KR20040010577A - 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법 - Google Patents

착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 고분자량 유기 물질을 착색 유효량의 화학식 1의 염료 하나 이상과 혼합함을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법에 관한 것이다.
화학식 1
상기식에서,
R1은 수소, 하이드록실 또는 라디칼- NHCO-R6[여기서 R6은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
R2는 수소, 하이드록실 또는 라디칼 W-R7[여기서, W는 -NHCO- 또는 -S-이고, R7은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
R3은 수소이고,
R4는 수소 또는 하이드록실이고,
R5는 수소이거나,
R3과 R4는 결합하여 화학식

Description

착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법{Preparation of dyed plastics or polymeric dye particles}
염료를 사용하여 착색 플라스틱을 대량 염색하는 방법은 공지되어 있다. 그러나, 지금까지 사용된 염료는 최상의 요구조건, 특히 열 광 견뢰도(hot light fastness)에 관하여는 항상 충분히 만족스럽지 않았다. 따라서, 내광성 및 특히 열 내광성 착색을 수득하고 우수한 전체적 견뢰도를 나타내는 신규한 착색 방법이 필요하다.
놀랍게도, 본 발명의 착색 방법은 실질적으로 상기한 기준을 만족하는 것으로 밝혀졌다.
본 발명은 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법에 관한 것이다.
따라서, 본 발명은, 고분자량 유기 물질을 착색 유효량의 화학식 1의 염료하나 이상과 혼합함을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법에 관한 것이다.
상기식에서,
R1은 수소, 하이드록실 또는 라디칼- NHCO-R6[여기서 R6은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
R2는 수소, 하이드록실 또는 라디칼 W-R7[여기서, W는 -NHCO- 또는 -S-이고, R7은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
R3은 수소이고,
R4는 수소 또는 하이드록실이고,
R5는 수소이거나,
R3과 R4는 결합하여 화학식의 라디칼[여기서, 환 A 및 B는 독립적으로 추가의 치환체를 포함할 수 있다]을 형성한다.
환 A 및 B를 위한 유용한 선택적인 치환체는 특히 할로겐, C1-C4알킬 및 C1-C4알콕시를 포함한다. 이들 환은 한번 이상 존재할 수 있다.
C1-C6알킬인 R6및 R7은, 예를 들면 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 아밀, 3급-아밀(1,1-디메틸프로필), 1,1,3,3-테트라메틸부틸, 헥실, 1-메틸펜틸, 네오펜틸, 사이클로펜틸, 사이클로헥실 및 이와 관련된 이성질체를 포함한다.
페닐 위의 치환체로서 또는 환 A 및 B 위의 치환체로서 C1-C4알킬은 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, n-부틸, 이소부틸, 2급-부틸 및 3급-부틸이다.
환 A 및 B 위의 치환체로서 C1-C4알콕시는, 예를 들면 메톡시, 에톡시, 프로폭시 및 부톡시이다.
할로겐은 브롬, 요오드 및 특히 염소이다.
C1-C6티오알킬인 W-R7은, 예를 들면 메틸티오, 에틸티오, 프로필티오 또는 부틸티오이다.
화학식 1의 염료에서, 화학식 2, 3, 4, 5 또는 6의 청색 염료가 바람직하다.
바람직하게는, 화학식 1의 염료 중에서 마찬가지로 화학식 7, 8, 9 및 10의 적색 염료가 제공된다.
특히 바람직하게는 화학식 2 및 화학식 7의 염료가 제공된다.
본 발명에 따라 사용된 염료는 공지되어 있거나, 바람직하게는 일반적으로 공지된 방법에 의한 공지된 화합물과 유사하다.
화학식 1의 염료는, 예를 들면 클로로설폰산 중에서 화학식 50의 화합물을 폐환시킴으로써 화학식 51의 화합물을 형성하고, 후속적으로 당해 화합물을 카보닐 클로라이드와 반응시켜 화학식 1의 염료를 형성함으로써 제조한다.
