CN1174840A - 二酮基吡咯并吡咯颜料的新的结晶变体 - Google Patents

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Abstract

β－变体的式Ⅰ二酮基吡咯并吡咯。所述新的β－变体也适用作使高分子量有机材料着色的颜料。与其α－变体相比,它具有向蓝红色迁移的色调、增强的着色力和色度以及增强的耐热性。

Description

二酮基吡咯并吡咯颜料的新的结晶变体
本发明涉及1，4-二酮-3，6-二苯基-吡咯并[3，4-c]吡咯的新的结晶变体，涉及其制备以及该新的产物作为颜料的用途。
通常已知不同类型有机颜料的一些代表性化合物，尤其在酞菁颜料、喹吖啶酮系颜料和一些偶氮颜料中的代表性化合物为多晶形，即尽管具有相同的化学组成，该类颜料以两种或多种结晶变体存在。对于多年来为人们所熟悉的并尤其在美国专利第4415685号和4579949号中介绍的二酮基吡咯并吡咯颜料而言，仅仅知道如在美国专利第5591865号、欧洲专利EP-A690058和EP-A690059中公开的具下式的三种颜料的不同变体。通过在特定条件下，使可溶性潜颜料形式再转变成为所述颜料形式得到它们。
Figure A9711783000051
现已惊人地发现，通过改变在美国专利第4579949号实施例1中介绍的式I颜料的合成，即通过在合成前或合成当中，加入少量的氰基取代二酮基吡咯并吡咯，并在质子迁移后，加热该质子迁移混合物到50-150℃得到式I颜料的新结晶变体。该新的变体(下文中称作β-变体)不同于公知的变体(下文中称作α-变体)之处在于特定的不同的X-射线衍射图、色调向兰红色位移、显著更高的着色强度和色度以及增强的耐热性。
通过常规方法，使用Siemens D500X-射线衍射仪(CuKα照射)，测定全X-射线衍射图。公知的α-变体的X-射线衍射图的特点在于下列衍射线：
面间距        双掠射角    相对强度
(d值)        (2)        ％
13.9705       6.322         100
6.0698        14.582        49
5.8511        15.130        18
4.5886        19.328        18
3.8456        23.110        11
3.7449        23.740        23
3.3986        26.200        51
3.1710        28.118        33
本发明涉及β变体的式I二酮基吡咯并吡咯，其X-射线衍射图的特点在于下列衍射线：
面间距       双掠射角     相对强度
(d值)        (2)        ％
13.8817       6.362         100
4.9411        17.938        24
4.6743        18.971        26
4.5976        19.290        21
4.4193        20.076        11
3.3932        26.242        35
3.3195        26.836        33
3.0419        29.337        12
通过下列过程制备该新的β变体，即在惰性有机溶剂中，在作为强碱的碱金属或碱金属乙醇化物存在下，于高温，使1摩尔的琥珀酸二烷基酯或琥珀酸二苯酯(其中，琥珀酸酯部分中烷基为C1-C18烷基，苯基为未取代或被一个或两个卤原子、一个或两个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代)与2摩尔的苄腈反应，生成颜料的碱金属盐，然后，使其经质子转移成为式I二酮基吡咯并吡咯，然后，使用常用已知方法使其老化，它包括在上述合成以前或合成当中，加入2.2-20摩尔％的式II二酮基吡咯并吡咯并于50-120℃进行老化。
Figure A9711783000081
在琥珀酸酯部分中C1-C18烷基一般为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基、辛基、2，2-二甲基己基、癸基、十二烷基、十六烷基或十八烷基。
