JPH0790212A - 記録液 - Google Patents
記録液Info
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- JPH0790212A JPH0790212A JP17835594A JP17835594A JPH0790212A JP H0790212 A JPH0790212 A JP H0790212A JP 17835594 A JP17835594 A JP 17835594A JP 17835594 A JP17835594 A JP 17835594A JP H0790212 A JPH0790212 A JP H0790212A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 水性媒体と遊離酸の形が下記一般式（１）で
示される色素から選ばれる少なくとも１種の色素を含有
することを特徴とする記録液。 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、それ
ぞれ独立に、炭素数１〜９の置換もしくは非置換のアル
キル基等の各種置換基を表わし、ｍ、ｎはそれぞれ０、
１または２の数をあらわし、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は、少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換
されている各種置換基を表し、Ｙは二価の結合基を表わ
す。） 【効果】 本発明の記録液は、インクジェット記録用、
筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場合、マ
ゼンタ色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及
び耐光性、耐水性が優れている他、記録液としての保存
安定性も良好である。
示される色素から選ばれる少なくとも１種の色素を含有
することを特徴とする記録液。 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、それ
ぞれ独立に、炭素数１〜９の置換もしくは非置換のアル
キル基等の各種置換基を表わし、ｍ、ｎはそれぞれ０、
１または２の数をあらわし、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7
は、少なくとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換
されている各種置換基を表し、Ｙは二価の結合基を表わ
す。） 【効果】 本発明の記録液は、インクジェット記録用、
筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場合、マ
ゼンタ色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及
び耐光性、耐水性が優れている他、記録液としての保存
安定性も良好である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は記録液に関するものであ
る。詳しくはインクジェット記録に適した記録液に関す
るものである。
る。詳しくはインクジェット記録に適した記録液に関す
るものである。
【０００２】
【従来の技術】直接染料や酸性染料等の水溶性染料を含
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液に関しては、電子写真用紙のＰ
ＰＣ（プレイン ペーパー コピア）用紙、ファンホー
ルド紙（コンピューター等の連続用紙）等の一般事務用
に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物
の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく
輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録
液としての保存時の安定性も優れていることが必要であ
り、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液に関しては、電子写真用紙のＰ
ＰＣ（プレイン ペーパー コピア）用紙、ファンホー
ルド紙（コンピューター等の連続用紙）等の一般事務用
に汎用される記録紙に対する定着が速く、しかも印字物
の印字品位が良好であること、即ち印字ににじみがなく
輪郭がはっきりしていることが要求されると共に、記録
液としての保存時の安定性も優れていることが必要であ
り、従って使用できる溶剤が著しく制限される。
【０００３】一方、記録液用の染料に関しては、上記の
ような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共
に、記録液として長期間保存した場合にも安定であり、
また印字された画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光
性に優れていること等が要求されるが、これ等の多くの
要求を同時に満足させることは困難であった。このため
種々の方法（例えば特開昭６１−１０１５７４号、特開
昭６１−１０１５７６号、特開昭６１−１９５１７６
号、特開昭６１−６２５６２号、特開昭６１−２４７７
７１号、特開昭６２−１５６１６８号、特開昭６３−６
３７６５号、特開昭６３−２９５６８５号、特開平１−
１２３８６６号、特開平２−１６１７１号、特開平３−
１２２１７１号、特開平３−２０３９７０号、特開平４
