ITMI942429A1 - Composti piperidino triazinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici - Google Patents

Composti piperidino triazinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici Download PDF

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Abstract

La presente Invenzione si riferisce a nuovi composti piperidino triazinici di formula generale (I) in cui R1, R2, X, A m e n hanno il significato definito nel testo.Detti composti sono particolarmente adatti alla stabilizzazione alla luce, al calore e all0ossidazione di materiali organici. (FORMULA I).

Description

Descrizione dell'Invenzione Industriale dal titolo: Composti piperidino triazinici contenenti gruppi silanici come stabilizzanti per materiali organici
DESCRIZIONE
La presente invenzione riguarda nuovi composti piperidino triazinici contenenti gruppi silanici, il loro impiego come stabilizzanti alla luce, al calore e all'ossidazione per materiali organici, particolarmente polimeri sintetici, e materiali organici così stabilizzati.
E' noto l'impiego come stabilizzanti per polimeri sintetici di derivati della 2,2,6,6-tetrametilpiperidina contenenti gruppi silanici come quelli riportati nei brevetti US 4.177.186, US 4.859.759, US 4.895.885, US 4.946.880, US 4.948.888, US 5 . 134 . 233, US 5 . 219 . 905, US 5 . 321 . 066, EP 1 62 . 524 , EP 182.415, EP 244.026, EP 343.717, EP 388.321, EP 480.466, DD 234.682 e DD 234.683.
La presente invenzione si riferisce a nuovi composti di formula (I)
in cui
m n è un numero intero che può variare da 1 a 100, n è zero oppure un numero intero che può variare da zero al 90% della somma di m n;
X è -O- o -NH-;
R1 è idrogeno, alchile C1-C18, alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2-, 3- o 4- da alcossi C1-C8 o da di (alchile C1-C4 )animino, cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, o un gruppo di formula (II)
R2 è idrogeno, alchile Cx-C8, 0·, OH, NO, CH2CN, alcossi C1-C18 cicloalcossi C5-C12, fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, acile Οχ-C8;
A è alchile C6-C18.
Esempi di alchile C1-C18 sono metile, etile, propile, isopropile, butile, 2-butile, isobutile, t-butile, pentile, 2-pentile, esile, eptile, ottile, 2-etilesile, t-ottile, nonile, decile, undecile, dodecile, tridecile, tetradecile, esadecile, ottadecile .
Esempi di alchile C2-C4 sostituito con alcossi C1-C8 preferibilmente alcossi C1-C4, in particolare metossi e etossi, sono 2-metossietile, 2-etossietile, 3-metossipropile 3-etossipropile, 3-butossipropile, 3-ottossipropile, 4-metossibutile.
Esempi di alchile C2-C4 sostituito da di(alchile C1-C4)animino, preferibilmente con dimetilaminino o dietilammino, sono 2-dimetilamminoetile, 2-dietilamminoetile, 3-dìmetilamminopropile, 3-dietilamminopropile, 3-dibutilamminopropile e 4-dietilamminobutile .
Esempi di alcossi C1-C18 sono metossi, etossi, propossi, isopropossi, butossi, isobutossi, pentossi, isopentossi, esossi, eptossi, ottossi, decossi, dodecossi, tetradecossi, esadecossi e ottadecossi. Esempi preferiti sono alcossi C6~C12' in particolare eptossi e ottossi.
Esempi di cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, sono ciclopentile, metilciclopentile, dimetilciclopentile, cicloesile, metilcicloesile, dimetilcicloesile, trimetilcicloesile, t-butilcicloesile, cicloottile, ciclodecile e ciclododecile. Cicloesile non sostituito o sostituito con alchile C1-C4 è preferito .
Esempi di fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4 sono benzile, metilbenzile, dimetilbenzile, trimetilbenzile, t-butilbenzile, 2-feniletile. Benzile è preferito.
Esempi di cicloalcossi C5-C12 sono ciclopentossi, cicloesossi, cicloeptossi, cicloottossi, ciclodecossi e ciclododecossi. Ciclopentossi e cicloesossi sono preferiti.
Esempi di acile C1-C8, che possono essere alifatici o aromatici, sono formile, acetile, propionile, butirrile, isobutirrile, pentanoile, esanoile, eptanoile, ottanoile, benzoile. Alcanoile C1-C8 e benzoile sono preferiti. Acetile è specialmente preferito .
