JPH0770091A - フェノール系ｓ−トリアジン - Google Patents
フェノール系ｓ−トリアジンInfo
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- JPH0770091A JPH0770091A JP6177556A JP17755694A JPH0770091A JP H0770091 A JPH0770091 A JP H0770091A JP 6177556 A JP6177556 A JP 6177556A JP 17755694 A JP17755694 A JP 17755694A JP H0770091 A JPH0770091 A JP H0770091A
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- carbon atoms
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- C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
- C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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- C07D251/40—Nitrogen atoms
- C07D251/48—Two nitrogen atoms
- C07D251/52—Two nitrogen atoms with an oxygen or sulfur atom attached to the third ring carbon atom
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【構成】式Ｉの化合物、その製造中間体（式ＩＶ）、
熱、酸化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材
料と式Ｉの化合物とからなる組成物、該化合物による前
記材料の安定化方法。 【化１】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ＝メチル，第三ブチル基等、ｎ＝３〜８、
Ｒ3 ＝メチル，ブチル，オクチル基，−（ＣＨ2 ）m −
ＣＯＯＲ4 等、Ｒ4 ＝オクチル基等、ｍ＝１，２、Ｘ＝
Ｏ，Ｓ，ＮＲ6 、Ｒ3 ＋Ｒ6 ＝ピペリジル，モルホリニ
ル基等〕 【効果】式Ｉの化合物は有機材料に対して優れた安定化
作用を示し、特にポリオレフィンやスチレン含有ポリマ
ーの好適な酸化防止剤である。
熱、酸化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材
料と式Ｉの化合物とからなる組成物、該化合物による前
記材料の安定化方法。 【化１】 〔Ｒ1 ，Ｒ2 ＝メチル，第三ブチル基等、ｎ＝３〜８、
Ｒ3 ＝メチル，ブチル，オクチル基，−（ＣＨ2 ）m −
ＣＯＯＲ4 等、Ｒ4 ＝オクチル基等、ｍ＝１，２、Ｘ＝
Ｏ，Ｓ，ＮＲ6 、Ｒ3 ＋Ｒ6 ＝ピペリジル，モルホリニ
ル基等〕 【効果】式Ｉの化合物は有機材料に対して優れた安定化
作用を示し、特にポリオレフィンやスチレン含有ポリマ
ーの好適な酸化防止剤である。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は新規なフェノール系ｓ−
トリアジン、熱、酸化および／または光誘導崩壊を受け
やすい有機材料のための安定剤としてのそれらの使用、
および上記新規化合物を含有する組成物に関する。
トリアジン、熱、酸化および／または光誘導崩壊を受け
やすい有機材料のための安定剤としてのそれらの使用、
および上記新規化合物を含有する組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】安定剤としてｓ−トリアジンを含有する
カラー写真記録材料は米国特許第４５８４２６５号に開
示されている。少なくとも１個の立体障害性アミノ基お
よびフェノール基を含有する１，３，５−トリアジンは
米国特許第４１６１５９２号にポリマー材料のための光
安定剤および酸化防止剤として開示されている。
カラー写真記録材料は米国特許第４５８４２６５号に開
示されている。少なくとも１個の立体障害性アミノ基お
よびフェノール基を含有する１，３，５−トリアジンは
米国特許第４１６１５９２号にポリマー材料のための光
安定剤および酸化防止剤として開示されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】熱、酸化および／また
は光誘導崩壊を受けやすい有機材料のための有効な安定
剤の提供が依然として要求されている。そして、本発明
はこのような要求を満たす新規化合物の提供を課題とし
てなさたものである。
は光誘導崩壊を受けやすい有機材料のための有効な安定
剤の提供が依然として要求されている。そして、本発明
はこのような要求を満たす新規化合物の提供を課題とし
てなさたものである。
【０００４】
【課題を解決するための手段】特定のフェノール系ｓ−
トリアジンが上記の基材に対してすぐれた安定化作用を
有することが驚くべきことに今見出された。
トリアジンが上記の基材に対してすぐれた安定化作用を
有することが驚くべきことに今見出された。
【０００５】従って、 本発明は、次式Ｉ：
【化６】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、ｎは３ないし８の整数を
表し、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
すか、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ4 −により中断さ
れている炭素原子数２ないし８のアルキル基、非置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置
換もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換
されたフェニル基または次式：−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ
Ｒ4 もしくは
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、ｎは３ないし８の整数を
表し、Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表
すか、−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ4 −により中断さ
れている炭素原子数２ないし８のアルキル基、非置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基
で置換された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置
換もしくは炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換
されたフェニル基または次式：−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯ
Ｒ4 もしくは
【化７】 で表される基を表し、Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８の
アルキル基、非置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ5 は
水素原子、メチル基、ベンジル基または次式：−ＯＲ7
で表される基を表し、ｍは１または２を表し、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ6 を表し、そしてＲ6 は水素原子または炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ
3 およびＲ6 は結合しているＮ−原子と一緒になって次
式：
アルキル基、非置換もしくは炭素原子数１ないし４のア
ルキル基で置換された炭素原子数５ないし８のシクロア
ルキル基、ベンジル基またはフェニル基を表し、Ｒ5 は
水素原子、メチル基、ベンジル基または次式：−ＯＲ7
で表される基を表し、ｍは１または２を表し、ＸはＯ、
ＳまたはＮＲ6 を表し、そしてＲ6 は水素原子または炭
素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか、またはＲ
3 およびＲ6 は結合しているＮ−原子と一緒になって次
式：
【化８】 で表される基を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表す）で表される化合物に関する。
１２のアルキル基を表す）で表される化合物に関する。
【０００６】炭素原子数１ないし１８のアルキル基とし
て定義されるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は線状であっ
ても、分岐していてもよく、そして典型的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル（第二ブチル）基、第三ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基またはオクタデシ
ル基である。炭素原子数１ないし２４のアルキル基とし
てのＲ1 およびＲ2 はさらに、線状または分岐したエイ
コシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基またはテトラ
コシル基であってよい。Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは炭
素原子数１ないし８のアルキル基、典型的には炭素原子
数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基または
第三ブチル基である。Ｒ4 は好ましくはオクチル基異性
体の混合物である。
て定義されるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3 およびＲ4 は線状であっ
ても、分岐していてもよく、そして典型的にはメチル
基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−
ブチル基、ｓ−ブチル（第二ブチル）基、第三ブチル
基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル
基、ノニル基、デシル基、ドデシル基またはオクタデシ
ル基である。炭素原子数１ないし２４のアルキル基とし
てのＲ1 およびＲ2 はさらに、線状または分岐したエイ
コシル基、ヘンエイコシル基、ドコシル基またはテトラ
コシル基であってよい。Ｒ1 およびＲ2 は好ましくは炭
素原子数１ないし８のアルキル基、典型的には炭素原子
数１ないし４のアルキル基、好ましくはメチル基または
第三ブチル基である。Ｒ4 は好ましくはオクチル基異性
体の混合物である。
【０００７】炭素原子数１ないし１２のアルキル基とし
て定義されるＲ6 およびＲ7 は線状または分岐してお
り、そして典型的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基またはドデシル基である。Ｒ6 は例えば炭素原子
数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４
のアルキル基、好ましくはメチル基である。
て定義されるＲ6 およびＲ7 は線状または分岐してお
り、そして典型的にはメチル基、エチル基、ｎ−プロピ
ル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、第二ブチル基、
第三ブチル基、イソブチル基、ペンチル基、ヘキシル
基、２−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デ
シル基またはドデシル基である。Ｒ6 は例えば炭素原子
数１ないし８のアルキル基、特に炭素原子数１ないし４
のアルキル基、好ましくはメチル基である。
【０００８】−Ｏ−、−Ｓ−または−ＮＲ4 −により中
断された炭素原子数２ないし８のアルキル基として定義
されるＲ3 は典型的には次式：−（ＣＨ2 ）x ＯＣ
Ｈ3 ，−（ＣＨ2 ）x ＯＣ2 Ｈ5 ，−（ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ
Ｈ3 ，−（ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ2 Ｈ5，−（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）x ＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ2 Ｈ5 ，−
（ＣＨ2 ）x ＳＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ）x ＳＣ2 Ｈ5 （式
中、ｘは１ないし２０である）で表される基である。
断された炭素原子数２ないし８のアルキル基として定義
されるＲ3 は典型的には次式：−（ＣＨ2 ）x ＯＣ
Ｈ3 ，−（ＣＨ2 ）x ＯＣ2 Ｈ5 ，−（ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ
Ｈ3 ，−（ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ2 Ｈ5，−（ＣＨ2 ＣＨ
2 Ｏ）x ＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ＣＨ2 Ｏ）x Ｃ2 Ｈ5 ，−
（ＣＨ2 ）x ＳＣＨ3 ，−（ＣＨ2 ）x ＳＣ2 Ｈ5 （式
中、ｘは１ないし２０である）で表される基である。
【０００９】炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基
として定義されるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およ
びシクロオクチル基、好ましくはシクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基である。これらの基が炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されているならば、そ
の場合該基は１ないし３個、好ましくは１または２個の
アルキル置換基、最も好ましくは１個のアルキル置換基
を有していてもよい。そのような置換された基の典型例
はメチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、
ジメチルシクロペンチル基およびエチルシクロペンチル
基である。
として定義されるＲ1 、Ｒ2 、Ｒ3およびＲ4 はシクロ
ペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基およ
びシクロオクチル基、好ましくはシクロペンチル基およ
びシクロヘキシル基である。これらの基が炭素原子数１
ないし４のアルキル基により置換されているならば、そ
の場合該基は１ないし３個、好ましくは１または２個の
アルキル置換基、最も好ましくは１個のアルキル置換基
を有していてもよい。そのような置換された基の典型例
はメチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、
ジメチルシクロペンチル基およびエチルシクロペンチル
基である。
【００１０】フェニル基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基として定義されるＲ1 、Ｒ2 およびＲ
