイル) ビス(3,3,5,5-
テトラメチルピペラジノン)、4-ベンゾイル-2,2,6,6-
テトラメチルピペリジン、4-ステアリルオキシ-2,2,6,6
- テトラメチルピペリジン、ビス-(1,2,2,6,6-ペンタメ
チルピペリジル)-2-n-ブチル-2-(2-ヒドロキシ-3,5- ジ
- 第三ブチル- ベンジル) マロネート、3-n-オクチル-
7,7,9,9- テトラメチル-1,3,8- トリアザスプリ[4.5]
デカン-2,4- ジオン、ビス-(1-オクチルオキシ-2,2,6,6
- テトラメチルピペリジル) セバケート、ビス-(1-オク
チルオキシ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジル) スクシ
ネート、N,N'- ビス-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリ
ジル)-ヘキサメチレンジアミンと4-モルホリノ-2,6- ジ
クロロ-1,3,5- トリアジンの縮合物、2-クロロ-4,6- ジ
-(4-n-ブチルアミノ-2,2,6,6- テトラメチルピペリジ
ル)-1,3,5-トリアジンと1,2-ビス-(3-アミノプロピルア
ミノ) エタンの縮合物、2-クロロ-4,6- ジ-(4-n-ブチル
アミノ-1,2,2,6,6- ペンタメチルピペリジル)-1,3,5-ト
リアジンと1,2-ビス-(3-アミノプロピルアミノ) エタン
の縮合物、8-アセチル-3-ドデシル-7,7,9,9- テトラメ
チル-1,3,8- トリアザスピロ[4.5] デカン-2,4- ジオ
ン、3-ドデシル-1-(2,2,6,6-テトラメチル-4- ピペリジ
ル) ピロリジン-2,5-ジオン、3-ドデシル-1-(1,2,2,6,6
-ペンタメチル-4- ピペリジル) ピロリジン-2,5- ジオ
ン。
【００８９】2.7.オキサミド 例えば4,4'- ジオクチルオキシオキサニリド、2,2'- ジ
オクチルオキシ-5,5'-ジ第三ブトキシアニリド、2,2'-
ジドデシルオキシ-5,5'-ジ第三ブチルオキサニリド、2-
エトキシ-2'-エチルオサニリド、N,N'- ビス(3- ジメチ
ルアミノプロピル) オキサルアミド、2-エトキシ-5- 第
三ブチル-2'-エチルオキサニリドおよび、2-エトキシ-
2'-エチル-5,4'-ジ第三ブチルオキサニリドとの混合
物、及びオルト- 並びにパラ- メトキシ- 二置換オキサ
ニリドの混合物、及びo-並びにp-エトキシ二置換オキサ
ニリドの混合物。
【００９０】2.8. 2-(2- ヒドロキシフェニル)-1,3,5-トリアジン 例えば2,4,6-トリス(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシ
フェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒドロキシ-4- オ
クチルオキシフェニル-4,6- ビス(2,4- ジメチルフェニ
ル)-1,3,5-トリアジン、2-(2,4- ジヒドロキシフェニ
ル)-4,6-ビス(2,4-ジメチルフェニル)-1,3,5-トリアジ
ン、2,4-ビス(2- ヒドロキシ-4- プロピルオキシフェニ
ル)-6-(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジン、
2-(2- ヒドロキシ-4- オクチルオキシフェニル)-4,6-ビ
ス(4- メチルフェニル)-1,3,5-トリアジン、2-(2- ヒド
ロキシ-4- ドデシルオキシフェニル)-4,6-ビス(2,4- ジ
メチルフェニル) -1,3,5- トリアジン、2-[2- ヒドロキ
シ-4-(2-ヒドロキシ-3- ブチルオキシ- プロピルオキ
シ) フェニル]-4,6-ビス(2,4- ジメチルフェニル) -1,
3,5- トリアジン、2-[2- ヒドロキシ-4-(2-ヒドロキシ-
3- オクチルオキシ- プロピルオキシ) フェニル]-4,6-
ビス(2,4- ジメチルフェニル) -1,3,5- トリアジン。
【００９１】３．金属不活性化剤 例えばN,N'−ジフェニルオキサジアミド、N-サリチラル
-N'-サリチロイルヒドラジン、N,N'- ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、N,N'- ビス（3,5-ジ−第三ブチル-4-
ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、3-サリ
チロイルアミノ-1,2,4- トリアゾール、ビス（ベンジリ
デン）オキサリルジヒドラジド、オキサニリド、イソフ
タル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェニルヒドラジ
ド、N,N'-ジアセチル- アジピン酸ジヒドラジド、N,N'-
ビス( サリチロイル)-オキサリルジヒドラジド、N,N'-
ビス( サリチロイル) チオプロピオン酸ジヒドラジ
ド。
【００９２】４．他のホスフィットおよびホスホニット 例えば、トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキ
ルホスフィット、フェニルジアルキルホスフィット、ト
リス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホ
スフィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステア
リルペンタエリトリトールジホスフィット、トリス（2,
4-ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシ
ルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（2,4-ジ
−第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフ
ィット、ビス（2,6-ジ−第三ブチル-4- メチルフェニ
ル)-ペンタエリトリトールジホスフィット、ジ- イソデ
シルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
-(2,4-ジ−第三ブチル-6- メチルフェニル) ペンタエリ
トリトールジホスフィット、ビス-(2,4,6-トリ( −第三
ブチルフェニル) ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、トリステアリルソルビトールトリホスフィット、テ
トラキス−（2,4-ジ−第三ブチルフェニル）4,4'-ビフ
ェニレンジホスホニット、6-イソオクチルオキシ-2,4,
8,10-テトラ- 第三ブチル-12H- ジベンズ[d,g]-1,3,2-
ジオキサホスホシン、6-フルオロ-2,4,8,10-テトラ- 第
三ブチル-12-メチル- ジベンズ[d,g]-1,3,2-ジオキサホ
スホシン、ビス(2,4- ジ- 第三ブチル-6- メチルフェニ
ル) メチルホスフィット、ビス(2,4- ジ- 第三ブチル-6
- メチルフェニル) エチルホスフィット。
【００９３】５．過酸化物スカベンジャー 例えば、β−チオジプロピオン酸エステル、例えばラウ
リル酸、ステアリル酸、ミリスチン酸又はトリデシル酸
エステル、メルカプトベンズイミダゾール、又は2-メル
カプトベンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカ
ルバミン酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタ
エリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）
プロピオネート。
【００９４】６．ポリアミド安定剤 例えば、ヨウ素及び／又はリン化合物及び二価マグネシ
ウムの塩と組み合わせた銅塩。
【００９５】７．塩基性補助安定剤 例えば、メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジ
アミド、トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラ
ジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級
脂肪酸のアルカリ金属およびアルカリ土類金属塩、例え
ば、カルシウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグ
ネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、ナト
リウムリシノレート及びカリウムパルミテート、アンチ
モンピロカテコレート、または亜鉛ピロカテコレート。
【００９６】８．核剤 例えば、4-第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニ
ル酢酸。
【００９７】９．充填剤および強化剤 例えば、炭酸カルシウム、珪酸塩、ガラス繊維、アスベ
スト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸
化物および金属水酸化物、カーボンブラック、黒鉛。
【００９８】10. その他の添加物 例えば、可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃
剤、静電防止剤、および発泡剤。
【００９９】11. ベンゾフラノン及びインドリノン 例えば、米国特許第４３２５８６３号もしくは４３３８
２４４号に記載されている。
【０１００】本発明の化合物は、写真複写および例え
ば、リサーチディスクロージャー１９９０年第３１４２
９号（４７４から４８０頁）に記載されたような他の複
写技術の分野で公知のほとんど全ての材料のための安定
剤、特に光安定剤としても使用されうる。
【０１０１】式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反復単位からな
るコ−オリゴマーの製造方法及び使用方法の幾つかの例
が、本発明をより詳細に説明するために報告されてい
る；これらの例は、説明の目的だけを与えるのであっ
て、いかなる制限も意味しない。
【０１０２】実施例１，３，４，７及び８の化合物は特
に好ましい本発明の化合物を開示する。
【０１０３】
【実施例】実施例１： ２，４−ジクロロ−６−イソプロピル−１，
３，５トリアジン２０．８ｇ（０．１ｍｏｌ）、エピク
ロロヒドリン９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）、Ｎ，Ｎ’−ビ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）
