FR2727419A1

FR2727419A1 - Composes de piperidine et de triazine contenant des groupes silicies, composition les contenant et procede les utilisant pour stabiliser des matieres organiques

Info

Publication number: FR2727419A1
Application number: FR9514088A
Authority: FR
Inventors: Valerio Borzatta; Primo Carrozza
Original assignee: Ciba Geigy AG
Current assignee: Novartis AG
Priority date: 1994-11-30
Filing date: 1995-11-28
Publication date: 1996-05-31
Anticipated expiration: 2015-11-28
Also published as: GB9524075D0; IT1271133B; TW303380B; ES2102329B1; GB2295619B; DE19544114A1; CA2163956A1; ITMI942429A1; ITMI942429A0; GB2295619A; JPH08225650A; NL1001781A1; KR960017676A; ES2102329A1; BE1009749A3; NL1001781C2; FR2727419B1

Abstract

L'invention concerne des composés répondant à la formule (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle, entre autres valeurs, m + n est un nombre de 1 à 60 et n varie entre zéro et 50% de la somme m + n; X est -O- ou -NH-; R1 est un groupe alkyle en C1 -C4 ou un groupe 2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle; R2 est l'hydrogène ou le groupe méthyle; et A est un groupe alkyle en C8 -C12 ; qui sont utiles pour stabiliser des matières organiques, notamment les polyoléfines, contre une dégradation par la lumière, la chaleur ou l'oxydation. Application: Additifs pour matières plastiques.

Description

La présente invention concerne de nouveaux composés de pipéridine et de

triazine contenant des groupes siliciés, leur utilisation comme stabilisants pour protéger des

matières organiques, en particulier des polymères synthé-

tiques, contre la lumière, la chaleur et l'oxydation, et les

matières organiques ainsi stabilisées.

On connaît déjà l'utilisation de dérivés de 2,2,6,6-

tétraméthylpipéridine contenant des groupes siliciés, tels que ceux mentionnés dans les documents US-A-4 177 186,

US-A-4 859 759, US-A-4 895 885, US-A-4 946 880, US-A-

4 948 888, US-A-5 134 233, US-A-5 219 905, US-A-5 321 066,

EP-A-162 524, EP-A-182 415, EP-A-244 026, EP-A-343 717, EP-A-388 321, EP-A-480 466, DD-A-234 682 et DD-A-234 683 comme stabilisants pour polymères synthétiques. La présente invention concerne les nouveaux composes répondant à la formule (I)

CH3 CH3 | C' CH3

I I I [I

H3C--Si O Si - O Si CO--Si CH3

CH3 (CH2)3 A CH3

N--

R -N N-R,

CH3 CH3 CH3 CH3(I)

CH3 CH3 CH3 CH3

KI R2

dans laquelle m + n est un nombre de 1 à 100 et n varie entre zero et 90 % de la somme m - n; X est -O0- ou -NH-; R, est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C18, un groupe alkyle en C2-C4 substitué à la position 2, 3 ou 4 par un groupe alcoxy en C,-C8 ou par un groupe di(alkyle en CI-C4)amino, un groupe cycloalkyle en C5-C.2 non substitué ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phénylalkyle en C-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, ou un groupe de formule (I=)

CH3 CH,

a N-R-, (pI)

CH3 CH;

R2 est l'hydrogène, un groupe alkvle en C,-C8, O.,

OH, NO, CH2CN, un groupe aicoxy en C-C8, un groupe cyclo-

alcoxy en C-C2, un groupe phnylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C,-C, ou un groupe acyle en C,-C8; et

A est un groupe a!kyle en C6-C,8.

Des exemples de groupe alkyle ayant jusqu'à 18 atomes de carbone sont les grcupes méthyle, éthyle, propyle, isopropyle, butyle, 2-butyle, isobutyle, t-butyle, pentyle, 2-pentyle, hexyle, heptyle, octyle, 2- éthylhexyle, t-octyle, nonyle, décyle, und-cyle, dodécyle, tridécyle, tétradécyle,

hexadécyle et octadécyle.

Des exemples de groupe alkyle en C2-C4 substitué par un groupe alcoxy en C{-C8, de préférence alcoxy en C1-C4, en

particulier méthoxy et éthoxy, sont les groupes 2-méthoxy-

éthyle, 2-éthoxyéthyle, 3-méthoxypropyle, 3-éthoxypropyle,

3-butoxypropyle, 3-octoxypropyle et 4-méthoxybutyle.

Des exemples de groupe alkyle en C2-C4 substitué par un groupe di(alkyle en C1-C4)amino, de préférence

diméthylamino ou diéthyliamino, sont les groupes 2-diméthyl-

aminoéthyle, 2-diéthylaminoéthyle, 3-diméthylaminopropyle,

3-diéthylaminopropyle, 3-dibutylaminopropyle et 4-diéthyl-

aminobutyle. Des exemples de groupe alcoxy en C,-C18 sont les groupes méthoxy, éthoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, pentoxy, isopentoxy, hexoxy, heptoxy, octoxy, décyloxy, dodécyloxy, tétradécyloxy, hexadécyloxy et octadécyloxy. Des exemples préférés sont les groupes alcoxy

en C6-C12, en particulier heptoxy et octoxy.

Des exemples de groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitue ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4

sont les groupes cyclopentyl,-e, methvlcyclopentyle, diméthyl-

cyclopentyle, cyclohexyile, m,éthvicyclohexyie, diméthyl-

cyclohexyle, triméth-,lcyclohexyle, t-butylcyclohexyle, cyclooctyle, cyclodécyle et cyclododécyle. Un groupe cyclohexyle non substitué cu substitué par un groupe alkyle

en C,-C4 est préfere.

Des exemples de groupe phénylalkyle en C7-C non 7 9 substitué ou substitué sur le noyau phénylicue par 1, 2 ou

3 groupes alkyle en C.-C sont les groupes benzyle, méthyl-

benzvle, diméthylbenzile, trimérethylbenzyle, t-butylbenzyle

et 2-phényl!thyle. Le g-oupe benzy e es_ pr-fére.

Des exemples de groupe cycloalcoxy en C5-C:2 sont les groupes cyciopentoxy, cyclohexoxy, cycloheptoxy, cyclooctoxy, cyclcdécyloxy et cyclododécyloxy. Les groupes

cyclopentoxy et cyclohexoxy sont préférés.

Des exemples de groupe acyle en C.-Ca, qui peut être aliphatique ou aromatique, sont les groupes formyle, acétyle, propionyle, butyryle, isobutyryle, pentanoyle, hexanoyle, heptanoyle, octanoyle et benzoyle. Les groupes alcanoyle en C,-C8 et benzoyle sont préferes. Le groupe

acétyle est particulièrement préféré.

Les composés de formule (I) qui offrent de l'intérêt sont ceux dans lesquels m - n est un nombre de 1 à 100; par exemple, n est zéro ou un nombre de 1 à 50 et peut

varier entre zéro et 50 % de la somme m - n.

U W 3 UJ WOS Pl |3p % O -T o0aZ:que I T uIeA 0TU ? OL ep 3 qwOU Un -S3 U + WC sTinbs3I suPp XnGD quos 171TDnTi1Pd qpie;uiT unuTo (I) GDnwoC1 sGsoduwoD se3 -2D-*D u9 3 T3Y T adno15 un -sT v T C. (II) 3|nuw1o0 3p Gdno:b un no eq-zuGq edno75 un 'eTXoMoDÀX edno- b un OE S-O U3 GTZ51TL -o dno15 un '/ue5oppA | s f -Ht- no -- s S u - 9 auw uos |T p % 06 6 01oDZ 3 OuU aCTXA u e 0 L 3 p a quiou un -s3 u + w sTanbseI supp xnDo quos (I) g eTnwbo; ep sedd ucw TT:O T _3d s Wsodmod s3o * D- g- uc tz, cdno5 un:sc V a f (iT) 3 inwo; 3p ednoib un no 6D- LD iuc ciZXZupqd cdno:5 un n dmoi5 un UCT u3 cTZyT cdno5 un 'cuc$o:p3uT;sc c ai f -Hj- no -0-; s X u - w ew Uos PT Gp % 06 qa oiaz e: que e:., q c 06 '? c:p e:cqou un esp u w slenbseî suPp xncD;uos (i) cenwmlo; cp se.egd sesodWoD sac L edno65 e3 no ueuc56op ,T:e1inoT'd ue 'eleoDP dno.b eI no elZzucq cdno.5 cL '8D-_D ue LxoDi7Ol7D edno1 un Z[D- 9D uuc XODe edno75 un 'HO 'D- LD uc ell edno15 un eu950oippqU; uos ZE inod scc:c?;cd scDcdse seG OL À t u- u elXYlP no 9;;D - l'3) 'UTZYP D-cD ue elXle adno.b un 'eldwcxe::d 'e; qn;nd v lTPDTPeJ eq 0 2 0L no 0[ e c '0c ' 0 ap e:qWou un 'cldwexe ed 'ei;?;ned u elq-eT!7A p; e 0ú ? 0L ep e 9aqwou un aldwexe -ipd 'eliqa qned w elqplT-A PT 'snld ec U + w ewwos c 2 ap '% 09;e DE eaIue no % 0g qe o0 etue eldwexe 2d % OS;a e O iL eiqu eD ueij;d ep ell^ u elq-e.ipA e '0OL 9 no OL ? t 'OLZ 00 L 8 '00C'00 'OL e p e:qwou un eldwexe ied 'eie; ueweIe5,-;ned u w ewwos eq X est -O- ou -NH-; R. est l'hydrogène, un groupe alkyle en Cl-C4 ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C8-C12.