상기식에서,
A, R3, R4및 R5는 각각 화학식 1에서 정의된 바와 같고, R8치환체들 중의 하나는 -NH2이고, 나머지는 R1또는 R2이다
화학식 50의 화합물은 공지되어 있거나, 일반적으로 공지된 방법에 의한 공지된 화합물과 유사한 것이 바람직하다.
고분자량 유기 물질을 화학식 1의 염료, 예를 들면 당해 염료를 이들 기재에 롤 밀(roll mill) 또는 혼합 또는 연마 장치를 사용하여 혼합하여, 염료를 고분자량 물질속에 용해시키거나 미세하게 분산시킨다. 이어서, 당해 혼합된 염료를 포함하는 고분자량 유기 물질을 통상적인 방법, 예를 들면 칼렌더링(calendering), 가압, 압출, 스프레드 피복(spread coating), 방사, 캐스팅(casting) 또는 사출성형으로 가공하고, 여기서 착색 물질은 이의 최종 형태를 수득한다. 또한, 염료를 혼합하는 것은 실질적인 가공 단계 전에, 예를 들면 연속적으로 고체[예를 들면, 분말, 염료 및 과립상 또는 분말 고분자 유기 물질 및 또한, 예를 들면 첨가제와 같은 선택적인 추가 물질]를 압출기의 입구 영역에 직접 계량함에 의해 직접적으로 영향을 줄 수 있고, 여기서 혼합은 가공 전에 수행한다. 그러나, 일반적으로 고분자량 유기 물질에 염료를 혼합하기 전에 보다 균일한 착색 기재를 수득할 수 있기 때문에 바람직하다.
비-경질 금형(non-rigid moulding)을 제조하거나 이의 취성을 감소시키기 위해 성형시키기 전에 고분자량 화합물에 가소제를 혼입하는 것이 종종 바람직하다. 유용한 가소제는, 예를 들면 인산, 프탈산 또는 세박산을 포함한다. 본 발명의 방법에서, 가소제는 착색제가 혼입되기 전 또는 후에 중합체에 혼입할 수 있다. 상이한 색을 성취하기 위한 목적으로 화학식 1의 염료 뿐만 아니라 추가의 안료 또는 다른 착색제를 임의의 목적하는 양으로, 추가의 첨가제, 예를 들면 충전체 또는 건조제와 함께 고분자 유기 물질에 가할 수 있다.
바람직하게는, 열가소성 물질을 특히 섬유 형태로 착색하여 제공한다. 본 발명에 따라 착색할 수 있는 바람직한 고분자량 유기 물질은 일반적으로 유전 상수가 2.5 이상인 중합체, 특히 폴리에스테르, 폴라카보네이트(PC), 폴리스티렌(PS), 폴리메틸 메타크릴레이트(PMMA), 폴리아미드, 폴리에틸렌, 폴리프로필렌, 스티렌/아크릴로니트릴(SAN) 또는 아크릴로니트릴/부타디엔/스티렌(ABS)이다. 특히 바람직하게는 폴리에스테르 및 폴리아미드가 제공된다. 매우 특히 바람직하게는 테레프탈산과 글리콜, 특히 에틸렌 글리콜을 중축합하여 수득할 수 있는 직쇄 방향족 폴리에스테르, 또는 테레프탈산과 1,4-비스(하이드록시메틸)사이클로헥산, 예를 들면 폴리에틸렌 테레프탈레이트(PET) 또는 폴리부틸렌 테레프탈레이트(PBTP)의 중축합 생성물; 폴리카보네이트, 예를 들면 α,α-디메틸-4,4'-디하이드록시디페닐메탄 및 포스겐으로부터 형성된 폴리카보네이트; 또는 폴리비닐 클로라이드 또는 폴리아미드를 기본으로 하는 중합체, 예를 들면 나일론 6 또는 나일론 66이 제공된다.
