JP3486952B2 - 記録液 - Google Patents
記録液Info
- Publication number
- JP3486952B2 JP3486952B2 JP09977194A JP9977194A JP3486952B2 JP 3486952 B2 JP3486952 B2 JP 3486952B2 JP 09977194 A JP09977194 A JP 09977194A JP 9977194 A JP9977194 A JP 9977194A JP 3486952 B2 JP3486952 B2 JP 3486952B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- recording liquid
- carbon atoms
- hydrogen atom
- substituted
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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- Ink Jet (AREA)
- Ink Jet Recording Methods And Recording Media Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は記録液に関する。詳しく
はインクジェット記録に適した黒色系記録液に関する。
はインクジェット記録に適した黒色系記録液に関する。
【０００２】
【従来の技術】直接染料や酸性染料の水溶性色素を含む
記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて記
録を行う、所謂インクジェット記録方法が実用化されて
いる。この記録液に関しては、長時間安定した吐出が可
能であることの他、電子写真用紙等のＰＰＣ（プレイン
ペーパー コピア）用紙、ファンホールド紙（コンピ
ューター等の連続用紙）等の一般事務用に汎用される記
録紙に対する定着が速く、しかも印字物の印字品位が良
好であること、即ち印字に滲みがなく輪郭がはっきりし
ていることが要求されると共に、記録液としての保存時
の安定性も優れていることが必要であるので、記録液に
使用できる溶剤は著しく制限される。
記録液の液滴を微小な吐出オリフィスから飛翔させて記
録を行う、所謂インクジェット記録方法が実用化されて
いる。この記録液に関しては、長時間安定した吐出が可
能であることの他、電子写真用紙等のＰＰＣ（プレイン
ペーパー コピア）用紙、ファンホールド紙（コンピ
ューター等の連続用紙）等の一般事務用に汎用される記
録紙に対する定着が速く、しかも印字物の印字品位が良
好であること、即ち印字に滲みがなく輪郭がはっきりし
ていることが要求されると共に、記録液としての保存時
の安定性も優れていることが必要であるので、記録液に
使用できる溶剤は著しく制限される。
【０００３】一方、記録液用の色素に関しては、上記の
ような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共
に、記録液として長時間保存した場合にも安定であり、
また印字された画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光
性に優れていること等が要求されるが、これ等の多くの
要求を同時に満足させることは困難であった。このため
種々の方法（例えば特開昭５５−１４４０６７号、特開
昭５５−１５２７４７号、特開昭５７−２０７６６０
号、特開昭５８−１４７４７０号、特開昭６２−１９０
２６９号、特開昭６２−１９０２７１号、特開昭６２−
１９０２７２号、特開昭６２−２５００８２号、特開昭
６２−２４６９７５号、特開昭６２−２５７９７１号、
特開昭６２−２８８６５９号、特開昭６３−８４６３
号、特開昭６３−２２８６７号、特開昭６３−２２８７
４号、特開昭６３−３０５６７号、特開昭６３−３３４
８４号、特開昭６３−６３７６４号、特開昭６３−１０
５０７９号、特開昭６４−３１８７７号、特開平１−９
３３８９号、特開平１−２１０４６４号、特開平２−１
４０２７０号、特開平３−１６７２７０号、特開平３−
２００８８２号等各公報参照）が提案されているが、性
能上市場の要求を充分に満足するとともに製造の容易な
色素の開発には至っていない。
ような限られた溶剤に対して充分な溶解性を有すると共
に、記録液として長時間保存した場合にも安定であり、
また印字された画像の濃度が高く、しかも耐水性、耐光
性に優れていること等が要求されるが、これ等の多くの
要求を同時に満足させることは困難であった。このため
種々の方法（例えば特開昭５５−１４４０６７号、特開
昭５５−１５２７４７号、特開昭５７−２０７６６０
号、特開昭５８−１４７４７０号、特開昭６２−１９０
２６９号、特開昭６２−１９０２７１号、特開昭６２−
１９０２７２号、特開昭６２−２５００８２号、特開昭
６２−２４６９７５号、特開昭６２−２５７９７１号、
特開昭６２−２８８６５９号、特開昭６３−８４６３
号、特開昭６３−２２８６７号、特開昭６３−２２８７
４号、特開昭６３−３０５６７号、特開昭６３−３３４
８４号、特開昭６３−６３７６４号、特開昭６３−１０
