DE19705389A1 - Verbrückte Anthrachinone - Google Patents

Verbrückte Anthrachinone

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DE19705389A1
DE19705389A1 DE1997105389 DE19705389A DE19705389A1 DE 19705389 A1 DE19705389 A1 DE 19705389A1 DE 1997105389 DE1997105389 DE 1997105389 DE 19705389 A DE19705389 A DE 19705389A DE 19705389 A1 DE19705389 A1 DE 19705389A1
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Karl-Heinz Reinhardt
Helmut Dipl Ing Blaeser
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16—Amino-anthraquinones
    • C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/26—Dyes with amino groups substituted by hydrocarbon radicals
    • C09B1/262—Dyes with no other substituents than the substituted amino groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C09B1/285—Dyes with no other substituents than the amino groups
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Description

Die Erfindung betrifft verbrückte Anthrachinone, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zum Massefärben von Kunststoffen.
substituierte 1-Aminoanthrachinone sind bereits bekannt. So ist das beispielsweise in DE-A-25 41 663 beschriebene 1-Cyclohexylaminoanthrachinon, sofern es zum Massefärben von Kunststoffen verwendet wird (s. FR-A 1 381 982), zwar thermo­ stabil im Bereich von 220 bis 280°C und besitzt zudem eine gute Lichtechtheit, jedoch zeigt es noch Mängel in der Sublimierechtheit.
Dies hat zur Folge, daß bei der zur Anwendung kommenden Verarbeitungstemperatur der Farbstoff sublimiert und die Spritzgußmaschine verschmutzt, so daß diese in aufwendiger Weise wieder gereinigt werden muß.
Es wurden nun verbrückte Anthrachinone der allgemeinen Formel (I) gefunden
R1-NH-B-NH-R2 (I),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Rest der Formel
bedeuten und
B für ein gegebenenfalls substituiertes cycloalkylenhaltiges Brückenglied steht.
Als mögliche Substituenten der Anthrachinonreste R1 und R2 sind beispielsweise zu nennen: OH, gegebenenfalls substituiertes Amino, Aryloxy, insbesondere Phenyloxy, Halogen, insbesondere Cl, Br und F, Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl oder Alkoxy wie C1-C4-Alkoxy, wobei jeder der Anthrachinonreste unabhängig voneinander substituiert ist.
Die Anthrachinonreste können vorzugsweise durch 0 bis 4 gleiche oder verschiedene Reste substituiert sein. Vorzugsweise sind die Reste R1 und R2 gleich. Ganz besonders bevorzugt sind die Reste R1 und R2 unsubstituiert.
Bevorzugt sind verbrückte Anthrachinone der Formel (I), die der Formel (Ia) entsprechen
worin
B die oben angegebene Bedeutung besitzt.
Als mögliche Substituenten des Cycloalkylenrestes im Brückenglied B kommen beispielsweise C1-C4-Alkyl, insbesondere Methyl, Halogen, insbesondere Cl, Br oder F in Frage.
Als Cycloalkylen ist insbesondere C5-C7-Cycloalkylen, vorzugsweise Cyclopentyl und 1,3- oder 1,4-Cyclohexylen zu nennen.
Das Brückenglied B kann neben einer oder mehrerer gegebenenfalls substituierten Cycloalkylen-Einheiten auch noch andere Einheiten, vorzugsweise eine oder mehrere Alkyleneinheiten, insbesondere C1-C4-Alkyleneinheiten enthalten, wobei die Alkyleneinheiten linear oder verzweigt sein können.
Enthält das Brückenglied B sowohl Cycloalkylen als auch Alkyleneinheiten, so sind sie vorzugsweise nebeneinander angeordnet, insbesondere alternierend miteinander verbunden.
Bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), insbesondere (Ia), deren Brückenglied B einem Rest der Formel (II) entspricht
worin
q1 und q2 unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen,
X und Y unabhängig voneinander Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl oder Halogen, insbesondere Cl, Br und F bedeuten, wobei für q1 größer oder gleich 2 X jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann und für q2 größer oder gleich 3 Y jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann,
A1 für einen linearen oder verzweigten C1-C4-Alkylenrest steht, insbesondere
bedeutet,
A2 für einen linearen oder verzweigten C1-C4-Alkylenrest steht, insbesondere
bedeutet,
wobei
m und n unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen und
p 0 oder 1 bedeutet.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel (I), insbesondere (Ia), sind solche, worin der oder die Cyclohexylenreste im Brückenglied unabhängig voneinander in 1,3- oder 1,4-Stellung verknüpft sind.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel (I), deren Brückenglied B einer der Formeln (IIa) bis (IIe) entspricht:
worin
X und q1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X für Chlor oder Methyl steht und
q1 für 0 oder 1 steht,
worin
X, Y, q1, q2 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X und Y jeweils Methyl bedeuten,
q1 und q2 unabhängig voneinander 0 der 1 bedeuten und
n für 0 oder 1, insbesondere für 1 steht,
worin
X, q1 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X für Methyl steht,
q1 für 0, 1, 2 oder 3 steht, und
n für 1 steht,
worin
X, q1, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
m und n jeweils 1 bedeuten,
X Methyl bedeutet und
q1 für 0 oder 1 steht,
worin
X, Y, q1 und q2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, vorzugsweise
X und Y Methyl bedeuten und
q1 und q2 unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen.
Als bevorzugte Brückenglieder der Formel (II) kommen beispielsweise die nach­ folgenden in Frage:
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel (I), das dadurch gekennzeichnet ist, daß man gegebenenfalls substituierte Anthrachinonverbindungen der Formel (III)
insbesondere solche der Formel (IIIa)
worin
Z für Cl, NO2 oder SO3M, mit M = Alkalimetall, insbesondere K oder Na, steht,
mit einem Diamin der Formel (IV)
H2N-B-NH2 (IV),
worin
B die oben angegebene Bedeutung hat
bei einer Temperatur von 100 bis 180°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lö­ sungsmittels umsetzt.
Es ist bevorzugt, auf ein Mol der Verbindung (III) ½ Mol-Äquivalent der Verbindung der Formel (IV) einzusetzen. Es kann jedoch auch vorteilhaft sein, die Reaktanden in anderen als den stöchiometrischen Mengenverhältnissen einzusetzen. Beispielsweise liegt bei Verwendung des Diamins (IV) gleichzeitig als Lösungsmittel dieses im Überschuß vor.
Bevorzugte Diamine der Formel (IV) sind solche, die die bevorzugten Brückenglieder B enthalten. Beispielsweise kommen in Frage:
Das erfindungsgemäße Verfahren kann auch in Gegenwart von Katalysatoren durch­ geführt werden. Als Katalysatoren kommen beispielsweise in Frage: Kupferpulver, Kupfer(I)chlorid, Kupfer(II)acetat, Kupfer(II)sulfat oder Kupferbronzepulver.
Als geeignete Lösungsmittel kommen beispielsweise Wasser und/oder organische Lösungsmittel in Frage. Als organische Lösungsmittel können beispielsweise genannt werden: gegebenenfalls halogenierte Aromaten wie o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol, N-Methylpyrrolidon (NMP), Dimethylformamid (DMF).
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens werden Anthrachinone der Formel (Ia) hergestellt.
Besonders bevorzugt ist die Herstellung von Verbindungen der Formel (I), die der Formel Ia entsprechen, durch Umsetzung von Verbindungen der Formel (IIIa), worin
Z = SO3M und M die obige Bedeutung besitzt, insbesondere K bedeutet,
mit Diaminen der Formel (IV) bei einer Temperatur von 90 bis 150°C, insbesondere bei 120 bis 150°C in Wasser als Lösungsmittel, wobei die Umsetzung vorzugsweise unter Druck erfolgt. Vorzugsweise erfolgt die Umsetzung in einem Autoklaven. Bevorzugt werden Drücke von 2 bis 6 bar eingestellt.