Des composés de formule (I) tout spécialement intéressants sont ceux dans lesquels m + n est un nombre de 1 à 60 et n varie entre zéro et 50 % de la somme m - n

X est -O- ou -NH-

PR est un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C8-Ci2.

Des exemples de composés de formule (I) sont

CH3 CH/ CH CH

HC--Sfq ^ -Sj HP-S CH--SiC O-Si-CH3

CH, C 3 N

CH3 CH3

' I / 27CHH

CH3 CH.3\ CH: ICH 3

NH 26 27

N '-N

N 4

H3C4 -N,N-C4 H

CHAC CHC: À rH3 CH.f N 'CH3 CH, N' 'H

CH3 CH3

C NCH3H CH CH11

H3-C-Si O-Si O-S -CH33

NH- - 26 27

N.-- H9C,4 --N hi--C.tH9

CH_ CH3 CH3/CH3

CH I CH3 CH3 "]I rH3

H H

CH3 CH3 CH3 CH3

I H3C- S --Si- CH3

C H3 (CH2)3 26C8H7 7CH3

26 27

N N HgC4 - N N 1\N - C4Hg

CH3' CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

I 1

H H

CH3 CH3 CH3 CH3

I H3C-Si O-Si O-Si O-Si-CH3

CH3 (CH2)3 C8H17 CH3

NH 26 27

N^N f 'N HgC4 - N ' N - C4H9

CH3 CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

I I

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

HjC- S - Si O-Si O-Si- CH3 CH3 (CH2)3 C12H25 CH3

O 26/

N- N NL H9c4 -N N- C4H

CH CH3 CH CH3

CH3 CH3CH3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH CH

1 1 1

H3-C-CH O-Si - 0- Si S N- N NH

26I 27

HgC4-N N-C4Hg

CH CH3 CH CH3

CH3 N CH3CH N CH3

H H

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C- Si 0 -Si oSi iCH3 - Si---- 0-Si C CH3 (CH2)3 Sm17 3

39 14

NN

H9C4-N N-C4H9

CH CH3 CH3 CH3

CH3 N CH3 CH N CH3

I f

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

HiC-SjH 0 2) -Si O-Si O-Si-CH3 1 C3 N- N I4N

CH CH3 CH CH3

CH3 NCH3 CH N CH3

H H

H CHa CH3 CH CH HjC.-- Si 0 O-Si U-Si-CH l I

CH3 (CH2)3122

H3{:-[ og; O-Si C12H25CH3

0 9 14

NJ-N N HgC4-N N-CtHg

CH CH3 CH CH3

CH3NCH3CH CH 3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH

et -S O- i 0 -si 0 -Si- CH3

CH3 (CH2)3 1225 CH3

NH

39 14

H9C4 - N N - CH9

CH CH 3 CH3CH3

CH3N CH3 CH3NCH3

I j

H H

CHO3 H3 H 3 C H3

HC-Sj O-Si Osi O-Si-CH

CH3 (CH2)3

L 0'2H25JCH3

O 26 27

N ' N

CH3CH3 CH CH3

H3C-N N N NCH3

CH3 CH3 C3 CH3

CH CH3 CH CH3

CH 3NCH3 N CH3

CHH

CH3 CH3

et

CH3 CH3 CH3 CH3

I I HjC-S, -Si O - Si 0-O-Si-CH3

I II

CH3 (CH2)3 C22 H

NH 26 27

NN

CH3 CH3 CH CH

HN N N NH

CH3 CH3 CH3 H3

CH5 < CH3 CH3 CH3

CH3 N CH3 CH3 NCH3

H H

Les composés de la présente invention peuvent être préparés, par exemple, en faisant réagir un composé de formule (III)

CH3 CH3 CH3

H3C-- Si O - Si O- Si-CH3) CH3, H +n CH3

ou m et n sont tels que définis ci-dessus, avec les quan-

tités appropriées d'alcènes capables de former un groupe I

(CH2)3

x Ri- N NNRl N

R1-N N-R1

CH3 CH3 CH3 CH3

R2 R2

et un groupe A-, o R1, R2, X et A sont tels que définis ci-dessus, en effectuant la réaction d'hydrosilylation en présence de quantités catalytiques de complexe de Pt ou Rh comme décrit dans les documents EPA-343 717 et EP-A-388 321 (Chemical Abstracts 115, 160 562f; Derwent 90284499/38) et

par Speier (J.A.C.S. 79, 974, 1957).

Les composés de formule (III) sont disponibles dans le commerce ou peuvent être préparés par des procédés connus. Les alcènes capables de former un groupe I

(CH2)3

N N N /N a1\

RI-N N-R1

CH3 CH3 CH3 CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

R2 R2

sont préparés, par exemple, comme décrit dans le document US-A-4 731 393 ou selon des procédés connus, tandis que les alcènes capables de former un groupe A sont disponibles dans

le commerce.

Les composés de la présente invention sont très efficaces pour améliorer la résistance à la lumière, la chaleur et l'oxydation de matières organiques, notamment de polymères et copolymères synthétiques, et ils conviennent en particulier pour stabiliser des fibres de polypropylène en

raison de leur plus grande résistance à la volatilisation.

Des exemples de matières organiques qui peuvent être stabilisées sont les suivants: 1. Polymères de monooléfines et dioléfines, par

exemple le polypropylène, le polyisobutylène, le poly-

but-1-ène, le poly-4-méthylpent-1-ène, le polyisoprène ou l le polybutadiène, ainsi que les polymères de cyclooléfines telles que le cyclopentène ou le norbornène, le polyéthylène (qui peut facultativement être réticulé), par exemple le polyéthylène haute densité (PEHD), le polyéthylène haute densité à poids moléculaire élevé (PEHD-PME), le polyéthylène haute densité à poids moléculaire ultra-élevé (PEHD-PMUE), le polyéthylène moyenne densité (PEMD), le polyéthylène basse densité (PEBD), le polyéthylène basse densité linéaire (PEBDL), le polyéthylène basse densité

ramifié (PEBDR).

Les polyoléfines, c'est-à-dire les polymères de monooléfines illustrés par des exemples dans le paragraphe

précédent, de préférence le polyéthylène et le poly-

propylène, peuvent être préparées par différents procédés, et notamment ceux qui suivent: a) Polymérisation radicalaire (normalement sous

haute pression et à température élevée).

b) Polymérisation catalytique en utilisant un

catalyseur qui contient normalement un ou plu-

sieurs métaux des Groupes IVb, Vb, VIb ou VIII

du Tableau Périodique. Ces métaux ont habituel-

lement un ou plusieurs ligands, typiquement des oxydes, halogénures, alcoolates, esters, éthers, amines, groupes alkyle, groupes alcényle et/ou groupes aryle qui peuvent coordinés par des liaisons A ou a. Ces complexes métalliques peuvent être sous la forme libre ou être fixés sur des substrats, typiquement sur une forme activée de chlorure de magnésium, chlorure de titane-III, alumine ou oxyde de silicium. Ces catalyseurs peuvent être solubles ou insolubles

dans le milieu de polymérisation. Les cataly-

seurs peuvent être utilises isolément dans la polymérisation ou bien on peut utiliser d'autres activateurs, typiquement des alkylmétaux, des hydrures métalliques, des halogénures d'alkylmétaux, des oxydes d'alkylmétaux ou des alkylmétalloxanes, lesdits métaux étant des éléments des Groupes Ia, IIa et/ou IIIa du Tableau Périodique. Les activateurs peuvent être modifiés commodément avec d'autres groupes ester, éther, amine ou éther silylique. Ces sys- tèmes catalytiques sont habituellement dénommés Phillips, Standard Oil Indiana, Ziegler(-Natta), TNZ (Du Pont), métallocènes ou catalyseurs

monosites (SSC).

2. Mélanges des polymeres mentionnes en 1), par exemple les mélanges de polypropylène et polyisobutylène, de polypropylène et polyéthylène (par exemple PP/PEHD, PP/PEBD) et les mélanges de différents types de polyéthylène

(par exemple PEBD/PEHD).

3. Copolymères de monooléfines et dioléfines entre elles ou avec d'autres monomeres vinyliques, par exemple, les copolymères éthylène/propylène, le polyéthylène basse

densité linéaire (PEBDL) et ses melanges avec le poly-

éthylène basse densité (PEBD), les copolymères propylène/ but-1-ène, les copolymères propylène/isobutylène, les copolymères éthylène/but-1- ène, les copolymères éthylène/

hexène, les copolymères éthylène/méthylpentène, les copoly-

mères éthylène/heptène, les copolymères éthylène/octène, les copolymères propylène/butadiène, les copolymères isobutylène/isoprène, les copolymères éthylène/acrylate d'alkyle, les copolymères éthylène/méthacrylate d'alkyle,

les copolymères éthylène/acétate de vinyle et leurs copoly-

mères avec l'oxyde de carbone ou les copolymères éthylène/ acide acrylique et leurs sels (ionomères) ainsi que les terpolymères d'éthylène avec le propylène et un diène tel

que l'hexadiène, le dicyclopentadiène ou l'éthylidène-

norbornène; et les mélanges de ces copolymères entre eux et avec les polymères mentionnes en 1) ci-dessus, par exemple

polypropylène/copolymères éthylène-propylène, PEBD/copoly-

mères éthylène-acétate de vinyle (EVA), PEBD/copolymères éthylène-acide acrylique (EAA), PEBDL/EVA et PEBDL/EAA et les copolymères alternes ou statistiques polyalkylène/ oxyde de carbone et leurs mélanges avec d'autres polymères,

par exemple des polyamides.

