JP3412369B2 - 記録液 - Google Patents
記録液Info
- Publication number
- JP3412369B2 JP3412369B2 JP30252395A JP30252395A JP3412369B2 JP 3412369 B2 JP3412369 B2 JP 3412369B2 JP 30252395 A JP30252395 A JP 30252395A JP 30252395 A JP30252395 A JP 30252395A JP 3412369 B2 JP3412369 B2 JP 3412369B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- independently
- represent
- hydrogen atom
- cooh
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
Landscapes
- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
いる色素に関するものである。詳しくはインクジェット
記録に適した記録液及びそれに用いる色素に関するもの
である。
む記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて
記録を行う、いわゆるインクジェット記録方法が実用化
されている。この記録液は長時間安定した吐出が可能で
あることのほか、電子写真用紙等のPPC(プレン ペ
ーパー コピア)用紙、ファンホールド紙(コンピュー
ター等の連続用紙)等の一般事務用に汎用される記録紙
に対する定着が速く、しかも印字物の印字品位が良好で
あること、即ち印字に滲みがなく輪郭がはっきりしてい
ることが要求されると共に、記録液としての保存時の安
定性も優れていることが必要である。
対して充分な溶解性を有すると共に、記録液として長期
間保存した場合にも安定であり、また印字された画像の
濃度が高く、しかも耐水性、耐光性に優れていること等
が要求されるが、これ等の多くの要求を同時に満足させ
ることは困難である。このため種々の方法(例えば特開
昭55−144067号、特開昭55−152747
号、特開昭57−207660号、特開昭59−226
072号、特開昭61−2776号、特開昭61−57
666号、特開昭62−190269号、特開昭62−
190271号、特開昭62−190272号、特開昭
62−197476号、特開昭62−250082号、
特開昭62−246975号、特開昭62−25697
4号、特開昭62−288659号、特開昭63−84
63号、特開昭63−22867号、特開昭63−11
7079号、特開昭63−30567号、特開昭63−
33484号、特開昭63−63764号、特開昭63
−105079号、特開昭64−31877号、特開平
1−93389号、特開平1−210464号、特開平
1−240584号、特開平2−16171号、特開平
2−140270号、特開平3−200882号、特開
平5−262998号各公報)等が提案されているが、
市場の要求を充分に満足するには到っていない。
ット記録用、筆記用等として、普通紙に記録した場合に
も印字品位が良好であると共に、記録画像の濃度が高
く、耐光性や耐水性及び記録画像の色調に優れており、
長期間保存した場合の安定性が良好である黒の記録液を
提供することを目的とするものである。
水性媒体中に遊離酸型が一般式〔I〕〜〔IV〕のいずれ
かで示される色素を含有することを特徴とするものであ
る。
独立に−COOH基又は−CONR15R16基(R15及び
R16は、各々独立に水素原子又は炭素数1〜9の置換さ
れていてもよいアルキル基を表わす)を表わすが、R1
及びR2 が同時に−COOH基を表わすことはない。R
5 は水素原子又は炭素数1〜9の置換されていてもよい
アルキル基を表わす。R8 及びR9 は各々独立に−CO
OH基又は−CONR17R18基(R17及びR18は、各々
独立に水素原子又は炭素数1〜9の置換されていてもよ
いアルキル基を表わす)を表わすが、R8 及びR9 が同
時に−COOH基を表わすことはない。R12は水素原子
又は炭素数1〜9の置換されていてもよいアルキル基を
表わす。A,B,C,Dは下記一般式〔V〕又は〔VI〕
で示される基を表わす。
OH基又は−CONR22R23基(R22及びR23は各々独
立に水素原子又は炭素数1〜9の置換されていてもよい
アルキル基を表わす)を表わすが、R19とR20とが同時
に−COOH基を表わすことはない。R21は水素原子又
は炭素数1〜9の置換されていてもよいアルキル基を表
わす。R3、R6、R10及びR13は、各々独立に水素原
子、−COOH基で置換された炭素数1〜3のアルキル
基又は−SO3 H基若しくは−COOH基で置換されて
いてもよいフェニル基を表わし、R4、R7、R11及びR
14は、各々独立に水素原子、又は−COOH基で置換さ
れた炭素数1〜3のアルキル基を表わす。また、l,
m,n,pは各々0又は1を表わす。
おいて、−SO3 H基又は−COOH基で置換されてい
てもよいフェニル基を表わす場合には、R4 、R7 、R
