JPH07224279A - 有機材料のための安定剤として使用するための、シラン基を含む１−ヒドロカルビルオキシ−ピペリジン化合物 - Google Patents

有機材料のための安定剤として使用するための、シラン基を含む１−ヒドロカルビルオキシ−ピペリジン化合物

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JPH07224279A
JPH07224279A JP7027518A JP2751895A JPH07224279A JP H07224279 A JPH07224279 A JP H07224279A JP 7027518 A JP7027518 A JP 7027518A JP 2751895 A JP2751895 A JP 2751895A JP H07224279 A JPH07224279 A JP H07224279A
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Abstract

(57)【要約】 【目的】揮発性の低い安定剤を提供する。 【構成】次式： 【化１】 （式中、例えば、ｍ＋ｎは１ないし１００を表し、ｎは
ｍ＋ｎの０ないし９０％で変化し、Ｒ1 ，Ｒ4 ，Ｒ5 は
メチル基を表し、−Ｒ2 −Ａ−は−Ｏ−又は−ＣＨ2 Ｃ
Ｈ2 ＣＨ2 −を表し、Ｒ3 はメチル基又はシクロヘキシ
ル基を表し、Ｘ1はＣＨ3 又は（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯを表
し、Ｘ2 は（ＣＨ3 ）3 Ｓｉを表す。）の化合物、それ
を含有する安定剤または安定化された高分子材料。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、シラン基を含む新規の
１−ヒドロカルビルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン化合物、有機材料特に合成ポリマーのた
めの光安定剤、熱安定剤及び酸化安定剤それらの使用、
及びかくして安定化された有機材料に関する。
【０００２】
【従来の技術と発明が解決しようとする課題】シラン基
を含む２，２，６，６−テトラメチルピペリジンによる
有機ポリマーの安定化は、いろいろの特許明細書、特に
米国特許第４，１７７，１８６号、第４，８５９，７５
９号、第４，８９５，８８５号、第４，９４６，８８０
号、欧州特許第１６２，５２４号、第２４４，０２６
号、第３４３，７１７号、第３８８，３２１号、第４６
１，０７１号、第４８０，４６６号及び第４９１，６５
９号並びに東ドイツ特許第２３４，６８２号と第２３
４，６８３号に記載されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】本発明は、式（Ｉ）：
【化６】 〔式中、ｍ＋ｎは１ないし１００の数を表しそしてｎは
ｍ＋ｎの合計の零ないし９０％で変化し；Ａは−Ｏ−又
はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基又は式（II）：
【化７】 を表す。）の基を表し；同一又は異なっていてよいＲ1
とＲ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル
基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＯＨ、ＯＮ
ａ又はＯＫを表し；Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のア
ルキレン基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1
とＲ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニ
ル基を表す場合は、直接結合も表し；Ｒ3 は炭素原子数
１ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
シクロアルキル基、炭素原子数２ない１８のアルケニル
基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭
素原子数７ないし１２のアラルキル基、二環式又は三環
式の炭素原子数７ないし１２の炭化水素の飽和の又は不
飽和の基、又は未置換の又は炭素原子数１ないし８のア
ルキル基により置換されている炭素原子数６ないし１０
のアリール基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
ロアルキル基又はフェニル基を表し；Ｘ1 はＲ1 のため
に定義されたとおりであるか又はＲ7 が炭素原子数１な
いし８のアルキル基である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；
Ｘ2 は水素原子、Ｎａ、Ｋ、炭素原子数１ないし８のア
ルキル基、基（Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表
しそしてＲ1 とＸ1 が炭素原子数１ないし８のアルキル
基又はフェニル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）：
【化８】 の基も表し；そして、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である
場合は、Ｘ1 とＸ2 は一緒になって直接結合を表しても
よい。〕の新規の化合物に関する。
【０００４】基：Ａ、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｒ4 及びＲ5
の各々は、式（Ｉ）の単独の繰り返し単位内で、同じ定
義又は異なる定義を持ちそして、本発明の化合物がコポ
リマーである場合は、それらはいろいろな繰り返し単位
のランダム分布又はブロック分布である。
【０００５】炭素原子数１８迄のアルキル基の例は、メ
チル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチ
ル基、２−ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル
基、ペンチル基、２−ペンチル基、イソペンチル基、ヘ
キシル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシ
ル基、ｔｅｒｔ−オクチル基、ノニル基、デシル基、ウ
ンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル
基、ヘキサデシル基及びオクタデシル基である。
【０００６】炭素原子数１ないし８のアルコキシ基の例
は、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロ
ポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブ
トキシ基、ペントキシ基、イソペントキシ基、ヘキソキ
シ基、ヘプトキシ基及びオクトキシ基である。
【０００７】炭素原子数５ないし７のシクロアルキル基
の例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチル
シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル
基、シクロデシル基又はシクロドデシル基である。炭素
原子数５ないし１２のシクロアルキル基は、炭素原子数
１ない４のアルキル基により置換されている、炭素原子
数５ないし８の飽和環式炭化水素も包含する。
【０００８】炭素原子数２ないし１８のアルケニル基の
例は、ビニル基、アリル基、２−メチルアリル基、ブテ
ニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、
オクテニル基、デセニル基、ドデセニル基、テトラデセ
ニル基、ヘキサデセニル基及びオクタデセニル基であ
る。
【０００９】炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニ
ル基の例はシクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、
メチルシクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シク
ロデセニル基及びシクロドデセニル基である。炭素原子
数５ないし１２のシクロアルケニル基も、炭素原子数１
ない４のアルキル基により置換されている、炭素原子数
５ないし８の不飽和環式炭化水素も包含する。
【００１０】炭素原子数７ないし１２のアラルキル基の
例は、ベンジル基、α−メチルベンジル基、α，α−ジ
メチルベンジル基及びフェネチル基である。炭素原子数
７ないし９のフェニルアルキル基が好ましい。
【００１１】二環式又は三環式の炭素原子数７ないし１
２の炭化水素の飽和又は不飽和の基の例は、ビシクロヘ
プチル基、ビシクロヘプテニル基、デカヒドロナフチル
基、テトラヒドロナフチル基及びトリシクロデシル基で
ある。
【００１２】未置換の又はアルキル基により置換されて
いる炭素原子数６ないし１０のアリール基の例は、フェ
ニル基、メチルフェニル基、ジメチルフェニル基、トリ
メチルフェニル基、イソプロピルフェニル基、ナフチル
基及びメチルナフチル基である。
【００１３】炭素原子数２ないし１２のアルキレン基の
例は、エチレン基、プロピレン基、トリメチレン基、２
−メチルトリメチレン基、テトラメチルトリメチレン
基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、オクタメチ
レン基、デカメチレン基、ウンデカメチレン基及びドデ
カメチレン基である。トリメチレン基が好ましい。
【００１４】式中、ｍ＋ｎが１ないし８０の数を表し；
ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし９０％で変化し；Ａが−Ｏ
−又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数
１ないし１２のアルキル基又は式（II）の基を表す。）
を表し；同一又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原
子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、炭素原子数
１ないし６のアルコキシ基、ＯＨ、ＯＮａ又はＯＫを表
し；Ｒ2 が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表す
か又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が炭素原子
数１ないし６のアルキル基又はフェニル基を表す場合
は、直接結合も表し；Ｒ3 が炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
基、炭素原子数３ない１２のアルケニル基、炭素原子数
５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７ないし
９のアラルキル基、二環式又は三環式の炭素原子数７な
いし１０の炭化水素の飽和の又は不飽和の基、又は未置
換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
されている炭素原子数６ないし１０のアリール基を表
し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又はフ
ェニル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義されたとおり
であるか又はＲ7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基
である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ2 が水素原子、Ｎ
ａ、Ｋ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、基
（Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
とＸ1 が炭素原子数１ないし６のアルキル基又はフェニ
ル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そし
て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
2 は一緒になって直接結合を表してもよい式（Ｉ）の化
合物は好ましい。
【００１５】式中、ｍ＋ｎが１ないし６０の数を表し；
ｎがｍ＋ｎの合計の零ないし９０％で変化し；Ａが−Ｏ
−又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素原子