또한, 본 발명은 화학식 2, 3, 4, 5 또는 6의 하나 이상의 청색-착색용 염료, 화학식 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25의 하나 이상의 적색-착색용 염료 및 화학식 26의 황색-착색용 염료를 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자에 혼합함을 포함하는 것을 특징으로 하는, 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 3색 착색방법을 제공한다.
화학식 11 내지 26의 염료는 공지되어 있거나, 자체 공지된 방법에 의해 제조된 공지된 화합물과 유사한 것이 바람직하다.
3색은 황색- 또는 오렌지색-, 적색- 및 청색-착색용 염료로부터 적절하게 선택된 부가적인 착색 혼합물이고, 여기서 가시적인 스펙트럼의 임의의 바람직한 색은 염료 성분의 적합하게 선택된 비로 배합할 수 있다.
본 발명에 따른 삼색 공정의 바람직한 양태는 화학식 2의 청색-착색용 염료를 화학식 7의 적색-착색용 염료 및 화학식 26의 황색-착색용 염료와 함께 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따른 삼색 공정의 추가의 바람직한 양태는 화학식 2의 청색-착색용 염료를 화학식 14의 적색-착색용 염료 및 화학식 26의 황색-착색용 염료와 함께 사용하는 것을 특징으로 한다.
본 발명에 따라 사용되는 염료는 상기한 물질, 특히 폴리에스테르 및 폴리아미드 물질, 우수한 사용 견뢰도, 특히 매우 우수한 광 견뢰도를 갖는 진한 색조를 제공한다.
다음의 실시예는 본 발명을 설명하는 것이다. 부 및 백분율은 달리 나타내지 않는 한, 중량 기준이다. 온도는 섭씨 단위이다. 중량부는 용적부에 관한 것이고, 그램은 세제곱 센티미터에 관한 것이다.
실시예 1
반응 용기를 진한 황산 145.0중량부 및 클로로설폰산 70.0부로 충전시켰다. 화학식 52의 화합물 36.0중량부를 25℃에서 가하고, 혼합물을 후속적으로 25 내지 30℃에서 2시간 동안 교반시켰다. 이어서, 빙수 1500중량부에 방출시키고, 침전된 생성물을 흡인 여과하여 제거하고, 중성 물질로 세척하고 건조한다.
화학식 53의 화합물 32.0중량부를 수득한다.
화학식 53의 화합물 12.9중량부를 니트로벤젠 85중량부에 도입시키고, 혼합물을 130 내지 140℃까지 가열시킨다. 니트로벤젠 12중량부 중의 m-톨루일 클로라이드 6.6중량부의 용액을 약 30분 동안 130 내지 140℃에서 적가시킨다. 혼합물을 후속적으로 1시간 동안 교반시킨다. 이어서, 반응 혼합물을 20 내지 40℃까지 냉각시키고, 직접 여과하거나, 메탄올로 희석시킨 다음 여과 잔여물을 메탄올 및 물로 세척하고, 건조시킨다. 폴리에스테르를 내광성 청색 색조로 염색하는 화학식 2의 화합물 14.8중량부를 수득한다.
화학식 2
실시예 2
폴리에스테르 칩(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고, 후속적으로 화학식 7의 염료 0.24g을 롤러 랙(roller rack)에서 분당 60회전수로 15분 동안 균질해질 때까지 혼합시킨다.
화학식 7
균질한 혼합물을 6개의 가열 영역을 포함하는 트윈 스크류 25mm 압출기(제조원: Collin, D-85560 Ebersberg)로 최대 온도 275℃에서 압출하고, 물로 급냉시키고, 펠릿화기(Turb Etuve TE 25 pelletizer from MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 펠릿화하고, 후속적으로 75℃에서 4시간 동안 건조시킨다.
우수한 전면적인 견뢰도, 특히 우수한 광 견뢰도 및 열 광 견뢰도를 갖는 적색 폴리에스테르 칩을 제공한다.