−１５３２７号、特開平４−２７９６７１号等）が提案
されているが、市場の要求を充分に満足するには至って
いない。
ような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共
に、記録液として長期間保存した場合にも安定であり、
また印字された画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光
性に優れていること等が要求されるが、これ等の多くの
要求を同時に満足させることは困難であった。このため
種々の方法（例えば特開昭６１−１０１５７４号、特開
昭６１−１０１５７６号、特開昭６１−１９５１７６
号、特開昭６１−６２５６２号、特開昭６１−２４７７
７１号、特開昭６２−１５６１６８号、特開昭６３−６
３７６５号、特開昭６３−２９５６８５号、特開平１−
１２３８６６号、特開平２−１６１７１号、特開平３−
１２２１７１号、特開平３−２０３９７０号、特開平４
−１５３２７号、特開平４−２７９６７１号等）が提案
されているが、市場の要求を充分に満足するには至って
いない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、インクジェ
ット記録用、筆記用具用等として、普通紙に記録した場
合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の濃度が
高く、耐光性やとりわけ耐水性及び記録画像の色調に優
れており、長期間保存した場合の安定性が良好であるマ
ゼンタ色の記録液を提供することを目的とするものであ
る。
ット記録用、筆記用具用等として、普通紙に記録した場
合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の濃度が
高く、耐光性やとりわけ耐水性及び記録画像の色調に優
れており、長期間保存した場合の安定性が良好であるマ
ゼンタ色の記録液を提供することを目的とするものであ
る。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、記録液成
分として特定の色素を使用した場合に、上記の目的が達
成されることを確認し本発明を達成したものである。即
ち本発明の要旨は、水性媒体と前記請求項１において遊
離酸の形が一般式（１）で表される色素の少なくとも１
種を含有する記録液に存する。
分として特定の色素を使用した場合に、上記の目的が達
成されることを確認し本発明を達成したものである。即
ち本発明の要旨は、水性媒体と前記請求項１において遊
離酸の形が一般式（１）で表される色素の少なくとも１
種を含有する記録液に存する。
【０００６】以下本発明を詳細に説明する。本発明で使
用される色素は、遊離酸の形が前記請求項１において一
般式（１）で表されるものである。詳しくは前記一般式
（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ
10で表わされる置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１
〜９の置換または非置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、トリフロロメチル基、ジメチルアミノメチル
基等）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、ハロゲ
ン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等）、水素原子、ヒドロキシル基、置換または非置換の
カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等）、
置換または非置換のスルファモイル基（例えば、スルフ
ァモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチル
スルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、ｐ−カ
ルボキシフェニルスルファモイル基等）、置換または非
置換のアミノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、カルバ
モイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アセチル
アミノ基等）、ニトロ基、スルホン酸エステルの基（例
えば、フェノキシスルホニル基等）、スルホニル基（例
えば、ヒドロキシエチルスルホニル基、ベンジルスルホ
ニル基等）及びカルボンエステルの基（例えば、メトキ
シカルボニル基等）が挙げられる。
用される色素は、遊離酸の形が前記請求項１において一
般式（１）で表されるものである。詳しくは前記一般式
（１）において、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ
10で表わされる置換基としてはそれぞれ独立に炭素数１
〜９の置換または非置換のアルキル基（例えば、メチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、トリフロロメチル基、ジメチルアミノメチル
基等）、炭素数１〜９のアルコキシ基（例えば、メトキ
シ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基等）、ハロゲ
ン原子（例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子
等）、水素原子、ヒドロキシル基、置換または非置換の
