JP2003515647A - ポリオレフィン及びポリオレフィンコポリマーの為の二量体光安定剤 - Google Patents

ポリオレフィン及びポリオレフィンコポリマーの為の二量体光安定剤

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JP2003515647A JP2001541115A JP2001541115A JP2003515647A JP 2003515647 A JP2003515647 A JP 2003515647A JP 2001541115 A JP2001541115 A JP 2001541115A JP 2001541115 A JP2001541115 A JP 2001541115A JP 2003515647 A JP2003515647 A JP 2003515647A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】ポリオレフィン及びポリオレフィンコポリマーの為の二量体光安定剤の提供 【解決手段】Ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマー、及びＢ）式Ｉ 【化１】 ［式中、Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し；Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3、ＣＯＯＲ11を表し；及び式中、Ｒ2及びＲ3はまたＯＨであってもよく；Ｒ6及びＲ7はＨ又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し；Ｒ8及びＲ9はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はアリル基を表し；Ｒ10はフェニル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し；Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基；１個又はそれ以上のＯにより中断された炭素原子数３ないし５０のアルキレン基；シクロヘキシル基；ベンジル基；アリル基を表し；Ｘは炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭素原子数３ないし１２のヒドロキシアルキレン基；又は式 【化２】 （式中、Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表す）で表されるものから選択される基を表す］で表される化合物を含む組成物で、例えばポリエチレンフィルムは、光、酸素及び熱の作用に対して良く安定化される。成分Ｂの幾つかの新規化合物は、光、酸素及び／又は熱による損傷に対する有機材料の価値ある安定剤である。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、ポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマー、及び光、酸素及び
／又は熱による損傷に対する安定剤としての二量体２−ヒドロキシベンゾフェノ
ンを含む新規組成物に関する；そしてさらには、有機材料の安定剤として有益で
ある２−ヒドロキシベンゾフェノン類の新規化合物、及び対応する安定化方法に
関する。
【０００２】
【従来の技術】
２−ヒドロキシベンゾフェノン群を含むかなりの数の有機化合物が、（紫外）
光、酸素及び熱の有害作用に対して有機材料を保護する効果的な光安定剤となる
ことが知られている。米国特許３５８０９２７号公報に記載されている幾つかの
二量体ベンゾフェノンが特定のポリエステルの安定化の為に推奨されている。
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】
幾つかの化合物は、化学線、酸素及び熱の有害作用に対するポリオレフィン又
はポリオレフィンコポリマーの安定化にとって驚くべき良好な特性を見せている
。
【０００４】
【課題を解決するための手段】
このように、本発明は、組成物であって、 Ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマー、及び Ｂ）光、酸素及び／又は熱による損傷に対する安定剤として、式Ｉ
【化９】 ［式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、
フェニル基、ＣＦ3、ＣＯＯＲ11を表し；及び式中、Ｒ2及びＲ3はまたＯＨであ
ってもよく； Ｒ6及びＲ7はＨ又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し； Ｒ8及びＲ9はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はアリル基を表し； Ｒ10はフェニル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基；１個又はそれ以上のＯにより中断さ
れた炭素原子数３ないし５０のアルキレン基；シクロヘキシル基；ベンジル基；
アリル基を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭素原子数３ないし１２のヒドロ
キシアルキレン基；又は式
【化１０】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し
；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表す）
で表されるものから選択される基を表す］ で表される化合物を含む組成物に関する。
【０００５】 アルキレン、シクロアルキレン又はアルケニレン残基は異なる炭素原子に又は
同じ炭素原子に結合されていてもよく、これはそれぞれアルキリデン、シクロア
ルキリデン及びアルケニリデンを包含する。
【０００６】 適用する全ての残基は、指示がない限り直鎖又は枝分かれであっても良い。酸
素のようなスペーサーにより中断されたアルキル基又はアルキレン基は、Ｏ−Ｏ
型等の結合が生じない限り、一つ又はそれ以上のスペーサーにより中断されてい
てもよい。
【０００７】 ハロゲン原子はＦ、Ｃｌ、Ｂｒ又はＩであり；好ましくは塩素原子又はフッ素
原子、とりわけ塩素原子である。
【０００８】 式Ｉで表される化合物は単一の又は化合物の混合物であり得る。
【０００９】 アルキル基としてのＲ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、Ｒ9、Ｒ10、
Ｒ11は、与えられる定義の範囲内で、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−又はイ
ソプロピルのようなプロピル基、ｎ−、イソ−、第二及び第三ブチル基のような
ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシ
ル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシ
ル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基又はオクタデシル基である。アルコキシ
基はＯ−アルキル基である。
【００１０】 アルキレン基としてのＸ、Ｄ及びＹは、与えられる定義の範囲内で、例えば、
メチレン基、１，２−エチレン基、１，１−エチレン基、１，３−プロピレン基
、１，２−プロピレン基、１，１−プロピレン基、２，２−プロピレン基、１，
４−ブチレン基、１，３−ブチレン基、１，２−ブチレン基、１，１−ブチレン
基、２，２−ブチレン基、２，３−ブチレン基、又は−Ｃ5Ｈ10−、−Ｃ6Ｈ12−
、−Ｃ7Ｈ14−、−Ｃ8Ｈ16−、−Ｃ9Ｈ18−、−Ｃ10Ｈ20−、−Ｃ11Ｈ22−、−
Ｃ12Ｈ24−、−Ｃ13Ｈ26−、−Ｃ14Ｈ28−、−Ｃ15Ｈ30−、−Ｃ16Ｈ32−、−Ｃ 17 Ｈ34−、−Ｃ18Ｈ36−である。Ｄ及びＹは、とりわけ好ましくはメチレン基で
ある。ヒドロキシアルキレン基としてのＸは、一つ又はそれ以上のＯＨにより置
換されたアルキレン基であり、そして例えば式ＣＨ2ＣＨ（ＯＨ）ＣＨ2、ＣＨ2
−Ｃ（ＣＨ2ＯＨ）2−ＣＨ2の基を含む。
【００１１】 本発明の組成物において好ましいのは、式
【化１１】 （式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ＯＨを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
子数１ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3、ＣＯ
ＯＲ11を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；フェニレン基、又は式
【化１２】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又はメチレン基を表し；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2
、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表す） で表されるものから選択される基を表す］ に相当する化合物である。
【００１２】 さらに好ましいのは、式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ＯＨを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシレン基、又は式
【化１３】 （式中、ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、メチレン基又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表す） で表されるものから選択される基を表すところの式Ｉの化合物である。
【００１３】 最も好ましいのは、式中、 Ｒ1はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
１ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3を表し； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々Ｈを表し、 Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシレン基、又は式
【化１４】 （式中、Ｙはメチレン基又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表す） で表されるものから選択される基を表すところの式Ｉの化合物、 とりわけＲ2及びＲ3は水素原子を表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子又はＣｌを表し； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々水素原子を表すところの式Ｉの化合物である。
【００１４】 Ｘは、たいていは枝分かれしていない炭素原子数８ないし１８のアルキレン基