Besonders bevorzugt erfolgt die Umsetzung bei dieser Verfahrensvariante in Gegen­ wart eines Oxidationsmittels, beispielsweise Nitrobenzolsulfonsäure in Form eines Alkalisalzes. Dies dient dazu, das bei der Reaktion freiwerdendes Sulfit in Sulfat zu überführen.
Anschließend wird die so hergestellte Verbindung (I) vorzugsweise durch Filtration isoliert, mit heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Ebenfalls besonders bevorzugt erfolgt das erfindungsgemäße Verfahren ausgehend von 1-Nitroanthrachinon, wobei die Reaktion bevorzugt in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, wie Dichlorbenzol oder Nitrobenzol durchgeführt wird. Bei dieser Verfahrensvariante wird vorzugsweise eine Temperatur von 120 bis 150°C eingestellt.
Die so hergestellte Verbindung (I) wird dann vorzugsweise durch Filtration bei Raum­ temperatur isoliert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.
Ebenfalls besonders bevorzugt erfolgt das erfindungsgemäße Verfahren ausgehend von 1-Chloranthrachinon bei einer Temperatur von 140 bis 150°C.
Vorteilhaft ist es, die Reaktion in Gegenwart von Alkali-Carbonaten wie K2CO3, Na2CO3 oder -bicarbonaten wie KHCO3 oder NaHCO3 ablaufen zu lassen. Als geeignetes Lösungsmittel kommt beispielsweise NMP oder DMF in Frage. Nach beendeter Reaktion wird der Reaktionsmischung vorzugsweise Methanol zugesetzt, die entstandene Verbindung (I) bei Raumtemperatur abfiltriert, mit verdünnter Salzsäure und heißem Wasser gewaschen und getrocknet.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe sind rot und eignen sich hervorragend zum Färben von Kunststoffen in der Masse.
Unter Massefärben werden hierbei insbesondere Verfahren verstanden, bei denen der Farbstoff in die geschmolzene Kunststoffmasse eingearbeitet wird, z. B. unter Zuhilfenahme eines Extruders, oder bei dem der Farbstoff bereits Ausgangskom­ ponenten zur Herstellung des Kunststoffes, z. B. Monomeren vor der Polymeri­ sation, zugesetzt wird.
Besonders bevorzugte Kunststoffe sind Thermoplaste, beispielweise Vinyl­ polymere, Polyester, Polyamide oder Polycarbonate.
Geeignete Vinylpolymere sind Polystyrol, Styrol-Acrylnitril-Copolymere, Styrol- Butadien-Copolymere, Styrol-Butadien-Acrylnitril-Terpolymere, Polymethacrylat, Polyvinylchlorid u. a.
Weiterhin geeignete Polyester sind: Polyethylenterephthalate, Polycarbonate und Celluloseester.
Bevorzugt sind Polystyrol, Styrol-Mischpolymere, Polycarbonate, Polymeth­ acrylate und Polyamide. Besonders bevorzugt ist Polystyrol.
Die erwähnten hochmolekularen Verbindungen können einzeln oder in Gemischen, als plastische Massen oder Schmelzen vorliegen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe werden in feinverteilter Form zur Anwendung gebracht, wobei Dispergiermittel mitverwendet werden können aber nicht müssen.
Werden die Farbstoffe (I) nach der Polymerisation eingesetzt, so werden sie vor­ zugsweise mit dem Kunststoffgranulat trocken vermischt oder vermahlen und dieses Gemisch z. B. auf Mischwalzen oder in Schnecken plastifiziert und homo­ genisiert. Man kann die Farbstoffe aber auch der schmelzflüssigen Masse zugeben und diese durch Rühren homogen verteilen. Das derart vorgefärbte Material wird dann wie üblich z. B. durch Verspinnen zu Borsten, Fäden usw. oder durch Extrusion oder im Spritzguß-Verfahren zu Formteilen weiterverarbeitet.