在琥珀酸酯部分中，作为苯基取代基的C1-C6烷基和C1-C6烷氧基一般为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、叔丁基、戊基、己基或甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、戊氧基和己氧基。
使式II二酮基吡咯并吡咯的加入方便地在所述颜料的碱金属盐的质子转移以前完成，或优选在合成开始时，在将所述琥珀酸酯和腈加入所述溶剂和碱中之前完成。加入式II二酮基吡咯并吡咯的优选用量为2.5-10摩尔％，最优选用量为2.5-6摩尔％。
式II二酮基吡咯并吡咯为公知物质，例如可以按照美国专利第4579949号中公开的方法制备。所述质子迁移方便地在pH＞9，优选pH≥11，最优选pH＞12进行。为了调节pH，可以在质子迁移以前、当中或以后加入酸。适宜的酸为有机或无机酸。老化优选于50-120℃，特别优选于50-80℃进行。
正如特别在美国专利第4415685号和第4579949号中介绍的二酮基吡咯并吡咯的α变体的用途一样，新的β-二酮基吡咯并吡咯适合作为使高分子量有机材料着色的颜料。
像许多其它颜料一样，也可以通过已知方法对新的β-二酮基吡咯并吡咯做有利其的表面处理，以便改善其在油漆体系中的性质。用于降低或防止絮凝并改善其分散能力的添加剂可以有利地与所述新颜料一起使用。用该方法处理的颜料具有良好的性质，单独或与其它颜料混合用在不同的油漆体系中，但优选在丙烯酸、醇酸和聚酯类型的汽车油漆体系中产生红色主色调。2-邻苯二甲酰亚氨甲基喹吖啶酮、喹吖啶酮磺酸和其它类似的衍生物为可以使用的抗絮凝剂的实例。在某些体系中，加入聚合分散剂可以进一步改善所述颜料的性质。
根据待着色的高分子量有机材料，新的β-二酮基吡咯并吡咯的用量为0.01-30％(重量)，优选0.1-10％(重量)，并于20-180℃方便地混入其中。
一般可以以粉末、色浆、挤水色浆或加工制剂的形式使用该新的β-二酮基吡咯并吡咯，例如，它适用于印刷油墨、胶料颜色系、漆基颜色系或所有种类的油漆，例如物理和氧化干燥油漆、酸化、胺化和过氧化油漆或聚氨酯油漆。由于其高耐热性，该颜料也可用于使合成的、半合成的或天然的大分子材料着色，甚至使于高温加工的材料着色，可能与其它的有机或无机颜料一起使用。如此得到的颜色(例如在油漆、油墨或在塑料材料中)以其兰红色调、良好的耐过喷、耐迁移、耐光和耐气候性以及特别以其优越的色强度和色度而著名。
所述新颜料可用于使固体的、弹性的、类似色浆的、粘性的、低粘性的或触变性材料着色，并可以用本身为公知的方法使其掺入其中。例如，通过使所述颜料搅入水中(加入或不加入润湿剂或分散剂)或在水存在下和可选有机溶剂或油存在下，通过使所述颜料搅入或捏合入分散剂中可以得到含水的色浆。例如这些色浆同样可以用于制备挤水色浆、印刷油墨、胶料颜色系和塑料分散体。但是，也可以通过搅拌、滚压、捏合或研磨，使所述颜料加入水、有机溶剂、非干性油、干性油、油漆、塑料或橡胶中。最终，通过使所述颜料与有机或无机材料、颗粒、纤维材料、粉末和其它颜料干混合，也可以加工其成为组合物。
以下实施例详细说明本发明。
实施例1
将23.0g钠加入150ml干燥的叔戊醇中并将该混合物加热到100℃，搅拌直到钠完全反应。使该溶液冷却到100℃，然后，先加入2.3g(6.7mmol)的式II二酮基吡咯并吡咯，然后再加入31.25g(99％，0.3mol)的苄腈和50ml的叔戊醇，接着加入39.4g的琥珀酸二异丙醇酯，共用11小时。加料结束后，用40ml叔戊醇稀释该混合物并于95℃继续搅拌2小时。然后，将所述反应混合物，保温下加入由170ml水和170ml甲醇组成的混合物(起始温度为28℃)中。当加料完毕，于45-48℃搅拌该混合物达5小时，加热到70℃，过夜，然后过滤。残留物用甲醇和水洗，直到滤液无色为止，然后于80℃下，在真空干燥箱中干燥。得到27.76g红色产物，它在PVC上产生兰红透明色。
分析：        C        H        N
计算值：    75.0％    4.2％    9.7％
实测值：    74.8％    4.2％    9.8％
其X-射线衍射图的特点在于下列衍射线：