4. Résines hydrocarbonées (par exemple en C5-C9), y compris leurs produits de modification hydrogénés (par exemple des agents d'adhésivité), et les mélanges de

polyalkylènes et d'amidon.

5. Polystyrène, poly(p-méthylstyrène), poly-

(a-méthylstyrène). 6. Copolymères de styrène ou a-méthylstyrène avec des diènes ou des dérivés acryliques, par exemple styrène/ butadiène, styrène/acrylonitrile, styrène/méthacrylate d'alkyle, styrène/butadiène/acrylate d'alkyle, styrène/ butadiène/méthacrylate d'alkyle, styrène/anhydride maléique, styrène/acrylonitrile/acrylate de méthyle; melanges à grande résistance au choc de copolymères styréniques et d'un autre polymère, par exemple d'un polyacrylate, d'un polymère de diène ou d'un terpolymère éthylène/propylène/diène; et copolymères séquencés de styrène, par exemple styrène/ butadiène/styrène, styrène/isoprène/styrène, styrène/ éthylène/butylène/styrène ou styrène/éthylène/propylène/ styrène.

7. Copolymères greffés de styrène ou a-méthyl-

styrène, par exemple styrène sur polybutadiène, styrène sur

copolymères polybutadiène-styrene ou polybutadiène-acrylo-

nitrile; styrène et acrylonitrile (ou méthacrylonitrile) sur polybutadiène; styrène, acrylonitrile et méthacrylate d'alkyle sur polybutadiène; styrène et anhydride maléique sur polybutadiène; styrène, acrylonitrile et anhydride maléique ou maléimide sur polybutadiène; styrène et maléimide sur polybutadiène; styrène et acrylates ou méthacrylates d'alkyle sur polybutadiène; styrène et acrylonitrile sur terpolymères éthylène/propylène/diène; styrène et acrylonitrile sur polyacrylates d'alkyle ou polyméthacrylates d'alkyle, styrène et acrylonitrile sur35 copolymères acrylate/butadiène, ainsi que leurs mélanges avec les copolymères enumeres en 6), par exemple les

mélanges de copolymères connus en tant que polymères ABS, MBS, ASA ou AES.

8. Polymères halogénés tels que le polychloroprène, les caoutchoucs chlorés, un copolymère isobutylène-isoprène

chloré et bromé (caoutchouc butyle halogéné), le poly-

éthylène chloré ou chlorosulfoné, les copolymères d'éthylène et d'éthylène chloré, les homo- et copolymères d'épichlor-

hydrine, en particulier les polymères de composés viny-

liques halogénés, par exemple le chlorure de polyvinyle, le chlorure de polyvinylidène, le fluorure de polyvinyle, le fluorure de polyvinylidène, ainsi que leurs copolymères tels que les copolymères chlorure de vinyle/chlorure de vinylidène, chlorure de vinyle/acétate de vinyle ou chlorure

de vinylidène/acétate de vinyle.

9. Polymères qui sont dérivés d'acides insaturés en a,: et de leurs dérivés, tels que les polyacrylates et polyméthacrylates; les polyméthacrylates de méthyle,

polyacrylamides et polyacrylonitriles modifiés par l'acry-

late de butyle pour améliorer la résistance au choc.

10. Copolymères des monomères mentionnés en 9) entre eux ou avec d'autres monomeres insaturés, par exemple les copolymères acrylonitrile/butadiène, les copolymères

acrylonitrile/acrylate d'alkyle, les copolymères acrylo-

* nitrile/acrylate d'alcoxyalkyle ou acrylonitrile/halogénure de vinyle ou les terpolymères acrylonitrile/méthacrylate d'alkyle/butadiène. 11. Polymères qui sont dérivés d'alcools et amines insaturés, ou de leurs dérivés acylés ou leurs acétals, par exemple l'alcool polyvinylique, l'acétate de polyvinyle, le stéarate de polyvinyle, le benzoate de polyvinyle, le maléate de polyvinyle, le polyvinylbutyral, le phtalate de

polyallyle ou la polyallylmélamine; ainsi que leurs copoly-

mères formes avec les oléfines mentionnées en 1) ci-dessus.

12. Homopolymères et copolymères d'éthers cycliques,

tels que les polyalkylène-glycols, le poly(oxyde d'éthy-

lène), le poly(oxyde de propylène) ou leurs copolymères

formés avec des éthers bisglycidyliques.

13. Polyacétals tels que le polyoxyméthylène et les polyoxyméthylènes qui contiennent de l'oxyde d'éthylène

comme comonomère; polyacétals modifiés par des polyuré-

thannes thermoplastiques, des acrylates ou MBS.

14. Polyoxydes et polysulfures de phénylène et mélanges de polyoxydes de phénylène avec des polymères styréniques ou des polyamides. 15. Polyuréthannes qui sont dérivés, d'une part, de polyéthers, polyesters ou polybutadiènes ayant des groupes hydroxyle terminaux, et, d'autre part, de polyisocyanates

aliphatiques ou aromatiques, ainsi que leurs précurseurs.

16. Polyamides et copolyamides qui sont dérivés de diamines et d'acides dicarboxyliques et/ou d'amino-acides carboxyliques ou des lactames correspondants, tels que le polyamide 4, le polyamide 6, le polyamide 66, les polyamides 6-10, 6-9, 6-12, 4-6, 12-12, le polyamide 11, le polyamide 12, les polyamides aromatiques obtenus à partir de mxylènediamine et d'acide adipique; les polyamides

préparés à partir d'hexaméthylènediamine et d'acide isophta-

lique et/ou téréphtalique et facultativement d'un élastomère

comme modificateur, par exemple le poly-2,4,4-triméthyl-

hexaméthylène-téréphtalamide ou le poly-m-phénylène-

isophtalamide; et également les copolymères séquencés des polyamides susmentionnes avec des polyoléfines, des copolymères oléfiniques, des ionomères ou des élastomères chimiquement liés ou greffés; ou avec des polyéthers, par exemple le polyéthylène-glycol, le polypropylène-glycol ou le polytétraméthylène-glycol; ainsi que les polyamides ou copolyamides modifiés par EPDM ou ABS; et les polyamides condensés pendant la transformation (systèmes R.I.M. pour polyamides). 17. Polyurées, polyimides, polyamide-imides, polyétherimides, polyesterimides, polyhydantoines et polybenzimidazoles.

18. Polyesters qui sont dérivés d'acides dicarboxy-

liques et de diols et/ou d'hydroxy-acides carboxyliques ou des lactones correspondantes, par exemple le polytéré- phtalate d'éthylène, le polytéréphtalate de butylène, le polytéréphtalate de 1,4diméthylolcyclohexane et les polyhydroxybenzoates, ainsi que les copolyétheresters séquences dérivés de polyéthers ayant des groupes hydroxyle terminaux; et également les polyesters modifiés par des

polycarbonates ou MBS.

19. Polycarbonates et polyestercarbonates.

20. Polysulfones, polyéthersulfones et polyéther-

cétones.

21. Polymères réticulés qui sont dérivés d'aldé-

hydes, d'une part, et des phénols, urées et mélamines, d'autre part, tels que les resines phénol/formaldéhyde, les résines urée/formaldéhyde et les résines mélamine/ formaldéhyde.

22. Résines alkydes siccatives et non siccatives.

23. Résines polyesters insaturées qui sont dérivées de copolyesters d'acides dicarboxyliques saturés et insaturés avec des polyalcools et des composés vinyliques comme agents de réticulation, et également leurs produits de modification

halogénés à faible inflammabilité.

24. Résines acryliques réticulables dérivées d'acrylates substitués, par exemple les époxy-acrylates,

les uréthanne-acrylates ou les polyester-acrylates.

25. Résines alkydes, résines polyesters ou résines acryliques réticulées avec des résines de mélamine, des résines d'urée, des isocyanates, des isocyanurates, des

polyisocyanates ou des resines époxy.

26. Résines époxy réticulées qui sont derivees de composés glycidyliques aliphatiques, cycloaliphatiques, hétérocycliques ou aromatiques, par exemple les produits d'éthers diglycidyliques de bisphénol A et de bisphénol F, qui sont réticulés avec des durcisseurs usuels tels que des

anhydrides ou des amines, avec ou sans accélérateurs.

27. Polymères naturels tels que la cellulose, le

caoutchouc, la gélatine et leurs dérivés homologues chimi-

quement modifiés, par exemple les acétates de cellulose, propionates de cellulose et butyrates de cellulose, ou les éthers de cellulose tels que la méthylcellulose; ainsi que

les colophanes et leurs dérivés.

28. Mélanges des polymères susmentionnés, par exemple PP/EPDM, polyamide/EPDM ou ABS, PVC/EVA, PVC/ABS,

PVC/MBS, PC/ABS, PBTP/ABS, PC/ASA, PC/PBT, PVC/CPE, PVC/

acrylates, POM/PUR thermoplastique, PC/PUR thermoplastique, POM/acrylate, POM/MBS, PPO/HIPS, PPO/PA 6-6 et copolymères,

PA/PEHD, PA/PP, PA/PPO, PBT/PC/ABS ou PBT/PET/PC.

