CN109415298B - 化合物及其中间体 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种化合物，其由下述通式(I)表示，且具有选自下述(i)和下述(ii)的1种以上的结构。(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基；(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。通式(I)

Description

化合物及其中间体
技术领域
本发明涉及一种耐热性优异的化合物和该化合物制造用的中间体。
背景技术
以往已知多种染料，大体区分为天然染料和合成染料。作为该合成染料，可列举例如，苯胺蓝、品红或甲基橙等，但大部分合成染料具有芳香族环或杂环，是离子性(例如，水溶性染料)或非离子性化合物(例如，分散染料)的任一者。另外，在离子性染料的情况下，区分为阴离子(anion)性染料与阳离子(cation)性染料。
作为阳离子性染料之一的碱性三芳基甲烷系染料具有如下特征：颜色相对鲜明且较深。另外，罗丹明等呫吨系染料具有如下特征：具有较强的荧光。另外，三芳基甲烷系染料、呫吨系染料由于透射率也较高，因此被用于光学材料等多方面的用途。
然而，根据用途，染料的耐热性、耐光性不充分，为了提高牢固性，进行了各种研究。
本发明的发明人公开了具有2个以上的染料骨架的特定的色材作为耐热性优异的色材(例如专利文献1)。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2013-057054号公报
专利文献2：日本专利特开2013-057052号公报
专利文献3：日本专利特开2013-242522号公报
发明内容
发明要解决的课题
本发明的实施方式的目的在于提供一种耐热性优异的色材。
解决课题的手段
本发明的第一实施方式提供一种化合物，其由下述通式(I)表示，且具有选自下述(i)和下述(ii)的1种以上的结构。
(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基。
(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
[化学式1]
通式(I)
Figure BDA0001922962900000021
(通式(I)中，A为与N直接键连的碳原子不具有π键的a价有机基团，该有机基团表示至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，或者在与N直接键连的末端具有脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的芳香族基团，
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，
R6和R7分别独立地表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的烷氧基，
Ar1表示任选具有取代基的2价芳香族基团，
B-表示1价阴离子，
a表示2以上的整数，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同。)
本发明的第二实施方式提供一种化合物，其由下述通式(II)表示，且具有选自上述(i)和上述(ii)的1种以上的结构。
[化学式2]
通式(II)
Figure BDA0001922962900000031
(通式(II)中，A为与N直接键连的碳原子不具有π键的a价有机基团，该有机基团表示至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，或者在与N直接键连的末端具有脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的芳香族基团，
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，
R6和R7分别独立地表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的烷氧基，
Ar1表示任选具有取代基的2价芳香族基团，
Bc-表示c价阴离子，
a和c表示2以上的整数，b和d表示1以上的整数，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同。)
本发明的一个实施方式提供一种化合物，其中上述R2、R3、R4和R5的至少一者为下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基。
[化学式3]
通式(III)
Figure BDA0001922962900000041
(通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。)
[化学式4]
通式(IV)
Figure BDA0001922962900000042
(通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。)
本发明的一个实施方式提供一种化合物，其中上述A为下述通式(V)所表示的取代基。
[化学式5]
通式(V)
Figure BDA0001922962900000043
(通式(V)中，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同。)
本发明的一个实施方式提供一种化合物，其中上述Bc-所表示的阴离子为具有选自钨和钼的1种以上的元素的杂多酸。
另外，本发明的一个实施方式提供一种上述实施方式的化合物制造用的中间体，其由下述通式(VI)表示。
[化学式6]
通式(VI)
Figure BDA0001922962900000051
(通式(VI)中，R1表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，Ar2表示任选具有取代基的1价芳香族基团，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；多个R1和Ar2彼此相同或不同，在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同。)
发明效果
根据本发明的实施方式，可提供一种耐热性优异的化合物。
附图说明
图1是表示第二实施方式的化合物的分子聚集状态的模式图。
具体实施方式
以下，对本发明的实施方式和实施例等进行说明。
需要说明的是，在本发明中，光中包含可见和非可见区域的波长的电磁波、以及放射线，放射线中包含例如微波、电子束。具体而言，是指波长5μm以下的电磁波和电子束。
[化合物]
本发明的第一实施方式的化合物(以下，有时简称为第一化合物)是由下述通式(I)表示且具有选自下述(i)和下述(ii)的1种以上的结构的化合物。
(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基。
(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
[化学式7]
通式(I)
Figure BDA0001922962900000061
(通式(I)中，A为与N直接键连的碳原子不具有π键的a价有机基团，该有机基团表示至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，或者在与N直接键连的末端具有脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的芳香族基团，
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，
R6和R7分别独立地表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的烷氧基，
Ar1表示任选具有取代基的2价芳香族基团，
B-表示1价阴离子，
a表示2以上的整数，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同。)
本发明的第二实施方式的化合物(以下，有时简称为第二化合物)是由下述通式(II)表示且具有选自上述(i)和上述(ii)的1种以上的结构的化合物。
[化学式8]
通式(II)
Figure BDA0001922962900000071
(通式(II)中，A为与N直接键连的碳原子不具有π键的a价有机基团，该有机基团表示至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，或者在与N直接键连的末端具有脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的芳香族基团，
R1、R2、R3、R4和R5分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，