11及びR14は水素原子を表わす。また、R5 ,R12,R
15,R16,R17,R18,R21,R22,R23で示されるア
ルキル基の置換基としては、メトキシ基、エトキシ基、
n−プロポキシ基などのアルコキシ基、2−メトキシエ
トキシ基などのアルコキシアルコキシ基、2−(2−メ
トキシエトキシ)エトキシ基などのアルコキシアルコキ
シアルコキシ基、ヒドロキシル基、2−ヒドロキシエト
キシ基などのヒドロキシアルコキシ基などがあげられ
る。
造時、塩型で得られた場合はそのまま使用してもよい
し、所望の塩型に変換してもよい。また、酸基の一部が
塩型のものであってもよく、塩型の色素と遊離酸型の色
素が混在していてもよい。このような塩型の例としては
Na、Li、K等のアルカリ金属の塩、アルキル基、ヒ
ドロキシアルキル基で置換されていてもよいアンモニウ
ムの塩、有機アミンの塩が挙げられる。有機アミンの例
としては、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換低級ア
ルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミン及び
炭素数2〜4のアルキレンイミン単位を2〜10個有す
るポリアミン等が挙げられる。これらの塩型の場合、そ
の塩の種類は1種類に限られず色素1分子中に複数種の
塩が含まれていてもよいし、異なる塩型の色素が混在し
ていてもよい。これ等の色素の具体例としては、例えば
第1表のI−1〜IV−2に示す構造のアゾ染料が挙げら
れる。
法〔例えば、細田豊著「新染料化学」(昭和48年12
月21日 技報堂発行)第396〜409頁参照〕に従
って、ジアゾ化、カップリング工程を経て製造すること
ができる。記録液中における色素の含有量は、記録液全
量に対して0.5〜5重量%、特に2〜4重量%程度が
好ましい。なお、色素は単独で用いても、いくつかを併
用してもよい。
は、水及び水溶性有機溶剤からなるものが好ましい。水
溶性有機溶剤としては、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール(重量平均分子量(Mw)=190〜40
0)、グリセリン、N−メチルピロリドン、N−エチル
ピロリドン、1,3−ジメチルイミダゾリジノン、チオ
ジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリコ
ールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメチ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、2−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、
イソプロピルアルコール等を含有しているのが好まし
い。これ等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対
して1〜50重量%の範囲で使用される。一方、水は記
録液の全量に対して45〜95重量%の範囲で使用され
る。
0.1〜10重量%、好ましくは0.5〜5重量%の尿
素、チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれ
る化合物を添加したり、又0.001〜5.0重量%の
界面活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及
び印字品位をより一層改良することができる。
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。 実施例1 ジエチレングリコール10重量部、イソプロピルアルコ
ール3重量部、第1表のI−1の色素3重量部に水を加
え、アンモニア水でpHを9に調整して全量を100重
量部とした。この組成物を充分に混合して溶解し、孔径
1μmのテフロンフィルターで加圧濾過した後、真空ポ
ンプ及び超音波洗浄機で脱気処理して記録液を調製し
た。
プリンター(商品名HG−3000、エプソン社製品)
を用いて電子写真用紙(ゼロックス社製品)にインクジ
ェット記録を行い、高濃度(1.32)の黒色の印字物
を得た。また下記(a)、(b)及び(c)の方法によ
る評価を行なった。結果を第2表に示す。 (a)記録画像の耐光性: キセノンフェードメーター(スガ試験機社製品)を用
い、記録紙に100時間照射した。照射後の変退色は小
さかった。
画像の滲みを調べた。 浸漬前後のベタ印字部分のO
D値(印字濃度)をマクベス濃度計(TR927)にて
測定した。 (2)試験結果 上記の結果、画像の滲みはわずかであった。上記の
浸漬前後のベタ印字部分の濃度変化を下記式によるOD
残存率の値で示すと、98.7%であった。
D値)×100
ケ月間保存した後の変化を調べたところ、不溶物の析出
は認められなかった。
に、第1表のI−4,III −1,III −6の各色素をそ
れぞれ使用した以外は、実施例1の方法により、記録液
を調製し、これを用いて印字を行い、黒色の記録物を得
た。更にこの記録物に対して実施例1の(a)〜(c)
による諸評価を行った。この結果、実施例1と同様に何
れも良好な結果を得た。結果を第2表に示す。