数１ないし８のアルキル基の基を表す。）を表し；同一
又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし
４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４の
アルコキシ基、ＯＨ、ＯＮａ又はＯＫを表し；Ｒ2 が炭
素原子数２ないし６のアルキレン基を表すか又は、Ａが
−Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし４
のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も
表し；Ｒ3 が炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭
素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３
ない６のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロ
アルケニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
α，α−ジメチルベンジル基、ビシクロヘプチル基、ビ
シクロヘプテニル基、デカヒドロナフチル基又はテトラ
ヒドロナフチル基を表し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数
１ないし１６のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェ
ニル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義されたとおりで
あるか又はＲ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基で
ある（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ2 が水素原子、Ｎ
ａ、Ｋ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、基
（Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
とＸ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
ル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そし
て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
2 は一緒になって直接結合を表してもよい式（Ｉ）の化
合物は特に好ましい。
【００１６】式中、ｍ＋ｎが１ないし５０の数を表し；
ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし７５％で変化し；Ａが−Ｏ
−又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；同一又は
異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし３の
アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基又は
ＯＨを表し；Ｒ2 が炭素原子数２ないし４のアルキレン
基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が
炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す場合は、直接
結合も表し；Ｒ3 がメチル基、炭素原子数６ないし１２
のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
メチルシクロヘキシル基又はα−メチルベンジル基を表
し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし１４のアルキ
ル基又はシクロヘキシル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために
定義されたとおりであるか又はＲ7 が炭素原子数１ない
し３のアルキル基である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ
2 が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、基
（Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
とＸ1 が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す場合
は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そして、ｍ＋ｎが３
ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ2 は一緒になっ
て直接結合を表してもよい式（Ｉ）の化合物は、特に興
味のある化合物である。
【００１７】式中、ｍ＋ｎが１ないし４０の数を表し；
ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし５０％で変化し；Ａが−Ｏ
−を表し；同一又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 がメチ
ル基、メトキシ基、エトキシ基又はＯＨを表し；Ｒ2 が
トリメチレン基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそして
Ｒ1 とＲ4 がメチル基を表す場合は、直接結合も表し；
Ｒ3 がメチル基、炭素原子数７ないし９のアルキル基又
はシクロヘキシル基を表し；Ｒ5 が炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義され
たとおりであるか又は（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ
2 が水素原子、メチル基、エチル基、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ
−を表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1 とＸ1 がメチ
ル基を表す場合は、Ｘ2 が式（III ）の基も表しそし
て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
2 は一緒になって直接結合を表してもよい式（Ｉ）の化
合物は、特別に興味のある化合物である。
【００１８】本発明の化合物は、それ自体知られている
いろいろの方法で製造できる。
【００１９】式（Ｉ）の化合物は、下記のようにして合
成できる：Ｒ2 が炭素原子数２ないし１２のアルキレン
基であるならば、例えば、式(IVa) と(IVb) ：
【化９】 （式中、Ｇ1 はＣｌ又は炭素原子数１ないし８のアルコ
キシ基を表しそしてＧ2はＣｌ、炭素原子数１ないし８
のアルコキシ基又はフェニル基を表す。）の化合物の加
水多縮合によるものであって、これは例えば米国特許第
４，９４６，８８０号に記載されているとおりである；
又は、Ｒ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基
又はフェニル基である場合は、式（Ｖ）：
【化１０】 の化合物の、式（VI）：
【化１１】 （式中、Ｒ2 ’は炭素原子数２ないし１２のアルケニル
基である。）との、Ｐｔ又はＲｈ錯体の触媒量の存在下
での反応によるものであって、これは例えば、米国特許
第５，０５１，４５８号と欧州特許第３８８，３２１号
に記載されているとおりである。
【００２０】Ｒ2 が直接結合である場合は、式（Ｉ）の
化合物は、例えば式（Ｖ）の化合物を式（VII)：
【化１２】 と、Ｐｔ、Ｒｈ又はＰｄの錯体の触媒量の存在下で反応
させることにより製造でき、これは例えば米国特許第
４，８９５，８８５号に記載されているとおりである。
【００２１】式（Ｖ）の化合物は市販品であるか又は既
知の方法により製造できる。式（VI）の化合物は、例え
ば、米国特許第４，９４６，８８０号に示されているよ
うに、ピペリジル基の１−位中の基Ｒ3 Ｏ−が、米国特
許第４，９２１，９６２号に開示されている方法に従っ
て導入される。
【００２２】式（VII)の化合物は、例えば、米国特許第
５，０２１，４８１号に報告されているようにして製造
される。
【００２３】本発明の化合物は、有機材料、特に合成ポ
リマーとコポリマーの光安定性、熱安定性及び酸化安定
性を改善するのに非常に効果があり、そして、それらの
高い揮発抵抗性に因って、特に防炎剤の存在下で、ポリ
プロピレン繊維を安定化するのに、又は特に有害生物防
除剤の存在下で、ポリエチレンフィルムを安定化するの
に、特に適している。
【００２４】安定化できるそのような有機材料の例を下
記する： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、（所望に
より架橋結合できる）ポリエチレン、例えば高密度ポリ
エチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）および線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
枝低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００２５】ポリオレフィン、即ち前出の文節に例示し
たモノオレフィン類のポリマー、好ましくはポリエチレ
ンとポリプロピレンは異なる方法、そして特に下記の方
法により製造できる： ａ）ラジカル重合（通常は高圧下そして高温下で） ｂ）通常周期表の第IVｂ、Ｖｂ、VIｂ又はVIII族の一種
以上の金属を含有する触媒を使用する触媒重合。これら
の金属は通常は、π−又はσ−配位していてよい一種以
上のリガンド、典型的にはオキシド、ハライド、アルコ
レート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アル
ケニル及び／又はアリールを持つ。これらの金属錯体
は、遊離型であってもよく又は担体上、典型的には活性
化塩化マグネシウム、塩化チタン（III ）、アルミナ又
は酸化ケイ素上に固定された形であってもよい。これら
の触媒は重合媒体中に溶解性又は不溶性であってもよ
い。その触媒は、重合中にそれ自体が使用されてもよく
又は別の活性剤、典型的にはアルキル金属、金属水素化
物、アルキル金属ハライド、アルキル金属オキシド又は
アルキル金属オキサン（これら金属は周期表の第Ia、II
a 及び／又はIIIaの元素である。) であってよい。活性
剤は、別のエステル、エーテル、アミン又はシリルエー
テル基で有利に変形されてもよい。これらの触媒系は通
常は、フィリップス触媒、スタンダード・オイル・イン
ジアナ触媒、チーグラー（−ナッター）触媒、ＴＮＺ
（デュポン）触媒、メタロセン触媒又は単座触媒（ＳＳ
Ｃ）と呼ばれる。
【００２６】２．１．に記載したポリマーの混合物、例
えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合物、ポ
リプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えばＰＰ／
ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）およびポリエチレンの異な
るタイプの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００２７】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレン−コポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびその低密度ポリエチレン（ＬＤＰ
Ｅ）との混合物、プロピレン／ブテン−１−コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレン−コポリマー、エチレン
／ブテン−１−コポリマー、エチレン／ヘキセン−コポ
リマー、エチレン／メチルペンテン−コポリマー、エチ
レン／ヘプテン−コポリマー、エチレン／オクテン−コ
ポリマー、プロピレン／ブタジエン−コポリマー、イソ
ブチレン／イソプレン−コポリマー、エチレン／アルキ
ルアクリレート−コポリマー、エチレン／アルキルメタ
クリレート−コポリマー、エチレン／ビニルアセテート
−コポリマーおよび一酸化炭素とのそれらのコポリマー
又はエチレン／アクリル酸−コポリマーおよびそれらの
塩類（アイオノマー）、並びにエチレンとプロピレンと