3 は典型的にはベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基、α−メチルベンジル基、１−フェニルエチル基、２
−フェニルエチル基またはフェニルベンジル基である。
ベンジル基が好ましい。
し４のアルキル基として定義されるＲ1 、Ｒ2 およびＲ
3 は典型的にはベンジル基、α，α−ジメチルベンジル
基、α−メチルベンジル基、１−フェニルエチル基、２
−フェニルエチル基またはフェニルベンジル基である。
ベンジル基が好ましい。
【００１１】フェニル基で置換された炭素原子数１ない
し４のアルキル基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 中のフェニル環
は１ないし３個、好ましくは１または２個のアルキル置
換基、最も好ましくは１個のアルキル置換基を有してい
てもよい。典型例はトリル基、キシリル基、メシチル
基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピル
フェニル基、イソプロピルフェニル基またはブチルフェ
ニル基である。Ｒ3 中のフェニル環は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基により置換されていてもよく、そし
て典型的にはオクチルフェニル基、ノニルフェニル基ま
たはドデシルフェニル基である。
し４のアルキル基Ｒ1 、Ｒ2 およびＲ3 中のフェニル環
は１ないし３個、好ましくは１または２個のアルキル置
換基、最も好ましくは１個のアルキル置換基を有してい
てもよい。典型例はトリル基、キシリル基、メシチル
基、エチルフェニル基、ジエチルフェニル基、プロピル
フェニル基、イソプロピルフェニル基またはブチルフェ
ニル基である。Ｒ3 中のフェニル環は炭素原子数１ない
し１２のアルキル基により置換されていてもよく、そし
て典型的にはオクチルフェニル基、ノニルフェニル基ま
たはドデシルフェニル基である。
【００１２】Ｒ3 は好ましくは炭素原子数１ないし１２
のアルキル基、典型的には炭素原子数１ないし８のアル
キル基および次式：−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯＲ4 で表さ
れる基である。Ｒ5 は好ましくは水素原子またはメチル
基、最も好ましくはメチル基である。Ｒ6 は好ましくは
水素原子またはメチル基である。
のアルキル基、典型的には炭素原子数１ないし８のアル
キル基および次式：−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯＲ4 で表さ
れる基である。Ｒ5 は好ましくは水素原子またはメチル
基、最も好ましくはメチル基である。Ｒ6 は好ましくは
水素原子またはメチル基である。
【００１３】上記式Ｉ中、ＸがＳまたはＮＲ6 、好まし
くはＳを表す化合物が好ましい。上記式Ｉ中、ｎが４な
いし６の整数を表す化合物がその他の興味深い化合物で
ある。上記式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して炭
素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル
基を表す化合物が特記のために選び出されるべきであ
る。上記式Ｉ中、Ｒ3 が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 、ベンジル基または
フェニル基、好ましくは炭素原子数１ないし１８のアル
キル基または−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 を表す化合物が
特に好ましい。
くはＳを表す化合物が好ましい。上記式Ｉ中、ｎが４な
いし６の整数を表す化合物がその他の興味深い化合物で
ある。上記式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立して炭
素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロヘキシル
基を表す化合物が特記のために選び出されるべきであ
る。上記式Ｉ中、Ｒ3 が炭素原子数１ないし１８のアル
キル基、−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 、ベンジル基または
フェニル基、好ましくは炭素原子数１ないし１８のアル
キル基または−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 を表す化合物が
特に好ましい。
【００１４】上記式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独立
して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎが４
ないし６の整数を表し、Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基または次式：−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 で
表される基を表し、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表し、ｍが１を表し、ＸがＯ、ＳまたはＮＲ
6 を表し、そしてＲ3 およびＲ6 が結合しているＮ原子
と一緒になって次式：
して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、ｎが４
ないし６の整数を表し、Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２
のアルキル基または次式：−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 で
表される基を表し、Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２のア
ルキル基を表し、ｍが１を表し、ＸがＯ、ＳまたはＮＲ
6 を表し、そしてＲ3 およびＲ6 が結合しているＮ原子
と一緒になって次式：
【化９】 で表される基を表す化合物が興味深い。
【００１５】塩化シアヌルと異なるプロトン反応体との
反応はそれ自体公知であり、そして特に「総合的な複素
環の化学」第３巻，第２Ｂ部，第４８２頁（ペルガモン
・プレス，１８８４）["Comprehensive Heterocyclic C
hemistry", Volume 3, Part2B, page 482 (Pergamon Pr
ess, 1884)]またはダブリュ．エフ．ビーチ(W. F. Beec
h) によるJ. Chem. Soc. (C), 1967, pp. 466-472に記
載されている。さらに詳細には、刊行物エドウィン エ
ム．スモリンおよびローレンス・ラポポート(Edwin M.
Smolin and Lorence Rapoport)) による「ｓ−トリアジ
ンおよび誘導体」("s-Triazines and Derivatives")
〔「複素環式化合物の化学」（インターサイエンス・ニ
ューヨーク，ロンドン，１９５９）第１３巻，第４８頁
("The Chemistry of Heterocyclic Compounds", (Inter
science New York, London, 1959),13, page 48)に所
収〕および米国特許第４１６１５９２号中に見出される
であろう。
反応はそれ自体公知であり、そして特に「総合的な複素
環の化学」第３巻，第２Ｂ部，第４８２頁（ペルガモン
・プレス，１８８４）["Comprehensive Heterocyclic C
hemistry", Volume 3, Part2B, page 482 (Pergamon Pr
ess, 1884)]またはダブリュ．エフ．ビーチ(W. F. Beec
h) によるJ. Chem. Soc. (C), 1967, pp. 466-472に記
載されている。さらに詳細には、刊行物エドウィン エ
ム．スモリンおよびローレンス・ラポポート(Edwin M.
Smolin and Lorence Rapoport)) による「ｓ−トリアジ
ンおよび誘導体」("s-Triazines and Derivatives")
〔「複素環式化合物の化学」（インターサイエンス・ニ
ューヨーク，ロンドン，１９５９）第１３巻，第４８頁
("The Chemistry of Heterocyclic Compounds", (Inter
science New York, London, 1959),13, page 48)に所
収〕および米国特許第４１６１５９２号中に見出される
であろう。
【００１６】従って、式Ｉで表される化合物は以下のス
キームに沿って塩化シアヌル（ＩＩ）をω−（ヒドロキ
シフェニル）アルカノール（ＩＩＩ）と反応させ（反応
Ａ）、そしてアルコール、メルカプタンまたはアミンと
反応させる（反応Ｂ）ことにより製造され得る：
キームに沿って塩化シアヌル（ＩＩ）をω−（ヒドロキ
シフェニル）アルカノール（ＩＩＩ）と反応させ（反応
Ａ）、そしてアルコール、メルカプタンまたはアミンと
反応させる（反応Ｂ）ことにより製造され得る：
【化１０】 （上記式中、Ｒ1 、Ｒ2 、Ｒ3 、Ｘおよびｎは式Ｉに関
する上記の定義と同じ意味を表す）
する上記の定義と同じ意味を表す）
【００１７】反応工程Ａ：１当量の塩化シアヌル（Ｉ
Ｉ）を１ないし１．３当量の相当するフェノール系アル
コール（ＩＩＩ）と有機溶媒中弱塩基の存在下で通常反
応させる。適当な塩基は典型的には窒素含有塩基、例え
ばピリジン、トリメチルピリジン、トリエチルアミンま
たはピペリジン、好ましくはピリジンおよびトリメチル
ピリジンであってよい。無機塩基、例えばアルカリ金属
炭酸塩または水酸化物もまた適当である。適当な塩基を
１当量使用することが好都合である。
Ｉ）を１ないし１．３当量の相当するフェノール系アル
コール（ＩＩＩ）と有機溶媒中弱塩基の存在下で通常反
応させる。適当な塩基は典型的には窒素含有塩基、例え
ばピリジン、トリメチルピリジン、トリエチルアミンま
たはピペリジン、好ましくはピリジンおよびトリメチル
ピリジンであってよい。無機塩基、例えばアルカリ金属
炭酸塩または水酸化物もまた適当である。適当な塩基を
１当量使用することが好都合である。
【００１８】反応は非プロトン性溶媒、例えばアセト
ン、アセトン／水、テトラヒドロフランまたはジエチル
エーテル中で行われ得る。反応温度は反応混合物の融点
と沸点との間の範囲であってよい。反応は０℃ないし８
０℃、好ましくは５℃ないし５０℃の温度範囲で好都合
に行われ得る。
ン、アセトン／水、テトラヒドロフランまたはジエチル
エーテル中で行われ得る。反応温度は反応混合物の融点
と沸点との間の範囲であってよい。反応は０℃ないし８
０℃、好ましくは５℃ないし５０℃の温度範囲で好都合
に行われ得る。
【００１９】生成物は公知の標準的方法、典型的には洗
浄、有機溶媒での抽出、蒸留、結晶化および／またはク
ロマトグラフィーにより同様に精製され得る。
浄、有機溶媒での抽出、蒸留、結晶化および／またはク
ロマトグラフィーにより同様に精製され得る。
【００２０】アルコールと塩化シアヌルとの縮合は高沸
点溶媒、例えばトルエンまたはキシレン中、約１００℃
ないし約１５０℃の温度範囲で行われてもよい。この過
程において、形成する塩化水素は乾燥窒素流で好都合に
排除される。この方法はエルデル，コーレ、エルトガス
−ペトロヘミ，第２５巻，３（１９７２）第１３０〜１
３５頁[Erdol, Kohle, Erdgas-Petrochem, 25, 3 (197
2), pp.130-135] に記載されている。
点溶媒、例えばトルエンまたはキシレン中、約１００℃
ないし約１５０℃の温度範囲で行われてもよい。この過
程において、形成する塩化水素は乾燥窒素流で好都合に
排除される。この方法はエルデル，コーレ、エルトガス
−ペトロヘミ，第２５巻，３（１９７２）第１３０〜１
３５頁[Erdol, Kohle, Erdgas-Petrochem, 25, 3 (197
2), pp.130-135] に記載されている。
【００２１】反応工程Ｂ：化合物（ＩＶ）とアルコー
ル、メルカプタンまたはアミンとの反応は塩基の存在下
５℃ないし１００℃の温度範囲で好都合に行われる。そ
れぞれのアルコール、メルカプタンまたはアミンを少な
くとも２モル当量、典型的には２．４モル当量使用する
ことが適当である。化合物（ＩＶ）とアミンとの反応に
おいて、少なくとも４モル当量のアミンとの反応を行う
ことも可能である。
ル、メルカプタンまたはアミンとの反応は塩基の存在下
５℃ないし１００℃の温度範囲で好都合に行われる。そ
れぞれのアルコール、メルカプタンまたはアミンを少な
くとも２モル当量、典型的には２．４モル当量使用する
ことが適当である。化合物（ＩＶ）とアミンとの反応に
おいて、少なくとも４モル当量のアミンとの反応を行う
ことも可能である。
【００２２】適当に使用され得る塩基は典型的には例え
ばトリメチルピリジン、第三アミン（例，トリエチルア
ミン）、またはナトリウムおよびリチウムアルコレー
ト、典型的にはナトリウムエタノレートまたはリチウム
メタノレートである。わずかに過剰の塩基が、例えば２
ないし２．４モル当量で好都合に使用される。
ばトリメチルピリジン、第三アミン（例，トリエチルア
ミン）、またはナトリウムおよびリチウムアルコレー
ト、典型的にはナトリウムエタノレートまたはリチウム
メタノレートである。わずかに過剰の塩基が、例えば２
ないし２．４モル当量で好都合に使用される。
【００２３】化合物（ＩＶ）とアルコールまたはフェノ
ールとを反応させる場合、相当するナトリウムまたはリ
チウムアルコレートまたはフェノレートが最初に形成さ
れ得る。
ールとを反応させる場合、相当するナトリウムまたはリ
チウムアルコレートまたはフェノレートが最初に形成さ
れ得る。
【００２４】反応工程Ａの後に中間体（ＩＶ）を単離
し、そして次の反応工程Ｂのために精製体で使用するこ
とは通常好都合である。しかしながら、中間体（ＩＶ）
を単離せずに単一工程で反応を行うことも可能である。
し、そして次の反応工程Ｂのために精製体で使用するこ
とは通常好都合である。しかしながら、中間体（ＩＶ）
を単離せずに単一工程で反応を行うことも可能である。
【００２５】塩化シアヌルはそれ自体公知であり、そし
て市販のものが利用可能である。式ＩＩＩで表されるω
−（ヒドロキシフェニル）アルカノールは公知方法また
は公知方法に類似の方法により製造され得る。従って、
式ＩＩＩで表される化合物はＵＳ−Ａ−４２６０８３２
号に開示の方法によるか、またはそれに類似の方法によ
り得られてもよい。この方法で２，６−二置換フェノー
ルをアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはアルコ
キシドの存在下、２００℃ないし３００℃の温度範囲で
反応させ、その間に相当するα，ω−アルカンジオール
〔ＨＯ−（ＣＨ2 ）n −ＯＨ〕との反応水を除去する。
生成物はその後、慣用の方法により単離され得、そして
塩化シアヌルとの反応に使用され得る。しかしながら、
さらに精製せずに式Ｉで表される化合物の製造のために
粗生成物を直接使用することも可能である。
て市販のものが利用可能である。式ＩＩＩで表されるω
−（ヒドロキシフェニル）アルカノールは公知方法また
は公知方法に類似の方法により製造され得る。従って、
式ＩＩＩで表される化合物はＵＳ−Ａ−４２６０８３２
号に開示の方法によるか、またはそれに類似の方法によ
り得られてもよい。この方法で２，６−二置換フェノー
ルをアルカリ金属、アルカリ金属水酸化物またはアルコ
キシドの存在下、２００℃ないし３００℃の温度範囲で
反応させ、その間に相当するα，ω−アルカンジオール
〔ＨＯ−（ＣＨ2 ）n −ＯＨ〕との反応水を除去する。
生成物はその後、慣用の方法により単離され得、そして
