JPS5919585B2 - 熱可塑性樹脂の着色方法 - Google Patents
熱可塑性樹脂の着色方法Info
- Publication number
- JPS5919585B2 JPS5919585B2 JP54117124A JP11712479A JPS5919585B2 JP S5919585 B2 JPS5919585 B2 JP S5919585B2 JP 54117124 A JP54117124 A JP 54117124A JP 11712479 A JP11712479 A JP 11712479A JP S5919585 B2 JPS5919585 B2 JP S5919585B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- dihydroxyanthraquinone
- colored
- thermoplastic resin
- molded product
- color
- Prior art date
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- Expired
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- Coloring (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は熱可塑性樹脂の着色方法に関するものである。
ポリスチレン、ポリメチルメタクリレート、ポリ塩化ビ
ニル、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合
体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル・スチレン共重合
体（ＡＳ樹脂）、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの熱可塑性
樹脂は、樹脂と着色剤を適当な方法で混合し、熱、圧力
を加えて射出成形、押出加工などの方法により着色され
た製品を得ることができる。
ニル、アクリロニトリル・ブタジエン・スチレン共重合
体（ＡＢＳ樹脂）、アクリロニトリル・スチレン共重合
体（ＡＳ樹脂）、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リアミド、ポリフェニレンオキサイド、ポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなどの熱可塑性
樹脂は、樹脂と着色剤を適当な方法で混合し、熱、圧力
を加えて射出成形、押出加工などの方法により着色され
た製品を得ることができる。
このような方法で熱可塑性樹脂を着色する場合、着色剤
に対しては多くの性質、例えば良好な分散性あるいは溶
解性、耐熱性、耐昇華性、耐薬品性などが要求され、ま
た、得られた着色製品について色調の鮮明性、耐光性、
耐薬品性、耐マイグレーション性などが要求される。
に対しては多くの性質、例えば良好な分散性あるいは溶
解性、耐熱性、耐昇華性、耐薬品性などが要求され、ま
た、得られた着色製品について色調の鮮明性、耐光性、
耐薬品性、耐マイグレーション性などが要求される。
特に耐熱性については、例えばポリカーボネートを着色
する場合には、着色剤は３００℃までの熱に耐性のある
ことが要求される。しかしながら、この分野にこれまで
試みられてきた有機の染料化合物において、特に青色系
のものについては、２２０℃までの耐熱性を示すにすぎ
ない。
する場合には、着色剤は３００℃までの熱に耐性のある
ことが要求される。しかしながら、この分野にこれまで
試みられてきた有機の染料化合物において、特に青色系
のものについては、２２０℃までの耐熱性を示すにすぎ
ない。
耐熱性の要求を満足させる青色系の着色剤としては、コ
バルト顔料、クロム顔料などの無機顔料が知られている
が、これらのものは、着色力、鮮明性あるいは耐薬品性
などが劣り、更に不透明な着色物しか与えない。また、
フタロシアニン系の有機顔料も耐熱性において優れたも
のもあるが、分散性あるいは溶解性、耐薬品性などに欠
点があり、更に無機顔料と同様不透明な着色物しか与え
ない。本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（４）
（式中Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。
バルト顔料、クロム顔料などの無機顔料が知られている
が、これらのものは、着色力、鮮明性あるいは耐薬品性
などが劣り、更に不透明な着色物しか与えない。また、
フタロシアニン系の有機顔料も耐熱性において優れたも
のもあるが、分散性あるいは溶解性、耐薬品性などに欠
点があり、更に無機顔料と同様不透明な着色物しか与え
ない。本発明者らは鋭意検討の結果、下記一般式（４）
（式中Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。
）で示されるアントラキノン系染料が熱可塑性樹脂に対
して優れた性能を有することを見い出した。即ち、前示