−１，６−ヘキサンジアミン８２．９ｇ（０．２１ｍｏ
ｌ）及び４−メチル−２−ペンタノール１００ｍｌを８
０℃において１時間及び還流下に８時間加熱し、最後の
６時間の反応の間に水酸化ナトリウム１２ｇ（０．３ｍ
ｏｌ）をゆっくり添加する。
【０１０４】水酸化ナトリウムの添加の完結後、反応混
合物を還流下に更に２時間加熱する。反応水及び４−メ
チル−２−ペンタノールの大部分を蒸留して除く；キシ
レン４００ｍｌを添加し、そして溶媒１００ｍｌをゆっ
くりと蒸留して除き４−メチル−２−ペンタノールの除
去を完結させる。
【０１０５】このようにして得られたキシレン溶液に蟻
酸２１．２ｇ（０．４６ｍｏｌ）及びメタノールを含ま
ない３０％ホルムアルデヒド１４．４ｇ（０．４８ｍｏ
ｌ）を含む混合物を３時間加え、１１０℃に加熱し同時
に、加えた水及び反応水を共沸除去する。
【０１０６】混合物を７０℃に冷却し、６０ｍｌの水中
に水酸化ナトリウム３ｇを含む溶液を加え、そして３０
分攪拌する。水層を分離し、そして有機層を水により洗
浄、硫酸ナトリウム上で乾燥させ及び減圧下で蒸発させ
る。
【０１０７】融点が７７−８５℃であり、また数平均分
子量Ｍｎが２８００である生成物を得る。
【０１０８】実施例２：実施例１の工程に従って、融点
が７８−８８℃であり、また数平均分子量Ｍｎが３８０
０である化合物が、２−ブトキシ−４，６−ジクロロ−
１，３，５−トリアジン２２．２ｇ（０．１ｍｏｌ）、
エピクロロヒドリン９．３ｇ（０．１ｍｏｌ）と４−メ
チル−２−ペンタノール１００ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ビス
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−
１，６−ヘキサンジアミン７８．９ｇ（０．２ｍｏｌ）
の反応及び続く実施例１に記載された蟻酸／ホルムアル
デヒド混合物とのキシレン中でのメチル化により得られ
る。
【０１０９】実施例３：実施例１の工程に従って、融点
が１０３−１１２℃であり、また数平均分子量Ｍｎが３
５００である化合物が、２，４−ジクロロ−６−ジエチ
ルアミノ−１，３，５−トリアジン２２．１ｇ（０．１
ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン９．３ｇ（０．１ｍｏ
ｌ）と４−メチル−２−ペンタノール１００ｍｌ中の
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン７８．９ｇ
（０．２ｍｏｌ）の反応及び続く実施例１に記載された
蟻酸／ホルムアルデヒド混合物とのキシレン中でのメチ
ル化により得られる。
【０１１０】実施例４：実施例１の工程に従って、融点
が１１０−１１７℃であり、また数平均分子量Ｍｎが４
０００である化合物が、２，４−ジクロロ−６−第三−
オクチルアミノ−１，３，５−トリアジン２７．７ｇ
（０．１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン９．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と４−メチル−２−ペンタノール１００ｍｌ
中のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン７８．９
ｇ（０．２ｍｏｌ）の反応及び続く実施例１に記載され
た蟻酸／ホルムアルデヒド混合物とのキシレン中でのメ
チル化により得られる。
【０１１１】実施例５：実施例１の工程に従って、融点
が９４−１０２℃であり、また数平均分子量Ｍｎが４１
００である化合物が、２，４−ジクロロ−６−シクロヘ
キシルアミノ−１，３，５−トリアジン２４．７ｇ
（０．１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン１８．５ｇ
（０．２ｍｏｌ）と４−メチル−２−ペンタノール１５
０ｍｌ中のＮ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン１
１８．４ｇ（０．３ｍｏｌ）の反応及び続く蟻酸３１．
８ｇ（０．６９ｍｏｌ）及びメタノールを含まない３０
％ホルムアルデヒド７２．１ｇ（０．７２ｍｏｌ）から
なる混合物とのキシレン中でのメチル化により得られ
る。
【０１１２】実施例６：実施例１の工程に従って、融点
が７５−８４℃であり、また数平均分子量Ｍｎが２２０
０である化合物が、２，４−ジクロロ−６−テトラヒド
ロフルフリロキシ−１，３，５−トリアジン２５ｇ
（０．１ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン９．３ｇ（０．
１ｍｏｌ）と４−メチル−２−ペンタノール１１０ｍｌ
の反応及び続くメチル化Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，
６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，６−ヘキサ
ンジアミン８８．８ｇ（０．２２５ｍｏｌ）の反応及び
続く実施例１に記載された蟻酸／ホルムアルデヒド混合
物とのキシレン中でのメチル化により得られる。
【０１１３】実施例７：実施例１の工程に従って、融点
が１００−１０３℃であり、また数平均分子量Ｍｎが２