面间距        双掠射角    相对强度
(d值)        (2)        ％
13.8817       6.362         100
4.9411        17.938        24
4.6743        18.971        26
4.5976        19.290        21
4.4193        20.076        11
3.3932        26.242        35
3.3195        26.836        33
3.0419        29.337        12
实施例2
将23.0g钠加入150ml干燥的叔戊醇中并将该混合物加热到100℃，搅拌直到钠完全反应。使该溶液冷却到100℃，然后，先加入1.52g(4.5mmol)的式II二酮基吡咯并吡咯，然后再加入31.25g(99％，0.3mol)的苄腈和10ml的叔戊醇，接着加入39.4g的琥珀酸二异丙醇酯，共用5小时。加料结束后，于100℃，再搅拌该混合物1小时。然后，将所述反应混合物，加入由170ml水和170ml甲醇组成的混合物中，同时，加入浓硫酸，以便保持其pH为12.3。当加料完毕，于66℃使该混合物保温1小时，然后使其回流6小时并过滤。其残留物用甲醇和水洗，直到滤液无色为止，然后于80℃下，在真空干燥箱中干燥。得到33.88g红色产物，它比实施例1产物更兰一点。
分析：        C        H        N
计算值：    75.0％    4.2％    9.7％
实测值：    74.4％    4.3％    10.1％
实施例3
重复实施例2的通用方法，使用1.27g(3.8mmol)的式II二酮基吡咯并吡咯。得到31.1g的红色颜料，它在PVC上产生红透明色。
分析：        C        H        N
计算值：    75.0％    4.2％    9.7％
实测值：    74.3％    4.3％    9.9％
实施例4
重复实施例1的通用方法，使用5g(15mmol)的式II二酮基吡咯并吡咯。得到27.14g的红色颜料，它在PVC上产生红透明色。
分析：        C        H        N
计算值：    75.0％    4.2％    9.7％
实测值：    73.9％    4.3％    9.9％
实施例5
将18.4g钠加入200ml干燥的叔戊醇中并将该混合物加热到100℃，搅拌直到钠完全反应。使该溶液冷却到105℃，然后，先加入1.8g(5.4mmol)的式II二酮基吡咯并吡咯，然后再加入41.7g(99％，0.4mol)的苄腈和10ml的叔戊醇，接着加入52.6g的琥珀酸二异丙醇酯，共用5小时。加料结束后，于104℃，再搅拌该混合物1小时。然后，将所述反应混合物，保温下，加入由170ml水和170ml甲醇组成的混合物(起始温度为50℃)中。当加料完毕，将该混合物用1小时加热到50℃，然后，用2小时加热到60℃，然后过滤。其残留物用甲醇和水洗，直到滤液无色为止，然后于80℃下，在真空干燥箱中干燥。得到42g红色产物，它在PVC上产生红透明色。
实施例6
将7.5g所述颜料(其制备过程在实施例1中被介绍)、98.9g包含下列成分的CAB溶液：
41.00g的纤维素乙酸丁酸酯CAB531.1(20％，在丁醇/二甲苯2∶1中
        (Eastman Chem.))
1.50g的辛酸锆
18.50gSOLVESSO 150(SOLVESSO 150为来自ESSO的芳族溶剂)
21.50G的乙酸丁酯，和
17.50g的二甲苯及36.50g的聚酯树脂DINAPOL H700(Dynamit Nobel)、4.60g的三聚氰胺树脂MAPRENAL MF650(Hoechst)和2.50g的分散剂DISPERBYK160(BykChemie)一起在分散混合器中分散达90分钟(总漆量：150g，5％的颜料)。
就罩面漆底涂层(base coat finish)而言，使27.69g的所述单色漆与17.31g包含下列成分的铝储备液(8％)混合：
12.65g的SILBERLINE SS 3334AR，60％(Silberline Ltd.)