一般式（１）で示されるアントラキノン系染料は、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリフエニレンオキサイド、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなど
の熱可塑性樹脂に対して、優れた溶解性を有し、また、
特に耐熱性が優れており、３００℃の成形操作の間でも
色調に変化がない。また得られる着色成形物は鮮明な透
明の濃い緑味の青色を有し、耐光性、耐マイグレーシヨ
ン性、耐薬品性が優れている。樹脂の着色方法は公知の
方法で可能で、例えば樹脂のベレツトまたは粉末を適当
なミキサー中で、粉砕された着色剤と必要に応じて各種
の添加物とともに混合し、次いで押出機、射出成形機、
口ールミルなどの加工機で着色成形することができる。
また、着色剤を適当な重合触媒を含有するモノマーに加
え重合によつて所望の熱可塑性樹脂となし、適当な方法
で成形することもできる。着色剤の添加量は樹脂に対し
て０．００００５〜５重合％、好ましくは０．０１〜１
重量％で用いられる。
して優れた性能を有することを見い出した。即ち、前示
一般式（１）で示されるアントラキノン系染料は、ポリ
スチレン、ポリメチルメタアクリレート、ポリ塩化ビニ
ル、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリエステル、ポリカーボ
ネート、ポリアミド、ポリフエニレンオキサイド、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリアクリロニトリルなど
の熱可塑性樹脂に対して、優れた溶解性を有し、また、
特に耐熱性が優れており、３００℃の成形操作の間でも
色調に変化がない。また得られる着色成形物は鮮明な透
明の濃い緑味の青色を有し、耐光性、耐マイグレーシヨ
ン性、耐薬品性が優れている。樹脂の着色方法は公知の
方法で可能で、例えば樹脂のベレツトまたは粉末を適当
なミキサー中で、粉砕された着色剤と必要に応じて各種
の添加物とともに混合し、次いで押出機、射出成形機、
口ールミルなどの加工機で着色成形することができる。
また、着色剤を適当な重合触媒を含有するモノマーに加
え重合によつて所望の熱可塑性樹脂となし、適当な方法
で成形することもできる。着色剤の添加量は樹脂に対し
て０．００００５〜５重合％、好ましくは０．０１〜１
重量％で用いられる。
また、二酸化チタンを０．１〜１重量％併用することに
より不透明の着色物を得ることもできる。本発明に用い
られる前示一般式（４）で表わされる染料は、例えば、
１・５−ジニトロ−４・８−ジヒドロキシアントラキノ
ンあるいは、１・５−ジクロロ−４・８−ジヒドロキシ
アントラキノンとアニリンあるいはクロロアニリン類と
を反応させることにより製造することができる。
より不透明の着色物を得ることもできる。本発明に用い
られる前示一般式（４）で表わされる染料は、例えば、
１・５−ジニトロ−４・８−ジヒドロキシアントラキノ
ンあるいは、１・５−ジクロロ−４・８−ジヒドロキシ
アントラキノンとアニリンあるいはクロロアニリン類と
を反応させることにより製造することができる。
次に本発明を実施例によつて具体的に説明するが、本発
明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定され
るものではない。
明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に限定され
るものではない。
実施例 １
１・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｔを２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル
）プロパンからのポリカーボネート１００７と混合し、
押出機を用いて２８０℃で均質化し、着色ペレットを得
た。
ノン０．１ｔを２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル
）プロパンからのポリカーボネート１００７と混合し、
押出機を用いて２８０℃で均質化し、着色ペレットを得
た。
この着色ペレツトを射出成形機で３００℃×２分の条件
で成形し成形品を得た。得られた成形品は透明で鮮やか
な緑味の青色であり耐光性が優れていた。実施例 ２ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノンと、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パンからのポリカーボネートから押出機を用いて実施例
１と同様の方法で得た着色ペレツトを射出成形機で３２
０℃×１０分の条件で成形し、成形品を得た。
で成形し成形品を得た。得られた成形品は透明で鮮やか
な緑味の青色であり耐光性が優れていた。実施例 ２ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノンと、２・２−ビス（４−ヒドロキシフエニル）プロ
パンからのポリカーボネートから押出機を用いて実施例