29. Matières organiques naturelles et synthétiques qui sont des composés monomères purs ou des mélanges de tels composés, par exemple des huiles minérales, des graisses, huiles et cires animales et végétales, ou des huiles, graisses et cires à base d'esters synthétiques (par exemple phtalates, adipates, phosphates ou trimellates) et également des mélanges d'esters synthétiques avec des huiles minérales en toutes proportions pondérales, typiquement ceux utilisés comme compositions de filature, ainsi que les émulsions

aqueuses de ces matières.

30. Émulsions aqueuses de caoutchouc naturel ou synthétique, par exemple le latex naturel ou les latex

de copolymères styrène/butadiène carboxylés.

Les composés de formule (I) conviennent en parti-

culier pour améliorer la stabilité à la lumière, la stabi-

lité à la chaleur et la stabilité contre l'oxydation de

polyoléfines, notamment du polyéthylène et du polypropylène.

Les composés de formule (I) peuvent être utilisés sous forme de mélanges avec des matières organiques en diverses proportions, selon la nature de la matière à

stabiliser, l'usage final et la présence d'autres additifs.

En général, il est approprié d'utiliser, par exemple, 0,01 à 5 % en poids des composés de formule (I) par rapport au poids de la matière à stabiliser, de préférence

0,05 à 1 %.

En général, les composés de formule (I) peuvent être ajoutés aux matières polymères avant, pendant ou apres

la polymérisation ou la réticulation desdites matières.

Les composés de formule (I) peuvent être incorporés aux matières polymères sous forme pure ou sous forme

encapsulée dans des cires, des huiles ou des polymères.

Les composés de formule (I) peuvent être incorporés aux matières polymères par divers procédés tels que le mélange à sec sous la forme de poudre, ou le mélange par voie humide sous la forme de solutions ou suspensions ou également sous la forme d'un mélange-maître; dans ces opéra- tions, le polymère peut être utilisé sous forme de poudre,

granulés, solution, suspension ou sous forme de latex.

Les matières stabilisées avec les composés de formule (I) peuvent être utilisées pour la production d'objets moulés, pellicules, rubans, monofilaments, fibres, revêtements de surface, etc. Facultativement, d'autres additifs classiques pour polymères synthétiques, par exemple des antioxydants, absorbants de lumière UV, stabilisants au nickel, pigments,

charges, plastifiants, inhibiteurs de corrosion et désacti-

vateurs de métaux, peuvent être ajoutés aux mélanges des

composés de formule (I) avec les matières organiques.

Des exemples particuliers d'additifs qui peuvent être utilisés en mélange avec les composés de formule (I) sont comme suit: 1. Antioxydants

1.1. Monophénols alkylés, par exemple: 2,6-di-tert-butyl-

4-méthylphénol, 2-tert-butyl-4,6-diméthylphénol, 2,6-di-

Lert-butyl-4-éthylphénol, 2,6-di-tert-butyl-4-n-butylphénol,

2,6-di-tert-butyl-4-isobutylphénol, 2,6-dicyclopentyl-

4-méthylphénol, 2-(ae-méthylcyclohexyl)-4,6-diméthylphénol, 2,6dioctadécyl-4-méthylphénol, 2,4,6-tricyclohexylphénol, 2,6-di-tert-butyl4-méthoxyméthylphénol, nonylphénols qui sont linéaires ou ramifiés dans les chaînes latérales,

par exemple 2,6-dinonyl-4-méthylphénol, 2,4-diméthyl-

6-(1'-méthylundéc-1l'-yl)phénol, 2,4-diméthyl-6-(1'-méthyl-

heptadéc-1'-yl)phénol, 2,4-diméthyl-6-(1'-méthyltridéc-

1l'-yl)phénol et leurs mélanges.

1.2. Alkylthiométhylphénols, par exemple: 2,4-dioctylthio-

méthyl-6-tert-butylphénol, 2,4-dioctylthiométhyl-6-méthyl- phénol, 2,4dioctylthiométhyl-6-éthylphénol, 2,6-didodécyl-

thiométhyl-4-nonylphénol. 1.3. Hydroquinones et hydroquinones alkylées, par exemple:

2,6-di-tert-butyl-4-méthoxyphénol, 2,5-di-tert-butylhydro-

quinone, 2,5-di-tert-amylhydroquinone, 2,6-diphényl-4-octa-

décyloxyphénol, 2,6-di-tert-butylhydroquinone, 2,5-di-

tert-butyl-4-hydroxyanisole, 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy- anisole, stéarate de 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle,

adipate de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényle).

1.4. Tocophérols, par exemple: a-tocophérol, P-tocophérol,

y-tocophérol, 6-tocophérol et leurs mélanges (Vitamine E). 1.5. Thioéthers de diphényle hydroxylés, par exemple:

2,2'-thiobis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2'-thiobis-

(4-octylphénol),4,4'-thiobis(6-tert-butyl-3-méthylphénol),

4,4'-thiobis(6-tert-butyl-2-méthylphénol), 4,4'-thiobis-

(3,6-di-sec-amylphénol), disulfure de 4,4'-bis(2,6-diméthyl-

4-hydroxyphényle).

1.6. Alkylidène-bisphénols, par exemple: 2,2'-méthylène-

bis(6-tert-butyl-4-méthylphénol), 2,2'-méthylène-bis(6-tert-

butyl-4-éthylphénol), 2,2'-méthylène-bis[4-méthyl-

6-(a-méthylcyclohexyl)phénoll,2,2'-méthylène-bis(4-méthyl-

6-cyclohexylphénol), 2,2'-méthylène-bis(6-nonyl-4-méthyl-

phénol), 2,2'-méthylène-bis(4,6-di-tert-butylphénol), 2,2'-

éthylidène-bis(4,6-di-tert-butylphénol), 2,2'-éthylidène-

bis(6-tert-butyl-4-isobutylphénol), 2,2'-méthylène-bis-

[6-(a-méthylbenzyl)-4-nonylphénol], 2,2'-méthylène-bis-

[6-(a,a-diméthylbenzyl)-4-nonylphénol], 4,4'-méthylène- bis(2,6-ditert-butylphénol), 4,4'-méthylène-bis(6-tert-

butyl-2-méthylphénol), 1,1-bis(5-tert-butyl-4-hydroxy- 2méthylphényl)butane, 2,6-bis(3-tert-butyl-5-méthyl-

2-hydroxybenzyl)-4-méthylphénol, 1,1,3-tris(5-tert-butyl-

4-hydroxy-2-méthylphényl)butane, 1,1-bis(5-tert-butyl-

4-hydroxy-2-méthylphényl)-3-n-dodécylmercaptobutane, bis[3,3-bis(3'tert-butyl-4'-hydroxyphényl)butyrate] d'éthylène-glycol, bis(3-tertbutyl-4-hydroxy-5-méthyl- phényl)dicyclopentadiène, téréphtalate de bis[2-(3'-tert-35 butyl-2'-hydroxy-5'-méthylbenzyl)-6-tert-butyl-4méthyl- phényle], 1,1-bis(3,5-diméthyl-2-hydroxyphényl)butane, 2,2bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphényl)propane,

2,2-bis-(5-tert-butyl-4-hydroxy-2-méthylphényl)-4-n-dodécyl-

mercaptobutane, 1,1,5,5-tétra(5-tert-butyl-4-hydroxy-

2-méthylphényl)pentane.

1.7. Composés O-, N- et S-benzylés, par exemple: 3,5,3',5'-

tétra-tert-butyl-4,4'-dihydroxy(oxyde de dibenzyle), 4-hydroxy-3,5diméthylbenzylmercaptoacétate d'octadécyle, 4-hydroxy-3,5-di-tertbutylbenzylmercaptoacétate de tridécyle, tris(3,5-di-tert-butyl-4hydroxybenzyl)amine,

dithiotéréphtalate de bis(4-tert-butyl-3-hydroxy-2,6-di-

méthylbenzyle), sulfure de bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyle), 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmercaptoacétate d'isooctyle.

1.8. Malonates hydroxybenzylés, par exemple: 2,2-bis(3,5-

di-LerL-butyl-2-hydroxybenzyl)malonate de dioctadécyle,

2-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-méthylbenzyl)malonate de diocta-

décyle, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)malonate

de didodécylmercaptoéthyle, 2,2-bis(3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzyl)malonate de bis[4-(1,1,3,3-tétraméthyl-

butyl)phényle]. 1.9. Composés hydroxybenzylés aromatiques, par exemple:

1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-2,4,6-tri-

méthylbenzène, 1,4-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzyl)-

2,3,5,6-tétraméthylbenzène, 2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzyl)phénol.

1.10. Composés triaziniques, par exemple: 2,4-bis(octyl- mercapto)-6(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyanilino)-1,3,5-

triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis(3,5-di-tert-butyl- 4hydroxyanilino)-1,3,5-triazine, 2-octylmercapto-4,6-bis-

(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,3,5-triazine,2,4,6-

tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénoxy)-1,2,3-triazine,

isocyanurate de 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

benzyle), isocyanurate de 1,3,5-tris(4-tert-butyl-3-hydroxy-

2,6-diméthylbenzyle),2,4,6-tris(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényléthyl)-1,3,5-triazine, 1,3,5-tris(3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxyphénylpropionyl)-hexahydro-1,3,5-triazine, isocyanurate de 1, 3,5-tris(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxy-

benzyle).