R6和R7分别独立地表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的烷氧基，
Ar1表示任选具有取代基的2价芳香族基团，
Bc-表示c价阴离子，
a和c表示2以上的整数，b和d表示1以上的整数，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同。)
上述第一化合物和上述第二化合物在显色性的阳离子由下述通式(A)表示，且具有选自下述(i)和下述(ii)的1种以上的结构的方面共通。
(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基。
(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
[化学式9]
通式(A)
Figure BDA0001922962900000081
(通式(A)中的各符号与上述通式(I)和上述通式(II)中的各符号相同。)
上述通式(A)中包含选自下述通式(B)所表示的三芳基甲烷部(上述e为0的情况)和下述通式(C)所表示的呫吨部(上述e为1的情况)的1种以上的结构。由于该三芳基甲烷部和呫吨部的显色性均优异，因此本发明的第一化合物和第二化合物均可合适地用作色材。
另外，由于将上述三芳基甲烷部和呫吨部连接的连接基团A的与N直接键连的碳原子不具有π键，因此在分子内存在2个以上的三芳基甲烷部和呫吨部成为各自独立的显色部位。
[化学式10]
Figure BDA0001922962900000091
(通式(B)和通式(C)中的各符号与通式(A)中的各符号相同。)
进而，本发明的第一化合物和第二化合物由于具有选自上述(i)和上述(ii)的1种以上的结构，因此耐热性优异。
需要说明的是，在本发明中，所谓耐热性优异，是指加热前后的化合物的颜色变化较小。
本发明的发明人从抑制加热前后的化合物的颜色变化的观点出发，进行了潜心研究，结果发现：在上述通式(A)中满足下述(i)和(ii)的至少一者的情况下，具有尤其优异的耐热性。
(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基。
(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
通过具有上述特定的结构而耐热性优异的原因虽然也存在未查明的部分，但推测如下。
在通式(A)中，A是将存在2个以上的显色部位连接的连接基团。据推测，通过该连接基团A具有牢固的环状骨架，耐热性提高。然而，据推测，通过环状骨架连接的显色部位比通过链状骨架连接的情况更刚硬，尤其是旋转运动的自由度降低。据推测，由于作为显色部位的三芳基甲烷部或呫吨部具有体积较大的结构，因此，若旋转运动受到抑制，则加热时自由的分子运动受到阻碍从而产生应变，结果导致分子分解。在本发明的化合物中，在A为具有2个以上的环状脂肪族烃基的上述特定的脂肪族烃基的情况下，至少在将2个以上的环状脂肪族烃基彼此连接的连接部确保旋转运动。因此，据推测，存在2个以上的显色部位可相互进行一定程度上独立的运动，因此难以产生应变，其结果，耐热性提高。
R2～R5是与构成显色部位的氮原子连接的取代基。据推测通过该R2～R5中的至少一者为特定的芳基或特定的环烷基，难以因立体障碍而受到对显色部位的分子间相互作用，因此难以受到对显色部位的热的影响，耐热性提高。另外，在R2～R5中的至少一者为特定的芳基或特定的环烷基的情况下，形成如下结构：该芳基或环烷基通过取代基的效果而相对于该芳基或环烷基所键连的显色部位所形成的共轭平面向垂直侧扭转。据推测：其结果，电子局部存在于显色部位，共轭阳离子的反应性变高，与抗衡阴离子的离子键强度增大，因此使离子对稳定化，耐热性提高。
由以上内容可知，通过具有上述(i)和上述(ii)的至少一种结构，化合物的耐热性提高。
以下，关于本发明的第一化合物与第二化合物的结构，首先对共通的通式(A)所表示的阳离子进行说明，继而，分别分开对阴离子进行说明。
<通式(A)所表示的阳离子>
上述通式(A)中的连接基团A为与N(氮原子)直接键连的碳原子不具有π键的a价有机基团，该有机基团为至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基且碳链中任选包含O(氧原子)、S(硫原子)、N的脂肪族烃基、或者在与N直接键连的末端具有脂肪族烃基且碳链中任选包含O、S、N的芳香族基。由于与N直接键连的碳原子不具有π键，因此显色部位所具有的色调、透射率等颜色特性不受连接基团A和其他显色部位的影响。
在A中，至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基的脂肪族烃基只要与N直接键连的末端的碳原子不具有π键，就可以为直链、支链或环状的任一者，末端以外的碳原子任选具有不饱和键，任选具有取代基，碳链中任选包含O、S、N。例如可以包含羰基、羧基、氧羰基、酰胺基等，氢原子可以进一步被取代为卤素原子等。
另外，在A中，上述具有脂肪族烃基的芳香族基可列举具有至少在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基的脂肪族烃基的单环或多环芳香族基团，任选具有取代基，可以是包含O、S、N的杂环。
其中，从骨架的牢固性的观点出发，A优选包含环状的脂肪族烃基或芳香族基。
作为环状的脂肪族烃基，可列举包含环己烷、环戊烷、降冰片烷、二环[2.2.2]辛烷、三环[5.2.1.02，6]癸烷、金刚烷的基团等。另外，作为芳香族基团，可列举例如，包含苯环、萘环的基团等。
在本发明中，从兼顾牢固性与分子运动的自由度从而提高耐热性的观点出发，A优选满足上述(i)，即，A优选为具有2个以上的环状脂肪族烃基、在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，且优选为具有2个以上的亚环烷基、在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基，其中进一步优选具有2个以上的环状脂肪族烃基通过直链或支链的脂肪族烃基连接的结构。
存在2个以上的环状脂肪族烃基分别相同或不同，可列举例如，与上述环状的脂肪族烃基相同的烃基，其中，优选为环己烷、环戊烷。
在本发明中，从耐热性的观点出发，上述A尤其优选为下述通式(V)所表示的取代基。
[化学式11]
通式(V)
Figure BDA0001922962900000121
(通式(V)中，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同。)
从优异地兼顾牢固性与显色部位的热运动且提高耐热性的观点出发，优选为R21中的碳原子数1以上且3以下的亚烷基。作为这种亚烷基，可列举亚甲基、亚乙基、亚丙基等，其中，优选亚甲基或亚乙基，更优选亚甲基。
作为碳原子数1以上且4以下的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基，可以是直链状，也可以具有支链。
另外，作为碳原子数1以上且4以下的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，可以是直链状，也可以具有支链。
R22和R23中的碳原子数1以上且4以下的烷基和碳原子数1以上且4以下的烷氧基可以列举与上述R21也可以具有的取代基相同的基团。
在通式(V)中，从耐热性的观点出发，优选为环己烷(亚环己基)为2个以上且4个以下，即，p为1以上且3以下，尤其，更优选p为1以上且2以下。
另外，亚环己基所具有的取代基R22和R23的取代数并没有特别限定，从耐热性的观点出发，优选为1个以上且3个以下，更优选为1个以上且2个以下。即，q和r优选为1以上且3以下的整数，q和r优选为1以上且2以下的整数。
作为这种连接基团A的合适的具体例，可列举以下基团，但不限定于此。
[化学式12]
Figure BDA0001922962900000141
R1～R5分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基。
R1中的烷基并没有特别限定，可列举例如，碳原子数1以上且20以下的直链、支链状或环状的烷基等，其中，优选为碳原子数为1以上且8以下的直链或支链的烷基，更优选为碳原子数为1个以上且5个以下的直链或支链的烷基，进而更优选为乙基或甲基。在R1中，作为烷基任选具有的取代基，可列举例如，芳基、卤素原子、羟基等，作为被取代的烷基，可列举苄基等。R1中的芳基并没有特别限定，可列举例如，苯基、萘基等。在R1中，作为芳基任选具有的取代基，可列举例如，烷基、烷氧基、卤素原子、羟基等。
R2、R3、R4和R5中的任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基可合适地使用与上述R1相同的基团。从耐热性的观点出发，优选R2～R5中的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。通过R2～R5中的至少一者具有环烷基、或芳基，立体障碍引起的分子间相互作用降低，因此可抑制对显色部位的热的影响，因此耐热性优异。