５０７９号、特開昭６４−３１８７７号、特開平１−９
３３８９号、特開平１−２１０４６４号、特開平２−１
４０２７０号、特開平３−１６７２７０号、特開平３−
２００８８２号等各公報参照）が提案されているが、性
能上市場の要求を充分に満足するとともに製造の容易な
色素の開発には至っていない。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、インクジェ
ット記録用及び筆記用具用等として、普通紙に記録した
場合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の濃度
が高く、耐水性や耐光性に優れており、長時間保存した
場合の安定性が良好である記録液を提供することを目的
とするものである。
ット記録用及び筆記用具用等として、普通紙に記録した
場合にも印字品位が良好であると共に、記録画像の濃度
が高く、耐水性や耐光性に優れており、長時間保存した
場合の安定性が良好である記録液を提供することを目的
とするものである。
【０００５】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、記録液成
分として特定構造の黒色染料を使用した場合に、特に上
記の目的を満足する性能が得られることを確認し本発明
を達成したものである。即ち本発明の要旨は、水性媒体
と前記請求項１において一般式〔Ｉ〕で表される色素の
少なくとも１種を含有する記録液に存する。
分として特定構造の黒色染料を使用した場合に、特に上
記の目的を満足する性能が得られることを確認し本発明
を達成したものである。即ち本発明の要旨は、水性媒体
と前記請求項１において一般式〔Ｉ〕で表される色素の
少なくとも１種を含有する記録液に存する。
【０００６】以下本発明を詳細に説明する。本発明の色
素は、前記請求項１において一般式〔Ｉ〕で表される。
詳しくは、一般式〔Ｉ〕においてＢで表わされるフェニ
レン基の置換基としては炭素数１〜７の置換もしくは非
置換のアルキル基；炭素数１〜９の置換もしくは非置換
のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルカルボニルア
ミノ基、炭素数７〜１２のアリールカルボニルアミノ基
等のアシルアミノ基；ＳＯ3 Ｈ基；ＣＯＯＨ基が挙げら
れ、Ｂで表わされるナフチレン基の置換基としてはＳＯ
3 Ｈ基、ＣＯＯＨ基、炭素数１〜４のアルコキシ基が挙
げられる。Ｂの置換基は２個以上であってもよい。Ｘ及
びＹで表わされるアルキル基の置換基としては、例えば
フェニル基等が挙げられ、アルコキシ基の置換基として
は、アルコキシ基、ヒドロキシル基、フェニル基、ベン
ジルオキシ基、ＣＯＯＨ基等が挙げられる。ｎは０のも
のよりも１又は２であるものが好ましい。
素は、前記請求項１において一般式〔Ｉ〕で表される。
詳しくは、一般式〔Ｉ〕においてＢで表わされるフェニ
レン基の置換基としては炭素数１〜７の置換もしくは非
置換のアルキル基；炭素数１〜９の置換もしくは非置換
のアルコキシ基；炭素数１〜６のアルキルカルボニルア
ミノ基、炭素数７〜１２のアリールカルボニルアミノ基
等のアシルアミノ基；ＳＯ3 Ｈ基；ＣＯＯＨ基が挙げら
れ、Ｂで表わされるナフチレン基の置換基としてはＳＯ
3 Ｈ基、ＣＯＯＨ基、炭素数１〜４のアルコキシ基が挙
げられる。Ｂの置換基は２個以上であってもよい。Ｘ及
びＹで表わされるアルキル基の置換基としては、例えば
フェニル基等が挙げられ、アルコキシ基の置換基として
は、アルコキシ基、ヒドロキシル基、フェニル基、ベン
ジルオキシ基、ＣＯＯＨ基等が挙げられる。ｎは０のも
のよりも１又は２であるものが好ましい。
【０００７】本発明において一般式〔Ｉ〕で示される色
素は、一般式〔Ｉ〕に示されるような遊離酸型でもよい
が、塩型で使用されてもよい。また酸基の一部が塩型と
なったものでもよく、更には塩型の色素と遊離酸型の色
素が混在していてもよい。このような塩型の場合に塩を
形成するものの例としては、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカ
リ金属、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基等で
置換されていてもよいアンモニウム基及び有機アミンが
あり、これらの塩が混在していてもよい。このうち、有
機アミンの例としては、有機基で置換された１〜３級置
換アミンであり、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換
低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミ
ン、及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１
０個有するポリアミン等が挙げられる。
素は、一般式〔Ｉ〕に示されるような遊離酸型でもよい
が、塩型で使用されてもよい。また酸基の一部が塩型と
なったものでもよく、更には塩型の色素と遊離酸型の色
素が混在していてもよい。このような塩型の場合に塩を
形成するものの例としては、Ｎａ、Ｌｉ、Ｋ等のアルカ
リ金属、アルキル基もしくはヒドロキシアルキル基等で
置換されていてもよいアンモニウム基及び有機アミンが