Quei composti di formula (I) sono d’interesse, in cui m n è un numero da 1 a 100, n è zero o un numero da 1 a 50 e può variare da zero al 50% della somma di m n.
Significati preferiti di R2 sono idrogeno, alchile C1-C4, OH, alcossi C5-C12' cicloalcossi C5-C3, benzile o acetile, in particolare idrogeno o metile. Composti di formula (I) preferiti sono quelli in cui m n è un numero da 1 a 90 e n varia da zero al 90% della somma m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1-C12, cicloalchile C5-C7, fenilalchile C7-C9, un gruppo di formula (II); A è alchile C6-C12·
Composti di formula (I) particolarmente preferiti sono quelli in cui m n è un numero da 1 a 80 e n varia da zero al 90% della somma m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1-C8, cicloesile, benzile o un gruppo di formula (II); A è alchile C8-C12 .
Composti di formula (I) di speciale interesse sono quelli in cui m n è un numero da 1 a 70 e n varia da zero al 50% della somma m n; X è -0- o -NH-; è idrogeno, alchile C1-C4 o un gruppo di formula (II); A è alchile C8-C12·
Composti di formula (I) di particolare interesse sono quelli in cui m n è un numero da 1 a 60 e n varia da zero al 50% della somma m n; X è -0-0 -NH-, R1 è alchile C1-C4 o un gruppo di formula (II); A è alchile C8-C12.
1 composti della presente invenzione possono essere preparati facendo reagire un composto di formula (III)
dove m e n sono come prima definiti, con le appropriate quantità di alchene atto a formare un gruppo
e un gruppo A- dove R1, R2, X e A sono come prima definiti, operando la reazione di idrosililazione in presenza di quantità catalitiche di complesso di Pt o Rh come descritto nei brevetti EP 343.717 e EP 388.321 e da Speier (J.A.C.S. 79, 974, 1957).
1 composti di formula (III) sono disponibili commercialmente oppure possono essere preparati secondo procedimenti noti.
Gli alcheni atti a formare un gruppo
sono preparati, per esempio, come descritto nel brevetto EP 101.411 oppure secondo procedimenti noti, mentre gli alcheni atti a formare un gruppo A sono commercialmente disponibili.
I composti della presente invenzione sono molto efficaci per migliorare la resistenza alla luce, al calore e all'ossidazione dei materiali organici, in particolare polimeri e copolimeri sintetici, e sono specialmente adatti per la stabilizzazione di fibre polipropileniche a causa della loro elevata resistenza alla volatilizzazione.
Esempi di materiali organici che possono essere stabilizzati sono:
1. Polimeri di monoolefine e diolefine, per esempio polipropilene, poliisobutilene, poli-l-butene, poli-4-metil-l-pentene, poliisoprene o polibutadiene, come pure polimeri di cicloolefine, per esempio di ciclopentene o norbornene, polietilene (che facoltativamente può essere reticolato), per esempio polietilene ad alta densità (HDPE), polietilene a bassa densità (LDPE) e polietilene lineare a bassa densità (LLDPE), polietilene ramificato a bassa densità (BLDPE).
Le poliolefine, cioè i polimeri di monoolefine esemplificati nel paragrafo precedente, preferibilmente poliletilene e polipropilene, possono essere preparati secondo diversi metodi, in speciale modo secondo i seguenti metodi:
a) polimerizzazione radicalica normalmente ad alta pressione e temperatura elevata
b) polimerizzazione catalitica usando un catalizzatore che normalmente contiene uno o più metalli dei gruppi IVb, Vb, Vllb o Vili della tavola periodica. Questi metalli hanno generalmente uno o più leganti, come, per esempio, ossidi, alogenuri, alcoolati, esteri, eteri, ammine, alchili, alchenili e/o arili che possono essere sia π o σ coordinati.
Questi complessi metallici possono essere in forma libera o fissati ai substrati, generalmente su cloruro di magnesio attivato, cloruro di titanio (III), ossido di alluminio o silicio.
Questi catalizzatori possono essere solubili o insolubili nel mezzo di polimerizzazione. Nella polimerizzazione i catalizzatori possono essere usati da soli o con ulteriori attivatori come metallo alchili, idruri metallici, metallo alchili alogenuri, metallo alchili ossidi o metallo alchilossani, detti metalli essendo elementi dei gruppi la, Ila e/o Illa della tavola periodica.
