JPH10218845A - 架橋されたアントラキノン - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/28—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals substituted by alkyl, aralkyl or cyclo alkyl groups
- C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
- C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
- C09B1/262—Dyes with no other substituents than the substituted amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/36—Dyes with acylated amino groups
- C09B1/42—Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 プラスチックの大量着色に適した良好な耐光
堅牢度及び耐昇華堅牢度を有する色素を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式 【化１】 の未置換の基又は置換された基を表し、そしてＢは未置
換の又は置換されたシクロアルキレン含有橋構成員を表
す、の化合物。
堅牢度及び耐昇華堅牢度を有する色素を提供する。 【解決手段】 一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式 【化１】 の未置換の基又は置換された基を表し、そしてＢは未置
換の又は置換されたシクロアルキレン含有橋構成員を表
す、の化合物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、架橋されたアント
ラキノン（ｂｒｉｄｇｅｄ ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎ
ｅｓ）、それらの製造方法及びプラスチックの大量着色
（ｂｕｌｋ ｄｙｅｉｎｇ）のためのそれらの使用に関
する。
ラキノン（ｂｒｉｄｇｅｄ ａｎｔｈｒａｑｕｉｎｏｎ
ｅｓ）、それらの製造方法及びプラスチックの大量着色
（ｂｕｌｋ ｄｙｅｉｎｇ）のためのそれらの使用に関
する。
【０００２】
【従来の技術及び発明が解決しようとする課題】Ｎ−置
換された１−アミノアントラキノンは既に知られてい
る。例えば、ドイツ特許出願公開公報第２５４１６６３
号（ＤＥ−Ａ−２５４１６６３）記載の１−シクロヘキ
シルアミノアントラキノンは、実際２２０〜２８０℃の
範囲で熱安定性であり、更にプラスチックの大量着色に
使用されるとき良好な耐光堅牢度（ｆａｓｔｎｅｓｓ
ｔｏ ｌｉｇｈｔ）を有する（ＦＲ−Ａ１３８１９８２
参照）が、耐昇華堅牢度（ｆａｓｔｎｅｓｓ ｔｏ ｓ
ｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）においてまだ欠点がある。結果
として、使用される加工温度でこの色素は昇華し、射出
成形機を汚染し、従ってこれを費用のかかる方法で再び
清浄化しなければならない。
換された１−アミノアントラキノンは既に知られてい
る。例えば、ドイツ特許出願公開公報第２５４１６６３
号（ＤＥ−Ａ−２５４１６６３）記載の１−シクロヘキ
シルアミノアントラキノンは、実際２２０〜２８０℃の
範囲で熱安定性であり、更にプラスチックの大量着色に
使用されるとき良好な耐光堅牢度（ｆａｓｔｎｅｓｓ
ｔｏ ｌｉｇｈｔ）を有する（ＦＲ−Ａ１３８１９８２
参照）が、耐昇華堅牢度（ｆａｓｔｎｅｓｓ ｔｏ ｓ
ｕｂｌｉｍａｔｉｏｎ）においてまだ欠点がある。結果
として、使用される加工温度でこの色素は昇華し、射出
成形機を汚染し、従ってこれを費用のかかる方法で再び
清浄化しなければならない。
【０００３】
【課題を解決するための手段】一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式
【０００４】
【化４】
【０００５】の随時置換されていてもよい基を表し、そ
してＢは随時置換されていてもよいシクロアルキレン含
有橋構成員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂｅｒ）を表す、の架
橋されたアントラキノンが今回見いだされた。
してＢは随時置換されていてもよいシクロアルキレン含
有橋構成員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂｅｒ）を表す、の架
橋されたアントラキノンが今回見いだされた。
【０００６】挙げることができるアントラキノン基Ｒ1
及びＲ2の可能な置換基の例は、ＯＨ、随時置換されて
いてもよいアミノ、アリールオキシ、特にフェニルオキ
シ、ハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ及びＦ、アルキル、特に
Ｃ1ーＣ4−アルキル又はアルコキシ、例えばＣ1ーＣ4−
アルコキシであることができ、該アントラキノン基の各
々は互いに独立に置換される。
及びＲ2の可能な置換基の例は、ＯＨ、随時置換されて
いてもよいアミノ、アリールオキシ、特にフェニルオキ
シ、ハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ及びＦ、アルキル、特に
Ｃ1ーＣ4−アルキル又はアルコキシ、例えばＣ1ーＣ4−
アルコキシであることができ、該アントラキノン基の各
々は互いに独立に置換される。
【０００７】アントラキノン基は、好ましくは０〜４個
の同一の又は異なる基により置換されうる。基Ｒ1及び
Ｒ2は同一であることが好ましい。基Ｒ1及びＲ2は未置
換であることが特に好ましい。
の同一の又は異なる基により置換されうる。基Ｒ1及び
Ｒ2は同一であることが好ましい。基Ｒ1及びＲ2は未置
換であることが特に好ましい。
【０００８】式（Ｉａ）
【０００９】
【化５】
【００１０】式中、Ｂは前記した意味を有する、に対応
する式（Ｉ）の架橋されたアントラキノンが好ましい。
する式（Ｉ）の架橋されたアントラキノンが好ましい。
【００１１】式（Ｉｂ）
【００１２】
【化６】
【００１３】式中、Ｂは前記した意味を有し、Ｒ3及び
Ｒ4は、互いに独立に、水素、随時置換されていてもよ
いアルキル、アリール又はアロイルを表し、そして環Ｄ
1及びＤ2は、互いに独立に、随時置換されていてもよ
い、に対応する式（Ｉ）の架橋されたアントラキノンも
好ましい。
Ｒ4は、互いに独立に、水素、随時置換されていてもよ
いアルキル、アリール又はアロイルを表し、そして環Ｄ
1及びＤ2は、互いに独立に、随時置換されていてもよ
い、に対応する式（Ｉ）の架橋されたアントラキノンも
好ましい。
【００１４】Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に、水素、未置
換の又はハロゲン及び／又はフェニルにより置換された
Ｃ1ーＣ4−アルキル、特にメチル、エチル及びフェニル
エチル、あるいは未置換の又はハロゲン、特にＣｌ、Ｂ
ｒ及びＦ、アルキル、特にＣ1ーＣ4−アルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチ
ル及び／又はアシルアミノ、特にアセチルアミノにより
置換されたフェニル又はベンゾイルを表す、式（Ｉｂ）
の化合物が特に好ましい。
換の又はハロゲン及び／又はフェニルにより置換された
Ｃ1ーＣ4−アルキル、特にメチル、エチル及びフェニル
エチル、あるいは未置換の又はハロゲン、特にＣｌ、Ｂ
ｒ及びＦ、アルキル、特にＣ1ーＣ4−アルキル、例えば
メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル、ｓｅｃ−ブチル、イソブチル及びｔｅｒｔ−ブチ
ル及び／又はアシルアミノ、特にアセチルアミノにより
置換されたフェニル又はベンゾイルを表す、式（Ｉｂ）
の化合物が特に好ましい。
【００１５】特に好ましい態様では、基Ｒ3及びＲ4は互
いに独立に、水素、フェニル、４−メチルフェニル、ベ
ンゾイル及び４−メチルベンゾイルを表す。
いに独立に、水素、フェニル、４−メチルフェニル、ベ
ンゾイル及び４−メチルベンゾイルを表す。
【００１６】環Ｄ1及びＤ2が、随時ハロゲン、例えばＣ
ｌ、Ｂｒ及びＦ、Ｃ1ーＣ4−アルキル、例えばメチル及
びエチル又はアシルアミノ、例えばアセチルアミノによ
り置換されていてもよい、式（Ｉｂ）の化合物は更に特
に好ましい。
ｌ、Ｂｒ及びＦ、Ｃ1ーＣ4−アルキル、例えばメチル及
びエチル又はアシルアミノ、例えばアセチルアミノによ
り置換されていてもよい、式（Ｉｂ）の化合物は更に特
に好ましい。
【００１７】しかしながら、環Ｄ1及びＤ2は未置換であ
るのが好ましい。
るのが好ましい。
【００１８】橋構成員Ｂにおけるシクロアルキレン基の
可能な適当な置換基は、例えば、Ｃ1ーＣ4−アルキル、
特にメチル及びハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ又はＦであ
る。
可能な適当な置換基は、例えば、Ｃ1ーＣ4−アルキル、
特にメチル及びハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ又はＦであ
る。
【００１９】挙げることができるシクロアルキレンは、
特にＣ5−Ｃ7−シクロアルキレン、好ましくはシクロペ