として最も好ましく；とりわけ好ましいのは、（ＣＨ2）8；（ＣＨ2）10；（Ｃ
Ｈ2）12；（ＣＨ2）18からなる群より選択されるＸである。
【００１５】 成分Ａとして特別に重要なものは、以下の１ないし３節に記載されるようなポ
リオレフィン又はポリオレフィンコポリマーであり、とりわけ、例えば農業用又
は包装用途の為のフィルム、リボン、テープ、繊維又は布の形態である。特異的
な用途の例は： 農業用途の為のポリプロピレン不織布、例えばブラインドクロス 防曇剤を有するポリオレフィンフィルム 静電防止剤を有するポリオレフィンフィルム ヒドロタルサイト、例えばＤＨＴ４Ａのような赤外熱充填剤を有するポリオレ
フィンフィルム ポリプロピレンテープ又はスリットフィルム ポリプロピレン不織布 ポリエチレン不織布 所望によりヒンダードアミン光安定剤及び／又はヒドロタルサイトを含有する
ポリエチレン温室フィルム 耐燃性ポリプロピレン繊維 耐燃性ポリエチレンフィルム ポリオレフィン食品包装フィルム を含む。
【００１６】 本成分Ａのポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマーは、例えば、以下の
ポリマーから選択される： １．モノオレフィン及びジオレフィンのポリマー、例えばポリプロピレン、ポ
リイソブチレン、ポリブテ−１−エン、ポリ−４−メチルペンテ−１−エン、ポ
リイソプレン又はポリブタジエン、並びにシクロオレフィン、例えばシクロペン
テン又はノルボルネンのポリマー、ポリエチレン（所望により架橋され得る）、
例えば高密度ポリエチレン（ＨＤＰＥ）、高密度及び高分子量ポリエチレン（Ｈ
ＤＰＥ−ＨＭＷ）、高密度及び超高分子量ポリエチレン（ＨＤＰＥ−ＵＨＭＷ）
、中密度ポリエチレン（ＭＤＰＥ）、低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）、線状低
密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ）、（ＶＬＤＰＥ）及び（ＵＬＤＰＥ）。
【００１７】 ポリオレフィン、すなわち前の段落において例示したモノオレフィンのポリマ
ー、好ましくはポリエチレン及びポリプロピレンは、異なる方法により、そして
とりわけ以下の方法によって調製され得る： ａ）ラジカル重合（通常、高圧下及び高温で）。 ｂ）通常、周期表のＩＶｂ、Ｖｂ、ＶＩｂ又はＶＩＩＩ群の１つ又は１つ以上
の金属を含む触媒を使用した触媒重合。これらの金属は通常、１つ又は１つ以上
のリガンド、典型的にはπ−又はσ−配位していても良いオキシド、ハライド、
アルコレート、エステル、エーテル、アミン、アルキル、アルケニル及び／又は
アリールを有する。これらの金属錯体は遊離形態であるか、又は基材上に、典型
的には活性化塩化マグネシウム、チタニウム（ＩＩＩ）クロリド、アルミナ又は
酸化ケイ素上に固定されていても良い。これらの触媒は、重合媒質中に可溶又は
不溶であっても良い。触媒は重合においてそのまま使用されることができ、又は
さらなる活性化剤、典型的には金属アルキル、金属ヒドリド、金属アルキルハラ
イド、金属アルキルオキシド又は金属アルキルオキサンであって、前記金属が周
期表のＩａ、ＩＩａおよび／またはＩＩＩａ群の元素であるものが使用され得る
。活性化剤は、さらなるエステル、エーテル、アミン又はシリルエーテル基で都
合良く変性され得る。これらの触媒系は、通常、フィリップス，スタンダード
オイル インディアナ チグラー（−ナッタ）、ＴＮＺ（デュポン）、メタロセ
ン又はシングルサイト触媒（ＳＳＣ）と命名される。
【００１８】 ２．１）で言及されたポリマーの混合物、例えばポリプロピレンとポリイソブ
チレン、ポリプロピレンとポリエチレン（例えば、ＰＰ／ＨＤＰＥ、ＰＰ／ＬＤ
ＰＥ）の混合物、及び異なる型のポリエチレンの混合物（例えば、ＬＤＰＥ／Ｈ
ＤＰＥ）。
【００１９】 ３．モノ−及びジオレフィンの相互又のは他のビニルモノマーとのコポリマー、
例えばエチレン／プロピレンコポリマー、線状低密度ポリエチレン（ＬＬＤＰＥ
）及びそれと低密度ポリエチレン（ＬＤＰＥ）との混合物、プロピレン／ブテ−
１−エンコポリマー、プロピレン／イソブチレンコポリマー、エチレン／ブテ−
１−エンコポリマー、エチレン／ヘキセンコポリマー、エチレン／メチルペンテ
ンコポリマー、エチレン／ヘプテンコポリマー、エチレン／オクテンコポリマー
、プロピレン／ブタジエンコポリマー、イソブチレン／イソプレンコポリマー、
エチレン／アルキルアクリレートコポリマー、エチレン／アルキルメタクリレー
トコポリマー、エチレン／酢酸ビニルコポリマー及びそれらと一酸化炭素とのコ
ポリマー、又はエチレン／アクリル酸コポリマー及びそれらの塩（アイオノマー
）、並びにエチレンとプロピレン及びへキサジエン、ジシクロペンタジエン又は
エチリデン−ノルボルネンのようなジエンとのターポリマー；及びそのようなコ
ポリマーの互いの及び１）で上述したポリマーとの混合物、例えばポリプロピレ
ン／エチレン−プロピレンコポリマー、ＬＤＰＥ／エチレン−酢酸ビニルコポリ
マー（ＥＶＡ）、ＬＤＰＥ／エチレン−アクリル酸コポリマー（ＥＡＡ）、ＬＬ
ＤＰＥ／ＥＶＡ、ＬＬＤＰＥ／ＥＡＡ及び互いの又はランダムポリアルキレン／
一酸化炭素コポリマー及びそれらの他のポリマー、例えばポリアミドとの混合物
。
【００２０】 式Ｉで表される幾つかの化合物は新規化合物である。このように、発明のもう
１つの目的は、式Ｉａ
【化１５】 ［式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、
フェニル基、ＣＦ3、ＣＯＯＲ11を表し；及び式中、Ｒ2及びＲ3はまたＯＨであ
ってもよく； Ｒ10はフェニル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基；１個又はそれ以上のＯにより中断さ
れた炭素原子数３ないし５０のアルキレン基；シクロヘキシル基；ベンジル基；
アリル基を表し； Ｘは炭素原子数６ないし１８のアルキレン基；炭素原子数３ないし１２のヒドロ
キシアルキレン基；又は式
【化１６】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し
；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2を表す） で表されるものから選択される基を表す］ で表される化合物である。
【００２１】 式Ｉａの好ましい化合物は、上の定義の範囲内で、基本的に式Ｉで表される化
合物で定義されるされるようなものである。
【００２２】 式Ｉ又はＩａで表される化合物の調製は、当業者に既知の方法（例えば、米国
特許Ａ−３５８０９２７号公報）に従うことができ；幾つかの類似の反応が、例
えば、欧州特許Ａ−４３４６０８号公報、そして特にこの刊行物の実施例１に記
載されている。 好ましくは、式Ｅ１
【化１７】 で表されるベンゾフェノン遊離体の２当量が、式Ｅ２
【化１８】 で表されるジグリシジルエーテルと反応されて式Ｉで表される化合物を形成する
ことである。
【００２３】 択一的に、前記合成は、式Ｅ３（遊離体Ｅ１とエピクロロヒドリンの反応から
都合良く得られる）
【化１９】 の２当量とジアルコールＨＯ−Ｘ−ＯＨの１当量との反応で開始できる。
【００２４】 Ｒ2、Ｒ4、Ｒ6、Ｒ8がＲ3、Ｒ5、Ｒ7、Ｒ9と異なる非対称の生成物は、遊離体
Ｅ１又はＥ３の対応する混合物を使用して得られる。好ましいのは、Ｒ2がＲ3；
Ｒ4がＲ5；Ｒ6がＲ7；及びＲ8がＲ9である対称の生成物である。エポキシドの開
環はたいてい、当業者に既知の方法にしたがい、そして酸触媒されても良い。
【００２５】 本発明の新規化合物は、光、酸素および／もしくは熱の影響による損傷に対す
る有機材料を安定化させるのに有益に使用され得る。 該化合物は、高基材相溶性および基材中で十分に持続するために重要である。
【００２６】 本発明に基づく式Ｉａの化合物により安定化される材料の例は、米国特許ＵＳ
−６１１７９９７号明細書，コラム１１，６２行からコラム１５，４３行目まで
に記載されている。よって米国特許ＵＳ−６１１７９９７号明細書のこれら一節
を参考文献として引用する。
【００２７】 従って、本発明は、また Ａ）酸化、熱及び／もしくは化学分解に過敏性な有機材料、および Ｂ）式Ｉａの化合物の少なくとも一種からなる組成物であり、酸化、熱及び／も
しくは化学分解に対する有機材料の安定化のための式Ｉの化合物の使用である。
【００２８】 分解の影響は、とりわけ変色、分子分解もしくは蓄積である。 従って、本発明はさらに熱、酸化および／もしくは化学分解／蓄積に対する有機
材料の安定化の方法も含み、該方法は前記材料中に、式Ｉａの化合物の少なくと
も一種を塗布することもしくは添加することからなる方法である。
【００２９】 一般的には、安定化させるべき材料に、式ＩまたはＩａの化合物を（安定化さ
せるべき材料の重量に基づき、）０．０１ないし１０％、好ましくは、０．０１
ないし５％、特に好ましくは、０．０１ないし２％加える。 特に好ましくは、０．０５ないし１．５％、とりわけ０．１ないし０．５重量％
の量を使用することである。 特に興味深いのは、合成有機ポリマー中への、特に熱可塑性ポリマー、および相
当する組成物、塗料のフィルム形成バインダー中への、および電子複写的材料中
への安定剤としての式Ｉａの新規化合物の使用である。
【００３０】 保護されるべき有機材料は好ましくは、天然の、半合成の有機材料もしくは、
好ましくは、合成有機材料である。特に好ましいのは、合成有機ポリマーもしく
は、そのようなポリマーの混合物であり、特に、ポリオレフィンのような熱可塑
性ポリマー、特に、ポリエチレンとポリプロピレン（ＰＰ）、および塗料組成物
である。
【００３１】 式ＩもしくはＩａの化合物に加えて、新規化合物は、付加的成分Ｃとして、一
つあるいはそれ以上の例えば以下に示したような慣用の添加剤を含むことができ
る。
【００３２】１．酸化防止剤 １．１．アルキル化モノフェノール、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メチルフェノール、２−第三ブチル−４，６−ジ
メチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−エチルフェノール、２，６−
ジ−第三ブチル−４−ｎ−ブチルフェノール、２，６−ジ−第三ブチル−４−イ
ソブチルフェノール、２，６−ジシクロペンチル−４−メチルフェノール、２−
（α−メチルシクロヘキシル）−４，６−ジメチルフェノール、２，６−ジオク
タデシル−４−メチルフェノール、２，４，６−トリシクロヘキシルフェノール
、２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシメチルフェノール、直鎖または側鎖に
おいて分枝鎖であるノニルフェノール、例えば、２，６−ジノニル−４−メチル
フェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルウンデシ−１’−イル）フ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルヘプタデシ−１’−イル）フ
ェノール、２，４−ジメチル−６−（１’−メチルトリデシ−１’−イル）フェ
ノールおよびそれらの混合物。
【００３３】 １．２．アルキルチオメチルフェノール、例えば、 ２，４−ジオクチルチオメチル−６−第三ブチルフェノール、２，４−ジオクチ