０００である化合物が、２，４−ジクロロ−６−〔Ｎ−
（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピ
ペラジノ〕−１，３，５−トリアジン１８．７ｇ（０．
０５ｍｏｌ）、エピクロロヒドリン４．６ｇ（０．０５
ｍｏｌ）と４−メチル−２−ペンタノール７５ｍｌ中の
Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，６−ヘキサンジアミン４１．４ｇ
（０．１０５ｍｏｌ）の反応及び続く実施例１に記載さ
れた蟻酸／ホルムアルデヒド混合物とのキシレン中での
メチル化により得られる。
【０１１４】実施例８：実施例１の工程に従って、融点
が１０５−１０９℃であり、また数平均分子量Ｍｎが３
１５０である化合物が、２，４−ジクロロ−６−モノホ
リノ−１，３，５−トリアジン１１．７ｇ（０．０５ｍ
ｏｌ）、エピクロロヒドリン４．６ｇ（０．０５ｍｏ
ｌ）と４−メチル−２−ペンタノール７５ｍｌ中のＮ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，６−ヘキサンジアミン４１．４ｇ（０．
１０５ｍｏｌ）の反応及び続く実施例１に記載された蟻
酸／ホルムアルデヒド混合物とのキシレン中でのメチル
化により得られる。
【０１１５】例えば、数平均分子量は欧州特許２２５９
９０号に記載される蒸気圧オスモメーター（商標名Gono
tec)により決定される。
【０１１６】実施例９：（ポリプロピレン繊維における
光−安定作用） 表１に記載されたそれぞれの化合物２．５ｇ、トリス
（２，４−ジ−第三−ブチルフェニル）ホスファイト１
ｇ、カルシウムモノエチル３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシベンジルホスホネート０．５ｇ、カルシウ
ムステアレート１ｇ及びチタニウムジオキサイド２．５
ｇを融解指数＝１２ｇ／１０分（２３０℃及び２．１６
ｋｇで測定された）のポリプロピレン粉末１０００ｇと
スロウミキサー中で混合する。
【０１１７】該混合物は200-230 ℃において押出成形さ
れ、ポリマー粒剤を得、次いで以下の条件下で，パイロ
ット型装置( 商標名Leonard-Sumirago(VA)イタリー) を
使用しファイバーに転化される。 押出温度 ： ２００−２３０℃ 頭部温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸率 ： １：３．５ 打ち込み数： １１dtex/ フィラメント
【０１１８】このように製造されたファイバーは、ブラ
ックパネルの温度が６３℃である６５WR Weather-O-Met
er(ASTM D2565-85) モデル中で露出され、ホワイトボー
ドに付けられる。
【０１１９】残留強靱性（tenacity) は、定速の張力計
により種々の露光時間後に採取された試料について測定
され、そして、最初の強靱性の半分になるのに必要な暴
露時間（Ｔ50）（時）が計算される。
【０１２０】上記に示されたと同じ条件下であるが、安
定剤を添加せずに製造されたファイバーを比較のため曝
す。
【０１２１】得られた結果を表１に示す。 表１ 安定剤 Ｔ50（時間） ──────────────────────────────── 無し １９０ 実施例１の化合物 ２０８０ 実施例２の化合物 １９８０ 実施例３の化合物 ２０５０ 実施例４の化合物 ２０００ 実施例５の化合物 １９７０ 実施例６の化合物 ２０１０

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式（Ｉａ）及び（Ｉｂ） 【化１】 〔式中、Ｒ1 は−ＯＲ5 、−ＳＲ5 もしくは 【化２】 で表される基を表し、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は同一または
    異なり、水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキル
    基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によりモノ、ジ、またはトリ置換された炭素原子数５な
    いし１２のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１８
    のアルケニル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４
    のアルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキ
    シ基によりモノ、ジ、もしくはトリ置換されたフェニル
    基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基
    によりフェニル基上にモノ、ジ、もしくはトリ置換され
    た炭素原子数７ないし９のフェニルアルキル基；テトラ
    ヒドロフルフリル基、１，２，２，６，６−ペンタメチ
    ル−４−ピペリジル基、または２、３もしくは４の位置
    で炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ジ（炭素原子
    数１ないし４のアルキル）アミノ基もしくは次式（II） 【化３】 （式中 Ａは直接結合、−Ｏ−、−ＣＨ2 −、−ＣＨ2