ジエン例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジエンまた
はエチリデン−ノルボルネンのようなものとのターポリ
マー；並びにそのようなコポリマーの混合物と１．に記
載したポリマーとのそれらの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレン−プロピレン−コポリマー、ＬＤＰＥ／
エチレン−酢酸ビニル−コポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰ
Ｅ／エチレン−アクリル酸−コポリマー（ＥＡＡ）、Ｌ
ＬＤＰＥ／ＥＶＡ，ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよびランダム
な又は交互のポリアルキレン／一酸化炭素−コポリマー
並びに他のポリマー、例えばポリアミドとのそれらの混
合物。
【００２８】４．炭化水素樹脂（例えばＣ5 −Ｃ9 ）お
よびそれらの水素化変性体（例えば粘着付与剤）および
ポリアルキレンと澱粉との混合物。
【００２９】５．ポリスチレン、ポリ−（ｐ−メチルス
チレン）、ポリ−（α−メチルスチレン）。
【００３０】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタアクリレート、スチレン／無水マレイン酸、
スチレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；ス
チレンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレ
ート、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジ
エン−ターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびス
チレンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエ
ン／スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチ
レン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／
エチレン／プロピレン／スチレン。
【００３１】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン／スチレンまたはポリブタジエン／
アクリロニトリル−コポリマーにスチレン；ポリブタジ
エンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタア
クリロニトリル）；ポリブタジエンにスチレン、アクリ
ロニトリルおよびメチルメタクリレート；ポリブタジエ
ンにスチレンと無水マレイン酸；ポリブタジエンにスチ
レン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸またはマ
レインイミド；ポリブタジエンにスチレンとマレインイ
ミド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリ
レートまたはメタアクリレート；エチレン／プロピレン
／ジエン−ターポリマーにスチレンおよびアクリロニト
リル；ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキルメ
タクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル；アク
リレート／ブタジエン−コポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと６．に列挙したコポリ
マーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ−
またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマー
混合物。
【００３２】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはクロロスルホン
化ポリエチレン、エチレンと塩素化エチレンのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモポリマーおよびコポリマ
ー、特にハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えば
ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニ
ル、ポリフッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、
例えば塩化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸
ビニルまたは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００３３】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されたポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート、アクリル酸ブチルで耐衝撃化改
質したポリメチルメタクリレート、ポリアクリルアミド
およびポリアクリロニトリル。
【００３４】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエン−コポリマー、アクリロニトリ
ル／アルキルアクリレート−コポリマー、アクリロニト
リル／アルコキシアルキルアクリレート−コポリマー又
はアクリロニトリル／ハロゲン化ビニル−コポリマー又
はアクリロニトリル／アルキルメタアクリレート／ブタ
ジエン−ターポリマー。
【００３５】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体またはそれらのアセタールから
誘導されたポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポ
リ酢酸ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベ
ンゾエート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラ
ール、ポリアリルフタレート又はポリアリルメラミン；
並びにそれらと上記１．に記載したオレフィンとのコポ
リマー。
【００３６】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビス−グリシジルエーテルとのコポリマー。
【００３７】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタンで変性さ
せたポリアセタール、アクリレートまたはＭＢＳ。
【００３８】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、並びにポリフェニレンオキシドとポリスチレン
またはポリアミドとの混合物。
【００３９】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆物
質。
【００４０】１６．ジアミン及びジカルボン酸及び／又
はアミノカルボン酸または相当するラクタムから誘導さ
れたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリアミド
４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１０、６／
９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミド１１、
ポリアミド１２、ｍ−キシレンジアミン及びアジピン酸
の縮合によって得られる芳香族ポリアミド；ヘキサメチ
レンジアミン及びイソフタル酸及び／又はテレフタル酸
および所望により変性剤としてのエラストマーから製造
されるポリアミド、例えはポリ（２，４，４−トリメチ
ルヘキサメチレン）テレフタルアミドまたはポリ−ｍ−
フェニレンイソフタルアミド。前記ポリアミドとポリオ
レフィン、オレフィンコポリマー、アイオノマーまたは
化学的に結合またはグラフトしたエラストマーとの別の
ブロックコポリマーも；またはこれらとポリエーテル、
例えばポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコ
ールまたはポリテトラメチレングリコールとのブロック
コポリマー；並びに、ＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させ
たポリアミドまたはコポリアミド；加工の間に縮合させ
たポリアミド（ＲＩＭ−ポリアミド系）。
【００４１】１７．ポリ尿素、ポリイミドおよびポリア
ミド−イミド及びポリベンズイミダゾール。
【００４２】１８．ジカルボン酸およびジオールおよび
/ またはヒドロキシカルボン酸または相当するラクトン
から誘導されたポリエステル、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレート及び
ポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端基を
含有するポリエーテルから誘導されたブロックコポリエ
ーテルエステル；及びポリカーボネート又はＭＢＳで変
性したポリエステル。
【００４３】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ル−カーボネート。
【００４４】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００４５】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデヒド樹脂及びメラミ
ン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００４６】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００４７】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールのコポリエステル、及び架橋剤としてのビ
ニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂並び
に燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００４８】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタン−アクリレートまたはポ
リエステル−アクリレートから誘導された架橋性アクリ
ル樹脂。
【００４９】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋してあるアルキド
樹脂、ポリエステル樹脂またはアクリレート樹脂。
【００５０】２６．ポリエポキシドから、例えばビス−
グリシジルエーテルから、または脂環式ジエポキシドか
ら誘導された架橋エポキシ樹脂。
【００５１】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
同族誘導体のようなもの、例えば酢酸セルロース、プロ
ピオン酸セルロースおよび酪酸セルロースのようなも
の、またはセルロースエーテル、例えばメチルセルロー
スのようなもの；ロジンおよびそれらの誘導体。
【００５２】２８．前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド６／ＥＰ
ＤＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、
ＰＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、Ｐ
Ｃ／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／
アクリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑
性ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、Ｐ
ＰＯ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマ
ー、ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００５３】２９．純粋なモノマー化合物又はそのよう
な化合物の混合物である天然産の又は合成した有機材
料、例えば鉱油、動物又は植物の脂肪、油及び蝋、又は
合成エステル類（例えばフタル酸、アジピン酸、リン酸