另外，在R2～R5中的至少一者为芳基或环烷基的情况下，与不具有上述(i)和上述(ii)的至少一种结构的情况相比，共轭阳离子的反应性变得更高，与抗衡阴离子的离子键强度增大，从而使离子对稳定化，因此耐热性优异。
在本实施方式的化合物中，从耐热性的观点出发，尤其优选R2～R5的至少一者为下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基。
[化学式13]
通式(III)
Figure BDA0001922962900000151
(通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。)
[化学式14]
通式(IV)
Figure BDA0001922962900000161
(通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。)
作为R11、R12、R13、R14、R15和R16中的碳原子数1以上且4以下的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基，可以是直链状，也可以具有支链。另外，作为碳原子数1以上且4以下的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，可以是直链状，也可以具有支链。
作为上述烷基和烷氧基任选具有的取代基，可列举卤素原子、羟基等。
在具有上述通式(III)所表示的取代基的情况下，从耐热性的观点出发，优选R11、R12和R13的至少一者为任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，更优选R11和R12的至少一者为任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
另外，在具有上述通式(IV)所表示的取代基的情况下，从耐热性的观点出发，优选R14、R15和R16的至少一者为任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，更优选R14和R15的至少一者为任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有取代基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
作为通式(III)所表示的取代基和通式(IV)所表示的取代基的合适的具体例，可列举以下基团，但不限定于此。
[化学式15]
Figure BDA0001922962900000171
R6和R7分别独立地表示任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的烷氧基。作为R6和R7中的烷基，并没有特别限定，优选为碳原子数为1以上且8以下的直链、或具有支链的烷基，更优选为碳原子数为1以上且4以下的烷基。作为碳原子数1以上且4以下的烷基，可列举甲基、乙基、丙基、丁基，可以是直链状，也可以具有支链。
另外，作为R6和R7中的烷氧基，并没有特别限定，优选为碳原子数为1以上且8以下的直链、或具有支链的烷氧基，更优选为碳原子数为1以上且4以下的烷氧基。作为碳原子数1以上且4以下的烷氧基，可列举甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基，可以是直链状，也可以具有支链。
R6和R7的取代数、即f和g分别独立地表示0以上且4以下的整数，尤其优选为0以上且2以下，更优选为0以上且1以下。
另外，R6和R7也可以取代于三芳基甲烷骨架、或呫吨骨架内的具有共振结构的芳香环的任一部位，尤其优选取代于以-NR2R3或-NR4R5所表示的胺基的取代位置为基准的间位。
Ar1中的2价芳香族基团并没有特别限定。芳香族基团除了包含碳环的芳香族烃基以外，也可以是杂环基。作为芳香族烃基中的芳香族烃，除苯环以外，可列举：萘环、萘满环、茚环、芴环、蒽环、菲环等缩合多环芳香族烃；联苯、三联苯、二苯甲烷、三苯甲烷、茋等链状多环式烃。在该链状多环式烃中，也可以像二苯醚等那样在链状骨架中具有O、S、N。另一方面，作为杂环基中的杂环，可列举：呋喃、噻吩、吡咯、恶唑、噻唑、咪唑、吡唑等五元杂环；吡喃、吡喃酮、吡啶、吡喃酮、哒嗪、嘧啶、吡嗪等六元杂环；苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、香豆素、苯并-吡喃酮、喹啉、异喹啉、吖啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉等缩合多环式杂环。这些芳香族基团也可以进一步具有烷基、烷氧基、羟基、卤素原子等作为取代基。
上述通式(A)中的a是构成阳离子的显色部位的数量，a为2以上的整数。另一方面，a的上限并没有特别限定，但从制造的容易性的观点出发，a优选为4以下，更优选为3以下。
另外，从耐热性优异且容易抑制加热时的颜色变化的观点出发，通式(A)所表示的阳离子的分子量优选为1000以上，进而优选为1200以上，进而更优选为1300以上。
<1价阴离子>
本发明中的第一化合物具有1价阴离子(B-)。具有1价阴离子的第一化合物在醇系溶剂、酮系溶剂中容易发生阴离子与阳离子的解离，对该溶剂的溶解度变高，并且容易吸附于各种基材，因此染色性优异。另外，一旦固定于基材后，即使暴露在高温高湿下，也难以掉色，固定性优异。
1价阴离子并没有特别限定，可以是有机阴离子，也可以是无机阴离子。此处，所谓有机阴离子，表示含有至少1个碳原子的阴离子。另外，所谓无机阴离子，表示不含碳原子的阴离子，可列举例如，氟离子、氯离子、溴离子、碘离子之类的卤离子、或硝酸根离子(NO-)、高氯酸根离子(ClO4 -)等。
在B-为有机阴离子的情况下，其结构并没有特别限定。尤其，优选为具有阴离子性取代基的有机基团。
作为阴离子性取代基，可列举例如，-SO2N-SO2CH3、-SO2N-COCH3、-SO2N-SO2CF3、-SO2N-COCF3、-CF2SO2N-SO2CH3、-CF2SO2N-COCH3、-CF2SO2N-SO2CF3、-CF2SO2N-COCF3等酰亚胺酸基、或-SO3 -、-CF2SO3 -、-COO-、-CF2COO-等取代基。
其中，从获取原材料的容易性、制造成本、通过较高的酸度使阳离子稳定化并维持显色状态的效果较高的观点出发，优选为酰亚胺酸基、或-SO3 -、-CF2SO3 -，进一步优选为-SO3 -(磺酸根基)。
作为阴离子性取代基所取代的有机基团，并没有特别限定。作为该有机基团，可列举直链、支链、或环状的饱和或不饱和烃基、单环或多环芳香族基和它们组合而成的基团，这些在碳链中可以包含O、S、N等杂原子，也可以包含羰基、羧基、氧羰基、酰胺基，氢原子也可以被取代。作为有机基团可以具有的取代基，可列举例如，卤素原子等。
作为上述阴离子性取代基所取代的有机基团，可列举例如，环丙烷、环丁烷、环戊烷、环己烷、降冰片烷、二环[2，2，2]己烷、二环[3，2，3]辛烷、金刚烷等烃；苯、萘、蒽、菲、芘、三亚苯、芴、呋喃、噻吩、吡咯、咪唑、吡喃、吡啶、嘧啶、吡嗪、三嗪、吲哚、嘌呤、喹啉、异喹啉、呫吨、咔唑等芳香族化合物，进而也可以具有卤素原子、烷基等取代基。
作为阴离子性取代基所取代的有机基团，其中，从阴离子性取代基的导入较容易的观点出发，优选为单环或多环芳香族烃基和将它们组合而成的基团。
在以不会因阴离子而产生颜色变化为目的的情况下，优选使用在400nm以下的波长区域具有吸收极大值的有机基团。作为在400nm以下的波长区域具有吸收极大值的有机基团，可列举例如，包含萘、萘满、茚、芴、蒽、菲等缩合多环式碳环的有机基团；包含联苯、三联苯、二苯甲烷、三苯甲烷、茋等链状多环式烃的有机基团；包含呋喃、噻吩、吡咯、恶唑、噻唑、咪唑、吡唑等五元杂环的有机基团；包含吡喃、吡喃酮、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪等六元杂环的芳香族化合物；包含苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、香豆素、苯并-吡喃酮、喹啉、异喹啉、吖啶、酞嗪、喹唑啉、喹喔啉等缩合多环式杂环的有机基团等。
另外，作为阴离子性取代基所取代的有机基团，也可以使用来自作为有机化合物或有机金属化合物的偶氮染料、蒽醌染料、三苯甲烷染料、呫吨染料和酞菁染料、靛蓝染料的骨架。或者，也可以使用以往公知的酸性染料、直接染料、酸性媒染染料。
在使用来自染料的骨架、酸性染料、直接染料、酸性媒染染料等的情况下，所获得的色材的色调发生变化，可以将第一化合物的色调调整为所需色调。
<2价以上的阴离子>
本发明中的第二化合物具有2价以上的阴离子(Bc-)。据推测第二化合物如图1的例子所示，通过将2价以上的阳离子1与2价以上的阴离子2组合使用，形成多个分子经由连续的离子键而聚集的分子聚集体10。据推测由于该分子聚集体在色材的凝聚体中如1个分子般行动，因此表观分子量与阴离子和阳离子一对一键合的以往的成盐化合物相比也格外大，有助于耐热性的提高。