ルチオメチル−６−メチルフェノール、２，４−ジオクチルチオメチル−６−エ
チルフェノール、２，６−ジ−ドデシルチオメチル−４−ノニルフェノール。
【００３４】 １．３．ヒドロキノンおよびアルキル化ヒドロキノン、例えば、 ２，６−ジ−第三ブチル−４−メトキシフェノール、２，５−ジ−第三ブチルヒ
ドロキノン、２，５−ジ−第三アミルヒドロキノン、２，６−ジ−フェニル−４
−オクタデシルオキシフェノール、２，６−ジ−第三ブチルヒドロキノン、２，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４
−ヒドロキシアニソール、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルス
テアレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）アジペ
ート。
【００３５】 １．４．トコフェロール、例えば、 α−トコフェロール、β−トコフェロール、γ−トコフェロール、δ−トコフェ
ロールおよびそれらの混合物（ビタミンＥ）。 １．５．ヒドロキシル化チオジフェニルエーテル、例えば、 ２，２’−チオビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’−チ
オビス（４−オクチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−３
−メチルフェノール）、４，４’−チオビス（６−第三ブチル−２−メチルフェ
ノール）、４，４’−チオビス（３，６−ジ−第二アミルフェノール）、４，４
’−ビス（２，６−ジメチル−４−ヒドロキシフェニル）ジスルフィド。
【００３６】 １．６．アルキリデンビスフェノール、例えば、 ２，２’−メチレンビス（６−第三ブチル−４−メチルフェノール）、２，２’
−メチレンビス（６−第三ブチル−４−エチルフェノール）、２，２’−メチレ
ンビス［４−メチル−６−（α−メチルシクロヘキシル）フェノール］、２，２
’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−
メチレンビス（６−ノニル−４−メチルフェノール）、２，２’−メチレンビス
（４，６−ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（４，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、２，２’−エチリデンビス（６−第三ブチル−４
−イソブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス［６−（α−メチルベンジ
ル）−４−ノニルフェノール］、２，２’−メチレンビス［６−（α，α−ジメ
チルベンジル）−４−ノニルフェノール］、４，４’−メチレンビス（２，６−
ジ−第三ブチルフェノール）、４，４’−メチレンビス（６−第三ブチル−２−
メチルフェノール）、１，１−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メ
チルフェニル）ブタン、２，６−ビス（３−第三ブチル−５−メチル−２−ヒド
ロキシベンジル）−４−メチルフェノール、１，１，３−トリス（５−第三ブチ
ル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ブタン、１，１−ビス（５−第三ブ
チル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）−３−ｎ−ドデシルメルカプトブ
タン、エチレングリコールビス［３，３−ビス（３’−第三ブチル−４’−ヒド
ロキシフェニル）ブチレート］、ビス（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−５−
メチルフェニル）ジシクロペンタジエン、ビス［２−（３’−第三ブチル−２’
−ヒドロキシ−５’−メチルベンジル）−６−第三ブチル−４−メチルフェニル
］テレフタレート、１，１−ビス（３，５−ジメチル−２−ヒドロキシフェニル
）ブタン、２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロパン、２，２−ビス（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニ
ル）−４−ｎ−ドデシルメルカプトブタン、１，１，５，５−テトラ（５−第三
ブチル−４−ヒドロキシ−２−メチルフェニル）ペンタン。
【００３７】 １．７．Ｏ−、Ｎ−およびＳ−ベンジル化合物、例えば、 ３，５，３’，５’−テトラ−第三ブチル−４，４’−ジヒドロキシジベンジル
エーテル、オクタデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジメチルベンジルメルカプ
トアセテート、トリデシル−４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル
メルカプトアセテート、トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベン
ジル）アミン、ビス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベン
ジル）ジチオテレフタレート、ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシ
ベンジル）スルフィド、イソオクチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキ
シベンジルメルカプトアセテート。
【００３８】 １．８．ヒドロキシベンジル化マロネート、例えば、 ジオクタデシル−２，２−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−２−ヒドロキシベン
ジル）マロネート、ジオクタデシル−２−（３−第三ブチル−４−ヒドロキシ−
５−メチルベンジル）マロネート、ジドデシルメルカプトエチル−２，２−ビス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート、ビス［４−
（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］−２，２−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネート。 １．９．芳香族ヒドロキシベンジル化合物、例えば、 １，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２
，４，６−トリメチルベンゼン、１，４−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）−２，３，５，６−テトラメチルベンゼン、２，４，６−
トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル）フェノール。
【００３９】 １．１０．トリアジン化合物、例えば、 ２，４−ビス（オクチルメルカプト）−６−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒ
ドロキシアニリノ）−１，３，５−トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，
６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシアニリノ）−１，３，５−
トリアジン、２−オクチルメルカプト−４，６−ビス（３，５−ジ−第三ブチル
−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，３，５−トリアジン、２，４，６−トリス
（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェノキシ）−１，２，３−トリア
ジン、１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジル
）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（４−第三ブチル−３−ヒドロキシ−
２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、２，４，６−トリス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルエチル）−１，３，５−トリアジン、
１，３，５−トリス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピ
オニル）ヘキサヒドロ−１，３，５−トリアジン、１，３，５−トリス（３，５
−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート。
【００４０】 １．１１．ベンジルホスホネート、例えば、 ジメチル−２，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジ
エチル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、ジオ
クタデシル−３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホネート、
ジオクタデシル−５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルベンジルホスホ
ネート、３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルホスホン酸モノエチ
ルエステルのカルシウム塩。 １．１２．アシルアミノフェノール、例えば、 ４−ヒドロキシラウラニリド、４−ヒドロキシステアラニリド、Ｎ−（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）カルバミン酸オクチル。
【００４１】 １．１３．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。
【００４２】 １．１４．β−（５−第三ブチル−４−ヒドロキシ−３−メチルフェニル）プ ロピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、ｎ−オクタノール、ｉ−オクタノール
、オクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エ
チレングリコール、１，２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオ
ジエチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペン
タエリトリトール、トリス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−
ビス（ヒドロキシエチル）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペン
タデカノール、トリメチルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒ
ドロキシメチル−１−ホスファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２
］オクタン。
【００４３】 １．１５．β−（３，５−ジシクロヘキシル−４−ヒドロキシフェニル）プロ ピオン酸の以下の一価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００４４】 １．１６．３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル酢酸の以下の一 価または多価アルコールとのエステル、 アルコール例、メタノール、エタノール、オクタノール、オクタデカノール、１
，６−ヘキサンジオール、１，９−ノナンジオール、エチレングリコール、１，
２−プロパンジオール、ネオペンチルグリコール、チオジエチレングリコール、
ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ペンタエリトリトール、トリ
ス（ヒドロキシエチル）イソシアヌレート、Ｎ，Ｎ’−ビス（ヒドロキシエチル
）オキサミド、３−チアウンデカノール、３−チアペンタデカノール、トリメチ
ルヘキサンジオール、トリメチロールプロパン、４−ヒドロキシメチル−１−ホ
スファ−２，６，７−トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン。
【００４５】 １．１７．β−（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ オン酸のアミド、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニ
ル）ヘキサメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−ジ−第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）トリメチレンジアミド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３
，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジド、Ｎ
，Ｎ’−ビス［２−（３−［３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニル
］プロピオニルオキシ）エチル］オキサミド（ユニロイヤル(Uniroyal)社によっ
て供給される登録商標ナウガードＸＬ−１(Naugard XL-1)）。 １．１８．アスコルビン酸（ビタミンＣ）。
【００４６】 １．１９．アミン系酸化防止剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジ−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−第二ブ
チル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１，４−ジメチルペンチル）
−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−エチル−３−メチルペンチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（１−メチルヘプチル）−ｐ−フ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジシクロヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ
，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ビス（２−ナフチル
）−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−イソプロピル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１，３−ジメチルブチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニ
レンジアミン、Ｎ−（１−メチルヘプチル）−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレン
ジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、４
−（ｐ−トルエンスルファモイル）ジフェニルアミン、Ｎ，Ｎ’−ジメチル−Ｎ
，Ｎ’−ジ−第二ブチル−ｐ−フェニレンジアミン、ジフェニルアミン、Ｎ−ア
リルジフェニルアミン、４−イソプロポキシジフェニルアミン、Ｎ−フェニル−
１−ナフチルアミン、Ｎ−（４−第三オクチルフェニル）−１−ナフチルアミン
、Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン、オクチル化ジフェニルアミン、例えばｐ
，ｐ’−ジ−第三オクチルジフェニルアミン、４−ｎ−ブチルアミノフェノール
、４−ブチリルアミノフェノール、４−ノナノイルアミノフェノール、４−ドデ
カノイルアミノフェノール、４−オクタデカノイルアミノフェノール、ビス（４
−メトキシフェニル）アミン、２，６−ジ−第三ブチル−４−ジメチルアミノメ
チルフェノール、２，４’−ジアミノジフェニルメタン、４，４’−ジアミノジ
フェニルメタン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチル−４，４’−ジアミノジフ
ェニルメタン、１，２−ビス［（２−メチルフェニル）アミノ］エタン、１，２
−ビス（フェニルアミノ）プロパン、（ｏ−トリル）ビグアニド、ビス［４−（
１’，３’−ジメチルブチル）フェニル］アミン、第三オクチル化Ｎ−フェニル
−１−ナフチルアミン、モノ−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルジ
フェニルアミンの混合物、モノ−およびジアルキル化ノニルジフェニルアミンの
混合物、モノ−およびジアルキル化ドデシルジフェニルアミンの混合物、モノ−
およびジアルキル化イソプロピル／イソヘキシルジフェニルアミンの混合物、モ
ノ−およびジアルキル化第三ブチルジフェニルアミンの混合物、２，３−ジヒド
ロ−３，３−ジメチル−４Ｈ−１，４−ベンゾチアジン、フェノチアジン、モノ
−およびジアルキル化第三ブチル／第三オクチルフェノチアジンの混合物、モノ
−およびジアルキル化第三オクチルフェノチアジンの混合物、Ｎ−アリルフェノ
チアジン、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニル−１，４−ジアミノブテ−２−
エン、Ｎ，Ｎ−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−ピペリジ−４−イル）ヘ
キサメチレンジアミン、ビス（２，２，６，６−テトラメチルピペリジ−４−イ
ル）セバケート、２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オン、２，２
，６，６−テトラメチルピペリジン−４−オール。
【００４７】 ２．ＵＶ吸収剤および光安定剤 ２．１．２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、例えば、 ２−（２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（
３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール
、２−（５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、
２−（２’−ヒドロキシ−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェ
ニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三ブチル−２’−ヒドロ
キシフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−
２’−ヒドロキシ−５’−メチルフェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール
、２−（３’−第二ブチル−５’−第三ブチル−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（２’−ヒドロキシ−４’−オクチルオキシフェニル）
ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ジ−第三アミル−２’−ヒドロキシフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’，５’−ビス（α，α−ジメチルベン
ジル）−２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブ
チル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル）フェ
ニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［
２−（２−エチルヘキシルオキシ）−カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフ
ェニル）−５−クロロ−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−
ヒドロキシ−５’−（２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）−５−クロロ
−ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（
２−メトキシカルボニルエチル）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−
第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５’−（２−オクチルオキシカルボニルエチル
）フェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−５’−［２−（２
−エチルヘキシルオキシ）カルボニルエチル］−２’−ヒドロキシフェニル）ベ
ンゾトリアゾール、２−（３’−ドデシル−２’−ヒドロキシ−５’−メチルフ
ェニル）ベンゾトリアゾール、２−（３’−第三ブチル−２’−ヒドロキシ−５
’−（２−イソオクチルオキシカルボニルエチル）フェニルベンゾトリアゾール
、２，２’−メチレン−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）−
６−ベンゾトリアゾル−２−イルフェノール］、２−［３’−第三ブチル−５’
−（２−メトキシカルボニルエチル）−２’−ヒドロキシフェニル］−２Ｈ−ベ
ンゾトリアゾールとポリエチレングリコール３００とのエステル交換生成物、次
式［Ｒ−ＣＨ2ＣＨ2−ＣＯＯＣＨ2ＣＨ2−］2−［式中、Ｒは３’−第三ブチル
−４’−ヒドロキシ−５’−２Ｈ−ベンゾトリアゾル−２−イルフェニル基を表
