JP2018138678A - 化合物 - Google Patents

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Abstract

【課題】耐熱性に優れた色材の提供。【解決手段】化合物１−２等の置換/非置換のフェニルアミノ基又は置換/非置換のシクロヘキシルアミノ基を有するトリアリールメタン化合物。【選択図】なし

Description

本開示は、耐熱性に優れた化合物、及び当該化合物製造用の中間体に関する。
従来より、多数の染料が知られており、大きくは天然染料及び合成染料として区別されている。該合成染料としては、例えば、アニリンブルー、フクシンまたはメチルオレンジなどが挙げられるが、ほとんどの合成染料は、芳香族環または複素環を有し、イオン性（例えば、水溶性染料）または非イオン性化合物（例えば、分散染料）のいずれかである。また、イオン性染料の場合において、アニオン（陰イオン）性染料とカチオン（陽イオン）性染料との間で区別される。
カチオン性染料の一つである塩基性トリアリールメタン系染料は、比較的色が鮮明で濃色という特徴を有している。また、ローダミン等のキサンテン系染料は強い蛍光を有するという特徴を有している。また、トリアリールメタン系染料やキサンテン系染料は、透過率も高いことから、光学材料など多岐にわたる用途に用いられている。
しかしながら、染料は、用途によっては耐熱性や耐光性が不十分であり、堅牢性を向上するために種々の検討がなされている。
本発明者らは、耐熱性に優れた色材として、２個以上の染料骨格を有する特定の色材を開示している（例えば特許文献１）。
特開２０１３−０５７０５４号公報 特開２０１３−０５７０５２号公報 特開２０１３−２４２５２２号公報
本開示の実施形態は、耐熱性に優れた色材を提供することを目的とする。
本開示の第一実施形態は、下記一般式（Ｉ）で表され、下記（ｉ）、及び、下記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有する化合物を提供する。
（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である。
（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である。
（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、
Ｒ６、及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、
Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族基を表し、
Ｂ−は、１価のアニオンを表し、
ａは２以上の整数を、ｅは０又は１を、ｆ及びｇは０以上４以下の整数を表し、ｆ＋ｅ及びｇ＋ｅは０以上４以下であり、
複数あるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、ｅ、ｆ及びｇは、同一であっても異なっていてもよい。）
本開示の第二実施形態は、下記一般式（ＩＩ）で表され、前記（ｉ）、及び、前記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有する化合物を提供する。
（一般式（ＩＩ）中、Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、
Ｒ６、及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、
Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族基を表し、
Ｂｃ−は、ｃ価のアニオンを表し、
ａ及びｃは２以上の整数を、ｂ及びｄは１以上の整数を、ｅは０又は１を、ｆ及びｇは０以上４以下の整数を表し、ｆ＋ｅ及びｇ＋ｅは０以上４以下であり、
複数あるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、ｅ、ｆ及びｇは、同一であっても異なっていてもよい。）
本開示の１実施形態は、前記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、下記一般式（ＩＩＩ）又は、下記一般式（ＩＶ）で表される置換基である化合物を提供する。
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
本開示の１実施形態は、前記Ａが、下記一般式（Ｖ）で表される置換基である化合物を提供する。
（一般式（Ｖ）中、Ｒ２１は置換基として炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルキレン基を表し、Ｒ２２及びＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表し、ｐは１以上３以下の整数を、ｑ及びｒは各々独立に０以上４以下の整数を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒが複数ある場合、当該複数あるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
本開示の１実施形態は、前記Ｂｃ−で表されるアニオンが、タングステン及びモリブデンより選択される１種以上の元素を有するヘテロポリ酸である化合物を提供する。
また、本開示の１実施形態は、下記一般式（ＶＩ）で表される、前記実施形態の化合物製造用の中間体を提供する。
（一般式（ＶＩ）中、Ｒ１は，水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａｒ２は置換基を有してもよい１価の芳香族基を表し、Ｒ２１は置換基として炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルキレン基を表し、Ｒ２２及びＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表し、ｐは１以上３以下の整数を、ｑ及びｒは各々独立に０以上４以下の整数を表す。複数あるＲ１及びＡｒ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒが複数ある場合、当該複数あるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
本開示の実施形態によれば、耐熱性に優れた化合物を提供することができる。
第二実施形態の化合物の分子会合状態を示す模式図である。
以下、本開示の実施の形態や実施例などを説明する。
なお、本開示において光には、可視及び非可視領域の波長の電磁波、さらには放射線が含まれ、放射線には、例えばマイクロ波、電子線が含まれる。具体的には、波長５μｍ以下の電磁波、及び電子線のことをいう。
［化合物］
本開示の第一実施形態の化合物（以下、単に第一の化合物と称することがある）は、下記一般式（Ｉ）で表され、下記（ｉ）、及び、下記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有する化合物である。
（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である。
（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である。
（一般式（Ｉ）中、Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、
Ｒ６、及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、
Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族基を表し、
Ｂ−は、１価のアニオンを表し、
ａは２以上の整数を、ｅは０又は１を、ｆ及びｇは０以上４以下の整数を表し、ｆ＋ｅ及びｇ＋ｅは０以上４以下であり、
複数あるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、ｅ、ｆ及びｇは、同一であっても異なっていてもよい。）
本開示の第二実施形態の化合物（以下、単に第二の化合物と称することがある）は、下記一般式（ＩＩ）で表され、前記（ｉ）、及び、前記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有する化合物である。
（一般式（ＩＩ）中、Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基を表し、
Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、
Ｒ６、及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、
Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族基を表し、
Ｂｃ−は、ｃ価のアニオンを表し、
ａ及びｃは２以上の整数を、ｂ及びｄは１以上の整数を、ｅは０又は１を、ｆ及びｇは０以上４以下の整数を表し、ｆ＋ｅ及びｇ＋ｅは０以上４以下であり、
複数あるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、ｅ、ｆ及びｇは、同一であっても異なっていてもよい。）