由于分子聚集体10包含离子键，因此在使用c为2以上的抗衡阴离子形成连续的离子聚集体的情况下，该聚集体中包含大量离子键。因此，在c为2以上的情况下，在具有上述(i)和上述(ii)的至少一种结构的情况下所获得的离子键强度的增大效果高于c为1的情况，耐热性、抑制自涂膜的溶出等可靠性提高。
2价以上的阴离子(Bc-)并没有特别限定，可以是有机阴离子，也可以是无机阴离子。
在Bc-为有机阴离子的情况下，其结构并没有特别限定。尤其优选为具有阴离子性取代基的有机基团。
作为阴离子性取代基，可列举例如，-SO2N-SO2CH3、-SO2N-COCH3、-SO2N-SO2CF3、-SO2N-COCF3、-CF2SO2N-SO2CH3、-CF2SO2N-COCH3、-CF2SO2N-SO2CF3、-CF2SO2N-COCF3等酰亚胺酸基、或-SO3 -、-CF2SO3 -、-PO3 2-、-COO-、-CF2PO3 2-、-CF2COO-等取代基。
尤其是从使阳离子稳定化而使色材的显色稳定的观点出发，优选为使用2个以上的1价阴离子性取代基。另外，从获取原材料的容易性或制造成本、通过较高的酸度而使阳离子稳定化并维持显色状态的效果较高的观点出发，优选为酰亚胺酸基、或-SO3 -、-CF2SO3 -，进而更优选为-SO3 -(磺酸根基)。
在使多个阴离子性取代基进行取代的情况下，可以是相同的取代基，也可以使用不同的取代基。
作为阴离子性取代基所取代的有机基团，并没有特别限定。作为该有机基团，可以使用与上述1价阴离子中相同的有机基团。
另一方面，在Bc-为无机阴离子的情况下，只要是无机的含氧酸及其脱水缩合物，则其结构或组成就没有特别限定。作为无机阴离子，可列举例如，2价以上的含氧酸的阴离子(磷酸根离子、硫酸根离子、铬酸根离子、钨酸根离子(WO4 2-)、钼酸根离子(MoO4 2-)等)、或多个含氧酸缩合而成的多酸根离子等无机阴离子或其混合物。
作为上述多酸，可以是同多酸根离子(MmOn)c-，也可以是杂多酸根离子(X1MmOn)c-。上述离子式中，M表示多原子，X表示杂原子，m表示多原子的组成比，n表示氧原子的组成比。作为多原子M，可列举例如，Mo、W、V、Ti、Nb等。另外，作为杂原子X，可列举例如，Si、P、As、S、Fe、Co等。另外，也可以部分地包含Na+、H+等抗衡阳离子。
尤其是从耐热性优异的观点出发，优选为具有选自钨(W)和钼(Mo)的1种以上的元素的多酸。
作为这种多酸，可列举例如，作为同多酸的钨酸根离子[W10O32]4-、钼酸根离子[Mo6O19]2-、或作为杂多酸的磷钨酸根离子[PW12O40]3-、[P2W18O62]6-、硅钨酸根离子[SiW12O40]4-、磷钼酸根离子[PMo12O40]3-、硅钼酸根离子[SiMo12O40]4-、磷钨钼酸根离子[PW12-xMoxO40]3-(x为1～11的整数)、[P2W18-yMoyO62]6-(y为1～17的整数)、硅钨钼酸根离子[SiW12-xMoxO40]4-(x为1～11的整数)等。作为包含钨(W)和钼(Mo)的至少1种的多酸，从耐热性的观点和获取原料的容易性的观点出发，上述当中优选为杂多酸，进而更优选为包含磷(P)的杂多酸。
进而，从耐热性的观点出发，进一步优选为磷钨钼酸根离子[PW10Mo2O40]3-、[PW11Mo1O40]3-、磷钨酸根离子[PW12O40]3-的任一者。
钨与钼的含有比并没有特别限定，尤其从耐热性优异的观点出发，钨与钼的摩尔比优选为100∶0～85∶15，更优选为100∶0～90∶10。
2价以上的阴离子(Bc-)可单独使用1种上述多酸根阴离子，或将2种以上组合而使用，在将2种以上组合使用的情况下，多酸根阴离子整体中的钨与钼的摩尔比优选为上述范围内。
在通式(II)所表示的第二化合物中，b表示分子聚集体中的阳离子的分子数，d表示分子聚集体中的阴离子的分子数，b和d表示1以上的整数。本发明的第二化合物的晶体或凝聚体不限定于b和d分别为1的情况，也可以分别取2、3、4…等2以上的任何自然数。从耐热性的观点出发，本发明的第二化合物优选为至少一部分形成b≥2的分子聚集体。另外，从耐热性的观点出发，第二化合物优选为至少一部分形成d≥2的分子聚集体。
在b为2以上的情况下，分子聚集体中多个阳离子可以是单独1种，也可以组合2种以上。另外，在d为2以上的情况下，分子聚集体中多个阴离子可以是单独1种，也可以组合2种以上，也可以将有机阴离子与无机阴离子组合使用。
另外，本发明的第二化合物为正盐不会像使用酸性盐的情况那样出现分散未良好地进行的情况、或分散液在保存时发生凝胶化等问题，从分散性和分散稳定性较高的观点出发优选。
<化合物的制造方法>
本发明的第一化合物和第二化合物的制造方法并没有特别限定。例如可通过利用下述方法合成上述通式(A)所表示的阳离子后，导入所需的抗衡阴离子而获得。另外，在利用下述方法合成上述通式(A)所表示的阳离子的情况下，R1～R7中的烷基、芳基等的取代基可以被导入至下述通式(1)所表示的化合物和下述通式(2)所表示的化合物中，也可以在下述通式(1)所表示的化合物和下述通式(2)所表示的化合物中预先采用氢原子，合成通式(A)所表示的阳离子后，利用公知的方法进行取代。
(通式(A)所表示的阳离子的合成)
作为上述通式(A)所表示的阳离子的合成方法，可列举例如，使用三氯氧磷等氯化剂等使下述通式(1)所表示的化合物与下述通式(2)所表示的化合物进行缩合反应的方法等。
[化学式16]
Figure BDA0001922962900000231
(通式(1)中的A、R1和a、以及通式(2)中的R2、R3、R4、R5、R6、R7、e、f和g分别与通式(A)相同；通式(1)中的Ar2是通式(A)的Ar1键连了氢的基团。)
根据上述合成方法，通过在通式(1)的Ar2与通式(2)的羰基之间进行脱水缩合，在形成三芳基甲烷骨架或呫吨骨架的同时，将连接基团A导入。因此，根据该合成方法，不会生成聚合度不同的色材，另外，未反应物由于骨架大不相同，因此容易分离，能够以高纯度且高产率获得通式(A)所表示的阳离子。
上述反应中所使用的通式(2)所表示的化合物的使用量根据所需的价数(a)而不同，例如在设定a＝2的情况下，相对于上述通式(1)所表示的化合物优选为1.5～4.0摩尔当量，更优选为1.5～3.0摩尔当量，进而，从抑制副产物的生成并提高反应产率的观点出发，优选为1.8～2.2摩尔当量。
上述反应中的反应温度并无特别限制，通常为110～150℃左右，从抑制副反应的观点出发，优选为110～120℃。另外，上述反应的反应压力并无特别限制，优选为常压～0.1MPa，更优选为常压。另外，上述反应中的反应时间由于存在根据合成量、反应温度等而变动的情况，无法一概而论，但通常设定为1～10小时，优选设定为1～5小时的范围。
上述三氯氧磷等氯化剂的添加量并没有特别限定，通常相对于上述通式(1)所表示的化合物为1.5～3.0摩尔当量，从提高反应产率的观点出发，优选为1.8～3.0摩尔当量。
通式(1)所表示的化合物可使用市售品，另外，也可进行合成而获得。
通式(1)所表示的化合物的合成方法并没有特别限定，例如可以通过如下方式获得：以乙酸钯等为催化剂，使具有所需的取代基Ar2的卤化芳香族化合物与具有所需的取代基A的a价胺化合物在碱存在下于溶剂中进行反应。
上述反应中所使用的卤化芳香族化合物的使用量根据所需的价数(a)而不同，例如在设定a＝2的情况下，相对于胺化合物优选为1.5～10摩尔当量，更优选为1.5～3.0摩尔当量，进而，从抑制副产物的生成并提高反应产率的观点出发，优选为1.8～2.2摩尔当量。
上述反应中的反应温度并无特别限制，通常为100～150℃左右，从抑制副反应的观点出发，优选为130～145℃。另外，上述反应的反应压力并无特别限制，优选为常压～0.1MPa，更优选为常压。另外，上述反应中的反应时间由于存在根据合成量、反应温度等而变动的情况，无法一概而论，但通常设定为6～72小时，优选设定为6～48小时的范围。
作为该反应中所使用的碱，并没有特别限定，例如，除氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾以外，可列举金属烷氧化物、金属酰胺等。其中，从抑制副反应并提高碱产生剂的产率的观点出发，优选使用亲核性较低的强碱，例如可优选地使用叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、二异丙基酰胺基锂、六甲基二硅基胺基钾、四甲基哌啶锂等。亲核性较低的强碱中，更优选使用叔丁醇钾。
上述碱的添加量并没有特别限定，通常，相对于胺化合物为2.0～4.0摩尔当量，从提高反应产率的观点出发，优选为2.5～3.5摩尔当量。
在本发明的实施方式中，从可导入上述通式(V)所表示的取代基作为通式(A)所表示的阳离子的连接基团A的观点出发，优选使用下述通式(VI)所表示的中间体来作为上述通式(1)所表示的化合物。
[化学式17]
通式(VI)
Figure BDA0001922962900000251
(通式(VI)中，R1表示氢原子、任选具有取代基的烷基或任选具有取代基的芳基，Ar2表示任选具有取代基的1价芳香族基团，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；多个R1和Ar2彼此相同或不同，在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同。)