실시예 3
폴리에스테르 칩(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고, 후속적으로 화학식 2의 염료 0.64g, 화학식 7의 염료 0.30g 및 화학식 26의 염료 1.46g을 롤러 랙에서 분당 60회전수로 15분 동안 균질해질 때까지 혼합시킨다.
균질한 혼합물을 6개의 가열 영역을 포함하는 트윈 스크류 25mm 압출기(제조원: Collin, D-85560 Ebersberg)로 최대 온도 220℃에서 압출하고, 물로 급냉시키고, 펠릿화기(Turb Etuve TE 25 pelletizer from MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 펠릿화하고, 후속적으로 75℃에서 4시간 동안 건조시킨다.
우수한 전면적인 견뢰도, 특히 우수한 광 견뢰도 및 열 광 견뢰도를 갖는 회색 폴리에스테르 칩을 제공한다.
실시예 4
폴리에스테르 칩(PET Arnite D04-300, DSM) 1200.00g을 130℃에서 4시간 동안 예비건조시키고, 후속적으로 화학식 2의 염료 2.40g을 롤러 랙에서 분당 60회전수로 15분 동안 균질해질 때까지 혼합시킨다.
균질한 혼합물을 6개의 가열 영역을 포함하는 트윈 스크류 25mm 압출기(제조원: Collin, D-85560 Ebersberg)로 최대 온도 220℃에서 압출하고, 물로 급냉시키고, 펠릿화기(Turb Etuve TE 25 pelletizer from MAPAG AG, CH-3001 Bern)에서 펠릿화하고, 후속적으로 75℃에서 4시간 동안 건조시킨다.
우수한 전면적인 견뢰도, 특히 우수한 광 견뢰도 및 열 광 견뢰도를 갖는 청색 폴리에스테르 칩을 제공한다.

Claims (5)

  1. 고분자량 유기 물질을 착색 유효량의 화학식 1의 염료 하나 이상과 혼합함을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법.
    화학식 1
    상기식에서,
    R1은 수소, 하이드록실 또는 라디칼- NHCO-R6[여기서 R6은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
    R2는 수소, 하이드록실 또는 라디칼 W-R7[여기서, W는 -NHCO- 또는 -S-이고, R7은 C1-C6알킬, 또는 치환되지 않거나 C1-C4알킬 또는 할로겐에 의해 치환된 페닐이다]이고,
    R3은 수소이고,
    R4는 수소 또는 하이드록실이고,
    R5는 수소이거나,
    R3과 R4는 결합하여 화학식의 라디칼[여기서, 환 A 및 B는 독립적으로 추가의 치환체를 포함할 수 있다]을 형성한다.
  2. 제1항에 있어서, 화학식 2 또는 화학식 7의 염료를 사용하는 것을 특징으로 하는 방법.
    화학식 2
    화학식 7
  3. 화학식 2, 3, 4, 5 또는 6의 하나 이상의 청색-착색용 염료, 화학식 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14, 15, 16, 17, 18, 19, 20, 21, 22, 23, 24 또는 25의 하나 이상의 적색-착색용 염료 및 화학식 26의 황색-착색용 염료를 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자에 혼합함을 포함하는 것을 특징으로 하는, 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 3색 착색방법.
    화학식 2
    화학식 3
    화학식 4
    화학식 5
    화학식 6
    화학식 7
    화학식 8
    화학식 9
    화학식 10
    화학식 11
    화학식 12
    화학식 13
    화학식 14
    화학식 15
    화학식 16
    화학식 17
    화학식 18
    화학식 19
    화학식 20
    화학식 21
    화학식 22
    화학식 23
    화학식 24
    화학식 25
    화학식 26
  4. 제1항 또는 제2항의 방법에 의해 제조된 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자.
  5. 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자를 제조하기 위한, 제1항에 따르는 화학식 1의 염료의 용도.
KR10-2003-7008128A 2000-12-22 2001-12-13 착색 플라스틱 또는 중합체성 염료 입자의 제조방법 KR20040010577A (ko)

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