CN1193011A - 桥连的蒽醌 - Google Patents
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Abstract
通式(Ⅰ)的化合物R1－NH－B－NH－R2(Ⅰ)式中:R1和R2相互独立地代表任选取代的下式的基,B代表任选取代的含有亚环烷基的桥部分,对塑料的填充着色是特别稳定的。
Description
本发明是关于桥连的蒽醌，其制备方法和用于塑料填充着色的用途。
N-取代的1-氨基蒽醌是已知的。例如1-环己基氨基蒽醌在例如DE-A-2541663中公开，其在220-280℃范围内实际上是热稳定的，另外，在用于塑料填充着色时其对光具有良好的耐光度(参见FR-A-1381982)，但是对升华牢固度还是不够的。结果，在使用的加工温度下，染料升华并污染了注塑机，因此必须用昂贵的方法再清洗。
现在已经发现通式(I)的桥连的蒽醌
R1-NH-B-NH-R2 (I)式中：
R1和R2相互独立地代表任选取代的下式的基
B代表任选取代的含有亚环烷基的桥部分
可以记述的蒽醌的R1和R2基可能存在的取代基的例子是：OH、任选取代的氨基、芳氧基，特别是苯氧基，卤素，特别是Cl、Br和F，烷基，特别是C1-C4烷基，或烷氧基，例如C1-C4烷氧基，每个蒽醌基相互独立地被取代。
蒽醌基可以优选被0-4个相同或不同的基取代。R1和R2基优选相同。R1和R2基特别优选未取代。
优选的式(I)的桥连的蒽醌是式(Ia)的化合物：
式中B具有上述定义，
还优选的式(I)的桥连的蒽醌是式(Ib)的化合物：式中B具有上述定义。
R3和R4相互独立地代表氢，任选取代的烷基、芳基或芳酰基，和
D1和D2环相互独立地被任选取代。
特别优选的式(Ib)的化合物中：
R3和R4相互独立地代表氢、C1-C4烷基，其未被取代或被卤素和/或苯基取代，特别是甲基、乙基和苯乙基，或未被取代或被卤素，特别是Cl、Br和F取代的苯基或苯甲酰基，烷基，特别是C1-C4烷基，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、异丁基和叔丁基，和/或酰氨基，特别是乙酰氨基。
在特别优选的实施方案中，R3和R4基相互独立地代表：氢、苯基、4-甲基苯基、苯甲酰基和4-甲基苯甲酰基。
还特别优选的式(Ib)的化合物中：
D1和D2环被卤素，例如Cl、Br和F，C1-C4烷基，例如甲基和乙基，或酰氨基，例如乙酰氨基，任选取代。
但是，D1和D2环优选未被取代。
在桥B部分中可能存在的亚环烷基的合适的取代基是例如C1-C4烷基，特别是甲基，和卤素，特别是Cl、Br或F。
可以记述的亚环烷基特别是C5-C7亚环烷基，优选亚环戊基和1，3-或1，4-亚环己基。
桥B部分除了含有一个或多个任选取代的亚环烷基外，还含有其他取代基，优选一个或多个亚烷基，特别是C1-C4亚烷基，亚烷基可以是直链或支链的。
如果桥B部分含有亚环烷基和亚烷基，它们优选一起地排列，特别是相互交替连接。
优选的化合物是式(I)，特别是式(Ia)和(Ib)的化合物，式中桥B部分是式(II)的基
式中：
q1和q2相互独立地代表0-4的数，
x和y相互独立地代表烷基，特别是C1-C4烷基，或卤素，特别是Cl、Br或F，其中如果q1大于或等于2，在各种情况下X可以相同或不同，如果q2大于或等于3，在各种情况下y可以相同或不同，
A1代表直链或支链C1-C4亚烷基，特别代表
A2代表直链或支链C1-C4亚烷基，特别代表式中：
m和n相互独立地代表0-4的数，和
p代表0或1。
特别优选的式(I)，尤其式(Ia)和(Ib)的化合物是其中桥部分中的亚环己基或其它基相互独立地连接在1，3-或1，4-位上的化合物。
特别优选的式(I)化合物是其中桥B部分是式(IIa)-(IIe)中之一的化合物：
式中：
x和q1具有上述定义，优选x代表氯或甲基，q1代表0或1；
式中：
x、y、q1、q2和n具有上述定义，在各种情况下优选x和y代表甲基，q1和q2相互独立地代表0或1，和n代表0或1，特别是1；式中：