あり、これらの塩が混在していてもよい。このうち、有
機アミンの例としては、有機基で置換された１〜３級置
換アミンであり、低級アルキルアミン、ヒドロキシ置換
低級アルキルアミン、カルボキシ置換低級アルキルアミ
ン、及び炭素数２〜４のアルキレンイミン単位を２〜１
０個有するポリアミン等が挙げられる。
【０００８】これ等の色素の具体例としては、例えば以
下のＮｏ．１〜Ｎｏ．２０に示す構造のアゾ染料が挙げ
られる。
下のＮｏ．１〜Ｎｏ．２０に示す構造のアゾ染料が挙げ
られる。
【０００９】
【化２】
【００１０】
【化３】
【００１１】
【化４】
【００１２】
【化５】
【００１３】
【化６】
【００１４】一般式〔Ｉ〕で示されるアゾ染料は、それ
自体周知の方法〔例えば、細田豊著「新染料化学」（昭
和４８年１２月２１日 技報堂発行）第３９６〜４０９
頁参照〕に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経て
製造する事ができる。記録液中における前記一般式
〔Ｉ〕の染料の含有量としては、記録液全量に対して
０．５〜５重量％、特に２〜４重量％程度が好ましい。
自体周知の方法〔例えば、細田豊著「新染料化学」（昭
和４８年１２月２１日 技報堂発行）第３９６〜４０９
頁参照〕に従って、ジアゾ化、カップリング工程を経て
製造する事ができる。記録液中における前記一般式
〔Ｉ〕の染料の含有量としては、記録液全量に対して
０．５〜５重量％、特に２〜４重量％程度が好ましい。
【００１５】本発明に用いられる溶剤としては、水及び
水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール（＃２００）、ポリエチレングリコール（＃４
００）、グリセリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチ
ルピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チ
オジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリ
コールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、
イソプロパノール等を含有しているのが好ましい。これ
等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜
５０重量％の範囲で使用される。一方、水は記録液の全
量に対して４５〜９５重量％の範囲で使用される。
水溶性有機溶剤として、例えばエチレングリコール、プ
ロピレングリコール、ブチレングリコール、ジエチレン
グリコール、トリエチレングリコール、ポリエチレング
リコール（＃２００）、ポリエチレングリコール（＃４
００）、グリセリン、Ｎ−メチルピロリドン、Ｎ−エチ
ルピロリドン、１，３−ジメチルイミダゾリジノン、チ
オジエタノール、ジメチルスルホキシド、エチレングリ
コールモノアリルエーテル、エチレングリコールモノメ
チルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテ
ル、２−ピロリドン、スルホラン、エチルアルコール、
イソプロパノール等を含有しているのが好ましい。これ
等の水溶性有機溶剤は、通常記録液の全量に対して１〜
５０重量％の範囲で使用される。一方、水は記録液の全
量に対して４５〜９５重量％の範囲で使用される。
【００１６】本発明の記録液に、その全量に対して０．
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５．０重量％の界面
活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印
字品位をより一層改良することができる。
１〜１０重量％、好ましくは０．５〜５重量％の尿素、
チオ尿素、ビウレット、セミカルバジドから選ばれる化
合物を添加したり、又０．００１〜５．０重量％の界面
活性剤を添加することによって、印字後の速乾性及び印
字品位をより一層改良することができる。
【００１７】
【実施例】以下本発明を実施例について更に詳細に説明
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
するが、本発明はその要旨を越えない限りこれ等の実施
例に限定されるものではない。
【００１８】〔実施例１〕ジエチレングリコール１０重
量部、イソプロピルアルコール３重量部、前記Ｎｏ．１
の色素３重量部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に
調整して全量を１００重量部とした。この組成物を充分
に混合して溶解し、孔径１μｍのテフロンフィルターで
加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処
理して記録液を調整した。
量部、イソプロピルアルコール３重量部、前記Ｎｏ．１
の色素３重量部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に
調整して全量を１００重量部とした。この組成物を充分
に混合して溶解し、孔径１μｍのテフロンフィルターで