ンチレン及び１，３−又は１，４−シクロヘキシレンで
ある。
特にＣ5−Ｃ7−シクロアルキレン、好ましくはシクロペ
ンチレン及び１，３−又は１，４−シクロヘキシレンで
ある。
【００２０】更に、橋構成員Ｂは、１個又はそれより多
くの随時置換されていてもよいシクロアルキレン単位に
加えて、他の単位、好ましくは１個又はそれより多くの
アルキレン単位、特にＣ1ーＣ4−アルキレン単位を更に
含有することもでき、該アルキレン単位は線状又は分岐
状であることが可能である。
くの随時置換されていてもよいシクロアルキレン単位に
加えて、他の単位、好ましくは１個又はそれより多くの
アルキレン単位、特にＣ1ーＣ4−アルキレン単位を更に
含有することもでき、該アルキレン単位は線状又は分岐
状であることが可能である。
【００２１】橋構成員Ｂがシクロアルキレン及びアルキ
レン単位の両方を含有するならば、それらは相並んで
（ｓｉｄｅ ｂｙ ｓｉｄｅ）配列されているのが好ま
しく、互いに交互する形態（ａｌｔｅｒｎａｔｉｎｇ
ｆｏｒｍ）で結合されているのが特に好ましい。
レン単位の両方を含有するならば、それらは相並んで
（ｓｉｄｅ ｂｙ ｓｉｄｅ）配列されているのが好ま
しく、互いに交互する形態（ａｌｔｅｒｎａｔｉｎｇ
ｆｏｒｍ）で結合されているのが特に好ましい。
【００２２】好ましい化合物は、橋構成員Ｂが式（Ｉ
Ｉ）
Ｉ）
【００２３】
【化７】
【００２４】式中、ｑ１及びｑ２は互いに独立に０〜４
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、アルキル、特
にＣ1ーＣ4−アルキル又はハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ及
びＦを表し、もしｑ１が２より大きいか又は２に等しい
ならば、Ｘは各場合に同じ又は異なる意味を有すること
ができ、そしてもしｑ２が３より大きいか又は３に等し
いならば、Ｙは各場合に同じ又は異なる意味を有するこ
とができ、Ａ1は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキレン
基、特に
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、アルキル、特
にＣ1ーＣ4−アルキル又はハロゲン、特にＣｌ、Ｂｒ及
びＦを表し、もしｑ１が２より大きいか又は２に等しい
ならば、Ｘは各場合に同じ又は異なる意味を有すること
ができ、そしてもしｑ２が３より大きいか又は３に等し
いならば、Ｙは各場合に同じ又は異なる意味を有するこ
とができ、Ａ1は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキレン
基、特に
【００２５】
【化８】
【００２６】を表し、Ａ2は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−
アルキレン基、特に
アルキレン基、特に
【００２７】
【化９】
【００２８】を表し、式中、ｍ及びｎは互いに独立に０
〜４の数を表し、そしてｐは０又は１を表す、の基に相
当する式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）
の化合物である。
〜４の数を表し、そしてｐは０又は１を表す、の基に相
当する式（Ｉ）の化合物、特に式（Ｉａ）及び（Ｉｂ）
の化合物である。
【００２９】式（Ｉ）、特に（Ｉａ）及び（Ｉｂ）の特
に好ましい化合物は、橋構成員における１つ又は複数の
シクロヘキシレン基が互いに独立に１，３−又は１，４
−位置で結合されている化合物である。
に好ましい化合物は、橋構成員における１つ又は複数の
シクロヘキシレン基が互いに独立に１，３−又は１，４
−位置で結合されている化合物である。
【００３０】式（Ｉ）の特に好ましい化合物は、橋構成
員Ｂが式（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）
員Ｂが式（ＩＩａ）〜（ＩＩｅ）
【００３１】
【化１０】
【００３２】式中、Ｘ及びｑ１は上記した意味を有し、
好ましくは、Ｘは塩素又はメチルを表し、そしてｑ１は
０または１を表す、
好ましくは、Ｘは塩素又はメチルを表し、そしてｑ１は
０または１を表す、
【００３３】
【化１１】
【００３４】式中、Ｘ、Ｙ、ｑ１、ｑ２及びｎは前記し
た意味を有し、好ましくは、Ｘ及びＹは各場合にメチル
を表し、ｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表し、
そしてｎは０又は１、特に１を表す、
た意味を有し、好ましくは、Ｘ及びＹは各場合にメチル
を表し、ｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表し、
そしてｎは０又は１、特に１を表す、
【００３５】
【化１２】
【００３６】式中、Ｘ、ｑ１及びｎは前記した意味を有
し、好ましくは、Ｘはメチルを表し、ｑ１は０、１、２
又は３を表し、そしてｎは１を表す、
し、好ましくは、Ｘはメチルを表し、ｑ１は０、１、２
又は３を表し、そしてｎは１を表す、
【００３７】
【化１３】
【００３８】式中、Ｘ、ｑ１、ｍ及びｎは前記した意味
を有し、好ましくは、ｍ及びｎは各場合に１を表し、Ｘ
はメチルを表し、そしてｑ１は０又は１を表す、
を有し、好ましくは、ｍ及びｎは各場合に１を表し、Ｘ
はメチルを表し、そしてｑ１は０又は１を表す、
【００３９】
【化１４】
【００４０】式中、Ｘ、Ｙ、ｑ１及びｑ２は前記した意
味を有し、好ましくは、Ｘ及びＹはメチルを表し、そし
てｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表す、の１つ
に相当する式（Ｉ）の化合物である。
味を有し、好ましくは、Ｘ及びＹはメチルを表し、そし
てｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表す、の１つ
に相当する式（Ｉ）の化合物である。
【００４１】式（ＩＩ）の可能な好ましい橋構成員は、
例えば、下記のものである。
例えば、下記のものである。
【００４２】
【化１５】
【００４３】更に、本発明は、式（ＩＩＩ）
【００４４】
【化１６】
【００４５】の随時置換されていてもよいアントラキノ
ン化合物特に式（ＩＩＩａ）
ン化合物特に式（ＩＩＩａ）
【００４６】
【化１７】
【００４７】のアントラキノン化合物又は式（ＩＩＩｂ
１）及び／又は式（ＩＩＩｂ２）
１）及び／又は式（ＩＩＩｂ２）
【００４８】
【化１８】
【００４９】のアントラキノン化合物上記式中、ＺはＣ
ｌ、ＮＯ2又はＳＯ3Ｍを表し、ここにＭはアルカリ金
属、特にＫ又はＮａであり、そしてＤ1、Ｄ2、Ｒ3及び
Ｒ4は前記した意味を有する、を、式（ＩＶ） Ｈ2Ｎ−Ｂ−ＮＨ2 （ＩＶ） 式中、Ｂは前記した意味を有する、のジアミンと、１０
０〜１８０℃の温度で、場合により溶媒の存在下に反応
させることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法に
関する。
ｌ、ＮＯ2又はＳＯ3Ｍを表し、ここにＭはアルカリ金
属、特にＫ又はＮａであり、そしてＤ1、Ｄ2、Ｒ3及び
Ｒ4は前記した意味を有する、を、式（ＩＶ） Ｈ2Ｎ−Ｂ−ＮＨ2 （ＩＶ） 式中、Ｂは前記した意味を有する、のジアミンと、１０
０〜１８０℃の温度で、場合により溶媒の存在下に反応
させることを特徴とする式（Ｉ）の化合物の製造方法に
関する。
【００５０】化合物（ＩＩＩ）１モル当たり１／２のモ
ル当量の式（ＩＶ）の化合物を使用するのが好ましい。
しかしながら、化学量論的割合以外の量の割合で反応体
を使用することも有利なことがある。特に、例えば、Ｒ
1及びＲ2が異なる式（Ｉ）の化合物を得るために、化合
物（ＩＩＩ）の混合物を使用することができる。例え
ば、ジアミン（ＩＶ）が同時に溶媒として使用されるな
らば、これは過剰に存在する。
ル当量の式（ＩＶ）の化合物を使用するのが好ましい。
しかしながら、化学量論的割合以外の量の割合で反応体
を使用することも有利なことがある。特に、例えば、Ｒ
1及びＲ2が異なる式（Ｉ）の化合物を得るために、化合
物（ＩＩＩ）の混合物を使用することができる。例え
ば、ジアミン（ＩＶ）が同時に溶媒として使用されるな
らば、これは過剰に存在する。
【００５１】式（ＩＶ）の好ましいジアミンは、好まし
い橋構成員Ｂを含有するジアミンである。可能な例は以
下のとおりである。
い橋構成員Ｂを含有するジアミンである。可能な例は以
下のとおりである。
【００５２】
【化１９】
【００５３】本発明に従う方法は触媒の存在下で行うこ
ともできる。可能な触媒は、例えば、銅粉、塩化銅
（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）又は青銅（ｃ
ｏｐｐｅｒ ｂｒｏｎｚ）粉末である。
ともできる。可能な触媒は、例えば、銅粉、塩化銅
（Ｉ）、酢酸銅（ＩＩ）、硫酸銅（ＩＩ）又は青銅（ｃ
ｏｐｐｅｒ ｂｒｏｎｚ）粉末である。
【００５４】可能な適当な溶媒は、例えば、水及び／又
は有機溶媒である。挙げることができる有機溶媒は、例
えば、随時ハロゲン化されていてもよい芳香族化合物、
例えばｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）及びジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）である。
は有機溶媒である。挙げることができる有機溶媒は、例
えば、随時ハロゲン化されていてもよい芳香族化合物、
例えばｏ−ジクロロベンゼン、ニトロベンゼン、Ｎ−メ