1.11. Benzylphosphonates, par exemple: 2,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzylphosphonate de diméthyle, 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzylphosphonate de diéthyle, 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzylphosphonate de dioctadécyle, 5-tert-butyl-

4-hydroxy-3-méthylbenzylphosphonate de dioctadécyle, le sel

de calcium de l'ester monoéthylique de l'acide 3,5-di-tert-

butyl-4-hydroxybenzylphosphonique. 1.12. Acylaminophénols, par exempie: 4-hydroxylauranilide,

4-hydroxystéaranilide, N-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl)carbamate d'octyle.

1.13. Esters de l'acide 5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phényl)propionique avec des mono- ou polyalcools, par

exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'iso-

octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonane-

diol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-

glycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N, N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide,

le 3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthyl-

hexanediol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-

1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.

1.14. Esters de l'acide B-(5-tert-butyl-4-hydroxy-3-méthyl-

phényl)propionique avec des mono- ou polyalcools, par

exemple avec le méthanol, l'éthanol, le n-octanol, l'iso-

octanol, l'octadécanol, le 1,6-hexanediol, le 1,9-nonane-

diol, l'éthylène-glycol, le 1,2-propanediol, le néopentyl-

glycol, le thiodiéthylène-glycol, le diéthylène-glycol, le triéthylèneglycol, le pentaérythritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N, N'-bis(hydroxyéthyl)oxamide, le

3-thia-undécanol, le 3-thiapentadécanol, le triméthylhexane-

diol, le triméthylolpropane, le 4-hydroxyméthyl-1-phospha-

2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.

1.15. Esters de l'acide 0-(3,5-dicyclohexyl-4-hydroxyphényl)-

propionique avec des mono- ou polyalcools, par exemple avec

le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-

hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-

propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylène-glycol,

le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaéry-

thritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N,N'-

bis(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thia-

pentadécanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]- octane.

1.16. Esters de l'acide 3,5-di-terL-butyl-4-hydroxyphényl-

acétique avec des mono- ou polyalcools, par exemple avec

le méthanol, l'éthanol, l'octanol, l'octadécanol, le 1,6-

hexanediol, le 1,9-nonanediol, l'éthylène-glycol, le 1,2-

propanediol, le néopentyl-glycol, le thiodiéthylène-glycol,

le diéthylène-glycol, le triéthylène-glycol, le pentaéry-

thritol, l'isocyanurate de tris(hydroxyéthyle), le N,N'-bis-

(hydroxyéthyl)oxamide, le 3-thia-undécanol, le 3-thiapenta-

décanol, le triméthylhexanediol, le triméthylolpropane, le 4hydroxyméthyl-1-phospha-2,6,7-trioxabicyclo[2.2.2]octane.

1.17. Amides de l'acide 0-(3,5-di-Lert-butyl-4-hydroxy-

phényl)propionique, par exemple: N,N'-bis(3,5-di-Lert-

butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)hexaméthylènediamine,

N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphénylpropionyl)-

triméthylènediamine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phénylpropionyl)hydrazine. 1.18. Acide ascorbique (vitamine C)

1.19. Antioxydants aminés, par exemple: N,N'-diisopropyl-

p-phénylènediamine, N,N'-di-sec-butyl-p-phénylènediamine,

N,N'-bis(1,4-diméthylpentyl)-p-phénylènediamine, N,N'-bis-

(1-éthyl-3-méthylpentyl)-p-phénylènediamine, N,N'-bis-

(1-méthylheptyl)-p-phénylènediamine, N,N'-dicyclohexyl-

p-phenylènediamine, N,N'-diphényl-p-phénylènediamine,

N,N'-bis(2-naphtyl)-p-phénylènediamine, N-isopropyl- N'-phényl-pphénylènediamine, N- ( 1,3-diméthylbutyl)-N'-

phényl-p-phénylènediamine, N-(1-méthylheptyl)-N'-phényl- pphénylènediamine, N-cyclohexyl-N'-phényl-p-phénylène- diamine, 4-(ptoluene-sulfamoyl)diphénylamine, N,N'-diméthyl-35 N,N'-di-sec-butyl-pphénylènediamine, diphénylamine, N-allyldiphénylamine, 4isopropoxydiphénylamine, N-phényl-

1-naphtylamine, N-(4-tert-octylphényl)-1-naphtylamine, N-phényl-2naphtylamine, diphénylamine octylée telle que la p,p'-di-tertoctyldiphénylamine, 4-n-butylaminophénol,

4-n-butyrylaminophénol, 4-nonanoylaminophénol, 4-dodécanoyl-

aminophénol, 4-octadécanoylaminophénol, bis(4-méthoxy-

phényl)amine, 2,6-di-tert-butyl-4-diméthylaminométhylphénol, 2,4'diaminodiphénylméthane, 4,4'-diaminodiphénylméthane,

N,N,N',N'-tétraméthyl-4,4'-diaminodiphénylméthane,1,2-bis-

[(2-méthylphényl)amino]éthane,1,2-bis(phénylamino)propane, (otolyl)biguanide, bis[4-(1',3'-diméthylbutyl)phényl]amine, N-phényl-1naphtylamine tert-octylée, mélangede tert-butyl/ tert- octyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de

nonyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de dodécyl-

diphénylamines mono- et dialkylées, mélange d'isopropyl/ isohexyldiphénylamines mono- et dialkylées, mélange de

tert-butyldiphénylamines mono- et dialkylées, 2,3-dihydro-

3,3-diméthyl-4H-1,4-benzothiazine, phénothiazine, mélange de tertbutyl/tert-octylphénothiazines mono- et dialkylées, mélange de tertoctylphénothiazines mono- et dialkylées,

N-allylphénothiazine, N,N,N',N'-tétraphényl-1,4-diamino-

but-2-ène, N,N-bis(2,2,6,6-tétraméthylpipérid-4-yl)-

hexaméthylènediamine, sébacate de bis(2,2,6,6-tétraméthyl-

pipérid-4-yle), 2,2,6,6-tétraméthylpipéridine-4-one, 2,2,6,6tétraméthylpipéridine-4-ol. 2. Absorbants de lumière UV et stabilisants à la lumière 2.1. 2-(2'-hydroxyphényl)benzotriazoles, par exemple:

2-(2'-hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-

tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(5'-tert-butyl-

2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(2'-hydroxy-5'-(1,1,3,3-

tétraméthylbutyl)phényl)benzotriazole, 2-(3',5'-di-tert-

butyl-2'-hydroxyphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-

butyl-2'-hydroxy-5'-méthylphényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-sec-butyl5'-tert-butyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole,

2-(2'-hydroxy-4'-octyloxyphényl)benzotriazole,2-(3',5'-di-

tert-amyl-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(3',5'-bis-

(a,a-diméthylbenzyl)-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, mélange de 2-(3'tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyléthyl)-

phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-

éthylhexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)-5-chloro-

benzotriazole, 2-(3'-terL-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxy-

carbonyléthyl)phényl)-5-chlorobenzotriazole, 2-(3'-tert-

butyl-2'-hydroxy-5'-(2-méthoxycarbonyléthyl)phényl)benzo-

triazole,2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-octyloxycarbonyl-

éthyl)phényl)benzotriazole, 2-(3'-tert-butyl-5'-[2-(2-éthyl-

hexyloxy)carbonyléthyl]-2'-hydroxyphényl)benzotriazole, 2-(3'-dodécyl-2'hydroxy-5'-méthylphényl)benzotriazole et

2-(3'-tert-butyl-2'-hydroxy-5'-(2-isooctyloxycarbonyléthyl)-

phénylbenzotriazole, 2,2'-méthylène-bis[4-(1,1,3,3-tétra-

méthylbutyl)-6-benzotriazole-2-ylphénol]; le produit de

transestérification du 2-[3'-tert-butyl-5'-(2-méthoxy-

carbonyléthyl)-2'-hydroxyphényl]-2H-benzotriazole avec le polyéthylène-glycol 300; [R-CH2CH2-COO(CH2)342, ou

R 3'-tert-butyl-4'-hydroxy-5'-2H-benzotriazole-2-ylphényle.

2.2. 2-hydroxybenzophénones, par exemple les dérivés portant

des substituants 4-hydroxy, 4-méthoxy, 4-octyloxy, 4-décyl-

oxy, 4-dodécyloxy, 4-benzyloxy, 4,2',4'-trihydroxy et

2'-hydroxy-4,4'-diméthoxy.

2.3. Esters d'acides benzoiques substitués et non substitué, par exemple: salicylate de 4-tert-butylphényle, salicylate de phényle, salicylate d'octylphényle, dibenzoylrésorcinol,

bis(4-tert-butylbenzoyl)résorcinol, benzoylrésorcinol, 3,5-

di-tert-butyl-4-hydroxybenzoate de 2,4-di-tert-butylphényle,

3,5-di-terL-butyl-4-hydroxybenzoate d'hexadécyle, 3,5-di-

tert-butyl-4-hydroxybenzoated'octadécyle, 3,5-di-tert-butyl-

4-hydroxybenzoate de 2-méthyl-4,6-di-tert-butylphényle.