加圧濾過した後、真空ポンプ及び超音波洗浄機で脱気処
理して記録液を調整した。
【００１９】得られた記録液を使用し、インクジェット
プリンター（商品名ＨＧ−３０００、エプソン社製）を
用いて電子写真用紙（富士ゼロックス社製）にインクジ
ェット記録を行い、高濃度の黒色印字物を得た。また下
記に（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法による諸評価を行
った結果を示す。
プリンター（商品名ＨＧ−３０００、エプソン社製）を
用いて電子写真用紙（富士ゼロックス社製）にインクジ
ェット記録を行い、高濃度の黒色印字物を得た。また下
記に（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）の方法による諸評価を行
った結果を示す。
【００２０】（ａ）記録画像の耐光性：キセノンフェー
ドメーター（スガ試験機社製）を用い、記録紙に１００
時間照射したが、照射後の変退色は小さかった。 （ｂ）記録画像の耐水性：水中に記録紙を５分間浸漬し
た後の画像の滲みを調べたが、画像の滲みは僅かであ
り、又濃度の低下も小さかった。 （ｃ）記録液の保存安定性：記録液をテフロン容器に密
閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存した後の変化を調
べたところ、不溶物の析出は認められなかった。
ドメーター（スガ試験機社製）を用い、記録紙に１００
時間照射したが、照射後の変退色は小さかった。 （ｂ）記録画像の耐水性：水中に記録紙を５分間浸漬し
た後の画像の滲みを調べたが、画像の滲みは僅かであ
り、又濃度の低下も小さかった。 （ｃ）記録液の保存安定性：記録液をテフロン容器に密
閉し、５℃及び６０℃で１ケ月間保存した後の変化を調
べたところ、不溶物の析出は認められなかった。
【００２１】〔実施例２〕グリセリン５重量部、エチレ
ングリコール１０重量部、前記Ｎｏ．２の色素２．５重
量部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全
量を１００重量部とし、この組成物を実施例１に記載の
方法により処理して記録液を調整した。この記録液を用
いて、実施例１と同様に印字を行った結果、高濃度の黒
色記録物を得た。またこの記録物に対し、実施例１の
（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施
例１と同様に何れも良好な結果が得られた。
ングリコール１０重量部、前記Ｎｏ．２の色素２．５重
量部に水を加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全
量を１００重量部とし、この組成物を実施例１に記載の
方法により処理して記録液を調整した。この記録液を用
いて、実施例１と同様に印字を行った結果、高濃度の黒
色記録物を得た。またこの記録物に対し、実施例１の
（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施
例１と同様に何れも良好な結果が得られた。
【００２２】〔実施例３〕ジエチレングリコール１０重
量部、Ｎ−メチルピロリドン５重量部、イソプロピルア
ルコール３重量部、前記Ｎｏ．３の色素３重量部に水を
加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量を１００
重量部とし、この組成物を実施例１に記載の方法により
処理して記録液を調整した。この記録液を用いて、実施
例１と同様に印字を行った結果、高濃度の黒色記録物を
得た。またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜
（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施例１と同
様に何れも良好な結果が得られた。
量部、Ｎ−メチルピロリドン５重量部、イソプロピルア
ルコール３重量部、前記Ｎｏ．３の色素３重量部に水を
加え、アンモニア水でｐＨを９に調整して全量を１００
重量部とし、この組成物を実施例１に記載の方法により
処理して記録液を調整した。この記録液を用いて、実施
例１と同様に印字を行った結果、高濃度の黒色記録物を
得た。またこの記録物に対し、実施例１の（ａ）〜
（ｃ）による諸評価を行った。その結果、実施例１と同
様に何れも良好な結果が得られた。
【００２３】〔実施例４〜１２〕実施例１において用い
た前記Ｎｏ．１の色素の代わりに、前記Ｎｏ．４〜Ｎ
ｏ．１２の色素をそれぞれ使用した以外は、実施例１の
方法により記録液を調整し、印字を行い、この記録物に
対して実施例１の（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行っ
た。その結果、実施例１と同様に何れも良好な結果を得
た。
た前記Ｎｏ．１の色素の代わりに、前記Ｎｏ．４〜Ｎ
ｏ．１２の色素をそれぞれ使用した以外は、実施例１の
方法により記録液を調整し、印字を行い、この記録物に
対して実施例１の（ａ）〜（ｃ）による諸評価を行っ
た。その結果、実施例１と同様に何れも良好な結果を得
た。
【００２４】
【発明の効果】本発明の記録液は、インクジェット記録