チルピロリドン（ＮＭＰ）及びジメチルホルムアミド
（ＤＭＦ）である。
【００５５】る本発明に従う方法の好ましい態様では、
式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）のアントラキノンが製造され
る。
式（Ｉａ）又は（Ｉｂ）のアントラキノンが製造され
る。
【００５６】ＺがＳＯ3Ｍであり、Ｍが前記の意味を有
し、特にＫを表す式（ＩＩＩａ）の化合物を、溶媒とし
ての水の中で９０〜１５０℃、特に１２０〜１５０℃の
温度で式（ＩＶ）のジアミンと反応させこと、その際好
ましくはこの反応を圧力下に行うことによる式（Ｉａ）
に相当する式（Ｉ）の化合物の製造は特に好ましい。反
応は好ましくはオートクレーブ中で行われる。２〜６バ
ールの圧力が達成されるのが好ましい。
し、特にＫを表す式（ＩＩＩａ）の化合物を、溶媒とし
ての水の中で９０〜１５０℃、特に１２０〜１５０℃の
温度で式（ＩＶ）のジアミンと反応させこと、その際好
ましくはこの反応を圧力下に行うことによる式（Ｉａ）
に相当する式（Ｉ）の化合物の製造は特に好ましい。反
応は好ましくはオートクレーブ中で行われる。２〜６バ
ールの圧力が達成されるのが好ましい。
【００５７】この態様の方法では、反応は酸化剤、例え
ばアルカリ金属塩の形態にあるニトロベンゼンスルホン
酸の存在下に行われるのが特に好ましい。これは反応中
放出される亜硫酸塩を硫酸塩に転化するはたらきをす
る。
ばアルカリ金属塩の形態にあるニトロベンゼンスルホン
酸の存在下に行われるのが特に好ましい。これは反応中
放出される亜硫酸塩を硫酸塩に転化するはたらきをす
る。
【００５８】このようにして製造された化合物（Ｉ）を
次いでろ過により単離し、熱水で洗浄し、乾燥させるの
が好ましい。
次いでろ過により単離し、熱水で洗浄し、乾燥させるの
が好ましい。
【００５９】ＺがＮＯ2又はＣｌを表す式（ＩＩＩ）、
特に式（ＩＩＩｂ１）及び／又は（ＩＩＩｂ２）の化合
物を、有機溶媒の存在下に９０〜１８０℃、特に１４０
〜１６０℃の温度で式（ＩＶ）のジアミンと反応させる
ことを特徴とする本発明に従う式（Ｉ）、特に式（Ｉ
ｂ）の化合物の製造方法も好ましい。
特に式（ＩＩＩｂ１）及び／又は（ＩＩＩｂ２）の化合
物を、有機溶媒の存在下に９０〜１８０℃、特に１４０
〜１６０℃の温度で式（ＩＶ）のジアミンと反応させる
ことを特徴とする本発明に従う式（Ｉ）、特に式（Ｉ
ｂ）の化合物の製造方法も好ましい。
【００６０】このようにして製造された化合物（Ｉ）
は、次いで、好ましくは室温でろ過により単離され、メ
タノールで洗浄されそして乾燥される。
は、次いで、好ましくは室温でろ過により単離され、メ
タノールで洗浄されそして乾燥される。
【００６１】アルカリ金属炭酸塩、例えばＫ2ＣＯ3又は
Ｎａ2ＣＯ3又は炭酸水素塩、例えばＫＨＣＯ3又はＮａ
ＨＣＯ3の存在下に反応を進行させることは有利であ
る。可能な適当な溶媒は、例えば、ＮＭＰ又はＤＭＦで
ある。反応が終了すると、好ましくはメタノールを反応
混合物に加え、得られる化合物（Ｉ）を室温でろ別し、
希塩酸及び熱水で洗浄し、乾燥させる。
Ｎａ2ＣＯ3又は炭酸水素塩、例えばＫＨＣＯ3又はＮａ
ＨＣＯ3の存在下に反応を進行させることは有利であ
る。可能な適当な溶媒は、例えば、ＮＭＰ又はＤＭＦで
ある。反応が終了すると、好ましくはメタノールを反応
混合物に加え、得られる化合物（Ｉ）を室温でろ別し、
希塩酸及び熱水で洗浄し、乾燥させる。
【００６２】本発明は、更に式（Ｉ）の化合物、特に式
（Ｉｂ）化合物の製造方法であって、式（Ｉｃ）
（Ｉｂ）化合物の製造方法であって、式（Ｉｃ）
【００６３】
【化２０】
【００６４】式中、Ｄ1、Ｄ2及びＢは前記した意味を有
する、の化合物を臭素化して、式（Ｉｄ）
する、の化合物を臭素化して、式（Ｉｄ）
【００６５】
【化２１】
【００６６】の化合物を得、該化合物を式 ＮＨ2Ｒ3 及び／又はＮＨ2Ｒ4 式中、Ｒ3及びＲ4は上記した意味を有する、の化合物と
反応させることを特徴とする方法に関する。
反応させることを特徴とする方法に関する。
【００６７】本発明に従う色素は、プラスチックの大量
着色に極めて好適である。この方法では、式（Ｉａ）の
色素は赤の着色物（ｄｙｅｉｎｇｓ）を与え、式（Ｉ
ｂ）の色素は青乃至紫の着色を与える。
着色に極めて好適である。この方法では、式（Ｉａ）の
色素は赤の着色物（ｄｙｅｉｎｇｓ）を与え、式（Ｉ
ｂ）の色素は青乃至紫の着色を与える。
【００６８】大量着色は、ここでは特に、色素を例えば
押出機を用いてプラスチックの溶融した組成物に練込む
（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ）か又は色素をプラスチック
の製造のための出発成分、例えば重合の前のモノマーに
前以て加えることを含む方法を意味するものと理解され
る。
押出機を用いてプラスチックの溶融した組成物に練込む
（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ）か又は色素をプラスチック
の製造のための出発成分、例えば重合の前のモノマーに
前以て加えることを含む方法を意味するものと理解され
る。
【００６９】特に好ましいプラスチックは、熱可塑性プ
ラスチック、例えばビニルポリマー、ポリエステル、ポ
リアミド及びポリオレフィン、特にポリエチレン及びポ
リフロピレン又はポリカーボネートである。
ラスチック、例えばビニルポリマー、ポリエステル、ポ
リアミド及びポリオレフィン、特にポリエチレン及びポ
リフロピレン又はポリカーボネートである。
【００７０】適当なビニルポリマーは、ポリスチレン、
スチレン／アクリロニトリルコポリマー、スチレン／ブ
タジエンコポリマー、スチレン／ブタジエン／アクリロ
ニトリルターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化
ビニル及びその他である。
スチレン／アクリロニトリルコポリマー、スチレン／ブ
タジエンコポリマー、スチレン／ブタジエン／アクリロ
ニトリルターポリマー、ポリメタクリレート、ポリ塩化
ビニル及びその他である。
【００７１】適当なポリエステルは、更に、ポリエチレ
ンテレフタレート、ポリカーボネート及びセルロースエ
ステルである。
ンテレフタレート、ポリカーボネート及びセルロースエ
ステルである。
【００７２】ポリスチレン、スチレンコポリマー、ポリ
カーボネート、ポリメタクリレート及びポリアミドが好
ましい。ポリスチレン、ポリエチレン及びポリプロピレ
ンは特に好ましい。
カーボネート、ポリメタクリレート及びポリアミドが好
ましい。ポリスチレン、ポリエチレン及びポリプロピレ
ンは特に好ましい。
【００７３】挙げられた高分子量化合物は、個々に又は
混合物として、プラスチック組成物又は溶融物として存
在することができる。
混合物として、プラスチック組成物又は溶融物として存
在することができる。
【００７４】本発明に従う色素は微細に分割された形態
で使用され、その際分散剤を一緒に使用することは可能
であるが、必要であるというのではない。
で使用され、その際分散剤を一緒に使用することは可能
であるが、必要であるというのではない。
【００７５】色素（Ｉ）を重合後に使用する場合には、
それらはプラスチックのグラニュールとともに乾燥状態
で混合又は粉砕され（ｇｒｏｕｎｄ）、そしてこの混合
物は、例えば混合ロール上で又はスクリュー中で可塑化
されそして均一化される。しかしながら、色素を溶融し
た組成物に加えることもでき、そして色素は撹拌により
均一に分布させることができる。このようにして予備着
色された材料は、次いで更に慣用の方法で、例えば剛毛
（ｂｒｉｓｔｌｅｓ）、糸（ｔｈｒｅａｄｓ）等に紡糸
することにより又は成形品を得るために射出成形方法に
より加工される。
それらはプラスチックのグラニュールとともに乾燥状態
で混合又は粉砕され（ｇｒｏｕｎｄ）、そしてこの混合
物は、例えば混合ロール上で又はスクリュー中で可塑化
されそして均一化される。しかしながら、色素を溶融し
た組成物に加えることもでき、そして色素は撹拌により
均一に分布させることができる。このようにして予備着
色された材料は、次いで更に慣用の方法で、例えば剛毛
（ｂｒｉｓｔｌｅｓ）、糸（ｔｈｒｅａｄｓ）等に紡糸
することにより又は成形品を得るために射出成形方法に
より加工される。
【００７６】式(I)の色素は重合触媒、特に過酸化物に
対して安定であるので、色素をプラスチックのモノマー
出発物質に加え、次いで重合触媒の存在下に重合を行う
ことも可能である。このために、色素はモノマー成分に
溶解されるか又はそれらとよく混じるように（ｉｎｔｉ
ｍａｔｅｌｙ）混合されるのが好ましい。
対して安定であるので、色素をプラスチックのモノマー
出発物質に加え、次いで重合触媒の存在下に重合を行う
ことも可能である。このために、色素はモノマー成分に
溶解されるか又はそれらとよく混じるように（ｉｎｔｉ
ｍａｔｅｌｙ）混合されるのが好ましい。
【００７７】式（Ｉ）の色素は、好ましくは、上記した
ポリマーを着色するために、ポリマーの量を基準として
０．０００１〜１重量％、特に０．０１〜０．５重量％
の量で使用される。
ポリマーを着色するために、ポリマーの量を基準として
０．０００１〜１重量％、特に０．０１〜０．５重量％
の量で使用される。
【００７８】対応する価値ある不透明な着色物は、例え
ば二酸化チタンのようなポリマーに不溶性の顔料の添加
により得ることができる。
ば二酸化チタンのようなポリマーに不溶性の顔料の添加
により得ることができる。
【００７９】二酸化チタンは、ポリマーの量を基準とし