x、q1和n具有上述定义，优选x代表甲基，q1代表0，1，2或3，和n代表1；式中：
x、q1、m和n具有上述定义，在各种情况下优选m和n代表1，x代表甲基和q1代表0或1；
式中：
x、y、q1和q2具有上述定义，优选x和y代表甲基和q1和q2相互独立地代表0和1。
可能存在的优选的式(II)的桥部分是，例如下列基：
本发明还是关于制备式(I)化合物的方法，其特正在于任选取代的式(III)的蒽醌化合物
特别是式(IIIa)化合物或式(IIIb1)和/或式(IIIb2)的化合物 
式中：
Z代表Cl、NO2或SO3M，其中M＝碱金属，特别是k或Na，和
D1、D2、R3和R4具有上述定义，与式(IV)的二胺
H2N-B-NH2 (IV)式中B具有上述定义，在温度100-180℃，在合适时在溶剂存在下反应。
每摩尔化合物(III)优选使用1/2摩尔当量的式(IV)化合物。但是使用非化学计量比例的反应物的数量比也是有利的。特别是可以使用化合物(III)的混合物，以便得到R1和R2不同的式(I)化合物。例如，如果二胺(IV)同时用作溶剂，其是过量的。
优选的式(IV)的二胺是含有优选的桥B部分的二胺。可能存在的例子是：
根据本发明的方法还可以在催化剂存在下进行。可能存在的催化剂是，例如：铜粉、氯化铜(I)、乙酸铜(II)、硫酸铜(III)、青铜粉。
可能存在的合适的溶剂是，例如，水和/或有机溶剂。可以记述的有机溶剂是，例如：任选卤代的芳族化合物，例如邻二氯苯、硝基苯、N-甲基吡咯烷酮(NMP)和二甲基甲酰胺(DMF)。
在本发明的优选实施方案中，制备式(Ia)或(Ib)的蒽醌。
特别优选通过在温度90-150℃，特别是120-150℃，在水溶剂中，优选在压力下，使式(IIIa)化合物，式中Z＝SO3M和M具有上述定义，特别代表K，与式(IV)的二胺反应，制备与式(Ia)相应的式(I)化合物。反应优选在高压釜中进行。压力优选2-6巴。
在该方法的改进中，反应特别优选在氧化剂如硝基苯磺酸碱金属盐存在下进行。氧化剂用于将在反应中释放的亚硫酸盐转化为硫酸盐。
然后，这样制备的化合物(I)优选用过滤分离，用热水洗涤和干燥。
根据本发明制备式(I)化合物，特别是式(Ib)化合物的方法，其特征是式(III)，特别是式(IIIb1)和/或(IIIb2)的化合物，式中Z代表NO2或Cl，与式(IV)的二胺在温度90-180℃，特别是140-160℃下反应，还优选在有机溶剂存在下进行。
这样制备的化合物(I)优选通过在室温下过滤分离，用甲醇洗涤和干燥。
使反应在碱金属碳酸盐如K2CO3或Na2CO3或碳酸氢盐如KHCO3或NaHCO3存在下进行是有利的。可能存在的合适溶剂是，例如NMP或DMF。在反应结束时，优选将甲醇加入反应混合物中，在室温下过滤出得到的化合物(I)，用稀盐酸和热水洗涤并干燥。
本发明还是关于制备式(I)化合物，特别是式(Ib)化合物的方法，其特征是将式(Ic)化合物溴化，式中：
D1、D2和B具有上述定义，得到式(Id)化合物
且这些化合物与下式化合物反应
NH2R3和/或NH2R4式中R3和R4具有上述定义。
根据本发明的染料特别适合于塑料的填充着色。在该工艺中，式(Ia)的颜料得到红的着色，而式(Ib)的化合物得到兰至紫的着色。
在这里将填充着色理解为方法，特别是将染料用挤压机混入塑料的熔融组合物中的方法，或在单体聚合前颜料已加入制备塑料的起始组分如单体中的方法。
特别优选的塑料是热塑性塑料，例如乙烯基聚合物、聚酯、聚酰胺和聚烯烃，特别是聚乙烯和聚丙烯，或聚碳酸酯。
合适的乙烯基聚合物是聚苯乙烯、苯乙烯/丙烯腈共聚物、苯乙烯/丁二烯共聚物、苯乙烯/丁二烯/丙烯腈三元共聚物、聚甲基丙烯酸酯、聚氯乙烯，等等。
合适的聚酯是聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚碳酸酯和纤维素酯。
优选聚苯乙烯、苯乙烯共聚物、聚碳酸酯、聚甲基丙烯酸酯和聚酰胺。特别优选聚苯乙烯、聚乙烯和聚丙烯。
记述的高分子量化合物可以单独或以混合物、塑料组合物或熔融物形式存在。
本发明的染料以精细分散形式使用，可以但不一定同时使用分散剂。