Gli attivatori possono essere convenientemente modificati con ulteriori esteri, eteri, ammine o gruppi silil eteri.
Questi sistemi catalitici sono solitamente denominati Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler (-Natta), TNZ (DuPont), metallocene o catalizzatori a sito singolo (SSC).
2. Miscele dei polimeri citati al punto 1, per esempio miscele di polipropilene con poliisobutadiene, polipropilene con polietilene (per esempio PP/HDPE, PP/LDPE) e miscele di diversi tipi di polietilene (per esempio LDPE/HDPE).
3. Copolimeri di monolefine e diolefine le une con le altre o con altri monomeri vinilici, come per esempio copolimeri etilene/propilene, polietilene lineare a bassa densità (LLDPE) e sue miscele con polietilene a bassa densità (LDPE), propilene/ 1-butene, etilene/esene, etilene/metilpentene, etilene/eptene, etilene/ottene, propilene/isobutilene, etilene/l-butene, propilene/butadiene, isobutilene/isoprene, etilene/alchilacrilati, etilene/ alchil metacrilati, etilene/vinil acetato e i loro copolimeri con monossido di carbonio o copolimeri etilene/acido acrilico e loro sali (ionomeri) e terpolimeri di etilene con propilene e un diene, come esadiene, diciclopentadiene o etilidenenorbornene; come pure miscele di tali copolimeri fra loro e loro miscele con i polimeri riportati al punto 1, per esempio polipropilene/etilenepropilene, LDPE /ÈVA, LDPE/EAA, LLDPE/EVA e LLDPE/EAA e copolimeri ad alternanza regolare o statistica di α-olefine con monossido di carbonio.
4. Resine idrocarburiche (per esempio C5-C9) e derivate modificazioni idrogenate (per esempio tackyfiers) .
5. Polistirene, poli- (p-metilstirene), poli- (ametilstirene)
6. Copolimeri di stirene o a-metilstirene con dieni o derivati acrilici, come per esempio, stirene/ acrilonitrile, stirene/alchil metacrilato, stirene/ anidride maleica, stirene/butadiene, stirene/ butadiene/alchilacrilato, st irene/butadiene/ alchilmetacrilato, stirene/acrilonitrile/metil acrilato; miscele ad alta resistenza da copolimeri di stirene e altri polimeri come, per esempio, da un poliacrilato, un polimero dienico o un terpolimero etilene/propilene/diene e copolimeri a blocchi di stirene come per esempio, stirene/butadiene/stirene, stirene/ isoprene/ stirene, stirene/etilene/butilene/ stirene o stirene/etilene/propilene/stirene.
7. Copolimeri graft di stirene o a-metilstirene come, per esempio, stirene su polibutadiene, stirene su polibutadiene-stirene o polibutadiene-acrilonitrile; stirene e acrilonitrile (o metacrilonitrile) su polibutadiene, stirene e anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile, anidride maleica o maleimmide su polibutadiene, stirene e maleimmide su polibutadiene, stirene, acrilonitrile e metil metacrilato su polibutadiene, stirene e alchil acrilati o metacrilati su polibutadiene, stirene e acrilonitrile su terpolimeri etilene/propilene/diene, stirene e acrilonitrile su poliacrilati o polimetacrilati, stirene e acrilonitrile su copolimeri acrilato/ butadiene, così come miscele con i copolimeri riportati al punto 6, per esempio le miscele conosciute come polimeri ABS, MBS, ASA e AES.
8. Polimeri contenenti alogeni, come policloroprene, gomme clorurate, polietilene clorurato o solfoclorurato, copolimeri di etilene e etilene clorurato, polimeri o copolimeri dell'epicloridrina, polimeri da composti vinilici contenenti alogeni come, per esempio, cloruro di polivinile, cloruro di polivinilidene, fluoruro di polivinile, fluoruro di polivinilidene, cosi come i loro copolimeri, per esempio, cloruro di vinile/cloruro di vinilidene, cloruro di vinile/vinile acetato o copolimeri cloruro di vinilidene/vinile acetato.