て０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％
の量で使用することができる。
て０．０１〜１０重量％、好ましくは０．１〜５重量％
の量で使用することができる。
【００８０】良好な熱安定性及び良好な耐光堅牢度、耐
候堅牢度及び耐昇華堅牢度を有する透明又は不透明な鮮
明な（ｂｒｉｌｌｉａｎｔ）赤、紫又は青乃至青緑の着
色物が本発明に従う方法により得られる。
候堅牢度及び耐昇華堅牢度を有する透明又は不透明な鮮
明な（ｂｒｉｌｌｉａｎｔ）赤、紫又は青乃至青緑の着
色物が本発明に従う方法により得られる。
【００８１】式（Ｉ）の種々の色素の混合物及び／又は
式（Ｉ）の色素と他の色素及び／又は無機又は有機顔料
との混合物も本発明に従う方法において使用することが
できる。
式（Ｉ）の色素と他の色素及び／又は無機又は有機顔料
との混合物も本発明に従う方法において使用することが
できる。
【００８２】本発明を以下の実施例により説明するが限
定するものではない。以下の実施例において、部は重量
として示されそして百分率データは重量百分率（重量
％）を表す。
定するものではない。以下の実施例において、部は重量
として示されそして百分率データは重量百分率（重量
％）を表す。
【００８３】
【実施例】実施例１ 炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）及び酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．５ｇを、Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍｌ中の
式
Ｉ）０．５ｇを、Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍｌ中の
式
【００８４】
【化２２】
【００８５】の１，４−シクロヘキサンジアミン１１．
４ｇ（０．１モル）及び１−クロロアントラキノン４
８．５ｇ（０．２モル）に撹拌しながら加え、そして混
合物を１４５〜１５０℃で５時間加熱した。冷却後、メ
タノール３００ｍｌを滴加しそして色素を吸引によりろ
別した。次いでそれを最初にメタノールで洗浄した次に
熱水で洗浄して、８０℃で真空中で乾燥した。収量は４
８．３ｇ＝理論の９２％であり、λmaxは５０４ｎｍで
あった。
４ｇ（０．１モル）及び１−クロロアントラキノン４
８．５ｇ（０．２モル）に撹拌しながら加え、そして混
合物を１４５〜１５０℃で５時間加熱した。冷却後、メ
タノール３００ｍｌを滴加しそして色素を吸引によりろ
別した。次いでそれを最初にメタノールで洗浄した次に
熱水で洗浄して、８０℃で真空中で乾燥した。収量は４
８．３ｇ＝理論の９２％であり、λmaxは５０４ｎｍで
あった。
【００８６】色素は式
【００８７】
【化２３】
【００８８】を有する。
【００８９】実施例２ 式
【００９０】
【化２４】
【００９１】の２，５−ジメチル−１，４−シクロヘキ
サンジアミン１４．２ｇ（０．１モル）を１−クロロア
ントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウ
ム１３．８ｇ（０．１モル）と共にＮ−メチルピロリド
ン１５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃に撹拌しながら加熱
し、混合物をこの温度で７時間保った。
サンジアミン１４．２ｇ（０．１モル）を１−クロロア
ントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウ
ム１３．８ｇ（０．１モル）と共にＮ−メチルピロリド
ン１５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃に撹拌しながら加熱
し、混合物をこの温度で７時間保った。
【００９２】次いで反応混合物を室温に冷却し、メタノ
ール３００ｍｌで希釈しそして晶出した色素をろ過によ
り単離した。それを少量のメタノールで洗浄し、次いで
熱水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。収量は
４７ｇ＝理論の８５％であり、λmaxは５０６ｎｍであ
った。
ール３００ｍｌで希釈しそして晶出した色素をろ過によ
り単離した。それを少量のメタノールで洗浄し、次いで
熱水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。収量は
４７ｇ＝理論の８５％であり、λmaxは５０６ｎｍであ
った。
【００９３】色素は式
【００９４】
【化２５】
【００９５】を有する。
【００９６】実施例３ 式
【００９７】
【化２６】
【００９８】のビス−（４−アミノ−シクロヘキシル）
−メタン２１．０ｇ（０．１モル）及び１−クロロアン
トラキノン４８．５ｇ（０．２ル）並びに炭酸カリウム
１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピロリドン１
５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃で５時間撹拌しながら加
熱した。次いで反応混合物を室温に冷却し、メタノール
３００ｍｌで希釈し、そして沈殿した色素を吸引により
ろ別した。それを最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、
次いで熱水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。
収量は５４．７ｇ＝理論の８８％であり、λmaxは５１
４ｎｍであった。
−メタン２１．０ｇ（０．１モル）及び１−クロロアン
トラキノン４８．５ｇ（０．２ル）並びに炭酸カリウム
１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピロリドン１
５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃で５時間撹拌しながら加
熱した。次いで反応混合物を室温に冷却し、メタノール
３００ｍｌで希釈し、そして沈殿した色素を吸引により
ろ別した。それを最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、
次いで熱水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。
収量は５４．７ｇ＝理論の８８％であり、λmaxは５１
４ｎｍであった。
【００９９】色素は式
【０１００】
【化２７】
【０１０１】を有する。
【０１０２】実施例４ Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍｌ中の実施例３で示され
た式のビス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−メタン
２１．０ｇ（０．１モル）及び１−ニトロ−アントラキ
ノン５４．６ｇ（０．２モル）を、１４０℃で４時間撹
拌しながら加熱した。次いで反応混合物を室温に冷却
し、メタノール３００ｍｌで希釈した。晶出した色素を
ろ別し、最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、次いで熱
水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。収量は５
１ｇ＝理論の８２％であった。色素は実施例３で示され
たのと同じ式を有している。
た式のビス−（４−アミノ−シクロヘキシル）−メタン
２１．０ｇ（０．１モル）及び１−ニトロ−アントラキ
ノン５４．６ｇ（０．２モル）を、１４０℃で４時間撹
拌しながら加熱した。次いで反応混合物を室温に冷却
し、メタノール３００ｍｌで希釈した。晶出した色素を
ろ別し、最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、次いで熱
水で洗浄しそして真空中で８０℃で乾燥した。収量は５
１ｇ＝理論の８２％であった。色素は実施例３で示され
たのと同じ式を有している。
【０１０３】実施例５ 実施例３で示された式のビス−（４−アミノ−シクロヘ
キシル）−メタン２１．０ｇ（０．１モル）及び１−ア
ントラキノンスルホン酸カリウム６５．３ｇ（０．２モ
ル）並びに３−ニトロベンゼンスルホン酸Ｎａ塩７．４
ｇ（０．０３３モル）及び塩化銅（Ｉ）０．５ｇを、オ
ートクレーブ中水３００ｍｌ中で１５０℃に加熱した。
その際約６バールの圧力を達成した。この反応温度を６
時間維持した。室温に冷却した後、できあがった色素を
ろ別し、最初熱水で、次いでメタノール１００ｍｌで、
再び熱水で洗浄した。真空中８０℃で乾燥した後、実施
例３におけると同じ式の色素４９．７ｇ＝理論の８０％
が得られた。
キシル）−メタン２１．０ｇ（０．１モル）及び１−ア
ントラキノンスルホン酸カリウム６５．３ｇ（０．２モ
ル）並びに３−ニトロベンゼンスルホン酸Ｎａ塩７．４
ｇ（０．０３３モル）及び塩化銅（Ｉ）０．５ｇを、オ
ートクレーブ中水３００ｍｌ中で１５０℃に加熱した。
その際約６バールの圧力を達成した。この反応温度を６
時間維持した。室温に冷却した後、できあがった色素を
ろ別し、最初熱水で、次いでメタノール１００ｍｌで、
再び熱水で洗浄した。真空中８０℃で乾燥した後、実施
例３におけると同じ式の色素４９．７ｇ＝理論の８０％
が得られた。
【０１０４】実施例６ 式
【０１０５】
【化２８】
【０１０６】のビス−（４−アミノ−３−メチル−シク
ロヘキシル）−メタン２３．８ｇ（０．１モル）、１−
クロロアントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭
酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピ
ロリドン１５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃の温度で６時
間撹拌しながら加熱した。次いで反応混合物を室温に冷
却し、メタノール３００ｍｌを加え、晶出した色素をろ
別した。メタノール及び熱水で洗浄した後、色素を真空
中８０℃で乾燥した。収量は５２．６ｇ＝理論の８１％
であり、λmaxは５１７ｎｍであった。
ロヘキシル）−メタン２３．８ｇ（０．１モル）、１−
クロロアントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭
酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピ
ロリドン１５０ｍｌ中で１４５〜１５０℃の温度で６時
間撹拌しながら加熱した。次いで反応混合物を室温に冷
却し、メタノール３００ｍｌを加え、晶出した色素をろ
別した。メタノール及び熱水で洗浄した後、色素を真空
中８０℃で乾燥した。収量は５２．６ｇ＝理論の８１％
であり、λmaxは５１７ｎｍであった。
【０１０７】色素は式
【０１０８】
【化２９】
【０１０９】を有する。
【０１１０】実施例７ 式
【０１１１】
【化３０】
【０１１２】の４,４′−イソプロピリデン−ジシクロ
ヘキシルアミン２３．８ｇ（０．１モル）、１−クロロ
アントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリ
ウム１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピロリド
ン１５０ｍｌ中で１５０℃で６時間撹拌した。反応混合
物を室温に冷却した後、それをメタノール３００ｍｌで
希釈し、沈殿した色素をろ別した。メタノール１００ｍ
ｌ及び熱水で洗浄した後、赤色色素を真空中８０℃で乾
燥した。収量は５３．３ｇ＝理論の８２％であり、λ
maxは５１７ｎｍであった。
ヘキシルアミン２３．８ｇ（０．１モル）、１−クロロ
アントラキノン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリ
ウム１３．８ｇ（０．１モル）を、Ｎ−メチルピロリド
ン１５０ｍｌ中で１５０℃で６時間撹拌した。反応混合
物を室温に冷却した後、それをメタノール３００ｍｌで
希釈し、沈殿した色素をろ別した。メタノール１００ｍ
ｌ及び熱水で洗浄した後、赤色色素を真空中８０℃で乾
燥した。収量は５３．３ｇ＝理論の８２％であり、λ
maxは５１７ｎｍであった。
【０１１３】色素は式
【０１１４】
【化３１】
【０１１５】を有する。
【０１１６】実施例８ Ｎ−メチルピロリドン１５０ｍｌ中の式
【０１１７】
【化３２】
【０１１８】の３−アミノメチル−１−メチル−シクロ
ヘキシルアミン２０％及び４−アミノメチル−１−メチ
ル−シクロヘキシルアミン８０％の異性体混合物１４．
２ｇ（０．１モル）、１−クロロアントラキノン４８．
５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウム１３．８ｇ（０．
１モル）を、１５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を
室温に冷却しそしてメタノール３００ｍｌで希釈した
後、色素をろ過により単離し、次いで最初メタノール１
００ｍｌで洗浄し、次いで熱水で洗浄しそして真空中８
０℃で乾燥した。収量は４６．５ｇ＝理論の８４％であ
り、λmaxは５０５ｎｍであった。
ヘキシルアミン２０％及び４−アミノメチル−１−メチ
ル−シクロヘキシルアミン８０％の異性体混合物１４．
２ｇ（０．１モル）、１−クロロアントラキノン４８．
５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウム１３．８ｇ（０．
１モル）を、１５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を
室温に冷却しそしてメタノール３００ｍｌで希釈した
後、色素をろ過により単離し、次いで最初メタノール１
００ｍｌで洗浄し、次いで熱水で洗浄しそして真空中８
０℃で乾燥した。収量は４６．５ｇ＝理論の８４％であ
り、λmaxは５０５ｎｍであった。
【０１１９】色素は構造式
【０１２０】
【化３３】
【０１２１】を有する。
【０１２２】実施例９ ジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中の式
【０１２３】
【化３４】
【０１２４】の５−アミノ−１−アミノメチル−１，
３，３−トリメチル−シクロヘキサン１７．０ｇ（０．
１モル）、１−クロロアントラキノン４８．５ｇ（０．
２モル）及び炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）を
１５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し
そしてメタノール３００ｍｌを加えた後、晶出した色素
をろ別し、最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、次いで
熱水で洗浄し、真空中８０℃で乾燥した。収量は４８．
９ｇ＝理論の８４％であり、λmaxは５０６ｎｍであっ
た。
３，３−トリメチル−シクロヘキサン１７．０ｇ（０．
１モル）、１−クロロアントラキノン４８．５ｇ（０．
２モル）及び炭酸カリウム１３．８ｇ（０．１モル）を
１５０℃で６時間撹拌した。反応混合物を室温に冷却し
そしてメタノール３００ｍｌを加えた後、晶出した色素
をろ別し、最初メタノール１００ｍｌで洗浄し、次いで
熱水で洗浄し、真空中８０℃で乾燥した。収量は４８．
９ｇ＝理論の８４％であり、λmaxは５０６ｎｍであっ
た。
【０１２５】色素は式
【０１２６】
【化３５】
【０１２７】を有する。
【０１２８】実施例１０ 式
【０１２９】
【化３６】
【０１３０】の１，４−ジアミノメチル−シクロヘキサ
ン１４．２ｇ（０．１モル）、１−クロロアントラキノ
ン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウム１３．８
ｇ（０．１モル）をジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中
で１４５〜１５０℃の温度で撹拌しながら６時間加熱し
た。
ン１４．２ｇ（０．１モル）、１−クロロアントラキノ
ン４８．５ｇ（０．２モル）及び炭酸カリウム１３．８
ｇ（０．１モル）をジメチルホルムアミド１５０ｍｌ中
で１４５〜１５０℃の温度で撹拌しながら６時間加熱し
た。
【０１３１】しかる後、反応混合物を室温に冷却しそし
てメタノール３００ｍｌを加えた。晶出した色素をろ別
し、最初メタノール１０１ｍｌで洗浄し、次いで熱水で
洗浄し、真空中８０℃で乾燥した。収量は４４．３ｇ＝
理論の８０％であった。
てメタノール３００ｍｌを加えた。晶出した色素をろ別
し、最初メタノール１０１ｍｌで洗浄し、次いで熱水で
洗浄し、真空中８０℃で乾燥した。収量は４４．３ｇ＝
理論の８０％であった。
【０１３２】色素は式
【０１３３】
【化３７】
【０１３４】を有する。
【０１３５】実施例１１ ポリスチレングラニュール１００ｇ及び実施例３からの
色素０．０２ｇをドラムミキサー中で１５分間激しく混
合した。乾燥状態で着色したグラニュールをスクリュー
射出成形機で２４０℃で加工した。非常に良好な耐光堅
牢度の透明な赤色シートが得られた。ポリスチレンの代
わりに、ブタジエン及びアクリロニトリルとのコポリマ
ーも使用された。二酸化チタン０．５ｇを追加的に加え
ると、濃い不透明な着色物（ｓｔｒｏｎｇ ｏｐａｑｕ
ｅ ｄｙｅｉｎｇｓ）が得られた。
色素０．０２ｇをドラムミキサー中で１５分間激しく混
合した。乾燥状態で着色したグラニュールをスクリュー
射出成形機で２４０℃で加工した。非常に良好な耐光堅
牢度の透明な赤色シートが得られた。ポリスチレンの代
わりに、ブタジエン及びアクリロニトリルとのコポリマ
ーも使用された。二酸化チタン０．５ｇを追加的に加え
ると、濃い不透明な着色物（ｓｔｒｏｎｇ ｏｐａｑｕ
ｅ ｄｙｅｉｎｇｓ）が得られた。
【０１３６】着色実施例１ ポリプロピレングラニュール１００ｇ及び実施例３から
の色素０．１ｇを、接着促進剤としてプロピレングリコ
ール数滴を加えて、ドラムミキサー中で１５分間混合し
た。色素で外面を覆われたポリプロピレングラニュール
を、次いでスクリュー射出成形機で２８０℃で加工し
た。非常に良好な耐光堅牢度の透明な赤色シートが得ら
れた。この着色物はブリードを示さない。二酸化チタン
２％を色素に追加的に加えると、濃い不透明な着色物が
得られた。
の色素０．１ｇを、接着促進剤としてプロピレングリコ
ール数滴を加えて、ドラムミキサー中で１５分間混合し
た。色素で外面を覆われたポリプロピレングラニュール
を、次いでスクリュー射出成形機で２８０℃で加工し
た。非常に良好な耐光堅牢度の透明な赤色シートが得ら
れた。この着色物はブリードを示さない。二酸化チタン
２％を色素に追加的に加えると、濃い不透明な着色物が
得られた。
【０１３７】実施例１２ １−メトキシ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−ア
ントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、イソホロン