2.4. Acrylates, par exemple: a-cyano-0,5-diphénylacrylate

d'éthyle, a-cyano-0,0-diphénylacrylate d'isooctyle, a-carbo-

méthoxycinnamate de méthyle, a-cyano-0-méthyl-p-méthoxy-

cinnamate de méthyle, a-cyano-D-méthyl-p-méthoxycinnamate de butyle, acarbométhoxy-p-méthoxycinnamate de méthyle et N-(5-carbométhoxy-3cyanovinyl)-2-méthylindoline. 2.5. Composés du nickel, par exemple: complexes du nickel avec le 2,2'-thio-bis[4-(1,1,3,3tétraméthylbutyl)phénol] tels que le complexe à 1:1 ou 1:2, avec ou sans ligands supplémentaires tels que la n-butylamine, la triéthanolamine ou la N-cyclohexyldiéthanolamine, dibutyldithiocarbamate de nickel, sels de nickel des esters monoalkyliques, par exemple l'ester méthylique ou éthylique, de l'acide 4-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzylphosphonique, complexes

du nickel avec des cétoximes, par exemple avec la 2-hydroxy-

4-méthylphénylundécylcétoxime, complexes du nickel avec le 1-phényl-4lauroyl-5-hydroxypyrazole, avec ou sans ligands supplementaires. 2.6. Amines à empêchement stérique, par exemple: sébacate de bis(2,2,6,6tétraméthyl-4-pipéridyle), succinate de

bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), sébacate de bis-

* (1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyle), sébacate de bis-

(1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), n-butyl-

3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylmalonatede bis(1,2,2,6,6-

pentaméthyl-4-pipéridyle), produit de condensation de la 1-(2hydroxyéthyl)-2,2,6,6-tétraméthyl-4-hydroxypipéridine et de l'acide succinique, produit de condensation de la

N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)hexaméthylène-

diamine et de la 4-tert-octylamino-2,6-dichloro-1,3,5-

triazine, nitrilotriacétate de tris(2,2,6,6-tétraméthyl-

4-pipéridyle), butane-1,2,3,4-tétracarboxylate de tétrakis-

(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyle), 1,1'-(1,2-éthanediyl)-

bis(3,3,5,5-tétraméthylpipérazinone), 4-benzoyl-2,2,6,6-

tétraméthylpipéridine, 4-stéaryloxy-2,2,6,6-tétraméthyl-

piperidine, 2-n-butyl-2-(2-hydroxy-3,5-di-tert-butylbenzyl)-

malonate de bis(1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyle), 3-n-octyl-

7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]décane-2,4-dione, sébacate de bis(1-octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle), succinate de bis(1octyloxy-2,2,6,6-tétraméthylpipéridyle),

produit de condensation de la N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-

4-pipéridyl)hexaméthylènediamine et de la 4-morpholino-

2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit de condensation de

la 2-chloro-4,6-bis(4-n-butylamino-2,2,6,6-tétraméthyl-

pipéridyl)-1,3,5-triazine et du 1,2-bis(3-aminopropylamino)-

éthane, produit de condensation de la 2-chloro-4,6-di(4-n- butylamino1,2,2,6,6-pentaméthylpipéridyl)-1,3,5-triazine

et du 1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane, 8-acétyl-3-dodécyl-

7,7,9,9-tétraméthyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]décane-2,4-dione,

3-dodécyl-1-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)pyrrolidine-

2,5-dione,3-dodécyl-1-(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl)-

pyrrolidine-2,5-dione, mélange de 4-hexadécyloxy- et 4-stéaryloxy-2,2,6, 6-tétraméthylpipéridines, produit

de condensation de la N,N'-bis(2,2,6,6-tétraméthyl-

4-pipéridyl)hexaméthylènediamine et de la 4-cyclohexylamino-

2,6-dichloro-1,3,5-triazine, produit de condensation du

1,2-bis(3-aminopropylamino)éthane et de la 2,4,6-trichloro-

1,3,5-triazine ainsi que de la 4-butylamino-2,2,6,6-tétra-

méthylpipéridine (CAS Reg. N [136504-96-6], N-(2,2,6,6-

tétraméthyl-4-pipéridyl)-n-dodécylsuccinimide, N-(1,2,2,6,6-

pentaméthyl-4-pipéridyl)-n-dodécylsuccinimide, 2-undécyl-

7,7,9,9-tétraméthyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]décane,

produit réactionnel du 7,7,9,9-tétraméthyl-2-cycloundécyl-1-

oxa-3,8-diaza-4-oxospiro[4.5]décane et de l'épichlorhydrine.

2.7. Oxamides, par exemple: 4,4'-dioctyloxyoxanilide,

2,2'-diéthoxyoxanilide, 2,2'-dioctyloxy-5,5'-di-tert-

butoxanilide, 2,2'-didodécyloxy-5,5'-di-tert-butoxanilide,

2-éthoxy-2'-éthyloxanilide, N,N'-bis(3-diméthylaminopropyl)-

oxamide, 2-éthoxy-5-Lert-butyl-2'-éthoxanilide et son mélange avec le 2-éthoxy-2'-éthyl-5,4'-di-tert-butoxanilide et mélanges d'ortho- et para-méthoxy-oxanilides disubstitués

et mélanges de o- et p-éthoxy-oxanilides disubstitués.

2.8. 2-(2-hydroxyphényl)-1,3,5-triazines, par exemple: 2,4,6-tris(2hydroxy-4-octyloxyphényl)-1,3,5-triazine,

2-(2-hydroxy-4-octyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-

1,3,5-triazine,2-(2,4-dihydroxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthyl-

phényl)-1,3,5-triazine,2,4-bis(2-hydroxy-4-propyloxyphényl)-

6-(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-

4-octyloxyphényl)-4,6-bis(4-méthylphényl)-1,3,5-triazine,

2-(2-hydroxy-4-dodécyloxyphényl)-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-

1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-tridécyloxyphényl)-4,6-bis-

(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-[2-hydroxy-4-(2- hydroxy-3butyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthyl-

phényl)-1,3,5-triazine,2-[2-hydroxy-4-(2-hydroxy-3-octyloxypropyloxy)phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine,

2-[4-(dodécyloxy/tridécyloxy-2-hydroxypropoxy)-2-hydroxy-

phényl]-4,6-bis(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-[2-

hydroxy-4-(2-hydroxy-3-dodécyloxypropoxy)phényl]-4,6-bis-

(2,4-diméthylphényl)-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-4-hexyl-

oxy)phényl-4,6-diphényl-1,3,5-triazine, 2-(2-hydroxy-

4-méthoxyphényl)-4,6-diphényl-1,3,5-triazine, 2,4,6-tris-

[2-hydroxy-4-(3-butoxy-2-hydroxypropoxy)phényl]-1,3,5-

triazine,2-(2-hydroxyphényl)-4-(4-méthoxyphényl)-6-phényl-

1,3,5-triazine.

3. Désactivateurs de métaux, par exemple: N,N'-diphényl-

oxamide, N-salicylal-N'-salicyloylhydrazine, N,N'-bis-

(salicyloyl)hydrazine, N,N'-bis(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-

phénylpropionyl)hydrazine, 3-salicyloylamino-1,2,4-triazole,

bis(benzylidène)oxalyldihydrazide, oxanilide, isophtaloyl-

dihydrazide, sébacoylbisphénylhydrazide, N,N'-diacétyl-

adipoyldihydrazide, N,N'-bis(salicyloyl)oxalyldihydrazide, N,N'bis(salicyloyl)thiopropionyldihydrazide. 4. Phosphites et phosphonites, par exemple: phosphite de triphényle, phosphites de diphényle et d'alkyle, phosphites de phényle et de dialkyle, phosphite de tris(nonylphényle), phosphite de trilauryle, phosphite de trioctadécyle, diphosphite de distéaryle et de pentaérythritol, phosphite

de tris(2,4-di-terL-butylphényle), diphosphite de diiso-

décyle et de pentaérythritol, diphosphite de bis(2,4-di-

terL-butylphényle) et de pentaérythritol, diphosphite de bis(2,6-di-tertbutyl-4-méthylphényle) et de pentaérythritol,

diphosphite de diisodécyle et de pentaérythritol, diphos-

phite de bis(2,4-di-tert-butyl-6-méthylphényle) et de

pentaérythritol, diphosphite de bis(2,4,6-tris-tert-butyl-

phényle) et de pentaérythritol, triphosphite de tristéaryle

et de sorbitol, 4,4'-biphénylène-diphosphonite de tétrakis-

(2,4-di-tert-butylphényle), 6-isooctyloxy-2,4,8,10-tétra-

tert-butyl-12H-dibenz[d,g]-1,3,2-dioxaphosphocine, 6-fluoro-

2,4,8,10-tétra-tert-butyl-12-méthyl-dibenz[d,g]-1,3,2-

dioxaphosphocine, phosphite de bis(2,4-di-tert-butyl-

6-méthylphényle) et de méthyle, phosphite de bis(2,4-di-

tert-butyl-6-méthylphényle) et d'éthyle.

5. Hydroxylamines, par exemple: N,N-dibenzylhydroxyl-

amine, N,N-diéthylhydroxylamine, N,N-dioctylhydroxylamine, N,Ndilaurylhydroxylamine, N,N-ditétradécylhydroxylamine, N,Ndihexadécylhydroxylamine,N,N-dioctadécylhydroxylamine, N-hexadécyl-Noctadécylhydroxylamine, N-heptadécyl-N-octa- décylhydroxylamine, N,Ndialkylhydroxylamine dérivée d'amine

de suif hydrogéné.