Da die Farbstoffe der Formel (I) gegenüber Polymerisationskatalysatoren, insbe­ sondere Peroxiden, beständig sind, ist es auch möglich, die Farbstoffe den mono­ meren Ausgangsmaterialien für die Kunststoffe zuzusetzen und dann in Gegenwart von Polymerisationskatalysatoren zu polymerisieren. Dazu werden die Farbstoffe vorzugsweise in den monomeren Komponenten gelöst oder mit ihnen innig ver­ mischt.
Die Farbstoffe der Formel (I) werden vorzugsweise zum Färben der genannten Polymeren in Mengen von 0,0001 bis 1 Gew.-%, insbesondere 0,01 bis 0,5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, eingesetzt.
Durch Zusatz von in den Polymeren unlöslichen Pigmenten, wie z. B. Titandioxid, können entsprechende wertvolle gedeckte Färbungen erhalten werden.
Titandioxid kann in einer Menge von 0,01 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 0, 1 bis 5 Gew.-%, bezogen auf die Polymermenge, verwendet werden.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhält man transparente bzw. gedeckte brillante gelbe Färbungen mit guter Hitzebeständigkeit sowie guter Licht- und Wetterechtheit.
In das erfindungsgemäße Verfahren können auch Mischungen verschiedener Farb­ stoffe der Formel (I) und/oder Mischungen von Farbstoffen der Formel (I) mit an­ deren Farbstoffen und/oder anorganischen bzw. organischen Pigmenten eingesetzt werden.
Die Erfindung wird erläutert, jedoch nicht beschränkt durch die folgenden Bei­ spiele, in denen die Teile gewichtsmäßig angegeben sind, Prozentangaben Ge­ wichtsprozente (Gew.-%) bedeuten.
Beispiel 1
11,4 g (0,1 Mol) 1,4-Cyclohexandiamin der Formel
und 48,5 g (0,3 Mol) 1-Chloranthrachinon wurden in 150 ml N-Methylpyrrolidon unter Rühren mit 13,8 g Kaliumcarbonat (0,1 Mol) und 0,5 g Cu(II)-acetat versetzt und 5 Stunden lang auf 145 bis 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurden 300 ml Methanol zugetropft und der Farbstoff abgenutscht. Dann wurde erst mit Methanol und danach mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 48,3 g = 92% der Theorie, λmax 504 nm.
Der Farbstoff besitzt die Formel
Beispiel 2
14,2 g (0,1 Mol) 2,5-Dimethyl-1,4-cyclohexandiamin der Formel
wurden in 150 ml N-Methylpyrrolidon unter Rühren mit 48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat unter Rühren auf 145 bis 150°C erwärmt und 7 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Dann wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 300 ml Methanol verdünnt und der auskristallisierte Farbstoff durch Filtration isoliert. Es wurde mit wenig Methanol und dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 47 g = 85% der Theorie, λmax 506 nm.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 3
21,0 g (0,1 Mol) Bis-(4-amino-cyclohexyl)-methan der Formel
und 48,5 g (0,2 Mol) l-Chloranthrachinon sowie 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat wurden in 150 ml N-Methylpyrrolidon unter Rühren auf 145 bis 150°C für 5 Stunden erwärmt. Dann wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 300 ml Methanol verdünnt und der ausgefallene Farbstoff abgenutscht. Es wurde erst mit 100 ml Methanol, dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 54,7 g = 88% der Theorie, λmax 514 nm.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 4
21,0 g (0,1 Mol) Bis-(4-amino-cyclohexyl)-methan der Formel wie in Beispiel 3 ange­ geben und 54,6 g (0,2 Mol) 1-Nitrobenzol in 150 ml N-Methylpyrrolidon wurden unter Rühren auf 140°C für 4 Stunden erhitzt. Dann wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 300 ml Methanol verdünnt. Der auskristalli­ sierte Farbstoff wurde abgenutscht, erst mit 100 ml Methanol und dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 51 g = 82% der Theorie. Der Farbstoff hat die gleiche Formel wie in Beispiel 3 ange­ geben.