    ＣＨ2 −もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表す。）より表される
    基により置換された炭素原子数２ないし４のアルキル基
    を表し、又はＲ1 は式（II）で表される基もしくは式
    （III ａ）−（IIIｃ） 【化４】 で表わされる基の１つを表し、Ｒ8 は炭素原子数１ない
    し８のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし４の
    アルキル基によりモノ、ジ、もしくはトリ置換された炭
    素原子数５ないし１２のシクロアルキル基；未置換又は
    炭素原子数１ないし４のアルキル基によりフェニル基上
    にモノ、ジ、もしくはトリ置換された炭素原子数７ない
    し９のフェニルアルキル基；もしくは１，２，２，６，
    ６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍは２な
    いし６の整数を表し、ｎは０もしくは１を表し、Ｘは−
    Ｏ−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 基を表し及びＲ9 は上記のＲ
    8 で定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ
    2 はＲ8 で定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表
    し、Ｒ3 は炭素原子数２ないし１２のアルキレン基、
    １、２もしくは３個の酸素原子もしくは１個の＞Ｎ−Ｃ
    Ｈ3 基により中断された炭素原子数４ないし１２のアル
    キレン基；炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン
    基、炭素原子数５ないし７のシクロアルキレンジ（炭素
    原子数１ないし４のアルキレン）基、炭素原子数１ない
    し４のアルキレンジ（炭素原子数５ないし７のシクロア
    ルキレン）基、炭素原子数２ないし４のアルキリデンジ
    （炭素原子数５ないし７のシクロアルキレン）基もしく
    はフェニレンジメチレン基を表し、及びＲ4 は炭素原子
    数２ないし１２のアルキレン基、１，２もしくは３個の
    酸素原子により中断された炭素原子数４ないし１２のア
    ルキレン基；２−ヒドロキシトリメチレン基、フェニレ
    ンジメチレン基、カルボニル基、炭素原子数２ないし１
    ５のジアシル基、炭素原子数４ないし１５のジカルバモ
    イル基、−（ＣＨ2 ）ｐ−ＣＯ−基（ｐは１ないし１０
    の整数である。）、もしくは−ＣＯＯ−Ｒ10−ＯＯＣ−
    基（Ｒ10はＲ3 で定義されたのと同じ基を表す。）を表
    す。〕で表される反復単位からなり数平均分子量が１０
    ００ないし２００００であり、そして（Ｉａ）：（Ｉ
    ｂ）の比が４：１ないし１：４であるコ−オリゴマー。
  2. 【請求項２】 数平均分子量が１０００ないし１０００
    ０であり、そして（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が３：１ない
    し１：３である請求項１記載の式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）
    で表される反復単位からなるコ−オリゴマー 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いてＲ1 は−ＯＲ5
    −、−ＳＲ5 もしくは 【化５】 を表し、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 が同一もしくは異なって水
    素原子、炭素原子数１ないし１６のアルキル基、未置換
    もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル基によってモ
    ノ−、ジ−もしくはトリ−置換された炭素原子数５ない
    し８のシクロアルキル基；炭素原子数３ないし１２のア
    ルケニル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基もしくは炭素原子数１ないし４のアルコキシ基
    によってモノ−、ジ−もしくはトリ−置換されたフェニ
    ル基；未置換もしくは炭素原子数１ないし４のアルキル
    基によりフェニル基上に、モノ−、ジ−もしくはトリ−
    置換されたベンジル基；テトラヒドロフルフリル基、
    １，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基
    または２もしくは３の位置で炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシ基、ジ（炭素原子数１ないし４のアルキル）ア
    ミノ基もしくは式（II）（式中Ａは直接結合、−Ｏ−、
    −ＣＨ2 −もしくは−ＣＨ2 ＣＨ2 −を表す。）により
    表される基により置換された炭素原子数２ないし３のア