カルバモイル基（例えば、カルバモイル基、Ｎ，Ｎ−ジ
メチルカルバモイル基、フェニルカルバモイル基等）、
置換または非置換のスルファモイル基（例えば、スルフ
ァモイル基、Ｎ−メチルスルファモイル基、Ｎ−エチル
スルファモイル基、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルスルファ
モイル基、Ｎ，Ｎ−ジメチルスルファモイル基、ｐ−カ
ルボキシフェニルスルファモイル基等）、置換または非
置換のアミノ基（例えば、Ｎ−メチルアミノ基、カルバ
モイルアミノ基、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ基、アセチル
アミノ基等）、ニトロ基、スルホン酸エステルの基（例
えば、フェノキシスルホニル基等）、スルホニル基（例
えば、ヒドロキシエチルスルホニル基、ベンジルスルホ
ニル基等）及びカルボンエステルの基（例えば、メトキ
シカルボニル基等）が挙げられる。
【０００７】ｍは０、１または２を表す。Ｒ4 、Ｒ5 、
Ｒ6 及びＲ7 で表される置換基としては、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜１８の置換または非置換のア
ルキル基（例えば、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オク
チル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、カル
ボキシプロピル基、カルボキシシクロヘキシルメチル
基、１−カルボキシ−２−メルカプトエチル基、１−カ
ルボキシ−２−カルバモイル−エチル基、１−イソプロ
ピル−１−カルボキシメチル基、１，２−ジカルボキシ
プロピル基等のカルボキシル基を有するアルキル基
等）、炭素数１〜１８の置換または非置換のアルケニル
基（例えば、２−メチル−１−プロペニル基、ビニル
基、アリル基等）、置換または非置換のアリール基（例
えば、３，４−ジカルボキシフェニル基、４−ブチルフ
ェニル基、４−カルボキシフェニル基等）、置換または
非置換のアラルキル基（例えば、ベンジル基、１−カル
ボキシ−２−フェニル−エチル基、１−カルボキシ−２
−ヒドロキシフェニルエチル基、４−カルボキシベンジ
ル基等）、置換または非置換のアリサイクリック基（例
えば、シクロヘキシル基、４−カルボキシシクロヘキシ
ル基等）、置換または非置換のヘテロサイクリック基
（例えば、ピリジル基、チアジアゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基等）等が挙げられる。そしてこれらのＲ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 又はＲ7 の少なくとも一つは１〜４個のＣＯＯ
Ｈ基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アリサイクリック基、アラルキル基もしくはヘ
テロサイクリック基であることが必要である。より好ま
しくは、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 又はＲ7 で示されるの少なく
とも１つの基が、以下のａ〜ｅで示される基である。
Ｒ6 及びＲ7 で表される置換基としては、それぞれ独立
に、水素原子、炭素数１〜１８の置換または非置換のア
ルキル基（例えば、エチル基、ｎ−ブチル基、ｎ−オク
チル基、エチルヘキシル基、ヒドロキシエチル基、カル
ボキシプロピル基、カルボキシシクロヘキシルメチル
基、１−カルボキシ−２−メルカプトエチル基、１−カ
ルボキシ−２−カルバモイル−エチル基、１−イソプロ
ピル−１−カルボキシメチル基、１，２−ジカルボキシ
プロピル基等のカルボキシル基を有するアルキル基
等）、炭素数１〜１８の置換または非置換のアルケニル
基（例えば、２−メチル−１−プロペニル基、ビニル
基、アリル基等）、置換または非置換のアリール基（例
えば、３，４−ジカルボキシフェニル基、４−ブチルフ
ェニル基、４−カルボキシフェニル基等）、置換または
非置換のアラルキル基（例えば、ベンジル基、１−カル
ボキシ−２−フェニル−エチル基、１−カルボキシ−２
−ヒドロキシフェニルエチル基、４−カルボキシベンジ
ル基等）、置換または非置換のアリサイクリック基（例
えば、シクロヘキシル基、４−カルボキシシクロヘキシ
ル基等）、置換または非置換のヘテロサイクリック基
（例えば、ピリジル基、チアジアゾリル基、ベンゾチア
ゾリル基等）等が挙げられる。そしてこれらのＲ4 、Ｒ
5 、Ｒ6 又はＲ7 の少なくとも一つは１〜４個のＣＯＯ
Ｈ基で置換されているアルキル基、アルケニル基、アリ
ール基、アリサイクリック基、アラルキル基もしくはヘ
テロサイクリック基であることが必要である。より好ま
しくは、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 又はＲ7 で示されるの少なく
とも１つの基が、以下のａ〜ｅで示される基である。
【０００８】ａ炭素数が３〜１８アルキルカルボン酸基 ｂアリールカルボン酸基 ｃ炭素数が８〜１８のアラルキルカルボン酸基 ｄアリサイクリックアルボン酸基 ｅヘテロサイクリックカルボン酸基 また、Ｙとしては二価の結合基をあらわし、好ましくは
次の構造が挙げられる。
次の構造が挙げられる。
【０００９】炭素数２〜１８、より好ましくは炭素数
８〜１８の置換または非置換の脂肪族基（例えば、アル
キレン基、シクロアルキレン基、
８〜１８の置換または非置換の脂肪族基（例えば、アル
キレン基、シクロアルキレン基、