上記第一の化合物、及び上記第二の化合物は、発色性のカチオンが下記一般式（Ａ）で表され、下記（ｉ）、及び、下記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有する点で共通する。
（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である。
（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である。
（一般式（Ａ）中の各符号は、前記一般式（Ｉ）及び前記一般式（ＩＩ）における各符号と同様である。）
上記一般式（Ａ）には、下記一般式（Ｂ）で表されるトリアリールメタン部（前記ｅが０の場合）、及び、下記一般式（Ｃ）で表されるキサンテン部（前記ｅが１の場合）より選択される１種以上の構造が含まれている。当該トリアリールメタン部、及びキサンテン部はいずれも発色性に優れているため、本開示の第一の化合物、及び第二の化合物はいずれも色材として好適に用いることができる。
また、上記トリアリールメタン部、及びキサンテン部を連結する、連結基Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないため、分子内に２個以上あるトリアリールメタン部、及びキサンテン部は、それぞれ独立した発色部位となる。
（一般式（Ｂ）及び一般式（Ｃ）中の各符号は、一般式（Ａ）における各符号と同様である。）
更に、本開示の第一の化合物、及び第二の化合物は、前記（ｉ）、及び、前記（ｉｉ）より選択される１種以上の構造を有するため、耐熱性に優れている。
なお、本開示において耐熱性に優れているとは、加熱前後における化合物の色変化が小さいことをいう。
本発明者らは、加熱前後における化合物の色変化を抑制するという観点から、鋭意検討を進めた結果、前記一般式（Ａ）において、下記（ｉ）および（ｉｉ）の少なくとも一方を満たす場合に特に優れた耐熱性を有することを見出した。
（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である。
（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である。
上記特定の構造を有することにより、耐熱性に優れている理由は、未解明な部分もあるが、以下のように推定される。
一般式（Ａ）においてＡは、２個以上ある発色部位をつなぐ連結基である。当該連結基Ａが堅牢な環状骨格を有することで耐熱性が向上すると推定された。しかしながら、環状骨格により連結された発色部位は、鎖状骨格により連結された場合よりも剛直であり、特に回転運動の自由度が低下するものと推定される。発色部位であるトリアリールメタン部乃至キサンテン部は嵩高い構造を有するため、回転運動が抑制されると、加熱時に自由な分子運動が妨げられて、歪みが生じる結果、分子の分解の原因となるものと推定された。本開示の化合物において、Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有する前記特定の脂肪族炭化水素基である場合には、少なくとも、２個以上の環状脂肪族炭化水素基同士を連結する連結部において回転運動が確保される。そのため、２個以上ある発色部位が互いにある程度独立の運動ができるため、歪みが生じにくく、その結果、耐熱性が向上するものと推定される。
Ｒ２〜Ｒ５は、発色部位を構成する窒素原子に接続する置換基である。当該Ｒ２〜Ｒ５のうち少なくとも１つが特定のアリール基又は特定のシクロアルキル基であることにより、立体障害によって発色部位への分子間での相互作用を受けにくくなるため、発色部位の熱に対する影響を受けにくくなり、耐熱性が向上すると推定される。またＲ２〜Ｒ５のうち少なくとも１つが特定のアリール基又は特定のシクロアルキル基である場合、当該アリール基やシクロアルキル基が結合する発色部位の形成する共役平面に対して、当該アリール基又はシクロアルキル基が置換基の効果によって垂直側にねじれる構造をとる。その結果、発色部位に電子が局在化し、共役カチオンの反応性が高くなり、対アニオンとのイオン結合強度が増大するため、イオン対が安定化され、耐熱性が向上するものと推定される。
以上のことから、上記（ｉ）及び上記（ｉｉ）の少なくとも一方の構造を有することにより、化合物の耐熱性が向上する。
以下、本開示の第一の化合物と、第二の化合物の構造について、まず共通する一般式（Ａ）で表されるカチオンについて説明し、次いで、アニオンについてそれぞれ別々に説明する。
＜一般式（Ａ）で表されるカチオン＞
前記一般式（Ａ）における連結基Ａは、Ｎ（窒素原子）と直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ（酸素原子）、Ｓ（硫黄原子）、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基である。Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないため、発色部位が有する色調や透過率等の色特性は、連結基Ａや他の発色部位の影響を受けない。
Ａにおいて、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基は、Ｎと直接結合する末端の炭素原子がπ結合を有しなければ、直鎖、分岐又は環状のいずれであってもよく、末端以外の炭素原子が不飽和結合を有していてもよく、置換基を有していてもよく、炭素鎖中に、Ｏ、Ｓ、Ｎが含まれていてもよい。例えば、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、アミド基等が含まれていてもよく、水素原子が更にハロゲン原子等に置換されていてもよい。
また、Ａにおいて上記脂肪族炭化水素基を有する芳香族基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有する脂肪族炭化水素基を有する、単環又は多環芳香族基が挙げられ、置換基を有していてもよく、Ｏ、Ｓ、Ｎが含まれる複素環であってもよい。
中でも、骨格の堅牢性の点から、Ａは、環状の脂肪族炭化水素基又は芳香族基を含むことが好ましい。
環状の脂肪族炭化水素基としては、シクロヘキサン、シクロペンタン、ノルボルナン、ビシクロ［２．２．２］オクタン、トリシクロ［５．２．１．０２，６］デカン、アダマンタンを含む基等が挙げられる。また、芳香族基としては、例えば、ベンゼン環、ナフタレン環を含む基等が挙げられる。
本開示においては、堅牢性と、分子運動の自由度を両立して、耐熱性を向上する点から、Ａが前記（ｉ）を満たすこと、即ち、Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基であることが好ましく、２個以上のシクロアルキレン基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基であることが好ましく、中でも、２個以上の環状脂肪族炭化水素基が直鎖又は分岐の脂肪族炭化水素基で連結した構造を有することが更に好ましい。
２個以上ある環状脂肪族炭化水素基は、それぞれ同一であっても異なっていてもよく、例えば、前記環状の脂肪族炭化水素基と同様のものが挙げられ、中でもシクロヘキサン、シクロペンタンが好ましい。
本開示においては、耐熱性の点から、中でも、前記Ａが、下記一般式（Ｖ）で表される置換基であることが好ましい。
（一般式（Ｖ）中、Ｒ２１は置換基として炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルキレン基を表し、Ｒ２２及びＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表し、ｐは１以上３以下の整数を、ｑ及びｒは各々独立に０以上４以下の整数を表す。Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒが複数ある場合、当該複数あるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
堅牢性と、発色部位の熱運動との両立に優れ、耐熱性が向上する点から、Ｒ２１における炭素原子数１以上３以下のアルキレン基であることが好ましい。このようなアルキレン基としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基等が挙げられ、中でもメチレン基又はエチレン基が好ましく、メチレン基がより好ましい。
炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
また、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
Ｒ２２及びＲ２３における、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、及び、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基は、前記Ｒ２１が有してもよい置換基と同様のものが挙げられる。
一般式（Ｖ）において、シクロヘキサン（シクロヘキシレン基）は２個以上４個以下、即ち、ｐが１以上３以下であることが、耐熱性の点から好ましく、中でもｐが１以上２以下であることがより好ましい。
またシクロヘキシレン基が有する置換基Ｒ２２及びＲ２３の置換数は、特に限定されないが、耐熱性の点から、１個以上３個以下であることが好ましく、１個以上２個以下であることがより好ましい。即ちｑ及びｒが１以上３以下の整数であることが好ましく、ｑ及びｒが１以上２以下の整数であることが好ましい。