    ルキル基を表し、又はＲ1 は式（II）で表される基もし
    くは式（III ａ）−（III ｃ）で表される基の１つを表
    し、Ｒ8 は炭素原子数１ないし１２のアルキル基、未置
    換又は炭素原子数１ないし４のアルキル基によりモノ、
    ジ、もしくはトリ置換された炭素原子数５ないし８のシ
    クロアルキル基；未置換又は炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によりフェニル基上にモノ、ジ、もしくはトリ
    置換されたベンジル基；もしくは１，２，２，６，６−
    ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍが２、３も
    しくは４を表し、ｎが０もしくは１を表し、Ｘが−Ｏ−
    もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及びＲ9 がＲ8 で定義され
    るのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ2 は上記Ｒ8
    と定義されるのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ3
    は炭素原子数２ないし１０のアルキレン基、１、２もし
    くは３個の酸素原子もしくは１個の＞Ｎ−ＣＨ3 基によ
    り中断された炭素原子数４ないし１０のアルキレン基；
    シクロヘキシレン基、シクロヘキシレンジメチレン基、
    メチレンジシクロヘキシレン基、イソプロピリデンジシ
    クロヘキシレン基、もしくはフェニレンジメチレン基を
    表し、及びＲ4 が炭素原子数２ないし１０のアルキレン
    基、１，２もしくは３個の酸素原子により中断された炭
    素原子数４ないし１０のアルキレン基；２−ヒドロキシ
    トリメチレン基、フェニレンジメチレン基、カルボニル
    基、炭素原子数２ないし１０のジアシル基、炭素原子数
    ４ないし１２のジカルバモイル基、−（ＣＨ2 ）ｐ−Ｃ
    Ｏ−基（ｐは１ないし５の整数である）、もしくは−Ｃ
    ＯＯ−Ｒ10−ＯＯＣ−基（Ｒ10はＲ3 の定義と同じであ
    る。）を表す。〕。
  3. 【請求項３】 数平均分子量が１０００ないし８０００
    であり、そして（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が２：１ないし
    １：３である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反
    復単位からなるコ−オリゴマー 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 は−ＯＲ
    5 、−ＳＲ5 もしくは 【化６】 で表される基を表し、Ｒ5 は炭素原子数１ないし１２の
    アルキル基、未置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基によりモノ、ジ、トリ置換されたシクロヘキシ
    ル基；アリル基、ウンデセニル基、フェニル基、ベンジ
    ル基、テトラヒドロフルフリル基もしくは１，２，２，
    ６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、Ｒ6
    及びＲ7が同一もしくは異なりＲ5 で定義されるのと同
    じ基もしくは水素原子または２もしくは３の位置で炭素
    原子数１ないし４のアルコキシ基、ジメチルアミノ基、
    ジエチルアミノ基もしくは４−モルホリニル基に置換さ
    れた炭素原子数２ないし３のアルキル基を表し、又はＲ
    1 が４−モルホリニル基もしくは式（III ａ）−（III
    ｃ）で表される基の１つを表し、Ｒ8 は炭素原子数１な
    いし８のアルキル基、未置換又は炭素原子数１ないし４
    のアルキル基によりモノ、ジ、もしくはトリ置換された
    シクロヘキシル基；ベンジル基もしくは１，２，２，
    ６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、ｍは
    ２もしくは３を表し、ｎは０もしくは１を表し、Ｘは−
    Ｏ−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及びＲ9 は上記のＲ8
    で定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表し、Ｒ2
    はＲ8 で定義されたのと同じ基もしくは水素原子を表
    し、Ｒ3 は炭素原子数２ないし８のアルキレン基、２も
    しくは３個の酸素原子により中断された炭素原子数６な
    いし１０のアルキレン基；シクロヘキシレンジメチレン
    基、メチレンジシクロヘキシレン基もしくはフェニレン
    ジメチレン基を表し、及びＲ4 が炭素原子数２ないし８
    のアルキレン基、１もしくは２個の酸素原子により中断
    された炭素原子数４ないし８のアルキレン基；２−ヒド
    ロキシトリメチレン基、フェニレンジメチレン基、カル
    ボニル基、炭素原子数２ないし８のジアシル基、炭素原
    子数４ないし１０のジカルバモイル基、−（ＣＨ2 ）ｐ