【００１０】
【化４】
【００１１】（ａは１〜６の数）の基等）。 置換または非置換のフェニレン基及びナフタレン基 カルボニル基
【００１２】
【化５】
【００１３】構造を有す置換又は非置換のジフェニル体
（Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−Ｃ6 Ｈ12−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−（単結合）、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ
−、
（Ｘは−Ｏ−、−ＣＨ2 −、Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｓ−、−Ｓ
Ｏ2 −、−Ｃ6 Ｈ12−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、
−ＣＨ＝ＣＨ−、−（単結合）、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ
−、
【００１４】
【化６】
【００１５】から選ばれる結合鎖であり、Ｓは０〜４個
の任意の置換基を表わし、Ｔは０〜４個の任意の置換基
を表わす。） 脂肪族炭素原子を介する置換または非置換のフェニレ
ン基及びナフタレン基（例えば、
の任意の置換基を表わし、Ｔは０〜４個の任意の置換基
を表わす。） 脂肪族炭素原子を介する置換または非置換のフェニレ
ン基及びナフタレン基（例えば、
【００１６】
【化７】
【００１７】で示される基（ｌは１〜６の整数であり、
おのおのの同じでも異なっていても良く、Ｕは０〜４個
の任意の置換基を表わし、Ｖは０〜４個の任意の置換基
を表わす。）本発明で使用される色素は一般式（１）で
示される遊離酸型のまま使用してもよいが製造時塩型で
得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型
に変換してもよい。また酸基の一部が塩型のものであっ
てもよく、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していて
もよい。このような塩型の例としてはＮａ，Ｌｉ，Ｋ等
のアルカリ金属の塩、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、有機アミ
ンの塩があげられる。有機アミンの例としては、低級ア
ルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カ
ルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のア
ルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等が
あげられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に
限られず複数種混在していてもよい。
おのおのの同じでも異なっていても良く、Ｕは０〜４個
の任意の置換基を表わし、Ｖは０〜４個の任意の置換基
を表わす。）本発明で使用される色素は一般式（１）で
示される遊離酸型のまま使用してもよいが製造時塩型で
得られた場合はそのまま使用してもよいし、所望の塩型
に変換してもよい。また酸基の一部が塩型のものであっ
てもよく、塩型の色素と遊離酸型の色素が混在していて
もよい。このような塩型の例としてはＮａ，Ｌｉ，Ｋ等
のアルカリ金属の塩、アルキル基、ヒドロキシアルキル
基で置換されていてもよいアンモニウムの塩、有機アミ
ンの塩があげられる。有機アミンの例としては、低級ア
ルキルアミン、ヒドロキシ置換低級アルキルアミン、カ
ルボキシ置換低級アルキルアミン及び炭素数２〜４のア
ルキレンイミン単位を２〜１０個有するポリアミン等が
あげられる。これらの塩型の場合、その種類は１種類に
限られず複数種混在していてもよい。
【００１８】また、本発明で使用する色素の構造におい
て、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その
複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるもの
であってもよい。これ等の色素の具体例としては、例え
ば以下のＮｏ．１〜３１に示す構造の色素が挙げられ
る。
て、その１分子中に酸基が複数個含まれる場合は、その
複数の酸基は塩型あるいは酸型であり互いに異なるもの
であってもよい。これ等の色素の具体例としては、例え
ば以下のＮｏ．１〜３１に示す構造の色素が挙げられ
る。
【００１９】
【化８】
【００２０】
【化９】
【００２１】
【化１０】
【００２２】
【化１１】
【００２３】
【化１２】
【００２４】
【化１３】
【００２５】
【化１４】
【００２６】
【化１５】
【００２７】
【化１６】
【００２８】
【化１７】
【００２９】
【化１８】
【００３０】
【化１９】
【００３１】
【化２０】
【００３２】本発明において特に好ましくは、遊離酸の
形が以下の一般式（２）で示される色素が使用される。
この色素は、色調、耐水性、実用性の面で、本願で使用
される色素の中でも特に好ましい。
形が以下の一般式（２）で示される色素が使用される。
この色素は、色調、耐水性、実用性の面で、本願で使用
される色素の中でも特に好ましい。
【００３３】
【化２１】
【００３４】（式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 、ｍ、Ｙ
は前記一般式（Ｉ）と同じ定義である）上記一般式
（２）において、特に好ましくはＲ4 がＣＯＯＨ基を１