ジアミン４．３ｇ（０．０２５モル）及び銅粉０．２ｇ
を、ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌに加え、混合物を
窒素を通しながら１７０℃で１２時間撹拌した。この操
作中、メタノール及びｏ−ジクロロベンゼン約１００ｍ
ｌを留去させた。８０℃に冷却した後、メタノール２０
０ｍｌを加えた。室温に冷却した後、沈殿をろ別し、メ
タノール、水、１０％濃度の塩酸、再び水で引き続いて
洗浄し、乾燥した。式
ントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、イソホロン
ジアミン４．３ｇ（０．０２５モル）及び銅粉０．２ｇ
を、ｏ−ジクロロベンゼン１５０ｍｌに加え、混合物を
窒素を通しながら１７０℃で１２時間撹拌した。この操
作中、メタノール及びｏ−ジクロロベンゼン約１００ｍ
ｌを留去させた。８０℃に冷却した後、メタノール２０
０ｍｌを加えた。室温に冷却した後、沈殿をろ別し、メ
タノール、水、１０％濃度の塩酸、再び水で引き続いて
洗浄し、乾燥した。式
【０１３８】
【化３８】
【０１３９】の色素１６．２ｇ（理論の８２％）が得ら
れた。
れた。
【０１４０】３００℃で熱安定性で、良好な耐光堅牢度
特性を有しそして射出成形機内で実質的に昇華を示さな
い澄んだ透明な（ｃｌｅａｒ ｔｒａｎｓｐａｒｅｎ
ｔ）緑色を帯びた青色着色物（ｇｒｅｅｎ−ｔｉｎｇｅ
ｄ ｂｌｕｅ ｄｙｅｉｎｇｓ）が、ポリスチレン及び
ポリプロピレンのようなプラスチックで得られた。
特性を有しそして射出成形機内で実質的に昇華を示さな
い澄んだ透明な（ｃｌｅａｒ ｔｒａｎｓｐａｒｅｎ
ｔ）緑色を帯びた青色着色物（ｇｒｅｅｎ−ｔｉｎｇｅ
ｄ ｂｌｕｅ ｄｙｅｉｎｇｓ）が、ポリスチレン及び
ポリプロピレンのようなプラスチックで得られた。
【０１４１】実施例１３ １−メトキシ−４−（４−メチルフェニルアミノ）−ア
ントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、４,４′−
メチレンビスシクロヘキシルアミン５．２５ｇ（０．０
２５モル）及び銅粉０．１５ｇをｏ−ジクロロベンゼン
１２０ｍｌに加え、混合物を１７０℃で１５時間窒素を
通しながら撹拌した。この処理期間中、メタノール及び
ｏ−ジクロロベンゼン約７０ｍｌを留去した。９０℃に
冷却した後、メタノール１５０ｍｌを加え、混合物を室
温に冷却しそして沈殿をろ別し、メタノール、水、１０
％濃度の塩酸、再び水で洗浄しそして乾燥した。式
ントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、４,４′−
メチレンビスシクロヘキシルアミン５．２５ｇ（０．０
２５モル）及び銅粉０．１５ｇをｏ−ジクロロベンゼン
１２０ｍｌに加え、混合物を１７０℃で１５時間窒素を
通しながら撹拌した。この処理期間中、メタノール及び
ｏ−ジクロロベンゼン約７０ｍｌを留去した。９０℃に
冷却した後、メタノール１５０ｍｌを加え、混合物を室
温に冷却しそして沈殿をろ別し、メタノール、水、１０
％濃度の塩酸、再び水で洗浄しそして乾燥した。式
【０１４２】
【化３９】
【０１４３】の色素１６．２ｇ（理論の７８％）が得ら
れた。
れた。
【０１４４】ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリカー
ボネート及びポリエチレンのようなプラスチック中に配
合すると、射出成形機中で３００℃まで安定な、実質的
に昇華を示さずそして良好な耐光堅牢度特性を有する透
明な緑青着色物が得られた。実施例１４ １−メトキシ−４−（４−メチル−フェニル−アミノ）
−アントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、４,
４′−メチレンビス−（２−メチルシクロヘキシルアミ
ン）５．９５ｇ（０．０２５モル）及び銅粉０．１５ｇ
をジトリルエーテル１２０ｍｌに加えそして混合物を１
７０℃で２０時間窒素を通しながら撹拌した。この処理
期間中、メタノールを留去した。１００℃に冷却した
後、ｎ−ブタノール１００ｍｌを滴加した。この処理期
間中、混合物を室温に冷却させた。沈殿をろ別し、少量
のｎ−ブタノールで洗浄し、メタノールで洗浄と次いで
水で洗浄し、乾燥し、そして式
ボネート及びポリエチレンのようなプラスチック中に配
合すると、射出成形機中で３００℃まで安定な、実質的
に昇華を示さずそして良好な耐光堅牢度特性を有する透
明な緑青着色物が得られた。実施例１４ １−メトキシ−４−（４−メチル−フェニル−アミノ）
−アントラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、４,
４′−メチレンビス−（２−メチルシクロヘキシルアミ
ン）５．９５ｇ（０．０２５モル）及び銅粉０．１５ｇ
をジトリルエーテル１２０ｍｌに加えそして混合物を１
７０℃で２０時間窒素を通しながら撹拌した。この処理
期間中、メタノールを留去した。１００℃に冷却した
後、ｎ−ブタノール１００ｍｌを滴加した。この処理期
間中、混合物を室温に冷却させた。沈殿をろ別し、少量
のｎ−ブタノールで洗浄し、メタノールで洗浄と次いで
水で洗浄し、乾燥し、そして式
【０１４５】
【化４０】
【０１４６】の色素１６．３ｇ（理論の７６％）が得ら
れた。
れた。
【０１４７】ポリスチレン、ポリプロピレン、ポリエチ
レン及びポリカーボネートのようなプラスチックを透明
な緑色を帯びた青色に着色した。着色物は射出成形機中
で３００℃まで安定であり、実質的に昇華を示さずそし
て良好な耐光堅牢度特性を有する。
レン及びポリカーボネートのようなプラスチックを透明
な緑色を帯びた青色に着色した。着色物は射出成形機中
で３００℃まで安定であり、実質的に昇華を示さずそし
て良好な耐光堅牢度特性を有する。
【０１４８】実施例１５ ４−ニトロ−１−ベンゾイルアミノ−アントラキノン１
８．６ｇ（０．０５モル）、４,４′−メチレンビスシ
クロヘキシルアミン５．２５ｇ（０．０２５モル）、炭
酸カリウム７．６ｇ（０．０５５モル）及び酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．３ｇを、Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌ中に
撹拌しながら導入した。混合物を１００℃の温度で８時
間窒素を通しながら加熱した。しかる後、メタノール１
５０ｍｌを反応混合物に加えそして沈殿をろ別し、ＮＭ
Ｐ／メタノール（１：１）の混合物で洗浄し、熱メタノ
ールで洗浄し、次いで熱水で洗浄そして真空中で乾燥し
た。式
８．６ｇ（０．０５モル）、４,４′−メチレンビスシ
クロヘキシルアミン５．２５ｇ（０．０２５モル）、炭
酸カリウム７．６ｇ（０．０５５モル）及び酢酸銅（Ｉ
Ｉ）０．３ｇを、Ｎ−メチルピロリドン１００ｍｌ中に
撹拌しながら導入した。混合物を１００℃の温度で８時
間窒素を通しながら加熱した。しかる後、メタノール１
５０ｍｌを反応混合物に加えそして沈殿をろ別し、ＮＭ
Ｐ／メタノール（１：１）の混合物で洗浄し、熱メタノ
ールで洗浄し、次いで熱水で洗浄そして真空中で乾燥し
た。式
【０１４９】
【化４１】
【０１５０】の色素が得られた。
【０１５１】収量は１３．１ｇ（理論の６４％）であっ
た。射出成形機において、３００℃まで安定で、耐昇華
堅牢性であり且つ良好な耐光堅牢度を有する透明な紫色
の着色物が、プラスチックのポリスチレン、ポリプロピ
レン、ポリエチレン及びポリカーボネートで得られた。
た。射出成形機において、３００℃まで安定で、耐昇華
堅牢性であり且つ良好な耐光堅牢度を有する透明な紫色
の着色物が、プラスチックのポリスチレン、ポリプロピ
レン、ポリエチレン及びポリカーボネートで得られた。
【０１５２】実施例１６ ４−ニトロ−１−ベンゾイルアミノ−アントラキノン１
８．６ｇ（０．０５モル）、イソホロンジアミン４．３
ｇ（０．０２５モル）、炭酸カリウム７．６ｇ（０．０
５５モル）及び酢酸銅（ＩＩ）０．３ｇを、Ｎ−メチル
ピロリドン１５０ｍｌ中に撹拌しながら導入した。反応
混合物を、窒素を通しながら、８０〜８５℃に加熱しこ
の温度に１２時間保持した。次いでメタノール１００ｍ
ｌを加えそして沈殿を室温でろ別し、Ｎ−メチルピロリ
ドン３０ｍｌで少しずつ洗浄し、メタノールで洗浄し、
次いで水で洗浄そして真空中８０℃で乾燥した。式
８．６ｇ（０．０５モル）、イソホロンジアミン４．３
ｇ（０．０２５モル）、炭酸カリウム７．６ｇ（０．０
５５モル）及び酢酸銅（ＩＩ）０．３ｇを、Ｎ−メチル
ピロリドン１５０ｍｌ中に撹拌しながら導入した。反応
混合物を、窒素を通しながら、８０〜８５℃に加熱しこ
の温度に１２時間保持した。次いでメタノール１００ｍ
ｌを加えそして沈殿を室温でろ別し、Ｎ−メチルピロリ
ドン３０ｍｌで少しずつ洗浄し、メタノールで洗浄し、
次いで水で洗浄そして真空中８０℃で乾燥した。式
【０１５３】
【化４２】
【０１５４】の紫色の色素１２．９ｇ（理論の６３％）
が得られた。
が得られた。
【０１５５】プラスチックのポリスチレン、アクリロニ
トリル、ブタジエン及びスチレンのコポリマー、ポリプ
ロピレン及びポリカーボネートを、約３００℃までの温
度で射出成形機中でこの色素により透明な色合いで着色
した。着色物は良好な耐光堅牢度を有しそして昇華に対
して堅牢である。
トリル、ブタジエン及びスチレンのコポリマー、ポリプ
ロピレン及びポリカーボネートを、約３００℃までの温
度で射出成形機中でこの色素により透明な色合いで着色
した。着色物は良好な耐光堅牢度を有しそして昇華に対
して堅牢である。