す。］で表されるもの、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（α，α−ジメチルベ
ンジル）−５’−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェニル］ベンゾト
リアゾール、２−［２’−ヒドロキシ−３’−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）−５’−（α，α−ジメチルベンジル）フェニル］ベンゾトリアゾール
。
【００４８】 ２．２．２−ヒドロキシベンゾフェノン、例えば、 ４−ヒドロキシ、４−メトキシ、４−オクチルオキシ、４−デシルオキシ、４−
ドデシルオキシ、４−ベンジルオキシ、４，２’，４’−トリヒドロキシおよび
２’−ヒドロキシ−４，４’−ジメトキシ誘導体。 ２．３．置換および未置換安息香酸のエステル、例えば、 ４−第三ブチル−フェニルサリチレート、フェニルサリチレート、オクチルフェ
ニルサリチレート、ジベンゾイルレゾルシノール、ビス（４−第三ブチルベンゾ
イル）レゾルシノール、ベンゾイルレゾルシノール、２，４−ジ−第三ブチルフ
ェニル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、ヘキサデシル
３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、オクタデシル ３，
５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート、２−メチル−４，６−ジ−
第三ブチルフェニル ３，５−ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンゾエート。
【００４９】 ２．４．アクリレート、例えば、 エチル α−シアノ−β，β−ジフェニルアクリレート、イソオクチル α−シ
アノ−β，β−ジフェニルアクリレート、メチル α−カルボメトキシシンナメ
ート、メチル α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、ブチル
α−シアノ−β−メチル−ｐ−メトキシシンナメート、メチル α−カルボメト
キシ−ｐ−メトキシシンナメートおよびＮ−（β−カルボメトキシ−β−シアノ
ビニル）−２−メチルインドリン。
【００５０】 ２．５．ニッケル化合物、例えば、 ２，２’−チオ−ビス［４−（１，１，３，３−テトラメチルブチル）フェノー
ル］のニッケル錯体、例えば１：１または１：２錯体であって、ｎ−ブチルアミ
ン、トリエタノールアミンまたはＮ−シクロヘキシルジエタノールアミンのよう
なさらなる配位子を伴うまたは伴わないもの、 ニッケルジブチルジチオカルバメート、 ４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジルホスホン酸のモノアルキルエ
ステル、例えばメチルまたはエチルエステルのニッケル塩、例えば２−ヒドロキ
シ−４−メチルフェニルウンデシルケトキシムのようなケトキシムのニッケル錯
体、 １−フェニル−４−ラウロイル−５−ヒドロキシピラゾールのニッケル錯体であ
って、さらなる配位子を伴うまたは伴わないもの。
【００５１】 ２．６．立体障害アミン、例えば、 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）スクシネート、ビス（１，２，
２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチル
オキシ−２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）セバケート、ビス（
１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル） ｎ−ブチル−３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシベンジルマロネート、１−（２−ヒドロキシエ
チル）−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒドロキシピペリジンおよびスク
シン酸の縮合生成物、Ｎ，Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピ
ペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび４−第三オクチルアミノ−２，６−ジ
クロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式縮合生成物、トリス（２，２
，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラキ
ス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−１，２，３，４−ブタ
ン−テトラカルボキシレート、１，１’−（１，２−エタンジイル）ビス（３，
３，５，５−テトラメチルピペラジノン）、４−ベンゾイル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン、４−ステアリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン、ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−２−ｎ
−ブチル−２−（２−ヒドロキシ−３，５−ジ−第三ブチルベンジル）マロネー
ト、３−ｎ−オクチル−７，７，９，９−テトラメチル−１，３，８−トリアザ
スピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、ビス（１−オクチルオキシ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジル）セバケート、ビス（１−オクチルオキシ−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジル）スクシネート、Ｎ，Ｎ’−ビス（２
，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミンおよび
４−モルホリノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジンの直鎖または環式
縮合生成物、２−クロロ−４，６−ビス（４−ｎ−ブチルアミノ−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジル）−１，３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（
３−アミノプロピルアミノ）エタンの縮合生成物、２−クロロ−４，６−ジ−（
４−ｎ−ブチルアミノ−１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジル）−１，
３，５−トリアジンおよび１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンの
縮合生成物、８−アセチル−３−ドデシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
，３，８−トリアザスピロ［４．５］デカン−２，４−ジオン、３−ドデシル−
１−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ピロリジン−２，５−
ジオン、３−ドデシル−１−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリ
ジル）ピロリジン−２，５−ジオン、４−ヘキサデシルオキシ−および４−ステ
アリルオキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジンの混合物、Ｎ，Ｎ’−
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレンジアミ
ンおよび４−シクロヘキシルアミノ−２，６−ジクロロ−１，３，５−トリアジ
ンの縮合生成物、１，２−ビス（３−アミノプロピルアミノ）エタンおよび２，
４，６−トリクロロ−１，３，５−トリアジン並びに４−ブチルアミノ−２，２
，６，６−テトラメチルピペリジンの縮合生成物(CAS Reg. No. [136504-96-6])
、Ｎ−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）−ｎ−ドデシルスク
シンイミド、Ｎ−（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジル）−ｎ
−ドデシルスクシンイミド、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソスピロ［４．５］デカン、７，７，９
，９−テトラメチル−２−シクロウンデシル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４
−オキソスピロ［４．５］デカンおよびエピクロロヒドリンの反応生成物、１，
１−ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−ピペリジルオキシカルボニ
ル）−２−（４−メトキシフェニル）エテン、Ｎ，Ｎ’−ビス−ホルミル−Ｎ，
Ｎ’−ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）ヘキサメチレン
ジアミン、４−メトキシメチレン−マロン酸と１，２，２，６，６−ペンタメチ
ル−４−ヒドロキシピペリジンとのジエステル、ポリ［メチルプロピル−３−オ
キシ−４−（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリジル）］シロキサン、
マレイン酸無水物−α−オレフィン−コポリマーと２，２，６，６−テトラメチ
ル−４−アミノピペリジンまたは１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−アミ
ノピペリジンとの反応生成物。
【００５２】 ２．７．オキサミド、例えば、 ４，４’−ジオクチルオキシオキサニリド、２，２’−ジエトキシオキサニリド
、２，２’−ジオクチルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２，２’
−ジドデシルオキシ−５，５’−ジ−第三ブトキサニリド、２−エトキシ−２’
−エチルオキサニリド、Ｎ，Ｎ’−ビス（３−ジメチルアミノプロピル）オキサ
ミド、２−エトキシ−５−第三ブチル−２’−エトキサニリド、およびその２−
エトキシ−２’−エチル−５，４’−ジ−第三ブトキサニリドとの混合物、ｏ−
およびｐ−メトキシ−二置換オキサニリドの混合物、およびｏ−およびｐ−エト
キシ−二置換オキサニリドの混合物。
【００５３】 ２．８．２−（２−ヒドロキシフェニル）−１，３，５−トリアジン、例えば 、 ２，４，６−トリス（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−１，３
，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４