又はトリメリト酸のエステル類）を基材にした油、脂肪
又は蝋及びあらゆる重量比の鉱油中の合成エステル類の
混合物、典型的には紡糸組成物に使用されるそれらも、
並びにそのような材料の水性エマルジョン。
【００５４】３０．天然産又は合成ゴム、例えば天然ラ
テックス又はカルボキシル化したスチレン／ブタジエン
−コポリマーのラテックス。
【００５５】式（Ｉ）の化合物は、ポリオレフィン、特
にポリエチレンとポリプロピレンの光安定性、熱安定性
及び酸化安定性を改善するのに特に適している。
【００５６】式（Ｉ）の化合物は、有機材料と共の混合
物中に、安定化される材料の性質によって、最終用途に
よってそして他の添加剤の存在によって、いろいろの比
率で使用され得る。
【００５７】概して、式（Ｉ）の化合物を、安定化され
る材料の重量に関して、０．０１ないし５重量％、好ま
しくは０．０５と１重量％の間で使用するのが適当であ
る。
【００５８】概して、式（Ｉ）の化合物はポリマー化合
物に、該材料の重合化又は架橋の前、間又は後に添加で
きる。
【００５９】式（Ｉ）の化合物は、純粋な形で又は蝋、
油又はポリマー中にカプセル化した形で混和される。
【００６０】式（Ｉ）の化合物は、ポリマー材料中にい
ろいろな方法により混和できる：例えば粉末状での乾式
混和、又は溶液又はけん濁液の型での湿式混和又はマス
ターバッチの型でも；そしてそのような操作では、ポリ
マーは粉末、顆粒、溶液、けん濁液又はラテックスの型
で使用できる。
【００６１】式（Ｉ）の化合物で安定化された材料は、
成型品、フィルム、テープ、モノフィラメント、繊維、
表面塗料等々の製造のために使用できる。
【００６２】所望ならば、合成ポリマーのための他の添
加剤、例えば抗酸化剤、紫外線吸収剤、ニッケル安定
剤、顔料、充填剤、可塑剤、帯電防止剤、防炎剤、潤滑
剤、腐蝕抑制剤及び金属奪活剤を、有機材料と共の式
（Ｉ）の化合物の混合物に添加できる。
【００６３】式（Ｉ）の化合物と混合して使用できる添
加剤の具体例を下記する：１．抗酸化剤 １．１ アルキル化モノフェノール類、 例えば、２，６
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２−
ｔｅｒｔ−ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール、
２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ｎ−ブチルフェノ
ール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イソブチル
フェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフ
ェノ−ル、２−（α−メチルシクロヘキシル）−４，６
−ジメチルフェノール、２，６−ジオクタデシル−４−
メチルフェノ−ル、２，４，６−トリシクロヘキシルフ
ェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メトキ
シメチルフェノール，２，６−ジノニル−４−メチルフ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−ウ
ンデカン−１′−イル）フェノール、２，４−ジメチル
−６−（１′−メチルヘプタデカン−１′−イル）フェ
ノール，２，４−ジメチル−６−（１′−メチル−トリ
デカン−１′−イル）−フェノールおよびそれらの混合
物。
【００６４】１．２．アルキルチオメチルフェノール
類、例えば２，４−ジオクチルチオメチル−６−ｔｅｒ
ｔ−ブチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル
−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチ
ル−６−エチルフェノール、２，６−ジ−ドテジルチオ
メチル−４−ノニルフェノール。
【００６５】１．３．ハイドロキノン類とアルキル化ハ
イドロキノン類、例えば、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチルハイドロキノン、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−アミル
ハイドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシ
ルオキシフェノール，２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−
ハイドロキノン，２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシアニソール、ステアリン酸３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル、アジピ
ン酸ビス−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフェニル）。
【００６６】１．４．トコフェロール類、例えばα−ト
コフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロー
ル、δ−トコフェロール及びそれらの混合物（ビタミン
Ｅ）。
【００６７】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテル類、例えば、２，２′−チオビス（６−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−メチルフェノール）、２，２′−チオビ
ス（４−オクチルフェノール）、４，４′−チオビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−３−メチルフェノール）、
４，４′−チオビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−メチ
ルフェノール）、４，４′−チオ−ビス（３，６−ジ−
ｓｅｃ−アミルフェノール）、４，４′−ビス（２，６
−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００６８】１．６．アルキリデンビスフェノール類、
例えば、２，２′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４−メチルフェノール）、２，２′−メチレンビス
（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−エチルフェノール）、
２，２′−メチレンビス［４−メチル−６−（α−メチ
ルシクロヘキシル）フェノール］、２，２′−メチレン
ビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、
２，２′−メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェ
ノール）、２，２′−メチレンビス（４，６−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノール）、２，２′−エチリデンビス
（４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，
２′−エチリデンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−イ
ソブチルフェノール）、２，２′−メチレンビス［６−
（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノール］、
２，２′−メチレンビス［６−（α，α−ジメチルベン
ジル）−４−ノニルフェノール］、４，４′−メチレン
ビス（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、
４，４′−メチレンビス（６−ｔｅｒｔ−ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、
２，６−ビス（３−ｔｅｒｔ−ブチル−５−メチル−２
−ヒドロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，
１，３−トリス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、エチレング
リコールビス［３，３−ビス（３′−ｔｅｒｔ−ブチル
−４′−ヒドロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３
−ｔｅｒｔ−ブチル−４ーヒドロキシ−５−メチルフェ
ニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−メチルベンジ
ル）−６−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル］テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
パン、２，２−ビス（５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシ−２−メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメル
カプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペン
タン。
【００６９】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物、例えば、３，５，３′，５′−テトラ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４，４′−ジヒドロキシジベンジルエーテ
ル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチル
ベンジル−メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）アミ
ン、ジチオテレフタル酸ビス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−
３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンシル）、ビス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４
−ヒドロキシベンジル−メルカプト酢酸イソオクチル。
【００７０】１．８．ヒドロキシベンジル化マロン酸エ
ステル類、例えば、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−２−ヒドロキシベンジル）マロン酸ジオク
タデシル、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シ−５−メチルベンジル）マロン酸ジオクタデシル、
２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒ
ドロキシベンジル）マロン酸＝ジ−ドデシルメルカプト
エチル、２，２−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシベンジル）マロン酸＝ジ［４−１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−フェニル］。
【００７１】１．９．ヒドロキシベンジル芳香族化合
物、例えば、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，４，６−
トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，３，
５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）フェノール。
【００７２】１．１０．トリアジン化合物、例えば、
２，４−ビスオクチルメルカプト−６−（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，
３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６
−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキ
シアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチル
メルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリ
アジン、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレー
ト、１，３，５−トリス（４−ｔｅｒｔ−ブチル−３−
ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレ
ート、２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−
トリアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘ
キサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−ト
リス−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベ
ンジル）イソシアヌレート。
【００７３】１．１１．ベンジルホスホン酸エステル
類、例えば、２，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシベンジルホスホン酸ジメチル、３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸ジエ
チル、５−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メ
チルベンジルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジ
ルホスホン酸ジオクタデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチル
エステルのカルシウム塩。
【００７４】１．１２．アシルアミノフェノール類、例
えば、ラウリン酸４−ヒドロキシアニリド、ステアリン
酸４−ヒドロキシアニリド、オクチル Ｎ−（３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カ
ルバメート。
【００７５】１．１３．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の下記
の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７６】１．１４．β−（５−ｔｅｒｔ−ブチル−
４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸の
以下の一価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７７】１．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸の以下の一
価または多価アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７８】１．１６．３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一価または多価
アルコールとのエステル類、 アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ′−ビス（ヒ
ドロキシエチル）シュウ酸ジアミド、３−チアウンデカ
ノール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサ
ンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシ
メチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシク
ロ［２．２．２］オクタン。
【００７９】１．１７．β−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミ
ド類、例えばＮ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサ
メチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）
トリメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヒドラジン。
【００８０】２． 紫外線吸収剤および光安定剤 ２．１．２−( ２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾール類、 例えば、２−( ２′−ヒドロキシ−５′−
メチルフェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，
５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシフェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ５′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ２′−ヒドロキシ−５′−（１，１，３，３−テ
トラメチルブチル) フェニル) ベンゾトリアゾール、２
−( ３′，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロ
キシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾール類、
２−(３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−メチル−フェニル) −５−クロロ−ベンゾトリア
ゾール、２−( ３′−ｓｅｃ−ブチル−５′−ｔｅｒｔ
−ブチル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリアゾ
ール、２−( ２′−ヒドロキシ−４′−オクトキシ−フ
ェニル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′，５′−ジ−
ｔｅｒｔ−アミル−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾ
トリアゾール、２−( ３′，５′−ビス（α，α−ジメ
チルベンジル）−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒ
ドロキシ−５′−（２−オクチルカルボニルエチル）フ
ェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾールの混合物、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−５′−［２−（２−エ
チルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２′−ヒ
ドロキシフェニル) −５−クロロ−ベンゾトリアゾー
ル、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ
−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル)
−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅ
ｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル) ベンゾトリアゾール、
２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−
５′−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−５′−［２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カル
ボニルエチル］−２′−ヒドロキシフェニル) ベンゾト
リアゾール、２−( ３′−ドデシル−２′−ヒドロキシ
−５′−メチルフェニル) ベンゾトリアゾールおよび２
−( ３′−ｔｅｒｔ−ブチル−２′−ヒドロキシ−５′
−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニ
ル) ベンゾトリアゾール、２，２′−メチレン−ビス
［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−
ベンゾトリアゾール−２−イル−フェノール］：ポリエ
チレングリコール３００との２−［３′−ｔｅｒｔ−ブ
チル−５′−（２−メトキシカルボニルエチル）−２′
−ヒドロキシ−フェニル］−２Ｈ−ベンズトリアゾール
のエステル交換生成物；［Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ
（ＣＨ2 ）3 −］2 （式中、Ｒ＝３′−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−４′−ヒドロキシ−５′−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ル−２−イル−フェニル）。
【００８１】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
類、例えば４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オ
クチルオキシ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオ
キシ−、４−ベンジルオキシ−、４，２′，４′−トリ
ヒドロキシ−および２′−ヒドロキシ−４，４′−ジメ
トキシ誘導体。
【００８２】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステル類、例えばサリチル酸４−ｔｅｒｔ−ブチル
フェニル、サリチル酸フェニル、サリチル酸オクチルフ
ェニル、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルベンゾイル）レゾルシノール、ベンゾイル
レゾルシノール、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−
ヒドロキシ安息香酸２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェ
ニル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
安息香酸ヘキサデシル、３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−４−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル、３，５−ジ−
ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシ安息香酸２−メチル
−４，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル。
【００８３】２．４．アクリレート類、、例えばα−シ
アノ−β, β−ジフェニルアクリル酸エチル、α−シア
ノ−β, β−ジフェニルアクリル酸イソオクチル、α−
カルボメトキシ−桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸メチル、α−シアノ−β−メチ
ル−ｐ−メトキシ桂皮酸ブチルエステル、α−カルボメ
トキシ−p −メトキシ桂皮酸メチル、およびＮ−（β−
カルボメトキシ−β−シアノビニル) −２−メチルイン
ドリン。
【００８４】２．５．ニッケル化合物、例えば２，２′
−チオビス−［４−（１，１，３，３−テトラメチルブ
チル) −フェノール］のニッケル錯体、例えば１：１ま
たは１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘキシル
−ジ−エタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の；ニッケルジブチルジチオカルバメート、４−ヒドロ
キシ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルホスホン
酸モノアルキルエステル、例えばメチルもしくはエチル
エステルのニッケル塩、２−ヒドロキシ−４−メチル−
フェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニ
ッケル錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒド
ロキシピラゾールのニッケル錯体であって、所望により
他の配位子を伴うもの。
【００８５】２．６．立体障害性アミン、例えばセバシ
ン酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）、コハク酸ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）、セバシン酸ビス（１，２，２，６，６−ペ
ンタメチルピペリジル）、ｎ−ブチル−３，５−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロン酸＝ビ