上述通式(VI)所表示的中间体只要在上述通式(1)所表示的中间体的合成方法中选择下述通式(3)所表示的胺化合物作为胺化合物而使用即可。
[化学式18]
通式(3)
Figure BDA0001922962900000261
(通式(3)中的R1、R21、R22、R23、p、q和r分别与通式(VI)相同。)
作为上述通式(3)所表示的胺化合物，可使用市售品。作为上述通式(3)所表示的胺化合物的具体例，可列举下述化学式所表示的胺化合物等。
[化学式19]
Figure BDA0001922962900000262
作为上述卤化芳香族化合物，例如可使用碘苯、溴苯、氯苯、碘萘、溴萘、氯萘、溴蒽、氯蒽等市售品。
通式(2)所表示的化合物可使用市售品，另外，也可进行合成而获得。
通式(2)所表示的化合物的合成方法并没有特别限定，例如可通过如下方式获得：以乙酸钯等为催化剂，使具有例如通式(III)所表示的取代基或通式(IV)所表示的取代基等所需的取代基的胺化合物与4，4’-二氯二苯甲酮、3，6-二氯呫吨酮等在碱存在下于溶剂中进行反应。
反应条件并没有特别限定，可以在与上述通式(1)所表示的化合物的合成方法相同的条件下进行合成。
实施例
以下，示出实施例而具体地进行说明。本发明的实施方式不通过这些记载来限制。
(合成例1：中间体A-1的合成(实施例))
将和光纯药(株)制造的1-碘萘15.2g(60mmol)、东京化成工业制造的4，4’-亚甲基双(环己胺)6.31g(30mmol)叔丁醇钠8.07g(84mmol)、Aldrich制造的2-二环己基膦-2’，6’，-二甲氧基联苯0.09g(0.2mmol)、和光纯药(株)制造的乙酸钯0.021g(0.1mmol)分散于二甲苯30mL中，在130～135℃下反应48小时。反应结束后，冷却至室温并添加水而进行萃取。继而，用硫酸镁进行干燥并浓缩，由此获得下述中间体A-18.5g(产率70％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(Mass Spectrometer，质谱仪；Electrospray ionization，电喷雾电离)(m/z)：407(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(85.47％、8.02％、6.72％)；理论值(85.26％、8.11％、6.63％)
[化学式20]
中间体A-1
Figure BDA0001922962900000281
(合成例2：中间体A-2的合成(实施例))
在上述合成例1中，使用东京化成工业制造的4，4’-亚甲基双(2-甲基环己胺)30mmol代替4，4’-亚甲基双(环己胺)，除此以外，与上述合成1相同地获得下述中间体A-2。(产率94％)
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：491(M+H)
·元素分析值：CHN实测值(85.72％、8.53％、5.75％)；理论值(85.66％、8.63％、5.71％)
[化学式21]
中间体A-2
Figure BDA0001922962900000282
(合成例3：中间体A-3的合成(实施例))
在上述合成例1中，使用4，4’-亚甲基双(2，6-二甲基环己胺)(CAS No.65962-45-0)30mmol代替4，4’-亚甲基双(环己胺)，除此以外，与上述合成1相同地获得下述中间体A-3。(产率72％)
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：519(M+H)
·元素分析值：CHN实测值(85.75％、8.86％、5.39％)；理论值(85.66％、8.94％、5.40％)
[化学式22]
中间体A-3
Figure BDA0001922962900000291
(合成例4：中间体A-4的合成)
在上述合成例1中，使用三井化学(株)制造的降冰片烷二胺(NBDA)(CASNo.56602-77-8)30mmol代替4，4’-亚甲基双(环己胺)，除此以外，与上述合成1相同地获得下述中间体A-4(产率70％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：407(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(85.47％、8.02％、6.72％)；理论值(85.26％、8.11％、6.63％)
[化学式23]
中间体A-4
Figure BDA0001922962900000292
(合成例5：中间体B-1的合成)
将和光纯药工业制造的4，4’-二氯二苯甲酮15.0g(59.7mmol)、和光纯药工业制造的N-乙基-邻甲苯胺16.3g(121mmol)、叔丁醇钠16.1g(168mmol)、Johnson Matthey制造的2-二环己基膦-2’，4’，6’，-三异丙基联苯(Xphos)2.86g(6.0mmol)、和光纯药工业制造的乙酸钯673mg(3.0mmol)分散于二甲苯130mL中，在100～105℃下反应20小时。反应结束后，冷却至室温并添加甲苯200ml、水200ml而进行萃取。用硫酸镁将甲苯溶液进行干燥并减压浓缩。用甲苯将残渣稀释，并利用硅胶柱层析进行提纯，由此获得11.8g下述中间体B-1(产率44％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：449(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(82.90％、7.33％、6.22％)；理论值(82.81％、7.40％、6.23％)
[化学式24]
中间体B-1
Figure BDA0001922962900000301
(合成例6：中间体B-2的合成)
在上述合成例5中，使用N-乙基-2，6-二甲基苯胺代替和光纯药工业制造的N-乙基-邻甲苯胺，除此以外，与上述合成例5相同地获得下述中间体B-2。(产率52％)
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：477(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(83.23％、7.55％、5.84％)；理论值(83.15％、7.61％、5.88％)
[化学式25]
中间体B-2
Figure BDA0001922962900000302
(合成例7：中间体B-3的合成)
在上述合成例5中，使用N-乙基-2，4，6-三甲基苯胺代替和光纯药工业制造的N-乙基-邻甲苯胺，除此以外，与上述合成例5相同地获得下述中间体B-3。(产率51％)
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：505(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(83.39％、7.91％、5.54％)；理论值(83.29％、7.99％、5.55％)
[化学式26]
中间体B-3
Figure BDA0001922962900000311
(合成例8：中间体B-4的合成)
在上述合成例5中，使用N-乙基-2-甲基环己胺代替和光纯药工业制造的N-乙基-邻甲苯胺，除此以外，与上述合成例5相同地获得下述中间体B-4。(产率71％)
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：461(M+H)、
·元素分析值：CHN实测值(80.89％、9.60％、6.05％)；理论值(80.82％、9.63％、6.08％)
[化学式27]
中间体B-4
Figure BDA0001922962900000312
(实施例1-1：化合物1-1的合成)
将上述合成例4中所获得的中间体A-42.47g(6.08mmol)、上述合成例5中所获得的中间体B-16.00g(13.4mmol)、氯苯10mL混合并在45～50℃下进行搅拌。滴加和光纯药工业制造的三氯氧磷2.06g(13.4mmol)，在45～50℃下搅拌20小时。反应结束后，添加氯仿100ml、水100mL进行溶解并对氯仿层进行分液。用水清洗氯仿层，用硫酸镁进行干燥并减压浓缩。用氯仿将残渣稀释，并利用硅胶柱层析进行提纯，由此获得下述化合物1-17.5g(产率91％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：635(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.59％、6.85％、5.25％)；理论值(81.53％、6.92％、5.29％)
[化学式28]
化合物1-1
Figure BDA0001922962900000321