塩化シアヌルとの反応に使用され得る。しかしながら、
さらに精製せずに式Ｉで表される化合物の製造のために
粗生成物を直接使用することも可能である。
【００２６】次式ＩＶ：
【化１１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、そしてｎは３ないし８の
整数を表す）で表されるジクロロトリアジン中間体は新
規であり、それ故に本発明の対象である。既に記載した
ように、式ＩＶで表される化合物は新規フェノール系ｓ
−トリアジンの製造のための反応体（エダクツ，educt
s）である。式ＩＶで表される化合物は上記方法（反応
工程Ａ）により塩化シアヌル（ＩＩ）をω−（ヒドロキ
シフェニル）アルカノール（ＩＩＩ）と反応させること
により製造される。
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、そしてｎは３ないし８の
整数を表す）で表されるジクロロトリアジン中間体は新
規であり、それ故に本発明の対象である。既に記載した
ように、式ＩＶで表される化合物は新規フェノール系ｓ
−トリアジンの製造のための反応体（エダクツ，educt
s）である。式ＩＶで表される化合物は上記方法（反応
工程Ａ）により塩化シアヌル（ＩＩ）をω−（ヒドロキ
シフェニル）アルカノール（ＩＩＩ）と反応させること
により製造される。
【００２７】上記したように、式Ｉで表される化合物は
熱、酸化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材
料を安定化するのに適当である。熱、酸化および／また
は光誘導崩壊を受けやすい有機材料を安定化するために
式Ｉで表される化合物を使用する方法、ならびに熱、酸
化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材料の安
定化方法はそれ故に、少なくとも１種の上記式Ｉで表さ
れる化合物を上記有機材料に添加することからなる。
熱、酸化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材
料を安定化するのに適当である。熱、酸化および／また
は光誘導崩壊を受けやすい有機材料を安定化するために
式Ｉで表される化合物を使用する方法、ならびに熱、酸
化および／または光誘導崩壊を受けやすい有機材料の安
定化方法はそれ故に、少なくとも１種の上記式Ｉで表さ
れる化合物を上記有機材料に添加することからなる。
【００２８】本発明はまた、（ａ）熱、酸化および／ま
たは光誘導崩壊を受けやすい有機材料および（ｂ）少な
くとも１種の式Ｉで表される化合物からなる組成物に関
する。
たは光誘導崩壊を受けやすい有機材料および（ｂ）少な
くとも１種の式Ｉで表される化合物からなる組成物に関
する。
【００２９】上記有機材料（ａ）の例は以下のとおりで
ある： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
ある： １．モノオレフィンおよびジオレフィンのポリマー、例
えばポリプロピレン、ポリイソブチレン、ポリブテン−
１、ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリイソプレンま
たはポリブタジエン、並びにシクロオレフィン例えばシ
クロペンテンまたはノルボルネンのポリマー、ポリエチ
レン（非架橋でも架橋されていてもよい）、例えば高密
度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（Ｌ
ＤＰＥ）、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、分
岐低密度ポリエチレン（ＢＬＤＰＥ）。
【００３０】ポリオレフィン、すなわち前項に例示した
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
モノオレフィンのポリマー、好ましくはポリエチレンお
よびポリプロピレンは異なる方法、特に以下の方法によ
り製造され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高温高圧下）。 ｂ）周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂまたはＶＩＩＩ族の
金属１種以上を通常含有する触媒を用いる接触重合。こ
れらの金属は通常１以上の配位子、典型的にはπ（パ
イ）−またはσ（シグマ）−配位されていてよい酸化
物、ハロゲン化物、アルコレート、エステル、エーテ
ル、アミン、アルキル、アルケニルおよび／またはアリ
ールを有する。これらの金属錯体は遊離体であっても、
または基体(substrate) 、典型的には活性化塩化マグネ
シウム、塩化チタン（ＩＩＩ）、アルミナまたは酸化ケ
イ素に固定されていてもよい。これらの触媒は重合化媒
体に可溶性であっても、不溶性であってもよい。触媒は
重合においてそれ自体で使用され得、またその他の活性
化剤、典型的には金属アルキル、金属水素化物、金属ア
ルキルハロゲン化物、金属アルキル酸化物または金属ア
ルキルオキサンが使用され得る（上記金属は周期表のＩ
ａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ族の元素である）。
活性化剤はその他のエステル、エーテル、アミンまたは
シリルエーテル基で慣用方法により変性されてもよい。
上記触媒系は通常フィリップス、スタンダード・オイル
・インディアナ、チーグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デ
ュポン）、メタロセンまたは単一部位触媒（single sit
e catalyst, SSC)と命名されている。
【００３１】２．前項１．に記載したポリマーの混合
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
物、例えばポリプロピレンとポリイソブチレンとの混合
物、ポリプロピレンとポリエチレンとの混合物（例えば
ＰＰ／ＨＤＰＥ，ＰＰ／ＬＤＰＥ）および異なる種類の
ポリエチレンの混合物（例えばＬＤＰＥ／ＨＤＰＥ）。
【００３２】３．モノオレフィンとジオレフィン相互ま
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
たは他のビニルモノマーとのコポリマー、例えばエチレ
ン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン
（ＬＬＤＰＥ）およびこれと低密度ポリエチレン（ＬＤ
ＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテン−１コポリマ
ー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／
ブテン−１コポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマ
ー、エチレン／メチルペンテンコポリマー、エチレン／
ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー、
プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イ
ソプレンコポリマー、エチレン／アルキルアクリレート
コポリマー、エチレン／アルキルメタクリレートコポリ
マー、エチレン／酢酸ビニルコポリマーおよびそれらの
一酸化炭素とのコポリマーまたはエチレン／アクリル酸
コポリマーおよびそれらの塩類（アイオノマー）、並び
にエチレンとプロピレンとジエン例えばヘキサジエン、
ジシクロペンタジエンまたはエチリデンノルボルネンと
のターポリマー；および上記コポリマー相互の、および
項１．に記載のポリマーとの混合物、例えばポリプロピ
レン／エチレンプロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチ
レン−酢酸ビニルコポリマー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エ
チレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬＤＰＥ
／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡおよび交互またはランダ
ムポリアルキレン／一酸化炭素コポリマー、およびそれ
らとその他のポリマー例えばポリアミドとの混合物。
【００３３】４．炭化水素樹脂（例えば炭素原子数５な
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
いし９のもの）およびそれらの水素化変性体（例えば粘
着付与剤）およびポリアルキレンとデンプンとの混合
物。
【００３４】５．ポリスチレン、ポリ（ｐ−メチルスチ
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
レン）、ポリ（α−メチルスチレン）。
【００３５】６．スチレンまたはα−メチルスチレンと
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチ
レン／プロピレン／スチレン。
ジエンまたはアクリル誘導体とのコポリマー、例えばス
チレン／ブタジエン、スチレン／アクリロニトリル、ス
チレン／アルキルメタクリレート、スチレン／ブタジエ
ン／アルキルアクリレート、スチレン／ブタジエン／ア
ルキルメタクリレート、スチレン／無水マレイン酸、ス
チレン／アクリロニトリル／メチルアクリレート；スチ
レンコポリマーと別のポリマー、例えばポリアクリレー
ト、ジエンポリマーまたはエチレン／プロピレン／ジエ
ンターポリマーからの高耐衝撃性混合物；およびスチレ
ンのブロックコポリマー例えばスチレン／ブタジエン／
スチレン、スチレン／イソプレン／スチレン、スチレン
／エチレン／ブチレン／スチレンまたはスチレン／エチ
レン／プロピレン／スチレン。
【００３６】７．スチレンまたはα−メチルスチレンの
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレート；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリア
ルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙し
たコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物。
グラフトコポリマー、例えばポリブタジエンにスチレ
ン、ポリブタジエン−スチレンまたはポリブタジエン−
アクリロニトリルコポリマーにスチレン、ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアクリロニトリル（またはメタクリ
ロニトリル）、ポリブタジエンにスチレン、アクリロニ
トリルおよびメチルメタアクリレート、ポリブタジエン
にスチレンおよび無水マレイン酸；ポリブタジエンにス
チレン、アクリロニトリルおよび無水マレイン酸；ポリ
ブタジエンにスチレンおよびマレイミド；ポリブタジエ
ンにスチレンおよびアルキルアクリレート；エチレン／
プロピレン／ジエンターポリマーにスチレンおよびアク
リロニトリル、ポリアルキルアクリレートまたはポリア
ルキルメタクリレートにスチレンおよびアクリロニトリ
ル、アクリレート／ブタジエンコポリマーにスチレンお
よびアクリロニトリル、並びにこれらと項６．に列挙し
たコポリマーとの混合物、例えばＡＢＳ−、ＭＢＳ−、
ＡＳＡ−またはＡＥＳ−ポリマーとして知られているコ
ポリマー混合物。
【００３７】８．ハロゲン化ポリマー、例えばポリクロ
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポリ
エチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
ロプレン、塩素化ゴム、塩素化またはスルホ塩素化ポリ
エチレン、エチレンと塩素化エチレンとのコポリマー、
エピクロロヒドリンホモ−およびコポリマー、特にハロ
ゲン含有ビニル化合物からのポリマー、例えばポリ塩化
ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリフッ化ビニル、ポリ
フッ化ビニリデン並びにこれらのコポリマー、例えば塩
化ビニル／塩化ビニリデン、塩化ビニル／酢酸ビニルま
たは塩化ビニリデン／酢酸ビニルコポリマー。
【００３８】９．α，β−不飽和酸およびその誘導体か
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
ら誘導されるポリマー、例えばポリアクリレートおよび
ポリメタアクリレート；ブチルアクリレートで耐衝撃性
に変性されたポリメチルメタクリレート、ポリアクリル
アミドおよびポリアクリロニトリル。
【００３９】１０．前項９．に挙げたモノマー相互のま
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
たは他の不飽和モノマーとのコポリマー、例えばアクリ
ロニトリル／ブタジエンコポリマー、アクリロニトリル
／アルキルアクリレートコポリマー、アクリロニトリル
／アルコキシアルキルアクリレートもしくはアクリロニ
トリル／ハロゲン化ビニルコポリマーまたはアクリロニ
トリル／アルキルメタアクリレート／ブタジエンターポ
リマー。
【００４０】１１．不飽和アルコールおよびアミンまた
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
はそれらのアシル誘導体もしくはアセタールから誘導さ
れるポリマー、例えばポリビニルアルコール、ポリ酢酸
ビニル、ポリビニルステアレート、ポリビニルベンゾエ
ート、ポリビニルマレエート、ポリビニルブチレート、
ポリアリルフタレートまたはポリアリルメラミン；並び
にこれらと項１．に記載したオレフィンとのコポリマ
ー。
【００４１】１２．環状エーテルのホモポリマーおよび
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
コポリマー、例えばポリアルキレングリコール、ポリエ
チレンオキシド、ポリプロピレンオキシドまたはこれら
とビスグリシジルエーテルとのコポリマー。
【００４２】１３．ポリアセタール、例えばポリオキシ
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
メチレンおよびエチレンオキシドをコモノマーとして含
むポリオキシメチレン；熱可塑性ポリウレタン、アクリ
レートまたはＭＢＳで変性されたポリアセタール。
【００４３】１４．ポリフェニレンオキシドおよびスル
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
フィド、およびポリフェニレンオキシドとスチレンポリ
マーまたはポリアミドとの混合物。
【００４４】１５．一方の成分としてヒドロキシ末端基
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
を含むポリエーテル、ポリエステルまたはポリブタジエ
ンと他方の成分として脂肪族または芳香族ポリイソシア
ネートとから誘導されたポリウレタン並びにその前駆
体。
【００４５】１６．ジアミンおよびジカルボン酸および
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイメフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
／またはアミノカルボン酸または相当するラクタムから
誘導されたポリアミドおよびコポリアミド。例えばポリ
アミド４、ポリアミド６、ポリアミド６／６、６／１
０、６／９、６／１２、４／６、１２／１２、ポリアミ
ド１１、ポリアミド１２、ｍ−キシレン、ジアミンおよ
びアジピン酸から出発する芳香族ポリアミド；ヘキサメ