このような連結基Ａの好適な具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ１〜Ｒ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表す。
Ｒ１におけるアルキル基は、特に限定されず、例えば、炭素原子数１以上２０以下の直鎖、分岐状又は環状のアルキル基等が挙げられ、中でも、炭素原子数が１以上８以下の直鎖又は分子のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数が１個以上５個以下の直鎖又は分岐のアルキル基であることがより好ましく、更に、エチル基又はメチル基であることがより好ましい。Ｒ１において、アルキル基が有してもよい置換基としては、例えば、アリール基、ハロゲン原子、水酸基等が挙げられ、置換されたアルキル基としては、ベンジル基等が挙げられる。Ｒ１におけるアリール基は、特に限定されず、例えば、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。Ｒ１において、アリール基が有してもよい置換基としては、例えばアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸基等が挙げられる。
Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５における、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基は、前記Ｒ１と同様のものを好適に用いることができる。耐熱性の点からは、Ｒ２〜Ｒ５のうち少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基であることが好ましい。Ｒ２〜Ｒ５のうち少なくとも一つが、シクロアルキル基、又は、アリール基を有することにより、立体障害による分子間相互作用が低減するため、発色部位の熱に対する影響を抑制できるため、耐熱性に優れている。
また、Ｒ２〜Ｒ５のうち少なくとも一つがアリール基やシクロアルキル基の場合、上記（ｉ）及び上記（ｉｉ）の少なくとも一方の構造を有しない場合に比べてより共役カチオンの反応性が高くなり、対アニオンとのイオン結合強度が増大し、イオン対が安定化されるため、耐熱性に優れている。
本実施形態の化合物においては、耐熱性の点から、中でも、Ｒ２〜Ｒ５の少なくとも一つが、下記一般式（ＩＩＩ）又は、下記一般式（ＩＶ）で表される置換基であることが好ましい。
（一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
（一般式（ＩＶ）中、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６における炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。また、炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
前記アルキル基及びアルコキシ基が有してもよい置換基としては、ハロゲン原子、水酸基等が挙げられる。
前記一般式（ＩＩＩ）で表される置換基を有する場合、耐熱性の点から、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３の少なくとも一つが、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ１１及びＲ１２の少なくとも一つが、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基であることがより好ましい。
また前記一般式（ＩＶ）で表される置換基を有する場合、耐熱性の点から、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６の少なくとも一つが、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基であることが好ましく、Ｒ１４及びＲ１５の少なくとも一つが、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基であることがより好ましい。
一般式（ＩＩＩ）で表される置換基、及び、一般式（ＩＶ）で表される置換基の好適な具体例としては、以下のものが挙げられるが、これらに限定されるものではない。
Ｒ６及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表す。Ｒ６及びＲ７におけるアルキル基としては、特に限定されないが、炭素原子数が１以上８以下の直鎖、又は分岐を有するアルキル基であることが好ましく、炭素原子数が１以上４以下のアルキル基であることがより好ましい。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
また、Ｒ６及びＲ７におけるアルコキシ基としては、特に限定されないが、炭素原子数が１以上８以下の直鎖、又は分岐を有するアルコキシ基であることが好ましく、炭素原子数が１以上４以下のアルコキシ基であることがより好ましい。炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基が挙げられ、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
Ｒ６及びＲ７の置換数、即ち、ｆ及びｇはそれぞれ独立に０以上４以下の整数を表し、中でも０以上２以下であることが好ましく、０以上１以下であることがより好ましい。
また、Ｒ６及びＲ７は、トリアリールメタン骨格、又は、キサンテン骨格内の共鳴構造を有する芳香環のいずれの部位に置換されていてもよいが、中でも、−ＮＲ２Ｒ３又は−ＮＲ４Ｒ５で表されるアミノ基の置換位置を基準にメタ位に置換されていることが好ましい。
Ａｒ１における２価の芳香族基は特に限定されない。芳香族基は、炭素環からなる芳香族炭化水素基の他、複素環基であってもよい。芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素としては、ベンゼン環の他、ナフタレン環、テトラリン環、インデン環、フルオレン環、アントラセン環、フェナントレン環等の縮合多環芳香族炭化水素；ビフェニル、ターフェニル、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、スチルベン等の鎖状多環式炭化水素が挙げられる。当該鎖状多環式炭化水素においては、ジフェニルエーテル等のように鎖状骨格中にＯ、Ｓ、Ｎを有していてもよい。一方、複素環基における複素環としては、フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール等の５員複素環；ピラン、ピロン、ピリジン、ピロン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等の６員複素環；ベンゾフラン、チオナフテン、インドール、カルバゾール、クマリン、ベンゾ−ピロン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン等の縮合多環式複素環が挙げられる。これらの芳香族基は更に置換基として、アルキル基、アルコキシ基、水酸基、ハロゲン原子等を有していてもよい。
前記一般式（Ａ）におけるａは、カチオンを構成する発色部位の数であり、ａは２以上の整数である。一方、ａの上限は特に限定されないが、製造の容易性の点からは、ａが４以下であることが好ましく、３以下であることがより好ましい。
また、一般式（Ａ）で表されるカチオンは、耐熱性に優れ、加熱時の色変化が抑制され易い点から、分子量が１０００以上であることが好ましく、１２００以上であることが更に好ましく、１３００以上であることがより更に好ましい。
＜１価のアニオン＞
本開示における第一の化合物は、１価のアニオン（Ｂ−）を有している。１価のアニオンを有する第一の化合物は、アルコール系溶剤や、ケトン系溶剤中でアニオンとカチオンの解離が生じやすく、当該溶剤への溶解度が高くなるともに、各種基材に吸着しやすくなるため、染着性に優れる。また、基材に一旦定着した後は、高温高湿下にさらされても色落ちしにくくなり定着性に優れている。
１価のアニオンは、特に限定されず、有機アニオンであっても無機アニオンであってもよい。ここで有機アニオンとは、炭素原子を少なくとも１つ含有するアニオンを表す。また、無機アニオンとは、炭素原子を含有しないアニオンを表し、例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオンのようなハロゲン化物イオン
や、硝酸イオン（ＮＯ−）、過塩素酸イオン（ＣｌＯ４ −）等が挙げられる。
Ｂ−が有機アニオンである場合、その構造は特に限定されない。中でも、アニオン性置換基を有する有機基であることが好ましい。
アニオン性置換基としては、例えば、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＨ３、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＦ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＨ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＦ３等のイミド酸基や、−ＳＯ３ −、−ＣＦ２ＳＯ３ −、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２ＣＯＯ−等の置換基が挙げられる。