ス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
ｔｅｒｔ−オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，
３，５−トリアジンとの縮合生成物、ニトリロトリ酢酸
トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，２，３，４−ブタンテトラカルボン酸テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル）、１，１′−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキ
シ−３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベンジル）マロン酸
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−
２，４−ジオン、セバシン酸ビス（１−オクチルオキシ
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）、コハク
酸ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラ
メチルピペリジル）、Ｎ，Ｎ′−ビス（２，２，６，６
−テトラメチル−４−ピペリジル）−ヘキサメチレンジ
アミンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，
５−トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−
ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−
ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【００８６】２．７．シュウ酸ジアミド類、、例えば、
４，４′−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２′−
ジエトキシオキサニリド、２，２′−ジオクチルオキシ
−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルオキサニリド、２，
２′−ジドデシルオキシ−５，５′−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チルオキサニリド、２−エトキシ−２′−エチルオキサ
ニリド、Ｎ，Ｎ′−ビス（３−ジメチルアミノプロピ
ル）オキサミド、２−エトキシ−５−ｔｅｒｔ−ブチル
−２′−エチルオキサニリドおよび該化合物と２−エト
キシ−２′−エチル−５，４′−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル
−オキサニリドとの混合物、およびｏ−およびｐ−メト
キシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−および
ｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００８７】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジン、例えば２，４，６−トリス
（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル) −
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジ
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−
（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキ
シフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−
オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−メチル
フェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒド
ロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６−ビス
（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−ブチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェニル］−４，
６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【００８８】３． 金属不活性化剤、例えばＮ，Ｎ′−
ジフェニルシュウ酸ジアミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ′−
サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイ
ル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ′−ビス（３，５−ジ−ｔｅｒ
ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒ
ドラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリ
アゾール、ビス（ベンジリデン）オキサロジヒドラジッ
ド [bis(benzylidene)oxalyl dihydrazide]、オキサニ
リド、イソフタル酸ジヒドラジド、セバシン酸ビスフェ
ニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ジアセチル−アジピン酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビスサリチロイル−シュウ酸ジ
ヒドラジド、Ｎ，Ｎ′−ビス（サリチロイル）−チオプ
ロピオン酸ジヒドラジド。
【００８９】４． 亜リン酸エステル類およびホスホナ
イト類、例えば亜リン酸トリフェニル、亜リン酸ジフェ
ニル＝アルキル、亜リン酸フェニル＝ジアルキル、亜リ
ン酸トリス（ノニルフェニル）、亜リン酸トリラウリ
ル、亜リン酸トリオクタデシル、ジステアリル＝ペンタ
エリトリトール＝ジホスフィット、亜リン酸トリス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）、ジイソデ
シル＝ペンタエリトリトール＝ジホスフィット、ビス
（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）＝ペンタエ
リトリトール＝ジホスフィット、ビス（２，６−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェニル）＝ペンタエリト
リトール＝ジホスフィット、ジイソデシルオキシ−ペン
タエリスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４−ジ
−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）＝ペンタエ
リスリトール＝ジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）ペンタエリスリトー
ル＝ジホスフィット、トリステアリル＝ソルビトール＝
トリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ
−ブチルフェニル）＝４，４′−ビフェニレン＝ジホス
ホナイト、６−イソオクチルオキシ−２，４，８，１０
−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，
ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、６−フルオロ
−２，４，８，１０−テトラ−ｔｅｒｔ−ブチル−１２
−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサ
ホスホシン、メチルホスフィン酸ビス（２，４−ジ−ｔ
ｅｒｔ−ブチル−６−メチルフェニル）、エチルホスフ
ィン酸ビス（２，４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−６−メチ
ルフェニル）。
【００９０】５． 過酸化物スカベンジャー、例えば、
β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トール＝テトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピ
オネート。
【００９１】６．ポリアミド安定剤、例えば、ヨウ化物
および／またはリン化合物と組合せた銅塩、および二価
マンガンの塩。
【００９２】７． 塩基性補助安定剤、例えば、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリア
リルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、ア
ミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸のアルカ
リ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばステアリン
酸カルシウム、ステアリン酸亜鉛、ベヘン酸マグネシウ
ム、ステアリン酸マグネシウム、リシノール酸ナトリウ
ムおよびパルミチン酸カリウム、ピロカテコール酸アン
チモン、またはピロカテコール酸錫鉛。
【００９３】８． 核剤、例えば、４−ｔｅｒｔ−ブチ
ル安息香酸、アジピン酸およびジフェニル酢酸。
【００９４】９． 充填剤および強化剤、例えば、炭酸
カルシウム、ケイ酸塩、ガラス繊維、アスベスト、タル
ク、カオリン、雲母、硫酸バリウム、金属酸化物および
水酸化物、カーボンブラックおよびグラファイト。
【００９５】１０． その他の添加剤、例えば、可塑
剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防止
剤および発泡剤。
【００９６】１１．ベンゾフラノン類とインドリノン
類、例えば米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４３２５ ８６３
号、米国特許（ＵＳ−Ａ−）第４ ３３８ ２４４号、
米国特許（ＵＳ−Ａ−）第５ １７５ ３１２号、米国
特許（ＵＳ−Ａ−）第５ ２１６ ０５２号、米国特許
（ＵＳ−Ａ−）第５ ２５２ ６４３号、ＤＥ−Ａ−４
３１６ ６１１号、ＤＥ−Ａ−４ ３１６ ６２２号、
ＤＥ−Ａ−４ ３１６８７６号、ＥＰ−Ａ−０ ５８９
８３９号又は欧州特許公開公報（ＥＰ−Ａ−）第０
５９１ １０２号に開示されているそれら、又は３−
［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７
−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン−２−オン、
５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−３−［４−（２−ステ
アロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２
−オン、３，３′−ビス［５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチ
ル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フェニル）
ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブ
チル−３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２
−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェ
ニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ベンゾフラン
−２−オン、３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイル
オキシフェニル）−５，７−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルベン
ゾフラン−２−オン。
【００９７】本発明の化合物は、写真複写技術と他の複
写技術で知られている材料（例えば、Research Disclos
ure 1990, 31429(474-480)に記載されている。) の大部