個〜４個で置換されているアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基もしくはシクロヘキシル基で
あるものが挙げられる。
は前記一般式（Ｉ）と同じ定義である）上記一般式
（２）において、特に好ましくはＲ4 がＣＯＯＨ基を１
個〜４個で置換されているアルキル基、アルケニル基、
アリール基、アラルキル基もしくはシクロヘキシル基で
あるものが挙げられる。
【００３５】一般式（１）で示される色素は、それ自体
周知の方法に従って製造することができる。例えば前記
Ｎｏ１で示される色素は（Ａ）〜（Ｂ）の工程で製造で
きる。 （Ａ）４−アミノトルエン−３−スルホン酸と
１−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジス
ルホン酸（Ｈ酸）とから常法［例えば細田豊著「新染料
化学」（昭和４８年１２月２１日技報堂発行）第３９６
〜４０９頁参照］に従って、ジアゾ化カップリング工程
を経てモノアゾ化合物を製造する。
周知の方法に従って製造することができる。例えば前記
Ｎｏ１で示される色素は（Ａ）〜（Ｂ）の工程で製造で
きる。 （Ａ）４−アミノトルエン−３−スルホン酸と
１−アミノ−８−ヒドロキシ−３，６−ナフタレンジス
ルホン酸（Ｈ酸）とから常法［例えば細田豊著「新染料
化学」（昭和４８年１２月２１日技報堂発行）第３９６
〜４０９頁参照］に従って、ジアゾ化カップリング工程
を経てモノアゾ化合物を製造する。
【００３６】（Ｂ）得られたモノアゾ化合物を塩化シア
ヌル懸濁液にｐＨ４−６、温度０〜５℃を保持しながら
加えて数時間反応を行う。次いで室温にて弱アルカリ性
でエチレンジアミン水溶液を加えて数時間縮合反応を行
う。次いでβ−アラニン水溶液を５０〜６０℃にて加
え、数時間縮合反応を行い、完結させる。
ヌル懸濁液にｐＨ４−６、温度０〜５℃を保持しながら
加えて数時間反応を行う。次いで室温にて弱アルカリ性
でエチレンジアミン水溶液を加えて数時間縮合反応を行
う。次いでβ−アラニン水溶液を５０〜６０℃にて加
え、数時間縮合反応を行い、完結させる。
【００３７】冷却後、２０％食塩水で塩析することによ
り、目的の染料を得る。記録液中における前記一般式
（１）の色素の含有量としては、記録液全量に対して
０．５〜５重量％、特に２〜４重量％程度が好ましい。
本発明に用いられる溶剤としては、水及び水溶性有機溶
剤として、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（＃
２００）、ポリエチレングリコール（＃４００）、グリ
セリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリド
ン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チオジエタノ
ール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノ
アリルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、２−ピ
ロリドン、スルホラン、エチルアルコール、イソプロパ
ノール等を含有しているのが好ましい。これ等の水溶性
有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜５０重量％
の範囲で使用される。一方、水は記録液の全量に対して
４５〜９５重量％の範囲で使用される。
り、目的の染料を得る。記録液中における前記一般式
（１）の色素の含有量としては、記録液全量に対して
０．５〜５重量％、特に２〜４重量％程度が好ましい。
本発明に用いられる溶剤としては、水及び水溶性有機溶
剤として、例えばエチレングリコール、プロピレングリ
コール、ブチレングリコール、ジエチレングリコール、
トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール（＃
２００）、ポリエチレングリコール（＃４００）、グリ
セリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチルピロリド
ン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チオジエタノ
ール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコールモノ
アリルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテ
ル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、２−ピ
ロリドン、スルホラン、エチルアルコール、イソプロパ
ノール等を含有しているのが好ましい。これ等の水溶性
有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜５０重量％
の範囲で使用される。一方、水は記録液の全量に対して
４５〜９５重量％の範囲で使用される。
【００３８】本発明の記録液に、その全量に対して０．
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５．０重量％の界面
活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印
字品位をより一層改良することができる。
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５．０重量％の界面