中でも、原材料入手の容易さや製造コスト、高い酸性度によりカチオンを安定化し発色状態を維持する効果が高い点から、イミド酸基や、−ＳＯ３ −、−ＣＦ２ＳＯ３ −が好ま
しく、更に、−ＳＯ３ −（スルホナト基）であることが好ましい。
アニオン性置換基が置換される有機基としては、特に限定されない。当該有機基としては、直鎖、分岐、又は環状の飽和又は不飽和炭化水素基、単環又は多環芳香族基及びこれらが組み合わされた基が挙げられ、これらは炭素鎖中に、Ｏ、Ｓ、Ｎ等の異種原子が含まれていてもよく、カルボニル基、カルボキシ基、オキシカルボニル基、アミド基が含まれていてもよく、水素原子が置換されていてもよい。有機基が有していてもよい置換基としては、例えば、ハロゲン原子等が挙げられる。
上記アニオン性置換基が置換される有機基としては、例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、ノルボルナン、ビシクロ［２，２，２］ヘキサン、ビシクロ［３，２，３］オクタン、アダマンタン等の炭化水素；ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン、ピレン、トリフェニレン、フルオレン、フラン、チオフェン、ピロール、イミダゾール、ピラン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、インドール、プリン、キノリン、イソキノリン、キサンテン、カルバゾール等の芳香族化合物が挙げられ、更にハロゲン原子、アルキル基等の置換基を有していてもよい。
アニオン性置換基が置換される有機基としては、中でも、アニオン性置換基の導入が容易な点から、単環又は多環芳香族炭化水素基及びこれらが組み合わされた基であることが好ましい。
アニオンにより色変化しないことを目的とする場合には、４００ｎｍ以下の波長領域に吸収極大をもつ有機基を用いることが好ましい。４００ｎｍ以下の波長領域に吸収極大をもつ有機基としては、例えば、ナフタレン、テトラリン、インデン、フルオレン、アントラセン、フェナントレン等の縮合多環式炭素環からなる有機基；ビフェニル、ターフェニル、ジフェニルメタン、トリフェニルメタン、スチルベン等の鎖状多環式炭化水素からななる有機基；フラン、チオフェン、ピロール、オキサゾール、チアゾール、イミダゾール、ピラゾール等の５員複素環からなる有機基、ピラン、ピロン、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン等の６員複素環からなる芳香族化合物；ベンゾフラン、チオナフテン、インドール、カルバゾール、クマリン、ベンゾ−ピロン、キノリン、イソキノリン、アクリジン、フタラジン、キナゾリン、キノキサリン等の縮合多環式複素環からなる有機基等が挙げられる。
また、アニオン性置換基が置換される有機基としては、有機化合物又は有機金属化合物である、アゾ染料、アントラキノン染料、トリフェニルメタン染料、キサンテン染料及びフタロシアニン染料、インジゴ染料に由来する骨格を用いてもよい。或いは、従来公知の酸性染料、直接染料、酸性媒染染料を用いてもよい。
染料由来の骨格や酸性染料、直接染料、酸性媒染染料等を用いた場合には、得られる色材の色調が変化し、第一の化合物の色調を所望のものに調整することができる。
＜２価以上のアニオン＞
本開示における第二の化合物は、２価以上のアニオン（Ｂｃ−）を有している。第二の化合物は、図１の例に示されるように、２価以上のカチオン１と２価以上のアニオン２とを組み合わせて用いることにより、複数の分子が連続したイオン結合を介して会合する、分子会合体１０を形成するものと推定される。当該分子会合体は、色材の凝集体中で１つの分子のように振る舞うため、見かけの分子量は、アニオンとカチオンが１対１で結合する従来の造塩化合物と比較しても格段に大きくなり、耐熱性の向上に寄与するものと推定される。
分子会合体１０はイオン結合からなるため、ｃが２以上となる対アニオンを用いて連続したイオン会合体を形成した場合には、その会合体にイオン結合が多く含まれる。そのため、ｃが２以上の場合、上記（ｉ）及び上記（ｉｉ）の少なくとも一方の構造を有する場合に得られるイオン結合強度の増大効果は、ｃが１の場合よりも高くなり、耐熱性や塗膜からの溶出抑制などの信頼性が向上する。
２価以上のアニオン（Ｂｃ−）は、特に限定されず、有機アニオンであっても無機アニオンであってもよい。
Ｂｃ−が有機アニオンである場合、その構造は特に限定されない。中でも、アニオン性置換基を有する有機基であることが好ましい。
アニオン性置換基としては、例えば、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＨ３、−ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＨ３、−ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＦ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＨ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＨ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＳＯ２ＣＦ３、−ＣＦ２ＳＯ２Ｎ−ＣＯＣＦ３等のイミド酸基や、−ＳＯ３ −、−ＣＦ２ＳＯ３ −、−ＰＯ３ ２−、−ＣＯＯ−、−ＣＦ２ＰＯ３ ２−、−ＣＦ２ＣＯＯ−等の置換基が挙げられる。
中でも、カチオンを安定化し、色材の発色を安定させる点から、１価のアニオン性置換基を２つ以上用いることが好ましい。また、原材料入手の容易さや製造コスト、高い酸性度によりカチオンを安定化し発色状態を維持する効果が高い点から、イミド酸基や、−ＳＯ３ −、−ＣＦ２ＳＯ３ −が好ましく、更に、−ＳＯ３ −（スルホナト基）であることがより好ましい。
アニオン性置換基を複数置換する場合は、同一の置換基であってもよく、異なる置換基を用いてもよい。
アニオン性置換基が置換される有機基としては、特に限定されない。当該有機基としては、前記１価のアニオンにおけるものと同様の有機基を用いることができる。
一方、Ｂｃ−が無機アニオンである場合、無機のオキソ酸およびその脱水縮合物である限り、その構造や組成は特に限定されない。無機アニオンとしては、例えば、２価以上のオキソ酸のアニオン（リン酸イオン、硫酸イオン、クロム酸イオン、タングステン酸イオン（ＷＯ４ ２−）、モリブデン酸イオン（ＭｏＯ４ ２−）等）や、複数のオキソ酸が縮合したポリ酸イオン等の無機アニオンやその混合物を挙げることができる。
上記ポリ酸としては、イソポリ酸イオン（ＭｍＯｎ）ｃ−であってもヘテロポリ酸イオン（ＸｌＭｍＯｎ）ｃ−であってもよい。上記イオン式中、Ｍはポリ原子、Ｘはヘテロ原子、ｍはポリ原子の組成比、ｎは酸素原子の組成比を表す。ポリ原子Ｍとしては、例えば、Ｍｏ、Ｗ、Ｖ、Ｔｉ、Ｎｂ等が挙げられる。またヘテロ原子Ｘとしては、例えば、Ｓｉ、Ｐ、Ａｓ、Ｓ、Ｆｅ、Ｃｏ等が挙げられる。また、一部にＮａ＋やＨ＋等の対カチオンが含まれていてもよい。
中でも、耐熱性に優れる点から、タングステン（Ｗ）及びモリブデン（Ｍｏ）より選択される１種以上の元素を有するポリ酸であることが好ましい。
このようなポリ酸としては、例えば、イソポリ酸である、タングステン酸イオン［Ｗ１０Ｏ３２］４−、モリブデン酸イオン［Ｍｏ６Ｏ１９］２−や、ヘテロポリ酸である、リンタングステン酸イオン［ＰＷ１２Ｏ４０］３−、［Ｐ２Ｗ１８Ｏ６２］６−、ケイタングステン酸イオン［ＳｉＷ１２Ｏ４０］４−、リンモリブデン酸イオン［ＰＭｏ１２Ｏ４０］３−、ケイモリブデン酸イオン［ＳｉＭｏ１２Ｏ４０］４−、リンタングストモリブデン酸イオン［ＰＷ１２−ｘＭｏｘＯ４０］３−（ｘは１〜１１の整数）、［Ｐ２Ｗ１８−ｙＭｏｙＯ６２］６−（ｙは１〜１７の整数）、ケイタングストモリブデン酸イオン［ＳｉＷ１２−ｘＭｏｘＯ４０］４−（ｘは１〜１１の整数）等が挙げられる。タングステン（Ｗ）及びモリブデン（Ｍｏ）の少なくとも１種を含むポリ酸としては、耐熱性の点、及び原料入手の容易さの点から、上記の中でもヘテロポリ酸であることが好ましく、更にリン（Ｐ）を含むヘテロポリ酸であることがより好ましい。
さらに、リンタングストモリブデン酸イオン［ＰＷ１０Ｍｏ２Ｏ４０］３−、［ＰＷ１１Ｍｏ１Ｏ４０］３−、リンタングステン酸イオン［ＰＷ１２Ｏ４０］３−、のいずれかであることが耐熱性の点からさらに好ましい。
タングステンとモリブデンとの含有比は特に限定されないが、特に耐熱性に優れる点から、タングステンとモリブデンとのモル比が１００：０〜８５：１５であることが好ましく、１００：０〜９０：１０であることがより好ましい。
２価以上のアニオン（Ｂｃ−）は、上記のポリ酸アニオンを１種単独で、又は２種以上組み合わせて用いることができ、２種以上組み合わせて用いる場合には、ポリ酸アニオン全体におけるタングステンとモリブデンとのモル比が上記範囲内であることが好ましい。