，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２
，４−ジヒドロキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−
１，３，５−トリアジン、２，４−ビス（２−ヒドロキシ−４−プロピルオキシ
フェニル）−６−（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２
−（２−ヒドロキシ−４−オクチルオキシフェニル）−４，６−ビス（４−メチ
ルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ドデシル
オキシフェニル）−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−
トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−トリデシルオキシフェニル）−４，６
−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ブチルオキシ−プロポキシ）フェニル］
−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［２−ヒ
ドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−オクチルオキシ−プロピルオキシ）フェ
ニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチル）−１，３，５−トリアジン、２−［
４−（ドデシルオキシ／トリデシルオキシ−２−ヒドロキシプロポキシ）−２−
ヒドロキシフェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−１，３，
５−トリアジン、２−［２−ヒドロキシ−４−（２−ヒドロキシ−３−ドデシル
オキシ−プロポキシ）フェニル］−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェニル）
−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−４−ヘキシルオキシ）フェ
ニル−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシ−
４−メトキシフェニル）−４，６−ジフェニル−１，３，５−トリアジン、２，
４，６−トリス［２−ヒドロキシ−４−（３−ブトキシ−２−ヒドロキシ−プロ
ポキシ）フェニル］−１，３，５−トリアジン、２−（２−ヒドロキシフェニル
）−４−（４−メトキシフェニル）−６−フェニル−１，３，５−トリアジン、
２−｛２−ヒドロキシ−４−［３−（２−エチルヘキシル−１−オキシ）−２−
ヒドロキシプロピルオキシ］フェニル｝−４，６−ビス（２，４−ジメチルフェ
ニル）−１，３，５−トリアジン。
【００５４】 ３．金属奪活剤、例えば、 Ｎ，Ｎ’−ジフェニルオキサミド、Ｎ−サリチラル−Ｎ’−サリチロイルヒドラ
ジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル）ヒドラジン、Ｎ，Ｎ’−ビス（３，５−
ジ−第三ブチル−４−ヒドロキシフェニルプロピオニル）ヒドラジン、３−サリ
チロイルアミノ−１，２，４−トリアゾール、ビス（ベンジリデン）オキサリル
ジヒドラジド、オキサニリド、イソフタロイルジヒドラジド、セバコイルビスフ
ェニルヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ジアセチルアジポイルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−
ビス（サリチロイル）オキサリルジヒドラジド、Ｎ，Ｎ’−ビス（サリチロイル
）チオプロピオニルジヒドラジド。
【００５５】 ４．ホスフィットおよびホスホナイト、例えば、 トリフェニルホスフィット、ジフェニルアルキルホスフィット、フェニルジアル
キルホスフィット、トリス（ノニルフェニル）ホスフィット、トリラウリルホス
フィット、トリオクタデシルホスフィット、ジステアリルペンタエリトリトール
ジホスフィット、トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット、ジ
イソデシルペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，６−ジ−第三ブ
チル−４−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ジイソデシ
ルオキシペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル
−６−メチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、ビス（２，４，
６−トリス（第三ブチルフェニル）ペンタエリトリトールジホスフィット、トリ
ステアリルソルビトールトリホスフィット、テトラキス（２，４−ジ−第三ブチ
ルフェニル）−４，４’−ビフェニレンジホスホナイト、６−イソオクチルオキ
シ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブチル−１２Ｈ−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１
，３，２−ジオキサホスホシン、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフ
ェニル）メチルホスフィット、ビス（２，４−ジ−第三ブチル−６−メチルフェ
ニル）エチルホスフィット、６−フルオロ−２，４，８，１０−テトラ−第三ブ
チル−１２−メチル−ジベンズ［ｄ，ｇ］−１，３，２−ジオキサホスホシン、
２，２’，２’’−ニトリロ［トリエチルトリス（３，３’，５，５’−テトラ
−第三ブチル−１，１’−ビフェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット］、２
−エチルヘキシル（３，３’，５，５’−テトラ−第三ブチル−１，１’−ビフ
ェニル−２，２’−ジイル）ホスフィット、５−ブチル−５−エチル−２−（２
，４，６−トリ−第三ブチルフェノキシ）‐１，３，２−ジオキサホスフィラン
。
【００５６】 特に好ましいものは、以下のホスフィットである。 トリス（２，４−ジ−第三ブチルフェニル）ホスフィット（登録商標イルガホ
ス(Irgafos) 168，チバ−ガイギー(Ciba-Geigy)）、トリス（ノニルフェニル）
ホスフィット、
【化２０】
【００５７】 ５．ヒドロキシルアミン、例えば、 Ｎ，Ｎ−ジベンジルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン
、Ｎ，Ｎ−ジオクチルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジラウリルヒドロキシルア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジテトラデシルヒドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジヘキサデシルヒ
ドロキシルアミン、Ｎ，Ｎ−ジオクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘキサデ
シル−Ｎ−オクタデシルヒドロキシルアミン、Ｎ−ヘプタデシル−Ｎ−オクタデ
シルヒドロキシルアミン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，Ｎ−ジアルキル
ヒドロキシルアミン。
【００５８】 ６．ニトロン、例えば、 Ｎ−ベンジル−α−フェニル−ニトロン、Ｎ−エチル−α−メチル−ニトロン、
Ｎ−オクチル−α−ヘプチル−ニトロン、Ｎ−ラウリル−α−ウンデシル−ニト
ロン、Ｎ−テトラデシル−α−トリデシル−ニトロン、Ｎ−ヘキサデシル−α−
ペンタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ
−ヘキサデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オクタデシル−α−ペンタ
デシル−ニトロン、Ｎ−ヘプタデシル−α−ヘプタデシル−ニトロン、Ｎ−オク
タデシル−α−ヘキサデシル−ニトロン、水素化牛脂アミンから誘導されたＮ，
Ｎ−ジアルキルヒドロキシルアミンから誘導されたニトロン。
【００５９】 ７．チオ相乗剤、例えば、 ジラウリルチオジプロピオネートまたはジステアリルチオジプロピネート。 ８．過酸化物捕捉剤、例えば、 β−チオジプロピオン酸のエステル、例えば、ラウリル、ステアリル、ミリスチ
ルまたはトリデシルエステル、メルカプトベンズイミダゾールまたは２−メルカ
プトベンズイミダゾールの亜鉛塩、亜鉛ジブチルジチオカルバメート、ジオクタ
デシルジスルフィド、ペンタエリトリトールテトラキス（β−ドデシルメルカプ
ト）プロピオネート。
【００６０】 ９．ポリアミド安定剤、例えば、 ヨウ化物および／またはリン化合物との組合せによる銅塩ならびに二価のマンガ
ン塩。 １０．塩基性補助安定剤、例えば、 メラミン、ポリビニルピロリドン、ジシアンジアミド、トリアリルシアヌレート
、尿素誘導体、ヒドラジン誘導体、アミン、ポリアミド、ポリウレタン、高級脂
肪酸のアルカリ金属塩およびアルカリ土類金属塩、例えばカルシウムステアレー
ト、亜鉛ステアレート、マグネシウムベヘネート、マグネシウムステアレート、
ナトリウムリシノレートおよびカリウムパルミテート、アンチモンピロカテコレ
ートまたは亜鉛ピロカテコレート。
【００６１】 １１．核剤、例えば、 タルク、二酸化チタン、酸化マグネシウムのような金属酸化物、ホスフェート、
カーボネートまたはスルフェートであって、好ましくはアルカリ土類金属のもの
のような無機材料、 モノ−またはポリカルボン酸およびそれらの塩、例えば、４−第三ブチル安息香
酸、アジピン酸、ジフェニル酢酸、ナトリウムスクシネートまたはナトリウムベ
ンゾエートのような有機化合物、 イオン性コポリマー（“アイオノマー”）のようなポリマー性化合物。特に好ま
しいものは、１，３：２，４−ビス（３’，４’−ジメチルベンジリデン）ソル
ビトール、１，３：２，４−ジ（パラメチルジベンジリデン）ソルビトール、及
び１，３：２，４−ジ（ベンジリデン）ソルビトールである。
【００６２】 １２．充填剤および強化剤、例えば、 炭酸カルシウム、シリケート、ガラス繊維、ガラス球、アスベスト、タルク、カ
オリン、雲母、バリウムスルフェート、金属オキシドおよびヒドロキシド、カー
ボンブラック、グラファイト、木粉および他の天然生成物の粉末または繊維、合
成繊維。 １３．その他の添加剤、例えば、 可塑剤、潤滑剤、乳化剤、顔料、流動（ｒｈｅｏｌｏｇｙ）添加剤、触媒、流れ
調整剤、蛍光増白剤、防災加工剤、帯電防止剤および発泡剤。
【００６３】 １４．ベンゾフラノンおよびインドリノン、例えば、 米国特許 Ｕ．Ｓ． ４，３２５，８６３ 号、米国特許 Ｕ．Ｓ．４，３３８
，２４４ 号、米国特許 Ｕ．Ｓ．５，１７５，３１２ 号、米国特許 Ｕ．Ｓ
．５，２１６，０５２ 号、米国特許Ｕ．Ｓ．５，２５２，６４３ 号、独国特
許 ＤＥ−Ａ−４３１６６１１ 号、独国特許 ＤＥ−Ａ−４３１６６２２ 号