56.33g的CAB溶液(组成同上)
20.81g的聚酯树脂DINAPOL H700
2.60g的三聚氰胺树脂MAPRENAL MF650
7.59g的SOLVESSO 150(SOLVESSO 150为来自ESSO的芳族溶
剂)并喷涂到铝片上(湿膜约20μm)。于室温，在空气中干燥30分钟后，将包含下列成分的TSA清漆作为罩面漆喷在其上(湿膜约50μm)：
29.60g的丙烯酸树脂URACRON 2263 XB，50％二甲苯/丁醇溶
液(Chem.Fabrik Schweirhalle)，
5.80g的三聚氰胺树脂CYMEL 327，在异丁醇中的90％溶液，
2.75g的丁基乙二醇乙酸酯，
5.70g的二甲苯，
1.65g的正丁醇，
0.50g的硅油的1％二甲苯溶液，
3.00g的抗光剂TINUVIN900的10％二甲苯溶液(Ciba)，
1.00g的抗光剂TINUVIN292的10％二甲苯溶液(Ciba)。于室温，在空气中干燥30分钟后，使该清漆于130℃烘干30分钟。
实施例7
使0.6g的根据实施例1制备的颜料与67g聚氯乙烯、33g邻苯二甲酸二辛酯、2g月桂酸二丁基锡和2g二氧化钛混合，并于160℃，在辊式研磨机上加工15分钟，成为薄膜。如此得到的红色PVC膜以非常好的牢固性著名。
实施例8
将1.0g在实施例1中得到的颜料、1.0g抗氧剂(IRGANOX1010，CIBA-GEIGY AG)和1000g的聚乙烯-HD颗粒(VESTOLEN 60-16，HUELS)在辊筒传动台上的玻璃烧瓶中预混合15分钟。然后，在单螺杆挤塑机中挤压两遍所述混合物，所得颗粒在注塑机(FerromatikAarburg 200)中分批，分别在200、220、240、260、280和300℃压制5分钟成片。得到的所有压制片为具有良好的牢固性的兰红色调。

Claims (10)

1.β-变体的式I二酮基吡咯并吡咯，其X-射线衍射图的特点在于下列衍射线：
Figure A9711783000021
面间距        双掠射角    相对强度(d值)        (2)        ％13.8817       6.362         1004.9411        17.938        244.6743        18.971        264.5976        19.290        214.4193        20.076        113.3932        26.242        353.3195        26.836        333.0419        29.337        12
2.制备权利要求1的二酮基吡咯并吡咯的方法，通过在惰性有机溶剂中，在作为强碱的碱金属或碱金属乙醇化物存在下，于高温，使1摩尔的琥珀酸二烷基酯或琥珀酸二苯酯(其中，琥珀酸酯部分中烷基为C1-C18烷基，苯基为未取代或被一个或两个卤原子、一个或两个C1-C6烷基或C1-C6烷氧基取代)与2摩尔的苄腈反应，生成颜料的碱金属盐，然后，使其经质子转移成为式I二酮基吡咯并吡咯，然后，使用常用已知方法使其老化，它包括在上述合成以前或合成当中，加入2.2-20摩尔％的式II二酮基吡咯并吡咯并于50-120℃进行老化。
Figure A9711783000031
3.按照权利要求2的方法，它包括在所述颜料碱金属盐的质子迁移以前，加入式II二酮基吡咯并吡咯。
4.按照权利要求3的方法，它包括在所述合成开始时，加入式II二酮基吡咯并吡咯。
5.按照权利要求2的方法，它包括加入2.5-10mol％的式II二酮基吡咯并吡咯。
6.按照权利要求5的方法，它包括加入2.5-6mol％的式II二酮基吡咯并吡咯。
7.按照权利要求2的方法，它包括于50-120℃进行老化过程。
8.按照权利要求2的方法，它包括在pH≥11条件下进行老化过程。
9.按照权利要求7的方法，它包括于50-80℃进行老化过程。
10.包含权利要求1要求的二酮基吡咯并吡咯的高分子量有机材料。
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