一般式（ＩＩ）で表される第二の化合物において、ｂは分子会合体中のカチオンの分子数を、ｄは分子会合体中のアニオンの分子数を示し、ｂ及びｄは１以上の整数を表す。本開示の第二の化合物はその結晶乃至凝集体において、ｂ及びｄがそれぞれ１の場合に限られず、それぞれ２、３、４…と２以上のいかなる自然数をもとり得る。本開示の第二の化合物は、耐熱性の点から、少なくとも一部がｂ≧２の分子会合体を形成していることが好ましい。また、第二の化合物は、耐熱性の点から、少なくとも一部がｄ≧２の分子会合体を形成していることが好ましい。
ｂが２以上の場合、分子会合体中に複数あるカチオンは、１種単独であっても、２種以上が組み合わされていてもよい。また、ｄが２以上の場合、分子会合体中に複数あるアニオンは、１種単独であっても、２種以上が組み合わされていてもよく、有機アニオンと無機アニオンを組み合わせて用いることもできる。
また、本開示の第二の化合物は正塩であることが、酸性塩を用いた場合のように、分散が好適に進行しない場合や、分散液が保存時にゲル化するといった問題が生じず、分散性及び分散安定性が高い点から好ましい。
＜化合物の製造方法＞
本開示の第一の化合物及び第二の化合物の製造方法は特に限定されない。例えば、後述の方法で前記一般式（Ａ）で表されるカチオンを合成した後、所望の対アニオンを導入することにより得ることができる。また、後述の方法で前記一般式（Ａ）で表されるカチオン後を合成する場合、Ｒ１〜Ｒ７におけるアルキル基、アリール基等の置換基は、下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物に導入されていてもよく、下記一般式（１）で表される化合物及び下記一般式（２）で表される化合物においては水素原子としておき、一般式（Ａ）で表されるカチオンを合成した後、公知の方法で置換してもよい。
（一般式（Ａ）で表されるカチオンの合成）
前記一般式（Ａ）で表されるカチオンの合成方法としては、例えば、下記一般式（１）で表される化合物と、下記一般式（２）で表される化合物とを、オキシ塩化リン等の塩素化剤などを用いて縮合反応させる方法などが挙げられる。
（一般式（１）中のＡ、Ｒ１及びａ、並びに、一般式（２）中のＲ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、ｅ、ｆ、及びｇは、それぞれ一般式（Ａ）と同様である。一般式（１）中のＡｒ２は、一般式（Ａ）のＡｒ１に水素が結合したものである。）
上記の合成方法によれば、一般式（１）のＡｒ２と、一般式（２）のカルボニル基との間で脱水縮合することにより、トリアリールメタン骨格乃至キサンテン骨格を形成すると同時に、連結基Ａが導入される。そのため、当該合成方法によれば、重合度の異なる色材が生じることはなく、また、未反応物は骨格が大きく異なるため分離が容易であり、一般式（Ａ）で表されるカチオンを高純度、かつ高収率で得ることができる。
上記反応において用いられる一般式（２）で表される化合物の使用量は、所望の価数（ａ）によって異なるが、例えばａ＝２とする場合には、前記一般式（１）で表される化合物に対して、１．５〜４．０モル当量であることが好ましく、１．５〜３．０モル当量であることがより好ましく、更に１．８〜２．２モル当量であることが、副生成物の生成を抑制し、反応収率を向上させる点から好ましい。
上記反応における反応温度は、特に制限はないが、通常１１０〜１５０℃程度であり、副反応を抑制する点から１１０〜１２０℃であることが好ましい。また、上記反応の反応圧力に特に制限はないが、常圧〜０．１ＭＰａが望ましく、常圧がさらに望ましい。また上記反応における反応時間は、合成量や反応温度等により変動する場合があるので一概には言えないが、通常１〜１０時間、好ましくは１〜５時間の範囲に設定される。
前記オキシ塩化リン等の塩素化剤の添加量は、特に限定されないが、通常、前記一般式（１）で表される化合物に対して１．５〜３．０モル当量であり、１．８〜３．０モル当量であることが反応収率を向上する点から好ましい。
一般式（１）で表される化合物は、市販品を用いてもよく、また、合成して得ることもできる。
一般式（１）で表される化合物の合成方法は特に限定されないが、例えば、所望の置換基Ａｒ２を有するハロゲン化芳香族化合物と、所望の置換基Ａを有するａ価のアミン化合物を、塩基存在下、酢酸パラジウム等を触媒として、溶媒中で反応させることにより得ることができる。
上記反応において用いられるハロゲン化芳香族化合物の使用量は、所望の価数（ａ）によって異なるが、例えばａ＝２とする場合には、アミン化合物に対して、１．５〜１０モル当量であることが好ましく、１．５〜３．０モル当量であることがより好ましく、更に１．８〜２．２モル当量であることが、副生成物の生成を抑制し、反応収率を向上させる点から好ましい。
上記反応における反応温度は、特に制限はないが、通常１００〜１５０℃程度であり、副反応を抑制する点から１３０〜１４５℃であることが好ましい。また、上記反応の反応圧力に特に制限はないが、常圧〜０．１ＭＰａが望ましく、常圧がさらに望ましい。また上記反応における反応時間は、合成量や反応温度等により変動する場合があるので一概には言えないが、通常６〜７２時間、好ましくは６〜４８時間の範囲に設定される。
当該反応に用いられる塩基としては特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸カリウムの他、金属アルコキシド、金属アミド等が挙げられる。中でも、求核性の低い強塩基を用いることが、副反応を抑え、塩基発生剤の収率を向上させる観点から好ましく、例えば、カリウム−ｔ−ブトキシド、ナトリウム−ｔ−ブトキシド、リチウム−ｔ−ブトキシド、リチウムジイソプロピルアミド、カリウムヘキサメチルジシラジド、リチウムテトラメチルピペリジド等が好適に用いられる。求核性の低い強塩基の中でも、カリウム−ｔ−ブトキシドを用いることがより好ましい。
前記塩基の添加量は、特に限定されないが、通常、アミン化合物に対して２．０〜４．０モル当量であり、２．５〜３．５モル当量であることが反応収率を向上する点から好ましい。
本開示の実施形態においては、一般式（Ａ）で表されるカチオンの連結基Ａとして、前記一般式（Ｖ）で表される置換基を導入することが可能な点から、前記一般式（１）で表される化合物として、下記一般式（ＶＩ）で表される中間体を用いることが好ましい。
（一般式（ＶＩ）中、Ｒ１は，水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、Ａｒ２は置換基を有してもよい１価の芳香族基を表し、Ｒ２１は置換基として炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を有してもよい炭素原子数１以上３以下のアルキレン基を表し、Ｒ２２及びＲ２３は各々独立に炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表し、ｐは１以上３以下の整数を、ｑ及びｒは各々独立に０以上４以下の整数を表す。複数あるＲ１及びＡｒ２は、互いに同一であっても異なっていてもよく、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒが複数ある場合、当該複数あるＲ２１、Ｒ２２、Ｒ２３及びｒは互いに同一であっても異なっていてもよい。）
上記一般式（ＶＩ）で表される中間体は、上記一般式（１）で表される中間体の合成方法において、アミン化合物として下記一般式（３）で表されるアミン化合物を選択して用いればよい。
（一般式（３）中のＲ１、Ｒ２１、Ｒ２２、Ｒ２３、ｐ、ｑ及びｒは、それぞれ一般式（ＶＩ）と同様である。）
上記一般式（３）で表されるアミン化合物としては、市販品を用いることができる。上記一般式（３）で表されるアミン化合物の具体例としては、下記化学式で表されるもの等が挙げられる。
上記ハロゲン化芳香族化合物としては、例えば、ヨードベンゼン、ブロモベンゼン、クロロベンゼン、ヨードナフタレン、ブロモナフタレン、クロロナフタレン、ブロモアントラセン、クロロアントラセン等の市販品を用いることができる。
一般式（２）で表される化合物は、市販品を用いてもよく、また、合成して得ることもできる。
一般式（２）で表される化合物の合成方法は特に限定されないが、例えば、４，４’−ジクロロベンゾフェノン、３，６−ジクロロキサントン等に、例えば一般式（ＩＩＩ）で表される置換基や一般式（ＩＶ）で表される置換基等の所望の置換基を有するアミン化合物を、塩基存在下、酢酸パラジウム等を触媒として、溶媒中で反応させることにより得ることができる。
反応条件は特に限定されないが、前記一般式（１）で表される化合物の合成方法と同様の条件で合成することができる。
以下、実施例を示して具体的に説明する。これらの記載により本開示の実施形態を制限するものではない。
（合成例１：中間体Ａ−１の合成（実施例））
和光純薬（株）製 １−ヨードナフタレン１５．２ｇ（６０ｍｍｏｌ）、東京化成工業製４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）６．３１ｇ（３０ｍｍｏｌ）ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド ８．０７ｇ（８４ｍｍｏｌ）、アルドリッチ製 ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，６’，−ジメトキシビフェニル ０．０９ｇ（０．２ｍｍｏｌ）、和光純薬（株）製 酢酸パラジウム ０．０２１ｇ（０．１ｍｍｏｌ）、キシレン ３０ｍＬに分散し１３０−１３５℃で４８時間反応させた。反応終了後、室温に冷却し水を加え抽出した。次いで硫酸マグネシウムで乾燥し濃縮することにより下記中間体Ａ−１を８．５ｇ（収率７０％）得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８５．４７％、８．０２％、６．７２％）；理論値（８５．２６％、８．１１％、６．６３％）