分のための安定剤、特に光安定剤としても使用できる。
【００９８】
【実施例】式（Ｉ）の化合物の製造と使用の若干数の実
施例は、本発明を更に詳細に説明するために記載された
ものである：これらの実施例は説明の目的だけのために
記載されたものであって、いかなる限定も意図していな
い。実施例２，４，８と９に開示されている化合物は、
特に好ましい。
【００９９】実施例１：１−シクロヘキシルオキシ−４
−［３−（ジエトキシメチルシリル）プロポキシ］−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造 ４−アリルオキシ−１−シクロヘキシルオキシ−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン２９．５ｇ（０．
１モル）、ジエトキシメチルシラン１６．１ｇ（０．１
２モル）及びＰｔＣｌ2 （Ｃ6 Ｈ5 ＣＨ＝ＣＨ2 ）2
０．０１ｇを９０℃で１時間にわたり次いで１２５℃で
１時間にわたり加熱する。室温に冷却後、トルエン５０
ｍｌを添加し、得られた溶液をろ過しそして５０℃／１
ミリバール（ｍｂａｒ）で蒸発する。残留分を減圧蒸留
により精製し、沸点＝１８０−１８１℃／０．１ミリバ
ール（ｍｂａｒ）の淡色(pale)油としての生成物を得
る。 Ｃ23Ｈ47ＮＯ4 Ｓｉについての分析 計算値：Ｃ＝６４．２９％；Ｈ＝１１．０２％；Ｎ＝
３．２６％ 分析値：Ｃ＝６４．２５％；Ｈ＝１１．０４％；Ｎ＝
３．２５％
【０１００】実施例２：次式：
【化１３】 の繰り返し単位を含有するポリシロキサンの製造 １−シクロヘキシルオキシ−４−［３−（ジエトキシメ
チルシリル）プロポキシ］−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン１６．３ｇ（０．０３８モル）を、室温
で１１５ｍｌの１ＮＨＣｌ中に溶解し、得られた溶液を
２０℃で１０時間にわたり攪拌する。トルエン８０ｍｌ
を添加しそして、温度を２０℃に保つ間に、水３０ｍｌ
中のＮａＯＨ５．２ｇ（０．１３モル）の溶液を添加す
る。混合物を３０分間にわたり攪拌しそして有機相を分
別し、無水Ｎａ2 ＳＯ4 上で乾燥しそして５０℃／１ミ
リバール（ｍｂａｒ）上で蒸発する。生成物は、
【数１】 の黄色油として得られた。
【０１０１】実施例３：１−メトキシ−４−［３−（ジ
エトキシメチルシリル）プロポキシ］−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの製造 イソプロパノール中のヘキサクロロ白金酸の２％溶液１
ｍｌを、４−アリルオキシ−１−メトキシ−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン２２．７ｇ（０．１モ
ル）とジエトキシメチルシラン１７．９ｇ（０．１３
ｇ）の混合物中に添加する。反応混合物を１００℃で３
時間にわたり加熱し、次いで減圧下、室温で３時間にわ
たり攪拌する。５０℃／１ミリバール（ｍｂａｒ）にお
ける減圧下で蒸発した後、残留分を減圧蒸留により精製
し、沸点＝１０４−１１０℃／０．０４ミリバール（ｍ
ｂａｒ）の淡色(pale)油としての生成物を得る：そのＮ
ＭＲとＭＳ解析は、示された構造に一致する。
【０１０２】実施例４：次式：
【化１４】 の繰り返し単位を含有するポリシロキサンの製造 キシレン１００ｍｌ中の、１−メトキシ−４−［３−
（ジエトキシメチルシリル）プロポキシ］−２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン２１．０ｇ（０．０５
８モル）、ブチル錫＝ジアセテート１．０２ｇ（０．０
０３モル）及び水３．０ｇの混合物を、１２０℃で２時
間にわたり加熱する。反応混合物を冷却しそしてトルエ
ンで抽出し、そして有機相を水で洗浄し、むろい無水硫
酸ナトリウム上で乾燥し、ろ過しそして５０℃／１ミリ
バール（ｍｂｒ）で蒸発する。生成物は、
【数２】 の粘稠姓の淡色(pale)油として得られる。
【０１０３】実施例５：１−メトキシ−４−［３−［ビ
ス（トリメチルシロキシ）メチルシリル］プロポキシ］
−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの製造 実施例３の手順に従って、４−アリルオキシ−１−メト
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３４．
１ｇ（０．１５モル）を、イソプロパノール中のヘキサ
クロロ白金酸２％溶液１ｍｌの存在下、ビス（トリメチ
ルシロキシ）メチルシラン３３．４ｇ（０．１５モル）
と反応させる。生成物は、沸点１２５−１３０℃／０．
１１ミリバール（ｍｂａｒ）の透明油として得られる。 Ｃ20Ｈ47ＮＯ4 Ｓｉ3 についての分析 計算値：Ｃ＝５３．４０％；Ｈ＝１０．５３％；Ｎ＝
３．１１％ 分析値：Ｃ＝５３．１０％；Ｈ＝１１．００％；Ｎ＝
３．９０％
【０１０４】実施例６：２，４，６，８−テトラメチル
−２，４，６，８−テトラキス［１−メトキシ−４−
（３−プロポキシ）−２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル］−［１，３，５，７，２，４，６，
８］−テトラオキサテトラシランの製造 実施例３の手順に従って、４−アリルオキシ−１−メト
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン３１．
８ｇ（０．１４モル）を、イソプロパノール中のヘキサ
クロロ白金酸２％溶液１．０ｍｌの存在下、２，４，
６，８−テトラメチル−［１，３，５，７，２，４，
６，８］−テトラオキサテトラシラン７．２ｇ（０．０
３モル）と反応させる。過剰の反応試薬を留去した後、
生成物を淡色粘稠性油として得る。 Ｃ56Ｈ116 Ｎ4 Ｏ12Ｓｉ4 についての分析 計算値：Ｃ＝５８．４９％；Ｈ＝１０．１７％；Ｎ＝
４．８７％ 分析値：Ｃ＝５８．６０％；Ｈ＝１０．８０％；Ｎ＝
５．５０％
【０１０５】実施例７：１−メトキシ−４−［ビス（ト
リメチルシロキシ）メチルシリル］−２，２，６，６−
テトラメチル−４−オキシピペリジン キシレン４５ｍｌ中の、１−メトキシ−２，２，６，６
−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジン２２．２ｇ
（０．１２モル）、ビス（トリメチルシロキシ）メチル
シラン２６．４ｇ（０．１２モル）及びシクロオクタジ
エン−二ヨウ化白金０．０２ｇ（０．１２モル）の溶液
を、還流下４時間にわたり加熱する。溶媒を５０℃／１
ミリバール（ｍｂａｒ）で蒸発し、そして残留分をｎ−
ヘプタンに溶解し次いでｎ−ヘプタンを溶離液として使
用するシリカゲルカラム上で精製する。溶媒の蒸発後、
生成物を淡色油として得る。 Ｃ17Ｈ41ＮＯ4 Ｓｉ3 についての分析 計算値：Ｃ＝５０．０７％；Ｈ＝１０．１３％；Ｎ＝
３．４３％ 分析値：Ｃ＝５０．３０％；Ｈ＝１０．９０％；Ｎ＝
４．１０％
【０１０６】実施例８：次式：
【化１５】 のポリシロキサンの製造 実施例７の手順に従って、キシレン５０ｍｌ中で、１−
メトキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロ
キシピペリジン２５．７ｇ（０．１４モル）を、シクロ
オクタジエン−二ヨウ化白金１１．５ｍｇの存在下、相
当するポリメチルヒドロキシシロキサン９．７ｇ（０．
０２５モル）と反応させる。溶媒の蒸発とカラムクロマ
トグラフィーによる精製後、生成物は粘稠性淡色油と得
られる：そのＮＭＲとＭＳ解析は示された構造と一致す
る。
【０１０７】実施例９：次式：
【化１６】 のポリシロキサンの製造 実施例３の手順に従って、４−アリルオキシ−１−メト
キシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン２７．
３ｇ（０．１２モル）を、イソプロパノール中のヘキサ
クロロ白金酸２％溶液０．５ｍｌの存在下、該当するポ
リメチルヒドロシロキサン７．８ｇ（０．０２モル）と
反応させる。１２０℃で４時間にわたって加熱した後、
溶媒を留去して乾涸し、次いでカラムクロマトグラフィ
ーによる精製の後、生成物を粘稠性淡色油として得る：
そのＮＭＲとＭＳ解析は示された構造と一致する。
【０１０８】実施例１０：（ポリプロピレン繊維中の光
安定化作用） 第１表に掲示した化合物２．５ｇ，亜リン酸トリス
（２，４−ジ−第三ブチルフェニル） １ｇ、３，５−
ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ン酸モノエチルカルシウム ０．５ｇ，ステアリン酸カ
ルシウム １ｇ及び二酸化チタン ２．５ｇを，メルト
インデックス＝１２ｇ／１０min(２３０℃，２．１６ｋ
ｇで測定）のポリプロピレン粉末１０００ｇと共に、低
速ミキサー中混合する。混合物を２００−２３０℃で押
し出してポリマー粒状物にし、これを下記の条件で操作
するパイロット型装置〔（登録商標）レオナルド−スミ
ラゴ(Leonard-Sumirago)(VA)イタリー〕を使用して、繊
維に変形する。
【表１】押出温度し出し温度： ２３０−２４５℃ 頭部温度 ： ２５５−２６０℃ 延伸比 ： １：３．５ 番手(count) ： フィラメント当り１１dtex
【０１０９】かくして製造されたテープを、温度６３℃
のブラックパネルを設置したウェザロメーター６５ＷＲ
型（ＡＳＴＭ Ｄ２５６５−８５）中の白カード上に載
せて、暴露試験に処する。いろいろな暴光時間の後得ら
れる試料の残留強力を定速張力計により測定する；かく
して初期強力を半減するのに要する暴光時間〔Ｔ50 (単
位：hr) 〕を計算する。上述したのと同じ方法で作製し
たが、安定剤を添加していない繊維を比較のために暴露
する。得られた結果を第１表に掲示する。
【表２】第 １ 表安定剤 Ｔ50（hr) なし ２２０ 実施例１の化合物 １９１０
【０１１０】実施例１１： Ａ）試料の調製 ポリプロピレン粉末〔（登録商標）ハイモントプロファ
クス(Himond Profax)6301;メルトインデックス＝１２ｇ
／分）〕１０００部を、添加剤混合物〔比率１：１の
Ｎ，Ｎ−ジ（水素化獣脂）ヒドロキシルアミン（（Ｈ33
Ｃ16−Ｈ37Ｃ18） 2 −ＮＯＨ）と亜リン酸トリス（２，
４−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）〕１部、ステアリ
ン酸カルシウム０．５部、第２表に掲示した安定剤１部
及びリン酸トリス［２，２−ビス（ブロモメチル）−３
−ブロモプロピル］３部と共に、卓上混合機〔Willy A.
Bachahofen AG, Maschinenfabrik 〕上で混合する。第
２表に掲示した安定剤をアセトンを使用して溶媒混合
し、台所用混合機中で混合する。
【０１１１】ポリプロピレン混合物を、（登録商標）ラ
イストリッツ・ミクロ・１８・共回転二軸スクリュウ押
出機(Leistritz Micro 18 Corotating Twin Screw Extr
uder)(American Leistritz Corp.) 中、１９０℃で押出
し、水バッチ中で急冷し、次いでペレットにする。得ら
れたペレットを、 (登録商標) REM-3P-24 型・ヒルズ・
リサーチ・繊維押出機(Hills Research Fiber Extruder
Model REM-3P-24)(Hills R&D)中、２１０℃で６１５／
４１ｄｐｆ・マルチフィラメント繊維に溶融押出する。
紡糸仕上〔（登録商標）ルロル(Lurol)PP4521,脱イオン
水中で15：1 に希釈〕を、比率３：１に延伸される前の
マルティフィラメント・トウに適用し、次いで電気加熱
したゴデット上で４％緩和される。短靴下を（登録商
標）ローソン(Lawson)(Lawson Hamphili) 繊維解析編み
機上で編み、切断しそしてオーブン暴露のために金属枠
上に載せられる。
【０１１２】
【表３】
【０１１３】Ｂ）熱分解に対する抵抗性のための促進試
験法： １２０℃における長期間熱経時変化で、ＡＳＴＭ Ｄ３
０２１法に従って、安定化した製剤の編んだ短靴下を、
回転コンベヤーを備えた（登録商標）ブルーＭ電動通風
オーブン(Blue M electric forced draft oven) 中で暴
露する。破損は、引掻試験により測定され、それは短靴
下を鈍先端ガラス棒で「引っ掻いた」時のその短靴下の
物理的破損の観察を意味する（ＵＳ−Ａ−５ ３１０
７７１中でJ.Wakters により記載されている方法）。短
靴下の脆化に至るまでの時間の長い程、安定剤系はより
効果的である。破損に至る迄の時間を第２表に示す。
【０１１４】
【表４】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｇ 77/26 ＮＵＪ 77/38 ＮＵＦ Ｃ０８Ｋ 5/54 ＬＣＱ Ｃ０８Ｌ 23/00 ＫＦＰ (72)発明者 プリモ カロッザ イタリー国，37138 ヴェロナ，ヴィア タレテ 11 (72)発明者 ラマナサン ラヴィチャンドラン アメリカ合衆国，ニューヨーク 10954, ナヌエツ，ケンジントン コート ７