１と同様の方法で得た着色ペレツトを射出成形機で３２
０℃×１０分の条件で成形し、成形品を得た。
得られた成形品は実施例１で得た成形品と全く同じ色調
の透明で鮮やかな緑昧の青色であつた。実施例 ３ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｙと二酸化チタン０．５ｆを２・２−ビス（
４−ヒドロキシフエニル）プロパンからのポリカーボネ
ート１００ｔと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質
化し、着色ペレツトを得た。
の透明で鮮やかな緑昧の青色であつた。実施例 ３ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｙと二酸化チタン０．５ｆを２・２−ビス（
４−ヒドロキシフエニル）プロパンからのポリカーボネ
ート１００ｔと混合し、押出機を用いて２８０℃で均質
化し、着色ペレツトを得た。
この着色ペレットを射出成形機で３００℃で成形し、成
形品を得た。得られた成形品は不透明の鮮やかな緑昧の
青色であり、耐光性が優れていた。本実施例および実施
例１、２に使用した染料は１・５−ジニトロ−４・８−
ジヒドロキシアントラキノン１ｙに対しアニリン１０ｆ
を使用し、１８０〜１８５℃で５時間反応し、冷却後メ
タノールで稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶し
て得たものである。
形品を得た。得られた成形品は不透明の鮮やかな緑昧の
青色であり、耐光性が優れていた。本実施例および実施
例１、２に使用した染料は１・５−ジニトロ−４・８−
ジヒドロキシアントラキノン１ｙに対しアニリン１０ｆ
を使用し、１８０〜１８５℃で５時間反応し、冷却後メ
タノールで稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶し
て得たものである。
融点 ３１８〜３１９℃。実施例 ４１・５−ビス（ｐ
−クロロアニリノ）−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｔとポリメチルメタクリレート１００ｆを混
合し、押出機を用いて２００℃で均質化し、着色ペレッ
トを得た。
−クロロアニリノ）−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｔとポリメチルメタクリレート１００ｆを混
合し、押出機を用いて２００℃で均質化し、着色ペレッ
トを得た。
この着色ペレットを射出成形機で２５０℃で成形し、成
形品を得た。得られた成形品は透明の鮮やかな緑昧の青
色であり、耐光性が優れていた。本実施例に使用した染
料は１・５−ジニトロ４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン１７に対しｐ−クロロアニリン１０ｙを使用し、１
９５〜２００℃で１０時間反応し、冷却後メタノールで
稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶して得たもの
である。融点 ３４８〜３４９℃実施例 ５ １・５−ビス（ｍ−クロロアニリノ）−４・８一ジヒド
ロキシアントラキノン０．１ｆとＡＢＳ樹脂１００ｔを
混合し、押出機を用いて２２０℃で均質化し、着色ペレ
ットを得た。
形品を得た。得られた成形品は透明の鮮やかな緑昧の青
色であり、耐光性が優れていた。本実施例に使用した染
料は１・５−ジニトロ４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン１７に対しｐ−クロロアニリン１０ｙを使用し、１
９５〜２００℃で１０時間反応し、冷却後メタノールで
稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶して得たもの
である。融点 ３４８〜３４９℃実施例 ５ １・５−ビス（ｍ−クロロアニリノ）−４・８一ジヒド
ロキシアントラキノン０．１ｆとＡＢＳ樹脂１００ｔを
混合し、押出機を用いて２２０℃で均質化し、着色ペレ
ットを得た。
この着色ペレットを射出成形機で２５０℃で成形し、成
形品を得た。得られた成形品は透明の鮮やかな緑味の青
色であり、耐光性が優れていた。本実施例に使用した染
料は１・５−ジニトロ４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン１ｔに対しｍ−クロロアニリン１０ｔを使用し、１
９５〜２００℃で１０時間反応し、冷却後メタノールで
稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶して得たもの
である。
形品を得た。得られた成形品は透明の鮮やかな緑味の青
色であり、耐光性が優れていた。本実施例に使用した染
料は１・５−ジニトロ４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン１ｔに対しｍ−クロロアニリン１０ｔを使用し、１
９５〜２００℃で１０時間反応し、冷却後メタノールで
稀釈して析出する結晶をＤＭＦから再結晶して得たもの
