JPH09227433A - ノルボルネン置換ビスフェノール酸化防止剤 - Google Patents

ノルボルネン置換ビスフェノール酸化防止剤

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JPH09227433A
JPH09227433A JP9033062A JP3306297A JPH09227433A JP H09227433 A JPH09227433 A JP H09227433A JP 9033062 A JP9033062 A JP 9033062A JP 3306297 A JP3306297 A JP 3306297A JP H09227433 A JPH09227433 A JP H09227433A
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tert
butyl
bis
styrene
formula
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JP9033062A
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Hans-Rudolf Meier
ルドルフ マイエル ハンス
Andreas Muhlebach
ミュールバッハ アンドレアス
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CHIBA SPECIALTY CHEM HOLDING Inc
Novartis AG
BASF Schweiz AG
Original Assignee
CHIBA SPECIALTY CHEM HOLDING Inc
Ciba Geigy AG
Ciba Spezialitaetenchemie Holding AG
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】 【課題】スチレン（コ）ポリマーの酸化防止剤として適
している化合物の提供。 【解決手段】式ＩまたはＩＩの化合物。有機材料と該化
合物との組成物。該化合物で有機材料を安定化する方
法。 （式中、Ｒ1 ＝メチル基，Ｈ、Ｒ2 ＝Ｈ，メチル基、Ｒ
3 ＝Ｈ，Ｃ１〜４のアルキル基、Ｒ4 ，Ｒ5 ＝Ｃ１〜５
のアルキル基、Ｚ＝ＣＨ2 ，Ｏ）

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は下記の式ＩおよびＩ
Ｉで表される化合物、該化合物を含有する組成物および
有機材料を安定化するためのそれらの使用方法に関する
ものである。
【０００２】
【従来の技術】文献はフェノール基で置換されたノルボ
ルネンを開示している（ＵＳ４３０１３０６；ＵＳ４３
５５１４８）。ＥＰ４６６２６３はノルボルネン基で置
換されたビスフェノール、特にパラ−パラビスフェノー
ル、例えば次式： で表される化合物を記載している。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】熱、酸化または光誘導
分解を受けやすい有機材料のための有効な安定剤に対す
る要望が継続してある。本発明はそのような要望に応え
るためのものであり、上記の新規安定剤の提供を課題と
するものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】次式ＩおよびＩＩ： （式中、Ｒ1 はメチル基またはＨ、好ましくはＨを表
し、Ｒ2 はＨまたはメチル基、好ましくはＨを表し、Ｒ
3 はＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基、好ま
しくはＨを表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし５のアルキ
ル基、好ましくは第三ブチル基を表し、Ｒ5 は炭素原子
数１ないし５のアルキル基、好ましくはメチル基または
第三ブチル基を表し、そして基ＺはＣＨ2 またはＯ、好
ましくはＣＨ2 を表す）で表される特定のノルボルネン
置換ビスフェノールが今見出された。上記化合物はスチ
レンポリマーの酸化防止剤として特に適している。好ま
しいのは上記式ＩまたはＩＩ中、Ｒ1 がＨを表し、Ｒ2
がＨを表し、Ｒ3がＨを表し、Ｒ4 が第三ブチル基を表
し、Ｒ5 がメチル基または第三ブチル基を表し、そして
基ＺがＣＨ2 を表す化合物である。特に好ましいのは上
記式ＩおよびＩＩ中、ＺがＣＨ2 を表し、および／また
はＲ1 がＨを表す化合物である。
【０００５】とりわけ好ましいのは次式： で表される化合物である。
【０００６】表記した炭素原子数に応じて、アルキル基
は例えばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプ
ロピル基、ｎ−、イソ−、第二または第三ブチル基また
はペンチル基である。上記式中に星印「★」を付した炭
素原子は不整炭素原子である。一般に、これは新規化合
物のジアステレオアイソマー混合物（エキソ／エンド）
を包含する。しかしながら、必要であるならば、ジアス
テレオアイソマーは公知方法（例えば共結晶化またはク
ロマトグラフィー）により分離され得る。以下の記載に
おいて不整炭素原子に特別な印は付さない。
【０００７】有機物質の特性はそれらが熱、光および／
または放射線、機械的応力（特に剪断力）および化学試
薬（特に大気中の酸素）の結果として容易に分解（崩
壊）されるということである。上記式Ｉおよび／または
ＩＩで表される化合物は有機材料、特にポリマー、特に
スチレン（コ）ポリマー、例えばポリスチレン、ＡＢＳ
（アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン）、ＩＰＳ
（耐衝撃性ポリスチレン，ポリブタジエンにスチレンの
グラフトコポリマー）、ＭＢＳ（メタクリロニトリル−
ブタジエン−スチレン）およびＳＢＳ（スチレン−ブタ
ジエン−スチレン）を安定化するのに適している。この
ようなことから、本発明の化合物は酸化防止剤として特
に作用する。
【０００８】それ故に、本発明はまた、酸化、熱および
／または光誘導分解を受けやすい有機材料と、上記式Ｉ
および／またはＩＩで表される化合物少なくとも１種か
らなる組成物に関する。これらの組成物において、新規
化合物の含量は０．０１ないし１０重量％、例えば０．
０５ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし３重量
％が有利であり、特に０．１ないし２重量％が有利であ
る。上記化合物の１種またはそれ以上が上記組成物中に
存在し得、そして重量％は上記化合物の全体の量を意味
する。ここで、計算のためのベースは式ＩおよびＩＩで
表される化合物を含まない有機材料の全体の重量であ
る。
【０００９】安定化されるべき有機材料の例は以下のと
おりである： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテン、ノルボルネンまたはジシクロペンタジエ
ンのポリマー；さらにポリエチレン（非架橋でも架橋さ
れていてもよい）、例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰ
Ｅ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低密度ポ
リエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分岐低密度ポリエチレン
（ＢＬＤＰＥ）。
【００１０】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で活性であっても、またその他の
活性化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金
属アルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金
属アルキルオキサンが使用されてもよい（上記金属は周
期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素で
ある）。活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミ
ンまたはシリルエーテル基で慣用方法により変性されて