チレンジアミンとイメフタル酸および／またはテレフタ
ル酸とから、変性剤としてエラストマーを添加して、ま
たは添加せずに製造されたポリアミド、例えばポリ−
２，４，４−トリメチルヘキサメチレンテレフタルアミ
ドまたはポリ−ｍ−フェニレンイソフタルアミド；上記
ポリアミドとポリオレフィン、オレフィンコポリマー、
アイオノマーまたは化学結合化もしくはグラフト化エラ
ストマーとの、またはポリエーテル、例えばポリエチレ
ングリコール、ポリプロピレングリコールまたはポリテ
トラメチレングリコールとのブロックコポリマー；並び
にＥＰＤＭまたはＡＢＳで変性させたポリアミドまたは
コポリアミド；および加工の間に縮合したポリアミド
（ＲＩＭポリアミド系）。
【００４６】１７．ポリ尿素、ポリイミド、ポリアミド
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
イミドおよびポリベンズイミダゾール。
【００４７】１８. ジカルボン酸およびジオールおよび
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
／またはヒドロキシカルボン酸から誘導されたポリエス
テルまたは相当するラクトン、例えばポリエチレンテレ
フタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリ−１,
４−ジメチロール−シクロヘキサンテレフタレートおよ
びポリヒドロキシベンゾエート並びにヒドロキシ末端ポ
リエーテルから誘導されたブロックコポリエーテルエス
テル；およびポリカーボネートまたはＭＢＳで変性され
たポリエステル。
【００４８】１９．ポリカーボネートおよびポリエステ
ルカーボネート。
ルカーボネート。
【００４９】２０．ポリスルホン、ポリエーテルスルホ
ンおよびポリエーテルケトン。
ンおよびポリエーテルケトン。
【００５０】２１．一方の成分としてアルデヒドおよび
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
他方の成分としてフェノール、尿素およびメラミンから
誘導された架橋ポリマー、例えばフェノール／ホルムア
ルデヒド樹脂、尿素/ ホルムアルデシド樹脂およびメラ
ミン／ホルムアルデヒド樹脂。
【００５１】２２．乾性および不乾性アルキド樹脂。
【００５２】２３．飽和および不飽和ジカルボン酸と多
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
価アルコールとのコポリエステルおよび架橋剤としての
ビニル化合物から誘導された不飽和ポリエステル樹脂、
および燃焼性の低いそれらのハロゲン含有変性物。
【００５３】２４．置換アクリル酸エステル、例えばエ
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
ポキシアクリレート、ウレタンアクリレートまたはポリ
エステルアクリレートから誘導された架橋性アクリル樹
脂。
【００５４】２５．メラミン樹脂、尿素樹脂、ポリイソ
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
シアネートまたはエポキシ樹脂と架橋されたアルキド樹
脂、ポリエステル樹脂およびアクリレート樹脂。
【００５５】２６．ポリエポキシド、例えばビスグリシ
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
ジルエーテルまたは脂環式ジエポキシドから誘導された
架橋エポキシ樹脂。
【００５６】２７．天然ポリマー、例えばセルロース、
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
ゴム、ゼラチンおよびこれらの化学的に変性させた重合
同族体誘導体、例えば酢酸セルロース、プロピオン酸セ
ルロースおよび酪酸セルロースまたはセルロースエーテ
ル例えばメチルセルロース；並びにロジンおよびそれら
の誘導体。
【００５７】２８. 前記したポリマーの混合物（ポリブ
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
レンド）、例えばＰＰ／ＥＰＤＭ、ポリアミド／ＥＰＤ
ＭまたはＡＢＳ、ＰＶＣ／ＥＶＡ、ＰＶＳ／ＡＢＳ、Ｐ
ＶＣ／ＭＢＳ、ＰＣ／ＡＢＳ、ＰＢＴＰ／ＡＢＳ、ＰＣ
／ＡＳＡ、ＰＣ／ＰＢＴ、ＰＶＣ／ＣＰＥ、ＰＶＣ／ア
クリレート、ＰＯＭ／熱可塑性ＰＵＲ、ＰＣ／熱可塑性
ＰＵＲ、ＰＯＭ／アクリレート、ＰＯＭ／ＭＢＳ、ＰＰ
Ｏ／ＨＩＰＳ、ＰＰＯ／ＰＡ６．６およびコポリマー、
ＰＡ／ＨＤＰＥ、ＰＡ／ＰＰ、ＰＡ／ＰＰＯ。
【００５８】２９．純単量体化合物またはその化合物の
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとしたオイル、脂肪お
よびワックス、およびあらゆる重量比にある合成エステ
ルと鉱油との混合物（典型的には紡糸用組成物として使
用される）、並びにこのような材料の水性エマルジョ
ン。
混合物である天然および合成有機材料、例えば鉱油、動
物および植物脂肪、オイルおよびワックスまたは合成エ
ステル（例えばフタレート、アジペート、ホスフェート
またはトリメリテート）をベースとしたオイル、脂肪お
よびワックス、およびあらゆる重量比にある合成エステ
ルと鉱油との混合物（典型的には紡糸用組成物として使
用される）、並びにこのような材料の水性エマルジョ
ン。
【００５９】３０．天然または合成ゴムの水性エマルジ
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ラテックス。
ョン、例えばカルボキシル化スチレン／ブタジエンコポ
リマーの天然ラテックス。
【００６０】特に好ましい成分（ａ）は合成有機ポリマ
ー、該ポリマーの混合物または滑剤である。好ましい組
成物において成分（ａ）はエラストマーである。組成
（ａ）はまた、特にポリオレフィンまたはスチレン−含
有ポリマーであってよい。合成有機ポリマーにおける酸
化防止剤として式Ｉで表される化合物の使用は強調され
るべきである。
ー、該ポリマーの混合物または滑剤である。好ましい組
成物において成分（ａ）はエラストマーである。組成
（ａ）はまた、特にポリオレフィンまたはスチレン−含
有ポリマーであってよい。合成有機ポリマーにおける酸
化防止剤として式Ｉで表される化合物の使用は強調され
るべきである。
【００６１】適当な滑剤および圧媒液（作動液）は鉱油
もしくは合成油またはそれらの混合物をベースとしてい
てもよい。滑剤は当業者に公知であり、そして関連の技
術文献、例えばディーテル・クラマン，「滑剤および関
連製品」，フェルラーク・ヘミー，バインハイム，１９
８２年 (Dieter Klamann, "Das Schmierstoffe und ver
wandte Produkte", Verlag Chemie, Weinheim 1982) 、
シューベ−コベック，「滑剤ハンドブック」，ドクトル
アルフレート・ヒューティッヒ−フェルラーク，ハイ
デルベルク，１９７４年 (Schewe-Kobek, "Schmiermitt
el-Taschenbuch", Dr. Alfred Huthig Verlag, Heidelb
erg 1974) および「工業化学事典」第１３巻，第８５−
９４頁，フェルラーク・ヘミー，バインハイム，１９７
７年 ("Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemi
e", Verlag Chemie, Weinheim 1977) に記載されてい
る。
もしくは合成油またはそれらの混合物をベースとしてい
てもよい。滑剤は当業者に公知であり、そして関連の技
術文献、例えばディーテル・クラマン，「滑剤および関
連製品」，フェルラーク・ヘミー，バインハイム，１９
８２年 (Dieter Klamann, "Das Schmierstoffe und ver
wandte Produkte", Verlag Chemie, Weinheim 1982) 、
シューベ−コベック，「滑剤ハンドブック」，ドクトル
アルフレート・ヒューティッヒ−フェルラーク，ハイ
デルベルク，１９７４年 (Schewe-Kobek, "Schmiermitt
el-Taschenbuch", Dr. Alfred Huthig Verlag, Heidelb
erg 1974) および「工業化学事典」第１３巻，第８５−
９４頁，フェルラーク・ヘミー，バインハイム，１９７
７年 ("Ullmanns Enzyklopadie der technischen Chemi
e", Verlag Chemie, Weinheim 1977) に記載されてい
る。
【００６２】新規組成物は安定化されるべき材料の全量
を規準として、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種
を通常０．０１ないし１０％、好ましくは０．０５ない
し５％、最も好ましくは０．１ないし２％含有する。
を規準として、式Ｉで表される化合物の少なくとも１種
を通常０．０１ないし１０％、好ましくは０．０５ない
し５％、最も好ましくは０．１ないし２％含有する。
【００６３】式Ｉで表される化合物の他に、新規組成物
は慣用の添加剤をさらに含有してもよく、典型的には以
下のものを挙げることができる。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。
は慣用の添加剤をさらに含有してもよく、典型的には以
下のものを挙げることができる。 １．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノールの例 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−
第三ブチル−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジ
−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第
三ブチル−４−イソブチルフェノール、２，６−ジシク
ロペンチル−４−メチルフェノ−ル、２−（α−メチル
シクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，
６−ジオクタデシル−４−メチルフェノ−ル、２，４，
６−トリシクロヘキシルフェノール、２，６−ジ−第三
ブチル−４−メトキシメチルフェノール、２，６−ジノ
ニル−４−メチルフェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フェノール、
２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−
１’−イル）フェノール、２，４−ジメチル−６−
（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェノールおよ
びその混合物。
【００６４】 １．２．アルキルチオメチルフェノールの例 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノ
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
ール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−メチルフェ
ノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エチルフ
ェノール、２，６−ジドデシルチオメチル−４−ノニル
フェノール。
【００６５】１．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒ
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
ドロキノンの例 ２，６−ジ第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，
５−ジ第三ブチルヒドロキノン、２，５−ジ第三アミル
ヒドロキノン、２，６−ジフェニル−４−オクタデシル
オキシフェノール、２，６−ジ第三ブチルヒドロキノ
ン、２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニソー
ル、３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニル）アジペート。
【００６６】 １．４．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテルの例 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェ
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
ノール）、２，２’−チオビス（４−オクチルフェノー
ル）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３−メチ
ルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル
−２−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（３，
６−ジ第二アミルフェノール）、４，４’−ビス（２，
６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィ
ド。
【００６７】１．５．アルキリデンビスフェノールの例 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチル
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
フェノール）、２，２’−メチレンビス（６−第三ブチ
ル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
〔４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェ
ノール〕、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−
シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メ
チレンビス（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
２，２’−エチリデンビス（４，６−ジ−第三ブチルフ
ェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチ
ル−４−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレン
ビス〔６−（α−メチルベンジル）−４−ノニルフェノ
ール〕、２，２’−メチレンビス〔６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール〕、４，４’−
メチレンビス（２，６−ジ−第三ブチルフェノール）、
４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−メチル
フェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、２，６−ビス
（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒドロキシベンジ
ル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５
−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）
ブタン、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプ
トブタン、エチレングリコール−ビス〔３，３−ビス
（３’−第三ブチル−４’ーヒドロキシフェニル）ブチ
レート〕、ビス（３−第三ブチル−４ーヒドロキシ−５
−メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス〔２−
（３’−第三ブチル−２’ーヒドロキシ−５’−メチル
ベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル〕テ
レフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−
ヒドロキシフェニル）ブタン、２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン、
２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−
メチルフェニル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタ
ン、１，１，５，５−テトラ（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００６８】 １．６．Ｏ−，Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物の例 ３，５，３’，５’−テトラ第三ブチル−４，４’−ジ
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
ヒドロキシジベンジルエーテル、オクタデシル−４−ヒ
ドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプトアセテ
ート、トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロ
キシ−２，６−ジメチルベンジル）ジチオテレフタレー
ト、ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシベンジルメルカプトアセテート。
【００６９】 １．７．ヒドロキシベンジル化マロネートの例 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
−２−ヒドロキシベンジル）マロネート、ジオクタデシ
ル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチ
ルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル
−２，２−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジル）マロネート、ビス〔４−（１，１，３，３
−テトラメチルブチル）フェニル〕−２，２−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マ
ロネート。
【００７０】 １．８．芳香族ヒドロキシベンジル化合物の例 １，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
ロキシベンジル）−２，４，６−トリメチルベンゼン、
１，４−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、
２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒド
ロキシベンジル）フェノール。
【００７１】１．９．トリアジン化合物の例 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５
−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−
１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−
４，６−ビス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシ
フェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシフェノ
キシ）−１，２，３−トリアジン、１，３，５−トリス
（３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）イ
ソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル
−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシ
アヌレート、２，４，６−トリス（３，５−ジ第三ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−ト
リアジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ第三ブチル
−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヘキサヒドロ
−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，
５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソ
シアヌレート。
【００７２】１．１０．ベンジルホスホネートの例 ジメチル−２，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。
ジルホスホネート、ジエチル−３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオクタデシル
３，５−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホ
ネート、ジオクタデシル５−第三ブチル−４−ヒドロキ
シ３−メチルベンジルホスホネート、３，５−ジ第三ブ
チル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸のモノエチル
エステルのカルシウム塩。
【００７３】１．１１．アシルアミノフェノールの例 ４−ヒドロキシラウリン酸−アニリド、４−ヒドロキシ
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
ステアリン酸−アニリド、オクチルＮ−（３，５−ジ−
第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）−カルバメー
ト。
【００７４】１．１２．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以下の一価ま
たは多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００７５】１．１３．β−（５−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
ドロキシ−３−メチルフェニル）プロピオン酸と以下の
一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００７６】１．１４．β−（３，５−ジシクロシクロ
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
ヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸と以
下の一価または多価アルコールとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００７７】１．１５．３，５−ジ第三ブチル−４−ヒ
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
ドロキシフェニル酢酸と以下の一価または多価アルコー
ルとのエステル アルコールの例：メタノール、エタノール、オクタデカ
ノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジ
オール、エチレングリコール、１，２−プロパンジオー
ル、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコー
ル、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、
ペンタエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イ
ソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル）
オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタ
デカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロ
ールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホスファ−
２，６，７−トリオキサビシクロ〔２．２．２〕オクタ
ン。
【００７８】１．１６．β−（３，５−ジ第三ブチル−
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸のアミドの例 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヘキサメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミン、
Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロ
キシフェニルプロピオニル）ヒドラジン。
【００７９】２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル) ベンゾトリ
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換体；次
式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基
を表す）で表される化合物。
アゾールの例 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−５’−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三ブチル−
２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベンゾトリア
ゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−
５’−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（２’−ヒドロキシ−４’−オクトキシフェニル）ベン
ゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ第三アミル−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベンジル）−
２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−
（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−
オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
５’−〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニル
エチル〕−２’−ヒドロキシフェニル）−５−クロロベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒ
ドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フ
ェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−メトキ
シカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−
（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−
〔２−（２−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチ
ル〕−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾー
ル、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−
メチルフェニル）ベンゾトリアゾールおよび２−（３’
−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−イソオ
クチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリア
ゾールの混合物、２，２’−メチレンビス〔４−（１，
１，３，３−テトラメチルブチル）−６−ベンゾトリア
ゾール−２−イルフェノール〕；２−〔３’−第三ブチ
ル−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−
ヒドロキシフェニル〕−２Ｈ−ベンゾトリアゾールとポ
リエチレングリコール３００とのエステル交換体；次
式：〔Ｒ−ＣＨ2 ＣＨ2 −ＣＯＯ（ＣＨ2 ）3 −〕2 −
（式中、Ｒは３’−第三ブチル−４’−ヒドロキシ−
５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾール−２−イルフェニル基
を表す）で表される化合物。
【００８０】 ２．２．２−ヒドロキシ−ベンゾフェノンの例 ４−ヒドロキシ−、４−メトキシ−、４−オクチルオキ
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
シ−、４−デシルオキシ−、４−ドデシルオキシ−、４
−ベンジルオキシ−、４，２’，４’−トリヒドロキシ
−および２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導
体。
【００８１】２．３．置換されたおよび非置換安息香酸
のエステルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
のエステルの例 ４−第三ブチルフェニルサリチレート、フェニルサリチ
レート、オクチルフェニルサリチレート、ジベンゾイル
レゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾイル）レ
ゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ
−第三ブチルフェニル３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシベンゾエート、ヘキサデシル３，５−ジ−第三
ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエー
ト、２−メチル−４，６−ジ第三ブチルフェニル３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００８２】２．４．アクリレートの例 エチルα−シアノ−β, β−ジフェニルアクリレート、
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
イソオクチルα−シアノ−β, β−ジフェニル−アクリ
レート、メチルα−カルボメトキシシンナメート、メチ
ルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメー
ト、ブチルα−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシン
ナメート、メチルα−カルボメトキシ−p −メトキシシ
ンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シア
ノビニル) −２−メチルインドリン。
【００８３】２．５ ニッケル化合物の例 ２，２’−チオビス−〔４−（１，１，３，３−テトラ
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
メチルブチル) フェノール〕のニッケル錯体、例えば
１：１または１：２錯体であって、所望によりｎ−ブチ
ルアミン、トリエタノールアミンもしくはＮ−シクロヘ
キシルジエタノールアミンのような他の配位子を伴うも
の、ニッケルジブチルジチオカルバメート、モノアルキ
ルエステル、例えば４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三
ブチルベンジルホスホン酸のメチルもしくはエチルエス
テルのニッケル塩、ケトキシム例えば２−ヒドロキシ−
４−メチル−フェニルウンデシルケトキシムのニッケル
錯体、１−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシ
−ピラゾールのニッケル錯体であって、所望により他の
配位子を伴うもの。
【００８４】２．６ 立体障害性アミンの例 ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）セバ
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３
−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジ
オン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシ
ネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピヘリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
ケート、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ル）スクシネート、ビス（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジル）セバケート、ビス（１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジル）ｎ−ブチル−３，５
−ジ第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、
１−（２−ヒドロキシエチル）−２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ヒドロキシピペリジンとコハク酸との縮
合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメ
チル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンと４−
第三オクチルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、トリス（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテー
ト、テトラキス（２，２，６，６−テトラメチル−４−
ピペリジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボキ
シレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）−ビス
（３，３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−
ベンゾイル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメ
チルピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（２−ヒドロ
キシ−３，５−ジ第三ブチルベンジル）マロネート、３
−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，
３，８−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジ
オン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２，６，６−テ
トラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチ
ル−２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシ
ネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンと４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−
トリアジンとの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス
（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジル）−１，３，５−トリアジンと１，２−ビ
ス（３−アミノプロピルアミノ）エタンとの縮合生成
物、２−クロロ−４，６−ジ（４−ｎ−ブチルアミノ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンと１，２−ビス（３−アミノプロピ
ルアミノ）エタンとの縮合生成物、８−アセチル−３−
ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８
−トリアザスピロ〔４．５〕デカン−２，４−ジオン、
３−ドデシル−１−（２，２，６，６−テトラメチル−
４−ピヘリジル）ピロリジン−２，５−ジオン、３−ド
デシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４
−ピペリジル）ピロリジン−２，５−ジオン。
【００８５】２．７．オキサミドの例 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、
２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキ
サニリド、２−エトキシ−２’−エトキサニリド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミ
ド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニ
リドおよび該化合物と２エトキシ−２’−エチル−５，
４’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およ
びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物および
ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
ジオクチルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキサニリド、
２，２’−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ第三ブトキ
サニリド、２−エトキシ−２’−エトキサニリド、Ｎ，
Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサミ
ド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニ
リドおよび該化合物と２エトキシ−２’−エチル−５，
４’−ジ第三ブトキサニリドとの混合物、オルト−およ
びパラ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物および
ｏ−およびｐ−エトキシ−二置換オキサニリドの混合
物。
【００８６】２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
−１，３，５−トリアジンの例 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオ
キシフェニル) −１，３，５−トリアジン、２−（２−
ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−
ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリ
アジン、２−（２，４−ジヒドロキシフェニル）−４，
６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロ
ピルオキシフェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニ
ル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ
−４−オクチルオキシフェニル) −４，６−ビス（４−
メチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
−ヒドロキシ−４−ドデシルオキシフェニル) −４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−ト
リアジン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキ
シ−３−ブチルオキシプロポキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン、２−〔２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３
−オクチルオキシプロピルオキシ）フェニル〕−４，６
−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジ
ン。
【００８７】３．金属不活性化剤の例 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
Ｎ’−サリチロイルヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ第
三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒド
ラジン、３−サリチロイルアミノ−１，２，４−トリア
ゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリルジヒドラジ
ド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバ
コイルビスフェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセター
ルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロ
イル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリ
チロイル）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００８８】４．その他のホスフィットおよびホスホナ
イトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。
イトの例 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフ
ィット、フェニルジアルキルホスフィット、トリス（ノ
ニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホスフィッ
ト、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペン
タエリトリトールジホスフィット、トリス（２，４−ジ
第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジイソデシルペン
タエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ第
三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィッ
ト、ビス（２，６−ジ第三ブチル−４−メチルフェニ
ル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）ペンタ
エリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，６−ト
リス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホ
スフィット、トリステアリルソルビトールトリホスフィ
ット、テトラキス（２，４−ジ第三ブチルフェニル）
４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオク
チルオキシ−２，４，８，１０−テトラ第三ブチル−１
２Ｈ−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，２−ジオキサホス
ホシン、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ第三
ブチル−１２−メチル−ジベンズ〔ｄ，ｇ〕−１，３，
２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ第三ブチル
−６−メチルフェニル）メチルホスフィット、ビス
（２，４−ジ第三ブチル−６−メチルフェニル）エチル
ホスフィット。
【００８９】５．過酸化物スカベンジャーの例 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えばラウリル、
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
ステアリル、ミリスチルまたはトリデシルエステル、メ
ルカプトベンズイミダゾール、または２−メルカプトベ
ンズイミダゾールの亜鉛塩、ジブチルジチオカルバミン
酸亜鉛、ジオクタデシルジスルフィド、ペンタエリトリ
トールテトラキス（β−ドデシルメルカプト）プロピオ
ネート。
【００９０】６．ポリアミド安定剤の例 ヨウ化物および／またはリン化合物と組合せた銅塩およ
び二価マンガンの塩。
び二価マンガンの塩。
【００９１】７．塩基性補助安定剤の例 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。
トリアリルシアヌレート、尿素誘導体、ヒドラジン誘導
体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂肪酸の
アルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカル
シウムステアレート、亜鉛ステアレート、マグネシウム
ベヘネート、マグネシウムステアレート、ナトリウムリ
シノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピ
ロカテコレートまたは亜鉛ピロカテコレート。
【００９２】８．核剤の例 ４−第三ブチル安息香酸、アジピン酸、ジフェニル酢
酸。
酸。
【００９３】９．充填剤および強化剤の例 炭酸カルシウム、ケイ酸塩（シリケート）、ガラス繊
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウ
ム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよ
びグラファイト。
維、アスベスト、タルク、カオリン、雲母、硫酸バリウ
ム、金属酸化物および水酸化物、カーボンブラックおよ
びグラファイト。
【００９４】１０．その他の添加剤の例 可塑剤、滑剤、乳化剤、顔料、光沢剤、難燃剤、静電防
止剤および発泡剤。
止剤および発泡剤。
【００９５】 １１．ベンゾフラノンおよびインドリノンの例 ＵＳ−Ａ−４３２５８６３号またはＵＳ−Ａ−４３３８
２４４号に開示された化合物。
２４４号に開示された化合物。
【００９６】上記添加剤の他に、滑剤配合物はその他の
添加剤、典型的にはアミン系酸化防止剤、金属不活性化
剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤お
よび磨耗防止剤を含有してもよい。
添加剤、典型的にはアミン系酸化防止剤、金属不活性化
剤、防錆剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、分散剤お
よび磨耗防止剤を含有してもよい。
【００９７】
【実施例】以下の実施例は説明のためだけに提示された
ものであり、本発明の性質または範囲をなんら制限する
ものではない。なお、以下の実施例において、％はこれ
まで同様に、特記しない限り重量％を意味する。
ものであり、本発明の性質または範囲をなんら制限する
ものではない。なお、以下の実施例において、％はこれ
まで同様に、特記しない限り重量％を意味する。
【００９８】Ａ）ジクロロ中間体の製造 実施例１：２−〔６’−（３”−第三ブチル−５”−メ
チル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキシルオキシ〕−
４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン アセトン１０ｍｌ中の６−（３’−第三ブチル−５’−
メチル−４’−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール７
６．７ｇ（２９０ミリモル；１．３当量）の溶液をアセ
トン３００ｍｌ中の塩化シアヌル４０．５７ｇ（２２０
ミリモル）の懸濁液に添加し、次いで２，４，６−コリ
ジン２９．３ｍｌ（２２０ミリモル）を５℃で４５分間
かけて滴下して添加する。反応混合物を室温で５時間攪
拌し、次に氷／水約２５０ｍｌに注ぎ、そして酢酸エチ
ルで抽出する。有機相を蒸発により濃縮し、そして粗生
成物をシリカゲルの短いカラム（６００ｇ；ヘキサン／
酢酸エチル＝４０／１→１９／１）上で精製すると、所
望のフェノール系ジクロロトリアジン５０．０ｇ（理論
量の５５％）が融点６３−６５℃（ヘキサン）を有する
白色粉末として得られる。分析データは第１表に示され
ている。
チル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキシルオキシ〕−
４，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジン アセトン１０ｍｌ中の６−（３’−第三ブチル−５’−
メチル−４’−ヒドロキシフェニル）ヘキサノール７
６．７ｇ（２９０ミリモル；１．３当量）の溶液をアセ
トン３００ｍｌ中の塩化シアヌル４０．５７ｇ（２２０
ミリモル）の懸濁液に添加し、次いで２，４，６−コリ
ジン２９．３ｍｌ（２２０ミリモル）を５℃で４５分間
かけて滴下して添加する。反応混合物を室温で５時間攪
拌し、次に氷／水約２５０ｍｌに注ぎ、そして酢酸エチ
ルで抽出する。有機相を蒸発により濃縮し、そして粗生
成物をシリカゲルの短いカラム（６００ｇ；ヘキサン／
酢酸エチル＝４０／１→１９／１）上で精製すると、所
望のフェノール系ジクロロトリアジン５０．０ｇ（理論
量の５５％）が融点６３−６５℃（ヘキサン）を有する
白色粉末として得られる。分析データは第１表に示され
ている。
【００９９】実施例２ 実施例１に記載の方法により４−（３’，５’−ジ第三
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブタノールを用い
て実施例２のジクロロトリアジンが製造される。この化
合物の構造および分析データは第１表に示されている。
ブチル−４’−ヒドロキシフェニル）ブタノールを用い
て実施例２のジクロロトリアジンが製造される。この化
合物の構造および分析データは第１表に示されている。
【０１００】第１表
【化１２】
【表１】
【０１０１】Ｂ）新規ｓ−トリアジンの製造 実施例３：２−〔６’−（３”−第三ブチル−５”−メ
チル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキシルオキシ〕−
４，６−ビス−オクチルチオ−１，３，５−トリアジン メタノール中のナトリウムメチレート５．４Ｎ溶液１
１．５ｍｌ（６３ミリモル）をトルエン１２０ｍｌ中の
実施例１の化合物１２．４ｇ（３０ミリモル）および１
−オクタンチオール１０．９ｍｌ（６３ミリモル）の溶
液に窒素下５℃で滴下して添加する。懸濁液を次に室温
まで温め、１時間攪拌し、次いで濾過し、濾液を塩化ア
ンモニウムの水性飽和溶液中に注ぐ。生成物を次に酢酸
エチルで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮し、そして
残留する粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 ；ヘ
キサン／酢酸エチル＝４０／１）により精製する。収
量：表題化合物１１．３ｇ（理論量の６０％），無色油
状。分析データは第２表に示されている。
チル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキシルオキシ〕−
４，６−ビス−オクチルチオ−１，３，５−トリアジン メタノール中のナトリウムメチレート５．４Ｎ溶液１
１．５ｍｌ（６３ミリモル）をトルエン１２０ｍｌ中の
実施例１の化合物１２．４ｇ（３０ミリモル）および１
−オクタンチオール１０．９ｍｌ（６３ミリモル）の溶
液に窒素下５℃で滴下して添加する。懸濁液を次に室温
まで温め、１時間攪拌し、次いで濾過し、濾液を塩化ア
ンモニウムの水性飽和溶液中に注ぐ。生成物を次に酢酸
エチルで抽出する。有機相を乾燥させ、濃縮し、そして
残留する粗生成物をクロマトグラフィー（ＳｉＯ2 ；ヘ
キサン／酢酸エチル＝４０／１）により精製する。収
量：表題化合物１１．３ｇ（理論量の６０％），無色油
状。分析データは第２表に示されている。
【０１０２】実施例４−７ 実施例３に記載された方法により適当なジクロロトリア
ジン化合物とメルカプタンとを用いて実施例４−７の化
合物を製造する。これらの化合物の構造および分析デー
タは第２表に示されている。
ジン化合物とメルカプタンとを用いて実施例４−７の化
合物を製造する。これらの化合物の構造および分析デー
タは第２表に示されている。
【０１０３】実施例８：２−〔４’−（３”，５”−ジ
第三ブチル−４”−ヒドロキシフェニル）ブトキシ〕−
４，６−ビス（ピペリジニ−１−イル）−１，３，５−
トリアジン ピヘリジン１３．０４ｍｌ（１３２ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン１２０ｍｌ中の実施例２の化合物１２．７
９ｇ（３０ミリモル）の溶液に５℃で滴下して添加す
る。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで登録商標
ハイフロ(Hyflo)で濾過する。濾液を塩化アンモニウム
の水性飽和溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を乾燥させ、濃縮し、そして粗生成物をアセ
トニトリルからの再結晶により精製すると、融点１１８
−１１９℃の白色粉末１４．２ｇ（理論量の９０％）が
得られる。その他の分析データは第２表に示されてい
る。
第三ブチル−４”−ヒドロキシフェニル）ブトキシ〕−
４，６−ビス（ピペリジニ−１−イル）−１，３，５−
トリアジン ピヘリジン１３．０４ｍｌ（１３２ミリモル）をテトラ
ヒドロフラン１２０ｍｌ中の実施例２の化合物１２．７
９ｇ（３０ミリモル）の溶液に５℃で滴下して添加す
る。反応混合物を室温で２時間攪拌し、次いで登録商標
ハイフロ(Hyflo)で濾過する。濾液を塩化アンモニウム
の水性飽和溶液中に注ぎ、そして酢酸エチルで抽出す
る。有機相を乾燥させ、濃縮し、そして粗生成物をアセ
トニトリルからの再結晶により精製すると、融点１１８
−１１９℃の白色粉末１４．２ｇ（理論量の９０％）が
得られる。その他の分析データは第２表に示されてい
る。
【０１０４】実施例９−１１ 実施例８に記載された方法により適当なジクロロトリア
ジンと第二級アミンとを用いて実施例９−１１の化合物
を製造する。これらの構造および分析データは第２表に
示されている。
ジンと第二級アミンとを用いて実施例９−１１の化合物
を製造する。これらの構造および分析データは第２表に
示されている。
【０１０５】実施例１２：２−〔６’−（３”−第三ブ
チル−５”−メチル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキ
シルオキシ〕−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジンメタノール中のナトリウムメチレート５．４Ｎ溶
液１０．９ｍｌ（５９ミリモル）をトルエン１００ｍｌ
中の実施例１の化合物１１．５ｇ（２８ミリモル）の溶
液に５℃で滴下して添加する。反応混合物を室温で２時
間攪拌し、次いで塩化アンモニウムの水性飽和溶液中に
注ぎ、その後、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥さ
せ、濃縮し、そして粗生成物をクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ2 ；ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１→９／１）に
より精製すると、融点６２℃の白色粉末として表題化合
物９．１３ｇ（理論量の８１％）が得られる。その他の
分析データは第２表に示されている。
チル−５”−メチル−４”−ヒドロキシフェニル）ヘキ
シルオキシ〕−４，６−ジメトキシ−１，３，５−トリ
アジンメタノール中のナトリウムメチレート５．４Ｎ溶
液１０．９ｍｌ（５９ミリモル）をトルエン１００ｍｌ
中の実施例１の化合物１１．５ｇ（２８ミリモル）の溶
液に５℃で滴下して添加する。反応混合物を室温で２時
間攪拌し、次いで塩化アンモニウムの水性飽和溶液中に
注ぎ、その後、酢酸エチルで抽出する。有機相を乾燥さ
せ、濃縮し、そして粗生成物をクロマトグラフィー（Ｓ
ｉＯ2 ；ヘキサン／酢酸エチル＝１９／１→９／１）に
より精製すると、融点６２℃の白色粉末として表題化合
物９．１３ｇ（理論量の８１％）が得られる。その他の
分析データは第２表に示されている。
【０１０６】実施例１３−１７ 実施例１２に記載された方法により、適当なナトリウム
またはリチウムアルコレートまたはフェノレートの溶液
を用いて実施例１３−１７の化合物を製造する。これら
の構造および分析データは第２表に示されている。
またはリチウムアルコレートまたはフェノレートの溶液
を用いて実施例１３−１７の化合物を製造する。これら
の構造および分析データは第２表に示されている。
【０１０７】第２表
【化１３】
【表２】
【表３】
【０１０８】実施例１８：ポリプロピレンの安定化 ステアリン酸カルシウム０．３％で予め安定化されたポ
リプロピレンにジステアリルジチオプロピオネート（Ｄ
ＳＴＤＰ）および第３表に示した安定剤０．１％を配合
し、この配合物をブラベンダー・プラストグラフ中２０
０℃で１０分間混練する。そのようにして得られた組成
物を引続き、表面温度２６０℃の段プレスで１ｍｍシー
トに成形し、該シートから幅１ｃｍで長さ１０ｃｍの試
験片を切断する。比較のために、安定剤を含まない別の
試験片を製造する。各々のシートから切り出したいくつ
かの試験片を１３５℃および１４９℃の空気循環炉内に
吊り下げ、そして一定の時間毎に観察する。上記試験片
の酸化崩壊は初期の循環黄変から認識可能である。試験
片の安定性の測定は分解開始までの時間（単位：日）で
ある。結果は下の第３表に示されている。
リプロピレンにジステアリルジチオプロピオネート（Ｄ
ＳＴＤＰ）および第３表に示した安定剤０．１％を配合
し、この配合物をブラベンダー・プラストグラフ中２０
０℃で１０分間混練する。そのようにして得られた組成
物を引続き、表面温度２６０℃の段プレスで１ｍｍシー
トに成形し、該シートから幅１ｃｍで長さ１０ｃｍの試
験片を切断する。比較のために、安定剤を含まない別の
試験片を製造する。各々のシートから切り出したいくつ
かの試験片を１３５℃および１４９℃の空気循環炉内に
吊り下げ、そして一定の時間毎に観察する。上記試験片
の酸化崩壊は初期の循環黄変から認識可能である。試験
片の安定性の測定は分解開始までの時間（単位：日）で
ある。結果は下の第３表に示されている。
【０１０９】
【表４】
【０１１０】実施例１９：アクリロニトリル／ブタジエ
ン／スチレンターポリマー（ＡＢＳ）の安定化 第４表に示した各安定剤をヘキサンとイソプロパノール
との混合物４０ｍｌ中に溶解させる。十分に攪拌しなが
ら、溶液を水６００ｍｌ中のＡＢＳ１００ｇの分散液に
添加すると、該溶液は１分以内にＡＢＳにより完全に吸
収される。安定剤を含有するポリマー粉末を濾過により
単離し、そして真空下４０℃で４０時間乾燥させる。そ
の他の処理工程もまた、安定剤を含有しない試料との比
較のために行われる。乾燥粉末に、顔料として２％の二
酸化チタンおよび滑剤として１％のエチレンビス（ステ
アルアミド）が添加される。混合物を次に２本ロール機
により１８０℃で４分間混ぜあわせる。０．８８ｍｍシ
ートをロールしたシートから１７５℃で成形し、そして
４５×１７ｍｍ2 の寸法の試料をそれから打ち抜く。添
加された安定剤の有効性を調べる試験は空気循環炉内に
て１８０℃での加熱老化（加熱エージング）により行わ
れる。規準は４５分後の発色である。色強度はＡＳＴＭ
Ｄ１２９５−７９（黄色度指数）に従って決定され
る。試験結果は第４表に示されている。より大きい数値
はより強い黄変を示す。試験は、黄変が本発明の化合物
により抑制されていることを示す。
ン／スチレンターポリマー（ＡＢＳ）の安定化 第４表に示した各安定剤をヘキサンとイソプロパノール
との混合物４０ｍｌ中に溶解させる。十分に攪拌しなが
ら、溶液を水６００ｍｌ中のＡＢＳ１００ｇの分散液に
添加すると、該溶液は１分以内にＡＢＳにより完全に吸
収される。安定剤を含有するポリマー粉末を濾過により
単離し、そして真空下４０℃で４０時間乾燥させる。そ
の他の処理工程もまた、安定剤を含有しない試料との比
較のために行われる。乾燥粉末に、顔料として２％の二
酸化チタンおよび滑剤として１％のエチレンビス（ステ
アルアミド）が添加される。混合物を次に２本ロール機
により１８０℃で４分間混ぜあわせる。０．８８ｍｍシ
ートをロールしたシートから１７５℃で成形し、そして
４５×１７ｍｍ2 の寸法の試料をそれから打ち抜く。添
加された安定剤の有効性を調べる試験は空気循環炉内に
て１８０℃での加熱老化（加熱エージング）により行わ
れる。規準は４５分後の発色である。色強度はＡＳＴＭ
Ｄ１２９５−７９（黄色度指数）に従って決定され
る。試験結果は第４表に示されている。より大きい数値
はより強い黄変を示す。試験は、黄変が本発明の化合物
により抑制されていることを示す。
【０１１１】
【表５】
【０１１２】実施例２０：ポリイソプレンの安定化 第５表に示した５種の安定剤の各々０．１％を２本ロー
ル機により６０℃で登録商標ＩＲカリフレックス３０５
(IR Cariflex 305) （シェル社）２００ｇ中に混合し、
そして配合物を９０℃で１０分間１０ｍｍのシートに成
形する。これらのシートを空気循環炉内にて７０℃でエ
ージングさせる。７日間のエージング後、ムーニィ粘度