如果在聚合后使用染料(I)，它们优选以干燥状态与塑料颗粒混合或磨碎，将该混合物增塑和用混炼机或螺杆挤出机均化。
但是，染料也可以加入熔融的组合物中，可以用搅拌均匀地分布。然后将用这种方法预先着色的材料用通用方法加工，例如用抽丝成刚毛织物、丝等，或用挤塑或注塑方法加工，得到模塑制品。
由于式(I)的染料对聚合催化剂特别是过氧化物是稳定的，可以将该染料加入塑料的单体原料中，然后在聚合催化剂存在下进行聚合。为此，优选将染料溶于单体组分中或与其充分混合。
式(I)的染料优选用于着色所述聚合物，其用量为聚合物量的0.0001-1％(重量)，特别是0.01-0.5％(重量)。
相应有用的不透明染料可通过加入不溶于聚合物的颜料如二氧化钛得到。
二氧化钛的用量是聚合物量的0.01-10％(重量)，优选0.1-5％(重量)。
用根据本发明的方法可以得到具有良好的热稳定性和对光、天气和升华有良好牢固度的透明或不透明的亮红、紫或兰—兰绿染料。
式(I)的不同染料的混合物和/或式(I)的染料与其它染料和/或无机或有机颜料的混合物也可以用于根据本发明的方法中。
本发明用下列实施例说明，但不受这些实施例限制，其中份用重量表示，百分数用重量百分数(％(重量))表示。
实施例1
将13.8g(0.1mol)碳酸钾和0.5g乙酸铜(II)在搅拌下加入11.4g(0.1mol)下式的1，4-环己二胺
和48.5g(0.3mol)1-氯蒽醌在150mlN-甲基吡咯烷酮中的溶液中，混合物在145-150℃加热5小时。冷却后滴加300ml甲醇，染料用抽吸过滤。然后，染料首先用甲醇洗涤，再用热水洗涤，在80℃真空干燥。产量48.3g，是理论量的92％，λ最大504nm。
得到的染料具有下面结构式
实施例2
在搅拌下在含有48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾的150ml N-甲基吡咯烷酮中将14.2g(0.1mol)下式的2，5-二甲基-1，4-环己二胺
加热至145-150℃，混合物在该温度下保持7小时。
将反应混合物冷却至室温，用300ml甲醇稀释，用过滤分离结晶出来的染料。用少量甲醇洗涤，然后用热水洗涤，80℃真空干燥。产量47g，是理论量的85％，λ最大506nm。
得到的染料具有下面结构式
实施例3
在搅拌下在150ml N-甲基吡咯烷酮中在145-150℃将21.0g(0.1mol)下式的双(4-氨基环己基)甲烷和48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌以及13.8g(0.1mol)碳酸钾加热5小时。然后反应混合物冷却至室温，用300ml甲醇稀释，沉淀出的染料用抽吸过滤，首先用100ml甲醇洗涤，然后用热水洗涤，在80℃真空干燥。产量54.7g，是理论量的88％，λ最大514nm。
得到的染料具有下面结构式
实施例4
在搅拌下在140℃在150ml N-甲基吡咯烷酮中将21.0g(0.1mol)实施例3中所示的结构式的双(4-氨基环己基)甲烷和54.6g(0.2mol)1-硝基蒽醌加热4小时。然后反应混合物冷却至室温，用300ml甲醇稀释。过滤出结晶的染料，首先用100ml甲醇洗涤，然后用热水洗涤，在80℃真空干燥。产量51g，是理论的82％。得到的染料具有与实施例3中所示的相同结构式。
实施例5
在高压釜中的300ml水中将21.0g(0.1mol)实施例3中结构式的双(4-氨基环己基)甲烷和65.3g(0.2mol)1-蒽醌磺酸钾以及7.4g(0.033mol)3-硝基苯磺酸钠和0.5g氯化铜(I)加热至150℃，压力达到约6巴。该反应温度保持6小时。在冷却至室温后过滤出成品染料，首先用热水洗涤，然后用100ml甲醇洗涤，再用热水洗涤。在80℃真空干燥后得到49.7g实施例3中的结构式的染料，是理论量的80％。
实施例6
在搅拌下在温度145-150℃在150ml N-甲基吡咯烷酮中将23.8g(0.1mol)下式的双(4-氨基-3-甲基环己基)甲烷，