9. Polimeri derivati da acidi α,β-insaturi e loro derivati come poliacrilati e polimetacrilati, polimetil metacrilati, poliacrilammide e poliacrilonitrile modificato per impatto con butilacrilato. 10. Copolimeri dai monomeri del punto precedente miscelati tra loro o con altri monomeri insaturi come, per esempio, acrilonitrile/butadiene, acrilonitrile/alchil acrilato, acrilonitrile/alcossialchil acrilato o copolimeri acrilonitrile/alogenuri di vinile o terpolimeri acrilonitrile/alchil metacrilato/butadiene .
11. Polimeri derivanti da alcooli ed animine insaturi o loro derivati acilici o acetalici, come polivinil alcool, polivinil acetato, polivinil stearato, polivinil benzoato, polivinil maleato, polivinil butirrale, poliallil ftalato o poliallil melammina; come pure i loro copolimeri con le olefine citate al punto 1.
12. Omopolimeri e copolimeri di eteri ciclici, come polialchilenglicoli, polietilene ossido, polipropilene ossido o loro copolimeri con eteri diglicidilici .
13. Poliacetali, come poliossimetilene e poliossimetileni contenenti ossido di etilene come comonomero; poliacetali modificati con poliuretani termoplastici, acrilati o MBS.
14. Ossidi e solfuri di polifenilene e miscele di ossidi di polifenilene con polistirene e poliammidi.
15. Poliuretani derivanti da una parte da polieteri, poliesteri o polibutadiene con i gruppi ossidrilici terminali e poliisocianati alifatici o aromatici dall'altra , così come i loro precursori (poliisocianati, polioli o prepolimeri).
16. Poliammidi e copoliammidi derivanti da diammine e acidi dicarbossilici e/o da acidi amminocarbossilici o dai corrispondenti lattami, come poliammide 4, poliammide 6, poliammide 6/6, poliammide 6/10, 6/9, 6/12, 4/6, 12/12, poliammide 11, poliammide 12, poliammidi aromatiche ottenute per condensazione da m-xilendiammina e acido adipico; poliammidi preparate da esametilendiammina e acido isoftalico e/o tereftalico e, facoltativamente, un elastomero come modificatore, per esempio poli-2, 4,4-trimetilesametilene tereftalammide o poli-m-fenilene isoftalaromide. Inoltre, copolimeri delle citate poliammidi con poliolefine, copolimeri di olefine, ionomeri o elastomeri chimicamente legati o graft; o con polieteri come, per esempio, con polietilene glicole, polipropilene glicole o politetrametilene glicole .
Poliammidi o copolammidi modificate con EPDM o ABS. Poliammidi condensate durante il processo (sistemi RIM-poliammide) .
17. Poliuree, poliiramidi, poliammide- immi di e polibenzimidazoli .
18. Poliesteri derivanti da acidi dicarbossilici e dioli e/o da acidi idrocarbossilici o dai corrispondenti lattoni, come polietilene tereftalato, polibutilene tereftalato, poli-1,4-dimetilolcicloesano tereftalato, poli-[2,2-(4-idrossifenil)-propano] tereftalato e poliidrossibenzoato così come i copolieteri-esteri a blocchi derivati da polieteri aventi i gruppi terminali ossidrilici; e anche poliesteri modificati con policarbonati e MBS.
19. Policarbonati e poliesteri-carbonati.
20. Polisolfoni,polieterisolfoni e polieterichetoni.
21. Polimeri reticolati derivanti da aldeidi da una parte e fenoli, uree e melammine dall'altra, come le resine fenolo/formaldeide, urea/formaldeide e melammina/formaldeide.
22. Resine alchidiche essiccanti e non.
23. Resine poliestere insature derivanti da copoliesteri di acidi dicarbossilici saturi e insaturi con polialcooli e composti vinilici come agenti reticolanti e anche loro modificazioni contenenti alogeni a bassa infiammabilità.
24. Resine acriliche termoindurenti derivanti da esteri acrilici sostituiti, come epossi-acrilati, uretano-acrilati e poliesteri-acrilati.
25. Resine alchidiche, resine poliestere o resine acrilate in miscela con resine melamminiche, resine ureiche, poliisocianati o resine epossidiche come agenti reticolanti.
26. Resine epossidiche reticolate derivanti da poliepossidi, ad esempio da diglicidil eteri o da diepossidi cicloalifatici.