である。
融点 ３３８〜３３９℃実施例 ６
１・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノンの代りに、１・５−ビス（０−クロロアニリノ）−
４・８−ジヒドロキシアントラキノンを用いて実施例１
と同様の方法によりポリカーボネートの着色成形品を得
た。
ノンの代りに、１・５−ビス（０−クロロアニリノ）−
４・８−ジヒドロキシアントラキノンを用いて実施例１
と同様の方法によりポリカーボネートの着色成形品を得
た。
得られた成形品は透明の鮮明な緑味の青色であり、耐光
性が優れていた。本実施例に使用した染料は１・５−ジ
ニトロ４・８−ジヒドロキシアンドキノン１ｙに対しｏ
クロロアニリン１０７を用いて１９５〜２００℃で２０
時間反応し、冷却後メタノールで稀釈して析出する結晶
をＤＭＦから再結晶して得たものである。
性が優れていた。本実施例に使用した染料は１・５−ジ
ニトロ４・８−ジヒドロキシアンドキノン１ｙに対しｏ
クロロアニリン１０７を用いて１９５〜２００℃で２０
時間反応し、冷却後メタノールで稀釈して析出する結晶
をＤＭＦから再結晶して得たものである。
融点 ３１５〜３１６結Ｃ実施例 ７
１・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．１ｔをポリエチレンテレフタレート１００７と
混合し、押出機を用いて２９０℃で押出し、未延伸シー
トを得た。
ノン０．１ｔをポリエチレンテレフタレート１００７と
混合し、押出機を用いて２９０℃で押出し、未延伸シー
トを得た。
得られたシートをガラス転移点以上の温度で縦および横
方向に各々３。５倍延伸を行ない５０μのフイルムとし
た。
方向に各々３。５倍延伸を行ない５０μのフイルムとし
た。
延伸操作は破断もなくスムーズに行なうことができた。
得られたフイルム中の着色剤の溶解状態は良好で、透明
な鮮明緑味青色に着色されたフイルムを得ることができ
た。実施例 ８ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．０５ｙを単量体のメチルメタクリレート１００
ｆに溶解した。
得られたフイルム中の着色剤の溶解状態は良好で、透明
な鮮明緑味青色に着色されたフイルムを得ることができ
た。実施例 ８ １・５−ジアニリノ−４・８−ジヒドロキシアントラキ
ノン０．０５ｙを単量体のメチルメタクリレート１００
ｆに溶解した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｘは水素原子または塩素原子を表わす。 ）で示されるアントラキノン系染料を用いることを特徴
とする熱可塑性樹脂を緑味青色に着色する熱可塑性樹脂
の着色方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54117124A JPS5919585B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | 熱可塑性樹脂の着色方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP54117124A JPS5919585B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | 熱可塑性樹脂の着色方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5641255A JPS5641255A (en) | 1981-04-17 |
| JPS5919585B2 true JPS5919585B2 (ja) | 1984-05-07 |
Family
ID=14704019
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP54117124A Expired JPS5919585B2 (ja) | 1979-09-12 | 1979-09-12 | 熱可塑性樹脂の着色方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5919585B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01258996A (ja) * | 1988-04-11 | 1989-10-16 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 昇華転写記録用アントラキノン系色素 |
| JPH0741630Y2 (ja) * | 1989-01-23 | 1995-09-27 | 芦森工業株式会社 | 積み卸し作業用転倒防止具 |
-
1979
- 1979-09-12 JP JP54117124A patent/JPS5919585B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5641255A (en) | 1981-04-17 |
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