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾加热6小时。然后反应混合物冷却至室温，加入300ml甲醇，过滤出结晶的染料。用甲醇和热水洗涤后，染料在80℃用真空干燥。产量52.6g，是理论量的81％，λ最大517nm。
得到的染料具有下面结构式：
实施例7
在150ml N-甲基吡咯烷酮中在150℃下将23.8g(0.1mol)下式的4，4’-亚异丙基二环己胺
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾搅拌6小时。在反应混合物冷却至室温后，用300ml甲醇稀释，过滤出沉淀的染料。在用100ml甲醇和热水洗涤后，红色染料在80℃真空干燥。产量53.3g，是理论量的82％，λ最大517nm。
得到的染料具有下面结构式：
实施例8
在150℃在150ml N-甲基吡咯烷中将14.2g(0.1mol)下式的20％3-氨基甲基-1-甲基环己胺和80％4-氨基甲基-1-甲基环己胺的异构体混合物，48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾搅拌6小时。在反应混合物冷却至室温后，用300ml甲醇稀释，用过滤分离染料，首先用100ml甲醇和然后用热水洗涤，在80℃真空干燥。产量46.5g，是理论量的84％，λ最大505nm。
得到的染料具有下面结构式：
实施例9
在150℃下在150ml二甲基甲酰胺中将17.0g(0.1mol)下式的5-氨基1-氨基甲基1，3，3-三甲基环己烷，
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾搅拌6小时。在反应混合物冷却至室温后加入300ml甲醇，过滤出沉淀的染料，在用100ml甲醇和热水洗涤后，在80℃真空干燥。产量48.9g，是理论量的84％，λ最大506nm。
得到的染料具有下面结构式：
实施例10
在温度145-150℃下在150ml二甲基甲酰胺中在搅拌下将14.2g(0.1mol)下式的1，4-二氨基甲基环己烷，
48.5g(0.2mol)1-氯蒽醌和13.8g(0.1mol)碳酸钾加热6小时。在反应混合物冷却至室温后，加入300ml甲醇。过滤出沉淀的染料，在用101ml甲醇和热水洗涤后，在80℃真空干燥。产量44.3g，是理论量的80％。
得到的染料具有下面结构式：
实施例11
将100g聚苯乙烯颗粒和0.02g实施例3中得到的染料在鼓式混合器中充分混合15分钟。在干燥状态下着色的颗粒用螺杆注塑机在240℃下加工。得到具有很好耐光度的透明的红色薄片。除了聚苯乙烯外，也使用丁二烯和丙烯腈的共聚物。在另外加入0.5g二氧化钛时，得到很不透明的着色。
着色实施例1
将100g聚丙烯颗粒和0.1g实施例3中得到的染料在有几滴丙二醇作为粘合促进剂的鼓式混合机器中混合15分钟。外表覆盖染料的聚丙烯颗粒用螺杆注塑机在280℃进行加工。得到具有很好耐光度的透明的红色薄片。着色未显示色料扩散。在将另外的2％二氧化钛加入染料中时，得到很不透明的着色。
实施例12
将17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌，4.3g(0.025mol)异佛尔酮二胺和0.2g铜粉加入150ml邻二氯苯中，混合物在170℃搅拌12小时，同时通入氮气。在该操作中蒸馏出甲醇和约100ml邻二氯苯。冷却至80℃后加入200ml甲醇。在冷却至室温后过滤出沉淀，依次用甲醇，水，10％盐酸和水洗涤，并干燥。得到16.2g(理论量的82％)下式的染料。
用注塑机得到塑料如聚苯乙烯和聚丙烯清净透明的带绿的兰色着色，其在300℃是热稳定的，具有良好的耐光性质，实际上显示不升华。
实施例13
将17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌，5.25g(0.025mol)4，4-亚甲基二环己胺和0.15g铜粉加入120ml邻二氯苯中，混合物在170℃搅拌15小时，同时通入氮气。在该操作中蒸馏出甲醇和约70ml邻二氯苯。冷却至90℃后加入150ml甲醇。混合物冷却至室温后过滤出沉淀，依次用甲醇，水，10％盐酸和水洗涤，并干燥。得到16.2g(理论量的78％)下式的染料。