6. Nitrones, par exemple: N-benzyl-alpha-phénylnitrone, N-éthyl-alphaméthylnitrone, N-octyl-alpha-heptylnitrone,

N-lauryl-alpha-undécylnitrone,N-tétradécyl-alpha-tridécyl-

nitrone, N-hexadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-octadécyl-

alpha-heptadécylnitrone, N-hexadécyl-alpha-heptadécyl-

nitrone, N-octadécyl-alpha-pentadécylnitrone, N-heptadécyl-

alpha-heptadécylnitrone, N-octadécyl-alpha-hexadécylnitrone, nitrone dérivée de N,N-dialkylhydroxylamine dérivée d'amine

de suif hydrogéné.

7. Agents de synergie sulfures, par exemple: thiodipro-

pionate de dilauryle ou thiodipropionate de distéaryle.

8. Composés éliminant les peroxydes, par exemple: esters d'acide 5thiodipropionique tels que les esters de lauryle, stéaryle, myristyle ou tridécyle, mercaptobenzimidazole

ou sel de zinc du 2-mercaptobenzimidazole, dibutyldithio-

carbamate de zinc, disulfure de dioctadécyle, tétrakis-

(P-dodécylmercapto)propionate de pentaérythritol.

9. Stabilisants pour polyamides, par exemple: sels de cuivre en association avec des iodures et/ou des composés

phosphorés et sels de manganèse divalent.

10. Co-stabilisants basiques, par exemple: mélamine, polyvinylpyrrolidone, dicyandiamide, cyanurate de triallyle, dérivés d'urée, dérivés d'hydrazine, amines, polyamides, polyuréthannes, sels de métaux alcalins et sels de métaux alcalino-terreux d'acides gras supérieurs tels que le stéarate de calcium, le stéarate de zinc, le béhénate de magnésium, le stéarate de magnésium, le ricinoléate

de sodium et le palmitate de potassium, pyrocatécholate d'antimoine ou pyrocatécholate d'étain.

11. Agents de nucléation, par exemple: substances miné-

rales tels que le talc, des oxydes métalliques tels que le bioxyde de titane ou l'oxyde de magnésium, des phosphates,

carbonates ou sulfates, de préférence de métaux alcalino-

terreux; composés organiques tels que des acides mono- ou

polycarboxyliques et leurs sels, par exemple l'acide 4-tert-

butylbenzoique, l'acide adipique, l'acide diphénylacétique, le succinate de sodium ou le benzoate de sodium; composés

polymères tels que des copolymères ioniques ("ionomères").

12. Charges et agents de renforcement, par exemple: carbonate de calcium, silicates, fibres de verre, billes de verre creuses, amiante, talc, kaolin, mica, sulfate de baryum, oxydes et hydroxydes métalliques, noir de carbone, graphite, sciure fine de bois et farines ou fibres d'autres

produits naturels, fibres synthétiques.

13. Autres additifs, par exemple: plastifiants, lubrifiants,

agents émulsionnants, pigments, additifs de rhéologie, cata-

lyseurs, agents de r6glage d'écoulement, agents d'avivage

optique, ignifuges, agents antistatiques et agents gonflants.

14. Benzofurannones et indolinones, par exemple: composés proposés dans les documents US-A-4 325 863, US-A-4 338 244,

US-A-5 175 312, US-A-5 216 052, US-A-5 252 643, DE-A-4 316 611,

DE-A-4 316 622, DE-A-4 316 876, EP-A-0 589 839 et EP-A-

0 591 102, ou 3-[4-(2-acétoxyéthoxy)phényl]-5,7-di-tert-

butylbenzofuranne-2-one, 5,7-di-Lert-butyl-3-[4-(2-stéaroyl-

oxyéthoxy)phényl]benzofuranne-2-one, 3,3'-bis[5,7-di-tert-

butyl-3-(4-[2-hydroxyéthoxy]phényl)benzofuranne-2-one], ,7-di-tert-butyl3-(4-éthoxyphényl)benzofuranne-2-one,

3-(4-acétoxy-3,5-diméthylphényl)-5,7-di-tert-butylbenzo-

furanne-2-one,3-(3,5-diméthyl-4-pivaloyloxyphényl)-5,7-di-

tert-butylbenzofuranne-2-one. Les composés de l'invention peuvent également être

utilisés comme stabilisants, en particulier comme stabili-

sants à la lumière, pour presque toutes les matieres connues dans la technologie de reproduction photographique et d'autres techniques de reproduction, comme décrit par exemple

dans Research Disclosure 1990, 31429 (pages 474 à 480).

Quelques exemples de la préparation et de l'utilisa-

tion des composés de formule (I) sont donnés pour illustrer plus en détail la présente invention. Ces exemples ne sont présentés qu'a titre illustratif et n'impliquent aucune restriction. EXEMPLE 1: Préparation d'un polysiloxane de formule

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C- Si O-S i O-Si O-Si-CH3

CH3 (CH2)3 C8H17 CH3

0 26 27

N N N'N HgC4 -N / N-C4H9

CH]" CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 CH3

CH3 CH3

On dissout 44,5 g (77,8 mmol) de 2-allyloxy-4,6-bis-

[N-(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipéridyl)butylamino]-1,3,5-

triazine dans 50 ml de xylène et l'on ajoute 2 mg de PtCl2(styrène)2. La solution est chauffée à 140 C et, tandis qu'elle est agitée, on y ajoute lentement une solution de 10 g (3 mmol) de polyméthylhydrosiloxane terminé par des groupes triméthylsilyle (possédant 53 motifs Si-H) dans 150 ml de xylène. Le mélange réactionnel est maintenu à 140 C pendant 3 heures. Il est refroidi à 70 C et, tandis que l'agitation se poursuit, on ajoute 15 g (133,9 mmol) d'octène-1, puis

encore 2 mg de PtCl2(styrène)2.

Le mélange est chauffé à 100 C sous agitation pendant 6 heures et le solvant et l'excès d'octène-1 sont

éliminés par distillation sous vide (140 C/10 Pa).

On obtient un solide blanc ayant un P.F. de 75-79 C.

Les analyses RMN et IR confirment la structure

prévue.

EXEMPLE 2: Préparation d'un polyméthylsiloxane de formule

CH3 CH3

CH3 3

H3C-Si O-Si O-Si O-Si-CH3

CH3 (CH2)3 8H7 H3

NH 26 27

N N

H9C4 - N, N / N - C4H9

CH3 CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

I I

H H

En suivant un mode opératoire analogue à celui décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 43,2 g (77,7 mmol) de 2-allylamino-4,6-bis[ N- ( 2,2,6,6tétraméthyl-4-pipéridyl)-5 butylamino]-1,3,5-triazine avec 10 g de polyméthylhydro- siloxane terminé par des groupes triméthylsilyle (possédant

53 motifs Si-H) et avec 15 g (133,9 mmol) d'octène-1 en présence de 4 mg de PtCl2(styrène)2 dans le xylène.

Après avoir éliminé le solvant et l'excès d'octène-1

par distillation sous vide (150 C/100 Pa), on obtient un solide ayant un P.F. de 110-115 C.

Les analyses RMN et IR confirment la structure prevue.

EXEMPLE 3: Préparation d'un polyméthylsiloxane de formule

CH3 ( CH 3 CH3

H3C-Si '- Si - CH3

OCH323 C8H17 CH3

C23 CH3

0 26 27

N^N

N' N-C

H9C4 - N /$ N - C4Hg

CH3. CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

I H

H H

En suivant un mode opératoire analogue à celui décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 43,4 g (77,8 mmol)

de 2-allyloxy-4,6-bis[N-(2,2,6,6-tétraméthyl-4-pipéridyl)-

butylamino]-1,3,5-triazine avec 10 g (3 mmol) de polyméthyl-

hydrosiloxane terminé par des groupes triméthylsilyle (pos- sédant 53 motifs Si-H) et avec 15 g (133,9 mmol) d'octène-1

en présence de 4 mg de PtCl2(styrène)2 dans le xylène.

Apres avoir éliminé le solvant et l'excès d'octène-1 par distillation sous vide (140 C/100 Pa), on obtient un

solide ayant un P.F. de 90-95 C.

Les analyses RMN et IR confirment la structure prevue. EXEMPLE 4: Préparation d'un polyméthylsiloxane de formule CHs CH3 CI3 CH3

3 1 H,

H3C-i O-SiO-Si- O-Si-CH3

CH3 (CH2)3 C817 H3

NH 26 27

N N

H I4-

H9C4 -N N - C4H3

CH3 NCH3 CH3 NCH3

CH3 N'CH3 CH3 N CH3

CH3 CH3

En suivant un mode opératoire analogue à celui

décrit dans l'Exemple 1, on fait réagir 45,5 g (77,8 mmol) de 2allylamino-4,6-bis[N-(1,2,2,6,6-pentaméthyl-4-pipé- ridyl)butylamino]-1,3,5-triazine avec 10 g (3 mmol) de

polyméthylhydrosiloxane terminé par des groupes triméthyl- silyle (possédant 53 motifs Si-H) et avec 15 g (133,9 mmol)20 d'octène-1 en présence de 4 mg de PtCl2(styrène)2 dans le xylène.