Beispiel 5
21,0 g (0,1 Mol) Bis-(4-amino-cyclohexyl)-methan der Formel wie in Beispiel 3 und 65,3 g (0,2 Mol) 1-Anthrachinon-sulfonsaures Kalium sowie 7,4 g 3-Nitrobenzol­ sulfonsäure, Na-Salz (0,033 Mol) und 0,5 g Kupfer(I)chlorid wurden in 300 ml Wasser in einem Autoklaven auf 150°C erhitzt wobei sich ein Druck von ca. 6 bar einstellte. Die Reaktionstemperatur wurde 6 Stunden gehalten. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der fertige Farbstoff abgenutscht, erst mit heißem Wasser, danach mit 100 ml Methanol und erneut mit heißem Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen bei 80°C im Vakuum erhielt man 49,7 g = 80% der Theorie an Farbstoff der Formel wie in Beispiel 3.
Beispiel 6
23,8 g (0,1 Mol) Bis-(4-amino-3-methyl-cyclohexyl)-methan der Formel
48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g Kaliumcarbonat (0,1 Mol) wurden in 150 ml N-Methylpyrrolidon unter Rühren für 6 Stunden auf eine Temperatur von 145 bis 150°C erhitzt. Danach wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt, mit 300 ml Methanol versetzt und der auskristallisierte Farbstoff abgenutscht. Nach dem Waschen mit Methanol und heißem Wasser wurde der Farbstoff bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 52,6 g = 81% der Theorie, λmax 517 nm.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 7
23,8 g (0,1 Mol) 4,4'-Isopropyliden-dicyclo-hexylamin der Formel
48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat wurden in 150 ml N-Methylpyrrolidon 6 Stunden bei 150°C verrührt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur wurde mit 300 ml Methanol verdünnt und der ausgefallene Farbstoff abgenutscht. Nach Waschen mit 100 ml Methanol und Heißem Wasser wurde der rote Farbstoff im Vakuum bei 80°C getrocknet. Die Ausbeute betrug 53,3 g = 82% der Theorie, λmax 517 nm.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 8
14,2 g (0,1 Mol) eines Isomerengemisches aus 3 (20%)- und 4 (80%)-Aminomethyl- 1-methyl-cyclohexylamin der Formel
48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml N-Methylpyrrolidon wurden 6 Stunden bei 150°C gerührt. Nach dem Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Verdünnen mit 300 ml Methanol wurde der Farbstoff durch Filtration isoliert, danach erst mit 100 ml Methanol und dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 46,5 g = 84% der Theorie, λmax 505 nm.
Der Farbstoff besitzt die Strukturformel
Beispiel 9
17,0 g (0,1 Mol) 5-Amino-1-aminomethyl-1,3,3-trimethyl-cyclohexan der Formel
48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat in 150 ml Dimethylformamid wurden 6 Stunden bei 150°C gerührt. Nach Abkühlen der Reaktionsmischung auf Raumtemperatur und Zusatz von 300 ml Methanol wurde der auskristallisierte Farbstoff abgenutscht, erst mit 100 ml Methanol, dann mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 48,9 g = 84% der Theorie, λmax 506 nm.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 10
14,2 g (0, 1 Mol) 1,4-Diaminomethyl-cyclohexan der Formel
48,5 g (0,2 Mol) 1-Chloranthrachinon und 13,8 g (0,1 Mol) Kaliumcarbonat wurden unter Rühren in 150 ml Dimethylformamid 6 Stunden lang bei einer Temperatur von 145 bis 150°C erhitzt.
Danach wurde die Reaktionsmischung auf Raumtemperatur abgekühlt und mit 300 ml Methanol versetzt. Der auskristallisierte Farbstoff wurde abfiltriert, erst mit 101 ml Methanol und danach mit heißem Wasser gewaschen und bei 80°C im Vakuum getrocknet. Die Ausbeute betrug 44,3 g = 80% der Theorie.