    −ＣＯ−基（ｐが１、２もしくは３である）、もしくは
    −ＣＯＯ−Ｒ10−ＯＯＣ−基（Ｒ10はＲ3 で定義された
    のと同じ基を表す）を表す。〕。
  4. 【請求項４】 数平均分子量が１５００ないし６０００
    であり、そして（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が２：１ないし
    １：２である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反
    復単位からなるコ−オリゴマー 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 が−ＯＲ
    5 基もしくは 【化７】 で表される基を表し、Ｒ5 が炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基、シクロヘキシル基、アリル基、ベンジル基、
    テトラヒドロフルフリル基もしくは１，２，２，６，６
    −ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、Ｒ6 及びＲ
    7 が同一もしくは異なりＲ5 で定義されるのと同じ基も
    しくは水素原子を表し、又はＲ1 が４−モルホリニル基
    もしくは式（III ａ）−（III ｃ）で表される基の１つ
    を表し、Ｒ8 が１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
    −ピペリジル基を表し、ｍが２を表し、ｎが０もしくは
    １を表し、Ｘが−Ｏ−もしくは＞Ｎ−ＣＨ3 を表し及び
    Ｒ9 が水素原子もしくは１，２，２，６，６−ペンタメ
    チル−４−ピペリジルを表し、Ｒ2 が水素原子、メチル
    基もしくは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
    ペリジル基を表し、Ｒ3 が炭素原子数２ないし６のアル
    キレン基、２もしくは３個の酸素原子により中断された
    炭素原子数６ないし１０のアルキレン基；シクロヘキシ
    レンジメチレン基、メチレンジシクロヘキシレンもしく
    はフェニレンジメチレンを表し、及びＲ4 が炭素原子数
    ２ないし６のアルキレン基、２−ヒドロキシトリメチレ
    ン基、フェニレンジメチレン基、炭素原子数２ないし６
    のジアシル基、−ＣＨ2 ＣＯ−基もしくは−ＣＯＯ−Ｒ
    10−ＯＯＣ−基（Ｒ10は炭素原子数４ないし６のアルキ
    レン基を表す。）を表す。〕。
  5. 【請求項５】 数平均分子量が２０００ないし５０００
    であり、また（Ｉａ）：（Ｉｂ）の比が１：１ないし
    １：２である請求項１記載の（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反
    復単位からなるコ−オリゴマー 〔但し式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）に於いて、Ｒ1 が−ＯＲ
    5 基もしくは 【化８】 で表される基を表し、Ｒ5 が炭素原子数１ないし４のア
    ルキル基、もしくはテトラヒドロフルフリル基を表し、
    Ｒ6 及びＲ7 が同一もしくは異なる炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、シクロヘキシル基もしくは１，２，
    ２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル基を表し、
    もしくはＲ6 はまた水素原子を表すこともでき、又はＲ
    1 が４−モルホリニル基もしくは式（III ａ）（式中
    ｎが０を表す。）で表される基を表し、Ｒ2 が１，２，
    ２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルを表し、Ｒ
    3 が−（ＣＨ2 ）2 - 6 −基もしくは−（ＣＨ2 ）3 −
    Ｏ−（ＣＨ2 ）2 - 4 −Ｏ−（ＣＨ2 ）3 −を表し及び
    Ｒ4 が２−ヒドロキシトリメチレン基を表す。〕。
  6. 【請求項６】 光、熱及び酸化により誘発される分解を
    受けやすい有機物質及び請求項１記載の式（Ｉａ）及び
    （Ｉｂ）で表される反復単位からなるコ−オリゴマーの
    少なくとも１種からなる組成物。
  7. 【請求項７】 有機物質が合成ポリマーである請求項６
    記載の組成物。
  8. 【請求項８】 式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の反復単位から
    なるコ−オリゴマーに加え、合成ポリマーのための他の
    通常の添加物からなる請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 有機物質がポリオレフィンである請求項
    ６記載の組成物。
  10. 【請求項１０】 有機物質がポリエチレンもしくはポリ
    プロピレンである請求項６記載の組成物。
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