、独国特許 ＤＥ−Ａ−４３１６８７６ 号、欧州特許 ＥＰ−Ａ−０５８９８
３９ 号もしくは欧州特許 ＥＰ−Ａ−０５９１１０２ 号に記載されているも
の、あるいは３−［４−（２−アセトキシエトキシ）フェニル］−５，７−ジ−
第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、５，７−ジ−第三ブチル−３−［４−（
２−ステアロイルオキシエトキシ）フェニル］ベンゾフラン−２−オン、３，３
’−ビス［５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−［２−ヒドロキシエトキシ］フ
ェニル）ベンゾフラン−２−オン］、５，７−ジ−第三ブチル−３−（４−エト
キシフェニル）ベンゾフラン−２−オン、３−（４−アセトキシ−３，５−ジメ
チルフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン、３−（３
，５−ジメチル−４−ピバロイルオキシフェニル）−５，７−ジ−第三ブチル−
ベンゾフラン−２−オン、３−（３，４−ジメチルフェニル）−５，７−ジ−第
三ブチルベンゾフラン−２−オン、３−（２，３−ジメチルフェニル）−５，７
−ジ第三ブチル−ベンゾフラン−２−オン。
【００６４】 慣用の添加剤は、賢明にも０．１ないし１０重量％の量、例えば、０．２ない
し５重量％の量が安定されるべき材料に基づき使用される。
【００６５】 本発明の安定剤混合物に任意に加えられる補助安定剤は、好ましくは光安定剤
であり、例えば、欧州特許ＥＰ−Ａ−４５３３９６号公開公報、欧州特許ＥＰ−
Ａ−４３４６０８号公開公報、米国特許ＵＳ−Ａ−５３９８０６７号公開公報、
ＷＯ９４／１８２７８号国際公開公報、英国特許ＧＢ−Ａ−２２９７０９１号公
開公報及びＷＯ９６／２８４３１号国際公開公報に記載されているような２−ヒ
ドロキシ−フェニル−ベンゾトリアゾール、２−ヒドロキシフェニル−トリアジ
ンもしくはオキサニリド類もしくはさらにベンゾフェノン、および／もしくは次
式
【化２１】 （式中、Ｇは水素原子もしくはメチル基を表し、特に水素原子表す。） の基を少なくとも１つは含む２，２，６，６−テトラアルキルピペリジンから誘
導されたヒンダードアミンであり、本発明の混合物に補助安定剤として使用する
ことができるテトラアルキルピペリジン誘導体の例は、欧州特許ＥＰ−Ａ−３５
６６７７号公開公報，３〜１７頁，ａ）〜ｆ）節に記載されている。前記、欧州
特許のこれらの節は、本発明の記載の一部とみなされる。 このような光安定剤の例を上記、２．１、２．２、２．６、２．７、および２．
８節に列挙する。
【００６６】 本発明によって安定化させられるポリオレフィンもしくはポリオレフィンコポ
リマーは好ましくは、例えば、上記1節で列挙したようなフェノール系酸化防止
剤および／もしくは上記４節で列挙したような有機ホスフィット、ホスホナイト
のような、加工安定剤を含み、しばしばカルシウムステアレートのような塩基性
補助安定剤（１０節）と併用する。
【００６７】 安定化させるべき材料への配合は、式ＩまたはＩａの化合物および、所望であ
ればさらなる添加剤を、従来技術で慣例的な方法、例えば混合したり、もしくは
塗布することにより実施され得る。 ポリマーの場合、特に、合成ポリマーの場合の配合は、成形操作の前もしくは、
成形操作間に行われるか、もしくは、その後の溶剤蒸発があるもしくはない溶解
されたまたは拡散された化合物をポリマーに塗布することによって行われる。エ
ラストマーの場合、これらはまたラテックスとして安定され得る。さらに、式Ｉ
またはＩａの化合物をポリマーに配合する上での別の可能性は、相当するモノマ
ーの重合の前、間もしくは重合直後に、もしくは架橋前にそれらを添加するとい
うことである。 これに関連して、式の該化合物は、そのまま、もしくはカプセル化されて（例え
ば、ワックス、オイル、ポリマー中に）添加され得る。 重合前もしくは重合間の添加の場合、式ＩまたはＩａの化合物はポリマーの鎖の
長さの調節剤としてもまた働き得る（連鎖停止剤）。
【００６８】 式ＩもしくはＩａの化合物はまた、前記化合物を例えば２．５％ないし２５重
量％の濃度で含むマスターバッチの形態で安定化されるべきポリマーへ添加され
得る。
【００６９】 式ＩまたはＩａの化合物は賢明にも次の方法により、配合され得る。： ・乳濁液もしくは分散液（例えば、ラテックスもしくは乳化重合体）として ・更なる成分もしくはポリマー混合物に混合する間に乾燥混合物として ・加工装置に直接添加することによって（例えば、押出機、密閉式ミキサーなど
） ・溶液もしくは溶解液として
【００７０】 新規ポリマー組成物は様々な形態で使用され得、および／もしくは、例えばフ
ィルム、繊維、テープ、成形組成物、異形材として、もしくは塗料材料のバイン
ダー、接着剤もしくはパテのような様々な製造物をもたらすために加工され得る
。
【００７１】 さらに、特に興味深いのは、例えばペイント等の塗料の安定剤としての式Ｉａ
の化合物を含む新規混合物の使用である。 本発明はそれ故に、（Ａ）塗料のためのフィルム−形成バインダーおよび（Ｂ）
式Ｉａの新規化合物を含む組成物にもまた関係している。
【００７２】 塗料の安定剤としての式Ｉａの新規化合物の使用法は、米国特許 ＵＳ−６１
１７９９７号明細書，コラム２６，５９行からコラム３２，２１行中に、米国特
許 ＵＳ−６１１７９９７号明細書の（成分Ｂ）の式Ｉの安定剤として、記載れ
ていて、米国特許 ＵＳ−６１１７９９７号明細書のこれら一節を参考文献とし
てここに引用する。
【００７３】 以下の実施例によって本発明をさらに説明する。 特記されない限り、残りの記載および請求項中の実施例の百分率又は部は全て重
量によるものである。特記されない限り、室温は、２０℃ないし３０℃の範囲内
の温度を意味する。元素分析によって与えられたデータは、Ｃ、ＨおよびＮ元素
の重量％計算値（ｃａｌ）もしくは、実測値（ｅｘｐ）である。 例として、次の略字を使用する。 ％ｗ／ｗ 重量パーセント ％ｗ／ｖ 体積パーセント重量；ｘ％（ｗ／ｖ）はｘｇの固体が１００ｍＬの
液体中に溶解したことを意味する。 ｍ．ｐ． 融点もしくは範囲； ＰＰ ポリプロピレン； ＬＤＰＥ 低密度ポリスチレン； ＤＳＣ 示差走査熱量計； ＮＭＲ 核磁気共鳴（1Ｈ、特に指定しない限りは）
【００７４】 Ａ：調製実施例 実施例Ａ１ ；１，８−ジ−［２−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシ−４−ベン
ゾイルフェノキシ）−プロポキシ］−オクタン
【化２２】 １，３−ジ−ヒドロキシベンゾフェノン（４７．１ｇ）、１，８−オクタンジオ
ール−ジクリシジルエーテル（２５．８ｇ）およびエチル−トリフェニルホスホ
ニウムブロミド（３．７ｇ）を１５０ｍｌの還流キシレン中で、１８時間加熱す
る。 さらに、０．１９ｇのエチルートリフェニルホスホニウムブロミドを加え、２８
時間加熱し続ける。その反応混合物を熱いまま濾過し、溶液を減圧で蒸発させて
、７９ｇのオレンジ色のオイルを得る。これを、１：１のヘキサン／酢酸エチル
を溶離剤として使用したシリカゲル２ｋｇのカラムクロマトグラフィーにより、
精製して、ｍ．ｐ．７４℃の黄色粉末状の所望の化合物４９．７ｇを得る。
【００７５】 実施例Ａ２ ；１，６−ジ−［２−ヒドロキシ−３−（３−ヒドロキシ−４−ベ
ンゾイルフェノキシ）−プロポキシ］−ヘキサン 実施例Ａ１に記載したように実施するが、１，８−オクタンジオール−ジクリシ
ジルエーテルではなく、前記と当量の１，６−ヘキサンジオール−ジクリシジル
エーテルを使用することで、高粘稠液体状の上記表題の生成物を得る。
【００７６】 実施例Ａ３ ；実施例Ａ１に記載したように実施するが、前記と当量の次式
【化２３】 のジオールジクリシジルエーテルを使用することで、次式
【化２４】 の化合物を得る。
【００７７】 実施例Ａ４ ；実施例Ａ２に記載したように実施するが、１，３−ジ−ヒドロキ
シベンゾフェノンではなく、前記と当量の１，３−ジ−ヒドロキシ−４−第三ア
ミルベンゾフェノンを使用することでｍ．ｐ．８５ないし９０℃の次式
【化２５】 の化合物を得る。
【００７８】 Ｂ：適用実施例 実施例Ｂ１ ；ポリエチレンフィルムの安定化 薄いＬＰＤＥフィルムを調製するため、および添加剤によって付与されたスペク
トル特徴およびその持続性を評価するために、実施例Ａ１もしくはＡ２の前記化
合物とＬＤＰＥペレット（リブレンＦＦ２９，提供Ｅｎｉｃｈｅｍ，Ｍｉｌａｎ
ｏ，Ｉｔａｌｙ；登録商標：Ｒｉｂｌｅｎｅ）をターボミキサー中で混合する。
ＬＤＰＥペレットは、０．９２１ｇ／ｃｍ3の密度および０．６のメルトフロー
インデックス（１９０℃／２．１６ｋｇ）を特性とし、各々ＬＤＰＥの重量に基
づいて、実施例Ａ１の添加剤濃度は０．６重量％および０．８重量％、もしくは
実施例Ａ２の添加剤濃度は０．８重量％および１．０重量％である。 この混合物をオーエムシー（登録商標：ＯＭＣ）二軸スクリュー押出機を使用し
、２００℃の最大温度で押出す。１５０μmの厚さのフィルムを得るために、得
られた粒成物を、実験室規模型吹込−押出機を使用し、２１０℃の最大温度で吹
込む。 ＵＶ−可視スペクトルは、ＲＳＡ−ＰＥ−２０ラブスフェア積算球体を備えたパ
ーキン−エルマーラムダ２０（登録商標：Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒｌａｍｂｄ
ａ２０）分光光度計により、２００ないし８００ｎｍ範囲内で記録された。
【００７９】 上記で言及した化合物は２８０ないし３５０ｎｍ範囲内で強い吸収を示した。
特に、５％以下の分光透過度値は、次の通り検出された。： 実施例Ａ１の化合物：０．６％濃度では、２９０ないし３４０ｎｍの範囲内で、
および０．８％濃度では、２９０ないし３５０ｎｍの範囲内； 実施例Ａ２の化合物：０．８％濃度では、２９０ないし３５０ｎｍの範囲内で、
および１．０％濃度では、２９０ないし３６０ｎｍの範囲内。
【００８０】 フィルム中の添加剤の持続性を評価するために、フィルムをまた６０℃の強制
空気循環炉で暴露させる。ＵＶ−可視スペクトルを、暴露された試料で定期的に
測定し、フィルムの熱老化による添加剤の持続性の目安として最大吸光度値をと
った。結果 ：本来の５％以下の分光透過度値が、両化合物とも総計３０００時間オーブ
ン老化後も保たれた。
【００８１】 フィルム中の添加剤の光安定性を評価するために、フィルムをまたアトラス
ゼノン−アーク−ウェザー−オー−メーター（登録商標：Ａｔｌａｓ Ｘｅｎｏ
ｎ−Ａｒｃ−Ｗｅａｔｈｅｒ−Ｏ−Ｍｅｔｅｒ） Ｃｉ６５Ａを使用し、６３℃
のブラックパネル温度および３４０ｎｍにおいて０．３５ｋＷ／ｃｍ2の照射で
、暴露させた。ＵＶ−可視スペクトルを、暴露された試料で定期的に測定し、Ｕ
Ｖ光へのフィルムの暴露間の添加剤の安定性の目安として最大吸光度値をとった
。 分光透過度値の結果を次の表に示す。表１ ： 実施例Ａ１の化合物によって安定したフィルムの１０５０時間後の分光
透過度 安定剤の濃度 分光透過度 スペクトル範囲 ０．８％ ５％以下 ２９０−３５０ ｎｍ ０．６％ ８％以下 ２９０−３４０ ｎｍ表２ ： 実施例Ａ２の化合物によって安定したフィルムの１０８０時間後の分光
透過度 安定剤の濃度 分光透過度 スペクトル範囲 ０．８％ １０％以下 ２９０−３４０ ｎｍ １．０％ ５％以下 ２９０−３５０ ｎｍ. 結果は、フィルム中の本発明の安定剤の良い光安定性および持続性を示している