ドブラック2を用い、実施例1の方法により、記録液を
調製し、これを用いて、実施例1と同様に印字し、黒色
の記録物を得た。得られた記録物に対して実施例1の
(a)〜(c)による諸評価を行った。結果を第2表に
示す。
−176262号公報に記載されている下記構造式R−
1の化合物を用い、実施例1の方法により記録液を調製
し、これを用いて、実施例1と同様に印字し、青色の印
字物を得た。得られた記録物に対して実施例1の(a)
〜(c)による諸評価を行った。結果を第2表に示す。
に、I−2,3,5、II−1,2、III −2,3,4,
5、IV−1,2の各色素を使用し、実施例1の方法によ
り記録液を調製し、印字を行い、黒色の記録物を得た。
この記録物に対して実施例1の(a)〜(c)による諸
評価を行なった。その結果、実施例1と同様に何れも良
好な結果を得た。また、色素II−1を使用した記録液の
OD残存率は99.1%であり、色素I−2を使用した
記録液のOD残存率は97.2%であった。
用、筆記用具用等として用いられ、普通紙に記録した場
合、黒色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及
び耐光性、耐水性が優れている他、記録液としての保存
安定性も良好である。
Claims (2)
- 【請求項1】 水性媒体中に遊離酸型が下記一般式
〔I〕〜〔IV〕のいずれかで示される色素を含有するこ
とを特徴とする記録液。 【化1】 (式中、R1 ,R2 は各々独立に−COOH基、−CO
NR15R16基を表わし、R8 ,R9 は各々独立に−CO
OH基、−CONR17R18基を表わし、(但し、R1 ,
R2 及びR8 ,R9 が各々同時に−COOH基を表わす
ことはない。)A,B,C,Dは下記一般式〔V〕又は
〔VI〕で示される基を表わし、R3 ,R6 ,R10,R13
は各々独立に、水素原子、−SO3 H基もしくは−CO
OH基で置換されていてもよいフェニル基、又は−CO
OH基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表わ
し、R4 ,R7 ,R11,R14は各々独立に水素原子又は
−COOH基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を
表わし、R5 ,R12,R15,R16,R17,R18は、各々
独立に水素原子、炭素数1〜9の置換されていてもよい
アルキル基を表わし、l,m,n,pは各々独立に0又
は1の数を表わす。) 【化2】 (式中、R19,R20は、各々独立に−COOH基、−C
ONR22R23基を表わし(但し、R19,R20が同時に−
COOH基を表わすことはない。)R21,R22,R23は
各々独立に水素原子、炭素数1〜9の置換されていても
よいアルキル基を表わす。) - 【請求項2】 遊離酸型が下記一般式〔I〕〜〔IV〕の
いずれかで示されることを特徴とするインクジェット記
録用色素。 【化3】 (式中、R 1 ,R 2 は各々独立に−COOH基、−CO
NR 15 R 16 基を表わし、R 8 ,R 9 は各々独立に−CO
OH基、−CONR 17 R 18 基を表わし、(但し、R 1 ,
R 2 及びR 8 ,R 9 が各々同時に−COOH基を表わす
ことはない。)A,B,C,Dは下記一般式〔V〕又は
〔VI〕で示される基を表わし、R 3 ,R 6 ,R 10 ,R 13
は各々独立に、水素原子、−SO 3 H基もしくは−CO
OH基で置換されていてもよいフェニル基、又は−CO
OH基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を表わ
し、R 4 ,R 7 ,R 11 ,R 14 は各々独立に水素原子又は
− COOH基で置換された炭素数1〜3のアルキル基を
表わし、R 5 ,R 12 ,R 15 ,R 16 ,R 17 ,R 18 は、各々
独立に水素原子、炭素数1〜9の置換されていてもよい
アルキル基を表わし、l,m,n,pは各々独立に0又
は1の数を表わす。) 【化4】 (式中、R 19 ,R 20 は、各々独立に−COOH基、−C
ONR 22 R 23 基を表わし(但し、R 19 ,R 20 が同時に−
COOH基を表わすことはない。)R 21 ,R 22 ,R 23 は
各々独立に水素原子、炭素数1〜9の置換されていても
よいアルキル基を表わす。)
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30252395A JP3412369B2 (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 記録液 |
DE69604252T DE69604252T2 (de) | 1995-07-14 | 1996-07-11 | Aufzeichnungsflüssigkeit für das Tintenstrahl-Aufzeichnen |
EP96305103A EP0757087B1 (en) | 1995-07-14 | 1996-07-11 | A recording liquid suitable for ink-jet recording |