用、筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場
合、黒色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及
び耐光性、耐水性が優れている他、記録液としての保存
安定性も良好である。
用、筆記用具用として用いられ、普通紙に記録した場
合、黒色系の記録物を得ることができ、その印字濃度及
び耐光性、耐水性が優れている他、記録液としての保存
安定性も良好である。
─────────────────────────────────────────────────────
フロントページの続き
(72)発明者 村田 勇吉
神奈川県横浜市緑区鴨志田町1000番地
三菱化成株式会社総合研究所内
(56)参考文献 特開 平４−202271（ＪＰ，Ａ)
(58)調査した分野(Int.Cl.7，ＤＢ名)
C09D 11/00 - 11/20
B41J 2/01 - 2/21
B41M 5/00
C09B 33/22
ＣＡ（ＳＴＮ)
ＲＥＧＩＳＴＲＹ（ＳＴＮ)
Claims (2)
- 【請求項１】 水性媒体と遊離酸の形が下記一般式
〔Ｉ〕で表される色素の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする記録液。 【化１】 （式中、Ｂは置換されていてもよいフェニレン基又はナ
フチレン基を表わし、ｌ、ｍ、ｐは、各々、０又は１を
表わし、ｎは０、１又は２を表わし、Ｘ、Ｙは、各々水
素原子、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜
７のアルキル基又はアルコキシ基、ヒドロキシル基、フ
ェニル基、ベンジルオキシ基及びＣＯＯＨ基よりなる群
から選ばれた基で置換されていてもよい炭素数１〜９の
アルコキシ基を表わし（ここで、ＸとＹの炭素数の和は
３以上であるか、若しくは、一方が水素原子で他方がエ
チル基である。）、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子、ＣＯＯ
Ｈ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数
２〜４のヒドロキシアルキル基を表わす。） - 【請求項２】 遊離酸の形が下記一般式〔Ｉ〕で表され
ることを特徴とするインクジェット記録用色素。 【化２】 （式中、Ｂは置換されていてもよいフェニレン基又はナ
フチレン基を表わし、ｌ、ｍ、ｐは、各々、０又は１を
表わし、ｎは０、１又は２を表わし、Ｘ、Ｙは、各々水
素原子、フェニル基で置換されていてもよい炭素数１〜
７のアルキル基又はアルコキシ基、ヒドロキシル基、フ
ェニル基、ベンジルオキシ基及びＣＯＯＨ基よりなる群
から選ばれた基で置換されていてもよい炭素数１〜９の
アルコキシ基を表わし（ここで、ＸとＹの炭素数の和は
３以上であるか、若しくは、一方が水素原子で他方がエ
チル基である。）、Ｒ1、Ｒ2は、各々水素原子、ＣＯＯ
Ｈ基で置換された炭素数１〜３のアルキル基又は炭素数
２〜４のヒドロキシアルキル基を表わす。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09977194A JP3486952B2 (ja) | 1993-05-13 | 1994-05-13 | 記録液 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11157593 | 1993-05-13 | ||
| JP5-111575 | 1993-05-13 | ||
| JP09977194A JP3486952B2 (ja) | 1993-05-13 | 1994-05-13 | 記録液 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0726181A JPH0726181A (ja) | 1995-01-27 |
| JP3486952B2 true JP3486952B2 (ja) | 2004-01-13 |
Family
ID=26440887
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09977194A Expired - Lifetime JP3486952B2 (ja) | 1993-05-13 | 1994-05-13 | 記録液 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3486952B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR102552079B1 (ko) * | 2018-05-16 | 2023-07-06 | 현대자동차주식회사 | 차량의 루프형 에어컨 및 이의 제어방법 |
-
1994
- 1994-05-13 JP JP09977194A patent/JP3486952B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0726181A (ja) | 1995-01-27 |
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