27. Polimeri naturali/ tipo cellulosa, gomma, gelatina e loro derivati, modificati chimicamente in omologhi polimerici, come acetati di cellulosa, propionati di cellulosa e butirrati di cellulosa, o eteri di cellulosa, come metilcellulosa; colofonie e loro derivati.
28. Miscele dei suddetti polimeri, ad esempio, PP/EPDM, poliammide/EPDM, o ABS, PVC/EVA, PVC/ABS, PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/acrilati, POM/PUR termoplastico, PC/PUR termoplastico, POM/acrilato, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA6.6 e copolimeri, PA/HDPE, PA/PP, PA/PPO.
29. Materiali organici naturali e sintetici che siano composti monomerici puri o miscele di detti composti, ad esempio olii minerali, grassi animali e vegetali, olio e saponi, oppure olii, grassi e saponi basati su esteri sintetici (ad es. ftalati, adipati, fosfati o trimellitati) e pure miscele di esteri sintetici con olii minerali in qualsivoglia rapporto ponderale, i predetti materiali potendo essere usati come plasticizzanti per polimeri o come olii per la filatura dei prodotti tessili così come emulsioni acquose di tali materiali.
30. Emulsioni acquose di gomme naturali o sintetiche ad esempio lattice naturale o lattici di copolimeri carbossilati stirene/butadiene.
I composti di formula (I) sono particolarmente adatti per migliorare la stabilità alla luce, al calore e all'ossidazione di poliolefine, particolarmente polietilene e polipropilene.
I composti di formula (I) possono essere impiegati in miscela con materiali organici in diverse proporzioni dipendenti dalla natura del materiale da stabilizzare, dall'impiego finale e dalla presenza di altri additivi.
In generale è opportuno impiegare per esempio da 0,01 a 5% in peso dei composti di formula (I) rispetto al peso del materiale da stabilizzare, preferibilmente tra 0,05 e 1%.
In generale i composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici prima, durante e dopo la polimerizzazione o reticolazione di detti materiali .
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici in forma pura oppure incapsulati in cere, olii o polimeri.
I composti di formula (I) possono essere incorporati nei materiali polimerici con diversi procedimenti, come la miscelazione a secco sotto forma di polvere, oppure a umido sotto forma di soluzione o sospensione o anche sotto forma di masterbatch; in tali operazioni il polimero può essere impiegato sotto forma di polvere, granulato, soluzione, sospensione o sotto forma di lattice.
I materiali stabilizzati con i prodotti di formula (I) possono essere utilizzati per la preparazione di oggetti stampati, film, rafie, monofilamenti, fibre, lacche e simili.
Alle miscele dei composti di formula (I) con i materiali organici possono essere aggiunti eventualmente altri additivi convenzionali per polimeri sintetici quali antiossidanti, assorbitori UV, stabilizzanti al nichel, pigmenti, cariche, plastificanti, anticorrosivi, disattivatori di metalli .
Esempi di additivi che possono essere impiegati in miscela con i composti di formula {I) sono in particolare :
1. Antiossidanti
1.1 Monofenoli alchilati, per esempio,
1.2 Alchiltiometilf enoli, per esempio
1.3 Idrochinoni alchilati, per esempio,
1.4 Difeniltioeteri idrossilati, per esempio
1.5 Alchilidenbisfenoli, per esempio
1.6 Composti benzilici, per esempio
1.7 Maionati idrossibenzilati, per esempio, di
1.8_ Composti aromatici idrossibenzilici, per esempio,
1.9 Composti triazinici, per esempio,
1.10 Benzilfosfonati, per esempio,
1.11 Acilamminofenoli, per esempio,
1.12 Esteri dell’acido β-(3,5-di-t-butil-4-idrossifenil) propionico con mono o polialcooli, per esempio