(实施例1-2：化合物1-2的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例1的中间体A-1代替中间体A-4，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-2(产率82％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：663(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.75％、7.17％、5.99％)；理论值(81.69％、7.22％、6.02％)
[化学式29]
化合物1-2
Figure BDA0001922962900000331
(实施例1-3：化合物1-3的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例2的中间体A-2代替中间体A-4，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-3(产率87％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：677(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.81％、7.31％、5.85％)；理论值(81.77％、7.36％、5.90％)
[化学式30]
化合物1-3
Figure BDA0001922962900000332
(实施例1-4：化合物1-4的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例1的中间体A-1代替中间体A-4，使用东京化成工业制造的4，4’-双(二乙基胺基)二苯甲酮代替中间体B-1，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-4(产率52％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：538(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(73.51％、8.02％、7.28％)；理论值(78.43％、8.07％、7.32％)
[化学式31]
化合物1-4
Figure BDA0001922962900000341
(实施例1-5：化合物1-5的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例2的中间体A-2代替中间体A-4，使用东京化成工业制造的4，4’-双(二乙基胺基)二苯甲酮代替中间体B-1，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-5(产率65％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：552(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(78.68％、8.17％、7.10％)；理论值(78.61％、8.22％、7.14％)
[化学式32]
化合物1-5
Figure BDA0001922962900000351
(实施例1-6：化合物1-6的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例3的中间体A-3代替中间体A-4，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-6(产率76％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：691(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.91％、7.44％、5.72％)；理论值(81.84％、7.49％、5.78％)
[化学式33]
化合物1-6
Figure BDA0001922962900000352
(实施例1-7：化合物1-7的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例1的中间体A-1代替中间体A-4，使用合成例6的中间体B-2代替中间体B-1，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-7(产率81％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：691(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.90％、7.44％、5.74％)；理论值(81.84％、7.49％、5.78％)
[化学式34]
化合物1-7
Figure BDA0001922962900000361
(实施例1-8：化合物1-8的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例1的中间体A-1代替中间体A-4，使用合成例7的中间体B-3代替中间体B-1，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-8(产率73％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：719(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(81.97％、7.55％、5.65％)；理论值(81.91％、7.62％、5.67％)
[化学式35]
化合物1-8
Figure BDA0001922962900000371
(实施例1-9：化合物1-9的合成)
在上述实施例1-1中，使用合成例1的中间体A-1代替中间体A-4，使用合成例8的中间体B-4代替中间体B-1，除此以外，与上述实施例1-1相同地获得下述化合物1-9(产率71％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：675(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(80.38％、8.73％、5.85％)；理论值(80.30％、8.80％、5.91％)
[化学式36]
化合物1-9
Figure BDA0001922962900000372
(比较例1：化合物1-X的合成)
添加上述合成例4的中间体A-48.46g(20.8mmol)、东京化成工业制造的4，4’-双(二甲胺基)二苯甲酮13.5g(41.6mmol)、甲苯60mL，在45～50℃下进行搅拌。滴加和光纯药工业制造的三氯氧磷6.38g(51.5mmol)，回流2小时并进行冷却。反应结束后，将甲苯倾析。向树脂状析出物中添加氯仿40mL、水40mL、浓盐酸进行溶解并对氯仿层进行分液。用水清洗氯仿层，用硫酸镁进行干燥、浓缩。向浓缩物中添加乙酸乙酯65mL并进行回流。在冷却后将析出物过滤而获得下述化合物1-X 15.9g(产率70％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·MS(ESI)(m/z)：511(+)、2价
·元素分析值：CHN实测值(78.13％、7.48％、7.78％)；理论值(78.06％、7.75％、7.69％)
[化学式37]
化合物1-X
Figure BDA0001922962900000381
(实施例2-1：化合物2-1的合成)
使关东化学制造的12钨磷酸·n水合物2.59g(0.76mmol)加热溶解于甲醇40mL、水40mL的混合液中，添加1.6g(1.19mmol)上述化合物1-1，搅拌1小时。过滤沉淀物，并用水进行清洗。减压干燥所获得的沉淀物从而获得3.4g下述化合物2-1(产率95％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)(d-dmso(deuterateddimethyl sulfoxide，氘代二甲亚砜)、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI(Matrix Assisted Laser Desorption Ionization，基质辅助激光解析电离))(m/z)：1270(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(35.01％、2.88％、2.59％)；理论值(34.29％、2.91％、2.64％)
·荧光X射线分析：Mo/W实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式38]
化合物2-1
Figure BDA0001922962900000391