【０１５６】実施例１７ ４−ニトロ−１−（４−メチルベンゾイルアミノ）−ア
ントラキノン２０．０ｇ（０．０５モル）、イソホロン
ジアミン４．３ｇ（０．０２５モル）、炭酸カリウム
７．６ｇ及び酢酸銅（ＩＩ）０．２ｇを、Ｎ−メチルピ
ロリドン１５０ｍｌ中に撹拌しながら導入し、混合物を
９５℃で１２時間加熱した。次いでメタノール１００ｍ
ｌを滴加しそして沈殿を室温でろ別し、Ｎ−メチルピロ
リドン３０ｍｌで洗浄し、メタノールで洗浄し、次いで
水で洗浄そして乾燥した。式
ントラキノン２０．０ｇ（０．０５モル）、イソホロン
ジアミン４．３ｇ（０．０２５モル）、炭酸カリウム
７．６ｇ及び酢酸銅（ＩＩ）０．２ｇを、Ｎ−メチルピ
ロリドン１５０ｍｌ中に撹拌しながら導入し、混合物を
９５℃で１２時間加熱した。次いでメタノール１００ｍ
ｌを滴加しそして沈殿を室温でろ別し、Ｎ−メチルピロ
リドン３０ｍｌで洗浄し、メタノールで洗浄し、次いで
水で洗浄そして乾燥した。式
【０１５７】
【化４３】
【０１５８】の紫色の色素が６６％（理論の）の収率で
得られた。
得られた。
【０１５９】この色素は、ポリスチレン、ポリプロピレ
ン、ポリエチレン及びポリカーボネートを各場合に透明
な紫色の色合いに着色し、着色物は射出成形機中で３０
０℃まで安定である。それらは良好な耐光堅牢度を有し
そして昇華に対して堅牢である。
ン、ポリエチレン及びポリカーボネートを各場合に透明
な紫色の色合いに着色し、着色物は射出成形機中で３０
０℃まで安定である。それらは良好な耐光堅牢度を有し
そして昇華に対して堅牢である。
【０１６０】実施例１８ １−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノン１０ｇ及
びロイコ−１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノ
ン２．０ｇ（これらの２つの成分は一緒になって０．０
５モルに相当した）並びに４,４′−メチレンビスシク
ロヘキシルアミン５．３ｇ、ヒドロキシ酢酸２ｇ及びホ
ウ酸０．２ｇを、エタノール１５０ｍｌ中に撹拌しなが
ら導入した。次いで混合物を沸点で還流下に１２時間加
熱した。次いでｎ−ブタノール５０ｍｌを加え、反応混
合物を８２℃で更に３時間保った。最後に空気を７０℃
で２時間通し、ＫＯＨのフレーク６ｇも加えそして沈殿
を６０℃で１時間ろ別し、メタノールで洗浄し、次いで
水で洗浄しそして乾燥した。氷酢酸から再結晶した後、
式
びロイコ−１−アミノ−４−ヒドロキシ−アントラキノ
ン２．０ｇ（これらの２つの成分は一緒になって０．０
５モルに相当した）並びに４,４′−メチレンビスシク
ロヘキシルアミン５．３ｇ、ヒドロキシ酢酸２ｇ及びホ
ウ酸０．２ｇを、エタノール１５０ｍｌ中に撹拌しなが
ら導入した。次いで混合物を沸点で還流下に１２時間加
熱した。次いでｎ−ブタノール５０ｍｌを加え、反応混
合物を８２℃で更に３時間保った。最後に空気を７０℃
で２時間通し、ＫＯＨのフレーク６ｇも加えそして沈殿
を６０℃で１時間ろ別し、メタノールで洗浄し、次いで
水で洗浄しそして乾燥した。氷酢酸から再結晶した後、
式
【０１６１】
【化４４】
【０１６２】の赤色を帯びた青色の色素１０．１ｇ（理
論の６２％）が得られた。
論の６２％）が得られた。
【０１６３】射出成形機を使用してプラスチックのポリ
スチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン及びポリカー
ボネートに配合されると、各場合に透明な着色物が得ら
れた。着色物は良好な耐昇華堅牢性及び耐光堅牢性を有
する。
スチレン、ポリプロピレン、ポリエチレン及びポリカー
ボネートに配合されると、各場合に透明な着色物が得ら
れた。着色物は良好な耐昇華堅牢性及び耐光堅牢性を有
する。
【０１６４】実施例１９ １−メトキシ−４−（４−メチルフェニルアミノ）アン
トラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、１，４−シク
ロヘキシルジアミン２．８５ｇ（０．０２５モル）及び
銅粉０．１ｇをｏ−ジクロロベンゼン１２０ｍｌに加
え、混合物を１７０℃で９時間窒素を通しながら撹拌し
た。この処理期間中メタノール及び約７０ｍｌのｏ−ジ
クロロベンゼンを留去させた。８０℃に冷却した後、メ
タノール１５０ｍｌを加え、そして室温に冷却した後沈
殿をろ別し、メタノール、水、１０％濃度の塩酸、再び
水で洗浄しそして乾燥した。式
トラキノン１７．２ｇ（０．０５モル）、１，４−シク
ロヘキシルジアミン２．８５ｇ（０．０２５モル）及び
銅粉０．１ｇをｏ−ジクロロベンゼン１２０ｍｌに加
え、混合物を１７０℃で９時間窒素を通しながら撹拌し
た。この処理期間中メタノール及び約７０ｍｌのｏ−ジ
クロロベンゼンを留去させた。８０℃に冷却した後、メ
タノール１５０ｍｌを加え、そして室温に冷却した後沈
殿をろ別し、メタノール、水、１０％濃度の塩酸、再び
水で洗浄しそして乾燥した。式
【０１６５】
【化４５】
【０１６６】を有する色素１４．１ｇ（理論の７７％）
が得られた。
が得られた。
【０１６７】色素を押出機を使用してプラスチックのポ
リスチレン、ポリプロピレン及びポリカーボネートに配
合すると、青色の透明な着色物が３００℃までの温度で
得られた。着色物は良好な耐昇華堅牢度及び耐光堅牢度
を有する。
リスチレン、ポリプロピレン及びポリカーボネートに配
合すると、青色の透明な着色物が３００℃までの温度で
得られた。着色物は良好な耐昇華堅牢度及び耐光堅牢度
を有する。
【０１６８】着色実施例２ ポリスチレングラニュール１００ｇ及び実施例１４から
の色素０．０２ｇをドラムミキサー中で１５分間激しく
混合した。乾燥状態で着色されたグラニュールをスクリ
ュー射出成形機で２４０℃で加工した。非常に良好な耐
光堅牢度の透明な青色シートが得られた。ポリスチレン
の代わりに、ブタジエン及びアクリロニトリルとのコポ
リマーも使用した。二酸化チタン０．５ｇを追加的に加
えると、濃い不透明な着色物が得られた。
の色素０．０２ｇをドラムミキサー中で１５分間激しく
混合した。乾燥状態で着色されたグラニュールをスクリ
ュー射出成形機で２４０℃で加工した。非常に良好な耐
光堅牢度の透明な青色シートが得られた。ポリスチレン
の代わりに、ブタジエン及びアクリロニトリルとのコポ
リマーも使用した。二酸化チタン０．５ｇを追加的に加
えると、濃い不透明な着色物が得られた。
【０１６９】本発明の主なる特徴及び態様は以下のとお
りである。
りである。
【０１７０】１．一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式
【０１７１】
【化４６】
【０１７２】の未置換の基又は置換された基を表し、そ
してＢは未置換の又は置換されたシクロアルキレン含有
橋構成員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂｅｒ）を表す、の化合
物。
してＢは未置換の又は置換されたシクロアルキレン含有
橋構成員（ｂｒｉｄｇｅｍｅｍｂｅｒ）を表す、の化合
物。
【０１７３】２．基Ｒ1及びＲ2が未置換である上記１に
従う化合物。
従う化合物。
【０１７４】３．式（Ｉａ）
【０１７５】
【化４７】
【０１７６】に相当する上記１に従う化合物。
【０１７７】４．式（Ｉｂ）
【０１７８】
【化４８】
【０１７９】式中、Ｒ3及びＲ4は、互いに独立に、水
素、未置換の又は置換されたアルキル、アリール又はア
ロイルを表し、そして環Ｄ1及びＤ2は、互いに独立に、
未置換であるか又は置換されている、に相当する上記１
に従う化合物。
素、未置換の又は置換されたアルキル、アリール又はア
ロイルを表し、そして環Ｄ1及びＤ2は、互いに独立に、
未置換であるか又は置換されている、に相当する上記１
に従う化合物。
【０１８０】５．Ｒ3及びＲ4が、互いに独立に、水素、
未置換の又はハロゲン及び／又はフェニルにより置換さ
れたＣ1ーＣ4−アルキル、あるいは未置換の又はハロゲ
ン、アルキル又はアシルアミノにより置換されたフェニ
ル又はベンゾイルを表す、上記４に従う化合物。
未置換の又はハロゲン及び／又はフェニルにより置換さ
れたＣ1ーＣ4−アルキル、あるいは未置換の又はハロゲ
ン、アルキル又はアシルアミノにより置換されたフェニ
ル又はベンゾイルを表す、上記４に従う化合物。
【０１８１】６．環Ｄ1及びＤ2が未置換である上記４に
従う化合物。
従う化合物。
【０１８２】７．基Ｒ3及びＲ4が互いに独立に、水素、
フェニル、４−メチルフェニル、ベンゾイル及び４−メ
チルベンゾイルを表す上記４に従う化合物。
フェニル、４−メチルフェニル、ベンゾイル及び４−メ
チルベンゾイルを表す上記４に従う化合物。
【０１８３】８．シクロアルキレンがＣ5−Ｃ7−シクロ
アルキレンを表す上記１に従う化合物。
アルキレンを表す上記１に従う化合物。
【０１８４】９．シクロアルキレンがシクロペンチレン
及び１，３−又は１，４−シクロヘキシレンを表す上記
１に従う化合物。
及び１，３−又は１，４−シクロヘキシレンを表す上記
１に従う化合物。
【０１８５】１０．該化合物の橋構成員Ｂが式（ＩＩ）
【０１８６】
【化４９】
【０１８７】式中、ｑ１及びｑ２は互いに独立に０〜４
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、アルキル又は
ハロゲンを表し、もしｑ１が２より大きいか又は２に等
しいならば、Ｘは各場合に同じ又は異なる意味を有する
ことができ、そしてもしｑ２が３より大きいか又は３に
等しいならば、Ｙは各場合に同じ又は異なる意味を有す
ることができ、Ａ1は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキ
レン基を表し、Ａ2は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキ
レン基を表し、ここに、ｍ及びｎは互いに独立に０〜４
の数を表し、ｐは０又は１を表す、の基に相当する上記
１に従う化合物。
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、アルキル又は
ハロゲンを表し、もしｑ１が２より大きいか又は２に等
しいならば、Ｘは各場合に同じ又は異なる意味を有する
ことができ、そしてもしｑ２が３より大きいか又は３に
等しいならば、Ｙは各場合に同じ又は異なる意味を有す
ることができ、Ａ1は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキ
レン基を表し、Ａ2は線状又は分岐状Ｃ1ーＣ4−アルキ
レン基を表し、ここに、ｍ及びｎは互いに独立に０〜４
の数を表し、ｐは０又は１を表す、の基に相当する上記
１に従う化合物。
【０１８８】１１．該化合物の橋構成員Ｂが式（ＩＩ）
【０１８９】
【化５０】
【０１９０】式中、ｑ１及びｑ２は互いに独立に０〜４
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、Ｃ1ーＣ4−ア
ルキル又はＣｌ、Ｂｒ及びＦを表し、もしｑ１が２より
大きいか又は２に等しいならば、Ｘは各場合に同じ又は
異なる意味を有することができ、そしてもしｑ２が３よ
り大きいか又は３に等しいならば、Ｙは各場合に同じ又
は異なる意味を有することができ、Ａ1は
の数を表し、Ｘ及びＹは、互いに独立に、Ｃ1ーＣ4−ア
ルキル又はＣｌ、Ｂｒ及びＦを表し、もしｑ１が２より
大きいか又は２に等しいならば、Ｘは各場合に同じ又は
異なる意味を有することができ、そしてもしｑ２が３よ
り大きいか又は３に等しいならば、Ｙは各場合に同じ又
は異なる意味を有することができ、Ａ1は
【０１９１】
【化５１】
【０１９２】を表し、Ａ2は
【０１９３】
【化５２】
【０１９４】を表し、式中、ｍ及びｎは互いに独立に０
〜４の数を表し、ｐは０又は１を表す、の基に相当する
上記１に従う化合物。
〜４の数を表し、ｐは０又は１を表す、の基に相当する
上記１に従う化合物。
【０１９５】１２．橋構成員Ｂ中の１つ又は複数のシク
ロアルキレン基が、互いに独立に１，３−又は１，４−
位置で結合されているシクロヘキシレン基である上記１
に従う化合物。
ロアルキレン基が、互いに独立に１，３−又は１，４−
位置で結合されているシクロヘキシレン基である上記１
に従う化合物。
【０１９６】１３．該化合物の橋構成員Ｂが式（ＩＩ
ａ）〜（ＩＩｅ）
ａ）〜（ＩＩｅ）
【０１９７】
【化５３】
【０１９８】式中、Ｘ及びｑ１は前記した意味を有す
る、
る、
【０１９９】
【化５４】
【０２００】式中、Ｘ、Ｙ、ｑ１、ｑ２及びｎは前記し
た意味を有する、
た意味を有する、
【０２０１】
【化５５】
【０２０２】式中、Ｘ、ｑ１及びｎは前記した意味を有
する、
する、
【０２０３】
【化５６】
【０２０４】式中、Ｘ、ｑ１、ｍ及びｎは前記した意味
を有する、
を有する、
【０２０５】
【化５７】
【０２０６】式中、Ｘ、Ｙ、ｑ１及びｑ２は前記した意
味を有する、の１つに相当する上記１に従う化合物。
味を有する、の１つに相当する上記１に従う化合物。
【０２０７】１４．該化合物の橋構成員Ｂが式（ＩＩ
ａ）〜（ＩＩｅ）
ａ）〜（ＩＩｅ）
【０２０８】
【化５８】
【０２０９】式中、Ｘは塩素又はメチルを表し、そして
ｑ１は０または１を表す、
ｑ１は０または１を表す、
【０２１０】
【化５９】
【０２１１】式中、Ｘ及びＹは各場合にメチルを表し、
ｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表し、そしてｎ
は０又は１を表す、
ｑ１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表し、そしてｎ
は０又は１を表す、
【０２１２】
【化６０】
【０２１３】式中、Ｘはメチルを表し、ｑ１は０、１、
２又は３を表し、そしてｎは１を表す、
２又は３を表し、そしてｎは１を表す、
【０２１４】
【化６１】
【０２１５】式中、ｍ及びｎは各場合に１を表し、Ｘは
メチルを表し、そしてｑ１は０又は１を表す、
メチルを表し、そしてｑ１は０又は１を表す、
【０２１６】
【化６２】
【０２１７】式中、Ｘ及びＹはメチルを表し、そしてｑ
１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表す、の１つに相
当する上記１に従う化合物。
１及びｑ２は互いに独立に０又は１を表す、の１つに相
当する上記１に従う化合物。
【０２１８】１５．橋構成員Ｂが下記の意味
【０２１９】
【化６３】
【０２２０】の１つを有する上記１に従う化合物。
【０２２１】１６．式（ＩＩＩ）
【０２２２】
【化６４】
【０２２３】式中、ＺはＣｌ、ＮＯ2又はＳＯ3Ｍを表
し、ここにＭはアルカリ金属である、の未置換の又は置
換されたアントラキノン化合物を、式（ＩＶ） Ｈ2Ｎ−Ｂ−ＮＨ2 （ＩＶ） 式中、Ｂは前記した意味を有する、のジアミンと、１０
０〜１８０℃の温度で、溶媒の不存在下又は存在下に反
応させることを特徴とする式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式
し、ここにＭはアルカリ金属である、の未置換の又は置
換されたアントラキノン化合物を、式（ＩＶ） Ｈ2Ｎ−Ｂ−ＮＨ2 （ＩＶ） 式中、Ｂは前記した意味を有する、のジアミンと、１０
０〜１８０℃の温度で、溶媒の不存在下又は存在下に反
応させることを特徴とする式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式
【０２２４】
【化６５】
【０２２５】の未置換の基又は置換された基を表し、そ
してＢは未置換の又は置換されたシクロアルキレン含有
橋構成員を表す、の化合物の製造方法。
してＢは未置換の又は置換されたシクロアルキレン含有
橋構成員を表す、の化合物の製造方法。
【０２２６】１７．上記１に従う化合物をプラスチック
の溶融した組成物に練込む（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ）
か、又は該化合物を重合の前にプラスチックの製造のた
めの出発成分に前以て加える、プラスチックの大量着色
方法。
の溶融した組成物に練込む（ｉｎｃｏｒｐｏｒａｔｅ）
か、又は該化合物を重合の前にプラスチックの製造のた
めの出発成分に前以て加える、プラスチックの大量着色
方法。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 ＦＩ Ｄ０６Ｐ 5/00 Ｄ０６Ｐ 5/00 Ｄ (72)発明者 ヘルムート・ブレザー ドイツ51465ベルギツシユグラートバツ ハ・ロメルシヤイダーシユトラーセ43
Claims (3)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、 Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式 【化１】 の未置換の基又は置換された基を表し、そしてＢは未置
換の又は置換されたシクロアルキレン含有橋構成員を表
す、の化合物。 - 【請求項２】 式（ＩＩＩ） 【化２】 式中、 ＺはＣｌ、ＮＯ2又はＳＯ3Ｍを表し、ここにＭはアルカ
リ金属である、の未置換の又は置換されたアントラキノ
ン化合物を、式（ＩＶ） Ｈ2Ｎ−Ｂ−ＮＨ2 （ＩＶ） 式中、Ｂは前記した意味を有する、のジアミンと、１０
０〜１８０℃の温度で、溶媒の不存在下又は存在下に反
応させることを特徴とする式（Ｉ） Ｒ1−ＮＨ−Ｂ−ＮＨ−Ｒ2 （Ｉ） 式中、 Ｒ1及びＲ2は、互いに独立に、式 【化３】 の未置換の基又は置換された基を表し、そしてＢは未置
換の又は置換されたシクロアルキレン含有橋構成員を表
す、の化合物の製造方法。 - 【請求項３】 請求項１に従う化合物をプラスチックの
溶融した組成物に練込むか、又は該化合物を重合の前に
プラスチックの製造のための出発成分に前以て加えるこ
とを特徴とするプラスチックの大量着色方法。
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|---|---|---|---|
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| DE19705389.0 | 1997-02-13 | ||
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| DE19737724.6 | 1997-08-29 |
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- 1998-02-02 ES ES98101695T patent/ES2167812T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1998-02-06 US US09/019,571 patent/US5912386A/en not_active Expired - Fee Related
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|---|---|---|---|---|
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