1.13 Esteri dell* acido β- (5-t-butil-4-idrossi-3-metilf enil )propionico con mono o polialcooli, per esempio ;;;;1.14 Esteri dell'acido (3,5-dicicloesil-4-idrossifenil) propionico con mono o polialcooli, per esempio ;;;;1.15 Esteri dell'acido 3,5-di-t-butil-4-idrossifenil acetico con mono o polialcooli, per esempio ;;;;1.16Ammidi dell'acido fi-(3,5-di-t-butil-4-idrossifenil)propionico, per esempio, ;;;;;2. Assorbitori UV e stabilizzanti alla luce ;2.1 2- (2'-Idrossifenil)benzotriazoli, per esempio, ;;;;;;;2.3 Esteri di acidi benzoici variamente sostituiti/ per esempio ;;;;2.4 Acrilati, per esempio ;;;;2.5 Composti del nichel, per esempio complessi del di ;;;2.6 Ammine impedite sfericamente, per esempio, bi ;;;;2.7 Diammidi dell'acido ossalico, per esempio ;;;;2.8 2- (2-Idrossifenil)-1,3, 5-triazine, per esempio ;;;3. Disattivatori di metalli, per esempio ;;4. Fosfiti e fosfoniti, per esempio ;;;5. Composti distruttori di perossidi, per esempio, ;;6. Stabilizzanti di poliammidi, per esempio sali di rame in combinazione con ioduri e/o composti del fosforo e sali di manganese bivalente. ;7. Co-stabilizzanti _ basici, per esempio, melammina, polivinilpirrolidone, diciandiammide, triallil cianurato, derivati della urea, derivati dell *idrazina, ammine, poliammidi, poliuretani, sali di metalli alcalini o alcalino-terrosi di acidi grassi superiori, ad esempio, calcio stearato, zinco stearato, magnesio beenato, magnesio stearato, sodio ricinoleato, potassio palmitato, antimonio pirocatecolato o zinco pirocatecolato.
8 Agenti nucleanti, per esempio, acido 4-tbutilbenzoico, acido adipico, acido difenilacetico.
9. Fillers e agenti rinforzanti, per esempio, calcio carbonato, silicati, fibre di vetro, asbesti, talco, caolino, mica, solfato di bario, ossidi e idrossi di metalli, carbon black, grafite.
10. Altri additivi, per esempio, plastificanti, lubrificanti, emulsionanti pigmenti, imbiancanti ottici, agenti ignifuganti, agenti antistatici e agenti schiumogeni.
11. Benzofuranoni e indolinoni, per esempio quelli descritti nei brevetti US-A-4 .325.863 o US-A-4,338,244.
Per meglio illustrare la presente invenzione, vengono riportati alcuni esempi di preparazione e di impiego di composti di formula (I); questi esempi sono riportati solo a scopo illustrativo e non implicano alcuna limitazione.
ESEMPIO 1
Preparazione di un polisilossano di formula
44,5 g (77,8 mmoli) di 2-allilossi-4, 6-bis [N-1,2,2, 6,6-pentametil-4-piperidil) butilammino] -1,3,5-triazina sono disciolti in 50 mi di xilene e addizionati di 2 mg di PtCl2 (stirene)2.
La soluzione viene riscaldata a 140°C e addizionata lentamente, sotto agitazione, con una soluzione di 10 g (3 mmoli) di polimetilidrosilossano trimetilsilil terminato (avente '53 unità Si-H) in 150 mi di xilene. La reazione viene mantenuta a 140°C per 3 ore. Si raffredda a 70°C e, sempre sotto agitazione,
si aggiungono 15 g (133,9 mmoli) di 1-ottene e altri 2 mg di PtCl2 (stirene)2·
Si scalda a 100°C per 6 ore sotto agitazione e si rimuove per distillazione sotto vuoto (140°C/0.1 mbar) il solvente e 1'1-ottene in eccesso.
Si ottiene un solido bianco con p.f. 75-79°C.
L’analisi N.M.R.e I.R. conferma la struttura attesa. ESEMPIO 2
Preparazione di un polimetilsilossano di formula
Analogamente a quanto descritto nell'esempio 1, 43,2 g (77,7 mmoli) di 2-allilammino-4, 6-bis[N- (2,2,6,6-tetrametil-4-piperidil) butilammino] -1,3, 5-triazina vengono fatti reagire con 10 g di polimetilidrosilossano trimetilsilil terminato (avente 53 unità Si-H) e con 15 g (133,9 mmoli) di 1-ottene in presenza di 4 mg di PtCl2 (stirene)2 in xilene.
Dopo rimozione del solvente e dell'eccesso di 1-ottene per distillazione sotto vuoto (140°C/1 mbar) si ottiene un solido avente p.f.110-115°C.