(实施例2-2：化合物2-2的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-2代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-2(产率96％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1326(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(35.28％、3.15％、2.63％)；理论值(35.18％、3.11％、2.59％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式39]
化合物2-2
Figure BDA0001922962900000401
(实施例2-3：化合物2-3的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-3代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-3(产率95％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1355(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(35.55％、3.24％、2.61％)；理论值(35.61％、3.20％、2.57％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式40]
化合物2-3
Figure BDA0001922962900000402
(实施例2-4：化合物2-4的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-4代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-4(产率97％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1078(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(30.20％、3.14％、2.86％)；理论值(30.07％、3.10％、2.81％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式41]
化合物2-4
Figure BDA0001922962900000411
(实施例2-5：化合物2-5的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-5代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-5(产率97％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1106(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(30.63％、3.18％、2.75％)；理论值(30.59％、3.20％、2.78％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式42]
化合物2-5
Figure BDA0001922962900000421
(实施例2-6：化合物2-6的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-6代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-6(产率96％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1383(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(36.25％、3.33％、2.54％)；理论值(36.04％、3.30％、2.55％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式43]
化合物2-6
Figure BDA0001922962900000422
(实施例2-7：化合物2-7的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-7代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-7(产率95％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1383(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(36.25％、3.33％、2.54％)；理论值(36.04％、3.30％、2.55％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式44]
化合物2-7
Figure BDA0001922962900000431
(实施例2-8：化合物2-8的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-8代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-8(产率97％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1440(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(36.88％、3.49％、2.51％)；理论值(36.87％、3.48％、2.50％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式45]
化合物2-8
Figure BDA0001922962900000441
(实施例2-9：化合物2-9的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-9代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-9(产率97％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1352(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(34.88％、3.79％、2.58％)；理论值(34.92％、3.83％、2.57％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式46]
化合物2-9
Figure BDA0001922962900000442
(比较例2：化合物2-X的合成)
在上述实施例2-1中，使用化合物1-X代替化合物1-1，除此以外，与上述实施例2-1相同地获得下述化合物2-X(产率97％)。
根据下述分析结果确认所获得的化合物为目标化合物。
·31P NMR(d-dmso、ppm)δ-15.15
·MS(MALDI)(m/z)：1122(M+)、2879(MH2 -)
·元素分析值：CHN实测值(29.04％、2.90％、2.81％)；理论值(29.01％、2.88％、2.85％)
·荧光X射线分析：MoW实测比(0％、100％)；理论值(0％、100％)
[化学式47]
化合物2-X
Figure BDA0001922962900000451
<耐热性评价1>
将实施例1-1～1-9和比较例1的化合物分别放入约5mg的石英制锅中，使用RigakuCo.，Ltd.制造的差动型示差热天平(TG-DTA)TG8120，向石英制锅中加入氧化铝作为参考，以升温速度10℃/分钟升温至600度进行测定。
作为耐热性的指标，算出重量损失达到5％的温度(T5wt％)。重量损失达到5％的温度(T5wt％)越高，耐热性越优异。将结果在表1中示出。
<染色后的固定性评价>
将实施例1-1～1-9和比较例1的化合物分别溶解于甲醇中，制作2wt％的甲醇溶液。将该甲醇溶液一滴滴地以不重合的方式滴加于市售的棉制布上，通过在室温下静置30分钟而使其干燥后，测定上述溶液在滴加后扩散成圆形而被染色的部位的直径，设为试验前染色部直径A。将该布放入恒温恒湿器(Yamato Scientific公司制造的IG420)中，在槽内温度80度、湿度70％下暴露2小时。将布自恒温恒湿槽取出后，再次测定各染色部直径，设为试验后染色部直径B。根据下述数式(1)从上述试验前后的染色部直径A与B的差求出固定性指数C。固定性指数C越小，高温、高湿下的染色后固定性越高。将结果在表1中示出。
数式(1)：C＝(B-A)/A×100
[表1]
表1
Figure BDA0001922962900000461
[结果的汇总]
由表1的结果可知：由通式(I)表示且具有下述(i)和下述(ii)中的至少一种结构的本发明的实施方式的化合物的耐热性优异，并且染色后的固定性优异：(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基；以及(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