US08/679,069 US5725644A (en) | 1995-07-14 | 1996-07-12 | Recording liquid and recording method according to ink-jet recording system using the same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP30252395A JP3412369B2 (ja) | 1995-11-21 | 1995-11-21 | 記録液 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH09143412A JPH09143412A (ja) | 1997-06-03 |
JP3412369B2 true JP3412369B2 (ja) | 2003-06-03 |
Family
ID=17909995
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP30252395A Expired - Lifetime JP3412369B2 (ja) | 1995-07-14 | 1995-11-21 | 記録液 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP3412369B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007302807A (ja) * | 2006-05-12 | 2007-11-22 | Mitsubishi Chemicals Corp | 異方性色素膜用アゾ色素、該アゾ色素を含有する組成物及び異方性色素膜並びに偏光素子 |
-
1995
- 1995-11-21 JP JP30252395A patent/JP3412369B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH09143412A (ja) | 1997-06-03 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPH06220377A (ja) | 記録液 | |
JP3368659B2 (ja) | 記録液 | |
JPH07331145A (ja) | 記録液 | |
JP3486966B2 (ja) | 記録液 | |
JP3412369B2 (ja) | 記録液 | |
JP3033294B2 (ja) | 記録液 | |
JP3092258B2 (ja) | 記録液 | |
JP3511677B2 (ja) | 記録液 | |
JP3428263B2 (ja) | 記録液 | |
JP3033310B2 (ja) | 記録液 | |
JP2878692B2 (ja) | インクジェット記録用記録液 | |
JP3374605B2 (ja) | 記録液 | |
JP3486952B2 (ja) | 記録液 | |
JP2893958B2 (ja) | 記録液 | |
JP3362497B2 (ja) | 記録液 | |
JP3852500B2 (ja) | 記録液 | |
JP3503401B2 (ja) | 記録液 | |
JP3504102B2 (ja) | 記録液 | |
JP3467533B2 (ja) | 記録液 | |
JP3033293B2 (ja) | 記録液 | |
JP3428178B2 (ja) | 記録液 | |
JP3511672B2 (ja) | 記録液及び該記録液を用いたインクジェット記録方法 | |
JP3412336B2 (ja) | 記録液 | |
JP3264052B2 (ja) | 記録液 | |
JPH0762282A (ja) | 記録液 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090328 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20090328 Year of fee payment: 6 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20100328 Year of fee payment: 7 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20110328 Year of fee payment: 8 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20120328 Year of fee payment: 9 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20130328 Year of fee payment: 10 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140328 Year of fee payment: 11 |
|
EXPY | Cancellation because of completion of term |