L'analisi N.M.R. e I.R. conferma la struttura attesa .
ESEMPIO 3 (azione stabilizzante alla luce in fibre di polipropilene)
2,5 g di ciascuno dei composti riportati nella tabella 1, 1 g di tris (2,4-di-t-butilfenil) fosfito, 0,5 g di calcio monoetil 3, 5-di-t-butil-4-idrossibenzilfosfonato, 1 g di calcio stearato e 2,5 g di biossido di titanio vengono mescolati in un miscelatore lento con 1000 g di polipropilene in polvere avente un melt index = 12 g/10 min (misurato a 230°C e 2,16 kg).
Le miscele vengono estruse a 200-230°C per ottenere dei granuli di polimero che sono quindi trasformati in fibre utilizzando un'apparecchiatura di tipo semi-industriale (Leonard-Sumirago (VA) Italia) e operando nelle seguenti condizioni:
Le fibre così preparate sono esposte, dopo montaggio su cartone bianco, in un Weather-O-Meter modello 65WR (ASTM D2565-85)con una temperatura del pannello nero di 63°C.
Sui campioni prelevati dopo diversi tempi di esposizione alla luce, viene misurata la tenacità residua mediante un dinamometro a velocità costante, quindi si calcola il tempo di esposizione in ore necessario per dimezzare la tenacità iniziale (T50). A scopo di confronto vengono esposte fibre preparate nelle stesse condizioni sopraindicate, ma senza l'aggiunta di stabilizzanti della presente invenzione .
Nella tabella 1 sono riportati i risultati ottenuti:

Claims (13)

  1. RIVENDICAZIONI Composti di formula (I) in cui m n è un numero intero che può variare da 1 a 100, n è zero oppure è un numero intero che può variare da zero al 90% della somma di m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1-C18, alchile C2-C4 sostituito nella posizione 2-, 3- o 4- da alcossi C1-C8, da di (alchile C1-C4)ammino, cicloalchile C5-C12 non sostituito o sostituito con 1, 2 0 3 alchili C1-C4, fenilalchile C7-C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, 0 un gruppo di formula (II) R2 è idrogeno, alchile C1-C8, 0·, -OH, NO, CH2CN, alcossi C1~C18, cicloalcossi C5-C12 fenilalchile C7~C9 non sostituito o sostituito sul fenile con 1, 2 o 3 alchili C1-C4, acile C1~C8; A è alchile C6-C18.
  2. 2. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui R2 è idrogeno, alchile C1-C4, OH, alcossi CC-c12' cicloalcossi C5-C8, ben2ile o acetile.
  3. 3. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui R2 è idrogeno o metile.
  4. 4. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui m n è un numero da 1 a 90 e n varia da zero al 90% della somma m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1-C12 cicloalchile C5-C7, fenilalchile C7-C9 o un gruppo di formula (II); A è alchile C6-C12
  5. 5. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui m n è un numero da 1 a 80 e n varia da zero al 90% della somma m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1~C8, cicloesile, benzile o un gruppo di formula (II); A è alchile C9-C12.
  6. 6. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui m n è un numero da 1 a 70 e n varia da zero al 50% della somma di m n; X è -0- o -NH-; R1 è idrogeno, alchile C1-C4 o un gruppo di formula (II); A è alchile C8-C12.
  7. 7. Un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1, la cui formula è
  8. 8. Composti di formula (I) secondo la rivendicazione 1 in cui m n è un numero da 1 a 60 e n varia da zero al 50% della somma di m n; X è -0- o -NH-; è alchile C1-C4 o un gruppo di formula (II); A è alchile C8-C12.
  9. 9. Composizione comprendente un materiale organico soggetto a degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione ed almeno un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1.
  10. 10. Composizione secondo la rivendicazione 8 in cui il materiale organico è un polimero sintetico.
  11. 11. Composizione secondo la rivendicazione 9 comprendente, oltre ai composti di formula (I), altri additivi convenzionali per polimeri sintetici.
  12. 12. Composizione secondo la rivendicazione 8 in cui il.materiale organico è polietilene o polipropilene.
  13. 13. Impiego di un composto di formula (I) secondo la rivendicazione 1 per stabilizzare un materiale organico contro la degradazione indotta dalla luce, dal calore e dall'ossidazione.
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