Après avoir éliminé le solvant et l'excès d'octène-1 par distillation sous vide (140 C/100 Pa), on obtient un

solide ayant un P.F. de 94-98 C.25 Les analyses RMN et IR confirment la structure prevue.

EXEMPLE 5: Action de stabilisation à la lumière sur des fibres de polypropylène Dans un mélangeur lent, 2,5 g de chacun des composes

indiqués au Tableau 1, 1 g de phosphite de tris(2,4-di-

t-butylphényle), 0,5 g du sel de calcium d'ester monoéthy- lique de l'acide 3,5-di-t-butyl-4-hydroxybenzylphosphonique, 1 g de stéarate de calcium et 2,5 g de bioxyde de titane sont mélangés avec 1000 g de poudre de polypropylène ayant un indice de fluidité de 12 g/10 min (mesuré à 230 C et

2,16 kg).

Les mélanges sont extrudés à 200-230 C pour former des granulés de polymère qui sont ensuite transformés en

fibres en utilisant un appareil de type pilote [ Leonard-

Sumirago (VA) Italie] et en opérant dans les conditions suivantes: Température d'extrudeuse: 200-230 C Température de tête: 255-260 C Rapport d'étirage: 1:3,5

Masse linéique: 11 dtex par filament.

Après avoir été montées sur un carton blanc, les fibres ainsi produites sont exposées dans un appareil de vieillissement accéléré Weather-OMeter, modèle 65WR (ASTM

D2565-85) avec une température de panneau noir de 63 C.

La ténacité résiduelle est mesurée sur des échan-

tillons prélevés après divers temps d'exposition à la lumière au moyen d'un tensiomètre à vitesse constante et le temps d'exposition, en heures, necessaire pour diviser par

deux la ténacité initiale est ensuite calculé (T50).

A titre de comparaison, des fibres produites dans les mêmes conditions que ci-dessus, mais sans addition des stabilisants de la présente invention, sont également exposees.

Le Tableau 1 présente les résultats obtenus.

Tableau 1

Stabilisant T50 (heures) Sans stabilisant 150 Composé de l'Exemple 1 2540 Composé de l'Exemple 2 2680

Claims

REVENDICATIONS

1. Composé caractérisé en ce qu'il répond à la formule (I)

CH3 CH3 CH3 CH3

It- II

CH3 XI C H3 CH3 (I) H3

I I II

CH3N (CH33 ACCH)

x K2 tR2 m + n est un nombre de 1 à 100 et n varie entre zéro et 90 % de la somme m + n; X est -O- ou -NH-; Ri est l'hydrogène, un groupe alkyle en CI-C18, un groupe alkyle en C2-C4 substitué à la position 2, 3 ou 4

CH3 C3N C-

R2 R2

dans laquelle 510pm + nest un nombre de 100 et nvagroupe di(ae entre zro et 90 % de la somme m + n; X est -O0- ou -NH-; R1 est l'hydrogene, un groupe alkyle enC-C, un groupe alkyle en C2-C4 substitue a la position 2, 3 ou 4 par un groupe alcoxy en C1-C8 ou par un groupe di(alkyle en C1-C4)amino, un groupe cycloalkyle en C5-C12 non substitue ou substitué par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou 3 groupes alkyle en C1-C4,15 ou un groupe de formule (II):

CH3 CH3

__ N-R2 (I)

CH3 CH3

R2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8, O-, OH, NO, CH2CN, un groupe alcoxy en C1-C18, un groupe cycloalcoxy en C5-C12, un groupe phénylalkyle en C7-C9 non substitué ou substitué sur le noyau phénylique par 1, 2 ou20 3 groupes alkyle en C1-C4, ou un groupe acyle en C1-C8; et

A est un groupe alkyle en C6-C18.

2. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4, OH, un groupe alcoxy en C6-C12, un groupe cycloalcoxy en C5-C8, le groupe benzyle ou le groupe acétyle.

3. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que R2 est l'hydrogène ou le groupe méthyle.

4. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que m + n est un nombre de 1 à 90 et n varie entre zéro et 90 % de la somme m + n; x est -O- ou -NH-; R1 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C12, un groupe cycloalkyle en C5-C7, un groupe phénylalkyle en C7-C9 ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C6-C12.

5. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caracterise en ce que m + n est un nombre de 1 à 80 et n varie entre zéro et 90 % de la somme m + n; X est -O- ou -NH-; R1 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C8 un groupe cyclohexyle, un groupe benzyle ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C8-C12.

6. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que m + n est un nombre de 1 à 70 et n varie entre zéro et 50 % de la somme m + n;

X est -O- ou -NH-

R1 est l'hydrogène, un groupe alkyle en C1-C4 ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C8-C12.

7. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il répond à la formule

CH3 CH3 CH3 CH3

J. I' I I

H3C-Si O-Si O-Si O-Si- CH3

I / I

3 (CH2)3 C 7 CH3

O 26 27

N - N N H9C4-N N-C4Hg

CH CH3 CH, CH3

CH3 NCH 3 CH 3 NCH 3

CH3 CH3

CHH3C3CH CH3 C

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C- Si -Si CH3

CH3 (CH2)3 7 CH3

H C4-N N-C4Hg

CH CH CH CH3

H H

26 27

N.LN

H3C4- N N- C4H9

CHCH3 t CH3 CH3 / H3i CH3 H3C- Si -O-CSi -O-Si -O-Si-CH3,

CH3 (CH2)3 C8H Z7 CH3

O 26 2

N ^N /$N

H9C4 -'N N - C4H9

CH3. CH3 CH3 CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

H H

CH3 H3 CH3 CH3

1 1

H3C-Si O-Si - O -Si_ O-S oi-CH3 i I CH3 (CH2)3 817 C3

NH26 27

I- N ^N

H9C4 - N N - C4H9

CH3 A CH3 CH CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

I I

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

' ItC-- SI 0 - Si1 HiC-Si -O-Si O-Si O-Si-CH3,

CH3 (CH2)3 C12H2S CH3

0 26

N4 1 N 27

H9C-N N-CH

11904- N/"N - CH

CH CH, CH CH3

CH3 N CH3 CHN CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

H3C-- Si / H3-C-Si -O-Si 0O-Si O-Si- CH

CH3 H2)3 C122 CH32S

NH3/

NH 26 27

N>N N L N N\ HgC4-N N -C4H9

CH CH3CH CH3

CH3 N CH3 CHN CH3

H H

CH3 CHS3 C H 3C

H3C-Si |O-Si -O-Si OSi-CH3 0 - - Si I I

CH3 \ (CH2)3 CH3

N 39 14

N 1 N

H9C4-N N-C4H9

CH CH3 CH 3 CH3

CH3 N CH3 CH 3 CH3

CH3 CH3

CH3 CH3 CH3 CH3

HjC-Si O-Si O-Si O-Si- CH3

I I I'

CH3 (CH2)3 C8 17/ CH3

NH 39 14

N -L N

HgC4-N N -C4Hg

CH CH3 CH CH3

CH3 N H3CH3 CH3,.'C

H H

CH3 CH3 C3 CH3

H:jC-- Si O -- Si O -- Si o-- O-Si-CH

CH3 (CH2)3 122S CH3

o 14 N.-LN

H9C4 - N N- C4H

CH CH 3CH CH3

CH3 N H3CH N CH3

CH3 CH3

CHI3 CH3 CH CH

H2C- Si O-S-SiSi O-iC3

CH3 (CH2)3 C12H25CH3

NH I NH N.eL. N HgC4 -N N-C4Hg

CH2 CH3 CH3CH3

CH3 N CH3 CH3 N CH3

H H

CH2 CH2 CH3 CH3

HjC---Si 0 O-Si 0 O-S- -Si-CH3

CH3 (CH2)3 C12H25 CH3

26 27

N'

CHCH2 CH CH

H C-N N N N-H3

]U

CH3 C CH3 CH3

HjC---CSi CH CCH3C HCH-SiO-Si O-Si 0-Si-- CH3 N1N -I

CH3 CH CH3 CCH3

CHC H

U3 CH N H3 CH 23N12CH3U

N N

H H

8. Composé de formule (I) selon la revendication 1, caractérisé en ce que m + n est un nombre de 1 à 60 et n varie entre zéro et 50 % de la somme m + n; X est -O- ou -NH-; R1 est un groupe alkyle en C1- C4 ou un groupe de formule (II); et

A est un groupe alkyle en C8-C12.

9. Composition contenant une matière organique sujette à une dégradation provoquée par la lumière, la chaleur ou l'oxydation, caractérisée en ce qu'elle comprend

au moins un composé de formule (I) selon la revendication 1.

10. Composition selon la revendication 9, caracté-

risée en ce que la matière organique est un polymère

synthétique.

11. Composition selon la revendication 10, caracté-

risée en ce qu'elle contient d'autres additifs classiques pour polymères synthétiques, en plus du ou des composés de

formule (I).

12. Composition selon la revendication 9, caracté-

risée en ce que la matière organique est du polyéthylène ou

du polypropylène.

13. Procédé pour stabiliser une matière organique contre une dégradation provoquée par la lumière, la chaleur

ou l'oxydation, caractérisé en ce qu'il consiste à incor-

porer à ladite matière organique au moins un composé de

formule (I) selon la revendication 1.