もよい。上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード
・オイル・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、Ｔ
ＮＺ（デュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（si
ngle site catalyst, SSC)と命名されている。
【００１１】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００１２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニ
ルコポリマー、ＬＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポ
リマーおよび交互またはランダムポリアルキレン／一酸
化炭素コポリマー、およびそれらとその他のポリマー例
えばポリアミドとの混合物。
【００１３】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与樹脂）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
【００１４】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００１５】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン（ＳＢＳ）、スチレン／イソプレン／スチレ
ン、スチレン／エチレン／ブチレン／スチレンまたはス
チレン／エチレン／プロピレン／スチレン。
【００１６】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸または
マレイミド；ポリブタジエンにスチレンおよびマレイミ
ド；ポリブタジエンにスチレンおよびアルキルアクリレ
ートまたはアルキルメタクリレート；エチレン／プロピ
レン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアクリロニ
トリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリアルキル
メタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリル、ア
クリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンおよびア
クリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙したコポ
リマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、ＡＳＡ
−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコポリマ
ー混合物。
【００１７】８．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリク
ロロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポ
リエチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマ
ー、エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特に
ハロゲン含有ビニル化合物のポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００１８】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
【００１９】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００２０】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチラール、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
【００２１】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００２２】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシド等をコモノマーとして
含むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アク
リレートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００２３】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
【００２４】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
【００２５】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイソフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【００２６】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００２７】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【００２８】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
【００２９】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
【００３０】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００３１】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００３２】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００３３】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００３４】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００３５】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【００３６】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
天然ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた
重合同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン
酸セルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエ
ーテル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそ
れらの誘導体。
【００３７】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＣ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００３８】２９．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ゴムラテックス。
【００３９】３０．純単量体化合物またはその化合物の
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとした上記オイル、脂
肪およびワックス、並びにあらゆる重量比で混合された
合成エステルと鉱油との混合物で、その材料は典型的に
は繊維紡績油として、並びにこのような材料の水性エマ
ルジョンとして使用される。
【００４０】これらの中で、二重結合を有する物質は、
該物質中への化学的混合の利点を利用することができる
ので好ましい。そのような物質の例はエラストマーであ
る。これらの適当な例は以下のものである： １．ポリジエン、例えばポリブタジエン、ポリイソプレ
ンまたはポリクロロプレン；ブロックコポリマー、例え