在用注模机将所述染料混入塑料如聚丙烯、聚苯乙烯、聚碳酸酯和聚乙烯中时，得到的透明的绿-兰色着色在高达300℃时是稳定的，实际上显示不升华和具有良好的耐光性质。
实施例14
将17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌，5.95g(0.025mol)4，4’-亚甲基双(2-甲基环己胺)和0.15g铜粉加入120ml二甲苯基醚中，混合物在170℃搅拌20小时，同时通入氮气。在该操作中蒸馏出甲醇。冷却至100℃后滴加入100ml正丁醇。在该操作中将混合物冷却至室温。过滤出沉淀，依次用少量正丁醇，甲醇和水洗涤，并干燥。得到16.3g(理论量的76％)下式的染料。
塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯被着色成带绿的兰色调。在注模机中在高达300℃时着色是稳定的，实际上显示不升华，具有良好的耐光性质。
实施例15
在搅拌下将18.6g(0.05mol)4-硝基1-苯甲酰氨基蒽醌，5.25g(0.025mol)4，4’-亚甲基二环己胺，7.6g(0.055mol)碳酸钾和0.3g乙酸铜(II)加入100ml N-甲基吡咯烷酮中。混合物在温度100℃加热8小时，同时通入氮气。然后将150ml甲醇加入反应混合物中，过滤出沉淀，用NMP/甲醇(1∶1)的混合物洗涤，用热甲醇洗涤，然后用热水洗涤，真空干燥。得到下式的染料。
产量13.1g(是理论量的64％)。在注塑机中得到在塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯中的透明的紫色着色，在高达300℃时是稳定的，耐升华，具有良好的耐光性质。
实施例16
在搅拌下将18.6g(0.05mol)4-硝基1-苯甲酰氨基蒽醌，4.3g(0.025mol)异佛尔酮二胺，7.6g(0.055mol)碳酸钾和0.3g乙酸铜(II)加入150ml N-甲基吡咯烷酮中。反应混合物加热至80-85℃，同时通入氮气，在该温度下保持12小时。然后加入100ml甲醇，在室温下过滤出沉淀，用30ml N-甲基吡咯烷酮分几次洗涤，用甲醇洗涤，然后用水洗涤，在80℃真空干燥。得到12.9g(是理论量的63％)下式的紫色染料。
在注塑机中在温度高达约300℃下塑料如聚苯乙烯、丙烯腈，丁二烯和苯乙烯的共聚物、聚丙烯和聚碳酸酯被该染料着色成透明色调。该着色具有良好耐光性质和耐升华性质。
实施例17
在搅拌下将20.0g(0.05mol)4-硝基-1-(4-甲基苯甲酰氨基)蒽醌，4.3g(0.025mol)异佛尔酮二胺，7.6g碳酸钾和0.2g乙酸铜(II)加入150mlN-甲基吡咯烷酮中，混合物在95℃加热12小时。然后滴加100ml甲醇，在室温下过滤出沉淀，依次用30ml N-甲基吡咯烷酮，甲醇和水洗涤，并干燥。得到下式的紫色染料，收率66％(以理论量为基准)。
所述染料使聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯在各种情况下着色为透明的紫色色调，该着色在注模机中在高达300℃时是稳定的，具有良好的耐光性质和耐升华性质。
实施例18
在搅拌下将10g 1-氨基-4-羟基蒽醌和2.0g无色1-氨基-4-羟基蒽醌(这两个组分共0.05mol)，以及5.3g 4，4’-亚甲基二环己胺，2g羟基乙酸和0.2g硼酸加入150ml乙醇中。混合物在沸点下回流加热12小时。然后加入50ml正丁醇，反应混合物在82℃再保持3小时。最后，在70℃通入空气2小时，加入6gKOH薄片，在60℃过滤出沉淀1小时，用甲醇洗涤，再用水洗涤，并干燥，从冰乙酸中再结晶后得到10.1g(理论量的62％)下式的带红色的兰色染料
在用注模机将所述染料混入塑料如聚苯乙烯、聚丙烯、聚乙烯和聚碳酸酯中时，在各种情况下均得到透明的着色。该着色具有良好的升华和耐光性质。