（合成例２：中間体Ａ−２の合成（実施例））
前記合成例１において、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）の代わりに東京化成工業製４，４’−メチレンビス（２−メチルシクロヘキシルアミン）３０ｍｍｏｌを用いた以外は、前記合成１と同様にして、下記中間体Ａ−２を得た。（収率９４％）
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４９１（Ｍ＋Ｈ）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（８５．７２％、８．５３％、５．７５％）；理論値（８５．６６％、８．６３％、５．７１％）
（合成例３：中間体Ａ−３の合成（実施例））
前記合成例１において、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）の代わりに４，４’−メチレンビス（２，６−ジメチルシクロヘキシルアミン）（ＣＡＳ Ｎｏ．６５９６２−４５−０）３０ｍｍｏｌを用いた以外は、前記合成１と同様にして、下記中間体Ａ−３を得た。（収率７２％）
得られた化合物は下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：５１９（Ｍ＋Ｈ）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値（８５．７５％、８．８６％、５．３９％）；理論値（８５．６６％、８．９４％、５．４０％）
（合成例４：中間体Ａ−４の合成）
前記合成例１において、４，４’−メチレンビス（シクロヘキシルアミン）の代わりに三井化学（株）製 ノルボルナンジアミン（ＮＢＤＡ）（ＣＡＳ Ｎｏ．５６６０２−７７−８）３０ｍｍｏｌを用いた以外は、前記合成１と同様にして、下記中間体Ａ−４を得た（収率７０％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４０７（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８５．４７％、８．０２％、６．７２％）；理論値（８５．２６％、８．１１％、６．６３％）
（合成例５：中間体Ｂ−１の合成）
和光純薬工業製 ４，４’−ジクロロベンゾフェノン １５．０ｇ（５９．７ｍｍｏｌ）、和光純薬工業製 Ｎ−エチル−ｏ−トルイジン １６．３ｇ（１２１ｍｍｏｌ）、ナトリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド １６．１ｇ（１６８ｍｍｏｌ）、Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｍａｔｔｈｅｙ製 ２−ジシクロヘキシルホスフィノ−２’，４’，６’，−トリイソプロピルビフェニル（Ｘｐｈｏｓ） ２．８６ｇ（６．０ｍｍｏｌ）、和光純薬工業製 酢酸パラジウム ６７３ｍｇ（３．０ｍｍｏｌ）、キシレン １３０ｍＬに分散し１００−１０５℃で２０時間反応させた。反応終了後、室温に冷却しトルエン ２００ｍｌ、水 ２００ｍｌを加え抽出した。トルエン溶液を硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残渣をトルエンで希釈して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより下記中間体Ｂ−１を１１．８ｇ（収率４４％）得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４４９（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８２．９０％、７．３３％、６．２２％）；理論値（８２．８１％、７．４０％、６．２３％）
（合成例６：中間体Ｂ−２の合成）
前記合成例５において、和光純薬工業製 Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンの代わりにＮ−エチル−２，６−ジメチルアニリンを用いた以外は、前記合成例５と同様にして、下記中間体Ｂ−２を得た。（収率５２％）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４７７（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８３．２３％、７．５５％、５．８４％）；理論値（８３．１５％、７．６１％、５．８８％）
（合成例７：中間体Ｂ−３の合成）
前記合成例５において、和光純薬工業製 Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンの代わりにＮ−エチル−２，４，６−トリメチルアニリンを用いた以外は、前記合成例５と同様にして、下記中間体Ｂ−３を得た。（収率５１％）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：５０５（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８３．３９％、７．９１％、５．５４％）；理論値（８３．２９％、７．９９％、５．５５％）
（合成例８：中間体Ｂ−４の合成）
前記合成例５において、和光純薬工業製 Ｎ−エチル−ｏ−トルイジンの代わりにＮ−エチル−２−メチルシクロヘキシルアミンを用いた以外は、前記合成例５と同様にして、下記中間体Ｂ−４を得た。（収率７１％）
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：４６１（Ｍ＋Ｈ）、
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８０．８９％、９．６０％、６．０５％）；理論値（８０．８２％、９．６３％、６．０８％）
（参考例１−１：化合物１−１の合成）
前記合成例４で得られた中間体Ａ−４ ２．４７ｇ（６．０８ｍｍｏｌ）、前記合成例５で得られた中間体Ｂ−１ ６．００ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）、クロロベンゼン １０ｍＬを混合し４５−５０℃で攪拌した。和光純薬工業製オキシ塩化リン ２．０６ｇ（１３．４ｍｍｏｌ）を滴下し、４５−５０℃で２０時間撹拌した。反応終了後、クロロホルム１００ｍｌ、水１００ｍＬを加えて溶解しクロロホルム層を分液した。クロロホルム層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し減圧濃縮した。残渣をクロロホルムで希釈して、シリカゲルカラムクロマトグラフィーにて精製することにより下記化合物１−１を７．５ｇ（収率９１％）得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６３５（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．５９％、６．８５％、５．２５％）；理論値（８１．５３％、６．９２％、５．２９％）
（参考例１−２：化合物１−２の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに、合成例１の中間体Ａ−１を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−２を得た（収率８２％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６６３（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．７５％、７．１７％、５．９９％）；理論値（８１．６９％、７．２２％、６．０２％）
（参考例１−３：化合物１−３の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに、合成例２の中間体Ａ−２を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−３を得た（収率８７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６７７（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．８１％、７．３１％、５．８５％）；理論値（８１．７７％、７．３６％、５．９０％）
（参考例１−４：化合物１−４の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに合成例１の中間体Ａ−１を用い、中間体Ｂ−１の代わりに東京化成工業製 ４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−４を得た（収率５２％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：５３８（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （７３．５１％、８．０２％、７．２８％）；理論値（７８．４３％、８．０７％、７．３２％）