ばスチレン−ブタジエン−スチレン、スチレン−イソプ
レン−スチレンまたはアクリロニトリル−ブタジエンコ
ポリマー。 ２．モノ−およびジオレフィン相互またはその他のビニ
ルモノマーとのコポリマー、例えばエチレン−アルキル
アクリレートコポリマー、エチレン−アルキルメタクリ
レートコポリマー、エチレン−酢酸ビニルコポリマーお
よびエチレンとプロピレンおよびジエン、例えばヘキサ
ジエン、ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボ
ルネンとのターポリマー。 ３．ハロゲン含有ポリマー、例えばポリクロロプレン、
塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポリエチレン、
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、クロロト
リフルオロエチレンコポリマー、ハロゲン含有ビニル化
合物のポリマー、例えばポリ塩化ビニリデン、ポリフッ
化ビニリデン；およびそれらのコポリマー、例えば塩化
ビニル−塩化ビニリデン、塩化ビニル−酢酸ビニルまた
は塩化ビニリデン−酢酸ビニル。 ４．一方の成分としてヒドロキシを末端基とするポリエ
ーテル、ポリエステルおよびポリブタジエンから、そし
て他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシアネ
ートから誘導されるポリウレタン、およびそれらの前駆
体。 ５．天然ゴム。 ６．上記ポリマーの混合物（ポリブレンド）。 ７．天然または合成ゴムの水性エマルジョン、例えば天
然ゴムラテックスまたはカルボキシル化スチレン−ブタ
ジエンコポリマーのラテックス。
【００４１】上記エラストマーはラテックスの形態で存
在してもよく、そしてそのままで安定化され得る。加硫
ゴムを安定化することもできる。好ましい組成物はエラ
ストマーとしてポリジエン、例えばポリブタジエンゴム
を包含するものである。有機材料への混合は、例えば新
規化合物または混合物中、そして所望するならばその他
の添加剤を当業界で慣用の方法に従って混合することに
より行われ得る。ポリマー、特に合成ポリマーが関連す
る場合、混合は成形操作の前または成形中に行われ得、
また、ポリマーに溶解または分散した化合物を適用し、
引続き所望に応じて溶媒を蒸発させることにより行われ
得る。エラストマーの場合、これらはラテックスとして
安定化され得る。新規化合物を使用するその他の好まし
い可能性は、ゴム混合物の調製の間に、その他の慣用の
混合成分および物質と一緒に慣用の方法、例えばバンバ
リーミキサー、混合ロール装置または混合押出機での添
加である。
【００４２】特に、混合操作の間、ならびに引き続く成
形および架橋反応（最終ゴム成形品を与えるための硫
化）の間および最終成形品の使用の間に式Ｉおよび／ま
たはＩＩで表される化合物が存在すると、エラストマー
／ポリマーとの化学的結合を生じる。これは、例えば添
加剤の高い残留含量により分析的に（残留窒素に基づい
て測定される）、混合され得ない化合物と比較して決定
され得る。本発明はそれ故に、式Ｉおよび／またはＩＩ
で表される化合物が混合され、および／またはエラスト
マー／ポリマーと化学的に結合されている組成物に特に
関する。
【００４３】新規化合物または混合物はマスターバッチ
の形態で添加され得、その場合、例えば安定化されるべ
きプラスチックに対して２．５ないし２５重量％の濃度
で上記化合物を含有する。式ＩおよびＩＩで表される化
合物は以下の方法で混合されるのが有利である：エマル
ジョンまたは分散液として（例えばラテックスまたはエ
マルジョンポマリーに対して） 追加の成分またはポリマー混合物の混合の間の乾燥混合
物（ドライミックス）として 加工装置（例えば押出機，内部ミキサー等）への直接添
加により溶液または溶融液として。
【００４４】新規ポリマー組成物は種々の形状で使用さ
れ得、そして種々の製品に加工され得る。例えばフィル
ム、繊維、テープ、成形用コンパウンドまたは成形用材
料として使用され得るか、または上記のものに加工され
得、また、コーティング材料のための結合剤、接着剤ま
たはパテとして使用され得る。
【００４５】新規化合物および／または混合物の他に、
新規組成物はまた、そして特にそれらが有機、好ましく
は合成ポリマーを包含するならば、当業者に公知のその
他の慣用の添加剤を含有し得る： １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブ
チル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシクロペ
ンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチルシク
ロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−
ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，６−
トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三ブチ
ル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノニル
−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。
【００４６】１．２．アルキルチオメチルフェノールの
例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００４７】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００４８】１．４．トコフェロールの例 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフ
ェロール、δ−トコフェロールおよびそれらの混合物
（ビタミンＥ）
【００４９】１．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエ
ーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【００５０】１．６．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００５１】１．７．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化
合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００５２】１．８．ヒドロキシベンジル化マロネート
の例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００５３】１．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物
の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【００５４】１．１０．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００５５】１．１１．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。
【００５６】１．１２．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【００５７】１．１３．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【００５８】１．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【００５９】１．１５．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【００６０】１．１６．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタノー
ル、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，２
−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジ
エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチ
レングリコール、ペンタエリトリトール、トリス（ヒド
ロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒ
ドロキシエチル）オキサルアミド、３−チアウンデカノ
ール、３−チアペンタデカノール、トリメチルヘキサン
ジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメ
チル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ
〔２．２．２〕オクタン。
【００６１】１．１７．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００６２】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル
−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２
−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリ
アゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾ
トリアゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第
三ブチル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−
２’−ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾー
ルとポリエチレングリコール３００とのエステル交換
体；次式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）
3 −〕2 −（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフ
ェニル基を表す）で表される化合物。
【００６３】２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノン
の例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【００６４】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００６５】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−ｐ−メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
【００６６】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
【００６７】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−ヒドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮合生成
物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−第三オ
クチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリア
ジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テ
トラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）−１，２，３，４−ブタンテトラオエート、１，
１’−（１，２−エタンジイル）−ビス（３，３，５，
５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン、４−ステア
リルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジ
ル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５
−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３−ｎ−オクチ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリ
アザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、ビス
（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テトラメチル
ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネー
ト、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと
４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリ
アジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４
−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビス
（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成物、
２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，３，
５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピルア
ミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−ドデ
シル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−ト
リアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、３−
ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピヘリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ドデシ
ル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピ
ペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【００６８】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジエトキシアニリド、２，２’−ジオクチルオキシ−
５，５’−ジ第三ブトキサニリド、２，２’−ジオクチ
ルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルオキサニリド、２，
２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブチルオキ
サニリド、２−エトキシ−２’−エチルオキサニリド、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エチルオ
キサニリドおよび該化合物と２エトキシ−２’−エチル
−５，４’−ジ第三ブチルオキサニリドとの混合物、オ
ルト−およびパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混
合物およびｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリ
ドの混合物。
【００６９】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン。
【００７０】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチル
アジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイ
ル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチ
ロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００７１】４．ホスフィットおよびホスホナイトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンゾ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。
【００７２】５．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００７３】６．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。
【００７４】７．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレート、カリウムパルミテート、アンチモンピロカ
テコレートまたはスズピロカテコレート。
【００７５】８．核剤の例 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
【００７６】９．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母（マイカ）、
硫酸バリウム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブ
ラックおよびグラファイト。
【００７７】１０．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。
【００７８】１１．ベンゾフラノンおよびインドリノン
の例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３またはＵＳ−Ａ−４３３８２
４４、ＵＳ−Ａ−５１７５３１２、ＵＳ−Ａ−５２１６
０５２、ＵＳ−Ａ−５２５２６４３、ＤＥ−Ａ−４３１
６６１１、ＤＥ−Ａ−４３１６６２２、ＤＥ−Ａ−４３
１６８７６、ＥＰ−Ａ−０５８９８３９またはＥＰ−Ａ
−０５９１１０２または３−〔４−（２−アセトキシエ
トキシ）フェニル〕−５，７−ジ第三ブチルベンゾフラ
ン−２−オン、５，７−ジ第三ブチル−３−〔４−（２
−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル〕−ベンゾフ
ラン−２−オン、３，３’−ビス〔５，７−ジ第三ブチ
ル−３−（４−〔２−ヒドロキシエトキシ〕フェニル）
−ベンゾフラン−２−オン〕、５，７−ジ第三ブチル−
３−（４−エトキシフェニル）ベンゾフラン−２−オ
ン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメチルフェニ
ル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン
および３−（３，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシ
フェニル）−５，７−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２
−オン。
【００７９】
【発明の実施の形態】本発明はさらに、有機材料を酸
化、熱および／または化学線分解（崩壊）から安定化す
るために上記式ＩおよびＩＩで表される化合物を使用す
る方法に関するものである。好ましいのは、上記式Ｉお
よびＩＩで表される化合物の合成、天然または半合成ポ
リマーにおける安定剤としての使用方法である。本発明
は結果的に、有機材料に安定剤として式Ｉおよび／また
はＩＩで表される化合物を添加または適用することから
なる、有機材料、特に天然、合成または半合成ポリマー
を安定化する方法をも構成する。
【００８０】上記式Ｉおよび／またはＩＩで表される化
合物は公知方法によるか、または公知方法と同様に製造
され得る。例えば２環系アルデヒドＩＩＩとアルキル化
フェノールＩＶａまたはＩＶｂと縮合させると、それぞ
れ式Ｉおよび／またはＩＩで表される化合物が得られ
る。 縮合は、例えばＥＰ４６６２６３に記載されるように行
われ、そして適当な塩基、例えばＫＯＨまたはＮａＯＨ
で触媒され得る。この反応において式ＩＶａ（ｂ）：式
ＩＩＩのモル比は２：１が有利である。その他、ブレン
ステッド酸またはルイス酸、例えばＨ2 ＳＯ4 、ＨＣＯ
ＯＨ、ＢＦ3 またはｐ−トルエンスルホン酸での触媒化
も可能である。
【００８１】
【実施例】以下の実施例は本発明をより詳細に説明す
る。実施例および明細書のその他の記載において使用さ
れる部および％は特記しない限り重量を基準とする。
【００８２】実施例１ 冷却しながら、そしてＮ2 雰囲気下で、ＭｅＯＨ１．２
リットル中のＫＯＨ８３．０３ｇ（１．４８モル）の溶
液に２−第三ブチル−６−メチルフェノール２４３．０
９ｇ（１．４８モル）を添加する。次に、ＭｅＯＨ３０
０ｍｌ中のノルボルネン−５−アルデヒド９０．４１ｇ
（０．７４モル）を滴下して添加する。混合物を還流下
で１６時間加熱し、次いで濃ＨＣｌ１１０ｍｌでｐＨを
６とする。濾過、洗浄、ＭｇＳＯ4 上での乾燥および溶
媒の蒸発により仕上げを行うと、上記化合物９１．０ｇ
（収率２８．４％）が得られ、これはヘキサンから再結
晶が行われる。 融点１５６℃ 元素分析：計算値（実測値）：Ｃ８３．２８（８３．１
４）Ｈ９．３２（９．４４）
【００８３】使用実施例：アクリロニトリル−ブタジエ
ン−スチレン（ＡＢＳ）ターポリマーの安定化−熱重量
測定試験 表１に記載の安定剤２．５部を含有するシクロヘキサン
１００部に未安定化ＡＢＳ粉末（ポリブタジエン〜２５
％）１０００部を十分に混合する。溶媒を４０℃／Ｎ2
で真空中除去する。熱重量測定のためのメトラーＤＴＡ
２０００装置において、１８０℃で酸素流中（５０ｍｌ
／分）、アルミニウムボート内の安定化ＡＢＳ粉末５ｇ
の酸化の温度依存性が測定される。ポリマーの発熱分解
反応が始まる時に特徴的な温度変化が観察される。発熱
反応が最大に達するまでの時間ｔがそのポリマーの熱安
定性の尺度である。この時間が長い程、熱安定性がより
良好である。下の表１に示した結果は、新規化合物が化
合物ビスフェノールＮに比べ優れていることを示す。
【００８４】
【表１】 1)ＥＰ４６６２６３の実施例１に記載の次式で表される化合物

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 次式ＩまたはＩＩ： （式中、 Ｒ1 はメチル基またはＨを表し、 Ｒ2 はＨまたはメチル基を表し、 Ｒ3 はＨまたは炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
    し、 Ｒ4 は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、 Ｒ5 は炭素原子数１ないし５のアルキル基を表し、そし
    て基ＺはＣＨ2 またはＯを表す）で表される化合物。
  2. 【請求項２】 上記式ＩまたはＩＩ中、Ｒ1 がＨを表
    し、Ｒ2 がＨを表し、Ｒ3 がＨを表し、Ｒ4 が第三ブチ
    ル基を表し、Ｒ5 がメチル基または第三ブチル基を表
    し、そして基ＺがＣＨ2 を表す請求項１記載の化合物。
  3. 【請求項３】 上記式中、Ｒ1 がＨを表す請求項２記載
    の化合物。
  4. 【請求項４】 上記式中、ＺがＣＨ2 を表す請求項２記
    載の化合物。
  5. 【請求項５】 次式： で表される請求項２記載の化合物。
  6. 【請求項６】 酸化、熱および／または光誘導分解を受
    けやすい有機材料、および請求項１記載の式ＩまたはＩ
    Ｉで表される化合物少なくとも１種からなる組成物。
  7. 【請求項７】 有機材料が有機ポリマー、好ましくは合
    成ポリマーである請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】 有機材料がスチレン（コ）ポリマーであ
    る請求項７記載の組成物。
  9. 【請求項９】 酸化、熱および／または光誘導分解を受
    けやすい有機材料に請求項１記載の式ＩまたはＩＩで表
    される化合物を少なくとも１種添加することからなる上
    記有機材料の安定化方法。
  10. 【請求項１０】 有機材料がポリマーである請求項９記
    載の方法。
  11. 【請求項１１】 有機材料がスチレンポリマーまたはス
    チレンコポリマーである請求項１０記載の方法。
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