活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印
字品位をより一層改良することができる。
【００３９】
【実施例】以下本発明を実施例について更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。 〔実施例１〕ジエチレングリコール１０重量部、イソプ
ロピルアルコール３重量部、前記Ｎｏ．１の色素３重量
部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量
を１００重量部とした。この組成物を充分に混合して溶
解し、孔径１μｍのテフロンフィルターで加圧濾過した
後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処理して記録液
を調整した。
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。 〔実施例１〕ジエチレングリコール１０重量部、イソプ
ロピルアルコール３重量部、前記Ｎｏ．１の色素３重量
部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量
を１００重量部とした。この組成物を充分に混合して溶
解し、孔径１μｍのテフロンフィルターで加圧濾過した
後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処理して記録液
を調整した。
【００４０】得られた記録液を使用し、インクジェット
プリンター（商品名ＨＧ−３０００、エプソン社製）を
用いて電子写真用紙（富士ゼロックス社製）にインクジ
ェット記録を行い、高濃度のマゼンタ色印字物を得た。
また下記に（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法による諸評
価を行った結果を示す。 （ａ）記録画像の耐光性：キセノンフェードメーター
（スガ試験機社製）を用い、記録紙に１００時間照射し
たが、照射後の変退色は小さかった。
プリンター（商品名ＨＧ−３０００、エプソン社製）を
用いて電子写真用紙（富士ゼロックス社製）にインクジ
ェット記録を行い、高濃度のマゼンタ色印字物を得た。
また下記に（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法による諸評
価を行った結果を示す。 （ａ）記録画像の耐光性：キセノンフェードメーター
（スガ試験機社製）を用い、記録紙に１００時間照射し
たが、照射後の変退色は小さかった。
【００４１】（ｂ）記録画像の耐水性： 耐水性試験 （ｃ）記録液の保存安定性：記録液をテフロン容器に密
閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存した後の変化を調
べたところ、不溶物の析出は認められなかった。
閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存した後の変化を調
べたところ、不溶物の析出は認められなかった。
【００４２】耐水性試験 （１）試験方法 水道水中に記録画像を５分間浸漬したのち、 目視にて画像の滲みを調べた。 浸漬前後のベタ印字部分のＯＤ値をマクベス濃度計
（ＴＲ９２７）にて測定した。
（ＴＲ９２７）にて測定した。
【００４３】（２）試験結果 上記の結果画像のにじみはわずかであった。また上記
の浸漬前後のベタ印字部分の濃度変化を下記式による
ＯＤ残存率で示すと、８６．１％であった。
の浸漬前後のベタ印字部分の濃度変化を下記式による
ＯＤ残存率で示すと、８６．１％であった。
【００４４】
【数１】 〔実施例２〕グリセリン５重量部、エチレングリコール
１０重量部、前記Ｎｏ．２の色素２．５重量部に水を加
え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量を１００重
量部とし、この組成物を実施例１に記載の方法により処
理して記録液を調整した。この記録液を用いて、実施例
１と同様に印字を行った結果、高濃度のマゼンタ色記録
物を得た。またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜
（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施例１と同
様に何れも良好な結果が得られた。
１０重量部、前記Ｎｏ．２の色素２．５重量部に水を加
え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量を１００重
量部とし、この組成物を実施例１に記載の方法により処
理して記録液を調整した。この記録液を用いて、実施例
１と同様に印字を行った結果、高濃度のマゼンタ色記録
物を得た。またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜
（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施例１と同
様に何れも良好な結果が得られた。
【００４５】またＯＤ残存率は９１．３％であった。 〔実施例３〕ジエチレングリコール１０重量部、Ｎ−メ
チルピロリドン５重量部、イソプロピルアルコール３重
量部、前記Ｎｏ．３の色素３重量部に水を加え、アンモ
ニア水でｐＨを９に調整して全量を１００重量部とし、
この組成物を実施例１に記載の方法により処理して記録
液を調整した。この記録液を用いて、実施例１と同様に
印字を行った結果、高濃度のマゼンタ色記録物を得た。
またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜（ｃ）によ