<耐热性评价2>
将实施例2-1～2-9和比较例2的化合物分别放入约5mg的石英制锅中，使用Rigaku股份有限公司制造的差动型示差热天平(TG-DTA)TG8120，向石英制锅中加入氧化铝作为参考，以升温速度10℃/分钟升温至600度而进行测定。
作为耐热性的指标，算出重量损失达到5％的温度(T5wt％)。将结果在表2中示出。
[表2]
表2
Figure BDA0001922962900000471
[结果的汇总]
由表2的结果可知：由通式(II)表示且具有下述(i)和下述(ii)中的至少一种结构的本发明的实施方式的化合物的耐热性格外优异：(i)A为具有2个以上的环状脂肪族烃基，在与N直接键连的末端具有饱和脂肪族烃基、且碳链中任选包含O、S、N的脂肪族烃基；以及(ii)R2、R3、R4和R5的至少一者为任选具有取代基的环烷基、或任选具有取代基的芳基。
符号说明
1 2价以上的阳离子
2 2价以上的阴离子
3 连接基团A
4 阳离子部
10 分子聚集体

Claims (6)

1.一种化合物，其由下述通式(I)表示，且具有下述(i)的结构：
(i)A为下述通式(V)所表示的取代基；
通式(I)
Figure FDA0003382076090000011
通式(I)中，
R1表示
氢原子，
任选具有选自苯基、萘基、卤素原子、羟基中的至少一种取代基的碳原子数1以上且20以下的直链或支链的烷基，或
任选具有选自卤素原子、羟基中的至少一种取代基的苯基或萘基；
R2、R3、R4和R5分别独立地表示
氢原子，
任选具有选自苯基、萘基、卤素原子、羟基中的至少一种取代基的碳原子数1以上且20以下的直链或支链的烷基，
任选具有选自卤素原子、羟基中的至少一种取代基的苯基或萘基，或
下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基；
R6和R7分别独立地表示碳原子数为1以上且8以下的烷基或碳原子数为1以上且8以下的烷氧基，
Ar1为任选具有选自羟基、卤素原子中的至少一种取代基的2价的稠合多环芳香族烃基，所述稠合多环芳香族烃基中的稠合多环芳香族烃选自萘、萘满、茚、芴、蒽、菲中的一种，
B-表示1价阴离子，
a表示2，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，所述e为0时表示下述通式(B)所表示的部分结构，所述e为1时表示下述通式(C)所表示的部分结构，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同，
Figure FDA0003382076090000021
通式(B)和通式(C)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、f和g分别与前述相同，
通式(V)
Figure FDA0003382076090000022
通式(V)中，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基或碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同，
通式(III)
Figure FDA0003382076090000031
通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，
通式(IV)
Figure FDA0003382076090000032
通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
2.一种化合物，其由下述通式(II)表示，且具有下述(i)的结构：
(i)A为下述通式(V)所表示的取代基；
通式(II)
Figure FDA0003382076090000041
通式(II)中，
R1表示
氢原子，
任选具有选自苯基、萘基、卤素原子、羟基中的至少一种取代基的碳原子数1以上且20以下的直链或支链的烷基，或
任选具有选自卤素原子、羟基中的至少一种取代基的苯基或萘基；
R2、R3、R4和R5分别独立地表示
氢原子，
任选具有选自苯基、萘基、卤素原子、羟基中的至少一种取代基的碳原子数1以上且20以下的直链或支链的烷基，
任选具有选自卤素原子、羟基中的至少一种取代基的苯基或萘基，或
下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基；
R6和R7分别独立地表示碳原子数为1以上且8以下的烷基或碳原子数为1以上且8以下的烷氧基，
Ar1为任选具有选自羟基、卤素原子中的至少一种取代基的2价的稠合多环芳香族烃基，所述稠合多环芳香族烃基中的稠合多环芳香族烃选自萘、萘满、茚、芴、蒽、菲中的一种，
Bc-表示c价阴离子，
a表示2，c表示2以上的整数，b和d表示1以上的整数，e表示0或1，f和g表示0以上且4以下的整数，f+e和g+e为0以上且4以下，所述e为0时表示下述通式(B)所表示的部分结构，所述e为1时表示下述通式(C)所表示的部分结构，
多个R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、e、f和g相同或不同，
Figure FDA0003382076090000051
通式(B)和通式(C)中，R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、Ar1、f和g分别与前述相同，
通式(V)
Figure FDA0003382076090000052
通式(V)中，R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基或碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同，
通式(III)
Figure FDA0003382076090000061
通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，
通式(IV)
Figure FDA0003382076090000062
通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物，其中，所述R2、R3、R4和R5的至少一者为下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基，
通式(III)
Figure FDA0003382076090000063
通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，
通式(IV)
Figure FDA0003382076090000071
通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
4.根据权利要求2所述的化合物，其中，所述Bc-所表示的阴离子为具有选自钨和钼的1种以上的元素的杂多酸。
5.根据权利要求4所述的化合物，其中，所述R2、R3、R4和R5的至少一者为下述通式(III)或下述通式(IV)所表示的取代基，
通式(III)
Figure FDA0003382076090000072
通式(III)中，R11、R12和R13分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基，
通式(IV)
Figure FDA0003382076090000081
通式(IV)中，R14、R15和R16分别独立地表示氢原子、任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷基、或任选具有卤素或羟基的碳原子数1以上且4以下的烷氧基。
6.一种权利要求1或2所述的化合物制造用的中间体，其由下述通式(VI)表示，
通式(VI)
Figure FDA0003382076090000082
通式(VI)中，
R1表示
氢原子，
任选具有选自苯基、萘基、卤素原子、羟基中的至少一种取代基的碳原子数1以上且20以下的直链或支链的烷基，或
任选具有选自卤素原子、羟基中的至少一种取代基的苯基或萘基；
Ar2表示任选具有选自羟基、卤素原子中的至少一种取代基的1价的稠合多环芳香族烃基，所述稠合多环芳香族烃基中的稠合多环芳香族烃选自萘、萘满、茚、芴、蒽、菲中的一种，
R21表示任选具有碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基作为取代基的碳原子数1以上且3以下的亚烷基，R22和R23分别独立地表示碳原子数1以上且4以下的烷基、或碳原子数1以上且4以下的烷氧基，p表示1以上且3以下的整数，q和r分别独立地表示0以上且4以下的整数；多个R1和Ar2彼此相同或不同，在存在多个R21、R22、R23和r的情况下，该多个R21、R22、R23和r彼此相同或不同。
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