实施例19
将17.2g(0.05mol)1-甲氧基-4-(4-甲基苯基氨基)蒽醌，2.85g(0.025mol)1，4-环己二胺和0.1g铜粉加入120ml邻二氯苯中，混合物在170℃搅拌9小时，同时通入氮气。在该操作中蒸馏出甲醇和约70ml邻二氯苯。冷却至80℃后加入150ml甲醇。在冷却至室温后过滤出沉淀，依次用甲醇，水，10％盐酸和水洗涤，并干燥。得到14.1g(理论量的77％)下式的染料。
在用挤出机将染料混入塑料如聚苯乙烯、聚丙烯和聚碳酸酯中时，在温度高达300℃得到兰色透明着色。该着色具有良好的耐升华和耐光性质。
着色实施例2
将100g聚苯乙烯颗粒和0.02g实施例14中得到的染料在鼓式混合器中充分混合15分钟。在干燥状态下着色的颗粒用螺杆注塑机在240℃加工。得到具有良好耐光性质的透明的兰色薄板。除了聚苯乙烯外，也使用丁二烯和丙烯腈共聚物。在另外加入0.5g二氧化钛时，得到很不透明的着色。
Claims (14)
1、通式(I)的化合物
R1-NH-B-NH-R2 (I)式中：
R1和R2相互独立地代表任选取代的下式的基
B代表任选取代的含有亚环烷基的桥部分。
2、根据权利要求1的化合物，其特征是R1和R2基未被取代。
3、根据权利要求1的化合物，是式(Ia)的化合物。
4、根据权利要求1的化合物，是式(Ib)的化合物，
式中：
R3和R4相互独立地代表氢，任选取代的烷基、芳基或芳酰基，和
D1和D2环相互独立地被任选取代。
5、根据权利要求4的化合物，其中R3和R4相互独立地代表氢、C1-C4烷基，其未被取代或被卤素和/或苯基取代，或未被取代的或被卤素、烷基或酰氨基取代的苯基或苯甲酰基。
6、根据权利要求4的化合物，其特征是D1和D2未被取代。
7、根据权利要求4的化合物，其特征是R3和R4相互独立地代表氢、苯基、4-甲基苯基、苯甲酰基和4-甲基苯甲酰基。
8、根据权利要求1的化合物，其特征是亚环烷基代表C5-C7亚环烷基，特别是亚环戊基和1，3-或1，4-亚环己基。
9、根据权利要求1的化合物，其特征是桥B部分是式(II)的基
式中：
q1和q2相互独立地代表0-4的数，
x和y相互独立地代表烷基，特别是C1-C4烷基，或卤素，特别是Cl、Br或F，其中如果q1大于或等于2，在各种情况下X可以相同或不同，如果q2大于或等于3，在各种情况下y可以相同或不同，
A1代表直链或支链C1-C4亚烷基，特别代表
A2代表直链或支链C1-C4亚烷基，特别代表式中：
m和n相互独立地代表0-4的数，和
p代表0或1。
10、根据权利要求1的化合物，其特征在于桥B部分中的亚环烷基或其它基是相互独立地连接在1，3-或1，4-位上的亚环己基。
11、根据权利要求1的化合物，其特征在于其桥B部分是式(IIa)-(IIe)中之一的基：式中：
x和q1具有上述定义，优选x代表氯或甲基，q1代表0或1；式中：
x、y、q1、q2和n具有上述定义，x和y在各种情况下优选代表甲基，q1和q2相互独立地代表0或1，和n代表0或1，特别是1；
式中：
x、q1和n具有上述定义，x优选代表甲基，q1代表0，1，2或3，和n代表1；
式中：
x、q1、m和n具有上述定义，m和n在各种情况下优选代表1，x代表甲基和q1代表0或1；
式中：
x、y、q1和q2具有上述定义，x和y优选代表甲基和q1和q2相互独立地代表0或1。
12、根据权利要求1的化合物，其特征是桥B部分是下列基中的一个：
13、制备式(I)化合物的方法
R1-NH-B-NH-R2 (I)式中：
R1和R2相互独立地代表任选取代的下式的基
B代表任选取代的含有亚环烷基的桥部分，其特征是任选取代的式(III)的蒽醌化合物式中：
Z代表Cl、NO2或SO3M，其中M＝碱金属，特别是K或Na，与式(IV)的二胺
H2N-B-NH2 (IV)式中：
B具有上述定义，在温度100-180℃，在合适时在溶剂存在下反应。
14、权利要求1的化合物用于塑料填充着色的用途。
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