。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ，ＴＲ)，ＯＡ(ＢＦ ，ＢＪ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ， ＭＬ，ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，Ｇ Ｍ，ＫＥ，ＬＳ，ＭＷ，ＭＺ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＴＺ ，ＵＧ，ＺＷ)，ＥＡ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ， ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＧ，ＡＬ，ＡＭ， ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，Ｂ Ｚ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＲ，ＣＵ，ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ ，ＤＭ，ＤＺ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，ＧＥ， ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ，Ｊ Ｐ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ，ＬＲ ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＡ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ， ＭＮ，ＭＷ，ＭＸ，ＭＺ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，Ｒ Ｏ，ＲＵ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ ，ＴＭ，ＴＲ，ＴＴ，ＴＺ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ， ＶＮ，ＹＵ，ＺＡ，ＺＷ (72)発明者 ウィンター，ローランド，アーサー、エド ウィン アメリカ合衆国 ニューヨーク州 10504 アーモンク バンクスビル ロード 23 (72)発明者 ボノーラ，ミヒャエラ イタリア国 ボローニャ 40135 ビア ボロントリ デラ リベータ ９ Ｆターム(参考） 4H006 AA01 AB51 4J002 AC031 AC061 BB031 BB051 BB121 BB171 BB181 CE001 EJ016 FD046 【要約の続き】 （式中、Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数 １ないし３のアルキレン基を表し；及びＹはＯ、Ｓ、Ｓ Ｏ2、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表 す）で表されるものから選択される基を表す］で表され る化合物を含む組成物で、例えばポリエチレンフィルム は、光、酸素及び熱の作用に対して良く安定化される。 成分Ｂの幾つかの新規化合物は、光、酸素及び／又は熱 による損傷に対する有機材料の価値ある安定剤である。

Claims (14)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】組成物であって、 Ａ）ポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマー、及び Ｂ）光、酸素及び／又は熱による損傷に対する安定剤として、式Ｉ 【化１】 ［式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、
    フェニル基、ＣＦ3、ＣＯＯＲ11を表し；及び式中、Ｒ2及びＲ3はまたＯＨであ
    ってもよく； Ｒ6及びＲ7はＨ又は炭素原子数１ないし８のアルキル基を表し； Ｒ8及びＲ9はＨ、炭素原子数１ないし８のアルキル基又はアリル基を表し； Ｒ10はフェニル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基；１個又はそれ以上のＯにより中断さ
    れた炭素原子数３ないし５０のアルキレン基；シクロヘキシル基；ベンジル基；
    アリル基を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１８のアルキレン基；炭素原子数３ないし１２のヒドロ
    キシアルキレン基；又は式 【化２】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し
    ；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表す）
    で表されるものから選択される基を表す］ で表される化合物 を含む組成物。
  2. 【請求項２】式Ｉの化合物は式 【化３】 ［式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ＯＨを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、Ｆ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原
    子数１ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3、ＣＯ
    ＯＲ11を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；フェニレン基、又は式 【化４】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又はメチレン基を表し；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2
    、又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表す） で表されるものから選択される基を表す］ に相当する請求項１記載の組成物。
  3. 【請求項３】式Ｉで表される化合物において、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ＯＨを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3を表し； Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシレン基、又は式 【化５】 （式中、ＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2、メチレン基又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表す） で表されるものから選択される基を表す請求項１記載の組成物。
  4. 【請求項４】式Ｉで表される化合物において、 Ｒ1はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2及びＲ3は水素原子、Ｃｌを表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子、Ｃｌ、炭素原子数１ないし８のアルキル基、炭素原子数
    １ないし４のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、フェニル基、ＣＦ3を表し； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々Ｈを表し、 Ｘは炭素原子数２ないし１２のアルキレン基；シクロヘキシレン基、又は式 【化６】 （式中、Ｙはメチレン基又は−Ｃ（ＣＨ3）2−を表す） で表されるものから選択される基を表す請求項１記載の組成物。
  5. 【請求項５】式Ｉで表される化合物において、 Ｒ2及びＲ3は水素原子を表し； Ｒ4及びＲ5は水素原子又はＣｌを表し； Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びＲ9は各々水素原子を表す請求項１記載の組成物。
  6. 【請求項６】成分Ａとしてポリオレフィン又はポリオレフィンコポリマーフィ
    ルム、テープ、繊維又は布を含む請求項１記載の組成物。
  7. 【請求項７】成分Ａとして農業用又は食品包装用のポリオレフィン又はポリオ
    レフィンコポリマーテープ又はフィルムを含む請求項６記載の組成物。
  8. 【請求項８】成分Ａに基づき、０．０１ないし１０重量％の成分Ｂの安定剤を
    含む請求項１記載の組成物。
  9. 【請求項９】溶剤、顔料、染料、可塑剤、抗酸化剤、安定剤、チキソトロープ
    剤、均展助剤、他の光安定剤、金属不動態剤、ホスフィット及びホスホナイトか
    ら選択される他の成分を含む請求項１記載の組成物。
  10. 【請求項１０】他の成分として立体障害性アミン類由来の光安定剤を含む請求
    項９記載の組成物。
  11. 【請求項１１】光、酸素及び／又は熱による損傷に対してポリオレフィン又は
    ポリオレフィンコポリマーを安定化する方法であって、前記材料に少なくとも１
    つの請求項１記載の式Ｉで表される化合物を添加するか又は塗布することからな
    る方法。
  12. 【請求項１２】光、酸素及び／又は熱による損傷に対してポリオレフィン又は
    ポリオレフィンコポリマーを安定化する為の請求項１記載の式Ｉで表される化合
    物の使用。
  13. 【請求項１３】式Ｉａ 【化７】 ［式中、 Ｒ1はＯ又はＯ−Ｘ−Ｏを表し； Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は独立して水素原子、ハロゲン原子、炭素原子数１ないし
    ８のアルキル基、炭素原子数１ないし８のアルコキシ基、ＳＲ10、ＳＯ2Ｒ10、
    フェニル基、ＣＦ3、ＣＯＯＲ11を表し；及び式中、Ｒ2及びＲ3はまたＯＨであ
    ってもよく； Ｒ10はフェニル基又は炭素原子数１ないし１２のアルキル基を表し； Ｒ11は炭素原子数１ないし８のアルキル基；１個又はそれ以上のＯにより中断さ
    れた炭素原子数３ないし５０のアルキレン基；シクロヘキシル基；ベンジル基；
    アリル基を表し； Ｘは炭素原子数６ないし１８のアルキレン基；炭素原子数３ないし１２のヒドロ
    キシアルキレン基；又は式 【化８】 （式中、 Ｄ及びＤ’は独立して直接結合又は炭素原子数１ないし３のアルキレン基を表し
    ；及びＹはＯ、Ｓ、ＳＯ2を表す） で表されるものから選択される基を表す］ で表される化合物。
  14. 【請求項１４】光、酸素及び／又は熱による損傷に対して有機材料を安定化す
    る方法であって、前記材料に少なくとも１つの請求項１３記載の式Ｉａで表され
    る化合物を添加するか又は塗布することからなる方法。
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