（参考例１−５：化合物１−５の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに合成例２の中間体Ａ−２を用い、中間体Ｂ−１の代わりに東京化成工業製 ４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンを用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−５を得た（収率６５％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：５５２（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （７８．６８％、８．１７％、７．１０％）；理論値（７８．６１％、８．２２％、７．１４％）
（参考例１−６：化合物１−６の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに、合成例３の中間体Ａ−３を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−６を得た（収率７６％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６９１（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．９１％、７．４４％、５．７２％）；理論値（８１．８４％、７．４９％、５．７８％）
（参考例１−７：化合物１−７の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに合成例１の中間体Ａ−１を用い、中間体Ｂ−１の代わりに合成例６の中間体Ｂ−２を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−７を得た（収率８１％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６９１（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．９０％、７．４４％、５．７４％）；理論値（８１．８４％、７．４９％、５．７８％）
（参考例１−８：化合物１−８の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに合成例１の中間体Ａ−１を用い、中間体Ｂ−１の代わりに合成例７の中間体Ｂ−３を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−８を得た（収率７３％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：７１９（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８１．９７％、７．５５％、５．６５％）；理論値（８１．９１％、７．６２％、５．６７％）
（参考例１−９：化合物１−９の合成）
前記参考例１−１において、中間体Ａ−４の代わりに合成例１の中間体Ａ−１を用い、中間体Ｂ−１の代わりに合成例８の中間体Ｂ−４を用いた以外は、前記参考例１−１と同様にして、下記化合物１−９を得た（収率７１％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：６７５（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （８０．３８％、８．７３％、５．８５％）；理論値（８０．３０％、８．８０％、５．９１％）
（比較例１：化合物１−Ｘの合成）
前記合成例４の中間体Ａ−４ ８．４６ｇ（２０．８ｍｍｏｌ）、東京化成工業製 ４，４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン１３．５ｇ（４１．６ｍｍｏｌ）、トルエン６０ｍＬを入れ４５−５０℃で攪拌した。和光純薬工業製オキシ塩化リン ６．３８ｇ（５１．５ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間還流し冷却した。反応終了後、トルエンをデカントした。樹脂状析出物をクロロホルム４０ｍＬ、水４０ｍＬ、濃塩酸を加えて溶解しクロロホルム層を分液した。クロロホルム層を水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥、濃縮した。濃縮物に酢酸エチル６５ｍＬを加え還流した。冷却の後に析出物を濾過し下記化合物１−Ｘを１５．９ｇ得た（収率７０％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・ＭＳ（ＥＳＩ） （ｍ／ｚ）：５１１（＋）、２価
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （７８．１３％、７．４８％、７．７８％）；理論値（７８．０６％、７．７５％、７．６９％）
（実施例２−１：化合物２−１の合成）
関東化学製１２タングストリン酸・ｎ水和物２．５９ｇ（０．７６ｍｍｏｌ）をメタノール４０ｍＬ、水４０ｍＬの混合液に加熱溶解させ、前記化合物１−１ １．６ｇ（１．１９ｍｍｏｌ）を加え、１時間攪拌した。沈殿物を濾取し、水で洗浄した。得られた沈殿物を減圧乾燥して下記化合物２−１を３．４ｇ（収率９５％）得た。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１２７０（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３５．０１％、２．８８％、２．５９％）；理論値（３４．２９％、２．９１％、２．６４％）
・蛍光Ｘ線分析：Ｍｏ／Ｗ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−２：化合物２−２の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−２を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−２を得た（収率９６％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１３２６（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３５．２８％、３．１５％、２．６３％）；理論値（３５．１８％、３．１１％、２．５９％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−３：化合物２−３の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−３を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−３を得た（収率９５％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１３５５（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３５．５５％、３．２４％、２．６１％）；理論値（３５．６１％、３．２０％、２．５７％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（参考例２−４：化合物２−４の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−４を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−４を得た（収率９７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１０７８（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３０．２０％、３．１４％、２．８６％）；理論値（３０．０７％、３．１０％、２．８１％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（参考例２−５：化合物２−５の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−５を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−５を得た（収率９７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１１０６（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３０．６３％、３．１８％、２．７５％）；理論値（３０．５９％、３．２０％、２．７８％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−６：化合物２−６の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−６を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−６を得た（収率９６％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１３８３（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３６．