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】式（Ｉ）： 【化１】 〔式中、ｍ＋ｎは１ないし１００の数を表しそしてｎは
    ｍ＋ｎの合計の零ないし９０％で変化し；Ａは−Ｏ−又
    はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基又は式（II）： 【化２】 を表す。）の基を表し；同一又は異なっていてよいＲ1
    とＲ4 は炭素原子数１ないし８のアルキル基、フェニル
    基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＯＨ、ＯＮ
    ａ又はＯＫを表し；Ｒ2 は炭素原子数２ないし１２のア
    ルキレン基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1
    とＲ4 が炭素原子数１ないし８のアルキル基又はフェニ
    ル基を表す場合は、直接結合も表し；Ｒ3 は炭素原子数
    １ないし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２の
    シクロアルキル基、炭素原子数２ない１８のアルケニル
    基、炭素原子数５ないし１２のシクロアルケニル基、炭
    素原子数７ないし１２のアラルキル基、二環式又は三環
    式の炭素原子数７ないし１２の炭化水素の飽和の又は不
    飽和の基、又は未置換の又は炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基により置換されている炭素原子数６ないし１０
    のアリール基を表し；Ｒ5 は水素原子、炭素原子数１な
    いし１８のアルキル基、炭素原子数５ないし１２のシク
    ロアルキル基又はフェニル基を表し；Ｘ1 はＲ1 のため
    に定義されたとおりであるか又はＲ7 が炭素原子数１な
    いし８のアルキル基である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；
    Ｘ2 は水素原子、Ｎａ、Ｋ、炭素原子数１ないし８のア
    ルキル基、基（Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表
    しそしてＲ1 とＸ1 が炭素原子数１ないし８のアルキル
    基又はフェニル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）： 【化３】 の基も表し；そして、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である
    場合は、Ｘ1 とＸ2 は一緒になって直接結合を表しても
    よい。〕の化合物。
  2. 【請求項２】式中、ｍ＋ｎが１ないし８０の数を表し；
    ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし９０％で変化し；Ａが−Ｏ
    −又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子、炭素原子数
    １ないし１２のアルキル基又は式（II）の基を表す。）
    を表し；同一又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原
    子数１ないし６のアルキル基、フェニル基、炭素原子数
    １ないし６のアルコキシ基、ＯＨ、ＯＮａ又はＯＫを表
    し；Ｒ2 が炭素原子数２ないし８のアルキレン基を表す
    か又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が炭素原子
    数１ないし６のアルキル基又はフェニル基を表す場合
    は、直接結合も表し；Ｒ3 が炭素原子数１ないし１８の
    アルキル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル
    基、炭素原子数３ない１２のアルケニル基、炭素原子数
    ５ないし８のシクロアルケニル基、炭素原子数７ないし
    ９のアラルキル基、二環式又は三環式の炭素原子数７な
    いし１０の炭化水素の飽和の又は不飽和の基、又は未置
    換の又は炭素原子数１ないし４のアルキル基により置換
    されている炭素原子数６ないし１０のアリール基を表
    し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし１８のアルキ
    ル基、炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基又はフ
    ェニル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義されたとおり
    であるか又はＲ7 が炭素原子数１ないし６のアルキル基
    である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ2 が水素原子、Ｎ
    ａ、Ｋ、炭素原子数１ないし６のアルキル基、基
    （Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
    とＸ1 が炭素原子数１ないし６のアルキル基又はフェニ
    ル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そし
    て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
    2 は一緒になって直接結合を表してもよい請求項１記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  3. 【請求項３】式中、ｍ＋ｎが１ないし６０の数を表し；
    ｎがｍ＋ｎの合計の零ないし９０％で変化し；Ａが−Ｏ
    −又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素原子
    数１ないし８のアルキル基の基を表す。）を表し；同一
    又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし
    ４のアルキル基、フェニル基、炭素原子数１ないし４の
    アルコキシ基、ＯＨ、ＯＮａ又はＯＫを表し；Ｒ2 が炭
    素原子数２ないし６のアルキレン基を表すか又は、Ａが
    −Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし４
    のアルキル基又はフェニル基を表す場合は、直接結合も
    表し；Ｒ3 が炭素原子数１ないし１６のアルキル基、炭
    素原子数５ないし７のシクロアルキル基、炭素原子数３
    ない６のアルケニル基、炭素原子数５ないし７のシクロ
    アルケニル基、ベンジル基、α−メチルベンジル基、
    α，α−ジメチルベンジル基、ビシクロヘプチル基、ビ
    シクロヘプテニル基、デカヒドロナフチル基又はテトラ
    ヒドロナフチル基を表し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数
    １ないし１６のアルキル基、シクロヘキシル基又はフェ
    ニル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義されたとおりで
    あるか又はＲ7 が炭素原子数１ないし４のアルキル基で
    ある（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ2 が水素原子、Ｎ
    ａ、Ｋ、炭素原子数１ないし４のアルキル基、基
    （Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
    とＸ1 が炭素原子数１ないし４のアルキル基又はフェニ
    ル基を表す場合は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そし
    て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
    2 は一緒になって直接結合を表してもよい請求項１記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  4. 【請求項４】式中、ｍ＋ｎが１ないし５０の数を表し；
    ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし７５％で変化し；Ａが−Ｏ
    −又はＲ6 −Ｎ＜（式中、Ｒ6 は水素原子又は炭素原子
    数１ないし４のアルキル基を表す。）を表し；同一又は
    異なっていてよいＲ1 とＲ4 が炭素原子数１ないし３の
    アルキル基、炭素原子数１ないし３のアルコキシ基又は
    ＯＨを表し；Ｒ2 が炭素原子数２ないし４のアルキレン
    基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそしてＲ1 とＲ4 が
    炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す場合は、直接
    結合も表し；Ｒ3 がメチル基、炭素原子数６ないし１２
    のアルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、
    メチルシクロヘキシル基又はα−メチルベンジル基を表
    し；Ｒ5 が水素原子、炭素原子数１ないし１４のアルキ
    ル基又はシクロヘキシル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために
    定義されたとおりであるか又はＲ7 が炭素原子数１ない
    し３のアルキル基である（Ｒ7 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ
    2 が水素原子、炭素原子数１ないし３のアルキル基、基
    （Ｒ7 ）3 Ｓｉを表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1
    とＸ1 が炭素原子数１ないし３のアルキル基を表す場合
    は、Ｘ2 は式（III ）の基も表し；そして、ｍ＋ｎが３
    ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ2 は一緒になっ
    て直接結合を表してもよい請求項１記載の式（Ｉ）の化
    合物。
  5. 【請求項５】式中、ｍ＋ｎが１ないし４０の数を表し；
    ｎが合計：ｍ＋ｎの零ないし５０％で変化し；Ａが−Ｏ
    −を表し；同一又は異なっていてよいＲ1 とＲ4 がメチ
    ル基、メトキシ基、エトキシ基又はＯＨを表し；Ｒ2 が
    トリメチレン基を表すか又は、Ａが−Ｏ−を表しそして
    Ｒ1 とＲ4 がメチル基を表す場合は、直接結合も表し；
    Ｒ3 がメチル基、炭素原子数７ないし９のアルキル基又
    はシクロヘキシル基を表し；Ｒ5 が炭素原子数１ないし
    １２のアルキル基を表し；Ｘ1 がＲ1 のために定義され
    たとおりであるか又は（ＣＨ3 ）3 ＳｉＯ−を表し；Ｘ
    2 が水素原子、メチル基、エチル基、（ＣＨ3 ）3 Ｓｉ
    −を表すか又は、ｎが零を表しそしてＲ1 とＸ1 がメチ
    ル基を表す場合は、Ｘ2 が式（III ）の基も表しそし
    て、ｍ＋ｎが３ないし１０の数である場合は、Ｘ1 とＸ
    2 は一緒になって直接結合を表してもよい請求項１記載
    の式（Ｉ）の化合物。
  6. 【請求項６】式： 【化４】 【化５】 （式中、Ｘ1 、Ｘ2 とｍは請求項１中と同じに定義され
    る。）に該当する、請求項１記載の式Ｉの化合物。
  7. 【請求項７】光線、熱と酸化により誘導される分解を受
    け易い材料と少なくとも一種の請求項１記載の式（Ｉ）
    の化合物を含有する組成物。
  8. 【請求項８】有機材料が合成ポリマーである請求項７記
    載の組成物。
  9. 【請求項９】式（Ｉ）の化合物に追加して、合成ポリマ
    ーのための他の常用の添加剤を含有する請求項８記載の
    組成物。
  10. 【請求項１０】有機材料がポリオレフィンである請求項
    ７記載の組成物。
  11. 【請求項１１】有機材料がポリエチレン又はポリプロピ
    レンである請求項７記載の組成物。
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