Der Farbstoff hat die Formel
Beispiel 11
100 g Polystyrol-Granulat und 0,02 g des Farbstoffs aus Beispiel 3 wurden in einem Trommelmischer für 15 Minuten intensiv vermischt. Das trocken angefärbte Granulat wurde bei 240°C auf einer Schneckenspritzgießmaschine verarbeitet. Man erhielt transparente, rote Platten von sehr guter Lichtechtheit. Anstelle von Polystyrol wurden auch Mischpolymerisate mit Butadien und Acrylnitril verwendet. Setzte man zusätzlich 0,5 g Titandioxid zu, so erhielt man farbstarke, gedeckte Färbungen.

Claims (10)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel (I)
R1-NH-B-NH-R2 (I),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Rest der Formel
bedeuten und
B für ein gegebenenfalls substituiertes cycloalkylenhaltiges Brückenglied steht.
2. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste R1 und R2 unsubstituiert sind.
3. Verbindungen gemäß Anspruch 1, die der Formel (Ia) entsprechen
4. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cyclo­ alkylen, C5-C7-Cycloalkylen, insbesondere Cyclopentyl und 1,3- oder 1,4- Cyclohexylen bedeutet.
5. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß deren Brückenglied B einem Rest der Formel (II) entspricht
worin
q1 und q2 unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen,
X und Y unabhängig voneinander Alkyl, insbesondere C1-C4-Alkyl oder Halogen, insbesondere Cl, Br und F bedeuten, wobei für q1 größer oder gleich 2X jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann und für q2 größer oder gleich 3 Y jeweils gleiche oder verschiedene Bedeutungen annehmen kann,
A1 für einen linearen oder verzweigten C1-C4-Alkylenrest steht, insbesondere
bedeutet,
A2 für einen linearen oder verzweigten C1-C4-Alkylenrest steht, insbesondere
bedeutet,
wobei
m und n unabhängig voneinander für eine Zahl von 0 bis 4 stehen und
p 0 oder 1 bedeutet.
6. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der oder die Cycloalkylenreste im Brückenglied B Cyclohexylenreste sind, die unabhängig voneinander in 1,3- oder 1,4-Stellung verknüpft sind.
7. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß deren Brückenglied B einer der Formeln (IIa) bis (IIe) entspricht:
worin
X und q1 die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X für Chlor oder Methyl steht und
q1 für 0 oder 1 steht,
worin
X, Y, q1, q2 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X und Y jeweils Methyl bedeuten,
q1 und q2 unabhängig voneinander 0 der 1 bedeuten und
n für 0 oder 1, insbesondere für 1 steht,
worin
X, q1 und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
X für Methyl steht,
q1 für 0, 1, 2 oder 3 steht,
n für 1 steht
worin
X, q 1, m und n die oben angegebene Bedeutung besitzen, vorzugsweise
m und n jeweils 1 bedeuten,
X Methyl bedeutet und
q1 für 0 oder 1 steht,
worin
X, Y, q1 und q2 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen, vorzugsweise
X und Y Methyl bedeuten und
q1 und q2 unabhängig voneinander für 0 oder 1 stehen.
8. Verbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Brückenglied B eine der nachfolgenden Bedeutungen besitzt:
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel (I),
R1-NH-B-NH-R2 (I),
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebenenfalls substituierten Rest der Formel
bedeuten und
B für ein gegebenenfalls substituiertes cycloalkylenhaltiges Brückenglied steht,
dadurch gekennzeichnet, daß man gegebenenfalls substituierte Anthrachinon­ verbindungen der Formel (III)
worin
Z für Cl, NO2 oder SO3M, mit M = Alkalimetall, insbesondere K oder Na, steht,
mit einem Diamin der Formel (IV)
H2N-B-NH2 (IV),
worin
B die oben angegebene Bedeutung hat
bei einer Temperatur von 100 bis 180°C, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels umsetzt.
10. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch 1 zum Massefärben von Kunststoffen.
DE1997105389 1997-02-13 1997-02-13 Verbrückte Anthrachinone Withdrawn DE19705389A1 (de)

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