２５％、３．３３％、２．５４％）；理論値（３６．０４％、３．３０％、２．５５％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−７：化合物２−７の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−７を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−７を得た（収率９５％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１３８３（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３６．２５％、３．３３％、２．５４％）；理論値（３６．０４％、３．３０％、２．５５％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−８：化合物２−８の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−８を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−８を得た（収率９７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１４４０（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３６．８８％、３．４９％、２．５１％）；理論値（３６．８７％、３．４８％、２．５０％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（実施例２−９：化合物２−９の合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−９を用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−９を得た（収率９７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１３５２（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （３４．８８％、３．７９％、２．５８％）；理論値（３４．９２％、３．８３％、２．５７％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
（比較例２：化合物２−Ｘの合成）
前記実施例２−１において、化合物１−１の代わりに化合物１−Ｘを用いた以外は、前記実施例２−１と同様にして、下記化合物２−Ｘを得た（収率９７％）。
得られた化合物は、下記の分析結果より目的の化合物であることを確認した。
・３１Ｐ ＮＭＲ（ｄ−ｄｍｓｏ、ｐｐｍ）δ−１５．１５
・ＭＳ（ＭＡＬＤＩ） （ｍ／ｚ）：１１２２（Ｍ＋）、２８７９（ＭＨ２ −）
・元素分析値：ＣＨＮ実測値 （２９．０４％、２．９０％、２．８１％）；理論値（２９．０１％、２．８８％、２．８５％）
・蛍光Ｘ線分析：ＭｏＷ実測比 （０％、１００％）；理論値（０％、１００％）
＜耐熱性評価１＞
参考例１−１〜１−９及び比較例１の化合物をそれぞれ約５ｍｇの石英製パンにいれ、株式会社リガク社製、差動型示差熱天秤（ＴＧ−ＤＴＡ）ＴＧ８１２０を用い、リファレンスとして石英製パンにアルミナ、昇温速度１０℃／分として６００度まで測定を行った。
耐熱性の指標として、重量損失が５％となる温度（Ｔ５ｗｔ％）を算出した。重量損失が５％となる温度（Ｔ５ｗｔ％）が高いほど、耐熱性に優れている。結果を表１に示す。
＜染着後の定着性評価＞
参考例１−１〜１−９及び比較例１の化合物をそれぞれメタノールに溶解し、２ｗｔ％のメタノール溶液を作製した。当該メタノール溶液を市販の綿製布に一滴ずつ重ならないように滴下し、室温下３０分静置することで乾燥させた後、上記溶液が滴下後に円形に広がり染着された部位の直径を測定し、試験前染着部直径Ａとした。この布を恒温恒湿器（ヤマト科学社製、ＩＧ４２０）に入れ、槽内温度８０度、湿度７０％にて２時間暴露した。布を恒温恒湿槽から取出した後、それぞれの染着部直径を再度測定し、試験後染着部直径Ｂとした。前記試験前後での先着部直径ＡとＢとの差から下記数式（１）より定着性指数Ｃを求めた。定着性指数Ｃが小さいほど高温、高湿下での染着後定着性がより高い。結果を表１に示す。
数式（１）：Ｃ ＝（Ｂ−Ａ）／Ａ × １００
［結果のまとめ］
表１の結果から、一般式（Ｉ）で表され、（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である；及び（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である；の少なくとも一方の構造を有する、本開示の実施形態に係る化合物は、耐熱性に優れると共に、染着後の定着性に優れていることが明らかとなった。
＜耐熱性評価２＞
実施例２−１〜２−３、２−６〜２−９、参考例２−４〜２−５、及び比較例２の化合物をそれぞれ約５ｍｇの石英製パンにいれ、株式会社リガク社製、差動型示差熱天秤（ＴＧ−ＤＴＡ）ＴＧ８１２０を用い、リファレンスとして石英製パンにアルミナ、昇温速度１０℃／分として６００度まで測定を行った。
耐熱性の指標として、重量損失が５％となる温度（Ｔ５ｗｔ％）を算出した。結果を表２に示す。
［結果のまとめ］
表２の結果から、一般式（ＩＩ）で表され、（ｉ）Ａが、２個以上の環状脂肪族炭化水素基を有し、Ｎと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基である；及び（ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である；の少なくとも一方の構造を有する、本開示の実施形態に係る化合物は、格段に耐熱性に優れることが明らかとなった。
１ ２価以上のカチオン
２ ２価以上のアニオン
３ 連結基Ａ
４ カチオン部

１０ 分子会合体

Claims (4)

  1. 下記一般式（ＩＩ）で表され、下記（ｉｉ）の構造を有する化合物。
    （ｉｉ）Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、置換基を有してもよいシクロアルキル基、又は、置換基を有していてもよいアリール基である。
    （一般式（ＩＩ）中、Ａは、Ｎと直接結合する炭素原子がπ結合を有しないａ価の有機基であって、当該有機基は、少なくともＮと直接結合する末端に飽和脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい脂肪族炭化水素基、又は、Ｎと直接結合する末端に脂肪族炭化水素基を有し、炭素鎖中にＯ、Ｓ、Ｎが含まれてもよい芳香族基を表し、
    Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は各々独立に水素原子、置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアリール基を表し、
    Ｒ６、及びＲ７は各々独立に置換基を有してもよいアルキル基又は置換基を有してもよいアルコキシ基を表し、
    Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の芳香族基を表し、
    Ｂｃ−は、ｃ価のアニオンを表し、
    ａ及びｃは２以上の整数を、ｂ及びｄは１以上の整数を、ｅは０又は１を、ｆ及びｇは０以上４以下の整数を表し、ｆ＋ｅ及びｇ＋ｅは０以上４以下であり、
    前記ｅが０のとき下記一般式（Ｂ）で表される部分構造を表し、前記ｅが１のとき下記一般式（Ｃ）で表される部分構造を表す。
    複数あるＲ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、Ａｒ１、ｅ、ｆ及びｇは、同一であっても異なっていてもよい。）
    （一般式（Ｂ）及び一般式（Ｃ）中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｒ６、Ｒ７、及び、Ａｒ１、並びに、ｆ及びｇは各々、前記と同様である。）
  2. 前記Ｂｃ−で表されるアニオンが、タングステン及びモリブデンより選択される１種以上の元素を有するヘテロポリ酸である、請求項１に記載の化合物。
  3. 前記Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５の少なくとも一つが、下記一般式（ＩＩＩ）又は、下記一般式（ＩＶ）で表される置換基である、請求項１又は２に記載の化合物。
    （一般式（ＩＩＩ）中、Ｒ１１、Ｒ１２、及びＲ１３は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
    （一般式（ＩＶ）中、Ｒ１４、Ｒ１５、及びＲ１６は各々独立に水素原子、置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルキル基、又は置換基を有してもよい炭素原子数１以上４以下のアルコキシ基を表す。）
  4. 前記Ａｒ１は、置換基を有してもよい２価の縮合多環芳香族炭化水素基である、請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物。
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