（ＭＬ １＋４（１００））がＡＳＴＭ Ｄ１６４６に
従って決定される。オーブン老化後、初期の粘度の値か
らの変化がより少なければ少ないほど、使用された化合
物の安定化効果がすぐれていることを意味する。初期の
粘度の値は６０である。結果は第５表に示されている。
ル機により６０℃で登録商標ＩＲカリフレックス３０５
(IR Cariflex 305) （シェル社）２００ｇ中に混合し、
そして配合物を９０℃で１０分間１０ｍｍのシートに成
形する。これらのシートを空気循環炉内にて７０℃でエ
ージングさせる。７日間のエージング後、ムーニィ粘度
（ＭＬ １＋４（１００））がＡＳＴＭ Ｄ１６４６に
従って決定される。オーブン老化後、初期の粘度の値か
らの変化がより少なければ少ないほど、使用された化合
物の安定化効果がすぐれていることを意味する。初期の
粘度の値は６０である。結果は第５表に示されている。
【０１１３】
【表６】
【０１１４】実施例２１：アクリロニトリル／ブタジエ
ン／スチレンターポリマー（ＡＢＳ）の安定化 第６表に列挙された化合物が実施例１９に記載の方法に
従って試験される。
ン／スチレンターポリマー（ＡＢＳ）の安定化 第６表に列挙された化合物が実施例１９に記載の方法に
従って試験される。
【０１１５】
【表７】
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０８Ｋ 5/3492 ＫＢＮ ＫＦＢ ＫＦＺ Ｃ０８Ｌ 23/02 //(Ｃ０７Ｄ 401/12 211:08 251:34）
Claims (14)
- 【請求項１】 次式Ｉ： 【化１】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、 ｎは３ないし８の整数を表し、 Ｒ3 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基を表すか、
−Ｏ−、−Ｓ−もしくは−ＮＲ4 −により中断されてい
る炭素原子数２ないし８のアルキル基、非置換もしくは
炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭素原
子数５ないし８のシクロアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし１２のアルキル基で置換された
フェニル基または次式：−（ＣＨ2 ）m −ＣＯＯＲ4 も
しくは 【化２】 で表される基を表し、 Ｒ4 は炭素原子数１ないし１８のアルキル基、非置換も
しくは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された
炭素原子数５ないし８のシクロアルキル基、ベンジル基
またはフェニル基を表し、 Ｒ5 は水素原子、メチル基、ベンジル基または次式：−
ＯＲ7 で表される基を表し、 ｍは１または２を表し、 ＸはＯ、ＳまたはＮＲ6 を表し、そしてＲ6 は水素原子
または炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表すか、
またはＲ3 およびＲ6 は結合しているＮ−原子と一緒に
なって次式： 【化３】 で表される基を表し、そしてＲ7 は炭素原子数１ないし
１２のアルキル基を表す）で表される化合物。 - 【請求項２】 上記式Ｉ中、ＸがＳまたはＮＲ6 、好ま
しくはＳを表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項３】 上記式Ｉ中、ｎが４ないし６の整数を表
す請求項１記載の化合物。 - 【請求項４】 上記式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独
立して炭素原子数１ないし４のアルキル基またはシクロ
ヘキシル基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項５】 上記式Ｉ中、Ｒ3 が炭素原子数１ないし
１８のアルキル基、−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 、ベンジ
ル基またはフェニル基、好ましくは炭素原子数１ないし
１８のアルキル基または−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 を表
す請求項１記載の化合物。 - 【請求項６】 上記式Ｉ中、Ｒ1 およびＲ2 が互いに独
立して炭素原子数１ないし４のアルキル基を表し、 ｎが４ないし６の整数を表し、 Ｒ3 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基または次
式：−（ＣＨ2 ）m ＣＯＯＲ4 で表される基を表し、 Ｒ4 が炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し、 ｍが１を表し、 ＸがＯ、ＳまたはＮＲ6 を表し、そしてＲ3 およびＲ6
が結合しているＮ原子と一緒になって次式： 【化４】 で表される基を表す請求項１記載の化合物。 - 【請求項７】 次式ＩＶ： 【化５】 （式中、Ｒ1 およびＲ2 は互いに独立して水素原子、炭
素原子数１ないし２４のアルキル基、フェニル基で置換
された炭素原子数１ないし４のアルキル基、非置換もし
くは炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換された炭
素原子数５ないし８のシクロアルキル基、非置換もしく
は炭素原子数１ないし４のアルキル基で置換されたフェ
ニル基を表すが、ただし両置換基Ｒ1 およびＲ2 は同時
に水素原子を表すことはなく、そしてｎは３ないし８の
整数を表す）で表される化合物。 - 【請求項８】 （ａ）熱、酸化および／または光誘導崩
壊を受けやすい有機材料および（ｂ）少なくとも１種の
請求項１記載の式Ｉで表される化合物からなる組成物。 - 【請求項９】 成分（ａ）が合成有機ポリマー、該ポリ
マーの混合物または滑剤である請求項８記載の組成物。 - 【請求項１０】 成分（ａ）がエラストマーである請求
項９記載の組成物。 - 【請求項１１】 成分（ａ）がポリオレフィンまたはス
チレン含有ポリマーである請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 少なくとも１種の請求項１記載の式Ｉ
で表される化合物を有機材料に混合することからなる
熱、酸化および／または光誘導崩壊に対して有機材料を
安定化する方法。 - 【請求項１３】 熱、酸化および／または光誘導崩壊に
対して有機材料を安定化するために請求項１記載の式Ｉ
で表される化合物を使用する方法。 - 【請求項１４】 合成有機ポリマーにおける酸化防止剤
として式Ｉで表される化合物を使用する請求項１３記載
の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH2050/93-9 | 1993-07-08 | ||
| CH205093 | 1993-07-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0770091A true JPH0770091A (ja) | 1995-03-14 |
Family
ID=4224759
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6177556A Pending JPH0770091A (ja) | 1993-07-08 | 1994-07-06 | フェノール系ｓ−トリアジン |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5449777A (ja) |
| JP (1) | JPH0770091A (ja) |
| DE (1) | DE4423553A1 (ja) |
| FR (1) | FR2707292B1 (ja) |
| GB (1) | GB2279649B (ja) |
| IT (1) | IT1270597B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017132948A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | ミヨシ油脂株式会社 | 紫外線吸収剤とそれを用いた樹脂部材 |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6326368B1 (en) * | 1996-03-27 | 2001-12-04 | Dupont Pharmaceuticals Company | Aryloxy- and arylthiosubstituted pyrimidines and triazines and derivatives thereof |
| CN115109466B (zh) * | 2022-07-28 | 2023-03-21 | 佛山市帆思科材料技术有限公司 | 抗老化型水性色彩喷墨打印墨水产品及制造方法 |
Family Cites Families (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1393551A (en) * | 1972-04-21 | 1975-05-07 | Ciba Geigy Ag | Piperidine derivatives |
| US4042562A (en) * | 1972-11-15 | 1977-08-16 | Sandoz Ltd. | Nitrogen-containing aromatic heterocyclic compounds as anti-oxidants |
| IT1052501B (it) * | 1975-12-04 | 1981-07-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti politriazinici utilizzabili per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| IT1060458B (it) * | 1975-12-18 | 1982-08-20 | Chimosa Chimica Organica Spa | Composti piperidil triazinici adatti per la stabilizzazione di polimeri sintetici e procedimento per la loro preparazione |
| US4161592A (en) * | 1976-07-08 | 1979-07-17 | Ciba-Geigy Corporation | Piperidinyl-s-triazines |
| US4234707A (en) * | 1977-11-10 | 1980-11-18 | Ciba-Geigy Corporation | Polymeric light stabilizers for plastics |
| EP0003542B1 (de) * | 1978-02-08 | 1981-11-25 | Ciba-Geigy Ag | Neue Polyalkylpiperidinderivate von s-Triazinen, ihre Verwendung als Stabilisatoren für Polymere und die so stabilisierten Polymere |
| DE2963689D1 (en) * | 1978-11-06 | 1982-11-04 | Ciba Geigy Ag | Colour-photographic recording material, process for its stabilisation and production of colour-photographic images |
| EP0082817B1 (de) * | 1981-12-17 | 1987-03-04 | Ciba-Geigy Ag | Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial |
| CA1242918A (en) * | 1982-11-18 | 1988-10-11 | David G. Leppart | Colour-photographic recording material |
| US5106888A (en) * | 1990-02-22 | 1992-04-21 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyacetal compositions stabilized with microcrystalline or fibrous cellulose and at least one co-stabilizer compound |
| US4972014A (en) * | 1989-06-15 | 1990-11-20 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyacetal compositions containing a non-meltable polymer stabilizer improved with at least one amide-containing phenolic antioxidant |
| US5086096A (en) * | 1990-02-22 | 1992-02-04 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polyacetal compositions stabilized with microcrystalline or fibrous cellulose |
-
1994
- 1994-07-01 GB GB9413248A patent/GB2279649B/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-01 US US08/270,066 patent/US5449777A/en not_active Expired - Fee Related
- 1994-07-05 DE DE4423553A patent/DE4423553A1/de not_active Withdrawn
- 1994-07-06 JP JP6177556A patent/JPH0770091A/ja active Pending
- 1994-07-07 IT ITMI941414A patent/IT1270597B/it active IP Right Grant
- 1994-07-07 FR FR9408390A patent/FR2707292B1/fr not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017132948A (ja) * | 2016-01-29 | 2017-08-03 | ミヨシ油脂株式会社 | 紫外線吸収剤とそれを用いた樹脂部材 |
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|---|---|
| US5449777A (en) | 1995-09-12 |
| ITMI941414A0 (it) | 1994-07-07 |
| DE4423553A1 (de) | 1995-01-12 |
| IT1270597B (it) | 1997-05-07 |
| GB2279649A (en) | 1995-01-11 |
| GB2279649B (en) | 1997-07-16 |
| FR2707292B1 (fr) | 1995-09-15 |
| FR2707292A1 (fr) | 1995-01-13 |
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