る諸評価を行った。その結果、実施例１と同様に何れも
良好な結果が得られた。
チルピロリドン５重量部、イソプロピルアルコール３重
量部、前記Ｎｏ．３の色素３重量部に水を加え、アンモ
ニア水でｐＨを９に調整して全量を１００重量部とし、
この組成物を実施例１に記載の方法により処理して記録
液を調整した。この記録液を用いて、実施例１と同様に
印字を行った結果、高濃度のマゼンタ色記録物を得た。
またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜（ｃ）によ
る諸評価を行った。その結果、実施例１と同様に何れも
良好な結果が得られた。
【００４６】またＯＤ残存率は９０．６％であった。 〔実施例４〜３９〕実施例１において用いた前記Ｎｏ．
１の色素の代わりに、前記Ｎｏ．４〜Ｎｏ．３１の色素
をそれぞれ使用した以外は、実施例１の方法により記録
液を調整し、印字を行い、この記録物に対して実施例１
の（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実
施例１と同様に何れも良好な結果を得た。
１の色素の代わりに、前記Ｎｏ．４〜Ｎｏ．３１の色素
をそれぞれ使用した以外は、実施例１の方法により記録
液を調整し、印字を行い、この記録物に対して実施例１
の（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実
施例１と同様に何れも良好な結果を得た。
【００４７】またＮｏ．４の色素を用いた場合のＯＤ残
存率は８９．７％であり、Ｎｏ．５の色素を用いた場合
は９３．３％であった。
存率は８９．７％であり、Ｎｏ．５の色素を用いた場合
は９３．３％であった。
【００４８】
【発明の効果】本発明の記録液は、インクジェット記録
用、筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場
合、マゼンタ色系の記録物を得ることができ、その印字
濃度及び耐光性、耐水性が優れている他、記録液として
の保存安定性も良好である。
用、筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場
合、マゼンタ色系の記録物を得ることができ、その印字
濃度及び耐光性、耐水性が優れている他、記録液として
の保存安定性も良好である。
Claims (3)
- 【請求項１】 水性媒体と遊離酸の形が下記一般式
（１）で示される色素から選ばれる少なくとも１種の色
素を含有することを特徴とする記録液。 【化１】 （式中Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ8 、Ｒ9 及びＲ10は、それ
ぞれ独立に、炭素数１〜９の置換もしくは非置換のアル
キル基、炭素数１〜９のアルコキシ基、ハロゲン原子、
水素原子、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換のカル
バモイル基、置換もしくは非置換のスルファモイル基、
置換もしくは非置換のアミノ基、ニトロ基、スルホン酸
エステルの基、スルホニル基及びカルボン酸エステルの
基を表し、ｍ、ｎはそれぞれ０、１または２の数を表
し、 Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 は、それぞれ独立に、水素原
子、炭素数１〜１８の置換もしくは非置換のアルキル
基、炭素数１〜１８の置換もしくは非置換のアルケニル
基、置換もしくは非置換のアリール基、置換もしくは非
置換のアラルキル基、置換もしくは非置換のアリサイク
リック基又は置換もしくは非置換のヘテロサイクリック
基を表し、かつＲ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及びＲ7 のうち、少な
くとも１つが１〜４個のカルボキシル基で置換された基
を表し、 Ｙは二価の結合基を表わす。） - 【請求項２】 一般式（１）中、Ｙで表される二価の結
合基が、下記〜の構造を有することを特徴とする請
求項１記載の記録液。 炭素数２〜１８の置換または非置換の脂肪族基、 置換または非置換のフェニレン基及びナフタレン基 カルボニル基 【化２】 構造を有す置換又は非置換のジフェニル体（Ｘは−Ｏ
−、−ＣＨ2 −、Ｃ2 Ｈ4 −、−Ｓ−、−ＳＯ2 −、−
Ｃ6 Ｈ12−、−ＮＨＣＯＮＨ−、−ＮＨ−、−ＣＨ＝Ｃ
Ｈ−、−（単結合）、−ＣＯＮＨ−、−ＣＯ−、 【化３】 から選ばれる結合鎖であり、Ｓは０〜４個の任意の置換
基を表わし、Ｔは０〜４個の任意の置換基を表わす。） 脂肪族炭素原子を介する置換または非置換のフェニレ
ン基及びナフタレン基 - 【請求項３】 一般式（１）中、Ｒ4 、Ｒ5 、Ｒ6 及び
Ｒ7 の少なくとも１つが下記ａ〜ｅであることを特徴と
する請求項１又は２に記載の記録液。 ａ炭素数が３〜１８のアルキルカルボン酸基 ｂアリールカルボン酸基 ｃ炭素数が８〜１８のアラルキルカルボン酸基 ｄアリサイクリックアルボン酸基 ｅヘテロサイクリックカルボン酸基
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17835594A JP3486966B2 (ja) | 1993-07-30 | 1994-07-29 | 記録液 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5-190045 | 1993-07-30 | ||
| JP19004593 | 1993-07-30 | ||
| JP17835594A JP3486966B2 (ja) | 1993-07-30 | 1994-07-29 | 記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0790212A true JPH0790212A (ja) | 1995-04-04 |
| JP3486966B2 JP3486966B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=26498551
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17835594A Expired - Lifetime JP3486966B2 (ja) | 1993-07-30 | 1994-07-29 | 記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486966B2 (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756692A (en) * | 1995-12-19 | 1998-05-26 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
| US5773593A (en) * | 1995-12-19 | 1998-06-30 | Zeneca Limited | B15-A20 dyes and inks based thereon |
| US5925746A (en) * | 1997-07-02 | 1999-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof |
| US5993525A (en) * | 1997-03-17 | 1999-11-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| US6365719B1 (en) * | 1997-09-22 | 2002-04-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Bridged disazo compounds |
| WO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
-
1994
- 1994-07-29 JP JP17835594A patent/JP3486966B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5756692A (en) * | 1995-12-19 | 1998-05-26 | Zeneca Limited | Chemical compounds |
| US5773593A (en) * | 1995-12-19 | 1998-06-30 | Zeneca Limited | B15-A20 dyes and inks based thereon |
| US5993525A (en) * | 1997-03-17 | 1999-11-30 | Mitsubishi Chemical Corporation | Recording liquid |
| US5925746A (en) * | 1997-07-02 | 1999-07-20 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Azo dyes, processes for their preparation and the use thereof |
| US6365719B1 (en) * | 1997-09-22 | 2002-04-02 | Clariant Finance (Bvi) Limited | Bridged disazo compounds |
| WO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-01-04 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
| JP6342088B2 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-06-13 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
| JPWO2018003708A1 (ja) * | 2016-06-28 | 2018-06-28 | 大日本印刷株式会社 | 化合物、及びその中間体 |
| JP2018138604A (ja) * | 2016-06-28 | 2018-09-06 | 大日本印刷株式会社 | 化合物 |
| CN109415298A (zh) * | 2016-06-28 | 2019-03-01 | 大日本印刷株式会社 | 化合物及其中间体 |
| US10640456B2 (en) | 2016-06-28 | 2020-05-05 | Dai Nippon Printing Co., Ltd. | Compound and intermediate thereof |
| CN109415298B (zh) * | 2016-06-28 | 2022-03-29 | 大日本印刷株式会社 | 化合物及其中间体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3486966B2 (ja) | 2004-01-13 |
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